RU2003119138A

RU2003119138A - Три-гетероциклические соединения и фармацевтическое средство, содержащее их в качестве активного ингредиента

Info

Publication number: RU2003119138A
Application number: RU2003119138/04A
Authority: RU
Inventors: Хисао НАКАИ; Есифуми КАГАМИИСИ
Original assignee: Оно Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date: 2000-12-28
Filing date: 2001-12-27
Publication date: 2004-12-27

Claims

1. Соединение формулы (I):

где каждый из Х и Y независимо друг от друга представляет собой углерод или азот, и оба не являются одновременно азотами;

W представляет собой углерод или азот;

U и Z каждый независимо друг от друга представляет собой CR², NR¹³, азот, кислород, серу, С=О или С=S;

R² представляет собой

(i) водород,

(ii) С1-8-алкил,

(iii) С2-8-алкенил,

(iv) С2-8-алкинил,

(v) галоген,

(vi) CF₃,

(vii) циано,

(viii) нитро,

(ix) NR⁹R¹⁰, где каждый из заместителей R⁹ и R¹⁰ независимо друг от друга представляет собой:

(i) водород,

(ii) С1-4-алкил,

(iii) С3-10-моно- или би-карбоциклическое кольцо,

(iv) 3-10-членное моно- или би-гетероциклическое кольцо, содержащее 1-4 атома азота, 1-2 атома кислорода и/или 1-2 атома серы, или

(v) С1-4-алкил, замещенный С3-10-моно- или би-карбоциклическим кольцом или 3-10-членным моно- или би-гетероциклическим кольцом, содержащим 1-4 атома азота, 1-2 атома кислорода и/или 1-2 атома серы,

(х) OR¹¹, где R¹¹ представляет собой:

(i) водород,

(ii) С1-4-алкил,

(iii) С5-6-карбоциклическое кольцо,

(iv) 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее 1-2 атома азота, 1 атом кислорода и/или 1 атом серы, или

(v) С1-4-алкил, замещенный С5-6-карбоциклическим кольцом или 5- или 6-членным гетероциклическим кольцом, содержащим 1-2 атома азота, 1 атом кислорода и/или 1 атом серы,

(xi) SH,

(xii) S(O)_nR¹², где n равно 0, 1 или 2, R¹² представляет собой:

(i) С1-4-алкил,

(ii) С5-6-карбоциклическое кольцо,

(iii) 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее 1-2 атома азота, 1 атом кислорода и/или 1 атом серы, или

(iv) С1-4-алкил, замещенный С5-6-карбоциклическим кольцом или 5- или 6-членным гетероциклическим кольцом, содержащим 1-2 атома азота, 1 атом кислорода и/или 1 атом серы,

(xiii) COR¹¹,

(xiv) COOR¹¹,

(xv) CONR⁹R¹⁰,

(xvi) C3-10-моно- или би-карбоциклическое кольцо,

(xvii) 3-10-членное моно- или би-гетероциклическое кольцо, содержащее 1-4 атома азота, 1-2 атома кислорода и/или 1-2 атома серы, или

(xviii) С1-4-алкил, замещенный 1-2 заместителями, выбранными из галогена, CF₃, OCF₃, циано, нитро, NR⁹R¹⁰, OR¹¹, =N-OR¹¹, SH, S(O)_nR¹², COR¹¹, COOR¹¹, CONR⁹R¹⁰, C3-10-моно- или би-карбоциклического кольца и 3-10-членного моно- или би-гетероциклического кольца, содержащего 1-4 атома азота, 1-2 атома кислорода и/или 1-2 атома серы,

R¹³ представляет собой

(i) водород,

(ii) С1-4-алкил,

(iii) С2-4-алкенил,

(iv) С2-4-алкинил,

(v) С3-10 моно- или би-карбоциклическое кольцо,

(vi) 3-10-членное моно- или би-гетероциклическое кольцо, содержащее 1-4 атома азота, 1-2 атома кислорода и/или 1-2 атома серы, или

(vii) С1-4-алкил, замещенный С3-10-моно- или би-карбоциклическим кольцом или 3-10-членным моно- или би-гетероциклическим кольцом, содержащим 1-4 атома азота, 1-2 атома кислорода и/или 1-2 атома серы,

представляет собой простую или двойную связь,

представляет собой С4-6-карбоциклическое кольцо или 4-6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее, по меньшей мере, один атом азота, кислорода и серы, и эти кольца незамещены или замещены 1-3 заместителями, выбранными из С1-4-алкила, С1-4-алкокси, галогена и CF₃,

R¹ представляет собой

(i) С1-8-алкил, который является незамещенным или замещен 1-5 заместителями R¹⁴;

(ii) С2-8-алкенил, который является незамещенным или замещен 1-5 заместителями R¹⁴;

(iii) С2-8-алкинил, который является незамещенным или замещен 1-5 заместителями R¹⁴;

(iv) NR⁴R⁵, где каждый из заместителей R⁴ и R⁵ независимо друг от друга представляет собой

(i) водород,

(ii) С1-15-алкил, который является незамещенным или замещен 1-5 заместителями R¹⁷;

(iii) С2-15-алкенил, который является незамещенным или замещен 1-5 заместителями R¹⁷;

(iv) С2-15-алкинил, который является незамещенным или замещен 1-5 заместителями R¹⁷;

(v) С3-15-моно- или би-карбоциклическое кольцо, которое является незамещенным или замещено 1-5 заместителями R¹⁸;

(vi) 3-15-членное моно- или би-гетероциклическое кольцо,

содержащее 1-4 атома азота, 1-2 атома кислорода и/или 1-2 атома серы, которое является незамещенным или замещено 1-5 заместителями R¹⁸;

(v) OR⁶, где заместитель R⁶ представляет собой

(i) водород,

(ii) С1-10-алкил,

(iii) С2-10-алкенил,

(iv) С2-10-алкинил,

(vi) 3-15-членное моно- или би-гетероциклическое кольцо, содержащее 1-4 атома азота, 1-2 атома кислорода и/или 1-2 атома серы, которое является незамещенным или замещено 1-5 заместителями R¹⁸;

(vii) С1-4-алкил, замещенный 1-2 заместителями, выбранными из галогена, CF₃, OCF₃, циано, нитро, NR⁹R¹⁰, OR¹¹, =N-OR¹¹, SH, S(O)_nR¹², COR¹¹, COOR¹¹, CONR⁹R¹⁰, C3-10-моно- или би-карбоциклического кольца, которое является незамещенным или замещено 1-5 заместителями R¹⁸, и 3-10-членного моно- или би-гетероциклического кольца, содержащего 1-4 атома азота, 1-2 атома кислорода и/или 1-2 атома серы, которое является незамещенным или замещено 1-5 заместителями R¹⁸;

(vi) SH,

(vii) S(O)_nR⁷, где n принимает указанные выше значения, R⁷ представляет собой:

(i) С1-8-алкил,

(ii) С3-10-моно- или би-карбоциклическое кольцо, которое является незамещенным или замещено 1-5 заместителями R¹⁸;

(iii) 3-10-членное моно- или би-гетероциклическое кольцо, содержащее 1-4 атома азота, 1-2 атома кислорода и/или 1-2 атома серы, которое является незамещенным или замещено 1-5 заместителями R¹⁸;

(iv) С1-4-алкил, замещенный С3-10-моно- или би-карбоциклическим кольцом, которое является незамещенным или замещено 1-5 заместителями R¹⁸, или 3-10-членным моно- или би-гетероциклическим кольцом, содержащим 1-4 атома азота, 1-2 атома кислорода и/или 1-2 атома серы, которое является незамещенным или замещено 1-5 заместителями R¹⁸;

(viii) COR⁶,

(ix) COOR⁶,

(x) CONR⁴R⁵,

(xi) NR⁸COR^6a, где R^6a представляет собой:

(i) водород,

(ii) С1-10-алкил,

(iii) С2-10-алкенил,

(iv) С2-10-алкинил или

(v) С1-4-алкил, замещенный 1-2 заместителями, выбранными из галогена, CF₃, OCF₃, циано, нитро, NR⁹R¹⁰, OR^11a, =N-OR¹¹, SH, S(O)_nR¹², COR¹¹, COOR¹¹ и CONR⁹R¹⁰,

(xii) NR⁸COOR⁶, где R⁶ имеет указанные выше значения, R⁸ представляет собой:

(i) водород,

(ii) С1-8-алкил,

(iii) С2-8-алкенил,

(iv) С2-8-алкинил,

(v) С3-10-моно- или би-карбоциклическое кольцо, которое является незамещенным или замещено 1-5 заместителями R¹⁸;

(vi) 3-10-членное моно- или би-гетероциклическое кольцо, содержащее 1-4 атома азота, 1-2 атома кислорода и/или 1-2 атома серы, которое является незамещенным или замещено 1-5 заместителями R¹⁸; или

(xiii) NR⁸CONR⁴R⁵,

(xiv) С3-15-моно- или би-карбоциклическое кольцо, которое является незамещенным или замещено 1-5 заместителями R¹⁵; или

(xv) 3-15-членное моно- или би-гетероциклическое кольцо, содержащее 1-4 атома азота, 1-2 атома кислорода и/или 1-2 атома серы, которое является незамещенным или замещено 1-5 заместителями R¹⁵,

R^11a представляет собой (i) водород, (ii) С1-4-алкил или (iii) С1-4-алкил, замещенный С5-6 карбоциклическим кольцом или 5- или 6-членным гетероциклическим кольцом, содержащим 1-2 атома азота, 1 атом кислорода и/или 1 атом серы,

R¹⁴ представляет собой (а) галоген, (b) CF₃, (c) OCF₃, (d) циано, (е) нитро, (f) NR⁴R⁵, (g) OR⁶, (h) =N-OR⁶, (j) SH, (k) S(O)_nR⁷, (l) COR⁶, (m) COOR⁶, (n) CONR⁴R⁵, (o) NR⁸COR⁶, (p) NR⁸COOR⁶, (q) NR⁸CONR⁴R⁵, (r) С3-15-моно- или би-карбоциклическое кольцо, которое является незамещенным или замещено 1-5 заместителями R¹⁵, или (s) 3-15-членное моно- или би-гетероциклическое кольцо, содержащее 1-4 атома азота, 1-2 атома кислорода и/или 1-2 атома серы, которое является незамещенным или замещено 1-5 заместителями R¹⁵;

R¹⁵ представляет собой (a) С1-8-алкил, (b) С2-8-алкенил, (с) С2-8-алкинил, (d) С1-4-алкокси(С1-4)-алкил, (е) галоген, (f) CF₃, (g) OCF₃, (h) циано, (j) нитро, (k) NR⁴R⁵, (l) OR⁶, (m) SH, (n) S(O)_nR⁷, (o) COR⁶, (p) COOR⁶, (q) CONR⁴R⁵, (r) NR⁸COR⁶, (s) NR⁸COOR⁶, (t) NR⁸CONR⁴R⁵, (u) С3-10-моно- или би-карбоциклическое кольцо, которое является незамещенным или замещено 1-5 заместителями R²⁰, (v) 3-10-членное моно- или би-гетероциклическое кольцо, содержащее 1-4 атома азота, 1-2 атома кислорода и/или 1-2 атома серы, которое является незамещенным или замещено 1-5 заместителями R²⁰, или (w) С1-4-алкил, замещенный 1-2 заместителями, выбранными из галогена, CF₃, OCF₃, циано, нитро, NR⁴R⁵, OR⁶, =N-OR⁶, SH, S(O)_nR⁷, COR⁶, COOR⁶, CONR⁴R⁵, NR⁸COR⁶, NR⁸COOR⁶, NR⁸CONR⁴R⁵, С3-10-моно- или би-карбоциклического кольца, которое является незамещенным или замещено 1-5 заместителями R²⁰, и 3-10-членного моно- или би-гетероциклического кольца, содержащего 1-4 атома азота, 1-2 атома кислорода и/или 1-2 атома серы, которое является незамещенным или замещено 1-5 заместителями R²⁰;

R¹⁷ представляет собой (а) галоген, (b) CF₃, (c) OCF₃, (d) циано, (е) нитро, (f) NR⁹R¹⁰, (g) OR^11а, (h) =N-OR¹¹, (j) SH, (k) S(O)_nR¹², (l) COR¹¹, (m) COOR¹¹, (n) CONR⁹R¹⁰, (o) NR⁸COR¹¹, (p) NR⁸COOR¹¹, (q) NR⁸CONR⁹R¹⁰, (r) С3-15-моно- или би-карбоциклическое кольцо, которое является незамещенным или замещено 1-5 заместителями R^18а, или (s) 3-15-членное моно- или би-гетероциклическое кольцо, содержащее 1-4 атома азота, 1-2 атома кислорода и/или 1-2 атома серы, которое является незамещенным или замещено 1-5 заместителями R^18а;

R¹⁸ представляет собой (a) С1-4-алкил, (b) С2-4-алкенил, (с) С2-4-алкинил, (d) галоген, (е) CF₃, (f) OCF₃, (g) циано, (h) нитро, (j) SH, (k) S(O)_nR¹², (l) NR⁹R¹⁰, (m) OR¹¹, (n) COR¹¹, (o) COOR¹¹, (p) CONR⁹R¹⁰, (q) С5-6-карбоциклическое кольцо, (r) 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее 1-2 атома азота, 1 атом кислорода и/или 1 атом серы, или (s) C1-4-алкил, замещенный С5-6 карбоциклическим кольцом или 5- или 6-членным гетероциклическим кольцом, содержащим 1-2 атома азота, 1 атом кислорода и/или 1 атом серы,

R^18a представляет собой (a) С1-4-алкил, (b) С2-4-алкенил, (с) С2-4-алкинил, (d) галоген, (е) CF₃, (f) OCF₃, (g) циано, (h) нитро, (j) SH, (k) S(O)_nR¹², (l) NR⁹R¹⁰, (m) OR^11а, (n) COR¹¹, (o) COOR¹¹ или (p) CONR⁹R¹⁰,

R¹⁹ представляет собой С1-4-алкил, С1-4-алкокси, галоген, CF₃, OCF₃, циано, нитро, амино, NH(C1-4-алкил) или N(С1-4-алкил)₂,

R³ представляет собой (i) С5-10-моно- или би-карбоциклическое кольцо, замещенное 1-5 заместителями R¹⁶, или (ii) 5-10-членное моно- или би-гетероциклическое кольцо, содержащее 1-4 атома азота, 1-2 атома кислорода и/или 1-2 атома серы, замещенное 1-5 заместителями R¹⁶,

R¹⁶ представляет собой

(а) С1-8-алкил,

(b) С2-8-алкенил,

(с) С2-8-алкинил,

(d) галоген,

(е) CF₃,

(f) OCF₃,

(g) циано,

(h) нитро,

(j) NR⁹R¹⁰,

(k) OR¹¹,

(l) SH,

(m) S(O)_nR¹², за исключением фенилтио,

(n) COR¹¹,

(o) COOR¹¹,

(p) CONR⁹R¹⁰,

(q) NR⁸COR¹¹,

(r) NR⁸COOR¹¹,

(s) NR⁸CONR⁹R¹⁰,

(t) C3-10-моно- или би-карбоциклическое кольцо,

(u) 3-10-членное моно- или би-гетероциклическое кольцо, содержащее 1-4 атома азота, 1-2 атома кислорода и/или 1-2 атома серы,

(v) С1-4-алкил, замещенный 1-2-заместителями, выбранными из галогена, CF₃, OCF₃, циано, нитро, NR⁹R¹⁰, OR¹¹, =N-OR¹¹, SH, S(O)_nR¹², COR¹¹, COOR¹¹, CONR⁹R¹⁰, NR⁸COR¹¹, NR⁸COOR¹¹, NR⁸CONR⁹R¹⁰, С3-10-моно- или би-карбоциклического кольца, и 3-10-членного моно- или би-гетероциклического кольца, содержащего 1-4 атома азота, 1-2 атома кислорода и/или 1-2 атома серы, при условии, что, (1) когда каждый из Х и W является углеродом, каждый из Y и Z является азотом, U представляет собой CR⁴ и R¹ представляет собой OR⁶, то заместитель R³ не является фенилом, замещенным 1 атомом галогена, фенилом, замещенным 1 трифторметилом, и фенилом, замещенным трифторметилом и нитро, (2) когда каждый из Х, Y и Z является углеродом, и каждый из U и W является азотом, то заместитель R³ представляет собой С5-10-моно- или би-карбоциклическое кольцо, замещенное 1-5 заместителями R¹⁶; его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.

2. Соединение по п.1, где Х представляет собой углерод, Y представляет собой азот, каждый из U и Z представляет собой углерод или азот, а W представляет собой углерод, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.

3. Соединение по п.2, где каждый из X, U и W представляет собой углерод, каждый из Y и Z представляет собой азот, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.

4. Соединение по п.2, где каждый из X, Z, U и W представляет собой углерод, Y представляет собой азот, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.

5. Соединение по п.1, где каждый из X, Y, Z и U представляет собой углерод, W представляет собой азот, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.

6. Соединение по п.1, где

представляет собой С4-6-карбоциклическое кольцо, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.

7. Соединение по п.1, где

представляет собой 4-6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее, по меньшей мере, один атом азота, кислорода и серы, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.

8. Соединение по п.1, в котором заместитель R¹ представляет собой:

(iv) NR⁴R⁵;

(v) OR⁶;

(vi) C3-15-моно- или би-карбоциклическое кольцо, которое является незамещенным или замещено 1-5 заместителями R¹⁵; или

(vii) 3-15-членное моно- или би-гетероциклическое кольцо, содержащее 1-4 атома азота, 1-2 атома кислорода и/или 1-2 атома серы, которое является незамещенным или замещено 1-5

заместителями R¹⁵, где заместители R¹⁴ и R¹⁵ имеют значения, определенные в п.1, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.

9. Соединение формулы (I-i):

где все символы имеют значения, определенные в п.1, по п.1, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.

10. Соединение по п.9, где

11. Соединение по п.9, где

12. Соединение по п.9, где заместитель R¹ представляет собой NR⁴R⁵, и (а) R⁴ представляет собой (i) водород, (ii) С1-15-алкил, который является незамещенным или замещен 1-5 заместителями R¹⁷; (iii) С2-15-алкенил, который является незамещенным или замещен 1-5 заместителями R¹⁷, (iv) С2-15-алкинил, который является незамещенным или замещен 1-5 заместителями R¹⁷; (v) С3-15 моно- или би-карбоциклическое кольцо, которое является незамещенным или замещено 1-5 заместителями R¹⁸; или (vi) 3-15-членное моно- или би-гетероциклическое кольцо, содержащее 1-4 атома азота, 1-2 атома кислорода и/или 1-2 атома серы, которое является незамещенным или замещено 1-5 заместителями R¹⁸; или

(b) R⁴ представляет собой (ii) С1-15-алкил, который является незамещенным или замещен 1-5 заместителями R¹⁷; (iii) С2-15-алкенил, который является незамещенным или замещен 1-5 заместителями R¹⁷; (iv) С2-15-алкинил, который является незамещенным или замещен 1-5 заместителями R¹⁷; или (v-1) C3-6 моно-карбоциклическое кольцо, и R⁵ представляет собой (ii) С1-15-алкил, который является незамещенным или замещен 1-5 заместителями R¹⁷; (iii) С2-15-алкенил, который является незамещенным или замещен 1-5 заместителями R¹⁷; (iv) С2-15-алкинил, который является незамещенным или замещен 1-5 заместителями R¹⁷; (v) С3-15-моно- или би-карбоциклическое кольцо, которое является незамещенным или замещено 1-5 заместителями R¹⁸; или (vi) 3-15-членное моно- или би-гетероциклическое кольцо, содержащее 1-4 атома азота, 1-2 атома кислорода и/или 1-2 атома серы, которое является незамещенным или замещено 1-5 заместителями R¹⁸, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.

13. Соединение формулы (I-ii):

14. Соединение по п.13, где

15. Соединение по п.13, где

16. Соединение по п.13, где заместитель R¹ представляет собой NR⁴R⁵, и (а) R⁴ представляет собой (i) водород, (ii) С1-15-алкил, который является незамещенным или замещен 1-5 заместителями R¹⁷; (iii) С2-15-алкенил, который является незамещенным или замещен 1-5 заместителями R¹⁷, (iv) С2-15-алкинил, который является незамещенным или замещен 1-5 заместителями R¹⁷; (v) С3-15 моно- или би-карбоциклическое кольцо, которое является незамещенным или замещено 1-5 заместителями R¹⁸; или (vi) 3-15-членное моно- или би-гетероциклическое кольцо, содержащее 1-4 атома азота, 1-2 атома кислорода и/или 1-2 атома серы, которое является незамещенным или замещено 1-5 заместителями R¹⁸; или

17. Соединение по п.1, которое выбрано из группы, включающей:

(1) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(2) 8-(N-этил-N-н-бутиламино)-2-метоксиметил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(3) 8-(N-пропил-N-(2-гидроксиэтил)амино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(4) 9-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,6,7,8-тетрагидропиразоло[3,2-b]хиназолин;

(5) 8-[(2S)-1,1-диметоксибутан-2-ил]амино-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(6) 8-(1,3-диметоксипропан-2-ил)амино-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(7) 8-бис(2-метоксиэтил)амино-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(8) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2,4-дихлорфенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(9) 8-диэтиламино-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(10) 8-(N-этил-N-н-бутиламино)-2-метил-3-(2,4-дихлорфенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(11) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидропирроло[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(12) 8-(3-пентиламино)-2-метоксиметил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(13) 8-циклопропиламино-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(14) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(3,4-диметоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(15) 8-(3-пентиламино)-2-циклобутил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(16) 8-(3-пентиламино)-2-этил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(17) 8-(3-пентиламино)-2-изопропил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(18) 8-(2-этилбутиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(19) 8-(3-пентиламино)-2-метилтиометил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(20) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2,4-диметилфенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(21) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2,5-диметилфенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(22) 8-циклобутиламино-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(23) 8-(N-этил-N-циклобутиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(24) 8-(пропан-1,3-диол-2-ил)амино-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(25) 8-(3-пентиламино)-2-(2-фурил)-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(26) 8-(3-пентиламино)-2-фенил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(27) 8-(2-диметиламиноэтил)амино-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(28) 8-(N-метил-N-(2-диметиламиноэтил)амино-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(29) 8-(N-этил-N-(2-диметиламиноэтил)амино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(30) 8-(4-гептиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(31) 8-(2-бутиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(32) 8-(N-пропил-N-циклопропилметиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(33) 8-(3-пентиламино)-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(34) 8-[(2R)-1-метоксибутан-2-ил]амино-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(35) 8-[(2S)-1-метоксибутан-2-ил]амино-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(36) 8-циклопентиламино-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(37) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2,4-дифторфенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(38) 8-(3-пентиламино)-2-трифторметил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(39) 8-(N-этил-N-(2-метоксиэтил)амино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(40) 8-циклогексиламино-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(41) 8-(N-пропил-N-(3-пентил)амино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(42) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(43) 8-(3-пентиламино)-2-изопропил-3-(4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(44) 8-трет.-бутиламино-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(45) 8-(3-пентиламино)-3-(2,4,6-триметилфенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(46) 8-(1-циклобутилэтил)амино-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(47) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2,3-диметил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(48) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2,5-диметил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(49) 8-(N-(2,2,2-трифторэтил)-N-циклопропилметиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(50)8-(2,2,2-трифторэтил)амино-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(51)8-(3-пентиламино)-3-(2,6-диметил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(52)8-(3-пентиламино)-3-(4,6-диметил-2-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(53)8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2,6-диметил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(54)8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(4,6-диметил-2-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(55)8-(3-метилпентан-3-ил)амино-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(56)8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(5-хлор-1,3-диоксаиндан-6-ил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(57)8-(N-этил-N-бензиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(58)8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-трифторметоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(59) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(60) 8-(N-бензил-N-(2-метоксиэтил)амино-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(61) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2-метокси-4,5-диметилфенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(62) 8-фениламино-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(63) 8-(2-метилфенил)амино-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(64) 8-(3-метилфенил)амино-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(65) 8-(4-метилфенил)амино-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(66) 8-(N-фенил-N-пропиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(67) 8-(N-бензил-N-пропиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(68) 8-(N,N-диаллиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(69) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-диметиламинофенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(70) 8-(1-фенилпропиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(71) 8-(N-(2-фенилэтил)-N-пропиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(72) 8-(N-(3-фенилпропил)-N-пропиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(73) 8-(N-(4-фенилбутил)-N-пропиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(74) 8-(1-фенил-2-бутил)амино-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(75) 8-(1-фенил-2-пентил)амино-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(76) 8-(N-(4-метилфенил)-N-пропиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(77) 8-(N-(4-метилфенил)метил-N-пропиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(78) 8-(N-(3-метилфенил)-N-пропиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(79) 8-(N-(4-метоксифенил)метил-N-пропиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(80) 8-(N-(4-хлорфенил)метил-N-пропиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(81) 8-(N-(2-метилфенил)-N-пропиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(82) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2-диметиламино-4-метил-пиридин-5-ил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(83) 8-((2S)-1-метокси-3-фенил-2-пропил)амино-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(84) 8-(N-(4-метилтиофенил)метил-N-пропиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(85) 8-(N,N-дибутиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(86) 8-(N-метил-N-бутиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(87) 8-(N-(4-метилфенил)метил-N-бутиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(88) 8-(N-(4-метилфенил)метил-N-(2-метоксиэтил)амино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(89) 8-(N-циклопропил-N-(4-метилфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(90) 8-(N-циклопропилметил-N-(4-метилфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(91) 8-(N,N-дипропиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(92) 8-(N-(4-метилфенил)метил-N-(2-бутинил)амино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(93) 8-(N-пропил-N-(2-бутинил)амино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(94) 8-(5-нониламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(95) 8-(N-циклопентил-N-(4-метилфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(96) 8-(N-циклопропилметил-N-(4-метилтиофенил)метиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(97) 8-(N-(4-фторфенил)метил-N-пропиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(98) 8-(N-циклобутил-N-(4-метилфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(99) 8-(N-этил-N-(4-метилфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(100) 8-(N-пропил-N-(4-трифторметилфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(101) 8-(N-пропил-N-(тетрагидрофуран-2-ил)метиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(102) 8-(N-бутил-N-(2-метоксиэтил)амино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(103) 8-(N-пропил-N-циклопропиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(104) 8-(N-циклобутилметил-N-(2-метоксиэтил)амино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(105) 8-(4-гептиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(106) 8-(N-циклопропилметил-N-(2-бутирил)амино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(107) 8-(N-(2-метоксиэтил)-N-(2-бутирил)амино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(108) 8-(2-бутириламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(109) 8-(N-циклопропилметил-N-(4-метилфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(11) 8-дициклопропилметиламино-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(110) 8-(N-пропил-N-(4-трифторметилоксифенил)метиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(111) 8-(N-(2-бутирил)-N-циклопропилметиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(112) 8-(N-пропил-N-(3-метилфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(113) 8-(N-пропил-N-(2-метилфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(114) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-этоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(115) 8-(N-метил-N-гексиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(116) 8-(N-метил-N-(3-пентил)амино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(117) 8-(N-метил-N-(4-гептил)амино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(118) 8-(N-циклобутил-N-пропиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(119) 8-(N-изобутил-N-(2-диметиламиноэтил)амино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(120) 8-(N-пропил-N-(4-фторфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(121) 8-(N-циклопропилметил-N-(4-фторфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(122) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(3-хлор-5-трифторметил-пиридин-2-ил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(123) 8-(N-бутил-N-пропиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(124) 8-(N-циклопропил-N-(4-фторфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(125) 8-(N-пропил-N-(2-фторфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(126) 8-(N-пропил-N-(3-фторфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(127) 8-дициклопропилметиламино-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(128) 8-(N-бутил-N-пропиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(129) 8-(N-циклопропилметил-N-пропиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(13) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(1,3-диоксаиндан-5-ил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(130) 8-(N-(2-бутинил)-N-пропиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(131) 8-(N-бутил)-N-(2-метоксиэтил)амино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(132) 8-(N-циклопропилметил-N-(4-фторфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(133) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(3,5-дихлорпиридин-2-ил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(134) 8-(N-бутил-N-этиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(135) 8-(N-циклопропилметил-N-(4-трифторметилфенил)метил-амино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(136) 8-(N-бензил-N-(2-диметиламиноэтил)амино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(137) 8-(N-бензил-N-(2-диметиламиноэтил)амино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(138) 8-(N-(2-бутинил)-N-этиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(139) 8-(N-(2-бутинил)-N-этиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(140) 8-(N,N-дипропиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(141) 8-(N-пропил-N-(4-цианофенил)метиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(142) 8-(N-пропил-N-(3-фторфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(143) 8-дипропиламино-2-метил-3-(2,5-дихлорфенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(144) 8-дипропиламино-2-метил-3-(2,4-дихлорфенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(145) 8-дипропиламино-2-метил-3-(4-метилфенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(146) 8-дипропиламино-2-метил-3-(3-метилфенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(147) 8-дипропиламино-2-метил-3-(2-метилфенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(148) 8-(N-пропил-N-(бенз[d]1,3-диоксолан-5-ил)метиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(149) 8-(N-пропил-N-(бенз[d]1,3-диоксолан-5-ил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(150) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2-метилфенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(151) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(3-метилфенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(152) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(4-метилфенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(153) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2-метилтио-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(154) 8-(N-бензил-N-циклопропилметиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(155) 8-(N-бензил-N-циклопропилметиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(156) 8-(N-бутил-N-(2-бутинил)амино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(157) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-фторфенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(158) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2,5-дихлорфенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(159) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2,4-диметоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(160) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2-фтор-4-метилфенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(161) 8-(N-бутил-N-(2-бутинил)амино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(162) 8-(3-метил-2-бутиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(163) 8-(1-циклогексилэтиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(164) 8-(2-пентиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(165) 8-(2-гептиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(166) 8-(1-метокси-2-пропиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(167) 8-(2-октиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(168) 8-(1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил)амино-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(169) 8-((1S,2S,3S,5R)-2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]-3-гептил)-амино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(170) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(171) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2,5-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(172) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(173) 8-(N-этил-N-(4-гидроксибутил)амино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(174) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2-метокси-5-изопропил-фенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(175) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2-метокси-5-фторфенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(176) 8-(N-бутил-N-(4-фторфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-5-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(177) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2-метокси-5-хлорфенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(178) 8-(N-циклопропилметил-N-(4-трифторметилфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(179) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-цианофенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(180) 8-(N-пропил-N-(2-метоксиэтил)амино)-2-метил-3-(2-хлор-5-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(181) 8-(N-этил-N-(4-метилтиофенил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-5-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(182) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(4-метилтиофенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(183) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(4-диметиламинофенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(184) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метилтиофенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(185) 8-(N-(2-метоксиэтил)-N-(2-бутинил)амино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(186) 8-(N-пропил-N-(5-метилфуран-2-ил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(187) 8-(N-бензил-N-циклопропиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(188) 8-(N-циклопропилметил-N-(2-метоксиэтил)амино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(189) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-бромфенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(190) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2,5-дихлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(191) 8-дибутиламино-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(192) 8-бис(2-метоксиэтил)амино-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(193) 8-(N-этил-N-(циклопропилметиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(194) 8-(N-циклопропилметил-N-(4-цианофенил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(195) 8-(N-циклопропилметил-N-(4-цианофенил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(196) 8-(N-бутил-N-циклопропилметиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(197) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-этоксикарбонилфенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(198) 8-(N-пропил-N-(2-фторфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(199) 8-(N-пропил-N-(5-метилтиофен-2-ил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(200) 8-(N-пропил-N-(тиофен-3-ил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(201) 8-(N-этил-N-пропиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(202) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-карбамоилфенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(203) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-(N-метилкарбамоил)фенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(204) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-(N,N-диметилкарбамоилфенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(205) 8-(N-этил-N-(4-фторфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(206) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4,6-диметоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(207) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-аминофенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(208) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метиламинофенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(209) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2-формил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(210) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2-циано-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(211) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2-этил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(212) 8-(4-гептиламино)-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(213) 8-(N,N-дипропиламино)-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(214) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2-метоксикарбонил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(215) 8-(N-циклопропил-N-(2-фторфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(216) 8-(N-циклопропилметил-N-(2-фторфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(217) 8-(N-циклопропилметил-N-пропиламино)-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(218) 8-(N-пропил-N-(4-метилфенил)метиламино)-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(219) 8-(N-бензил-N-циклопропилметиламино)-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(220) 8-(N-циклопропилметил-N-(4-метилфенил)метиламино)-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(221) 8-(N-пропил-N-(4-фторфенил)метиламино)-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(222) 8-дициклопропилметиламино-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(223) 8-(N-циклопропил-N-(4-метилфенил)метиламино)-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(224) 8-(N-циклопропилметил-N-(4-трифторметилфенил)метиламино)-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(225) 8-(3-пентиламино)-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(226) 8-(N-циклопропилметил-N-(4-фторфенил)метиламино)-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(227) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2-(1-метил-1-гидроксиэтил)-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(228) 8-(N-пропил-N-(4-трифторметилоксифенил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(229) 8-(3-гексиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(230) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2-метокси-4-метилпиридин-5-ил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(231) 8-(N-бутил-N-циклопропилметиламино)-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(232) 8-(N-пропил-N-(4-метилфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(233) 8-(N-пропил-N-(4-цианофенил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(234) 8-(N-циклопропилметил-N-метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(235) 8-(N-этил-N-н-бутиламино)-2-гидроксиметил-3-(2-метил-4-гидроксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(236) 8-(N-этил-N-н-бутиламино)-2-гидроксиметил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(237) 8-(N-пропил-N-(2-метоксииминоэтил)амино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(238) 8-(N-этил-N-н-бутиламино)-2-гидроксииминометил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(239) 8-[(2S)-1-гидроксииминобутан-2-ил]амино-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(240) 8-[(1S)-1-цианопропиламино]-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(241) 8-(N-этил-N-н-бутиламино)-2-циано-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(242) 1-циано-2-метил-8-(3-пентиламино)-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,2-а]пиримидин;

(243) 1-циано-2-метил-8-дипропиламино-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,2-a]пиримидин;

(244) 2,3-диметил-4-амино-1-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[е]пирроло[2,3-b]пиридин;

(245) 2,3-диметил-4-этилкарбониламино-1-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[e]пирроло[2,3-b]пиридин;

(246) 2,3-диметил-4-пропиламино-1-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[e]пирроло[2,3-b]пиридин;

(247) 2,3-диметил-4-(N-этилкарбонил-N-пропиламино)-1-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[e]пирроло[2,3-b]пиридин;

(248) 2,3-диметил-4-дипропиламино-1-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[e]пирроло[2,3-b]пиридин;

(249) 8-(4-гептиламино)-3-(2,6-диметил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(250) 8-дипропиламино-3-(2,6-диметил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(251) 8-(N-циклопропилметил-N-пропиламино)-3-(2,6-диметил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(252) 8-(N-бензил-N-циклопропилметиламино)-3-(2,6-диметил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(253) 8-(N-циклопропилметил-N-(4-метилфенилметил)амино)-3-(2,6-диметил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(254) 8-(N-пропил-N-(4-фторфенилметил)амино)-3-(2,6-диметил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(255) 8-дициклопропилметиламино-3-(2,6-диметил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(256) 8-(N-бутил-N-циклопропилметиламино)-3-(2,6-диметил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(257) 8-(N-циклопропилметил-N-(4-фторфенил)метиламино)-3-(2,6-диметил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин; и

(258) 2,3-диметил-4-(N-этил-N-пентиламино)-1-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[е]пирроло[2,3-b]пиридин;

их фармацевтически приемлемая соль или гидрат.

18. Соединение по п.1, которое выбрано из группы, включающей:

(1) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидротиено[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(2) 9-(3-пентиламино)-6-метил-5-(2-метил-4-метоксифенил)-2,3-дигидротиено[3,2-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(3) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(4) 9-(3-пентиламино)-6-метил-5-(2-метил-4-метоксифенил)-2,3-дигидрофуро[3,2-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(5) 9-(3-пентиламино)-6-метил-5-(2-метил-4-метоксифенил)-2,3-дигидропирроло[3,2-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(6) 8-изопропиламино-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(7) 8-[(2S)-1,1-диметоксибутан-2-ил]амино-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(8) 8-[1,3-диметоксипропан-2-ил]амино-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(9) 8-бис(2-метоксиэтил)амино-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(10) (5RS)-8-(3-пентиламино)-2,5-диметил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(12) 8-(N-пропил-N-(2-гидроксиэтил)амино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(14) 8-(N-метил-N-циклопропиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(15) 8-[(2R)-1-метоксибутан-2-ил]амино-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(16) 8-[(2R)-1-метоксибутан-2-ил]амино-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-2,3-дигидрофуро[3,2-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(17) 8-(N-циклопропилметил-N-(4-метилфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(18) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-этоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(19) 8-(N-циклопропил-N-(4-метилфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(20) 8-(N-циклопропилметил-N-(4-метилфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(21) 8-(N-пропил-N-(4-фторфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(22) 8-(N-циклопропилметил-N-(4-метилтиофенил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(23) 8-(N,N-дипропиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(24) 8-(N,N-дибутиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(25) 8-(N-пропил-N-(4-метилфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(26) 8-(N-бутил-N-пропиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(27) 8-(4-гептиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(28) 8-(N-бутил-N-этиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(29) 8-дициклопропилметиламино-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(30) 8-(N-циклопропилметил-N-пропиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(31) 8-(N-(2-бутинил)-N-пропиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(32) 8-(N-бутил-N-(2-метоксиэтил)амино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(33) 8-(N-пропил-N-(4-трифторметилоксифенил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(34) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(35) 8-(N-циклопропилметиламино-N-(4-фторфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(36) 8-(N-бензил-N-(2-диметиламиноэтил)амино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(37) 8-(N-(2-бутинил)-N-этиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(38) 8-(N-(2-бутинил)-N-циклопропилметиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(39) 8-(N-циклопропил-N-(4-метилтиофенил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(40) 8-(N-пропил-N-(4-метилтиофенил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(41) 8-(N-циклопропил-N-(4-фторфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(42) 8-(N-пропил-N-(3-фторфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(43) 8-(N-пропил-N-(бенз[d]1,3-диоксолан-5-ил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(44) 8-(N-бензил-N-циклопропилметиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(45) 8-(N-бутил-N-(2-бутинил)амино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(46) 8-дициклопропилметиламино-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(47) 8-(N-бутил-N-этиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(48) 8-(N-бутил-N-пропиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(49) 8-(N,N-дипропиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(50) 8-бис(2-метоксиэтил)амино-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(51)8-(N-бутил-N-(4-фторфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(52)8-(N-бутил-N-(4-фторфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(53)8-(N-этил-N-(2-бутирил)амино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(54)8-(N-пропил-N-(2-бутирил)амино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(55)8-(N-пропил-N-(4-метилтиофенил)метиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(56)8-(N-пропил-N-(бенз[d]1,3-диоксолан-5-ил)метиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(57)8-(N-бензил-N-циклопропилметиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(58)8-(N-циклопропилметил-N-(4-трифторметилфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(59)8-(N-циклопропилметил-N-(4-трифторметилфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(60) 8-(N-пропил-N-(4-цианофенил)метиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(61) 8-(N-циклопропил-N-(4-фторфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(62) 8-(N-циклопропил-N-(4-фторфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(63) 8-(N-циклопропилметил-N-(4-фторфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(64) 8-(N-пропил-N-(2-метоксиэтил)амино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(65) 8-(N-пропил-N-(2-метоксиэтил)амино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(66) 8-(N-этил-N-(4-метилтиофенил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(67) 8-(N-этил-N-(4-метилтиофенил)метиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(68) 8-(N-бутил-N-(2-метоксиэтил)амино)амино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(69) 8-(N-циклопропилметил-N-пропиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(70) 8-(N-пропил-N-(5-метилфуран-2-ил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(71) 8-(N-пропил-N-(5-метилфуран-2-ил)метиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(72) 8-(N-циклопропилметил-N-(2-метоксиэтил)амино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(73) 8-(N-пропил-N-(4-трифторметилоксифенил)метиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(74) 8-(N-пропил-N-(4-фторфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(75) 8-(N-циклопропилметил-N-(2-бутинил)амино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(76) 8-(N-(2-метоксиэтил)-N-(2-бутинил)амино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(77) 8-(N-(2-метоксиэтил)-N-(2-бутинил)амино-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(78) 8-(N-бензил-N-циклопропиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(79) 8-(N-бензил-N-циклопропиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(80) 8-(N-циклопропилметил-N-(2-метоксиэтил)амино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(81) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2,5-дихлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(82) 8-(N-циклопропил-N-(4-цианофенил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(83) 8-(N-циклопропил-N-(4-цианофенил)метиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(84) 8-дибутиламино-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(85) 8-(N-этил-N-циклопропилметиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(86) 8-(N-этил-N-циклопропилметиламино-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(87) 8-(N-циклопропилметил-N-(4-цианофенил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(88) 8-(N-циклопропилметил-N-(4-цианофенил)метиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(89) 8-(N-пропил-N-(тиофен-3-ил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(90) 8-(N-пропил-N-(5-метилтиофен-2-ил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(91) 8-(N-бутил-N-циклопропилметиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(92) 8-(N-бутил-N-циклопропилметиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(93) 8-(N-пропил-N-(тиофен-3-ил)метиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(94) 8-(N-пропил-N-(5-метилтиофен-2-ил)метиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(95) 8-(N-пропил-N-(2-фторфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(96) 8-(N-пропил-N-(2-фторфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(97) 8-(N-этил-N-пропиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(98) 8-(N-этил-N-пропиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(99) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2,6-диметил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(100) 8-(N-этил-N-(4-фторфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(101) 8-(N-этил-N-(4-фторфенил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(102) 8-(3-пентиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4,6-диметоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(103) 8-(4-гептиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(104) 8-(N,N-дипропиламино)-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(105) 8-(N-циклопропилметил-N-пропиламино)-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(106) 8-(N-бензил-N-циклопропилметиламино)-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(107) 8-(N-циклопропилметил-N-(4-метилфенил)метиламино)-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(108) 8-(N-пропил-N-(2-бутинил)амино)-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(109) 8-(N-бутил-N-циклопропилметиламино)-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(110) 8-(3-пентиламино)-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(111) 8-(N-циклопропилметил-N-(4-фторфенил)метиламино)-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(112) 8-(4-гептиламино)-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(113) 8-(N-пропил-N-(4-метилфенил)метиламино)-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(114) 8-(N-пропил-N-(4-фторфенил)метиламино)-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(115) 8-дициклопропилметиламино-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(116) 8-(N-циклопропилметил-N-(4-трифторметилфенил)метиламино)-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(117) 8-(N-циклопропил-N-(4-метилфенил)метиламино)-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(118) 8-(N-пропил-N-(4-цианофенил)метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(119) 8-(N-циклопропилметил-N-метиламино)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(120) 8-(N-циклопропилметил-N-метиламино)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(121) 8-(N-пропил-N-(2-метоксииминоэтил)амино-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(122) 8-[(2S)-1-метоксииминобутан-2-ил]амино-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин; и

(123) 9-(3-пентиламино)-6-метил-5-(2-метил-4-метоксифенил)-фуро[3,2-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

19. Соединение по п.1, которое выбрано из группы, включающей:

(1) 8-гидрокси-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(2) 2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-8-[(2S,4R)-4-метокси-2-метоксиметилпиролидин-1-ил]-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(3) 8-(1,2,5,6-тетрагидропиридил)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(4) 8-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(5) 8-((3S)-3-метоксиметил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(6) 8-(4-фенилпиперазин-1-ил)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(7) 8-(4-(2-хлорфенил)пиперазин-1-ил)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(8) 8-(3-этоксикарбонил-1,2,5,6-тетрагидропиридил)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(9) 8-(3-(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-1,2,5,6-тетрагидропиридил)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(10) 8-(4-(4-хлорфенил)-1,2,5,6-тетрагидропиридил)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(11) 8-(3-пентилокси)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(12) 8-(3-пентилокси)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(13) 8-(4-гептилокси)-2-метил-3-(2-хлор-5-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(14) 8-изопропилокси-2-метил-3-(2-хлор-5-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(15) 8-(1,6-гептадиен-4-ил)окси-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(16) 8-(3-пентилтио)-2-метил-3-(2-хлор-5-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(17) 8-(4-метилфенил)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(18) 8-(2,4-дихлорфенил)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(19) 8-(3-трифторметилфенил)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(20) 8-(4-метоксифенил)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(21) 8-(3,5-дихлорфенил)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(22) 8-(2-метилфенил)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(23) 8-бис(этоксикарбонил)метил-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(24) 8-(1-диметиламино-1,3-диоксо-2-бутил)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(25) 8-(2,4-диоксо-3-пентил)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(26) 8-бис(этоксикарбонил)метил-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(27) 8-(1,3-гидрокси-2-пропил)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(28) 8-(1,3-диметокси-2-пропил)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(29) 8-(N,N-диметилкарбамоилметил)-2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин; и

(30) 1-циано-2-метил-8-гидрокси-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,2-a]пиримидин;

его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.

20. Соединение по п.1, которое выбрано из группы, включающей:

(1) 6-метил-5-(2-метил-4-метоксифенил)-9-[(2S,4R)-4-метокси-2-метоксиметилпиролидин-1-ил]-2,3-дигидрофуро[3,2-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(2) 2-метил-3-(2-метил-4-метоксифенил)-8-[(2S,4R)-4-метокси-2-метоксиметилпиролидин-1-ил]-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(3) 6-метил-5-(2-метил-4-метоксифенил)-9-[(2S,4R)-4-метокси-2-метоксиметилпиролидин-1-ил]-2,3-дигидропирроло[3,2-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

(4) 8-(3-пентилокси)-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин; и

(5) 8-бис(этоксикарбонил)метил-2-метил-3-(2-хлор-4-метоксифенил)-5,7-дигидрофуро[3,4-d]пиразоло[1,5-a]пиримидин;

его фармацевтически приемлемая соль и гидрат.

21. Фармацевтическая композиция, которая содержит соединение формулы (I), описанное в п.1, его фармацевтически

приемлемую соль или гидрат в качестве активного ингредиента.

22. Фармацевтическая композиция для лечения и/или профилактики заболеваний, вызванных чрезмерной секрецией кортикотропинрилизинг-фактора, которая содержит соединение формулы (I):

W представляет собой углерод или азот;

R² представляет собой

(i) водород,

(ii) С1-8-алкил,

(iii) С2-8-алкенил,

(iv) С2-8-алкинил,

(v) галоген,

(vi) CF₃,

(vii) циано,

(viii) нитро,

(i) водород,

(ii) С1-4-алкил,

(х) OR¹¹, где R¹¹ представляет собой:

(i) водород,

(ii) С1-4-алкил,

(iii) С5-6-карбоциклическое кольцо,

(xi) SH,

(i) С1-4-алкил,

(ii) С5-6-карбоциклическое кольцо,

(xiii) COR¹¹,

(xiv) COOR¹¹,

(xv) CONR⁹R¹⁰,

R¹³ представляет собой

(i) водород,

(ii) С1-4-алкил,

(iii) С2-4-алкенил,

(iv) С2-4-алкинил,

(v) С3-10 моно- или би-карбоциклическое кольцо,

R¹ представляет собой

(i) водород,

(ii) С1-10-алкил,

(iii) С2-10-алкенил,

(iv) С2-10-алкинил,

(vi) SH,

(i) С1-8-алкил,

(viii) COR⁶,

(ix) COOR⁶,

(x) CONR⁴R⁵,

(xi) NR⁸COR^6a, где R^6a представляет собой:

(i) водород,

(ii) С1-10-алкил,

(iii) С2-10-алкенил,

(iv) С2-10-алкинил или

(i) водород,

(ii) С1-8-алкил,

(iii) С2-8-алкенил,

(iv) С2-8-алкинил,

(xiii) NR⁸CONR⁴R⁵,

R¹⁵ представляет собой (a) С1-8-алкил, (b) С2-8-алкенил, (с) С2-8-алкинил, (d) С1-4-алкокси(С1-4)-алкил, (е) галоген, (f) CF₃, (g) OCF₃, (h) циано, (j) нитро, (k) NR⁴R⁵, (l) OR⁶, (m) SH, (n) S(O)_nR⁷, (o) COR⁶, (p) COOR⁶, (q) CONR⁴R⁵, (r) NR⁸COR⁶, (s) NR⁸COOR⁶, (t) NR⁸CONR⁴R⁵, (u) С3-10-моно- или би-карбоциклическое кольцо, которое является незамещенным или замещено 1-5 заместителями R²⁰, (v) 3-10-членное моно- или би-гетероциклическое кольцо, содержащее 1-4 атома азота, 1-2 атома кислорода и/или 1-2 атома серы, которое является незамещенным или замещено 1-5 заместителями R²⁰, или (w) С1-4-алкил, замещенный 1-2 заместителями, выбранными из галогена, CF₃, OCF₃, циано, нитро, NR⁴R⁵, OR⁶, =N-OR⁶, SH, S(O)_nR⁷, COR⁶, COOR⁶, CONR⁴R⁵, NR⁸COR⁶, NR⁸COOR⁶, NR⁸CONR⁴R⁵, С3-10-моно- или би-карбоциклического кольца, которое является незамещенным или замещено 1-5

заместителями R²⁰, и 3-10-членного моно- или би-гетероциклического кольца, содержащего 1-4 атома азота, 1-2 атома кислорода и/или 1-2 атома серы, которое является незамещенным или замещено 1-5 заместителями R²⁰;

R¹⁹ представляет собой С1-4-алкил, С1-4-алкокси, галоген,

CF₃, OCF₃, циано, нитро-, амино, NH(C1-4-алкил) или N(С1-4-алкил)₂,

R¹⁶ представляет собой

(а) С1-8-алкил,

(b) С2-8-алкенил,

(с) С2-8-алкинил,

(d) галоген,

(е) CF₃,

(f) OCF₃,

(g) циано,

(h) нитро,

(j) NR⁹R¹⁰,

(k) OR¹¹,

(l) SH,

(m) S(O)_nR¹², за исключением фенилтио,

(n) COR¹¹,

(o) COOR¹¹,

(p) CONR⁹R¹⁰,

(q) NR⁸COR¹¹,

(r) NR⁸COOR ¹¹,

(s) NR⁸CONR⁹R¹⁰,

(t) C3-10-моно- или би-карбоциклическое кольцо,

(v) С1-4-алкил, замещенный 1-2-заместителями, выбранными из галогена, CF₃, OCF₃, циано, нитро, NR⁹R¹⁰, OR¹¹, =N-OR¹¹, SH, S(O)_nR¹², COR¹¹, COOR¹¹, CONR⁹R¹⁰, NR⁸COR¹¹, NR⁸COOR¹¹, NR⁸CONR⁹R¹⁰, С3-10-моно- или би-карбоциклического кольца, и 3-10-членного моно- или би-гетероциклического кольца, содержащего 1-4 атома азота, 1-2 атома кислорода и/или 1-2 атома серы,

при условии, что, (1) когда каждый из Х и W является углеродом, каждый из Y и Z является азотом, U представляет собой CR⁴ и R¹ представляет собой OR⁶, то заместитель R³ не является фенилом, замещенным 1 галогеном, фенилом, замещенным 1 трифторметилом, и фенилом, замещенным трифторметилом и нитро, (2) когда каждый из Х, Y и Z является углеродом, и каждый из U и W является азотом, то заместитель R³ представляет собой С5-10-моно- или би-карбоциклическое кольцо, замещенное 1-5 заместителями R¹⁶;

его фармацевтически приемлемую соль или гидрат.

23. Фармацевтическая композиция по п.22 для лечения и/или профилактики заболеваний, вызванных чрезмерной секрецией кортикотропинрилизинг-фактора, а именно: депрессии, единичного приступа депрессии, рецидивной депрессии, послеродовой депрессии, депрессии, вызванной плохим обращением с ребенком, тревожного состояния, расстройств, связанных со страхом, (например, паники, конкретной фобии, страха разорения, социальной фобии, навязчивого компульсивного расстройства), эмоционального нарушения, биполярного расстройства, посттравматического стресса, язвенной болезни, диареи, запора, синдрома разраженной толстой кишки, воспалительного заболевания кишечника (язвенного колита, болезни Крона), обусловленного стрессом расстройства желудочно-кишечного тракта, нервной рвоты, расстройства потребления пищи (например, потери аппетита, булимии на нервной почве), ожирения, связанного со стрессом нарушения сна, боли мышечных волокон, вызванной нарушением сна, вызванного стрессом подавления иммунной системы, вызванной стрессом головной боли, вызванной стрессом лихорадки, вызванной стрессом боли, послеоперационного стресса, ревматоидного артрита, остеоартрита, остеопороза, псориаза, дисфункции щитовидной железы, увеита, астмы, индуцированного несоответствующим противодиарейным гормоном расстройства, боли, воспаления, аллергического заболевания, раны головы, повреждения спинного мозга, ишемического нейронного повреждения, токсического нейронного повреждения, болезни Кушинга (Cushing), апоплексического удара, спазма, мышечного спазма, эпилепсии, ишемии, болезни Паркинсона, болезни Хантингтона, недержания мочи, болезни Альцгеймера, сенильной деменции Альцгеймеровского типа, мультиинфарктной деменции, бокового амиотрофического склероза, гипогликемии, сердечно-сосудистого или связанного с сердцем заболевания (гипертония, тахикардия, застойная сердечная недостаточность), привыкания к чрезмерному употреблению лекарств или синдрома алкогольной зависимости.