[go: up one dir, main page]

PL141315B1 - Agent for protecting cultivable plants against harmful effects of agrochemical substances and method of obtaining novel quinoline derivatives - Google Patents

Agent for protecting cultivable plants against harmful effects of agrochemical substances and method of obtaining novel quinoline derivatives Download PDF

Info

Publication number
PL141315B1
PL141315B1 PL1983241841A PL24184183A PL141315B1 PL 141315 B1 PL141315 B1 PL 141315B1 PL 1983241841 A PL1983241841 A PL 1983241841A PL 24184183 A PL24184183 A PL 24184183A PL 141315 B1 PL141315 B1 PL 141315B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
group
carbon atoms
radical
optionally substituted
Prior art date
Application number
PL1983241841A
Other languages
English (en)
Other versions
PL241841A1 (en
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of PL241841A1 publication Critical patent/PL241841A1/xx
Publication of PL141315B1 publication Critical patent/PL141315B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C07D215/28—Alcohols; Ethers thereof with halogen atoms or nitro radicals in positions 5, 6 or 7
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek do ochrony roslin uprawnych przed szkodliwym dziala- * niem substancji agrochemicznych, zav/ierajacy nosnik i/lub obojetne substancje pomocnicze, sub¬ stancje czynna i ewentualnie substancje chwastobójcza, korzystnie eter cwufenylowy, podstawiony ester kwasu pirydyloksyfenoksypropionowego lub 2-/4-/3,5-dv/uchloropirydyloksy-2/-ienokSjj7-?ropio- nian 2-propynylowy jako substancje chwastobójcza, oraz sposób wytwarzania nowych pochodnych chi¬ noliny.Przy stosowaniu substancji agrochemicznych, takich jak srodki ochrony roslin, a zwlasz¬ cza srodki chwastobójcze, mozna w zaleznosci od takich czynników, jak dawka srodka agrochemiczne¬ go i jego sposób aplikowania, gatunek roslin uprawnych, jakosc gleby i warunki klimatyczne, jak np. trwanie oswietlania, temperatura i ilosc opadu, uszkadzac w pewnej mierze rosliny uprawne.I tak np, wiadomo, ze substancje chwastobojcze z najrozmaitszych klas zwiazków, takich jak triazy- ny, pochodne mocznika, karbaminiany, tiolokarbaminiany, chlorowcoacetanilidy, kwasy chlorowcofe- noksyoctowe i zwiazki z innych klas, w przypadku stosowania w skutecznej dawce moga w pewnej mie¬ rze uszkadzac rosliny uprawne, które mialy byc chronione przed niekorzystnym dzialaniem wzrostu niepozadanej roslinnosci. Aby przezwyciezyc ten problem zaproponowano juz rózne substancje, które sa zdolne do specyficznego przeciwstawania sie szkodliwemu dzialaniu substancji chwastobójczej wzgledem roslin uprawnych, tzn. sa zdolne do ohronienia roslin uprawnych bez równoczesnego wywie¬ rania zauwazalnego ujemnego wplywu na dzialanie chwastobójcze przeciwko zwalczaniu chwastom. Oka¬ zalo sie, jednak przy tym, ze proponowane odtrutki czesto wykazuja bardzo waski zakres zastosowa¬ nia, tzn. ze okreslone odtrutki najczesciej nadaja sie tylko do stosowania w przypadku poszczegól¬ nych gatunków roslin uprawnych i/lub do ochrony roslin uprawnych przed poszczególnymi substancjami lub klasami substancji chwastobójczych.I tak opis patentowy Wielkiej Brytanii nr 1 277 557 omawia traktowanie nasion lub pedów pszenicy i sorga pewnymi estrami kwasu oksamowego i amidami dla ochrony przed zaatakowaniem przez srodek o nazwie handlowej Alachlor (czyli N-metoksymetylo-N-chloroacetylo-2,6-dwuetyloaniline).141 315 W opisach patentowych Republiki Federalnej Nietaiec DOS nr 1 952 910 i 2 245 471 oraz we francus-, kim opisie patentowym F-PS nr 2 021 611 zaproponowano odtrutke do traktowania nasion zbóz w celu ochrony przed szkodliwym oddzialywaniem chwastobójczym czynnych tiolokarbaminianów. Wedlug opisu patentowego Republiki Federalnej Niemiec DES nr 1 567 075 i opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 131 509 stosuje sie hydroksyaminoacetanilidy i hydantoiny do ochrony nasion zbóz przed karbaminianami.Bezposrednie traktowanie na powierzchni przeznaczonej pod uprawe przed i po wzejsciu pew¬ nych roslin uzytkowych odtrutkami jako antagonistami pewnych klas substancji chwastobójczych jest przedstawione w opisach patentowych Republiki Federalnej Niemiec DOS nr nr 2 141 586 i 2 213 097 oraz w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki US-PS nr 3 867 444. Nadto rosliny kukurydzy wedlug opisu Republiki Federalnej Niemiec DOS nr 2 402 983 mozna skutecznie chronic przed uszko¬ dzeniem przez chloroacetanilidy, jesli do gleby jako odtrutke doprowadzi sie N-dwupodstawiony dwu- chloroacetamid. Wedlug europejskiego zgloszenia EP-A nr 11 047 równiez alkoksyiminobenzylocyjanki, których grupa alkoksylowa m.in. jest podstawiona przez zacetalizowana grupe. karbonylowaf mozna sto¬ sowac jako srodki do ochrony roslin uprawnych przed szkodliwym dzialaniem substancji chwastobój¬ czych róznych klas* Stwierdzono, ze pewien zbiór pochodnych chinoliny nieoczekiwanie nadaje sie znakomicie do ochrony roslin uprawnych przed szkodliwym dzialaniem substancji agrochemicznych, takich jak srodki ochrony roslin, zwlaszcza takich jak substancje chwastobójcze. Te pochodne chinoliny sa w dalszej czesci opis\i: wynalazku zwane tez odtrutkami. DQdatkowo wykazuja one takze dzialanie regulujace wzrost roslin i nadaja sie zwlaszcza do regulowania wzrostu roslin dwulisciennych, przede wszystkim do zwiekszenia plonów w przypadku roslin uprawnych, szczególnie w przypadku soji. Nadto moga one wspomagac .wzrost korzeni i kielkowanie.Pochodne chinoliny, nadajace sie do ochrony roslin uprawnych przed szkodliwym dzialaniem substancji agrochemicznych, sa objete ogólnym wzorem 1, w którym R^, R2 i R, niezaleznie od siebie oznaczaja.atom wodoru, atom chlorowca, grupe nitrowa, grupe cyjanowa, rodnik alkilowy lub grupe alkoksylowa, \R,, R^ i Rg niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca lub rodnik alkilowy, A oznacza alifatyczny, acykliczny, nasycony rodnik weglowodorowy o 1-3 atomach wegla, a Y oznacza grupe karboksylowa lub jej sól, grupe merkaptokarbonylowa lub jej sól, grupe estru kwasu karboksylowego, grupe tioloestru kwasu karboksylowego, ewentualnie podstawiona grupe amidu kwasu karboksylcfwegó, zcyklizowana, ewentualnie podstawiona pochodna grupy amidu kwasu karboksylowego lub grupe hydrazydu kwasu karboksylowego, albo X i Y razem tworza ewentualnie podstawiony pierscien tetrahydrofuranonu-2 wlacznie z ich ^etalokompleksami i ich solami addycyjnymi z kwasami.Jezeli w zwiazkach o wzorze 1 symbol X oznacza grupe -CK/CPU/-, -CK/C2H5/- lub -CH/A/-CK/E-, przy czym A i: E maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, albo X i Y razem tworza pierscien tetrahydrofuranu-2,to istnieja optyczne izomery tych zwiazków. W ramach niniejszego wynalazku pod pojeciem odpowiednich zwiazków o wzorze 1 nalezy rozumiec zarówno czysta izomery optyczne czynne jak i mieszaniny tych izomerów.Jako chlorowiec nalezy rozumiec fluor, chlor, brom i jod, zwlaszcza chlor, brom i jodi Jako podstawniki R^, R2, R,, R, , R i Rg wystepujace grupy alkilowe i alkoksylowe moga byc prosto- lancuchowe lub rozgalezione. Zawieraja one celowo 1-18, zwlaszcza 1-6, a korzystnie 1-3 atomów wegla. Jako alifatyczny, acykliczny rodnik weglowodorowy X o 1-3 atomach wegla wchodza w rachube przede wszystkim nastepujace grupy: -CH2-, -CH2-CH2-, -CK/CH^/-, CH2-CH2-CH2-, -CH^C2H5/-, -C/CH,,(2- lub -CH/A/-CH/E/-, w której jeden z symboli A i E oznacza atom wodoru, a drugi z tych symboli ozna¬ cza rodnik metylowy.Jako grupy estru kwasu karboksylowego lub tioloestru kwasu karboksylowego Y wchodza grupy odpowiednich kwasów, które zestryfikowano ewentualnie podstawionym rodnikiem alifatycznym albo ewen- .tualnie poprzez alifatyczny rodnik zwiazanym i ewentualnie podstawionym rodnikiem cykloalifatycznym, aromatycznych lub heterocyklicznym. Jako grupa estru kwasu karboksylowego korzystna jest grupa -COORy a jako grupa tioloestru kwasu karboksylowego korzystna jest grupa -COSRg, przy czym R„ i Rg maja nizej podane, nastepujace znaczenia: ewentualnie podstawiony rodnik alkilowy, alkenylowy, alki-141 315 3 nylowy, cykloalkilowy, fenylowy lub naftyIowy albo ewentualnie podstawiony rodnik heterocyklicz¬ ny. Rodniki -COOFU i -COSRg obejmuja takze wolne kwasy, przy czym R« i FU stanowia atomy wodoru, oraz obejmuja tez ich sole, przy czym FU i Rg stanowia kationy. Jako substancje solotwórcze na¬ daja sie tu zwlaszcza metale i organiczne zasady azotowe, przede wszystkim czwartorzedowe zasady amoniowe.Przy tym jako metale odpowiednie do tworzenia soli wchodza w rachube metale ziem alka¬ licznych, takie jak magnez lub wapn, ale przede wszystkim metale alkaliczne, takie jak lit a zwla¬ szcza potas i sód. Nadto jako substancje solotwórcze odpowiednie sa równiez metale grup przejscio¬ wych, takie jak zelazo, nikiel, kobalt, miedz, cynk, chrom lub mangan. Przykladami zasad azoto¬ wych, odpowiednich do tworzenia soli, sa pierwszorzedowe, drugorzedowe i trzeciorzedowe, alifa¬ tyczne i aromatyczne, ewentualnie w rodniki weglowodórowym hydroksylowe aminy, takie jak metylo¬ amina, etyloamina, propyloamina, izopropyloamina, cztery izomeryczne butyloaminy, dwumetyloamina, dwuetyloamina, dwupropyloamina, dwuizopropyloamina, dwu-n-butyloamina, pirolidyna, piperydyna, morfolina, trójmetyloamina, trójetyloamina, trójpropyloamina, chinuklidyna, pirydyna, chinolina, izochinolina, metanoloamina, etanoloamina, propanoloamina, dwumetanoloamina, dwuetanoloamina lub trójetanoloamina. Jako organiczne zasady azotowe wchodza w rachube tez czwartorzedowe zasady amoniowe.Przykladami czwartorzedowych zasad amoniowych sa kationy czteroalkiloamoniowe, w których rodniki alkilowe niezaleznie od siebie stanowia prostolancuchoire lub rozgalezione rodniki alkilowe o 1-6 atomach wegla, i sa to np. kation czterometyloamoniowy, czteroetyloamoniowy lub trójmetylo- etyloamoniowy, nadto kation trójmetylobenzyloamoniowy, trójetylobenzyloamoniowy i -rójmetylo-2- hydroksyetyloamoniowy. Szczególnie korzystnym jako kation solotwórczy jest kation amonowy i kationy trójalkiloamoniowe, w których rodniki alkilowe niezaleznie od siebie stanowia prostelancuchowe lub rozgalezione, ewentualnie grupa hydroksylowa podstawione rodniki alkilowe o 1-e atomach wegla, zwlaszcza rodniki alkilowe o 1-2 atomach wegla, i jest to np. kation trójmetyloainoniowy, trójetylo- amoniowy i trój-/2-hydroksyetyleno/-amoniowy.Jako grupa amidu kwasu karboksylowego Y wchodzi w rachube rodnik odpowiedniego amiduf któ¬ ry ewentualnie jest mono- lub dwupodstawiony przy atomie azotu i w którym atom azo-u jest czlonem ewentualnie podstawionego rodnika heterocyklicznego. Podstawnikami tej grupy amidowej sa n-c» ewen¬ tualnie podstawiony i ewentualnie poprzez atom tlenu zwiazany rodnik alifatyczny, ewentualnie poprzez alifatyczny rodnik zwiazany i ewentualnie podstawiony rodnik cykloalifatyczny, arozatyczny lub he¬ terocykliczny albo ewentualnie mono- lub dwupodstawiona grupa aminowa.Jako grupa amidu kwasu karboksylowego jest korzystna grupa o wzorze 6, w ktorym R^ oznacza atom wodoru, ewentualnie podstawiony rodnik alkilowy, alkenylowy, alkinylowy, cykle alkilowy, fenylo¬ wy lub naftylowy, ewentualnie podstawiony rodnik heterocykliczny lub grupe alkoksyl:va, R„Q oznacza atom wodoru, grupe aminowa, mono- lub dwupodstawiona grupe aminowa lub ewentualnie podstawiony rod¬ nik alkilowy, alkenylowy, cykloalkilowy lub fenylowy, albo Rg i R^Q razem z wiazacym je atomem azotu tworza ewentualnie podstawiony rodnik heterocykliczny.Podstawnikami organicznych grup R~, RQ, Rg i R1Q sa np. chlorowiec, grupa nitrowa, grupa cyjanowa, grupa hydroksylowa, rodnik alkilowy, grupa chlorowcoalkilowa, grupa alkoksylowa, ewentual¬ nie przedzielona przez jeden lub kilka atomów tlenu, grupa alkilotio, grupa chlorowcealkoksylowa, grupa hydroksyalkilowa ewentualnie przedzielona przez jeden lub kilka atomów tlenu, grupa hydroksy- alkilotio, grupa alkoksykarbonylowa, grupa aminowa, grupa alkiloaminowa, grupa dwualiciloaminowa, grupa hydroksyalkiloaminowa, grupa dwu-/hydroksyalkilo/-aminowa, grupa aminoalkiloaminowa, grupa cykloalkilowa, ewentualnie podstawiony rodnik fenylowy, ewentualnie podstawiona grupa fenoksylowa lub ewentualnie podstawiony rodnik heterocykliczny.Pod pojeciem rodników heterocyklicznych nalezy rozumiec korzystnie 5- lub 6-czlonowe, na¬ sycone lub nienasycone, ewentualnie podstawione monocykliczne rodniki heterocykliczne o 1-3 atomach sposród azotu, tlenu i siarki, takie jak grupa furanu, tetrahydrofuranu, tetrahydropiranu, tetra- hydropirymidyny, pirydyny, piperydyny, morfoliny i imidazolu. Rodnikami cykloalkilowymi sa zvlaszcza takie rodniki o 3-8 atomach wegla, korzystnie o 3-6 atomach wegla*4 141 315 W podstawniku Y wystepujace acykliczne rodniki alifatyczne moga byc prostolancuchowe lub rozgalezione i zawieraja celowo co najwyzej 18 atomów wegla, Korzystna jest czesto mala licz¬ ba atomów wegla, zwlaszcza w przypadku podstawników zlozonych* Jako zcyklizowana pochodna grupy amidu kwasu karboksylowego Y wchodzi w rachube zwlaszcza ewentualnie podstawiona grupa oksazoli- nyl-2«ewa, korzystnie niepodstawiona grupa oksazolinyl-2-owa. X i Y moga razem tworzyc ewentual¬ nie podstawiony pierscien tetranydrofuranonu-2f przy czym korzystny jest niepodstawiony pierscien tetrahydrofuranonu-2, a zwlaszcza niepodstawiony pierscien tetr8^ydrpfuranon-2-yl-3-owy.Jako substancje solotwórcze wchodza w rachube kwasy organiczne i nieorganiczne• Przykla¬ dami kwasów organicznych sa kwasy; octowy, trójchlorooctowy, szczawiowy, benzenosulfonowy i me- tanosulfonowy. Nieorganicznymi kwasami sa np# kwas chlorowodorowy, bromowodorowy, jodowodórowy, siarkowy, fosforowy, fosforawy i azotowy. Jako substancje metalokompleksotwórcze nadaja sie np. pierwiastki z III i IV. grupy glównej ukladu okresowego, takie jak glin, cyna i olów, oraz pier¬ wiastki z I-VIII grupy pobocznej ukladu okresowego, takie jak chrom, mangan, zelazo, kobalt, ni¬ kiel, cyrkon, cynk, miedz, srebro i rtec. Korzystnymi sa pierwiastki grup pobocznych w 4 okresie tikladu* Szczególnie odpowiednimi do stosowania w sposobie i srodku wedlug wynalazku sa nowe zwiaz¬ ki o wzorze 1 nalezace* do nizej omówionych zbiorów: a) zwiazki o wzorze 1, w którym R^, R2, R,, R^, Re, Rg i X maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, a Y oznacza ewentualnie podstawiona grupe oksazolinyl-2-owa, grupe -COORy-, -COSRg lub -CONRgR10, w. której kazdy z symboli R», RQ i Rg stanowi atom wodoru, ewentualnie pod¬ stawiony rodnik alkilowy, alkenylowy, alkinylowy, cykloalkilowy, fenylowy, lub naftylowy, lub ewen¬ tualnie podstawiony rodnik heterocykliczny, albo kazdy z symboli Ry i Rq stanowi kation, albo Rg stanowi grupe alkoksylowa, przy czym R^q stanowi atom wodoru, grupe aminowa, mono- lub dwupodsta- . wiona grupe aminowa, ewentualnie podstawiony rodnik alkilowy, alkenylowy, cykloalkilowy lub feny¬ lowy, albo Rg i R1Q razem z wiazacym, albo X i Y razem tworza ewentualnie podstawiony pierscien tetrahydrofuranonu-2, wlacznie z ich metalokompleksami i ich solami addycyjnymi z kwasami; sposród . zwiazków ze zbioru a) nalezy jako podzbiór a/1 wyróznic te zwiazki, w których R^ f R2, R,, R^, Re, Rg i X maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, a Y oznacza ewentualnie podstawiona grupe oksa'zolinyl-2-owa, grupe -COORy, -COSRg lub -CONRqR^q, w której R„ i Rg niezaleznie od siebie ozna¬ czaja atom wodoru lub kation, rodnik alkilowy ewentualnie podstawiony chlorowcem, grupa nitrowa, grupa cyjanowa, grupa hydroksylowa, grupa alkoksylowa ewentualnie przedzielona przez jeden lub kil¬ ka atomów tlenu, grupa alkilotio, chlorowcoalkoksylowa lub hydroksyalkoksylowa ewentualnie prze¬ dzielona przez jeden lub kilka'atomów tlenu, grupa hydroksyalkilotio, grupa alkoksykarbonylowa, grupa dwualkiloaminowa, grupa cykloalkilowa, rodnikiem fenylowym, ewentualnie podstawionym, grupa fenoksylowa ewentualnie podstawiona lub rodnikiem heterocyklicznym ewentualnie podstawionym, rodnik alkenylowy ewentualnie podstawiony chlorowcem lub rodnikiem fenylowym ewentualnie podstawionym, rodnik alkinylowy ewentualnie podstawiony chlorowcem lub grupa hydroksylowa, rodnik cykloalkilowy ewentualnie podstawiony chlorowcem, rodnikiem alkilowym lub grupa alkoksylowa, rodnik fenylowy ewen¬ tualnie podstawiony chlorowcem, grupa nitrowa, grupa cyjanowa, rodnikiem alkilowym, grupa alkoksy¬ lowa, grupa alkoksykarbonylowa lub chlorowcoalkilowa, rodnik naftylowy ewentualnie podstawiony chlorowcem, grupa nitrowa lub rodnikiem alkilowym, albo ewentualnie podstawiony rodnik heterocy¬ kliczny, Rg oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy ewentualnie podstawiony chlorowcem, grupa cyjanowa, grupa hydroksylowa, grupa aminowa, grupa alkiloaminowa, grupa dwualkiloaminowa, grupa hydroksyalki- loaminowa, grupa dwu-/hydroksyalkilo/-aminowa, grupa aminoalkiloaminowa, grupa alkoksylowa, grupa alkoksykarbonylowa, rodnikiem fenylowym ewentualnie podstawionym przez chlorowiec, grupe nitrowa, rodnik alkilowy lub przez grupe alkoksylowa, rodnikiem cykloalkilowym lub rodnikiem heterocyklicz¬ nym ewentualnie podstawionym, grupe alkoksylowa, rodnik alkenylowy, rodnik cykloalkilowy, rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony chlorowcem, grupa nitrowa, grupa cyjanowa, rodnikiem alkilowym, grupa alkoksylowa lub grupa chlorowcoalkilowa, albo ewentualnie podstawiony rodnik heterocykliczny,141 315 5 R1Q oznacza atom wodoru, grupe aminowa, grupe dwualkiloaminowa, rodnik alkilowy ewentualnie pod¬ stawiony grupa hydroksylowa, cyjanowa lub alkoksylowa, rodnik alkenylowy, rodnik cykloalkilowy lub rodnik fenylowy, albo Rg i R^q razem z wiazacym je atomem azotu tworza ewentualnie podsta¬ wiony rodnik heterocykliczny, albo X i Y razem tworza ewentualnie podstawiony pierscien tetrahy- drofuranonu-2, wlacznie z ich metalokompleksami i ich solami addycyjnymi z kwasami; sposród pod¬ zbioru a/1 nalezy jako podgrupe wyróznic te zwiazki, w których i) R^, R2, R*, R^, Rc» Rg i X ma¬ ja znaczenie podane przy omawianiu wzoru I, a Y oznacza grupe -COORy, w której R„ oznacza atom wodoru, kation metalu alkalicznego, czwartorzedowy kation amoniowy, rodnik alkilowy o 1-18 atomach wegla, rodnik alkilowy o 1-10 atomach wegla podstawiony chlorowcem, grupa nitrowa, grupa cyjanowa, grupa hydroksylowa, grupa alkoksylowa o 1-8 atomach wegla ewentualnie przedzielona przez jeden lub kilka atomów tlenu, grupa alkilotio o 1-4 atomach wegla, grupa chlorowcoalkoksylowa o 2-6 atomach wegla lub grupa hydroksyalkoksylowa o 2-6 atomach wegla ewentualnie przedzielona przez jeden lub kilka atomów tlenu, grupa hydroksyalkilotio o 2-6 atomach wegla, grupa alkoksykarbonylowa o 1-4 atomach wegla, grupa dwualkiloaminowa o 2-12 atomach wegla lub grupa fenoksylowa ewentualnie pod¬ stawiona, rodnik alkilowy o 1-6 atomach wegla podstawiony rodnikiem fenylowym ewentualnie podsta¬ wionym przez chlorowiec, grupe nitrowa, grupe alkilowa o 1-3 atomach wegla lub przez grupe alkoksy¬ lowa o 1-3 atomach wegla, rodnikiem cykloalkilowym o 3-6 atomach wegla lub heterocyklicznym rodni¬ kiem o 1-3 heteroatomach ewentualnie podstawionym, nasyconym lub nienasyconym, rodnik alkenylowy, o 3-10 atomach wegla ewentualnie podstawiony chlorowcem lub rodnikiem fenylowym ewentualnie podsta¬ wionym, rodnik alkinylowy o 3-6 atomach wegla ewentualnie podstawiony chlorowcem lub grupa hydroksy¬ lowa, rodnik cykloalkilowy o 3-8 atomach wegla ewentualnie podstawiony chlorowcem, rodnikiem alkilo¬ wym o 1-3 atomach wegla lub grupa alkoksylowa o 1-3 atomach wegla; rodnik fenylowy ewentualnie pod¬ stawiony chlorowcem, grupa nitrowa, grupa cyjanowa, rodnikiem alkilowym o 1-4 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1-4 atomach wegla, grupa alkoksykarbonylowa o 1-4 atomach wegla lub grupa chlorowco- alkilowa o 1-2 atomach wegla, rodnik naftyIowy ewentualnie podstawiony chlorowcem, grupa nitrowa lub rodnikiem alkilowym o 1-3 atomach wegla, albo 5- lub 6-czlonowy nasycony lub nienasycony, ewentualnie podstawiony pierscien heterocykliczny o 1-3 heteroatomach sposród azotu, tlenu i siarki, a wsród tych zwiazków zwlaszcza zwiazki o wzorze 1, w którym R^, R«, R,, R#, R^, Rg i X maja znaczenie po¬ dane przy omawianiu wzoru 1, a Y oznacza grupe -COORy, w której Ry oznacza atom wodoru, kation me¬ talu alkalicznego, czwartorzedowy kation amoniowy sposród zbioru obejmujacego kation amoniowy, ka¬ tion trójmetylo-, trójetylo-, i trój-/2-hydroksyetyleno/-amoniowy, rodnik alkilowy o 1-18 atomach 'wegla, rodnik alkilowy o 1-10 atomach wegla podstawiony jedna lub dwiema grupami hydroksylowymi, rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla podstawiony 1-3 atomami chloru lub bromu, grupa nitrowa, grupa cyjanowa, grupa alkoksylowa o 1-4 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 2-8 atomach wegla przedzielona przez jeden lub dwa atomy tlenu, grupa hydroksyalkoksylowa o 1-4 atomach wegla, grupa hydroksyalko¬ ksylowa o 1-4 atomach wegla przedzielona przez jeden lub dwa atomy tlenu, grupa alkoksykarbonylowa o 1-4 atomach wegla, grupa dwualkiloaminowa o 1-4 atomach wegla w czesci alkilowej, rodnikiem feny¬ lowym ewentualnie podstawionym przez chlor lub przez grupe metoksylowa, rodnikiem cykloheksylowym, grupa furanu, tetrahydrofuranu, pirydyny, piperydyny lub morfoliny, rodnik alkenylowy o 3-10 atomach wegla, rodnik alkinylowy o 2-4 atomach wegla ewentualnie podstawiony grupa hydroksylowa, rodnik cykloheksylowy ewentualnie podstawiony jednym lub dwoma rodnikami metylowymi, rodnik fenylowy ewen¬ tualnie podstawiony jednym lub dwoma podstawnikami ze zbioru obejmujacego chlor, grupe nitrowa, rod¬ nik alkilowy o 1-4 atomach wegla i grupe metoksylowa, nadto oznacza rodnik naftylowy lub grupe pi¬ rydyny ; ii) R1f R2, R,, R/, Re, Rg i X maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, a Y oznacza grupe -COSRg, w której Rg oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-18 atomach wegla, rodnik alkilo¬ wy o 1-10 atomach wegla podstawiony chlorowcem, grupa nitrowa, grupa cyjanowa, grupa hydroksylowa, grupa alkoksylowa o 1-8 atomach wegla ewentualnie przedzielona przez jeden lub kilka atomów tlenu, grupa alki¬ lotio o 1-4 atomach wegla, grupa chlorowcoalkoksylowa o 2-6 atomach wegla, grupa hydroksyalkoksylowa o 2-6 atomach wegla ewentualnie przedzielona przez jeden lub kjtlka atomów tlenu, grupa hydroksyalki-'6 141 315 ' lotio o 2-6 atomach wegla, grupa alkoksykarbonylowa o 1-4 atomach wegla, grupa dwualkiloaminowa o 2-12 atomach wegla lub grupa fenoksylowa ewentualnie podstawiona, rodnik alkilowy o 1-6 atomach wegla podstawiony rodnikiem fenylowym ewentualnie podstawionym przez chlorowiec, grupe nitrowa, rod¬ nik alkilowy o 1-3 atomach wegla lub przez grupe alkoksylowa o 1-3 atomach wegla, rodnikiem cyklo- alkilowym.o 3-6 atomach wegia lub heterocyklicznym rodnikiem o 1-3 heteroatomach ewentualnie pod¬ stawionym,- nasyconym lub nienasyconym, rodnik alkenylowy o 3-10 atomach wegla ewentualnie podstawio¬ ny chlorowcem lub rodnikiem fenylowym ewentualnie podstawionym, rodnik alkinylowy o 3-6 atomach wegla ewentualnie podstawiony chlorowcem lub grupa hydroksylowa, rodnik cykloalkilowy o 3-8 ato¬ mach wegla ewentualnie podstawiony chlorowcem, rodnikiem alkilowym o 1-3 atomach wegla lub grupa alkoksylowa o 1-3 atomach wegla, rodnik fenylcwy ewentualnie podstawiony chlorowcem, grupa ni¬ trowa, grupa cyjanowa, rodnikiem alkilowym o 1-4 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1-4 atomach wegla, grupa alkoksykarbonylowa o 1-4 atomach wegla lub grupa chlorowcoalkilowa o 1-2 atomach we¬ gla, rodnik naftylowy ewentualnie podstawiony chlorowcem, grupa nitrowa lub rodnikiem alkilowym o 1-3 atomach wegla, albo. 5- lub 6-czlonowy nasycony lub nienasycony, ewentualnie podstawiony pier¬ scien heterocykliczny o 1-3 heteroatomach sposród azotu, tlenu i siarki, i wsród tych zwiazków • szczególnie takie zwiazki w których R., Rp, R,f R«f Rr, Rg i X maja znaczenie podane przy omawia¬ niu wzoru 1, a Y oznacza grupe -COSRg, w której Rg oznacza rodnik alkilowy o 1-12 atomach wegla, rodnik alkilowy podstawiony grupa alkoksykarbonylowa o 1-4 atomach wegla, lub rodnik fenylowy ewen¬ tualnie podstawiony atomem, chlory; iii) R^,; R2t R*, Ra, Ret Rg i X maja znaczenie podane przy oma¬ wianiu wz.oru 1, a Y oznacza grupe -C0NRqR*q, w której R„ oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-18 atomach wegla, rodnik alkilowy o 2-8 .atomach wegla podstawiony grupa aminowa, rodnik alkilowy o 2-6 atomach wegla podstawiony chlorowcem, grupa hydroksylowa, grupa alkiloaminowa o 1-6 atomach . wegla, grupa dwualkiloaminowa o 2-8 atomach wegla, grupa hydroksyalkiloaminowa o 2-6 atomach wegla, grupa dwu-/hydroksyalkilo/-aminowa o 2-6 atomach wegla, grupa aminoalkiloaminowa o 2-6 atomach wegla lub grupa alkoksykarbonylowa o 1-4 atomach wegla, rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla podsta¬ wiony grupa cyjanowa, grupa alkoksylowa o 1-4 atomach wegla, rodnikiem fenylowym ewentualnie pod¬ stawionym przez chlorowiec,' grupe nitrowa, rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla lub przez grupe alko¬ ksylowa o 1-3 atomach wegla, rodnikiem cykloalkilowym o 3-6 atomach wegla albo 5- lub 6-czlonowym nasyconym lub nienasyconym, ewentualnie podstawionym rodnikiem heterocyklicznym o 1-3 heteroatomach sposród azotu, tlenu i siarki, grupe, alkoksylowa o 1-3 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 3-6 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 3-3 atomach wegla, rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony chlorowcem, grupa nitrowa, grupa cyjanowa, rodnikiem alkilowym o 1-4 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1-4 ato¬ mach wegla lub grupa chlorowcoalkilowa o 1-2 atomach wegla, albo rodnik naftyIowy ewentualnie pod¬ stawiony grupa nitrowa lub rodnikiem metylowym, R1Q oznacza atom wodoru, grupe aminowa, grupe dwu¬ alkiloaminowa o 2-4 atomach wegla, rodnik alkilowy o 1-6 atomach wegla, rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla podstawiony grupa hydroksylowa lub cyjanowa, grupe alkoksyalkilowa o 2-6 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 3-6 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 3-6 atomach wegla lub rodnik fenylowy, albo Rq i R|Q razem z wiazacym je atomem azotu tworza 5- lub 6-czlonowy nasycony lub nienasycony, ewentu¬ alnie podstawiony pierscien heterocykliczny ewentualnie zawierajacy dodatkowo jeszcze 1 lub 2 he¬ teroatomy sposród azotu, tlenu i siarki; i wsród tych zwiazków w szczególnosci takie zwiazki, w któ¬ rych R^, R2i R-z, Ra# Ret Rg i X maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, a Y oznacza grupe -C0NRgR.Q, w której Rq oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-18 atomach wegla, rodnikvalkilowy o 2-8 atomach wegla podstawiony grupa aminowa, rodnik alkilowy o 2-6 atomach wegla podstawiony gru¬ pa hydroksylowa, rodnik alkilowy o 2-4 atomach wegla podstawiony atomem chloru lub bromu, grupa alkiloaminowa o 1-4 atomach wegla, grupa dwualkiloaminowa o 1-4 atomach wegla w czesci alkilowej, grupa hydroksyalkiloaminowa o 1-4 atomach wegla, grupa dwu-/hydroksyalkilo/-aminowa o 1-3 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1-4 atomach wegla lub grupa alkoksykarbonylowa o 1-4 atomach wegla, rod¬ nik alkilowy o 1-4 atomach wegla podstawiony grupa cyjanowa, rodnikiem fenylowym ewentualnie pod¬ stawionym przez chlor, grupa furanylowa, tetranydrofuranyIowa, piperydynowa lub morfolinowa, grupe alkoksylowa o 1-3 atomach wegla, rodnik alkenyIowy o 2-4 atomach wegla, rodnik cykloheksylowy ewen-141 315 7 tualnie podstawiony rodnikiem metylowym, rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony Jednym lub dwoma podstawnikami ze zbioru obejmujacego chlor, grupe nitrowa, grupe cyjanowa, rodnik metylowy, rod¬ nik etylowy, grupe metoksylowa i trójfluorometylowa, R.Q oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-6 atomacl wegla, rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla podstawiony grupa hydroksylowa lub grupa cyjanowa, grupe alkoksyalkilowa o 2-4 atomach wegla, rodnik cykloheksylowy lub rodnik fenylowy, albo Rq i R1Q razem z wiazacym je atomem azotu tworza ewentualnie podstawiona jednym lub dwoma rodnikami metylowymi grupe piperydynowa, tetrahydropirymidynowa, morfolinowa lub imidazolilowa; ic) R^, Rpf R^i R^, Re, Rg i X maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, a Y oznacza ewentualnie podstawiona grupe oksazolinyl-2-owa, i wsród tych zwiazków zwlaszcza takie zwiazki, w których R1, R2, R^t Ra* Ret Rg i X maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, a Y oznacza niepodstawiona grupe oksazclinyl-2-owaj i v) R., R2 R*, Ra, Rc i Rg maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, a X i Y razem tworza ewentualnie podstawiony pierscien t': ranydrofuranonu-2, i wsród tych zwiazków zwlaszcza ta¬ kie zwiazki, w których R1, R2, R,, Rr9 Re i Rg maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, a X i Y razem tworza niepodstawiony pierscien tetrahydrofuranonu-2, korzystnie tworza niepodstawio¬ ny rodnik tetrahydrofuranon-2-yl-3-owy; b) zwiazki o wzorze 1, w którym R., R2f R,, R^f Ret Rg i Y maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, a X oznacza grupe -CH2-; c) zwiazki o wzorze 1, w którym R,., F^t R* R^ Ret Rg i Y maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, a X oznacza grupe -CH2-CH2-; d) zwiazki o wzorze 1, w którym R., R2, R,, R^, Ret Rg i Y maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru1 1, a X oznacza grupe -CH/CH,-; e) zwiazki o wzorze 1, w którym R,., R2, R,, R/, Re, Rg i Y maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, a X oznacza grupe -CH/A/-CH/E/-, w której jeden z symboli A i E oznacza atom wodoru, a drugi z tych symboli oznacza rodnik metylowy; f) zwiazki o wzorze 1, w którym R^ , R2f R,, R^, R,-, Rg i Y maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, a X oznacza grupe -CH2-CH2-CH2~' g) zwiazki o wzorze 1, w którym R<1 f r2, R-z, R^, Re, Rg i Y maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, a X oznacza grupe -CH/CpHe/-} h) zwiazki o wzorze 1, w którym R1, R2, R^, R^, R^, Rg i Y maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, a X oznacza grupe -C/CH,/2-; i) zwiazki o wzorze 1, w którym R^, R2 i R, niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca, grupe nitrowa lub rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, R/9 Re i Rg niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, a X i Y maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1 ; k) zwiazki o wzorze 1, w którym R. oznacza atom wodoru lub chlorowca, R2 oznacza atom wodoru, R, oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupe nitrowa lub rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, Ri oznacza atom wodoru, R,- oznacza atom wodoru, Rg oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, a X i Y maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1 ; 1) zwiazki o wzorze 1, w którym R. oznacza atom wodoru, chloru, jodu lub bromu, R2 ozna¬ cza atom wodoru, R, oznacza atom wodoru, chloru, jodu lub bromu, grupe nitrowa, rodnik metylowy, lub etylowy, R^ oznacza atom wodoru, R,- oznacza atom wodoru, Rg oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, a X i Y maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1; m) zwiazki o wzorze 1, w którym R^, R2 i R^ niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca, grupe nitrowa lub rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, R^, Re i Rg niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, X ma znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, a Y oznacza ewentualnie podstawiona grupe oksazolinyl-2-owa, grupe -COORy, -COSRQ lub -CONRqR|q, w której Ry oznacza atom wodoru, kation metalu alkalicznego, czwartorzedowy kation amoniowy, rodnik alkilowy o 1-18 atomach wegla, rodnik alkilowy o 1-10 atomach wegla pod-8 141 315 stawiony chlorowcem, grupa nitrowa, grupa cyjanowa, grupa hydroksylowa, grupa alkoksylowa o 1-8 atomach wegla ewentualnie przedzielona przez jeden lub kilka atomów tlenu, grupa alkilotio o 1-4 atomach wegla, grupa chlorowcalkoksylowa o 2-6 atomach wegla, giupa hydroksyalkoksylowa o 2-6 atomach wegla przedzielona przez jeden lub kilka atomów tlenu, grupa hydroksyalkilotio o 2-6 ato¬ mach wegla, grupa alkoksykarbonylowa o 1-4 atomach wegla, grupa dwualkiloaminowa o 2-12 atomach wegla lub grupa fenoksylowa ewentualnie podstawiona, rodnik alkilowy o 1-6 atomach wegla podsta¬ wiony rodnikiem fenylowym ewentualnie podstawionym przez chlorowiec, grupe nitrowa, rodnik alkilo¬ wy o 1-3 atomach wegla lub przez grupe alkoksylowa o 1-3 atomach wegla, rodnikiem cykioalkilowym o 3-6 atomach wegla lub rodnikiem heterocyklicznym o 1-3 heteroatomach ewentualnie podstawionym, nasyconym lub nienasyconym, rodnik alkenylowy o 3-10 atomach wegla ewentualnie podstawiony chlo¬ rowcem lub rodnikiem fenylowym ewentualnie podstawionym, rodnikiem alkinylowym o 3-6 atomach we¬ gla ewentualnie podstawiony chlorowcem lub grupa hydroksylowa, rodnik cykloalkilowy o 3-8 atomach wegla ewentualnie podstawiony chlorowcem lub grupa hydroksylowa, rodnik cykloalkilowy o 3-8 ato¬ mach wegla ewentualnie podstawiony chlorowcem, rodnikiem alkilowym o 1-3 atomach wegla lub grupa alkoksylowa o 1-3 atomach wegla, rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony chlorowcem, grupa nitrowa, grupa cyjanowa, rodnikiem alkilowym o 1-4 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1-4 atomach wegla, grupa alkoksykarbonylowa o 1-4 atomach wegla lub grupa chlorowcoalkilowa o 1-2 atomach wegla, rodnik naftylowy ewentualnie podstawiony chlorowcem, grupa nitrowa lub rodnikiem alkilowym, albo 5- lub 6-czlonowy, nasycony lub nienasycony, ewentualnie podstawiony pierscien heterocykliczny o 1-3 he¬ teroatomach sposród azotu, tlenu i siarki, Rg oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-18 atomach wegla, rodnik alkilowy o 1-10 atomach wegla podstawiony chlorowcem, grupa nitrowa, grupa cyjanowa, grupa hydroksylowa, grupa alkoksylowa o 1-8 atomach wegla ewentualnie przedzielona przez jeden lub kilka atomów tlenu, grupa alkilotio o 1-4 atomach wegla, grupe chlorowcoalkoksylowa o 2-6 atomach wegla, grupe hydroksyalkoksylowa o 2-6 atomach wegla ewentualnie przedzielona przez jeden lub kilka atomów tlenu, grupa hydroksyalkilotio o 2-6 atomach wegla, grupa alkoksykarbonylowa o 1-4 atomach wegla, grupa dwualkiloaminowa o 2-12 atomach wegla lub grupa fenoksylowa ewentualnie podstawiona, rodnik alkilowy o 1-6 atomach wegla podstawiony rodnikiem fenylowym ewentualnie podstawionym przez chlorowiec, grupe nitrowa, rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla lub przez grupe alkoksylowa o 1-3 atomach wegla, rodnikiem cykloalkilowym o 3-6 atomach wegla lub rodnikiem heterocyklicznym o 1-3 hetero atomach ewentualnie podstawionym, nasyconym lub nienasyconym, rodnik alkenylowy o 3-10 atomach we¬ gla ewentualnie podstawiony chlorowcem lub rodnikiem fenylowym ewentualnie podstawionym, rodnik alkinylowy o 3-6 atomach wegla ewentualnie podstawiony chlorowcem lub grupa hydroksylowa, rodnik cykloalkilowy o 3-8 atomach wegla, ewentualnie podstawiony chlorowcem, rodnikiem alkilowym o 1-3 atomach wegla lub grupa alkoksylowa o 1-3 atomach wegla, rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony chlorowcem, grupa nitrowa, grupa cyjanowa, rodnikiem alkilowym o 1-4 atomach wegla, grupa alkoksy¬ lowa 0 1-4 atomach wegla, grupa alkoksykarbonylowa o 1-4 atomach wegla lub grupa chlorowcoalkilowa o 1-2 atomach wegla, rodnik naftylowy ewentualnie podstawiony chlorowcem, grupa nitrowa lub rodni¬ kiem alkilowym o 1-3 atomach wegla, albo 5- lub 6-czlonowy nasycony lub nienasycony, ewentualnie podstawiony pierscien heterocykliczny o 1-3 heteroatomach sposród azotu, tlenu i siarki, Rg oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-18 atomach wegla, rodnik alkilowy o 2-8 atomach wegla podstawiony grupa aminowa, rodnik alkilowy o 2-6 atomach wegla podstawiony chlorowcem, grupa hydroksylowa, grupa alkiloaminowa o 1-6 atomach wegla, grupa dwualkiloaminowa o 2-8 atomach wegla, grupa hydro- ksyalkiloaminowa o 2-6 atomach wegla, grupa dwu/hydroksyalkilo/-aminowa o 2-6 atomach wegla, grupa aminoalkiloaminowa o 2-6 atomach wegla lub grupa alkoksykarbonylowa o 1-4 atomach wegla, rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla podstawiony grupa cyjanowa, grupa alkoksylowa o 1-4 atomach wegla, rodnikiem fenylowym ewentualnie podstawionym przez chlorowiec, grupe nitrowa, rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla lub przez grupe alkoksylowa o 1-3 atomach wegla, rodnikiem cykloalkilowym o 3-6 atomach wegla albo 5- lub 6-czlonowym, nasyconym lub nienasyconym, ewentualnie podstawionym pier¬ scieniem heterocyklicznym o 1-3 heteroatomach sposród azotu, tlenu i siarki, R1Q oznacza atom wo¬ doru, grupe aminowa, grupe dwualkiloaminowa o 2-4 atomach wegla, rodnik alkilowy o 1-6 atomach141 315 9 atomach wegla, rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla podstawiony grupa hydroksylowa lub cyjanowa, grupe alkoksylalkilowa o 2-6 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 3-6 atomach wegla, rodnik cyklo- alkilowy o 3-6 atomach wegla lub rodnik fenylowy, albo Rg i R^q razem z wiazacym je atomem azo¬ tu tworza 5- lub 6-czlonowy, nasycony lub nienasycony, ewentualnie podstawiony pierscien hetero¬ cykliczny ewentualnie zawierajacy dodatkowo jeszcze 1 lub 2 heteroatomy sposród azotu, tlenu i siarki, albo X i Y razem tworza ewentualnie podstawiony pierscien tetrahydrofuranonu-2; n) zwiazki o wzorze 1f w którym R^ oznacza atom wodoru, chloru, jodu lub bromu, R£ ozna¬ cza atom wodoru, R, oznacza atom wodoru, chloru, jodu lub bromu, grupe nitrowa, rodnik metylowy lub etylowy, R, oznacza atom wodoru, Re oznacza atom wodoru, Rg oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, X ma znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, a Y oznacza niepodstawiona grupe oksazoli- nyl-2-owa, grupe -C00R7, -COSRg lub -CONRgR^, w której R- oznacza atom wodoru, kation metalu al¬ kalicznego, czwartorzedowy kation amoniowy sposród zbioru obejmujacego kation amoniowy, kation trójmetylo-, trójetylo- i trój-/2/hydroksyetyleno/-amoniowy, rodnik alkilowy o 1-18 atomach wegla, rodnik alkilowy o 1-10 atomach wegla podstawiony jedna lub dwiema grupami hydroksylowymi, rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla podstawiony 1-3 atomami chloru lub bromu, grupa nitrowa, grupa cyja¬ nowa, grupa alkoksylowa o 1-4 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 2-8 atomach wegla przedzielona przez jeden lub dwa atomy tlenu, grupa hydroksyalkoksylowa o 1-4 atomach wegla, grupa hydroksyal- koksylowa o 2-6 atomach wegla przedzielona przez jeden lub dwa atomy tlenu, grupa alkoksykarbony- lowa o 1-4 atomach wegla, grupa dwualkiloaminowa o 1-4 atomach wegla w czesci alkilowej, rodnikiem fenylowym ewentualnie podstawionym przez chlor lub przez grupe metoksylowa, rodnikiem cykloheksy- lowym, grupa furanu, tetrahydrofuranu, tetrahydropiranu, pirydyny, piperydyny lub morfoliny, rod¬ nik alkenylowy o 3-10 atomach wegla, rodnik alkinylowy o 2-4 atomach wegla ewentualnie podstawiony grupa hydroksylowa, rodnik cykloheksylowy ewentualnie podstawiony jednym lub dwoma rodnikami mety¬ lowymi, rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony jednym lub dwoma podstawnikami ze zbioru obejmuja¬ cego chlor, grupe nitrowa, rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla i grupe metoksylowa, rodnik nafty¬ lowy lub grupe pirydyny, Rg oznacza rodnik alkilowy o 1-12 atomach wegla, rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla podstawiony grupa alkoksykarbonylowa o 1-4 atomach wegla, rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony atomem chloru, Rg oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-18 atomach wegla, rodnik alkilowy o 2-8 atomach wegla, podstawiony grupa aminowa, rodnik alkilowy o 2-6 atomach wegla pod¬ stawiony grupa hydroksylowa, rodnik alkilowy o 2-4 atomach wegla podstawiony atomem chloru lub bro¬ mu, grupa alkiloaminowa o 1-4 atomach wegla, grupa dwualkiloaminowa o 1-4 atomach wegla w czesci alkilowej, grupa hydroksyalkiloaminowa o 1-4 atomach wegla, grupa dwu-/hydroksyalkilo/-aminowa o 1-3 atomach wegla w czesci alkilowej, grupa alkoksylowa o 1-4 atomach wegla lub grupa alkoksykar¬ bonylowa o 1-4 atomach wegla, rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla podstawiony grupa cyjanowa lub rodnikiem fenylowym ewentualnie podstawionym przez chlor, grupa furanylowa, tetrahydrofuranyIowat piperydynowa lub morfolinowa, rodnik alkenylowy o 2-4 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1-3 atomach wegla, rodnik cykloheksylowy ewentualnie podstawiony grupa metylowa, rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony przez 1 lub 2 podstawniki ze zbioru obejmujacego atom chloru, grupe nitrowa, grupe cy- janowa, rodnik metylowy, rodnik etylowy, grupe metoksylowa i grupe trójfluorometylowa, a R1Q ozna¬ cza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-6 atomach wegla, rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla podsta¬ wiony grupa hydroksylowa lub cyjanowa, rodnik alkoksyalkilowy o 2-4 atomach wegla, rodnik alkeny¬ lowy o 2-4 atomach wegla, rodnik cykloheksylowy lub rodnik fenylowy, albo Rg i R^Q razem z wiazacym je atomem azotu tworza ewentualnie podstawiona jednym lub dwoma rodnikami metylowymi grupe pipe¬ rydynowa, tetrahydropirymidynowa, morfolinowa lub imidazolilowa, albo X i Y razem tworza niepodsta- wiony pierscien tetrahydrofuranon-2-yl-3-owy; o) zwiazki z poprzednio omówionego zbioru m), w których X oznacza grupe -CHp- Pod warun¬ kiem, ze jesli równoczesnie R^ oznacza atom wodoru, chloru, jodu lub bromu, R£ oznacza atom wodoru, R-z oznacza atom wodoru, chloru, bromu, grupe nitrowa, rodnik metylowy lub etylowy, R» i Rj- ozna¬ czaja atomy wodoru, Rg oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, a Y oznacza grupe -C00R7 lub10 141 315 -C0NRqR.Qf to i) FU ma inne znaczenie niz atom wodoru lub ewentualnie podstawiony grupa dwu- etyloaminowa rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla, oraz ii) Rq ma inne znaczenie niz atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla, rodnik a 11ilowy lub ewentualnie p-chloropodstawiony rodnik fenyIowy, jezeli R1Q oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla, rodnik allilowy lub rodnik fenylowy, i iii) Rq i R1Q razem z wiazacym je atomem azotu nie tworza pierscienia morfolinowego; p) zwiazki z poprzednio omówionego zbioru n)f w których X oznacza grupe -CH2-, pod wa¬ runkiem, ze jesli równoczesnie R1 oznacza atom wodoru, chloru, (Jodu lub bromu, RP oznacza atom wodoru, R-z oznacza atom wodoru, chloru, bromu, grupe nitrowa, rodnik metylowy lub rodnik etylowy, R, i Re oznaczaja atomy wodoru, Rg oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, a Y oznacza grupe -C00R7 lub -C0NRqR10, to i) Ry ma inne znaczenie niz atom wodoru lub ewentualnie podstawiony grupa dwuetylo- aminowa rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla, oraz ii) RQ ma inne znaczenie niz atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla, rodnik allilowy lub ewentualnie p-chloropodstawiony rodnik fenylowy, jezeli R1Q oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla, rodnik allilowy lub rodnik fenylowy, i iii) Rq i RvQ razem z wiazacym je atomem azotu nie tworza pierscienia morfolinowego; q) zwiazki z poprzednio omówionego zbioru m), w których X oznacza grupe -CH2-CH2- Pod wa" runkiem, ze jesli równoczesnie R^, R2, R,, R^, FU i Rg oznaczaja atomy wodoru, a Y oznacza grupe -COORy, to FU ma inne znaczenie niz atom wodoru; r) zwiazki z poprzednio omówionego zbioru n), w których X oznacza grupe -CFU"^?" Poc* wa"* runkiem, ze jesli R^, R2f R,, Ra, Rc i Rg oznacza atom wodoru, a Y oznacza grupe -COORy, to Ry ma inne znaczenie niz atom wodoru; s) zwiazki z poprzednio omówionego zbioru m), w których X oznacza grupe -CH/ctu/- pod wa¬ runkiem,, ze jesli R<| oznacza atom wodoru lub chloru, R2 oznacza atom wodoru, R, oznacza atom wodo¬ ru lub chloru, R^ i Rc oznaczaja atomy wodoru, Rg oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, a Y ozna¬ cza grupe -COORy lub -CONRgR^, to i) Ry ma inne znaczenie niz grupa etoksylowa, oraz ii) R~ ma inne znaczenie niz atom wodoru, rodnik etylowy, Il-rzi-butylowy lub allilowy, i iii) R~ i R1Q razem z wiazacym je atomem azotu nie tworza pierscienia pirolidynowego; t) zwiazki z poprzednio omówionego zbioru n), w których X oznacza grupe -CH/CH,/- pod wa¬ runkiem, ze jesli równoczesnie R^ oznacza atom wodoru lub chloru, R2 oznacza atom wodoru, R, ozna¬ cza atom wodoru lub chloru, R^ i Rc oznaczaja atomy wodoru, Rg oznacza atom wodoru lub rodnik me¬ tylowy, a Y oznacza grupe -C00FU lub -C0NRqR,.q, to i) FU ma inne znaczenie niz rodnik etylowy, zas ii) Rq ma inne znaczenie niz atom wodoru, rodnik etylowy, II-rzi-butylowy lub allilowy, jeze¬ li R.Q oznacza atom wodoru, rodnik etylowy, II.-rz.-butylowy lub allilowy; u) zwiazki z poprzednio omówionego zbioru m), w których X oznacza grupe -CH/a/-CH/e/-, w której jeden z symboli A i E oznacza atom wodoru, a drugi z tych symboli oznacza rodnik metylowy; v) zwiazki z poprzednio omówionego zbioru n), w których X oznacza grupe -CH/A/-CH/E-, w której jeden z symboli A i E oznacza atom wodoru, a drugi z tych symboli oznacza rodnik metylowy; w) zwiazki z poprzednio omówionego zbioru m), w których X oznacza grupe -CFU-CFU-CFU- ^°^ warunkiem, ze jesli równoczesnie R^, R2, R,, R^, Rc i Rg oznaczaja atomy wodoru, a Y oznacza grupe -C00PU lub -CONFUR|o» ^o Ry ma inne znaczenie niz atom wodoru, rodnik metylowy lub etylowy, zas FU i R.Q maja inne znaczenie niz dwa rodniki etylowe; x) zwiazki z poprzednio omówionego zbioru n), w których X oznacza grupe -CH2-CH2-CH2- pod warunkiem, ze jesli równoczesnie R^, R2, R,, Ra, Rc i R5 oznaczaja atomy wodoru, a Y oznacza gru¬ pe -COORy lub -C0NFUR,l0, to FU ma inne znaczenie niz atom wodoru, rodnik metylowy lub etylowy, zas Rn i R-|o maJ3 inne znaczenie niz dwa rodniki etylowe; y) zwiazki z poprzednio omówionego zbioru m), w których X oznacza grupe -CH/c2Hc/-; z) zwiazki z poprzednio omówionego zbioru n), w których X oznacza grupe -CH/C2HC/-; z ) zwiazki z poprzednio omówionego zbioru m), w których X oznacza grupe -c/CH,?2-;141 315 11 z2) zwiazki z poprzednio omówionego zbioru n)f w których X oznacza grupe -c/CH,/2"» z^) zwiazki z poprzednio omówionego zbioru m), w których X i Y razem tworza ewentual¬ nie podstawiony pierscien tetranydrofuranonu-2; z^) zwiazki z poprzednio omówionego zbioru n), w których X i Y razem tworza ewentualnie podstawiony pierscien tetrahydrofuranonu-2# Nowe pochodne chinoliny o wzorze 1 wykazuja w znakomitej mierze wlasciwosc ochrony roslin uprawnych przed szkodliwym dzialaniem substancji agrochemicznych. Jako substancje agrochemiczne wchodza w rachube npi defolianty, desykanty, srodki ochrony przed uszkodzeniami arozowymi i srodki ochrony roslin, takie jak substancje owadobójcze, grzybobójcze, bakteriobójcze, nicieniobójcze, a zwlaszcza chwastobójczej Te substancje agrochemiczne moga nalezec do róznych kwas substancji* Sub¬ stancje chwastobójcze moga nalezec np« do jednej z nastepujacych klas substancji: triazyny i tria- zynony, moczniki, takie jak 1-/benztiazolilo-2/-1,3-dwumetylomocznik (o nazwie handlowej Nethabenz- thiazuron) lub zwlaszcza fenylomoczniki lub sulfonylomoczniki, karbaminiany i tiokarbamlnianyt chlorowcoacetanilidy, zwlaszcza chloroacetanilidy, chloroacetamidy, estry kwasu chlorowcofenoksy- octowego, etery dwufenylowe, takie jak podstawione estry i amidy kwasu fenyloksyfenoksyoctowego i podstawione estry i amidy kwasu fenoksyfenoksypropionowego oraz podstawione estry i amidy kwasu pirydyloksyfenoksyoctowego i podstawione estry i amidy kwasu pirydyloksyfenoksypropionowego, zwlasz¬ cza 2-/4-/3t5-dwuchloropirydyl-2-oksy/-fenoksy7-propionian 2-propynylowy i 2-/2f-/5-trójfluoromety- lopirydyl-2-oksy/-fenoksy7-propionian n-butylowy, pochodne kwasu benzoesowego, nitroaniliny, oksa- diazolony, fosforany i pirazole* W szczególnosci zaliczaja sie do nich np* triazyny i triazynony: 2,4-bis-/izopropyloamino/- -6-metylotio-1,3,5-triazyna (o nazwie handlowej Prometryn), 2,4-bis/etyloamino/-6-metylotio-1,3f5- triazyna (o nazwie handlowej Simetryn), 2-/1',2'-dwumetylopropyloamino/-4-etyloamino-6-metylotio- 1,3,5-triazyna (o nazwie handlowej Dimethametryn), 4-amino-6-III-rzi-butylo-4,5-dihyd^o-3-metylotio- 1 ,2,4-triazynon-5 (o nazwie handlowej Metribuzin), 2-chloro-4-etyloamino-6-izopropyloamino-1,3f5- triazyna (o nazwie handlowej Atrazin), 2-chloro-4,6-bis-/etyloamino/-1,3,5-triazyna (o nazwie handlo¬ wej Simazin), 2-III-rz.-butyloamino-4-chloro-6-etyloamino-1,3,5-triazyna (o nazwie handlowej Terbu- thylazin), 2-III-rz.-butyloamino-4-etyloamino-6-metoksy-1,3f5-triazyna (o nazwie handlowej Terbume- ton), 2-III-rz.-butyloamino-4-etyloamino-6- metoksy -1,3,5-triazyna (o nazwie handlowej Terbumeton), 2-llI-rz.-butyloamino-4-etyloamino-6-metylotio-1,3,5-triazyna (o nazwie Terbutryn), 2-etyloaraino-4- -izopropyloamino-6-metylotio-1,3,5-triazyna ( o nazwie handlowej Ametryn); moczniki: 1-/ben- zotiazolilo-2-/-1,3-dwumetylomocznik; fenylomoczniki: 3-/3-chloro-p-tolilo/-1,1-dwumetylomocznik (o nazwie handlowej Clortoluron), 1,1-dwumetylo-3-/* ,*, oc-trójfluoro-m-tolilo/-mocznik (o nazwie handlowej Fluometuron), 3-/4-bromo-3-chlorofenylo/-1-metoksy-1-metylomocznik (o nazwie handlowej Chlorbromuron), 3-/4-bromofenylo/-1-metoksy-1-metylomocznik (o nazwie handlowej Metobromuron), 3-/3,4-dwuchlorofenylo/-1-metoksy-1-metylomocznik (o nazwie handlowej Linuron), 3-/4-chlorofenylo/- -1-metoksy-1-metylomocznik (o nazwie handlowej Monolinuron), 3-/3,4-dwuchlorofenylo/-1f1-dwumetylo¬ mocznik (o nazwie handlowej Diuron), 3-/4-chlorofenylo/-1,1-dwumetylomocznik (o nazwie handlowej Monuron), 3-/3-chloro-4-metoksyfenylo/-1,1-dwumetylomocznik (o nazwie handlowej Metoxuron)f sulfo¬ nylomoczniki: N-/2-chlorofenylosulfonylo/-N'-/4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazynylo »2-/mocznik, N-/2-metoksykarbonylofenylosulfonylo/-N#-/4,6-dwumetylopirymidynylo-2/-mocznikt N-/2,5-dwuchloro- fenylosulfonylo/-N^-/4,6-dwumetoksypirymidynylo-2/-mocznik, N-/2-/2-butenyloksy/-fenylosulfonylq7- -N'-/4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazynylo-2/-mocznik, sulfonylomoczniki wyszczególnione w europej¬ skich ogloszeniach patentowych nr nr 44 808 i 44 809; karbaminiany i tiokarbaminiany: N-/3',4*-dwu- chlorofenylo/-propionanilid (o nazwie handlowej Propanil), N,N-dwuetylotiokarbaminian S-4-chloro- benzylowy (o nazwie handlowej Benthiocarb), N,N-szesciometyleno-tiokarbaminian S-etylowy (o nazwie handlowej Mólinate), N,N-dwupropylotiokarbaminian S-etylowy (o nazwie handlowej EPTC), N,N-dwu-IIi- rz#-butylo-tiokarbaminian S-benzylowy, N,N-dwuizopropylo-tio-karbaminian S-/2,5-dwuchloroallilowy (o nazwie handlowej Di-allate), 1-/propylotiokarbonylo/-dekahydrochinaldyna, N,N-dwuizobutylo-tio- karbaminian S-etylowy (o nazwie handlowej Butylate); chloroacetanilidy? 2-chloro-2',6'-dwuetylo-N- -/2"-n-propoksyetylo/-acetanilid(o nazwie handlowej Propalochlor), 6'-etylo-N-/2n-metoksy-1ll-mety- loetylo/-o-toluidyd kwasu 2-chlorooctowego (o nazwie handlowej Metolachlor), 2-chloro-2',6#-dwuetylo-12 141 315 -N-/butoksymetylo/-acetanilid (o nazwie handlowej Butachlor), 6'-etylo-N-/-etoksymetylo/-o-toluidyd kwasu 2-chlorooctowego (o nazwie handlowej Acetochlor), 6*-etylo-N-/2n-propoksy-1l!-metyloetylo/- -o-tluidyd kwasu 2-chlorooctowego, 2-chloro-2',6'-dwumetylo-N-/2l1-metoksy-1"-metyloetylo/-acetani- lid, 2-chloro-2*-6'-dwumetylo-N-/2,,-metoksyetylo/-acetanilid (o nazwie handlowej Dimethachlor), 2-chloro-2%6'-dwuetylo-N-/pirazol-1-ilometylo/-acetanilid, 6*-etylo-N-/pirazol-1-ilometylo/-o-to- luidyd kwasu 2-chlorooctowego, 6'-etylo-N-/3,5-dwumetylopirazol-1-ilometylo/-o-toluidyd kwasu 2-chlorooctowego, 6'-etylo-N-/2f,-butoksy-1,,-metyloetylo/-o-toluidyd kwasu 2-chlorooctowego (o naz¬ wie handlowej Metazolachlor), 6'-etylo-N-/2,T-butoksy-1,!-metyloetylo/-o-toluidyd kwasu 2-chloroocto¬ wego, 2-chloro-2*-trójmetylosililo-N-/butoksymetylo/-acetanilid; chloroacetamidy: N-/l-izopropylo- 2-metylopropen-1-ylo-/l//-N-/2*-metoksyetylo/-chloroacetamid, etery dwufenylowe i nitrodwufenylowe: eter 2f4«rdwuchlorofenylowo-4'-nitrofenyiowy (o nazwie handlowej Nitrofen), 2-chloro-1-/3'-etoksy- -4'-nitro-fenoksy/-4-trójfluorometylo-benzen (o nazwie handlowej Oxyfluorfen), eter 2',4'-dwuchlo- rofenylowo-3-metoksy-4-nitrofenylowy (o nazwie handlowej Chlomethoxynil), 2-A'-/2tf,4^-dwuchlorofe- noksy/-fenoksy/-propionian metylowy, N*-/2 *-fenoksyetylo/-2-/5 '-/2,l-chloro-4,l-trójfluorometylofe- noksy/-fenoksy7-propionamid, 2-/2-nitro-3-/2-chloro-4-trójfluorometylofenoksy/-fenoksy/-propionian 2-metoksyetylowy, eter 2-chloro-4-trójfluorornetylofenylowo-3'-oksazolin-2'-ylo-4'-nitrofenylowy; pochodne kwasu benzoesowego: 5-/2',4'-dwuchlorofenoksy/-2-nitrobenzoesan metylowy (o nazwie handlo¬ wej Bifenox), kwas 5-/2'-chloro-4'-trójfluorometylofenoksy/-2-nitrobenzoesowy (o nazwie handlowej Acifluorferi), 2,6-dwuchlorobenzonitryl (o nazwie handlowej Dichlobenil); nitroaniliny: 2,6-dwuni- tro-N,N-dwupropylo-4-trójfluorornetyloanilina (o nazwie handlowej Trifluralin), N-/1'-etylopropylo/- -2,6-dwunitro-3,4-ksylidyna (o nazwie handlowej Pendimethalin); oksadiazolony: 5-III-rz.-butylo- -3-/2',4'-dwuchloro-5'-izopropoksyfenylo/-1,3,4-oksadiazolon-2 (o nazwie handlowej Oxadiazon); fos¬ forany: dwutiofosforan S-2-metylopiperydynokarbonylometylowo-0,0-dwupropylowy (o nazwie handlowej Piperophos); oraz pirazole: 1,3-dwumetylo-4-/2',4'-dwuchlorobenzoilo/-5-/4*-tolilosulfonyloksy/- -pirazol, 2-/l-/etoksyimino/-butyloy-5-/2-/etylotio/propylo.7-3-hydroksy-2-cykloheksenon-1 i sól sodowa 2-ifl-/N-alliloksyamino/-butylidenQ7-5f5-dwumetylo-4-metoksykarbonylocykloheksanodionu-1,3.Zwiazki o wzorze 1 szczególnie nadaja sie do ochrony roslin uprawnych przed szkodliwym dzialaniem substancji chwastobójczej o wzorze 8, w którym X" oznacza atom wodoru lub chlorowca, XM2 oznacza atom wodoru, chlorowca lub grupe trójfluorometylowa, Q oznacza ugrupowanie =N- lub =CH-, Rw oznacza rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla ewentualnie podstawiony grupa alkoksylowa o 1-4 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 3-4 atomach wegla, rodnik alkinylowy o 3-4 atomach wegla lub grupe o wzorze 10, przy czym FL, stanowi rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla, FL/ stanowi rod¬ nik alkilowy o 1-4 atomach wegla, albo FL, i R*, razem tworza rodnik alkilenowy o 4-5 atomach wegla* Jako rosliny uprawne, które dzieki pochodnym chinoliny o wzorze 1 mozna chronic przed agresywnymi substancjami agrochemicznymi, wchodza w rachube te rosliny, uprawne, które maja znacze¬ nie w dziedzinie srodków spozywczych lub wlókiennictwa, zwlaszcza takie jak proso uprawne, ryz, kukurydza, gatunki zbóz (pszenica, zyto, jeczmien, owies), bawelna, burak cukrowy, trzcina cukrowa i soja» Szczególnie godnym wspomnienia jest dzialanie zwiazków o wzorze 1 chroniace zboza przed szkodliwym dzialaniem substancji chwastobójczych, takich jak etery, dwufenylowe i podstawione estry kwasu pirydyloksyfenoksypropionowego, a zwlaszcza 2-/4-/3,5-dwuchloropirydyloksy-2/-fenoksy7-pro- pionian 2-propynylowy.Odpowiedni sposób ochrony roslin uprawnych z zastosowaniem zwiazków o wzorze 1 polega na tym, ze rosliny uprawne, czesci tych roslin lub glebe przeznaczona pod uprawe tych roslin przed lub po wprowadzeniu materialu roslinnego do gleby traktuje sie zwiazkiem o wzorze 1 lub srodkiem zawierajacym taki zwiazek. Traktowanie to mozna nastepowac przed, równoczesnie z lub po zastosowa¬ niu substancji agrochemicznyclu Jako czesci roslin wchodza w rachube zwlaszcza te, które sa zdolne do wyksztalcenia rosliny, takie jak nasiona, owoce, czesci lodygi i galezie (sadzonki zielne) oraz korzenie, bulwy i klacza*141 315 13 Sposób selektywnego zwalczania chwastów w zbiorowiskach roslin uprawnych polega na tym, ze zbiorowiska roslin uprawnych, czesci roslin uprawnych lub powierzchnie uprawy tych roslin trak¬ tuje sie substancja chwastobójcza i zwiazkiem o wzorze 1, albo srodkiem zawierajacym taka miesza¬ nine. Srodki zawierajace mieszanine substancji chwastobójczej i odtrutki, sa równiez czescia skla¬ dowa wynalazku. W przypadku zwalczanych chwastów chodzi zarówno o jednoliscienne jak 1 dwuliscien¬ ne chwasty.Jako rosliny uprawne lub czesci tych roslin wchodza w rachube rosliny i czesci poprzednio omówione. Jako powierzchnie upraw nalezy rozumiec juz porosle uprawnymi roslinami lub zasiane arealy gleby, oraz gleby przeznaczone pod uprawe roslin uprawnych. Aplikowane ilosci odtrutki wobec ilosci substancji agrochemicznych zaleza od rodzaju zastosowania. W przypadku traktowania pola, przeprowadzanego albo z zastosowaniem mieszaniny ze zbiornika albo z osobnym wprowadzaniem substancji agrochemicznej i osobnym wprowadzaniem odtrutki, stosunek odtrutki do substancji agrochemicznej wynosi z reguly od 1:100 do 10:1, korzystnie od 1:5 do 8:1, a zwlaszcza 1:1.Natomiast w przypadku zaprawiania nasion i podobnych sposobów stosowania potrzebne sa duzo mniejsze ilosci odtrutki w stosunku do dawki substancji agrochemicznej na 1 ha powierzchni uprawnej.W przypadku zaprawiania nasion z reguly aplikuje sie 0,1-10 kg, korzystnie 1-2 g, odtrutki na 1 kg nasion. Jezeli odtrutke aplikuje sie w warunkach pecznienia nasion na krótko przed wysianiem, to stosuje sie celowo takie roztwory odtrutki, które substancje czynna zawieraja w stezeniu 1-10000ppm, korzystnie 100-1000 ppm (czesci na milion). Zwiazki o wzorze 1 mozna wprowadzac do stosowania po¬ jedynczo lub razem z obojetnymi substancjami pomocniczymi i/lub razem z antagonizujacymi substancjami agrochemicznymi• srodek do ochrony roslin uprawnych przed szkodliwym dzialaniem agresywnych substancji gro- chemicznych wedlug wynalazku zawiera zwiazek o wzorze 1 i obojetne substancje pomocnicze i/lub anta¬ gonizujaca substancje agrochemiczna, zwlaszcza substancje srodka ochrony roslin, a przede wszystkim substancje chwastobójcza.Dla rozprowadzenia jako odtrutke lub regulator wzrostu zwiazki o wzorze 1 lub mieszaniny zwiazków o wzorze 1 z antagonizujacymi substancjami agrochemicznymi stosuje sie celowo razem z po¬ mocniczymi substancjami rozpowszechnionymi w technice sporzadzania preparatów, totez przetwarza sie je w znany sposób np. do postaci preparatów emulsyjnych, past nadajacych sie do malowania, roztwo¬ rów nadajacych sie do bezposredniego opryskiwania lub do rozcienczania, emulsji rozcienczonych, proszków zwilzalnych, proszków rozpuszczalnych, srodków do opylania, granulatów lub kapsulek w np. tworzywach polimerycznych. Metode rozprowadzania, taka jak opryskiwanie, opryskiwanie mglawicowe, rozsiewanie, malowanie lub podlewanie, podobnie jak i rodzaj srodka dobiera sie odpowiednio do zamie¬ rzonego celu i danych warunków.Kompozycje te, tzn. srodki, mieszaniny lub zestawy zawierajace substancje czynna o wzorze 1 lub mieszanke, substancji czynnej o wzorze 1 z antagonizujaca substancja agrochemiczna oraz ewen¬ tualnie stala lub ciekla substancje pomocnicza sporzadza sie w znany sposób, np. droga starannego wymieszania i/lub zmielenia substancji czynnej z rozrzedzalnikami, takimi jak rozpuszczalniki, stale nosniki i ewentualnie zwiazki powierzchniowo czynne (substancje powierzchniowo czynne).Jako rozpuszczalniki wchodza w rachube m.in.: weglowodory aromatyczne, korzystnie frakcje o 8-12 atomach wegla, takie jak mieszaniny ksylenów lub podstawione naftaleny, estry kwasu ftalo¬ wego, takie jak ftalan dwubutylowy lub dwuoktylowy, weglowodory alifatyczne, takie Jak cykloheksan lub parafiny, nadto alkohole i glikole oraz ich etery i estry, takie jak etanol, glikol etylenowy, jednometylowy lub jednoetylowy eter glikolu etylenowego, ketony, takie jak cykloheksanon, rozpusz¬ czalniki silnie polarne, takie jak N-metylo-2-pirolidon, sulfotlenek dwumetylowy lub cwumetylofor¬ mamid, oraz ewentualnie epoksydowane oleje roslinne, takie jak epoksydowany olej kokosowy lub sojowy, albo woda.Jako nosniki stale, np. dla srodków do opylania lub dla proszków dyspergowalnych, z reguly stosuje sie maczki ze skal naturalnych, takich jak kalcyt, talk, kaolin, montmorylonit lub atapulgiti W celu polepszenia wlasciwosci fizycznych mozna tez dodawac wysokodyspersyjna krzemionke lub wyso-14 141 315 kodyspersyjne nasiakliwe polimery* Jako uziarnione, adsorpcyjne nosniki granulatów wchodza w ra¬ chube skaly porowate, takie jak pumeks, rozdrobniona cegla, seplolit lub bentonit, a jako nie sor¬ pcyjne tworzywa nosnikowe wchodza w rachube kalcyt lub piasek* Ponadto mozna stosowac caly szereg wstepnie zgranulowanych tworzyw pochodzenia nieorganicznego lub organicznego, takich zwlaszcza jak dolomit lub rozdrobnione pozostalosci roslinne.Jako zwiazki powierzchniowo czynne, waleznosci od rodzaju przetwarzanej substancji czyn¬ nej o wzofze 1 ewentualnie tez od antagonizujacej substancji agrochemicznej, wchodza w rachube nie¬ jonowe, kationowe lub anionowe substancje powierzchniowo czynne o silnych wlasciwosciach emulguja¬ cych, dyspergujacych i zwilzajacych.Odpowiednimi anionowymi substancjami powierzchniowo czynnymi moga byc zarówno tzw. mydla rozpuszczalne w wodzie jak i rozpuszczalne w wodzie, syntetyczne zwiazki powierzchniowo czynne* Ja¬ ko mydla nalezy wspomniec sole metali alkalicznych, sole metali ziem alkalicznych lub ewentualnie podstawione sole amoniowe z wyzszymi kwasami tluszczowymi o 10-22 atomach wegla, takie jak sole sodowelub potasowe kwasu oleinowego lub stearynowego lub mieszanin naturalnych kwasów tluszczowych, które mozna uzyskiwac np. w oleju kokosowego lub lojowego. Nadto nalezy wspomniec o solach metylo- lauryny z kwasami tluszczowymi. Czesciej jednak stosuje sie tzw. syntetyczne substancje powierz¬ chniowo czynne, zwlaszcza sulfoniany tluszczowe, siarczany tluszczowe, sulfonowane pochodne benzi- midazolu lub alkiloarylosulfoniany.Sulfoniany lub siarczany tluszczowe z reguly wystepuja jako sole metali alkalicznych, sole metali ziem alkalicznych lub jako ewentualnie podstawione sole amoniowe i wykazuja rodnik alkilowy o 8-22 atomach wegla, przy czym rodnik alkilowy obejmuje tez czesc alkilowa rodnika acylowego, np. wystepuja jako sól sodowa lub wapniowa kwasu ligninosulfonowego, jednododecylowego estru kwasu siar¬ kowego lub mieszaniny siarczanów alkoholi tluszczowych, wytworzonej z naturalnych kwasów tluszczo¬ wych. Naleza tu takze sole estrów kwasu siarkowego i kwasów sulfonowych z adduktami alkohol tlusz¬ czowy -tlenek etylenu. Sulfonowane pochodne benzimidazolu zawieraja korzystnie dwie grupy sulfonowe i rodnik kwasu tluszczowego o 8-22 atomach wegla. Alkiloarylosulfonianami sa np. sole sodowe, wap¬ niowe lub trójetanoloaminowe kwasu dodecylobenzenosulfonowego, kwasu dwubutylonaftalenosulfonowego lub produktu kondensacji kwasu naftalenosulfonowego z formaldehydem. Nadto w rachube wchodza tez odpowiednie fosforany, takie jak sole estru kwasu fosforowego z adduktem p-nonylofenol - tlenek . etylenu (w ilosci 4-14 jednostek tlenku) lub fosfolipidy.Do niejonowych substancji powierzchniowo czynnych zaliczaja sie przede wszystkim pochodne eterów glikolu polietylenowego z alkoholami alifatycznymi lub cykloalifatycznymi, z nasyconymi lub nienasyconymi kwasami tluszczowymi i alikofenolami, zawierajace 3-30 grup glikoloeterowych i 8-20 atomów wegla (w alifatycznym) rodniku weglowodorowym i 6-18 atomów wegla w rodniku alkilowym alki- lofenolu.Dalszymi odpowiednimi substancjami powierzchniowo czynnymi sa rozpuszczalne w wodzie, 20-250 grup eterowych glikolu etylenowego i 10-100 grup eterowych glikolu propylenowego, zawierajace poliaddukty tlenku etylenu z glikolem polipropylenowym, glikolem etylenodwuaminopolipropylenowym i glikolem alkilopolipropylenowym o 1-10 atomach wegla w lancuchu alkilowym. Omawiane zwiazki na jednostke glikolu propylenowego zawieraja zwykle 1-5 jednostek glikolu etylenowego.Jako przyklad niejonowych substancji powierzchniowo czynnych nalezy podac nonofenylo- polietoksyetanole., eter oleju racznikowego z glikolem polietylenowym, addukty polipropyleno-polie- tylenotlenkowe, trójbutylofenoksypolietoksyetanol, glikol polietylenowy i oktylofenoksypolietoksy- etanol. Dalej w rachube wchodza tez estry kwasów tluszczowych z polioksyetylenoanhydrosorbitem, takie jak trójoleinian polioksyetylenoanhydrosorbitu.W przypadku kationowych substancji powierzchniowo czynnych chodzi przede wszystkim o czwar¬ torzedowe sole amoniowe, które jako podstawnik azotu zawieraja co najmniej jeden rodnik alkilowy o 8-22 atomach wegla, a jako dalsze podstawniki wykazuja nizsze ewentualnie chlorowcowane rodniki alkilowe, benzylowe lub hydroksyalkilowe. Sole te wystepuja korzystnie w postaci halogenków, mety- losiarczanów lub etylosiarczanów, takich jak chlorek stearylotrójmetyloamoniowy lub bromek benzylo- dwu/2-chloroetylo/etyloamoniowy.141 315 15 Substancje powierzchniowo czynne rozpowszechnione w technice sporzadzania preparatów sa m.in. opisane w nastepujacych publikacjach" f,Mc Cutcheon*s Detergents and Enulsifiers Annual" MC Fbulishing Corp., Ringwood New Jersey, 1980; Sisely and Wood, "Encyclopedia of Surface Activa Agents", Chemical Publishing Co.f Inc. New York, 1980* Te preparaty ageochemiczne z reguly zawie¬ raja 0,1-99%, zwlaszcza 0,1-95%f substancji czynnej o wzorze 1f 99»9-1%, zwlaszcza 99t8-5% sta¬ lej lub cieklej substancji pomocniczej i 0-25%, zwlaszcza 0,1-25% substancji powierzchniowo czynnej« Aczkolwiek stezony srodek jest korzystny jako towar handlowy, to ostateczny uzytkownik z reguly stosuje srodki rozcienczone. Srodki te moga tez zawierac dalsze dodatki, takie jak sta¬ bilizatory, substancje przeciwpieniace, regulatory, lepkosci, lepiszcza, srodki polepszajace przy¬ czepnosc oraz nawozy syntetyczne lub inne substancje czynne dla uzyskania efektów specjalnych.W celu stosowania zwiazków o wzorze 1 lub je zawierajacych srodków do ochrony roslin upraw¬ nych przed szkodliwym dzialaniem agresywnych substancji agrochemicznych wchodza v rachube rózne, nizej opisane w punktach i/-iv/ metody i techniki. i) Zaprawianie nasion a) Zaprawianie nasion za pomoca jako proszek zwilzalny sporzadzonej substancji czynnej przez wytrzasanie w naczyniu az do równomiernego rozproszenia na powierzchni nasion (zaprawianie na sucho). Stosuje sie przy tym okolo 10-500 g substancji czynnej o wzorze 1 (40 g -2 kg proszku zwilzalnego) na 100 kg nasion. b) Zaprawianie nasion emulsyjnym koncentratem substancji czynnej o wzorze 1 wedlug meto¬ dy a. (zaprawianie na mokro). c) Zaprawianie przez zanurzenie nasion w brzeczce o zawartosci 50-3200 ppm substancji czynnej o wzorze 1 w ciagu 1-72 godzin i ewentualnie nastepne suszenie nasion (zaprawianie zanurze¬ niowe ) • Zaprawianie nasion lub traktowanie wykielkowanych siewek sa oczywiscie korzystnymi metodami aplikowania, poniewaz traktowanie substancja czynna jest calkowicie skierowane na uprawe celowa.Stosuje sie z reguly 10-500 g, korzystnie 50-250 g, substancji czynnej na 100 kg materialu siewne¬ go, przy czym zaleznie od metodyki umozliwiajacej tez dodawanie innych substancji czynnych lub mikronawozów, mozna odstapic w góre lub w dól od omówionych stezen granicznych (zaprawianie pow- tórzeniowe). ii) Aplikowanie mieszanki ze zbiornika Stosuje sie sporzadzona ciekla kompozycje mieszaniny odtrutki i substancji chwastobójczej (o wzajemnym stosunku ilosciowym od 10:1 do 1:10), przy czym dawka substancji chwastobójczej na 1 ha wynosi 0,1-10 kg. Takie mieszanki ze zbiornika korzystnie aplikuje sie przed albo bezposrednio po wysianiu albo zarabia sie na glebokosci 5-10 cm w jeszcze nie zasianej glebie. iii) Aplikowanie w orce siewnej Odtrutke jako koncentrat emulsyjny, proszek zwilzalny lub jako granulat wprowadza sie w otwarte zasiane bruzdy siewne, a nastepnie po przykryciu bruzd siewnych aplikuje sie w zwykly spo¬ sób substancje chwastobójcza w postepowaniu przed wzejsciem. iv) Kontrolowane uwalnianie substancji czynnej Substancje czynna w roztworze nanosi sie na granulowy nosnik mineralny lub na spolimery- zowane granulaty (polimery mocznikowoformaldehydowe) i pozostawia do wysuszenia. Eewntualnie mozna nanosic powloke (granulaty powlekane), które umozliwia dozowane uwalnianie substancji czynnej w ciagu okreslonego czasu.Sposób wytwarzania nowych pochodnych chinoliny o wzorze 1, w którym wszystkie symbole maja znaczenie podane przy omawianiu wzonni 1, polega wedlug wynalazku na tym, ze zwiazek o wzorze 2, w którym R,., R2 R^» R^i R= i Rg maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, a M oznacza atom wodoru, atom metalu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 3, w którym X i Y maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, a Z oznacza rodnik od- szczepialny.W zwiazku o wzorze 3 jako odszczepialny rodnik Z wchodzi w rachube zwlaszcza atom chlorow¬ ca lub grupa metylosulfonyloksylowa, fenylosulfonyloksylowa lub p-toluenosulfonyloksylowa# Chlorow¬ cem jest tu fluor, chlor, brom i jod, korzystnie chlor i bronu16 141 315 Jezeli w zwiazku o wzorze 2 symbol M oznacza atom wodoru, a w zwiazku o wzorze 3 symbol Z oznacza atom chlorowca, to reakcje mozna korzystnie prowadzic w obecnosci zwyklego akceptora pro¬ tonów. Ponadto, jesli w zwiazku o wzorze 3 symbol Z stanowi atom chlorowca, to dodatek niewielkiej ilosci jodku metalu alkalicznego dziala katalitycznie.Reakcje w sposobie wedlug wynalazku prowadzi sie celowo w obecnosci rozpuszczalników obo¬ jetnych wzgledem reagentów* Jako obojetne rozpuszczalniki wchodza w rachube np. weglowodory, takie jak benzen, toluen, ksylen, eter naftowy lub cykloheksan, etery, takie jak eter etylowy, cztero- wodorofuran, dioksan, dwumetoksyrtan lub dwumetylowy eter glikolu dwuetylenowego, amidy kwasowe, takie jakdwumetyloformamid, 2-pirolidynon, szesciometylotrójamid kwasu fosforowego, albo sulf©tlen¬ ki, takie jak sulfotlenek dwumetylowy.Jako srodki wiazace kwas mozna stosowac np. wodorotlenki lub alkoholany metali alkalicz¬ nych i metali ziem alkalicznych, weglany metali alkalicznych lub trzeciorzedowe zasady organiczne.Reakcje na ogól prowadzi sie w temperaturze 0-200°C, zwlaszcza w temperaturze 50-150°C. Substraty, stosowane w sposobie wedlug wynalazku, sa znane lub moga byc wytwarzane sposobami analogicznymi do 4 znanych metod.Pewna liczba pochodnych chinoliny i ich zastosowanie w róznych dziedzinach sa znane z li¬ teratury fachowej. I tak np. opis patentowy St. Zjedn. Ameryki US-PS nr 4 176 185, brytyjskie opisy . patentowe GB-PS nr nr 760 319, 989 578, 1 003 477 i 1 003 478, szwajcarski opis patentowy CH-PS nr 408 007, ogloszeniowy opis Republiki Federalnej Niemiec DE-OS nr 2 546 845, Areschka, A* i wspól¬ pracownicy w Eur. J. Med. Chem* Chimica Therapeurica, wrzesien-pazdziernik 1975 - 10, nr 5, 463- 469, Major R.T. i wspólpracownicy w J. Med. Pharm. Chem. 4, 317-326, 1961, i Thompson H.E. w Botan- Gaz. 107, 476-507, 1946, opisuje stosowanie pochodnych chinolinowych w dziedzinie terapeutycznej, jako substrat do wytwarzania terapeutycznych substancji czynnych, jako srodek do wspomagania wzrostu zwierzat, jako srodek hamujacy wzrost roslin lub jako substancje chwastobójcza. Szczególnie godnymi wzmianki sa nowe pochodne chinoliny o wzorze 1, które naleza do jednego z uprzednio omówionych pod¬ zbiorów o), p), q), r), s), t), u), w), x), y), z), z1), z2), z3) i z4).Przyklad I. 23,2 g 8-hydroksychinoliny rozpuszcza sie na cieplo w 400 ml butanonu-2 i zadaje porcjami 30 g weglanu potasowego. Mieszanine te ogrzewa sie w ciagu 1 godziny w tempera¬ turze wrzenia pod chlodnica zwrotna. Nastepnie wkrapla sie najpierw 2 g jodku potasowego, a pózniej mieszajac i ogrzewajac do wrzenia wkrapla sie 40 g 2-bromopropionianu metylowego w 100 ml butanonu-2 w ciagu 1 godziny. Mieszanine te nadal ogrzewa sie w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna jeszcze w ciagu 10 godzin. Po ochlodzeniu do temperatury pokojowej mieszanine wlewa sie do 1 litra wody i trzykrotnie ekstrahuje porcjami po 200 ml octanu etylowego* Polaczone ekstrakty przemywa sie jedna porcja 50 ml wody, suszy nad siarczanem sodowym i saczy* Rozpuszczalnik odparowuje sie, a oleista pozostalosc rozcierajac z eterem naftowym doprowadza sie do krystalizacji. Pb przekrysta- lizowaniu z heksanu otrzymuje sie 2-/8-chinolinoksy/-propionian metylowy (zwiazek nr 3) w postaci zabarwionych krysztalowo temperaturze topnienia 70-72°C* Analogicznie mozna wytwarzac równiez zwiaz¬ ki wyszczególnione w podanej nizej tablicy 1, w której zamieszczono takze zwiazek z niniejszego przykladu I.T a b 1 i c a 1 Zwiazki o wzorze 1,w którym symbole maja znaczenie podane w odpowiednich rubrykach,przy czym skrót tt, oznacza temperature topnienia,skrót (Z) oznacza z rozkladem,a skrót nD oznacza wspólczynnik zalamania swiatla.Zwiazek nr 1 1 3 * 6 ! i i 1 *i 1 Z Cl H H H - I? i 3 1 " i H i" I'" i 1 1 j.*3 1 4 Cl H H H i i i *4 5 H H H j H i i *5 b H H H ! H | i R6 • 7 H . H H H i 1 x S i wzór 11 1 wzór 11 -CH2- -CH2- Y i 9 -C00CH3 ! -C00CH3 -C00H . H20 -C00CH2CH20CH3 i Dane fizyczne ! 10 itt. 65-66°C tt. 70-72°C tt. 184-185°C tt.80-82°C141 315 17 c»d# tablicy 1 10 H L~— J-CHo- j -C00CH, ii ¦ -* tt.46f5-67f0°C 11 | f !-ch2- ! -cooc2h5.h2o -i. tt.56-59wC 13 f h H 17 H H H | H i wzór 11 i-CONH/CH^OC^ H j H jwzór 11 j-CONHC^ tt.54-56°C tt.86-88°C 20 i H H f H i H i |-CH2- i-COOCjHyil tt.28-31°C 28 f -+"—-+- j-CH2- -C00C3H7izo n? " 1t5696 32 H H i H -t I H j-CH2- !-C0NHCH3.H20 tt*74-61°C x.... 36 37 56 58 f- H h 1 f —-J. j-CHg- wzór 14 tti142-145 C h H i H i 65 69 71 82 86 91 H H H H H j H H i H H H -+-—+- 100 132 155 } 188 202 H H H H H H H H H H i —i.- j-CH2- »b^»......*.-C0NHC2H5 n22»5 - 1,6002 |-wzór 11 -L— H i-CH2- ! H |wzór 11 ! -l H l +¦ i H | + i H f + H | + H Br ci H j H Br Cl H H 218 ! Cl #.-—.—h..< Cl Cl Cl I H ! H 1 H 1 H 1 H 1 H 1 H ! H 1 *2" H i H -C0NH/CH2/3CH -cooca^a^ocyij wzór 19 tt,12Q-122°C n24 - 1,5673 tti88-90°C 11 -CH. wzór -CH2- -CH2- wzór 11 -conh/ch2/3ch3 wzór 20 wzór 22 wzór 12 -C0NH/CH~/,CH tt#66-68°C n22 - 1,6054 •H20 2'3^3 ttil46-l49°C ciagliwa masa tt.73-76°C I -CH2- j wzór 11 H 1--—....H *...—.—H< H | H 1 wzór 11 H H i 1 1 1 '! -i wzór 11 CH2- !-ch2- I -C00CH, tti126-128°C wzór 28 wzór 14 -C00C3H7izo -COOC^CHgOCHj -COOC^izo tt#120-121°C tti105-111°C tti66-68°C tti68-70°C tt.60-63°C 232 i Cl ci H | wzór 11 J 1 ¦C00C3H7izo tt.70-73°C 287 H + A 289 1 H H H ca H H ! -ch2- I * ! ¦T ¦COOH tt.232-233°C CH2- | -C00CH2CH20CH3 tt.97-98°C18 141 315 1™— ! 1 I } 291 ! 293 • I 295 j ! 299 i i 307 i 309 i—- i 345 L. ! 358 S 359 i j 360 ! 361 j 362 ! 363 { 364 i 365 j 366 | 367 ,' 368 i j 369 i | 370 } 371 | 372 j 373 i 374 | 375 | 377 -y— ~i— i h | H i i i H i 1 "T"" 1 H 1 H— S H i i h I 1 ! h 1 Xl i.S H _4 ! H 4 ! » 1 1 i H ! h 1 i H i ! h 1 _^1 j H 1 S H -4- 1 1 H 1 "T 1 H 1 1 ! h 1 1 ! h 1 1 1 H 1 1 ! h .J 1 ! h 1 —T- "•T" "~T" "•T" "•l" ¦~^" ¦™l" —T- 1 l 1 1 —l- ¦~T~ 3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H _r_ i ! <* ._4 ¦""T .-»-.Cl r—— — a \——— Cl H j a ! a ! H i cl i H i ci \ cl 1 a ! a i cl i a -4 S cl ! H ! ci 1 H | H S H i cl ! H ! a —r- i i i i i i i i i i i i 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 j 1 1 1 1 1 1 1 t 1 1 1 1 1 1 ._J 1 1 ! j i i i i .—,_-. i i i i i i i i i j r i i i i i i i i i i i 5 j H | H i H | H | H j H j H | j..H J H | H i H j H i H | H i H j H | H [ H j H j H j H j H | H j H ] H j H | 6 i i i H i H H H H H H H H H H H H H K H H H H H H H H H H H i i i l- i i i +- i i i l"" i i 1 T i l l- 1 i l" 1 1 l 1 1 1 1 1 1 r" i i i i i i ? i 1— i i i i i | i— i i i i i 1 ! i i h i r—• 7 H H H H CH5 H H -CH H H H H H H H K H H H H H H H H H H 4—U—-J— i "^2" i "C00^ | -CH2- i -C00C2H5 J -CH2- j -C00C3H?n _4«_„„._L— „ . [ -CK2- j wzór 14 _4 1- | -CH2- i -C00CH3 L - L ———— - , —|- —f.————— i wzór 11j wzór 12 ..j.——j. \ j }rcór 32 3 ! -CB2' __! __„ .!._-_.._« J j -C00C2H5 ! -^2" i -C0OC4HgIII«rz. i "^2" ! -C0OC4H9-III-rz. ! "^2" ! -C00CH2-C-CH .4 j- i -CH2- j -COOC^Hyizo ! "^2" i -C00CH2CK20C2H5 j -CK2- j wzór 33 i j -CH2- | -C00CH2-CH=CH2 ._L U i ! -CH2" i -COO/CK2/-|iCH3 i -4 y 1 | -CH2- j -C00C4H9-II.rz. j i -CH2- j -C00/CH2/7CH3 j | -CH2- | -C00C4H9n j | wzór 34J -COOC^ j j -CH2- j -C00/CH2/11CH3 j .4 j- l ! "^2" I -C00CH2-CH-CH2 | .4. 4 f j wzór 34| -C00C2H5 j 1 •CH2" .4 i -CH2- 1 "^2" i -C00/CH2/7CH3 1 r f -COOC^n j -C00CH2CH2C1 1 1 10 j i tt. 104-105,5°C i1 ! tt.H6-117°C i ! tt.108-109°C 1 " tt.135-136°C i i tt.58-66°C 1 | n30 = 1,5734 | j tt.140-141,5°C 1 n22'5 - 5762 j tt.63-69°C 1 1 tt.68-70°C 1 tt.115-H6°C 1 — «. —) tt.147-148°C 1 tt.102-104°C ! tt.110-112°C 1 tt.98-99°C j tt.76-77°C 1 tt.110-111°C ! n24 - 1,5419 j tt.90,5-92°C 1 n24 - 1,5600 1 n23 - 1,5232 1 n23 - 1,5885 | tt.57-58°C 1 tt.87-88°C i n22 - 1,5642 j tt.125-126°C !IM 315 19 ! 1 i 2 j 3 i 378 ! H i H j 379 j H j H ! 380 i H i H j. L J..-....J i 381 | H i H ! 382 ! J i H | 383 i J j H i J. -j™-„-. 384 i J 1 H i i i L_._—L-——JL——J j. j- 1 -| i 385 | J i H ! 386 ! J ! H ! 387 i J ! H i i i L--_--L-----_JL------J i 388 i J ! K L-----L-------JU------J i 389 ! H i H j 390 ! H ! H j. j. J- j 391 j H j H ! j. j. 4- J i 392 i h i h L -__L -J_-r_ „j 1 4 ! 5 ! 6 j 7 ! 8 J 9 ! 10 ! H ! H 1 H j H ! -CH2- 'wzór 33 | n23'5 » 1,6099 J I Cl 1 H i H ! H J -CH2- ! wzór 12 J tt#101-103°C { ! Cl 1 H ! H ! H j -CH2- 1 -COS/CHg/y^ ! tt.53-54°C \ 1 1 1 ~" 1 1" j """ '"i— ¦"" •} ! H 1 H 1 H ! H ! -CH2" 1-C00CH2CH2C1 | tt.109-110°C J i Cl 1 H 1 H 1 H i -CH2- 1-COOC^-III-rz. J tt.81-97°C J Cl 1 H i H 1 H ! -CH2- !-C00C2H5 | tt.92-94°C J Cl i H ! H 1 H ! -CH2- !-CXX)/CH2/11eH3 1 tt.51-53°C j Cl 1 H i H i H ! -CH2- !-COOCH^ | tt.121-126°C | Cl 1 H ! H ! H ! -CH2- J-C00CH2CH2C1 1 tt.44-45°C | Cl ! H ! H ! H i -CH0- wzór 33 ! tt.112-113°C ! 11 1 1 2 1 i 1 Cl i H 1 H ! H ! -CH2- !-C00C3H7n | tt,71-73°C | H j H 1 H ! CH3 ! wzór 34 i-C00C2H5 | tt.47-53°C J H 1 H S H 1 CH3 S -CH2- j-C00C4H9izo ', n22 = 1,5632 } H ! H i H i H ! -CH2- 1 wzór 35 1 n22 = 1,5391 ! H ! H ! H i K i -CH2- {wzór 36 J n22 = 1,53^2 J | 1 1 1 -f-| ( - ( _ _ _ — ___, j 393 j H 1 H ! H 1 H 1 K ! H 1 -CK2- 1-C0NH/CK2/11CH3 j tt.56-6l°C \ j j. 1 ( ! 394 ! h I h ! 1 395 j H i H i ¦L j. J. .j j 396 ! H ! H ! j 397 1 H ! H ! 1 1 1 1 1 1 1 H i H 1 H i H i -CH2- i wzór 17 ! tt.94-99°C | H 1 H ! H ! H | -CH2- i-C0NHCH2CH2CH20H ! tt. 138-139CC | H 1 H 1 H ! H i -CH2- i wzór 25 i tt.104-106°C i H ! H 1 H i H i -CH2- i wzór 15 ! tt.99-103°C j 1 398 1 H ! H 1 H 1 H i H ! H i -CH2- \ wzór 27 { n23 = 1,5666 j 1 399 j H j H j ! 400 i H ! H ! H 1 H ! K ! H ! -CH2- ,' wzór 26 | tt. 144-146°C ! H ! H | H J H | -CH2- | wzór 29 ! n23 = 1,5765 { j— 1 j—p -•- § ( -. - j - .- -j_ j 1 401 1 H i H ! H 1 H ! H ! H i -CH2- 1 wzór 23 j n22 = 1,5840 | L l «- j ------J, 1 1 ¦ • ! ! ! 1 r 1 1 ! 402 1 H ! H ! H j H j H j H j -CH2- j wzór 37 1 tt.70,5-73,5°C 120 141 315 i 1 j 403 i 1 404 i ! 405 i ! 406 a S 407 1 1 | "" } 408 j 409 i | 410 i i i I....... i 411 1 J 412 i • ! 413 i i--...-_ i ! 414 i 1---..-_! ! 415 1 t ! 416 i i 1 417 ! ! 418 i i j 419 i 420 1 1 S 421 j i———i • | 422 ! i i i 423 1 ! 430 i i i u———i 1 431 i I I I.......L i i | H | H i i. j H J H i 1 H 1 H l ^ 1 i H l 1 H 1 1 i H I, i | H i ! H \ 1 r H i i i ! H ' l 1 i H i i H i 1 1 L......1 i H i 1 1 ! h | H i ! h H i- H H H H L.».__.H ........H H H ! H H S H ! i i H ! H ! 1 1 H | H i H ! ......fr- H ! H i H ! H i H ! H i H ! H ! H ! H ! H S • __ ¦ i 432 ! H ! H i L l -L - - l ! 433 ! | i H i H S rr— 1 1 H 1 1 i H i ! h i i ! h 1 l ! h 1 i H L - i H i | H ! a. i i ci ' CL ^^——————^ ' ci a a a ! a ! H i H ! H ! H ! H | a i ci ! ci ! ci ! T~y--yT--rT"rn""7—5—1 *—« | H } H 3 H | -CH2- jwzór 18 J tt.150-151°C } i i i i i i i j H 1 H | H J -CH2- jwzór 38 | tt. 105-106°C j i h i r i i | H J H j -CH2- L I i J H | H | H J -CH2" [wzór 31 } n^6 - 1,5821 j wzór 21 j tt.109-110°C j i j | H J H ! H ' -CHo- i-CONHCHo-CH-CH- j rt j j iii i #H2° i tt.71-73°C i i„ .1 . j. —1- i_ j _j j H j H i H L 1 1 -CH2- | H j H j H j -CH2- j. f 4 f j H j H J H i -CH2- i i i i ! i iii i iii i i 1 H ] 1 1 1 1 l H l 1 1 ^—^——————l ! h ! i i 1 h i u——......t_ i i i H | H | —CHo— | i li H l H 1 —CHp« | 1 II H 1 H | -CKP- | i i * i H } H ,' -CH~- j i i^i r i i wzór 39 \ tt.57-58°C ! ............— A — - | -C0NH/CH2/30C2H5 1 tt.51-6l°C ! -C0NHCK2CH2NHCH2 j | CH20H } tt.70-91°C } -C0NH/CH2/3C02H5 ', tt.85-88°C } wzór 22 J tt.187-189°C | wzór 26 | tt.177-179°C j wzór 28 J tt.148-150°C J i i i i i .i H ! H J H | -CH2- i -C0NHCH2CH2CH20k { tt.157-l60°C } i i i i i i H ! H ! H J -CH2- I-C0NHC4H9n.H20 | tt.87-90°C } i i i i i _ i H ! H ', H ! -CH2- }-C0NHC2H5 i tt.94-98°C } i i i i i .i H J H J H ! -CHP- Jwzór 40 } tt. 146-149°C ! v 1 • l I ' ' • ¦ ii ¦ i - i H J H J CH3 ! -CH2- |-C0NH2 | tt.193-196°C J H | H S H j -CH2" j-C0NHNH2.H20 | tt.121-124°C | H J H | H J -CH9- | -COONa.HoO | tt.l40-l42°C J i i i * i * i i H j H i H J -CH2- ! -C00K.H20 | tt. 200°C \ H ! h ! H 1 H j -CHg- j-COO" HN4" /CH3/3J tt. 176-178°C } H | H J wzór 11 | iii i n i H | H | —CHo— | i i_ j :. j. wzór 4 } tt.120-122°C \ wzór 36 | tt.65-67°C | H ! H ! H { -CH2- }-COOCHgCH-CH-CHj | tt.100-102°C | H ! H ! H J -CH2- j wzór 7 I tt.94-95°C |141 315 21 i—.**__ H -i 1» r_.—--—r ...r-.......-r__......—„ —-,_——...._....._.. ! 1 | 2 | 3 i ^ | 5 | 6 j 7 } 8 ! 9 ,' 10 I 1 J 1— 1- —|- 1. 4-— 4- -l—— i 434 | H i H i Cl i H | H ,' H | -CH2- | wzór13 | tt.70-72°C i—. -i 1— --1- -4- 1 1——-—i—.——.—«. — .—.—-i-.-.- .......... i 435 i H I H ! Cl | H | H j H | -CH2- J wzór5 J tt. 79-80,5°C I ..—I 1 1 1 1 -l- 1- —4- - i l» — — ! 436 ! Br ,' H i Br | H | H | H | -CH2-' j -COOCH^ | tt.l43-l45°C i 437 !' Br | H ! Cl ,' H ,' H { H J -CH2- | -COOC^izo \ tt.71-73°C L - L. - I-... -I — U-——.-I ——I— 1— -4——-----——_-.-|-—— .........—. ! 438 ! Br ! H ! Br | H i H \ H j -CH2- \ -COOC^Hyizo | tt.47-51°C I 1 1 1 . 1 1 —U 1. 4-— 1- — — ! 439 ! a ! H I Cl I H i H ! H ! -CH2- ! -C00C4H9n | tt.42-43,5°C j—...a.. 1— 1 1———l u- 1 1———————i—-—-——-—...... i 440 i Br ! H i Cl i H i H i H \ -CH2« | -C00C4Hgn | tt. ca 28°C | —j 1 1 1 L 1 4. . ....{. . .. —4 ....... ! 441 i Cl I H i Cl i H ! H ! Hi -CH2- i -C00/CH2/?CH3 ! tt. ca 30°C I . j- —-I . -I . U... i™ L L .—4......... _—-l- .—. ..... ! 442 I Br i H i Cl ! H ! H i H | -CH2- | -C00/CH2/7CH3 | tt. 41-42°C ' i j— i . J i —-j. .. i j.—.- —1 .... . . u—................ i 443 i Br ! H ! Cl i H ' H | H ,' -CH2- [ wzór 36 | tt. 46-48°C - L ..JL.. J..——J- ... —I-—— J........U-... 4.—-.——4.-—.————— .4-..——.-..—.— ! 444 j Cl ! H ! Cl i H ! H i H ! -CH2- | -COO/Ct^/^CH^ | tt. 49-50°C ! 445 ! Br ! ^i ,' a I H i H ! H J -CH2- | -COO/O^/^CH^ j tt. 50-52°C l 1 1 l—r 1 . 4- 1..-....4... . .4--. — -. —4—————— . .. ! 446 ! Cl ! H i Cl ! H i H ! H i -CH2- | wzór 33 i tt. 79-80°C l — i J. 1 -i- 1— L 1 ——i. . 1 .. .......— ! 447 ! Br ! H ! Cl ! K ! H | H ', -CH2- ,' wzór 33 ! tt. 100-102°C L— 1 1 1 -I 4- 1—~ 1 4- -. 1- . . 448 ! Br ! H [Br ', H | H | H | -CH2- | wzór 33 i tt. 101-104°C 1 I I 1 4. . 1- 4- — 4— L 449 i Br I H ! Cl ! H ! H ,' H ,' -CH2- | -C00CH2CH20CH3 | tt. 68-70°C .—.. I ..J. J-- . -J—-_ 4. I- 4——.- -4—— .-.-..-I-.-...-—. ...... 450 ! Cl i H ! Cl ' H | H ! H | -CH2- | -COOC^C^OC^ | tt. 81-82°C I I I -I 4. I- L 4. L - 451 ! Br ! H ! Cl i K i H i H ' -CH2- | -C00CH2CH20C2H5 | tt. 71-72°C 452 ! Br ! H ! Cl ! H ! H i H | -CH2- | wzór 13 } n^5 - 1,5763 ! + A J. J. i L L 1 4 453 i Br i H ! Cl ! H i H | H ! -CH2- \ wzór5 j tt.80-82°C 1 ] 1 J. i L 1 L J- 454 i Cl i H ! Cl ! H I H i H ! -CH2- ! wzór12 | tt. 77-78°C | j I j j J. 1 4- 1 1 I 455 I Br ! H i Cl | H i H ! H | -GH2- ' wzór 12 i **• 79-80°C | ^ 1 J- -j- i L 1 L L... 1 456 I Cl i H I Cl ! H i H ! H I -CH2- | -C00CH2CH=CH2 [ tt. 72-73°C ! ^ J J- -L i L i. L L 457 ! Br ! H ! Cl i H \ H | H ', -CH2- j -C00CH2CH=CH2 \ tt. 66-68,5°C —i—^ J. -L i 1 j. 1 l ; 458 j Br i H ! Br | H i H | H | -CH2- ! -C00CH2CH=CH2 i tt.78-79°C ! I I . I -I X 1 4. .. 4. . . —L I22 141 315 S 1 1—_._ 1 j 459 i—...... i ! 460 i 461 i l....... ! 462 | 463 1 464 | 465 466 1 ____—. 467 1-_---.- 1——~i ! 468 i ! 469 L...... r • • 1 470 L_-..— l 472 i 473 i 474 ! i 475 i 476 i 477 i j 478 i | 479 1 1- -| ! 480 i j 481 i L......1 r——-1 ! 482 i 1 1 : 2 ! Br i cl S Br i Br H 1 H i H i ! H L.....J 1 H ! H i " i H ! H 1 ! H .......H Br ! i ci ! Br | Br I Br ] Br j Br i ......1 Br i Br ! J i 3 i.........! H S H H i H 1 H i H i H L........ i H L........! H 1 H i H ! H L........ : h i H i L........H H H j H ! H ! H ! H ! H ! .———J H I H i ..... J ! 4 ! ci 01 ! a 1 ci ! ci L........ ! ci l........ i ci i 1........Cl 1........ ! a ! a 1........ ! ci i......... a Cl | ci ci ! Cl i ci ! ci i Cl i ci i ....—-j Cl 1 1 ; 5 1 H L_.......! H 1 H L........ i H ! H L........H ! H L........! H 1 L.......J 1 H L.......J i H L-....... i H L........ 1 H H H H H 1 H | H | H ! H ! H j H j i r i ci ! h ! I i Cl i H j 1 6 i H 1 H ! H i h L...._ i H i H L........! H 1 1....... i h f L....... i i i........! H H .........! H ......... r- 7"~ i H ! H i H i H ! H L........ i H L......_ i H i H U.......J i h L.......J i H ! H L........! H ! 8 i 9 L i ! -CH2- j-C00CH2CH«CH-CH3 L.......-.L.................! -CH2- {wzór 7 i -CH0- Iwzór 7 i ! i i -CH2- Iwzór 24 ! wzór 11 [ wzór 11 L.........J I wzór 11 L....._..I wzór 11 I wzór 11 i L.«.......< i wzór 11 wzór 11 L^......... wzór 11 i———t t n H i H i wzór 11 ! ¦ I ' H TT H H I H | H i H | H j H | H i H ! H i ! H 1 ........ I H ! H ! 1 H ! H ] H i H i H j h : 1 wzór 11 wzór 11 ! i |-C00C3H?izo L.................. i-C00/CH2/7CH3 L.................. iwzór 36 b...........—....•¦ l-coo/a^/^cHg Iwzór 33 \ L.................J wzór 13 wzór 5 -C00CH2CH-CH2 -C00CK2CH«CH-CH3 wzór 7 wzór 24 i i i wzór 11 !-C00/CH2/7CK3 ! wzór 11 Jwzór 36 i j wzór 11 •wzór 36 | i i wzór 11 l-COO/CHg/^O^ | i i wzór 11 Iwzór 33 l i i 1 1 wzór 11 |wzór 12 | ... i j wzór 11 l^zór 13 ! 1 10 i 1 | tt. 60-64°C | i i i tt. 62-65°C | ! tt. 62-64°C 1 i i ! tt. 52-54°C 1 I n*4 - 1,5642 j | n*3 - 1,5356 | i nj5 - 1,5370 | | tt. 54-55°C j i i ! tt. 57-59°C I i.................4 n'2 - 1,5403 ! n29 . 1,5962 j tt. 40-41°C J tt. 39-40°C j tt. 62-63°C ! n'° - 1,5677 j n28 - 1,5439 ! n25 = 1,5408 ! n25 - 1,5527 j nj° - 1,5347 j tt. 55-56°C ! nj° - 1,5886 | n28 - 1,5642 j .— j T_ - """Zl ¦ H i wzór 11 Iwzór 5 I n^° - 1,6031 i i i_ i__D ! T H ! i wzór 11 | :_i -C00CI^CH-CH2 I tt. 55-56°C I141 315 23 i- -r 5 ! 6 1 483 10 Cl H H Cl H H wzór 11 -COOCH2CH=CH-CH5 tt. 38-39uC tt. 38-40°C 484 485 486 487 488 489 490 Br Cl wzór 11 wzór 11 -C00CH2CK=CH-CH3 Br Cl wzór 7 n*8 = 1,5824 !-- Cl Cl -CH2- wzór 30 tt. 165-170°C H H --L -CH2- wzór 16 tt. 143-145°C +¦ Cl Cl Cl -CH- wzór 9 tt. 111-116°C -CH~ wzór 4 wzór 30 tt. 108-119 C wzór 11 tt. 102-105°C Podane nizej przyklady II-XI omawiaja sklad w % wagowych srodka wedlug wynalazku zawiera¬ jacego ciekle lub stale substancje czynne, zas przyklady XII-XXVIII objasniaja blizej zastosowanie i wlasciwosci srodka wedlug wynalazku* Przyklad II. Koncentraty emulsyjne: substancja czynna z tablicy 1 dodecylobenzenosulfonian wapniowy olej racznikowy - eter glikolu polietylenowego (zawierajacego 36 moli tlenku etylenu) eter tr©jbutylofenolu i glikolu polietylenowego (o 30 molach tlenku etylenu) cykloheksanon mieszanina ksylenów a) 25% 5% 5% - 65% b) 40% 8% - 12% 15% 25% c) 50% 6% - 4% 20% 20% stezeniu.Z takich koncentratów mozna, rozcienczajac je woda, sporzadzac emulsje o kazdym zadanym i.Przyklad III. Roztwory: a) 80% 20% - - - - b) 10% - 70% 20% - - c) 5% - - - 1% 94% d) 95% - - - 5% - substancja czynna z tablicy 1 jednometylowy eter glikolu etylenowego glikol polietylenowy o ciezarze czasteczkowym 400 N-metylopirolidon-2 epoksydowany olej kokosowy benzyna (o temperaturze wrzenia 160-190°C) Roztwory te nadaja sie do stosowania w postaci najmniejszych kroplii Przyklad IVi Granulaty: a) b) substancja czynna z tablicy1 5% 10% kaolin 94% krzemionka wysokodyspersyjna 1% atapulgit - 90% Substancje czynna rozpuszcza sie w chlorku metylenu, natryskujac na nosnik, a nastepnie rozpuszczalnik odparowuje sie pod próznia.24 141 315 a) 2% ^% 97% b) 5% 5% - a) 25% 5% 3% - - 5% 62% b) 50% 5% - 6% 2% 10% 27% c) 75% - 5% 10% - 10% - P r z y k l?a d V. Srodek do opylania: substancja z tablicy 1 krzemionka wysokodyspersyjna talk kaolin - 90% Na drodze starannego wymieszania nosników z substancja czynna otrzymuje sie gotowy do uzytku srodek do opylaniai Przyklad VI. Proszek zwilzalny: substancja z tablicy 1 ligninosulfonian sodowy siarczan laurylowo-sodowy dwuizobutylonaftalenosulfonian sodowy eter oktylofenolu z glikolem polietylenowym (o 7-8 molach tlenku etylenu) krzemionka wysokodyspersyjna kaolin Substancje czynna starannie miesza sie z substancjami pomocniczymi i dokladnie miele w odpowiednim mlynie. Otrzymuje sie proszek zwilzalny, z którego, rozcienczajac woda, sporzadza sie zawiesine o kazdym zadanym stezeniu, Przykl ad VII. Koncentrat emulsyjny: substancja czynna z tablicy 1 10%, eter okty¬ lofenolu z glikolem polietylenowym (o 4-5 molach tlenku etylenu) - 3%, dodecylobenzenosulfonian wapniowy - 3%, eter oleju racznikowego z glikolem polietylenowym (o 35 molach tlenku etylenu) - 4%, cykloheksanon - 30%, mieszanina ksylenów - 50%f Z tego koncentratu, rozcienczajac woda, sporzadza sie emulsje, o kazdym zadanym stezeniu.Przykl ad VIII. srodek do opylania: substancja czynna z tablicy 1 talk kaolin Substancje czynna miesza sie z nosnikami do uzytku srodek do opylania.Przykl ad IX. Granulat wytlaczany: substancja czynna z tablicy 1 - 10%, ligninosul¬ fonian sodowy - 2%, karboksymetyloceluloza - 1%, kaolin - 87%« Substancje czynna miesza sie z sub¬ stancjami pomocniczymi, miele i zwilza woda. Mieszanine te wytlacza sie, a nastepnie sus,v w stru¬ mieniu powietrza.Przyklad X. Granulaty powlekane: substancja czynna z tablicy 1 - 3%, glikol polie¬ tylenowy (o ciezarze czasteczkowym 200) - 3%, kaolin - 94%. Drobno zmielona substancje czynna rów¬ nomiernie nanosi sie w mieszarce na kaolin zwilzony glikolem polietylenowym. Ta droga otrzymuje sie niepylace granulaty powlekane.Przyklad XI. Koncentrat zawiesinowy: substancja czynna z tablicy 1-40%, glikol etyleno¬ wy - 10%, eter nonylofenolu z glikolem polietylenowym (o 15 molach tlenku etylenu) - 6%, lignino¬ sulfonian sodowy - 10%, karboksymetyloceluloza 1% 37-owy wodny roztwór formaldehydu 0,2% olej silnikowy w postaci 75%-owej emulsji wodnej - 0,8%, woda - 32%. Drobno zmielona substancje czynna dokladnie miesza sie z substancjami pomocniczymi. Otrzymuje sie koncentrat zawiesinowy, z którego, rozciencza¬ jac woda, sporzadzac mozna zawiesiny o kazdym zadanym stezeniu.Przyklad XII. Próby z odtrutka i substancja chwastobójcza w uprawie. Nasiona wysie¬ wa sie w cieplarni w doniczkach z tworzywa, zawierajacych 0,5 litra ziemi ogrodowej. Po wzejsciu roslin az do stadium 2-3 lisci aplikuje sie badana substancje jako odtrutke lacznie z substancja a) 5% 95% - miele w odpowiednim b) 8% - 92% mlynie, otrzymujac gotowy141 315 25 chwastobójcza, czyli z 2-/4-/3,5-dwuchloropirydyl-2-oksy/-fenoksy/-propionianem 2-propynylowym, w postaci mieszanki ze zbiornika. Po uplywie 20 dni od aplikowania ocenia sie w % dzialanie ochronne tej odtrutki. Jako odnosniki sluza przy tym rosliny traktowane sama substancja chwasto¬ bójcza oraz zupelnie niczym nie traktowane rosliny sprawdzianowe. Wyniki zestawiono w podanych nizej tablicach 2 i 3.Tablica 2 Dawki: 0,5 kg substancji chwastobójczej na 1 ha; 0,5 kg odtrutki na 1 ha. i Zwiazek nr: i Relatywne dzialanie ochronne i i | w% | i. 1 1 ! 1 ! 50 | ! 3 ! 50 ! Tablica 3 Dawki: 0,75 kg substancji chwastobójczej na 1 ha; 1,5 kg odtrutki na 1 ha.{ Zwiazek i nr i 1 ! 3 i 4 ! 6 | 8 ! 11 i 13 i 20 | 28 91 132 ! 155 ! 287 i 289 291 ' 293 295 299 j 307 345 358 359 360 361 362 363 364 365 366 367 368 369 370 Relatywne dzialanie i ochronne % | 50 50 63 ! 38 38 ! 63 75 63 63 50 75 12,5 50 63 50 63 50 63 12,5 25 12,5 75 63 75 65 25 38 25 25 12,5 50 | 50 63 j Zwiazek i nr 36 ! 37 56 ! 58 65 ! 69 71 82 86 377 378 379 380 381 383 384 385 386 387 388 393 394 395 396 397 398 399 400 401 402 403 | 404 I 405 1 Relatywne dzialanie J ochronne w % i 25 j 63 } 50 j 63 J 25 « 50 | 12,5 i 50 | 63 j 63 | 63 i 63 i 50 | 63 ! 75 j 75 i 63 I 63 ! 63 * 63 | 38 | 12,5 j 25 | 12,5 ! 25 | 38 j 50 | 25 | 38 | 63 | 12,5 ! 50 j 12,5 |26 141 315 1 A 1 1 I—— \ ! 371 ! 372 | 373 I 374 j 375 j 376 | 413 | 414 j 415 i 416 , j 417 i 418 i 420 ! ^21 | 1 o l 2 ¦ j 1 \ i 63 63 1 63 1 63 ! 63 i 75 50 ! 50 , . 63 i 75 25 | 63 i 25 j ! 3 _[ 406 S 407 } 1 409 i 410 | 411 | 412 | 422 J 423 J 424 ! 425 | 426 i 427 | 428 i 63 j 429 i i i 4 12,5 25 50 63 50 65 63 63 63 63 50 63 75 75 Przyklad XIII. Próby z odtrutka i substancja chwastobójcza w uprawie jeczmienia.Nasiona jeczmienia wysiewa sie w cieplarni w doniczkach z tworzywa, zawierajacych 0,5 litra ziemi cgrodowej. Po wzejsciu roslin az do stadium 2-3 lisci aplikuje sie badana substancje jako odtrut¬ ke lacznie z substancja chwastobójcza, czyli z 2-/4-/3,5-dwuchloropirydyl-2-oksy/-fenoksy^-pro- pionianem 2-propynylowym, w postaci mieszanki ze zbiornika. Po uplywie 20 dni od aplikowania oce¬ nia sie w % dzialanie ochronnej tej odtrutki. Jako odnosniki sluza przy tym rosliny traktowane sama substancja chwastobójcza oraz zupelnie niczym nie traktowane rosliny sprawdzianowe. Wyniki ze¬ stawiono w podanych nizej w tablicach 4, 5 i 6.Tablica 4 Dawki: 0,25 kg substancji chwastobójczej na 1 ha; 0,25 odtrutki na 1 ha. r- Zwiazek nr: 3 Relatywne dzialanie ochronne w % 33 Tablica 5 Dawki: 0,5 kg substancji chwastobójczej na 1 ha; 0,5 kg odtrutki na 1 ha.Zwiazek nr: 8 i Relatywne dzialanie ochronne w r i ¦ 88 Tablica 6 Dawki: 0,5 kg substancji chwastobójczej na 1 ha; 1,5 kg odtrutki na 1 ha | Zwiazek nr i k 6 j ! 1' i 20 i 28 58 i 66 | 91 i i | Relatywne dzialanie ochronne w % 12,5 j 75 ' 12,5 50 ' 88 50 25 j 12,5 j I | Zwiazek i nr | 132 ' 287 289 1 291 , 293 295 I 359 | 360 | i Relatywne dzialanie ochronne w % i 58 ! 50 ! 63 25 75 38 ' 63 63 I141 315 27 1 ] . 361 | 362 363 364 365 366 367 368 369 370 371 372 374 375 376 377 378 379 380 2 75 63 75 75 75 i 63 ¦ 50 ' 38 | 63 ! 25 ! 25 i ¦ 63 i 63 i 38 50 ! 50 ! 50 i 63 i 50 1 1 1 ! i 1 i i 3 381 385 386 388 412 413 414 415 417 418 421 422 424 425 426 427 428 429 1 4 ! 1 38 12,5 12,5 38 75 i 75 63 63 38 25 63 12,5 38 50 50 25 50 50 I A Przyklad XIV. Napecznianie nasion ryzuf wprowadzanie substancji chwastobójczej w postepowaniu przed wzejsciem roslin. Nasiona ryzu w ciagu 40 godzin nasyca sie roztworem badanej Jako odtrutka substancji czynnej o stezeniu 100 ppm. Nastepnie nasiona pozostawia sie w ciagu oko¬ lo 2 godzin do wysuszenia, az przestana sie kleic* Doniczki z tworzywa sztucznego (o wymiarach dlugosc x szerokosc x wysokosc -25x17x12 cm) wypelnia sie piaszczysta glina do wysokosci po¬ nizej 2 cm od krawedzi górnej. Wstepnie napeczniale nasiona sieje sie na powierzchni gleby w po¬ jemniku i tylko lekko przykrywa ziemia. Ziemie te utrzymuje sie w wilgotnym (nie blotnym) stanie.Wówczas na powierzchnie gleby rozpryskuje sie mglawicowo rozcienczony roztwór substancji chwasto¬ bójczej, czyli 2-chloro-2#t6'-dwuetylo-N-/2w-/n-propoksy/-etylo7-acetanilidu. Stan wody sukcesyw¬ nie podwyzsza sie odpowiednio do wzrostu roslin. Po uplywie 18 dni od zaaplikowania substancji chwastobójczej ocenia sie w % dzialanie ochronne odtrutki. Jako odnosniki sluza rosliny traktowane sama substancja chwastobójcza oraz zupelnie niczym nie traktowane rosliny sprawdzianowe. Wyniki zestawiono w podanej nizej tablicy 7, w której skrót AS oznacza substancje czynna.Tablica 7 Odtrutka - zwiazek 8 404 359 381 422 nr Odtrutka ppm 100 100 100 100 100 Substancja i Relatywne dzialanie { chwastobójcza kg AS/ha | ochronna w % ] 0,25 ! 50 j 0,25 j 38 J 0,25 | 25 j 0,25 | 63 | 0,25 ! 63 ( Przyklad XV. Zaprawianie nasion ryzu, wprowadzanie substancji chwastobójczej w po¬ stepowaniu przed wzejsciem roslin. W pojemniku szklanym nasiona ryzu zadaje sie badana Jako odtrut¬ ka substancja czynna i wstrzasajac oraz obracajac doprowadza sie do starannego wymieszania. Pojemnik (o wymiarach dlugosc x szerokosc x wysokosc ¦ 47 x 29 x 24 cm) napelnia sie piaszczysta glina i wy¬ siewa sie zaprawione nasiona. Po przykryciu nasion ziemia na powierzchnie gleby mglawicowo rozrys- kuje sie rozcienczony roztwór substancji chwastobójczej, czyli 2-chloro-6'-etylo-N-/2,,-metoksy-1,l-28 141 315 -metyloetylo/-aceto-o-toluidydu* W 20-tym dniu od wysiania, gdy rosliny osiagna stadium 3-lisci, przykrywa sie powierzchnie gleby warstwa wody o wysokosci 4 cm. Po uplywie 30 dni od zaaplikowa¬ nia substancji chwastobójczej ocenia sie w % dzialanie ochronne odtrutki. Jako odnosniki sluza przy tym rosliny traktowane sama substancja chwastobójcza oraz zupelnie niczym nie traktowane ro¬ sliny sprawdzianowe. Zwiazki o wzorze 1 takze w tej próbie wykazuja silne dzialanie.Przyklad XVI. Zaprawianie nasion ryzu, wprowadzanie substancji chwastobójczej w postepowaniu przed wzejsciem roslin. W pojemniku szklanym nasiona ryzu odmiany IR-36 zadaje sie badana jako odtrutka substancja czynna i wstrzasajac oraz obracajac doprowadza do starannego wy¬ mieszania. Pojemnik z tworzywa sztucznego (o wymiarach dlugosc x szerokosc x wysokosc - 47 x 29 x 24 cm) napelnia sie piaszczysta glina i wysiewa sie zaprawione nasiona. Po przykryciu nasion ziemia na powierzchnie gleby mglawicowo rozpryskuje sie substancje chwastobójcza, czyli 2-chloro- -6'-etylo-N-/2"-metoksy-1n-metyloetylo/-aceto-o-toluidyd. Po uplywie 18 dni od wysiania ocenia sie w % dzialanie ochronne odtrutki. Jako odnosniki sluza przy tym rosliny traktowane sama substan¬ cja chwastobójcza oraz zupelnie niczym nie traktowane rosliny sprawdzianowe. Równiez w tej próbie zwiazki o wzorze 1 wykazuja silne dzialanie.Przyklad XVII* Mieszanka ze zbiornika w postepowaniu przed wzejsciem w uprawach sorga. Doniczki (o górnej srednicy 6 cm) napelnia sie piaszczysta glina i wysiewa sie nasiona sor- ga odmiany 6522. Po przykryciu nasion ziemia na powierzchnie gleby mglawicowo rozpryskuje sie jako mieszanke ze zbiornika rozcienczony roztwór badanej jako odtrutka substancji czynnej lacznie z substancja chwastobójcza, czyli z 2-chloro-6'-etylo-N-/2l,-metoksy-1"-metyloetyloZ-aceto-o-toluidy- dem. Po uplywie 21 dni od zaaplikowania substancji chwastobójczej ocenia sie w % dzialanie ochronne odtrutki. Jako odnosniki sluza przy tym rosliny traktowane sama substancja chwastobójcza oraz zu¬ pelnie niczym nie traktowane rosliny sprawdzianowe. Wyniki zestawiono w podanej nizej tablicy 8.Tablica 8 Dawki: 1,5 kg substancji chwastobójczej na 1 ha; 1,5 kg odtrutki na 1 ha. zwiazek nr: Relatywne dzialanie ochronne w % —I + 402 405 409 50 50 38 l 1 ' Przyklad XVIII. Zaprawianie nasion ryzu, wprowadzanie substancji chwastobójczej w postepowaniu przed wzejsciem roslin^ W pojemniku szklanym nasiona ryzu zadaje sie badana jako odtrutka substancja czynna i wstrzasajac oraz obracajac doprowadza do starannego wymieszania. Po¬ jemnik (o wymiarach dlugosc x szerokosc x wysokosc = 47 x 29 x 24 cm) napelnia sie piaszczysta gli¬ na i wysiewa sie zaprawione nasiona. Po przykryciu nasion ziemia na powierzchnie gleby mgawicowo rozpryskuje sie rozcienczony roztwór substancji chwastobójczej, czyli 2-/i-/3,5-dwuchloropJrydyl- -2-oksy/-fenoksy/-propionianu 2-propynylowego. W 20-tym dniu od wysiania, gdy rosliny osiag a sta¬ dium 3-lisci, przykrywa sie powierzchnie gleby warstwa wody o wysokosci 4 cm. Pd uplywie 30 dni od zaaplikowania substancji chwastobójczej ocenia sie w % dzialanie ochronne odtrutki. Jako odnos¬ niki sluza przy tym rosliny traktowane sama substancja chwastobójcza oraz zupelnie niczym nie trak¬ towane rosliny sprawdzianowe. Wyniki zestawiono w podanej nizej tablicy 9, w której AS oznacza sub¬ stancje czynna.Tablica 9 J Odtrutka - J Odtrutka - i Substancja chwasto- i Relatywne dzialanie j zwiazek nr J g As/kg nasion [ bójcza kg AS/ha | ochronne w % h 4; 4 1 • j 0,6 ! 0,25 i 50 | 3 | 0,4 i 0,25 j 63 J i 0,2 ! 0,25 i 63 i. l I I141 315 29 Przyklad XIX* Zaprawianie nasion ryzu, wprowadzanie substancji chwastobójczej w postepowaniu po wzejsciu roslin. W pojemniku szklanym nasiona ryzu zadaje sie badana jako od¬ trutka substancja czynna i wstrzasajac oraz obracajac doprowadza do starannego wymieszania* R- jemnik z tworzywa sztucznego (o wymiarach dlugosc x szerokosc x wysokosc) » 25 x 17 x 12) napel¬ nia sie piaszczysta glina i wysiewa zaprawione nasiona* Po przykryciu nasion ziemia aplikuje sie w postepowaniu po wzejsciu roslin substancje chwastobójcza, czyli 2-/4-/3»5-dwuchloropirydyl-2- -oksy/-fenoksy/-propionian 2-propynylowy* Po uplywie 21 dni od zaaplikowania ocenia sie w % dzia¬ lanie ochronne odtrutki* Jako odnosniki sluza przy tym rosliny traktowane sama substancja chwa¬ stobójcza, oraz zupelnie niczym nie traktowane rosliny sprawdzianowe. Wyniki zestawiono w poda¬ nej nizej tablicy 10, w której skrót AS oznacza substancje czynna.Tablica 10 Odtrutka i Odtrutka ¦ Substancja chwasto- |Relatywne dzialanie } zwiazek nr { g AS/kg na- \ bójcza kg AS/ha i ochronne w% i ! sion j ii -, 1- 4. j ! 1 | 0,25 i 25 ] 3 | 0,8 j 0,25 | 25 | j 0,6 J 0,25 | 38 ! ! + ..... x—... .—.....i Przyklad XX. Zaprawianie nasion ryzu, wprowadzanie substancji chwastobójczej w po¬ stepowaniu przed wzejsciem roslin. W pojemniku szklanym nasiona ryzu odmiany IR-36 zadaje sie ba¬ dana jako odtrutka substancja czynna i wstrzasajac oraz obracajac doprowadza do starannego wymie¬ szania. Pojemnik z tworzywa sztucznego (o wymiarach dlugosc x szerokosc x wysokosc * 47 x 29 x 24 cm) napelnia sie piaszczysta glina i wysiewa sie zaprawione nasiona. Po przykryciu nasion ziemia na powierzchnie gleby mglawicowo rozpryskuje sie substancje chwastobójcza, czyli 2-/4-/3,5-dwuchloro- pirydyl-2-oksy/-fenoksy/-propionian 2-propynylowy. Po uplywie 18 dni od wysiania ocenia sie w % dzialanie ochronne odtrutki* Jako odnosniki sluza przy tym rosliny traktowane sama substancja chwa¬ stobójcza oraz zupelnie niczym nie traktowane rosliny sprawdzianowe* Wyniki zestawiono w podanej nizej tablicy 11, w której skrót AS oznacza substancje czynna* Tablica 11 i Odtrutka - | zwiazek nr i Odstrutka i g AS/kg nasion Substancja chwasto¬ bójcza kg AS/ha j Relatywne dzialanie ochronne w % 0,6 0,4 0,2 0,25 0,25 0,25 Przyklad XXI. Zaprawianie nasion pszenicy, wprowadzanie substancji chwastobójczej w postepowaniu po wzejsciu roslin. W pojemniku szklanym nasiona pszenicy zadaje sie badana jako odrtutka substancja czynna i wstrzasajac oraz obracajac doprowadza sie do starannego wymieszania* Pojemnik z tworzywa sztucznego (o wymiarach dlugosc x szerokosc x wysokosc =25x17x12 cm) na¬ pelnia sie piaszczysta glina i wysiewa zaprawione nasiona. Pd przykryciu nasion ziemia aplikuje sie w postepowaniu po wzejsciu roslin substancja chwastobójcza, czyli N-/2-/2-chloroetoksy/-feny- lo/-sulfonylQ7-N'-4/metoksy-6-metylo-1,3,5-triazynylo-2-/mocznik. Bd uplywie 21 dni od zaapliko¬ wania ocenia sie w % dzialanie ochronne odrutki. Jako odnosniki sluza przy tym rosliny traktowane sama substancja chwastobójcza oraz zupelnie niczym nie traktowane rosliny sprawdzianowe* Wyniki zestawiono w podanej nizej tablicy 12, w której skrót AS oznacza substancje czynna.30 141 315 Tablica 12 r Odtrutka i zwiazek nr J Odtrutka g AS/kg nasion Substancja chwasto¬ bójcza kg Ab^ha —-u Relatywne dziala¬ nie ochronne w % i 0,25 0,125 1,0 1,0 0,25 0,125 0,5 0,5 I I I 25 25 12,5 • Przyklad XXII. Zaprawianie nasion pszenicy, wprowadzanie substancji chwastobój¬ czej w postepowaniu przed wzejsdem roslin. Nasiona pszenicy w pojemniku szklanym zadaje sie ba¬ dana Jako odtrutka substancja czynna i wstrzasajac oraz obracajac doprowadza sie do starannego wymieszania* Pojemniki z tworzywa sztucznego (o wymiarach dlugosc x szerokosc x wysokosc - 25 X 17 x 12 cm) napelnia sie piaszczysta glina i wysiewa zaprawione nasiona* Po przykryciu nasion ziemia na powierzchnie gleby mglawicowo rozpryskuje sie substancje chwastobójcza, czyli N-/2-/2- chloroetoksy/-fenylo/-sulfonylQ7-N'-/4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazynylo-2/-mocznik. Po uplywie 21 dni od zaaplikowania substancji chwastobójczej ocenia sie w % dzialanie ochronne odtrutki.Jako odnosniki sluza przy tym rosliny traktowane sama substancja chwastobójcza oraz zupelnie ni¬ czym nie traktowane rosliny sprawdzianowe. Wyniki zestawiono w podanej nizej tablicy 13, w której skrót AS oznacza substancje czynna.T a b 1 i c a 13 Odtrutka zwiazek nr I 8 I I L_L Odtrutka g AS/kg Substancja chwasto- j Relatywne dzialanie bójcza kg AS/ha i ochronne w % 0,25 0,125 0,25 0,125 0,25 0,125 1,0 1,0 25 25 0,5 0,5 25 25 0,25 0,25 12,5 12,5 Przyklad XXIII. Zwiekszenie zbiorów droga regulowania wzrostu w uprawach soji. W pojemnikach z tworzywa sztucznego, wypelnionych mieszanina ziemia-torf-piasek o stosunku skladni¬ ków 6:3:1, wysiewa sie nasiona soji odmiany "Hark" i utrzymuje w komorze klimatycznej w optymal¬ nych warunkach temperatury, oswietlenia, nawozenia i nawadniania. Rosliny rozwijaja sie tak w cia¬ gu okolo 5 tygodni od stadium 5-6 trójlistnych lisci. W tym stadium rozwojowym rosliny opryskuje sie mglawicowowodna brzeczka substancji czynnej o wzorze 1 do stanu silnego zwilzenia. Stezenie substancji czynnej w brzeczce wynosi 500 ppm substancji czynnej. Ocena nastepuje w 5-tym tygodniu od zaaplikowania substancji czynnej. W porównaniu do nietraktowanych roslin sprawdzianowych wyka¬ zuja rosliny traktowane nowymi substancjami czynnymi o wzorze 1 wyrazne zwiekszenie liczby 1 cie¬ zaru zebranych luszczyn. Szczególnie skutecznymi okazaly sie zwiazki nr nr 58, 295 i 378.Przyklad XXIV. Wspomaganie wzrostu korzeni w uprawie pszenicy i soji. Zwiazki o wzorze 1 stosuje sie w postaci wodnej zawiesiny, otrzymanej z 25#-owego proszku zwllzalnego. Pró¬ be te przeprowadza sie z nasionami, które wysiewa sie w wypelnionych ziemia cylindrach z tworzywa o wymiarach 5 x 40 cm (10 nasion na 1 cylinder), przy czym a) nasiona przed wysianiem traktuje sie141 315 31 dawkami 4-130 mg na kg materialu siewnego, albo b) wysiewa sie nietraktowane nasiona, a glebe mglawicowo opryskuje sie zawiesina substancji czynnej w dawce 0,3-3 kg na 1 ha« Cylindry te w kontrolowanych warunkach utrzymuje sie w komorze klimatycznej. Po uplywie 10 dni kielki przez ostrozne przemywanie woda uwalnia sie od ziemi i mierzy dlugosc oraz ciezar suchej masy tych korzeni* Sposród zwiazków o wzorze 1 w próbie tej szczególnie silne dzialanie wykazuja zwiazki nr nr 364 i 369# Zastrzezenia patentowe 1# Srodek do ochrony roslin uprawnych przed szkodliwym dzialaniem substancji agroche¬ micznych, zawierajacy nosnik i/lub obojetne substancje pomocnicze, substancje czynna, i ewentu¬ alnie substancje chwastobójcza, korzystnie eter dwufenylowy, podstawiony ester kwasu pirydylo- ksyfenoksypropionowego lub 2-/4-/3,5-dwuchloroplrydyloksy-/2-fenoksy7-propionian 2-propynylowy jako substancje chwastobójcza, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jeden nowy zwiazek o wzorze 1, w którym IL, Rp i R, niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca, grupe nitrowa, grupe cyjanowa, rodnik alkilowy lub grupe alkoksylo- wa, R, f R_ i r, niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca lub rodnik alkilowy, X oznacza alifatyczny, acykliczny, nasycony rodnik weglowodorowy o 1-3 atomach wegla, a Y ozna¬ cza grupe karboksylowa lub jej sól, grupe merkaptokarbonylowa lub jej sól, grupe estru kwasu karboksylowego, grupe tioloestru kwasu karboksylowego, ewentualnie podstawiona grupe amidu kwasu lferboksylowego, zcyklizowana, ewentualnie podstawiona pochodna grupy amidu kwasu karboksylowego lub grupe hydrazydu kwasu karboksylowego, albo X i Y razem tworza ewentualnie podstawiony pier¬ scien tetrahydrofuranonu-2, i/lub zawiera metalokompleks tego zwiazku i/lub jego sola addycyjna z kwasem* 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czyn¬ na 2-/5-chlorochinolinyl-8-oksy/-octan metylo-allilowy, 2-/5-chlorochinolinyl-8-oksy/-octan-2- -fenoksyetylowy lub 2-/5-chlorochinolinyl-8-oksy/-octan 1-metyloheksylowy. 3. Sposób wytwarzania nowych pochodnych chinoliny o wzorze 1, w którym L, Rp i R, nie¬ zaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca, grupe nitrowa, grupe cyjanowa, rodnik alkilowy lub grupe alkoksylowa, R^ Re i Rg niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca lub rodnik alkilowy, X oznacza alifatyczny, acykliczny, nasycony rodnik weglowodorowy o 1-3 atomach wegla, a Y oznacza grupe karboksylowa lub jej sól, grupe merkaptokarbonylowa lub jej sól, grupe estru kwasu karboksylowego, grupe tioloestru kwasu karboksylowego, ewentualnie podstawiona grupe amidu kwasu karboksylowego, zcyklizowana, ewentualnie podstawiona pochodna gru¬ py amidu kwasu karboksylowego lub grupe hydrazydu kwasu karboksylowego, albo X i Y razem tworza ewentualnie podstawiony pierscien tetrahydrofuranonu-2, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w którym R^ f R2, R,, R,, R= i Rr maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, a M oznacza atom wodoru, atom metalu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 3, w którym X i Y maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, a Z oznacza rodnik odszczepialny.141 315 Ra R4 R3 R4 R2.^kA^Rs R2WVRs «, 0-X-Y __, O-M , ^£***' JYzcJr f Z-X-Y lV2(3r3 IVzór 2 CH 3 -COO^O^CH, IV* -C00CH2CH2-0^Q Wzór 5 0 -C-N \ Rs R CH3 C00CH2-C=CH2 10 Wzór 6 Wzór 7 X2-^V O -^yO-CH-COOR" Wzór 8 CH3 -COO^ ¦N=C Wzór 9 /Rl3 \ , Rh WzOr 40141 315 -CH- -COOCH2-C CHa Wzór 12 Wzór 11 -COOCH^H^pCH^^ "C0N\ch3 m6rn mor 14 -C0N3 -C00^~^CH3 Wzór15 Wzór 16 CONHCH^H2-rf~0 -C0NHCH w CHjOH móri7 mór 18 -CONHCH?-^) ru mór w "C0NxCH2CH20H mor 20 -conh(chA-nCCH2CH20h NCH£H£H Wzór 21 -co xCH2CH2OH (CH2)3CH3 Wzór22 Wzór 23 -coo-^h) -CON< Wzór 24 -.conh^(h) Wzór 25 CH2CH20H CONHCH2CH2N x Wzór2G /C2H5 C2H5 Wzór 27 COf^HjD Wzór 28141 315 -CONH(CH2)3N( /CH3 CH, Wzór 29 -cochQ Wzór 30 -C0NHCH£H2-h(3 A^O Wzór 31 C00CH2^3 Wzór 33 O Wzór 32 CHa I J -c- CH3 Wiór 34 COOCHCH2CH2CH3 CH '3 Wzór 35 -COOCH (CH2)5 CH CH3 :f13 Wzór 36 C0NHCH2^3 * H2° Wzór 37 -»(?" -2H£ C^Hgn Wzór 38 ~ CONHCH2 —^ • H20 Wzór 39 -CONHCH z \*i/ • 7H.0 2n2v.Wzor 40 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz Cena 220 zl PL PL PL PL PL

Claims (3)

1. Zastrzezenia patentowe 1. # Srodek do ochrony roslin uprawnych przed szkodliwym dzialaniem substancji agroche¬ micznych, zawierajacy nosnik i/lub obojetne substancje pomocnicze, substancje czynna, i ewentu¬ alnie substancje chwastobójcza, korzystnie eter dwufenylowy, podstawiony ester kwasu pirydylo- ksyfenoksypropionowego lub 2-/4-/3,5-dwuchloroplrydyloksy-/2-fenoksy7-propionian 2-propynylowy jako substancje chwastobójcza, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jeden nowy zwiazek o wzorze 1, w którym IL, Rp i R, niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca, grupe nitrowa, grupe cyjanowa, rodnik alkilowy lub grupe alkoksylo- wa, R, f R_ i r, niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca lub rodnik alkilowy, X oznacza alifatyczny, acykliczny, nasycony rodnik weglowodorowy o 1-3 atomach wegla, a Y ozna¬ cza grupe karboksylowa lub jej sól, grupe merkaptokarbonylowa lub jej sól, grupe estru kwasu karboksylowego, grupe tioloestru kwasu karboksylowego, ewentualnie podstawiona grupe amidu kwasu lferboksylowego, zcyklizowana, ewentualnie podstawiona pochodna grupy amidu kwasu karboksylowego lub grupe hydrazydu kwasu karboksylowego, albo X i Y razem tworza ewentualnie podstawiony pier¬ scien tetrahydrofuranonu-2, i/lub zawiera metalokompleks tego zwiazku i/lub jego sola addycyjna z kwasem*
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czyn¬ na 2-/5-chlorochinolinyl-8-oksy/-octan metylo-allilowy, 2-/5-chlorochinolinyl-8-oksy/-octan-2- -fenoksyetylowy lub 2-/5-chlorochinolinyl-8-oksy/-octan 1-metyloheksylowy.
3. Sposób wytwarzania nowych pochodnych chinoliny o wzorze 1, w którym L, Rp i R, nie¬ zaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca, grupe nitrowa, grupe cyjanowa, rodnik alkilowy lub grupe alkoksylowa, R^ Re i Rg niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca lub rodnik alkilowy, X oznacza alifatyczny, acykliczny, nasycony rodnik weglowodorowy o 1-3 atomach wegla, a Y oznacza grupe karboksylowa lub jej sól, grupe merkaptokarbonylowa lub jej sól, grupe estru kwasu karboksylowego, grupe tioloestru kwasu karboksylowego, ewentualnie podstawiona grupe amidu kwasu karboksylowego, zcyklizowana, ewentualnie podstawiona pochodna gru¬ py amidu kwasu karboksylowego lub grupe hydrazydu kwasu karboksylowego, albo X i Y razem tworza ewentualnie podstawiony pierscien tetrahydrofuranonu-2, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w którym R^ f R2, R,, R,, R= i Rr maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, a M oznacza atom wodoru, atom metalu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 3, w którym X i Y maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, a Z oznacza rodnik odszczepialny.141 315 Ra R4 R3 R4 R2.^kA^Rs R2WVRs «, 0-X-Y __, O-M , ^£***' JYzcJr f Z-X-Y lV2(3r3 IVzór 2 CH 3 -COO^O^CH, IV* -C00CH2CH2-0^Q Wzór 5 0 -C-N \ Rs R CH3 C00CH2-C=CH2 10 Wzór 6 Wzór 7 X2-^V O -^yO-CH-COOR" Wzór 8 CH3 -COO^ ¦N=C Wzór 9 /Rl3 \ , Rh WzOr 40141 315 -CH- -COOCH2-C CHa Wzór 12 Wzór 11 -COOCH^H^pCH^^ "C0N\ch3 m6rn mor 14 -C0N3 -C00^~^CH3 Wzór15 Wzór 16 CONHCH^H2-rf~0 -C0NHCH w CHjOH móri7 mór 18 -CONHCH?-^) ru mór w "C0NxCH2CH20H mor 20 -conh(chA-nCCH2CH20h NCH£H£H Wzór 21 -co xCH2CH2OH (CH2)3CH3 Wzór22 Wzór 23 -coo-^h) -CON< Wzór 24 -.conh^(h) Wzór 25 CH2CH20H CONHCH2CH2N x Wzór2G /C2H5 C2H5 Wzór 27 COf^HjD Wzór 28141 315 -CONH(CH2)3N( /CH3 CH, Wzór 29 -cochQ Wzór 30 -C0NHCH£H2-h(3 A^O Wzór 31 C00CH2^3 Wzór 33 O Wzór 32 CHa I J -c- CH3 Wiór 34 COOCHCH2CH2CH3 CH '3 Wzór 35 -COOCH (CH2)5 CH CH3 :f13 Wzór 36 C0NHCH2^3 * H2° Wzór 37 -»(?" -2H£ C^Hgn Wzór 38 ~ CONHCH2 —^ • H20 Wzór 39 -CONHCH z \*i/ • 7H.0 2n2v. Wzor 40 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz Cena 220 zl PL PL PL PL PL
PL1983241841A 1982-05-07 1983-05-06 Agent for protecting cultivable plants against harmful effects of agrochemical substances and method of obtaining novel quinoline derivatives PL141315B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH284182 1982-05-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL241841A1 PL241841A1 (en) 1985-03-26
PL141315B1 true PL141315B1 (en) 1987-07-31

Family

ID=4242791

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1983241841A PL141315B1 (en) 1982-05-07 1983-05-06 Agent for protecting cultivable plants against harmful effects of agrochemical substances and method of obtaining novel quinoline derivatives

Country Status (26)

Country Link
US (3) US4902340A (pl)
EP (1) EP0094349B1 (pl)
JP (2) JPS58203967A (pl)
AR (1) AR241407A1 (pl)
AT (1) ATE103902T1 (pl)
AU (1) AU575777B2 (pl)
BG (1) BG61093B2 (pl)
BR (1) BR8302394A (pl)
CA (1) CA1218994A (pl)
CS (1) CS245782B2 (pl)
DD (1) DD210832A5 (pl)
DE (1) DE3382743D1 (pl)
DK (1) DK173071B1 (pl)
ES (2) ES522141A0 (pl)
GB (1) GB2120661B (pl)
GR (1) GR78348B (pl)
HU (1) HU190898B (pl)
IL (1) IL68588A (pl)
KE (1) KE3870A (pl)
MY (1) MY8700859A (pl)
NZ (1) NZ204151A (pl)
PL (1) PL141315B1 (pl)
RO (1) RO85265B (pl)
SU (1) SU1658807A3 (pl)
UA (1) UA5959A1 (pl)
ZA (1) ZA833238B (pl)

Families Citing this family (403)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0138773B1 (de) * 1983-10-18 1990-08-29 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
DE3404401C2 (de) * 1984-02-08 1994-02-10 Hoechst Ag Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots
EP0159287B1 (de) * 1984-03-15 1989-10-11 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
EP0159290A1 (de) * 1984-03-28 1985-10-23 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
DD281379A5 (de) 1985-02-14 1990-08-08 Ciba Geigy Ag,Ch Verfahren zur herstellung von neuen chinolinderivaten
EP0191736B1 (de) * 1985-02-14 1991-07-17 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
DE3624859A1 (de) * 1986-07-23 1988-01-28 Hoechst Ag Neue chinolinoxy-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antidots
EP0258184A3 (de) * 1986-08-13 1988-11-30 Ciba-Geigy Ag Chinolinderivate als Herbizid- antagonisten für Kulturpflanzen
ES2048325T3 (es) * 1989-01-18 1994-03-16 Bayer Ag Granulados vehiculos que contienen substancias activas liquidas y solidas.
EP0407341B1 (de) * 1989-07-05 1995-12-06 Ciba-Geigy Ag Selektiv-herbizides Mittel
EP1008297B1 (de) * 1990-12-21 2003-03-19 Bayer CropScience GmbH Mischungen aus Herbiziden und Antidots
DE59108636D1 (de) * 1990-12-21 1997-04-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden
CA2112459A1 (en) * 1991-06-29 1993-01-07 Frank Zurmuhlen Novel mixtures of herbicides and antidotes
JP3804072B2 (ja) * 1991-08-07 2006-08-02 日産化学工業株式会社 水性懸濁状農薬製剤
DE59209757D1 (de) * 1991-12-31 1999-11-18 Hoechst Ag Kombinationen aus Herbiziden und pflanzenschützenden Stoffen
AU3454193A (en) 1992-02-21 1993-09-13 Ciba-Geigy Ag Sulfonylureas as herbicides
US5541148A (en) * 1992-07-08 1996-07-30 Ciba-Geigy Corporation Selective safened herbicidal composition comprising 2-ethoxycarbonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidine-2-yl) oxy-pyridine and an acylsulfamoylphenyl-urea safener
LT3258B (en) 1992-07-30 1995-05-25 Ciba Geigy Ag Selective herbicidic preparation and method for using thereof
MY109136A (en) * 1992-07-30 1996-12-31 Ciba Geigy Ag Selective herbicidal composition
TW259690B (pl) 1992-08-01 1995-10-11 Hoechst Ag
DE4315153A1 (de) * 1993-05-07 1994-11-10 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Chinolinverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
DE4333249A1 (de) * 1993-09-30 1995-04-06 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots
EE9400262A (et) * 1993-12-08 1996-02-15 Ciba-Geigy Ag Selektiivne herbitsiidsegu ja selle kasutamise meetod
WO1995018531A1 (en) 1994-01-10 1995-07-13 Ciba-Geigy Ag Wettable powder formulations of herbicides
EP0786937A2 (en) * 1994-10-17 1997-08-06 Novartis AG Herbicidal compositions
DE4440354A1 (de) 1994-11-11 1996-05-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern
ES2205156T3 (es) * 1996-03-13 2004-05-01 Syngenta Participations Ag Combinaciones herbicidas.
DE19638233A1 (de) * 1996-09-19 1998-03-26 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Sulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern
US6376424B1 (en) 1998-01-21 2002-04-23 Syngenta Crop Protection, Inc. Herbicidal composition
US6342466B1 (en) 1999-09-02 2002-01-29 Clariant Finance (Bvi) Limited Biodegradable solutions of biologically active compounds
ES2228923T3 (es) 2000-06-28 2005-04-16 Syngenta Participations Ag Procedimiento para la preparacion de derivados de quinolina.
DE10031825A1 (de) 2000-06-30 2002-01-10 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen
DE10036002A1 (de) 2000-07-25 2002-02-14 Aventis Cropscience Gmbh Herbizide Mittel
AR031027A1 (es) * 2000-10-23 2003-09-03 Syngenta Participations Ag Composiciones agroquimicas
EP2206703A1 (de) 2008-12-30 2010-07-14 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
DE10135642A1 (de) 2001-07-21 2003-02-27 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10139465A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
DE10146590A1 (de) 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern
DE10301806A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern
DE10301804A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
EP1592674B1 (en) 2003-02-05 2014-03-05 Bayer CropScience AG Amino 1, 3, 5-triazines n-substituted with chiral bicyclic radicals, process for their preparation, compositions thereof and their use as herbicides and plant growth regulators
DE10311300A1 (de) 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10326386A1 (de) 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10331675A1 (de) 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate
DE10337497A1 (de) 2003-08-14 2005-03-10 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate
DE10337496A1 (de) 2003-08-14 2005-04-14 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione
DE10351647A1 (de) * 2003-11-05 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
UA85398C2 (ru) * 2003-11-17 2009-01-26 Сингента Партисипейшнс Аг Эмульгирующийся концентрат, пестицидная композиция и способ борьбы c сорняками
DE10354628A1 (de) 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10354629A1 (de) 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102004011007A1 (de) 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102004014620A1 (de) * 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
SA05260065B1 (ar) 2004-03-26 2009-12-29 سينجنتا بارتيسيبيشنزا ايه جى توليفة مبيدة للحشائش
EA011892B1 (ru) 2004-03-27 2009-06-30 Байер Кропсайенс Аг Комбинация гербицида с защитным веществом
US7414037B2 (en) * 2004-03-30 2008-08-19 The Regents Of The University Of California Hydrazide-containing CFTR inhibitor compounds and uses thereof
DE102004023332A1 (de) * 2004-05-12 2006-01-19 Bayer Cropscience Gmbh Chinoxalin-2-on-derivate, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
DE102004030753A1 (de) 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
US20080200499A1 (en) * 2004-07-20 2008-08-21 Reiner Fischer Selective Insecticides and/or Acaricides Based on Substituted Cyclic Dicarbonyl Compounds and Safeners
DE102004035134A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
DE102004035133A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
DE102004035136A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Gmbh Safening-Methode
DE102004044827A1 (de) 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004053191A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004053192A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102005008021A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
DE102005008033A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
BRPI0611102A2 (pt) * 2005-06-04 2010-08-10 Bayer Cropscience Ag concetrado de suspensão de óleo
EP1728430A1 (de) 2005-06-04 2006-12-06 Bayer CropScience GmbH Herbizide Mittel
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
DE102005048539A1 (de) * 2005-10-11 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102005051325A1 (de) 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
DE102005057250A1 (de) 2005-11-29 2007-06-06 Bayer Cropscience Gmbh Wirkstoffe zur Steigerung der Stressabwehr in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und Methoden zu ihrer Auffindung
US7749224B2 (en) * 2005-12-08 2010-07-06 Ebi, Llc Foot plate fixation
DE102005059891A1 (de) 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE102006000971A1 (de) * 2006-01-07 2007-07-12 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1,3-dione
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
DE102006018828A1 (de) * 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006025874A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
HUE025200T2 (en) * 2006-07-26 2016-02-29 Dow Agrosciences Llc Herbicidal preparations
DE102006050148A1 (de) 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
EP1925203A1 (de) * 2006-11-13 2008-05-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombinationen enthaltend Amidosulfuron und ein Pyridinherbizid
DE102006057037A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE102006059941A1 (de) 2006-12-19 2008-06-26 Bayer Cropscience Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
WO2008079897A2 (en) * 2006-12-22 2008-07-03 The Regents Of The University Of California Macromolecular conjugates of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator protein inhibitors and uses thereof
DE102007012168A1 (de) 2007-03-12 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag 2-[Heteroarylalkyl-sulfonyl]-thiazol-Derivate und 2-[Heteroarylalkyl-sulfinyl]-thiazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2045240A1 (de) * 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2052609A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052610A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052604A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren
EP2052615A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052616A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2052614A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052611A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052612A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052607A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052608A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052603A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland
EP2052613A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2064953A1 (de) 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Herbizid-Azol-Kombination
EP2065374A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG 2-(Benzyl- und 1H-pyrazol-4-ylmethyl)sulfinyl-Thiazol-Derivate als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2065373A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2072512A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
DE102008006005A1 (de) 2008-01-25 2009-07-30 Bayer Cropscience Ag Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2071950A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen
MX2010008873A (es) * 2008-02-12 2010-08-31 Arysta Lifescience North Ameri Metodo para el control de vegetacion indeseada.
EP2092825A1 (de) 2008-02-21 2009-08-26 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbizid-Kombinationen enthaltend ein Herbizid der Klasse der Diamino-s-triazine
EP2103615A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate
EP2103216A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
WO2009146144A2 (en) * 2008-04-04 2009-12-03 The Regents Of The University Of California Divalent hydrazide compound conjugates for inhibiting cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
EP2110019A1 (de) 2008-04-19 2009-10-21 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen
EP2112143A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience AG 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2112149A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2135865A1 (de) 2008-06-17 2009-12-23 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Diazinyl) pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2147919A1 (de) 2008-07-24 2010-01-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
DE102008037627A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
US8367873B2 (en) * 2008-10-10 2013-02-05 Bayer Cropscience Ag Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives
EA019904B1 (ru) * 2008-11-24 2014-07-30 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Защитная композиция из 6-(тризамещенных фенил)-4-амино-2-пиридинкарбоксилатных гербицидов и клоквинтоцета для злаковых культур
EP2352371B1 (en) * 2008-11-24 2017-12-20 Dow AgroSciences LLC Safening 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)-2-pyridinecarboxylate herbicide injury on direct seeded and transplanted paddy rice
JP5734863B2 (ja) 2008-11-24 2015-06-17 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 禾穀類に対する６−（三置換フェニル）−４−アミノ−２−ピリジンカルボキシレート除草剤損傷の薬害軽減
EP2191719A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191716A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2210492A1 (de) 2008-11-29 2010-07-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8389443B2 (en) 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
EP2194052A1 (de) 2008-12-06 2010-06-09 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Thiazolyl)- und 1-(Isothiazolyl)pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2210879A1 (de) 2008-12-30 2010-07-28 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
CN103641709B (zh) * 2009-03-11 2017-08-25 拜耳知识产权有限责任公司 被卤代烷基亚甲基氧基苯基取代的酮烯醇
EP2229813A1 (de) 2009-03-21 2010-09-22 Bayer CropScience AG Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
AR076224A1 (es) 2009-04-22 2011-05-26 Bayer Cropscience Ag Uso de propineb como repelente de aves
EP2245935A1 (de) 2009-05-02 2010-11-03 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen
ES2525014T3 (es) 2009-05-19 2014-12-17 Bayer Cropscience Ag Derivados de ácido tetrónico espiroheterocíclicos herbicidas
WO2011039276A1 (de) 2009-10-01 2011-04-07 Bayer Cropscience Ag Oxathiazinyl-(het)arylsulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als planzenschutzmittel und pflaznenwachstumsregulatoren
UA109416C2 (xx) 2009-10-06 2015-08-25 Стабільні емульсії типу "масло в воді"
PL2493292T3 (pl) * 2009-10-29 2017-08-31 Dow Agrosciences Llc Zabezpieczanie zbóż przed uszkodzeniami 6-amino-2-(podstawionych fenylo)-5-podstawionych-4-pirymidynokarboksylanowych herbicydów
EP2327700A1 (de) 2009-11-21 2011-06-01 Bayer CropScience AG Dialkyl-Triazinamine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
WO2011073098A1 (de) 2009-12-15 2011-06-23 Bayer Cropscience Ag 1-(heteroaryl)-pyrazol-4-yl-essigsäuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
BR112012015125A2 (pt) 2009-12-23 2015-09-01 Bayer Ip Gmbh "plantas tolerantes aos herbicidas inibidores de hppd"
BR112012015697A2 (pt) 2009-12-23 2015-08-25 Bayer Intelectual Property Gmbh Plantas tolerantes a herbicidas inibidores de hppd.
BR112012015692A2 (pt) 2009-12-23 2015-08-25 Bayer Intelectual Property Gmbh Plantas tolerantes a herbicida inibidor de hppds.
CA2785225C (en) 2009-12-23 2019-01-22 Bayer Intellectual Property Gmbh Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides.
CA2785126C (en) 2009-12-23 2019-07-02 Bayer Intellectual Property Gmbh Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides
EP2534133B1 (de) 2010-02-10 2018-09-05 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Biphenylsubstituierte cyclische ketoenole
WO2011098443A1 (de) 2010-02-10 2011-08-18 Bayer Cropscience Ag Spiroheterocyclisch-substituierte tetramsäure-derivate
WO2011107443A1 (en) 2010-03-02 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Use of propineb for physiological curative treatment under zinc deficiency
CN102884054B (zh) 2010-03-04 2015-01-14 拜耳知识产权有限责任公司 氟烷基取代的2-氨基苯并咪唑及其用于提高植物胁迫耐受性的用途
WO2011107445A1 (de) 2010-03-04 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
EP2371823A1 (de) 2010-04-01 2011-10-05 Bayer CropScience AG Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
AR080827A1 (es) 2010-04-06 2012-05-09 Bayer Cropscience Ag Utilizacion del acido 4- fenil- butirico y/o de sus sales para el aumento de la tolerancia al estres en plantas
WO2011124553A2 (de) 2010-04-09 2011-10-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von derivaten der (1-cyancyclopropyl)phenylphosphinsäure, deren ester und/oder deren salze zur steigerung der toleranz in pflanzen gegenüber abiotischem stress
WO2011138280A2 (de) 2010-05-04 2011-11-10 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener
CN103228141B (zh) 2010-09-03 2016-04-20 拜耳知识产权有限责任公司 取代的稠合的嘧啶酮和二氢嘧啶酮
AU2011306889C1 (en) 2010-09-22 2015-11-19 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of active ingredients for controlling nematodes in nematode-resistant crops
EP2460406A1 (en) 2010-12-01 2012-06-06 Bayer CropScience AG Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops
EP2630142A1 (de) 2010-10-22 2013-08-28 Bayer Intellectual Property GmbH Neue substituierte picolinsäuren, deren salze und säurederivate sowie ihre verwendung als herbizide
EP2719680A1 (de) 2010-11-02 2014-04-16 Bayer Intellectual Property GmbH Phenylsubstituierte Bicyclooktan-1,3-dion-Derivate
EP2645856A1 (en) 2010-12-01 2013-10-09 Bayer Intellectual Property GmbH Use of fluopyram for controlling nematodes in crops and for increasing yield
AU2011344342A1 (en) 2010-12-16 2013-07-04 Bayer Intellectual Property Gmbh 6-(2-aminophenyl)picolinates and their use as herbicides
EP2468097A1 (en) 2010-12-21 2012-06-27 Bayer CropScience AG Use of Isothiazolecarboxamides to create latent host defenses in a plant
EP2471776A1 (de) 2010-12-28 2012-07-04 Bayer CropScience AG Pyridin-2-ylpropandinitrile und deren Verwendung als Herbizide
EP2471363A1 (de) 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
WO2012110517A1 (en) 2011-02-15 2012-08-23 Bayer Cropscience Ag Synergistic combinations containing a dithiino-tetracarboxamide fungicide and a herbicide, safener or plant growth regulator
WO2012110519A1 (de) 2011-02-17 2012-08-23 Bayer Cropscience Ag Substituierte 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur therapie und halogensubstituierte spirocyclische ketoenole
JP5987007B2 (ja) 2011-03-01 2016-09-06 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ ２−アシルオキシピロリン−４−オン類
WO2012123408A1 (en) 2011-03-14 2012-09-20 Bayer Cropscience Ag Liquid herbicidal preparations
WO2012123420A1 (de) 2011-03-15 2012-09-20 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-zusammensetzungen
CN103476251A (zh) 2011-03-18 2013-12-25 拜耳知识产权有限责任公司 取代的(3r,4r)-4-氰基-3,4-二苯基丁酸酯，其制法和作为除草剂和植物生长调节剂的用途
JP2014516919A (ja) 2011-03-18 2014-07-17 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 置換された４−シアノ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−フェニルブタン酸化合物、それの製造方法ならびに除草剤および植物成長調節剤としてのそれらの使用
JP5847920B2 (ja) 2011-03-25 2016-01-27 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ Ｈｐｐｄインヒビター除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物植物の領域において望まぬ植物を制御するためのｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）ベンズアミドの使用
AU2012234449B2 (en) 2011-03-25 2016-05-12 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of N-(tetrazol-4-yl)- or N-(triazol-3-yl)arylcarboxamides or their salts for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides
AR085568A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas
AR090010A1 (es) 2011-04-15 2014-10-15 Bayer Cropscience Ag 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento
EP2511255A1 (de) 2011-04-15 2012-10-17 Bayer CropScience AG Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate
AR085585A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas
US9173395B2 (en) 2011-07-04 2015-11-03 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of substituted isoquinolinones, isoquinolindiones, isoquinolintriones and dihydroisoquinolinones or in each case salts thereof as active agents against abiotic stress in plants
BR112014001057B1 (pt) 2011-07-15 2018-07-03 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados de 2,3-difenilvaleronitrilo, processos para a sua preparação e sua utilização enquanto herbicidas e reguladores do crescimento vegetal
CN103857661B (zh) 2011-08-11 2016-11-16 拜耳知识产权有限责任公司 1,2,4‑三唑基取代的酮烯醇
EP2561759A1 (en) 2011-08-26 2013-02-27 Bayer Cropscience AG Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth
CN103781352A (zh) 2011-09-16 2014-05-07 拜耳知识产权有限责任公司 苯基吡唑啉-3-甲酸酯类用于提高植物产量的用途
AU2012307322B2 (en) 2011-09-16 2016-07-14 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of 5-phenyl- or 5-benzyl-2 isoxazoline-3 carboxylates for improving plant yield
US10301257B2 (en) 2011-09-16 2019-05-28 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of acylsulfonamides for improving plant yield
JP2014527973A (ja) 2011-09-23 2014-10-23 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 非生物的な植物ストレスに対する作用剤としての４−置換１−フェニルピラゾール−３−カルボン酸誘導体の使用
CA2853579A1 (en) 2011-10-31 2013-05-10 Harald Jakobi Substituted 4-cyano-3-phenyl-4-(pyridin-3-yl)butanoates, processes for preparation thereof and use thereof as herbicides and plant growth regulators
EP2589293A1 (de) 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide
GB201119690D0 (en) * 2011-11-14 2011-12-28 Syngenta Participations Ag Process for the preparation of compounds
WO2013082485A2 (en) 2011-11-30 2013-06-06 Bi-En Corp. Fluid ionized compositions, methods of preparation and uses thereof
AR089249A1 (es) 2011-12-19 2014-08-06 Bayer Ip Gmbh 4-ciano-3-fenil-4-(piridin-3-il)butanoatos sustituidos, procedimientos para su preparacion y su uso como herbicidas y como reguladores del crecimiento de plantas
CN104270946B (zh) 2011-12-19 2017-05-10 拜耳农作物科学股份公司 邻氨基苯甲酸二酰胺衍生物用于防治转基因作物中的害虫的用途
BR112014024203B1 (pt) 2012-03-29 2019-09-03 Bayer Ip Gmbh derivados de 5-aminopirimidina e sua utilização para o controle do crescimento de plantas indesejadas
EP2854538B1 (de) 2012-05-24 2017-05-03 Bayer CropScience AG Herbizide zusammensetzungen enthaltend n-(tetrazol-5-yl)arylcarbonsäureamide
US20140031224A1 (en) 2012-07-24 2014-01-30 Dow Agrosciences Llc Safened herbicidal compositions including 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof for use in rice
WO2014037340A1 (de) 2012-09-05 2014-03-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung substituierter 2-amidobenzimidazole, 2-amidobenzoxazole und 2-amidobenzothiazole oder deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
EA026839B1 (ru) 2012-10-19 2017-05-31 Байер Кропсайенс Аг Комбинации активных соединений, содержащие карбоксамидные соединения
EP2740356A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate
EP2740720A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
CN105072903A (zh) 2012-12-05 2015-11-18 拜耳作物科学股份公司 取代的1-(芳基乙炔基)-环己醇、1-(杂芳基乙炔基)-环己醇、1-(杂环基乙炔基)-环己醇和1-(环烯基乙炔基)-环己醇用作抵抗非生物植物胁迫的活性剂的用途
WO2014090765A1 (en) 2012-12-12 2014-06-19 Bayer Cropscience Ag Use of 1-[2-fluoro-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)phenyl]-5-amino-3-trifluoromethyl)-1 h-1,2,4 tfia zole for controlling nematodes in nematode-resistant crops
EA026809B1 (ru) 2012-12-21 2017-05-31 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Термостабильные водные композиции клоквинтосет-мексила
UA116559C2 (uk) 2013-02-19 2018-04-10 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Спосіб застосування протіоконазолу для індукції реакції імунного захисту
CN105188375B (zh) 2013-03-05 2018-04-06 拜耳作物科学股份公司 喹啉衍生物用于增加植物产量的用途
ES2938989T3 (es) 2013-03-15 2023-04-18 Corteva Agriscience Llc Composiciones herbicidas fitoprotegidas que incluyen derivados de ácido piridin-2-carboxílico para el uso en maíz
AR096517A1 (es) 2013-06-07 2016-01-13 Bayer Cropscience Ag Derivados de 5-hidroxi-2,3-difenilpentanonitrilo sustituido, procedimientos para su preparación y su uso como herbicidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas
UA118765C2 (uk) 2013-08-09 2019-03-11 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини
CA2928243C (en) 2013-10-25 2021-11-30 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Herbicidal compositions containing n-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)-aryl carboxylic acid amides
TWI694770B (zh) 2014-09-15 2020-06-01 美商陶氏農業科學公司 包含吡啶羧酸除草劑之安全的除草組成物（二）
EP3456199A1 (en) 2014-12-22 2019-03-20 Mitsui AgriScience International S.A./N.V. Liquid sulfonylurea-containing herbicidal compositions
EP3210468A1 (de) 2016-02-26 2017-08-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen
EP3238540A1 (en) 2016-04-28 2017-11-01 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Timed-release-type granular agrochemical composition and method for manufacturing same
WO2017198449A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198450A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in maize
EP3245865A1 (en) 2016-05-17 2017-11-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198452A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in soybean
WO2017198453A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa
WO2017198454A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in cotton
WO2017198451A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice
WO2017198455A2 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in beta spp. plants
MX2018015186A (es) 2016-06-10 2019-04-24 Dow Agrosciences Llc Composiciones herbicidas protegidas que contienen halauxifen y metodos de uso de estas en especies de brassica.
CA3018651C (en) 2016-06-21 2019-06-04 Battelle Uk Limited Liquid sulfonylurea-and li-salt containing herbicidal compositions
EP3278666A1 (de) 2016-08-04 2018-02-07 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on
CN109790150A (zh) 2016-08-11 2019-05-21 拜耳作物科学股份公司 取代的吡唑啉基衍生物、其制备方法及其作为除草剂和/或植物生长调节剂的用途
CN109640653A (zh) 2016-08-30 2019-04-16 拜耳作物科学股份公司 减少作物损害的方法
EP3338551A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbicide combinations
EP3558976A1 (de) 2016-12-22 2019-10-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte azolylpyrrolone und azolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3558986A1 (de) 2016-12-22 2019-10-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte 1,2,4-thiadiazolylpyrrolone und 1,2,4-thiadiazolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CA3047638A1 (en) 2016-12-22 2018-06-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted heteroaryl pyrrolones and salts thereof and use thereof as herbicidal active substances
MX2019009311A (es) 2017-02-13 2019-10-04 Bayer Cropscience Ag Esteres bencil-4-aminopicolinicos y esteres pirimidino-4-carboxili cos sustituidos, metodos para su produccion y su uso como herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas.
EP3360872A1 (de) 2017-02-13 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Unsubstituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
EP3378316A1 (de) 2017-03-24 2018-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide mischungen
WO2018177836A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
WO2018177837A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
JP7107962B2 (ja) 2017-04-05 2022-07-27 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト ２－アミノ－５－オキシアルキル－ピリミジン誘導体および望ましくない植物成長を防除するためのその使用
BR112019023009A2 (pt) 2017-05-04 2020-05-19 Bayer Cropscience Ag composições fitoprotetoras de herbicida que contêm derivados de quinazolinadiona-6-carbonila
WO2019007793A1 (en) 2017-07-03 2019-01-10 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft NOVEL ISOTHIAZOLO-BASED BICYCLES, PROCESSES FOR PREPARING THEM AND USE THEREOF AS HERBICIDES AND / OR PLANT GROWTH REGULATORS
WO2019007795A1 (en) 2017-07-03 2019-01-10 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft SUBSTITUTED ISOTHIAZOLOPYRIDONES, PROCESSES FOR PREPARING THEM AND THEIR USE AS HERBICIDES AND / OR PLANT GROWTH REGULATORS
EP3655393A1 (de) 2017-07-18 2020-05-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte 5-(het-)arylpyrazolamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CN111132973A (zh) 2017-07-18 2020-05-08 拜耳作物科学股份公司 取代的3-杂芳氧基-1h-吡唑及其盐及其作为除草活性物质的用途
WO2019025156A1 (de) 2017-08-03 2019-02-07 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CN111051290A (zh) 2017-08-09 2020-04-21 拜耳公司 2-[(2,4-二氯苯基)甲基]-4,4-二甲基-异噁唑烷-3-酮的晶形
ES2984279T3 (es) 2017-08-17 2024-10-29 Bayer Ag 3-fenil-5-trifluorometilisoxazolin-5-carboxamidas de ácidos y ésteres ciclopentilcarboxílicos con efecto herbicida
EP3473103A1 (de) 2017-10-17 2019-04-24 Bayer AG Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon
WO2019081485A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019081477A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3360417A1 (de) 2017-11-02 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verwendung von sulfonylindol als herbizid
EP3713417B1 (de) 2017-11-20 2024-01-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame bizyklische benzamide
EP3717491A1 (en) 2017-11-29 2020-10-07 Bayer Aktiengesellschaft Novel isothiazolo-azepinone bicycles, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators
CN111448194A (zh) 2017-12-04 2020-07-24 拜耳作物科学股份公司 3-氨基-[1，2，4]-三唑衍生物及其用于防治不希望的植物生长的用途
WO2019121547A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
UA126935C2 (uk) 2017-12-19 2023-02-22 Сінгента Кроп Протекшн Аг Заміщені тіофенілурацили, їхні солі та їх застосування як гербіцидних засобів
JP2021507894A (ja) 2017-12-19 2021-02-25 バイエル、アクチエンゲゼルシャフトＢａｙｅｒ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ 置換されたｎ−ヘテロシクリル−およびｎ−ヘテロアリール−テトラヒドロピリミジノンならびにその塩、ならびに除草活性物質としてのその使用
BR112020012345A2 (pt) 2017-12-19 2020-11-24 Syngenta Crop Protection Ag tiofenil uracilos substituídos, seus sais e seus usos como agentes herbicidas
PL3743411T3 (pl) 2018-01-25 2023-03-13 Bayer Aktiengesellschaft Herbicydowo czynne 3-fenyloizoksazolino-5-karboksyamidy z pochodnych kwasów cyklopentenylokarboksylowych
EP3533329A1 (en) 2018-02-28 2019-09-04 Bayer AG Method of reducing crop damage
AU2019228308A1 (en) 2018-02-28 2020-08-27 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
AU2019229317A1 (en) 2018-02-28 2020-08-27 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
WO2019166399A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
CN111787799A (zh) 2018-02-28 2020-10-16 拜耳公司 减少作物损害的方法
WO2019179928A1 (de) 2018-03-20 2019-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte succinimid-3-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
MX2020011606A (es) 2018-05-03 2020-12-07 Bayer Ag Suspension acuosa concentrada en capsulas que contiene un protector de herbicidas y un agente plaguicida.
WO2019219588A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrroliin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019219585A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Neue 3-(4-alkinyl-6-alkoxy-2-chlorphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CA3100089A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft 2-bromo-6-alkoxyphenyl-substituted pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
AR115088A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag Espirociclohexilpirrolin-2-onas y su uso como herbicidas
WO2019228787A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019228788A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CN109418274B (zh) 2018-06-01 2022-12-06 青岛清原化合物有限公司 一种三元除草组合物及其应用
US20210323950A1 (en) 2018-06-04 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active bicyclic benzoylpyrazoles
WO2020002090A1 (de) 2018-06-25 2020-01-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BE1026422B1 (nl) 2018-07-02 2020-02-03 Belchim Crop Prot N V Synergetisch werkzame herbicidesamenstelling omvattende metobromuron en clomazon
BR112021000056A2 (pt) 2018-07-16 2021-04-06 Bayer Aktiengesellschaft Misturas herbicidas contendo aclonifeno e cinmetilina
UY38318A (es) 2018-07-27 2020-02-28 Bayer Ag Formulaciones de liberación controlada para agroquímicos
CA3107984A1 (en) 2018-07-31 2020-02-06 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations with lignin for agrochemicals
EP3603394A1 (en) 2018-07-31 2020-02-05 Belchim Crop Protection NV Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and at least one defined 4-hppd inhibitor
EP3853219B1 (de) 2018-09-19 2023-07-12 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame substituierte phenylpyrimidinhydrazide
WO2020064260A1 (de) 2018-09-24 2020-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3639664A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
SI3866599T1 (sl) 2018-10-16 2025-10-30 Bayer Aktiengesellschaft Kombinacije herbicidov
EP3639665A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
WO2020096831A1 (en) 2018-11-06 2020-05-14 Dow Agrosciences Llc Safened compositions comprising pyridine carboxylate herbicides and cloquintocet
EP3670505A1 (de) 2018-12-18 2020-06-24 Bayer AG Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CA3126321A1 (en) 2019-01-14 2020-07-23 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal substituted n-tetrazolyl aryl carboxamides
WO2020169509A1 (de) 2019-02-20 2020-08-27 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 4-(4-trifluormethyl-6-cycloropylpyrazolyl)pyrimidine
BR112021017924A2 (pt) 2019-03-12 2021-11-16 Bayer Ag 3-fenilisoxazolina-5-carboxamidas herbicidamente ativas de ésteres de ácido ciclopentenil- carboxílico contendo s
BR112021018297A2 (pt) 2019-03-15 2021-11-23 Bayer Ag 3-fenil-5-espirociclopentil-3-pirrolina-2-ona especialmente substituída e sua aplicação como herbicida
US20230059463A1 (en) 2019-03-15 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft 3-(2-bromo-4-alkynyl-6-alkoxyphenyl)-substituted 5-spirocyclohexyl-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
US20220056040A1 (en) 2019-03-15 2022-02-24 Bayer Aktiengesellschaft Novel 3-(2-bromo-4-alkynyl-6-alkoxyphenyl)-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
US20220151230A1 (en) 2019-03-15 2022-05-19 Bayer Aktiengesellschaft Specifically substituted 3-(2-halogen-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-ones and to the use thereof as herbicides
US20220177428A1 (en) 2019-03-15 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Specifically substituted 3-(2-alkoxy-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
WO2020193474A1 (de) 2019-03-27 2020-10-01 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-heteroarylaminobenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3965572A1 (en) 2019-05-08 2022-03-16 Bayer Aktiengesellschaft Ulv formulations with enhanced uptake
EP3975720A1 (de) 2019-06-03 2022-04-06 Bayer Aktiengesellschaft 1-phenyl-5-azinylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
EP3747868A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2020245097A1 (de) 2019-06-04 2020-12-10 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3747867A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
MA56174A (fr) 2019-06-14 2022-04-20 Belchim Crop Prot Nv Composition fongicide à effet synergique comprenant du phosphonate de choline et au moins un fongicide supplémentaire
AU2020318681A1 (en) 2019-07-22 2022-02-17 Bayer Aktiengesellschaft Substituted N-phenyl uracils, salts thereof and their use as herbicidal agents
AU2020318682A1 (en) 2019-07-22 2022-03-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituted N-phenyl-N-aminouarcils and salts thereof and use thereof as herbicidal agents
WO2021017817A1 (zh) 2019-07-27 2021-02-04 青岛清原化合物有限公司 一种包含r型吡啶氧基羧酸衍生物的除草组合物及其应用
WO2021028421A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021028419A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
AU2020344949A1 (en) 2019-09-11 2022-03-31 Fmc Corporation Highly effective formulations on the basis of 2-((2,4-dichlorphenyl)-methyl)-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinones and preemergence herbicides
EP3679794A1 (en) 2019-11-27 2020-07-15 Bayer AG Herbicidal compositions
CA3164811A1 (en) 2019-12-19 2021-06-24 Bayer Aktiengesellschaft 1,5-diphenylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and 1-phenyl-5-thienylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and the use thereof for control of undesired plant growth
EP3845304A1 (en) 2019-12-30 2021-07-07 Bayer AG Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker
EP4096400A1 (en) 2020-01-29 2022-12-07 FMC Agricultural Caribe Industries Ltd. Liquid sulfonylurea compositions
ES2991524T3 (es) 2020-01-31 2024-12-03 Bayer Ag Derivados del ácido [(1,4,5-trisustituido-1h-pirazol-3-il)sulfanil]acético y sus sales así como su uso como sustancias activas herbicidas
AU2021251361A1 (en) 2020-04-07 2022-11-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituted isophthalic acid diamides
WO2021204589A1 (en) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiazolopyridines, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2021204667A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
WO2021204669A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
CN115667231B (zh) 2020-04-07 2025-06-17 拜耳公司 取代的间苯二甲酸二酰胺及其用于除草剂的用途
WO2021204884A1 (de) 2020-04-09 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2021209486A1 (de) 2020-04-15 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EP3900535A1 (en) 2020-04-24 2021-10-27 Battelle UK Limited Liquid sulfonylurea herbicide composition
JP2023525978A (ja) 2020-04-29 2023-06-20 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト １－ピラジニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸及びその誘導体、並びに望ましくない植物成長の防除のためのそれらの使用
US20230180758A1 (en) 2020-05-27 2023-06-15 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyrroline-2-ones and their use as herbicides
JP2023531993A (ja) 2020-06-26 2023-07-26 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 生分解性エステル基を含む水性カプセル懸濁製剤
WO2022002838A1 (de) 2020-06-30 2022-01-06 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte heteroaryloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BR112023002280A2 (pt) 2020-08-24 2023-03-14 Bayer Ag N-feniluracilas substituídas e sais das mesmas, e uso das mesmas como substâncias ativas herbicidas
WO2022084278A1 (de) 2020-10-23 2022-04-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-(pyridyl)-5-azinylpyrazol derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
WO2022117515A1 (en) 2020-12-01 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp
CA3203568A1 (en) 2020-12-01 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising mesosulfuron-methyl and tehp
EP4026833A1 (de) 2021-01-12 2022-07-13 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine
WO2022152728A1 (de) 2021-01-15 2022-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
EP4288418A1 (de) 2021-02-04 2023-12-13 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte (2-heteroaryloxyphenyl)sulfonate, sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2022194842A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194843A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
CA3214106A1 (en) 2021-03-22 2022-09-29 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyrrolidin-2-ones, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022207496A1 (en) 2021-03-30 2022-10-06 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2022207494A1 (en) 2021-03-30 2022-10-06 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
EP4330234A1 (en) 2021-04-27 2024-03-06 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyridazinones, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022253700A1 (de) 2021-06-01 2022-12-08 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
UY39792A (es) 2021-06-02 2023-01-31 Bayer Ag Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas
CA3225190A1 (en) 2021-06-25 2022-12-29 Bayer Aktiengesellschaft (1,4,5-trisubstituted-1h-pyrazole-3-yl)oxy-2-alkoxy alkyl acids and their derivatives, their salts and their use as herbicidal agents
WO2023274869A1 (de) 2021-06-29 2023-01-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
JP2024524326A (ja) 2021-07-02 2024-07-05 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト シンメチリンおよびエトフメセートを含む除草性組成物
AR126252A1 (es) 2021-07-08 2023-10-04 Bayer Ag Amidas de ácido benzoico sustituidas
CA3228106A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Bayer Aktiengesellschaft Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops
AU2022330302A1 (en) 2021-08-17 2024-02-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
CA3229298A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
WO2023020962A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
TW202328150A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之噻唑并吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
TW202328151A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
CA3237348A1 (en) 2021-11-02 2023-05-11 Corteva Agriscience Llc Pesticidal compositions and methods
AR127618A1 (es) 2021-11-29 2024-02-14 Bayer Ag Dihidropiranopiridinas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas
CN118632626A (zh) 2021-12-01 2024-09-10 拜耳公司 (1,4,5-三取代-1h-吡唑-3-基)氧-2-烷氧基硫代烷基酸及其衍生物、其盐及其作为除草活性剂的用途
LT4447683T (lt) 2021-12-15 2025-11-25 Izoksazolinkarboksamido panaudojimas daigų formavimosi slopinimui
WO2023110656A1 (en) 2021-12-15 2023-06-22 Bayer Aktiengesellschaft Spectroscopic solution for non-destructive quantification of one or more chemical substances in a matrix comprising coating and bulk material in a sample, such as coated seeds, using multivariate data analysis
EP4230620A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023161172A1 (de) 2022-02-22 2023-08-31 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4230621A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer AG Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4238972A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl picolinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
EP4238973A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl isonicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
US20250221410A1 (en) 2022-03-28 2025-07-10 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 2-c-azines and salts thereof, and use thereof as herbicidal active substances
JP2025512828A (ja) 2022-03-28 2025-04-22 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換２－アミノアジンおよびその塩、ならびにその除草性活性物質としての使用
CN116925723B (zh) * 2022-03-30 2025-04-01 中国石油天然气股份有限公司 油气田用杂环有机硅季铵盐与活性炭共混杀菌剂及制备方法
BE1030433B1 (nl) 2022-04-08 2023-11-13 Belchim Crop Prot Nv Herbicidesamenstelling voor het bestrijden van ongewenste vegetatie
KR20250004024A (ko) 2022-05-03 2025-01-07 바이엘 악티엔게젤샤프트 원치 않는 미생물을 방제하기 위한 (5s)-3-[3-(3-클로로-2-플루오로페녹시)-6-메틸피리다진-4-일]-5-(2-클로로-4-메틸벤질)-5,6-디히드로-4h-1,2,4-옥사디아진의 용도
KR20250004025A (ko) 2022-05-03 2025-01-07 바이엘 악티엔게젤샤프트 (5s)-3-[3-(3-클로로-2-플루오로페녹시)-6-메틸피리다진-4-일]-5-(2-클로로-4-메틸벤질)-5,6-디히드로-4h-1,2,4-옥사디아진의결정질 형태
EP4273147A1 (en) 2022-05-05 2023-11-08 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spirolactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2024013016A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024013015A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
EP4295688A1 (en) 2022-09-28 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination
WO2024068519A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068520A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068517A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068518A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
AR130625A1 (es) 2022-09-30 2024-12-18 Fmc Corp Micropartículas biodegradables para reducir la volatilidad de bixolozona
JP2025534472A (ja) 2022-10-10 2025-10-15 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換ｎ－フェニルウラシル類及びそれらの塩並びに除草活性物質としてのそれらの使用
WO2024078871A1 (de) 2022-10-14 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyridyl-5-phenylpyrazolyl-3-oxy- und -3-thioalkylsäuren und derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
EP4353082A1 (en) 2022-10-14 2024-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
AR130967A1 (es) 2022-11-16 2025-02-05 Bayer Ag Cicloalquilsulfanilfeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
AR131018A1 (es) 2022-11-16 2025-02-12 Bayer Ag Cicloalquiloxifeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
AR131017A1 (es) 2022-11-16 2025-02-12 Bayer Ag Ciclopropiloxifeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
WO2024104643A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica
EP4417602A1 (en) 2023-02-16 2024-08-21 Bayer AG Substituted pyrazole carboxamides, salts thereof and their use as herbicidally active substances
CN120981161A (zh) 2023-02-16 2025-11-18 拜耳公司 除草混合物
WO2024194026A1 (de) 2023-03-17 2024-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 4-difluormethylbenzoesäureamide
WO2024200431A1 (en) 2023-03-31 2024-10-03 Bayer Aktiengesellschaft Emulsifiable concentrate (ec) formulation with thiencarbazone-methyl
EP4509511A1 (en) 2023-08-17 2025-02-19 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spiro-isoxazolinyl lactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2025045998A1 (en) 2023-08-30 2025-03-06 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations
WO2025103939A1 (de) 2023-11-14 2025-05-22 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame sulfonimidoylbenzamide
WO2025103929A1 (de) 2023-11-15 2025-05-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2025103927A1 (de) 2023-11-15 2025-05-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte oxyiminomethylphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2025103931A1 (de) 2023-11-15 2025-05-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2025108865A1 (de) 2023-11-23 2025-05-30 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
WO2025114265A1 (de) 2023-11-29 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte arylcarboxamide
WO2025114250A1 (de) 2023-11-29 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-acyl-benzamide und ihre verwendung als herbizide
WO2025114252A1 (de) 2023-11-29 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide und ihre verwendung als herbizide
WO2025114275A1 (de) 2023-11-29 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-heterocyclyl-benzamide und ihre verwendung als herbizide
WO2025132197A1 (en) 2023-12-19 2025-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2025132160A1 (en) 2023-12-19 2025-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2025132195A1 (en) 2023-12-19 2025-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2025132148A1 (en) 2023-12-21 2025-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Adjuvant compositions for agrochemical applications
WO2025162909A1 (en) 2024-02-02 2025-08-07 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations
WO2025224076A1 (de) 2024-04-23 2025-10-30 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte arylpyrazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2025237860A1 (en) 2024-05-15 2025-11-20 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal 4-hydroxy-hexahydrofuro[3,4-b]furan derivatives
WO2025257242A1 (de) 2024-06-14 2025-12-18 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclyl-substituierte aryl- und heteroarylpyrazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB760319A (en) * 1952-02-07 1956-10-31 Hoechst Ag Manufacture of basic ª -aryloxybutyric acid esters
NL266824A (pl) * 1960-07-15
CH408006A (de) * 1962-05-11 1966-02-28 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von Chinolyl-(8)-oxyessigsäurederivaten
CH411883A (de) * 1962-05-11 1966-04-30 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von neuen Chinolyl-(8)-oxyessigsäurederivaten
DE2546845A1 (de) * 1975-10-18 1977-04-28 Basf Ag Substituierte 2-(chinolyl-xy)- und 2-(isochinolyl-oxy)-carbonsaeurederivate
US4284566A (en) * 1979-01-04 1981-08-18 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal α-[4-trifluoromethylphenoxy)-propionic acid γ-butyrolactone ester and thioester
MA19709A1 (fr) * 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
EP0138773B1 (de) * 1983-10-18 1990-08-29 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
DE3404401C2 (de) * 1984-02-08 1994-02-10 Hoechst Ag Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots
EP0159287B1 (de) * 1984-03-15 1989-10-11 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
EP0159290A1 (de) * 1984-03-28 1985-10-23 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
EP0191736B1 (de) * 1985-02-14 1991-07-17 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
EP0258184A3 (de) * 1986-08-13 1988-11-30 Ciba-Geigy Ag Chinolinderivate als Herbizid- antagonisten für Kulturpflanzen

Also Published As

Publication number Publication date
DD210832A5 (de) 1984-06-27
ATE103902T1 (de) 1994-04-15
EP0094349B1 (de) 1994-04-06
EP0094349A3 (en) 1985-01-23
JPS58203967A (ja) 1983-11-28
GB2120661A (en) 1983-12-07
RO85265A (ro) 1984-09-29
ES8607244A1 (es) 1986-06-01
IL68588A0 (en) 1983-09-30
BR8302394A (pt) 1984-01-10
CS245782B2 (en) 1986-10-16
GR78348B (pl) 1984-09-26
US4902340A (en) 1990-02-20
JPH0368862B2 (pl) 1991-10-30
KE3870A (en) 1989-06-16
DE3382743D1 (de) 1994-05-11
DK173071B1 (da) 1999-12-13
ES536425A0 (es) 1986-06-01
CA1218994A (en) 1987-03-10
ES8503212A1 (es) 1985-02-16
PL241841A1 (en) 1985-03-26
MY8700859A (en) 1987-12-31
DK204083D0 (da) 1983-05-06
US5023333A (en) 1991-06-11
EP0094349A2 (de) 1983-11-16
ZA833238B (en) 1984-02-29
IL68588A (en) 1986-12-31
ES522141A0 (es) 1985-02-16
US5102445A (en) 1992-04-07
GB2120661B (en) 1986-02-12
SU1658807A3 (ru) 1991-06-23
JPH0753642B2 (ja) 1995-06-07
NZ204151A (en) 1986-09-10
JPS606603A (ja) 1985-01-14
UA5959A1 (uk) 1994-12-29
HU190898B (en) 1986-12-28
BG61093B2 (bg) 1996-10-31
AU1432983A (en) 1983-11-10
AU575777B2 (en) 1988-08-11
AR241407A1 (es) 1992-07-31
DK204083A (da) 1983-11-08
RO85265B (ro) 1984-10-30
GB8311973D0 (en) 1983-06-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL141315B1 (en) Agent for protecting cultivable plants against harmful effects of agrochemical substances and method of obtaining novel quinoline derivatives
KR900009009B1 (ko) 퀴놀린 유도체의 제조방법
CA1310970C (en) Use of quinoline derivatives for the protection of cultivated plants
JPH0672131B2 (ja) オキシムエ−テル、その製造方法、該化合物を含有する栽培植物保護用組成物および栽培植物保護方法
DD202798A5 (de) Mittel zum schuetzen von kulturpflanzen vor durch herbizide verursachte phytotoxische schaeden
JPS595169A (ja) ピリミジン誘導体，その製法及び栽培植物を除草剤の毒性効果から保護するための組成物
JPH064605B2 (ja) 新規なアシルアミド誘導体、その製法並びに該化合物を含有する除草剤拮抗性組成物
CA1260940A (en) Use of quinoline derivatives for the protection of cultivated plants
US4648896A (en) 2-aryl-4,6-dihalopyrimidines as antidote for protecting cultivated plants from phytotoxic damage caused by herbicides
AU624169B2 (en) Safening herbicidal benzoic acid derivatives
CS235315B2 (en) Cultural plants protection agent and method of efficient substances production
JPS6056902A (ja) 除草剤の植物毒性から栽培植物を保護する為のキノン誘導体、該化合物を含有する組成物並びにその使用法
US5108482A (en) N-phenylpyrrolidines
JPS6059901B2 (ja) 置換シクロプロピルメトキシ尿素及び除草組成物ならびに除草方法
JPS60222404A (ja) 栽培植物の保護のためのキノリン誘導体の使用方法
CA1200248A (en) Cyclopropanecarboxylic acid derivatives
US4483707A (en) Phenylamino-oxo-acetic acids and esters thereof as antidotes for protecting cultivated plants from the phytotoxic action of aggressive herbicides
JPS59205389A (ja) 除草剤の毒性作用から栽培植物を保護するための組成物
CS215126B2 (en) Herbicide means and method of making the active substance thereof
PL120448B1 (en) Herbicide
JPH0253402B2 (pl)
IE48779B1 (en) 1,4-oxaza-spirohydrocarbon derivatives,their preparation and plant protecting compositions containing them
JPS60116661A (ja) フエノキシアルカノイル誘導体、それらの製造方法および植物保護におけるそれらの用途
JPS59101447A (ja) 除草剤：ｎ，ｎ−ジアルキル−２−（４′−置換−１′−ナフトキシ）プロピオンアミド
JPH0333157B2 (pl)