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WO2025114250A1 - 3-acyl-benzamide und ihre verwendung als herbizide - Google Patents

3-acyl-benzamide und ihre verwendung als herbizide Download PDF

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Publication number
WO2025114250A1
WO2025114250A1 PCT/EP2024/083547 EP2024083547W WO2025114250A1 WO 2025114250 A1 WO2025114250 A1 WO 2025114250A1 EP 2024083547 W EP2024083547 W EP 2024083547W WO 2025114250 A1 WO2025114250 A1 WO 2025114250A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
alkyl
ocf3
methyl
ochf2
halogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
PCT/EP2024/083547
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Christian Waldraff
Hartmut Ahrens
Harald Jakobi
Birgit BOLLENBACH-WAHL
Elisabeth ASMUS
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of WO2025114250A1 publication Critical patent/WO2025114250A1/de
Pending legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • C07D257/06—Five-membered rings with nitrogen atoms directly attached to the ring carbon atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P13/00—Herbicides; Algicides
    • A01P13/02—Herbicides; Algicides selective

Definitions

  • BCS231018 Foreign Mak/lep 2024-08-06 - 1 - 3-Acyl-benzamides and their use as herbicides
  • the invention relates to the technical field of herbicides, in particular that of herbicides for the treatment of Control of weeds and grass weeds in crops.
  • WO 2012/028579 A1 discloses herbicidally active phenylamides which can carry a multitude of substituents in the 3-position of the phenyl ring.
  • WO 2001575/067 A1, EP 3118199 A1, and WO 2017/055146 A1 likewise describe herbicidally active phenylamides which can carry a multitude of substituents in the 3-position of the phenyl ring.
  • R x means (C1-C6)-alkyl, Halogen-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-alkyl-O-(C1-C6)-alkyl or (C3-C6)-cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, where (C3-C6)-cycloalkyl is replaced by m radicals 1 R is substituted, R 1 means halogen, (1C-C6)alkyl, halo-(C1-C6)alkyl or (C1-C6)alkyl-O, and m means 0, 1, 2 or 3.
  • alkyl radicals having more than two carbon atoms can be straight-chain or branched.
  • Alkenyl radicals denote, for example, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyl, hexyl, n-hexyl, i-hexyl and 1,3-dimethylbutyl.
  • alkenyl denotes, for example, allyl, 1-methylprop-2-en-1-yl, 2-methyl-prop-2-en-1-yl, but-2-en-1-yl, but-3-en-1-yl, 1-methyl-but-3-en-1-yl and 1-methyl-t-2-en-1-yl.
  • Alkynyl means, for example, propargyl, but-2-yn-1-yl, but-3-yn-1-yl, 1-methyl-but-3-yn-1-yl.
  • the multiple bond can be in any position of the unsaturated radical.
  • Cycloalkyl means a carbocyclic, supported ring system with three to six C atoms, such as cyclopyrrole, cyclobutyl, cyclopentyl, or cyclohexyl.
  • Halogen represents fluorine, chlorine, bromine, or iodine.
  • the compounds of formula (I) or (II) can exist as stereoisomers, depending on the type and linkage of the substituents. If, for example, one or more asymmetrically substituted carbon atoms are present, enantiomeric diastereomers can occur. Stereoisomers can be obtained from the mixtures obtained during production by conventional separation methods, for example by chromatographic separation processes.
  • Stereoisomers can also be selectively prepared by using stereoselective reactions using selective starting materials and/or auxiliaries.
  • the invention also relates to stereoisomers and mixtures thereof which are encompassed by the formula (I) or (II) but are not specifically defined.
  • R x means (C 1 -C 6 )-alkyl
  • X is halogen, ( 1 C-C 6 )-alkyl or (C 3 -C 6 )-cycloalkyl
  • Y is OC 3 F, OCHF 2 , OCH 2 CHF 2 or OCF 2 Me
  • Z means (C 1 -C 6 )-alkyl, (C 3 -C 6 )-cycloalkyl, (C 2 -C 6 )-alkenyl, (C 2 -C 6 )-alkynyl, halogen-(C 1 -C 6 )-alkyl, (C 1 -C 6 )-alkyl-O-(C 1 -C 6 )-alkyl or (C 3 -C 6 )-Cycloalkyl-(C 1 -C 6 )-alkyl, where (C 3 -C 6 )
  • R x means Me
  • Et X means chlorine, bromine, methyl, ethyl or cyclopyrene
  • BCS231018 Abroad - 3 - Y means OC3F, OCHF2 or OCH2CHF2
  • Z means methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, cloypcropyl, butyl, iso-butyl, sec-butyl, vinyl, allyl, ethynyl, prop-1-yn-1-yl, methoxymethyl, chrlomethyl, cyclopropylmethyl, 1-methylcyclopropyl or difluoromethyl.
  • Preferred compounds (II) are those in which L is chlorine, methoxy or hydroxy, X is chlorine, bromine, methyl or ethyl or copolymer, Y is OC 3 F, OCHF 2 or OCH 2 CHF 2 and Z means methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, cloypcropyl, butyl, iso-butyl, sec-butyl, vinyl, allyl, ethynyl, prop-1-yn-1-yl, methoxymethyl, chrlomethyl, cyclopropylmethyl, 1-methylcyclopropyl or difluoromethyl.
  • the isolation of compounds of formula (I) and their salts can be carried out completely or partially by solid-phase-supported methods.
  • solid-phase-supported synthesis methods are described in the literature below, e.g., Barry A. Bunin in “The Combinatorial Index”, Publisher Academic Press, 19n98d u Combinatorial Chemistry – Synthesis, Analysis, Screening (editor Günther Jung), Verlag Wil 1e9y9,9.
  • the use of solid-phase-assisted synthesis methods allows for consistency with known protocols, which in turn can be carried out manually or automatically.
  • the compounds according to the invention have a significant herbicidal activity against a broad spectrum of economically important mono- and dinidotylous annual weeds. Even difficult-to-control perennial weeds that sprout from stems, rootstocks, or other permanent organs are covered by the active ingredient.
  • the present invention therefore relates to a method for controlling undesirable Plants or for regulating the growth of plants, preferably in plant crops, in which one or more compound(s) according to the invention are applied to plants (e.g. harmful plants such as mono- or dicotyledonous weeds or undesired crop plants), to seeds (e.g.
  • the compounds according to the invention can be applied, for example, by pre-sowing (optionally also by introduction into the soil), pre-emergence or post-emergence methods.
  • Some representatives of the mono- and dicotyledonous weed flora which can be controlled by the compounds according to the invention may be mentioned individually as examples, without the use being intended to result in a restriction to specific species.
  • Monocotyledonous harmful plants of the genera Aegilopgsr,o Apyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodoynp,e Crus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Feas,tu Fcimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalu Pmh,alaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria and Sorghum.
  • the compounds according to the invention are applied to the earth’s surface before the e Kn, either the emergence of weed seedlings is prevented from the beginning, or the weeds grow to the cotyledon stage, but then cease growth and finally die completely after three to four weeks.
  • the active ingredients are applied to the green parts of the plant in the post-emergence method, Treatment stops growth and the harmful plants in the area at the time of application existing growth stage or die completely within a certain period of time, so that weed competition harmful to the crop plants is eliminated very early and sustainably.
  • the compounds according to the invention have considerable herbicidal activity against mono- and dicotyledonous weeds, cultivars of economically important crops, e.g.
  • the above-mentioned compounds are very well suited for the selective control of undesirable plant growth in plant crops such as agricultural crops or ornamental plants.
  • the compounds according to the invention depending on their respective chemical structure and the applied rate, exhibit significant growth-regulating properties in crop plants. They regulate the plant's own metabolism and can therefore be used to specifically influence plant content and facilitate harvesting, for example by inducing desiccation and stunting. Furthermore, they are also suitable for the general control and inhibition of uncontrolled vegetative growth without killing the plants. Inhibition of vegetative growth plays a major role in many mono- and dicotyledonous crops, since, for example, plant growth can be reduced or completely prevented.
  • the active ingredients can also for the control of harmful plants in cultures by genetic engineering or conventional Mutagenesis modified plants are used.
  • the tran.genic plants are usually characterized by special advantageous properties, for example by resistance to certain pesticides, especially certain herbicides, resistance to plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or Viruses.
  • Other special properties affect the harvested product in terms of quantity, quality, Storage stability, composition, and special features.
  • Transgenic plants with increased starch content or altered starch quality, as well as those with a different fatty acid composition of the harvested product are known.
  • transgenic cultures With regard to transgenic cultures, the use of the compounds according to the invention in Economically important transgenic crops of agricultural and ornamental plants, e.g., cereals such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice, and hay, as well as crops of sugar beet, cotton, soybeans, rapeseed, potatoes, cassava, tomatoes, peas, and other vegetables.
  • the compounds according to the invention can preferably be used as herbicides in crops that are resistant to the phytotoxic effects of the herbicides or have been genetically engineered to be resistant.
  • Conventional methods for producing new plants with modified properties compared to existing plants usually consist of classical breeding methods and the generation of mutants.
  • new plants with modified properties can be produced using BCS231018 Abroad - 8 - produced by genetic engineering techniques (see e.g. EP-A-0221044, EP-A-0131624).
  • genetic engineering techniques see e.g. EP-A-0221044, EP-A-0131624.
  • - genetic modifications of crop plants by modifying the starch synthesized in the plants (e.g. WO 92/11376, WO 49822/17, WO 91/19806), - transgenic crop plants which are resistant to certain chemobicides of the glufosinate type (cf. e.g.
  • - transgenic crop plants with modified fatty acid composition (WO 91/13972).
  • - genetically modified crop plants with new amino acids or secondary substances e.g.
  • nucleotide molecules can be introduced into plasmids that allow mutagenesis or sequence alteration through recombination of DNA sequences. Using standard procedures, nucleotide exchanges can be performed, partial sequences can be removed, or natural or synthetic sequences can be added. To connect the DNA fragments to one another, ligands or linkers can be attached to the fragments, see, for example, Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd ed.
  • the production of plant cells with an increased activity of a gene product can For example, this can be achieved by expressing at least one corresponding antisense RNA, a sense RNA to achieve a cosuppressive function or the expression of at least one an appropriately constructed ribozyme that cleaves specific transcripts of the above-mentioned gene product.
  • DNA molecules can be used that comprise the entire coding sequence of a gene product, including any potentially present cross-sense sequences, or DNA molecules that contain only parts of the coding sequence. These parts must be long enough to produce an antisense effect in the cells.
  • DNA sequences that exhibit a high degree of homology to other sequences of a gene product, but are not completely identical.
  • the synthesized protein can be expressed in any compartment of the plant cell.
  • the corresponding region can be linked to DNA sequences that ensure localization in a specific compartment.
  • sequences are known to the person skilled in the art (see, for example, Bertha et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227, Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 84560-8468, Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-1068).
  • transgenic plant cells can be regenerated into whole plants using known techniques.
  • the transgenic plants can, in principle, be plants of any plant species. act, i.e., both monocotyledonous and dicotyledonous Ptyfle ances.
  • the compounds according to the invention can preferably be used in transgenic crops which are resistant to growth promoters, such as, for example, dicamba, herbicides which inhibit essential plant enzymes, e.g., acetolactate synthases (ALS), EPSP synthases, glycine synthases (GS) or hydroxyphenylpyruvate dioxygenases (HPPD), or to herbicides from the group of sulfonylureas, glyphosates, glufosinates or benzoyl isoxazoles and other active ingredients.
  • dicamba herbicides which inhibit essential plant enzymes, e.g., acetolactate synthases (ALS), EPSP synthases, glycine synthases (GS) or hydroxyphenylpyruvate dioxygenases (HPPD)
  • ALS acetolactate synthases
  • EPSP synthases glycine synthases
  • HPPD hydroxyphenylpyruvate dioxygena
  • the compounds according to the invention can be used in the form of spray powders, emulsifiable concentrates, sprayable solutions, dusts, or granules, along with the usual preparations.
  • the invention therefore relates to phytosanitary and plant growth-regulating compositions containing the compounds according to the invention.
  • the compounds according to the invention can be formulated in various ways, depending on the biological and/or chemical-physical parameters required.
  • the formulation options include, for example: wettable powders (WP), water-soluble powders (SP), water-soluble concentrates, emulsifiable concentrates (EC), emulsions (EW), such as oil-in-water and water-in-oil emulsions, sprayable solutions, suspension concentrates (SC), oil- or water-based dispersions, oil-based oil solutions, capsule suspensions (CS), dusts (DP), seed dressings, granules for scattering and application, granules (GR) in the form of micro-, Spray, lifting and adsorption granules, water-soluble granules (WG), water-soluble Granules (SG), ULV formulations, microencapsulated formulations, and other additives.
  • WP wettable powders
  • SP water-soluble powders
  • EC emulsifiable concentrates
  • EW emulsions
  • SC suspension concentrates
  • CS oil- or water-based dispersions
  • CS
  • Wettable powders are preparations that are evenly dispersible in water and which, in addition to the active ingredient and a diluent or inert substance, also contain ionic and/or non-ionic surfactants (wetting agents, dispersants), e.g.
  • polyoxyethylated alkylphenols polyoxyethylated fatty alcohols, polyoxyethylated fatty amines, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, alkylsulfonates, alkylbenzenesulfonates, sodium lignosulfonic acid, sodium 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid, sodium dibutylnaphthalenesulfonic acid or sodium oleoylmethyltaurine.
  • the herbicidal active ingredients are, for example, processed in conventional equipment such as hammer mills, blower mills and ⁇ BCS231018 Abroad - 11 - Finely ground in air jet mills and simultaneously or subsequently mixed with the formulation aids.
  • Emulsifiable concentrates are produced by dissolving the active ingredient in an organic solvent, e.g., butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene, or higher-boiling aromatics or hydrocarbons, or mixtures of organic solvents, with the addition of one or more ionic and/or non-ionic surfactants (emulsifiers).
  • emulsifiers examples include: alkylaryl sulfonic acid, calcium salts such as calcium dodecylbenzenesulfonate, or non-ionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl ethers, sorbitan esters such as sorbitan fatty acid esters or polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters. Dusts are obtained by grinding the waste material with finely divided solid substances, e.g., clay, natural clays such as kaolin, bentonite, pyrolidone, or diatomaceous earth.
  • finely divided solid substances e.g., clay, natural clays such as kaolin, bentonite, pyrolidone, or diatomaceous earth.
  • Suspension concentrates can be obtained on water or oil. They can be obtained, for example, by Wet grinding using commercially available bead mills, optionally adding surfactants such as Emulsions, e.g. oil-in-water emulsions (EW), can be produced, for example, using stirrers, colloid mills, and/or static mixers using aqueous organic solvents and, if appropriate, surfactants, such as those already listed above for the other formulation types.
  • Emulsions e.g. oil-in-water emulsions (EW)
  • EW oil-in-water emulsions
  • Granules can be produced either by spraying the Wofirfekst onto adsorbable, granulated Inert material or by applying active ingredient concentrates using adhesives, e.g., polyvinyl alcohol, sodium polyacrylate, or mineral oils, onto the surface of carrier materials such as sand, kaolinite, or granular inert material. Suitable active ingredients can also be granulated in the manner customary for the production of fertilizer granules—if desired, mixed with fertilizers. Water-dispersible granules are produced in the R neagcehl by the usual processes such as spray drying, Fluidized-bed granulation, disc granulation, mixing with high-speed mixers, and extrusion without solid inert material.
  • adhesives e.g., polyvinyl alcohol, sodium polyacrylate, or mineral oils
  • Suitable active ingredients can also be granulated in the manner customary for the production of fertilizer granules—if desired, mixed with fertilizers.
  • the agrochemical preparations contain, in particular, 0.1 to 99% by weight, of compounds according to the invention.
  • the active ingredient concentration is, for example, about 10 to 90% by weight, the remainder being 100% by weight.
  • e Bmulsifiable concentrates can The active ingredient concentration is approximately 1 to 90, preferably 50 to 80 wt.%.
  • Dust-like formulations contain 1 to 30 wt.% active ingredient, preferably up to 520 wt.% active ingredient, while sprayable solutions contain approximately 0.05 to 80, preferably 2 to 50 wt.% active ingredient.
  • the active ingredient content depends partly on whether the active compound is liquid or solid and which granulation aids, fillers, etc. are used. In water-dispersible granules, the active ingredient content is, for example, between 1 and 95 wt.%, preferably between 10 and 80 wt.%.
  • the active ingredient formulations mentioned may contain the usual adhesives, wetting agents, dispersants, emulsifiers, penetrants, grain viscosifiers, antifreeze agents, solvents, fillers, carriers, dyes, defoamers, evaporation inhibitors, and pH and viscosity modifiers.
  • formulations can be used as a basis for combinations with other pesticidally active substances, such as insecticides, acaricides, herbicides, fungicides, as well as with safeners, fertilizers, and/or growth regulators, e.g., in a ready-to-use formulation or as a tank mix.
  • pesticidally active substances such as insecticides, acaricides, herbicides, fungicides, as well as with safeners, fertilizers, and/or growth regulators, e.g., in a ready-to-use formulation or as a tank mix.
  • the formulations in commercially available forms are diluted in the usual way if necessary, e.g. in the case of wettable powders, dispersible concentrates, dispersions and water-dispersible granules using water.
  • Formulated preparations, soil or broadcast granules and sprayable solutions are not normally diluted with other inert substances before use.
  • the required application rate of the compounds of formula (I) varies. It can be within a wide Limits vary, e.g., between 0.001 and 1.0 g/ha more active substance, but preferably it is between 0.005 and 750 g/ha.
  • the compounds of the formula (nI)n according to the invention can also be used as needed in mixtures with other BCS231018 Abroad - 13 - herbicides.
  • Suitable combination partners for the compounds of formula (I) in mixture formulations or in tank mixes are, for example, known active ingredients which inhibit, for example, acetolactate synthase, acetyl-CoA carboxylase, cellulose synthase, Enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase, glutamyin-tShetase, p-hydroxyphenylpyruvate- Dioxygenase, phytoene desaturase, photosystem Io, pyhsotetm II, protoporphyrinogen oxidase or act as plant growth regulators, for example as they are known, for example, from Weed Research 26 (1986) 441-445 or "The Pesticide Manual", 14th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Society of Chemistry, 2006 and literature cited therein.
  • Known herbicides or plant growth regulators that can be combined with compounds of formula (I) include, for example, the following compounds (the compounds are designated either by the "common name” according to the International Organization for Standardization (ISO) or by the chemical name or code number). This always includes all Application forms such as acids, salts, esters and irseo as well as stereoisomers and optical isomers.
  • Examples of one or more forms of application are: Acetochlor, Acifluorfen, Acifluorfen-methyl, Acifluorfen-sodium, Aclonifen, Alachlor, Allidochlor, Alloxydim, Alloxydim-sodium, Ametryn, Amicarbazon, Amidochlor, Amidosulfuron, 4-Amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methylphenyl)-5-fluoropiydrin-2-carboxylic acid, Aminocyclopyrachlor, Aminocyclopyrachlor-potassium, Aminocyclopyrachlor-methyl, Aminopyralid, Aminopyralid-dimethylammonium, Aminopyralid-tripromine, Amitrol, Ammonium sulfamate, Anilofos, Asulam, Asulam-potassium, Asulam-sodium, Atrazine, Azafenidine, Azimsul
  • Dicamba-biproamine Dicamba-N,N-Bis(3-aminopyrol)methylamine, Dicamba butotyl, dicamba choline, dicamba diglycolamine, dicamba dimethylammiuomn, dicamba diethanolaminemmonium, dicamba diethylammonium, dicamba isopropylammonium, dicamba methyl, dicamba monoethanolamine, dicamba olamine, dicamba potassium, ca dmiba sodium, dicamba triethanolamine), dichlobenil, 2-(2,4-dichlorobenzyl)-4,4-dimethyl-1-o,2xazolidin-3-one, 2-(2,5-dichlorobenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-one, dichlorprop, dichplorrop-butotyl, dichlorprop-dimethylammonium, dichlorprop-etexyl, dichlorprop-eth
  • Abscisic acid and related analogues [e.g. (2Z,4-E[6)-5 Ethynyl-1-hydroxy-2,6-dimethyl-4- oxocyclohex-2-en-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoic acid, methyl-(2Z,4E)-5-[6-ethynyl-1-hydroxy-2,6-dimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]-3-methylpenta--2d,i4enoate, (2Z,4E)-3-ethyl-5-(1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)penta-2,4-dienrseä,u (2E,4E)-5-(1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4- oxocyclohex-2-en-1-yl)-3-(trifluoromethyl)penta-2-d,4enoic acid,
  • COs differ from LCOs in that they have fatty acid side chains characteristic of LCOs.
  • LCOs sometimes referred to as N-acetylchitooligosaccharides, are also made up of GlcNAc units, but have side chains that distinguish them from chitin molecules. 8 [H(C 13 NO 5 ) n , CAS No. 1398-61-4] and chitosan molecules 5 [H(C 11 NO 4 ) n , CAS No.
  • chitin-like compounds chlormequat chloride, cloprop, cyclopropene, 3-(cycloprop-1-enyl)propionic acid, 1-[2-(4-cyano-3,5-dicyclopropylphenyl)acetamido]cyclohexanecarboxylic acid, 1-[2-(4-cyano-3-cyclopropylphenyl)acetamido]cyclohexanecarboxylic acid, cyclopropenylmethanol, daminozide, dazomet, dazomet sodium, n-decanol, dikegulac, dikegulac-nitroammonium, endothelium, endothelium-di-potassium, -di-sodium, and mono(N,N-dimethylalkylammonium), ethelopine, 1-ethylcyclopropene, flumetralin, flurenol, flurenol-but
  • Jasmonic acid ethyl ester Jasmonic acid ethyl ester
  • Lipochitooligosaccharides LCO, in some cases auls Symbiotic nodulation signals (Nod or Nod factors) or Myc factors, which consist of an oligosaccharide backbone made of ⁇ -l,4-linked N-acetyl-D-glucosamine residues (“GlcNAc”) with a non-linked fatty acid side chain fused to the non-reducing E.
  • LCOs differ in the presence of GllcNAc units in the backbone structure, in which Length and degree of saturation of the fatty acid chain due to the substitution of the reducing and non- reducing sugar units), linoleic acid or its derivatives, linolenic acid or its derivatives, Maleic hydrazide, mepiquat chloride, mepiquat pebnotra t, 1-methylcyclopropene, 3- Methylcyclopropene, methoxyvinylglycine (MVG), 3'-methylabscisic acid, 1-(4-methylphenyl)-N-(2-oxo-1-propyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)methanesulfonamide and related substituted (tetrahydroquinolin-6-yl)methanesulfonamides, (3E,3,8bRS)-3-( ⁇ [(2R)-4-methyl-5-ox
  • Safeners that can be used in combination with the compounds of formula (I) according to the invention and optionally in combination with other active ingredients such as insecticides, acaricides, herbicides, and fungicides as listed above are preferably selected from the group consisting of: S1) Compounds of formula (S1), O where the symbols and indices have the following meaning: nA is a natural number from 0 to 5, preferably 0 to 3; RA 1 is halogen, (C1-C4)alkyl, (C1-C4)alkoxy, nitro or (C1-C4)haloalkyl; W A is an unsubstituted or substituted dian heterocyclic radical from the group of the partially saturated or aromatic five-membered ring hectocycles with 1 to 3 hetero ring atoms from the group N and O, wherein at least one N atom and at most
  • R C 1 is (C 1 -C 4 )Alkyl, (C 1 -C 4 )Haloalkyl, (C 2 -C 4 )Alkenyl, (C 2 -C 4 )Haloalkenyl, (C 3 -C 7 )Cycloalkyl, preferably dichloromethyl;
  • R C 2 , R C 3 are the same or different hydrogen 1 f-,C (C 4 )Alkyl, (C 2 -C 4 )Alkenyl, (C 2 -C 4 )Alkynyl, (C 1 -C 4 )Haloalkyl, (C 2 -C 4 )Haloalkenyl, (C 1 -C 4 )Alkylcarbamoyl-(C 1 -C 4 )alkyl, (C 2 - C 4 )Alkenylcarbamoyl, (C 2 - C 4 )Alkenylcar
  • BCS231018 Abroad - 23 - (soil-effective safeners) can be used, such as "D z.ic Bhlormid” (N,N-Diallyl-2,2-dichloroacetamide) (S3-1), "R-29148” (3-Dichloroacetyl-2,2,5-trimethyl,13-oxazolidine) from Stauffer (S3-2), "R-287” (3-Dichloroacetyl-2,2,5-dimethyl-1,3-oxazolidine) from Stauffer (S3-3), "Benoxacor” (4-Dichloroacetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazine) (S3-4), "P-P1292” (N-Allyl-N-[(1,3-dioxolan-2-yl)-methyl]-dichloroacetamide) from PPG Industries (S3-D5), "TI-35" (1-Dichloro
  • S5 Active ingredients from the class of hydroxyaromatic and aromatic-aliphatic Carboxylic acid derivatives (S5), e.g. 3,4,5-triacetoxyobe snäzureethyl ester, 3,5-di-methoxy-4- hydroxybenzoic acid, 3,5-dihydroxybenzoic acid, 4r-hydroxysalicylic acid, 4-fluorosalicyclic acid, 2- Hydroxycinnamic acid, 2,4-dichlorocinnamic acid, as described in WO-A-2004/084631, WO-A-2005/015994, WO- A-2005/016001.
  • S5 Active ingredients from the class of hydroxyaromatic and aromatic-aliphatic Carboxylic acid derivatives (S5), e.g. 3,4,5-triacetoxyobe snäzureethyl ester, 3,5-di-methoxy-4- hydroxybenzoic acid, 3,5-dihydroxybenzoic acid, 4r-hydroxysal
  • S6 Active ingredients from the class of 1,2-dihydroquinoxalin-2-ones (S6), e.g. 1-methyl-3-(2-thienyl)-1,2-dihydroquinoxalin-2-one, 1-methyl-3-(2-thienyl)-1,2-dihydroquinoxalin-2-thione, 1-(2-aminoethyl)-3-(2-thienyl)-1,2-dihydroquinoxalin-2-one hydrochloride, 1-(2-methylsulfonylaminoethyl)-3-(2-thienyl)-1,2-dihydroquinoxalin-2-one, as described in WO-A- ⁇ BCS231018 Abroad - 26 - 2005/112630.
  • S6 1,2-dihydroquinoxalin-2-ones
  • Active ingredients from the class of 3-(5-tetrazolylcarboxyl)-2-quinolones e.g. 1,2-dihydro-4-hydroxy-1-ethyl-3-(5-tetrazolylcarboxyl)n-2-quinolone (CAS Reg. No. 219479-18-2), 1,2-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-3-(5-tetrazolylcarboxyl)-y2l-quinolone (CAS Reg. No. 95855-00-8), as described in WO-A-1999/000020.
  • S9 3-(5-tetrazolylcarboxyl)-2-quinolones
  • S11 Active ingredients of the oxyimino compound type Sn1 (1), which are known as seed dressings, such as B.
  • "Oxabetrinil” ((Z)-1,3-dioxolan-2-ylmethoxyimino(phenyl)acetonitrile) (S11-1), which is known as a seed dressing safener for millet against damage from metolachlor
  • "Fluxofenim” (1-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoro-1-ethanone-O-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-ox)im
  • S11-2 which is known as a seed dressing safener for millet against damage from metolachlor
  • “Cyomiel” tri or "CGA-43089” ((Z)-cyanomethoxyimino(phenyl)acetonitrile) (S11-3), which is known as a seed dressing safener for millet against damage from metol
  • Active ingredients from the class of isothiochromano such as methyl [(3-oxo-1H-2-benzothiopyran-4(3H)-ylidene)methoxy]acetate (CAS-R.Nerg. 205121-04-6) (S12-1) and related compounds from WO-A-1998/13361.
  • S13 One or more compounds from group ): (S1 "3-Naphthalic anhydride” (1,8-Naphthalenedicarboxylic anhydride) (S13-1), known as a seed dressing safener for maize against damage from thiocarbamate herbicides, "Fenclorim” 6- (D4,ichloro-2-phenylpyrimidine) (S13-2), known as a safener for pretilachlor in sown rice, "F islurazole” (Benzyl 2-chloro-4-trifluoromethyl-1-,3-thiazole-5-carboxylate) (S13-3), known as a seed dressing safener for millet against damage from alachlor and metolachlor, "CL 304415” (CAS Reg.
  • BCS231018 Abroad - 30 - S16
  • Active ingredients which are primarily used as herbicides but also have a safener effect on crops, e.g. (2,4-dichlorophenoxy)acetic acid (2,4-D), (4-chlorophenoxy)acetic acid, (R,S)-2-(4-chloro-o-tolyloxy)propionic acid (Mecopr,op 4)-(2,4-dichlorophenoxy)butyric acid (2,4-DB), (4-chloro-o-tolyloxy)acetic acid (MCPA), 4-(4-chloro-ol-yloxy)butyric acid, 4-(4-chlorophenoxy)butyric acid, 3,6-dichloro-2-methoxybenzoic acid (mDbicaa), 1-(ethoxycarbonyl)ethyl 3,6-dichloro-2-methoxybenzoate (Lactidichloro-ethyl).
  • Particularly preferred safeners are Mefenpyr-diet Chy pl,rosulfamid, Isoxadifen-ethyl, Cloquintocet- mexyl, benoxacor, dichlormide and metcamifen.
  • the following examples illustrate the invention. A.
  • Step 1 Preparation of methyl 2-chloro-4-(difluoromethoxy)-3-methylbenzoate (10): To a solution of 19.93 g of potassium hydroxide in 75 A of mcletonitrile and 75 ml of water were added O 10 g (47.35 mmol) of commercially available methyl 2l-ocrh-4-hydroxy-3-methylbenzoate (9) were added in portions.
  • Step 2 Preparation of methyl 3-(bromomethyl)c-2h-chloro-4-(difluoromethoxy)benzoate (11): 20.65 g (82.39 mmol) of methyl 2-chloro-4-(difluoromethoxy)x-3y-methylbenzoate (10) was dissolved in 200 ml of chlorobenzene and treated with 29.33 g (164.79 mmol) of r-No-msuccinimide and 1.35 g (8.24 mmol) of AIBN.
  • Step 3 Preparation of methyl 2-chloro-4-(diflurmoethoxy)-3-formylbenzoate (2): 5.96 g (18 mmol) of methyl 3-(bromomethyl)-2-chloro-4i-f(ludormethoxy)benzoate (11) were dissolved in 200 ml of acetonitrile and stirred at 1 O 6.36 g (54 mmol) of N-methylmorpholino-N-oxide were added portionwise to CO. After the exothermic reaction had subsided, the reaction mixture was stirred at room temperature for 12 h. The mixture was then evaporated, and the residue was dissolved in water.
  • Step 2 Preparation of methyl 2-chloro-3-(cyclopropylcarbonyl)-4-(trifluoromethoxy)benzoate (3-25): 1.01 g (3.11 mmol)R (,S)-methyl 2-chloro-3-[cyclopropyl(hydroxy)methyl]-4(t-trifluoromethoxy)benzoate were placed in 50 ml of acetone and O A 2.5M solution of chromium(VI) oxide (1.5 m3, 17.3 mmol) in a 3:1 mixture of water and sulfuric acid was slowly added dropwise to 0.15 ml of 0.0 ...
  • Step 3 Preparation of 2-chloro-3-(cyclopropylbenzyl)-4-(trifluoromethoxy)benzoic acid (4-25): 946 mg (2.93 mmol) of methyl 2-chloro-3-(cyclopropylbenzyl)-4-(trifluoromethoxy)benzoate (3-25) were initially charged in 50 ml of methanol, and 2.2 ml (4.39 mmol) of 2M sodium hydroxide solution were added at room temperature. The reaction mixture was stirred for 12 h at room temperature and then evaporated. The residue was taken up with water, and the aqueous solution was adjusted to pH 1 with 2M hydrochloric acid.
  • Step 4 Preparation of 2-chloro-3-(cyclopropylcarbonyl)-N-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-4-(trifluoromethoxy)benzamide (1-25): 200 mg (0.64 mmol) of 2-chloro-3-(cyclopropylcarbonyl)-4-(trifluoromethoxy)benzoic acid (4-25) and 98.3 mg (0 mmol) of 5-amino-1-methyl-1H-tetrazole were initially charged in 3 ml of pyridine, and 0.09 ml (0.97 mmol) of oxalyl chloride was added dropwise at room temperature. The reaction solution was stirred for 12 hours at room temperature.
  • Example 1-62: 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ): ⁇ 11.86 (br s, 1H); 7.91 (d, 1H); 7.48 (d, 1H); 7.43 (t, 1H); 3.99 (s, 3H); 2.83 (q, 2H); 1.113 (Ht,); Example no.
  • a dusting agent is obtained by mixing 10 parts by weight of a compound of the formula (I) and/or its salts and 90 parts by weight of talc and comminuting the mixture in a hammer mill.
  • a wettable powder which is easily dispersible in water is obtained by mixing 25 parts by weight of a compound of formula (I) and its salts, 64 parts by weight of kaolin-containing quartz as an inert substance, 10 parts by weight of potassium ligninsulfonate and 1 part by weight of sodium oleoylmethyltaurine as a wetting and desiccant agent and grinding in a pin mill.
  • a dispersion concentrate which is easily dispersible in water is obtained by mixing 20 Parts by weight of a compound of formula (I) and/or its salts are mixed with 6 parts by weight of alkylphenol polyglycol ether (®Triton X 207), 3 parts by weight of isotridecanol polyglycol ether (8 EO) and 71 parts by weight of paraffinic mineral oil (temperature range, for example, approx. 255 to over 277°C) and ground in a ball mill to a fineness of less than 5 microns.
  • alkylphenol polyglycol ether ®Triton X 207
  • isotridecanol polyglycol ether 8 EO
  • paraffinic mineral oil temperature range, for example, approx. 255 to over 277°C
  • An emulsifiable concentrate is obtained from 1 part by weight of a compound of formula (I) and/or its salts, 75 parts by weight of cyclohexane solvent and 10 parts by weight of ethoxylated nonylphenol as emulsifier.
  • a water-dispersible granulate is prepared by mixing 75 parts by weight of a compound of formula (I) and its salts, 10 parts by weight of calcium ligninsulfonate, 5 parts by weight of sodium lauryl sulfate, 3 parts by weight of polyvinyl alcohol and BCS231018 Abroad - 58 - 7 parts by weight of kaolin are mixed, ground on a pin mill and the powder is granulated in a fluidized bed by spraying water as a granulating liquid.
  • Water-dispersible granules are obtained by homogenizing and pre-crushing 25 parts by weight of a compound of formula (I) and its salts, 5 parts by weight of 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonate sodium, 2 parts by weight of oleoylmethyltaurine sodium, 1 part by weight of polyvinyl alcohol, 17 parts by weight of calcium carbonate and 50 parts by weight of water in a colloid mill, then grinding in a bead mill and atomizing the resulting suspension in a spray using a single-component nozzle and drying it.
  • Herbicidal action against weeds in advance Seeds of monocotyledonous or dicotyledonous weeds or cultivars are sown in wood fiber pots in sandy loam soil and covered with soil.
  • the compounds according to the invention formulated as wettable powders (WP) or emulsion concentrates (EC), are then applied to the surface of the soil as an aqueous suspension or emulsion at a water application rate of the equivalent of 600 to 800 l/ha, with the addition of 0.2% wetting agent. After treatment, the pots are placed in a greenhouse and kept under favorable growth conditions for the test plants.
  • WP wettable powders
  • EC emulsion concentrates
  • Table C-1 Pre-emergence effectiveness at 20g/ha against ZMEXA in %
  • Example Dosage X M number [g/ha] A E Z 1-21 20 0 2-21 20 0 2-25 20 0 1-25 20 20 1-65 20 0 2-65 20 0 1-62 20 0 2-22 20 0 2-62 20 0
  • Table C-2 Pre-emergence effectiveness at 80g/ha against ZMEXA in %
  • Table C-3 Pre-emergence effectiveness at 20g/ha against TARSZ in % BCS231018 Abroad - 60 -
  • Example dosage S A number [g/ha] Z R T 2-21 20 0 1-62 20 0 1-22 20 0 2-22 20 0 2-62 20 0 2-61 20 0 1-1 20 0 2-1 20 0 1-2 20 0 2-2 20 0 1-42 20 0 2-42 20 0 1-41 20 10 1-64 20 10 1-24 20 10 1-45 20 20 2-41 20
  • Table C-31 Post-emergence effect at 20g/ha gegeEnAM ZX in % Example number Dosage [g/ha] X M A E Z 2-21 20 0 Table C-32: Post-emergence effect at 20g/ha gegeRnZA TS in % S Example number Dosage [g/ha] AZ R T 2-21 20 0 BCS231018 Abroad - 72 - 1-22 20 20 2-22 20 10 2-62 20 20 1-1 20 20 2-1 20 0 1-2 20 0 2-2 20 10 2-42 20 0 1-64 20 0 1-24 20 20 1-5 20 20 2-41 20 10 2-103 20 0 1-103 20 0 Table C-33: Post-emergence effect at 80g/ha gegeRnZA TS in % S Example number Dosage [g/ha] AZ R T 2-2 80 20 2-42 80 0 2-103 80 0 1-103 80 10 Table C-34: Post-emergence effect at 20g/ha given ATH in % H Example number Dosage [g/ha] T U B A 1
  • Dosage Herbicidal action against (g a.i./ha) ABUTH ECHCG LOLRI PHBPU SETVI VERPE 2-21 efg 20 100 90 70 60 90 50 V-4 20 0 60 10 0 0 0
  • Dosage Herbicidal effect against (g a.i./ha) ABUTH POLCO SETVI VERPE VIOTR 2-65, efg 20 100 90 100 80 100 V-6 20 50 0 80 60 30 Post-emergence herbicidal effect: efg compound according to the invention.
  • Application Example No. Dosage Herbicidal effect against (g a.i./ha) ABUTH ALOMY AVEFA ECHCG LOLRI SETVI VERPE VIOTR 1-21, efg 20 100 50 90 100 90 100 70 100 V-1 20 70 0 60 70 30 60 30 80 Example No.

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Abstract

Es werden 3-Acyl-benzamide der Formel (I) als Herbizide beschrieben. In dieser Formel (I) stehen X, Y, Z und Rx für Reste wie Alkyl, Cycloalkyl, Haloalkyl und Halogen.

Description

BCS231018 Ausland Mak/lep 2024-08-06 - 1 - 3-Acyl-benzamide und ihre Verwendung als Herbizide Die Erfindung betrifft das technische Gebiet derb Hizeide, insbesondere das der Herbizide zur sevle nkti Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Nutznpzfelankulturen. WO 2012/028579 A1 offenbart herbizid wirksame Bemnizdae, die in 3-Position des Phenylrings eine Vielzahl von Substituenten tragen können. WO 2001575/067 A1, EP 3118199 A1 und WO 2017/055146 A1 beschreiben ebenfalls herbizid wirksame Pheniydlea,m die in 3-Position des Phenylrings eine Viellzah von Substituenten tragen können. Darüber hinauesnb oaffren diese Schriften jeweils unter den Beispiel- Nr. 1-364 bis 1-367 und 1-426 bis 1-429 einzelnen Pyhlamide, die in 3-Position des Phenylrings einen Acetyl- oder Cyclopropylcarbonyl-Rest tragen. Zzutlet werden in WO2019/25540 spezielle 3- Acylbenzamide beschrieben. Jedoch weisen die auns o dbeen genannten Schriften bekannten Benzoylamide nicht immer eine ausreichende herebiz Widirkung und/oder Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen auf. Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, alteivrneat herbizid wirksame Wirkstoffe bereitzustellen. Diese Aufgabe wird durch die nachfolgend beschrnieb ne erfindungsgemäßen Benzamide gelöst, die in 3-Position des Phenylrings einen Acyl-Rest und t zu liscäh in 4-Position einen Halogenalkoxy-Rest tragen. Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung sindt s 3o-mAicyl-benzamide der Formel (I) oder deren Salze
Figure imgf000002_0001
worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutun hgaebnen: Rx bedeutet (C1-C6)-Alkyl, X bedeutet Halogen, (1C-C6)-Alkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl, Y bedeutet Halogen-(1C-C6)-alkoxy, Z bedeutet (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C1-C6)- alkyl, (C1-C6)-Alkyl-O-(C1-C6)- alkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, wobei (C3-C6)- Cycloalkyl durch m Reste1 R substituiert ist, R1 bedeutet Halogen, (1C-C6)-Alkyl, Halogen-(C1-C6)-alkyl oder (C1-C6)-Alkyl-O, und m bedeutet 0, 1, 2 oder 3. BCS231018 Ausland - 2 - In der Formel (I) und allen nachfolgenden Formelönnn ken Alkylreste mit mehr als zwei Kohlenstoffatomen geradkettig oder verzweigt se Ailnk.ylreste bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyl we,ie n-Hexyl, i-Hexyl und 1,3-Dimethylbutyl. Analog bedeutet Alkenyl z.B. Allyl, 1-Methylprop-2-en-1-,yl 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl und 1-Methbyul-t-2-en-1-yl. Alkinyl bedeutet z.B. Propargyl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1-yl, 1-Methyl-but-3-in-1-ly. Die Mehrfachbindung kann sich jeweils in beliebiger Position des ungesättigten Rests benfi.n Cdyecloalkyl bedeutet ein carbocyclisches, gegstäetsti Ringsystem mit drei bis sechs C-Atomen wie Cycloppyrl,o Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Halogen steht für Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Die Verbindungen der Formel (I) oder (II) können n jaech Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Sind beispielsweise einer od mehrere asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomnedre D uiastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gehmenisc nach üblichen Trennmethoden, beispielsweise durch chromatographische Trennverfahren, erhal Etebne.nso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung ohpt aiskctiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft auche a Slltereoisomeren und deren Gemische, die von der Formel (I) oder (II) umfasst, jedoch nicht spezcihfis definiert sind. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), worine d Symbole und Indices folgende Bedeutungen haben: Rx bedeutet (C1-C6)-Alkyl, X bedeutet Halogen, (1C-C6)-Alkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl, Y bedeutet OC3F, OCHF2, OCH2CHF2 oder OCF2Me, Z bedeutet (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C1-C6)- alkyl, (C1-C6)-Alkyl-O-(C1-C6)- alkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, wobei (C3-C6)- Cycloalkyl durch m Reste1 R substituiert ist, R1 bedeutet Halogen, (1C-C6)-Alkyl oder Halogen-(C1-C6)-alkyl, und m bedeutet 0, 1 oder 2. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Form)e,l w (oIrin die Symbole und Indices folgende Bedeutungen haben: Rx bedeutet Me, Et X bedeutet Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Cyclopyrol, BCS231018 Ausland - 3 - Y bedeutet OC3F, OCHF2 oder OCH2CHF2 und Z bedeutet Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Cloypcropyl, Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, Vinyl, Allyl, Ethinyl, Prop-1-in-1-yl, Methoxymethyl, Chrlomethyl, Cyclopropylmethyl, 1- Methylcyclopropyl oder Difluormethyl. In allen nachfolgend genannten Formeln haben dibest Situ enten und Symbole, sofern nicht anders definiert, dieselbe Bedeutung wie unter Forme ble (Is)chrieben. Verbindungen der Formel (II) sind neu und eignecnh s siehr gut als Intermediate zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I). w Eeiniterer Gegenstand vorliegender Erfindung sind somit Verbindungen der Formel (II),
Figure imgf000004_0001
worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutun hgaebnen: L bedeutet Halogen oder2O R, X bedeutet Halogen, (1C-C6)-Alkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl, Y bedeutet Halogen-(1C-C6)-alkoxy, Z bedeutet (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C1-C6)- alkyl, (C1-C6)-Alkyl-O-(C1-C6)-alkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, wobei (C3-C6)- Cycloalkyl durch m Reste1 R substituiert ist, R1 bedeutet Halogen, (1C-C6)-Alkyl, Halogen-(C1-C6)-alkyl oder (C1-C6)-Alkyl-O, und R2 bedeutet Wasserstoff oder1- (C 6)-Alkyl. Bevorzugt sind Verbindungen (II), worin L bedeutet Chlor, Methoxy oder Hydroxy, X bedeutet Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl oder Coypcrlopyl, Y bedeutet OC3F, OCHF2 oder OCH2CHF2 und Z bedeutet Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Cloypcropyl, Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, Vinyl, Allyl, Ethinyl, Prop-1-in-1-yl, Methoxymethyl, Chrlomethyl, Cyclopropylmethyl, 1- Methylcyclopropyl oder Difluormethyl. BCS231018 Ausland - 4 - In allen nachfolgend genannten Formeln haben dibest Situ enten und Symbole, sofern nicht anders definiert, dieselbe Bedeutung wie unter Forme ble (Is)chrieben. Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Flor (mI)e können beispielsweise, wie auch in WO2012/028579 beschrieben d,urch die Umsetzung der erfindungsgemäßen Verbnignednu der allgemeinen Formel (IIb: Verbindungen II, wobeit: g Lil= Hydroxy) mit substituierten Aminotetrazolen hergestellt werden:
Figure imgf000005_0001
Die Synthese der Verbindungen der allgemeinen Flo (rImIbe) kann beispielsweise gemäß folgendem Schema und dem Fachmann bekannten Methoden er:folgen
Figure imgf000005_0002
Kollektionen aus Verbindungen der Formel (I) unde/rod eren Salzen, die nach den oben genannten Reaktionen synthetisiert werden können, können ainu pcharallelisierter Weise hergestellt werden, wiobe dies in manueller, teilweise automatisierter odoellrs vtändig automatisierter Weise geschehen kanbne.i Da ist es beispielsweise möglich, die Reaktionsdurhcrhufnüg, die Aufarbeitung oder die Reinigung der Produkte bzw. Zwischenstufen zu automatisieren.ge Isnasmt wird hierunter eine Vorgehensweise verstanden, wie sie beispielsweise durch D. Tie inbe Csombinatorial Chemistry – Synthesis, Analysis, Screening (Herausgeber Günther Jung), Verlag W 1i9le9y9, auf den Seiten 1 bis 34 beschrieben ist. Zur parallelisierten Reaktionsdurchführung und Arbuefaitung können eine Reihe von im Handel erhältlichen Geräten verwendet werden, beispielssewe Cialpyso-Reaktionsblöcke (Caylpso reaction blocks) der Firma Barnstead International, Dubuq Iouwe,a 52004-0797, USA oder Reaktionsstationen (reaction stations) der Firma Radleys, Shirehiall,ffr Son Walden, Essex, CB 11 3AZ, England oder MultiPROBE Automated Workstations der Firma Per Ekilnmar, Waltham, Massachusetts 02451, USA. Für die parallelisierte Aufreinigung von Verbindueng der Formel (I) und deren Salzen beziehungsweise von bei der Herstellung anfallenden Zwischenproednukt stehen unter anderem BCS231018 Ausland - 5 - Chromatographieapparaturen zur Verfügung, beiswpeieislse der Firma ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA. Die aufgeführten Apparaturen führen zu einer mordeunla Vorgehensweise, bei der die einzelnen Arbeitsschritte automatisiert sind, zwischen denbe Aitrsschritten jedoch manuelle Operationen durchgeführt werden müssen. Dies kann durch desna Etzin von teilweise oder vollständig integrierten Automationssystemen umgangen werden, bei denen jew dieeiligen Automationsmodule beispielsweise durch Roboter bedient werden. Derartige Automastiyosntseme können zum Beispiel von der Firma Caliper, Hopkinton, MA 01748, USA bezogen werden. Die Durchführung einzelner oder mehrerer Synthehsreitstec kann durch den Einsatz von Polymer- supported reagents/Scavanger-Harze unterstützte wn.er Idn der Fachliteratur sind eine Reihe von Versuchsprotokollen beschrieben, beispielsweise Ch inemFiles, Vol. 4, No. 1, Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution-Phase Sysnt (hSeigsmi a-Aldrich). Neben den hier beschriebenen Methoden kann diete Hlluernsg von Verbindungen der Formel (I) und deren Salzen vollständig oder partiell durch Festphasnetner ustützte Methoden erfolgen. Zu diesem Zweck werden einzelne Zwischenstufen oder alle Zwischuefennst der Synthese oder einer für die entsprechende Vorgehensweise angepassten Synthese an ein Syhnathrzese gebunden. Festphasen- unterstützte Synthesemethoden sind in der Fachliteratur hinerenidch beschrieben, z.B. Barry A. Bunin in “The Combinatorial Index”, Verlag Academic Press, 19n98d u Combinatorial Chemistry – Synthesis, Analysis, Screening (Herausgeber Günther Jung), Verlag Wil 1e9y9,9. Die Verwendung von Festphasen- unterstützten Synthesemethoden erlaubt eine Reoinhe lit veraturbekannten Protokollen, die wiederum manuell oder automatisiert ausgeführt werden kö.nn Deien Reaktionen können beispielsweise mittels IRORI-Technologie in Mikroreaktoren (microreacto drse)r Firma Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, USA durchgeführt werden. Sowohl in fester als auch in flüssiger Phase kanien D durchführung einzelner oder mehrerer Syntheseschritte durch den Einsatz der MikroweTllen ch-nologie unterstützt werden. In der Fachliterratu sind eine Reihe von Versuchsprotokollen beschri,eben ispielsweise in Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (Herausgeber C. O. Kappe un Sdt a d.ler), Verlag Wiley, 2005. Die Herstellung gemäß der hier beschriebenen Vreernfa lhiefert Verbindungen der Formel (I) und deren Salze in Form von Substanzkollektionen, die Bibhleiokten genannt werden. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Bibliotheken, die mindestensei z Vwerbindungen der Formel (I) und deren Salzen enthalten. Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen einee azuesicghnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- u dnikdotyler annueller Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Schadpflanzen, die auiszom Rehn, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkest goufft erfasst. BCS231018 Ausland - 6 - Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist dahehr e aiunc Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pfla,n vzoernzugsweise in Pflanzenkulturen, worin eine oder mehrere erfindungsgemäße Verbindung(en) aeu Pf f dlainzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflan)z,e dnas Saatgut (z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile K mniotspen) oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen (z.B. die Anbaufläche), ausgebracht werd Deanb.ei können die erfindungsgemäßen Verbindungen z.B. im Vorsaat- (ggf. auch durch Erbineaitung in den Boden), Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im Einezneln seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die dur dcihe die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne dass durch dien Nuenng eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll. Monokotyle Schadpflanzen der Gattungen: Aegilopgsr,o Apyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodoynp,e Crus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Feas,tu Fcimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalu Pmh,alaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria und Sorghum. Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amarhaunst, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Cuaurds, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, h Eourpbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Linndiear, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygon Puomrt,ulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinaoplaisn,u Sm, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola und Xtahnium. Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor deim e Kn auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vonllsdtiäg verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihrh Wsatucm ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab. Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pfzlaennteile im Nachauflaufverfahren tritt nach der Behandlung Wachstumsstop ein und die Schadpflan bzle inben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterbcehn e ninaer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unktkraounkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt w. ird Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eisngee azueichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kultularnpzfen wirtschaftlich bedeutender Kulturen z.B. dikotyler Kulturen der Gattungen Arachis, Beta, s Bsriaca, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycrospiceon, Miscanthus, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, BCS231018 Ausland - 7 - Solanum, Vicia, oder monokotyler Kulturen der Gnagtteun Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Tleri,tic Tariticum, Zea, insbesondere Zea und Triticum, abhängig von der Struktur der jeweiligen erfindugnegmsäßen Verbindung und deren Aufwandmenge nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die voerlniedgen Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünsmch Pteflanzenwuchs in Pflanzenkulturen wie landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder Zierpzfluan gen. Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Veurbnignedn, abhängig von ihrer jeweiligen chemischen Struktur und der ausgebrachten Aufwandmenge, hreargveonrde wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend e inn pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und könnenit dam zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsfesntof und zur Ernteerleichterung wie z.B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eintzgte wseerden. Des Weiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwütenmsch vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativecnh Wstuams spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da beispielsweise digee Lrbaildung hierdurch verringert oder völlig verheinrtd werden kann. Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumslraetgourischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kultureon v gentechnisch oder durch konventionelle Mutagenese veränderten Pflanzen eingesetzt we Drdien tr.ansgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften ausp,i beelsiweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Rensizsetn gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insektenr o Mdiekroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen. z d.aBs Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und speziellerlt Isnshtaoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Städrkeer s oolche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt. Bevorzugt bezüglich transgener Kulturen ist die Aenw dung der erfindungsgemäßen Verbindungen in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen N vountz- und Zierpflanzen, z.B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis und M odaeisr auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Maniok, Tomate, Erbse unde arenn Gemüsesorten. Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbignednun als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytothoexnisc Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind. Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzeien i,m d Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehenp bieelsisweise in klassischen Züchtungsverfahren unrd de Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neuen Pzfelan mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe BCS231018 Ausland - 8 - gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe. z E.P B-A-0221044, EP-A-0131624). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fällen - gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzeenc zkws Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z. B. WO 92/11376, WO49822/17, WO 91/19806), - transgene Kulturpflanzen, welche gegen bestim Hmeterbizide vom Typ Glufosinate (vgl. z. B. EP-A-0242236, EP-A-242246) oder Glyphosate (WO009327/7) oder der Sulfonylharnstoffe (EP- A-0257993, US-A-5013659) resistent sind, - transgene Kulturpflanzen, beispielsweise Baumlew,o ml it der Fähigkeit Bacillus thuringiensis- Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die Pnzflean gegen bestimmte Schädlinge resistent machen (EP-A-0142924, EP-A-0193259). - transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettseäzuursammensetzung (WO 91/13972). - gentechnisch veränderte Kulturpflanzen mit neuehnal Itns- oder Sekundärstoffen z. B. neuen Phytoalexinen, die eine erhöhte Krankheitsresis vten ruzrsachen (EPA 309862, EPA0464461) - gentechnisch veränderte Pflanzen mit reduzierteorto Prehspiration, die höhere Erträge und höhere Stresstoleranz aufweisen (EPA 0305398). - Transgene Kulturpflanzen, die pharmazeutisch odiaegrn dostisch wichtige Proteine produzieren („molecular pharming“) - transgene Kulturpflanzen, die sich durch höherreä Egert oder bessere Qualitat auszeichnen - transgene Kulturpflanzen die sich durch eine Komatbioinnen z. B. der o. g. neuen Eigenschaften auszeichnen („gene stacking“). Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit dnen neeue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind iminz Pipr bekannt, siehe z. B. I. Potrykus und G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Sprri Lnagbe Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg. oder Christou, "Trends in Plant Scie"n 1c (e1996) 423-431). Für derartige gentechnische Manipulationen könneuncle Ninsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveerruänngd durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe von Standardverfahren können B. z B. asenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequne hniznezugefügt werden. Für die Verbindung der DNA- Fragmente untereinander können an die Fragmentpeto Ardean oder Linker angesetzt werden, siehe z. B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboryat Manual, 2. Aufl. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY, oder Winnacker "G uen de Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996 BCS231018 Ausland - 9 - Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer vegrerirnten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Express mioin destens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressfifoenkste s oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezi Tfirsacnhskripte des obengenannten Genprodukts spaltet. Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet weenr,d die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandenaenrk filerender Sequenzen umfassen, als auch DNA- Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenza usmsefn, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewi.rk Menöglich ist auch die Verwendung von DNA- Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu co ddeinereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind. Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen inan Pzfeln kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lloiskiaert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z.e B. c doidierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmteonm Kpartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweisuen B erta al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227, Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 84560-,8 Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106ie). D Expression der Nukleinsäuremoleküle kann auchn in O dreganellen der Pflanzenzellen stattfinden. Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekan Tnetcehnniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzl ip umiel Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d.h., sowohl monokotyle als auch diko Ptyfle anzen. So sind transgene Pflanzen erhältlich, die verätend Eeirgenschaften durch Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gener o Gde nsequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen. Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbignednun in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Wuchsstoffe, wie z. B. Dicamba odegren ge Herbizide, die essentielle Pflanzenenzyme, z. B. Acetolactatsynthasen (ALS), EPSP Synthasen,a Gmliuntsynthasen (GS) oder Hydroxyphenylpyruvat Dioxygenasen (HPPD) hemmen, respektive gegen Hideerb aizus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, der Glyphosate, Glufosinate oder Benzoylisoxazole unnadlo agen Wirkstoffe, resistent sind. Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirksto inffe transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegeern Sücbhadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kult suprezifisch sind, beispielsweise ein verändertesr od speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekäm wpefrtden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugis ewe gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent so iswt,ie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen. BCS231018 Ausland - 10 - Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Vnedrwuneg der erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in tgraens en Kulturpflanzen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Foornm S vpritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Graennul iant den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb a huecrbhizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, welche die erfindungsgemäßen Verbindungnetnha elten. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf h veierdsecne Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalinsche Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweis Fer iange: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Kenotnrzate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, versbpraüreh Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmisch Lböasreungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bnoadpeplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasis peerdrgierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapselnd u Wnachse. Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prin bzeipkannt und werden beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986,d Wea van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973, K. Martens, "Spray Drgy"in Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London. Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inearttmerialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werdenp bieelsisweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed.a,rla Dnd Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed J., Wiley & Sons, N.Y., C. Marsden, "Solvents Gui,de" 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963, McCutcheon'se "Drgeetnts and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J., Sisley and Wood, "Encyclopediau orffa Sce Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964, Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxiduakdte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976, Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band C.7 H, anser Verlag München, 4. Aufl.1986. Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergaiererb Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionisch uenrd/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z.B. polyoxyethylierte Alkylphoenle, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylieert Fettamine, Fettalkoholpolyglykol-ethersulfate, Anlksaulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsasure Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaur Neastrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthna.lt Zeur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichenp Aapraturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und BCS231018 Ausland - 11 - Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig od aenrschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt. Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen W deirskstoffes in einem organischen Lösungsmittel z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol der auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organisc Lhöesnungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionisc Ahretr (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarlyfolsnusaure Calzium-Salze wie Ca-Dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emuolrgeant wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, y Alplkolyether, Sorbitanester wie z.B. Sorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitaenre wsie z.B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester. Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirffkessto mit fein verteilten festen Stoffen, z.B. Tamlk,u natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrolpliht,y oder Diatomeenerde. Suspensionskonzentrate können auf Wasser- odersi Öslb saein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlnedn g uegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bse areuiftgeführt sind, hergestellt werden. Emulsionen, z.B. Öl-in-Wasser-Emulsionen (EW), e lanss sich beispielsweise mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter rw Veendung von wäßrigen organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie z. sBie. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen. Granulate können entweder durch Verdüsen des Wofirfekst auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufgberin von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium ode aruch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granrutelime Inertmaterial. Auch können geeignete Wirksetoff in der für die Herstellung von Düngemittelgranunla üteblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden. Wasserdispergierbare Granulate werden in der R neagcehl den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Misucnhg mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt. Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extrude ur-nd Sprühgranulate siehe z.B. Verfahren in "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwind. L,t London, J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff, "yP'serr Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S.8-57. BCS231018 Ausland - 12 - Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pzfleannschutzmitteln siehe z.B. G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inec.w, N York, 1961, Seiten 81-96 und J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackw Secllientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101-103. Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in deegre Rl 0.1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0.1 bis 95 Gew.-%, erfindungsgemäße Verbindungen. In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentrati zo.nB. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteileni. e Bmeulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugswei 5se bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meisten bsis 520 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0.05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 5e0w. G-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil dav aobn, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoeff usw. verwendet werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wstoirfkf beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%. Daneben enthalten die genannten Wirkstofformuligeerunn gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Kornviseerungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstunmgmsheer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel. Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sichh a Kuocmbinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Herbdiezni , Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.Bo.r inm F einer Fertigformulierung oder als Tankmix. Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Formrlie vgoenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt z.B. bei Spritzpulvern, elgmieurbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wassear.ub Sfötrmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werodren de vr Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Fegukcehiti , der Art des verwendeten Herbizids, u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der Verbuind gen der Formel (I). Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,001 und 1,0a k ogd/her mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,005 und 750 g/ha. Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formelö (nI)n ken auch nach Bedarf in Mischung mit weiteren BCS231018 Ausland - 13 - Herbiziden angewendet werden. Als Kombinationspearrt fnür die Verbindungen der Formel (I) in Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beieislspweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthas Aec,etyl-CoA-Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase, Glutamyin- tShetase, p-Hydroxyphenylpyruvat- Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem Io,s Pyhsotetm II, Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen oder als Pflanzenwuchsregulatoren wirken, einser,tz wbiea sie z.B. aus Weed Research 26 (1986) 441-445 oder "The Pesticide Manual", 14th edition, Thei Bshrit Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2006 und dort zitierter Literatur besiecbhern sind. Als bekannte Herbizide oder Pflanzenwachstumsretogruelna, die mit Verbindungen der Formel (I) kombiniert werden können, sind z.B. folgende Wiorkffset zu nennen (die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der International Orzgaatnioin for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder mit der Codenummer beze)ich unnedt umfassen stets sämtliche Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Irseo wmie Stereoisomere und optische Isomere. Dabei sind beispielhaft eine und zum Teil auch mehrerwee Anndungsformen genannt: Acetochlor, Acifluorfen, Acifluorfen-methyl, Aciflourfen-Natrium, Aclonifen, Alachlor, Allidochlor, Alloxydim, Alloxydim-Natrium, Ametryn, Amicarbazon, Amidochlor, Amidosulfuron, 4-Amino-3- chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methylphenyl)-5-fluorpiydrin-2-carbonsäure, Aminocyclopyrachlor, Aminocyclopyrachlor-Kalium, Aminocyclopyrachlor-mheytl, Aminopyralid, Aminopyralid- dimethylammonium, Aminopyralid-tripromine, Amitrol, Ammoniumsulfamate, Anilofos, Asulam, Asulam-Kalium, Asulam-Natrium, Atrazin, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, (S)-(-)- Beflubutamid, Beflubutamid-M, Benazolin, Benazoelitnh-yl, Benazolin-dimethylammonium, Benazolin- Klaium, Benfluralin, Benfuresate, Bensulfuron, Buelnfusron-methyl, Bensulid, Bentazon, Bentazon- Natrium, Benzobicyclon, Benzofenap, Bicyclopyrone B,ifenox, Bilanafos, Bilanafos-Natium, Bipyrazone, Bispyribac, Bispyribac-Natium, Bixloz,o Bnromacil, Bromacil-lithium, Bromacil-Natrium, Bromobutid, Bromofenoxim, Bromoxynil, Bromoxynilbyurtat, Bromoxynil-Kalium, Bromoxynil- heptanoat und Bromoxynil-octanoat, Busoxinon, Bhultoarc, Butafenacil, Butamifos, Butenachlor, Butralin, Butroxydim, Butylat, Cafenstrol, Cambecnhdlior, Carbetamide, Carfentrazon, Carfentrazon- Ethyl, Chloramben, Chloramben-ammonium, Chloramdbieonla-min, Chlroamben-methyl, Chloramben- methylammonium, Chloramben-Natium, Chlorbromuron,hlo Crfenac, Chlorfenac-ammonium, Chlorfenac-Natium, Chlorfenprop, Chlorfenprop-mel,thy Chlorflurenol, Chlorflurenol-methyl, Chloridazon, Chlorimuron, Chlorimuron-ethyl, Chloprhothalim, Chlorotoluron, Chlorsulfuron, Chlorthal, Chlorthal-dimethyl, Chlorthal-monomethyl, Cinido Cni,nidon-ethyl, Cinmethylin, exo-(+)-Cinmethylin, d.h. (1R,2S,4S)-4-isopropyl-1-methyl-2-[(2-methynlbzeyl)oxy]-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan, exo-(-)- Cinmethylin, d.h. (1R,2S,4S)-4-isopropyl-1-methy-[l(-2 -methylbenzyl)oxy]-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan, Cinosulfuron, Clacyfos, Clethodim, Clodinafop, Cilnoadfop-ethyl, Clodinafop-propargyl, Clomazon, Clomeprop, Clopyralid, Clopyralid-methyl, Clopyrda-loilamin, Clopyralid-Kalium, Clopyralid-tripomin, Cloransulam, Cloransulam-methyl, Cumyluron, Cyandaem, i Cyanazine, Cycloat, Cyclopyranil, BCS231018 Ausland - 14 - Cyclopyrimorat, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhfaolop, Cyhalofop-butyl, Cyprazin, 2,4-D (sowie die Ammonium, Butotyl, Butyl, Cholin, Diethylammonium D,imethylammonium, Diolamin, Doboxyl, Dodecylammonium, Etexyl, Ethyl, 2-Ethylhexyl, Helpatmymonium, Isobutyl, Isooctyl, Isopropyl, Isopropylammonium, Lithium, Meptyl, Methyl, Kalium T,etradecylammonium, Triethylammonium, Triisopropanolammonium, Tripromin and Trolamin Sealz davon), 2,4-DB, 2,4-DB-butyl, 2,4-DB- Dimethylammonium, 2,4-DB-isooctyl, 2,4-DB-Kalium d un 2,4-DB-Natrium, Daimuron (Dymron), Dalapon, Dalapon-Calcium, Dalapon-Magnesium, Danla-Npoatium, Dazomet, Dazomet-Natrium, n- Decanol, 7-Deoxy-D-sedoheptulose, Desmedipham,s Dyel-ptoyrazolat (DTP), Dicamba und seine Salze (z.B. Dicamba-biproamin, Dicamba-N,N-Bis(3-aminopyrol)methylamin, Dicamba-butotyl, Dicamba- cholin, Dicamba-Diglycolamin, Dicamba-Dimethylammiuomn, Dicamba-Diethanolaminemmonium, Dicamba-Diethylammonium, Dicamba-isopropylammonium, Dicamba-methyl, Dicamba- monoethanolamin, Dicamba-olamin, Dicamba-Kalium,ca Dmiba-Natium, Dicamba-Triethanolamin), Dichlobenil, 2-(2,4-Dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1-o,2xazolidin-3-on, 2-(2,5-Dichlorbenzyl)-4,4- dimethyl-1,2-oxazolidin-3-one, Dichlorprop, Dichplorrop-butotyl, Dichlorprop-Dimethylammonium, Dichhlorprop-etexyl, Dichlorprop-ethylammonium, Dhilcorprop-isoctyl, Dichlorprop-methyl, Dichlorprop-Kalium, Dichlorprop-Natrium, Dichlorppro-P, Dichlorprop-P-Dimethylammonium, Dichlorprop-P-etexyl, Dichlorprop-P-Kalium, Dichlporrop-Natrium, Diclofop, Diclofop-methyl, Diclofop-P, Diclofop-P-methyl, Diclosulam, Difenzuoaqt, Difenzoquat-metilsulfate, Diflufenican, Diflufenzopyr, Diflufenzopyr-Natrium, Dimefuron, Dmiepiperate, Dimesulfazet, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimethenamid-P, Dimaseutrlfuron, Dinitramine, Dinoterb, Dinoterb- Acetate, Diphenamid, Diquat, Diquat-Dibromid, Diqt-uDaichloride, Dithiopyr, Diuron, DNOC, DNOC- Ammonium, DNOC-Kalium, DNOC-Natrium, Endothal, Enthdaol-Diammonium, Endothal-Dikalium, Endothal-Dinatrium, Epyrifenacil (S-3100), EPTC,p Eroscarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron, Ethamet- sulfuron-Methyl, Ethiozin, Ethofumesate, Ethoxyfe Enth,oxyfen-Ethyl, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, F- 5231, d.h. N-[2-Chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluorpropyl4)-,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-yl]-phenyl]- ethansulfonamid, F-7967, i.e. 3-[7-Chlor-5-fluor(-t2ri-fluormethyl)-1H-benzimidazol-4-yl]-1-methyl-6- (trifluormethyl)pyrimidin-2,4(1H,3H)-dion, Fenoxaoppr, Fenoxaprop-P, Fenoxaprop-Ethyl, Fenoxaprop- P-Ethyl, Fenoxasulfone, Fenpyrazone, Fenquinot,rio Fne ntrazamid, Flamprop, Flamprop-Isoproyl, Flamprop-Methyl, Flamprop-M-Isopropyl, Flamprop-Me-Mthyl, Flazasulfuron, Florasulam, Florpyrauxifen, Florpyrauxifen-benzyl, Fluazifop,lu Fazifop-Butyl, Fluazifop-Methyl, Fluazifop-P, Fluazifop-P-Butyl, Flucarbazone, Flucarbazone-Nuamtr,i Flucetosulfuron, Fluchloralin, Flufenacet, Flufenpyr, Flufenpyr-Ethyl, Flumetsulam, Flumiclocr,a Flumiclorac-Pentyl, Flumioxazin, Fluometuron, Flurenol, Flurenol-Butyl, -Dimethylammonium und -Mtheyl, Fluoroglycofen, Fluoroglycofen-Ethyl, Flupropanat, Flupropanat-Natrium, Flupyrsulfuronl,up Fyrsulfuron-Methyl, Flupyrsulfuron-Methyl- Natrium, Fluridon, Flurochloridon, Fluroxypyr, Foluxrypyr-Butometyl, Fluroxypyr-Meptyl, Flurtamon, Fluthiacet, Fluthiacet-Methyl, Fomesafen, Fomes-aNfeantrium, Foramsulfuron, Foramsulfuron-Natrium, Fosamine, Fosamine-Ammonium, Glufosinat, Glufos-Ainmatmonium, Glufosinat-Natrium, L- Glufosinat-Ammonium, L-Glufosinat-Natrium, Glufosaitn-P-Natrium, Glufosinat-P-Ammonium, BCS231018 Ausland - 15 - Glyphosat, Glyphosat-Ammonium, Glyphosat-Isoprompymlaonium, Glyphosat-Diammonium, Glyphosat-Dimethylammonium, Glyphosat-Kalium, Glyopshat-Natrium, Glyphosat-Sesquinatrium und Glyphosat-Trimesium, H-9201, d.h. O-(2,4-Dimethy-nl-i6trophenyl)-O-ethyl- isopropylphosphoramidothioat, Halauxifen, Halaunx-ifmeethyl, Halosafen, Halosulfuron, Halosulfuron- Methyl, Haloxyfop, Haloxyfop-P, Haloxyfop-Ethoxyeytlh, Haloxyfop-P-Ethoxyethyl, Haloxyfop- Methyl, Haloxyfop-P-Methyl, Haloxifop-Natrium, Hezxainon, HNPC-A8169, i.e. Prop-2-yn-1-yl (2S)-2- {3-[(5-tert-butylpyridin-2-yl)oxy]phenoxy}propano,at HW-02, d.h. 1-(Dimethoxyphosphoryl)-ethyl- (2,4-dichlorphenoxy)acetat, Hydantocidin, Imazamaebtehnz, Imazamethabenz-Methyl, Imazamox, Imazamox-Ammonium, Imazapic, Imazapic-Ammonium, z Imapayr, Imazapyr-Isopropylammonium, Imazaquin, Imazaquin-Ammonium, Imazaquin-Methyl, a Izmethapyr, Imazethapyr-Ammonium, Imazosulfuron, Indanofan, Indaziflam, Iodosulfuron Io,dosulfuron-Methyl, Iodosulfuron-Methyl- Natrium, Ioxynil, Ioxynil-Lithium, -Octanoat, -Kaulim und Natrium, Ipfencarbazon, Isoproturon, Isou,ron Isoxaben, Isoxaflutole, Karbutilat, KUH-043, d.h-.({ 3[5-(Difluormethyl)-1-methyl-3-(trifluormethyl)- 1H-pyrazol-4-yl]methyl}sulfonyl)-5,5-dimethyl-4,5-ihdydro-1,2-oxazol, Ketospiradox, Ketospiradox- Kalium, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPA-Butytol, -Butyl, -Dimethylammonium, -Diolamin, - 2-Ethylhexyl, -Ethyl, -Isobutyl, Isoctyl, -Isoprolp,y -Isopropylammonium, -Methyl, Olamin, -Kalium, – Natrium und -Trolamin, MCPB, MCPB-Methyl, -Ethyl d un -Natrium, Mecoprop, Mecoprop-Butotyl, Mecoprop- dimethylammonium, Mecoprop-Diolamin, Mpercoop-Etexyl, Mecoprop-Ethadyl, Mecoprop- Isoctyl, Mecoprop-Methyl, Mecoprop-Kalium, Mecopr-oNpatrium, und Mecoprop-Trolamin, Mecoprop- P, Mecoprop-P-Butotyl, -Dimethylammonium, -2-Etheyxlhyl und -Kalium, Mefenacet, Mefluidid, Mefluidid-Diolamin, Mefluidid-Kalium, Mesosulfuron M, esosulfuron-Methyl, Mesosulfuron-Natrium, Mesotrion, Methabenzthiazuron, Metam, Metamifop, ta Mmeitron, Metazachlor, Metazosulfuron, Methabenzthiazuron, Methiopyrsulfuron, Methiozolin M, ethyl isothiocyanat, Metobromuron, Metolachlor, S-Metolachlor, Metosulam, Metoxuron,et Mribuzin, Metsulfuron, Metsulfuron-Methyl, Molinat, Monolinuron, Monosulfuron, Monosulfuron-Mtheyl, MT-5950, d.h. N-[3-Chlor-4-(1- methylethyl)-phenyl]-2-methylpentanamid, NGGC-011, Napropamid, NC-310, i.e. 4-(2,4- Dichlorbenzoyl)-1-methyl-5-benzyloxypyrazol, NC-6,56 i.e. 3-[(Isopropylsulfonyl)methyl]-N-(5- methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(trifluormethyl)[1,,42]triazolo-[4,3-a]pyridin-8-carboxamid, Neburon, Nicosulfuron, Nonansäure (Pelargonsäure), Norflounra,z Ölsäure (Fettsäuren), Orbencarb, Orthosulfamuron, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon,xa Osulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Paraquat-dichlorid, Paraquat-Dimethyalst,ulf Pebulat, Pendimethalin, Penoxsulam, Pentachlorphenol, Pentoxazon, Pethoxamid, Petroölle,um Phenmedipham, Phenmedipham-Ethyl, Picloram, Picloram-dimethylammonium, Picloram-Etle,x Pyicloram-Isoctyl, Picloram-Methyl, Picloram- Olamin, Picloram-Kalium, Picloram-Triethylammonium P,icloram-Tripromin, Picloram-Trolamin, Picolinafen, Pinoxaden, Piperophos, Pretilachlorri,mi Psulfuron, Primisulfuron-Methyl, Prodiamine, Profoxydim, Prometon, Prometryn, Propachlor, Proil,pa Pnropaquizafop, Propazine, Propham, Prop- isochlor, Propoxycarbazone, Propoxycarbazone-Nma,tri Puropyrisulfuron, Propyzamid, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraclonil, Pyraflufen, Pyraflufen-Eylt,h Pyrasulfotol, Pyrazolynat (Pyrazolat), Pyrazo- BCS231018 Ausland - 16 - sulfuron, Pyrazosulfuron-Ethyl, Pyrazoxyfen, Pymribbaenz, Pyribambenz-Isopropyl, Pyribambenz- Propyl, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridafol, Pdyarti, Pyriftalid, Pyriminobac, Pyriminobac-Methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyrithiobac-Natrium, Poxyrasulfon, Pyroxsulam, Quinclorac, Quinclorac- Dimethylammonium, Quinclorac-Methyl, Quinmerac, Qnoucilamin, Quizalofop, Quizalofop-Ethyl, Quizalofop-P, Quizalofop-P-Ethyl, Quizalofop-P-Treyflu, QYM201, i.e. 1-{2-Chlor-3-[(3-cyclopropyl- 5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)carbonyl]-6-(ftlruiormethyl)phe-nyl}piperidin-2-on, Rimsulfuron, Saflufenacil, Sethoxydim, Siduron, Simazine, Simyne,tr SL-261, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfo- meturon, Sulfometuron-Methyl, Sulfosulfuron, , SY2P49-, d.h. 1-Ethoxy-3-methyl-1-oxobut-3-en-2-yl- 5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitrobenzto,a SYP-300, i.e. 1-[7-Fluor-3-oxo-4-(prop-2-in-1- yl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl]-3-propyl-t2h-ioxoimidazolidin-4,5-dion, 2,3,6-TBA, TCA (Trichloressigsäure) und seine Salze, z.B. TCA-amniummo, TCA-Calcium, TCA-Ethyl, TCA- Magnesium, TCA-Natrium, Tebuthiuron, Tefuryltrion Tee,mbotrion, Tepraloxydim, Terbacil, Terbucarb, Terbumeton, Terbuthylazine, Terbutryn, Tetflupymroelit, Thaxtomin, Thenylchlor, Thiazopyr, Thien- carbazone, Thiencarbazon-Methyl, Thifensulfuron,ife Tnhsulfuron-Methyl, Thiobencarb, Tiafenacil, Tolpyralat, Topramezon, Tralkoxydim, Triafamon, - Tarlliat, Triasulfuron, Triaziflam, Tribenuron, Tribenuron-Methyl, Triclopyr, Triclopyr-Butotyl, Ticrlopyr-Cholin, Triclopyr-Ethyl, Triclopyr- Triethylammonium, Trietazine, Trifloxysulfuron, Tflroixysulfuron-Natrium, Trifludimoxazin, Triflurali,n Triflusulfuron, Triflusulfuron-Methyl, Tritosulfuron, Harnstoffsulfat, Vernolat, XDE-848, ZJ-0862,. d.h 3,4-Dichlor-N-{2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxyb]enzyl}anilin, 3-(2-Chlor-4-fluor-5-(3-methyl- 2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydropyrimidin-1(H2)-yl)phenyl)-5-methyl-4,5-dihydroisoxazole-5- carbonsäureethylester, Ethyl-[(3-{2-chlor-4-fluo-r[-35-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6- dihydropyrimidin-1(2H)-yl]phenoxy}pyridin-2-yl)oxya]cetat, 3-Chlor-2-[3-(difluormethyl)isoxazolyl-5- yl]phenyl-5-chlorpyrimidin-2-ylether, 2-(3,4-Dimeothxyphenyl)-4-[(2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-en-1- yl)carbonyl]-6-methylpyridazine-32(H)-on, 2-({2-[(2-Methoxyethoxy)methyl]-6-methylpyriind-3- yl}carbonyl)cyclohexan-1,3-dion, (5-Hydroxy-1-metlh-1yH-pyrazol-4-yl)(3,3,4-trimethyl-1,1-dioxido- 2,3-dihydro-1-benzothiophen-5-yl)methanon, 1-Me-t4h-y[l(3,3,4-trimethyl-1,1-dioxido-2,3-dihydro-1- benzothiophen-5-yl)carbonyl]-1H-pyrazol-5-yl prop-1a-nsulfonat, 4-{2-Chlor-3-[(3,5-dimethyl-1H- pyrazol-1-yl)methyl]-4-(methylsulfonyl)benzoyl}-1-emthyl-1H-pyrazol-5-yl-1,3-dimethyl-1H-pyrazol- 4-carboxylat; Cyanomethyl-4-amino-3-chlor-5-fluo-r(-76-fluor-1H-indol-6-yl)pyridin-2-carboxylat, Prop-2-yn-1-yl 4-amino-3-chlor-5-fluor-6-(7-fluorH-1-indol-6-yl)pyridin-2-carboxylat, Methyl-4-amino- 3-chlor-5-fluor-6-(7-fluor-1H-indol-6-yl)pyridin-2c-arboxylat, 4-Amino-3-chlor-5-fluor-6-(7-fluor-1H- indol-6-yl)pyridin-2-carbonsäure, Benzyl-4-aminoc-h3l-or-5-fluor-6-(7-fluor-1H-indol-6-yl)pyridin-2- carboxylat, Ethyl-4-amino-3-chlor-5-fluor-6-(7-flur-o1H-indol-6-yl)pyridin-2-carboxylat, Methyl-4- amino-3-chlor-5-fluor-6-(7-fluor-1-isobutyryl-1H-dinol-6-yl)pyridin-2-carboxylat, Methyl 6-(1-acetyl--7 fluor-1H-indol-6-yl)-4-amino-3-chlor-5-fluorpyridi-n2-carboxylat, Methyl-4-amino-3-chlor-6-[1-(2,2- dimethylpropanoyl)-7-fluor-1H-indol-6-yl]-5-fluorpryidin-2-carboxylat, Methyl-4-amino-3-chlor-5- fluor-6-[7-fluor-1-(methoxyacetyl)-1H-indol-6-yl]pryidin-2-carboxylat, Kalium 4-amino-3-chlor-5- fluor-6-(7-fluor-1H-indol-6-yl)pyridin-2-carboxyla,t Natrium-4-amino-3-chlor-5-fluor-6-(7-fluor-1H- BCS231018 Ausland - 17 - indol-6-yl)pyridin-2-carboxylat, Butyl-4-amino-3-clohr-5-fluoro-6-(7-fluoro-1H-indol-6-yl)pyridin-2- carboxylat, 4-Hydroxy-1-methyl-3-[4-(trifluoromethl)pyyridin-2-yl]imidazolidin-2-on, 3-(5-tert-butyl- 1,2-oxazol-3-yl)-4-hydroxy-1-methylimidazolidin-2n-o, 3-[5-Chlor-4-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]-4- hydroxy-1-methylimidazolidin-2-on, 4-Hydroxy-1-meotxhy-5-methyl-3-[4-(trifluormethyl)pyridin-2- yl]imidazolidin-2-on, 6-[(2-Hydroxy-6-oxocyclohex-e1n-1-yl)carbonyl]-1,5-dimethyl-3-(2- methylphenyl)chinazolin-2,4(1H,3H)-dion, 3-(2,6-Deimthylphenyl)-6-[(2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-en- 1-yl)carbonyl]-1-methylchinazolin-2,4(1H,3H)-dion, 2-[2-chlor-4-(methylsulfonyl)-3-(morpholin-4- ylmethyl)benzoyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-on, 1--c(2arboxyethyl)-4-(pyrimidin-2-yl)pyridazin-1- iumsalz (mit passenden Anionen wie z.B Chlorid, t Aacte oder Trifluoracetat), 1-(2-Carboxyethyl)-4- (pyridazin-3-yl)pyridazin-1-iumsalz (mit passende Annionen wie z.B. Chlorid, Acetat oder Trifluoracetat), 4-(Pyrimidin-2-yl)-1-(2-sulfoeth)yplyridazin-1-ium salz iumsalz (mit passenden Annione wie z.B Chlorid, Acetat oder Trifluoracetat), 4-(rPidyazin-3-yl)-1-(2-sulfoethyl)pyridazin-1-iumsalzm (it passenden Anionen wie z.B Chlorid, Acetat oderlu Torirfacetat), 1-(2-Carboxyethyl)-4-(1,3-thiazol-2- yl)pyridazin-1-iumsalz (mit passenden Anionen wi.eB z Chlorid, Acetat oder Trifluoracetat), 1-(2- Carboxyethyl)-4-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)pyridazini-u1m- salz (mit passenden Anionen wie z.B Chlorid, Acetat oder Trifluoracetat), Methyl (2R)-2-{[(E)-2({-chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]pheynl}methyliden)amino]oxy}propanoat, Methyl (2S)- 2-{[(E)-({2-chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-t(rifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)- yl]phenyl}methyliden)amino]oxy}propanoat, MethylR (2/S)-2-{[(E)-({2-chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6- dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H-y)l]phenyl}methyliden)amino]oxy}propanoat, (E)- 2-(Trifluormethyl)benzaldehyd-O-{2,6-bis[(4,6-dimheotxypyrimidin-2-yl)oxy]benzoyl}oxim, 2-Fluor- N-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-3-[(R)-propylsuinlfyl]-4-(trifluormethyl)benzamid, (2R)-2-[(4- Amino-3,5-dichlor-6-fluor-2-pyridyl)oxy]propancarbnosäure, 2-Ethoxy-2-oxoethyl-1-{2-chlor-4-fluor- 5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydorpyrimidin-1(2H)- yl]phenoxy}cyclopropancarboxylat, 2-Methoxy-2-oxhoyelt-1-{2-chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]pheonxy}cyclopropancarboxylat, {[(1-{2-Chlor-4-fluor- 5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydorpyrimidin-1(2H)- yl]phenoxy}cyclopropyl)carbonyl]oxy}essigsäure, 2-B( rom-4-chlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2- oxazolidin-3-on, Methyl 3-{2-chlor-4-fluor-5-[3-mheytl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6- dihydropyrimidin-1(2H)-yl]phenyl}-3a,4,5,6-tetrahyrod-6aH-cyclopenta[d][1,2]oxazol-6a-carboxylat, Ethyl 3-{2-chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-r(itfluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)- yl]phenyl}-3a,4,5,6-tetrahydro-6aH-cyclopenta[d]2[1]o,xazol-6a-carboxylat. Abscisinsäure und verwandte Analoga [z.B. (2Z,4-E[6)-5 Ethynyl-1-hydroxy-2,6-dimethyl-4- oxocyclohex-2-en-1-yl]-3-methylpenta-2,4-diensäure, methyl-(2Z,4E)-5-[6-ethynyl-1-hydroxy-2,6- dimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]-3-methylpenta--2d,i4enoat, (2Z,4E)-3-ethyl-5-(1-hydroxy-2,6,6- trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)penta-2,4-dienrseä,u (2E,4E)-5-(1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4- oxocyclohex-2-en-1-yl)-3-(trifluoromethyl)penta-2-d,4iensäure, methyl (2E,4E)-5-(1-hydroxy-2,6,6- trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)-3-(trifluoromeythl)penta-2,4-dienoat, (2Z,4E)-5-(2-hydroxy-1,3- BCS231018 Ausland - 18 - dimethyl-5-oxobicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl)-3-metlpheynta-2,4-diensäure], Acibenzolar, Acibenzolar-S- methyl, S-Adenosylhomocystein, Allantoin, 2-Aminhooextyvinylglycin (AVG), Aminooxyessigsäure and verwandte Ester [z.B. (Isopropyliden)-aminoosxsyigesäure-2-(methoxy)-2-oxoethylester, (Isopropyliden)-aminooxyessigsäure-2-(hexyloxy)-x2o-eothylester, (Cyclohexyliden)- aminooxyessigsäure-2-(isopropyloxy)-2-oxoethyle],ste 1r-Aminocycloprop-1-ylcarbonsäure N-Methyl- 1-aminocyclopropyl-1-carbonsäure, 1-Aminocycloprlo-1p-ycarbonsäureamid, substituierte 1- Aminocyclopropyl-1-carbonsäurederivate wie sieE in3 D335514, EP30287, DE2906507 oder US5123951 beschrieben werden, 1-Aminocyclopropyl-1-hydroxaumres,ä 5-Aminolevulinsäure, Ancymidol, 6- Benzylaminopurin, Bikinin, Brassinolid, Brassinoeli-dethyl, L-Canalin, Catechin und catechine (z.B. (2S,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chmroen-3,5,7-triol), Chitooligosaccharide (CO; COs unterscheiden sich von LCOs dadurch, daß ihne fnür d LieCOs charakteristische Fettsäureseitenkettlet. feh COs, in manchen Fällen als N-Acetylchitooligosacricdhea bezeichnet, sind auch aus GlcNAc-Einheiten aufgebaut, aber haben Seitenketten, durch die ic shie vson Chitinmolekülen unterscheiden8 [H(C13NO5)n, CAS No. 1398-61-4] und chitosan Moleküle 5 [H(C11NO4)n, CAS No. 9012-76-4]), Chitin-artige Verbindungen, Chlormequat chloride, Cloprop, Cyiclildaen, 3-(Cycloprop-1-enyl)propionsäure, 1-[2-(4- Cyano-3,5-dicyclopropylphenyl)acetamido]cyclohexaarnbconsäure, 1-[2-(4-Cyano-3- cyclopropylphenyl)acetamido]cyclohexancarbonsä 1u-rCe,yclopropenylmethanol, Daminozid, Dazomet, Dazomet-Natrium, n-Decanol, Dikegulac, Dikegulact-rNiuam, Endothal, Endothal-di-Kalium, -di- Natrium, und mono(N,N-dimethylalkylammonium), Etheopn, 1-Ethylcyclopropen,Flumetralin, Flurenol, Flurenol-butyl, Flurenol-methyl, Flurpriidmol, Forchlorfenuron, Gibberellinsäure, Inabenfid, Indol-3-essigsäure (IAA), 4-Indol-3-ylbuttersäure, Isoprothiolan, Probenazole, Jasmonsäure, Jasmonsäureester oder andere Derivate (z.B. Jaäsumroenmsethylester, Jasmonsäureethylester), Lipochitooligosaccharide (LCO, in manchen Fällench a auls Symbiotische Nodulationssignale (Nod oder Nod Faktoren) oder als Myc Faktoren bezeichnet,te bhes n aus einem Oligosacchariderückgrat aus β-l,4-verknüpften N-Acetyl-D-Glucosaminresten (“GlcNAc”) mit einer Ne-vrknüpften Fettsäureseitenkette, die am nicht reduzierendedne E annkondensiert ist. Wie aus der Literatur zu entnehmen ist, unterscheiden sich LCOs in der a Znah GllcNAc-EInheiten in der Rückgratstruktur, in der Länge und dem Sättigungsgrad der Fettsäurekettie s inow der Substitution der reduzierenden und nicht- reduzierenden Zuckereinheiten), Linoleinsäure o idherer Derivate, Linolensäure oder ihre Derivate, Maleinsäurehydrazid, Mepiquatchlorid, Mepiquatpebnotra t, 1-Methylcyclopropen, 3- Methylcyclopropen, Methoxyvinylglycin (MVG), 3’-Mehtylabscisinsäure, 1-(4-Methylphenyl)-N-(2- oxo-1-propyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl)methsaunlfonamid und verwandte substituierte (Tetrahydrochinolin-6-yl)methansulfonamide, (3E,3,8abRS)-3-({[(2R)-4-Methyl-5-oxo-2,5- dihydrofuran-2-yl]oxy}methylen)-3,3a,4,8b-tetrahyod-2rH-indeno[1,2-b]furan-2-on und verwandte Laktone wie sie in EP2248421 beschrieben sind,-N 2-a(p1hthyl)acetamid, 1-Naphthylessigsäure, 2- Naphthyloxyessigsäure, Nitrophenolatmischung, 4-O4[x(o2-phenylethyl)amino]buttersäure, Paclobutrazol, 4-Phenylbuttersäure and ihre Salz.eB. ( Natrium-4-phenylbutanoat, Kalium-4- phenylbutanoat), Phenylalanine, N-Phenylphthalamres,ä Purohexadione, Prohexadion-Calcium, , 1-n- BCS231018 Ausland - 19 - Propylcyclopropen, Putrescin, Prohydrojasmon, Rbhitizooxin, Salicylsäure und Salicyclsäuremethylester, Sarcosin, Natriumcycloprop-1-en-1-ylacetat, Natrciuymcloprop-2-en-1-ylacetat, Natrium-3-(cycloprop- 2-en-1-yl)propanoat, Natrium-3-(cycloprop-1-en-1)p-yrolpanoat, Sidefungin, Spermidin, Spermine, Strigolactone, Tecnazene, Thidiazuron, Triacont,an Torlinexapac, Trinexapac-ethyl, Tryptophan, Tsitodef, Uniconazol, Uniconazol-P, 2-Fluoro-N-(3e-tmhoxyphenyl)9-H-purin-6-amin. Obwohl die erfindungsgemäßen Verbindungen der Flor (mI)e in der Regel eine gute Selektivität gegenüber Kulturpflanzen aufweisen, kann es sinln sveoinl, sie mit bekannten Safenern zu kombinieren. Safener, die in Kombination mit den erfindungsgeemnäß Verbindungen der Formel (I) und ggf. in Kombinationen mit weiteren Wirkstoffen wie z.B.e Inkstiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden wie oben aufgelistet, eingesetzt werden können, sinrzdu vgosweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: S1) Verbindungen der Formel (S1), O
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wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutun hgaebnen: nA ist eine natürliche Zahl von 0 bis 5, vorzugswe 0is beis 3; RA1 ist Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, Nitro oder (C1-C4)Haloalkyl;
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WA ist ein unsubstituierter oder substituierter deivnatelr heterocyclischer Rest aus der Gruppe der teilungesättigten oder aromatischen Fünfring-Hectyecrloen mit 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N und O, wobei mindestens ein N-Atom und höchs eteins O-Atom im Ring enthalten ist, vorzugsweise ein Rest aus der GruppeA (W1) bis (WA 5), mA ist 0 oder 1; RA 2 ist ORA 3, SRA 3 oder NRA 3RA 4 oder ein gesättigter oder ungesättigter 3- bilsie 7d-rgiger Heterocyclus mit mindestens einem N-Atom und bis zu 3 Heteroaetno,m vorzugsweise aus der Gruppe O und S, der über das N-Atom mit der Carbonylgruppe in (S1) vuenrdben ist und unsubstituiert oder durch Reste aus der Gruppe (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenuybls stituiert ist, BCS231018 Ausland - 20 - vorzugsweise ein Rest der FormelA O3,R NHRA4 oder N(CH3)2, insbesondere der Formel OA3R; RA3 ist Wasserstoff oder ein unsubstituierter oderst situubierter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise mit insgesamt 1 bis 18 C-Atomen; RA4 ist Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C1-C6)Alkoxy oder substituiertes oder unsubstituiertehsen Pyl; RA5 ist H, (C1-C8)Alkyl, (C1-C8)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy(C1-C8)Alkyl, Cyano oder COORA9, worin RA9 Wasserstoff, (C1-C8)Alkyl, (C1-C8)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl, (C1-C6)Hydroxyalkyl, (C3-C12)Cycloalkyl oder Tri-(C1-C4)-alkyl-silyl ist; RA6, RA7, RA8 sind gleich oder verschieden Wasserstof1f,-C (C8)Alkyl, (C1-C8)Haloalkyl, (C3- C12)Cycloalkyl oder substituiertes oder unsubstitueiser Pthenyl; RA 10 ist H, (C3-C12)Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertehsen Pyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Heteroaryl; vorzugsweise: a) Verbindungen vom Typ der Dichlorphenylpyrazo3li-nc-arbonsäure (Sa)1, vorzugsweise Verbindungen wie 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxybcoanryl)-5-methyl- 2-pyrazolin-3-carbonsäure, 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methy-lp-2yrazolin-3-carbonsäureethylester (S1-1) ("Mefenpyr-diethyl"), und verwandte Verbindungenie, w sie in der WO-A-91/07874 beschrieben sind; b) Derivate der Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure b) (,S1 vorzugsweise Verbindungen wie 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-methyl-pyrazol-3-carbonseäeutrhylester (S1-2), 1-(2,4-Di- chlorphenyl)-5-isopropyl-pyrazol-3-carbonsäureeethsytelr (S1-3), 1-(2,4-Dichlor- phenyl)-5-(1,1-dimethyl-ethyl)pyrazol-3-carbonsäeutrheyl-ester (S1-4) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-333131 und EP-A-269806 beschrnie sbined; c) Derivate der 1,5-Diphenylpyrazol-3-carbonsäurSe1c) (, vorzugsweise Verbindungen wie 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäeuthreylester (S1-5), 1-(2-Chlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäuremylet shter (S1-6) und verwandte Verbindungen wie sie beispielsweise in der EP-A-268554 beschriebinedn; s d) Verbindungen vom Typ der Triazolcarbonsäurend) (,S1 vorzugsweise Verbindungen wie Fenchlorazol(-ethylester), d.h. 1-(2,4-Dichlorphle)-n5y-trichlormethyl-(1H)-1,2,4-triazol-3-carbonsäeu-r ethylester (S1-7), und verwandte Verbindungen wieie in s EP-A-174562 und EP-A-346620 beschrieben sind; e) Verbindungen vom Typ der 5-Benzyl- oder 5-Ph-e2n-yisloxazolin-3- carbonsäure oder der 5,5- Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure (eS),1 vorzugsweise Verbindungen wie BCS231018 Ausland - 21 - 5-(2,4-Dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäureyelethster (S1-8) oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäureethylester (S1-9) und verwandte Verbnignednu, wie sie in WO-A-91/08202 beschrieben sind, bzw. 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure (S1)-10 oder 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäureethylester (S1-11) ("Isoxadifen-ethyl" o)der -n-propylester (S1-12) oder der 5-(4-Fluorphenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin-3-carbonrseäeuthylester (S1-13), wie sie in der Patentanmeldung WO-A-95/07897 beschrieben sind. f) Verbindungen vom Typ der Triazolyloxyessigsäuerreivdate (S1f), vorzugsweise Verbindungen wie Methyl-{[1,5-bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-1H-1,2,4-iatrzol-3-yl]oxy}acetat (S1-14) oder {[1,5-Bis(4- chlor-2-fluorphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]oxy}esgssiäure (S1-15) oder Methyl-{[5-(4-chlor-2- fluorphenyl)-1-(2,4-difluorphenyl)-1H-1,2,4-triaz-o3l-yl]oxy}acetat (S1-16) oder {[5-(4-Chlor-2- fluorphenyl)-1-(2,4-difluorphenyl)-1H-1,2,4-triaz-o3l-yl]oxy}essigsäure (S1-17) oder Methyl-{[1-(4- chlor-2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-1H-1,2-,t4riazol-3-yl]oxy}acetat (S1-18) oder {[1-(4-Chlor- 2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-1H-1,2,4-trioalz-3-yl]oxy}essigsäure (S1-19), wie sie in der Patentanmeldung WO2021105101 beschrieben sind S2) Chinolinderivate der Formel (S2),
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wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutun hgaebnen: RB1 ist Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, Nitro oder (C1-C4)Haloalkyl; nB ist eine natürliche Zahl von 0 bis 5, vorzugswe 0is beis 3; RB2 ist ORB3, SRB3 oder NRB3RB4 oder ein gesättigter oder ungesättigter 3- bis 7-gliedriger Heterocyc mluist mindestens einem N-Atom und bis zu 3 Heteroatomen, vorzugsweise aus der Gruppe O un dder S ü,ber das N-Atom mit der Carbonylgruppe in (S2) verbunden ist und unsubstituiert oder durcshte R aeus der Gruppe1 (-C 4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl substitusiet,r vto irzugsweise ein Rest der FormelB O3,R NHRB 4 oder N(CH3)2, insbesondere der Formel OB 3R; RB 3 ist Wasserstoff oder ein unsubstituierter oderst situubierter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise mit insgesamt 1 bis 18 C-Atomen; RB 4 ist Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C1-C6)Alkoxy oder substituiertes oder unsubstituiertehsen Pyl; BCS231018 Ausland - 22 - TB ist eine (C1 oder C2)-Alkandiylkette, die unsubstituiert oder mit eine omder zwei (C1-C4)Alkylresten oder mit [(C1-C3)-Alkoxy]-carbonyl substituiert ist; vorzugsweise: a) Verbindungen vom Typ der 8-Chinolinoxyessigsäure (S2a), vorzugsweise (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(1-methylhexytle)ers ("Cloquintocet-mexyl") (S2-1), (5-Chlor-8- chinolinoxy)essigsäure-(1,3-dimethyl-but-1-yl)ester (S2-2), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-4-allyloxy-butsytle r (S2-3), (5-Chlor-8-chinolin-oxy)essigsäure-1- allyloxy-prop-2-ylester (S2-4), (5-Chlor-8-chinoolixny)essigsäure-ethylester (S2-5), (5-Chlor-8- chinolinoxy)essigsäuremethylester (S2-6), (5-Ch8l-ocrh-inolinoxy)essigsäureallylester (S2-7), (5-C-hlor 8-chinolinoxy)essigsäure-2-(2-propyliden-iminoxy-)e-1thylester (S2-8), (5-Chlor-8- chinolinoxy)essigsäure-2-oxo-prop-1-ylester (S2-9 u)nd verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-86750, EP-A-94349 und EP-A-191736 oder E-P0- 4A92366 beschrieben sind, sowie (5-Chlor- 8-chinolinoxy)essigsäure (S2-10), deren Hydrate S unadlze, beispielsweise deren Lithium-, Natrium- Kalium-, Kalzium-, Magnesium-, Aluminium-, Eisen A-,mmonium-, quartäre Ammonium-, Sulfonium-, oder Phosphoniumsalze wie sie in der WO-A-2002/384 b0e4schrieben sind; b) Verbindungen vom Typ der (5-Chlor-8-chinolinomxya)lonsäure (Sb2), vorzugsweise Verbindungen wie (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäuierethdylester, (5-Chlor- 8-chinolinoxy)malonsäurediallylester, C (5h-lor-8-chinolinoxy)malonsäure-methyl-ethylester und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-059882 b 1eschrieben sind. S3) Verbindungen der Formel (S3) O wobei die Symbole und Indizes
Figure imgf000023_0001
RC 1 ist (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Haloalkenyl, (C3-C7)Cycloalkyl, vorzugsweise Dichlormethyl; RC 2, RC 3 sind gleich oder verschieden Wasserstof1f-,C (C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C2-C4)Haloalkenyl, (C1-C4)Alkylcarbamoyl-(C1-C4)alkyl, (C2- C4)Alkenylcarbamoyl-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl, Dioxolanyl-(C1-C4)alkyl, Thiazolyl, Furyl, Furylalkyl, Thienyl, Piperidyl, substituierst oder unsubstituiertes Phenyl, odCe2r u Rnd RC3 bilden zusammen einen substituierten oder unsubstituie hrte tnerocyclischen Ring, vorzugsweise einen Oxazolidin-, Thiazolidin-, Piperidin-, Morpholin-, Hexahydropyrimidin- oder Benzoxazinring; vorzugsweise: Wirkstoffe vom Typ der Dichloracetdaem,i die häufig als Vorauflaufsafener BCS231018 Ausland - 23 - (bodenwirksame Safener) angewendet werden, wie."D z.ic Bhlormid" (N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid) (S3-1), "R-29148" (3-Dichloracetyl-2,2,5-trimeth1y,l3--oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-2), "R-287"25 (3-Dichloracetyl-2,2,-dimethyl-1,3-oxazolidin) d Feirrma Stauffer (S3-3), "Benoxacor" (4-Dichlorace-tyl 3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin) (S3-4),G "P-P1292" (N-Allyl-N-[(1,3-dioxolan-2-yl)-methyl]- dichloracetamid) der Firma PPG Industries (S3-D5)K,A "-24" (N-Allyl-N-[(allylaminocarbonyl)methyl]- dichloracetamid) der Firma Sagro-Chem (S3-6), "A7D"- o6der "MON 4660" (3-Dichloracetyl-1-oxa-3- aza-spiro[4,5]decan) der Firma Nitrokemia bzw. Maonntso (S3-7), "TI-35" (1-Dichloracetyl-azepan) der Firma TRI-Chemical RT (S3-8), "Diclonon" (Dicyclon)o oder "BAS145138" oder "LAB145138" (S3-9) ((RS)-1-Dichloracetyl-3,3,8a-trimethylperhydropylror[o1,2-a]pyrimidin-6-on) der Firma BASF, "Furilazol" oder "MON 13900" ((RS)-3-Dichloracet5yl--(2-furyl)-2,2-dimethyloxazolidin) (S3-10); sowie dessen (R)-Isomer (S3-11). S4) N-Acylsulfonamide der Formel (S4) und ihre Sea,lz R 3 D (RD 4 )mD
Figure imgf000024_0001
worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutun hgaebnen: XD ist CH oder N; RD1 ist CO-NRD5RD6 oder NHCO-RD7; RD2 ist Halogen, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Haloalkoxy, Nitro, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1- C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl oder (C1-C4)-Alkylcarbonyl; RD3 ist Wasserstoff, (C1-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl oder (C2-C4)-Alkinyl; RD4 ist Halogen, Nitro, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, (C1-C4)-Alkoxy, Cyano, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1- C4)Alkoxycarbonyl oder (C1-C4)Alkylcarbonyl; RD 5 ist Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C5-C6)- Cycloalkenyl, Phenyl oder 3- bis 6-gliedriges Hoecteyrclyl enthaltendD v Heteroatome aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei diee sineb letztgenannten Reste durcDh S vubstituenten aus der Gruppe Halogen, (1C-C6)Alkoxy, (C1-C6)Haloalkoxy, (C1-C2)Alkylsulfinyl, (C1-C2)Alkylsulfonyl, (C3- C6)Cycloalkyl, (C1-C4)Alkoxycarbonyl, (C1-C4)Alkylcarbonyl und Phenyl und im Falle cyclischeers Rte auch (C1-C4) Alkyl und (C1-C4)Haloalkyl substituiert sind; BCS231018 Ausland - 24 - RD6 ist Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl oder (C2-C6)Alkinyl, wobei die drei letztgenannten Reste durch D v Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy1,-C (C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy und (C1- C4)Alkylthio substituiert sind, oder RD5 und RD6 gemeinsam mit dem dem sie tragenden Stickstoffa etionmen Pyrrolidinyl- oder Piperidinyl- Rest bilden; RD7 ist Wasserstoff, (1C-C4)Alkylamino, Di-(C1-C4)alkylamino, (C1-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durcDh S vubstituenten aus der Gruppe Halogen1-,C (4C)Alkoxy, (C1- C6)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch 1- (C 4)Alkyl und (C1-C4)Haloalkyl substituiert sind; nD ist 0, 1 oder 2; mD ist 1 oder 2; vD ist 0, 1, 2 oder 3; davon bevorzugt sind Verbindungen vom Typ der N-lAsuclyfonamide, z.B. der nachfolgenden Formel (S4a), die z. B. bekannt sind aus WO-A-97/45016 O O O (R 4 D )mD
Figure imgf000025_0001
worin RD7 (C1-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste du vrDch Substituenten aus der Gruppe Halogen, (1C-C4)Alkoxy, (C1-C6)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)Alkyl und (C1-C4)Haloalkyl substituiert sind; RD4 Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, CF3; mD 1 oder 2; vD ist 0, 1, 2 oder 3 bedeutet; sowie Acylsulfamoylbenzoesäureamide, z.B. der noalgchefnden Formel (Sb)4, die z.B. bekannt sind aus WO-A-99/16744, R 5 D
Figure imgf000025_0002
BCS231018 Ausland - 25 - z.B. solche worin RD5 = Cyclopropyl und (RD4) = 2-OMe ist ("Cyprosulfamide", S4-1), RD5 = Cyclopropyl und (RD4) = 5-Cl-2-OMe ist (S4-2), RD5 = Ethyl und (RD4) = 2-OMe ist (S4-3), RD5 = Isopropyl und (RD4) = 5-Cl-2-OMe ist (S4-4) und RD5 = Isopropyl und (RD4) = 2-OMe ist (S4-5). sowie Verbindungen vom Typ der N-Acylsulfamoylphlehnayrnstoffe der Formel (Sc)4, die z.B. bekannt sind aus der EP-A-365484, 8 RD O O O 4
Figure imgf000026_0001
worin RD 8 und RD 9 unabhängig voneinander Wasserstoff,1-C (C8)Alkyl, (C3-C8)Cycloalkyl, (C3-C6)Alkenyl, (C3-C6)Alkinyl, RD 4 Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, CF3 mD 1 oder 2 bedeutet; beispielsweise 1-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methyalrhnstoff, 1-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-dimheytlharnstoff, 1-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-meytlh arnstoff. S5) Wirkstoffe aus der Klasse der Hydroxyaromatend u der aromatisch-aliphatischen Carbonsäurederivate (S5), z.B. 3,4,5-Triacetoxyobe snäzureethylester, 3,5-Di-methoxy-4- hydroxybenzoesäure, 3,5-Dihydroxybenzoesäure, 4r-oHxyd salicylsäure, 4-Fluorsalicyclsäure, 2- Hydroxyzimtsäure, 2,4-Dichlorzimtsäure, wie sie de inr WO-A-2004/084631, WO-A-2005/015994, WO- A-2005/016001 beschrieben sind. S6) Wirkstoffe aus der Klasse der 1,2-Dihydrochianloinx-2-one (S6), z.B. 1-Methyl-3-(2-thienyl)-1,2-dihydrochinoxalin-2-on, 1-Methyl-3-(2-thienyl)-1,2-dihydrochinoxalin-2- thion, 1-(2-Aminoethyl)-3-(2-thienyl)-1,2-dihydroh-cinoxalin-2-on-hydrochlorid, 1-(2- Methylsulfonylaminoethyl)-3-(2-thienyl)-1,2-dihydcrohinoxa-lin-2-on, wie sie in der WO-A- BCS231018 Ausland - 26 - 2005/112630 beschrieben sind. S7) Verbindungen der Formel (S7),wie sie in der WA-O19-98/38856 beschrieben sind A C E worin die Symbole
Figure imgf000027_0001
RE1, RE2 sind unabhängig voneinander Halogen1,-C (C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkyl, (C1- C4)Alkylamino, Di-(C1-C4)Alkylamino, Nitro; AE ist COORE3 oder COSRE4 RE3, RE4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff1,-C (C4)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, Cyanoalkyl, (C1-C4)Haloalkyl, Phenyl, Nitrophenyl, Benzyl, Haloben,zyl Pyridinylalkyl und Alkylammonium, nE1 ist 0 oder 1 nE2, nE3 sind unabhängig voneinander 0, 1 oder 2, vorzugsweise Diphenylmethoxyessigsäure, Diphenyhlmoxeytessigsäureethylester, Diphenyl- methoxyessigsäuremethylester (CAS-Reg.Nr. 418598)-1 (9S-7-1). S8) Verbindungen der Formel (S8),wie sie in der WA-O98-/27049 beschrieben sind RF 2 O Worin
Figure imgf000027_0002
XF CH oder N, nF für den Fall, dassF X=N ist, eine ganze Zahl von 0 bis 4 und für den Fall, dassF X=CH ist, eine ganze Zahl von 0 bis 5 , RF 1 Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, Nitro, (C1- C4)Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4)Alkoxycarbonyl, ggf. substituiertes. Phenyl, ggf. substituiertes Phenoxy, BCS231018 Ausland - 27 - RF2 Wasserstoff oder (1C-C4)Alkyl RF3 Wasserstoff, (C1-C8)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oduercrh d einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus der Grupptee,h beensd aus Halogen und Alkoxy substituiert ist; bedeuten, oder deren Salze, vorzugsweise Verbindungen worin XF CH, nF eine ganze Zahl von 0 bis 2 , RF1 Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, RF 2 Wasserstoff oder (1C-C4)Alkyl, RF 3 Wasserstoff, (C1-C8)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oduercrh d einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus der Grupptee,h beensd aus Halogen und Alkoxy substituiert ist, bedeuten, oder deren Salze. S9) Wirkstoffe aus der Klasse der 3-(5-Tetrazolryblcoanyl)-2-chinolone (S9), z.B. 1,2-Dihydro-4-hydroxy-1-ethyl-3-(5-tetrazolylcarbyol)n-2-chinolon (CAS-Reg.Nr. 219479-18-2), 1,2- Dihydro-4-hydroxy-1-methyl-3-(5-tetrazolyl-carbon)-y2l-chinolon (CAS-Reg.Nr. 95855-00-8), wie sie in der WO-A-1999/000020 beschrieben sind. S10) Verbindungen der Formeln (Sa)1 o0der (S10b) wie sie in der WO-A-2007/023719 und WO-A-2007/062437 beschrieben sind O O 3
Figure imgf000028_0001
worin RG1 Halogen, (C1-C4)Alkyl, Methoxy, Nitro, Cyano, C3F, OCF3 YG, ZG unabhängig voneinander O oder S, BCS231018 Ausland - 28 - nG eine ganze Zahl von 0 bis 4, RG2 (C1-C16)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl, Aryl; Benzyl, Halogenbenzyl, RG3 Wasserstoff oder (1C-C6)Alkyl bedeutet. S11) Wirkstoffe vom Typ der Oxyimino-VerbindungeSn1 (1), die als Saatbeizmittel bekannt sind, wie z. B. "Oxabetrinil" ((Z)-1,3-Dioxolan-2-ylmethoxyiimno(phenyl)acetonitril) (S11-1), das als Saatbeiz- Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachloarn bnetk ist, "Fluxofenim" (1-(4-Chlorphenyl)-2,2,2- trifluor-1-ethanon-O-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-ox)im (S11-2), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, und "Cyomiel"tri onder "CGA-43089" ((Z)-Cyanomethoxy- imino(phenyl)acetonitril) (S11-3), das als Saat-bSeaizfener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist. 12) Wirkstoffe aus der Klasse der Isothiochromano (nSe12), wie z.B. Methyl-[(3-oxo-1H-2- benzothiopyran-4(3H)-yliden)methoxy]acetat (CAS-R.Nerg. 205121-04-6) (S12-1) und verwandte Verbindungen aus WO-A-1998/13361. S13) Eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe ): (S1 "3Naphthalic anhydrid" (1,8-Naphthalindicarbonsäureanhydrid) (S13-1), a dlass Saatbeiz-Safener für Mais gegen Schäden von Thiocarbamatherbiziden bekannt ist, "Fenclorim"6- (D4,ichlor-2-phenylpyrimidin) (S13-2), das als Safener für Pretilachlor in gesätem Reis bekantn,t "F islurazole" (Benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-1-,3 thiazol-5-carboxylat) (S13-3), das als Saatbeize-nSearf für Hirse gegen Schäden von Alachlor und Metolachlor bekannt ist, "CL 304415" (CAS-Reg.Nr1.5341-57-8) (4-Carboxy-3,4-dihydro-2H-1- benzopyran-4-essigsäure) (S13-4) der Firma Amer Cicyaannamid, das als Safener für Mais gegen Schäden von Imidazolinonen bekannt ist, "MG 191" (CAS-Rerg..N 96420-72-3) (2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3- dioxolan) (S13-5) der Firma Nitrokemia, das alse Snaefr für Mais bekannt ist, "MG-838" (CAS-Reg.Nr. 133993-74-5) (2-propenyl 1-oxa-4-azaspiro[4.5]de-4c-acnarbodithioat) (S13-6) der Firma Nitrokemia, "Disulfoton" (O,O-Diethyl S-2-ethylthioethyl phosoprhdithioat) (S13-7), "Dietholate" (O,O-Diethyl-O- phenylphosphorothioat) (S13-8), "Mephenate" (4-Crphhloenyl-methylcarbamat) (S13-9). S14) Wirkstoffe, die neben einer herbiziden Wirku gneggen Schadpflanzen auch Safenerwirkung an Kulturpflanzen wie Reis aufweisen, wie z. B. "Dimipeeprate" oder "MY-93"S (-1-Methyl-1-phenylethyl- piperidin-1-carbothioat), das als Safener für R geeisgen Schäden des Herbizids Molinate bekannt ist, "Daimuron" oder "SK 23" (1-(1-Methyl-1-phenyleth-y3l)-p-tolyl-harnstoff), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Imazosulfuron bekansnt,t " iCumyluron" = "JC-940" (3-(2- Chlorphenylmethyl)-1-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)hatronfsf, siehe JP-A-60087254), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekanntM iset,th "oxyphenon" oder "NK 049" (3,3'-Dimethyl-4- methoxy-benzophenon), das als Safener für Reisn g Secgheäden einiger Herbizide bekannt ist, "CSB" (1- Brom-4-(chlormethylsulfonyl)benzol) von Kumiai, (CSA-Reg.Nr. 54091-06-4), das als Safener gegen Schäden einiger Herbizide in Reis bekannt ist. BCS231018 Ausland - 29 - S15) Verbindungen der Formel (S15) oder deren Tmaeurteo wie sie in der WO-A-2008/131861 und WO-A-2008/163018 beschrieben sind O worin
Figure imgf000030_0001
RH1 einen (C1-C6)Haloalkylrest bedeutet und RH2 Wasserstoff oder Halogen bedeutet und RH3, RH4 unabhängig voneinander Wasserstoff1,-C (C16)Alkyl, (C2-C16)Alkenyl oder (C2-C16)Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubsrtit oudie r durch einen oder mehrere Reste aus derp Gerup Halogen, Hydroxy, Cyano, (1C-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylamino, Di[(C1-C4)alkyl]-amino, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl, [(C1-C4)Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenaysl, u dnsubstituiert oder substituiert ist, und Hectyecrolyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, subsetritu iist, oder (C3-C6)Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, (C3- C6)Cycloalkyl, das an einer Seite des Rings mit ein 4e bmis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, ode4r-C (C6)Cycloalkenyl, das an einer Seite des Rings mietm ein 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigtaernbo ccyclischen Ring kondensiert ist, wobei jederr de letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durncehn e oi der mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C-C14)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylamino, Di[(C1-C4)alkly]-amino, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl, [(C1-C4)Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl,s da unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterolycly,c das unsubstituiert oder substituiert ist, stuitubisert ist, bedeutet oder RH 3 (C1-C4)-Alkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C6)Alkinyloxy oder (C2-C4)Haloalkoxy bedeutet und RH 4 Wasserstoff oder (1C-C4)-Alkyl bedeutet oder RH3 und RH4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einern- v biis achtgliedrigen heterocyclischen Ring, der neben dem N-Atom aucihte wree Heteroringatome, vorzugsweise bis zu zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O undnth Sa elten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogean, o C, y Nitro, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1- C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist, bedeutet. BCS231018 Ausland - 30 - S16) Wirkstoffe, die vorrangig als Herbizide einegtezst werden, jedoch auch Safenerwirkung auf Kulturpflanzen aufweisen, z.B. (2,4-Dichlorphenoexsys)igsäure (2,4-D), (4-Chlorphenoxy)essigsäure, (R,S)-2-(4-Chlor-o-tolyloxy)propionsäure (Mecopr,op 4)-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (2,4-DB), (4- Chlor-o-tolyloxy)-essigsäure (MCPA), 4-(4-Chlor-ol-ytloxy)buttersäure, 4-(4-Chlorphenoxy)- buttersäure, 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure (mDbicaa), 1-(Ethoxycarbonyl)ethyl-3,6-dichlor-2- methoxybenzoat (Lactidichlor-ethyl). Besonders bevorzugte Safener sind Mefenpyr-diet Chy pl,rosulfamid, Isoxadifen-ethyl, Cloquintocet- mexyl, Benoxacor, Dichlormid und Metcamifen. Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfind.ung A. Chemische Beispiele Synthese von Methyl-2-chlor-4-(difluormethoxy)-3r-mfoylbenzoat (2): Schritt 1: Herstellung von Methyl-2-chlor-4-(diflurmoethoxy)-3-methylbenzoat (10): Zu einer Lösung von 19.93 g Kaliumhydroxid in 75 A mcletonitril und 75 ml Wasser wurden beoCi 010 g (47.35 mmol) kommerziell erhältliches Methyl-2l-ocrh-4-hydroxy-3-methylbenzoat (9) portionsweise gegeben. Danach wurden 17.52 ml (94.71 mmol) Dli-e[bthryom(difluor)methyl]phosphonat zugegeben und die Mischung 1h beioC 0 gerührt. Nach Zugabe von Essigsäureethylestedr d wieir organische Phase abgetrennt, getrocknet und eingedampft. Der Rünckdst waurde chromatographisch gereinigt (HPLC, Normalphase, Heptan/Essigsäureethylester 1→008/50/15). Man erhielt 9.80 g (82%) Methyl-2-chlor-4- (difluormethoxy)-3-methylbenzoat (10). 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 7.71 (d, 1H); 7.33 (t, 1H); 7.27 (d, 1H); 3.8s6, 3 (H); 2.31 (s, 3H). Schritt 2: Herstellung von Methyl-3-(brommethyl)c-2h-lor-4-(difluormethoxy)benzoat (11): 20.65 (82.39 mmol) Methyl-2-chlor-4-(difluormetho)x-3y-methylbenzoat (10) wurden in 200 Chlorbenzol gelöst und mit 29.33 g (164.79 mmolB) r No-msuccinimid und 1.35 g (8.24 mmol) AIBN versetzt. Die Reaktionsmischung wurde 8h beioC 12 g0erührt. Danach wurde sie eingedampft und der Rückstand wurde in Wasser aufgenommen und mit Dorimchelthan extrahiert. Die organische Phase wurde abgetrennt, getrocknet und eingedampft. Der Rünckdst waurde chromatographisch gereinigt (HPLC, Normalphase, Heptan/Essigsäureethylester 1→006/00/40). Man erhielt 26.47 g (97%) Methyl-3- (brommethyl)-2-chlor-4-(difluormethoxy)benzoat (11). 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 7.89 (d, 1H); 7.48 (t, 1H); 7.36 (d, 1H); 4.7s3, 2 (H); 3.88 (s, 3H). Schritt 3: Herstellung von Methyl-2-chlor-4-(diflurmoethoxy)-3-formylbenzoat (2): 5.96 g (18 mmol) Methyl-3-(brommethyl)-2-chlor-4i-f(ludormethoxy)benzoat (11) wurden in 200 ml Acetonitril vorgelegt und bei 1oC0 portionsweise mit 6.36 g (54 mmol) N-Methylmorplinh-oN-oxid versetzt. Nach Abklingen der exothermischen Reankti wourde die Reaktionsmischung bei Raumtemperatur 12h gerührt. Danach wurde die Minsgch euingedampft, der Rückstand wurde in Wasser BCS231018 Ausland - 31 - aufgenommen und mehrmals mit Essigsäureethylesxtterarh eiert. Die organischen Phasen wurden vereinigt, getrocknet und eingedampft. Der Rückdsta wnurde chromatographisch gereinigt (HPLC, Normalphase, Heptan/Essigsäureethylester 1→006/00/40). Man erhielt 4.33 g (90%) Methyl-2-chlor-4- (difluormethoxy)-3-formylbenzoat (11)H.-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 10.34 (s, 1H); 8.06 (d, 1H); 7.44 (d, 1H); 7.39 (t, 1H); 3.89 (s, 3H). Beispiele für die Herstellung der erfindungsgemä Vße rnbindungen (II) und (I): Herstellung von 2-Chlor-3-(cyclopropylcarbonyl)-N1- m( ethyl-1H-tetrazol-5-yl)-4- (trifluormethoxy)benzamid (1-25): Schritt 1: Herstellung von R (,S)- Methyl-2-chlor-3-[cyclopropyl(hydroxy)methyl]-4- (trifluormethoxy)benzoat: 1.00 g (3.53 mmol) Methyl-2-chlor-3-formyl-4-(truifolrmethoxy)benzoat (1) wurden in 30 ml trockenem Tetrahydrofuran unter Argon-Schutzgas vorgelegtn.n D waurden bei -6o0C langsam 8.49 ml (4.24 mmol) einer 0.5M Lösung von Cyclopropyl-Magnesiumbromind T ietrahydrofuran zugetropft und die Reaktionsmischung 1h bei -o6C0 und danach 1h bei Raumtemperatur nachgerührtc.h Aliensßend wurde die Mischung auf 2M Salzsäure gegossen und mitlo Drimchethan extrahiert. Die organische Phase wurde abgetrennt, getrocknet und eingedampft. Der Rünckdst waurde chromatographisch gereinigt (HPLC, Normalphase, Heptan/Essigsäureethylester 1→006/00/40). Man erhielt 1.01 g (84%R), (S)- Methyl-2- chlor-3-[cyclopropyl(hydroxy)methyl]-4-(trifluormehtoxy)benzoat. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 7.74 (d, 1H); 7.46 (br d, 1H); 5.58 (d, 1H);74. (4m, 1H); 3.87 (s, 3H); 1.48 (m, 1H); 0.60 (m, 1H); 0.48 (m, 1H); 0. (3m7, 1H); 0.18 (m, 1H). Schritt 2: Herstellung von Methyl-2-chlor-3-(cyclrop ylcarbonyl)-4-(trifluormethoxy)benzoat (3-25): 1.01 g (3.11 mmol)R (,S)- Methyl-2-chlor-3-[cyclopropyl(hydroxy)methyl]-4(t-rifluormethoxy)benzoat wurden in 50 ml Aceton vorgelegt und beoCi 0 wurde eine 2.5M Lösung von Chrom(VI)oxid (1.5 m3.l7,3 mmol) in einem 3:1-Gemisch von Wasser und Schwäeuferels langsam zugetropft. Danach wurde die Reaktionsmischung bei Raumtemperatur 12h gerüharcth. N Zugabe von Isopropanol zur Vernichtung von überschüssigem Oxidationsmittel wurde die Reakmtioisncshung eingedampft. Der Rückstand wurde mit Wasser aufgenommen und mit Essigsäureethylestrearh eiexrtt; die organische Phase wurde abgetrennt, getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wurdeom chartographisch gereinigt (HPLC, Normalphase, Heptan/Essigsäureethylester 10→0/600/40). Man erhielt 0.95 g (90%) Methyl-2-chlor-3- (cyclopropylcarbonyl)-4-(trifluormethoxy)benzoat-2 (35). Schritt 3: Herstellung von 2-Chlor-3-(cyclopropyrlbcaonyl)-4-(trifluormethoxy)benzoesäure (4-25): 946 mg (2.93 mmol) Methyl-2-chlor-3-(cyclopropylcbaornyl)-4-(trifluormethoxy)benzoat (3-25) wurden in 50 ml Methanol vorgelegt und bei Raumtemper matuitr 2.2 ml (4.39 mmol) 2M Natronlauge versetzt. Die Reaktionsmischung wurde 12h bei Raumtempe graetruürhrt und danach eingedampft. Der Rückstand wurde mit Wasser aufgenommen, und die wässrigee P whuarsde mit 2M Salzsäure auf pH 1 gestellt. Die BCS231018 Ausland - 32 - organische Phase wurde abgetrennt, getrocknetin ugnedd eampft. Man erhielt 805 mg (85%) 2-Chlor-3- (cyclopropylcarbonyl)-4-(trifluormethoxy)benzoeseäu (4r-25). Schritt 4: Herstellung von 2-Chlor-3-(cyclopropyrlbcoanyl)-N-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-4- (trifluormethoxy)benzamid (1-25): 200 mg (0.64 mm) ol 2-Chlor-3-(cyclopropylcarbonyl)-4- (trifluormethoxy)benzoesäure (4-25) und 98.3 mg97 (0 m.mol) 5-Amino-1-methyl-1H-tetrazol wurden in 3 ml Pyridin vorgelegt, und bei Raumtemperatur weunrd 0.09 ml (0.97 mmol) Oxalylchlorid zugetropft. Die Reaktionslösung wurde 12h bei Raumtemperatruürh grte. Nach Zugabe von 10 ml Wasser wurde nochmals 10 min gerührt und danach wurde mit Dircmhelothan extrahiert. Die organische Phase wurde getrennt, getrocknet und eingedampft. Der Rücks wtaunrd e chromatographisch gereinigt (HPLC, C18, Gradient: Acetonitril/Wasser (+0.05% Trifluoressäigusre) 10/90→100/0). Man erhielt 156 mg (59%) 2- Chlor-3-(cyclopropylcarbonyl)-N-(1-methyl-1H-tetroalz-5-yl)-4-(trifluormethoxy)benzamid (1-25). Die in nachfolgenden Tabellen aufgeführten Beisepi welurden analog oben genannten Methoden hergestellt beziehungsweise sind analog oben getennan Mnethoden erhältlich. Diese Verbindungen sind ganz besonders bevorzugt. Die verwendeten Abkürzungen bedeuten: Me = Methyl Et = Ethyl Pr = Propyl Bu = Butyl -P ir = iso-Propyl c-Pr = cyclo-Propyl i-Bu = iso-Butyl s-Bu = sec-Bylut Tabelle 1: Erfindungsgemäße Verbindungen der Fo (rIm),e wlorin Rx für eine Methylgruppe steht und die anderen Substituenten die unten genannten Bedeeuntu hnagben.
Figure imgf000033_0001
Nr. X Y Z 1-1 Me OCF3 Me 1-2 Me OCF3 Et 1-3 Me OCF3 Pr 1-4 Me OCF3 i-Pr 1-5 Me OCF3 c-Pr 1-6 Me OCF3 MeOCH2 1-7 Me OCF3 ClCH2 1-8 Me OCF3 c-Pr-CH2 1-9 Me OCF3 (1-Me)c-Pr 1-10 Me OCF3 CHF2 BCS231018 Ausland - 33 - Nr. X Y Z 1-11 Et OCF3 Me 1-12 Et OCF3 Et 1-13 Et OCF3 Pr 1-14 Et OCF3 i-Pr 1-15 Et OCF3 c-Pr 1-16 Et OCF3 MeOCH2 1-17 Et OCF3 ClCH2 1-18 Et OCF3 c-Pr-CH2 1-19 Et OCF3 (1-Me)c-Pr 1-20 Et OCF3 CHF2 1-21 Cl OCF3 Me 1-22 Cl OCF3 Et 1-23 Cl OCF3 Pr 1-24 Cl OCF3 i-Pr 1-25 Cl OCF3 c-Pr 1-26 Cl OCF3 MeOCH2 1-27 Cl OCF3 ClCH2 1-28 Cl OCF3 c-Pr-CH2 1-29 Cl OCF3 (1-Me)c-Pr 1-30 Cl OCF3 CHF2 1-31 Br OCF3 Me 1-32 Br OCF3 Et 1-33 Br OCF3 Pr 1-34 Br OCF3 i-Pr 1-35 Br OCF3 c-Pr 1-36 Br OCF3 MeOCH2 1-37 Br OCF3 ClCH2 1-38 Br OCF3 c-Pr-CH2 1-39 Br OCF3 (1-Me)c-Pr 1-40 Br OCF3 CHF2 1-41 Me OCHF2 Me 1-42 Me OCHF2 Et 1-43 Me OCHF2 Pr 1-44 Me OCHF2 i-Pr 1-45 Me OCHF2 c-Pr 1-46 Me OCHF2 MeOCH2 1-47 Me OCHF2 ClCH2 1-48 Me OCHF2 c-Pr-CH2 1-49 Me OCHF2 (1-Me)c-Pr 1-50 Me OCHF2 CHF2 BCS231018 Ausland - 34 - Nr. X Y Z 1-51 Et OCHF2 Me 1-52 Et OCHF2 Et 1-53 Et OCHF2 Pr 1-54 Et OCHF2 i-Pr 1-55 Et OCHF2 c-Pr 1-56 Et OCHF2 MeOCH2 1-57 Et OCHF2 ClCH2 1-58 Et OCHF2 c-Pr-CH2 1-59 Et OCHF2 (1-Me)c-Pr 1-60 Et OCHF2 CHF2 1-61 Cl OCHF2 Me 1-62 Cl OCHF2 Et 1-63 Cl OCHF2 Pr 1-64 Cl OCHF2 i-Pr 1-65 Cl OCHF2 c-Pr 1-66 Cl OCHF2 MeOCH2 1-67 Cl OCHF2 ClCH2 1-68 Cl OCHF2 c-Pr-CH2 1-69 Cl OCHF2 (1-Me)c-Pr 1-70 Cl OCHF2 CHF2 1-71 Br OCHF2 Me 1-72 Br OCHF2 Et 1-73 Br OCHF2 Pr 1-74 Br OCHF2 i-Pr 1-75 Br OCHF2 c-Pr 1-76 Br OCHF2 MeOCH2 1-77 Br OCHF2 ClCH2 1-78 Br OCHF2 c-Pr-CH2 1-79 Br OCHF2 (1-Me)c-Pr 1-80 Br OCHF2 CHF2 1-81 Me OCF3 Bu 1-82 Me OCF3 i-Bu 1-83 Me OCF3 s-Bu 1-84 Me OCF3 Vinyl 1-85 Me OCF3 Allyl 1-86 Me OCF3 Ethinyl 1-87 Me OCF3 Prop-1-in-1-yl 1-88 Cl OCF3 Bu 1-89 Cl OCF3 i-Bu 1-90 Cl OCF3 s-Bu BCS231018 Ausland - 35 - Nr. X Y Z 1-91 Cl OCF3 Vinyl 1-92 Cl OCF3 Allyl 1-93 Cl OCF3 Ethinyl 1-94 Cl OCF3 Prop-1-in-1-yl 1-95 Me OCHF2 Bu 1-96 Me OCHF2 i-Bu 1-97 Me OCHF2 s-Bu 1-98 Me OCHF2 Vinyl 1-99 Me OCHF2 Allyl 1-100 Me OCHF2 Ethinyl 1-101 Me OCHF2 Prop-1-in-1-yl 1-102 Cl OCHF2 Bu 1-103 Cl OCHF2 i-Bu 1-104 Cl OCHF2 s-Bu 1-105 Cl OCHF2 Vinyl 1-106 Cl OCHF2 Allyl 1-107 Cl OCHF2 Ethinyl 1-108 Cl OCHF2 Prop-1-in-1-yl 1-109 c-Pr OC3F Me 1-110 c-Pr OC3F Et 1-111 c-Pr OC3F c-Pr 1-112 c-Pr OCH2F Me 1-113 c-Pr OCH2F Et 1-114 c-Pr OCH2F c-Pr 1-115 Cl OCH2CHF2 Me 1-116 Cl OCH2CHF2 Et 1-117 Cl OCH2CHF2 c-Pr Tabelle 2: Erfindungsgemäße Verbindungen der Fo (rIm),e wl orin Rx für eine Ethylgruppe steht und die anderen Substituenten die unten genannten Bedeeuntu hnagben.
Figure imgf000036_0001
Nr. X Y Z 2-1 Me OCF3 Me 2-2 Me OCF3 Et 2-3 Me OCF3 Pr BCS231018 Ausland - 36 - Nr. X Y Z 2-4 Me OCF3 i-Pr 2-5 Me OCF3 c-Pr 2-6 Me OCF3 MeOCH2 2-7 Me OCF3 ClCH2 2-8 Me OCF3 c-Pr-CH2 2-9 Me OCF3 (1-Me)c-Pr 2-10 Me OCF3 CHF2 2-11 Et OCF3 Me 2-12 Et OCF3 Et 2-13 Et OCF3 Pr 2-14 Et OCF3 i-Pr 2-15 Et OCF3 c-Pr 2-16 Et OCF3 MeOCH2 2-17 Et OCF3 ClCH2 2-18 Et OCF3 c-Pr-CH2 2-19 Et OCF3 (1-Me)c-Pr 2-20 Et OCF3 CHF2 2-21 Cl OCF3 Me 2-22 Cl OCF3 Et 2-23 Cl OCF3 Pr 2-24 Cl OCF3 i-Pr 2-25 Cl OCF3 c-Pr 2-26 Cl OCF3 MeOCH2 2-27 Cl OCF3 ClCH2 2-28 Cl OCF3 c-Pr-CH2 2-29 Cl OCF3 (1-Me)c-Pr 2-30 Cl OCF3 CHF2 2-31 Br OCF3 Me 2-32 Br OCF3 Et 2-33 Br OCF3 Pr 2-34 Br OCF3 i-Pr 2-35 Br OCF3 c-Pr 2-36 Br OCF3 MeOCH2 2-37 Br OCF3 ClCH2 2-38 Br OCF3 c-Pr-CH2 2-39 Br OCF3 (1-Me)c-Pr 2-40 Br OCF3 CHF2 2-41 Me OCHF2 Me 2-42 Me OCHF2 Et 2-43 Me OCHF2 Pr BCS231018 Ausland - 37 - Nr. X Y Z 2-44 Me OCHF2 i-Pr 2-45 Me OCHF2 c-Pr 2-46 Me OCHF2 MeOCH2 2-47 Me OCHF2 ClCH2 2-48 Me OCHF2 c-Pr-CH2 2-49 Me OCHF2 (1-Me)c-Pr 2-50 Me OCHF2 CHF2 2-51 Et OCHF2 Me 2-52 Et OCHF2 Et 2-53 Et OCHF2 Pr 2-54 Et OCHF2 i-Pr 2-55 Et OCHF2 c-Pr 2-56 Et OCHF2 MeOCH2 2-57 Et OCHF2 ClCH2 2-58 Et OCHF2 c-Pr-CH2 2-59 Et OCHF2 (1-Me)c-Pr 2-60 Et OCHF2 CHF2 2-61 Cl OCHF2 Me 2-62 Cl OCHF2 Et 2-63 Cl OCHF2 Pr 2-64 Cl OCHF2 i-Pr 2-65 Cl OCHF2 c-Pr 2-66 Cl OCHF2 MeOCH2 2-67 Cl OCHF2 ClCH2 2-68 Cl OCHF2 c-Pr-CH2 2-69 Cl OCHF2 (1-Me)c-Pr 2-70 Cl OCHF2 CHF2 2-71 Br OCHF2 Me 2-72 Br OCHF2 Et 2-73 Br OCHF2 Pr 2-74 Br OCHF2 i-Pr 2-75 Br OCHF2 c-Pr 2-76 Br OCHF2 MeOCH2 2-77 Br OCHF2 ClCH2 2-78 Br OCHF2 c-Pr-CH2 2-79 Br OCHF2 (1-Me)c-Pr 2-80 Br OCHF2 CHF2 2-81 Me OCF3 Bu 2-82 Me OCF3 i-Bu 2-83 Me OCF3 s-Bu BCS231018 Ausland - 38 - Nr. X Y Z 2-84 Me OCF3 Vinyl 2-85 Me OCF3 Allyl 2-86 Me OCF3 Ethinyl 2-87 Me OCF3 Prop-1-in-1-yl 2-88 Cl OCF3 Bu 2-89 Cl OCF3 i-Bu 2-90 Cl OCF3 s-Bu 2-91 Cl OCF3 Vinyl 2-92 Cl OCF3 Allyl 2-93 Cl OCF3 Ethinyl 2-94 Cl OCF3 Prop-1-in-1-yl 2-95 Me OCHF2 Bu 2-96 Me OCHF2 i-Bu 2-97 Me OCHF2 s-Bu 2-98 Me OCHF2 Vinyl 2-99 Me OCHF2 Allyl 2-100 Me OCHF2 Ethinyl 2-101 Me OCHF2 Prop-1-in-1-yl 2-102 Cl OCHF2 Bu 2-103 Cl OCHF2 i-Bu 2-104 Cl OCHF2 s-Bu 2-105 Cl OCHF2 Vinyl 2-106 Cl OCHF2 Allyl 2-107 Cl OCHF2 Ethinyl 2-108 Cl OCHF2 Prop-1-in-1-yl 2-109 c-Pr OC3F Me 2-110 c-Pr OC3F Et 2-111 c-Pr OC3F c-Pr 2-112 c-Pr OCH2F Me 2-113 c-Pr OCH2F Et 2-114 c-Pr OCH2F c-Pr 2-115 Cl OCH2CHF2 Me 2-116 Cl OCH2CHF2 Et 2-117 Cl OCH2CHF2 c-Pr Tabelle 3: Erfindungsgemäße Verbindungen der Fo (rImI)e,l worin L für Methoxy steht und die anderen Substituenten die unten genannten Bedeutungen, haben BCS231018 Ausland - 39 -
Figure imgf000040_0001
Nr. X Y Z 3-1 Me OCF3 Me 3-2 Me OCF3 Et 3-3 Me OCF3 Pr 3-4 Me OCF3 i-Pr 3-5 Me OCF3 c-Pr 3-6 Me OCF3 MeOCH2 3-7 Me OCF3 ClCH2 3-8 Me OCF3 c-Pr-CH2 3-9 Me OCF3 (1-Me)c-Pr 3-10 Me OCF3 CHF2 3-11 Et OCF3 Me 3-12 Et OCF3 Et 3-13 Et OCF3 Pr 3-14 Et OCF3 i-Pr 3-15 Et OCF3 c-Pr 3-16 Et OCF3 MeOCH2 3-17 Et OCF3 ClCH2 3-18 Et OCF3 c-Pr-CH2 3-19 Et OCF3 (1-Me)c-Pr 3-20 Et OCF3 CHF2 3-21 Cl OCF3 Me 3-22 Cl OCF3 Et 3-23 Cl OCF3 Pr 3-24 Cl OCF3 i-Pr 3-25 Cl OCF3 c-Pr 3-26 Cl OCF3 MeOCH2 3-27 Cl OCF3 ClCH2 3-28 Cl OCF3 c-Pr-CH2 3-29 Cl OCF3 (1-Me)c-Pr 3-30 Cl OCF3 CHF2 3-31 Br OCF3 Me 3-32 Br OCF3 Et 3-33 Br OCF3 Pr 3-34 Br OCF3 i-Pr 3-35 Br OCF3 c-Pr 3-36 Br OCF3 MeOCH2 BCS231018 Ausland - 40 - Nr. X Y Z 3-37 Br OCF3 ClCH2 3-38 Br OCF3 c-Pr-CH2 3-39 Br OCF3 (1-Me)c-Pr 3-40 Br OCF3 CHF2 3-41 Me OCHF2 Me 3-42 Me OCHF2 Et 3-43 Me OCHF2 Pr 3-44 Me OCHF2 i-Pr 3-45 Me OCHF2 c-Pr 3-46 Me OCHF2 MeOCH2 3-47 Me OCHF2 ClCH2 3-48 Me OCHF2 c-Pr-CH2 3-49 Me OCHF2 (1-Me)c-Pr 3-50 Me OCHF2 CHF2 3-51 Et OCHF2 Me 3-52 Et OCHF2 Et 3-53 Et OCHF2 Pr 3-54 Et OCHF2 i-Pr 3-55 Et OCHF2 c-Pr 3-56 Et OCHF2 MeOCH2 3-57 Et OCHF2 ClCH2 3-58 Et OCHF2 c-Pr-CH2 3-59 Et OCHF2 (1-Me)c-Pr 3-60 Et OCHF2 CHF2 3-61 Cl OCHF2 Me 3-62 Cl OCHF2 Et 3-63 Cl OCHF2 Pr 3-64 Cl OCHF2 i-Pr 3-65 Cl OCHF2 c-Pr 3-66 Cl OCHF2 MeOCH2 3-67 Cl OCHF2 ClCH2 3-68 Cl OCHF2 c-Pr-CH2 3-69 Cl OCHF2 (1-Me)c-Pr 3-70 Cl OCHF2 CHF2 3-71 Br OCHF2 Me 3-72 Br OCHF2 Et 3-73 Br OCHF2 Pr 3-74 Br OCHF2 i-Pr 3-75 Br OCHF2 c-Pr 3-76 Br OCHF2 MeOCH2 BCS231018 Ausland - 41 - Nr. X Y Z 3-77 Br OCHF2 ClCH2 3-78 Br OCHF2 c-Pr-CH2 3-79 Br OCHF2 (1-Me)c-Pr 3-80 Br OCHF2 CHF2 3-81 Me OCF3 Bu 3-82 Me OCF3 i-Bu 3-83 Me OCF3 s-Bu 3-84 Me OCF3 Vinyl 3-85 Me OCF3 Allyl 3-86 Me OCF3 Ethinyl 3-87 Me OCF3 Prop-1-in-1-yl 3-88 Cl OCF3 Bu 3-89 Cl OCF3 i-Bu 3-90 Cl OCF3 s-Bu 3-91 Cl OCF3 Vinyl 3-92 Cl OCF3 Allyl 3-93 Cl OCF3 Ethinyl 3-94 Cl OCF3 Prop-1-in-1-yl 3-95 Me OCHF2 Bu 3-96 Me OCHF2 i-Bu 3-97 Me OCHF2 s-Bu 3-98 Me OCHF2 Vinyl 3-99 Me OCHF2 Allyl 3-100 Me OCHF2 Ethinyl 3-101 Me OCHF2 Prop-1-in-1-yl 3-102 Cl OCHF2 Bu 3-103 Cl OCHF2 i-Bu 3-104 Cl OCHF2 s-Bu 3-105 Cl OCHF2 Vinyl 3-106 Cl OCHF2 Allyl 3-107 Cl OCHF2 Ethinyl 3-108 Cl OCHF2 Prop-1-in-1-yl 3-109 c-Pr OC3F Me 3-110 c-Pr OC3F Et 3-111 c-Pr OC3F c-Pr 3-112 c-Pr OCH2F Me 3-113 c-Pr OCH2F Et 3-114 c-Pr OCH2F c-Pr 3-115 Cl OCH2CHF2 Me 3-116 Cl OCH2CHF2 Et BCS231018 Ausland - 42 - Nr. X Y Z 3-117 Cl OCH2CHF2 c-Pr Tabelle 4: Erfindungsgemäße Verbindungen der Fo (rImI)e,l worin L für Hydroxy steht und die anderen Substituenten die unten genannten Bedeutungen, haben
Figure imgf000043_0001
Nr. X Y Z 4-1 Me OCF3 Me 4-2 Me OCF3 Et 4-3 Me OCF3 Pr 4-4 Me OCF3 i-Pr 4-5 Me OCF3 c-Pr 4-6 Me OCF3 MeOCH2 4-7 Me OCF3 ClCH2 4-8 Me OCF3 c-Pr-CH2 4-9 Me OCF3 (1-Me)c-Pr 4-10 Me OCF3 CHF2 4-11 Et OCF3 Me 4-12 Et OCF3 Et 4-13 Et OCF3 Pr 4-14 Et OCF3 i-Pr 4-15 Et OCF3 c-Pr 4-16 Et OCF3 MeOCH2 4-17 Et OCF3 ClCH2 4-18 Et OCF3 c-Pr-CH2 4-19 Et OCF3 (1-Me)c-Pr 4-20 Et OCF3 CHF2 4-21 Cl OCF3 Me 4-22 Cl OCF3 Et 4-23 Cl OCF3 Pr 4-24 Cl OCF3 i-Pr 4-25 Cl OCF3 c-Pr 4-26 Cl OCF3 MeOCH2 4-27 Cl OCF3 ClCH2 4-28 Cl OCF3 c-Pr-CH2 BCS231018 Ausland - 43 - Nr. X Y Z 4-29 Cl OCF3 (1-Me)c-Pr 4-30 Cl OCF3 CHF2 4-31 Br OCF3 Me 4-32 Br OCF3 Et 4-33 Br OCF3 Pr 4-34 Br OCF3 i-Pr 4-35 Br OCF3 c-Pr 4-36 Br OCF3 MeOCH2 4-37 Br OCF3 ClCH2 4-38 Br OCF3 c-Pr-CH2 4-39 Br OCF3 (1-Me)c-Pr 4-40 Br OCF3 CHF2 4-41 Me OCHF2 Me 4-42 Me OCHF2 Et 4-43 Me OCHF2 Pr 4-44 Me OCHF2 i-Pr 4-45 Me OCHF2 c-Pr 4-46 Me OCHF2 MeOCH2 4-47 Me OCHF2 ClCH2 4-48 Me OCHF2 c-Pr-CH2 4-49 Me OCHF2 (1-Me)c-Pr 4-50 Me OCHF2 CHF2 4-51 Et OCHF2 Me 4-52 Et OCHF2 Et 4-53 Et OCHF2 Pr 4-54 Et OCHF2 i-Pr 4-55 Et OCHF2 c-Pr 4-56 Et OCHF2 MeOCH2 4-57 Et OCHF2 ClCH2 4-58 Et OCHF2 c-Pr-CH2 4-59 Et OCHF2 (1-Me)c-Pr 4-60 Et OCHF2 CHF2 4-61 Cl OCHF2 Me 4-62 Cl OCHF2 Et 4-63 Cl OCHF2 Pr 4-64 Cl OCHF2 i-Pr 4-65 Cl OCHF2 c-Pr 4-66 Cl OCHF2 MeOCH2 4-67 Cl OCHF2 ClCH2 4-68 Cl OCHF2 c-Pr-CH2 BCS231018 Ausland - 44 - Nr. X Y Z 4-69 Cl OCHF2 (1-Me)c-Pr 4-70 Cl OCHF2 CHF2 4-71 Br OCHF2 Me 4-72 Br OCHF2 Et 4-73 Br OCHF2 Pr 4-74 Br OCHF2 i-Pr 4-75 Br OCHF2 c-Pr 4-76 Br OCHF2 MeOCH2 4-77 Br OCHF2 ClCH2 4-78 Br OCHF2 c-Pr-CH2 4-79 Br OCHF2 (1-Me)c-Pr 4-80 Br OCHF2 CHF2 4-81 Me OCF3 Bu 4-82 Me OCF3 i-Bu 4-83 Me OCF3 s-Bu 4-84 Me OCF3 Vinyl 4-85 Me OCF3 Allyl 4-86 Me OCF3 Ethinyl 4-87 Me OCF3 Prop-1-in-1-yl 4-88 Cl OCF3 Bu 4-89 Cl OCF3 i-Bu 4-90 Cl OCF3 s-Bu 4-91 Cl OCF3 Vinyl 4-92 Cl OCF3 Allyl 4-93 Cl OCF3 Ethinyl 4-94 Cl OCF3 Prop-1-in-1-yl 4-95 Me OCHF2 Bu 4-96 Me OCHF2 i-Bu 4-97 Me OCHF2 s-Bu 4-98 Me OCHF2 Vinyl 4-99 Me OCHF2 Allyl 4-100 Me OCHF2 Ethinyl 4-101 Me OCHF2 Prop-1-in-1-yl 4-102 Cl OCHF2 Bu 4-103 Cl OCHF2 i-Bu 4-104 Cl OCHF2 s-Bu 4-105 Cl OCHF2 Vinyl 4-106 Cl OCHF2 Allyl 4-107 Cl OCHF2 Ethinyl 4-108 Cl OCHF2 Prop-1-in-1-yl BCS231018 Ausland - 45 - Nr. X Y Z 4-109 c-Pr OC3F Me 4-110 c-Pr OC3F Et 4-111 c-Pr OC3F c-Pr 4-112 c-Pr OCH2F Me 4-113 c-Pr OCH2F Et 4-114 c-Pr OCH2F c-Pr 4-115 Cl OCH2CHF2 Me 4-116 Cl OCH2CHF2 Et 4-117 Cl OCH2CHF2 c-Pr Tabelle 5: Erfindungsgemäße Verbindungen der For (mII)e,l worin L für Chlor steht und die anderen Substituenten die unten genannten Bedeutungen haben
Figure imgf000046_0001
Nr. X Y Z 5-1 Me OCF3 Me 5-2 Me OCF3 Et 5-3 Me OCF3 Pr 5-4 Me OCF3 i-Pr 5-5 Me OCF3 c-Pr 5-6 Me OCF3 MeOCH2 5-7 Me OCF3 ClCH2 5-8 Me OCF3 c-Pr-CH2 5-9 Me OCF3 (1-Me)c-Pr 5-10 Me OCF3 CHF2 5-11 Et OCF3 Me 5-12 Et OCF3 Et 5-13 Et OCF3 Pr 5-14 Et OCF3 i-Pr 5-15 Et OCF3 c-Pr 5-16 Et OCF3 MeOCH2 5-17 Et OCF3 ClCH2 5-18 Et OCF3 c-Pr-CH2 5-19 Et OCF3 (1-Me)c-Pr 5-20 Et OCF3 CHF2 5-21 Cl OCF3 Me BCS231018 Ausland - 46 - Nr. X Y Z 5-22 Cl OCF3 Et 5-23 Cl OCF3 Pr 5-24 Cl OCF3 i-Pr 5-25 Cl OCF3 c-Pr 5-26 Cl OCF3 MeOCH2 5-27 Cl OCF3 ClCH2 5-28 Cl OCF3 c-Pr-CH2 5-29 Cl OCF3 (1-Me)c-Pr 5-30 Cl OCF3 CHF2 5-31 Br OCF3 Me 5-32 Br OCF3 Et 5-33 Br OCF3 Pr 5-34 Br OCF3 i-Pr 5-35 Br OCF3 c-Pr 5-36 Br OCF3 MeOCH2 5-37 Br OCF3 ClCH2 5-38 Br OCF3 c-Pr-CH2 5-39 Br OCF3 (1-Me)c-Pr 5-40 Br OCF3 CHF2 5-41 Me OCHF2 Me 5-42 Me OCHF2 Et 5-43 Me OCHF2 Pr 5-44 Me OCHF2 i-Pr 5-45 Me OCHF2 c-Pr 5-46 Me OCHF2 MeOCH2 5-47 Me OCHF2 ClCH2 5-48 Me OCHF2 c-Pr-CH2 5-49 Me OCHF2 (1-Me)c-Pr 5-50 Me OCHF2 CHF2 5-51 Et OCHF2 Me 5-52 Et OCHF2 Et 5-53 Et OCHF2 Pr 5-54 Et OCHF2 i-Pr 5-55 Et OCHF2 c-Pr 5-56 Et OCHF2 MeOCH2 5-57 Et OCHF2 ClCH2 5-58 Et OCHF2 c-Pr-CH2 5-59 Et OCHF2 (1-Me)c-Pr 5-60 Et OCHF2 CHF2 5-61 Cl OCHF2 Me BCS231018 Ausland - 47 - Nr. X Y Z 5-62 Cl OCHF2 Et 5-63 Cl OCHF2 Pr 5-64 Cl OCHF2 i-Pr 5-65 Cl OCHF2 c-Pr 5-66 Cl OCHF2 MeOCH2 5-67 Cl OCHF2 ClCH2 5-68 Cl OCHF2 c-Pr-CH2 5-69 Cl OCHF2 (1-Me)c-Pr 5-70 Cl OCHF2 CHF2 5-71 Br OCHF2 Me 5-72 Br OCHF2 Et 5-73 Br OCHF2 Pr 5-74 Br OCHF2 i-Pr 5-75 Br OCHF2 c-Pr 5-76 Br OCHF2 MeOCH2 5-77 Br OCHF2 ClCH2 5-78 Br OCHF2 c-Pr-CH2 5-79 Br OCHF2 (1-Me)c-Pr 5-80 Br OCHF2 CHF2 5-81 Me OCF3 Bu 5-82 Me OCF3 i-Bu 5-83 Me OCF3 s-Bu 5-84 Me OCF3 Vinyl 5-85 Me OCF3 Allyl 5-86 Me OCF3 Ethinyl 5-87 Me OCF3 Prop-1-in-1-yl 5-88 Cl OCF3 Bu 5-89 Cl OCF3 i-Bu 5-90 Cl OCF3 s-Bu 5-91 Cl OCF3 Vinyl 5-92 Cl OCF3 Allyl 5-93 Cl OCF3 Ethinyl 5-94 Cl OCF3 Prop-1-in-1-yl 5-95 Me OCHF2 Bu 5-96 Me OCHF2 i-Bu 5-97 Me OCHF2 s-Bu 5-98 Me OCHF2 Vinyl 5-99 Me OCHF2 Allyl 5-100 Me OCHF2 Ethinyl 5-101 Me OCHF2 Prop-1-in-1-yl BCS231018 Ausland - 48 - Nr. X Y Z 5-102 Cl OCHF2 Bu 5-103 Cl OCHF2 i-Bu 5-104 Cl OCHF2 s-Bu 5-105 Cl OCHF2 Vinyl 5-106 Cl OCHF2 Allyl 5-107 Cl OCHF2 Ethinyl 5-108 Cl OCHF2 Prop-1-in-1-yl 5-109 c-Pr OC3F Me 5-110 c-Pr OC3F Et 5-111 c-Pr OC3F c-Pr 5-112 c-Pr OCH2F Me 5-113 c-Pr OCH2F Et 5-114 c-Pr OCH2F c-Pr 5-115 Cl OCH2CHF2 Me 5-116 Cl OCH2CHF2 Et 5-117 Cl OCH2CHF2 c-Pr Zu zahlreichen in obigen Tabellen genannten erfningdsugemäßen Verbindungen der Formel (I) und (II) werden zur weiteren Charakterisierung nachefonldg NMR-Daten offenbart: Beispiel-Nr. 1-1: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.68 (br s, 1H); 7.84 (d, 1H); 7.50 (d, 1H); 3.99 (s, 3H); 2.54 (s, 3H); 2.32 (s, 3H); Beispiel-Nr.1-2: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.68 (br s, 1H); 7.84 (d, 1H); 7.49 (br d, 1H 3.)9;9 (s, 3H); 2.82 (q, 2H); 2.28 (s, 3H); 1.11 (t, 3H); Beispiel-Nr.1-5: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.69 (br s, 1H); 7.85 (d, 1H); 7.51 (br d, 1H 3.)9;9 (s, 3H); 2.34 (s, 3H); 2.33 (m, 1H); 1.18 (m, 4H); Beispiel-Nr. 1-11: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.72 (br s, 1H); 7.86 (d, 1H); 7.51 (br d, 1H); 3.99 (s, 3H); 2.67 (q, 2H); 2.56 (s, 3H); 1.133 (Ht,); Beispiel-Nr. 1-12: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.72 (br s, 1H); 7.86 (d, 1H); 7.51 (br d, 1H); 3.99 (s, 3H); 2.83 (q, 2H); 2.63 (q, 2H); 1.126 (Ht,); Beispiel-Nr. 1-21: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.92 (br s, 1H), 7.99 (d, 1H); 7.71 (d, 1H); 4.00 (s, 3H); 2.59 (s, 3H); Beispiel-Nr. 1-212H:-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.92 (br s, 1H); 7.99 (d, 1H); 7.71 (d, 1H); BCS231018 Ausland - 49 - 4.00 (s, 3H); 2.87 (q, 2H); 1.13 (t, 3H); Beispiel-Nr. 1-23: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.92 (br s, 1H); 7.98 (d, 1H); 7.70 (d, 1H)0;04. (s, 3H); 2.84 (t, 2H); 1.67 (m, 2H); 0.95 (t, 3H); Beispiel-Nr. 1-24: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.91 (br s, 1H); 7.99 (d, 1H); 7.70 (d, 1H)0;04. (s, 3H); 3.06 (m, 1H); 1.16 (d, 6H); Beispiel-Nr. 1-25: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.93 (br s, 1H); 7.99 (d, 1H); 7.71 (d, 1H); 4.01 (s, 3H); 2.37 (m, 1H); 1.24 (m, 2H); 1.19 (m, 2H); Beispiel-Nr. 1-41: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.60 (br s, 1H); 7.78 (d, 1H); 7.40 (t, 1H)3;07. (d, 1H); 3.98 (s, 3H); 2.29 (s, 3H); Beispiel-Nr. 1-42: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.60 (br s, 1H); 7.78 (d, 1H); 7.39 (t, 1H)2;97. (d, 1H); 3.98 (s, 3H); 2.79 (q, 2H); 2.25 (s, 3H 1.)0;9 (t, 3H); Beispiel-Nr. 1-45: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.60 (br s, 1H); 7.79 (d, 1H); 7.38 (t, 1H)3;07. (d, 1H); 3.98 (s, 3H); 2.30 (s, 3H); 2.29 (m, 1H 1.)1;3 (m, 4H); Beispiel-Nr. 1-51: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.63 (br s, 1H); 7.80 (d, 1H); 7.41 (t, 1H)3;17. (d, 1H); 3.98 (s, 3H); 2.65 (q, 2H); 2.52 (s, 3H 1.)1;2 (t, 3H); Beispiel-Nr. 1-52: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.63 (br s, 1H); 7.80 (d, 1H); 7.40 (t, 1H)3;07. (d, 1H); 3.98 (s, 3H); 2.80 (q, 2H); 2.61 (q, 2H 1.)1;0 (t, 6H); Beispiel-Nr. 1-55: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.64 (br s, 1H); 7.80 (d, 1H); 7.38 (t, 1H)3;17. (d, 1H); 3.99 (s, 3H); 2.68 (q, 2H); 2.31 (m, 1H 1.)1;3 (m, 7H); Beispiel-Nr. 1-61: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.86 (br s, 1H); 7.91 (d, 1H); 7.48 (d, 1H); 7.44 (t, 1H); 3.99 (s, 3H); 2.54 (s, 3H); BeispNierl.- 1-62: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.86 (br s, 1H); 7.91 (d, 1H); 7.48 (d, 1H); 7.43 (t, 1H); 3.99 (s, 3H); 2.83 (q, 2H); 1.113 (Ht,); Beispiel-Nr. 1-63: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.86 (br s, 1H); 7.90 (d, 1H); 7.47 (d, 1H)4;37. (t, 1H); 3.98 (s, 3H); 2.80 (t, 2H); 1.66 (m, 2H 0).;95 (t, 3H); Beispiel-Nr. 1-64: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.86 (br s, 1H); 7.91 (d, 1H); 7.47 (d, 1H)4;67. (t, 1H); 3.99 (s, 3H); 3.04 (m, 1H); 1.15 (d, 6H); Beispiel-Nr. 1-65: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.86 (br s, 1H); 7.91 (d, 1H); 7.48 (d, 1H); BCS231018 Ausland - 50 - 7.43 (t, 1H); 4.00 (s, 3H); 2.32 (m, 1H); 1.17 ( 4mH,); Beispiel-Nr. 1-1031:H-NMR (400 MHz, DMSO- d6): δ = 11.85 (br s, 1H); 7.90 (d, 1H); 7.47 (d, 1H)4;47. (t, 1H); 3.99 (s, 3H); 2.73 (d, 2H); 2.20 (m,) 1;H 0.97 (d, 6H); Beispiel-Nr.1-1091:H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.65 (br s, 1H); 7.75 (d, 1H); 7.51 (d, 1H)0;34. (s, 3H); 2.60 (s, 3H); 2.23 (m, 1H); 0.91 (m, 2H 0.)5;2 (m, 2H); Beispiel-Nr.1-1101:H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.64 (br s, 1H); 7.74 (d, 1H); 7.51 (d, 1H)0;24. (s, 3H); 2.90 (q, 2H); 2.20 (m, 1H); 1.14 (t, 3H 0).8;8 (m, 2H); 0.50 (m, 2H); Beispiel-Nr.1-1111:H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.65 (br s, 1H); 7.75 (d, 1H); 7.52 (d, 1H)0;34. (s, 3H); 2.41 (m, 1H); 2.22 (m, 1H); 1.18 (m, 4H 0.)9;1 (m, 2H); 0.55 (m, 2H); Beispiel-Nr.1-1121:H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.56 (br s, 1H); 7.67 (d, 1H); 7.34 (t, 1H)3;17. (d, 1H); 4.02 (s, 3H); 2.55 (s, 3H); 2.19 (m, 1H 0.)8;8 (m, 2H); 0.49 (m, 2H); Beispiel-Nr.1-1131:H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.57 (br s, 1H); 7.67 (d, 1H); 7.33 (t, 1H)3;17. (d, 1H); 4.02 (s, 3H); 2.87 (q, 2H); 2.16 (m, 1H 1.)1;3 (t, 3H); 0.85 (m, 2H); 0.48 (m, 2H); Beispiel-Nr.1-1141:H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.57 (br s, 1H); 7.68 (d, 1H); 7.32 (t, 1H)3;27. (d, 1H); 4.02 (s, 3H); 2.37 (m, 1H); 2.18 (m, 1H 1.)1;5 (m, 4H); 0.88 (m, 2H); 0.52 (m, 2H); Beispiel-Nr.1-1151:H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.72 (br s, 1H); 7.82 (d, 1H); 7.36 (d, 1H)4;16. (tt, 1H); 4.54 (td, 2H); 3.98 (s, 3H); 2.49 (s, 3;H) Beispiel-Nr.1-1161:H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.72 (br s, 1H); 7.82 (d, 1H); 7.35 (d, 1H)3;96. (tt, 1H); 4.52 (td, 2H); 3.98 (s, 3H); 2.77 (q, 2;H 1).09 (t, 3H); Beispiel-Nr.1-1171:H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.73 (br s, 1H); 7.82 (d, 1H); 7.35 (d, 1H)3;76. (tt, 1H); 4.52 (td, 2H); 3.98 (s, 3H); 2.25 (, 1H 1).;09 (m, 4H); Beispiel-Nr. 2-1: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.57 (br s, 1H); 7.83 (d, 1H); 7.50 (br d, 1H); 4.34 (q, 2H); 2.55 (s, 3H); 2.32 (s, 3H); 1.463 (Ht,); Beispiel-Nr.2-2: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.57 (br s, 1H); 7.83 (d, 1H); 7.49 (br d, 1H 4.)3;4 (q, 2H); 2.82 (q, 2H); 2.28 (s, 3H); 1.46 (t, 3H); 1.11 (t, 3H); Beispiel-Nr.2-5: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.58 (br s, 1H); 7.84 (d, 1H); 7.51 (br d, 1H 4.)3;4 (q, 2H); 2.34 (s, 3H); 2.33 (m, 1H); 1.47 (t, 3H 1).1;7 (m, 4H); Beispiel-Nr. 2-11: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.61 (br s, 1H); 7.85 (d, 1H); 7.51 (br d, 1H); 4.34 (q, 2H); 2.67 (q, 2H); 2.56 (s, 3H); 1.473 (Ht,); 1.13 (t, 3H); Beispiel-Nr. 2-21: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.82 (br s, 1H); 7.98 (d, 1H); 7.71 (d, 1H); BCS231018 Ausland - 51 - 4.36 (q, 2H); 2.59 (s, 3H); 1.47 (t, 3H); Beispiel-Nr. 2-22: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.82 (br s, 1H); 7.98 (d, 1H); 7.70 (d, 1H); 4.36 (q, 2H); 2.87 (q, 2H); 1.46 (t, 3H); 1.13 (t, 3H); Beispiel-Nr. 2-23: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.82 (br s, 1H); 7.98 (d, 1H); 7.70 (d, 1H)3;64. (q, 2H); 2.85 (t, 2H); 1.68 (m, 2H); 1.47 (t, 3H 0).;96 (t, 3H); Beispiel-Nr. 2-25: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.83 (br s, 1H); 7.99 (d, 1H); 7.71 (d, 1H); 4.36 (q, 2H); 2.38 (m, 1H); 1.47 (t, 3H); 1.23 ( 2mH,); 1.19 (m, 2H); Beispiel-Nr. 2-41: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.49 (br s, 1H); 7.77 (d, 1H); 7.40 (t, 1H)3;07. (d, 1H); 4.33 (q, 2H); 2.28 (s, 3H); 1.46 (t, 3H); Beispiel-Nr. 2-42: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.49 (br s, 1H); 7.77 (d, 1H); 7.39 (t, 1H)2;97. (d, 1H); 4.32 (q, 2H); 2.79 (q, 2H); 2.25 (s, 3H) 1;.46 (t, 3H); 1.09 (t, 3H); Beispiel-Nr. 2-45: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.50 (br s, 1H); 7.78 (d, 1H); 7.38 (t, 1H)3;17. (d, 1H); 4.33 (q, 2H); 3.32 (s, 3H); 2.30 (s, 3H 2.)2;9 (m, 1H); 1.46 (t, 3H); 1.13 (m, 4H); Beispiel-Nr. 2-51: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.52 (br s, 1H); 7.78 (d, 1H); 7.41 (t, 1H)3;17. (d, 1H); 4.33 (q, 2H); 2.65 (q, 2H); 1.47 (t, 3H 1).;12 (t, 3H); Beispiel-Nr. 2-52: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.52 (br s, 1H); 7.79 (d, 1H); 7.40 (t, 1H)3;07. (d, 1H); 4.33 (q, 2H); 2.80 (q, 2H); 2.61 (q, 2H 1.)4;7 (t, 3H); 1.10 (t, 6H); Beispiel-Nr. 2-55: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.54 (br s, 1H); 7.79 (d, 1H); 7.38 (t, 1H)3;27. (d, 1H); 4.34 (q, 2H); 2.67 (q, 2H); 2.31 (m, 1H 1.)4;7 (t, 3H); 1.12 (m, 7H); Beispiel-Nr. 2-61: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.75 (br s, 1H); 7.91 (d, 1H); 7.48 (d, 1H); 7.44 (t, 1H); 4.35 (q, 2H); 2.54 (s, 3H); 1.463 (Ht,); Beispiel-Nr. 2-62: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.75 (br s, 1H); 7.90 (d, 1H); 7.48 (d, 1H); 7.43 (t, 1H); 4.35 (q, 2H); 2.82 (q, 2H); 1.46 (t, 3H); 1.11 (t, 3H); Beispiel-Nr. 2-65: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.76 (br s, 1H); 7.90 (d, 1H); 7.48 (d, 1H); 7.43 (t, 1H); 4.36 (q, 2H); 2.31 (m, 1H); 1.473 (Ht,); 1.17 (m, 4H); Beispiel-Nr.2-1031:H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.75 (br d, 1H); 7.90 (d, 1H); 7.47 (d, 1H)4;47. (t, 1H); 4.35 (q, 2H); 2.73 (d, 2H); 2.20 (m, 1H 1).4;6 (t, 3H); 0.98 (d, 6H); BCS231018 Ausland - 52 - Beispiel-Nr.2-1091:H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.53 (br s, 1H); 7.74 (d, 1H); 7.51 (d, 1H)3;74. (q, 2H); 2.60 (s, 3H); 2.23 (m, 1H); 1.48 (t, 3H 0).9;1 (m, 2H); 0.53 (m, 2H); Beispiel-Nr.2-1101:H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.52 (br s, 1H); 7.74 (d, 1H); 7.51 (d, 1H)3;74. (q, 2H); 2.90 (q, 2H); 2.20 (m, 1H); 1.48 (t, 3H 1).1;4 (t, 3H); 0.88 (m, 2H); 0.51 (m, 2H); Beispiel-Nr.2-1111:H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.53 (br s, 1H); 7.75 (d, 1H); 7.52 (d, 1H)3;74. (q, 2H); 2.41 (m, 1H); 2.21 (m, 1H); 1.49 (t, 3H 1).;19 (m, 4H); 0.90 (m, 2H); 0.56 (m, 2H); Beispiel-Nr.2-1121:H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.44 (br s, 1H); 7.67 (d, 1H); 7.34 (t, 1H)3;17. (d, 1H); 4.36 (q, 2H); 2.56 (s, 3H); 2.18 (m, 1H 1.)4;8 (t, 3H); 0.88 (m, 2H); 0.50 (m, 2H); Beispiel-Nr.2-1131:H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.45 (br s, 1H); 7.66 (d, 1H); 7.33 (t, 1H)3;17. (d, 1H); 4.36 (q, 2H); 2.87 (q, 2H); 2.16 (m, 1H 1).;48 (t, 3H); 1.13 (t, 3H); 0.85 (m, 2H); 0.48 (m, 2H); Beispiel-Nr.2-1141:H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.45 (br s, 1H); 7.67 (d, 1H); 7.32 (t, 1H)3;27. (d, 1H); 4.36 (q, 2H); 2.37 (m, 1H); 2.17 (m, 1H 1.)4;9 (t, 3H); 1.15 (m, 4H); 0.88 (m, 2H); 0.52 ( 2mH,); Beispiel-Nr.2-1151:H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.62 (br s, 1H); 7.81 (d, 1H); 7.36 (d, 1H)4;16. (tt, 1H); 4.54 (td, 2H); 4.33 (q, 2H); 2.50 (s, 3;H 1).46 (t, 3H); Beispiel-Nr.2-1161:H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.62 (br s, 1H); 7.81 (d, 1H); 7.35 (d, 1H)3;96. (tt, 1H); 4.52 (td, 2H); 4.33 (q, 2H); 2.77 (q, 2 qH,); 1.46 (t, 3H); 1.09 (t, 3H); Beispiel-Nr.2-1171:H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 11.62 (br s, 1H); 7.81 (d, 1H); 7.35 (d, 1H)3;76. (tt, 1H); 4.52 (td, 2H); 4.34 (q, 2H); 2.24 (m, 1;H 1).46 (t, 3H); 1.10 (m, 4H); Beispiel-Nr. 3-1: 1H-NMR (400 MHz, CDC3l): δ = 7.92 (d, 1H); 7.18 (d, 1H); 3.91 (s, 3H); 2.5s2, 3 (H); 2.48 (s, 3H); Beispiel-Nr.3-21H: -NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 7.94 (d, 1H); 7.43 (br d, 1H); 3.86 (s, 3H); 2.79 (q, 2H); 2.34 (s, 3H); 1.09 (t, 3H); Beispiel-Nr.3-5: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 7.96 (d, 1H); 7.45 (br d, 1H); 3.86 (s, 3H);02. (4s, 3H); 3.32 (m, 1H); 1.16 (m, 4H); Beispiel-Nr. 3-11: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 7.94 (d, 1H); 7.45 (br d, 1H); 3.86 (s, 3H);42.7 (q, 2H); 2.53 (s, 3H); 1.09 (t, 3H); Beispiel-Nr. 3-12: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 7.94 (d, 1H); 7.44 (br d, 1H); 3.86 (s, 3H);02.8 (q, 2H); 2.70 (q, 2H); 1.10 (t, 3H); 1.08 (t, 3H); Beispiel-Nr. 3-15: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 7.94 (d, 1H); 7.46 (br d, 1H); 3.87 (s, 3H);92.7 (q, 2H); 2.33 (m, 1H); 1.17 (m, 4H); 1.11 (t, 3H); BCS231018 Ausland - 53 - Beispiel-Nr. 3-21: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 8.02 (d, 1H); 7.64 (d, 1H); 3.90 (s, 3H); 2,5s6, ( 3H); Beispiel-Nr.3-22: 1H-NMR (400 MHz, CDC3l): δ = 7.90 (d, 1H); 7.28 (d, 1H); 3.95 (s, 3H); 2.8q1, 2 (H); 1.23 (t, 3H); Beispiel-Nr. 3-23: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 8.02 (d, 1H); 7.64 (br d, 1H); 3.89 (s, 3H);22.8 (t, 2H); 1.65 (m, 2H); 0.94 (t, 3H); Beispiel-Nr. 3-24: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 8.04 (d, 1H); 7.64 (br d, 1H); 3.90 (s, 3H);43.0 (m, 1H); 1.14 (d, 6H); Beispiel-Nr. 3-25: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 8.03 (d, 1H); 7.65 (d, 1H); 3.90 (s, 3H); 2.38 (m, 1H); 1.21 (m, 2H); 1.17 (m, 2H); BeispNierl.- 3-41: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 7.90 (d, 1H); 7.39 (t, 1H); 7.24 (d, 1H); 3.84 (s, 3H 2.)3;5 (s, 3H); Beispiel-Nr. 3-42: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 7.91 (d, 1H); 7.38 (t, 1H); 7.24 (d, 1H); 3.8s3, ( 3H); 2.76 (q, 2H); 2.31 (s, 3H); 1.08 (t, 3H); Beispiel-Nr. 3-45: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 7.92 (d, 1H); 7.37 (t, 1H); 7.25 (d, 1H); 3.8s4, ( 3H); 2.37 (s, 3H); 2.28 (m, 1H); 1.11 (m, 4H); Beispiel-Nr. 3-51: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 7.90 (d, 1H); 7.40 (t, 1H); 7.25 /d, 1H); 3.8s4, ( 3H); 2.73 (q, 2H); 1.09 (t, 3H); Beispiel-Nr. 3-52: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 7.91 (d, 1H); 7.39 (t, 1H); 7.24 (d, 1H); 3.8s4, ( 3H); 2.78 (q, 2H); 2.69 (q, 2H); 1.08 (t, 3H); 1. (0t,73H); Beispiel-Nr. 3-55: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 7.91 (d, 1H); 7.38 (t, 1H); 7.26 (d, 1H); 3.8s5, ( 3H); 2.77 (q, 2H); 2.30 (m, 1H); 1.12 (m, 4H); 1. (0t,93H); Beispiel-Nr. 3-61: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 7.98 (d, 1H); 7.43 (t, 1H); 7.43 (d, 1H); 3.87 (s, 3H); 2.52 (s, 3H); Beispiel-Nr. 3-612H:-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 7.98 (d, 1H); 7.42 (d, 1H); 7.42 (t, 1H); 3,87 (s, 3H); 2.80 (q, 2H); 1.10 (t, 3H); Beispiel-Nr. 3-63: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 7.97 (d, 1H); 7.43 (d, 1H); 7.42 (t, 1H); 3.87 (s, 3H); 2.78 (t, 2H); 1.64 (m, 2H); 0.943 (Ht,); Beispiel-Nr. 3-64: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 7.98 (d, 1H); 7.45 (t, 1H); 7.42 (d, 1H); 3.8s7, ( 3H); 3.01 (m, 1H); 1.14 (d, 6H); BCS231018 Ausland - 54 - Beispiel-Nr. 3-65: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 7.97 (d, 1H); 7.43 (d, 1H); 7.42 (t, 1H); 3.88 (s, 3H); 2.31 (m, 1H); 1.17 (m, 2H); 1.13 ( 2mH,); Beispiel-Nr.3-1031:H-NMR (400 MHz, DMSO- d6): δ = 7.97 (d, 1H); 7.43 (t, 1H); 7.41 (d, 1H); 3.8s7, 3 (H); 2.70 (d, 2H); 2.19 (m, 1H); 0.96 (d, 6H); Beispiel-Nr. 3-107: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 8.07 (d, 1H); 7.50 (d, 1H); 7.49 (t, 1H); 5.41 (1H); 3.88 (s, 3H); Beispiel-Nr. 3-108: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 8.02 (d, 1H); 7.45 (d, 1H); 7.45 (t, 1H); 3.8s8, ( 3H); 2.16 (s, 3H); Beispiel-Nr. 3-109: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 7.72 (d, 1H); 7.45 (br d, 1H); 3.88 (s, 3H);82.5 (s, 3H); 2.16 (m, 1H); 0.89 (m, 2H); 0.39 (m, 2H); Beispiel-Nr. 3-110: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 7.72 (d, 1H); 7.44 (br d, 1H); 3.88 (s, 3H);92.8 (q, 2H); 2.14 (m, 1H); 1.12 (t, 3H); 0.86 (m, 2H 0).;36 (m, 2H); Beispiel-Nr. 3-111: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 7.73 (d, 1H); 7.46 (br d, 1H); 3.88 (s, 3H);22.4 (m, 1H); 2.12 (m, 1H); 1.16 (m, 4H); 0.88 (m, 2H 0).4;0 (m, 2H); Beispiel-Nr. 3-112: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 7.66 (d, 1H); 7.32 (t, 1H); 7.25 (d, 1H); 3.8s5, ( 3H); 2.53 (s, 3H); 2.10 (m, 1H); 0.86 (m, 2H); 0. (3m5, 2H); Beispiel-Nr. 3-113: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 7.66 (d, 1H); 7.31 (t, 1H); 7.24 (d, 1H); 3.8s5, ( 3H); 2.85 (br q, 2H); 2.10 (m, 1H); 1.11 (br t, 3;H 0).83 (m, 2H); 0.33 (m, 2H); Beispiel-Nr. 3-114: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 7.67 (d, 1H); 7.30 (t, 1H); 7.26 (d, 1H); 3.8s5, ( 3H); 2.37 (m, 1H); 2.08 (m, 1H); 1.13 (m, 4H); 0. (8m6, 2H); 0.38 (m, 2H); Beispiel-Nr. 3-115: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 7.92 (d, 1H); 7.31 (d, 1H); 6.39 (tt, 1H); 4.52 (td, 2H); 3.84 (s, 3H); 2.46 (s, 3H); Beispiel-Nr. 3-116: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 7.92 (d, 1H); 7.30 (d, 1H); 6.37 (tt, 1H); 4.50 (td, 2H); 3.84 (s, 3H); 2.74 (q, 2H); 1.07 (t, 3H); Beispiel-Nr. 3-117: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 7.92 (d, 1H); 7.30 (d, 1H); 6.36 (tt, 1H); 4.50 (td, 2H); 3.84 (s, 3H); 2.23 (m, 1H); 1.08 (m, 4H); Beispiel-Nr. 4-1: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 13.34 (br s, 1H); 7.94 (d, 1H); 7.40 (d, 1H); 2.50 (s, 3H); 2.39 (s, 3H); Beispiel-Nr.4-2: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 13.33 (br s, 1H); 7.94 (d, 1H); 7.40 (br d, 1H 2.)7;9 (q, 2H); 2.35 (s, 3H); 1.09 (t, 3H); BCS231018 Ausland - 55 - Beispiel-Nr.4-5: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 13.34 (br s, 1H); 7.95 (d, 1H); 7.41 (br d, 1H 2.)4;2 (s, 3H); 2.32 (m, 1H); 1.15 (m, 4H); Beispiel-Nr. 4-11: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 13.39 (br s, 1H); 7.93 (d, 1H); 7.41 (br d, 1H); 2.78 (q, 2H); 2.53 (s, 3H); 1.10 (t, 3H); Beispiel-Nr. 4-12: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 7.93 (d, 1H); 7.40 (br d, 1H); 2.80 (q, 2H);42.7 (q, 2H); 1.10 (t, 3H); 1.09 (t, 3H); Beispiel-Nr. 4-21: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 13.86 (br s, 1H); 7.99 (d, 1H); 7.60 (d, 1H)5;62. (s, 3H); Beispiel-Nr. 4-221:H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 13.86 (br s, 1H); 7.99 (d, 1H); 7.59 (d, 1H); 2.83 (q, 2H); 1.11 (t, 3H); Beispiel-Nr.4-23: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 13.86 (br s, 1H); 7.99 (d, 1H); 7.59 (bd, 1H.)8;12 (t, 2H); 1.65 (m, 2H); 0.94 (t, 3H); Beispiel-Nr. 4-24: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 13.90 (br s, 1H); 8.00 (d, 1H); 7.60 (br d, 1H); 3.03 (m, 1H); 1.14 (d, 6H); Beispiel-Nr. 4-25: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 13.85 (br s, 1H); 7.99 (d, 1H); 7.61 (d, 1H); 2.37 (m, 1H); 1.23-1.14 (m, 4H); Beispiel-Nr.4-41H1:-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 13.21 (br s, 1H); 7.90 (d, 1H); 7.37 (t, 1H); 7.21 (d, 1H); 2.48 (s, 3H); 2.36 (s, 3H); Beispiel-Nr. 4-42: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 13.11 (br s, 1H); 7.90 (d, 1H); 7.36 (t, 1H); 7.20 (d, 1H); 2.76 (q, 2H); 2.33 (s, 3H); 1.083 (Ht,); Beispiel-Nr. 4-45: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 13.11 (br s, 1H); 7.92 (d, 1H); 7.35 (t, 1H); 7.21 (d, 1H); 2.38 (s, 3H); 2.27 (m, 1H); 1.10 ( 4mH,); BCS231018 Ausland - 56 - Beispiel-Nr. 4-51: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 13.15 (br s, 1H); 7.90 (d, 1H); 7.38 (t, 1H)2;17. (d, 1H); 2.77 (q, 2H); 2.49 (s, 3H); 1.09 (t, 3H); Beispiel-Nr. 4-52: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 13.13 (br s, 1H); 7.91 (d, 1H); 7.37 (t, 1H)2;17. (d, 1H); 2.77 (m, 4H); 1.08 (m, 6H); Beispiel-Nr. 4-55: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 13.14 (br s, 1H); 7.91 (d, 1H); 7.36 (t, 1H)2;27. (d, 1H); 2.81 (q, 2H); 2.29 (m, 1H); 1.11 (m, 4H 1).0;9 (t, 3H); Beispiel-Nr. 4-61: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 13.63 (br s, 1H); 7.95 (d, 1H); 7.41 (t, 1H); 7.39 (d, 1H); 2.53 (s, 3H); Beispiel-Nr. 4-62: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 13.63 (br s, 1H); 7.95 (d, 1H); 7.40 (t, 1H); 7.38 (d, 1H); 2.79 (q, 2H); 1.09 (t, 3H); BeispNierl.- 4-63: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 13.62 (br d, 1H); 7.95 (d, 1H); 7.40 (t, 1H); 7.38 (d, 1H.)7;72 (t, 2H); 1.64 (m, 2H); 0.94 (t, 3H); Beispiel-Nr. 4-64: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 13.65 (br s, 1H); 7.95 (d, 1H); 7.43 (t, 1H)3;87. (d, 1H); 3.01 (m, 1H); 1.13 (d, 6H); Beispiel-Nr. 4-65: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 13.62 (br s, 1H); 7.95 (d, 1H); 7.40 (t, 1H); 7.39 (d, 1H); 2.30 (m, 1H); 1.19-1.09 (m, 4H); Beispiel-Nr.4-1031:H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 7.94 (d, 1H); 7.41 (t, 1H); 7.37 (d, 1H); 2.7d0, ( 2H); 2.19 (m, 1H); 0.96 (d, 6H); Beispiel-Nr. 4-109: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 13.30 (br s, 1H); 7.70 (d, 1H); 7.41 (d, 1);92.5 (s, 3H); 2.16 (m, 1H); 0.89 (m, 2H); 0.43 (m, 2H); Beispiel-Nr. 4-110: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 7.67 (d, 1H); 7.39 (br d, 1H); 2.88 (q, 2H);42.1 (m, 1H); 1.12 (t, 3H); 0.85 (m, 2H); 0.41 (m, 2H); Beispiel-Nr. 4-111: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 13.29 (br s, 1H); 7.71 (d, 1H); 7.42 (br d, 1H); 2.40 (m, 1H); 2.11 (m, 1H); 1.15 (m, 4H); 0.88 ( 2mH,); 0.46 (m, 2H); Beispiel-Nr.4-1121:H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 13.12 (br s, 1H); 7.64 (d, 1H); 7.29 (t, 1H)2;17. (d, 1H); 2.49 (s, 3H); 2.11 (m, 1H); 0.86 (m, 2H 0.)4;0 (m, 2H); Beispiel-Nr.4-1131:H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 13.11 (br s, 1H); 7.64 (d, 1H); 7.28 (t, 1H)2;17. (d, 1H); 2.85 (q, 2H); 2.11 (m, 1H); 1.10 (t, 3H 0).8;3 (m, 2H); 0.38 (m, 2H); BCS231018 Ausland - 57 - Beispiel-Nr.4-1141:H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 13.10 (br s, 1H); 7.65 (d, 1H); 7.27 (t, 1H)2;27. (d, 1H); 2.36 (m, 1H); 2.09 (m, 1H); 1.12 (m, 4H 0).8;6 (m, 2H); 0.41 (m, 2H); Beispiel-Nr.4-1151:H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 13.30 (br s, 1H); 7.90 (d, 1H); 7.27 (d, 1H)3;96. (tt, 1H); 4.50 (td, 2H); 2.46 (s, 3H); Beispiel-Nr.4-1161:H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 13.30 (br s, 1H); 7.90 (d, 1H); 7.27 (d, 1H)3;76. (tt, 1H); 4.49 (td, 2H); 2.74 (q, 2H); 1.07 (t, 3;H) Beispiel-Nr.4-1171:H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 13.29 (br s, 1H); 7.90 (d, 1H); 7.27 (d, 1H)3;56. (tt, 1H); 4.48 (td, 2H); 2.22 (m, 1H); 1.07 (m, 4.H) B. Formulierungsbeispiele a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gewei.l-eT einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze und 90 Gew.-Teile Talkumn aelsrts Itoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert. b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzsba Preulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I) undde/ro deren Salze, 64 Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtlsete liigninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Derisgpiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt. c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Disperskion zsentrat wird erhalten, indem man 20 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/od deerren Salze mit 6 Gew.-Teilen Alkylphenolpolyglykolether (®Triton X 207), 3 GewT.e-ilen Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew.-Teilen paraffinischem Mineralöle (dSeibereich z.B. ca. 255 bis über 277 C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feitn vhoeni unter 5 Mikron vermahlt. d) Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten a5us G 1ew.-Teilen einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze, 75 Gew.-Teilen Cyclohexanlson Lö asungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertes Nonylphenol als Emulgator. e) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wirdl eternha indem man 75 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) undde/ro deren Salze, 10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Calcium, 5 Gew.-Teile Natriumlaurylsulfat, 3 Gew.-Teile Polyvinylalkohol und BCS231018 Ausland - 58 - 7 Gew.-Teile Kaolin mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulvner ei inem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert. f) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird a eurchhalten, indem man 25 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) undde/ro deren Salze, 5 Gew.-Teile 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonrseasu Natrium 2 Gew.-Teile oleoylmethyltaurinsaures Natrium, 1 Gew.-Teil Polyvinylalkohol, 17 Gew.-Teile Calciumcarbonat und 50 Gew.-Teile Wasser auf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzernkelerit, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprüh mtuirtmtels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet. C. Biologische Beispiele Die hier verwendeten Abkürzungen bedeuten: ABUTH Abutilon theophrasti ALOMY Alopecurus myuorsoides AVEFA Avena fatua AMARE Amaranthus retroflexus CYPES Cyperus esculentus DIGSA Digitaria sanagluisi ECHCG Echinochloa crus-galli HORMU Hordeum murmin KCHSC Kochia scoparia LOLMU Lolium multiflorum LOLRI Lolium rigidum MATIN Matricaria inodora PHBPU Pharbitis purpurea POLCO Polygonum covnuvlouls SETVI Setaria viridis STEME Stellaria media VERPE Veronica persica VIOTR Viola tricolor BCS231018 Ausland - 59 - 1. Herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen im Voraauuffl Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kupltfularnzen werden in Holzfasertöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Dieo irnm F von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungmsägßeen Verbindungen werden dann als wässrige Suspension bzw. Emulsion mit einer Wasseraufwandgmee vnon umgerechnet 600 bis 800 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die Oberfläche dbedre Ackerde appliziert. Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und untern gu Wteachstumsbedingungen für die Testpflanzen gehalten. Die visuelle Bonitur der Schäden an dernsu Vchspflanzen erfolgt nach einer Versuchszeit von 3 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollheenrb (izide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie Kroolnlptflanzen). Dabei zeigten zahlreiche erfindungsgemäße Verbindungen eine sehr gute Wgirku gnegen eine Vielzahl bedeutender Schadpflanzen. Die nachfolgenden Tabellen zeigenispi beelhaft die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen im Nachauflauf, wi doibee herbizide Wirkung in Prozent angegeben ist. Tabelle C-1: Vorauflaufwirkung bei 20g/ha gegen ZMEXA in % Beispiel- Dosierung X M nummer [g/ha] A E Z 1-21 20 0 2-21 20 0 2-25 20 0 1-25 20 20 1-65 20 0 2-65 20 0 1-62 20 0 2-22 20 0 2-62 20 0 Tabelle C-2: Vorauflaufwirkung bei 80g/ha gegen ZMEXA in % Beispiel- Dosierung X M nummer [g/ha] A E Z 2-21 80 0 Tabelle C-3: Vorauflaufwirkung bei 20g/ha gegen TARSZ in % BCS231018 Ausland - 60 - Beispiel- Dosierung S A nummer [g/ha] Z R T 2-21 20 0 1-62 20 0 1-22 20 0 2-22 20 0 2-62 20 0 2-61 20 0 1-1 20 0 2-1 20 0 1-2 20 0 2-2 20 0 1-42 20 0 2-42 20 0 1-41 20 10 1-64 20 10 1-24 20 10 1-45 20 20 2-41 20 10 2-5 20 20 2-103 20 0 1-103 20 0 Tabelle C-4: Vorauflaufwirkung bei 80g/ha gegen TARSZ in % Beispiel- Dosierung S A nummer [g/ha] Z R T 2-22 80 10 1-42 80 0 2-42 80 0 2-103 80 0 1-103 80 10 Tabelle C-5: Vorauflaufwirkung bei 20g/ha gegen GMLAX in % Beispiel- Dosierung A M nummer [g/ha] X L G 1-25 20 20 2-22 20 0 BCS231018 Ausland - 61 - Tabelle C-6: Vorauflaufwirkung bei 20g/ha gegen ATBHU in % Beispiel- Dosierung HT nummer [g/ha] U B A 1-21 20 100 2-21 20 100 2-25 20 90 1-25 20 90 1-61 20 100 1-65 20 100 2-65 20 100 1-62 20 100 1-22 20 100 2-22 20 100 2-62 20 100 Tabelle C-7: Vorauflaufwirkung bei 80g/ha gegen ATBHU in % Beispiel- Dosierung HT nummer [g/ha] U B A 1-21 80 100 2-21 80 100 2-25 80 100 1-25 80 100 1-61 80 100 1-65 80 100 2-65 80 100 1-62 80 100 1-22 80 100 2-22 80 100 2-62 80 100 Tabelle C-8: Vorauflaufwirkung bei 20g/ha gegen AMLYO in % Beispiel- Dosierung Y M nummer [g/ha] O L A 1-65 20 100 1-2 20 90 1-45 20 80 1-5 20 90 2-5 20 90 BCS231018 Ausland - 62 - Tabelle C-9: Vorauflaufwirkung bei 80g/ha gegen AMLYO in % Beispiel- Dosierung Y M nummer [g/ha] O L A 1-21 80 80 2-21 80 80 2-25 80 90 1-25 80 90 1-61 80 90 1-65 80 100 2-65 80 100 1-62 80 100 1-22 80 80 2-22 80 80 2-61 80 90 2-1 80 80 1-2 80 100 2-2 80 90 1-42 80 90 1-41 80 100 1-45 80 100 2-45 80 100 1-5 80 100 2-41 80 100 2-5 80 100 Tabelle C-10: Vorauflaufwirkung bei 20g/ha gegen ARME in % Beispiel- Dosierung E R nummer [g/ha] A M A 1-21 20 100 2-21 20 100 2-25 20 100 1-25 20 90 1-61 20 100 1-65 20 100 2-65 20 100 1-62 20 100 1-22 20 100 2-22 20 100 2-62 20 100 BCS231018 Ausland - 63 - Tabelle C-11: Vorauflaufwirkung bei 80g/ha gegen ARME in % Beispiel- Dosierung E R nummer [g/ha] A M A 1-21 80 100 2-21 80 100 2-25 80 100 1-25 80 100 1-61 80 100 1-65 80 100 2-65 80 100 1-62 80 100 1-22 80 100 2-22 80 100 2-62 80 100 Tabelle C-12: Vorauflaufwirkung bei 20g/ha gegenG DSIA in % Beispiel- Dosierung A S nummer [g/ha] G I D 1-21 20 100 2-21 20 100 2-25 20 100 1-25 20 100 1-61 20 100 1-65 20 100 2-65 20 100 1-62 20 100 1-22 20 100 2-22 20 90 2-62 20 100 Tabelle C-13: Vorauflaufwirkung bei 80g/ha gegenG DSIA in % Beispiel- Dosierung A S nummer [g/ha] G I D 1-21 80 100 2-21 80 100 2-25 80 100 1-25 80 100 1-61 80 100 1-65 80 100 2-65 80 100 BCS231018 Ausland - 64 - 1-62 80 100 1-22 80 100 2-22 80 100 2-62 80 100 Tabelle C-14: Vorauflaufwirkung bei 20g/ha gegenH ECCG in % G Beispiel- Dosierung C nummer [g/ha] H C E 1-21 20 100 2-21 20 90 2-25 20 90 1-25 20 90 1-61 20 100 1-65 20 100 2-65 20 90 1-62 20 90 2-22 20 90 2-62 20 90 Tabelle C-15: Vorauflaufwirkung bei 80g/ha gegenH ECCG in % G Beispiel- Dosierung C nummer [g/ha] H C E 1-21 80 100 2-21 80 100 2-25 80 100 1-25 80 100 1-61 80 100 1-65 80 100 2-65 80 100 1-62 80 100 1-22 80 100 2-22 80 100 2-62 80 100 Tabelle C-16: Vorauflaufwirkung bei 20g/ha gegenL LROI in % Beispiel- Dosierung I R nummer [g/ha] L O L 1-65 20 80 1-2 20 90 BCS231018 Ausland - 65 - 2-2 20 80 2-5 20 80 Tabelle C-17: Vorauflaufwirkung bei 80g/ha gegenL LROI in % Beispiel- Dosierung I R nummer [g/ha] L O L 1-21 80 90 2-21 80 90 2-25 80 90 1-25 80 100 1-61 80 90 1-65 80 100 2-65 80 100 1-62 80 100 1-22 80 100 2-22 80 80 2-62 80 100 2-61 80 80 1-1 80 90 2-1 80 80 1-2 80 100 2-2 80 90 1-42 80 90 1-64 80 100 1-24 80 100 1-45 80 100 2-45 80 100 1-5 80 100 2-41 80 90 2-5 80 100 1-103 80 90 Tabelle C-18: Vorauflaufwirkung bei 20g/ha gegenT MINA in % Beispiel- Dosierung N I nummer [g/ha] T A M 1-21 20 90 2-25 20 90 1-25 20 90 1-61 20 100 1-65 20 100 2-65 20 100 BCS231018 Ausland - 66 - 1-62 20 100 2-61 20 90 1-1 20 80 2-1 20 80 1-2 20 100 2-2 20 100 1-42 20 100 1-41 20 90 1-64 20 90 1-24 20 90 1-45 20 100 2-45 20 90 1-5 20 100 2-41 20 90 2-5 20 90 1-103 20 90 Tabelle C-19: Vorauflaufwirkung bei 80g/ha gegenT MINA in % Beispiel- Dosierung N I nummer [g/ha] T A M 1-21 80 100 2-21 80 100 2-25 80 100 1-25 80 100 1-61 80 100 1-65 80 100 2-65 80 100 1-62 80 100 1-22 80 100 2-22 80 100 2-62 80 100 2-61 80 100 1-1 80 100 2-1 80 100 1-2 80 100 2-2 80 100 1-42 80 100 2-42 80 90 1-41 80 100 1-64 80 100 1-24 80 100 1-45 80 100 2-45 80 100 1-5 80 100 BCS231018 Ausland - 67 - 2-41 80 100 2-5 80 100 2-103 80 90 1-103 80 100 Tabelle C-20: Vorauflaufwirkung bei 80g/ha gegenB PH U in % Beispiel- Dosierung U P nummer [g/ha] B H P 1-25 80 90 1-61 80 80 2-65 80 80 1-62 80 90 1-22 80 100 2-22 80 80 Tabelle C-21: Vorauflaufwirkung bei 20g/ha gegenL PCO in % Beispiel- Dosierung O C nummer [g/ha] L O P 1-65 20 90 2-65 20 90 Tabelle C-22: Vorauflaufwirkung bei 80g/ha gegenL PCO in % Beispiel- Dosierung O C nummer [g/ha] L O P 1-21 80 90 2-21 80 80 1-25 80 90 1-61 80 90 1-65 80 90 2-65 80 90 Tabelle C-23: Vorauflaufwirkung bei 20g/ha gegenT SVEI in % I Beispiel- Dosierung V nummer [g/ha] T E S 1-21 20 90 2-21 20 90 BCS231018 Ausland - 68 - 2-25 20 90 1-25 20 90 1-61 20 100 1-65 20 100 2-65 20 100 1-62 20 100 1-22 20 80 Tabelle C-24: Vorauflaufwirkung bei 80g/ha gegenT SVEI in % I Beispiel- Dosierung V nummer [g/ha] T E S 1-21 80 100 2-21 80 100 2-25 80 100 1-25 80 100 1-61 80 100 1-65 80 100 2-65 80 100 1-62 80 100 1-22 80 100 2-22 80 100 2-62 80 100 Tabelle C-25: Vorauflaufwirkung bei 20g/ha gegenR VPEE in % Beispiel- Dosierung E P nummer [g/ha] R E V 1-25 20 80 1-61 20 90 1-65 20 100 2-65 20 80 1-62 20 90 Tabelle C-26: Vorauflaufwirkung bei 80g/ha gegenR VPEE in % Beispiel- Dosierung E P nummer [g/ha] R E V 1-21 80 100 2-21 80 80 2-25 80 90 1-25 80 90 BCS231018 Ausland - 69 - 1-61 80 100 1-65 80 100 2-65 80 100 1-62 80 100 1-22 80 90 2-22 80 90 2-62 80 90 Tabelle C-27: Vorauflaufwirkung bei 20g/ha gegenO VTIR in % Beispiel- Dosierung RT nummer [g/ha] O I V 1-21 20 100 2-21 20 100 2-25 20 100 1-25 20 100 1-61 20 100 1-65 20 100 2-65 20 100 1-62 20 100 1-22 20 100 2-22 20 90 2-62 20 80 2-61 20 80 1-1 20 90 1-2 20 100 2-2 20 90 1-42 20 90 1-41 20 100 1-45 20 100 2-45 20 100 1-5 20 100 2-41 20 100 2-5 20 100 Tabelle C-28: Vorauflaufwirkung bei 80g/ha gegenO VTIR in % Beispiel- Dosierung RT nummer [g/ha] O I V 1-21 80 100 2-21 80 100 2-25 80 100 1-25 80 100 BCS231018 Ausland - 70 - 1-61 80 100 1-65 80 100 2-65 80 100 1-62 80 100 1-22 80 100 2-22 80 90 2-62 80 100 2-61 80 100 1-1 80 100 2-1 80 100 1-2 80 100 2-2 80 100 1-42 80 100 1-41 80 100 1-64 80 100 1-24 80 100 1-45 80 100 2-45 80 100 1-5 80 100 2-41 80 100 2-5 80 100 Tabelle C-29: Vorauflaufwirkung bei 20g/ha gegenH KSCC in % Beispiel- Dosierung C S nummer [g/ha] H C K 1-21 20 100 2-21 20 100 2-25 20 100 1-25 20 90 1-61 20 100 1-65 20 100 2-65 20 100 1-62 20 100 1-22 20 100 2-22 20 90 2-62 20 100 Tabelle C-30: Vorauflaufwirkung bei 80g/ha gegenH KSCC in % Beispiel- Dosierung C S nummer [g/ha] H C K 1-21 80 100 BCS231018 Ausland - 71 - 2-21 80 100 2-25 80 100 1-25 80 100 1-61 80 100 1-65 80 100 2-65 80 100 1-62 80 100 1-22 80 100 2-22 80 100 2-62 80 100 2. Herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen im Naclhaauuf f Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kupltfularnzen werden in Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gcheswhäaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen.2 bis 3 Wochen nach der Aussaat weirede Vner dsuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder amlsul Esionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann alsig weäß Sruspension bzw. Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 80 u0n l/thear Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 Wochen Stand dzeerit Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen wird die Wirkung P dreärparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert (herbizide Wirkung in Proze (n%t): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie Kontrollpflanzen). Dabei zeigtenh zlraeiche erfindungsgemäße Verbindungen eine sehr gute Wirkung gegen eine Vielzahl bedeutender Scfhlaandzpen. Die nachfolgenden Tabellen zeigen beispielhaft die herbizide Wirkung der erfindungmsgäeßen Verbindungen im Nachauflauf, wobei die herbizide Wirkung in Prozent angegeben ist. Tabelle C-31: Nachauflaufwirkung bei 20g/ha gegeEnAM ZX in % Beispiel-nummer Dosierung [g/ha] X M A E Z 2-21 20 0 Tabelle C-32: Nachauflaufwirkung bei 20g/ha gegeRnZA TS in % S Beispiel-nummer Dosierung [g/ha] AZ R T 2-21 20 0 BCS231018 Ausland - 72 - 1-22 20 20 2-22 20 10 2-62 20 20 1-1 20 20 2-1 20 0 1-2 20 0 2-2 20 10 2-42 20 0 1-64 20 0 1-24 20 20 1-5 20 20 2-41 20 10 2-103 20 0 1-103 20 0 Tabelle C-33: Nachauflaufwirkung bei 80g/ha gegeRnZA TS in % S Beispiel-nummer Dosierung [g/ha] AZ R T 2-2 80 20 2-42 80 0 2-103 80 0 1-103 80 10 Tabelle C-34: Nachauflaufwirkung bei 20g/ha gegeBnU ATH in % H Beispiel-nummer Dosierung [g/ha] T U B A 1-21 20 100 2-21 20 100 2-25 20 100 1-61 20 100 1-65 20 100 2-65 20 100 1-62 20 100 1-22 20 100 2-22 20 100 2-62 20 90 BCS231018 Ausland - 73 - Tabelle C-35: Nachauflaufwirkung bei 80g/ha gegeBnU ATH in % H Beispiel-nummer Dosierung [g/ha] T U B A 1-21 80 100 2-21 80 100 2-25 80 100 1-61 80 100 1-65 80 100 2-65 80 100 1-62 80 100 1-22 80 100 2-22 80 100 2-62 80 100 Tabelle C-36: Nachauflaufwirkung bei 20g/ha gegeLnO AMY in % Y Beispiel-nummer Dosierung [g/ha] M OL A 1-2 20 90 2-2 20 80 1-42 20 80 1-5 20 90 Tabelle C-37: Nachauflaufwirkung bei 80g/ha gegeLnO AMY in % Y Beispiel-nummer Dosierung [g/ha] M OL A 1-21 80 80 2-25 80 100 1-25 80 90 1-61 80 100 1-65 80 90 2-65 80 100 1-62 80 100 1-22 80 100 2-22 80 80 2-62 80 90 2-61 80 90 1-1 80 80 2-1 80 80 1-2 80 100 BCS231018 Ausland - 74 - 2-2 80 80 1-42 80 90 2-42 80 80 1-45 80 95 2-45 80 95 1-5 80 100 2-5 80 95 Tabelle C-38: Nachauflaufwirkung bei 20g/ha gegeMnA ARE in % E Beispiel-nummer Dosierung [g/ha] R A M A 1-21 20 100 2-21 20 100 2-25 20 100 1-25 20 90 1-61 20 100 1-65 20 100 2-65 20 100 1-62 20 100 1-22 20 100 2-22 20 100 2-62 20 100 Tabelle C-39: Nachauflaufwirkung bei 80g/ha gegeMnA ARE in % E Beispiel-nummer Dosierung [g/ha] R A M A 1-21 80 100 2-21 80 100 2-25 80 100 1-25 80 90 1-61 80 100 1-65 80 100 2-65 80 100 1-62 80 100 1-22 80 100 2-22 80 100 2-62 80 100 BCS231018 Ausland - 75 - Tabelle C-40: Nachauflaufwirkung bei 20g/ha gegeIGnS DA in % A Beispiel-nummer Dosierung [g/ha] S GI D 1-21 20 100 2-21 20 90 2-25 20 100 1-25 20 90 1-61 20 100 1-65 20 100 2-65 20 100 1-62 20 100 1-22 20 90 2-22 20 90 2-62 20 90 Tabelle C-41: Nachauflaufwirkung bei 80g/ha gegeIGnS DA in % A Beispiel-nummer Dosierung [g/ha] S GI D 1-21 80 100 2-21 80 100 2-25 80 100 1-25 80 90 1-61 80 100 1-65 80 100 2-65 80 100 1-62 80 100 1-22 80 100 2-22 80 90 2-62 80 90 Tabelle C-42: Nachauflaufwirkung bei 20g/ha gegeOnLR LI in % I Beispiel-nummer Dosierung [g/ha] R L O L 1-21 20 90 1-25 20 90 BCS231018 Ausland - 76 - Tabelle C-43: Nachauflaufwirkung bei 80g/ha gegeOnLR LI in % I Beispiel-nummer Dosierung [g/ha] R L O L 1-21 80 100 2-25 80 100 1-25 80 90 1-61 80 90 1-65 80 100 2-65 80 100 1-62 80 100 1-22 80 100 2-22 80 100 2-62 80 90 2-61 80 90 1-1 80 80 2-1 80 80 1-2 80 90 2-2 80 80 1-24 80 95 1-5 80 95 2-5 80 95 Tabelle C-44: Nachauflaufwirkung bei 20g/ha gegeAnT MIN in % Beispiel-nummer Dosierung [g/ha] N I T A M 2-25 20 80 1-25 20 80 1-61 20 90 1-65 20 80 2-65 20 90 1-62 20 90 2-62 20 80 2-61 20 90 1-2 20 100 2-2 20 100 1-42 20 90 2-42 20 100 1-64 20 90 1-24 20 80 1-45 20 95 2-45 20 80 1-5 20 90 BCS231018 Ausland - 77 - 2-41 20 90 2-5 20 95 2-103 20 90 1-103 20 80 Tabelle C-45: Nachauflaufwirkung bei 80g/ha gegeAnT MIN in % Beispiel-nummer Dosierung [g/ha] N I T A M 2-21 80 80 2-25 80 100 1-25 80 90 1-61 80 100 1-65 80 100 2-65 80 100 1-62 80 100 1-22 80 80 2-22 80 80 2-62 80 90 2-61 80 90 1-1 80 80 2-1 80 90 1-2 80 100 2-2 80 100 1-42 80 100 2-42 80 100 1-41 80 95 1-64 80 100 1-24 80 95 1-45 80 95 2-45 80 95 1-5 80 100 2-41 80 95 2-5 80 95 2-103 80 90 1-103 80 90 Tabelle C-46: Nachauflaufwirkung bei 20g/ha gegHenB P U in % U Beispiel-nummer Dosierung [g/ha] P B H P 1-21 20 90 2-21 20 80 BCS231018 Ausland - 78 - 2-25 20 90 1-25 20 90 1-61 20 80 1-65 20 90 2-65 20 80 1-62 20 80 1-22 20 80 2-22 20 80 2-62 20 80 Tabelle C-47: Nachauflaufwirkung bei 80g/ha gegHenB P U in % U Beispiel-nummer Dosierung [g/ha] P B H P 1-21 80 100 2-21 80 100 2-25 80 100 1-25 80 90 1-61 80 100 1-65 80 100 2-65 80 90 1-62 80 80 1-22 80 100 2-22 80 100 2-62 80 100 Tabelle C-48: Nachauflaufwirkung bei 80g/ha gegOenLC PO in % O Beispiel-nummer Dosierung [g/ha] C L O P 1-21 80 100 1-25 80 90 1-61 80 100 2-65 80 80 2-62 80 90 Tabelle C-49: Nachauflaufwirkung bei 20g/ha gegEenTV SI in % I Beispiel-nummer Dosierung [g/ha] VT E S 1-21 20 100 2-25 20 100 BCS231018 Ausland - 79 - 1-25 20 90 1-61 20 100 1-65 20 100 2-65 20 100 1-62 20 100 1-22 20 100 2-22 20 100 2-62 20 100 Tabelle C-50: Nachauflaufwirkung bei 80g/ha gegEenTV SI in % I Beispiel-nummer Dosierung [g/ha] VT E S 1-21 80 100 2-21 80 100 2-25 80 100 1-25 80 90 1-61 80 100 1-65 80 100 2-65 80 100 1-62 80 100 1-22 80 100 2-22 80 100 2-62 80 100 Tabelle C-51: Nachauflaufwirkung bei 20g/ha gegeEnR VPE in % E Beispiel-nummer Dosierung [g/ha] P R E V 1-25 20 90 1-61 20 90 1-65 20 80 2-65 20 80 1-62 20 90 2-62 20 90 Tabelle C-52: Nachauflaufwirkung bei 80g/ha gegeEnR VPE in % E Beispiel-nummer Dosierung [g/ha] P R E V 1-21 80 100 2-21 80 80 BCS231018 Ausland - 80 - 2-25 80 80 1-25 80 90 1-61 80 100 1-65 80 100 2-65 80 90 1-62 80 100 1-22 80 100 2-22 80 90 2-62 80 90 Tabelle C-53: Nachauflaufwirkung bei 20g/ha gegeIOnT VR in % R Beispiel-nummer Dosierung [g/ha] T OI V 1-21 20 100 2-21 20 100 2-25 20 100 1-25 20 90 1-61 20 100 1-65 20 100 2-65 20 100 1-62 20 100 1-22 20 100 2-22 20 100 2-62 20 100 2-61 20 90 1-1 20 100 2-1 20 100 1-2 20 100 2-2 20 100 1-42 20 100 1-41 20 100 1-64 20 95 1-24 20 90 1-45 20 100 2-45 20 100 1-5 20 100 2-41 20 100 2-5 20 95 2-103 20 80 BCS231018 Ausland - 81 - Tabelle C-54: Nachauflaufwirkung bei 80g/ha gegeIOnT VR in % R Beispiel-nummer Dosierung [g/ha] T OI V 1-21 80 100 2-21 80 100 2-25 80 100 1-25 80 90 1-61 80 100 1-65 80 100 2-65 80 100 1-62 80 100 1-22 80 100 2-22 80 100 2-62 80 100 2-61 80 100 1-1 80 100 2-1 80 100 1-2 80 100 2-2 80 100 1-42 80 100 2-42 80 90 1-41 80 100 1-64 80 100 1-24 80 100 1-45 80 100 2-45 80 100 1-5 80 100 2-41 80 100 2-5 80 95 2-103 80 100 1-103 80 80 Tabelle C-55: Nachauflaufwirkung bei 20g/ha gegeCnH KSC in % C Beispiel-nummer Dosierung [g/ha] S H C K 1-21 20 100 2-21 20 90 2-25 20 100 1-25 20 90 1-61 20 100 1-65 20 100 2-65 20 100 BCS231018 Ausland - 82 - 1-62 20 100 1-22 20 100 2-22 20 100 2-62 20 100 Tabelle C-56: Nachauflaufwirkung bei 80g/ha gegeCnH KSC in % C Beispiel-nummer Dosierung [g/ha] S H C K 1-21 80 100 2-21 80 100 2-25 80 100 1-25 80 90 1-61 80 100 1-65 80 100 2-65 80 100 1-62 80 100 1-22 80 100 2-22 80 100 2-62 80 100 3. Vergleichsversuche In den folgenden Versuchen wurde die herbizide Wunirgk zahlreicher erfindungsgemäßer und die der strukturell nächsten aus WO2012/28579 und aus W9O/2051540 bekannten Verbindungen unter den oben genannten Bedingungen im Vorauflauf und Nachaufl vaeurfglichen. Die in den Tabellen genannten Beispiel-Nr. beziehen sich auf die erfindungsgemnä Vße rbindungen der vorliegenden Anmeldung; die jeweiligen Vergleichsverbindungen werden in denn ob ge nannten Dokumenten offenbart aber nicht spezifisch genannt (Verbindungen V-1 bis V-6) unindd s mit ihrem IUPAC-Namen im Folgenden bezeichnet: V-1: 3-Acetyl-2-chlor-4-methoxy-N-(1-methyl-1H-teatzrol-5-yl)benzamid V-2: 2-Chlor-4-methoxy-N-(1-methyl-1H-tetrazol-5)--y3l-propionylbenzamid V-3: 2-Chlor-3-(cyclopropylcarbonyl)-4-methoxy-N-(m1ethyl-1H-tetrazol-5-yl)benzamid V-4: 3-Acetyl-2-chlor-N-(1-ethyl-1H-tetrazol-5-yl4)- methoxybenzamid V-5: 2-Chlor-N-(1-ethyl-1H-tetrazol-5-yl)-4-metho-x3y-propionylbenzamid V-6: 2-Chlor-3-(cyclopropylcarbonyl)-N-(1-ethyl-1Hte-trazol-5-yl)-4-methoxybenzamid Herbizide Wirkung im Vorauflauf: efg = erfindungsgemäß BCS231018 Ausland - 83 - Beispiel-Nr. Dosierung Herbizide Wirkung gegen (g a.i./ha) ABUTH LOLRI SETVI VERPE 1-21, efg 80 100 90 100 100 V-1 80 70 50 80 80 Beispiel-Nr. Dosierung Herbizide Wirkung gegen (g a.i./ha) ABUTH LOLRI PHBPU 1-22, efg 80 100 100 100 V-2 80 80 70 70 Beispiel-Nr. Dosierung Herbizide Wirkung gegen (g a.i./ha) LOLRI PHBPU POLCO 1-25, efg 80 100 90 90 V-3 80 80 70 70 Beispiel-Nr. Dosierung Herbizide Wirkung gegen (g a.i./ha) ABUTH LOLRI SETVI VERPE 1-61, efg 80 100 90 100 100 V-1 80 70 50 80 80 Beispiel-Nr. Dosierung Herbizide Wirkung gegen (g a.i./ha) ABUTH LOLRI PHBPU 1-62, efg 80 100 100 90 V-2 80 80 70 70 Beispiel-Nr. Dosierung Herbizide Wirkung gegen (g a.i./ha) LOLRI POLCO 1-65, efg 80 100 90 V-3 80 80 70 Beispiel-Nr. Dosierung Herbizide Wirkung gegen (g a.i./ha) ABUTH LOLRI PHBPU VERPE 2-21, efg 80 100 90 60 80 BCS231018 Ausland - 84 - V-4 80 70 60 30 0 Beispiel-Nr. Dosierung Herbizide Wirkung gegen (g a.i./ha) ABUTH LOLRI PHBPU VIOTR 2-22, efg 80 100 80 80 90 V-5 80 70 60 60 70 Beispiel-Nr. Dosierung Herbizide Wirkung gegen (g a.i./ha) VIOTR 2-25, efg 80 100 V-6 80 80 Beispiel-Nr. Dosierung Herbizide Wirkung gegen (g a.i./ha) ABUTH AVEFA LOLRI VIOTR 2-62, efg 80 100 100 100 100 V-5 80 70 80 60 70 Beispiel-Nr. Dosierung Herbizide Wirkung gegen (g a.i./ha) POLCO VIOTR 2-65, efg 80 90 100 V-6 80 60 80 Beispiel-Nr. Dosierung Herbizide Wirkung gegen (g a.i./ha) ABUTH LOLRI PHBPU POLCO SETVI VIOTR 1-21, efg 20 100 70 60 50 90 100 V-1 20 70 30 0 30 40 80 Beispiel-Nr. Dosierung Herbizide Wirkung gegen (g a.i./ha) ABUTH ECHCG SETVI VIOTR 1-22, efg 20 100 70 80 100 V-2 20 50 50 50 0 BCS231018 Ausland - 85 - Beispiel-Nr. Dosierung Herbizide Wirkung gegen (g a.i./ha) ABUTH AVEFA PHBPU POLCO SETVI VIOTR 1-25, efg 20 90 90 40 50 90 100 V-3 20 60 70 0 0 70 70 Beispiel-Nr. Dosierung Herbizide Wirkung gegen (g a.i./ha) ABUTH LOLRI MATIN PHBPU POLCO SETVI VERPE VIOTR 1-61, efg 20 100 70 100 70 70 100 90 100 V-1 20 70 30 80 0 30 40 60 80 Beispiel-Nr. Dosierung Herbizide Wirkung gegen (g a.i./ha) ABUTH AVEFA ECHCG POLCO SETVI VERPE VIOTR 1-62, efg 20 100 100 90 60 100 90 100 V-2 20 50 70 50 0 50 0 0 Beispiel-Nr. Dosierung Herbizide Wirkung gegen (g a.i./ha) ABUTH ALOMY ECHCG PHBPU POLCO SETVI VERPE VIOTR 1-65, efg 20 100 100 100 60 90 100 100 100 V-3 20 60 80 80 0 0 70 80 70 Beispiel-Nr. Dosierung Herbizide Wirkung gegen (g a.i./ha) ABUTH ECHCG LOLRI PHBPU SETVI VERPE 2-21, efg 20 100 90 70 60 90 50 V-4 20 0 60 10 0 0 0 Beispiel-Nr. Dosierung Herbizide Wirkung gegen (g a.i./ha) ABUTH ECHCG LOLRI PHBPU SETVI VIOTR 2-22, efg 20 100 90 50 60 70 90 V-5 20 0 40 0 0 30 30 BCS231018 Ausland - 86 - Beispiel-Nr. Dosierung Herbizide Wirkung gegen (g a.i./ha) ABUTH VIOTR 2-25, efg 20 90 100 V-6 20 50 30 Beispiel-Nr. Dosierung Herbizide Wirkung gegen (g a.i./ha) ABUTH ECHCG LOLRI PHBPU SETVI VIOTR 2-62, efg 20 100 90 70 40 70 80 V-5 20 0 40 0 0 30 30 Beispiel-Nr. Dosierung Herbizide Wirkung gegen (g a.i./ha) ABUTH POLCO SETVI VERPE VIOTR 2-65, efg 20 100 90 100 80 100 V-6 20 50 0 80 60 30 Herbizide Wirkung im Nachauflauf: efg = erfindungsgemäß, Verbindung der vorliegen Adnemneldung Beispiel-Nr. Dosierung Herbizide Wirkung gegen (g a.i./ha) ABUTH ALOMY AVEFA ECHCG LOLRI SETVI VERPE VIOTR 1-21, efg 20 100 50 90 100 90 100 70 100 V-1 20 70 0 60 70 30 60 30 80 Beispiel-Nr. Dosierung Herbizide Wirkung gegen (g a.i./ha) ABUTH AVEFA LOLRI SETVI 1-22, efg 20 100 100 70 100 V-2 20 70 60 30 80 Beispiel-Nr. Dosierung Herbizide Wirkung gegen (g a.i./ha) AVEFA LOLRI VERPE 1-25, efg 20 90 90 90 V-3 20 70 50 70 BCS231018 Ausland - 87 - Beispiel-Nr. Dosierung Herbizide Wirkung gegen (g a.i./ha) ABUTH ALOMY AVEFA ECHCG LOLRI MATIN SETVI VERPE VIOTR 1-61, efg 20 100 60 100 100 60 90 100 90 100 V-1 20 70 0 60 70 30 70 60 30 80 Beispiel-Nr. Dosierung Herbizide Wirkung gegen (g a.i./ha) ABUTH AVEFA LOLRI SETVI VERPE 1-62, efg 20 100 90 50 100 90 V-2 20 70 60 30 80 60 Beispiel-Nr. Dosierung Herbizide Wirkung gegen (g a.i./ha) ABUTH AVEFA SETVI VIOTR 1-65, efg 20 100 100 100 100 V-3 20 60 70 80 80 Beispiel-Nr. Dosierung Herbizide Wirkung gegen (g a.i./ha) ABUTH AVEFA ECGCG LOLRI VERPE VIOTR 2-21, efg 20 100 40 100 60 60 100 V-4 20 70 0 70 0 0 70 Beispiel-Nr. Dosierung Herbizide Wirkung gegen (g a.i./ha) ABUTH LOLRI SETVI VERPE VIOTR 2-22, efg 20 100 30 100 70 100 V-5 20 70 0 40 0 70 Beispiel-Nr. Dosierung Herbizide Wirkung gegen (g a.i./ha) ABUTH AVEFA LOLRI SETVI VIOTR 2-25, efg 20 100 90 60 100 100 V-6 20 40 70 20 50 50 BCS231018 Ausland - 88 - Beispiel-Nr. Dosierung Herbizide Wirkung gegen (g a.i./ha) ABUTH AVEFA LOLRI SETVI VERPE VIOTR 2-62, efg 20 90 80 60 100 90 100 V-5 20 70 60 0 40 0 70 Beispiel-Nr. Dosierung Herbizide Wirkung gegen (g a.i./ha) ABUTH LOLRI SETVI VERPE VIOTR 2-65, efg 20 100 50 100 80 100 V-6 20 40 20 50 60 50

Claims

BCS231018 Ausland - 89 - Patentansprüche: 1. 3-Acyl-benzamide der Formel (I) oder deren Salze
Figure imgf000090_0001
worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutun hgaebnen: Rx bedeutet (C1-C6)-Alkyl, X bedeutet Halogen, (1C-C6)-Alkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl, Y bedeutet Halogen-(1C-C6)-alkoxy, Z bedeutet (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C1- C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkyl-O-(C1-C6)- alkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, wobei (C3-C6)-Cycloalkyl durch m Reste1 R substituiert ist, R1 bedeutet Halogen, (1C-C6)-Alkyl, Halogen-(C1-C6)-alkyl oder (C1-C6)-Alkyl-O, und m bedeutet 0, 1, 2 oder 3. 2. 3-Acyl-benzamide gemäß Anspruch 1, wobei dieb Soylme folgende Bedeutungen haben: Rx bedeutet (C1-C6)-Alkyl, X bedeutet Halogen, (1C-C6)-Alkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl, Y bedeutet OC3F, OCHF2, OCH2CHF2 oder OCF2Me, Z bedeutet (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C1- C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkyl-O-(C1-C6)- alkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, wobei (C3-C6)-Cycloalkyl durch m Reste1 R substituiert ist, R1 bedeutet Halogen, (1C-C6)-Alkyl oder Halogen-(C1-C6)-alkyl, und m bedeutet 0, 1 oder 2. 3. 3-Acyl-benzamide gemäß Anspruch 1 oder, wobeei S dyimbole folgende Bedeutungen haben: Rx bedeutet Me, Et BCS231018 Ausland - 90 - X bedeutet Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Cyclopyrol, Y bedeutet OC3F, OCHF2 oder OCH2CHF2, und Z bedeutet Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Cloypcropyl, Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, Vinyl, Allyl, Ethinyl, Prop-1-in-1-yl, Methoxymethly, Chlormethyl, Cyclopropylmethyl, 1- Methylcyclopropyl oder Difluormethyl. 4. Herbizide Mittel enthaltend mindestens ein 3-lA-bceynzamid gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 in Mischung mit Formulierungshilfsmitteln. 5. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 4 enthaltendd mesintens einen weiteren pestizid wirksamen Stoff aus der Gruppe Insektizide, Akarizide, Herbiziduen,g Fizide, Safener und Wachstumsregulatoren. 6. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Pflanz deand,urch gekennzeichnet, daß man eine wirksame Menge mindestens eines 3-Acyl-benzamimdsä gße einem der Ansprüche 1 bis 3 oder von herbiziden Mitteln nach Anspruch 4 oder 5 auf dfilean Pzen oder auf den Ort des unerwünschten Pflanzenwachstums appliziert. 7. Verwendung von 3-Acyl-benzamiden der Forme gle (Im) äß einem der Ansprüche 1 bis 3 oder von herbiziden Mitteln nach Anspruch 4 oder 5 zur Bepkfäumng unerwünschter Pflanzen. 8. Verwendung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeti,ch dnaß die 3-Acyl-benzamide der Formel (I) zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen in Kulturoen N vutzpflanzen eingesetzt werden. 9. Verwendung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeti,ch dnaß die Nutzpflanzen transgene Nutzpflanzen sind. 10. Verbindungen der Formel (II),
Figure imgf000091_0001
worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutun hgaebnen: L bedeutet Halogen oder2O R, X bedeutet Halogen, (1C-C6)-Alkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl, Y bedeutet Halogen-(1C-C6)-alkoxy, BCS231018 Ausland - 91 - Z bedeutet (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C1- C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkyl-O-(C1-C6)-alkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, wobei (C3- C6)-Cycloalkyl durch m Reste1 R substituiert ist, R1 bedeutet Halogen, (1C-C6)-Alkyl, Halogen-(C1-C6)-alkyl oder (C1-C6)-Alkyl-O, und R2 bedeutet Wasserstoff oder1- (C 6)-Alkyl. 11. Verbindungen der Formel (II) nach Anspruch w 1o0r,in L bedeutet Chlor, Methoxy oder Hydroxy, X bedeutet Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Cyclopyrol, Y bedeutet OC3F, OCHF2 oder OCH2CHF2 und Z bedeutet Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Cloypcropyl, Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, Vinyl, Allyl, Ethinyl, Prop-1-in-1-yl, Methoxymethly, Chlormethyl, Cyclopropylmethyl, 1- Methylcyclopropyl oder Difluormethyl.
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