RU2758379C1 - METHOD FOR OBTAINING 3-ARYL-7-PHENYLSPIRO[FURO [3',4':2,3]PYRROLO[1,2-a]QUINOXALINE-5,3'-INDOLINE]-1,2,2',6(7H)-TETRAONES WITH ANTIMICROBIAL ACTIVITY - Google Patents
METHOD FOR OBTAINING 3-ARYL-7-PHENYLSPIRO[FURO [3',4':2,3]PYRROLO[1,2-a]QUINOXALINE-5,3'-INDOLINE]-1,2,2',6(7H)-TETRAONES WITH ANTIMICROBIAL ACTIVITY Download PDFInfo
- Publication number
- RU2758379C1 RU2758379C1 RU2021106470A RU2021106470A RU2758379C1 RU 2758379 C1 RU2758379 C1 RU 2758379C1 RU 2021106470 A RU2021106470 A RU 2021106470A RU 2021106470 A RU2021106470 A RU 2021106470A RU 2758379 C1 RU2758379 C1 RU 2758379C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- furo
- indoline
- quinoxaline
- pyrrolo
- aryl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 title claims abstract description 8
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- JUWOBCNAWKDBSM-UHFFFAOYSA-N 3-diazonio-1h-indol-2-olate Chemical compound C1=CC=C2C([N+]#N)=C([O-])NC2=C1 JUWOBCNAWKDBSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 3
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229940125890 compound Ia Drugs 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSMFINDFJDCFCT-UHFFFAOYSA-N 3-(4-nitrobenzoyl)-5-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4-trione Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C(=O)C1=C2C(=O)N(C=3C=CC=CC=3)C3=CC=CC=C3N2C(=O)C1=O RSMFINDFJDCFCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012531 culture fluid Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения новых биологически активных веществ класса замещенных спиро[фуро[3',4':2,3]пирроло[1,2-а]хиноксалин-5,3'-индолин]-1,2,2',6(7H)-тетраонов общей формулы:The invention relates to the field of organic chemistry, namely to a method for producing new biologically active substances of the class of substituted spiro [furo [3 ', 4': 2,3] pyrrolo [1,2- a ] quinoxaline-5,3'-indoline] - 1,2,2 ', 6 (7H) -tetraones of the general formula:
где R1=NO2 (Ia); R1=Cl (Ib); R1=CH3 (Ic),where R 1 = NO 2 (Ia); R 1 = Cl (Ib); R 1 = CH 3 (Ic),
обладающих противомикробной активностью. Указанное свойство предполагает возможность использования данного ряда соединений в медицине в качестве лекарственных средств (табл. 1).having antimicrobial activity. This property suggests the possibility of using this series of compounds in medicine as medicines (Table 1).
Ближайшим структурным аналогом заявляемых соединений является метил (1R,31S,4aR,4a1S,10aS,11aR)-1,31,11а-тригидрокси-4,4,9-триметил-2,10-диоксо-1,2,31,4a,5,9,10,11а-октагидро-4H,4a1H-пирролизино[7',1',2':2,3,4]бензофуро[7а,7,6-cd]индол-4а1-карбоксилат [М.С. Nakhla, J.L. Wood, JACS, 2017, 139, p. 18504-18507], синтезируемый по следующей схеме:The closest structural analogue of the claimed compounds is methyl (1R, 3 1 S, 4aR, 4a 1 S, 10aS, 11aR) -1.3 1 , 11a-trihydroxy-4,4,9-trimethyl-2,10-dioxo-1, 2,3 1 , 4a, 5,9,10,11а-octahydro-4H, 4a 1 H-pyrrolizino [7 ', 1', 2 ': 2,3,4] benzofuro [7а, 7,6-cd] indole-4a 1 -carboxylate [M.S. Nakhla, JL Wood, JACS, 2017, 139, p. 18504-18507], synthesized according to the following scheme:
К недостаткам данного способа относится невозможность получения 3-арил-7-дифенилспиро[фуро[3',4':2,3]пирроло[1,2-а]хиноксалин-5,3'-индолин]-1,2,2',6(7H)-тетраонов.The disadvantages of this method include the inability to obtain 3-aryl-7-diphenylspiro [furo [3 ', 4': 2,3] pyrrolo [1,2- a ] quinoxaline-5,3'-indoline] -1,2,2 ', 6 (7H) -tetraones.
Задачей создания изобретения является разработка простого способа синтеза не описанных в литературе 3-арил-7-дифенилспиро[фуро[3',4':2,3]пирроло[1,2-а]хиноксалин-5,3'-индолин]-1,2,2',6(7H)-тетраонов.The objective of the invention is to develop a simple method for the synthesis of 3-aryl-7-diphenylspiro [furo [3 ', 4': 2,3] pyrrolo [1,2- a ] quinoxalin-5,3'-indoline] - 1,2,2 ', 6 (7H) -tetraones.
Достигаемый технический результат - разработан способ получения новых соединений, обладающих противомикробным действием.The achieved technical result is a method for obtaining new compounds with antimicrobial action.
Технический результат достигается тем, что 3-ароил-5-фенилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5H)-трионы подвергают взаимодействию с 3-диазоиндолин-2-оном в среде ацетонитрила с последующим выделением целевых продуктов.The technical result is achieved by the fact that 3-aroyl-5-phenylpyrrolo [1,2- a ] quinoxalin-1,2,4 (5H) -triones are reacted with 3-diazoindolin-2-one in acetonitrile medium, followed by isolation of the target products ...
Схема синтеза заявляемых соединений:Synthesis scheme of the claimed compounds:
где R1=NO2 (Ia); R1=Cl (Ib); R1=CH3 (Ic).where R 1 = NO 2 (Ia); R 1 = Cl (Ib); R 1 = CH 3 (Ic).
Процесс ведут при 83°С, в качестве растворителя используют безводный ацетонитрил.The process is carried out at 83 ° C, anhydrous acetonitrile is used as a solvent.
Из патентной и технической литературы не были выявлены способы получения 3-арил-7-дифенилспиро[фуро[3',4':2,3]пирроло[1,2-а]хиноксалин-5,3'-индолин]-1,2,2',6(7H)-тетраонов, имеющие сходные признаки с заявленным способом, а именно не использовались исходные продукты, растворитель, в котором проходит реакция, на основании чего можно сделать вывод о соответствии заявленного технического решения критерию «новизна» и «изобретательский уровень».No methods for preparing 3-aryl-7-diphenylspiro [furo [3 ', 4': 2,3] pyrrolo [1,2- a ] quinoxaline-5,3'-indoline] -1 have been identified from the patent and technical literature, 2,2 ', 6 (7H) -tetraones, which have similar features to the claimed method, namely, the starting products were not used, the solvent in which the reaction takes place, on the basis of which it can be concluded that the claimed technical solution meets the criterion of "novelty" and " inventive step ".
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1. 3-(4-нитрофенил)-7-фенилспиро[фуро[3',4':2,3]пирроло[1,2-а]хиноксалин-5,3'-индолин]-1,2,2',6(7H)-тетраон (Ia).Example 1. 3- (4-nitrophenyl) -7-phenylspiro [furo [3 ', 4': 2,3] pyrrolo [1,2- a ] quinoxaline-5,3'-indoline] -1,2,2 ', 6 (7H) -tetraone (Ia).
Раствор 0.439 г (1.0 ммоль) 3-(4-нитробензоил)-5-фенилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5H)-триона и 0,159 г (1.0 ммоль) 3-диазоиндолин-2-она растворяли в 5 мл безводного ацетонитрила и при кипячении перемешивали в течение 4 часов (до исчезновения темно-фиолетовой окраски исходного соединения), охлаждали, образовавшийся осадок соединения Ia отфильтровывали.A solution of 0.439 g (1.0 mmol) 3- (4-nitrobenzoyl) -5-phenylpyrrolo [1,2- a ] quinoxaline-1,2,4 (5H) -trione and 0.159 g (1.0 mmol) 3-diazoindoline-2- it was dissolved in 5 ml of anhydrous acetonitrile and stirred while refluxing for 4 hours (until the dark violet color of the starting compound disappeared), cooled, the formed precipitate of compound Ia was filtered off.
Выход 70%, т.пл. 230-232°С (из ацетонитрила).Yield 70%, m.p. 230-232 ° C (from acetonitrile).
ИК спектр (вазелиновое масло, см-1): 3192 (N-НСОиндол), 1750 (С1=O), 1730 (С4=O), 1682 (NHC=Оиндол, С2=O).IR spectrum (liquid paraffin, cm -1 ): 3192 (N-HCO indole ), 1750 (C 1 = O), 1730 (C 4 = O), 1682 (NHC = O indole , C 2 = O).
Спектр ЯМР 1Н (400 МГц, ДМСО-d6) δ, м.д.: 1 H NMR spectrum (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ, ppm:
6.34-6.36 д. (1Н, Н6), 6.61-6.63 д. (1Н), 6.83-8.52 гр.с. (15Н), 10.85 с (1Н, NHиндол).6.34-6.36 d (1H, H 6 ), 6.61-6.63 d (1H), 6.83-8.52 g.s (15H), 10.85 s (1H, NH indol ).
Найдено, %: С 65.79: Н 3.78; N 7.19. C32H18N4O7.Found,%: C 65.79: H 3.78; N 7.19. C 32 H 18 N 4 O 7 .
Вычислено, %: С, 67.37; Н, 3.18; N, 9.82.Calculated,%: C, 67.37; H, 3.18; N, 9.82.
Соединения Ib-Ic получены аналогично. Характеристики синтезированных соединений приведены в табл. 1.Compounds Ib-Ic were synthesized in a similar way. The characteristics of the synthesized compounds are shown in table. 1.
Пример 2. 3-(4-хлорфенил)-7-дифенилспиро[фуро[3',4':2,3]пирроло[1,2-а]хиноксалин-5,3'-индолин]-1,2,2',6(7H)-тетраон (Ib).Example 2. 3- (4-chlorophenyl) -7-diphenylspiro [furo [3 ', 4': 2,3] pyrrolo [1,2- a ] quinoxaline-5,3'-indoline] -1,2,2 ', 6 (7H) -tetraone (Ib).
Выход 77%, т.пл. 245-246°С (из ацетонитрила).Yield 77%, m.p. 245-246 ° C (from acetonitrile).
ИК спектр (вазелиновое масло, см-1): 3267 (N-HCOиндол), 1751 (С1=O), 1731 (С4=O), 1681 (NHC=Oиндол, С2=О).IR spectrum (liquid paraffin, cm -1 ): 3267 (N-HCO indole ), 1751 (C 1 = O), 1731 (C 4 = O), 1681 (NHC = O indol , C 2 = O).
Спектр ЯМР 1Н (400 МГц, ДМСО-d6) δ, м.д.: 1 H NMR spectrum (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ, ppm:
6.33-6.35 д. (1Н, Н6), 6.61-6.63 д. (1Н), 6.82-8.26 гр.с. (15Н), 10.82 с (1H, NHиндол).6.33-6.35 d (1H, H 6 ), 6.61-6.63 d (1H), 6.82-8.26 g.s (15H), 10.82 s (1H, NH indol ).
Найдено, %: С 68.67; Н 3.28; N 7.52. C32H18ClN3O5.Found,%: C 68.67; H 3.28; N 7.52. C 32 H 18 ClN 3 O 5 .
Вычислено, %: С, 68.64; Н, 3.24; N, 7.50.Calculated,%: C, 68.64; H, 3.24; N, 7.50.
Пример 3. 3-(п-толил)-7-фенилспиро[фуро[3',4':2,3]пирроло[1,2-а]хиноксалин-5,3'-индолин]-1,2,2',6(7H)-тетраон (Ic).Example 3. 3- (p-tolyl) -7-phenylspiro [furo [3 ', 4': 2,3] pyrrolo [1,2- a ] quinoxaline-5,3'-indoline] -1,2,2 ', 6 (7H) -tetraone (Ic).
Выход 45%, т.пл. 242-244°С (из ацетонитрила).Yield 45%, m.p. 242-244 ° C (from acetonitrile).
ИК спектр (вазелиновое масло, см-1): 3168 (N-HCOиндол), 1752 (С1=O), 1741 (C4=O), 1711 (NHC=Oиндол), 1688 (С2=O).IR spectrum (liquid paraffin, cm -1 ): 3168 (N-HCO indole ), 1752 (C 1 = O), 1741 (C 4 = O), 1711 (NHC = O indol ), 1688 (C 2 = O) ...
Спектр ЯМР 1Н (400 МГц, ДМСО-d6) δ, м.д.: 1 H NMR spectrum (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ, ppm:
2.47 с (3Н, Me), 6.33-6.35 д. (1Н, Н6), 6.61-6.63 д. (1Н), 6.82-8.16 гр.с. (14Н), 10.80 с (1Н, NHиндол).2.47 s (3H, Me), 6.33-6.35 d (1H, H 6 ), 6.61-6.63 d (1H), 6.82-8.16 g.s (14H), 10.80 s (1H, NH indol ).
Найдено, %: С 73.48; Н 3.93; N 7.81. C33H21N3O5.Found,%: C 73.48; H 3.93; N 7.81. C 33 H 21 N 3 O 5 .
Вычислено, %: С, 73.46; Н, 3.92; N, 7.79.Calculated,%: C, 73.46; H, 3.92; N, 7.79.
Соединения Ia-d представляют собой желтые кристаллические вещества с высокими температурами плавления, легкорастворимые в ДМФА и ДМСО, труднорастворимые в хлороформе, этилацетате, дихлорэтане, нерастворимые в алканах и воде.Compounds Ia-d are yellow crystalline substances with high melting points, readily soluble in DMF and DMSO, sparingly soluble in chloroform, ethyl acetate, dichloroethane, and insoluble in alkanes and water.
Пример 4. Исследование противомикробной активности 3-арил-7-фенилспиро[фуро[3',4':2,3]пирроло[1,2-а]хиноксалин-5,3'-индолин]-1,2,2',6(7H)-тетраонов.Example 4. Study of the antimicrobial activity of 3-aryl-7-phenylspiro [furo [3 ', 4': 2,3] pyrrolo [1,2- a ] quinoxaline-5,3'-indoline] -1,2,2 ' , 6 (7H) -tetraones.
Для исследований использовали общепринятый метод двукратных серийных разведений в жидкой питательной среде микрометодом [Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ - М.: И-во Медицина, 2005]. Готовили исходные разведения микроорганизмов в физиологическом растворе из суточной агаровой культуры по оптическому стандарту мутности (ОСО) на 5 ME с использованием денситометра. После ряда разведений конечная концентрация клеток в опыте составляла 2,5×105 клеток/мл.For research used the generally accepted method of two-fold serial dilutions in a liquid nutrient medium by the micromethod [Guidelines for experimental (preclinical) study of new pharmacological substances - M .: Medical Institute, 2005]. Initial dilutions of microorganisms were prepared in physiological solution from an overnight agar culture according to an optical turbidity standard (OSS) at 5 IU using a densitometer. After a series of dilutions, the final cell concentration in the experiment was 2.5 × 10 5 cells / ml.
В лунках стерильного 96 луночного плоскодонного микропланшета готовили два параллельных ряда двукратных серийных разведений химических соединений в бульоне РПБ. В каждой лунке содержалось 150 мкл определенной концентрации испытуемого вещества и 150 мкл инокулята культуры. В последних рядах содержалась питательная среда и культура в равных объемах (контроль). Максимально испытанная концентрация соответствовала 1000,0 мкг/мл, минимальная - 2,0 мкг/мл. Микропланшет помещали в термостат спектрофотометра Epoch и замеряли оптическую плотность (ОН) при длине волны 540 нм. Через 24 часа вновь регистрировали ОН культуральной жидкости.In the wells of a sterile 96-well flat-bottomed microplate, two parallel rows of two-fold serial dilutions of chemical compounds in RPB broth were prepared. Each well contained 150 μl of a certain concentration of the test substance and 150 μl of culture inoculum. The last rows contained the nutrient medium and culture in equal volumes (control). The maximum tested concentration corresponded to 1000.0 μg / ml, the minimum - 2.0 μg / ml. The microplate was placed in a thermostat of an Epoch spectrophotometer and the optical density (OH) was measured at a wavelength of 540 nm. After 24 hours, the OH of the culture fluid was recorded again.
Результаты оценивали с помощью программного обеспечения Gen 5 спектрофотометра для микропланшет Epoch. Последняя лунка ряда с задержкой роста и показателями ОП равной оптической плотности контрольной лунки соответствует минимальной подавляющей концентрацией соединения.The results were evaluated using the Gen 5 spectrophotometer software for Epoch microplates. The last well of the row with growth retardation and OD values equal to the optical density of the control well corresponds to the minimum inhibitory concentration of the compound.
Противомикробные свойства химических веществ изучали на 3-х коллекционных условно-патогенных штаммах микроорганизмов: Staphylococcus aureus (штамм 906). Escherichia coli (штамм 1257), Candida albicans, 1353.The antimicrobial properties of chemicals were studied on 3 collection conditionally pathogenic strains of microorganisms: Staphylococcus aureus (strain 906). Escherichia coli (strain 1257), Candida albicans, 1353.
Анализ полученных данных показал, что соединения Ib и Ic проявляют ингибирующее и бактерицидное действие в отношении культуры S. Aureus в концентрации 1000 мкг/мл, а соединение Ia в этой же концентрации проявляет только ингибирующее действие.Analysis of the data obtained showed that compounds Ib and Ic exhibit an inhibitory and bactericidal effect against a culture of S. Aureus at a concentration of 1000 μg / ml, while compound Ia at the same concentration exhibits only an inhibitory effect.
Таким образом, исследуемые соединения Ia-с обладают противомикробным действием, сравнимым или превышающим таковое для эталона - фенилсалицилата.Thus, the studied compounds Ia-c have antimicrobial action comparable to or higher than that of the reference phenyl salicylate.
Claims (5)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2021106470A RU2758379C1 (en) | 2021-03-11 | 2021-03-11 | METHOD FOR OBTAINING 3-ARYL-7-PHENYLSPIRO[FURO [3',4':2,3]PYRROLO[1,2-a]QUINOXALINE-5,3'-INDOLINE]-1,2,2',6(7H)-TETRAONES WITH ANTIMICROBIAL ACTIVITY |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2021106470A RU2758379C1 (en) | 2021-03-11 | 2021-03-11 | METHOD FOR OBTAINING 3-ARYL-7-PHENYLSPIRO[FURO [3',4':2,3]PYRROLO[1,2-a]QUINOXALINE-5,3'-INDOLINE]-1,2,2',6(7H)-TETRAONES WITH ANTIMICROBIAL ACTIVITY |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2758379C1 true RU2758379C1 (en) | 2021-10-28 |
Family
ID=78466462
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2021106470A RU2758379C1 (en) | 2021-03-11 | 2021-03-11 | METHOD FOR OBTAINING 3-ARYL-7-PHENYLSPIRO[FURO [3',4':2,3]PYRROLO[1,2-a]QUINOXALINE-5,3'-INDOLINE]-1,2,2',6(7H)-TETRAONES WITH ANTIMICROBIAL ACTIVITY |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2758379C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2806039C1 (en) * | 2023-03-20 | 2023-10-25 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | METHOD FOR PRODUCING 3-AROYL-4-HYDROXY-1-(2-HYDROXYARYL)-1',3'-DIMETHYLSPIRO[PYRROLE-2,5'-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINE]-2',4', 5,6'(1H,1'H,3'H,7'H)-TETRAONES WITH ANTIMICROBIAL ACTIVITY |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2485126C1 (en) * | 2011-12-29 | 2013-06-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 6'-aryl-2'-(2-hydroxyphenyl)-11',11'-dimethyl-3',4,4',13'-tetraoxospiro [2,5-cyclohexadien-1,9'-(7'-oxa-2',12'-diazatetracyclo[6.5.1.01,5.08,12]tetradec-5'-en]-14'-carboxylates and method for preparing them |
| RU2502738C2 (en) * | 2012-02-07 | 2013-12-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 1,6'-DIARYL-3-AROYL-4-HYDROXY-1',3'-DIMETHYLSPIRO[PIRROLE-2,5'-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINE]-2',4',5(1H,1'H,3'H)-TRIONES AND METHOD FOR PRODUCTION THEREOF |
| RU2668969C1 (en) * | 2017-10-28 | 2018-10-05 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 10-benzyl-3,4-dibenzoyl-2'-oxo-1',2',10,10a-tetrahydrospiro[benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]oxazine-2,3'-pyrroles] |
| RU2743922C1 (en) * | 2020-06-25 | 2021-03-01 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 2'-amino-2,5'-dioxo-5-phenyl-1,2,5',6',7',8'-hexahydro-1'h-spiro[pyrrol-3,4'-quinolines] |
-
2021
- 2021-03-11 RU RU2021106470A patent/RU2758379C1/en active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2485126C1 (en) * | 2011-12-29 | 2013-06-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 6'-aryl-2'-(2-hydroxyphenyl)-11',11'-dimethyl-3',4,4',13'-tetraoxospiro [2,5-cyclohexadien-1,9'-(7'-oxa-2',12'-diazatetracyclo[6.5.1.01,5.08,12]tetradec-5'-en]-14'-carboxylates and method for preparing them |
| RU2502738C2 (en) * | 2012-02-07 | 2013-12-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 1,6'-DIARYL-3-AROYL-4-HYDROXY-1',3'-DIMETHYLSPIRO[PIRROLE-2,5'-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINE]-2',4',5(1H,1'H,3'H)-TRIONES AND METHOD FOR PRODUCTION THEREOF |
| RU2668969C1 (en) * | 2017-10-28 | 2018-10-05 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 10-benzyl-3,4-dibenzoyl-2'-oxo-1',2',10,10a-tetrahydrospiro[benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]oxazine-2,3'-pyrroles] |
| RU2743922C1 (en) * | 2020-06-25 | 2021-03-01 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 2'-amino-2,5'-dioxo-5-phenyl-1,2,5',6',7',8'-hexahydro-1'h-spiro[pyrrol-3,4'-quinolines] |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| Mina C. Nakhla and John L.Wood, J. Am. Chem. Soc., 139, 2017, pp.18504-18507. * |
| Mina C. Nakhla and John L.Wood, J. Am. Chem. Soc., 139, 2017, pp.18504-18507. КАСАТКИНА С.О. и др., Журнал органической химии, т.54, вып. 10, 2018, с.1503-1506. * |
| КАСАТКИНА С.О. и др., Журнал органической химии, т.54, вып. 10, 2018, с.1503-1506. * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2806039C1 (en) * | 2023-03-20 | 2023-10-25 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | METHOD FOR PRODUCING 3-AROYL-4-HYDROXY-1-(2-HYDROXYARYL)-1',3'-DIMETHYLSPIRO[PYRROLE-2,5'-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINE]-2',4', 5,6'(1H,1'H,3'H,7'H)-TETRAONES WITH ANTIMICROBIAL ACTIVITY |
| RU2806192C1 (en) * | 2023-03-28 | 2023-10-27 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | APPLICATION OF 3-ARYLSPIRO[FURO[3',4':2,3]PYRROLO[1,2-a]QUINOXALINE-5,3'-INDOLINE]-1,2,2',6(7H)-TETRAONES AS AGENTS WITH ANTIBACTERIAL AND ANTIFUNGAL ACTIVITIES |
| RU2806194C1 (en) * | 2023-03-28 | 2023-10-27 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | USE OF 3-ARYL-6H-SPIRO[BENZO[b]FURO[3',4':2,3]PYRROLO[1,2-d][1,4]OXAZINE-5,3'-INDOLINE]-1, 2,2',6-TETRAONES AS AGENTS WITH ANTIBACTERIAL AND ANTIFUNGAL ACTIVITIES |
| RU2810336C1 (en) * | 2023-03-28 | 2023-12-27 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 3-ARYL-5-((TOSYLMETHYL)IMINO)-5H,6H-BENZO[b]FURO[3',4':2,3]PYRROLO[1,2-d][1,4]OXAZINE-1,2,6-TRIONES |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2631432C1 (en) | Method for preparation of 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyphenyl)-2-phenyl-1-thia-3,6-diazaspiro[4,4]non-2,8-diene-4,7-diones | |
| RU2707195C1 (en) | Method of producing 2-amino-9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyphenyl)-1-thia-3,6-diazaspiro[4.4]nona-2,8-diene-4,7-dione | |
| RU2665060C1 (en) | Method for producing (r*)-3-aroyl-2-hydroxy-2-((s*)-2-oxocycloalkyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,4(2h,5h)-diones | |
| RU2668969C1 (en) | 10-benzyl-3,4-dibenzoyl-2'-oxo-1',2',10,10a-tetrahydrospiro[benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]oxazine-2,3'-pyrroles] | |
| RU2758379C1 (en) | METHOD FOR OBTAINING 3-ARYL-7-PHENYLSPIRO[FURO [3',4':2,3]PYRROLO[1,2-a]QUINOXALINE-5,3'-INDOLINE]-1,2,2',6(7H)-TETRAONES WITH ANTIMICROBIAL ACTIVITY | |
| RU2810336C1 (en) | 3-ARYL-5-((TOSYLMETHYL)IMINO)-5H,6H-BENZO[b]FURO[3',4':2,3]PYRROLO[1,2-d][1,4]OXAZINE-1,2,6-TRIONES | |
| RU2810316C1 (en) | 2A-METHOXYCARBONYL-8-CHLORO-1H,4H-SPIRO[BENZO[b]CYCLOPROPA[2,3]PYRROLO[1,2-d][1,4]OXAZINE-3,3'-INDOLINE]-1,2,2',4(2aH)-TETRAONE | |
| RU2742883C1 (en) | (1's*,2'r*,3r*,7a's*)-2'-nitro-1',2',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[pyrrol-3,3'-pyrrolisin]-2(1h)-ones | |
| RU2806041C1 (en) | Method for producing methyl 3-benzoyl-4-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-2-(1h-indol-3-yl)-5-oxo-2,5-dihydro-1h-pyrrole-2-carboxylate having antimicrobial activity | |
| RU2790479C1 (en) | Application of 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyalkyl)-2-imino-1-thia-3,6-diazaspiro[4,4]non-8-en-4,7-diones as agents, with antimicrobial activity | |
| RU2763140C1 (en) | 4-[2-(hydroxymethyl)-phenylamino] -6',6'-dimethyl-1'-(2-fluorophenyl)-3-(4-chlorobenzoyl)-6 ',7'-dihydro-5h-spiro[furan -2,3'-indole]-2 ', 4',5(1'h,5'h)-trione as antimicrobial agent | |
| RU2806192C1 (en) | APPLICATION OF 3-ARYLSPIRO[FURO[3',4':2,3]PYRROLO[1,2-a]QUINOXALINE-5,3'-INDOLINE]-1,2,2',6(7H)-TETRAONES AS AGENTS WITH ANTIBACTERIAL AND ANTIFUNGAL ACTIVITIES | |
| RU2806039C1 (en) | METHOD FOR PRODUCING 3-AROYL-4-HYDROXY-1-(2-HYDROXYARYL)-1',3'-DIMETHYLSPIRO[PYRROLE-2,5'-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINE]-2',4', 5,6'(1H,1'H,3'H,7'H)-TETRAONES WITH ANTIMICROBIAL ACTIVITY | |
| RU2759006C1 (en) | (z)-5-substituted-3-(hydroxy(aryl)methylene)-3-(phenylthio)-3,3а-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5h)triones with antimicrobial activity | |
| RU2763141C1 (en) | Ethyl (3r*, 3a'r*, 8a'r*,8b's*)-1', 2,3'-trioxo-2',5-diphenyl-1-(4-chlorophenyl)-1,2,2',3',3a',6 ',7',8',8a',8b'-decahydro-1'h-spiro[pyrrol-3,4'-pyrrolo[3,4-a]pyrrolisine]-4-carboxylate with anti-microbial activity | |
| RU2752079C1 (en) | (e)-(6-(2-hydroxyphenyl)-2-iminio-4,7,8-trioxo-1,3-diphenyl-1,3,6-triazaspiro[4.4]nonan-9-ylidene)(4-methoxyphenyl)methanoate with antimicrobial activity and its preparation method | |
| RU2783264C1 (en) | 3-(4-CHLOROBENZOYL)-2-HYDROXY-3a-(2-HYDROXY-4,4-DIMETHYL-6-OXOCYCLOHEX-1-en-1-yl)PYRROLO[1,2-a]QUINOXALIN-1,4 (3aH,5H)-DIONE WITH ANTIMICROBIAL ACTIVITY AND METHOD FOR ITS PRODUCTION | |
| RU2790482C1 (en) | Application of 9-aroyl-8-hydroxy-6-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-2-thioxo-1,3,6-triazaspiro[4.4]non-8-en-4,7-dione as an agent having antimicrobial activity | |
| RU2806040C1 (en) | Method for producing 4-aroyl-1-(2-hydroxyaryl)-5-(1h-indol-3-yl)-1,3-dihydro-2h-pyrrole-2,3-diones with antimicrobial activity | |
| RU2829462C1 (en) | Method of producing n,n-diethyl-3-benzoyl-4-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-2-(1h-indol-3-yl)-5-oxo-2,5-dihydro-1h-pyrrole-2-carboxamide having antimicrobial activity | |
| RU2790379C1 (en) | The use of 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyalkyl)-2-thioxo-1,3,6-triazaspiro[4.4]non-8-en-4,7-diones as agents with antimicrobial activity against s. aureus | |
| RU2776064C1 (en) | 2'-OXO-1',2'-DIHYDRO-9aN-SPIRO[PYRIDO[2,1-b][1,3]OXAZINE-2,3'-PYRROLE] | |
| RU2830076C1 (en) | ANTIMICROBIAL AGENT BASED ON 2-(R1-AMINO-6-HYDROXY-7-(3-OXO-3,4-DIHYDROQUINOXALIN-2-yl)-7a-ARYLPYRROLO[2,1-b][1,3,4]THIADIAZOL-5(7aH)-ONES | |
| RU2767558C1 (en) | Method of producing 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyaryl)-3-phenyl-1,3,6-triazaspiro[4.4]non-8-ene-2,4,7-triones having antimicrobial activity | |
| RU2831252C1 (en) | USE OF 3-AROYL-4-HYDROXY-1-(2-HYDROXYETHYL)-4'H-SPIRO[PYRROLE-2,5'-[1,2,5]OXADIAZOLO[3,4-b]PYRAZINE]-5,6'(1H,7'H)-DIONES AS AGENTS, HAVING ANTIMICROBIAL ACTIVITY AGAINST STAPHYLOCOCCUS AUREUS AND CANDIDA ALBICANS |