[go: up one dir, main page]

RU2416602C2 - Производные бензохиназолина и их применение для лечения костных нарушений - Google Patents

Производные бензохиназолина и их применение для лечения костных нарушений Download PDF

Info

Publication number
RU2416602C2
RU2416602C2 RU2008109654/04A RU2008109654A RU2416602C2 RU 2416602 C2 RU2416602 C2 RU 2416602C2 RU 2008109654/04 A RU2008109654/04 A RU 2008109654/04A RU 2008109654 A RU2008109654 A RU 2008109654A RU 2416602 C2 RU2416602 C2 RU 2416602C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
isopropylphenyl
prop
carboxylic acid
amide
propargyloxyquinazolin
Prior art date
Application number
RU2008109654/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2008109654A (ru
Inventor
Зандра АММОН (CH)
Зандра АММОН
Рене БЕЕРЛИ (CH)
Рене БЕЕРЛИ
Лео ВИДЛЕР (CH)
Лео Видлер
Original Assignee
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис Аг filed Critical Новартис Аг
Publication of RU2008109654A publication Critical patent/RU2008109654A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2416602C2 publication Critical patent/RU2416602C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
    • C07D265/12—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D265/14—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/18—Drugs for disorders of the endocrine system of the parathyroid hormones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/12—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C07D217/26—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/74—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to ring carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к соединению формулы (I) или его фармацевтически приемлемым солям, где Q представляет собой СН или N; R2 представляет собой C1-C4 алкил или С3-С4-циклоалкил; Y представляет собой R5-O; где R5 представляет собой пропинил; Х выбран из группы, состоящей из арила, гетероарила, С1-С5алкилокси, гетероциклоалкила, ариламино, гетероариламино, гетероарил-С1-С4-алкиламино, арилокси, арил-С1-С2-алкилокси или С3-С6-циклоалкил-С1-С4-алкилокси, каждый из которых необязательно замещен от одного до трех раз; необязательный заместитель или заместители для Х независимо выбраны из группы, состоящей из галогена, циано, трифторметила, нитро, гидрокси, С1-С4-алкила, C1-C4-алкокси, С1-С4-алкилокси-С1-С4-алкокси, -SMe, SO2-С1-С2-алкила, -NMe2, -С(O)O-С1-С5-алкила, -SCF3, -SO2-NH2, -SO2-С2-алкил-ОН, -CONH2, -СОМе, -CONH-С1-С4-алкила, -CONMe2, -NHCOMe, -CH2COOEt, -OCH2COOEt, -CH2-циклопропила, и каждый R3 и R4 представляют собой Н; где арил означает фенил или нафтил; гетероарил означает моноциклический или бициклический углеводород, содержащий 5-10 кольцевых атомов, один или более из которых представляют собой гетероатомы, выбранные из О, N или S; гетероциклил означает пиперидинил или бензодиоксолил; или соединение или его фармацевтически приемлемую соль, выбранное из группы, включающей (4-диметиламинофенил)-[4-(4-циклопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон, (3-сульфамоилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-3,4-дигидрохиназолин-2-карбоновой кислоты, [3-(2-гидроксиэтансульфонил)фенил]амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-3,4-дигидрохиназолин-2-карбоновой кислоты, (3-метилсульфанилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-3,4-дигидрохиназолин-2-карбоновой кислоты, (3-метансульфонилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-3,4-дигидрохиназолин-2-карбоновой кислоты, и (5-этансульфонил-2-гидроксифенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-3,4-дигидрохиназолин-2-карбоновой кислоты. Также изобретение относится к фармацевтической композиции на основе соединения формулы (I) и к применению соединения формулы (I). Технический результат: получены новые производные бензохиназолина, полезные для лечения костных нарушений. 3 н. и 3 з.п. ф-лы.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101

Claims (6)

1. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль:
Figure 00000102

где Q представляет собой СН или N;
R2 представляет собой C1-C4-алкил или С3-С4-циклоалкил;
Y представляет собой R5-O;
где R5 представляет собой пропинил;
Х выбран из группы, состоящей из арила, гетероарила, C1-С5-алкилокси, гетероциклоалкила, ариламино, гетероариламино, гетероарил-С1-С4-алкиламино, арилокси, арил-С1-С2-алкилокси или С3-С6-циклоалкил-С1-С4-алкилокси, каждый из которых необязательно замещен от одного до трех раз;
необязательный заместитель или заместители для Х независимо выбраны из группы, состоящей из галогена, циано, трифторметила, нитро, гидрокси, С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкилокси-С1-С4-алкокси, -SMe, SO2-С1-С2-алкила, -NMe2, -С(O)O-С1-С5-алкила, -SCF3, -SO2-NH2, -SO2-С2-алкил-ОН, -CONH2, -COMe, -CONH-С1-C4-алкила, -CONMe2, -NHCOMe, -CH2COOEt, -OCH2COOEt, -СН2-циклопропила,
и каждый R3 и R4 представляет собой Н;
где арил означает фенил или нафтил;
гетероарил означает моноциклический или бициклический углеводород, содержащий 5-10 кольцевых атомов, один или более из которых представляют собой гетероатомы, выбранные из О, N или S;
гетероциклил означает пиперидинил или бензодиоксолил;
или соединение или его фармацевтически приемлемая соль, выбранное из группы, включающей
(4-диметиламинофенил)-[4-(4-циклопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(3-сульфамоилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-3,4-дигидрохиназолин-2-карбоновой кислоты,
[3-(2-гидроксиэтансульфонил)фенил]амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-3,4-дигидрохиназолин-2-карбоновой кислоты,
(3-метилсульфанилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-3,4-дигидрохиназолин-2-карбоновой кислоты,
(3-метансульфонилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-3,4-дигидрохиназолин-2-карбоновой кислоты, и
(5-этансульфонил-2-гидроксифенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-3,4-дигидрохиназолин-2-карбоновой кислоты.
2. Соединение по п.1, где R2 представляет собой изопропил.
3. Соединение по любому из пп.1 или 2 или его фармацевтически приемлемая соль, выбранное из следующих соединений:
(4-трет-бутилфенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]фенилметанон,
(2-метоксифенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(3-метоксифенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(4-метоксифенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(4-фторфенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(3-фторфенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(3-хлорфенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(4-хлорфенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(4-фторфенил)-[4-(4-трет-бутилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(3-фторфенил)-[4-(4-трет-бутилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(3-бромфенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(4-бромфенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(4-метилфенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(4-изопропилфенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(4-этилфенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(4-пропилфенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(4-цианофенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(4-метилтиофенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(4-метансульфонилфенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(4-диметиламинофенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(4-этоксифенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
метиловый эфир 4-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-карбонил]бензойной кислоты,
(4-диметиламинофенил)-[4-(4-трет-бутилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
этиловый эфир 4-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-карбонил]бензойной кислоты,
(4-метоксифенил)-[4-(4-трет-бутилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(4-метоксифенил)-[4-(4-циклопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(3-этокси-4-метоксифенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(4-трет-бутилоксифенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(4-гидрокси)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(4-бутилокси)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
фуран-2-ил-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
фуран-3-ил-[4-(4-трет-бутилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
фуран-3-ил-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
тиофен-2-ил-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(3-метилтиофен-2-ил-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
бенз[b]тиофен-2-ил-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
тиофен-3-ил-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(1-метил-1Н-пиррол)-2-ил-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
этиловый эфир 4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]пиридин-3-илметанон,
[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]нафтален-1-илметанон,
[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксинафтален-2-ил]метанон,
бензотиазол-2-ил-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]тиазол-5-илметанон,
[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]пиперидин-1-илметанон,
(3-хлорфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-
хиназолин-2-карбоновой кислоты,
(3-метоксифенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбоновой кислоты,
(3-трифторметилсульфанилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
(3-нитрофенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбоновой кислоты,
(3-цианофенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 3-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбонил]амино}бензойной кислоты,
этиловый эфир 3-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбонил]амино}бензойной кислоты,
изопропиловый эфир 3-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбонил]амино}бензойной кислоты,
трет-бутиловый эфир 3-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбонил]амино}бензойной кислоты,
(3-карбамоилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбоновой кислоты,
(3-ацетилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 3-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбонил]амино}-5-метоксибензойной кислоты,
(3-метилкарбамоилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
(3-трет-бутилкарбамоилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
(3-диметилкарбамоил-5-трифторметилфенил)амид 4-(4-изопропил-фенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 3-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбонил]амино}-5-трифторметилбензойной кислоты,
изопропиловый эфир 3-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбонил]амино}-5-трифторметилбензойной кислоты,
метиловый эфир 2-фтор-5-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбонил]амино}бензойной кислоты,
изопропиловый эфир 2-фтор-5-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбонил]амино}бензойной кислоты,
метиловый эфир 2-хлор-5-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбонил]амино}бензойной кислоты,
метиловый эфир 2,5-дихлор-3-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбонил]амино}бензойной кислоты,
изопропиловый эфир 2,5-дихлор-3-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбонил]амино}бензойной кислоты,
(3-циано-5-фторфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
(3,4-дицианофенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбоновой кислоты,
(4-циано-3-трифторметилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
(3-трифторметилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
(4-ацетиламино-3-трифторметилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
(3-метокси-5-трифторметилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
(3,5-бис-трифторметилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
(3-фтор-5-трифторметилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
(4-фтор-3-трифторметилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 3-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбонил]амино}-2-метилбензойной кислоты,
метиловый эфир 3-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбонил]амино}-4-метилбензойной кислоты,
метиловый эфир 3-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбонил]амино}-4-метоксибензойной кислоты,
диметиловый эфир 5-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбонил]амино}изофталевой кислоты,
диметиловый эфир 4-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбонил]амино}фталевой кислоты,
(3,5-дихлорфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбоновой кислоты,
(3,4-дихлорфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбоновой кислоты,
(3-хлор-4-фторфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбоновой кислоты,
(4-хлор-3-трифторметилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбонил]амино}пиридин-2-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбонил]амино}никотиновой кислоты,
изопропиловый эфир 5-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбонил]амино}никотиновой кислоты,
[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-ил]пиррол-1-илметанон,
(5-метил-1Н-пиразол-3-ил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
этиловый эфир (2-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбонил]амино}тиазол-4-ил)уксусной кислоты,
нафтален-1-иламид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбоновой кислоты,
изохинолин-8-иламид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбоновой кислоты,
фталазин-5-иламид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбоновой кислоты,
хинолин-5-иламид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназодин-2-карбоновой кислоты,
хинолин-8-иламид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбоновой кислоты,
изохинолин-4-иламид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбоновой кислоты,
(5-ацетилхинолин-8-ил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
(3-бром-6-метоксихинолин-8-ил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
хинолин-2-иламид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбоновой кислоты,
хинолин-6-иламид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбоновой кислоты,
(2-метилхинолин-6-ил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
этиловый эфир (6-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбонил]амино}хинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
(1Н-бензоимидазол-4-ил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
бензотиазол-2-иламид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбоновой кислоты,
(бензо[1,3]диоксол-5-илметил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
(тиофен-2-илметил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбоновой кислоты,
3-метоксифениловый эфир 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
этиловый эфир 1-(4-изопропилфенил)-7-проп-2-инилоксиизохинолин-3-карбоновой кислоты,
1,2-диметилпропиловый эфир 1-(4-изопропилфенил)-7-проп-2-инилоксиизохинолин-3-карбоновой кислоты,
изобутиловый эфир 1-(4-изопропилфенил)-7-проп-2-инилокси-изохинолин-3-карбоновой кислоты,
циклопропилметиловый эфир 1-(4-изопропилфенил)-7-проп-2-инилоксиизохинолин-3-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 1-(4-изопропилфенил)-7-проп-2-инилоксиизохинолин-3-карбоновой кислоты,
2-метоксибензиловый эфир 1-(4-изопропилфенил)-7-проп-2-инилоксиизохинолин-3-карбоновой кислоты,
3-метоксибензиловый эфир 1-(4-изопропилфенил)-7-проп-2-инилоксиизохинолин-3-карбоновой кислоты,
4-метоксикарбонилбензиловый эфир 1-(4-изопропилфенил)-7-проп-2-инилоксиизохинолин-3-карбоновой кислоты,
фенэтиловый эфир 1-(4-изопропилфенил)-7-проп-2-инилоксиизохинолин-3-карбоновой кислоты,
1-фенилэтиловый эфир 1-(4-изопропилфенил)-7-проп-2-инилоксиизохинолин-3-карбоновой кислоты,
[3-(2-гидроксиэтансульфонил)фенил]амид 1-(4-изопропилфенил)-7-проп-2-инилоксиизохинолин-3-карбоновой кислоты,
[1-(4-изопропилфенил)-7-проп-2-инилоксиизохинолин-3-ил]-(3-метоксифенил)метанон,
[1-(4-изопропилфенил)-7-проп-2-инилоксиизохинолин-3-ил]-(4-метоксифенил)метанон.
4. Соединение, выбранное из группы, включающей
(4-диметиламинофенил)-[4-(4-циклопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(3-сульфамоилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-3,4-дигидрохиназолин-2-карбоновой кислоты,
[3-(2-гидроксиэтансульфонил)фенил]амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-3,4-дигидрохиназолин-2-карбоновой кислоты,
(3-метилсульфанилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-3,4-дигидрохиназолин-2-карбоновой кислоты,
(3-метансульфонилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-3,4-дигидрохиназолин-2-карбоновой кислоты, и
(5-этансульфонил-2-гидроксифенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-3,4-дигидрохиназолин-2-карбоновой кислоты,
или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Фармацевтическая композиция в форме инъекционного раствора, микроэмульсии или суспензии, таблетки или капсулы, в трансдермальной, назальной форме, или в форме суппозитория, для профилактики или лечения состояний костей, которые связаны с повышенным расщеплением или ресорбцией кальция, или при которых желательным является стимулирование образования кости и фиксация кальция в кости, включающая соединение формулы (I) по любому из пп.1-4 или его фармацевтически приемлемую соль, в количестве, эффективном для ингибирования PcaR, в смеси с фармацевтически приемлемым эксципиентом, разбавителем или носителем.
6. Применение соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-4 в эффективном количестве для ингибирования PcaR.
RU2008109654/04A 2005-08-15 2006-08-14 Производные бензохиназолина и их применение для лечения костных нарушений RU2416602C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0516723.4A GB0516723D0 (en) 2005-08-15 2005-08-15 Organic compounds
GB0516723.4 2005-08-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008109654A RU2008109654A (ru) 2009-09-27
RU2416602C2 true RU2416602C2 (ru) 2011-04-20

Family

ID=35098331

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008109654/04A RU2416602C2 (ru) 2005-08-15 2006-08-14 Производные бензохиназолина и их применение для лечения костных нарушений

Country Status (34)

Country Link
US (1) US20100166765A1 (ru)
EP (1) EP1917246B1 (ru)
JP (1) JP2009505984A (ru)
KR (1) KR20080043778A (ru)
CN (1) CN101233112A (ru)
AR (1) AR055606A1 (ru)
AT (1) ATE448206T1 (ru)
AU (1) AU2006281627B2 (ru)
BR (1) BRPI0614544A2 (ru)
CA (1) CA2619249A1 (ru)
CY (1) CY1110247T1 (ru)
DE (1) DE602006010401D1 (ru)
DK (1) DK1917246T3 (ru)
EC (1) ECSP088184A (ru)
ES (1) ES2336484T3 (ru)
GB (1) GB0516723D0 (ru)
GT (1) GT200600372A (ru)
HR (1) HRP20100072T1 (ru)
IL (1) IL188922A0 (ru)
JO (1) JO2585B1 (ru)
MA (1) MA29742B1 (ru)
MX (1) MX2008002163A (ru)
NO (1) NO20081315L (ru)
NZ (1) NZ565605A (ru)
PE (2) PE20100239A1 (ru)
PL (1) PL1917246T3 (ru)
PT (1) PT1917246E (ru)
RU (1) RU2416602C2 (ru)
SA (1) SA06270266B1 (ru)
SI (1) SI1917246T1 (ru)
TN (1) TNSN08070A1 (ru)
TW (1) TW200740758A (ru)
WO (1) WO2007020046A1 (ru)
ZA (1) ZA200800434B (ru)

Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008520744A (ja) 2004-11-19 2008-06-19 ザ・レジェンツ・オブ・ザ・ユニバーシティ・オブ・カリフォルニア 抗炎症性ピラゾロピリミジン
AU2007347115A1 (en) 2006-04-04 2008-10-23 The Regents Of The University Of California PI3 kinase antagonists
EP1956019A1 (en) * 2007-01-22 2008-08-13 Novartis AG Benzoquinazoline derivatives
WO2009027475A1 (en) 2007-08-30 2009-03-05 Novartis Ag Phenylisoquinoline and phenylquinazoline derivatives for the treatment of bone diseases
GB2467670B (en) 2007-10-04 2012-08-01 Intellikine Inc Chemical entities and therapeutic uses thereof
US8193182B2 (en) 2008-01-04 2012-06-05 Intellikine, Inc. Substituted isoquinolin-1(2H)-ones, and methods of use thereof
DK2240451T3 (da) 2008-01-04 2017-11-20 Intellikine Llc Isoquinolinonderivater substitueret med en purin, der er anvendelig som pi3k-inhibitorer
US8637542B2 (en) 2008-03-14 2014-01-28 Intellikine, Inc. Kinase inhibitors and methods of use
US8993580B2 (en) 2008-03-14 2015-03-31 Intellikine Llc Benzothiazole kinase inhibitors and methods of use
US20110224223A1 (en) 2008-07-08 2011-09-15 The Regents Of The University Of California, A California Corporation MTOR Modulators and Uses Thereof
BRPI0915231A2 (pt) 2008-07-08 2018-06-12 Intellikine Inc compostos inibidores de quinase e métodos de uso
CA2738429C (en) 2008-09-26 2016-10-25 Intellikine, Inc. Heterocyclic kinase inhibitors
US20110281908A1 (en) * 2008-10-06 2011-11-17 Emory University Aminoquinoline Derived Heat Shock Protein 90 Inhibitors, Methods Of Preparing Same, And Methods For Their Use
CA2740885C (en) 2008-10-16 2018-04-03 The Regents Of The University Of California Fused ring heteroaryl kinase inhibitors
US8476282B2 (en) 2008-11-03 2013-07-02 Intellikine Llc Benzoxazole kinase inhibitors and methods of use
NZ593996A (en) * 2009-01-19 2012-10-26 Daiichi Sankyo Co Ltd Naphthyridine-carboxamide and isoquinoline-carboxamide derivatives for treating osteoporosis
EP2427195B1 (en) 2009-05-07 2019-05-01 Intellikine, LLC Heterocyclic compounds and uses thereof
WO2011047384A2 (en) 2009-10-16 2011-04-21 The Regents Of The University Of California Methods of inhibiting ire1
JP5654246B2 (ja) * 2010-03-03 2015-01-14 一般社団法人ファルマバレープロジェクト支援機構 キナゾリン化合物を有効成分とする医薬組成物
AU2011255218B2 (en) 2010-05-21 2015-03-12 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Chemical compounds, compositions and methods for kinase modulation
AU2011326427B2 (en) 2010-11-10 2016-01-07 Infinity Pharmaceuticals Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
PE20180318A1 (es) 2011-01-10 2018-02-09 Infinity Pharmaceuticals Inc Procedimiento para preparar isoquinolinonas y formas solidas de isoquinolinonas
JP6130305B2 (ja) 2011-02-23 2017-05-17 インテリカイン， エルエルシー キナーゼ阻害剤の組み合わせおよびそれらの使用
WO2013012918A1 (en) 2011-07-19 2013-01-24 Infinity Pharmaceuticals Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
WO2013012915A1 (en) 2011-07-19 2013-01-24 Infinity Pharmaceuticals Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
AR091790A1 (es) 2011-08-29 2015-03-04 Infinity Pharmaceuticals Inc Derivados de isoquinolin-1-ona y sus usos
JP6342805B2 (ja) 2011-09-02 2018-06-13 ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア 置換ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジンおよびその用途
US8940742B2 (en) 2012-04-10 2015-01-27 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
US8828998B2 (en) 2012-06-25 2014-09-09 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Treatment of lupus, fibrotic conditions, and inflammatory myopathies and other disorders using PI3 kinase inhibitors
KR20150061651A (ko) 2012-09-26 2015-06-04 더 리젠츠 오브 더 유니버시티 오브 캘리포니아 Ire1의 조절
LT2914296T (lt) 2012-11-01 2018-09-25 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Vėžio gydymas, panaudojant p13 kinazės izoformos moduliatorius
US9604930B2 (en) 2012-12-21 2017-03-28 Epizyme, Inc. Tetrahydro- and dihydro-isoquinoline PRMT5 inhibitors and uses thereof
US9481667B2 (en) 2013-03-15 2016-11-01 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Salts and solid forms of isoquinolinones and composition comprising and methods of using the same
WO2015051244A1 (en) 2013-10-04 2015-04-09 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
US9751888B2 (en) 2013-10-04 2017-09-05 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
EP3119397B1 (en) 2014-03-19 2022-03-09 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds for use in the treatment of pi3k-gamma mediated disorders
US20150320755A1 (en) 2014-04-16 2015-11-12 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Combination therapies
WO2016054491A1 (en) 2014-10-03 2016-04-07 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
CN114230571B (zh) 2015-09-14 2025-07-08 无限药品股份有限公司 异喹啉酮的固体形式、其制备方法、包含其的组合物及其使用方法
US10759806B2 (en) 2016-03-17 2020-09-01 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isotopologues of isoquinolinone and quinazolinone compounds and uses thereof as PI3K kinase inhibitors
US10919914B2 (en) 2016-06-08 2021-02-16 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
UA125216C2 (uk) 2016-06-24 2022-02-02 Інфініті Фармасьютікалз, Інк. Комбінована терапія

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002102782A2 (en) * 2001-06-15 2002-12-27 Novartis Ag QUINAZOLINE DERIVATIVES which PROMOTE THE RELEASE OF PARATHYROID_HORMONE
RU2196137C2 (ru) * 1996-08-08 2003-01-10 Зенека Лимитед Производные хиназолина и их применение в качестве ингибиторов фактора роста эндотелия сосудов
WO2004056365A2 (en) * 2002-12-23 2004-07-08 Novartis Ag Derivatives of aryl-quinazoline/aryl-2amino-phenyl methanone which promote the release of parathyroid hormone

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2525595A1 (fr) * 1982-04-27 1983-10-28 Pharmuka Lab Nouveaux derives d'arene et d'heteroarenecarboxamides et leur utilisation comme medicaments
JPH0769890A (ja) * 1993-06-29 1995-03-14 Takeda Chem Ind Ltd キノリンまたはキナゾリン誘導体を含んでなる医薬組成物
US5958954A (en) * 1995-09-01 1999-09-28 Allergan Sales, Inc. Synthesis and use of retinoid compounds having negative hormone and/or antagonist activities

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2196137C2 (ru) * 1996-08-08 2003-01-10 Зенека Лимитед Производные хиназолина и их применение в качестве ингибиторов фактора роста эндотелия сосудов
WO2002102782A2 (en) * 2001-06-15 2002-12-27 Novartis Ag QUINAZOLINE DERIVATIVES which PROMOTE THE RELEASE OF PARATHYROID_HORMONE
WO2004056365A2 (en) * 2002-12-23 2004-07-08 Novartis Ag Derivatives of aryl-quinazoline/aryl-2amino-phenyl methanone which promote the release of parathyroid hormone

Also Published As

Publication number Publication date
HRP20100072T1 (hr) 2010-03-31
DK1917246T3 (da) 2010-03-29
TW200740758A (en) 2007-11-01
HK1117154A1 (en) 2009-01-09
PE20070419A1 (es) 2007-04-23
NO20081315L (no) 2008-05-15
MA29742B1 (fr) 2008-09-01
AU2006281627A1 (en) 2007-02-22
PE20100239A1 (es) 2010-04-12
AU2006281627B2 (en) 2010-11-04
IL188922A0 (en) 2008-08-07
JO2585B1 (en) 2011-02-27
NZ565605A (en) 2011-03-31
JP2009505984A (ja) 2009-02-12
ZA200800434B (en) 2009-05-27
KR20080043778A (ko) 2008-05-19
ATE448206T1 (de) 2009-11-15
AR055606A1 (es) 2007-08-29
US20100166765A1 (en) 2010-07-01
TNSN08070A1 (en) 2009-07-14
GT200600372A (es) 2007-03-28
PT1917246E (pt) 2010-02-12
ES2336484T3 (es) 2010-04-13
BRPI0614544A2 (pt) 2011-04-05
RU2008109654A (ru) 2009-09-27
MX2008002163A (es) 2008-04-22
EP1917246A1 (en) 2008-05-07
GB0516723D0 (en) 2005-09-21
PL1917246T3 (pl) 2010-04-30
CA2619249A1 (en) 2007-02-22
SA06270266B1 (ar) 2010-06-07
SI1917246T1 (sl) 2010-03-31
EP1917246B1 (en) 2009-11-11
CN101233112A (zh) 2008-07-30
ECSP088184A (es) 2008-03-26
WO2007020046A1 (en) 2007-02-22
CY1110247T1 (el) 2015-01-14
DE602006010401D1 (de) 2009-12-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2416602C2 (ru) Производные бензохиназолина и их применение для лечения костных нарушений
RU2326869C2 (ru) Производные пиридазин-3(2h)-она в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 4 (pde4), способ их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения
RU2388750C2 (ru) Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включая аналоги n-замещенного диариламина
RU2386620C2 (ru) Производные пиридазин-3(2н)-она и их применение в качестве ингибиторов фдэ4
RU2004127925A (ru) N3-алкилированные бензимидазольные производные в качестве ингибиторов мек
JP2023123854A5 (ru)
RU2012125763A (ru) Спироиндолинонпирролидины
RU2006120082A (ru) Производные пиридазин-3(2н)-она и их применение в качестве ингибиторов pde4
RU2013105490A (ru) Спироциклические аминовые производные в качестве модуляторов s1p
RU2002129557A (ru) Производные 8-хинолинксантина и 8-изохинолинксантина в качестве ингибиторов фосфоэстеразы pde5
RU2007139453A (ru) Гетеробициклические ингибиторы вируса гепатита с (hcv)
ATE463483T1 (de) 6-substituierte isochinolinderivate als rock-1- inhibitoren
RU2005122901A (ru) Производные пиридино [2,3-] пиримидина в качестве селективных ингибиторов kdr и fgfr
RU98118568A (ru) Триарильные соединения
JP2005533024A5 (ru)
RU2009118489A (ru) Органические соединения
JP2005538955A5 (ru)
RU2002127781A (ru) Производные карбоновых кислот в качестве антагонистов ip
AR047538A1 (es) Piridazinonas como antagonistas de las integrinas alfa4
RU2004129768A (ru) Бициклические пиридины и пиримидины в качестве ингибиторов киназы р38
RU2007106180A (ru) Производные индола, индазола или индолина
CA2444108A1 (en) Nociceptin analogs
RU2000119652A (ru) Циклобутеновые производные
DE60111464D1 (de) Azabicycloalkan-Derivate zur Verwendung als Inhibitoren der Serotonin-Wiederaufnahme und als 5HT2a Antagonisten
RU2002102248A (ru) Дигидробензодиазепины и их применение при лечении дислипидаемии

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120815