RU2013105490A - Спироциклические аминовые производные в качестве модуляторов s1p - Google Patents
Спироциклические аминовые производные в качестве модуляторов s1p Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013105490A RU2013105490A RU2013105490/04A RU2013105490A RU2013105490A RU 2013105490 A RU2013105490 A RU 2013105490A RU 2013105490/04 A RU2013105490/04 A RU 2013105490/04A RU 2013105490 A RU2013105490 A RU 2013105490A RU 2013105490 A RU2013105490 A RU 2013105490A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- benzofuran
- spiro
- piperidine
- propanoic acid
- methoxy
- Prior art date
Links
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims abstract 3
- -1 phenoxy, benzyl Chemical group 0.000 claims abstract 77
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 26
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 21
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 19
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 10
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims abstract 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims abstract 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims abstract 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 95
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims 95
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 37
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 22
- DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC(OC)=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1Cl DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 20
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 14
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 14
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 9
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 8
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 7
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 208000010877 cognitive disease Diseases 0.000 claims 6
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 208000028698 Cognitive impairment Diseases 0.000 claims 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 102000011011 Sphingosine 1-phosphate receptors Human genes 0.000 claims 4
- 108050001083 Sphingosine 1-phosphate receptors Proteins 0.000 claims 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 4
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 4
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N alpha-isobutyric acid Natural products CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 3
- ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1 ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims 2
- NLGRHVNTUHBYGG-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2-chloro-6-ethylphenyl)methoxy]-7-fluorospiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound CCC1=CC=CC(Cl)=C1COC1=CC=C2C3(CCN(CCC(O)=O)CC3)COC2=C1F NLGRHVNTUHBYGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NBHLHHDPYGECEF-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2-chloro-6-ethylphenyl)methylsulfanyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound CCC1=CC=CC(Cl)=C1CSC1=CC=C2C3(CCN(CCC(O)=O)CC3)COC2=C1 NBHLHHDPYGECEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NCFVTCNBHHHPBD-UHFFFAOYSA-N 4-[6-[(2-chloro-6-ethylphenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]butanoic acid Chemical compound CCC1=CC=CC(Cl)=C1COC1=CC=C2C3(CCN(CCCC(O)=O)CC3)COC2=C1 NCFVTCNBHHHPBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010003805 Autism Diseases 0.000 claims 2
- 208000020706 Autistic disease Diseases 0.000 claims 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 claims 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims 2
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical class CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZUSWDTWYONAOPH-UHFFFAOYSA-N [2-(trifluoromethyl)phenyl]hydrazine;hydrochloride Chemical group [Cl-].[NH3+]NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F ZUSWDTWYONAOPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000007000 age related cognitive decline Effects 0.000 claims 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 2
- 208000015114 central nervous system disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 208000024714 major depressive disease Diseases 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 2
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 2
- 230000011664 signaling Effects 0.000 claims 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 2
- 230000002792 vascular Effects 0.000 claims 2
- AQTSNKXEMWZOGA-UHFFFAOYSA-L (2-methanidylphenyl)-bis(2-methylphenyl)phosphane;palladium(2+);diacetate Chemical compound [Pd+2].[Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)[CH2-])C1=CC=CC=C1C.CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)[CH2-])C1=CC=CC=C1C AQTSNKXEMWZOGA-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- UEMGWPRHOOEKTA-UHFFFAOYSA-N 1,3-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1 UEMGWPRHOOEKTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZXSQEZNORDWBGZ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydropyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one Chemical compound C1=CN=C2NC(=O)CC2=C1 ZXSQEZNORDWBGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UKVFIDDFNOPOAC-UHFFFAOYSA-N 2-(5-heptoxyspiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl)acetic acid Chemical compound C12=CC(OCCCCCCC)=CC=C2OCC21CCN(CC(O)=O)CC2 UKVFIDDFNOPOAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ISKZTJYZNPVJDV-UHFFFAOYSA-N 2-(5-heptoxyspiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl)butanoic acid Chemical compound C12=CC(OCCCCCCC)=CC=C2OCC21CCN(C(CC)C(O)=O)CC2 ISKZTJYZNPVJDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ONIKYNGBGDNEBI-UHFFFAOYSA-N 2-(5-heptoxyspiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl)propanoic acid Chemical compound C12=CC(OCCCCCCC)=CC=C2OCC21CCN(C(C)C(O)=O)CC2 ONIKYNGBGDNEBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PDBUMSFTLNGAHU-UHFFFAOYSA-N 2-(5-hexoxyspiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl)acetic acid Chemical compound C12=CC(OCCCCCC)=CC=C2OCC21CCN(CC(O)=O)CC2 PDBUMSFTLNGAHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RRSVYYRYKGLDFH-UHFFFAOYSA-N 2-(5-hexoxyspiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl)butanoic acid Chemical compound C12=CC(OCCCCCC)=CC=C2OCC21CCN(C(CC)C(O)=O)CC2 RRSVYYRYKGLDFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IDLPRQQKSULYPM-UHFFFAOYSA-N 2-(5-hexoxyspiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl)propanoic acid Chemical compound C12=CC(OCCCCCC)=CC=C2OCC21CCN(C(C)C(O)=O)CC2 IDLPRQQKSULYPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OVNWDICGAKRLLF-UHFFFAOYSA-N 2-(5-octoxyspiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl)acetic acid Chemical compound C12=CC(OCCCCCCCC)=CC=C2OCC21CCN(CC(O)=O)CC2 OVNWDICGAKRLLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CDRXMTYDCBCMKU-UHFFFAOYSA-N 2-(5-octoxyspiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl)butanoic acid Chemical compound C12=CC(OCCCCCCCC)=CC=C2OCC21CCN(C(CC)C(O)=O)CC2 CDRXMTYDCBCMKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YHGGGDGYSVNLCE-UHFFFAOYSA-N 2-(5-octoxyspiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl)propanoic acid Chemical compound C12=CC(OCCCCCCCC)=CC=C2OCC21CCN(C(C)C(O)=O)CC2 YHGGGDGYSVNLCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZRFDAGCWBRNKQO-UHFFFAOYSA-N 2-(6-heptoxyspiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl)acetic acid Chemical compound C=1C(OCCCCCCC)=CC=C2C=1OCC21CCN(CC(O)=O)CC1 ZRFDAGCWBRNKQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SUBSVBXNPGWGDF-UHFFFAOYSA-N 2-(6-heptoxyspiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl)butanoic acid Chemical compound C=1C(OCCCCCCC)=CC=C2C=1OCC21CCN(C(CC)C(O)=O)CC1 SUBSVBXNPGWGDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BWLRCJBNIUYTNH-UHFFFAOYSA-N 2-(6-heptoxyspiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl)propanoic acid Chemical compound C=1C(OCCCCCCC)=CC=C2C=1OCC21CCN(C(C)C(O)=O)CC1 BWLRCJBNIUYTNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CQHYUBOMYVQMSO-UHFFFAOYSA-N 2-(6-hexoxyspiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl)acetic acid Chemical compound C=1C(OCCCCCC)=CC=C2C=1OCC21CCN(CC(O)=O)CC1 CQHYUBOMYVQMSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PUNKGGHYBAKTBU-UHFFFAOYSA-N 2-(6-hexoxyspiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl)butanoic acid Chemical compound C=1C(OCCCCCC)=CC=C2C=1OCC21CCN(C(CC)C(O)=O)CC1 PUNKGGHYBAKTBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AZKHUWFCZWHHOW-UHFFFAOYSA-N 2-(6-hexoxyspiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl)propanoic acid Chemical compound C=1C(OCCCCCC)=CC=C2C=1OCC21CCN(C(C)C(O)=O)CC1 AZKHUWFCZWHHOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- USHKMYRIXQEGSC-UHFFFAOYSA-N 2-(6-octoxyspiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl)acetic acid Chemical compound C=1C(OCCCCCCCC)=CC=C2C=1OCC21CCN(CC(O)=O)CC1 USHKMYRIXQEGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HLXPRXRGPLODOP-UHFFFAOYSA-N 2-(6-octoxyspiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl)butanoic acid Chemical compound C=1C(OCCCCCCCC)=CC=C2C=1OCC21CCN(C(CC)C(O)=O)CC1 HLXPRXRGPLODOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SZKVYVXOYLKIEB-UHFFFAOYSA-N 2-(6-octoxyspiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl)propanoic acid Chemical compound C=1C(OCCCCCCCC)=CC=C2C=1OCC21CCN(C(C)C(O)=O)CC1 SZKVYVXOYLKIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LQBLTUFQVAQPBB-UHFFFAOYSA-N 2-[6-[(2,4,6-trichlorophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]acetic acid Chemical compound C1CN(CC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC(Cl)=CC=3Cl)Cl)C=C2OC1 LQBLTUFQVAQPBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CNGLBABVIHXBDL-UHFFFAOYSA-N 2-[6-[(2,6-dichloro-3-ethylphenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]acetic acid Chemical compound CCC1=CC=C(Cl)C(COC=2C=C3C(C4(CCN(CC(O)=O)CC4)CO3)=CC=2)=C1Cl CNGLBABVIHXBDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LIDQUTZLMUOWJO-UHFFFAOYSA-N 2-[6-[(2,6-dichloro-3-methoxyphenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]acetic acid Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C(COC=2C=C3C(C4(CCN(CC(O)=O)CC4)CO3)=CC=2)=C1Cl LIDQUTZLMUOWJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HTTOMFGIDDKXGS-UHFFFAOYSA-N 2-[6-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]acetic acid Chemical compound C1CN(CC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC=CC=3Cl)Cl)C=C2OC1 HTTOMFGIDDKXGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGBHHSSPFFBERD-UHFFFAOYSA-N 2-[6-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]cyclopentane-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC1N1CCC2(C3=CC=C(OCC=4C(=CC=CC=4Cl)Cl)C=C3OC2)CC1 DGBHHSSPFFBERD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZQIWLXUCLLLBMY-UHFFFAOYSA-N 2-[6-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]ethyl dihydrogen phosphate Chemical compound C1CN(CCOP(O)(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC=CC=3Cl)Cl)C=C2OC1 ZQIWLXUCLLLBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QONLQSFEQJRVKA-UHFFFAOYSA-N 2-[6-[(2-chloro-5-ethylphenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]acetic acid Chemical compound CCC1=CC=C(Cl)C(COC=2C=C3C(C4(CCN(CC(O)=O)CC4)CO3)=CC=2)=C1 QONLQSFEQJRVKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OHRVWMJETFOAGI-UHFFFAOYSA-N 2-[6-[(2-chloro-6-cyclopropylphenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]acetic acid Chemical compound C1CN(CC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC=CC=3Cl)C3CC3)C=C2OC1 OHRVWMJETFOAGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- USLYDPZIWFIYFP-UHFFFAOYSA-N 2-[6-[(2-chloro-6-ethylphenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]acetic acid Chemical compound CCC1=CC=CC(Cl)=C1COC1=CC=C2C3(CCN(CC(O)=O)CC3)COC2=C1 USLYDPZIWFIYFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CWYYUZBWMOBTNF-UHFFFAOYSA-N 2-[6-[(2-chloro-6-propan-2-ylphenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]acetic acid Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(Cl)=C1COC1=CC=C2C3(CCN(CC(O)=O)CC3)COC2=C1 CWYYUZBWMOBTNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DJITZTYFQKXMOH-UHFFFAOYSA-N 2-[6-[(4-butyl-2,6-dichlorophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]acetic acid Chemical compound ClC1=CC(CCCC)=CC(Cl)=C1COC1=CC=C2C3(CCN(CC(O)=O)CC3)COC2=C1 DJITZTYFQKXMOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CDZKVHIMTGWZRD-UHFFFAOYSA-N 2-[6-[[2-chloro-6-(trifluoromethoxy)phenyl]methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]acetic acid Chemical compound C1CN(CC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC=CC=3Cl)OC(F)(F)F)C=C2OC1 CDZKVHIMTGWZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IRMUBCBIUZZSIQ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-[6-[(2,4,6-trichlorophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CC(C)C(O)=O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC(Cl)=CC=3Cl)Cl)C=C2OC1 IRMUBCBIUZZSIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RYRYUEFMXNNZBI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-[6-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CC(C)C(O)=O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC=CC=3)C(F)(F)F)C=C2OC1 RYRYUEFMXNNZBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CAYJGUROOIKVPH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-[6-[(2,4,6-trichlorophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]butanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(C)C(O)=O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC(Cl)=CC=3Cl)Cl)C=C2OC1 CAYJGUROOIKVPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001847 2-phenylcyclopropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- PTSYRWYQABCJOE-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-2-[[6-(3-phenylmethoxypropoxy)spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]methyl]butanoic acid Chemical compound C1CN(CC(C(C)(C)C)C(O)=O)CCC11C2=CC=C(OCCCOCC=3C=CC=CC=3)C=C2OC1 PTSYRWYQABCJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RGHLGFWWQNBBAZ-UHFFFAOYSA-N 3-(5-anilinospiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl)propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=C2OC1 RGHLGFWWQNBBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HFARBMYWRWSMQH-UHFFFAOYSA-N 3-(5-fluoro-6-hexoxyspiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl)propanoic acid Chemical compound C1=2C=C(F)C(OCCCCCC)=CC=2OCC21CCN(CCC(O)=O)CC2 HFARBMYWRWSMQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNWXFFJUYUIHND-UHFFFAOYSA-N 3-(6-anilinospiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl)propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(NC=3C=CC=CC=3)C=C2OC1 GNWXFFJUYUIHND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HPXZOXYMNNPLCE-UHFFFAOYSA-N 3-(6-benzoylspiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl)propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(C(=O)C=3C=CC=CC=3)C=C2OC1 HPXZOXYMNNPLCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HFQKNKOUQDXSFE-UHFFFAOYSA-N 3-(6-benzylspiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl)propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(CC=3C=CC=CC=3)C=C2OC1 HFQKNKOUQDXSFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LMPIBQYQQKGXKM-UHFFFAOYSA-N 3-(6-hex-5-ynoxyspiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl)propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCCCCC#C)C=C2OC1 LMPIBQYQQKGXKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MOEKAFAZCZDWLW-UHFFFAOYSA-N 3-(6-phenylmethoxyspiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl)propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2OC1 MOEKAFAZCZDWLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LIZOIOYOMBELIR-UHFFFAOYSA-N 3-(7-fluoro-6-hept-6-enoxyspiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl)propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C(C=CC(OCCCCCC=C)=C2F)=C2OC1 LIZOIOYOMBELIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DQWHJFXUXMDNEP-UHFFFAOYSA-N 3-(7-fluoro-6-heptoxyspiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl)propanoic acid Chemical compound FC=1C(OCCCCCCC)=CC=C2C=1OCC21CCN(CCC(O)=O)CC1 DQWHJFXUXMDNEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CNVHXTMIWPJOIH-UHFFFAOYSA-N 3-(7-fluoro-6-hex-5-enoxyspiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl)propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C(C=CC(OCCCCC=C)=C2F)=C2OC1 CNVHXTMIWPJOIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FBEPAENDSGJGQC-UHFFFAOYSA-N 3-(7-fluoro-6-hexoxyspiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl)propanoic acid Chemical compound FC=1C(OCCCCCC)=CC=C2C=1OCC21CCN(CCC(O)=O)CC1 FBEPAENDSGJGQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VATKDSAXJAAKPB-UHFFFAOYSA-N 3-(7-fluoro-6-oct-7-enoxyspiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl)propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C(C=CC(OCCCCCCC=C)=C2F)=C2OC1 VATKDSAXJAAKPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PTUGSQPRUDLIQN-UHFFFAOYSA-N 3-(7-fluoro-6-octoxyspiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl)propanoic acid Chemical compound FC=1C(OCCCCCCCC)=CC=C2C=1OCC21CCN(CCC(O)=O)CC1 PTUGSQPRUDLIQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WWFLCIQQWZSMMY-UHFFFAOYSA-N 3-(7-fluoro-6-pentylsulfanylspiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl)propanoic acid Chemical compound FC=1C(SCCCCC)=CC=C2C=1OCC21CCN(CCC(O)=O)CC1 WWFLCIQQWZSMMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WSFFLJOQXAKGJZ-UHFFFAOYSA-N 3-[5-(cyclohexylmethoxy)spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC(OCC3CCCCC3)=CC=C2OC1 WSFFLJOQXAKGJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ATWTZHXEVWXJAC-UHFFFAOYSA-N 3-[5-[(2,4,6-trichlorophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC(OCC=3C(=CC(Cl)=CC=3Cl)Cl)=CC=C2OC1 ATWTZHXEVWXJAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BNKOVDBLDYMWNF-UHFFFAOYSA-N 3-[5-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC(OCC=3C(=CC=CC=3Cl)Cl)=CC=C2OC1 BNKOVDBLDYMWNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VBHXBBQHGQVJEZ-UHFFFAOYSA-N 3-[5-[(2,6-difluorophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC(OCC=3C(=CC=CC=3F)F)=CC=C2OC1 VBHXBBQHGQVJEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MCSCTCJOWDOTOR-UHFFFAOYSA-N 3-[5-[(2-chloro-6-methylphenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound CC1=CC=CC(Cl)=C1COC1=CC=C(OCC23CCN(CCC(O)=O)CC3)C2=C1 MCSCTCJOWDOTOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YUPGBPUJWVGOTE-UHFFFAOYSA-N 3-[5-[(2-chlorophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC(OCC=3C(=CC=CC=3)Cl)=CC=C2OC1 YUPGBPUJWVGOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MFDWNWDPAMVSEB-UHFFFAOYSA-N 3-[5-[(3,5-dichlorophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC(OCC=3C=C(Cl)C=C(Cl)C=3)=CC=C2OC1 MFDWNWDPAMVSEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QDSDADGNBSELEQ-UHFFFAOYSA-N 3-[5-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC(OCC=3C(=CC=CC=3)C(F)(F)F)=CC=C2OC1 QDSDADGNBSELEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VDFVMPDPWDRODY-UHFFFAOYSA-N 3-[5-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC(OCC=3C=C(C=CC=3)C(F)(F)F)=CC=C2OC1 VDFVMPDPWDRODY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNTQWNXONIDSDY-UHFFFAOYSA-N 3-[6-(1-benzofuran-2-carbonyl)spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(C(=O)C=3OC4=CC=CC=C4C=3)C=C2OC1 GNTQWNXONIDSDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GGOBUMNZHUMYES-UHFFFAOYSA-N 3-[6-(2,3-dihydro-1-benzofuran-2-ylmethoxy)spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC3OC4=CC=CC=C4C3)C=C2OC1 GGOBUMNZHUMYES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QITSVJBCUBWDNN-UHFFFAOYSA-N 3-[6-(2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yloxy)spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OC3C4=CC=CC=C4OC3)C=C2OC1 QITSVJBCUBWDNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SUZNYIOXDIZISR-UHFFFAOYSA-N 3-[6-(2,6-dichlorophenoxy)spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OC=3C(=CC=CC=3Cl)Cl)C=C2OC1 SUZNYIOXDIZISR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FWROTVBAVGISHD-UHFFFAOYSA-N 3-[6-(2,6-dimethylphenoxy)spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1OC1=CC=C2C3(CCN(CCC(O)=O)CC3)COC2=C1 FWROTVBAVGISHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDUMRQZGOFLVOE-UHFFFAOYSA-N 3-[6-(2-anilino-2-oxoethoxy)spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC(=O)NC=3C=CC=CC=3)C=C2OC1 GDUMRQZGOFLVOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LLBOKZSODUTPGD-UHFFFAOYSA-N 3-[6-(2-naphthalen-2-yloxyethoxy)spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCCOC=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C=C2OC1 LLBOKZSODUTPGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FUNLIYVIMWHBOD-UHFFFAOYSA-N 3-[6-(2-phenoxybutoxy)spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(CC)COC(C=1)=CC=C2C=1OCC21CCN(CCC(O)=O)CC1 FUNLIYVIMWHBOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZWUWKTNXKGVKOC-UHFFFAOYSA-N 3-[6-(2-phenoxyethoxy)spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCCOC=3C=CC=CC=3)C=C2OC1 ZWUWKTNXKGVKOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ABBJNWMHEGWXSF-UHFFFAOYSA-N 3-[6-(2-phenoxypropoxy)spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(C)COC(C=1)=CC=C2C=1OCC21CCN(CCC(O)=O)CC1 ABBJNWMHEGWXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YSGXZWJUQZZLOD-UHFFFAOYSA-N 3-[6-(2-phenylcyclopropanecarbonyl)spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(C(=O)C3C(C3)C=3C=CC=CC=3)C=C2OC1 YSGXZWJUQZZLOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DRTXFPQNTULIRM-UHFFFAOYSA-N 3-[6-(2-phenylethyl)spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(CCC=3C=CC=CC=3)C=C2OC1 DRTXFPQNTULIRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OWHUUJZBNSHXSC-UHFFFAOYSA-N 3-[6-(2-phenylethynyl)spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(C#CC=3C=CC=CC=3)C=C2OC1 OWHUUJZBNSHXSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BZBZBLPSORMKQT-UHFFFAOYSA-N 3-[6-(2-phenylmethoxyethoxy)spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCCOCC=3C=CC=CC=3)C=C2OC1 BZBZBLPSORMKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TZJUWLIILPKKMO-UHFFFAOYSA-N 3-[6-(3-cyclohexylpropoxy)-7-fluorospiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C(C=CC(OCCCC2CCCCC2)=C2F)=C2OC1 TZJUWLIILPKKMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BQOYPLXIIZXBSQ-UHFFFAOYSA-N 3-[6-(3-phenylpropanoyl)spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(C(=O)CCC=3C=CC=CC=3)C=C2OC1 BQOYPLXIIZXBSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HDSIHIQARMEDDY-UHFFFAOYSA-N 3-[6-(4-phenylbutoxy)spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCCCCC=3C=CC=CC=3)C=C2OC1 HDSIHIQARMEDDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DUCYPSABHKHRSS-UHFFFAOYSA-N 3-[6-(4-phenylpentoxy)spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)CCCOC(C=1)=CC=C2C=1OCC21CCN(CCC(O)=O)CC1 DUCYPSABHKHRSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RQLHEVXRBYRTNW-UHFFFAOYSA-N 3-[6-(5-oxohexoxy)spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C=1C(OCCCCC(=O)C)=CC=C2C=1OCC21CCN(CCC(O)=O)CC1 RQLHEVXRBYRTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JLWYAOXCMVESGQ-UHFFFAOYSA-N 3-[6-(7-methoxyheptoxy)spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C=1C(OCCCCCCCOC)=CC=C2C=1OCC21CCN(CCC(O)=O)CC1 JLWYAOXCMVESGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XJCJLVTVDGLINA-UHFFFAOYSA-N 3-[6-(cyclohex-3-en-1-ylmethoxy)spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC3CC=CCC3)C=C2OC1 XJCJLVTVDGLINA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WEMLOJPRBLMPKI-UHFFFAOYSA-N 3-[6-(cyclohexylmethoxy)spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC3CCCCC3)C=C2OC1 WEMLOJPRBLMPKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GBTRYRBLDVKHSR-UHFFFAOYSA-N 3-[6-(phenoxymethyl)spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(COC=3C=CC=CC=3)C=C2OC1 GBTRYRBLDVKHSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BERMRTVJLDNJOJ-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(1-methylpyrazol-3-yl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound CN1C=CC(COC=2C=C3C(C4(CCN(CCC(O)=O)CC4)CO3)=CC=2)=N1 BERMRTVJLDNJOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MDOUNRNRIDIOIU-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2,4,6-trichlorophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC(Cl)=CC=3Cl)Cl)C=C2OC1 MDOUNRNRIDIOIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UJLISZPHCHAZJY-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2,4-dichlorophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC(Cl)=CC=3)Cl)C=C2OC1 UJLISZPHCHAZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DQGGNAQYFWKAPH-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2,4-dichloropyridin-3-yl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=NC=CC=3Cl)Cl)C=C2OC1 DQGGNAQYFWKAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KKWFFUAEMYOGIM-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2,6-dichloro-3-ethylphenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]-2-methylpropanoic acid Chemical compound CCC1=CC=C(Cl)C(COC=2C=C3C(C4(CCN(CC(C)C(O)=O)CC4)CO3)=CC=2)=C1Cl KKWFFUAEMYOGIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OTEVSWGMXQTRSD-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2,6-dichloro-3-ethylphenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound CCC1=CC=C(Cl)C(COC=2C=C3C(C4(CCN(CCC(O)=O)CC4)CO3)=CC=2)=C1Cl OTEVSWGMXQTRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SBRYDYTXOIHKQT-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2,6-dichloro-3-ethylphenyl)methylsulfanyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound CCC1=CC=C(Cl)C(CSC=2C=C3C(C4(CCN(CCC(O)=O)CC4)CO3)=CC=2)=C1Cl SBRYDYTXOIHKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DDYPCUKTWXCNIO-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2,6-dichloro-3-methoxyphenyl)methoxy]-7-fluorospiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C(COC=2C(=C3C(C4(CCN(CCC(O)=O)CC4)CO3)=CC=2)F)=C1Cl DDYPCUKTWXCNIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KYJXDHFGVVOCGT-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2,6-dichloro-3-methoxyphenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]-2-methylpropanoic acid Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C(COC=2C=C3C(C4(CCN(CC(C)C(O)=O)CC4)CO3)=CC=2)=C1Cl KYJXDHFGVVOCGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RBTGCEZIDWPNEO-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2,6-dichloro-4-cyclopropylphenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC(=CC=3Cl)C3CC3)Cl)C=C2OC1 RBTGCEZIDWPNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RALGEHDJXWYIEP-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2,6-dichloro-4-iodophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC(I)=CC=3Cl)Cl)C=C2OC1 RALGEHDJXWYIEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FEVLGRLFUGFGDE-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2,6-dichloro-4-methylphenyl)methoxy]-7-fluorospiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound ClC1=CC(C)=CC(Cl)=C1COC1=CC=C2C3(CCN(CCC(O)=O)CC3)COC2=C1F FEVLGRLFUGFGDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IZXXSZGOPBXSBE-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2,6-dichloro-4-methylphenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]-2-methylpropanoic acid Chemical compound C1CN(CC(C)C(O)=O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC(C)=CC=3Cl)Cl)C=C2OC1 IZXXSZGOPBXSBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GKLUPUQLXHBSRR-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2,6-dichloro-4-methylphenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound ClC1=CC(C)=CC(Cl)=C1COC1=CC=C2C3(CCN(CCC(O)=O)CC3)COC2=C1 GKLUPUQLXHBSRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SXJALFNEPSELLV-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]-5-fluorospiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC(F)=C(OCC=3C(=CC=CC=3Cl)Cl)C=C2OC1 SXJALFNEPSELLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MZZPELBXKNMFLC-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]-7-fluorospiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C(C=CC(OCC=2C(=CC=CC=2Cl)Cl)=C2F)=C2OC1 MZZPELBXKNMFLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BOCLAXUEYNRXMP-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]-7-methylspiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C12=CC=C(OCC=3C(=CC=CC=3Cl)Cl)C(C)=C2OCC21CCN(CCC(O)=O)CC2 BOCLAXUEYNRXMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WNRNUITZSXARSN-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]-2,2-difluoropropanoic acid Chemical compound C1CN(CC(F)(F)C(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC=CC=3Cl)Cl)C=C2OC1 WNRNUITZSXARSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ALKUQUPYTPNMBM-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]-2-methylpropanoic acid Chemical compound C1CN(CC(C)C(O)=O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC=CC=3Cl)Cl)C=C2OC1 ALKUQUPYTPNMBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ISLBLJNSCUFGBG-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]-3-oxopropanoic acid Chemical compound C1CN(C(=O)CC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC=CC=3Cl)Cl)C=C2OC1 ISLBLJNSCUFGBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VONWNMDYWRKGQN-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]butanoic acid Chemical compound C1CN(C(CC(O)=O)C)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC=CC=3Cl)Cl)C=C2OC1 VONWNMDYWRKGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KMKMIJOARQQZOP-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]cyclobutane-1-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CC1N1CCC2(C3=CC=C(OCC=4C(=CC=CC=4Cl)Cl)C=C3OC2)CC1 KMKMIJOARQQZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LWJIPYRSNAYBNK-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC=CC=3Cl)Cl)C=C2OC1 LWJIPYRSNAYBNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LLKQTMWQRYKZCP-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propylphosphonic acid Chemical compound C1CN(CCCP(O)(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC=CC=3Cl)Cl)C=C2OC1 LLKQTMWQRYKZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DILULWYUWAMYNU-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2,6-diethylphenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1COC1=CC=C2C3(CCN(CCC(O)=O)CC3)COC2=C1 DILULWYUWAMYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BXQFTJSSMBORBO-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2,6-difluorophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC=CC=3F)F)C=C2OC1 BXQFTJSSMBORBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YGUUJBQNWSRRCR-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2-chloro-5-cyclopropylphenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC=C(C=3)C3CC3)Cl)C=C2OC1 YGUUJBQNWSRRCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MHTQYZVHPIFZGY-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2-chloro-5-ethylphenyl)methoxy]-7-fluorospiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound CCC1=CC=C(Cl)C(COC=2C(=C3C(C4(CCN(CCC(O)=O)CC4)CO3)=CC=2)F)=C1 MHTQYZVHPIFZGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SZONGXSDMYIEHG-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2-chloro-5-ethylphenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]-2-methylpropanoic acid Chemical compound CCC1=CC=C(Cl)C(COC=2C=C3C(C4(CCN(CC(C)C(O)=O)CC4)CO3)=CC=2)=C1 SZONGXSDMYIEHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OIUFODADWIATQN-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2-chloro-5-ethylphenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound CCC1=CC=C(Cl)C(COC=2C=C3C(C4(CCN(CCC(O)=O)CC4)CO3)=CC=2)=C1 OIUFODADWIATQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SVXPRVUAMDRKRI-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2-chloro-5-methylphenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C(COC=2C=C3C(C4(CCN(CCC(O)=O)CC4)CO3)=CC=2)=C1 SVXPRVUAMDRKRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UPLZQIBRPDZCBN-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2-chloro-5-phenylphenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC=C(C=3)C=3C=CC=CC=3)Cl)C=C2OC1 UPLZQIBRPDZCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DBYDIOBOXHVPOS-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2-chloro-5-propylphenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound CCCC1=CC=C(Cl)C(COC=2C=C3C(C4(CCN(CCC(O)=O)CC4)CO3)=CC=2)=C1 DBYDIOBOXHVPOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDZQAVKOKLBGRC-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2-chloro-6-cyclopropylphenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]-2-methylpropanoic acid Chemical compound C1CN(CC(C)C(O)=O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC=CC=3Cl)C3CC3)C=C2OC1 GDZQAVKOKLBGRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SUHGQGMMOBIEHM-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2-chloro-6-cyclopropylphenyl)methylsulfanyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]-2-methylpropanoic acid Chemical compound C1CN(CC(C)C(O)=O)CCC11C2=CC=C(SCC=3C(=CC=CC=3Cl)C3CC3)C=C2OC1 SUHGQGMMOBIEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YVYGWCXTAMQBKC-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2-chloro-6-ethylphenyl)methoxy]-5-fluorospiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound CCC1=CC=CC(Cl)=C1COC(C(=C1)F)=CC2=C1C1(CCN(CCC(O)=O)CC1)CO2 YVYGWCXTAMQBKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JPRIVCDZONFDFN-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2-chloro-6-ethylphenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]-2-methylpropanoic acid Chemical compound CCC1=CC=CC(Cl)=C1COC1=CC=C2C3(CCN(CC(C)C(O)=O)CC3)COC2=C1 JPRIVCDZONFDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DAZKRFSPLTXNPW-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2-chloro-6-ethylphenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound CCC1=CC=CC(Cl)=C1COC1=CC=C2C3(CCN(CCC(O)=O)CC3)COC2=C1 DAZKRFSPLTXNPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DOKQSFIEIZZLDC-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2-chloro-6-fluorophenyl)methoxy]-7-fluorospiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C(C=CC(OCC=2C(=CC=CC=2F)Cl)=C2F)=C2OC1 DOKQSFIEIZZLDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AKGCNZFINHQLOQ-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2-chloro-6-propan-2-ylphenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(Cl)=C1COC1=CC=C2C3(CCN(CCC(O)=O)CC3)COC2=C1 AKGCNZFINHQLOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JQDKJFNHVOZSTP-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2-cyclopropyl-6-fluorophenyl)methoxy]-7-fluorospiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C(C=CC(OCC=2C(=CC=CC=2F)C2CC2)=C2F)=C2OC1 JQDKJFNHVOZSTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JIJHDHAANTWQLI-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2-cyclopropyl-6-fluorophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]-2-methylpropanoic acid Chemical compound C1CN(CC(C)C(O)=O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC=CC=3F)C3CC3)C=C2OC1 JIJHDHAANTWQLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KSXZKTIYQHSDEF-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2-cyclopropyl-6-fluorophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC=CC=3F)C3CC3)C=C2OC1 KSXZKTIYQHSDEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UPQZLKCYZRZNMP-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2-cyclopropyl-6-fluorophenyl)methylsulfanyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(SCC=3C(=CC=CC=3F)C3CC3)C=C2OC1 UPQZLKCYZRZNMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FBXVAQQBMXBLDT-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2-ethyl-6-fluorophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]-2-methylpropanoic acid Chemical compound CCC1=CC=CC(F)=C1COC1=CC=C2C3(CCN(CC(C)C(O)=O)CC3)COC2=C1 FBXVAQQBMXBLDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTSUHSPCOPCIQG-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2-ethyl-6-fluorophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound CCC1=CC=CC(F)=C1COC1=CC=C2C3(CCN(CCC(O)=O)CC3)COC2=C1 WTSUHSPCOPCIQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KQPXDKQOSRRPDT-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2-fluoro-6-methoxyphenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound COC1=CC=CC(F)=C1COC1=CC=C2C3(CCN(CCC(O)=O)CC3)COC2=C1 KQPXDKQOSRRPDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CXDFCICKXSQAGM-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2-fluoro-6-propan-2-ylphenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]-2-methylpropanoic acid Chemical class CC(C)C1=CC=CC(F)=C1COC1=CC=C2C3(CCN(CC(C)C(O)=O)CC3)COC2=C1 CXDFCICKXSQAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFNJDCHHZWDYOK-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2-fluoro-6-propan-2-ylphenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(F)=C1COC1=CC=C2C3(CCN(CCC(O)=O)CC3)COC2=C1 UFNJDCHHZWDYOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IKVLKMCWHRVZTR-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound S1C(C)=NC(COC=2C=C3C(C4(CCN(CCC(O)=O)CC4)CO3)=CC=2)=C1 IKVLKMCWHRVZTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BUMFCKZUVOXIIB-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(2-propan-2-ylphenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1COC1=CC=C2C3(CCN(CCC(O)=O)CC3)COC2=C1 BUMFCKZUVOXIIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JIAFYNQCMKHUKI-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(3,5-dichloropyridin-4-yl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CN=CC=3Cl)Cl)C=C2OC1 JIAFYNQCMKHUKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZTNGNIZTFSYLIR-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(3-chlorophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C=C(Cl)C=CC=3)C=C2OC1 ZTNGNIZTFSYLIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RPACWMWAPVDMEK-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(3-methyl-4-phenylthiophen-2-yl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound S1C=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1COC(C=1)=CC=C2C=1OCC21CCN(CCC(O)=O)CC1 RPACWMWAPVDMEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SAYIFYRPHROXRW-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(4-bromo-3-methylthiophen-2-yl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound BrC1=CSC(COC=2C=C3C(C4(CCN(CCC(O)=O)CC4)CO3)=CC=2)=C1C SAYIFYRPHROXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NUPHFZIRYVFICC-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(4-bromothiophen-2-yl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC=3SC=C(Br)C=3)C=C2OC1 NUPHFZIRYVFICC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYLLHQMQZFZRMX-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(4-butyl-2,6-dichlorophenyl)methoxy]-7-fluorospiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound ClC1=CC(CCCC)=CC(Cl)=C1COC1=CC=C2C3(CCN(CCC(O)=O)CC3)COC2=C1F FYLLHQMQZFZRMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HYMZYZHYINESGR-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(4-butyl-2,6-dichlorophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]-2-methylpropanoic acid Chemical compound ClC1=CC(CCCC)=CC(Cl)=C1COC1=CC=C2C3(CCN(CC(C)C(O)=O)CC3)COC2=C1 HYMZYZHYINESGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UEJDNVGNKAGCLX-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(4-butyl-2,6-dichlorophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound ClC1=CC(CCCC)=CC(Cl)=C1COC1=CC=C2C3(CCN(CCC(O)=O)CC3)COC2=C1 UEJDNVGNKAGCLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KXGRLKLMGPUAQC-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(4-butyl-2,6-dichlorophenyl)methylsulfanyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound ClC1=CC(CCCC)=CC(Cl)=C1CSC1=CC=C2C3(CCN(CCC(O)=O)CC3)COC2=C1 KXGRLKLMGPUAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MKTPXHPHYDBSPB-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(4-butyl-3-methylthiophen-2-yl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound CCCCC1=CSC(COC=2C=C3C(C4(CCN(CCC(O)=O)CC4)CO3)=CC=2)=C1C MKTPXHPHYDBSPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UZOVRXQLJPWYBF-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(4-butylthiophen-2-yl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound CCCCC1=CSC(COC=2C=C3C(C4(CCN(CCC(O)=O)CC4)CO3)=CC=2)=C1 UZOVRXQLJPWYBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AZDPYGSSBYEEIH-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(4-chloro-2,6-difluorophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC(Cl)=CC=3F)F)C=C2OC1 AZDPYGSSBYEEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PTOWCZLVOTWHQB-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(4-methylsulfonylphenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1COC1=CC=C2C3(CCN(CCC(O)=O)CC3)COC2=C1 PTOWCZLVOTWHQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ONQOHZMOFGMMHL-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(4-phenylthiophen-2-yl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC=3SC=C(C=3)C=3C=CC=CC=3)C=C2OC1 ONQOHZMOFGMMHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CSVZBHLAXKTXAZ-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(4-pyrazol-1-ylphenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C=CC(=CC=3)N3N=CC=C3)C=C2OC1 CSVZBHLAXKTXAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UZOMJRACZDGDSZ-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[(5-bromo-2-chlorophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC=C(Br)C=3)Cl)C=C2OC1 UZOMJRACZDGDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TXJVAXKJCBBDQC-ZZXKWVIFSA-N 3-[6-[(e)-2-(2,6-dichloro-3-ethylphenyl)ethenyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound CCC1=CC=C(Cl)C(\C=C\C=2C=C3C(C4(CCN(CCC(O)=O)CC4)CO3)=CC=2)=C1Cl TXJVAXKJCBBDQC-ZZXKWVIFSA-N 0.000 claims 1
- SSMOWJHYIKSBKX-ORCRQEGFSA-N 3-[6-[(e)-2-(2,6-dichloro-4-cyclopropylphenyl)ethenyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(\C=C\C=3C(=CC(=CC=3Cl)C3CC3)Cl)C=C2OC1 SSMOWJHYIKSBKX-ORCRQEGFSA-N 0.000 claims 1
- FQHROTZEXOIENC-GQCTYLIASA-N 3-[6-[(e)-2-(2,6-dichlorophenyl)ethenyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(\C=C\C=3C(=CC=CC=3Cl)Cl)C=C2OC1 FQHROTZEXOIENC-GQCTYLIASA-N 0.000 claims 1
- JMFQUJXRWFNDCQ-GQCTYLIASA-N 3-[6-[(e)-2-(2-chloro-6-fluorophenyl)ethenyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(\C=C\C=3C(=CC=CC=3F)Cl)C=C2OC1 JMFQUJXRWFNDCQ-GQCTYLIASA-N 0.000 claims 1
- MBHHRAWDMHOPHX-FNORWQNLSA-N 3-[6-[(e)-2-(2-chlorophenyl)ethenyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(\C=C\C=3C(=CC=CC=3)Cl)C=C2OC1 MBHHRAWDMHOPHX-FNORWQNLSA-N 0.000 claims 1
- VBPMILAGKXIYRA-XBXARRHUSA-N 3-[6-[(e)-2-(2-cyclopropyl-6-fluorophenyl)ethenyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(\C=C\C=3C(=CC=CC=3F)C3CC3)C=C2OC1 VBPMILAGKXIYRA-XBXARRHUSA-N 0.000 claims 1
- INYNLOZYKWLOAW-FNORWQNLSA-N 3-[6-[(e)-2-(4-butyl-2,6-dichlorophenyl)ethenyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound ClC1=CC(CCCC)=CC(Cl)=C1\C=C\C1=CC=C2C3(CCN(CCC(O)=O)CC3)COC2=C1 INYNLOZYKWLOAW-FNORWQNLSA-N 0.000 claims 1
- HKWFGGXFTYDJJV-OWOJBTEDSA-N 3-[6-[(e)-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(\C=C\C=3C=CC(F)=CC=3)C=C2OC1 HKWFGGXFTYDJJV-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims 1
- BDLJCHNTCYZZPE-NSCUHMNNSA-N 3-[6-[(e)-3-(2,6-dichlorophenyl)prop-2-enoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OC\C=C\C=3C(=CC=CC=3Cl)Cl)C=C2OC1 BDLJCHNTCYZZPE-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims 1
- VQRDAGUIFPNKIZ-SOFGYWHQSA-N 3-[6-[(e)-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enoyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(C(=O)\C=C\C=3C(=CC=CC=3)Cl)C=C2OC1 VQRDAGUIFPNKIZ-SOFGYWHQSA-N 0.000 claims 1
- ZCDVADDUPQVTNO-QPJJXVBHSA-N 3-[6-[(e)-3-phenylprop-2-enoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OC\C=C\C=3C=CC=CC=3)C=C2OC1 ZCDVADDUPQVTNO-QPJJXVBHSA-N 0.000 claims 1
- VIEACQBBIVPVOP-RMKNXTFCSA-N 3-[6-[(e)-3-phenylprop-2-enoyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(C(=O)\C=C\C=3C=CC=CC=3)C=C2OC1 VIEACQBBIVPVOP-RMKNXTFCSA-N 0.000 claims 1
- RHOYWDCSBUJKPD-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[1-(2,6-dichlorophenyl)ethoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound ClC=1C=CC=C(Cl)C=1C(C)OC(C=1)=CC=C2C=1OCC21CCN(CCC(O)=O)CC1 RHOYWDCSBUJKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CCPIJYNPRVOGKC-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[2-(2,4-dichlorophenyl)ethoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCCC=3C(=CC(Cl)=CC=3)Cl)C=C2OC1 CCPIJYNPRVOGKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SLPUCLRCFKPTPM-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[2-(2,6-dichlorophenyl)ethoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCCC=3C(=CC=CC=3Cl)Cl)C=C2OC1 SLPUCLRCFKPTPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PTSIGHMEPRYBLD-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[2-(2-chloro-5-ethylphenyl)cyclopropyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound CCC1=CC=C(Cl)C(C2C(C2)C=2C=C3C(C4(CCN(CCC(O)=O)CC4)CO3)=CC=2)=C1 PTSIGHMEPRYBLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DSNVATROTQIEMH-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[2-(2-chlorophenyl)cyclopropyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(C3C(C3)C=3C(=CC=CC=3)Cl)C=C2OC1 DSNVATROTQIEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FBBYVZOJLRYFLA-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[2-(2-chlorophenyl)ethoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCCC=3C(=CC=CC=3)Cl)C=C2OC1 FBBYVZOJLRYFLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OZAUNWDKVUIPOG-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[2-(2-fluorophenyl)cyclopropyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(C3C(C3)C=3C(=CC=CC=3)F)C=C2OC1 OZAUNWDKVUIPOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YZJPTRSFHLTPRR-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[2-(2-fluorophenyl)ethoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCCC=3C(=CC=CC=3)F)C=C2OC1 YZJPTRSFHLTPRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JYOUEAIGMYFOTG-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[2-(4-butyl-2,6-dichlorophenyl)cyclopropyl]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound ClC1=CC(CCCC)=CC(Cl)=C1C1C(C=2C=C3C(C4(CCN(CCC(O)=O)CC4)CO3)=CC=2)C1 JYOUEAIGMYFOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WUUKTRNXKHZTPC-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[3-(2,3-difluorophenyl)propoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCCCC=3C(=C(F)C=CC=3)F)C=C2OC1 WUUKTRNXKHZTPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ICLJXNHOOIQNPB-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[3-(2,6-dichlorophenyl)propoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCCCC=3C(=CC=CC=3Cl)Cl)C=C2OC1 ICLJXNHOOIQNPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LZOHHIBESRDEOX-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[3-(2-chloro-6-fluorophenyl)propoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCCCC=3C(=CC=CC=3F)Cl)C=C2OC1 LZOHHIBESRDEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BONKRQWZNGJYIQ-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[3-(2-chlorophenyl)propoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCCCC=3C(=CC=CC=3)Cl)C=C2OC1 BONKRQWZNGJYIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RVJIRULWXWCFQL-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[3-(2-fluorophenyl)propoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCCCC=3C(=CC=CC=3)F)C=C2OC1 RVJIRULWXWCFQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXSONHKJGIQZCF-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[3-(4-chlorophenyl)propoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCCCC=3C=CC(Cl)=CC=3)C=C2OC1 YXSONHKJGIQZCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SODRVDAZBXAEBF-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[3-[(2-propyl-1,3-thiazol-5-yl)oxy]propoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound S1C(CCC)=NC=C1OCCCOC1=CC=C2C3(CCN(CCC(O)=O)CC3)COC2=C1 SODRVDAZBXAEBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GSUGSMGZGOTFMD-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCCCC=3C(=CC=CC=3)C(F)(F)F)C=C2OC1 GSUGSMGZGOTFMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FUNBTZAVBIRTFW-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC(=CC=3Cl)C(F)(F)F)Cl)C=C2OC1 FUNBTZAVBIRTFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XEFLRAKICCKCJM-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[[2-chloro-5-(2-phenylcyclopropyl)phenyl]methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC=C(C=3)C3C(C3)C=3C=CC=CC=3)Cl)C=C2OC1 XEFLRAKICCKCJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GEHKDNKDDBZIDF-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[[2-chloro-6-(2-methylpropyl)phenyl]methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]-2-methylpropanoic acid Chemical compound CC(C)CC1=CC=CC(Cl)=C1COC1=CC=C2C3(CCN(CC(C)C(O)=O)CC3)COC2=C1 GEHKDNKDDBZIDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CHEDTJDWVJNHJZ-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[[2-chloro-6-(difluoromethoxy)phenyl]methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC=CC=3Cl)OC(F)F)C=C2OC1 CHEDTJDWVJNHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XUKRPWMHMFIUOV-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[[2-chloro-6-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC=CC=3Cl)C(F)(F)F)C=C2OC1 XUKRPWMHMFIUOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- POKWWKJJBQALKS-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[[2-ethyl-6-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound CCC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1COC1=CC=C2C3(CCN(CCC(O)=O)CC3)COC2=C1 POKWWKJJBQALKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IWGWQWYJBOMEKE-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[[2-fluoro-6-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC=CC=3F)C(F)(F)F)C=C2OC1 IWGWQWYJBOMEKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZPTVTXZQNWPSPV-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[[3-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NOC(COC=2C=C3C(C4(CCN(CCC(O)=O)CC4)CO3)=CC=2)=N1 ZPTVTXZQNWPSPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZDLAGBDKHKFFAH-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[[4-(1,2,4-triazol-1-yl)phenyl]methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C=CC(=CC=3)N3N=CN=C3)C=C2OC1 ZDLAGBDKHKFFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PELWPLQMEFLIRJ-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[[4-(2-fluorophenyl)thiophen-2-yl]methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC=3SC=C(C=3)C=3C(=CC=CC=3)F)C=C2OC1 PELWPLQMEFLIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WPLSBHQWOXZBJL-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[[4-(cyclopropylmethyl)thiophen-2-yl]methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC=3SC=C(CC4CC4)C=3)C=C2OC1 WPLSBHQWOXZBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AFBOFSOINYKNOV-UHFFFAOYSA-N 3-[7-chloro-6-[(2-chloro-6-cyclopropylphenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C(C=CC(OCC=2C(=CC=CC=2Cl)C2CC2)=C2Cl)=C2OC1 AFBOFSOINYKNOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AZROCDYOIPUWHX-UHFFFAOYSA-N 3-[7-chloro-6-[(2-fluoro-6-propan-2-ylphenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(F)=C1COC1=CC=C2C3(CCN(CCC(O)=O)CC3)COC2=C1Cl AZROCDYOIPUWHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VISAFCAZGGROEG-UHFFFAOYSA-N 3-[7-fluoro-6-(3,5,5-trimethylhexoxy)spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound FC=1C(OCCC(C)CC(C)(C)C)=CC=C2C=1OCC21CCN(CCC(O)=O)CC1 VISAFCAZGGROEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NJAVLBLYZCRPHV-UHFFFAOYSA-N 3-[7-fluoro-6-(4,4,5,5,5-pentafluoropentoxy)spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C(C=CC(OCCCC(F)(F)C(F)(F)F)=C2F)=C2OC1 NJAVLBLYZCRPHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YGJQKLKIQVOOHA-UHFFFAOYSA-N 3-[7-fluoro-6-(5,5,6,6,6-pentafluorohexoxy)spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C(C=CC(OCCCCC(F)(F)C(F)(F)F)=C2F)=C2OC1 YGJQKLKIQVOOHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CDBWJWWZVAZSLN-UHFFFAOYSA-N 3-[7-fluoro-6-(5,6,6-trifluorohex-5-enoxy)spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C(C=CC(OCCCCC(F)=C(F)F)=C2F)=C2OC1 CDBWJWWZVAZSLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YCOOPRRPIYNAJY-UHFFFAOYSA-N 3-[7-fluoro-6-[(2,4,6-trichlorophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]propanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(=O)O)CCC11C(C=CC(OCC=2C(=CC(Cl)=CC=2Cl)Cl)=C2F)=C2OC1 YCOOPRRPIYNAJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000005977 3-phenylpropyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- MLIOGYZCCANDCD-UHFFFAOYSA-N 4-[6-[(2,4,6-trichlorophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]butanoic acid Chemical compound C1CN(CCCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC(Cl)=CC=3Cl)Cl)C=C2OC1 MLIOGYZCCANDCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KKICWXDFSKOZTE-UHFFFAOYSA-N 4-[6-[(2,6-dichloro-3-ethylphenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]butanoic acid Chemical compound CCC1=CC=C(Cl)C(COC=2C=C3C(C4(CCN(CCCC(O)=O)CC4)CO3)=CC=2)=C1Cl KKICWXDFSKOZTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NCMHIBXTHKGMQV-UHFFFAOYSA-N 4-[6-[(2,6-dichloro-3-methoxyphenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]butanoic acid Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C(COC=2C=C3C(C4(CCN(CCCC(O)=O)CC4)CO3)=CC=2)=C1Cl NCMHIBXTHKGMQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FKNTWEXBTBJRRC-UHFFFAOYSA-N 4-[6-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]-2-methylbutanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(C)C(O)=O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC=CC=3Cl)Cl)C=C2OC1 FKNTWEXBTBJRRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZVZNMKFKEAXCLK-UHFFFAOYSA-N 4-[6-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]-3-methylbutanoic acid Chemical compound C1CN(CC(C)CC(O)=O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC=CC=3Cl)Cl)C=C2OC1 ZVZNMKFKEAXCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FZXZCTPXFSWULS-UHFFFAOYSA-N 4-[6-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]butanoic acid Chemical compound C1CN(CCCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC=CC=3Cl)Cl)C=C2OC1 FZXZCTPXFSWULS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CCUFONAEAFQJIS-UHFFFAOYSA-N 4-[6-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]pentanoic acid Chemical compound C1CN(C(CCC(O)=O)C)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC=CC=3Cl)Cl)C=C2OC1 CCUFONAEAFQJIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JFUXTCGRRAPLQG-UHFFFAOYSA-N 4-[6-[(2-chloro-5-ethylphenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]butanoic acid Chemical compound CCC1=CC=C(Cl)C(COC=2C=C3C(C4(CCN(CCCC(O)=O)CC4)CO3)=CC=2)=C1 JFUXTCGRRAPLQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZOLFAWMJPOTHMF-UHFFFAOYSA-N 4-[6-[(2-chloro-6-cyclopropylphenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]butanoic acid Chemical compound C1CN(CCCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC=CC=3Cl)C3CC3)C=C2OC1 ZOLFAWMJPOTHMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DFASRWSWXIWTPJ-UHFFFAOYSA-N 4-[6-[(2-chloro-6-fluorophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]-2-methylbutanoic acid Chemical compound C1CN(CCC(C)C(O)=O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC=CC=3F)Cl)C=C2OC1 DFASRWSWXIWTPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CDRQLTIDTBIFBT-UHFFFAOYSA-N 4-[6-[(2-chloro-6-propan-2-ylphenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]butanoic acid Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(Cl)=C1COC1=CC=C2C3(CCN(CCCC(O)=O)CC3)COC2=C1 CDRQLTIDTBIFBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BXSOJLABHGBATJ-UHFFFAOYSA-N 4-[6-[(4-butyl-2,6-dichlorophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]butanoic acid Chemical compound ClC1=CC(CCCC)=CC(Cl)=C1COC1=CC=C2C3(CCN(CCCC(O)=O)CC3)COC2=C1 BXSOJLABHGBATJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FZZGCRDLGAXNOP-UHFFFAOYSA-N 4-[6-[[2-chloro-6-(trifluoromethoxy)phenyl]methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl]butanoic acid Chemical compound C1CN(CCCC(=O)O)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC=CC=3Cl)OC(F)(F)F)C=C2OC1 FZZGCRDLGAXNOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PVBHOMKIYDPNIE-UHFFFAOYSA-N 6-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]-1'-methylspiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine] Chemical compound C1CN(C)CCC11C2=CC=C(OCC=3C(=CC=CC=3Cl)Cl)C=C2OC1 PVBHOMKIYDPNIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BMGDLYFLLZDAMR-UHFFFAOYSA-N 6-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine] Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1COC1=CC=C2C3(CCNCC3)COC2=C1 BMGDLYFLLZDAMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JEZGQEOSRWOJLK-UHFFFAOYSA-N 6-[[4-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]methoxy]spiro[2H-1-benzofuran-3,4'-piperidine] Chemical compound CC1=NC(=NO1)C1=CC=C(C=C1)COC1=CC2=C(C=C1)C1(CCNCC1)CO2 JEZGQEOSRWOJLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JNZVNWNDFRUISC-UHFFFAOYSA-N FC1=C(C=CC2=C1OCC21CCN(CC1)CCC)OCC1=C(C=CC=C1C(C)C)F Chemical class FC1=C(C=CC2=C1OCC21CCN(CC1)CCC)OCC1=C(C=CC=C1C(C)C)F JNZVNWNDFRUISC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KWGNSXIUTUNVTM-HWKANZROSA-N FC1=C(C=CC=C1)/C=C/COC1=CC2=C(C=C1)C1(CCNCC1)CO2 Chemical compound FC1=C(C=CC=C1)/C=C/COC1=CC2=C(C=C1)C1(CCNCC1)CO2 KWGNSXIUTUNVTM-HWKANZROSA-N 0.000 claims 1
- 208000012902 Nervous system disease Diseases 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000258 cyclohexylethoxy group Chemical group [H]C([H])(O*)C([H])([H])C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000062 cyclohexylmethoxy group Chemical group [H]C([H])(O*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000723 dihydrobenzofuranyl group Chemical group O1C(CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 230000006806 disease prevention Effects 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000003402 intramolecular cyclocondensation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910001958 silver carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- LKZMBDSASOBTPN-UHFFFAOYSA-L silver carbonate Substances [Ag].[O-]C([O-])=O LKZMBDSASOBTPN-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004299 tetrazol-5-yl group Chemical group [H]N1N=NC(*)=N1 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- YNHIQUAWXNFDGB-ZDUSSCGKSA-N C[C@]1(C=CC(OCC23CCNCC2)=C3C=C1)Br Chemical compound C[C@]1(C=CC(OCC23CCNCC2)=C3C=C1)Br YNHIQUAWXNFDGB-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
- C07D491/107—Spiro-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
- C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
- C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
- C07D265/36—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings condensed with one six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D491/20—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/443—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with oxygen as a ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5386—1,4-Oxazines, e.g. morpholine spiro-condensed or forming part of bridged ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1.Спироциклические аминовые производные формулы (I)где R1 выбран изциано,(2-4C)алкенила, (2-4C)алкинила, (1-4C)алкила, каждый из которых необязательно замещен CN или одним или несколькими атомами фтора,(3-6C)циклоалкила, (4-6C)циклоалкенила или (8-10C)бициклической группы, где каждая из таких групп необязательно замещена галогеном или (1-4C)алкилом,фенила, бифенила, нафтила, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из галогена, циано, (1-6C)алкила, необязательно замещенного одним или несколькими атомами фтора, (1-6C)алкокси, необязательно замещенного одним или несколькими атомами фтора, амино, ди(1-4C)алкиламино и (3-6C)циклоалкила, необязательно замещенного фенилом, который может быть замещен (1-4C)алкилом или галогеном,фенила, замещенного фенокси, бензилом, бензилокси, фенилэтилом или моноциклическим гетероциклом, каждый из которых необязательно замещен (1-4C)алкилом, необязательно замещенным одним или несколькими атомами фтора,моноциклического гетероцикла, необязательно независимо замещенного галогеном, (1-6C)алкилом, необязательно замещенным одним или несколькими атомами фтора, (3-6C)циклоалкилом или фенилом, необязательно замещенным (1-4C)алкилом или галогеном, ибициклического гетероцикла, необязательно замещенного галогеном или (1-4C)алкилом, необязательно замещенным одним или несколькими атомами фтора;-Y-(C-алкилен)-X- представляет собой связывающую группу, гдеY присоединен к R1 и выбран из связи, -О-, -CO-, -S-, -SO-, -SO-, -NH-, -CH=CH-, -C(CF)=CH-, -C≡C-, -CH-O-, -O-CO-, -CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO- и транс-циклопропилена;n представляет собой целое число, имеющее значение от 0 до 10; иX присоединен к фениленовой/пиридильной груп�
Claims (20)
1.Спироциклические аминовые производные формулы (I)
где R1 выбран из
циано,
(2-4C)алкенила, (2-4C)алкинила, (1-4C)алкила, каждый из которых необязательно замещен CN или одним или несколькими атомами фтора,
(3-6C)циклоалкила, (4-6C)циклоалкенила или (8-10C)бициклической группы, где каждая из таких групп необязательно замещена галогеном или (1-4C)алкилом,
фенила, бифенила, нафтила, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из галогена, циано, (1-6C)алкила, необязательно замещенного одним или несколькими атомами фтора, (1-6C)алкокси, необязательно замещенного одним или несколькими атомами фтора, амино, ди(1-4C)алкиламино и (3-6C)циклоалкила, необязательно замещенного фенилом, который может быть замещен (1-4C)алкилом или галогеном,
фенила, замещенного фенокси, бензилом, бензилокси, фенилэтилом или моноциклическим гетероциклом, каждый из которых необязательно замещен (1-4C)алкилом, необязательно замещенным одним или несколькими атомами фтора,
моноциклического гетероцикла, необязательно независимо замещенного галогеном, (1-6C)алкилом, необязательно замещенным одним или несколькими атомами фтора, (3-6C)циклоалкилом или фенилом, необязательно замещенным (1-4C)алкилом или галогеном, и
бициклического гетероцикла, необязательно замещенного галогеном или (1-4C)алкилом, необязательно замещенным одним или несколькими атомами фтора;
-Y-(Cn-алкилен)-X- представляет собой связывающую группу, где
Y присоединен к R1 и выбран из связи, -О-, -CO-, -S-, -SO-, -SO2-, -NH-, -CH=CH-, -C(CF3)=CH-, -C≡C-, -CH2-O-, -O-CO-, -CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO- и транс-циклопропилена;
n представляет собой целое число, имеющее значение от 0 до 10; и
X присоединен к фениленовой/пиридильной группе и выбран из связи, -О-, -S-, -SO-, -SO2-, -NH-, -CO-, -CH=CH- и транс-циклопропилена;
R2 представляет собой H или независимо выбран из одного или нескольких заместителей, выбранных из галогена, (1-4C)алкокси и (1-4C)алкила, необязательно замещенного одним или несколькими атомами фтора; и
R3 представляет собой (1-4C)алкилен-R4, где алкиленовая группа может быть замещена одним или несколькими атомами галогена или (CH2)2 с образованием циклопропильной группы, или R3 представляет собой (3-6C)циклоалкилен-R4, -CH2-(3-6C)циклоалкилен-R4, (3-6C)циклоалкилен-CH2-R4 или -CO-CH2-R4, где R4 представляет собой -OH, -PO3H2, -OPO3H2, -COOH, -COO(1-4C)алкил или тетразол-5-ил;
Q представляет собой связь или -О-;
-W-T- выбран из -CH=CH-, -CH2-CH2-, -CH2-О-, -О-CH2-, -O-CH2- CH2- и -CO-O-;
R5 представляет собой H или независимо выбран из одного или нескольких галогенов;
Z представляет собой CH, CR2 или N; и
A представляет собой морфолиновую кольцевую структуру или 5-, 6- или 7-членный циклический амин;
или его фармацевтически приемлемая соль, сольват или гидрат или один или несколько его N-оксидов.
2. Соединение по п. 1, где R3 выбран из -(CH2)2-OH, -CH2-COOH, -(CH2)2-COOH, -(CH2)3-COOH, -CH2-CHCH3-COOH, -CH2-C(CH3)2-COOH, -CHCH3-CH2-COOH, -CH2-CF2-COOH, -CO-CH2-COOH, 1,3-циклобутилен-COOH, -(CH2)2-PO3H2, -(CH2)3-PO3H2, -(CH2)2-OPO3H2, -(CH2)3-OPO3H2, -CH2-тетразол-5-ила, -(CH2)2-тетразол-5-ила и -(CH2)3-тетразол-5-ила; и
Q представляет собой связь.
3. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой H, метил, хлор или фтор, и Z представляет собой CH или CR2.
4. Соединение по п. 1, где -W-Т- выбран из -CH2-O-, -O-CH2-, -О-CH2-CH2-, -CO-O-; и R5 представляет собой Н.
5. Соединение по п. 1, где Y выбран из связи, -О-, -CO-, -CH=CH-, -C(CF3)=CH-, -C≡C- и транс-циклопропилена; n представляет собой целое число, имеющее значение от 0 до 6.
6. Соединение по п. 1, где R1 выбран из
(1-4C)алкила, циклогексила, циклогексенила, бифенила, необязательно замещенного галогеном,
фенила, необязательно замещенного одним, двумя или тремя заместителями, независимо выбранными из галогена, (1-4C)алкила, трифторметила, (1-4C)алкокси, трифторметокси и циклопропила, необязательно замещенного фенилом,
тиенила, пиридила, тетрагидропиранила, каждый из которых необязательно замещен галогеном, (1-4C)алкилом, циклопропилом или фенилом, необязательно замещенным галогеном, и
индолила, дигидробензофуранила и бенздиоксанила, каждый из которых необязательно замещен галогеном или (1-4C)алкилом.
7. Соединение по п. 1, где
R1 выбран из фенила, необязательно замещенного одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из галогена, (1-4C)алкила, циклопропила и трифторметила;
Группа -Y-(Cn-алкилен)-X- выбрана из -CH2-O-, -CH2-S- и -CH=CH-;
и -W-T- представляет собой -O-CH2-.
8. Соединение по п. 1, где А представляет собой пиперидиновую структуру.
10. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой 2,6-дихлорфенил, и R3 представляет собой -(CH2)2-COOH.
11. Соединение по п. 1, выбранное из
2-(6-(Гексилокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)уксусной кислоты,
2-(6-(Гексилокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3, 4'-пиперидин]-1'-ил)пропановой кислоты,
2-(6-(Гексилокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)бутановой кислоты,
2-(6-(Гептилокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)уксусной кислоты,
2-(6-(Гептилокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)пропановой кислоты,
2-(6-(Гептилокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)бутановой кислоты,
2-(6-(Октилокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)уксусной кислоты,
2-(6-(Октилокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)пропановой кислоты,
2-(6-(Октилокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)бутановой кислоты,
2-(5-(Гексилокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил) уксусной кислоты,
2-(5-(Гексилокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)пропановой кислоты,
2-(5-(Гексилокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)бутановой кислоты,
2-(5-(Гептилокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)уксусной кислоты,
2-(5-(Гептилокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)пропановой кислоты,
2-(5-(Гептилокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)бутановой кислоты,
2-(5-(Октилокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)уксусной кислоты,
2-(5-(Октилокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)пропановой кислоты,
2-(5-(Октилокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)бутановой кислоты,
3-(5-{[2-(Трифторметил)фенил]метокси}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-[5-(Циклогексилметокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил]пропановой кислоты,
3-(5-{[3-(Трифторметил)фенил]метокси}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{5-[(2,6-Дихлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{5-[(3,5-Дихлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{5-[(2,6-Дифторфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{5-[(2-Хлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{5-[(2,4,6-Трихлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{5-[(2-Хлор-6-метилфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-[5-(Фениламино)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил]пропановой кислоты,
3-{6-[(2,6-Дихлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(4-Фенилпентил)окси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(3-Хлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-[6-(Циклогексилметокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил]пропановой кислоты,
3-[6-(Оксан-2-илметокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил]пропановой кислоты,
3-{6-[(2,5-Дихлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]1'-ил}пропановой кислоты,
3-(6-{[3-(Трифторметил)фенил]метокси}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-(6-{[2-(Трифторметил)фенил]метокси}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2,3-Дихлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]1'-ил}-пропановой кислоты,
3-{6-[(2-Хлор-6-фторфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-[6-(Бензилокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}-пропановой кислоты,
3-{6-[(2,4-Дихлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]1'-ил}пропановой кислоты,
3-(6-{[2-Хлор-6-(трифторметил)фенил]метокси}-2H-спиро[1-бензофуран 3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-[6-(Циклогекс-3-ен-илметокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил]пропановой кислоты,
3-{6-[(3,5-Дихлорпиридин-4-ил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2,4-Дихлорпиридин-3-ил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2,4,6-Трихлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2,6-Дихлор-4-иодфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2,6-Дифторфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[2-(2,6-Дихлорфенил)этокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[2-(2-Фторфенил)этокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2-Хлор-5-метилфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2-Хлор-5-этилфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2-Хлор-5-пропилфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[3-(2-Фторфенил)пропокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[3-(2-Хлорфенил)пропокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-[6-(3-Фенилпропокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил]пропановой кислоты,
3-{6-[2-(2,4-Дихлорфенил)этокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[2-(2-Хлорфенил)этокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-(6-{[2,6-Дихлор-4-(трифторметил)фенил]метокси}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)пропановой кислоты,
3-{6-[(2,6-Дихлор-4-метилфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)пропановой кислоты,
3-{6-[(5-Бром-2-хлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2-Хлор-6-метилфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-(6-{3-[2-(Трифторметил)фенил]пропокси}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)пропановой кислоты,
3-{6-[3-(2,3-Дифторфенил)пропокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[3-(2-Хлор-6-фторфенил)пропокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[3-(2,6-Дихлорфенил)пропокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[3-(4-Хлорфенил)пропокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2-Хлор-5-фенилфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2,6-Дихлор-3-этилфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(4-Бутил-2,6-дихлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2,6-Дихлор-4-циклопропилфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2-Хлор-5-циклопропилфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-[6-({2-Хлор-5-[2-фенилциклопропил]фенил}метокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил]пропановой кислоты,
3-{6-[(2-Хлор-6-этилфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-(6-{[2-Хлор-6-(пропан-2-ил)фенил]метокси}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)пропановой кислоты,
3-{6-[(2-Хлор-6-циклопропил)фенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2,6-Дихлор-3-метоксифенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-(6-{[2-Хлор-6-(трифторметокси)фенил]метокси}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)пропановой кислоты,
3-(6-{[2-Хлор-6-(2-метилпропил)фенил]метокси}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)пропановой кислоты,
3-{6-[(5,7-Дихлор-2,3-дигидро-1H-инден-1-ил)окси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(5,7-Дифтор-2,3-дигидро-1H-инден-1-ил)окси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(1R)-(2,3-дигидро-1H-инден-1-ил)окси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(1S)-(2,3-дигидро-1H-инден-1-ил)окси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-(6-{[(2E)-3-(4-Хлорфенил)проп-2-ен-1-ил]окси}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(3-Фенил)проп-2-ин-1-ил]окси}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-[6-(2,3-Дигидро-1-бензофуран-3-илокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил]пропановой кислоты,
3-(6-{[(2E)-3-(2,6-дихлорфенил)проп-2-ен-1-ил]окси}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)пропановой кислоты,
3-(6-{[(2E)-3-фенилпроп-2-ен-1-ил]окси}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)пропановой кислоты,
3-{6-[(7-Хлор-2,3-дигидро-1H-инден-1-ил)окси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-(6-{[(3-(4-Хлорфенил)проп-2-ин-1-ил]окси}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)пропановой кислоты,
3-(6-{[(2E)-3-(2-фторофенил)проп-2-ен-1-ил]окси}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)пропановой кислоты,
3-{6-[(4-Бромтиофен-2-ил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(4-Бутилтиофен-2-ил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-(6-{[4-(2-Фторфенил)тиофен-2-ил]метокси}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(4-Фенилтиофен-2-ил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(4-Бром-3-метилтиофен-2-ил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(4-Циклопропилметилтиофен-2-ил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(3-Метил-4-фенилтиофен-2-ил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(4-Бутил-3-метилтиофен-2-ил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2,6-Дихлор-3-этилфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}-2-метилпропановой кислоты,
3-{6-[(2,6-Дихлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}-2-метилпропановой кислоты,
3-{6-[(2-Хлор-6-этилфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}-2-метилпропановой кислоты,
2-Метил-3-{6-[(2,4,6-трихлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2,6-Дихлор-4-метилфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}-2-метилпропановой кислоты,
3-{6-[(2,6-Дихлор-3-метоксифенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}-2-метилпропановой кислоты,
3-{6-[(4-Бутил-2,6-дихлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}-2-метилпропановой кислоты,
3-(6-{[2-Хлор-6-(2-метилпропил)фенил]метокси}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)-2-метилпропановой кислоты,
3-(6-{[2-Хлор-6-(2-трифторметокси)фенил]метокси}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)-2-метилпропановой кислоты,
3-{6-[(2-Хлор-5-этилфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}-2-метилпропановой кислоты,
3-{6-[(2-Хлор-6-циклопропилфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}-2-метилпропановой кислоты,
2-{6-[(2,4,6-Трихлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}уксусной кислоты,
2-{6-[(2-Хлор-6-этилфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}уксусной кислоты,
2-{6-[(2-Хлор-6-циклопропилфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}уксусной кислоты,
2-{6-[(4-Бутил-2,6-дихлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}уксусной кислоты,
2-{6-[(2-Хлор-5-этилфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}уксусной кислоты,
2-(6-{[2-Хлор-6-(пропан-2-ил)фенил]метокси}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)уксусной кислоты,
2-{6-[(2,6-Дихлор-3-этилфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}уксусной кислоты,
2-(6-{[2-Хлор-6-(трифторметокси)фенил]метокси}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)уксусной кислоты,
2-{6-[(2,6-Дихлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}уксусной кислоты,
4-{6-[(2,4,6-Трихлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}бутановой кислоты,
4-{6-[(2-Хлор-6-этилфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}бутановой кислоты,
4-{6-[(2-Хлор-6-циклопропилфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}бутановой кислоты,
4-{6-[(2,6-Дихлор-3-этилфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}бутановой кислоты,
4-{6-[(2-Хлор-5-этилфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}бутановой кислоты,
4-{6-[(2,6-Дихлор-3-метоксифенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}бутановой кислоты,
4-{6-[(4-Бутил-2,6-дихлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}бутановой кислоты,
4-(6-{[2-Хлор-6-(трифторметокси)фенил]метокси}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)бутановой кислоты,
4-(6-{[2-Хлор-6-(пропан-2-ил)фенил]метокси}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)бутановой кислоты,
4-{6-[(2,6-Дихлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}бутановой кислоты,
3-{6-[(2,6-Дихлорфенил)метокси]-7-метил-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2,6-Дихлорфенил)метокси]-7-фтор-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2,6-Дихлор-4-метилфенил)метокси]-7-фтор-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{7-Фтор-6-[(2,4,6-трихлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2,6-Дихлор-3-метоксифенил)метокси]-7-фтор-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(4-Бутил-2,6-дихлорфенил)метокси]-7-фтор-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2-Хлор-5-этилфенил)метокси]-7-фтор-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2-Хлор-6-этилфенил)метокси]-7-фтор-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-(6-{[2-Хлор-6-(трифторметокси)фенил]метокси]-7-фтор-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-(6-{[(2,6-Дихлор-3-метокси)фенил)метил]сульфанил}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-(6-{[(4-Бутил-2,6-дихлорфенил)метил]сульфанил}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-(6-{[(2-Хлор-6-этилфенил)метил]сульфанил}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-(6-{[(2-Хлор-6-циклопропилфенил)метил]сульфанил}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-(6-{[(2,6-Дихлор-3-этилфенил)метил]сульфанил}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-(6-{[(2,4,6-Трихлорфенил)метил]сульфанил}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-(6-{[(2,6-Дихлорфенил)метил]сульфанил}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-(6-{[(2-Хлорфенил)метил]сульфанил}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-(6-{[(2-Метилфенил)метил]сульфанил}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-[6-(Бензилсульфанил)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
2-Метил-3-(6-{[(2,4,6-трихлорфенил)метил]сульфанил}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-(6-{[(2,6-Дихлор-3-метоксифенил)метил]сульфанил}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}-2-метилпропановой кислоты,
3-(6-{[(2,6-Дихлор-4-метилфенил)метил]сульфанил}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}-2-метилпропановой кислоты,
3-(6-{[(2-Хлор-6-этилфенил)метил]сульфанил}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}-2-метилпропановой кислоты,
3-[6-({[2-Хлор-6-(пропан-2-ил)фенил]метил}сульфанил)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}-2-метилпропановой кислоты,
3-(6-{[(2,6-Дихлорфенил)метил]сульфанил}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}-2-метилпропановой кислоты,
3-(6-{[(2-Хлорфенил)метан]сульфонил}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2-Метилфенил)сульфанил]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2,6-Дихлорфенил)сульфанил]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2-Метилбензол)сульфонил]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2,6-Дихлорбензол)сульфонил]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-[6-(Бензолсульфонил)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(E)-2-(2,6-Дихлорфенил)этенил]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(E)-2-(2-Хлорфенил)этенил]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(E)-2-Фенилэтенил]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}-пропановой кислоты,
3-{6-[(E)-2-(4-Фторфенил)этенил]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(E)-2-(2,6-Дихлор-3-этилфенил)этенил]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(E)-2-(2,6-Дихлор-4-циклопропилфенил)этенил]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(E)-2-(4-Бутил-2,6-дихлорфенил)этенил]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(1Z)-3,3,3-Трифтор-2-фенилпроп-1-ен-1-ил]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(E)-2-(2-Хлор-5-этилфенил)этенил]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(E)-2-(2,5-Дихлорфенил)этенил]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(E)-2-(3-Метилфенил)этенил]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(E)-2-(2-Фторфенил)этенил]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
4-{6-[(E)-2-(2,6-Дихлорфенил)этенил]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}бутановой кислоты,
2-{6-[(E)-2-(2,6-Дихлорфенил)этенил]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}уксусной кислоты,
3-{6-[(E)-2-(2,6-Дихлорфенил)этенил]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}-2-метилпропановой кислоты,
4-{6-[2-(2,6-Дихлорфенил)циклопропил]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}бутановой кислоты,
2-{6-[2-(2,6-Дихлорфенил)циклопропил]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}уксусной кислоты,
3-{6-[2-(2,6-Дихлорфенил)циклопропил]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}-2-метилпропановой кислоты,
3-{6-[2-(2,6-Дихлорфенил)циклопропил]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-[6-(2-Фенилциклопропил)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}-пропановой кислоты,
3-{6-[2-(2-Фторфенил)циклопропил]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[2-(2-Хлорфенил)циклопропил]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[2-(2-Хлор-5-этилфенил)циклопропил]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[2-(4-Бутил-2,6-дихлорфенил)циклопропил]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-Бензил-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-[6-(2-Фенилэтил)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил]пропановой кислоты,
3-{6-[(2-(2,Дихлорфенил)этил]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2-(2-Фторфенил)этил]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-[6-(Феноксиметил)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил]пропановой кислоты,
3-[6-(Фениламино)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил]пропановой кислоты,
6-[(2,6-Дихлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин],
6-[(2,6-Дихлорфенил)метокси]-1'-метил-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин],
3-{6-[(2,6-Дихлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}бутановой кислоты,
3-{6-[(2,6-Дихлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}-2,2-дифторпропановой кислоты,
3-{6-[(2,6-Дихлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}-2,2-метилпропановой кислоты,
3-{6-[(2,6-Дихлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}этан-1-ола,
(2-{6-[(2,6-Дихлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}этокси)фосфоновой кислоты,
6-[(2,6-Дихлорфенил)метокси]-1'-[2-(1H-1,2,3,4-тетразол-5-ил)этил-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин],
(3-{6-[(2,6-Дихлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропил)фосфоновой кислоты,
3-{6-[(2,6-Дихлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}-3-оксопропановой кислоты,
3-{5-[(2-Хлорфенил)метокси-2H-спиро[фуро[2,3-b]пиридин-1,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{5-[(2,6-Дихлорфенил)метокси-2H-спиро[фуро[2,3-b]пиридин-1,4'-пиперидин]-1'-ил)пропановой кислоты,
3-[5-(2,6-Диметилфенокси)-2H-спиро[фуро[2,3-b]пиридин-1,4'-пиперидин]-1'-ил]пропановой кислоты,
3-{5-[(2,6-Дихлорфенил)метокси]-3-H-спиро[2-бензофуран-1,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-[5-(Циклогексилметокси)-3-H-спиро[2-бензофуран-1,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{5-[(2-Хлорфенил)метокси]-3-H-спиро[2-бензофуран-1,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-(5-{[2-(Трифторметил)фенил]метокси}-3-H-спиро[2-бензофуран-1,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-[5-(Оксан-2-илметокси)-3-H-спиро[2-бензофуран-1,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{5-[(3-Хлорфенил)метокси]-3-H-спиро[2-бензофуран-1,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{5-[(2,3-Дихлорфенил)метокси]-3-H-спиро[2-бензофуран-1,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-(5-{[3-(Трифторметил)фенил]метокси}-3-H-спиро[2-бензофуран-1,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{5-[(2,5-Дихлорфенил)метокси]-3-H-спиро[2-бензофуран-1,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{5-[(3,5-Дихлорфенил)метокси]-3-H-спиро[2-бензофуран-1,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[((2,6-Дихлорфенил)карбамоил)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2-Хлорфенил)метокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-[6-(Бензилокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил]пропановой кислоты,
3-{6-[(4-Хлорфенил)метокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(6-Цианогексил)окси-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-[6-(4-Фенилбутокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил]пропановой кислоты,
3-[6-(2,3-Дигидро-1-бензофуран-2-илметокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил]пропановой кислоты,
3-[6-(2-Феноксиэтокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил]пропановой кислоты,
3-[6-(2-Феноксипропокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил]пропановой кислоты,
3-[6-(2-Феноксибутокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил]пропановой кислоты,
Трет-бутил 3-{6-[3-(Бензилокси)пропокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-[6-(2-,3-Дигидро-1,4-бензодиоксин-2-илметокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил]пропановой кислоты,
3-(6-{[3-(4-Трет-бутилфенил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]метокси}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)пропановой кислоты,
3-(6-{[4-(5-Метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил]метокси}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)пропановой кислоты,
3-(6-{[4-(1H-Пиразол-1-ил)фенил]метокси}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)пропановой кислоты,
3-(6-{[4-(1H-1,2,4-Триазол-1-ил)фенил]метокси}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)пропановой кислоты,
3-{6-[(2-Метил-1,3-тиазол-4-ил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(1-Метил-1H-пиразол-3-ил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-[6-({6-Метилимидазол[1,2-a]пиридин-2-ил}метокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил]пропановой кислоты,
3-[6-(Гекс-5-ин-1-илокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил]пропановой кислоты,
3-{6-[(5-Оксогексил)окси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[2-(Нафталин-2-илокси)этокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-(6-{3-[(2-Пропил-1,3-тиазол-5-ил)окси]пропокси}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)пропановой кислоты,
3-{6-[(7-Метоксигептил)окси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}-пропановой кислоты,
3-{6-[(Фенилкарбамоил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[2-(Бензилокси)этокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(4-Метансульфонилфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2-Метилфенил)карбонил)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-Бензоил-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2-Хлорфенил)карбонил)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2E)-3-Фенилпроп-2-еноил]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2E)-3-(2-Хлорфенил)проп-2-еноил]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(1-Бензофуран-2-ил)карбонил]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2-Фенилциклопропил)карбонил]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-[6-(3-фенилпропаноил)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил]пропановой кислоты,
3-[6-(2,6-Дихлорфенокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил]-пропановой кислоты,
3-{6-(6-Фенокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-[6-(2,6-Диметилфенокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил]-пропановой кислоты,
3-{6-[(2,6-Дихлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}циклобутан-1-карбоновой кислоты,
3-(6-{[2-фтор-6-(пропан-2-ил)фенил]метокси}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)пропановой кислоты,
3-{6-[(2-циклопропил-6-фторфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2-этил-6-фторфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-(6-{[2-фтор-6-(трифторметил)фенил]метокси}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)пропановой кислоты,
3-{6-[(4-хлор-2,6-дифторфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[1-(2,6-дихлорфенил)этокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2,6-диэтилфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-(6-{[2-(пропан-2-ил)фенил]метокси}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)пропановой кислоты,
3-(6-{[2-этил-6-(трифторметил)фенил]метокси}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)пропановой кислоты,
3-(6-{[2-Хлор-6-(дифторметокси)фенил]метокси}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)пропановой кислоты,
3-{6-[(2-Фтор-6-метоксифенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2-этил-6-фторфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}-2-метилпропановой кислоты,
3-{6-[(2-циклопропил-6-фторфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}-2-метилпропановой кислоты,
3-(6-{[2-фтор-6-(пропан-2-ил)фенил]метокси}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)-2-метилпропановой кислоты,
2-метил-3-(6-{[2-(трифторметил)фенил]метокси}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)пропановой кислоты,
2-{6-[(2,6-дихлор-3-метоксифенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}уксусной кислоты,
1'-(3-Карбоксипропил)-6-[(2-Хлор-6-этилфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил-1'-олата,
3-{6-[(2-Хлор-6-этилофенил)метокси]-7-фтор-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2-Хлор-6-фторфенил)метокси]-7-фтор-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2-Хлор-6-(пропан-2-ил)фенил]метокси}-7-фтор-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2-Хлор-6-циклопропилфенил)метокси]-7-фтор-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2-Циклопропил-6-фторфенил)метокси]-7-фтор-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-(7-фтор-6{[2-фтор-6-(пропан-2-ил)фенил]метокси}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)пропановой кислоты,
3-[7-фтор-6-(гексилокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил]пропановой кислоты,
3-[7-фтор-6-(гептилокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил]пропановой кислоты,
3-[7-фтор-6-(октилокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил]пропановой кислоты,
3-[7-фтор-6-(гекс-5-ен-1-илокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил]пропановой кислоты,
3-[7-фтор-6-(окт-7-ен-1-илокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил]пропановой кислоты,
3-[7-фтор-6-(гепт-6-ен-1-илокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил]пропановой кислоты,
3-{7-фтор-6-[(5,6,6-трифторгекс-5-ен-1-ил)окси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{7-фтор-6-[(4,4,5,5,5-пентафторпентил)окси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{7-фтор-6-[(5,5,6,6,6-пентафторгексил)окси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-[7-фтор-6-(4,4,4-трифторбутокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил]пропановой кислоты,
3-[6-(Циклогексилэтокси)-7-фтор-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил]пропановой кислоты,
3-{6-[(2-Этилгексил)окси]-7-фтор-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил]пропановой кислоты,
3-{7-Фтор-6-[(3,5,5-триметилгексил)окси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-[6-(3-Циклогексилпропокси)-7-фтор-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил]пропановой кислоты,
3-{6-[(2,6-Дихлорфенил)метокси]-5-фтор-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2-Хлор-6-этилфенил)метокси]-5-фтор-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{7-Хлор-6-[(2-хлор-6-циклопропилфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-(7-Хлор-6-{[2-фтор-6-(пропан-2-ил)фенил]метокси}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил)пропановой кислоты,
3-(6-{[(2-Циклопропил-6-фторфенил)метил]сульфанил}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-[6-({[2-Фтор-6-(пропан-2-ил)фенил]метил}сульфанил)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил]пропановой кислоты,
3-(6-{[(2,6-Дихлорфенил)метил]сульфанил}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-(6-{[(2-Хлор-6-этилфенил)метил]сульфанил}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-[7-Фтор-6-(пентилсульфанил)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил]пропановой кислоты,
3-(6-{[(2-Хлор-6-циклопропилфенил)метил]сульфанил}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}-2-метилпропановой кислоты,
3-(6-{[(2,6-Дихлорфенил)метан]сульфонил}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-(6-{[(2,6-Дихлорфенил)метан]сульфинил}-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(E)-2-(2-Хлор-6-фторфенил)этенил]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(E)-2-(2-Циклопропил-6-фторфенил)этенил]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-[6-(2-Фенилэтинил)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил]пропановой кислоты,
3-{6-[2-(2-Хлорфенил)этинил)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
4-{6-[(2,6-Дихлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}-3-метилбутановой кислоты,
4-{6-[(2,6-Дихлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пентановой кислоты,
2-Метил-4-{6-[(2,4,6-трихлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}бутановой кислоты,
4-{6-[(2,6-Дихлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}-2-метилбутановой кислоты,
4-{6-[(2-Хлор-6-этилфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}-2-метилбутановой кислоты,
4-{6-[(2-Хлор-6-фторфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}-2-метилбутановой кислоты,
3-{6-[((2,6-Дихлорбензол)амидо]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[((2,6-Дифторбензол)амидо]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
2-{6-[(2,6-Дихлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил}циклопентан-1-карбоновой кислоты,
3-{6-[(2-Хлор-6-этилфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,3'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2-Циклопропил-6-фторфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,3'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-(6-{[2-Хлор-6-(пропан-2-ил)фенил]метокси}-2H-спиро[1-бензофуран-3,3'-пиперидин]-1'-ил)пропановой кислоты,
3-{6-[(2-Хлор-6-циклопропилфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,3'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2-Хлор-6-фторфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,3'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2,6-Дихлор-3-этилфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,3'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(4-Бутил-2,6-дихлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,3'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2,6-Дихлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,3'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2,4,6-Трихлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,3'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(3,5-Дихлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,3'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2,5-Дихлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,3'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{6-[(2-Хлор-6-метилфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,3'-пиперидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-(6-{[2-Хлор-6-(трифторметил)фенил]метокси}-2H-спиро[1-бензофуран-3,3'-пиперидин]-1'-ил)пропановой кислоты,
3-{6-[1-(2,6-Дихлорфенил)этокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,3'-пиперидин]1'-ил}пропановой кислоты,
3-(6-{[2-Фтор-6-(трифторметил)фенил]метокси}-2H-спиро[1-бензофуран-3,3'-пиперидин]-1'-ил)пропановой кислоты,
3-[6-(Окт-7-ен-1-илокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,3'-пиперидин]-1'-ил)пропановой кислоты,
3-[6-(Гепт-6-ен-1-илокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,3'-пиперидин]-1'-ил)пропановой кислоты,
3-[6-(Гекс-5-ен-1-илокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,3'-пиперидин]-1'-ил)пропановой кислоты,
3-{6-[(2,6-Дихлорфенил)метокси]-2H-спиро[1-бензофуран-3,3'-пирролидин]-1'-ил}пропановой кислоты,
3-{5-[(2,6-Дихлорфенил)метокси]-2,3-дигидроспиро[инден-1,2'-морфолин]-4'-ил}пропановой кислоты,
3-[5-(Октилокси)-2,3-дигидроспиро[инден-1,2'-морфолин]-4'-ил}пропановой кислоты,
3-[5-(2,6-Дихлорфенокси)-2,3-дигидроспиро[инден-1,2'-морфолин]-4'-ил}пропановой кислоты,
3-[5-Фтор-6-(гексилокси)-2H-спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин]-1'-ил]пропановой кислоты,
или его фармацевтически приемлемая соль, сольват или гидрат или один или несколько его N-оксидов.
12. Соединение по любому из пп. 1-11 для применения в терапии.
13. Соединение по любому из пп. 1-11 для применения в лечении, облегчении или предотвращении заболеваний и состояний, в которые вовлечен какой-либо из S1P рецепторов или в которые вовлечена модуляция эндогенной S1P сигнальной системы через какой-либо S1P рецептор.
14. Соединение по п. 13 для применения в лечении, облегчении или предотвращении расстройств ЦНС, таких как нейродегенеративное расстройство, в частности, выбранное из когнитивного расстройства, болезни Альцгеймера, (сосудистой) деменции, болезни Ниманна-Пика и расстройств познавательной способности при шизофрении, обсессивно-компульсивного поведения, глубокой депрессии, аутизма, рассеянного склероза и боли, и особенно когнитивного расстройства, такого как возрастное ухудшение познавательной способности.
15. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп. 1-11 и по меньшей мере одно фармацевтически приемлемое вспомогательное средство.
16. Применение соединения по любому из пп. 1-11 для получения лекарственного средства для лечения, облегчения или предотвращения заболеваний и состояний, в которые вовлечен какой-либо из S1P рецепторов или в которые вовлечена модуляция эндогенной S1P сигнальной системы через какой-либо S1P рецептор.
17. Применение по п. 16, где заболевание представляет собой расстройство ЦНС, такое как нейродегенеративное расстройство, в частности, выбранное из когнитивного расстройства, болезни Альцгеймера, (сосудистой) деменции, болезни Ниманна-Пика и расстройств познавательной способности при шизофрении, обсессивно-компульсивного поведения, глубокой депрессии, аутизма, рассеянного склероза и боли, и особенно когнитивного расстройства, такого как возрастное ухудшение познавательной способности.
19. Соединение формулы (IV)
где OH присоединен на одном из участков, отмеченных знаком #, и где, если OH находится в положении, обозначенном цифрой 1, соединение может быть независимо замещено (1-4C)алкилом или галогеном, выбранным из F или Cl, в одном или обоих положениях, обозначенных цифрой 2; и
W-T представляет собой -O-CH2- или -CH2-CH2-; и
A представляет собой морфолиновую кольцевую структуру или 5-, 6- или 7-членный циклический амин.
20. Способ получения соединения по п. 1 формулы (I), где R2 представляет собой H или один или два заместителя, выбранных из фтора, (1-4C)алкила и (1-4C)алкокси; -W-Т- представляет собой -O-CH2-, и Z представляет собой CH или CR2, включающий стадию внутримолекулярной циклизации по методу Гека, где соединение формулы (V)
где A' представляет собой 5-, 6- или 7-членный циклический амин с двойной связью по атому углерода, указанному стрелкой, P1 представляет собой защитную группу, выбранную из -CO2-бензила и -CO2-(1-4C)алкила, Bn представляет собой бензил, и BnO-группа может быть присоединена на одном из участков, отмеченных знаком #,
преобразовывают в подходящем растворителе при повышенной температуре, в присутствии карбоната серебра и катализатора Германна-Беллера, в соединение формулы (VI),
где A" представляет собой 5-, 6- или 7-членный циклический амин с двойной связью в положении, смещенном на одно или два положения - в зависимости от положения атома азота в кольце - относительно кольца A',
с последующим осуществлением следующих стадий способа с получением соединения формулы (I).
Applications Claiming Priority (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US36278210P | 2010-07-09 | 2010-07-09 | |
| EP10169104.6 | 2010-07-09 | ||
| US61/362,782 | 2010-07-09 | ||
| EP10169104 | 2010-07-09 | ||
| US201161444186P | 2011-02-18 | 2011-02-18 | |
| EP11154961.4 | 2011-02-18 | ||
| EP11154961 | 2011-02-18 | ||
| US61/444,186 | 2011-02-18 | ||
| PCT/EP2011/061599 WO2012004378A1 (en) | 2010-07-09 | 2011-07-08 | Spiro-cyclic amine derivatives as s1p modulators |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016140266A Division RU2016140266A (ru) | 2010-07-09 | 2011-07-08 | Спироциклические аминовые производные в качестве модуляторов s1p |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013105490A true RU2013105490A (ru) | 2014-08-20 |
| RU2602800C2 RU2602800C2 (ru) | 2016-11-20 |
Family
ID=44315247
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016140266A RU2016140266A (ru) | 2010-07-09 | 2011-07-08 | Спироциклические аминовые производные в качестве модуляторов s1p |
| RU2013105490/04A RU2602800C2 (ru) | 2010-07-09 | 2011-07-08 | Спироциклические аминовые производные в качестве модуляторов s1p |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016140266A RU2016140266A (ru) | 2010-07-09 | 2011-07-08 | Спироциклические аминовые производные в качестве модуляторов s1p |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US10179791B2 (ru) |
| EP (2) | EP3144312A1 (ru) |
| JP (1) | JP5922115B2 (ru) |
| KR (1) | KR101889695B1 (ru) |
| CN (1) | CN103097364B (ru) |
| AR (1) | AR082135A1 (ru) |
| AU (1) | AU2011275760B2 (ru) |
| BR (1) | BR112013000629B1 (ru) |
| CA (1) | CA2804143C (ru) |
| DK (1) | DK2590955T3 (ru) |
| ES (1) | ES2606137T3 (ru) |
| IL (1) | IL224049B (ru) |
| MX (1) | MX347423B (ru) |
| NZ (1) | NZ605486A (ru) |
| PL (1) | PL2590955T3 (ru) |
| PT (1) | PT2590955T (ru) |
| RU (2) | RU2016140266A (ru) |
| SG (1) | SG186926A1 (ru) |
| TW (2) | TWI543984B (ru) |
| UY (1) | UY33497A (ru) |
| WO (1) | WO2012004378A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201300153B (ru) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE48301E1 (en) | 2010-07-09 | 2020-11-10 | Abbvie B.V. | Fused heterocyclic derivatives as S1P modulators |
| TWI543984B (zh) | 2010-07-09 | 2016-08-01 | 艾伯維公司 | 作為s1p調節劑的螺-哌啶衍生物 |
| CN102250035A (zh) * | 2011-06-10 | 2011-11-23 | 北京富卡生物技术有限公司 | 二芳基取代-1,3,4-噁二唑化合物的合成方法和其药物用途 |
| US8642585B2 (en) * | 2012-03-26 | 2014-02-04 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Indanyloxydihydrobenzofuranylacetic acids |
| US8809376B2 (en) | 2012-04-30 | 2014-08-19 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Indanyloxydihydrobenzofuranylacetic acids |
| WO2014086712A1 (en) | 2012-12-07 | 2014-06-12 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | New indanyloxydihydrobenzofuranylacetic acids |
| KR101598612B1 (ko) * | 2013-08-29 | 2016-02-26 | 재단법인 아산사회복지재단 | Dpp-4 억제제를 포함하는 혈관 또는 심장판막 석회화의 예방 또는 치료용 조성물 |
| CN107253903B (zh) * | 2016-06-20 | 2020-11-24 | 北京海步医药科技股份有限公司 | 制备一种能够结合s1p受体化合物及其中间体的方法 |
| EP3535244A1 (en) | 2016-11-02 | 2019-09-11 | Abbvie Deutschland GmbH & Co. KG | Spiro-compounds as s1p modulators |
| CN110248929B (zh) | 2017-01-26 | 2023-05-12 | 勃林格殷格翰国际有限公司 | 苄基氨基吡嗪基环丙烷甲酸、其药物组合物和用途 |
| JP7050792B2 (ja) | 2017-01-26 | 2022-04-08 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ベンジルオキシピラジニルシクロプロパンカルボン酸、その医薬組成物及び使用 |
| US10913720B2 (en) | 2017-01-26 | 2021-02-09 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Benzyloxypyridylcyclopropanecarboxylic acids, pharmaceutical compositions and uses thereof |
| CN110177773B (zh) | 2017-01-26 | 2023-08-25 | 勃林格殷格翰国际有限公司 | 苄基氨基吡啶基环丙烷羧酸、其药物组合物及其用途 |
| US10550127B1 (en) | 2017-02-08 | 2020-02-04 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Indanylaminoazadihydrobenzofuranylacetic acids, pharmaceutical compositions for the treatment of diabetes |
| JP7123956B2 (ja) * | 2017-02-28 | 2022-08-23 | ヘリオイースト・ファーマシューティカル・カンパニー・リミテッド | スピロ化合物およびその使用 |
| CN110092774B (zh) * | 2018-01-29 | 2022-04-08 | 中国科学院上海药物研究所 | 芳香丙酸类衍生物、及其制备方法和用途 |
| EP3820567A1 (en) * | 2018-07-12 | 2021-05-19 | UCB Biopharma SRL | Spirocyclic indane analogues as il-17 modulators |
| BR112022008113A2 (pt) | 2019-10-31 | 2022-07-19 | Escape Bio Inc | Formas sólidas de um modulador de receptor s1p |
| WO2022117553A1 (en) * | 2020-12-01 | 2022-06-09 | AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG | Spiro-cyclic amine derivatives as s1p modulators |
| WO2024179529A1 (zh) * | 2023-02-28 | 2024-09-06 | 上海海雁医药科技有限公司 | 取代的三环衍生物及其药物组合物和用途 |
Family Cites Families (56)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3962259A (en) | 1973-12-12 | 1976-06-08 | American Hoechst Corporation | 1,3-Dihydrospiro[isobenzofuran]s and derivatives thereof |
| US3980787A (en) * | 1975-08-25 | 1976-09-14 | American Hoechst Corporation | 3-Phenylspiro[isobenzofuran-1,4'-piperidine]sulfenamides and derivatives |
| SU1069387A1 (ru) | 1982-07-01 | 1985-11-30 | Институт физико-органической химии и углехимии АН УССР | Дигидрохлорид 5-/ @ -( @ -анизил)- @ -оксиэтил/ 2-(3,4-диметоксифенил)-1-метил-4,5,6,7-тетрагидроимидазо(4,5- @ )пиридина,обладающий спазмолитическим действием |
| GB2228432A (en) | 1989-01-13 | 1990-08-29 | Grayston Central Services | Multi-role machine for heating and coating pipe welds. |
| IL96507A0 (en) * | 1989-12-08 | 1991-08-16 | Merck & Co Inc | Nitrogen-containing spirocycles and pharmaceutical compositions containing them |
| JPH03206042A (ja) | 1990-01-06 | 1991-09-09 | Takeda Chem Ind Ltd | 降圧剤 |
| JP2681589B2 (ja) | 1992-12-28 | 1997-11-26 | 日揮株式会社 | 配管溶接継手の熱処理方法 |
| JPH072848A (ja) | 1993-04-23 | 1995-01-06 | Sankyo Co Ltd | モルホリンおよびチオモルホリン誘導体 |
| GB9522845D0 (en) | 1995-11-08 | 1996-01-10 | Smithkline Beecham Plc | Novel compounds |
| JP3822680B2 (ja) | 1996-08-30 | 2006-09-20 | 新日本製鐵株式会社 | 誘導加熱された接合部の冷却方法および冷却装置 |
| TWI243173B (en) * | 1999-11-17 | 2005-11-11 | Akzo Nobel Nv | Spiro[2H-1-benzopyran-2,4'-piperidine] derivatives |
| US6380387B1 (en) | 1999-12-06 | 2002-04-30 | Hoffmann-La Roche Inc. | 4-Pyrimidinyl-n-acyl-l phenylalanines |
| CN1199956C (zh) | 2000-04-21 | 2005-05-04 | 盐野义制药株式会社 | 具有抗癌作用的噁二唑衍生物 |
| FR2822727A1 (fr) | 2001-04-03 | 2002-10-04 | Gesal Ind | Procede d'application d'un revetement resistant aux hautes temperatures, dispositif pour la mise en oeuvre de ce procede et objet pourvu dudit revetement |
| JP3649223B2 (ja) | 2003-01-08 | 2005-05-18 | 株式会社日立製作所 | 配管系の熱処理方法および熱処理装置 |
| RU2006101055A (ru) | 2003-06-12 | 2006-07-10 | Би Ти Джи Интернэшнл Лимитед (Gb) | Циклические гидроксиламины как психотропные соединения |
| JP4861177B2 (ja) | 2003-09-12 | 2012-01-25 | ニューロノバ エービー | 神経系の障害の処置 |
| US7550485B2 (en) | 2003-10-14 | 2009-06-23 | Wyeth | Substituted N-heterocycle derivatives and methods of their use |
| GB0329498D0 (en) | 2003-12-19 | 2004-01-28 | Novartis Ag | Organic compounds |
| JP2007516298A (ja) | 2003-12-23 | 2007-06-21 | アリーナ ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド | 新規なスピロインドリンまたはスピロイソキノリン化合物、それらの使用方法および組成物 |
| GB0401332D0 (en) | 2004-01-21 | 2004-02-25 | Novartis Ag | Organic compounds |
| BRPI0509377A (pt) * | 2004-03-29 | 2007-09-11 | Pfizer | compostos de ácido alfa arila ou heteroaril metil beta piperidino propanóico como antagonistas do receptor orl1 |
| GB0409744D0 (en) | 2004-04-30 | 2004-06-09 | Pfizer Ltd | Novel compounds |
| EA200601798A1 (ru) | 2004-04-30 | 2007-04-27 | Уорнер-Ламберт Компани Ллс | Замещенные соединения морфолина для лечения расстройств центральной нервной системы |
| CN101043887A (zh) | 2004-10-22 | 2007-09-26 | 默克公司 | 用作s1p受体激动剂的2-(芳基)氮杂环甲基羧酸酯、磺酸酯、膦酸酯、次膦酸酯和杂环化合物 |
| JP4491334B2 (ja) | 2004-12-01 | 2010-06-30 | 日立Geニュークリア・エナジー株式会社 | 配管の熱処理方法および装置 |
| GB0504556D0 (en) * | 2005-03-04 | 2005-04-13 | Pfizer Ltd | Novel pharmaceuticals |
| JP4599250B2 (ja) | 2005-08-10 | 2010-12-15 | 株式会社東芝 | 高周波誘導加熱時外面温度制御方法および当該制御装置 |
| JP2007063642A (ja) | 2005-09-01 | 2007-03-15 | Hitachi Ltd | 残留応力改善方法と高周波誘導加熱用コイル |
| NZ568292A (en) * | 2005-11-10 | 2011-08-26 | Msd Kk | Spiro[cyclohexane-1,1'-(3'H)-4'-azaisobenzofuran]-4-carboxamide derivatives |
| WO2007057775A1 (en) | 2005-11-21 | 2007-05-24 | Pfizer Limited | Spiropiperidine derivatives |
| RU2008130094A (ru) * | 2005-12-22 | 2010-01-27 | Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед (Us) | Модуляторы мускариновых рецепторов |
| ES2338716T3 (es) | 2006-01-27 | 2010-05-11 | F.Hoffmann-La Roche Ag | Uso de derivados de 4-imidazol para trastornos del snc. |
| RU2008130455A (ru) | 2006-01-27 | 2010-03-10 | Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch) | Применение замещенных производных 2-имидазола или имидазолинов |
| CA2644069A1 (en) | 2006-02-28 | 2007-09-07 | Helicon Therapeutics, Inc. | Therapeutic piperazines as pde4 inhibitors |
| GB0608452D0 (en) * | 2006-04-27 | 2006-06-07 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
| WO2008012010A1 (en) | 2006-07-27 | 2008-01-31 | Ucb Pharma, S.A. | Fused oxazoles & thiazoles as histamine h3- receptor ligands |
| AU2007293653B2 (en) | 2006-09-08 | 2011-02-17 | Novartis Ag | N-biaryl (hetero) arylsulphonamide derivatives useful in the treatment of diseases mediated by lymphocytes interactions |
| AU2007338700A1 (en) * | 2006-12-21 | 2008-07-03 | Abbott Laboratories | Sphingosine-1 -phosphate receptor agonist and antagonist compounds |
| US8575167B2 (en) | 2007-02-06 | 2013-11-05 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Spiro compounds having stearoyl-CoA desaturase action |
| CA2679980A1 (en) | 2007-03-21 | 2007-09-27 | Epix Pharmaceuticals, Inc. | S1p receptor modulating compounds and use thereof |
| EA200901389A1 (ru) | 2007-04-23 | 2010-04-30 | Новартис Аг | Производные фталазина и изохинолина с модулирующим действием на s1p рецепторы |
| WO2009084501A1 (ja) | 2007-12-27 | 2009-07-09 | Asahi Kasei Pharma Corporation | スルタム誘導体 |
| EA201001205A1 (ru) | 2008-01-24 | 2011-04-29 | Юсб Фарма, С.А. | Соединения, содержащие циклобутоксигруппу |
| JP5524082B2 (ja) * | 2008-01-30 | 2014-06-18 | セファロン、インク. | ヒスタミン−3(h3)受容体リガンドとしての置換スピロ環状ピペリジン誘導体 |
| ES2390004T3 (es) * | 2008-01-30 | 2012-11-05 | Cephalon, Inc. | Derivados sustituidos de piperidina espirocíclica como ligandos del receptor de la histamina 3(H3) |
| US20090321144A1 (en) | 2008-06-30 | 2009-12-31 | Wyble Kevin J | Protecting an element from excessive surface wear by localized hardening |
| UY32858A (es) | 2009-08-31 | 2011-03-31 | Abbott Healthcare Products Bv | Derivados de (tio)morfolina como moduladores de sip |
| PL2531177T3 (pl) | 2010-02-04 | 2016-11-30 | Chlorowodorek 4-[2-[[5-metylo-1-(2-naftalenylo)-1h-pirazol-3-ilo]oksy]etylo]morfoliny i solwaty | |
| CN101812058B (zh) | 2010-04-13 | 2012-03-21 | 湖南大学 | 吲哚美辛2-芳基吗啉乙酯及其制备方法与应用 |
| TW201206893A (en) | 2010-07-09 | 2012-02-16 | Abbott Healthcare Products Bv | Bisaryl (thio) morpholine derivatives as S1P modulators |
| TWI522361B (zh) | 2010-07-09 | 2016-02-21 | 艾伯維公司 | 作為s1p調節劑的稠合雜環衍生物 |
| TWI543984B (zh) | 2010-07-09 | 2016-08-01 | 艾伯維公司 | 作為s1p調節劑的螺-哌啶衍生物 |
| US10179971B2 (en) | 2014-03-21 | 2019-01-15 | Iogen Energy Corporation | Method for processing a cellulosic feedstock at high consistency |
| EP4051684A1 (en) | 2019-10-31 | 2022-09-07 | Escape Bio, Inc. | Processes for preparing an s1p-receptor modulator |
| BR112022008113A2 (pt) | 2019-10-31 | 2022-07-19 | Escape Bio Inc | Formas sólidas de um modulador de receptor s1p |
-
2011
- 2011-07-07 TW TW100124108A patent/TWI543984B/zh not_active IP Right Cessation
- 2011-07-07 TW TW105117687A patent/TW201643169A/zh unknown
- 2011-07-08 AU AU2011275760A patent/AU2011275760B2/en active Active
- 2011-07-08 ES ES11730314.9T patent/ES2606137T3/es active Active
- 2011-07-08 BR BR112013000629-3A patent/BR112013000629B1/pt active IP Right Grant
- 2011-07-08 JP JP2013517401A patent/JP5922115B2/ja active Active
- 2011-07-08 EP EP16191215.9A patent/EP3144312A1/en not_active Withdrawn
- 2011-07-08 DK DK11730314.9T patent/DK2590955T3/en active
- 2011-07-08 RU RU2016140266A patent/RU2016140266A/ru unknown
- 2011-07-08 KR KR1020137003334A patent/KR101889695B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2011-07-08 SG SG2013000625A patent/SG186926A1/en unknown
- 2011-07-08 CA CA2804143A patent/CA2804143C/en active Active
- 2011-07-08 PT PT117303149T patent/PT2590955T/pt unknown
- 2011-07-08 AR ARP110102454A patent/AR082135A1/es unknown
- 2011-07-08 UY UY0001033497A patent/UY33497A/es not_active Application Discontinuation
- 2011-07-08 MX MX2013000362A patent/MX347423B/es active IP Right Grant
- 2011-07-08 NZ NZ605486A patent/NZ605486A/en not_active IP Right Cessation
- 2011-07-08 US US13/808,903 patent/US10179791B2/en active Active
- 2011-07-08 CN CN201180033970.6A patent/CN103097364B/zh active Active
- 2011-07-08 RU RU2013105490/04A patent/RU2602800C2/ru active
- 2011-07-08 PL PL11730314T patent/PL2590955T3/pl unknown
- 2011-07-08 WO PCT/EP2011/061599 patent/WO2012004378A1/en not_active Ceased
- 2011-07-08 EP EP11730314.9A patent/EP2590955B9/en active Active
-
2012
- 2012-12-31 IL IL224049A patent/IL224049B/en active IP Right Grant
-
2013
- 2013-01-07 ZA ZA2013/00153A patent/ZA201300153B/en unknown
-
2016
- 2016-08-05 US US15/230,063 patent/US9951084B2/en active Active
-
2018
- 2018-11-13 US US16/189,062 patent/US10807991B2/en active Active
-
2020
- 2020-08-31 US US17/007,359 patent/US11427598B2/en active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013105490A (ru) | Спироциклические аминовые производные в качестве модуляторов s1p | |
| TWI579284B (zh) | 咪唑并吡咯啶酮化合物 | |
| JP2020524719A5 (ru) | ||
| RU2485114C2 (ru) | Карбоксамидные соединения и их применение в качестве ингибиторов кальпаинов | |
| RU2416602C2 (ru) | Производные бензохиназолина и их применение для лечения костных нарушений | |
| KR101402557B1 (ko) | 스피로-옥스인돌 화합물 및 이들의 치료제로서의 용도 | |
| RU2388750C2 (ru) | Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включая аналоги n-замещенного диариламина | |
| RU2386620C2 (ru) | Производные пиридазин-3(2н)-она и их применение в качестве ингибиторов фдэ4 | |
| RU2435771C2 (ru) | Производные спироиндолинона | |
| JP2018530591A5 (ru) | ||
| IL258577A (en) | 2,4-dihydroxy-nicotinamides as apj agonists | |
| RU2018126815A (ru) | Бициклические гидроксамовые кислоты, полезные в качестве ингибиторов активности деацетилазы гистонов млекопитающих | |
| RU2012125763A (ru) | Спироиндолинонпирролидины | |
| RU2011147232A (ru) | Производное карбоновой кислоты | |
| JP2015503507A5 (ru) | ||
| JP2008535930A5 (ru) | ||
| WO2007109334B1 (en) | Sip receptor modulating compounds and use thereof | |
| RU2007118632A (ru) | Ингибиторы митотического кинезина и способы их использования | |
| JP2005504080A5 (ru) | ||
| RU2019132212A (ru) | Селективные ингибиторы hdac6 | |
| RU2012134306A (ru) | Азотосодержащие производные гетероарилов | |
| IL291958A (en) | 1,2,4-oxadiazole derivatives as liver x receptor agonists | |
| JP2019530720A5 (ru) | ||
| CA2581582A1 (en) | Cyclopropyl piperidine glycine transporter inhibitors | |
| JP2008530094A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HZ9A | Changing address for correspondence with an applicant |