[go: up one dir, main page]

RU2006120082A - Производные пиридазин-3(2н)-она и их применение в качестве ингибиторов pde4 - Google Patents

Производные пиридазин-3(2н)-она и их применение в качестве ингибиторов pde4 Download PDF

Info

Publication number
RU2006120082A
RU2006120082A RU2006120082/04A RU2006120082A RU2006120082A RU 2006120082 A RU2006120082 A RU 2006120082A RU 2006120082/04 A RU2006120082/04 A RU 2006120082/04A RU 2006120082 A RU2006120082 A RU 2006120082A RU 2006120082 A RU2006120082 A RU 2006120082A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
mono
optionally substituted
halogen
alkyl
Prior art date
Application number
RU2006120082/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Витторио ДАЛЬ-ПИАЗ (IT)
Витторио ДАЛЬ-ПИАЗ
Нури АГИЛАР-ИСКЬЕРДО (ES)
Нурия АГИЛАР-ИСКЬЕРДО
Мари -Антони БУИЛЬ-АЛЬБЕРО (ES)
Мария-Антония БУИЛЬ-АЛЬБЕРО
Иоланда ГАРРИДО-РУБИО (ES)
Иоланда ГАРРИДО-РУБИО
Мари -Паола ДЖОВАННОНИ (IT)
Мария-Паола ДЖОВАННОНИ
Хорди ГРАСИА-ФЕРРЕР (ES)
Хорди ГРАСИА-ФЕРРЕР
Венсеслао ЛУМЕРАС-АМАДОР (ES)
Венсеслао ЛУМЕРАС-АМАДОР
Клаудиа ВЕРДЖЕЛЛИ (IT)
Клаудиа Верджелли
Original Assignee
Альмираль Продесфарма, С.А. (Es)
Альмираль Продесфарма, С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Альмираль Продесфарма, С.А. (Es), Альмираль Продесфарма, С.А. filed Critical Альмираль Продесфарма, С.А. (Es)
Publication of RU2006120082A publication Critical patent/RU2006120082A/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
    • A61K31/501—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines not condensed and containing further heterocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B35/00—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
    • C04B35/622—Forming processes; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
    • C04B35/626—Preparing or treating the powders individually or as batches ; preparing or treating macroscopic reinforcing agents for ceramic products, e.g. fibres; mechanical aspects section B
    • C04B35/63—Preparing or treating the powders individually or as batches ; preparing or treating macroscopic reinforcing agents for ceramic products, e.g. fibres; mechanical aspects section B using additives specially adapted for forming the products, e.g.. binder binders
    • C04B35/632—Organic additives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/22—Nitrogen and oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Claims (24)

1. Производное пиридазинона формулы (I)
Figure 00000001
где
R1 означает:
атом водорода,
группу, выбранную из следующих групп: ацил, алкоксикарбонил, карбамоил, моноалкилкарбамоил или диалкилкарбамоил;
алкил, алкенил или алкинил, которые необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидрокси, алкокси, арилокси, алкилтио, арилтио, оксо, амино, моно- или диалкиламино, ациламино, гидроксикарбонил, алкоксикарбонил, карбамоил или моно- или диалкилкарбамоил;
арил или гетероарил, которые необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидрокси, гидроксиалкил,гидроксикарбонил,алкокси,алкилендиокси,алкоксикарбонил, арилокси, ацил, ацилокси, алкилтио, арилтио, амино, нитро, циано, моно- или диалкиламино, ациламино, карбамоил или моно- или диалкилкарбамоил, дифторметил, трифторметил, дифторметокси или трифторметокси;
насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, которая необязательно замещена одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидрокси, гидроксиалкил, гидроксикарбонил, алкокси, алкилендиокси, алкоксикарбонил, арилокси, ацил, ацилокси, алкилтио, арилтио, оксо, амино, нитро, циано, моно- или диалкиламино, ациламино, карбамоил или моно- или диалкилкарбамоил, дифторметил, трифторметил, дифторметокси или трифторметокси;
группу формулы
-(CH2)n-R6,
где n равно целому числу от 0 до 4, a R6 означает:
циклоалкил или циклоалкенил,
арил, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, алкил, гидрокси, алкокси, алкилендиокси, алкилтио, амино, моно- или диалкиламино, нитро, ацил, гидроксикарбонил, алкоксикарбонил, карбамоил, моно- или диалкилкарбамоил, циано, трифторметил, дифторметокси или трифторметокси;
или 3-7-членное кольцо, содержащее от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из азота, кислорода и серы, причем указанное кольцо необязательно замещено одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, алкил, гидрокси, алкокси, алкилендиокси, амино, моно- или диалкиламино, нитро, циано или трифторметил;
R2 означает:
атом водорода,
группу, выбранную из следующих групп: ацил, алкоксикарбонил, карбамоил, моноалкилкарбамоил или диалкилкарбамоил;
алкил, алкенил или алкинил, которые необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидрокси, алкокси, гидроксикарбонил, алкоксикарбонил, арилокси, алкилтио, арилтио, оксо, амино, моно- или диалкиламино, ациламино, карбамоил или моно- или диалкилкарбамоил;
арил или гетероарил, которые необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидрокси, гидроксиалкил,гидроксикарбонил,алкокси,алкилендиокси,алкоксикарбонил, арилокси, ацил, ацилокси, алкилтио, арилтио, амино, нитро, циано, моно- или диалкиламино, ациламино, карбамоил или моно- или диалкилкарбамоил, дифторметил, трифторметил, дифторметокси или трифторметокси;
насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, которая необязательно замещена одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидрокси, гидроксиалкил, гидроксикарбонил, алкокси, алкилендиокси, алкоксикарбонил, арилокси, ацил, ацилокси, алкилтио, арилтио, оксо, амино, нитро, циано, моно- или диалкиламино, ациламино, карбамоил или моно- или диалкилкарбамоил, дифторметил, трифторметил, дифторметокси или трифторметокси;
группу формулы
-(CH2)n-R6,
где n равно целому числу от 0 до 4, a R6 означает:
циклоалкил или циклоалкенил,
арил, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, алкил, гидрокси, алкокси, алкилендиокси, алкилтио, амино, моно- или диалкиламино, нитро, ацил, гидроксикарбонил, алкоксикарбонил, карбамоил, моно- или диалкилкарбамоил, циано, трифторметил, дифторметокси или трифторметокси;
или 3-7-членное кольцо, содержащее от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из азота, кислорода и серы, причем указанное кольцо необязательно замещено одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, алкил, гидрокси, алкокси, алкилендиокси, амино, моно- или диалкиламино, нитро, циано или трифторметил;
R3 означает моноциклический или полициклический арил или гетероарил, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей:
атомы галогена,
алкил и алкилен, которые необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, фенил, гидрокси, алкокси, арилокси, алкилтио, арилтио, оксо, амино, моно- или диалкиламино, ациламино, гидроксикарбонил, алкоксикарбонил, карбамоил или моно- или диалкилкарбамоил;
фенил, гидрокси, гидроксиалкил, алкокси, циклоалкокси, нитро, циано, арилокси, алкилтио, арилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкилсульфамоил, ацил, амино, моно- или диалкилкамино, ациламино, гидроксикарбонил, алкоксикарбонил, карбамоил, моно- или диалкилкарбамоил, уреидо, N'-алкилуреидо, N',N'-диалкилуреидо, алкилсульфамидо, аминосульфонил, моно- или диалкиламиносульфонил, дифторметокси или трифторметокси;
R4 означает:
атом водорода,
гидрокси, алкокси, амино, моноалкиламино, диалкиламино или циано;
алкил, алкенил или алкинил, которые необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидрокси, ацилокси, алкокси, арилокси, алкилтио, арилтио, амино, моно- или диалкиламино, ациламино, гидроксикарбонил, алкоксикарбонил, алкоксиимино, карбамоил и моно- или диалкиларбамоил;
или группу формулы
-(CH2)n-R6,
где n равно целому числу от 0 до 4, а
R6 означает:
циклоалкил или циклоалкенил,
арил, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, алкил, гидрокси, алкокси, алкилендиокси, алкилтио, амино, моно- или диалкиламино, нитро, ацил, гидроксикарбонил, алкоксикарбонил, карбамоил, моно- или диалкилкарбамоил, циано, трифторметил, дифторметокси или трифторметокси;
или 3-7-членное кольцо, содержащее от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из азота, кислорода и серы, причем указанное кольцо необязательно замещено одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, алкил, фенил, алкоксифенил, галогенфенил, пиридил, алкоксикарбонил, гидрокси, алкокси, алкилендиокси, амино, моно- или диалкиламино, нитро, циано или трифторметил;
R5 означает группу -COOR7 или моноциклический или полициклический арил или гетероарил, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей:
атомы галогена,
алкил или алкенил, которые необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, фенил, гидрокси, гидроксиалкил, алкокси, арилокси, алкилтио, арилтио, оксо, амино, моно- или диалкиламино, ациламино, гидроксикарбонил, алкоксикарбонил, карбамоил, моно- или диалкилкарбамоил; и
фенил, гидрокси, алкилендиокси, алкокси, циклоалкилокси, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкилсульфамоил, амино, моно- или диалкиламино, ациламино, нитро, ацил, гидроксикарбонил, алкоксикарбонил, карбамоил, моно- или диалкилкарбамоил, уреидо, N'-алкилуреидо, N',N'-диалкилуреидо, алкилсульфамидо, аминосульфонил, моно- или диалкиламиносульфонил, циано, дифторметокси или трифторметокси;
где R7 означает алкил, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидрокси, алкокси, арилокси, алкилтио, арилтио, оксо, амино, моно- или диалкиламино, ациламино, гидроксикарбонил, алкоксикарбонил, карбамоил, моно- или диалкилкарбамоил или группу формулы
-(СН2)n-R6,
где n равно целому числу от 0 до 4, а R6 означает:
циклоалкил или циклоалкенил,
арил, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, алкил, гидрокси, алкокси, алкилендиокси, алкилтио, амино, моно- или диалкиламино, нитро, ацил, гидроксикарбонил, алкоксикарбонил, карбамоил, моно- или диалкилкарбамоил, циано, трифторметил, дифторметокси или трифторметокси;
или 3-7-членное кольцо, содержащее от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из азота, кислорода и серы, причем указанное кольцо необязательно замещено одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, алкил, фенил, алкоксифенил, галогенфенил, пиридил, алкоксикарбонил, гидрокси, алкокси, алкилендиокси, амино, моно- или диалкиламино, нитро, циано или трифторметил;
а также соли или N-оксиды указанного соединения,
при условии, что если R1 означает метил, R2 означает Н, а оба заместителя R3 и R5 означают фенил, то R4 не означает 1-гидроксиэтил.
2. Соединение по п.1, где R1 выбирают из группы, включающей атомы водорода и алкил, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидрокси, алкокси, алкилтио, гидроксикарбонил и алкоксикарбонил.
3. Соединение по п.2, где R1 выбирают из группы, включающей незамещенный С1-С4алкил.
4. Соединение по п.1, где R2 выбирают из группы, включающей:
атомы водорода,
ацил,
алкил, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидрокси, алкокси и алкилтио;
арил или гетероарил, которые необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидрокси, гидроксиалкил, гидроксикарбонил, алкокси, алкилендиокси, алкоксикарбонил, арилокси, ацил, ацилокси, алкилтио, арилтио, амино, нитро, циано, моно- или диалкиламино, ациламино, карбамоил или моно- или диалкилкарбамоил, дифторметил, трифторметил, дифторметокси или трифторметокси.
5. Соединение по п.4, где R2 означает атом водорода.
6. Соединение по п.1, где R3 означает моноциклический или
полициклический арил или гетероарил, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей:
атомы галогена,
алкил и алкилен, которые необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, фенил, гидрокси, алкокси, арилокси, алкилтио, арилтио, оксо, амино, моно- или диалкиламино, ациламино, гидроксикарбонил, алкоксикарбонил, карбамоил или моно- или диалкилкарбамоил;
фенил, гидрокси, гидроксиалкил, алкоксикарбонил, алкокси, циклоалкокси, нитро, циано, арилокси, алкилтио, арилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкилсульфамоил, ацил, амино, моно- или диалкилкамино, ациламино, гидроксикарбонил, карбамоил, моно- или диалкилкарбамоил, уреидо, N'-алкилуреидо, N',N'-диалкилуреидо, алкилсульфамидо, аминосульфонил, моно-или диалкиламиносульфонил, дифторметокси или трифторметокси.
7. Соединение по п.6, где R3 означает моноциклический или полициклический арил или гетероарил, который необязательно замещен одним заместителем, выбранным из группы, включающей галоген, алкил и гидроксикарбонил.
8. Соединение по п.7, где R3 означает фенил или моноциклический или полициклический гетероарил, содержащий атом N, причем группа замещена одним заместителем, выбранным из группы, включающей галоген, алкил и гидроксикарбонил.
9. Соединение по п.1, где R4 означает:
атом водорода,
циано,
алкил, алкенил или алкинил, которые необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидрокси, ацилокси, алкокси, арилокси, алкилтио, арилтио, амино, моно- или диалкиламино, ациламино, гидроксикарбонил, алкоксикарбонил, карбамоил и моно- или диалкиларбамоил;
или группу формулы
-(CH2)n-R6,
где n равно целому числу от 0 до 4, а R6 означает 3-7-членное кольцо, содержащее от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из азота, кислорода и серы, причем указанное кольцо необязательно замещено одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, алкил, фенил, алкоксифенил, галогенфенил, пиридил, алкоксикарбонил, гидрокси, алкокси, алкилендиокси, амино, моно- или диалкиламино, нитро, циано или трифторметил.
10. Соединение по п.9, где R4 означает атом водорода или циано.
11. Соединение по п.1, где R5 означает группу -COOR7 или моноциклический или полициклический арил или гетероарил, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей:
атомы галогена,
алкил, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидрокси, гидроксиалкил, алкокси, алкилтио, моно- или диалкиламино, ациламино, гидроксикарбонил, алкоксикарбонил, карбамоил, моно- или диалкилкарбамоил; и
гидрокси, алкилендиокси, алкокси, циклоалкилокси, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкилсульфамоил, амино, моно- или диалкиламино, ациламино, нитро, ацил, гидроксикарбонил, алкоксикарбонил, карбамоил, моно- или диалкилкарбамоил, уреидо, N'-алкилуреидо, N',N'-диалкилуреидо, алкилсульфамидо, аминосульфонил, моно- или диалкиламиносульфонил, циано, дифторметокси или трифторметокси;
где R7 означает алкил, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидрокси, алкокси, арилокси, алкилтио, арилтио, оксо, амино, моно- или диалкиламино, ациламино, гидроксикарбонил, алкоксикарбонил, карбамоил, моно- или диалкилкарбамоил, или группу формулы
-(CH2)n-R6,
где n равно целому числу от 0 до 4, а R6 означает:
циклоалкил или циклоалкенил,
арил, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, алкил, гидрокси, алкокси, алкилендиокси, алкилтио, амино, моно- или диалкиламино, нитро, ацил, гидроксикарбонил, алкоксикарбонил, карбамоил, моно- или диалкилкарбамоил, циано, трифторметил, дифторметокси или трифторметокси;
или 3-7-членное кольцо, содержащее от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из азота, кислорода и серы, причем указанное кольцо необязательно замещено одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, алкил, фенил, гидрокси, алкокси, алкилендиокси, амино, моно- или диалкиламино, нитро, циано или трифторметил.
12. Соединение по п.11, где R5 означает моноциклический арил или гетероарил, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген и алкил.
13. Соединение по п.1, где R1 выбирают из группы, включающей атомы водорода, алкил, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидрокси, алкокси, алкилтио, арилтио, гидроксикарбонил и алкоксикарбонил, а R2 выбирают из группы, включающей:
атомы водорода,
ацил,
алкил, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидрокси, алкокси и алкилтио;
арил или гетероарил, который необязательно замещен одним или более атомов галогена.
14. Соединение по п.13, где R1 выбирают из группы, включающей незамещенный С1-С4алкил, а R2 означает атом водорода.
15. Соединение по п.13, где R3 означает моноциклический или полициклический арил или гетероарил, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей:
атомы галогена,
алкил, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген и гидрокси;
циано, гидроксикарбонил.
16. Соединение по п.15, где R3 означает фенил или моноциклический или полициклический гетероарил, содержащий атом N, причем группа замещена одним заместителем, выбранным из группы, включающей галоген, алкил и гидроксикарбонил.
17. Соединение по п.13, где R4 означает:
атом водорода,
циано,
алкил, алкенил или алкинил, которые необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидроксил и алкокси;
или группу формулы
-(CH2)n-R6,
где n равно 0, а R6 означает 3-7-членное кольцо, содержащее от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из азота, кислорода и серы, причем указанное кольцо необязательно замещено одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, алкил и фенил.
18. Соединение по п.17, где R4 означает атом водорода или циано.
19. Соединение по п.13, где R5 означает группу -COOR7 или
моноциклический или полициклический арил или гетероарил, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей:
атомы галогена,
алкил, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидроксил и алкокси;
алкокси, алкоксикарбонил и гидроксикарбонил;
где R7 означает алкил, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидроксил и алкокси, или группу формулы
-(CH2)n-R6,
где n равно целому числу от 0 до 4, a R6 означает:
циклоалкил или циклоалкенил,
арил, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, алкил, гидрокси, алкокси, алкилендиокси, алкилтио, амино, моно- или диалкиламино, нитро, ацил, гидроксикарбонил, алкоксикарбонил, карбамоил, моно- или диалкилкарбамоил, циано, трифторметил, дифторметокси или трифторметокси;
или 3-7-членное кольцо, содержащее от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из азота, кислорода и серы, причем указанное кольцо необязательно замещено одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, алкил, фенил, гидрокси, алкокси, алкилендиокси, амино, моно- или диалкиламино, нитро, циано или трифторметил.
20. Соединение по п.19, где R5 означает моноциклический или полициклический арил или гетероарил, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей:
атомы галогена,
алкил, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидроксил и алкокси; и
алкокси.
21. Соединение по п.20, где R5 означает моноциклический арил или гетероарил, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген и алкил.
22. Соединение по п.1, где R1 означает алкил, R2 означает атом водорода или группу, выбранную из группы, включающей ацил, алкил, арил или гетероарил, которые необязательно замещены одним или более атомами галогена, R3 означает моноциклический или полициклический арил или гетероарил, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, циано, гидроксикарбонил и алкил,
которые необязательно замещены одной или более группами гидрокси; R4 означает атом водорода, циано, алкил или алкенил, которые необязательно замещены одним заместителем, выбранным из гидроксильной и алкоксигрупп, или группу формулы (-R6), где R6 означает 4-6-членное кольцо, содержащее от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из азота, кислорода и серы, причем указанное кольцо необязательно замещено одним заместителем, выбранным из алкильной и фенильной групп, при этом R5 означает моноциклический арил или гетероарил, который необязательно замещен одним заместителем, выбранным из атомов галогена, алкильной и алкокси групп.
23. Соединение по п.1, где R1 выбирают из группы, включающей
незамещенный С1-С4алкил; R2 означает атом водорода, R3 означает фенильную группу или моноциклический или полициклический гетероарил, содержащий атом N, причем указанные группы содержат один заместитель, выбранный из
группы, включающей галоген, алкил и гидроксикарбонил, где R4 означает атом водорода или циано, а R5 означает моноциклический арил или гетероарил, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген и алкил.
24. Соединение по п.1, которое является одним из следующих соединений:
4-[(3-хлорфенил)амино]-2-этил-5-(1-гидроксиэтил)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он,
4-[(3-хлорфенил)амино]-2-этил-5-(1-метоксиэтил)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он,
4-[(3-хлорфенил)амино]-2-этил-6-фенил-5-винилпиридазин-3(2Н)-он,
4-анилино-2,5-диэтил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он,
O-метилоксим 5-[(3-хлорфенил)амино]-1-этил-6-оксо-3-фенил-1,6-дигидропиридазин-4-карбальдегида,
5-[(3-хлорфенил)амино]-1-этил-6-оксо-3-фенил-1,6-дигидропиридазин-4-карбонитрил,
1-этил-5-{[4-(гидроксиметил)фенил]амино}-6-оксо-3-фенил-1,6-дигидропиридазин-4-карбонитрил,
RU2006120082/04A 2003-11-10 2004-11-08 Производные пиридазин-3(2н)-она и их применение в качестве ингибиторов pde4 RU2006120082A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ES200302613A ES2232306B1 (es) 2003-11-10 2003-11-10 Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona.
ESP200302613 2003-11-10

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2006120082A true RU2006120082A (ru) 2008-01-10

Family

ID=34586123

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006120082/04A RU2006120082A (ru) 2003-11-10 2004-11-08 Производные пиридазин-3(2н)-она и их применение в качестве ингибиторов pde4

Country Status (20)

Country Link
US (1) US7511038B2 (ru)
EP (1) EP1682519A1 (ru)
JP (1) JP2007510689A (ru)
KR (1) KR20070001907A (ru)
CN (1) CN1878759A (ru)
AR (1) AR046445A1 (ru)
AU (1) AU2004291282A1 (ru)
BR (1) BRPI0416212A (ru)
CA (1) CA2545193A1 (ru)
CO (1) CO5690558A2 (ru)
EC (1) ECSP066541A (ru)
ES (1) ES2232306B1 (ru)
IL (1) IL175278A0 (ru)
NO (1) NO20062726L (ru)
PE (1) PE20050490A1 (ru)
RU (1) RU2006120082A (ru)
TW (1) TW200526593A (ru)
UA (1) UA82420C2 (ru)
WO (1) WO2005049581A1 (ru)
ZA (1) ZA200602415B (ru)

Families Citing this family (65)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7214687B2 (en) 1999-07-14 2007-05-08 Almirall Ag Quinuclidine derivatives and medicinal compositions containing the same
ES2165768B1 (es) 1999-07-14 2003-04-01 Almirall Prodesfarma Sa Nuevos derivados de quinuclidina y composiciones farmaceuticas que los contienen.
ES2211344B1 (es) * 2002-12-26 2005-10-01 Almirall Prodesfarma, S.A. Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona.
EP1604988A1 (en) * 2004-05-18 2005-12-14 Sanofi-Aventis Deutschland GmbH Pyridazinone derivatives, methods for producing them and their use as pharmaceuticals
ES2257152B1 (es) 2004-05-31 2007-07-01 Laboratorios Almirall S.A. Combinaciones que comprenden agentes antimuscarinicos y agonistas beta-adrenergicos.
ES2251866B1 (es) * 2004-06-18 2007-06-16 Laboratorios Almirall S.A. Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona.
ES2251867B1 (es) * 2004-06-21 2007-06-16 Laboratorios Almirall S.A. Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona.
EP1813284A1 (en) * 2004-10-13 2007-08-01 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Pharmaceutical composition
US20070287689A1 (en) * 2004-10-13 2007-12-13 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Therapeutic And/Or Preventive Agents For Chronic Skin Diseases
ES2265276B1 (es) 2005-05-20 2008-02-01 Laboratorios Almirall S.A. Derivados de 4-(2-amino-1-hidroxietil)fenol como agonistas del receptor beta2 adrenergico.
ES2298049B1 (es) 2006-07-21 2009-10-20 Laboratorios Almirall S.A. Procedimiento para fabricar bromuro de 3(r)-(2-hidroxi-2,2-ditien-2-ilacetoxi)-1-(3-fenoxipropil)-1-azoniabiciclo (2.2.2) octano.
ES2306595B1 (es) 2007-02-09 2009-09-11 Laboratorios Almirall S.A. Sal de napadisilato de 5-(2-((6-(2,2-difluoro-2-feniletoxi)hexil)amino)-1-hidroxietil)-8-hidroxiquinolin-2(1h)-ona como agonista del receptor adrenergico beta2.
ES2320954B1 (es) * 2007-03-02 2010-03-16 Laboratorio Almirall S.A. Nuevo procedimiento de preparacion de 3-metil-4-fenilisoxazolo (3,4-d)iridazin-7(6h)-ona.
ES2320955B1 (es) 2007-03-02 2010-03-16 Laboratorios Almirall S.A. Nuevos derivados de 3-((1,2,4)triazolo(4,3-a)piridin-7-il)benzamida.
ES2320961B1 (es) 2007-11-28 2010-03-17 Laboratorios Almirall, S.A. Derivados de 4-(2-amino-1-hidroxietil)fenol como agonistas del receptor adrenergico beta2.
WO2009098144A1 (en) * 2008-02-05 2009-08-13 F. Hoffmann-La Roche Ag Novel pyridinones and pyridazinones
EP2096105A1 (en) 2008-02-28 2009-09-02 Laboratorios Almirall, S.A. Derivatives of 4-(2-amino-1-hydroxyethyl)phenol as agonists of the b2 adrenergic receptor
EP2100598A1 (en) 2008-03-13 2009-09-16 Laboratorios Almirall, S.A. Inhalation composition containing aclidinium for treatment of asthma and chronic obstructive pulmonary disease
EP2100599A1 (en) 2008-03-13 2009-09-16 Laboratorios Almirall, S.A. Inhalation composition containing aclidinium for treatment of asthma and chronic obstructive pulmonary disease
EP2108641A1 (en) 2008-04-11 2009-10-14 Laboratorios Almirall, S.A. New substituted spiro[cycloalkyl-1,3'-indo]-2'(1'H)-one derivatives and their use as p38 mitogen-activated kinase inhibitors
EP2113503A1 (en) 2008-04-28 2009-11-04 Laboratorios Almirall, S.A. New substituted indolin-2-one derivatives and their use as p39 mitogen-activated kinase inhibitors
EP2196465A1 (en) * 2008-12-15 2010-06-16 Almirall, S.A. (3-oxo)pyridazin-4-ylurea derivatives as PDE4 inhibitors
UY32297A (es) 2008-12-22 2010-05-31 Almirall Sa Sal mesilato de 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-fenilitoxi) hexil]amino}-1-hidroxietil)-8-hidroxiquinolin-2( 1h)-ona como agonista del receptor b(beta)2 acrenérgico
EP2221297A1 (en) 2009-02-18 2010-08-25 Almirall, S.A. 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy)hexyl]amino}-1-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1h)-one and its use in the treatment of pulmonary diseases
EP2221055A1 (en) 2009-02-18 2010-08-25 Almirall, S.A. 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy)hexyl]amino}-1-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1H)-one for the treatment of lung function
EP2228368A1 (en) 2009-03-12 2010-09-15 Almirall, S.A. Process for manufacturing 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy) hexyl]amino}-1-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1H)-one
EP2322176A1 (en) 2009-11-11 2011-05-18 Almirall, S.A. New 7-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one derivatives
EP2338888A1 (en) 2009-12-24 2011-06-29 Almirall, S.A. Imidazopyridine derivatives as JAK inhibitors
UY33213A (es) 2010-02-18 2011-09-30 Almirall Sa Derivados de pirazol como inhibidores de jak
EP2360158A1 (en) 2010-02-18 2011-08-24 Almirall, S.A. Pyrazole derivatives as jak inhibitors
EP2386555A1 (en) 2010-05-13 2011-11-16 Almirall, S.A. New cyclohexylamine derivatives having beta2 adrenergic agonist and m3 muscarinic antagonist activities
EP2394998A1 (en) * 2010-05-31 2011-12-14 Almirall, S.A. 3-(5-Amino-6-oxo-1,6-dihydropyridazin-3-yl)-biphenyl derivatives as PDE4 inhibitors
EP2397482A1 (en) 2010-06-15 2011-12-21 Almirall, S.A. Heteroaryl imidazolone derivatives as jak inhibitors
EP2441755A1 (en) 2010-09-30 2012-04-18 Almirall, S.A. Pyridine- and isoquinoline-derivatives as Syk and JAK kinase inhibitors
EP2457900A1 (en) 2010-11-25 2012-05-30 Almirall, S.A. New pyrazole derivatives having CRTh2 antagonistic behaviour
EP2463289A1 (en) 2010-11-26 2012-06-13 Almirall, S.A. Imidazo[1,2-b]pyridazine derivatives as JAK inhibitors
EP2489663A1 (en) 2011-02-16 2012-08-22 Almirall, S.A. Compounds as syk kinase inhibitors
EP2510928A1 (en) 2011-04-15 2012-10-17 Almirall, S.A. Aclidinium for use in improving the quality of sleep in respiratory patients
EP2518071A1 (en) 2011-04-29 2012-10-31 Almirall, S.A. Imidazopyridine derivatives as PI3K inhibitors
EP2518070A1 (en) 2011-04-29 2012-10-31 Almirall, S.A. Pyrrolotriazinone derivatives as PI3K inhibitors
EP2526945A1 (en) 2011-05-25 2012-11-28 Almirall, S.A. New CRTH2 Antagonists
EP2527344A1 (en) 2011-05-25 2012-11-28 Almirall, S.A. Pyridin-2(1H)-one derivatives useful as medicaments for the treatment of myeloproliferative disorders, transplant rejection, immune-mediated and inflammatory diseases
EP2548876A1 (en) 2011-07-18 2013-01-23 Almirall, S.A. New CRTh2 antagonists
EP2548863A1 (en) 2011-07-18 2013-01-23 Almirall, S.A. New CRTh2 antagonists.
EP2554544A1 (en) 2011-08-01 2013-02-06 Almirall, S.A. Pyridin-2(1h)-one derivatives as jak inhibitors
EP2578570A1 (en) 2011-10-07 2013-04-10 Almirall, S.A. Novel process for preparing 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy)hexyl]amino}-1(r)-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1h)-one via novel intermediates of synthesis.
EP2592078A1 (en) 2011-11-11 2013-05-15 Almirall, S.A. New cyclohexylamine derivatives having beta2 adrenergic agonist and M3 muscarinic antagonist activities
EP2592077A1 (en) 2011-11-11 2013-05-15 Almirall, S.A. New cyclohexylamine derivatives having beta2 adrenergic agonist and M3 muscarinic antagonist activities
EP2641900A1 (en) 2012-03-20 2013-09-25 Almirall, S.A. Novel polymorphic Crystal forms of 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy) hexyl]amino}-1-(R)-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1h)-one, heminapadisylate as agonist of the ß2 adrenergic receptor.
EP2647627A1 (en) 2012-04-02 2013-10-09 Almirall, S.A. Salts of 5-[(1r)-2-({2-[4-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy)phenyl] ethyl}amino)-1-hydroxyethyl]-8-hydroxyquinolin-2(1h)-one.
EP2666465A1 (en) 2012-05-25 2013-11-27 Almirall, S.A. Novel dosage and formulation
EP2668941A1 (en) 2012-05-31 2013-12-04 Almirall, S.A. Novel dosage form and formulation of abediterol
MX2014015156A (es) * 2012-06-12 2015-08-06 Abbvie Inc Derivados de piridinona y piridazinona.
WO2014060431A1 (en) 2012-10-16 2014-04-24 Almirall, S.A. Pyrrolotriazinone derivatives as pi3k inhibitors
EP2738172A1 (en) 2012-11-28 2014-06-04 Almirall, S.A. New bicyclic compounds as crac channel modulators
PL2931275T3 (pl) 2012-12-17 2022-09-05 Almirall S.A. Aklidyna do zastosowania w zwiększaniu aktywności fizycznej w codziennym życiu u pacjenta z przewlekłą obturacyjną chorobą płuc
EA201500651A1 (ru) 2012-12-18 2015-11-30 Альмираль, С.А. НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ЦИКЛОГЕКСИЛ- И ХИНУКЛИДИНИЛКАРБАМАТА, ОБЛАДАЮЩИЕ АГОНИСТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ ПО ОТНОШЕНИЮ К β2 АДРЕНЕРГИЧЕСКОМУ РЕЦЕПТОРУ И АНТАГОНИСТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ ПО ОТНОШЕНИЮ К МУСКАРИНОВОМУ РЕЦЕПТОРУ М3
AR094797A1 (es) 2013-02-15 2015-08-26 Almirall Sa Derivados de pirrolotriazina como inhibidores de pi3k
EP2848615A1 (en) 2013-07-03 2015-03-18 Almirall, S.A. New pyrazole derivatives as CRAC channel modulators
FR3027901B1 (fr) * 2014-10-31 2018-03-16 Universite De Reims Champagne Ardenne Nouveaux procedes appartenant a la famille des pyridazinones.
WO2016139361A1 (en) * 2015-03-05 2016-09-09 Boehringer Ingelheim International Gmbh New pyridinones and isoquinolinones as inhibitors of the bromodomain brd9
CA3102762A1 (en) 2018-06-04 2019-12-12 Ohio State Innovation Foundation Eaat2 activators and methods of using thereof
CN109620829B (zh) * 2018-12-29 2021-04-06 温州医科大学附属第一医院 一种治疗急性呼吸窘迫综合征的药物组合物及其制备方法
TW202321229A (zh) * 2021-08-18 2023-06-01 美商富曼西公司 殺真菌的取代的雜環化合物
JPWO2023204124A1 (ru) * 2022-04-20 2023-10-26

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2786840A (en) * 1957-03-26 Aminopyridazone compounds and their
US2824873A (en) * 1958-02-25 Production of pyridazone derivatives
DE579391C (de) * 1932-02-07 1933-06-24 Schering Kahlbaum Ag Verfahren zur Darstellung von in 5-Stellung substituierten 1, 3-Dialkylpyridazonen
GB656228A (en) * 1948-12-30 1951-08-15 Walter Norman Haworth The manufacture of analgesics from pyridazone and pyridazine derivatives
GB788393A (en) * 1953-04-30 1958-01-02 Ciba Ltd Process for the manufacture of pyridazone compounds
DE932489C (de) * 1953-09-11 1955-09-01 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung von neuen Xanthinbasen und deren Salzen
GB794870A (en) * 1955-05-07 1958-05-14 Basf Ag A process for the production of 3-oxo-2,3-dihydropyridazine derivatives
GB788502A (en) * 1956-05-30 1958-01-02 Chimie Atomistique Pyridazine compounds and process of preparing the latter
US2834780A (en) * 1956-07-05 1958-05-13 Dow Chemical Co Phthalidyl piperazines
US3014034A (en) * 1959-01-22 1961-12-19 Ciba Pharm Prod Inc 1, 3-diaryl, 5-amino-pyridazinones
GB889317A (en) * 1959-01-22 1962-02-14 Ciba Ltd New phenyl-diazines and a process for their manufacture
SU405344A1 (ru) 1970-06-01 1975-08-25 Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. С.Орджоникидзе Способ получени производных 3-замещенных 5-(2-оксифениламино)-пиридазона-6
JPS5312880A (en) * 1976-07-21 1978-02-04 Morishita Pharma Pyridazinone derivatives
TWI241295B (en) * 1998-03-02 2005-10-11 Kowa Co Pyridazine derivative and medicine containing the same as effect component
PL358057A1 (en) * 2000-06-05 2004-08-09 Altana Pharma Ag Compounds effective as beta-2-adrenoreceptor agonists as well as pde4-inhibitors
DE60328161D1 (de) * 2002-01-11 2009-08-13 Daiichi Sankyo Co Ltd Aminoalkoholderivat oder phosphonsäurederivat und diese enthaltende medizinische zusammensetzung
ES2211344B1 (es) * 2002-12-26 2005-10-01 Almirall Prodesfarma, S.A. Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona.
CA2518823A1 (en) * 2003-03-24 2004-10-07 F.Hoffmann-La Roche Ag Benzyl-pyridazinons as reverse transcriptase inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
WO2005049581A8 (en) 2006-05-04
US20070197536A1 (en) 2007-08-23
UA82420C2 (en) 2008-04-10
AU2004291282A1 (en) 2005-06-02
US7511038B2 (en) 2009-03-31
ES2232306B1 (es) 2006-08-01
ECSP066541A (es) 2006-12-20
PE20050490A1 (es) 2005-08-24
NO20062726L (no) 2006-06-12
EP1682519A1 (en) 2006-07-26
ES2232306A1 (es) 2005-05-16
JP2007510689A (ja) 2007-04-26
KR20070001907A (ko) 2007-01-04
BRPI0416212A (pt) 2007-01-02
IL175278A0 (en) 2006-09-05
CO5690558A2 (es) 2006-10-31
CA2545193A1 (en) 2005-06-02
CN1878759A (zh) 2006-12-13
WO2005049581A1 (en) 2005-06-02
TW200526593A (en) 2005-08-16
AR046445A1 (es) 2005-12-07
ZA200602415B (en) 2007-11-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006120082A (ru) Производные пиридазин-3(2н)-она и их применение в качестве ингибиторов pde4
RU2401260C2 (ru) Пиримидиновые производные
RU2356891C2 (ru) Производные пиридинкарбоксамида и их соли для применения в качестве инсектицида
RU2497807C2 (ru) Карбазольные соединения и терапевтические применения соединений
RU2495873C2 (ru) Новое урациловое соединение или его соль, обладающие ингибирующей активностью относительно дезоксиуридинтрифосфатазы человека
RU2002125860A (ru) Новые производные циклического амида
AR040076A1 (es) Derivados de piridazin-3(2h)-ona
RU2008152065A (ru) Новое производное имидазола со спироциклической структурой в боковой цепи
RU2009127515A (ru) Пиримидинилпиразолы в качестве инсектицидных и паразитицидных действующих веществ
RU2009139920A (ru) Изоксазолиновые соединения и их применение в борьбе с вредителями
AR051738A1 (es) Derivados de piridazin-3(2h)-ona, composicin farmaceutica, y uso del compuesto para fabricar medicamentos
DE60103136D1 (de) Imidazol derivate als raf kinase inhibitoren
NO20053614L (no) Nye pyridazin-3(2H)-on-derivater
CO5280070A1 (es) Compuestos, composiciones farmaceuticas de indazol y metodos para mediar o inhibir la proliferacion celular
AR076798A1 (es) Pirazinilpirazoles y composiciones que comprenden dichos compuestos
EA201170196A1 (ru) Производные бензазепинов и их применение в качестве h3 гистаминовых антагонистов
NO20070457L (no) Pyrazolderivater
RU2007139453A (ru) Гетеробициклические ингибиторы вируса гепатита с (hcv)
RU2007137133A (ru) Новый ингибитор hsp90
ATE463483T1 (de) 6-substituierte isochinolinderivate als rock-1- inhibitoren
JP2007535478A5 (ru)
ATE367386T1 (de) Triazolverbindungen zur behandlung von dysmenorrhoe
CA2169737A1 (en) Endothelin antagonistic heteroaromatic ring-fused cyclopentene derivatives
AR045791A1 (es) Derivados de triazol sustituidos como antagonistas de oxitocina
JP2005537323A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20091015