[go: up one dir, main page]

RU2376293C2 - Производные пиридазин-3(2h)-она и их применение в качестве ингибиторов фдэ4 - Google Patents

Производные пиридазин-3(2h)-она и их применение в качестве ингибиторов фдэ4 Download PDF

Info

Publication number
RU2376293C2
RU2376293C2 RU2007101654/04A RU2007101654A RU2376293C2 RU 2376293 C2 RU2376293 C2 RU 2376293C2 RU 2007101654/04 A RU2007101654/04 A RU 2007101654/04A RU 2007101654 A RU2007101654 A RU 2007101654A RU 2376293 C2 RU2376293 C2 RU 2376293C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ethyl
carboxylate
oxo
dihydropyridazin
ylamino
Prior art date
Application number
RU2007101654/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2007101654A (ru
Inventor
Мария-Антониа БУИЛЬ-АЛЬБЕРО (ES)
Мария-Антониа БУИЛЬ-АЛЬБЕРО
Витторио ДАЛЬ-ПЬЯЦ (IT)
Витторио ДАЛЬ-ПЬЯЦ
Иоланда ГАРРИДО-РУБИО (ES)
Иоланда ГАРРИДО-РУБИО
Хорди ГРАСИА-ФЕРРЕР (ES)
Хорди ГРАСИА-ФЕРРЕР
Луис-Мигель ПАГЕС-САНТАКАНА (ES)
Луис-Мигель ПАГЕС-САНТАКАНА
Хоан ТАЛЬТАВУЛЬ-МОЛЬ (ES)
Хоан Тальтавуль-Моль
Original Assignee
Альмираль Продесфарма, С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Альмираль Продесфарма, С.А. filed Critical Альмираль Продесфарма, С.А.
Publication of RU2007101654A publication Critical patent/RU2007101654A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2376293C2 publication Critical patent/RU2376293C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
    • A61K31/501—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/16—Central respiratory analeptics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00—General protective or antinoxious agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00—General protective or antinoxious agents
    • A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/12—Antidiuretics, e.g. drugs for diabetes insipidus
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Cardiology (AREA)

Abstract

Изобретение относится к соединению формулы (I), где R1 - С1-8алкил; R2 - пиридинил, необязательно замещенный С1-8алкилом, хинолил или изохинолил; R3- водород или С1-8алкилкарбонил;R4 обозначает группу формулы G-L1-(CRR')n-, в которой n - целое число от 0 до 3; R и R' независимо выбраны из группы, включающей атомы водорода и низш. алкильные группы; L1 обозначает соединительную группу, выбранную из группы, включающей непосредственную связь, группы -O-, -CO-, -NR”-, -O(СО)O-, -О-(СО)-, -(СО)О- и -NR”-(CO)-, где R” - низший алкил; G выбран из группы, включающей атомы водорода, С1-8алкил, С2-8алкенил, С3-7циклоалкил, фенилС1-8алкил, пиридинил, тиофенил или остаток индана, а также фенил, необязательно замещенный атомом галогена, С1-8алкокси, циано- или С1-8алкилом, который, в свою очередь, необязательно содержит один или более атомов галогена. Указанные соединения являются активными и селективными ингибиторами фосфодиэстеразы 4 (ФДЭ4) и поэтому применимы при лечении, предупреждении или подавлении патологических состояний, заболеваний или нарушений, для которых известно, что их протекание облегчается путем ингибирования ФДЭ4, таких как астма, хроническое обструктивное заболевание легких, ревматоидный артрит, атопический дерматит, псориаз или синдром раздраженной толстой кишки. Изобретение относится также к фармацевтическим композициям на основе указанных соединений, применению соединений, способу лечения субъекта при введении ему эффективного количества указанных соединений. Кроме того, изобретение относится к комбинированному продукту для лечения или предупреждению патологического состояния или заболевания, протекание которого облегчается путем ингибировани�

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097

Claims (11)

  1. Соединение формулы (I)
    Figure 00000098

    в которой R1 обозначает С1-8алкильную группу;
    R2 обозначает пиридинильную группу, необязательно замещенную С1-8алкилом, хинолильную или изохинолильную группы;
    R3 обозначает атом водорода или С1-8алкилкарбонильную группу;
    R4 обозначает группу формулы:
    G-L1-(CRR')n-
    в которой n является целым числом, равным от 0 до 3;
    R и R' независимо выбраны из группы, включающей атомы водорода и низш. алкильные группы;
    L1 обозначает соединительную группу, выбранную из группы, включающей непосредственную связь группы -О-, -СО-, -NR”-, -O(СО)O-, -О-(СО)-, -(СО)О- и -NR”-(CO)-, где R” представляет собой низшие алкильные группы;
    G выбран из группы, включающей атомы водорода, С1-8алкильную, С2-8алкенильную, С3-7циклоалкильную, фенилС1-8алкильную, пиридинильную, тиофенильную группы или остаток индана, а также фенильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, С1-8алкокси, циано или С1-8алкильной группой, которая, в свою очередь, необязательно содержит один или большее количество атомов галогена.
  2. 2. Соединение по п.1, в котором R4 обозначает:
    G-L1-(CRR')n-
    где n является целым числом, равным от 1 до 2;
    R и R' независимо выбраны из группы, включающей атомы водорода и метальные группы;
    L1 обозначает соединительную группу, выбранную из группы, включающей непосредственную связь и группы -О-, -СО-, -NR”-, -(СО)О- и -O(СО)O-, -О-(СО)-, и -NR”-(CO)-, где R” представляет собой низш. алкильные группы;
    G выбран из группы, включающей атомы водорода, С1-8алкильную, С2-8алкенильную, С3-7циклоалкильную, фенилС1-8алкильную, пиридинильную, тиофенильную группы или остаток индана, а также фенильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, С1-8алкокси, циано- или С1-8алкильной группой, которая, в свою очередь, необязательно содержит один или большее количество атомов галогена.
  3. 3. Соединение по п.1, в котором R3 обозначает атом водорода или ацильную группу.
  4. 4. Соединение по п.1, которое является одним из следующих:
    этил-4-ацетил-1-этил-6-оксо-5-(хинолин-5-иламино)-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    этил-4-ацетил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    этил-4-ацетил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    этил-4-ацетил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    изопропил-4-ацетил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    бензил-4-ацетил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    изопропил-4-ацетил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    3-метилбутил-4-ацетил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    2-метоксиэтил-4-ацетил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    циклопропилметил-4-ацетил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    метил-4-ацетил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    2-фенилэтил-4-ацетил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    бензил-4-ацетил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    циклогексил-4-ацетил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    трет-бутил-4-ацетил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    циклобутил-4-ацетил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    циклогексил-4-ацетил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    1-метил-2-фенилэтил-4-ацетил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    1-фенилэтил-4-ацетил-1 -этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    трет-бутил-4-ацетил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    1-фенилэтил-4-ацетил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    втор-бутил-4-ацетил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    2-(диметиламино)-2-оксоэтил-4-ацетил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    2-метокси-1-метил-2-оксоэтил-4-ацетил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    бензил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    этил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    этил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    изопропил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    пиридин-2-илметил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    изопропил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    этил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    изопропил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-1,6-дигидропиридазиц-3-карбоксилат,
    3-тиенилметил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    3-тиенилметил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    3-метоксибензил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    3-метоксибензил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    3-хлорбензил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    1-фенилэтил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    1-фенилэтил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    1-пиридин-4-илэтил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    1-пиридин-4-илэтил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    1-пиридин-4-илэтил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил-1 -этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат,
    2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил-1-этил-5-[(4-метил пиридин-3-ил)амино]-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат.
  5. 5. Фармацевтическая композиция для лечения или предупреждения патологического состояния или заболевания, протекание которого облегчается путем ингибирования фосфодиэстеразы 4, включающая эффективное количество соединения по п.1 в смеси с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
  6. 6. Применение соединения по п.1 при изготовлении лекарственного средства, предназначенного для лечения или предупреждения патологического состояния или заболевания, протекание которого облегчается путем ингибирования фосфодиэстеразы 4.
  7. 7. Применение по п.6, в котором лекарственное средство предназначено для применения при лечении или предупреждении нарушения, которым является астма, хроническое обструктивное заболевание легких, ревматоидный артрит, атопический дерматит, псориаз или синдром раздраженной толстой кишки.
  8. 8. Способ лечения субъекта, страдающего от патологического состояния или заболевания, протекание которого облегчается путем ингибирования фосфодиэстеразы 4, включающий введение указанному субъекту эффективного количества соединения по п.1.
  9. 9. Способ по п.8, в котором патологическим состоянием или заболеванием является астма, хроническое обструктивное заболевание легких, ревматоидный артрит, атопический дерматит, псориаз или синдром раздраженной толстой кишки.
  10. 10. Комбинированный продукт для лечения или предупреждения патологического состояния или заболевания, протекание которого облегчается путем ингибирования фосфодиэстеразы 4, включающий:
    (i) соединение по п.1; и
    (ii) другое соединение, выбранное из группы, включающей (а) стероиды, (b) иммунодепрессантные агенты, (с) блокаторы рецепторов Т-клеток, (d) противовоспалительные лекарственные средства, (е) β2-адренергические агонисты и (f) антагонисты мускариновых рецепторов М3, для одновременного, раздельного или последовательного применения.
  11. 11. Комбинированный продукт по п.10, где патологическое состояние или заболевание представляет собой астму, хроническое обструктивное заболевание легких, ревматоидный артрит, атопический дерматит, псориаз или синдром раздраженной толстой кишки.
RU2007101654/04A 2004-06-18 2005-06-13 Производные пиридазин-3(2h)-она и их применение в качестве ингибиторов фдэ4 RU2376293C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ESP200401500 2004-06-18
ES200401500A ES2251866B1 (es) 2004-06-18 2004-06-18 Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007101654A RU2007101654A (ru) 2008-07-27
RU2376293C2 true RU2376293C2 (ru) 2009-12-20

Family

ID=34956035

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007101654/04A RU2376293C2 (ru) 2004-06-18 2005-06-13 Производные пиридазин-3(2h)-она и их применение в качестве ингибиторов фдэ4

Country Status (24)

Country Link
US (1) US7960383B2 (ru)
EP (1) EP1758869B1 (ru)
JP (1) JP2008502628A (ru)
KR (1) KR20070029808A (ru)
CN (1) CN1964952A (ru)
AR (1) AR049402A1 (ru)
AT (1) ATE492538T1 (ru)
AU (1) AU2005254659A1 (ru)
BR (1) BRPI0511383A (ru)
CA (1) CA2570170A1 (ru)
DE (1) DE602005025478D1 (ru)
EC (1) ECSP067058A (ru)
ES (2) ES2251866B1 (ru)
IL (1) IL179734A0 (ru)
MX (1) MXPA06013593A (ru)
NO (1) NO20070321L (ru)
PE (1) PE20060436A1 (ru)
RU (1) RU2376293C2 (ru)
SG (1) SG155909A1 (ru)
TW (1) TW200612951A (ru)
UA (1) UA88472C2 (ru)
UY (1) UY28958A1 (ru)
WO (1) WO2005123692A1 (ru)
ZA (1) ZA200609403B (ru)

Families Citing this family (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2211344B1 (es) * 2002-12-26 2005-10-01 Almirall Prodesfarma, S.A. Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona.
US7732616B2 (en) * 2003-11-19 2010-06-08 Array Biopharma Inc. Dihydropyridine and dihydropyridazine derivatives as inhibitors of MEK and methods of use thereof
JP4869075B2 (ja) 2003-11-19 2012-02-01 アレイ バイオファーマ、インコーポレイテッド Ｍｅｋの複素環阻害剤及びその使用方法
US7517994B2 (en) * 2003-11-19 2009-04-14 Array Biopharma Inc. Heterocyclic inhibitors of MEK and methods of use thereof
ES2251866B1 (es) 2004-06-18 2007-06-16 Laboratorios Almirall S.A. Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona.
ES2251867B1 (es) * 2004-06-21 2007-06-16 Laboratorios Almirall S.A. Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona.
RU2500673C2 (ru) * 2005-05-18 2013-12-10 Астразенека Аб Гетероциклические ингибиторы мек и способы их применения
ES2265276B1 (es) 2005-05-20 2008-02-01 Laboratorios Almirall S.A. Derivados de 4-(2-amino-1-hidroxietil)fenol como agonistas del receptor beta2 adrenergico.
JO2769B1 (en) 2005-10-26 2014-03-15 جانسين فارماسوتيكا ان. في Rapid decomposition of physiologically antagonistic agents of the 2-dopamine receptor
JO2849B1 (en) 2007-02-13 2015-03-15 جانسين فارماسوتيكا ان. في Dopamine 2 receptor antagonists are rapidly hydrolyzed
ES2320955B1 (es) 2007-03-02 2010-03-16 Laboratorios Almirall S.A. Nuevos derivados de 3-((1,2,4)triazolo(4,3-a)piridin-7-il)benzamida.
ES2320954B1 (es) * 2007-03-02 2010-03-16 Laboratorio Almirall S.A. Nuevo procedimiento de preparacion de 3-metil-4-fenilisoxazolo (3,4-d)iridazin-7(6h)-ona.
MX2009011416A (es) 2007-04-23 2009-11-05 Janssen Pharmaceutica Nv Tia(di)azoles como antagonistas del receptor de dopamina 2 de disociacion rapida.
KR20100016620A (ko) 2007-04-23 2010-02-12 얀센 파마슈티카 엔.브이. 속해리성 도파민 2 수용체 길항제로서의 4-알콕시피리다진 유도체
EP2096105A1 (en) 2008-02-28 2009-09-02 Laboratorios Almirall, S.A. Derivatives of 4-(2-amino-1-hydroxyethyl)phenol as agonists of the b2 adrenergic receptor
EP2100598A1 (en) 2008-03-13 2009-09-16 Laboratorios Almirall, S.A. Inhalation composition containing aclidinium for treatment of asthma and chronic obstructive pulmonary disease
EP2100599A1 (en) 2008-03-13 2009-09-16 Laboratorios Almirall, S.A. Inhalation composition containing aclidinium for treatment of asthma and chronic obstructive pulmonary disease
EP2108641A1 (en) 2008-04-11 2009-10-14 Laboratorios Almirall, S.A. New substituted spiro[cycloalkyl-1,3'-indo]-2'(1'H)-one derivatives and their use as p38 mitogen-activated kinase inhibitors
EP2113503A1 (en) 2008-04-28 2009-11-04 Laboratorios Almirall, S.A. New substituted indolin-2-one derivatives and their use as p39 mitogen-activated kinase inhibitors
KR101609218B1 (ko) 2008-07-31 2016-04-05 얀센 파마슈티카 엔.브이. 속해리성 도파민 2 수용체 길항제로서의 피페라진-1-일-트리플루오로메틸-치환된-피리딘
UY32297A (es) 2008-12-22 2010-05-31 Almirall Sa Sal mesilato de 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-fenilitoxi) hexil]amino}-1-hidroxietil)-8-hidroxiquinolin-2( 1h)-ona como agonista del receptor b(beta)2 acrenérgico
EP2221055A1 (en) 2009-02-18 2010-08-25 Almirall, S.A. 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy)hexyl]amino}-1-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1H)-one for the treatment of lung function
EP2221297A1 (en) 2009-02-18 2010-08-25 Almirall, S.A. 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy)hexyl]amino}-1-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1h)-one and its use in the treatment of pulmonary diseases
EP2228368A1 (en) 2009-03-12 2010-09-15 Almirall, S.A. Process for manufacturing 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy) hexyl]amino}-1-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1H)-one
EP2338888A1 (en) 2009-12-24 2011-06-29 Almirall, S.A. Imidazopyridine derivatives as JAK inhibitors
UY33213A (es) 2010-02-18 2011-09-30 Almirall Sa Derivados de pirazol como inhibidores de jak
EP2360158A1 (en) 2010-02-18 2011-08-24 Almirall, S.A. Pyrazole derivatives as jak inhibitors
EP2386555A1 (en) 2010-05-13 2011-11-16 Almirall, S.A. New cyclohexylamine derivatives having beta2 adrenergic agonist and m3 muscarinic antagonist activities
EP2397482A1 (en) 2010-06-15 2011-12-21 Almirall, S.A. Heteroaryl imidazolone derivatives as jak inhibitors
EP2441755A1 (en) 2010-09-30 2012-04-18 Almirall, S.A. Pyridine- and isoquinoline-derivatives as Syk and JAK kinase inhibitors
EP2457900A1 (en) 2010-11-25 2012-05-30 Almirall, S.A. New pyrazole derivatives having CRTh2 antagonistic behaviour
EP2463289A1 (en) 2010-11-26 2012-06-13 Almirall, S.A. Imidazo[1,2-b]pyridazine derivatives as JAK inhibitors
EP2489663A1 (en) 2011-02-16 2012-08-22 Almirall, S.A. Compounds as syk kinase inhibitors
EP2518071A1 (en) 2011-04-29 2012-10-31 Almirall, S.A. Imidazopyridine derivatives as PI3K inhibitors
EP2518070A1 (en) 2011-04-29 2012-10-31 Almirall, S.A. Pyrrolotriazinone derivatives as PI3K inhibitors
EP2527344A1 (en) 2011-05-25 2012-11-28 Almirall, S.A. Pyridin-2(1H)-one derivatives useful as medicaments for the treatment of myeloproliferative disorders, transplant rejection, immune-mediated and inflammatory diseases
EP2526945A1 (en) 2011-05-25 2012-11-28 Almirall, S.A. New CRTH2 Antagonists
EP2548876A1 (en) 2011-07-18 2013-01-23 Almirall, S.A. New CRTh2 antagonists
EP2548863A1 (en) 2011-07-18 2013-01-23 Almirall, S.A. New CRTh2 antagonists.
EP2554544A1 (en) 2011-08-01 2013-02-06 Almirall, S.A. Pyridin-2(1h)-one derivatives as jak inhibitors
EP2578570A1 (en) 2011-10-07 2013-04-10 Almirall, S.A. Novel process for preparing 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy)hexyl]amino}-1(r)-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1h)-one via novel intermediates of synthesis.
EP2592077A1 (en) 2011-11-11 2013-05-15 Almirall, S.A. New cyclohexylamine derivatives having beta2 adrenergic agonist and M3 muscarinic antagonist activities
EP2592078A1 (en) 2011-11-11 2013-05-15 Almirall, S.A. New cyclohexylamine derivatives having beta2 adrenergic agonist and M3 muscarinic antagonist activities
EP2641900A1 (en) 2012-03-20 2013-09-25 Almirall, S.A. Novel polymorphic Crystal forms of 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy) hexyl]amino}-1-(R)-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1h)-one, heminapadisylate as agonist of the ß2 adrenergic receptor.
EP2647627A1 (en) 2012-04-02 2013-10-09 Almirall, S.A. Salts of 5-[(1r)-2-({2-[4-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy)phenyl] ethyl}amino)-1-hydroxyethyl]-8-hydroxyquinolin-2(1h)-one.
EP2666465A1 (en) 2012-05-25 2013-11-27 Almirall, S.A. Novel dosage and formulation
EP2668941A1 (en) 2012-05-31 2013-12-04 Almirall, S.A. Novel dosage form and formulation of abediterol
WO2014060431A1 (en) 2012-10-16 2014-04-24 Almirall, S.A. Pyrrolotriazinone derivatives as pi3k inhibitors
KR101282885B1 (ko) * 2012-11-14 2013-07-05 한국원자력연구원 스티릴피리다진온 유도체를 이용한 아밀로이드 단백질 응집물의 검출 방법
EP2738172A1 (en) 2012-11-28 2014-06-04 Almirall, S.A. New bicyclic compounds as crac channel modulators
PL2931275T3 (pl) 2012-12-17 2022-09-05 Almirall S.A. Aklidyna do zastosowania w zwiększaniu aktywności fizycznej w codziennym życiu u pacjenta z przewlekłą obturacyjną chorobą płuc
EA201500651A1 (ru) 2012-12-18 2015-11-30 Альмираль, С.А. НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ЦИКЛОГЕКСИЛ- И ХИНУКЛИДИНИЛКАРБАМАТА, ОБЛАДАЮЩИЕ АГОНИСТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ ПО ОТНОШЕНИЮ К β2 АДРЕНЕРГИЧЕСКОМУ РЕЦЕПТОРУ И АНТАГОНИСТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ ПО ОТНОШЕНИЮ К МУСКАРИНОВОМУ РЕЦЕПТОРУ М3
AR094797A1 (es) 2013-02-15 2015-08-26 Almirall Sa Derivados de pirrolotriazina como inhibidores de pi3k
EP2848615A1 (en) 2013-07-03 2015-03-18 Almirall, S.A. New pyrazole derivatives as CRAC channel modulators

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2182574C2 (ru) * 1995-06-20 2002-05-20 Зенека Лимитед Ароматические соединения и содержащие их фармацевтические композиции
RU2198878C2 (ru) * 1995-06-20 2003-02-20 Зенека Лимитед Ароматические соединения и содержащие их фармацевтические композиции
WO2003097613A1 (en) * 2002-05-16 2003-11-27 Almirall Prodesfarma Sa Pyridazin-3(2h)-one derivatives as pde4 inhibitors
RU2232755C2 (ru) * 1999-02-26 2004-07-20 Кова Ко., Лтд. Производные пиридазин-3-она и содержащие их лекарственные средства

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU405344A1 (ru) 1970-06-01 1975-08-25 Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. С.Орджоникидзе Способ получени производных 3-замещенных 5-(2-оксифениламино)-пиридазона-6
GB1351569A (en) 1972-05-15 1974-05-01 Morishita Pharma 2-alkyl-4-alkoxy-5-morpholino-3-2h-pyridazinones and their method of preparation
DE2225218C2 (de) 1972-05-24 1983-01-13 Morishita Pharmaceutical Co., Ltd., Osaka 2-Alkyl-4-äthoxy-5-morpholino-3(2H)-pyridazinone und Verfahren zu deren Herstellung
EP0612321B1 (en) 1991-10-09 1999-08-25 Syntex (U.S.A.) Inc. Pyrido pyridazinone and pyridazinthione compounds with pde iv inhibiting activity
US5679696A (en) 1992-07-28 1997-10-21 Rhone-Poulenc Rorer Limited Compounds containing phenyl linked to aryl or heteroaryl by an aliphatic-or heteroatom-containing linking group
DE19533975A1 (de) 1995-09-14 1997-03-20 Merck Patent Gmbh Arylalkyl-diazinone
DE19540475A1 (de) 1995-10-20 1997-04-24 Schering Ag Chirale Methylphenyloxazolidinone
KR20000065219A (ko) 1996-05-20 2000-11-06 마르크 젠너 티엔에프 저해제 및 피디이-4 저해제로서의 퀴놀린 카르복사미드
CA2252537A1 (en) 1996-05-20 1997-11-27 Darwin Discovery Limited Benzofuran carboxamides and their therapeutic use
ES2137113B1 (es) 1997-07-29 2000-09-16 Almirall Prodesfarma Sa Nuevos derivados de triazolo-piridazinas heterociclicos.
US6162830A (en) 1997-11-25 2000-12-19 Warner-Lambert Company Benzenesulfonamide inhibitors of PDE-IV and their therapeutic use
HK1041876B (en) 1998-10-27 2006-06-23 Abbott Laboratories Prostaglandin endoperoxide h synthase biosynthesis inhibitors
WO2000050402A1 (en) 1999-02-25 2000-08-31 Merck Frosst Canada & Co. Pde iv inhibiting compounds, compositions and methods of treatment
US6313156B1 (en) 1999-12-23 2001-11-06 Icos Corporation Thiazole compounds as cyclic-AMP-specific phosphodiesterase inhibitors
PL358057A1 (en) 2000-06-05 2004-08-09 Altana Pharma Ag Compounds effective as beta-2-adrenoreceptor agonists as well as pde4-inhibitors
JP2004500862A (ja) 2000-06-08 2004-01-15 インサイト・ゲノミックス・インコーポレイテッド 細胞内シグナル伝達タンパク質
US6699890B2 (en) 2000-12-22 2004-03-02 Memory Pharmaceuticals Corp. Phosphodiesterase 4 inhibitors
US7235579B2 (en) 2001-10-16 2007-06-26 Memory Pharmaceuticals Corp. Phosphodiesterase 4 inhibitors
MY130622A (en) 2001-11-05 2007-07-31 Novartis Ag Naphthyridine derivatives, their preparation and their use as phosphodiesterase isoenzyme 4 (pde4) inhibitors
KR20050075430A (ko) 2002-11-19 2005-07-20 메모리 파마슈티칼스 코포레이션 포스포디에스테라제 4 억제제
ES2211344B1 (es) 2002-12-26 2005-10-01 Almirall Prodesfarma, S.A. Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona.
CN1809559B (zh) 2003-04-18 2010-06-02 记忆药物公司 作为磷酸二酯酶4抑制剂的吡唑衍生物
ES2232306B1 (es) 2003-11-10 2006-08-01 Almirall Prodesfarma, S.A. Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona.
ES2251866B1 (es) 2004-06-18 2007-06-16 Laboratorios Almirall S.A. Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona.
ES2251867B1 (es) 2004-06-21 2007-06-16 Laboratorios Almirall S.A. Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona.
US20080004271A1 (en) 2006-01-17 2008-01-03 Mckenna Jeffrey M Inhibitors of TNFalpha, PDE4 and B-RAF, compositions thereof and methods of use therewith
ES2320954B1 (es) 2007-03-02 2010-03-16 Laboratorio Almirall S.A. Nuevo procedimiento de preparacion de 3-metil-4-fenilisoxazolo (3,4-d)iridazin-7(6h)-ona.

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2182574C2 (ru) * 1995-06-20 2002-05-20 Зенека Лимитед Ароматические соединения и содержащие их фармацевтические композиции
RU2198878C2 (ru) * 1995-06-20 2003-02-20 Зенека Лимитед Ароматические соединения и содержащие их фармацевтические композиции
RU2232755C2 (ru) * 1999-02-26 2004-07-20 Кова Ко., Лтд. Производные пиридазин-3-она и содержащие их лекарственные средства
WO2003097613A1 (en) * 2002-05-16 2003-11-27 Almirall Prodesfarma Sa Pyridazin-3(2h)-one derivatives as pde4 inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
NO20070321L (no) 2007-03-12
SG155909A1 (en) 2009-10-29
ECSP067058A (es) 2007-03-29
TW200612951A (en) 2006-05-01
DE602005025478D1 (de) 2011-02-03
ES2251866A1 (es) 2006-05-01
ZA200609403B (en) 2007-12-27
KR20070029808A (ko) 2007-03-14
EP1758869A1 (en) 2007-03-07
JP2008502628A (ja) 2008-01-31
UA88472C2 (en) 2009-10-26
UY28958A1 (es) 2005-08-31
WO2005123692A8 (en) 2006-05-04
US7960383B2 (en) 2011-06-14
CA2570170A1 (en) 2005-12-29
AU2005254659A1 (en) 2005-12-29
ES2251866B1 (es) 2007-06-16
PE20060436A1 (es) 2006-06-02
US20080280918A1 (en) 2008-11-13
IL179734A0 (en) 2007-05-15
ES2358335T3 (es) 2011-05-09
ATE492538T1 (de) 2011-01-15
WO2005123692A1 (en) 2005-12-29
RU2007101654A (ru) 2008-07-27
BRPI0511383A (pt) 2007-12-26
AR049402A1 (es) 2006-07-26
CN1964952A (zh) 2007-05-16
EP1758869B1 (en) 2010-12-22
MXPA06013593A (es) 2007-03-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2376293C2 (ru) Производные пиридазин-3(2h)-она и их применение в качестве ингибиторов фдэ4
CA2712017C (en) Compounds having crth2 antagonist activity
CN107207474B (zh) 被取代的杂环作为溴结构域抑制剂
JP2018168161A (ja) 新規組成物および方法
US20070232681A1 (en) Compounds Having Crth2 Antagonist Activity
WO2009063202A2 (en) Use of crth2 antagonist compounds
RU2017145650A (ru) Ингибиторы тирозинкиназы брутона
JP2010539110A5 (ru)
NO20054206L (no) Bifenylderivater
WO2002102778A1 (en) Phenylpyridine carbonyl piperazine derivative
RU2440991C2 (ru) Хиназолины, полезные в качестве модуляторов ионных каналов
JP2008503585A5 (ru)
CA2520124A1 (en) Use of benzazole compounds for immunopotentiation
AU2013365926A2 (en) Novel heterocyclic compounds as bromodomain inhibitors
KR20070026879A (ko) 이소인돌-이미드 화합물을 포함하는 약학 조성물
RU2007129090A (ru) Органические соединения
WO2016097870A1 (en) Substituted bicyclic compounds as bromodomain inhibitors
WO2000075113A1 (en) Novel heterocyclic carboxamide derivatives
RU2007120454A (ru) Производные хинуклидина и их применение в качестве антагонистов мускариновых рецепторов м3
US20110124683A1 (en) Use of CRTH2 Antagonist Compounds
EA200500616A1 (ru) Замещенные производные 1,4-дипиперидин-4-илпиперазина и их применение в качестве нейрокининовых антагонистов
AR048266A1 (es) Compuesto de benzazepina, composicion farmaceutica que lo comprende y su uso para prepararla
ES2985738T3 (es) Compuestos de 2-oxindol
JP2008505107A5 (ru)
JP2008542444A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20110614