RU2375369C2 - Способ совместного получения 3-этил-3-алюминапентацикло-[12.5.1.02,13.04,12.015,19]-икоза-4,16-диена и 3-этил-3-алюминапентацикло-[12.5.1.02,13.04,12.015,19]-икоза-4,17-диена - Google Patents
Способ совместного получения 3-этил-3-алюминапентацикло-[12.5.1.02,13.04,12.015,19]-икоза-4,16-диена и 3-этил-3-алюминапентацикло-[12.5.1.02,13.04,12.015,19]-икоза-4,17-диена Download PDFInfo
- Publication number
- RU2375369C2 RU2375369C2 RU2008106382/04A RU2008106382A RU2375369C2 RU 2375369 C2 RU2375369 C2 RU 2375369C2 RU 2008106382/04 A RU2008106382/04 A RU 2008106382/04A RU 2008106382 A RU2008106382 A RU 2008106382A RU 2375369 C2 RU2375369 C2 RU 2375369C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- diene
- ethyl
- eicosa
- aluminapentacyclo
- dicyclopentadiene
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 9
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 claims abstract description 4
- UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L ethylaluminum(2+);dichloride Chemical compound CC[Al](Cl)Cl UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 4
- 229910007926 ZrCl Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 7
- -1 acetylene hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 8
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract description 4
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 abstract description 2
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 abstract description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 abstract description 2
- QMBQEXOLIRBNPN-UHFFFAOYSA-L zirconocene dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zr+4].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 QMBQEXOLIRBNPN-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 2
- 150000002899 organoaluminium compounds Chemical class 0.000 abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- YKNMBTZOEVIJCM-UHFFFAOYSA-N dec-2-ene Chemical compound CCCCCCCC=CC YKNMBTZOEVIJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 2
- HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N C1C2C=CC1C1C2C=CC1 Chemical compound C1C2C=CC1C1C2C=CC1 HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHMCEBVAONDPMY-LICLKQGHSA-N NP1/C2=C/CCCCCCC2C(C2C3)C1C3C1C2C=CC1 Chemical compound NP1/C2=C/CCCCCCC2C(C2C3)C1C3C1C2C=CC1 FHMCEBVAONDPMY-LICLKQGHSA-N 0.000 description 1
- NYNJYTFFPIQLMZ-LICLKQGHSA-N NP1/C2=C/CCCCCCC2C2C1C1C3C=CCC3C2C1 Chemical compound NP1/C2=C/CCCCCCC2C2C1C1C3C=CCC3C2C1 NYNJYTFFPIQLMZ-LICLKQGHSA-N 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- LZKLAOYSENRNKR-LNTINUHCSA-N iron;(z)-4-oxoniumylidenepent-2-en-2-olate Chemical compound [Fe].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O LZKLAOYSENRNKR-LNTINUHCSA-N 0.000 description 1
- BMGNSKKZFQMGDH-FDGPNNRMSA-L nickel(2+);(z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound [Ni+2].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O BMGNSKKZFQMGDH-FDGPNNRMSA-L 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 1
- JKDRQYIYVJVOPF-FDGPNNRMSA-L palladium(ii) acetylacetonate Chemical compound [Pd+2].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O JKDRQYIYVJVOPF-FDGPNNRMSA-L 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к области органического синтеза, в частности к способу получения новых алюминийорганических соединений, которые могут найти применение в качестве компоненты каталитических систем в процессах олиго- и полимеризации олефиновых, диеновых и ацетиленовых углеводородов, а также в тонком органическом и металлоорганическом синтезах. Описывается способ совместного получения региоизомерных 3-этил-3-алюминапентацикло[12.5.1.02,13.04,12.015,19]-икоза-4,16-диена (1) и 3-этил-3-алюминапентацикло[12.5.1.02,13.04,12.015,19]-икоза-4,17-диена (2) взаимодействием циклонона-1,2-диена и дициклопентадиена с этилалюминийдихлоридом в присутствии металлического магния и катализатора цирконацендихлорида в атмосфере аргона при комнатной температуре в тетрагидрофуране в течение 8-12 часов. Предложенный способ позволяет получить новые алюминийорганические соединения (1) и (2) с высоким выходом, в целом составляющим 74-92%, которые могут найти широкое применение в химической промышленности. 1 табл.
Description
Изобретение относится к способам получения новых алюминийорганических соединений (АОС), конкретно к способу получения региоизомерных 3-этил-3-алюминапентацикло-[12.5.1.02,13.04,12.015,19] -икоза-4,16-диена и 3-этил -3-алюминапентацикло[12.5.1.02,13.04,12.015,19]-икоза-4,17-диена общей формулы (1) и (2).
Указанные соединения могут найти применение в качестве компоненты каталитических систем в процессах олигомеризации и полимеризации олефинов и диеновых углеводородов, а также в тонком, промышленном органическом и металлоорганическом синтезе.
Известен способ (У.М.Джемилев, А.Г.Ибрагимов, А.П.Золотарев, Л.М.Халилов, Р.Р.Муслухов. Синтез и превращения металлоциклов. Синтез полициклических алюмациклопентанов с участием (η5-C5H5)2ZrCl2. Изв. АН. Сер. хим., №2, 1992, с.386-391) получения непредельного трициклического соединения, а именно 3-этил-3-алюматрицикло[5.2.1.02,6] дец-8-ена (3) взаимодействием норборнена с AlEt3 в присутствии катализатора Cp2ZrCl2 в углеводородных растворителях или без растворителя при температуре ~20°С за 12-14 часов по схеме:
Известным способом не могут быть получены непредельные региоизомерные пентациклические алюминийорганические соединения (1) и (2).
Известен способ (У.М.Джемилев, А.Г.Ибрагимов, А.П.Золотарев, Л.М.Халилов, Р.Р.Муслухов. Синтез и превращения металлоциклов. Синтез полициклических алюмациклопентанов с участием (η5-C5H5)2ZrCl2. Изв. АН. Сер. хим., №2, 1992, с.386-391) получения смеси непредельных региоизомерных тетрациклических алиминийорганических соединений, а именно 3-этил-3-алюматетрацикло[5.5.1.02,6.08,12] тридец-9-ена (4) и 3-этил-3-aлюмaтeтpaциклo[5.5.1.02,6.08,12] тpидeц-10-eнa (5) взаимодействием дициклопентадиена с А1Еt3 в присутствии катализатора Cp2ZrCl2 в углеводородных растворителях или без растворителя при температуре ~20°С за 12-14 часов по схеме:
Известный способ не позволяет синтезировать непредельные региоизомерные пентациклические алюминийорганические соединения (1) и (2).
Таким образом, в литературе отсутствуют сведения по получению региоизомерных 3-этил-3-алюминапентацикло-[12.5.1.02,13.04,12.015,19]-икоза-4,16-диена и 3-этил-3-алюминапентацикло-[12.5.1.02,13.04,12.015,19]-икоза-4,17-диена общей формулы (1) и (2).
Предлагается новый способ региоселективного синтеза региоизомерных 3-этил-3-алюминапентацикло-[12.5.1.02,13.04,12.015,19]-икоза-4,16-диена и 3-этил-3-алюминапентацикло-[12.5.1.02,13.04,12.015,19]-икоза4,17-диена общей формулы (1) и (2).
Сущность способа заключается во взаимодействии эквимольной смеси циклонона-1,2-диена и дициклопентадиена с этилалюминийдихлоридом (EtAlCl2) и металлическим магнием (порошок) в присутствии катализатора цирконацендихлорида (Cp2ZrCl2), взятых в мольном соотношении циклонона-1,2-диeн: дициклoпeнтaдиeн:EtAlCl2: Mg: Cp2ZrCl2=10:10:(10-14):(10-14):(0.8-1.2), предпочтительно 10:10:12:12:1. Реакцию проводят в атмосфере аргона при комнатной температуре (~20°С) и атмосферном давлении. Время реакции 8-12 часов, выход целевого продукта 74-92%. В качестве растворителя необходимо использовать тетрагидрофуран (ТГФ), в других эфирных растворителях (эфир, диоксан) выход целевых продуктов (1) и (2) значительно снижается. Реакция протекает по схеме:
Реакция сопровождается выделением эквимольного количества MgCl2. Целевые продукты (1) и (2) образуются только лишь с участием циклонона-1,2-диена, дициклопентадиена, EtAlCl2 и Mg (акцептор галогенид-ионов) с участием катализатора Cp2ZrCl2. В присутствии других диенов или соединений алюминия (например, Е13А1, изо-Вu3Al, изо-Вu2АlCl, изо-Bu2AlH), или других комплексов переходных металлов (например, Zr(acac)4, Cp2TiC2, Pd(acac)2, Ni(acac)2, Fе(асас)3) целевые продукты (1) и (2) не образуются.
Проведение реакции в присутствии катализатора Cp2ZrCl2 больше 12 мол. % по отношению к циклонона-1,2-диену не приводит к существенному увеличению выхода целевых продуктов (1) и (2). Использование в реакции катализатора Cp2ZrCl2 менее 8 мол. % снижает выход АОС (1) и (2), что связано со снижением каталитически активных центров в реакционной массе. Опыты проводили при комнатной температуре ~20°С. При более высокой температуре (например, 50°С) увеличивается содержание продуктов уплотнения, при меньшей температуре (например, 0°С) снижается скорость реакции.
Изменение соотношения исходных реагентов в сторону увеличения содержания EtAlCl2 или Mg по отношению к циклонона-1,2-диену не приводит к значительному повышению выхода целевых продуктов (1) и (2). Снижение количества EtAlCl2 или Mg по отношению к циклонона-1,2-диену уменьшает выход региоизомерных АОС (1) и (2).
Существенные отличия предлагаемого способа:
1. Предлагаемый способ базируется на использовании в качестве исходных реагентов циклонона-1,2-диена, дициклопентадиена, этилалюминий-дихлорида и металлического магния в качестве акцептора галогенид-ионов. Реакция идет в среде эфирного растворителя (ТГФ). В известном способе в качестве исходных реагентов применяются дициклопентадиен и триэтилалюминий. Реакция идет в алифатических растворителях или без растворителя.
Предлагаемый способ обладает следующими преимуществами:
1. Способ позволяет получать региоизомерные 3-этил-3-
алюминапентацикло[12.5.1.02,13.04,12.015,19]-икоза-4,16-диен и 3-этил-3- алюминапентацикло[12.5.1.02,13.04,12.015,19]-икоза-4,17-диен общей формулы (1) и (2), синтез которых в литературе не описан.
Способ поясняется следующими примерами:
ПРИМЕР 1. В стеклянный реактор, установленный на магнитной мешалке в атмосфере аргона помещают 4 мл тетрагидрофурана (ТГФ), 1 ммоль Cp2ZrCl2, 10 ммолей дициклопентадиена, 12 мг-ат. Mg (порошок) и при температуре ~0°С 12 ммолей EtAlCl2. При комнатной температуре по каплям в течение 3 часов добавляют раствор 10 ммолей циклонона-1,2-диена в 6 мл ТГФ и перемешивают при комнатной температуре еще 7 часов. Получают региоизомерные 3-этил-3-алюминапентацикло- [12.5.1.02,13.04,12.015,19]-икоза-4,16-диен и 3-этил-3-алюминапентацикло-[12.5.1.02,13.04,12.015,19]-икоза-4,17-диен общей формулы (1) и (2) в соотношении ~ 1:1 с общим выходом 84%. Выход целевых продуктов определяли по продуктам гидролиза. При дейтеролизе региоизомерных АОС (1) и (2) образуются, соответственно, 9-дейтеро-8-(2-дейтеро-2-циклононенил)трицикло[5.2.1.02,6]-дец-3-ен (6) 9-дейтеро-8-(2-дейтеро-2-циклононенил)трицикло[5.2.1.02,6]-дец-4-ен (7) в соотношении ~1:1.
Спектральные характеристики продуктов дейтеролиза (6) и (7).
Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, δ, м.д.) 9-дейтеро-8-(2-дейтеро-2-циклононенил)трицикло[5.2.1.02,6]-дец-3-ена (b): 25.01, 25.12, 25.45, 26.15, 28.86, 31.94, 33.27, 37.02 (т, JCD=19 Гц), 39.40, 42.31, 42.80, 44.04, 47.57, 49.15, 51.82, 129.15, 130.49 (т, JCD=24.5 Гц), 132.00, 132.08.
Спектр ЯМР 13С(δ, м.д.) 9-дейтеро-8-(2-дейтеро-2-циклононенил) трицикло[5.2.1.02,6]-дец-4-ена (7): 25.01, 25.12, 25.49, 26.15, 28.86, 31.94, 33.27, 37.14 (т, JCD=19.05 Гц), 39.29, 41.42, 42.31, 43.89, 46.75, 51.32, 129.15, 132.00, 130.47 (т, JCD=24.5 Гц), 132.2.
Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в таблице.
| №№п/п | Мольное соотношение циклонона-1,2-диен: дициклопентадиен: EtAlCl2:Mg:Cp2ZrCl2, ммоль |
Время реакции, час | Общий выход (1)и(2), % |
| 1 | 10:10:12:12:1 | 10 | 84 |
| 2 | 10:10:14:12:1 | 10 | 86 |
| 3 | 10:10:10:12:1 | 10 | 77 |
| 4 | 10:10:12:14:1 | 10 | 85 |
| 5 | 10:10:12:10:1 | 10 | 79 |
| 6 | 10:10:12:12:1.2 | 10 | 92 |
| 7 | 10:10:12:12:0.8 | 10 | 74 |
| 8 | 10:10:12:12:1 | 12 | 88 |
| 9 | 10:10:12:12:1 | 8 | 78 |
Все опыты проводили при комнатной температуре (~20°С) в тетрагидрофуране. В других эфирных растворителях (эфир, диоксан) выход целевых продуктов (1) и (2) значительно снижается.
Claims (1)
- Способ совместного получения региоизомерных 3-этил-3-алюминапентацикло[12.5.1.02,13.04,12.015,19] икоза-4,16-диена и 3-этил-3-алюминапентацикло[12.5.1.02,13.04,12.015,19]-икоза-4,17-диена общей формулы (1) и (2)
характеризующийся тем, что циклонона-1,2-диен и дициклопентадиен взаимодействуют с этилалюминийдихлоридом (EtAlCl2) и металлическим магнием в присутствии катализатора цирконацендихлорида (Cp2ZrCl2) в мольном соотношении циклонона-1,2-диен:дициклопентадиен:EtAlCl2:Mg:Cp2ZrCl2=10:10:10-14:10-14:0,8-1,2 в атмосфере аргона при температуре 20°С и нормальном давлении в тетрагидрофуране в течение 8-12 ч.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2008106382/04A RU2375369C2 (ru) | 2008-02-18 | 2008-02-18 | Способ совместного получения 3-этил-3-алюминапентацикло-[12.5.1.02,13.04,12.015,19]-икоза-4,16-диена и 3-этил-3-алюминапентацикло-[12.5.1.02,13.04,12.015,19]-икоза-4,17-диена |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2008106382/04A RU2375369C2 (ru) | 2008-02-18 | 2008-02-18 | Способ совместного получения 3-этил-3-алюминапентацикло-[12.5.1.02,13.04,12.015,19]-икоза-4,16-диена и 3-этил-3-алюминапентацикло-[12.5.1.02,13.04,12.015,19]-икоза-4,17-диена |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008106382A RU2008106382A (ru) | 2009-08-27 |
| RU2375369C2 true RU2375369C2 (ru) | 2009-12-10 |
Family
ID=41149317
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008106382/04A RU2375369C2 (ru) | 2008-02-18 | 2008-02-18 | Способ совместного получения 3-этил-3-алюминапентацикло-[12.5.1.02,13.04,12.015,19]-икоза-4,16-диена и 3-этил-3-алюминапентацикло-[12.5.1.02,13.04,12.015,19]-икоза-4,17-диена |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2375369C2 (ru) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5030741A (en) * | 1988-05-19 | 1991-07-09 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Cyclic organometallic compounds |
| RU2160269C1 (ru) * | 1999-03-15 | 2000-12-10 | Институт нефтехимии и катализа Академии наук Республики Башкортостан и УНЦ РАН | Способ совместного получения 1-этил-2,3-диалкил(фенил)алюмациклопропенов, 1-этил-2,3-диалкил(фенил)алюмациклопент-2-енов и 1-этил-2,3,4,5-тетраалкилалюмациклопентадиенов |
| RU2295530C1 (ru) * | 2005-10-17 | 2007-03-20 | Институт нефтехимии и катализа РАН | Способ получения 11-хлоро-1,8,9,10-тетраалкил-11-алюминатрицикло [6.2.1.02,7]ундец-9-ен-3,6-дионов |
| RU2295532C1 (ru) * | 2005-08-12 | 2007-03-20 | Открытое акционерное общество "Нижнекамскнефтехим" | Способ получения алюминийалкилов |
| RU2313531C1 (ru) * | 2006-05-06 | 2007-12-27 | Институт нефтехимии и катализа РАН | Способ получения 1-этил-3,4-ди(7-октенил)-алюминациклопентана |
-
2008
- 2008-02-18 RU RU2008106382/04A patent/RU2375369C2/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5030741A (en) * | 1988-05-19 | 1991-07-09 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Cyclic organometallic compounds |
| RU2160269C1 (ru) * | 1999-03-15 | 2000-12-10 | Институт нефтехимии и катализа Академии наук Республики Башкортостан и УНЦ РАН | Способ совместного получения 1-этил-2,3-диалкил(фенил)алюмациклопропенов, 1-этил-2,3-диалкил(фенил)алюмациклопент-2-енов и 1-этил-2,3,4,5-тетраалкилалюмациклопентадиенов |
| RU2295532C1 (ru) * | 2005-08-12 | 2007-03-20 | Открытое акционерное общество "Нижнекамскнефтехим" | Способ получения алюминийалкилов |
| RU2295530C1 (ru) * | 2005-10-17 | 2007-03-20 | Институт нефтехимии и катализа РАН | Способ получения 11-хлоро-1,8,9,10-тетраалкил-11-алюминатрицикло [6.2.1.02,7]ундец-9-ен-3,6-дионов |
| RU2313531C1 (ru) * | 2006-05-06 | 2007-12-27 | Институт нефтехимии и катализа РАН | Способ получения 1-этил-3,4-ди(7-октенил)-алюминациклопентана |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| NEGISHE E. ET AL. Tetrahedron Lett., 39, 1998, p.2503. * |
| ДЖЕМИЛЕВ У.М. И ДР. Изв. АН. Сер. Хим., №2, 1992, с.386-391. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2008106382A (ru) | 2009-08-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2160269C1 (ru) | Способ совместного получения 1-этил-2,3-диалкил(фенил)алюмациклопропенов, 1-этил-2,3-диалкил(фенил)алюмациклопент-2-енов и 1-этил-2,3,4,5-тетраалкилалюмациклопентадиенов | |
| RU2291870C1 (ru) | Способ получения 2,3-диалкил-5-алкилиденмагнезациклопент-2-енов | |
| RU2295530C1 (ru) | Способ получения 11-хлоро-1,8,9,10-тетраалкил-11-алюминатрицикло [6.2.1.02,7]ундец-9-ен-3,6-дионов | |
| RU2283315C1 (ru) | Способ получения 1-хлоро-2,3,4,5-тетраалкилалюминациклопента-2,4-диенов | |
| RU2375369C2 (ru) | Способ совместного получения 3-этил-3-алюминапентацикло-[12.5.1.02,13.04,12.015,19]-икоза-4,16-диена и 3-этил-3-алюминапентацикло-[12.5.1.02,13.04,12.015,19]-икоза-4,17-диена | |
| RU2342393C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ЭТИЛ-1,2,3,3а,4,5,6,7,8,9-ДЕКАГИДРОЦИКЛОНОНА[b]АЛЮМИНАЦИКЛОПЕНТАНА | |
| RU2381230C2 (ru) | Способ получения трицикло[4.2.1.02,5]нонан-3-спиро(3'-этил-3'-алюминациклопентана) | |
| RU2280037C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,6-ДИЭТИЛ-5,7-ДИФЕНИЛ-1,2,3,3a,4,6,8,8a-ОКТАГИДРОАЛЮМАЦИКЛОПЕНТАДИЕНО[3,4-f]ИЗОАЛЮМАИНДОЛА | |
| RU2376311C2 (ru) | Способ совместного получения тетрацикло[5.4.1.02,6.08,11]додец-3-ен-9-спиро(3'-этил- 3'-алюминациклопентана) и тетрацикло[5.4.1.02,6.08,11]додец-4-ен-9-спиро(3'-этил- 3'-алюминациклопентана) | |
| RU2397174C2 (ru) | Способ получения 2,3,4,5-тетраалкилмагнезациклопента-2,4-диенов | |
| RU2375367C2 (ru) | Способ получения 3-этил-3-алюминатетрацикло[12.2.1.02,13.04,12]гептадец-4-ена | |
| RU2342395C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ЭТИЛ-2,3,4,5,6,7,8,9-ОКТАГИДРО-1Н-ЦИКЛООКТА-[b]-АЛЮМИНАЦИКЛОПЕНТЕНА | |
| RU2152395C1 (ru) | Способ получения 1-этил-2-фенилалюмациклопропана | |
| RU2342392C2 (ru) | Способ получения 6-этил-6-алюминаспиро[3.4]октана | |
| RU2191192C1 (ru) | Способ получения замещенных 1-этилалюмациклопентанов | |
| RU2355698C2 (ru) | Способ получения 9-хлор-10,11-диалкил-9-алюминабицикло[6.3.0]ундека-1(8),10-диенов | |
| RU2342394C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 7-ХЛОР-1,2,3,4,5,6,8,9,10,11,12,13-ДОДЕКАГИДРОДИЦИКЛООКТА-[b, d]-АЛЮМИНАЦИКЛОПЕНТАДИЕНА | |
| RU2349595C1 (ru) | Способ получения 11-хлор-11-алюминатрицикло[10.7.01,12.02,10]нонадека-9,12-диена | |
| RU2433132C2 (ru) | Способ получения 1-этил-3-алкилалюминациклопентанов | |
| RU2342390C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2,3,3а,4,5,6,7,8,9-ДЕКАГИДРОЦИКЛОНОНА[b]-МАГНЕЗАЦИКЛОПЕНТАНА | |
| RU2375366C2 (ru) | Способ получения 11-этил-11-алюминатетрацикло[11.2.1.02,12.04,11]гексадец-3( 10 )-ена | |
| RU2342391C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2,3,4,5,6,8,9,10,11,12,13-ДОДЕКАГИДРОДИЦИКЛООКТА-[b, d]-МАГНЕЗАЦИКЛОПЕНТАДИЕНА | |
| RU2404187C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ экзо-ПЕНТАЦИКЛО[5.4.0.02,9.03,6.08,10]УНДЕКАН-4-СПИРО-1'-(3'-ЭТИЛ-3'-АЛЮМИНА)ЦИКЛОПЕНТАНА | |
| RU2283843C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,6-ДИАЛКОКСИ-2,4,4а,5,6,7,7а,8-ОКТАГИДРО-1,3-ДИФЕНИЛАЛЮМИНАЦИКЛОПЕНТАДИЕНО[3,4-f]-ИЗОАЛЮМИНАИНДОЛОВ | |
| RU2348640C1 (ru) | Способ получения 10-этил-11,12-диалкил-10-алюминабицикло[7.3.01,9]додека-8,11-диенов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20110219 |