RU2283315C1 - Способ получения 1-хлоро-2,3,4,5-тетраалкилалюминациклопента-2,4-диенов - Google Patents
Способ получения 1-хлоро-2,3,4,5-тетраалкилалюминациклопента-2,4-диенов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2283315C1 RU2283315C1 RU2005109178/04A RU2005109178A RU2283315C1 RU 2283315 C1 RU2283315 C1 RU 2283315C1 RU 2005109178/04 A RU2005109178/04 A RU 2005109178/04A RU 2005109178 A RU2005109178 A RU 2005109178A RU 2283315 C1 RU2283315 C1 RU 2283315C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dienes
- chloro
- synthesis
- zrcl
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 18
- 125000002534 ethynyl group Chemical class [H]C#C* 0.000 claims abstract description 8
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 claims abstract description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910007926 ZrCl Inorganic materials 0.000 claims description 10
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical class C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 abstract description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 6
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SBOGDDZXIORTQU-UHFFFAOYSA-N [(1e)-buta-1,3-dienyl]aluminum Chemical class C1C=CC=[Al]1 SBOGDDZXIORTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 diene hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- KICBULPPWKMVQH-QDRJLNDYSA-N 3,6-dideuterio-4,5-diethylocta-3,5-diene Chemical compound [2H]C(CC)=C(C(=C(CC)[2H])CC)CC KICBULPPWKMVQH-QDRJLNDYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- QQVJZICNMYIYKW-ZPUQHVIOSA-N (1e,3e)-1,4-diiodobuta-1,3-diene Chemical compound I\C=C\C=C\I QQVJZICNMYIYKW-ZPUQHVIOSA-N 0.000 description 1
- CXENHBSYCFFKJS-OXYODPPFSA-N (Z,E)-alpha-farnesene Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C\C=C(\C)C=C CXENHBSYCFFKJS-OXYODPPFSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQVJZICNMYIYKW-UHFFFAOYSA-N 1,4-diiodobuta-1,3-diene Chemical compound IC=CC=CI QQVJZICNMYIYKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010661 carboalumination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005056 compaction Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- LZKLAOYSENRNKR-LNTINUHCSA-N iron;(z)-4-oxoniumylidenepent-2-en-2-olate Chemical compound [Fe].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O LZKLAOYSENRNKR-LNTINUHCSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- BMGNSKKZFQMGDH-FDGPNNRMSA-L nickel(2+);(z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound [Ni+2].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O BMGNSKKZFQMGDH-FDGPNNRMSA-L 0.000 description 1
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 1
- JKDRQYIYVJVOPF-FDGPNNRMSA-L palladium(ii) acetylacetonate Chemical compound [Pd+2].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O JKDRQYIYVJVOPF-FDGPNNRMSA-L 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- JQPMDTQDAXRDGS-UHFFFAOYSA-N triphenylalumane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Al](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JQPMDTQDAXRDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к металлоорганическому синтезу, конкретно к способу получения 1-хлоро-2,3,4,5-тетраалкилалюминациклопента-2,4-диенов. Способ осуществляют взаимодействием дизамещенных ацетиленов с треххлористым алюминием в присутствии металлического магния и катализатора цирконацендихлорида в атмосфере аргона при комнатной температуре в тетрагидрофуране в течение 8-12 часов. Технический результат - использование доступных реагентов и упрощение способа. 1 табл.
Description
Предлагаемое изобретение относится к области металлоорганического синтеза, конкретно к способу получения 1-хлоро-2,3,4,5-тетраалкилалюминациклопента-2,4-диенов общей формулы (1):
Указанные соединения могут найти применение в качестве компоненты каталитических систем в процессах олигомеризации и полимеризации олефинов и диеновых углеводородов, а также в тонком, промышленном органическом и металлоорганическом синтезе.
Известен способ [J.J.Eisch, W.C.Kaska. J. Am. Chem. Soc., 88, 2976 (1966)] получения 1,2,3,4,5-замещенного алюминациклопентадиена (2) реакцией карбоалюминирования толана (Ph-≡-Ph) с помощью трифенилалюминия (AlPh3) при температуре свыше 100°С с последующей циклизацией образующегося алкенилалана при 200°С по схеме:
Известный способ не позволяет получать 1-хлоро-2,3,4,5-тетраалкилалюминациклопента-2,4-диены (1).
Известен способ [Hongyun Fang, Changjia Zhao, Guotao Li and Zhenfeng Xi. Reaction of aluminacyclopentadienes with aldehydes affording cyclopentadiene derivatives. Tetrahedron, 59, (2003), 3779-3786] получения 1-хлоро-2,3,4,5-тетраалкилалюминациклопента-2,4-диенов (1) взаимодействием 1,4-дилитио-1,3-диенов, полученных из 1,4-дииод-1,3-бутадиенов и t-BuLi, с треххлористым алюминием по схеме:
Недостатки известного способа:
1. Способ является двухстадийным и на первой стадии применяется пирофорный t-BuLi.
2. Реакция с t-BuLi идет при низкой температуре (-78°С) и требует дополнительных энергозатрат.
Предлагается новый способ получения 1-хлоро-2,3,4,5-тетраалкилалюминациклопента-2,4-диенов (1).
Сущность способа заключается во взаимодействии дизамещенных ацетиленов формулы R-≡-R, где R=С2Н5, н-С3Н7, н-С4Н9, с треххлористым алюминием (AlCl3) и металлическим магнием (Mg, порошок) в присутствии катализатора цирконацендихлорида Cp2ZrCl2, взятых в мольном соотношении R-≡-R:(AlCl3):Mg:Cp2ZrCl2=10:(10-14):(10-14):(0.8-1.2), предпочтительно 10:12:12:1. Реакцию проводят в атмосфере аргона при комнатной температуре (~20°С) и атмосферном давлении. Время реакции 8-12 часов, выход целевых продуктов 68-90%. В качестве растворителя необходимо использовать тетрагидрофуран (ТГФ), в других эфирных растворителях (эфир, диоксан) реакция идет неселективно и выход целевых продуктов (1) снижается.
Реакция проходит по схеме:
Целевые продукты (1) образуются только лишь с участием дизамещенного ацетилена, треххлористого алюминия, металлического Mg в качестве акцептора галогенид-ионов и катализатора Cp2ZrCl2. В присутствии других соединений алюминия (например, EtAlCl2, Et2AlCl, Et3Al, изо-Bu3Al, изо-Bu2AlCl, изо-Bu2AlH) или других комплексов переходных металлов (например, Zr(acac)4, Cp2TiCl2, Pd(acac)2, Ni(acac)2, Fe(асас)3) целевые продукты (1) не образуются.
Проведение реакции в присутствии катализатора Cp2ZrCl2 больше 12 мол.% по отношению к ацетилену не приводит к существенному увеличению выхода целевых продуктов (1). Использование в реакции катализатора Cp2ZrCl2 менее 8 мол.% снижает выход АОС (1), что связано со снижением каталитически активных центров в реакционной массе. Опыты проводили при комнатной температуре (~20°С). При более высокой температуре (например, 50°С) увеличивается содержание продуктов уплотнения, при меньшей температуре (например, 0°С) снижается скорость реакции.
Изменение соотношения исходных реагентов в сторону увеличения содержания AlCl3 или Mg по отношению к ацетилену не приводит к значительному повышению выхода целевых продуктов (1). Снижение количества AlCl3 или Mg по отношению к ацетилену уменьшает выход АОС (1).
Существенные отличия предлагаемого способа:
Если в известном способе синтез осуществляется в две стадии при низкой температуре (-78°С) с использованием труднодоступных 1,4-дийод-1,3-бутадиенов и пирофорного t-BuLi, то в предлагаемом способе реакция осуществляется в одну стадию при комнатной температуре с использованием доступных ацетиленов и каталитических количеств Cp2ZrCl2.
Способ поясняется следующими примерами:
ПРИМЕР 1. В стеклянный реактор объемом 50 мл, установленный на магнитной мешалке, в атмосфере аргона помещают 10 мл тетрагидрофурана, 1 ммоль Cp2ZrCl2, 10 ммолей гекс-3-ина, 12 г-ат. Mg (порошок) и при температуре ~0°С 12 ммолей треххлористого алюминия (AlCl3). Перемешивают при комнатной температуре (~20°С) 10 часов. Получают 1-хлоро-2,3,4,5-тетраэтилалюминациклопента-2,4-диен (1). Выход целевого продукта определяли по продукту гидролиза. При гидролизе АОС (1) образуется 4,5-диэтилокта-3,5-диен (5) с выходом ~78%, а при дейтеролизе соответственно 3,6-дидейтеро-4,5-диэтилокта-3,5-диен (6).
Спектральные характеристики продуктов гидролиза (5) и дейтеролиза (6).
Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, δ, м.д.) 4,5-диэтилокта-3,5-диена (5): 0.88-1.00 м (12Н, СН3), 1.97-2.16 м (8Н, =C-CH2), 5.45-5.80 м (2Н, -С=CH-).
Спектр ЯМР 13С (δ, м.д.) 4,5-диэтилокта-3,5-диена (5): 14.15 (С1,8), 14.21 (С10,12), 22.19 (С2,7), 22.35 (С9,11), 123.18 (С3,6), 139.61 (С4,5).
Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, δ, м.д.) 3,6-дидейтеро-4,5-диэтилокта-3,5-диена (6): 0.88-1.00 м (12Н, СН3), 1.97-2.16 м (8Н, -С-CH2).
Спектр ЯМР 13С (δ, м.д.) 3,6-дидейтеро-4,5-диэтилокта-3,5-диена (6): 14.13 (С1,8), 14.24 (С10,12), 22.17 (С2,7), 22.37 (С9,11), 123.15 т (С3,6, JCD 24,0 Гц), 139.59 (С4,5).
Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в таблице 1.
| Таблица 1 | ||||
| № п/п | R-≡-R | Мольное соотношение R-≡-R:AlCl3:Mg:Cp2ZrCl2, ммоль | Время реакции, час | Выход (1), % |
| 1 | гекс-3-ин | 10:12:12:1 | 10 | 78 |
| 2 | ″ | 10:14:12:1 | 10 | 83 |
| 3 | ″ | 10:10:12:1 | 10 | 74 |
| 4 | ″ | 10:12:14:1 | 10 | 80 |
| 5 | ″ | 10:12:10:1 | 10 | 73 |
| 6 | ″ | 10:12:12:1.2 | 10 | 90 |
| 7 | ″ | 10:12:12:0.8 | 10 | 68 |
| 8 | ″ | 10:12:12:1 | 12 | 81 |
| 9 | ″ | 10:12:12:1 | 8 | 72 |
| 11 | окт-4-ин | 10:12:12:1 | 10 | 75 |
| 12 | дец-5-ин | 10:12:12:1 | 10 | 70 |
Все опыты проводили при комнатной температуре (~20°С) в тетрагидрофуране.
Claims (1)
- Способ получения 1-хлоро-2,3,4,5-тетраалкилалюминациклопента-2,4-диенов общей формулы (I)характеризующийся тем, что дизамещенный ацетилен общей формулы R-≡-R, где R=C2H5, н-С3Н7, Н-С4Н9 взаимодействует с треххлористым алюминием и металлическим магнием в присутствии катализатора цирконацендихлорида (Cp2ZrCl2) в мольном соотношении R-≡-R:AlCl3:Mg:Cp2ZrCl2=10:(10-14):(10-14):(0.8-1.2) в атмосфере аргона при нормальном давлении в тетрагидрофуране в течение 8-12 ч.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2005109178/04A RU2283315C1 (ru) | 2005-03-30 | 2005-03-30 | Способ получения 1-хлоро-2,3,4,5-тетраалкилалюминациклопента-2,4-диенов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2005109178/04A RU2283315C1 (ru) | 2005-03-30 | 2005-03-30 | Способ получения 1-хлоро-2,3,4,5-тетраалкилалюминациклопента-2,4-диенов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2283315C1 true RU2283315C1 (ru) | 2006-09-10 |
Family
ID=37112884
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005109178/04A RU2283315C1 (ru) | 2005-03-30 | 2005-03-30 | Способ получения 1-хлоро-2,3,4,5-тетраалкилалюминациклопента-2,4-диенов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2283315C1 (ru) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2342392C2 (ru) * | 2007-01-30 | 2008-12-27 | Институт нефтехимии и катализа РАН | Способ получения 6-этил-6-алюминаспиро[3.4]октана |
| RU2342393C2 (ru) * | 2007-01-30 | 2008-12-27 | Институт нефтехимии и катализа РАН | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ЭТИЛ-1,2,3,3а,4,5,6,7,8,9-ДЕКАГИДРОЦИКЛОНОНА[b]АЛЮМИНАЦИКЛОПЕНТАНА |
| RU2342395C2 (ru) * | 2007-01-30 | 2008-12-27 | Институт нефтехимии и катализа РАН | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ЭТИЛ-2,3,4,5,6,7,8,9-ОКТАГИДРО-1Н-ЦИКЛООКТА-[b]-АЛЮМИНАЦИКЛОПЕНТЕНА |
| RU2348640C1 (ru) * | 2007-06-13 | 2009-03-10 | Институт нефтехимии и катализа РАН | Способ получения 10-этил-11,12-диалкил-10-алюминабицикло[7.3.01,9]додека-8,11-диенов |
| RU2348639C1 (ru) * | 2007-06-06 | 2009-03-10 | Институт нефтехимии и катализа РАН | Способ получения 1-хлор-3,4-диалкил-2,5-бис[3-(1-алкинил)фенил]-1н-алюминолов |
| RU2349595C1 (ru) * | 2007-07-09 | 2009-03-20 | Институт нефтехимии и катализа РАН | Способ получения 11-хлор-11-алюминатрицикло[10.7.01,12.02,10]нонадека-9,12-диена |
| RU2355698C2 (ru) * | 2007-07-09 | 2009-05-20 | ИНСТИТУТ НЕФТЕХИМИИ И КАТАЛИЗА Российской Академии Наук | Способ получения 9-хлор-10,11-диалкил-9-алюминабицикло[6.3.0]ундека-1(8),10-диенов |
| RU2376310C2 (ru) * | 2008-02-19 | 2009-12-20 | Институт нефтехимии и катализа РАН | Способ получения 1-фенил-2,3,4,5-тетраалкилбороциклопента-2,4-диенов |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2160269C1 (ru) * | 1999-03-15 | 2000-12-10 | Институт нефтехимии и катализа Академии наук Республики Башкортостан и УНЦ РАН | Способ совместного получения 1-этил-2,3-диалкил(фенил)алюмациклопропенов, 1-этил-2,3-диалкил(фенил)алюмациклопент-2-енов и 1-этил-2,3,4,5-тетраалкилалюмациклопентадиенов |
| RU2183637C2 (ru) * | 2000-09-25 | 2002-06-20 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Способ совместного получения 1-этил-2-алкилиденалюмациклопентанов и 1-этил-2-метилен-3-алкилалюмациклопентанов |
-
2005
- 2005-03-30 RU RU2005109178/04A patent/RU2283315C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2160269C1 (ru) * | 1999-03-15 | 2000-12-10 | Институт нефтехимии и катализа Академии наук Республики Башкортостан и УНЦ РАН | Способ совместного получения 1-этил-2,3-диалкил(фенил)алюмациклопропенов, 1-этил-2,3-диалкил(фенил)алюмациклопент-2-енов и 1-этил-2,3,4,5-тетраалкилалюмациклопентадиенов |
| RU2183637C2 (ru) * | 2000-09-25 | 2002-06-20 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Способ совместного получения 1-этил-2-алкилиденалюмациклопентанов и 1-этил-2-метилен-3-алкилалюмациклопентанов |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| HONGYUN FANG et al. Tetrahedron, 2003, №59, р.3779-3786. * |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2342392C2 (ru) * | 2007-01-30 | 2008-12-27 | Институт нефтехимии и катализа РАН | Способ получения 6-этил-6-алюминаспиро[3.4]октана |
| RU2342393C2 (ru) * | 2007-01-30 | 2008-12-27 | Институт нефтехимии и катализа РАН | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ЭТИЛ-1,2,3,3а,4,5,6,7,8,9-ДЕКАГИДРОЦИКЛОНОНА[b]АЛЮМИНАЦИКЛОПЕНТАНА |
| RU2342395C2 (ru) * | 2007-01-30 | 2008-12-27 | Институт нефтехимии и катализа РАН | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ЭТИЛ-2,3,4,5,6,7,8,9-ОКТАГИДРО-1Н-ЦИКЛООКТА-[b]-АЛЮМИНАЦИКЛОПЕНТЕНА |
| RU2348639C1 (ru) * | 2007-06-06 | 2009-03-10 | Институт нефтехимии и катализа РАН | Способ получения 1-хлор-3,4-диалкил-2,5-бис[3-(1-алкинил)фенил]-1н-алюминолов |
| RU2348640C1 (ru) * | 2007-06-13 | 2009-03-10 | Институт нефтехимии и катализа РАН | Способ получения 10-этил-11,12-диалкил-10-алюминабицикло[7.3.01,9]додека-8,11-диенов |
| RU2349595C1 (ru) * | 2007-07-09 | 2009-03-20 | Институт нефтехимии и катализа РАН | Способ получения 11-хлор-11-алюминатрицикло[10.7.01,12.02,10]нонадека-9,12-диена |
| RU2355698C2 (ru) * | 2007-07-09 | 2009-05-20 | ИНСТИТУТ НЕФТЕХИМИИ И КАТАЛИЗА Российской Академии Наук | Способ получения 9-хлор-10,11-диалкил-9-алюминабицикло[6.3.0]ундека-1(8),10-диенов |
| RU2376310C2 (ru) * | 2008-02-19 | 2009-12-20 | Институт нефтехимии и катализа РАН | Способ получения 1-фенил-2,3,4,5-тетраалкилбороциклопента-2,4-диенов |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2283315C1 (ru) | Способ получения 1-хлоро-2,3,4,5-тетраалкилалюминациклопента-2,4-диенов | |
| RU2160269C1 (ru) | Способ совместного получения 1-этил-2,3-диалкил(фенил)алюмациклопропенов, 1-этил-2,3-диалкил(фенил)алюмациклопент-2-енов и 1-этил-2,3,4,5-тетраалкилалюмациклопентадиенов | |
| RU2290406C1 (ru) | Способ получения 2,3,4,5-тетраалкилмагнезациклопента-2,4-диенов | |
| JP7405839B2 (ja) | 置換シクロペンタジエン化合物およびメタロセンの合成 | |
| RU2291870C1 (ru) | Способ получения 2,3-диалкил-5-алкилиденмагнезациклопент-2-енов | |
| RU2245885C1 (ru) | Способ совместного получения 2-алкилиденмагнийциклопентанов и 2-алкил-3-метилиденмагнийциклопентанов | |
| RU2295530C1 (ru) | Способ получения 11-хлоро-1,8,9,10-тетраалкил-11-алюминатрицикло [6.2.1.02,7]ундец-9-ен-3,6-дионов | |
| RU2283843C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,6-ДИАЛКОКСИ-2,4,4а,5,6,7,7а,8-ОКТАГИДРО-1,3-ДИФЕНИЛАЛЮМИНАЦИКЛОПЕНТАДИЕНО[3,4-f]-ИЗОАЛЮМИНАИНДОЛОВ | |
| RU2342393C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ЭТИЛ-1,2,3,3а,4,5,6,7,8,9-ДЕКАГИДРОЦИКЛОНОНА[b]АЛЮМИНАЦИКЛОПЕНТАНА | |
| RU2280037C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,6-ДИЭТИЛ-5,7-ДИФЕНИЛ-1,2,3,3a,4,6,8,8a-ОКТАГИДРОАЛЮМАЦИКЛОПЕНТАДИЕНО[3,4-f]ИЗОАЛЮМАИНДОЛА | |
| RU2130024C1 (ru) | Способ совместного получения 1-(алкокси)-2,3,4,5- тетраалкил(арил)алюмациклопентадиенов и 1-(алкокси)-2,3- диалкил(арил)алюмациклопропенов | |
| RU2375366C2 (ru) | Способ получения 11-этил-11-алюминатетрацикло[11.2.1.02,12.04,11]гексадец-3( 10 )-ена | |
| RU2290405C1 (ru) | Способ получения 3,4-диалкил-2,5-бис(триметилсилил)-магнезациклопента-2,4-диенов | |
| RU2381230C2 (ru) | Способ получения трицикло[4.2.1.02,5]нонан-3-спиро(3'-этил-3'-алюминациклопентана) | |
| RU2355698C2 (ru) | Способ получения 9-хлор-10,11-диалкил-9-алюминабицикло[6.3.0]ундека-1(8),10-диенов | |
| RU2295528C1 (ru) | Способ получения 1-хлор-3,4-диалкил-2,5-бис(триметилсилил) алюминациклопента-2,4-диенов | |
| RU2375365C2 (ru) | Способ получения 3-алкилиден-4-магнезабицикло[7.3.01,5]додец-5-енов | |
| RU2349594C1 (ru) | Способ получения 11,12-диалкил-10-магнезабицикло[7.3.01,9]додека-8,11-диенов | |
| RU2283316C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N2, N2, N6, N6-ТЕТРААЛКИЛ-4а, 5, 7а, 8-ТЕТРАГИДРО-1, 3-ДИФЕНИЛАЛЮМИНА[3, 4-f]ИЗОАЛЮМИНАИНДОЛ-2, 6-(4Н, 7Н)-ДИАМИНОВ | |
| RU2375367C2 (ru) | Способ получения 3-этил-3-алюминатетрацикло[12.2.1.02,13.04,12]гептадец-4-ена | |
| RU2342391C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2,3,4,5,6,8,9,10,11,12,13-ДОДЕКАГИДРОДИЦИКЛООКТА-[b, d]-МАГНЕЗАЦИКЛОПЕНТАДИЕНА | |
| RU2322431C1 (ru) | Способ получения 1,2,3,4-тетраалкил-1-иод-1,3-бутадиенов | |
| RU2309958C1 (ru) | Способ совместного получения 3,4-ди(3-бутенил)-1-этилалюминациклопентана,3,10-диэтил-3,10-диалюминатрицикло-[01,5.08,12]тетрадекана и 3,10,17-триэтил-3,10,17-триалюминатетрацикло[01,5.08,12.015,19]генэйкозана | |
| RU2342390C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2,3,3а,4,5,6,7,8,9-ДЕКАГИДРОЦИКЛОНОНА[b]-МАГНЕЗАЦИКЛОПЕНТАНА | |
| RU2375369C2 (ru) | Способ совместного получения 3-этил-3-алюминапентацикло-[12.5.1.02,13.04,12.015,19]-икоза-4,16-диена и 3-этил-3-алюминапентацикло-[12.5.1.02,13.04,12.015,19]-икоза-4,17-диена |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20070331 |