RU2186785C2 - Mixed cellulose esters production process - Google Patents
Mixed cellulose esters production process Download PDFInfo
- Publication number
- RU2186785C2 RU2186785C2 RU2000125611/04A RU2000125611A RU2186785C2 RU 2186785 C2 RU2186785 C2 RU 2186785C2 RU 2000125611/04 A RU2000125611/04 A RU 2000125611/04A RU 2000125611 A RU2000125611 A RU 2000125611A RU 2186785 C2 RU2186785 C2 RU 2186785C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- mixed cellulose
- acetic anhydride
- cellulose esters
- carboxylic acid
- acid
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к технологии смешанных сложных эфиров целлюлозы и может быть использовано в производстве пластических масс, пленок и лаков. The invention relates to the technology of mixed cellulose esters and can be used in the production of plastics, films and varnishes.
Известен способ получения смешанных сложных эфиров целлюлозы, включающий обработку исходного сырья двумя ацилирующими агентами с использованием в качестве катализатора серной или хлорной кислот с последующим выделением, промывкой и сушкой целевого продукта, причем в качестве одного из ацилирующих агентов используют уксусный ангидрид, другого - ангидрид соответствующей карбоновой кислоты, при этом в качестве исходного сырья используют целлюлозу, а в качестве растворителя применяют метиленхлорид (Бытенский В.Я. и др. Производство эфиров целлюлозы Л.: Химия, 1974.-С.66-69). A known method of producing mixed cellulose esters, including processing the feedstock with two acylating agents using sulfuric or perchloric acids as a catalyst, followed by isolation, washing and drying of the target product, using acetic anhydride as one of the acylating agents, and the corresponding carbonic anhydride as the other acid, while cellulose is used as a feedstock, and methylene chloride is used as a solvent (Bytensky V.Ya. et al. Production of ether cellulose L .: Chemistry, 1974.-S.66-69).
Недостатком данного способа получения смешанных сложных эфиров целлюлозы является использование в качестве исходного сырья целлюлозы. The disadvantage of this method of producing mixed cellulose esters is the use of cellulose as a feedstock.
Наиболее близким по сущности и достигаемому результату (прототипом) является способ получения смешанных сложных эфиров целлюлозы, включающий обработку исходного сырья уксусным ангидридом и другим ацилирующим агентом в среде трифторуксусной кислоты с последующим выделением, промывкой и сушкой целевого продукта, причем в качестве другого ацилирующего агента используют одну из алифатических карбоновых кислот общей формулы СnН2n+1СООН, где n= 2-9, при молярном соотношении исходное сырье: уксусный ангидрид: алифатическая карбоновая кислота, равном 1:4,5: (2,2-13,5), при этом в качестве исходного сырья используют целлюлозу (Авторское свидетельство СССР 1650649, кл. С 08 В 3/16, опубл. 1991 (прототип)).The closest in essence and the achieved result (prototype) is a method for producing mixed cellulose esters, including processing the feedstock with acetic anhydride and another acylating agent in trifluoroacetic acid medium, followed by isolation, washing and drying of the target product, and one other acylating agent is used of aliphatic carboxylic acids of the general formula C n H 2n + 1 COOH where n = 2-9, with a molar ratio of feedstock: acetic anhydride: aliphatic carboxylic acids = 1: 4.5: (2,2-13,5), wherein the feedstock used cellulose (USSR Author's Certificate 1650649, class C 08 in 3/16, published in 1991 (prototype)..).
Недостатком известного способа является небольшой ассортимент получаемых смешанных сложных эфиров целлюлозы вследствие применения ацилирующего агента алифатической карбоновой кислоты общей формулы CnH2n+1COOH, где n=2-9, а также использование в качестве исходного сырья целлюлозы - дорогостоящего продукта, получение которого связано с загрязнением окружающей среды.The disadvantage of this method is the small range of obtained mixed cellulose esters due to the use of an acylating agent of an aliphatic carboxylic acid of the general formula C n H 2n + 1 COOH, where n = 2-9, as well as the use of cellulose as an expensive raw material, the production of which is associated with environmental pollution.
Сущность предлагаемого изобретения заключается в том, что в способе получения смешанных сложных эфиров целлюлозы, включающем обработку исходного сырья уксусным ангидридом и другим ацилирующим агентом в среде трифторуксусной кислоты с последующим выделением, промывкой и сушкой целевого продукта, причем в качестве исходного сырья используют древесные обесмоленные и предгидролизованные или взорванные опилки, а в качестве другого ацилирующего агента используют алифатическую карбоновую кислоту общей формулы CnH2n+1COOH, где n=11-15, при молярном соотношении уксусный ангидрид: карбоновая кислота, равном 0,02756: 0,01665-0,02756 на 1 г древесных опилок, выделение целевого продукта осуществляют экстракцией метанолом с дальнейшей обработкой надуксусной кислотой.The essence of the invention lies in the fact that in the method of producing mixed cellulose esters, including processing the feedstock with acetic anhydride and another acylating agent in a trifluoroacetic acid medium, followed by isolation, washing and drying of the target product, the wood-based tarless and prehydrolyzed feeds being used as the feedstock or blasted sawdust, and aliphatic carboxylic acid of the general formula C n H 2n + 1 COOH, where n = 11-15, is used as another acylating agent The ratio of acetic anhydride: carboxylic acid is 0.02756: 0.01665-0.02756 per 1 g of wood sawdust. The target product is isolated by extraction with methanol and further treatment with peracetic acid.
Техническим результатом предлагаемого способа является расширение ассортимента смешанных сложных эфиров целлюлозы и обеспечение возможности получения смешанных сложных эфиров целлюлозы из древесных обесмоленных и предгидролизованных или взорванных опилок (взорванными называются опилки, прошедшие баротермическую обработку (обработку нагретым водяным паром при повышенных температурах и давлении)). The technical result of the proposed method is the expansion of the range of mixed cellulose esters and the possibility of obtaining mixed cellulose esters from tarless and pre-hydrolyzed or exploded sawdust (blasted are sawdust that has undergone barothermal treatment (treatment with heated water vapor at elevated temperatures and pressures)).
Расширение ассортимента смешанных сложных эфиров целлюлозы происходит за счет того, что в предлагаемом способе для обработки исходного сырья уксусным ангидридом и другим ацилирующим агентом в среде трифторуксусной кислоты с последующим выделением, промывкой и сушкой целевого продукта, в качестве другого ацилирующиего агента используют алифатическую карбоновую кислоту общей формулы CnH2n+1COOH, где n=11-15, и выделение целевого продукта осуществляют экстракцией метанолом с дальнейшей обработкой надуксусной кислотой.The expansion of the assortment of mixed cellulose esters is due to the fact that in the proposed method for processing the feedstock with acetic anhydride and another acylating agent in a trifluoroacetic acid medium, followed by isolation, washing and drying of the target product, an aliphatic carboxylic acid of the general formula is used as another acylating agent C n H 2n + 1 COOH, where n = 11-15, and the isolation of the target product is carried out by extraction with methanol and further treatment with peracetic acid.
Обеспечение возможности получения смешанных сложных эфиров целлюлозы из обесмоленных и предгидролизованных или взорванных древесных опилок позволяет использовать недорогое и широко доступное исходное сырье. Providing the possibility of obtaining mixed cellulose esters from tarred and prehydrolyzed or detonated wood chips allows the use of inexpensive and widely available feedstock.
Предлагаемое изобретение поясняется таблицами, где в таблице 1 приведены свойства смешанных сложных эфиров целлюлозы, полученных из обесмоленных и предгидролизованных древесных опилок осины, в таблице 2 приведены свойства смешанных сложных эфиров целлюлозы, полученных из взорванных древесных опилок осины; в таблице 3 приведены свойства смешанных сложных эфиров целлюлозы, полученных из обесмоленных и предгидролизованных древесных опилок сосны; в таблице 4 приведены свойства смешанных сложных эфиров целлюлозы, полученных из взорванных древесных опилок сосны. The present invention is illustrated by tables, where table 1 shows the properties of mixed cellulose esters obtained from tarless and pre-hydrolyzed aspen wood sawdust, table 2 shows the properties of mixed cellulose esters obtained from blasted aspen wood sawdust; table 3 shows the properties of mixed cellulose esters obtained from tarred and prehydrolyzed pine sawdust; Table 4 shows the properties of mixed cellulose esters obtained from blasted pine sawdust.
Как видно из таблиц 1, 2, 3 и 4, для полученных данным способом смешанных сложных эфиров целлюлозы суммарная степень замещения гидроксильных групп целлюлозы близка или равна 3,00, что характеризует полное протекание реакции ацилирования и способствует получению продуктов с лучшими свойствами. As can be seen from tables 1, 2, 3 and 4, for the mixed cellulose esters obtained by this method, the total degree of substitution of the hydroxyl groups of the cellulose is close to or equal to 3.00, which characterizes the complete course of the acylation reaction and contributes to the production of products with better properties.
Способ получения смешанных сложных эфиров целлюлозы осуществляется следующим образом. Используемые в качестве исходного сырья предварительно обессмоленные и предгидролизованные или взорванные (согласно Синтез связующих для производства древесных композиционных материалов / Коньшин В.В. и др. // Сборник тезисов докладов межд. н.-т. конф. "Композиты в народное хозяйство России (Композит-99)", г. Барнаул, 1999.-с.34-35.) древесные опилки, в частности осины или сосны, фракции 0,40-0,75 меш., при температуре 50oС обрабатывают уксусным ангидридом и другим ацилирующим агентом, в качестве другого ацилирующего агента используют алифатическую карбоновую кислоту общей формулы CnH2n+1COOH, где n=11-15, при молярном соотношении уксусный ангидрид: карбоновая кислота, равном 0,02756:(0,01665-0,02756) на 1 г древесных опилок (в прототипе молярное соотношение уксусный ангидрид: карбоновая кислота равно 0,02756: 0,01358-0,08333 на 1 г целлюлозы). Использование молярного соотношения с большим количеством алифатической карбоновой кислоты нецелесообразно, так как это приводит к увеличению продолжительности последующих стадий выделения целевого продукта. При использовании молярного соотношения с меньшим количеством алифатической карбоновой кислоты наблюдается уменьшение выхода целевого продукта. Обработку проводят в течение 1,5 часов в среде трифторуксусной кислоты, после чего полученный продукт реакции высаживают в воду и промывают водой до нейтральной реакции с последующим выделением целевого продукта, его промывкой и сушкой. При этом выделение целевого продукта осуществляют экстракцией метанолом до получения бесцветного экстракта для удаления несвязанной алифатической карбоновой кислоты с дальнейшей обработкой надуксусной кислотой.The method of producing mixed cellulose esters is as follows. Used as feedstock, pre-tarred and prehydrolyzed or blown up (according to the Synthesis of binders for the production of wood composite materials / Konshin V.V. et al. // Abstracts collection of reports of the international scientific-technical conference "Composites in the Russian economy ( Composite-99), Barnaul, 1999.-p. 34-35.) Sawdust, in particular aspen or pine, fractions of 0.40-0.75 mesh., At a temperature of 50 o With treated with acetic anhydride and other an acylating agent, an aliphatic carb is used as another acylating agent ononic acid of the general formula C n H 2n + 1 COOH, where n = 11-15, with a molar ratio of acetic anhydride: carboxylic acid equal to 0.02756: (0.01665-0.02756) per 1 g of sawdust (in the prototype the molar ratio of acetic anhydride: carboxylic acid is 0.02756: 0.01358-0.08333 per 1 g of cellulose). The use of a molar ratio with a large amount of aliphatic carboxylic acid is impractical, as this leads to an increase in the duration of subsequent stages of the selection of the target product. When using a molar ratio with less aliphatic carboxylic acid, a decrease in the yield of the target product is observed. Processing is carried out for 1.5 hours in a trifluoroacetic acid medium, after which the resulting reaction product is precipitated into water and washed with water until neutral, followed by isolation of the target product, washing and drying it. In this case, the isolation of the target product is carried out by extraction with methanol to obtain a colorless extract to remove unbound aliphatic carboxylic acid with further treatment with peracetic acid.
При использовании в качестве одного из ацилирующих агентов уксусного ангидрида, а другого - алифатической карбоновой кислоты общей формулы CnH2n+1COOH, где n= 11-15, получают соответствующий смешанный сложный эфир целлюлозы. Например, при использовании в качестве алифатической карбоновой кислоты пальмитиновой кислоты получают ацетопальмитат целлюлозы, миристиновой кислоты (см. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. М.: Химия, 1977.-376 с., с.162) - ацетомиристат целлюлозы, лауриновой кислоты - ацетолаурат целлюлозы.When acetic anhydride is used as one of the acylating agents and the other is an aliphatic carboxylic acid of the general formula C n H 2n + 1 COOH, where n = 11-15, the corresponding mixed cellulose ester is obtained. For example, when palmitic acid is used as an aliphatic carboxylic acid, cellulose acetate, myristic acid are obtained (see Rabinovich V.A., Khavin Z.Ya. Brief chemical reference book. M: Chemistry, 1977.-376 p., S.162 ) - cellulose acetymyristate, lauric acid - cellulose acetolaurate.
Полученные смешанные сложные эфиры целлюлозы характеризуется содержанием связанных уксусной кислоты и алифатической карбоновой кислоты, которое определяется методами обратного потенциометрического и комплексонометрического титрования. Степень замещения гидроксильных групп на ацетильные и ацильные группы рассчитывается по формулам, приведенным в (Бытенский В.Я. и др. Производство эфиров целлюлозы. Л.: Химия, 1974, с.12). В выделенном целевом продукте согласно данным ИК-спектроскопии присутствуют полосы 2850-2930 см-1, соответствующие колебаниям метильных и метиленовых групп ацильных радикалов алифатической карбоновой кислоты, и полосы 1740-1750, 1370, 1220 см-1, относящиеся к колебаниям сложноэфирных групп. Поглощение, характерное для лигнинных веществ (в области 1600-1500 см-1), отсутствует, что показывает на высокую степень очистки полученных смешанных сложных эфиров целлюлозы. Также практически не наблюдаются полосы в области 3200-3600 см-1 (колебания гидроксильных групп). Данные химического анализа и метода ИК-спектроскопии позволяют утверждать, что выделенный целевой продую является смешанным сложным эфиром целлюлозы.The obtained mixed cellulose esters is characterized by the content of bound acetic acid and aliphatic carboxylic acid, which is determined by potentiometric and complexometric titration methods. The degree of substitution of hydroxyl groups for acetyl and acyl groups is calculated by the formulas given in (Bytensky V.Y. et al. Production of cellulose ethers. L .: Chemistry, 1974, p.12). According to IR spectroscopy, the selected target product contains bands of 2850-2930 cm -1 , corresponding to vibrations of the methyl and methylene groups of the acyl radicals of aliphatic carboxylic acids, and bands 1740-1750, 1370, 1220 cm -1 , related to vibrations of ester groups. Absorption, characteristic of lignin substances (in the region of 1600-1500 cm -1 ), is absent, which indicates a high degree of purification of the obtained mixed cellulose esters. Also, practically no bands are observed in the region of 3200-3600 cm -1 (vibrations of hydroxyl groups). The data of chemical analysis and the method of IR spectroscopy suggest that the selected target product is a mixed cellulose ester.
Примеры конкретного выполнения предлагаемого способа. Examples of specific performance of the proposed method.
Пример 1 Навеску воздушно-сухих обессмоленных и предгидролизованных древесных опилок осины (фракция 0,40-0,75 меш.) массой 2 г помещают в круглодонную колбу на 100 мл, заливают ацилирующей смесью, состоящей из 5,2 мл уксусного ангидрида, 8,54 г пальмитиновой кислоты и 40 г трифторуксусной кислоты (молярное соотношение уксусный ангидрид: пальмитиновая кислота, равное 0,02756: 0,01665), помещают в термостат с температурой 50oС и выдерживают в течение 1,5 часов. После чего продукт реакции высаживают в воду при интенсивном перемешивании. Осадок отфильтровывают на стеклянном фильтре Шотта (пор 100), промывают водой до нейтральной реакции, последующее выделение целевого продукта осуществляют экстракцией метанолом до получения бесцветного экстракта и сушкой с дальнейшей обработкой 15%-ным раствором надуксусной кислоты до обесцвечивания ацетопальмитата целлюлозы при температуре 90oС, с промывкой водой до нейтральной реакции и сушкой. Найдено: 26,3% связанной уксусной кислоты и 50,4% связанной пальмитиновой кислоты.Example 1 A weighed portion of air-dried tarless and prehydrolyzed aspen wood chips (fraction 0.40-0.75 mesh) weighing 2 g is placed in a 100 ml round-bottom flask, filled with an acylating mixture consisting of 5.2 ml of acetic anhydride, 8, 54 g of palmitic acid and 40 g of trifluoroacetic acid (molar ratio of acetic anhydride: palmitic acid equal to 0.02756: 0.01665) are placed in a thermostat with a temperature of 50 o C and incubated for 1.5 hours. After which the reaction product is planted in water with vigorous stirring. The precipitate is filtered off on a Schott glass filter (pore 100), washed with water until neutral, the subsequent isolation of the target product is carried out by extraction with methanol to obtain a colorless extract and drying, followed by treatment with a 15% solution of peracetic acid until the cellulose acetopalmitate is discolored at a temperature of 90 o С, rinsing with water until neutral and drying. Found: 26.3% bound acetic acid and 50.4% bound palmitic acid.
Анализ методом ИК-спектроскопии подтвердил, что полученный продукт является смешанным сложным эфиром целлюлозы, содержащим в связанном виде уксусную и пальмитиновую кислоты. Analysis by IR spectroscopy confirmed that the resulting product is a mixed cellulose ester containing acetic and palmitic acids in bound form.
Пример 2 проведен в условиях, аналогичных примеру 1, но при другом молярном соотношении уксусный ангидрид: пальмитиновая кислота, равном 0,02756: 0,02756. Example 2 was carried out under conditions similar to example 1, but with a different molar ratio of acetic anhydride: palmitic acid, equal to 0.02756: 0.02756.
Примеры 3, 4 проведены в условиях, аналогичных примеру 1, но вместо пальмитиновой кислоты использованы миристиновая и лауриновая соответственно (таблица 1). Examples 3, 4 were carried out under conditions similar to example 1, but instead of palmitic acid, myristic and lauric acids were used, respectively (table 1).
Примеры 5, 6, 7 проведены в условиях, аналогичных примерам 1, 3, 4 соответственно, но в качестве исходного сырья используют взорванные древесные опилки осины (таблица 2). Examples 5, 6, 7 were carried out under conditions similar to examples 1, 3, 4, respectively, but as a source of raw materials used blasted wood sawdust of aspen (table 2).
Примеры 8, 9, 10 проведены в условиях, аналогичных примерам 1, 3, 4 соответственно, но в качестве исходного сырья используют обессмоленные и предгидролизованные древесные опилки сосны (таблица 3). Examples 8, 9, 10 were carried out under conditions similar to examples 1, 3, 4, respectively, but as the feedstock, tarless and pre-hydrolyzed pine sawdust was used (table 3).
Примеры 11. 12. 13 проведены в условиях, аналогичных примерам 1, 3, 4 соответственно, но в качестве исходного сырья используют взорванные древесные опилки сосны (таблица 4). Examples 11. 12. 13 carried out under conditions similar to examples 1, 3, 4, respectively, but as a source of raw materials used blasted wood sawdust pine (table 4).
Таким образом, предлагаемый способ является экологически безопасным, позволяя получать смешанные сложные эфиры целлюлозы из дешевого и доступного исходного сырья - обесмоленных и предгидролизованных или взорванных древесных опилок, и при этом расширяет ассортимент получаемых смешанных сложных эфиров целлюлозы. Thus, the proposed method is environmentally friendly, allowing you to get mixed cellulose esters from cheap and affordable feedstock - tarred and prehydrolyzed or detonated wood chips, while expanding the range of resulting mixed cellulose esters.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2000125611/04A RU2186785C2 (en) | 2000-10-11 | 2000-10-11 | Mixed cellulose esters production process |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2000125611/04A RU2186785C2 (en) | 2000-10-11 | 2000-10-11 | Mixed cellulose esters production process |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000125611A RU2000125611A (en) | 2002-08-10 |
| RU2186785C2 true RU2186785C2 (en) | 2002-08-10 |
Family
ID=20240880
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000125611/04A RU2186785C2 (en) | 2000-10-11 | 2000-10-11 | Mixed cellulose esters production process |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2186785C2 (en) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1025152A (en) * | 1962-02-07 | 1966-04-06 | Gevaert Photo Prod Nv | Preparation of organic esters of polysaccharides |
| GB1070255A (en) * | 1963-05-22 | 1967-06-01 | Eastman Kodak Co | Cellulose esters |
| US3489743A (en) * | 1969-01-02 | 1970-01-13 | Eastman Kodak Co | Process for the manufacture of cellulose esters and ethers of polycarboxylic acid |
| SU979362A1 (en) * | 1981-04-30 | 1982-12-07 | Латвийский Ордена Трудового Красного Знамени Государственный Университет Им.Петра Стучки | Process for producing cellulose esters |
| SU1650649A1 (en) * | 1989-04-20 | 1991-05-23 | Алтайский государственный университет | Method for obtaining mixed cellulose esters |
-
2000
- 2000-10-11 RU RU2000125611/04A patent/RU2186785C2/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1025152A (en) * | 1962-02-07 | 1966-04-06 | Gevaert Photo Prod Nv | Preparation of organic esters of polysaccharides |
| GB1070255A (en) * | 1963-05-22 | 1967-06-01 | Eastman Kodak Co | Cellulose esters |
| US3489743A (en) * | 1969-01-02 | 1970-01-13 | Eastman Kodak Co | Process for the manufacture of cellulose esters and ethers of polycarboxylic acid |
| SU979362A1 (en) * | 1981-04-30 | 1982-12-07 | Латвийский Ордена Трудового Красного Знамени Государственный Университет Им.Петра Стучки | Process for producing cellulose esters |
| SU1650649A1 (en) * | 1989-04-20 | 1991-05-23 | Алтайский государственный университет | Method for obtaining mixed cellulose esters |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| БЫТЕНСКИЙ И ДР. Производство эфиров целлюлозы - Л.: ХИМИЯ, 1974 С.66-69. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Jebrane et al. | A comparative study on the acetylation of wood by reaction with vinyl acetate and acetic anhydride | |
| Andary et al. | Poliumoside, a caffeic glycoside ester from Teucrium belion | |
| RU2186785C2 (en) | Mixed cellulose esters production process | |
| EP4499715B1 (en) | Sustainable esterification of seaweed carbohydrates with fatty acid derivatives | |
| Antonsson et al. | Low Mw-lignin fractions together with vegetable oils as available oligomers for novel paper-coating applications as hydrophobic barrier | |
| Kosemura et al. | Synthesis and absolute configuration of lepidimoide, a high potent allelopathic substance from mucilage of germinated cress seeds | |
| Natoli et al. | Regioselective alcoholysis of flavonoid acetates with lipase in an organic solvent | |
| Gourson et al. | Preparation of biodegradable plastic in microwave oven and solvent-free conditions | |
| Abronina et al. | Catalyst-free regioselective acetylation of primary hydroxy groups in partially protected and unprotected thioglycosides with acetic acid | |
| Jarosz et al. | Synthesis of Macrocyclic Derivatives Containing a Sucrose Unit†. | |
| Levdansky et al. | Sulfation of xylan with sulfamic acid in N, N-dimethylformamide | |
| Shimotori et al. | Synthesis of glycosyl ferulate derivatives by amine-promoted glycosylation with regioselective hydrolysis using Novozym 435 and evaluation of their antioxidant properties | |
| RU2186784C2 (en) | Cellulose ester production process | |
| Ochi et al. | Litophynin C, a new insect growth inhibitory diterpenoid from a soft coral Litophyton sp. | |
| Steenken et al. | Fragmentation of radicals derived from glycolaldehyde and glyceraldehyde in aqueous solution. An EPR study. | |
| RU2324700C1 (en) | Method of betulinol diacetate preparation | |
| RU2374263C2 (en) | Method of producing cellulose ester | |
| RU2451690C1 (en) | Peat esterification method | |
| RU2146263C1 (en) | Method for production of cellulose acetovalerates | |
| RU2285698C1 (en) | Method of acetylation of lignohydrocarbon materials | |
| Bailliez et al. | A practical large-scale access to 1, 6-anhydro-β-D-hexopyranoses by a solid-supported solvent-free microwave-assisted procedure | |
| Efanov et al. | Acetylation of Peat by a Mechanochemical Method | |
| RU2282635C1 (en) | Method for production of cellulose ester with aminoacetic acid | |
| Efanov et al. | Acetylation of alkali-treated peat | |
| Efanov et al. | Synthesis of mixed wood esters |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20031012 |