RU2186784C2 - Cellulose ester production process - Google Patents
Cellulose ester production process Download PDFInfo
- Publication number
- RU2186784C2 RU2186784C2 RU2000113064A RU2000113064A RU2186784C2 RU 2186784 C2 RU2186784 C2 RU 2186784C2 RU 2000113064 A RU2000113064 A RU 2000113064A RU 2000113064 A RU2000113064 A RU 2000113064A RU 2186784 C2 RU2186784 C2 RU 2186784C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- trifluoroacetic acid
- carboxylic acid
- thionyl chloride
- cellulose ester
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к химической технологии, а именно к способу получения сложного эфира целлюлозы, и может быть использовано в производстве пластических масс, пленок и лаков. The invention relates to chemical technology, and in particular to a method for producing cellulose ester, and can be used in the production of plastics, films and varnishes.
Известен способ получения сложного эфира целлюлозы, например ацетата целлюлозы, обработкой целлюлозы хлорангидридом уксусной кислоты в основной среде (см. Роговин З.А. Химия целлюлозы. - М.: Химия, 1972.- с.315). There is a method of producing a cellulose ester, for example cellulose acetate, by treating cellulose with acetic acid chloride in a basic medium (see Rogovin ZA, Cellulose Chemistry. - M .: Chemistry, 1972.- p. 315).
Недостатком данного способа является узкая сфера использования, позволяющая получать ограниченное количество сложных эфиров и только в основной среде, а также применение неустойчивых хлорангидридов карбоновых кислот, что обусловливает необходимость их получения непосредственно перед началом реакции. The disadvantage of this method is the narrow scope of use, which allows to obtain a limited amount of esters and only in the main environment, as well as the use of unstable carboxylic acid chlorides, which necessitates their preparation immediately before the start of the reaction.
Наиболее близким по технической сущности и достигаемому результату (прототипом) является способ получения сложного эфира целлюлозы, в частности ацетата целлюлозы, обработкой древесины ацилирующей смесью, включающей трифторуксусную кислоту при температуре 50-60oС, и выделением целевого продукта. При этом в качестве ацилирующей смеси используют смесь трифторуксусной кислоты и уксусного ангидрида при их объемном соотношении 10-20:1 (см. Авторское свидетельство СССР 1419987, МПК6 С 08 В 3/06, опубл. 1998).The closest in technical essence and the achieved result (prototype) is a method for producing a cellulose ester, in particular cellulose acetate, treating wood with an acylating mixture, including trifluoroacetic acid at a temperature of 50-60 o C, and the selection of the target product. In this case, a mixture of trifluoroacetic acid and acetic anhydride is used as an acylating mixture at a volume ratio of 10-20: 1 (see USSR Author's Certificate 1419987, IPC 6 08
Недостатком описанного способа является сфера использования, ограниченная возможностью получения только одного сложного эфира целлюлозы - ацетата целлюлозы, вследствие использования в ацилирующей смеси помимо трифторуксусной кислоты - уксусного ангидрида. The disadvantage of the described method is the scope of use, limited by the possibility of obtaining only one cellulose ester - cellulose acetate, due to the use in addition to trifluoroacetic acid - acetic anhydride in the acylating mixture.
Сущность предлагаемого изобретения заключается в том, что в способе получения сложного эфира целлюлозы обработкой древесины ацилирующей смесью, включающей трифторуксусную кислоту, и выделением целевого продукта, в ацилирующую смесь вводят карбоновую кислоту общей формулы CnH2n+1COOH, где n= 1-7, и тионилхлорид при молярном соотношении карбоновая кислота : тионилхлорид : трифторуксусная кислота, равном 0,020-0,030 : 0,020-0,065 : 0,14-0,20, а выделенный целевой продукт экстрагируют метанолом и обрабатывают надуксусной кислотой.The essence of the invention lies in the fact that in the method for producing cellulose ester by treating wood with an acylating mixture including trifluoroacetic acid and isolating the desired product, a carboxylic acid of the general formula C n H 2n + 1 COOH is introduced into the acylating mixture, where n = 1-7 and thionyl chloride at a molar ratio of carboxylic acid: thionyl chloride: trifluoroacetic acid equal to 0.020-0.030: 0.020-0.065: 0.14-0.20, and the isolated target product is extracted with methanol and treated with peracetic acid.
Техническим результатом предлагаемого изобретения является расширение сферы использования. The technical result of the invention is to expand the scope of use.
Расширение сферы использования основано на возможности получения ряда сложных эфиров целлюлозы предлагаемым способом и обусловлено тем, что древесину обрабатывают ацилирующей смесью, в которую вводят карбоновую кислоту (КК) общей формулы CnH2n+1COOH, где n=1-7, и тионилхлорид (ТХ) при молярном соотношении карбоновая кислота : тионилхлорид : трифторуксусная кислота (ТФУК), равном 0,020-0,030 : 0,020-0,065 : 0,14-0,20, а выделенный целевой продукт экстрагируют метанолом и обрабатывают надуксусной кислотой. Следовательно, применение в ацилирующей смеси определенной карбоновой кислоты дает возможность получения соответствующего сложного эфира целлюлозы, что нашло отражение в таблице 5.The expansion of the scope of use is based on the possibility of obtaining a number of cellulose esters by the proposed method and is due to the fact that the wood is treated with an acylating mixture into which carboxylic acid (CC) of the general formula C n H 2n + 1 COOH, where n = 1-7, and thionyl chloride are introduced (TX) at a molar ratio of carboxylic acid: thionyl chloride: trifluoroacetic acid (TFA) equal to 0.020-0.030: 0.020-0.065: 0.14-0.20, and the isolated target product is extracted with methanol and treated with peracetic acid. Therefore, the use of a specific carboxylic acid in the acylating mixture makes it possible to obtain the corresponding cellulose ester, which is reflected in table 5.
Эффективность использования ацилирующей смеси предлагаемого состава обеспечивает присутствие тионилхлорида, при взаимодействии которого с карбоновой кислотой образуется хлорангидрид карбоновой кислоты, непосредственно взаимодействующий с древесиной. The effectiveness of using the acylating mixture of the proposed composition ensures the presence of thionyl chloride, which, when reacted with a carboxylic acid, forms a carboxylic acid chloride that directly interacts with the wood.
Предлагаемое изобретение поясняется таблицами, где в таблице 1 показано влияние температуры реакции синтеза на свойства ацетата целлюлозы, а в таблицах 2, 3, 4 - влияние количества каждого компонента ацилирующей смеси на свойства, в частности ацетата целлюлозы. В таблице 5 показаны свойства выделенных сложных эфиров целлюлозы. The invention is illustrated by tables where Table 1 shows the effect of the temperature of the synthesis reaction on the properties of cellulose acetate, and in Tables 2, 3, 4 - the effect of the amount of each component of the acylating mixture on the properties, in particular cellulose acetate. Table 5 shows the properties of the selected cellulose esters.
Как видно из таблицы 1, температура, равная 50oС, является оптимальной для проведения реакции получения сложного эфира целлюлозы, в частности ацетата целлюлозы, предлагаемым способом. Увеличение или уменьшение температуры реакции нецелесообразно, так как приводит к снижению степени замещения.As can be seen from table 1, a temperature of 50 o With, is optimal for the reaction to obtain a complex cellulose ester, in particular cellulose acetate, the proposed method. An increase or decrease in the reaction temperature is impractical, since it leads to a decrease in the degree of substitution.
Как видно из таблиц 2, 3, 4, на примере использования в качестве карбоновой кислоты - уксусной кислоты, применяемое молярное соотношение в ацилирующей смеси КК : ТХ : ТФУК, равное 0,020-0,030 : 0,020-0,065 : 0,14-0,20, является оптимальным, что характеризуется высокой степенью замещения. Использование КК, ТХ и ТФУК в меньшем количестве нецелесообразно, так как приводит к снижению связанной карбоновой кислоты и степени замещения (примеры 4, 8, 13). Использование КК, ТХ и ТФУК в большем количестве приводит к необоснованному расходу реагента (примеры 7, 11, 16). As can be seen from tables 2, 3, 4, on the example of using acetic acid as a carboxylic acid, the molar ratio used in the acylating mixture is KK: TX: TFA, equal to 0.020-0.030: 0.020-0.065: 0.14-0.20, is optimal, which is characterized by a high degree of substitution. The use of CC, TX and TFA in a smaller amount is impractical, since it leads to a decrease in the bound carboxylic acid and degree of substitution (examples 4, 8, 13). The use of KK, TX and TFUK in large quantities leads to unreasonable consumption of the reagent (examples 7, 11, 16).
Способ получения сложного эфира целлюлозы осуществляется следующим образом. Обрабатывают древесину, в частности древесные опилки осины фракции 0,4-0,75 меш. , предварительно обессмоленные и предгидролизованные, ацилирующей смесью, включающей трифторуксусную кислоту, при температуре 50oС с выделением целевого продукта, причем в ацилирующую смесь вводят карбоновую кислоту общей формулы CnH2n+1COOH, где n=1-7, и тионилхлорид при молярном соотношении карбоновая кислота : тионилхлорид : трифторуксусная кислота, равном 0,020-0,030 : 0,020-0,065 : 0,14-0,20 на 1 г древесных опилок. Обработку древесины данной ацилирующей смесью проводят до "чистоты поля", после чего полученный лигноуглеводный комплекс высаживают в воду и отмывают водой до нейтральной реакции, а затем выделенный целевой продукт экстрагируют метанолом до получения бесцветного экстракта для удаления несвязанной карбоновой кислоты и обрабатывают надуксусной кислотой.A method of obtaining a cellulose ester is as follows. They process wood, in particular wood sawdust fractions of 0.4-0.75 mesh. preliminarily tarred and prehydrolyzed with an acylating mixture including trifluoroacetic acid at a temperature of 50 ° C. with the isolation of the target product, the carboxylic acid of the general formula C n H 2n + 1 COOH, where n = 1-7, and thionyl chloride are introduced into the acylating mixture the molar ratio of carboxylic acid: thionyl chloride: trifluoroacetic acid, equal to 0.020-0.030: 0.020-0.065: 0.14-0.20 per 1 g of sawdust. The wood is treated with this acylating mixture until the field is “clean”, after which the resulting ligno-carbohydrate complex is planted in water and washed with water until neutral, and then the isolated target product is extracted with methanol to obtain a colorless extract to remove unbound carboxylic acid and treated with peracetic acid.
Вследствие того, что в ацилирующую смесь вводят одну из карбоновых кислот общей формулы CnH2n+1COOH, где n=1-7, получают соответствующий сложный эфир целлюлозы (таблица 5). Например, если в ацилирующую смесь вводят уксусную кислоту, то получают ацетат целлюлозы, для получения пропионата целлюлозы используют пропионовую кислоту, бутирата целлюлозы - масляную кислоту, валерата целлюлозы - валериановую кислоту, капроната целлюлозы - капроновую кислоту, каприлата целлюлозы - каприловую кислоту.Due to the fact that one of the carboxylic acids of the general formula C n H 2n + 1 COOH, where n = 1-7, is introduced into the acylating mixture, the corresponding cellulose ester is obtained (Table 5). For example, if acetic acid is introduced into the acylating mixture, cellulose acetate is obtained, propionic acid is used to produce cellulose propionate, butyric acid is used to produce cellulose butyrate, valerianic acid is used for cellulose valerate, caproic acid is used for cellulose capronate, and caprylic acid is used for cellulose caprylate.
Полученный сложный эфир целлюлозы характеризуется содержанием связанной карбоновой кислоты, которое определяют методом обратного потенциометрического титрования. Согласно анализу методом ИК-спектроскопии выделенный целевой продукт содержит в ИК-спектре интенсивные полосы в области 1740 см-1, 1370 см-1, 1220 см-1, 600 см-1, соответствующие колебаниям сложноэфирных группировок, а также пики в области 2915-2960 см-1, относящиеся к колебаниям метиленовых групп в ацильных радикалах. Полосы поглощения, обусловленные ароматической природой лигнина, отсутствуют. Практически отсутствует поглощение в области 3600-3200 см-1, отвечающее за колебания гидроксильных групп. Это позволяет утверждать, что выделенный целевой продукт является сложным эфиром целлюлозы.The obtained cellulose ester is characterized by the content of bound carboxylic acid, which is determined by the method of reverse potentiometric titration. According to the analysis by IR spectroscopy, the selected target product contains intense bands in the IR spectrum in the range of 1740 cm -1 , 1370 cm -1 , 1220 cm -1 , 600 cm -1 , corresponding to vibrations of ester groups, as well as peaks in the region 2915- 2960 cm -1 related to vibrations of methylene groups in acyl radicals. Absorption bands due to the aromatic nature of lignin are absent. There is practically no absorption in the region of 3600-3200 cm -1 , which is responsible for the vibrations of hydroxyl groups. This suggests that the selected target product is a cellulose ester.
Примеры конкретного выполнения предлагаемого способа. Examples of specific performance of the proposed method.
Пример 1. Навеску воздушно-сухих предгидролизованных и обессмоленных опилок осины (фракция 0,40-0,75 меш.) массой 2 г помещают в круглодонную колбу на 100 мл с обратным холодильником и хлоркальциевой трубкой, заливают ацилирующей смесью, состоящей из 2,8 мл уксусной кислоты, 6,5 мл тионилхлорида и 28 мл трифторуксусной кислоты, помещают в термостат с температурой 40oС и выдерживают при перемешивании до "чистоты поля". После чего высаживают в воду при интенсивном перемешивании полученный ацилированный лигноуглеводный комплекс. Осадок отфильтровывают на стеклянном фильтре Шотта, промывают водой до нейтральной реакции, затем экстрагируют метанолом до получения бесцветного экстракта и сушат. Далее обрабатывают 10%-ным раствором надуксусной кислоты до обесцвечивания продукта при температуре 90oС с последующей отмывкой водой до нейтральной реакции и сушкой. Найдено: 59,4% связанной уксусной кислоты.Example 1. A portion of air-dry prehydrolyzed and tarred sawdust of aspen (0.40-0.75 mesh fraction) weighing 2 g is placed in a 100 ml round-bottom flask with a reflux condenser and a calcium chloride tube, and filled with an acylating mixture of 2.8 ml of acetic acid, 6.5 ml of thionyl chloride and 28 ml of trifluoroacetic acid, placed in a thermostat with a temperature of 40 o C and kept under stirring until "field cleanliness". Then the resulting acylated ligno-carbohydrate complex is planted in water with vigorous stirring. The precipitate is filtered off on a Schott glass filter, washed with water until neutral, then extracted with methanol to obtain a colorless extract and dried. Then it is treated with a 10% solution of peracetic acid until the product is discolored at a temperature of 90 ° C. , followed by washing with water until neutral and drying. Found: 59.4% bound acetic acid.
Степень полимеризации полученного ацетата целлюлозы, определяемая методом вискозиметрии, составила 310. Анализ методом ИК-спектроскопии подтверждает, что полученный продукт является ацетатом целлюлозы. The degree of polymerization of the obtained cellulose acetate, determined by viscometry, was 310. Analysis by IR spectroscopy confirms that the resulting product is cellulose acetate.
Примеры 2 и 3 проведены в условиях, аналогичных примеру 1, но при различной температуре реакции синтеза (таблица 1). Examples 2 and 3 were carried out under conditions similar to example 1, but at different temperatures of the synthesis reaction (table 1).
Пример 4. Навеску воздушно-сухих предгидролизованных и обессмоленных опилок осины (фракция 0,40-0,75 меш.) массой 2 г помещают в круглодонную колбу на 100 мл с обратным холодильником и хлоркальциевой трубкой, заливают ацилирующей смесью, состоящей из 1,1 мл уксусной кислоты, 6,5 мл тионилхлорида и 28 мл трифторуксусной кислоты, помещают в термостат с температурой 50oС и выдерживают при перемешивании до "чистоты поля". После чего высаживают в воду при интенсивном перемешивании полученный ацилированный лигноуглеводный комплекс. Осадок отфильтровывают на стеклянном фильтре Шотта, промывают водой до нейтральной реакции, затем экстрагируют метанолом до получения бесцветного экстракта и сушат. Далее обрабатывают 10%-ным раствором надуксусной кислоты до обесцвечивания продукта при температуре 90oС с последующей отмывкой водой до нейтральной реакции и сушкой. Найдено: 30,7% связанной уксусной кислоты.Example 4. A portion of air-dry prehydrolyzed and tarred sawdust of aspen (0.40-0.75 mesh fraction) weighing 2 g is placed in a 100 ml round-bottom flask with a reflux condenser and a calcium chloride tube, and filled with an acylating mixture consisting of 1.1 ml of acetic acid, 6.5 ml of thionyl chloride and 28 ml of trifluoroacetic acid, placed in a thermostat with a temperature of 50 o C and kept under stirring until "field cleanliness". Then the resulting acylated ligno-carbohydrate complex is planted in water with vigorous stirring. The precipitate is filtered off on a Schott glass filter, washed with water until neutral, then extracted with methanol to obtain a colorless extract and dried. Then it is treated with a 10% solution of peracetic acid until the product is discolored at a temperature of 90 ° C. , followed by washing with water until neutral and drying. Found: 30.7% bound acetic acid.
Примеры 5, 6, 7 проведены в условиях, аналогичных примеру 4, но при различном содержании уксусной кислоты в ацилирующей смеси (таблица 2). Examples 5, 6, 7 were carried out under conditions similar to example 4, but with different contents of acetic acid in the acylating mixture (table 2).
Примеры 8-12 проведены в условиях, аналогичных примеру 4, но при различном содержании тионилхлорида в ацилирующей смеси (таблица 3). Examples 8-12 were carried out under conditions similar to example 4, but with a different content of thionyl chloride in the acylating mixture (table 3).
Примеры 13-16 проведены в условиях, аналогичных примеру 4, но при различном содержании трифторуксусной кислоты в ацилирующей смеси (таблица 4). Examples 13-16 were carried out under conditions similar to example 4, but with a different content of trifluoroacetic acid in the acylating mixture (table 4).
Пример 17. Навеску воздушно-сухих предгидролизованных и обессмоленных опилок осины (фракция 0,40-0,75 меш.) массой 2 г помещают в круглодонную колбу на 100 мл с обратным холодильником и хлоркальциевой трубкой, заливают ацилирующей смесью, состоящей из 3,7 мл пропионовой кислоты, 6,5 мл тионилхлорида и 28 мл трифторуксусной кислоты, помещают в термостат с температурой 50oС и выдерживают при перемешивании до "чистоты поля". После чего высаживают в воду при интенсивном перемешивании полученный ацилированный лигноуглеводный комплекс. Осадок отфильтровывают на стеклянном фильтре Шотта, промывают водой до нейтральной реакции, затем экстрагируют метанолом до получения бесцветного экстракта и сушат. Далее обрабатывают 10%-ным раствором надуксусной кислоты до обесцвечивания продукта при температуре 90oС с последующей отмывкой водой до нейтральной реакции и сушкой. Найдено: 64,7% связанной пропионовой кислоты, степень полимеризации сложного эфира целлюлозы составила 305.Example 17. A portion of air-dry prehydrolyzed and tarred sawdust of aspen (0.40-0.75 mesh fraction) weighing 2 g is placed in a 100 ml round-bottom flask with a reflux condenser and a calcium chloride tube, and filled with an acylating mixture of 3.7 ml of propionic acid, 6.5 ml of thionyl chloride and 28 ml of trifluoroacetic acid, are placed in a thermostat with a temperature of 50 o C and kept under stirring until "field cleanliness". Then the resulting acylated ligno-carbohydrate complex is planted in water with vigorous stirring. The precipitate is filtered off on a Schott glass filter, washed with water until neutral, then extracted with methanol to obtain a colorless extract and dried. Then it is treated with a 10% solution of peracetic acid until the product is discolored at a temperature of 90 ° C. , followed by washing with water until neutral and drying. Found: 64.7% bound propionic acid, the degree of polymerization of the cellulose ester was 305.
Пример 18 проведен в условиях, аналогичных примеру 17, но для приготовления ацилирующей смеси используют 4,6 мл масляной кислоты (таблица 5). Example 18 was carried out under conditions similar to example 17, but 4.6 ml of butyric acid were used to prepare the acylating mixture (table 5).
Пример 19 проведен в условиях, аналогичных примеру 17, но для приготовления ацилирующей смеси используют 5,4 мл валериановой кислоты (таблица 5). Example 19 was carried out under conditions similar to example 17, but 5.4 ml of valerianic acid were used to prepare the acylating mixture (table 5).
Пример 20 проведен в условиях, аналогичных примеру 17, но для приготовления ацилирующей смеси используют 6,2 мл капроновой кислоты (таблица 5). Example 20 was carried out under conditions similar to example 17, but 6.2 ml of caproic acid were used to prepare the acylating mixture (table 5).
Пример 21 проведен в условиях, аналогичных примеру 17, но для приготовления ацилирующей смеси используют 7,9 мл каприловой кислоты (таблица 5). Example 21 was carried out under conditions similar to example 17, but 7.9 ml of caprylic acid was used to prepare the acylating mixture (table 5).
Таким образом, предлагаемый способ позволяет получить ряд сложных эфиров целлюлозы в зависимости от применяемой в ацилирующей смеси карбоновой кислоты, прост в исполнении и уменьшает расход используемого дорогостоящего продукта - трифторуксусной кислоты. Thus, the proposed method allows to obtain a number of cellulose esters, depending on the carboxylic acid used in the acylating mixture, is simple to perform and reduces the consumption of the expensive product used - trifluoroacetic acid.
Claims (1)
СnН2n+1CООН,
где n=1-7,
и тионилхлорид при молярном соотношении карбоновая кислота : тионилхлорид : трифторуксусная кислота, равном 0,020-0,030 : 0,020-0,065 : 0,14-0,20, а выделенный целевой продукт экстрагируют метанолом и обрабатывают надуксусной кислотой.A method of obtaining a cellulose ester by treating wood with an acylating mixture comprising trifluoroacetic acid and isolating the desired product, characterized in that a carboxylic acid of the general formula is introduced into the acylating mixture
C n H 2n + 1 COOH,
where n = 1-7,
and thionyl chloride at a molar ratio of carboxylic acid: thionyl chloride: trifluoroacetic acid equal to 0.020-0.030: 0.020-0.065: 0.14-0.20, and the isolated target product is extracted with methanol and treated with peracetic acid.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2000113064A RU2186784C2 (en) | 2000-05-25 | 2000-05-25 | Cellulose ester production process |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2000113064A RU2186784C2 (en) | 2000-05-25 | 2000-05-25 | Cellulose ester production process |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000113064A RU2000113064A (en) | 2002-05-10 |
| RU2186784C2 true RU2186784C2 (en) | 2002-08-10 |
Family
ID=20235091
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000113064A RU2186784C2 (en) | 2000-05-25 | 2000-05-25 | Cellulose ester production process |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2186784C2 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2282635C1 (en) * | 2005-07-22 | 2006-08-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Алтайский государственный технический университет им. И.И. Ползунова" (АлтГТУ) | Method for production of cellulose ester with aminoacetic acid |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1419987A1 (en) * | 1985-06-07 | 1988-08-30 | Алтайский государственный университет | Method of producing cellulose acetate |
| SU1525168A1 (en) * | 1987-03-04 | 1989-11-30 | Алтайский государственный университет | Method of obtaining cellulose esters |
| WO1991014709A1 (en) * | 1990-03-19 | 1991-10-03 | Eastman Kodak Company | Process for preparing cellulose esters |
| US5973139A (en) * | 1998-02-06 | 1999-10-26 | Eastman Chemical Company | Carboxylated cellulose esters |
-
2000
- 2000-05-25 RU RU2000113064A patent/RU2186784C2/en active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1419987A1 (en) * | 1985-06-07 | 1988-08-30 | Алтайский государственный университет | Method of producing cellulose acetate |
| SU1525168A1 (en) * | 1987-03-04 | 1989-11-30 | Алтайский государственный университет | Method of obtaining cellulose esters |
| WO1991014709A1 (en) * | 1990-03-19 | 1991-10-03 | Eastman Kodak Company | Process for preparing cellulose esters |
| US5973139A (en) * | 1998-02-06 | 1999-10-26 | Eastman Chemical Company | Carboxylated cellulose esters |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2282635C1 (en) * | 2005-07-22 | 2006-08-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Алтайский государственный технический университет им. И.И. Ползунова" (АлтГТУ) | Method for production of cellulose ester with aminoacetic acid |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Biswas et al. | Rapid and environmentally friendly preparation of starch esters | |
| Jebrane et al. | A comparative study on the acetylation of wood by reaction with vinyl acetate and acetic anhydride | |
| Vaca-Garcia et al. | Cellulose esterification with fatty acids and acetic anhydride in lithium chloride/N, N-dimethylacetamide medium | |
| Pappas et al. | Determination of the degree of esterification of pectinates with decyl and benzyl ester groups by diffuse reflectance infrared Fourier transform spectroscopy (DRIFTS) and curve-fitting deconvolution method | |
| Samaranayake et al. | Cellulose derivatives with low DS. I. A novel acylation system | |
| Jebrane et al. | A new process for the esterification of wood by reaction with vinyl esters | |
| RU2186784C2 (en) | Cellulose ester production process | |
| US2908681A (en) | Esters of 2-hydroxypropylsucrose | |
| Zhang et al. | Structopendant unsaturated cellulose esters via acylation in homogeneous lithium chloride/N, N‐dimethylacetamide solutions | |
| Gourson et al. | Preparation of biodegradable plastic in microwave oven and solvent-free conditions | |
| Abronina et al. | Catalyst-free regioselective acetylation of primary hydroxy groups in partially protected and unprotected thioglycosides with acetic acid | |
| Dzulkefly et al. | Chemical modification of sago starch by solventless esterification with fatty acid chlorides | |
| RU2186785C2 (en) | Mixed cellulose esters production process | |
| Shimotori et al. | Synthesis of glycosyl ferulate derivatives by amine-promoted glycosylation with regioselective hydrolysis using Novozym 435 and evaluation of their antioxidant properties | |
| Grishchenko et al. | Pd-catalyzed cross-coupling of arabinogalactan propargyl ethers with 5-bromosalicylic acid | |
| RU2374263C2 (en) | Method of producing cellulose ester | |
| RU2146263C1 (en) | Method for production of cellulose acetovalerates | |
| Kennedy et al. | Characteristics and distributions of ester groups in propylene glycol alginates | |
| RU2282635C1 (en) | Method for production of cellulose ester with aminoacetic acid | |
| Baumann et al. | Synthesis, NMR, and conformational studies of some 3, 4-di-O-glycopyranosyl-substituted methyl α-D-galactopyranosides | |
| Barrett et al. | 3-Butenyl esters as convenient protecting groups for carboxylic acids | |
| RU2451690C1 (en) | Peat esterification method | |
| Binkley et al. | Anomeric selectivity in the synthesis of galloyl esters of D-glucose | |
| JP2009091543A (en) | Method for producing cellulose acetate derivative and novel cellulose acetate derivative | |
| Bridson | Derivatisation of polyphenols |