RU2374263C2 - Method of producing cellulose ester - Google Patents
Method of producing cellulose ester Download PDFInfo
- Publication number
- RU2374263C2 RU2374263C2 RU2007126449/04A RU2007126449A RU2374263C2 RU 2374263 C2 RU2374263 C2 RU 2374263C2 RU 2007126449/04 A RU2007126449/04 A RU 2007126449/04A RU 2007126449 A RU2007126449 A RU 2007126449A RU 2374263 C2 RU2374263 C2 RU 2374263C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cellulose
- acid
- wood
- carboxylic acid
- bound
- Prior art date
Links
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 title claims abstract description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims abstract description 13
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 5
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 abstract 1
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 description 18
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 17
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N isopropyl alcohol Natural products CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 10
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 7
- 150000001261 hydroxy acids Chemical class 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N L-lactic acid Chemical compound C[C@H](O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical class [H]O* 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 241000183024 Populus tremula Species 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- GPSDUZXPYCFOSQ-UHFFFAOYSA-N m-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1 GPSDUZXPYCFOSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002988 biodegradable polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004621 biodegradable polymer Substances 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N methane;hydrate Chemical compound C.O VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003918 potentiometric titration Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к химической технологии, а именно к способу получения сложного эфира, и может быть использовано в производстве биологически разлагаемых полимеров.The invention relates to chemical technology, and in particular to a method for producing ester, and can be used in the production of biodegradable polymers.
Известен способ получения сложного эфира целлюлозы обработкой целлюлозы ацилирующей смесью, выделением целевого продукта посредством полярного растворителя с последующей сушкой. При этом целлюлозу используют в виде мелкого порошка, в качестве полярного растворителя применяют дихлорметан и метанол, а в ацилирующую смесь включают ароматическую карбоновую оксикислоту, например, м-толуиловую кислоту и ангидрид трифторуксусной кислоты (Kawamoto, Hiroshi; Okazaki Masaki; Sata, Hiroaki; Kawanishi, Hiroyuki. Cellulose ester of aromatic carboxylic acid. EP 1215216A1, 2002).A known method of producing a cellulose ester by treating cellulose with an acylating mixture, isolating the desired product by means of a polar solvent, followed by drying. At the same time, cellulose is used in the form of a fine powder, dichloromethane and methanol are used as a polar solvent, and aromatic carboxylic hydroxy acid, for example, m-toluic acid and trifluoroacetic anhydride (Kawamoto, Hiroshi; Okazaki Masaki; Sata, Hiroaki; Hiroyuki. Cellulose ester of aromatic carboxylic acid. EP 1215216A1, 2002).
Недостатком описанного способа является применение дорогостоящих компонентов, таких как целлюлоза, ангидрид трифторуксусной кислоты, дихлорметан и метанол, а также ограниченный ассортимент целевых продуктов способа вследствие использования в ацилирующей смеси ароматической карбоновой кислоты.The disadvantage of the described method is the use of expensive components such as cellulose, trifluoroacetic anhydride, dichloromethane and methanol, as well as a limited range of target products of the method due to the use of aromatic carboxylic acid in the acylating mixture.
Наиболее близким по технической сущности и достигаемому результату (прототипом) является способ получения сложного эфира целлюлозы обработкой древесины ацилирующей смесью, включающей карбоновую кислоту, тионилхлорид и трифторуксусную кислоту, выделением целевого продукта посредством полярного растворителя с последующей сушкой. При этом в ацилирующую смесь вводят карбоновую кислоту общей формулы CnH2n+1COOH, где n=1-7, при молярном соотношении карбоновая кислота: тионилхлорид: трифторуксусная кислота, равном 0,020-0,030:0,020-0,065:0,14-0,20, а в качестве полярного растворителя используют метанол (Патент РФ №2186784, МПК7 С08В 3/00, опубл. 2002).The closest in technical essence and the achieved result (prototype) is a method for producing cellulose ester by treating wood with an acylating mixture including carboxylic acid, thionyl chloride and trifluoroacetic acid, isolating the target product by means of a polar solvent, followed by drying. In this case, a carboxylic acid of the general formula C n H 2n + 1 COOH, where n = 1-7, is introduced into the acylating mixture with a carboxylic acid: thionyl chloride: trifluoroacetic acid molar ratio of 0.020-0.030: 0.020-0.065: 0.14-0 20, and methanol is used (Russian Patent №2186784, IPC S08V 7 3/00, publ. 2002) as the polar solvent.
Недостатком описанного способа является ограниченный ассортимент целевых продуктов способа, обусловленный включением в ацилирующую смесь карбоновую кислоту, и загрязнением окружающей среды вследствие трудности утилизации сложных эфиров целлюлозы, полученных данным способом.The disadvantage of the described method is the limited range of target products of the method, due to the inclusion of a carboxylic acid in the acylating mixture, and environmental pollution due to the difficulty of disposal of cellulose esters obtained by this method.
Предлагаемым изобретением решается задача расширения ассортимента целевых продуктов и уменьшения загрязненности окружающей среды.The proposed invention solves the problem of expanding the assortment of target products and reducing environmental pollution.
Для достижения указанного технического результата в способе получения сложного эфира целлюлозы обработкой древесины ацилирующей смесью, включающей карбоновую кислоту, тионилхлорид и трифторуксусную кислоту, выделением целевого продукта посредством полярного растворителя с последующей сушкой в качестве карбоновой кислоты используют карбоновую оксикислоту общей формулы RCHOHCOOH, где R - водород или -СН3, в количестве 0,02-0,04 моль на 1 г древесины.To achieve the technical result, in the method for producing cellulose ester by treating wood with an acylating mixture comprising carboxylic acid, thionyl chloride and trifluoroacetic acid, isolating the target product by means of a polar solvent, followed by drying, the carboxylic acid of the general formula RCHOHCOOH is used, where R is hydrogen or -CH 3 , in an amount of 0.02-0.04 mol per 1 g of wood.
Расширение ассортимента целевых продуктов обусловлено тем, что в качестве карбоновой кислоты используют карбоновую оксикислоту общей формулы RCHOHCOOH, где R - водород или -СН3.The expansion of the range of target products is due to the fact that the carboxylic acid used is a carboxylic hydroxy acid of the general formula RCHOHCOOH, where R is hydrogen or —CH 3 .
Уменьшение загрязненности окружающей среды достигается за счет того, что получаемые с использованием биологически разлагаемых карбоновых оксикислот сложные эфиры целлюлозы являются экологически безопасными вследствие распада на диоксид углерода и воду под влиянием условий окружающей среды.The reduction of environmental pollution is achieved due to the fact that cellulose esters obtained using biodegradable carboxylic hydroxyacids are environmentally friendly due to decomposition into carbon dioxide and water under the influence of environmental conditions.
Использование в ацилирующей смеси карбоновой оксикислоты в количестве 0,02-0,04 моль на 1 г древесины является оптимальным. Применение карбоновой оксикислоты в количестве меньшем 0,02 моль на 1 г древесины приводит к уменьшению выхода целевого продукта, а в количестве большем 0,04 моль на 1 г древесины - увеличивает продолжительность времени выделения целевого продукта.The use of 0.02-0.04 mol per 1 g of wood in the acylating mixture of carboxylic hydroxy acids is optimal. The use of carboxylic oxyacids in an amount of less than 0.02 mol per 1 g of wood leads to a decrease in the yield of the target product, and in an amount of more than 0.04 mol per 1 g of wood, it increases the length of time the target product is isolated.
Предлагаемое изобретение поясняется таблицами, где в таблице 1 показаны свойства выделенных сложных эфиров целлюлозы, в таблице 2 - влияние условий синтеза на свойства выделенных эфиров целлюлозы.The present invention is illustrated in tables, where table 1 shows the properties of the selected cellulose esters, table 2 - the influence of the synthesis conditions on the properties of the selected cellulose esters.
Свойства сложных эфиров целлюлозы рассматриваются на примере оксиацетата целлюлозы и α-оксипропионата целлюлозы.The properties of cellulose esters are examined using cellulose oxyacetate and cellulose α-hydroxypropionate as examples.
Способ получения сложного эфира целлюлозы осуществляется следующим образом.A method of obtaining a cellulose ester is as follows.
Обрабатывают древесину, например, древесные опилки осины предварительно обессмоленные и предгидролизованные, ацилирующей смесью и выделяют целевой продукт с использованием полярного растворителя с последующей сушкой. Ацилирующую смесь приготавливают растворением соответствующей карбоновой оксикислоты общей формулы RCHOHCOOH, где R - водород или -СН3 в количестве 0,02-0,04 моль на 1 г древесных опилок в трифторуксусной кислоте с последующим добавлением тионилхлорида, при молярном соотношении тионил-хлорид: трифторуксусная кислота, равном 0,020-0,065:0,14-0,20. Выделение целевого продукта осуществляют высаживанием полученного ацилированного лигно-углеводного комплекса в полярный растворитель, в качестве которого может быть использован ацетон, вода, изопропиловый или этиловый спирт, и промывают целевой продукт в том же полярном растворителе до нейтральной реакции с последующей сушкой. Обработку древесины ацилирующей смесью проводят в течение 1, 2, 3, 4, 5 и 6 ч при температуре 20-40°С.Wood is treated, for example, aspen wood sawdust pre-tarred and pre-hydrolyzed, with an acylating mixture and the target product is isolated using a polar solvent, followed by drying. The acylating mixture is prepared by dissolving the corresponding carboxylic hydroxy acid of the general formula RCHOHCOOH, where R is hydrogen or -CH 3 in an amount of 0.02-0.04 mol per 1 g of sawdust in trifluoroacetic acid, followed by the addition of thionyl chloride, in a molar ratio of thionyl chloride: trifluoroacetic acid equal to 0.020-0.065: 0.14-0.20. Isolation of the target product is carried out by precipitating the obtained acylated ligno-carbohydrate complex in a polar solvent, which can be used acetone, water, isopropyl or ethyl alcohol, and the target product is washed in the same polar solvent until neutral, followed by drying. Wood treatment with an acylating mixture is carried out for 1, 2, 3, 4, 5 and 6 hours at a temperature of 20-40 ° C.
Из таблицы 1 видно, что оптимальным полярным растворителем для выделения оксиацетата целлюлозы является изопропиловый спирт, применение которого обеспечивает максимальный выход оксиацетата целлюлозы с высоким содержанием гликолевой кислоты и низким содержанием лигнина. При этом дополнительная отбелка не требуется. Использование в качестве полярного растворителя воды, этилового спирта или ацетона приводит к уменьшению выхода оксиацетата целлюлозы и увеличению содержания лигнина.Table 1 shows that the optimal polar solvent for the isolation of cellulose oxyacetate is isopropyl alcohol, the use of which ensures the maximum yield of cellulose oxyacetate with a high glycolic acid content and a low lignin content. In this case, additional bleaching is not required. The use of water, ethyl alcohol or acetone as a polar solvent leads to a decrease in the yield of cellulose oxyacetate and an increase in the lignin content.
Для α-оксипропионата целлюлозы оптимальным полярным растворителем для выделения целевого продукта является изопропиловый спирт, обеспечивающий оптимальный выход α-оксипропионата целлюлозы и содержание связанной молочной кислоты.For cellulose α-hydroxypropionate, the optimal polar solvent for isolating the desired product is isopropyl alcohol, which ensures optimal yield of cellulose α-hydroxypropionate and the content of bound lactic acid.
Из таблицы 2 видно, что температура, равная 40°С, и время проведения синтеза, равное 3 ч, являются оптимальными для получения оксиацетата целлюлозы. Увеличение температуры и уменьшение времени нецелесообразно, так как приводит к уменьшению выхода оксиацетата целлюлозы и содержания связанной гликолевой кислоты, а также к увеличению содержания остаточного лигнина, который загрязняет выделенный оксиацетат целлюлозы.From table 2 it can be seen that a temperature of 40 ° C and a synthesis time of 3 hours are optimal for producing cellulose oxyacetate. An increase in temperature and a decrease in time is impractical, since it leads to a decrease in the yield of cellulose oxyacetate and the content of bound glycolic acid, as well as to an increase in the content of residual lignin, which contaminates the isolated cellulose oxyacetate.
Температура, равная 30°С, и время проведения синтеза, равное 3 ч, являются оптимальными для получения α-оксипропионата целлюлозы. Увеличение температуры и уменьшение времени нецелесообразно, так как приводит к уменьшению выхода α-оксипропионата целлюлозы и содержания связанной молочной кислоты, а также к увеличению содержания остаточного лигнина, который загрязняет выделенный продукт.A temperature of 30 ° C and a synthesis time of 3 hours are optimal for producing α-hydroxypropionate cellulose. An increase in temperature and a decrease in time is impractical, since it leads to a decrease in the yield of cellulose α-hydroxypropionate and the content of bound lactic acid, as well as to an increase in the content of residual lignin, which contaminates the isolated product.
Выделенный сложный эфир целлюлозы характеризуется содержанием связанной карбоновой оксикислоты, которое определяют методом обратного потенциометрического титрования. Степень замещения гидроксильных групп на карбоновую оксикислоту рассчитывается по известным формулам (Бытенский В.Я. и др. Производство эфиров целлюлозы. - Л.: Химия, 1974. С.112). Анализ методом ИК-спектроскопии выделенного целевого продукта показывает наличие полосы в области 1740 см-1, соответствующей колебанию сложноэфирной группировки, а также наличие широкой и интенсивной полосы в области 3200-3400 см-1, соответствующей колебаниям гидроксильных групп целлюлозы и свободных гидроксильных групп в оксикислотных радикалах. Это позволяет утверждать, что целевой продукт является сложным эфиром целлюлозы.The isolated cellulose ester is characterized by the content of bound carboxylic hydroxy acid, which is determined by potentiometric titration. The degree of substitution of hydroxyl groups for carboxylic oxyacids is calculated according to well-known formulas (Bytensky V.Ya. et al. Production of cellulose ethers. - L .: Chemistry, 1974. P.112). An analysis by IR spectroscopy of the isolated target product shows the presence of a band in the region of 1740 cm -1 corresponding to the variation of the ester group, as well as the presence of a wide and intense band in the region of 3200-3400 cm -1 , corresponding to the fluctuations of the hydroxyl groups of cellulose and free hydroxyl groups in hydroxy acids radicals. This suggests that the target product is a cellulose ester.
Примеры конкретного выполнения предлагаемого способа.Examples of specific performance of the proposed method.
Пример 1. Помещают навеску воздушно-сухих предгидролизованных и обессмоленных опилок осины (фракция 0,40-0,75 мм) массой 1 г в круглодонную колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и хлоркальциевой трубкой. Приготавливают ацилирующую смесь растворением 2,07 г гликолевой кислоты в 21,6 мл трифторуксусной кислоты с последующим добавлением 2 мл тионилхлорида. Навеску опилок осины заливают ацилирующей смесью, помещают в термостат, нагретый до температуры 40°С, и выдерживают при постоянном перемешивании в течение 6 ч. Выделяют целевой продукт высаживанием в изопропиловый спирт. Осадок отфильтровывают на фильтре Шота, промывают изопропиловым спиртом до нейтральной реакции и сушат.Example 1. A sample of air-dried prehydrolyzed and tarred sawdust sawdust (fraction 0.40-0.75 mm) weighing 1 g is placed in a round bottom flask equipped with a stirrer, reflux condenser and calcium chloride tube. An acylating mixture is prepared by dissolving 2.07 g of glycolic acid in 21.6 ml of trifluoroacetic acid, followed by 2 ml of thionyl chloride. A weighed portion of aspen sawdust is poured with an acylating mixture, placed in a thermostat heated to a temperature of 40 ° C, and maintained with constant stirring for 6 hours. The desired product is isolated by precipitation in isopropyl alcohol. The precipitate is filtered off on a Shot filter, washed with isopropyl alcohol until neutral and dried.
Степень замещения - 0,73. Найдено: 27,2% связанной гликолевой кислоты, 9,9% остаточного лигнина (таблица 1).The degree of substitution is 0.73. Found: 27.2% bound glycolic acid, 9.9% residual lignin (table 1).
Анализ методом ИК - спектроскопии подтверждает, что выделенный продукт является оксиацетатом целлюлозы.Analysis by IR spectroscopy confirms that the isolated product is cellulose oxyacetate.
Примеры 2, 3 и 4 выполнены в условиях, аналогичных примеру 1, но с использованием различных полярных растворителей.Examples 2, 3 and 4 are performed under conditions similar to example 1, but using various polar solvents.
В примере 2 используют воду.Example 2 uses water.
Степень замещения - 0,75. Найдено: 27,8% связанной гликолевой кислоты, 15,7% остаточного лигнина (таблица 1).The degree of substitution is 0.75. Found: 27.8% bound glycolic acid, 15.7% residual lignin (table 1).
В примере 3 используют этиловый спирт.In example 3, ethyl alcohol was used.
Степень замещения - 0,76. Найдено: 27,9% связанной гликолевой кислоты, 7,2% остаточного лигнина (таблица 1).The degree of substitution is 0.76. Found: 27.9% bound glycolic acid, 7.2% residual lignin (table 1).
В примере 4 используют ацетон.Example 4 uses acetone.
Степень замещения - 0,77. Найдено: 28,3% связанной гликолевой кислоты, 6,5% остаточного лигнина (таблица 1).The degree of substitution is 0.77. Found: 28.3% bound glycolic acid, 6.5% residual lignin (table 1).
Пример 5 выполнен в условиях, аналогичных примеру 1, но в качестве карбоновой оксикислоты использовалась молочная кислота.Example 5 was performed under conditions similar to example 1, but lactic acid was used as the carboxylic hydroxy acid.
Степень замещения - 0,83. Найдено: 33,8% связанной молочной кислоты, 7,2% остаточного лигнина (таблица 1).The degree of substitution is 0.83. Found: 33.8% bound lactic acid, 7.2% residual lignin (table 1).
Примеры 6, 7 и 8 проведены в условиях, аналогичных примеру 5, но с использованием различных полярных растворителей.Examples 6, 7 and 8 were carried out under conditions similar to example 5, but using various polar solvents.
В примере 6 используют воду.Example 6 uses water.
Степень замещения - 0,49. Найдено: 22,4% связанной молочной кислоты, 8,7% остаточного лигнина (таблица 1).The degree of substitution is 0.49. Found: 22.4% bound lactic acid, 8.7% residual lignin (table 1).
В примере 7 используют этиловый спирт.In example 7, ethyl alcohol was used.
Степень замещения - 0,52. Найдено: 23,3% связанной молочной кислоты, 8,6% остаточного лигнина (таблица 1).The degree of substitution is 0.52. Found: 23.3% bound lactic acid, 8.6% residual lignin (table 1).
В примере 8 используют ацетон.Example 8 uses acetone.
Степень замещения - 0,88. Найдено: 35,2% связанной молочной кислоты, 8,8% остаточного лигнина (таблица 1).The degree of substitution is 0.88. Found: 35.2% bound lactic acid, 8.8% residual lignin (table 1).
Пример 9 проведен в условиях, аналогичных примеру 1, но при постоянном перемешивании в течение 3 ч.Example 9 was carried out under conditions similar to example 1, but with constant stirring for 3 hours
Найдено: 28,8% связанной гликолевой кислоты, 9,8% остаточного лигнина (таблица 2).Found: 28.8% bound glycolic acid, 9.8% residual lignin (table 2).
Пример 10 проведен в условиях, аналогичных примеру 5, но при температуре 30°С и при постоянном перемешивании в течение 3 ч.Example 10 was carried out under conditions similar to example 5, but at a temperature of 30 ° C and with constant stirring for 3 hours
Найдено: 46,2% связанной молочной кислоты, 7,1% остаточного лигнина (таблица 2).Found: 46.2% bound lactic acid, 7.1% residual lignin (table 2).
Пример 11 проведен в условиях, аналогичных примеру 9, но при температуре 50°С.Example 11 was carried out under conditions similar to example 9, but at a temperature of 50 ° C.
Найдено: 20,6% связанной гликолевой кислоты, 11,2% остаточного лигнина (таблица 2).Found: 20.6% bound glycolic acid, 11.2% residual lignin (table 2).
Пример 12 проведен в условиях, аналогичных примеру 9, но при постоянном перемешивании в течение 2 ч.Example 12 was carried out under conditions similar to example 9, but with constant stirring for 2 hours
Найдено: 26,8% связанной гликолевой кислоты, 9,9% остаточного лигнина (таблица 2).Found: 26.8% bound glycolic acid, 9.9% residual lignin (table 2).
Пример 13 проведен в условиях, аналогичных примеру 10, но при температуре 40°С.Example 13 was carried out under conditions similar to example 10, but at a temperature of 40 ° C.
Найдено: 15,4% связанной молочной кислоты, 10,6% остаточного лигнина (таблица 2).Found: 15.4% bound lactic acid, 10.6% residual lignin (table 2).
Пример 14 проведен в условиях, аналогичных примеру 10, но при постоянном перемешивании в течение 2 ч.Example 14 was carried out under conditions similar to example 10, but with constant stirring for 2 hours
Найдено: 45,8% связанной молочной кислоты, 7,5% остаточного лигнина (таблица 2).Found: 45.8% bound lactic acid, 7.5% residual lignin (table 2).
Таким образом, предлагаемый способ позволяет расширить ассортимент сложных эфиров целлюлозы и снизить загрязненность окружающей среды.Thus, the proposed method allows to expand the range of cellulose esters and reduce environmental pollution.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2007126449/04A RU2374263C2 (en) | 2007-07-11 | 2007-07-11 | Method of producing cellulose ester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2007126449/04A RU2374263C2 (en) | 2007-07-11 | 2007-07-11 | Method of producing cellulose ester |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007126449A RU2007126449A (en) | 2009-01-20 |
| RU2374263C2 true RU2374263C2 (en) | 2009-11-27 |
Family
ID=40375624
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007126449/04A RU2374263C2 (en) | 2007-07-11 | 2007-07-11 | Method of producing cellulose ester |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2374263C2 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2577574C1 (en) * | 2014-12-05 | 2016-03-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Поликомплекс" | Method of producing biodegradable material and biodegradable material produced using said method |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2143436C1 (en) * | 1997-12-24 | 1999-12-27 | Алтайский государственный университет | Method of preparing esters of wood |
| JP2002338694A (en) * | 2001-05-21 | 2002-11-27 | Wakayama Prefecture | Wood decomposition product, adhesive, and method for manufacturing alkyd resin by using wood decomposition product |
-
2007
- 2007-07-11 RU RU2007126449/04A patent/RU2374263C2/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2143436C1 (en) * | 1997-12-24 | 1999-12-27 | Алтайский государственный университет | Method of preparing esters of wood |
| JP2002338694A (en) * | 2001-05-21 | 2002-11-27 | Wakayama Prefecture | Wood decomposition product, adhesive, and method for manufacturing alkyd resin by using wood decomposition product |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Пластические массы, 2001, №2, с.42-46. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2577574C1 (en) * | 2014-12-05 | 2016-03-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Поликомплекс" | Method of producing biodegradable material and biodegradable material produced using said method |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2007126449A (en) | 2009-01-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Becherini et al. | Levulinate amidinium protic ionic liquids (PILs) as suitable media for the dissolution and levulination of cellulose | |
| de Melo et al. | Maleic anhydride incorporated onto cellulose and thermodynamics of cation-exchange process at the solid/liquid interface | |
| Yang et al. | Activating cellulose via its reversible reaction with CO 2 in the presence of 1, 8-diazabicyclo [5.4. 0] undec-7-ene for the efficient synthesis of cellulose acetate | |
| Cachet et al. | Esterification of organosolv lignin under supercritical conditions | |
| Ren et al. | Acetylation of wheat straw hemicelluloses in ionic liquid using iodine as a catalyst | |
| Stadler et al. | The effect of microwave irradiation on carbodiimide-mediated esterifications on solid support | |
| Possidonio et al. | Microwave‐assisted derivatization of cellulose in an ionic liquid: An efficient, expedient synthesis of simple and mixed carboxylic esters | |
| Jebrane et al. | A comparative study on the acetylation of wood by reaction with vinyl acetate and acetic anhydride | |
| Monfregola et al. | Chemical modification of pectin: environmental friendly process for new potential material development | |
| Jiang et al. | Preparation and characterization of water-soluble chitosan derivative by Michael addition reaction | |
| Jebrane et al. | A new process for the esterification of wood by reaction with vinyl esters | |
| Baraka et al. | Microwave-assisted esterification of bleached and unbleached cellulose nanofibers | |
| WO2017089413A1 (en) | Environmentally friendly process for the preparation of nanocellulose and derivatives thereof | |
| RU2374263C2 (en) | Method of producing cellulose ester | |
| Desport et al. | Synthesis of three different galactose-based methacrylate monomers for the production of sugar-based polymers | |
| Antonsson et al. | Low Mw-lignin fractions together with vegetable oils as available oligomers for novel paper-coating applications as hydrophobic barrier | |
| Gericke et al. | Synthesis and characterization of polysaccharide carbamates and mixed carbamates with tunable water solubility | |
| Sunar et al. | Green approach on pretreatment of rice straw using deep eutectic solvent for lignin recovery and efficient hydrolysis | |
| Liu et al. | Efficient synthesis of cellulose acetate through one-step homogeneous acetylation of cotton cellulose in binary ionic liquids | |
| Liu et al. | Structural and thermal characterization of sugarcane bagasse phthalates prepared with ultrasound irradiation | |
| Temperini et al. | A simple acylation of thiols with anhydrides | |
| Gourson et al. | Preparation of biodegradable plastic in microwave oven and solvent-free conditions | |
| JP2747967B2 (en) | Sialic acid powder | |
| RU2282635C1 (en) | Method for production of cellulose ester with aminoacetic acid | |
| RU2143436C1 (en) | Method of preparing esters of wood |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20091030 |