RU2018138590A - Ультраяркие димерные или полимерные красители со спейсерными линкерными группами - Google Patents
Ультраяркие димерные или полимерные красители со спейсерными линкерными группами Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018138590A RU2018138590A RU2018138590A RU2018138590A RU2018138590A RU 2018138590 A RU2018138590 A RU 2018138590A RU 2018138590 A RU2018138590 A RU 2018138590A RU 2018138590 A RU2018138590 A RU 2018138590A RU 2018138590 A RU2018138590 A RU 2018138590A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- compound according
- covalent bond
- case independently
- linker
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 129
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims 38
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims 34
- 239000012491 analyte Substances 0.000 claims 32
- 230000008685 targeting Effects 0.000 claims 22
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 claims 18
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 16
- -1 alkoxyalkyl ether Chemical compound 0.000 claims 12
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000004474 heteroalkylene group Chemical group 0.000 claims 12
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 10
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 claims 9
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical group P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 8
- YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N (+)-Biotin Chemical group N1C(=O)N[C@@H]2[C@H](CCCCC(=O)O)SC[C@@H]21 YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N 0.000 claims 6
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 claims 6
- 239000002777 nucleoside Substances 0.000 claims 6
- 150000003833 nucleoside derivatives Chemical class 0.000 claims 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 6
- 108010001857 Cell Surface Receptors Proteins 0.000 claims 4
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 4
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 claims 4
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims 4
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 claims 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000002463 imidates Chemical class 0.000 claims 4
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 claims 4
- 102000006240 membrane receptors Human genes 0.000 claims 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000002464 receptor antagonist Substances 0.000 claims 4
- 229940044551 receptor antagonist Drugs 0.000 claims 4
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 claims 4
- 150000003461 sulfonyl halides Chemical class 0.000 claims 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 4
- 150000001337 aliphatic alkines Chemical class 0.000 claims 3
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000011616 biotin Chemical group 0.000 claims 3
- 229960002685 biotin Drugs 0.000 claims 3
- 235000020958 biotin Nutrition 0.000 claims 3
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims 3
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 claims 3
- CWGBFIRHYJNILV-UHFFFAOYSA-N (1,4-diphenyl-1,2,4-triazol-4-ium-3-yl)-phenylazanide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[N-]C1=NN(C=2C=CC=CC=2)C=[N+]1C1=CC=CC=C1 CWGBFIRHYJNILV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 108091023037 Aptamer Proteins 0.000 claims 2
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical group C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims 2
- 102000003886 Glycoproteins Human genes 0.000 claims 2
- 108090000288 Glycoproteins Proteins 0.000 claims 2
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims 2
- 108091000054 Prion Proteins 0.000 claims 2
- 102000029797 Prion Human genes 0.000 claims 2
- DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N Tetrazine Chemical group C1=CN=NN=N1 DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 claims 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 claims 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000006352 cycloaddition reaction Methods 0.000 claims 2
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims 2
- 230000005284 excitation Effects 0.000 claims 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 claims 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 2
- 238000002372 labelling Methods 0.000 claims 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 claims 2
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 claims 2
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 claims 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims 2
- 150000002924 oxiranes Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims 2
- 150000004713 phosphodiesters Chemical group 0.000 claims 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 claims 2
- 150000003536 tetrazoles Chemical group 0.000 claims 2
- 150000007970 thio esters Chemical group 0.000 claims 2
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000464 thioxo group Chemical group S=* 0.000 claims 2
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OGNSDRMLWYNUED-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-4-[4-[4-(4-cyclohexylcyclohexyl)cyclohexyl]cyclohexyl]cyclohexane Chemical group C1CCCCC1C1CCC(C2CCC(CC2)C2CCC(CC2)C2CCC(CC2)C2CCCCC2)CC1 OGNSDRMLWYNUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 claims 1
- YJVXQQKAUCYQIP-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(C=3SC4=CC=CC=C4N=3)=NC2=C1 YJVXQQKAUCYQIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BZTDTCNHAFUJOG-UHFFFAOYSA-N 6-carboxyfluorescein Chemical compound C12=CC=C(O)C=C2OC2=CC(O)=CC=C2C11OC(=O)C2=CC=C(C(=O)O)C=C21 BZTDTCNHAFUJOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N Benz[a]pyrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N azide group Chemical group [N-]=[N+]=[N-] IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N binaphthyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 claims 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 claims 1
- 238000000684 flow cytometry Methods 0.000 claims 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004405 heteroalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- WZYNTGFFWDNWGG-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-(2-phenylethenyl)aniline Chemical group CN(C)C1=CC=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 WZYNTGFFWDNWGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229930184652 p-Terphenyl Natural products 0.000 claims 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 claims 1
- HSSLDCABUXLXKM-UHFFFAOYSA-N resorufin Chemical compound C1=CC(=O)C=C2OC3=CC(O)=CC=C3N=C21 HSSLDCABUXLXKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 claims 1
- 239000001017 thiazole dye Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/091—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/572—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6558—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
- C07F9/65583—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system each of the hetero rings containing nitrogen as ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6558—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
- C07F9/65586—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system at least one of the hetero rings does not contain nitrogen as ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
- C07H19/06—Pyrimidine radicals
- C07H19/10—Pyrimidine radicals with the saccharide radical esterified by phosphoric or polyphosphoric acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/26—Triarylmethane dyes in which at least one of the aromatic nuclei is heterocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/14—Perylene derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/101—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing an anthracene dye
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/101—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing an anthracene dye
- C09B69/102—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing an anthracene dye containing a perylene dye
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/103—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing a diaryl- or triarylmethane dye
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/109—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing other specific dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
- G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
- G01N33/52—Use of compounds or compositions for colorimetric, spectrophotometric or fluorometric investigation, e.g. use of reagent paper and including single- and multilayer analytical elements
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
- G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
- G01N33/53—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor
- G01N33/531—Production of immunochemical test materials
- G01N33/532—Production of labelled immunochemicals
- G01N33/533—Production of labelled immunochemicals with fluorescent label
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
- G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
- G01N33/58—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving labelled substances
- G01N33/582—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving labelled substances with fluorescent label
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/094—Esters of phosphoric acids with arylalkanols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/098—Esters of polyphosphoric acids or anhydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/5765—Six-membered rings condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Hematology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Cell Biology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Investigating, Analyzing Materials By Fluorescence Or Luminescence (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By Optical Means (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Claims (222)
1. Соединение, имеющее следующую структуру (I):
или его стереоизомер, соль или таутомер, где:
M в каждом случае независимо представляет собой фрагмент, имеющий две или более двойные углерод-углеродные связи и по меньшей мере одну степень конъюгирования;
L1 в каждом случае независимо представляет собой или: i) необязательный алкиленовый, алкениленовый, алкиниленовый, гетероалкиленовый, гетероалкениленовый, гетероалкиниленовый или гетероатомный линкер; или ii) линкер, содержащий функциональную группу, способную к образованию путем реакции двух комплементарных реакционноспособных групп;
L2 и L3 в каждом случае независимо представляют собой необязательный алкиленовый, алкениленовый, алкиниленовый, гетероалкиленовый, гетероалкениленовый, гетероалкиниленовый или гетероатомный линкер;
L4 в каждом случае независимо представляет собой гетероалкиленовый, гетероалкениленовый или гетероалкиниленовый линкер более трех атомов в длину, при этом гетероатомы в гетероалкиленовом, гетероалкениленовом и гетероалкиниленовом линкере выбраны из O, N и S;
R1 в каждом случае независимо представляет собой H, алкил или алкокси;
каждый из R2 и R3 независимо представляет собой H, OH, SH, алкил, алкокси, простой алкилэфир, гетероалкил, -OP(=Ra)(Rb)Rc, Q, или его защищенную форму, или L';
R4 в каждом случае независимо представляет собой OH, SH, O-, S-, ORd или SRd;
R5 в каждом случае независимо представляет собой оксо, тиоксо или отсутствует;
Ra представляет собой O или S;
Rb представляет собой OH, SH, O-, S-, ORd или SRd;
Rc представляет собой OH, SH, O-, S-, ORd, OL', SRd, алкил, алкокси, гетероалкил, гетероалкокси, простой алкилэфир, простой алкоксиалкилэфир, фосфат, тиофосфат, фосфоалкил, тиофосфоалкил, простой фосфоалкилэфир или простой тиофосфоалкилэфир;
Rd представляет собой противоион;
Q в каждом случае независимо представляет собой фрагмент, содержащий реакционноспособную группу или ее защищенную форму, способную образовывать ковалентную связь с молекулой аналита, нацеливающим фрагментом, твердым носителем или комплементарной реакционноспособной группой Q′;
L' в каждом случае независимо представляет собой линкер, содержащий ковалентную связь с Q, линкер, содержащий ковалентную связь с нацеливающим фрагментом, линкер, содержащий ковалентную связь с молекулой аналита, линкер, содержащий ковалентную связь с твердым носителем, линкер, содержащий ковалентную связь с остатком твердого носителя, линкер, содержащий ковалентную связь с нуклеозидом, или линкер, содержащий ковалентную связь с другим соединением структуры (I);
m в каждом случае независимо представляет собой целое число, равное нулю или большее, при условии, что, по меньшей мере, в одном случае m представляет собой целое число, равное единице или большее; и
n является целым числом, равным единице или большим.
2. Соединение по п.1, в котором L4 в каждом случае независимо представляет собой гетероалкиленовый линкер.
3. Соединение по п.2, в котором L4 в каждом случае независимо представляет собой алкиленоксидный линкер.
4. Соединение по п.1, в котором L4 представляет собой полиэтиленоксид, и соединение имеет следующую структуру (IA):
где z является целым числом от 2 до 100.
5. Соединение по п.4, в котором z является целым числом от 3 до 6.
6. Соединение по п.1, в котором L1 в каждом случае представляет собой линкер, содержащий функциональную группу, способную к образованию путем реакции двух комплементарных реакционноспособных групп.
7. Соединение по п.6, в котором для по меньшей мере одного случая L1, функциональная группа может быть образована путем реакции функциональной группы, представляющей собой альдегид, оксим, гидразон, алкин, амин, азид, ацилазид, ацилгалогенид, нитрил, нитрон, сульфгидрил, дисульфид, сульфонилгалогенид, изотиоцианат, сложный имидоэфир, активированный сложный эфир, кетон, α,β-ненасыщенный карбонил, алкен, малеимид, α-галогенимид, эпоксид, азиридин, тетразин, тетразол, фосфин, биотин или тииран, с комплементарной реакционноспособной группой.
8. Соединение по п.6, в котором для по меньшей мере одного случая L1, функциональная группа может быть образована реакцией алкина и азида.
9. Соединение по п.6, в котором, для по меньшей мере одного случая L1, функциональная группа включает алкеновую, сложноэфирную, амидную, группу сложного тиоэфира, тиомочевинную, дисульфидную, карбоциклическую, гетероциклическую или гетероарильную группу.
10. Соединение по п.6, в котором, для по меньшей мере одного случая L1, L1 представляет собой линкер, содержащий триазолильную функциональную группу.
11. Соединение по п.6, в котором, для по меньшей мере одного случая L1, L1-M имеет следующую структуру:
где каждый из L1a и L1b независимо представляет собой необязательный линкер.
12. Соединение по п.6, в котором, для по меньшей мере одного случая L1, L1-M имеет следующую структуру:
где каждый из L1a и L1b независимо представляет собой необязательный линкер.
13. Соединение по п.11, в котором L1a или L1b, или и то и другое отсутствует.
14. Соединение по п.11, в котором L1a или L1b, или и то и другое присутствует.
15. Соединение по п.14, в котором каждый из L1a и L1b, если присутствуют, независимо представляют собой алкилен или гетероалкилен.
16. Соединение по п.14, в котором L1a и L1b, если присутствуют, независимо имеют одну из следующих структур:
17. Соединение по п.1, в котором L1 в каждом случае независимо представляет собой необязательный алкиленовый или гетероалкиленовый линкер.
18. Соединение по п.1, в котором L2 и L3 в каждом случае независимо представляют собой C1-C6 алкилен, C2-C6 алкенилен или C2-C6 алкинилен.
19. Соединение по п.1, в котором соединение имеет следующую структуру (IB):
где:
x1, x2, x3 и x4 в каждом случае независимо представляют собой целое число от 0 до 6; и
z является целым числом от 2 до 100.
20. Соединение по п.19, в котором по меньшей мере, в одном случае x1, x2, x3 или x4 равно 1.
21. Соединение по п.19, в котором каждый из x1, x2, x3 и x4 равен 1 в каждом случае.
22. Соединение по п.19, в котором L1 в каждом случае независимо содержит триазолильную функциональную группу.
23. Соединение по п.19, в котором L1 в каждом случае независимо представляет собой необязательный алкиленовый или гетероалкиленовый линкер.
24. Соединение по п.1, в котором R4 в каждом случае независимо представляет собой OH, O- или ORd.
25. Соединение по п.1, в котором R5 в каждом случае представляет собой оксо.
26. Соединение по п.1, в котором R1 в каждом случае представляет собой H.
27. Соединение по п.1, в котором каждый из R2 и R3 независимо представляет собой OH или -OP(=Ra)(Rb)Rc.
28. Соединение по п.1, в котором один из R2 или R3 представляет собой OH или -OP(=Ra)(Rb)Rc, и другой из R2 или R3 представляет собой Q или линкер, содержащий ковалентную связь с Q.
29. Соединение по п.1, в котором каждый из R2 и R3 независимо представляет собой -OP(=Ra)(Rb)Rc.
30. Соединение по п.29, в котором Rc представляет собой OL'.
31. Соединение по п.30, в котором L' представляет собой гетероалкиленовый линкер с: Q, нацеливающим фрагментом, молекулой аналита, твердым носителем, остатком твердого носителя, нуклеозидом или другим соединением структуры (I).
32. Соединение по п.31, в котором L' содержит алкиленоксидный или сложный фосфодиэфирный фрагмент, или их сочетания.
33. Соединение по п.32, в котором L' имеет следующую структуру:
где:
m" и n" независимо представляют собой целое число от 1 до 10;
Re представляет собой Н, электронную пару или противоион;
L" представляет собой Re или представляет собой непосредственную связь или мостик с: Q, нацеливающим фрагментом, молекулой аналита, твердым носителем, остатком твердого носителя, нуклеозидом или другим соединением структуры (I).
34. Соединение по п.31, в котором нацеливающий фрагмент представляет собой антитело или антагонист рецептора клеточной поверхности.
35. Соединение по п.29, в котором R2 или R3 имеет одну из следующих структур:
37. Соединение по п.1, в котором Q содержит нуклеофильную реакционноспособную группу, электрофильную реакционноспособную группу или реакционноспособную группу циклоприсоединения.
38. Соединение по п.37, в котором Q содержит сульфгидрильную, дисульфидную, активированную сложноэфирную, изотиоцианатную, азидную, алкиновую, алкеновую, диеновую, диенофильную, галогенангидридную, сульфонилгалогенидную, фосфиновую, α-галогенамидную, биотиновую, амино или малеимидную функциональную группу.
39. Соединение по п.38, в котором активированный сложный эфир представляет собой N-сукцинимидный сложный эфир, сложный имидоэфир или сложный полифторфенильный эфир.
40. Соединение по п.38, в котором азид представляет собой алкилазид или ацилазид.
41. Соединение по п.1, в котором Q представляет собой фрагмент, выбранный из таблицы 1.
42. Соединение по п.1, в котором один из R2 или R3 представляет собой OH или -OP(=Ra)(Rb)Rc, и другой из R2 или R3 представляет собой линкер, содержащий ковалентную связь с молекулой аналита, линкер, содержащий ковалентную связь с нацеливающим фрагментом, или линкер, содержащий ковалентную связь с твердым носителем.
43. Соединение по п.42, в котором молекула аналита представляет собой нуклеиновую кислоту, аминокислоту или ее полимер.
44. Соединение по п.42, в котором молекула аналита представляет собой фермент, рецептор, лиганд рецептора, антитело, гликопротеин, аптамер или прион.
45. Соединение по п.42, в котором нацеливающий фрагмент представляет собой антитело или антагонист рецептора клеточной поверхности.
46. Соединение по п.42, в котором твердый носитель представляет собой полимерную гранулу или неполимерную гранулу.
47. Соединение по п.1, в котором m в каждом случае независимо представляет собой целое число от 1 до 10.
48. Соединение по п.1, в котором m в каждом случае независимо представляет собой целое число от 1 до 5.
49. Соединение по п.1, в котором n является целым числом от 1 до 100.
50. Соединение по п.1, в котором n является целым числом от 1 до 10.
51. Соединение по п.1, в котором M в каждом случае независимо представляет собой фрагмент, содержащий четыре или более арильных или гетероарильных колец, или их сочетания.
52. Соединение по п.1, в котором M в каждом случае независимо является флуоресцентным или цветным.
53. Соединение по п.52, в котором M является флуоресцентным.
54. Соединение по п.1, в котором M в каждом случае независимо содержит конденсированный полициклический арильный фрагмент, содержащий по меньшей мере 4 конденсированных кольца.
55. Соединение по п.1, в котором М в каждом случае независимо представляет собой диметиламиностильбеновый, хинакридоновый, фторфенилдиметил-BODIPY-, his-фторфенил-BODIPY-, акридиновый, терриленовый, гексафенильный, порфириновый, бензопиреновый, (фторфенил-диметил-дифторбор-диаза-индацен)фенильный, (бис-фторфенил-дифторбор-диаза-индацен)фенильный, кватерфенильный, бибензотиазольный, тербензотиазольный, бинафтильный, биантрацильный, сквареновый, скварилиевый, 9,10-этинилантраценовый или тернафтильный фрагмент.
56. Соединение по п.1, в котором М в каждом случае независимо представляет собой п-терфенил, перилен, азобензол, феназин, фенантролин, акридин, тиоксантрен, хризен, рубрен, коронен, цианин, периленимид, или периленамид или их производное.
57. Соединение по п.1, в котором М в каждом случае независимо представляет собой краситель кумарин, краситель резоруфин, краситель на основе дифторида дипиррометенбора, краситель бипиридил рутения, краситель с переносом энергии, краситель тиазоловый оранжевый, полиметиновый или N-арил-1,8-нафталимидный краситель.
58. Соединение по п.1, в котором М в каждом случае независимо представляет собой пирен, перилен, периленмоноимид или 6-FAM или их производное.
59. Соединение по п.1, в котором M в каждом случае независимо имеет одну из следующих структур:
60. Соединение, выбранное из таблицы 2.
61. Способ окрашивания образца, включающий добавление к образцу соединения по п.1 в количестве, достаточном для получения оптического отклика при подсвечиванииобразца при соответствующей длине волны.
62. Способ по п.61, в котором оптический отклик представляет собой флуоресцентный отклик.
63. Способ по п.61, в котором образец содержит клетки.
64. Способ по п.63, дополнительно включающий наблюдение клеток с помощью проточной цитометрии.
65. Способ по п.62, дополнительно включающий дифференцирование флуоресцентного отклика от отклика второго флуорофора, имеющего детектируемо отличающиеся оптические свойства.
66. Способ визуального обнаружения молекулы аналита, способ включает в себя:
(а) обеспечение соединения по п.1, в котором R2 или R3 представляет собой линкер, содержащий ковалентную связь с молекулой аналита; и
(b) обнаружение соединения по его визуальным свойствам.
67. Способ визуального обнаружения молекулы аналита, способ включает в себя:
(а) смешивание соединения по п.1, где R2 или R3 представляет собой Q или линкер, содержащий ковалентную связь с Q, с молекулой аналита;
(b) образование конъюгата соединения и молекулы аналита; и
(с) обнаружение конъюгата по его визуальным свойствам.
68. Способ визуального обнаружения аналита, причем способ включает в себя:
(а) обеспечение соединения по п.1, в котором R2 или R3 содержит линкер, содержащий ковалентную связь с нацеливающим фрагментом, имеющим специфичность в отношении аналита;
(b) смешивание соединения и аналита, связывая таким образом нацеливающий фрагмент и аналит; и
(с) обнаружение соединения по его визуальным свойствам.
69. Композиция, содержащая соединение по п.1 и одну или более молекул аналита.
70. Применение композиции по п.69 в аналитическом методе для обнаружения одной или более молекул аналита.
71. Соединение, имеющее следующую структуру (II):
или его стереоизомер, соль или таутомер, где:
G в каждом случае независимо представляет собой фрагмент, содержащий реакционноспособную группу или ее защищенный аналог, способные образовывать ковалентную связь с комплементарной реакционноспособной группой;
L1a, L2 и L3 в каждом случае независимо представляют собой необязательный алкиленовый, алкениленовый, алкиниленовый, гетероалкиленовый, гетероалкениленовый, гетероалкиниленовый или гетероатомный линкер;
L4 в каждом случае независимо представляет собой гетероалкиленовый, гетероалкениленовый или гетероалкиниленовый линкер более трех атомов в длину, при этом гетероатомы в гетероалкиленовом, гетероалкениленовом и гетероалкиниленовом линкере выбраны из O, N и S;
R1 в каждом случае независимо представляет собой H, алкил или алкокси;
каждый из R2 и R3 независимо представляет собой H, OH, SH, алкил, алкокси, простой алкилэфир, гетероалкил, -OP(=Ra)(Rb)Rc, Q или L';
R4 в каждом случае независимо представляет собой OH, SH, O-, S-, ORd или SRd;
R5 в каждом случае независимо представляет собой оксо, тиоксо или отсутствует;
Ra представляет собой O или S;
Rb представляет собой OH, SH, O-, S-, ORd или SRd;
Rc представляет собой OH, SH, O-, S-, ORd, OL', SRd, алкил, алкокси, простой алкилэфир, простой алкоксиалкилэфир, фосфат, тиофосфат, фосфоалкил, тиофосфоалкил, простой фосфоалкилэфир или простой тиофосфоалкилэфир;
Rd представляет собой противоион;
Q в каждом случае независимо представляет собой фрагмент, содержащий реакционноспособную группу или ее защищенный аналог, способную образовывать ковалентную связь с молекулой аналита, нацеливающим фрагментом, твердым носителем или комплементарной реакционноспособной группой Q′;
L' в каждом случае независимо представляет собой линкер, содержащий ковалентную связь с Q, линкер, содержащий ковалентную связь с нацеливающим фрагментом, линкер, содержащий ковалентную связь с молекулой аналита, линкер, содержащий ковалентную связь с твердым носителем, линкер, содержащий ковалентную связь с остатком твердого носителя, линкер, содержащий ковалентную связь с нуклеозидом, или линкер, содержащий ковалентную связь с другим соединением структуры (II);
m в каждом случае независимо представляет собой целое число, равное нулю или большее, при условии, что, по меньшей мере, в одном случае m представляет собой целое число, равное единице или большее; и
n является целым числом, равным единице или большим.
72. Соединение по п.71, в котором G в каждом случае независимо содержит функциональную группу, представляющую собой альдегид, оксим, гидразон, алкин, амин, азид, ацилазид, ацилгалогенид, нитрил, нитрон, сульфгидрил, дисульфид, сульфонилгалогенид, изотиоцианат, сложный имидоэфир, активированный сложный эфир, кетон, α,β-ненасыщенный карбонил, алкен, малеимид, α-галогенимид, эпоксид, азиридин, тетразин, тетразол, фосфин, биотин или тииран.
73. Соединение по п.71, в котором G в каждом случае независимо содержит алкиновую или азидную группу.
74. Соединение по п.71, в котором G в каждом случае независимо содержит реакционноспособную группу, способную образовывать функциональную группу, содержащую алкен, сложный эфир, амид, сложный тиоэфир, дисульфид, карбоциклическую, гетероциклическую или гетероарильную группу после реакции с комплементарной реакционноспособной группой.
75. Соединение по п.74, в котором гетероарил представляет собой триазолил.
76. Соединение по п.71, в котором L2 и L3 в каждом случае независимо представляют собой C1-C6 алкилен, C2-C6 алкенилен или C2-C6 алкинилен.
77. Соединение по п.71, в котором соединение имеет следующую структуру (IIA):
где:
x1, x2, x3 и x4 в каждом случае независимо представляют собой целое число от 0 до 6.
78. Соединение по п.71, в котором каждый L1a отсутствует.
79. Соединение по п.71, в котором каждый L1a присутствует.
80. Соединение по п.79, в котором L1a в каждом случае независимо представляет собой гетероалкилен.
81. Соединение по п.80, в котором L1a имеет следующую структуру:
82. Соединение по п.81, в котором G в каждом случае независимо представляет собой 
83. Соединение по п.77, в котором по меньшей мере, в одном случае x1, x2, x3 или x4 равно 1.
84. Соединение по п.77, в котором каждый из x1, x2, x3 и x4 равен 1 в каждом случае.
85. Соединение по п.71, в котором L4 является таким, как определено в любом из пп.2-5.
86. Соединение по п.71, в котором R4 в каждом случае независимо представляет собой OH, O- или ORd.
87. Соединение по п.71, в котором R5 в каждом случае представляет собой оксо.
88. Соединение по п.71, в котором R1 представляет собой Н.
89. Соединение по п.71, в котором каждый из R2 и R3 независимо представляет собой OH или -OP(=Ra)(Rb)Rc.
90. Соединение по п.71, в котором один из R2 или R3 представляет собой OH или -OP(=Ra)(Rb)Rc, и другой из R2 или R3 представляет собой Q или линкер, содержащий ковалентную связь с Q.
91. Соединение по п.71, в котором каждый из R2 и R3 независимо представляет собой -OP(=Ra)(Rb)Rc.
92. Соединение по п.91, в котором Rc представляет собой OL'.
93. Соединение по п.92, в котором L' представляет собой гетероалкиленовый линкер с: Q, нацеливающим фрагментом, молекулой аналита, твердым носителем, остатком твердого носителя, нуклеозидом или другим соединением структуры (I).
94. Соединение по п.93, в котором L' содержит алкиленоксидный или сложный фосфодиэфирный фрагмент, или их сочетания.
95. Соединение по п.94, в котором L' имеет следующую структуру:
где:
m" и n" независимо представляют собой целое число от 1 до 10;
Re представляет собой Н, электронную пару или противоион;
L" представляет собой Re или представляет собой непосредственную связь или мостик с: Q, нацеливающим фрагментом, молекулой аналита, твердым носителем, остатком твердого носителя, нуклеозидом или другим соединением структуры (I).
96. Соединение по п.91, в котором нацеливающий фрагмент представляет собой антитело или антагонист рецептора клеточной поверхности.
97. Соединение по п.91, в котором R2 или R3 имеет одну из следующих структур:
99. Соединение по п.71, в котором Q содержит нуклеофильную реакционноспособную группу, электрофильную реакционноспособную группу или реакционноспособную группу циклоприсоединения.
100. Соединение по п.99, в котором Q содержит сульфгидрильную, дисульфидную, активированную сложноэфирную, изотиоцианатную, азидную, алкиновую, алкеновую, диеновую, диенофильную, галогенангидридную, сульфонилгалогенидную, фосфиновую, α-галогенамидную, биотиновую, амино или малеимидную функциональную группу.
101. Соединение по п.100, в котором активированный сложный эфир представляет собой N-сукцинимидный сложный эфир, сложный имидоэфир или сложный полифторфенильный эфир.
102. Соединение по п.100, в котором алкин представляет собой алкилазид или ацилазид.
103. Соединение по п.71, в котором Q представляет собой фрагмент, выбранный из таблицы 1.
104. Соединение по п.71, в котором один из R2 или R3 представляет собой OH или -OP(=Ra)(Rb)Rc, и другой из R2 или R3 представляет собой линкер, содержащий ковалентную связь с молекулой аналита, линкер, содержащий ковалентную связь с нацеливающим фрагментом, или линкер, содержащий ковалентную связь с твердым носителем.
105. Соединение по п.104, в котором молекула аналита представляет собой нуклеиновую кислоту, аминокислоту или ее полимер.
106. Соединение по п.104, в котором молекула аналита представляет собой фермент, рецептор, лиганд рецептора, антитело, гликопротеин, аптамер или прион.
107. Соединение по п.104, в котором нацеливающий фрагмент представляет собой антитело или антагонист рецептора клеточной поверхности.
108. Соединение по п.104, в котором твердый носитель представляет собой полимерную гранулу или неполимерную гранулу.
109. Соединение по п.71, в котором m в каждом случае независимо представляет собой целое число от 1 до 10.
110. Соединение по п.71, в котором m в каждом случае независимо представляет собой целое число от 1 до 5.
111. Соединение по п.71, в котором n является целым числом от 1 до 100.
112. Соединение по п.71, в котором n является целым числом от 1 до 10.
113. Соединение, выбранное из таблицы 3.
114. Способ мечения молекулы аналита или нацеливающего фрагмента, способ включает в себя:
(а) смешивание соединения по п.71, где R2 или R3 представляет собой Q или линкер, содержащий ковалентную связь с Q, с молекулой аналита или нацеливающим фрагментом;
(b) получение конъюгата соединения и молекулы аналита или нацеливающего фрагмента; и
(c) взаимодействие конъюгата с соединением формулы M-L1b-G′ с образованием по меньшей мере одной ковалентной связи по реакции по меньшей мере одного G и по меньшей мере одного G′,
где:
M представляет собой фрагмент, имеющий две или более двойные углерод-углеродные связи и по меньшей мере одну степень конъюгирования;
L1b представляет собой необязательный алкиленовый, гетероалкиленовый или гетероатомный линкер; и
G' представляет собой реакционноспособную группу, комплементарную G.
115. Способ мечения молекулы аналита или нацеливающего фрагмента, способ включает в себя:
(а) смешивание соединения по п.71, где R2 или R3 представляет собой Q или линкер, содержащий ковалентную связь с Q, с соединением формулы M-L1b-G′, с образованием по меньшей мере одной ковалентной связи путем реакции G и G′; и
(b) взаимодействие продукта стадии (a) с молекулой аналита или нацеливающим фрагментом с образованием конъюгата продукта стадии (a) и молекулы аналита или нацеливающего фрагмента,
где:
M представляет собой фрагмент, имеющий две или более двойные углерод-углеродные связи и по меньшей мере одну степень конъюгирования;
L1b представляет собой необязательный алкиленовый, гетероалкиленовый или гетероатомный линкер; и
G' представляет собой реакционноспособную группу, комплементарную G.
116. Способ получения соединения по п.1, способ включает смешивание соединения по п.71 с соединением формулы M-L1b-G′ с образованием по меньшей мере одной ковалентной связи путем реакции G и G′; где:
M представляет собой фрагмент, имеющий две или более двойные углерод-углеродные связи и по меньшей мере одну степень конъюгирования;
L1b представляет собой необязательный алкиленовый, гетероалкиленовый или гетероатомный линкер; и
G' представляет собой реакционноспособную группу, комплементарную G.
117. Флуоресцентное соединение, содержащее Y флуоресцентных фрагментов M, где флуоресцентное соединение имеет пик флуоресцентной эмиссии при возбуждении с заданной длиной волны ультрафиолетового света по меньшей мере на 85% от Y раз больший, чем пик флуоресцентной эмиссии одного М-фрагмента при возбуждении с такой же длиной волны ультрафиолетового света, и где Y является целым числом, равным 2 или более.
118. Флуоресцентное соединение по п.117, имеющее пик флуоресцентной эмиссии по меньшей мере на 90% от Y раз больший, чем пик флуоресцентной эмиссии одного М-фрагмента.
119. Флуоресцентное соединение по п.117, имеющее пик флуоресцентной эмиссии по меньшей мере на 95% от Y раз больший, чем пик флуоресцентной эмиссии одного М-фрагмента.
120. Флуоресцентное соединение по п.117, имеющее пик флуоресцентной эмиссии по меньшей мере на 97% от Y раз больший, чем пик флуоресцентной эмиссии одного М-фрагмента.
121. Флуоресцентное соединение по п.117, имеющее пик флуоресцентной эмиссии по меньшей мере на 99% от Y раз больший, чем пик флуоресцентной эмиссии одного М-фрагмента.
122. Флуоресцентное соединение по п.117, в котором Y является целым числом от 2 до 100.
123. Флуоресцентное соединение по п.117, в котором Y является целым числом от 2 до 10.
124. Флуоресцентное соединение по п.117, в котором Y M-фрагментов имеют, независимо, одну из следующих структур:
где 
указывает место присоединения к флуоресцентному соединению.
125. Флуоресцентное соединение по п.117, в котором один М-фрагмент имеет независимо одну из следующих структур:
126. Флуоресцентное соединение по п.117, в котором флуоресцентное соединение содержит Y М-фрагментов, независимо имеющих одну из следующих структур:
где 
указывает место присоединения к флуоресцентному соединению, и один М-фрагмент имеет следующую структуру:
127. Флуоресцентное соединение по п.117, в котором пик флуоресцентной эмиссии наблюдается при длине волны от примерно 500 нм до примерно 550 нм.
128. Флуоресцентное соединение по п.117, в котором флуоресцентное соединение содержит по меньшей мере один этиленоксидный фрагмент.
129. Композиция, содержащая флуоресцентное соединение по п.117 и аналит.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201662318935P | 2016-04-06 | 2016-04-06 | |
| US62/318,935 | 2016-04-06 | ||
| PCT/US2017/026451 WO2017177065A2 (en) | 2016-04-06 | 2017-04-06 | Ultra bright dimeric or polymeric dyes with spacing linker groups |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2021124058A Division RU2021124058A (ru) | 2016-04-06 | 2017-04-06 | Ультраяркие димерные или полимерные красители со спейсерными линкерными группами |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018138590A true RU2018138590A (ru) | 2020-05-19 |
| RU2018138590A3 RU2018138590A3 (ru) | 2021-01-18 |
| RU2753706C2 RU2753706C2 (ru) | 2021-08-20 |
Family
ID=58610016
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2021124058A RU2021124058A (ru) | 2016-04-06 | 2017-04-06 | Ультраяркие димерные или полимерные красители со спейсерными линкерными группами |
| RU2018138590A RU2753706C2 (ru) | 2016-04-06 | 2017-04-06 | Ультраяркие димерные или полимерные красители со спейсерными линкерными группами |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2021124058A RU2021124058A (ru) | 2016-04-06 | 2017-04-06 | Ультраяркие димерные или полимерные красители со спейсерными линкерными группами |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (7) | US9851359B2 (ru) |
| EP (2) | EP4641204A2 (ru) |
| JP (3) | JP7069033B2 (ru) |
| KR (3) | KR20250012201A (ru) |
| CN (1) | CN109153860B (ru) |
| AU (3) | AU2017248165B2 (ru) |
| CA (1) | CA3019951A1 (ru) |
| RU (2) | RU2021124058A (ru) |
| WO (1) | WO2017177065A2 (ru) |
Families Citing this family (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6190534B2 (ja) | 2013-08-22 | 2017-08-30 | ソニー株式会社 | 水溶性蛍光染料又は有色染料及びその使用方法 |
| WO2015109136A2 (en) | 2014-01-16 | 2015-07-23 | Sony Corporation | Water soluble fluorescent or colored dyes and methods for their use |
| US11827661B2 (en) | 2015-02-26 | 2023-11-28 | Sony Group Corporation | Water soluble fluorescent or colored dyes comprising conjugating groups |
| US11084932B2 (en) | 2015-02-26 | 2021-08-10 | Sony Group Corporation | Phenylethynylnaphthalene dyes and methods for their use |
| KR102765335B1 (ko) | 2015-05-11 | 2025-02-13 | 소니그룹주식회사 | 초휘도 이량체성 또는 중합체성 염료 |
| JP7145079B2 (ja) | 2016-04-01 | 2022-09-30 | ソニーグループ株式会社 | 剛性のスペーシング基を有する超明色ダイマーまたはポリマー染料 |
| CN114806218A (zh) | 2016-04-01 | 2022-07-29 | 索尼公司 | 超亮二聚或多聚染料 |
| WO2017177065A2 (en) * | 2016-04-06 | 2017-10-12 | Sony Corporation | Ultra bright dimeric or polymeric dyes with spacing linker groups |
| JP7527537B2 (ja) | 2016-05-10 | 2024-08-05 | ソニーグループ株式会社 | ペプチド骨格を有する超明色ポリマー染料 |
| EP3455299B1 (en) | 2016-05-10 | 2024-01-17 | Sony Group Corporation | Compositions comprising a polymeric dye and a cyclodextrin and uses thereof |
| AU2017264861B2 (en) | 2016-05-11 | 2021-09-23 | Sony Group Corporation | Ultra bright dimeric or polymeric dyes |
| JP7068191B2 (ja) | 2016-06-06 | 2022-05-16 | ソニーグループ株式会社 | 蛍光または有色レポーター基を含むイオン性ポリマー |
| WO2018022925A1 (en) | 2016-07-29 | 2018-02-01 | Sony Corporation | Ultra bright dimeric or polymeric dyes and methods for preparation of the same |
| EP3639013A4 (en) | 2017-06-16 | 2021-06-30 | Duke University | Resonator networks for improved label detection, computation, analyte sensing, and tunable random number generation |
| EP3691690B1 (en) | 2017-10-05 | 2024-08-14 | Sony Group Corporation | Programmable polymeric drugs |
| US12290571B2 (en) | 2017-10-05 | 2025-05-06 | Sony Group Corporation | Programmable dendritic drugs |
| EP3710062A1 (en) | 2017-11-16 | 2020-09-23 | Sony Corporation | Programmable polymeric drugs |
| EP3737418B1 (en) | 2018-01-12 | 2024-02-28 | Sony Group Corporation | Polymers with rigid spacing groups comprising biologically active compounds |
| WO2019140227A1 (en) | 2018-01-12 | 2019-07-18 | Sony Corporation | Phosphoalkyl ribose polymers comprising biologically active compounds |
| US11874280B2 (en) | 2018-03-19 | 2024-01-16 | Sony Group Corporation | Use of divalent metals for enhancement of fluorescent signals |
| JP7515786B2 (ja) * | 2018-03-21 | 2024-07-16 | ソニーグループ株式会社 | リンカー基を有するポリマータンデム色素 |
| CN112384573A (zh) | 2018-03-30 | 2021-02-19 | 贝克顿·迪金森公司 | 含侧基发色团的水溶性聚合染料 |
| EP3814366A1 (en) | 2018-06-27 | 2021-05-05 | Sony Corporation | Polymeric dyes with linker groups comprising deoxyribose |
| KR20210032434A (ko) * | 2018-07-13 | 2021-03-24 | 소니 주식회사 | 유기인산염 단위를 포함하는 백본을 갖는 중합체성 염료 |
| JP7603918B2 (ja) * | 2019-04-11 | 2024-12-23 | ソニーグループ株式会社 | プログラム可能なポリマー薬 |
| CN114072178A (zh) * | 2019-04-11 | 2022-02-18 | 索尼集团公司 | 可编程的聚合药物 |
| WO2021062176A2 (en) | 2019-09-26 | 2021-04-01 | Sony Corporation | Polymeric tandem dyes with linker groups |
| US20220402963A1 (en) * | 2019-09-30 | 2022-12-22 | Sony Group Corporation | Nucleotide probes |
| CN116615557A (zh) * | 2020-11-25 | 2023-08-18 | 索尼集团公司 | 聚合物染料 |
| WO2022125564A1 (en) | 2020-12-07 | 2022-06-16 | Sony Group Corporation | Spacing linker group design for brightness enhancement in dimeric or polymeric dyes |
| US12180401B2 (en) | 2021-04-07 | 2024-12-31 | Becton, Dickinson And Company | Water-soluble fluorescent polymeric dyes |
| JP2025523439A (ja) | 2022-06-15 | 2025-07-23 | ソニーグループ株式会社 | スペーシングリンカー基を有するポリマータンデム色素 |
| CN119585368A (zh) | 2022-06-15 | 2025-03-07 | 索尼集团公司 | 具有间隔连接基基团的聚合物串联染料 |
| GB202301468D0 (en) * | 2023-02-01 | 2023-03-15 | Univ Oxford Innovation Ltd | Sulphide sensing assembly |
Family Cites Families (194)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4450305A (en) | 1982-10-25 | 1984-05-22 | American Cyanamid Company | Poly(ethyleneoxy)-substituted-9,10-bis(phenylethynyl)anthracenes |
| US4476229A (en) | 1982-11-08 | 1984-10-09 | Abbott Laboratories | Substituted carboxyfluoresceins |
| SU1121931A1 (ru) | 1983-01-10 | 1988-04-15 | Институт Биологической Химии Ан Бсср | Конъюгаты тиреоидных гормонов с альбумином дл выработки антител к тиреоидным гормонам у животных |
| EP0355864A3 (en) | 1984-03-15 | 1991-09-18 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Method of quantitatively measuring an oxidative substance by using triphenyl methane type leuco compounds as coloring matter |
| JPH0665677B2 (ja) | 1985-03-09 | 1994-08-24 | 三菱化成株式会社 | リン脂質類似構造を有するジオ−ルおよびその製造方法 |
| US5268486A (en) | 1986-04-18 | 1993-12-07 | Carnegie-Mellon Unversity | Method for labeling and detecting materials employing arylsulfonate cyanine dyes |
| US5053054A (en) | 1988-09-12 | 1991-10-01 | Ortho Pharmaceutical Corporation | Methods and reagents for staining intracellular components |
| US5318894A (en) | 1990-01-30 | 1994-06-07 | Miles Inc. | Composition, device and method of assaying for peroxidatively active substances |
| US6365730B1 (en) | 1990-06-19 | 2002-04-02 | Gene Shears Pty. Limited | DNA-Armed ribozymes and minizymes |
| JPH04282391A (ja) | 1991-03-08 | 1992-10-07 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | エタノールアミン誘導体およびその製造法 |
| US5698391A (en) | 1991-08-23 | 1997-12-16 | Isis Pharmaceuticals, Inc. | Methods for synthetic unrandomization of oligomer fragments |
| EP0605655B1 (en) | 1991-09-16 | 1997-05-07 | Molecular Probes, Inc. | Dimers of unsymmetrical cyanine dyes |
| EP0620822B1 (en) | 1991-11-07 | 2001-05-30 | Nanotronics, Inc. | Hybridization of polynucleotides conjugated with chromophores and fluorophores to generate donor-to-donor energy transfer system |
| RU2120420C1 (ru) | 1992-07-03 | 1998-10-20 | БЛ Патентфервальтунгс-унд Фертрибс ГмбХ | Способ и устройство для очистки сточной воды |
| CA2159356A1 (en) | 1993-04-13 | 1994-10-27 | Michael L. Wood | Non-nucleosidic coumarin derivatives as polynucleotide-crosslinking agents |
| AU7331794A (en) | 1993-07-13 | 1995-02-13 | Abbott Laboratories | Fluorescent polymer labeled conjugates and intermediates |
| ATE227342T1 (de) | 1993-09-02 | 2002-11-15 | Ribozyme Pharm Inc | Enzymatische nukleiksaüre die nicht-nukleotide enthaltet |
| US5886177A (en) | 1994-01-11 | 1999-03-23 | Isis Pharmaceuticals, Inc. | Phosphate linked oligomers |
| US6171859B1 (en) | 1994-03-30 | 2001-01-09 | Mitokor | Method of targeting conjugate molecules to mitochondria |
| JP4098839B2 (ja) | 1995-01-30 | 2008-06-11 | 株式会社同仁化学研究所 | インドシアニン化合物 |
| US5994143A (en) | 1996-02-01 | 1999-11-30 | Abbott Laboratories | Polymeric fluorophores enhanced by moieties providing a hydrophobic and conformationally restrictive microenvironment |
| US6218108B1 (en) | 1997-05-16 | 2001-04-17 | Research Corporation Technologies, Inc. | Nucleoside analogs with polycyclic aromatic groups attached, methods of synthesis and uses therefor |
| DE19633268A1 (de) | 1996-08-19 | 1998-02-26 | Hoechst Ag | Polymere Gallensäure-Resorptionsinhibitoren mit gleichzeitiger Gallensäure-Adsorberwirkung |
| US5696157A (en) | 1996-11-15 | 1997-12-09 | Molecular Probes, Inc. | Sulfonated derivatives of 7-aminocoumarin |
| JP2001511128A (ja) | 1997-01-28 | 2001-08-07 | ファルマシア・アンド・アップジョン・カンパニー | 水不溶性ポルフィリンの脂質錯体の凍結乾燥物 |
| US6893868B2 (en) | 1997-02-20 | 2005-05-17 | Onco Immunin, Inc. | Homo-doubly labeled compositions for the detection of enzyme activity in biological samples |
| US5986030A (en) | 1997-04-15 | 1999-11-16 | Nalco Chemical Company | Fluorescent water soluble polymers |
| DE19717904A1 (de) | 1997-04-23 | 1998-10-29 | Diagnostikforschung Inst | Säurelabile und enzymatisch spaltbare Farbstoffkonstrukte zur Diagnostik mit Nahinfrarotlicht und zur Therapie |
| JP3078793B2 (ja) | 1998-04-30 | 2000-08-21 | 株式会社分子バイオホトニクス研究所 | ロタキサン構造を有する色素、ラベル化剤、およびラベル化方法 |
| US7060708B2 (en) | 1999-03-10 | 2006-06-13 | New River Pharmaceuticals Inc. | Active agent delivery systems and methods for protecting and administering active agents |
| US6716452B1 (en) | 2000-08-22 | 2004-04-06 | New River Pharmaceuticals Inc. | Active agent delivery systems and methods for protecting and administering active agents |
| US6627400B1 (en) | 1999-04-30 | 2003-09-30 | Aclara Biosciences, Inc. | Multiplexed measurement of membrane protein populations |
| US6514700B1 (en) | 1999-04-30 | 2003-02-04 | Aclara Biosciences, Inc. | Nucleic acid detection using degradation of a tagged sequence |
| US7037654B2 (en) | 1999-04-30 | 2006-05-02 | Aclara Biosciences, Inc. | Methods and compositions for enhancing detection in determinations employing cleavable electrophoretic tag reagents |
| US20020142329A1 (en) | 1999-04-30 | 2002-10-03 | Aclara Biosciences, Inc. | Compositions and methods employing cleavable electrophoretic tag reagents |
| AU5935300A (en) | 1999-07-22 | 2001-02-13 | Nalco Chemical Company | Fluorescent water-soluble polymers |
| US20030204075A9 (en) | 1999-08-09 | 2003-10-30 | The Snp Consortium | Identification and mapping of single nucleotide polymorphisms in the human genome |
| US6479650B1 (en) | 1999-12-14 | 2002-11-12 | Research Corporation Technologies, Inc. | Fluorescent nucleoside analogs and combinatorial fluorophore arrays comprising same |
| WO2001069254A2 (en) | 2000-03-14 | 2001-09-20 | Genigma Corporation | Visually detectable dye labelled biomolecules for analysis |
| AU2001255203A1 (en) * | 2000-03-28 | 2001-10-08 | Nanosphere Inc. | Nanoparticles having oligonucleotides attached thereto and uses therefor |
| US20040067498A1 (en) | 2000-04-28 | 2004-04-08 | Ahmed Chenna | Detection of nucleic acid sequences by cleavage and separation of tag-containing structures |
| US6743640B2 (en) | 2000-05-08 | 2004-06-01 | Qtl Biosystems Llc | Fluorescent polymer-QTL approach to biosensing |
| US6852709B2 (en) | 2000-05-31 | 2005-02-08 | Johns Hopkins University | Biologically useful polyphosphates |
| US20020099013A1 (en) | 2000-11-14 | 2002-07-25 | Thomas Piccariello | Active agent delivery systems and methods for protecting and administering active agents |
| AU8911101A (en) | 2000-09-11 | 2002-03-26 | Univ Columbia | Combinatorial fluorescence energy transfer tags and uses thereof |
| JP4989013B2 (ja) | 2000-09-19 | 2012-08-01 | リ−コール インコーポレーティッド | シアニン色素 |
| US6448407B1 (en) | 2000-11-01 | 2002-09-10 | Pe Corporation (Ny) | Atropisomers of asymmetric xanthene fluorescent dyes and methods of DNA sequencing and fragment analysis |
| US8394813B2 (en) | 2000-11-14 | 2013-03-12 | Shire Llc | Active agent delivery systems and methods for protecting and administering active agents |
| GB2372256A (en) | 2001-02-14 | 2002-08-21 | Kalibrant Ltd | Detectable entity comprising a plurality of detectable units releasably connected together by stimulus-cleavable linkers for use in fluorescence detection |
| US6743905B2 (en) | 2001-04-16 | 2004-06-01 | Applera Corporation | Mobility-modified nucleobase polymers and methods of using same |
| US8323903B2 (en) | 2001-10-12 | 2012-12-04 | Life Technologies Corporation | Antibody complexes and methods for immunolabeling |
| JP3813890B2 (ja) | 2002-03-22 | 2006-08-23 | 富士写真フイルム株式会社 | ３層レジストプロセス用中間層材料組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
| US20040086914A1 (en) | 2002-07-12 | 2004-05-06 | Affymetrix, Inc. | Nucleic acid labeling methods |
| WO2004019002A2 (en) | 2002-08-23 | 2004-03-04 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University | Fluorescent glycosides and methods for their use |
| CA2497152C (en) | 2002-08-26 | 2016-06-07 | The Regents Of The University Of California | Methods and compositions for detection and analysis of polynucleotides using light harvesting multichromophores |
| US20040138467A1 (en) | 2002-11-26 | 2004-07-15 | French Roger Harquail | Aromatic and aromatic/heteroaromatic molecular structures with controllable electron conducting properties |
| WO2004062475A2 (en) | 2003-01-10 | 2004-07-29 | Albert Einstein College Of Medicine Of Yeshiva University | Fluorescent assays for protein kinases |
| US7238792B2 (en) | 2003-03-18 | 2007-07-03 | Washington State University Research Foundation | Foldable polymers as probes |
| US7172907B2 (en) | 2003-03-21 | 2007-02-06 | Ge Healthcare Bio-Sciences Corp. | Cyanine dye labelling reagents with meso-substitution |
| AU2004265159B2 (en) | 2003-08-14 | 2010-08-19 | Cellectis | Amino acid sequences facilitating penetration of a substance of interest into cells and/or cell nuclei |
| WO2005051967A2 (en) | 2003-11-19 | 2005-06-09 | Allelogic Biosciences Corp. | Oligonucleotides labeled with a plurality of fluorophores |
| AU2003296419A1 (en) | 2003-12-09 | 2005-07-21 | Molecular Probes, Inc. | Pyrenyloxysulfonic acid fluorescent agents |
| US7626014B2 (en) | 2004-04-27 | 2009-12-01 | Alnylam Pharmaceuticals | Single-stranded and double-stranded oligonucleotides comprising a 2-arylpropyl moiety |
| WO2006002167A2 (en) | 2004-06-17 | 2006-01-05 | University Of Florida Research Foudation, Inc. | Multi-acceptor molecular probes and applications thereof |
| US20060035302A1 (en) | 2004-06-21 | 2006-02-16 | Applera Corporation | Kinase substrates with multiple phosphorylation sites |
| JP5214967B2 (ja) | 2004-08-13 | 2013-06-19 | エポック バイオサイエンシズ インコーポレーティッド | ホスホン酸蛍光色素および複合体 |
| EP1789794A1 (en) | 2004-09-14 | 2007-05-30 | Applera Corporation, Applied Biosystems Group | Multi-chromophoric quencher constructs for use in high sensitivity energy transfer probes |
| US8153706B2 (en) | 2004-10-25 | 2012-04-10 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Polymeric colorants having pigment and dye components and corresponding ink compositions |
| ES2286559T3 (es) | 2004-11-09 | 2007-12-01 | Ipagsa Industrial, Sl. | Polimeros en absorcion en infrarrojo termicamente reeactivos y su uso en una plancha de impresion litografica sensible al calor. |
| US7897684B2 (en) | 2005-01-10 | 2011-03-01 | The Regents Of The University Of California | Conjugated polymers suitable for strand-specific polynucleotide detection in homogeneous and solid state assays |
| JP2008535945A (ja) | 2005-03-09 | 2008-09-04 | セファイド | 極性色素 |
| US8227621B2 (en) | 2005-06-30 | 2012-07-24 | Li-Cor, Inc. | Cyanine dyes and methods of use |
| WO2007038659A1 (en) | 2005-09-26 | 2007-04-05 | Invitrogen Corporation | Violet laser excitable dyes and their method of use |
| EP1949108B1 (en) | 2005-11-18 | 2013-09-25 | THE GOVERNMENT OF THE UNITED STATES OF AMERICA as represented by THE SECRETARY OF THE DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES | Modified cardiolipin and uses therefor |
| EP2573833B1 (en) | 2005-12-12 | 2014-04-02 | Basf Se | Organic semiconductors, their manufacture and semiconductor devices comprising them |
| US20070148094A1 (en) | 2005-12-22 | 2007-06-28 | Uzgiris Egidijus E | Polymeric imaging agents and medical imaging methods |
| JP5493117B2 (ja) | 2006-02-15 | 2014-05-14 | 国立大学法人岐阜大学 | オリゴヌクレオチド誘導体及びその利用 |
| CA2652759C (en) * | 2006-04-13 | 2014-07-08 | Midatech Limited | Nanoparticles for providing immune responses against infectious agents |
| WO2008021208A2 (en) | 2006-08-12 | 2008-02-21 | Stx Aprilis, Inc. | Sensitizer dyes for photoacid generating systems using short visible wavelengths |
| CN101523631B (zh) | 2006-10-12 | 2010-09-22 | 出光兴产株式会社 | 有机薄膜晶体管元件以及有机薄膜发光晶体管 |
| JP5636189B2 (ja) | 2006-10-27 | 2014-12-03 | ライフ テクノロジーズ コーポレーション | 蛍光発生性ｐＨ感受性色素およびその使用方法 |
| US8053588B2 (en) | 2007-03-07 | 2011-11-08 | Kabushiki Kaisha Toyota Chuo Kenkyusho | Organosilane compound and organosilica obtained therefrom |
| US9556210B2 (en) | 2007-04-23 | 2017-01-31 | Sabag-Rfa Ltd. | System for delivering therapeutic agents into living cells and cells nuclei |
| WO2014064687A1 (en) | 2012-10-22 | 2014-05-01 | Deliversir Ltd | A system for delivering therapeutic agents into living cells and cells nuclei |
| EP2144633B1 (en) | 2007-04-23 | 2014-07-16 | Deliversir Ltd | A system for delivering therapeutic agents into living cells and cells nuclei |
| US9156865B2 (en) * | 2007-04-23 | 2015-10-13 | Deliversir Ltd | System for delivering therapeutic agents into living cells and cells nuclei |
| US7976585B2 (en) | 2007-05-11 | 2011-07-12 | BASF SE Ludwigshafen | Polymeric dyes |
| EP2014698A1 (en) | 2007-07-12 | 2009-01-14 | Crystax Pharmaceuticals S.L. | Polymers and their use as fluorescent labels |
| TWI409280B (zh) | 2007-07-31 | 2013-09-21 | American Dye Source Inc | 聚合物染料、塗覆層組合物及熱微影印刷板 |
| GB2456298A (en) | 2008-01-07 | 2009-07-15 | Anthony Ian Newman | Electroluminescent materials comprising oxidation resistant fluorenes |
| JP5467366B2 (ja) | 2008-03-10 | 2014-04-09 | 国立大学法人 東京大学 | 非荷電性親水性ブロック及び側鎖の一部に疎水性基が導入されたカチオン性のポリアミノ酸ブロックを含んでなる共重合体、その使用 |
| JP5623384B2 (ja) | 2008-04-21 | 2014-11-12 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア | 選択的高親和性リガンドおよびこれらを作製する方法 |
| US20100021901A1 (en) | 2008-05-22 | 2010-01-28 | Peng Yin | Compositions and methods for detecting analytes |
| KR101041446B1 (ko) | 2008-07-21 | 2011-06-14 | 부산대학교 산학협력단 | 공액고분자 2단계 ｆｒｅｔ 시스템 및 바이오센서 |
| WO2010026957A1 (ja) | 2008-09-03 | 2010-03-11 | 国立大学法人 富山大学 | 水溶性ロタキサン型蛍光色素および蛍光性有機分子 |
| EP2366785B1 (en) * | 2008-11-14 | 2013-01-16 | Japan Science And Technology Agency | Oligonucleotide derivative, labeling agent, and use of the labeling agent |
| US8852883B2 (en) | 2008-11-20 | 2014-10-07 | Nederlandse Organisatie Voor Toegepast-Natuurwetenschappelijk Onderzoek Tno | Rapid FRET-based diagnosis of bacterial pathogens |
| CN102317332B (zh) | 2008-12-12 | 2014-04-30 | 马萨诸塞大学 | 两性离子聚合物 |
| KR101809758B1 (ko) | 2009-07-16 | 2017-12-15 | 베크만 컬터, 인코포레이티드 | 신규 형광 염료 및 그의 용도 |
| US10191060B2 (en) | 2009-11-09 | 2019-01-29 | University Of Washington | Functionalized chromophoric polymer dots and bioconjugates thereof |
| US9400273B1 (en) | 2009-12-09 | 2016-07-26 | Life Technologies Corporation | 7-hydroxycoumarin-based cell-tracking reagents |
| JP2011135823A (ja) | 2009-12-28 | 2011-07-14 | Nagoya Univ | オリゴヌクレオチドプローブ及びその利用 |
| WO2011088193A2 (en) | 2010-01-13 | 2011-07-21 | University Of Medicine And Dentistry Of New Jersey | Fluorophore chelated lanthanide luminiscent probes with improved quantum efficiency |
| WO2011113020A1 (en) | 2010-03-11 | 2011-09-15 | Glumetrics, Inc. | Measurement devices and methods for measuring analyte concentration incorporating temperature and ph correction |
| CA2794307A1 (en) | 2010-03-26 | 2011-09-29 | Mersana Therapeutics, Inc. | Modified polymers for delivery of polynucleotides, method of manufacture, and methods of use thereof |
| EP2577309B1 (en) | 2010-05-25 | 2016-11-23 | Carnegie Mellon University | Targeted probes of cellular physiology |
| CN102971283A (zh) | 2010-07-08 | 2013-03-13 | 旭硝子株式会社 | 含氟芳香族化合物、有机半导体材料和有机薄膜器件 |
| ES2626437T3 (es) | 2010-09-22 | 2017-07-25 | The Board Of Regents Of The University Of Texas System | Copolímero en bloque novedoso y composiciones micelares y procedimientos de uso de las mismas |
| AU2011342896A1 (en) | 2010-12-13 | 2013-07-04 | Quiapeg Pharmaceuticals Ab | Functionalized polymers |
| WO2012086857A1 (ko) | 2010-12-21 | 2012-06-28 | (주)파낙스이엠 | 광역학 진단 또는 치료를 위한 결합체 및 이의 제조방법 |
| CN102174078A (zh) | 2011-01-10 | 2011-09-07 | 中国药科大学 | 肿瘤细胞选择性穿膜肽的应用 |
| CA2857493C (en) | 2011-07-15 | 2019-06-11 | Glumetrics, Inc. | Combinations of fluorphores and pyridinium boronic acid quenchers for use in analyte sensors |
| EP2750712A2 (en) | 2011-08-31 | 2014-07-09 | Mallinckrodt LLC | Nanoparticle peg modification with h-phosphonates |
| US20130059343A1 (en) * | 2011-09-06 | 2013-03-07 | Li-Cor, Inc. | Nucleotide derivatives |
| US10390754B2 (en) * | 2012-01-24 | 2019-08-27 | Siemens Healthcare Gmbh | Method and system for motion estimation model for cardiac and respiratory motion compensation |
| US9085761B1 (en) * | 2012-06-14 | 2015-07-21 | Affymetrix, Inc. | Methods and compositions for amplification of nucleic acids |
| ES2872349T3 (es) | 2012-09-12 | 2021-11-02 | Quark Pharmaceuticals Inc | Moléculas de oligonucleótidos bicatenarios para DDIT4 y métodos de uso de las mismas |
| US20150258217A1 (en) | 2012-10-04 | 2015-09-17 | The General Hospital Corporation | Methods of Synthesizing and Using Peg-Like Fluorochromes |
| WO2014102806A1 (en) | 2012-12-31 | 2014-07-03 | Yeda Research And Development Co. Ltd. | Protein biosensors, cross reactive sensor arrays and methods of use thereof |
| US9545447B2 (en) | 2013-01-04 | 2017-01-17 | The Texas A&M University System | Polymer-drug systems |
| WO2014175974A2 (en) | 2013-03-13 | 2014-10-30 | Elitech Holding B.V. | Artificial nucleic acids |
| WO2014159392A1 (en) | 2013-03-14 | 2014-10-02 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Bromodomain binding reagents and uses thereof |
| WO2014144793A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Visen Medical, Inc. | Substituted silaxanthenium red to near-infrared fluorochromes for in vitro and in vivo imaging and detection |
| WO2014147642A1 (en) | 2013-03-19 | 2014-09-25 | Council Of Scientific & Industrial Research | Substituted fluoranthene-7-carbonitriles as fluorescent dyes for cell imaging applications |
| CN103319378B (zh) | 2013-06-27 | 2015-06-10 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 两性离子有机小分子太阳能电池阴极界面材料及其制法和用途 |
| KR101572901B1 (ko) | 2013-07-12 | 2015-12-15 | 부산대학교 산학협력단 | 2-단계 fret를 이용한 공액고분자 전해질 및 압타머 프로브 기반 표적 물질의 검출 방법 및 형광 센서 |
| JP6190534B2 (ja) | 2013-08-22 | 2017-08-30 | ソニー株式会社 | 水溶性蛍光染料又は有色染料及びその使用方法 |
| WO2015027173A1 (en) | 2013-08-22 | 2015-02-26 | Zp Opco, Inc. | Stable glucagon peptide formulations |
| US10406246B2 (en) | 2013-10-17 | 2019-09-10 | Deutsches Kresbsforschungszentrum | Double-labeled probe for molecular imaging and use thereof |
| CA2927366A1 (en) | 2013-10-24 | 2015-04-30 | Uniqure Ip B.V. | Aav-5 pseudotyped vector for gene therapy for neurological diseases |
| WO2015068697A1 (ja) | 2013-11-11 | 2015-05-14 | オリンパスメディカルシステムズ株式会社 | 処置システム |
| JP6503354B2 (ja) | 2013-12-06 | 2019-04-17 | モノソル リミテッド ライアビリティ カンパニー | 水溶性フィルムのための蛍光トレーサー、関連方法、及び関連物品 |
| EP3084430B1 (en) | 2013-12-20 | 2019-02-27 | Roche Diagnostics GmbH | Use of compounds comprising two or more hydrophobic domains and a hydrophilic domain comprising peg moieties for stabilization of a cell |
| WO2015109136A2 (en) | 2014-01-16 | 2015-07-23 | Sony Corporation | Water soluble fluorescent or colored dyes and methods for their use |
| JP6374172B2 (ja) | 2014-01-31 | 2018-08-15 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、およびこれを用いた硬化膜、カラーフィルタ、パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置ならびに染料多量体 |
| JP6650880B2 (ja) | 2014-03-11 | 2020-02-19 | ストライカー・コーポレイション | 容器内環境を監視するためのバッテリー駆動センサモジュールを有する滅菌容器 |
| CN104072727A (zh) | 2014-06-23 | 2014-10-01 | 华南理工大学 | 一种含磷脂酰胆碱基的2,7-芴的共轭聚合物及其制备方法与应用 |
| AU2015329625B2 (en) | 2014-10-10 | 2018-04-05 | Pfizer Inc. | Synergistic auristatin combinations |
| US10709791B2 (en) | 2014-11-12 | 2020-07-14 | University Of Washington | Stabilized polymeric carriers for therapeutic agent delivery |
| CA2967077A1 (en) | 2014-11-14 | 2016-05-19 | Angiochem Inc. | Conjugates including an antibody moiety, a polypeptide that traverses the blood-brain barrier, and a cytotoxin |
| DK178808B1 (en) | 2014-12-12 | 2017-02-13 | Envision Energy Denmark Aps | Floating wind turbine structure with reduced tower height and method for optimising the weight thereof |
| US11084932B2 (en) | 2015-02-26 | 2021-08-10 | Sony Group Corporation | Phenylethynylnaphthalene dyes and methods for their use |
| US11827661B2 (en) | 2015-02-26 | 2023-11-28 | Sony Group Corporation | Water soluble fluorescent or colored dyes comprising conjugating groups |
| CN107207874A (zh) | 2015-03-12 | 2017-09-26 | 贝克顿·迪金森公司 | 聚合物bodipy染料及其使用方法 |
| CN107922454B (zh) | 2015-04-15 | 2021-10-22 | 生物检索技术股份有限公司 | 双猝灭剂探针 |
| KR102765335B1 (ko) | 2015-05-11 | 2025-02-13 | 소니그룹주식회사 | 초휘도 이량체성 또는 중합체성 염료 |
| US9670318B2 (en) | 2015-05-28 | 2017-06-06 | Miltenyi Biotec Gmbh | Bright fluorochromes based on multimerization of fluorescent dyes |
| JP6997455B2 (ja) | 2015-06-02 | 2022-01-17 | ユニバーシティ・オブ・ワシントン | 自立非汚染性ポリマー、それらの組成物、および関連モノマー |
| CN108289964B (zh) | 2015-08-10 | 2022-08-12 | 杭州多禧生物科技有限公司 | 新型连接体及其用于药物和生物分子的特异性偶联 |
| EP3359194A4 (en) | 2015-10-06 | 2019-04-24 | Merck Sharp & Dohme Corp. | ANTIBODY-ACTIVE CONJUGATE FOR ANTI-INFLAMMATORY APPLICATIONS |
| HUE067016T2 (hu) | 2015-11-25 | 2024-09-28 | Ligachem Biosciences Inc | Önfeláldozó csoportokat tartalmazó konjugátumok és ezekkel kapcsolos eljárások |
| EP3385383B1 (en) | 2015-12-04 | 2021-04-07 | Zenyaku Kogyo Co., Ltd. | Anti-il-17 aptamer having improved retention in blood |
| US9913992B2 (en) | 2015-12-22 | 2018-03-13 | Colgate-Palmolive Company | Oral treatment device |
| JP2017124994A (ja) | 2016-01-15 | 2017-07-20 | 靖彦 中村 | 癌治療及び癌再発防止のための装置並びにポルフィリン類含有製剤 |
| JP7145079B2 (ja) | 2016-04-01 | 2022-09-30 | ソニーグループ株式会社 | 剛性のスペーシング基を有する超明色ダイマーまたはポリマー染料 |
| CN114806218A (zh) | 2016-04-01 | 2022-07-29 | 索尼公司 | 超亮二聚或多聚染料 |
| WO2017177065A2 (en) | 2016-04-06 | 2017-10-12 | Sony Corporation | Ultra bright dimeric or polymeric dyes with spacing linker groups |
| JP7527537B2 (ja) | 2016-05-10 | 2024-08-05 | ソニーグループ株式会社 | ペプチド骨格を有する超明色ポリマー染料 |
| EP3455299B1 (en) | 2016-05-10 | 2024-01-17 | Sony Group Corporation | Compositions comprising a polymeric dye and a cyclodextrin and uses thereof |
| AU2017264861B2 (en) | 2016-05-11 | 2021-09-23 | Sony Group Corporation | Ultra bright dimeric or polymeric dyes |
| JP7068191B2 (ja) | 2016-06-06 | 2022-05-16 | ソニーグループ株式会社 | 蛍光または有色レポーター基を含むイオン性ポリマー |
| WO2018022925A1 (en) | 2016-07-29 | 2018-02-01 | Sony Corporation | Ultra bright dimeric or polymeric dyes and methods for preparation of the same |
| CN109844538A (zh) | 2016-09-01 | 2019-06-04 | 生命科技股份有限公司 | 用于增强荧光的组合物和方法 |
| GB2554666B (en) | 2016-09-30 | 2019-12-18 | Sumitomo Chemical Co | Composite Particle |
| CN106589005B (zh) | 2016-11-01 | 2019-08-06 | 北京擎科生物科技有限公司 | 一种荧光信号放大探针中间体、荧光探针及其制备方法 |
| AU2018223809B2 (en) | 2017-02-27 | 2022-12-15 | Ivanti, Inc. | Systems and methods for role-based computer security configurations |
| US12398104B2 (en) | 2017-04-27 | 2025-08-26 | The Procter & Gamble Company | Odorless thiols for permanent waving, straightening and depilatory applications |
| CA3064132C (en) | 2017-07-07 | 2024-06-04 | Gregory Keyes | Fatty acid derivatives and their use |
| EP3691690B1 (en) | 2017-10-05 | 2024-08-14 | Sony Group Corporation | Programmable polymeric drugs |
| US12290571B2 (en) | 2017-10-05 | 2025-05-06 | Sony Group Corporation | Programmable dendritic drugs |
| EP3710062A1 (en) | 2017-11-16 | 2020-09-23 | Sony Corporation | Programmable polymeric drugs |
| US20210128591A1 (en) | 2017-12-13 | 2021-05-06 | Sony Corporation | Ionic polymers comprising biologically active compounds |
| US20220305127A1 (en) | 2017-12-21 | 2022-09-29 | Mersana Therapeutics, Inc. | Pyrrolobenzodiazepine antibody conjugates |
| US20200360526A1 (en) | 2018-01-12 | 2020-11-19 | Sony Corporation | Phosphoalkyl polymers comprising biologically active compounds |
| WO2019140227A1 (en) | 2018-01-12 | 2019-07-18 | Sony Corporation | Phosphoalkyl ribose polymers comprising biologically active compounds |
| EP3737418B1 (en) | 2018-01-12 | 2024-02-28 | Sony Group Corporation | Polymers with rigid spacing groups comprising biologically active compounds |
| US11874280B2 (en) | 2018-03-19 | 2024-01-16 | Sony Group Corporation | Use of divalent metals for enhancement of fluorescent signals |
| JP7515786B2 (ja) | 2018-03-21 | 2024-07-16 | ソニーグループ株式会社 | リンカー基を有するポリマータンデム色素 |
| GB201807815D0 (en) | 2018-05-14 | 2018-06-27 | Hypha Discovery Ltd | Hydroxylation techniques |
| US10755781B2 (en) | 2018-06-06 | 2020-08-25 | Micron Technology, Inc. | Techniques for programming multi-level self-selecting memory cell |
| EP3814366A1 (en) | 2018-06-27 | 2021-05-05 | Sony Corporation | Polymeric dyes with linker groups comprising deoxyribose |
| KR20210032434A (ko) | 2018-07-13 | 2021-03-24 | 소니 주식회사 | 유기인산염 단위를 포함하는 백본을 갖는 중합체성 염료 |
| EP3952917A1 (en) | 2019-04-11 | 2022-02-16 | Sony Group Corporation | Programmable polymeric drugs |
| CN114072178A (zh) | 2019-04-11 | 2022-02-18 | 索尼集团公司 | 可编程的聚合药物 |
| JP7603918B2 (ja) | 2019-04-11 | 2024-12-23 | ソニーグループ株式会社 | プログラム可能なポリマー薬 |
| JP7650819B2 (ja) | 2019-04-24 | 2025-03-25 | ブイオーアール バイオファーマ インコーポレーテッド | 抗－ｃｄ４５抗体薬物コンジュゲート及びその使用 |
| WO2021062176A2 (en) | 2019-09-26 | 2021-04-01 | Sony Corporation | Polymeric tandem dyes with linker groups |
| US20220402963A1 (en) | 2019-09-30 | 2022-12-22 | Sony Group Corporation | Nucleotide probes |
| CN116615557A (zh) | 2020-11-25 | 2023-08-18 | 索尼集团公司 | 聚合物染料 |
| WO2022125564A1 (en) | 2020-12-07 | 2022-06-16 | Sony Group Corporation | Spacing linker group design for brightness enhancement in dimeric or polymeric dyes |
| WO2022264069A1 (en) | 2021-06-16 | 2022-12-22 | Sony Group Corporation | Method for preparing fluorophore- and chromophore-containing conjugates for visual detection of analyte molecules |
| EP4373527A1 (en) | 2021-07-22 | 2024-05-29 | Sony Group Corporation | Automated synthesis of polymeric drugs |
| EP4408477A1 (en) | 2021-09-30 | 2024-08-07 | Sony Group Corporation | Pyrrolobenzodiazepine conjugates for cancer treatment |
| US20250009786A1 (en) | 2021-09-30 | 2025-01-09 | Sony Group Corporation | Automated synthesis of polymeric dual drugs |
-
2017
- 2017-04-06 WO PCT/US2017/026451 patent/WO2017177065A2/en not_active Ceased
- 2017-04-06 EP EP25184069.0A patent/EP4641204A2/en active Pending
- 2017-04-06 US US15/481,378 patent/US9851359B2/en active Active
- 2017-04-06 CA CA3019951A patent/CA3019951A1/en active Pending
- 2017-04-06 KR KR1020257001344A patent/KR20250012201A/ko active Pending
- 2017-04-06 CN CN201780029475.5A patent/CN109153860B/zh active Active
- 2017-04-06 RU RU2021124058A patent/RU2021124058A/ru unknown
- 2017-04-06 RU RU2018138590A patent/RU2753706C2/ru active
- 2017-04-06 EP EP17719097.2A patent/EP3440136B1/en active Active
- 2017-04-06 KR KR1020187032251A patent/KR20180133890A/ko not_active Ceased
- 2017-04-06 JP JP2018552185A patent/JP7069033B2/ja active Active
- 2017-04-06 AU AU2017248165A patent/AU2017248165B2/en active Active
- 2017-04-06 KR KR1020237014579A patent/KR102756931B1/ko active Active
- 2017-11-01 US US15/801,035 patent/US10866244B2/en active Active
-
2020
- 2020-05-20 US US16/879,572 patent/US10989715B2/en active Active
- 2020-12-14 US US17/121,596 patent/US12270812B2/en active Active
-
2021
- 2021-11-09 AU AU2021266230A patent/AU2021266230B2/en active Active
-
2022
- 2022-05-02 JP JP2022075863A patent/JP7432123B2/ja active Active
- 2022-10-04 US US17/959,857 patent/US20230129481A1/en active Pending
-
2023
- 2023-10-31 JP JP2023186400A patent/JP2024023205A/ja active Pending
-
2024
- 2024-01-29 US US18/425,634 patent/US20240248094A1/en active Pending
- 2024-02-08 US US18/436,594 patent/US12461106B2/en active Active
- 2024-04-05 AU AU2024202205A patent/AU2024202205B2/en active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018138590A (ru) | Ультраяркие димерные или полимерные красители со спейсерными линкерными группами | |
| RU2018137690A (ru) | Ультраяркие димерные или полимерные красители | |
| RU2018143594A (ru) | Ультраяркие димерные или полимерные красители | |
| JP2019516821A5 (ru) | ||
| JP2019523787A5 (ru) | ||
| JP5671525B2 (ja) | 蛍光染料、合成方法及びその利用 | |
| JP2018515628A5 (ru) | ||
| JP2019522688A5 (ru) | ||
| JP4790598B2 (ja) | メソ置換シアニン色素標識化試薬 | |
| JP2019516807A5 (ru) | ||
| JPWO2020014634A5 (ru) | ||
| CN100577742C (zh) | 花青染料标记试剂 | |
| AU2010273431B2 (en) | Novel fluorescent dyes and uses thereof | |
| US8735601B2 (en) | Pentamethine cyanine fluorescent dye with N-substituting at β-position of conjugated chain | |
| JPWO2020006285A5 (ru) | ||
| JPWO2019182765A5 (ru) | ||
| WO2010028349A2 (en) | Fluorochromes for organelle tracing and multi-color imaging | |
| CN102702769B (zh) | 一类绿光荧光菁染料、制备方法及其应用 | |
| Krawczyk et al. | Synthesis, spectroscopic, physicochemical properties and binding site analysis of 4-(1H-phenanthro [9, 10-d]-imidazol-2-yl)-benzaldehyde fluorescent probe for imaging in cell biology: Experimental and theoretical study | |
| US8362250B2 (en) | Fluorescent dyes and compounds, methods and kits useful for identifying specific organelles and regions in cells of interest | |
| WO2013023292A1 (en) | Fluorescent dyes with large stokes shifts | |
| US7351829B2 (en) | Compounds on the basis of 2- and 4-chromenylidene-merocyanines respectively, and their use | |
| US20030088109A1 (en) | Fluorescent dye | |
| JP2013503209A (ja) | 反応性シアニン化合物 | |
| US6734310B2 (en) | Fluorescent marker |