[go: up one dir, main page]

RU2018137690A - Ультраяркие димерные или полимерные красители - Google Patents

Ультраяркие димерные или полимерные красители Download PDF

Info

Publication number
RU2018137690A
RU2018137690A RU2018137690A RU2018137690A RU2018137690A RU 2018137690 A RU2018137690 A RU 2018137690A RU 2018137690 A RU2018137690 A RU 2018137690A RU 2018137690 A RU2018137690 A RU 2018137690A RU 2018137690 A RU2018137690 A RU 2018137690A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound according
compound
case independently
case
covalent bond
Prior art date
Application number
RU2018137690A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2018137690A3 (ru
RU2762328C2 (ru
Inventor
Трейси МЭТРИ
Шарат СИНГХ
Майкл ВАНБРУНТ
Original Assignee
Сони Корпорейшн
Сони Корпорейшн Оф Америка
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сони Корпорейшн, Сони Корпорейшн Оф Америка filed Critical Сони Корпорейшн
Publication of RU2018137690A publication Critical patent/RU2018137690A/ru
Publication of RU2018137690A3 publication Critical patent/RU2018137690A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2762328C2 publication Critical patent/RU2762328C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
    • C09B69/101—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing an anthracene dye
    • C09B69/102—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing an anthracene dye containing a perylene dye
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/68—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and hydroxy groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/10—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/091—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24—Esteramides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24—Esteramides
    • C07F9/2404—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/2408—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of hydroxyalkyl compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/48—Phosphonous acids [RP(OH)2] including [RHP(=O)(OH)]; Thiophosphonous acids including [RP(SH)2], [RHP(=S)(SH)]; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/572—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6518—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
    • C09B69/103—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing a diaryl- or triarylmethane dye
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
    • C09B69/109—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing other specific dyes
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/52—Use of compounds or compositions for colorimetric, spectrophotometric or fluorometric investigation, e.g. use of reagent paper and including single- and multilayer analytical elements
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/58—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving labelled substances
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/58—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving labelled substances
    • G01N33/582—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving labelled substances with fluorescent label

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Cell Biology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Investigating, Analyzing Materials By Fluorescence Or Luminescence (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
  • Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Claims (174)

1. Соединение, имеющее следующую структуру (I):
Figure 00000001
(I)
или его стереоизомер, соль или таутомер, где:
M в каждом случае независимо представляет собой фрагмент, имеющий две или более двойные углерод-углеродные связи и по меньшей мере одну степень конъюгирования;
L1 в каждом случае независимо представляет собой линкер, содержащий функциональную группу, способную к образованию путем реакции двух комплементарных реакционноспособных групп;
L2 и L3 в каждом случае независимо представляют собой необязательный алкиленовый, алкениленовый, алкиниленовый, гетероалкиленовый, гетероалкениленовый, гетероалкиниленовый или гетероатомный линкер;
L4 в каждом случае независимо представляет собой алкиленовый, алкениленовый, алкиниленовый, гетероалкиленовый, гетероалкениленовый или гетероалкиниленовый линкер;
R1 в каждом случае независимо представляет собой H, алкил или алкокси;
каждый из R2 и R3 независимо представляет собой H, OH, SH, алкил, алкокси, простой алкилэфир, -OP(=Ra)(Rb)Rc, Q, линкер, содержащий ковалентную связь с Q, линкер, содержащий ковалентную связь с молекулой аналита, линкер, содержащий ковалентную связь с твердым носителем, или линкер, содержащий ковалентную связь с другим соединением структуры (I), где: Ra представляет собой O или S; Rb представляет собой OH, SH, O-, S-, ORd или SRd; Rc представляет собой OH, SH, O-, S-, ORd, SRd, алкил, алкокси, простой алкилэфир, простой алкоксиалкилэфир, фосфат, тиофосфат, фосфоалкил, тиофосфоалкил, простой фосфоалкилэфир или простой тиофосфоалкилэфир; и Rd представляет собой противоион;
R4 в каждом случае независимо представляет собой OH, SH, O-, S-, ORd или SRd;
R5 в каждом случае независимо представляет собой оксо, тиоксо или отсутствует;
Q в каждом случае независимо представляет собой фрагмент, содержащий реакционноспособную группу, способную образовывать ковалентную связь с молекулой аналита, твердым носителем или комплементарной реакционноспособной группой Q′;
m в каждом случае независимо представляет собой целое число, равное нулю или большее; и
n является целым числом, равным единице или большим.
2. Соединение по п.1, в котором для по меньшей мере одного случая L1, функциональная группа может быть образована путем реакции функциональной группы, представляющей собой альдегид, оксим, гидразон, алкин, амин, азид, ацилазид, ацилгалогенид, нитрил, нитрон, сульфгидрил, дисульфид, сульфонилгалогенид, изотиоцианат, сложный имидоэфир, активированный сложный эфир, кетон, α,β-ненасыщенный карбонил, алкен, малеимид, α-галогенимид, эпоксид, азиридин, тетразин, тетразол, фосфин, биотин или тииран, с комплементарной реакционноспособной группой.
3. Соединение по п.1, в котором для по меньшей мере одного случая L1, функциональная группа может быть образована реакцией алкина и азида.
4. Соединение по п.1, в котором для по меньшей мере одного случая L1, функциональная группа включает алкеновую, сложноэфирную, амидную, группу сложного тиоэфира, дисульфидную, карбоциклическую, гетероциклическую или гетероарильную группу.
5. Соединение по п.1, в котором для по меньшей мере одного случая L1, L1 представляет собой линкер, содержащий триазолильную функциональную группу.
6. Соединение по п.1, в котором для по меньшей мере одного случая L1, L1-M имеет следующую структуру:
Figure 00000002
где каждый из L1a и L1b независимо представляет собой необязательный линкер.
7. Соединение по п.1, в котором для по меньшей мере одного случая L1, L1-M имеет следующую структуру:
Figure 00000003
где каждый из L1a и L1b независимо представляет собой необязательный линкер.
8. Соединение по п.1, в котором соединение имеет следующую структуру (IА):
Figure 00000004
где:
L1a и L1b в каждом случае независимо представляют собой необязательные линкеры; и
x1, x2, x3 и x4 в каждом случае независимо представляют собой целое число от 0 до 6.
9. Соединение по п.1, в котором соединение имеет следующую структуру (IB):
Figure 00000005
где:
L1a и L1b в каждом случае независимо представляют собой необязательные линкеры; и
x1, x2, x3 и x4 в каждом случае независимо представляют собой целое число от 0 до 6.
10. Соединение по любому из пп.6-9, в котором L1a или L1b, или и то и другое отсутствует.
11. Соединение по любому из пп.6-9, в котором L1a или L1b, или и то и другое присутствует.
12. Соединение по п.11, в котором каждый из L1a и L1b, если присутствует, независимо представляет собой алкилен или гетероалкилен.
13. Соединение по п.12, в котором L1a и L1b, если присутствуют, независимо имеют одну из следующих структур:
Figure 00000006
14. Соединение по любому из пп.1-13, в котором L4 в каждом случае независимо представляет собой C1-C6 алкилен, C2-C6 алкенилен или C2-C6 алкинилен.
15. Соединение по п.14, в котором соединение имеет следующую структуру (IC):
Figure 00000007
где:
x1, x2, x3 и x4 в каждом случае независимо представляют собой целое число от 0 до 6; и
y в каждом случае независимо представляет собой целое число от 1 до 6.
16. Соединение по п.15, в котором L1 в каждом случае независимо содержит триазолильную функциональную группу.
17. Соединение по п.15 или 16, в котором y равно 2 для каждого целочисленного значения m.
18. Соединение по любому из пп.15-17, в которомкаждый из x1, x2, x3 и x4 равен 1 в каждом случае.
19. Соединение по любому из пп.15-17, в котором каждый из x2 и x4 равен 0 в каждом случае, и x3 равен 1.
20. Соединение по любому из пп.1-19, в котором R4 в каждом случае независимо представляет собой OH, O- или ORd.
21. Соединение по любому из пп.1-20, в котором R5 в каждом случае представляет собой оксо.
22. Соединение по п.1, в котором соединение имеет одну из следующих структур (ID) или (IE):
Figure 00000008
(IE)
23. Соединение по п.22, в котором L1 в каждом случае независимо содержит триазолильную функциональную группу.
24. Соединение по любому из пп.1-23, в котором R1 представляет собой Н.
25. Соединение по любому из пп.1-24, в котором каждый из R2 и R3 независимо представляет собой OH или -OP(=Ra)(Rb)Rc.
26. Соединение по любому из пп.1-24, в котором один из R2 или R3 представляет собой OH или -OP(=Ra)(Rb)Rc, и другой из R2 или R3 представляет собой Q или линкер, содержащий ковалентную связь с Q.
27. Соединение по любому из пп.1-24 или 26, в котором Q содержит нуклеофильную реакционноспособную группу, электрофильную реакционноспособную группу или реакционноспособную группу циклоприсоединения.
28. Соединение по п.27, в котором Q содержит сульфгидрильную, дисульфидную, активированную сложноэфирную, изотиоцианатную, азидную, алкиновую, алкеновую, диеновую, диенофильную, галогенангидридную, сульфонилгалогенидную, фосфиновую, α-галогенамидную, биотиновую, амино или малеимидную функциональную группу.
29. Соединение по п.28, в котором активированный сложный эфир представляет собой N-сукцинимидный сложный эфир, сложный имидоэфир или сложный полифторфенильный эфир.
30. Соединение по п.28, в котором азид представляет собой алкилазид или ацилазид.
31. Соединение по любому из пп.1-24 или 26, в котором Q представляет собой фрагмент, выбранный из таблицы 1.
32. Соединение по любому из пп.1-24, в котором один из R2 или R3 представляет собой OH или -OP(=Ra)(Rb)Rc, и другой из R2 или R3 представляет собой линкер, содержащий ковалентную связь с молекулой аналита, или линкер, содержащий ковалентную связь с твердым носителем.
33. Соединение по п.32, в котором молекула аналита представляет собой нуклеиновую кислоту, аминокислоту или ее полимер.
34. Соединение по п.32, в котором молекула аналита представляет собой фермент, рецептор, лиганд рецептора, антитело, гликопротеин, аптамер или прион.
35. Соединение по п.32, в котором твердый носитель представляет собой полимерную гранулу или неполимерную гранулу.
36. Соединение по любому из пп.1-35, в котором по меньшей мере в одном случае m представляет собой целое число, равное трем или большее.
37. Соединение по любому из пп.1-35, в котором m в каждом случае независимо представляет собой целое число от 3 до 10.
38. Соединение по любому из пп.1-35, в котором m в каждом случае независимо представляет собой целое число от 7 до 9.
39. Соединение по любому из пп.1-38, в котором n является целым числом от 1 до 100.
40. Соединение по любому из пп.1-38, в котором n является целым числом от 1 до 10.
41. Соединение по любому из пп.1-40, в котором M в каждом случае независимо представляет собой фрагмент, содержащий четыре или более арильных или гетероарильных колец, или их сочетания.
42. Соединение по любому из пп.1-40, в котором M в каждом случае независимо является флуоресцентным или цветным.
43. Соединение по п.42, в котором M является флуоресцентным.
44. Соединение по любому из пп.1-43, в котором M в каждом случае независимо содержит конденсированный полициклический арильный фрагмент, содержащий по меньшей мере 4 конденсированных кольца.
45. Соединение по любому из пп.1-44, в котором М в каждом случае независимо представляет собой диметиламиностильбеновый, хинакридоновый, фторфенилдиметил-BODIPY-, his-фторфенил-BODIPY-, акридиновый, терриленовый, гексафенильный, порфириновый, бензопиреновый, (фторфенил-диметил-дифторбор-диаза-индацен)фенильный, (бис-фторфенил-дифторбор-диаза-индацен)фенильный, кватерфенильный, бибензотиазольный, тербензотиазольный, бинафтильный, биантрацильный, сквареновый, скварилиевый, 9,10-этинилантраценовый или тернафтильный фрагмент.
46. Соединение по любому из пп.1-44, в котором М в каждом случае независимо представляет собой п-терфенил, перилен, азобензол, феназин, фенантролин, акридин, тиоксантрен, хризен, рубрен, коронен, цианин, периленимид, или периленамид или их производное.
47. Соединение по любому из пп.1-44, в котором М в каждом случае независимо представляет собой краситель кумарин, краситель резоруфин, краситель на основе дифторида дипиррометенбора, краситель бипиридил рутения, краситель с переносом энергии, краситель тиазоловый оранжевый, полиметиновый или N-арил-1,8-нафталимидный краситель.
48. Соединение по любому из пп.1-44, в котором М в каждом случае независимо представляет собой пирен, перилен, периленмоноимид или 6-FAM или их производное.
49. Соединение по любому из пп.1-44, в котором M в каждом случае независимо имеет одну из следующих структур:
Figure 00000009
50. Соединение, выбранное из таблицы 2.
51. Способ окрашивания образца, включающий добавление к образцу соединения по любому из пп.1-50 в количестве, достаточном для получения оптического отклика при подсвечивании образца при соответствующей длине волны.
52. Способ по п.51, в котором оптический отклик представляет собой флуоресцентный отклик.
53. Способ по любому из пп.51-52, в котором образец содержит клетки.
54. Способ по п.53, также включающий наблюдение клеток с помощью проточной цитометрии.
55. Способ по п.52, дополнительно включающий дифференцирование флуоресцентного отклика от отклика второго флуорофора, имеющего детектируемо отличающиеся оптические свойства.
56. Способ визуального обнаружения молекулы аналита, включающий:
(а) обеспечение соединения по п.1, в котором R2 или R3 представляет собой линкер, содержащий ковалентную связь с молекулой аналита; и
(b) обнаружение соединения по его визуальным свойствам.
57. Способ визуального обнаружения молекулы аналита, включающий:
(а) смешивание соединения по п.1, где R2 или R3 представляет собой Q или линкер, содержащий ковалентную связь с Q, с молекулой аналита;
(b) образование конъюгата соединения и молекулы аналита; и
(с) обнаружение конъюгата по его визуальным свойствам.
58. Композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-50 и одну или более молекул аналита.
59. Применение композиции по п.58 в аналитическом методе для детекции одной или более молекул аналита.
60. Соединение, имеющее следующую структуру (II):
Figure 00000010
или его стереоизомер, соль или таутомер, где:
G в каждом случае независимо представляет собой фрагмент, содержащий реакционноспособную группу, способную образовывать ковалентную связь с комплементарной реакционноспособной группой;
L1a, L2 и L3 в каждом случае независимо представляют собой необязательный алкиленовый, алкениленовый, алкиниленовый, гетероалкиленовый, гетероалкениленовый, гетероалкиниленовый или гетероатомный линкер;
L4 в каждом случае независимо представляет собой алкиленовый, алкениленовый, алкиниленовый, гетероалкиленовый, гетероалкениленовый или гетероалкиниленовый линкер;
R1 в каждом случае независимо представляет собой H, алкил или алкокси;
каждый из R2 и R3 независимо представляет собой H, OH, SH, алкил, алкокси, простой алкилэфир, -OP(=Ra)(Rb)Rc, Q, линкер, содержащий ковалентную связь с Q, линкер, содержащий ковалентную связь с молекулой аналита, линкер, содержащий ковалентную связь с твердым носителем, или линкер, содержащий ковалентную связь с другим соединением структуры (II), где: Ra представляет собой O или S; Rb представляет собой OH, SH, O-, S-, ORd или SRd; Rc представляет собой OH, SH, O-, S-, ORd, SRd, алкил, алкокси, простой алкилэфир, простой алкоксиалкилэфир, фосфат, тиофосфат, фосфоалкил, тиофосфоалкил, простой фосфоалкилэфир или простой тиофосфоалкилэфир; и Rd представляет собой противоион;
R4 в каждом случае независимо представляет собой OH, SH, O-, S-, ORd или SRd;
R5 в каждом случае независимо представляет собой оксо, тиоксо или отсутствует;
Q в каждом случае независимо представляет собой фрагмент, содержащий реакционноспособную группу, способную образовывать ковалентную связь с молекулой аналита, твердым носителем или комплементарной реакционноспособной группой Q′;
m в каждом случае независимо представляет собой целое число, равное нулю или большее, при условии, что, по меньшей мере, в одном случае m представляет собой целое число, равное единице или большее; и
n является целым числом, равным единице или большим.
61. Соединение по п.60, в котором G в каждом случае независимо содержит функциональную группу, представляющую собой альдегид, оксим, гидразон, алкин, амин, азид, ацилазид, ацилгалогенид, нитрил, нитрон, сульфгидрил, дисульфид, сульфонилгалогенид, изотиоцианат, сложный имидоэфир, активированный сложный эфир, кетон, α,β-ненасыщенный карбонил, алкен, малеимид, α-галогенимид, эпоксид, азиридин, тетразин, тетразол, фосфин, биотин или тииран.
62. Соединение по п.60, в котором G содержит в каждом случае независимо алкиновую или азидную группу.
63. Соединение по п.60, в котором G в каждом случае независимо включает реакционноспособную группу, способную образовывать функциональную группу, содержащую алкен, сложный эфир, амид, сложный тиоэфир, дисульфид, карбоциклическую, гетероциклическую или гетероарильную группу после реакции с комплементарной реакционноспособной группой.
64. Соединение по п.63, в котором гетероарил представляет собой триазолил.
65. Соединение по п.60, в котором соединение имеет следующую структуру (IIA):
Figure 00000011
где:
L1a и L1b в каждом случае независимо представляют собой необязательные линкеры; и
x1, x2, x3 и x4 в каждом случае независимо представляют собой целое число от 0 до 6.
66. Соединение по любому из пп.60-65, в котором каждый L1a отсутствует.
67. Соединение по любому из пп.60-66, в котором каждый L1a присутствует.
68. Соединение по п.67, в котором L1a в каждом случае независимо представляет собой гетероалкилен.
69. Соединение по п.68, в котором L1a имеет следующую структуру:
Figure 00000012
70. Соединение по любому из пп.60-69, в котором L4 в каждом случае независимо представляет собой C1-C6 алкилен, C2-C6 алкенилен или C2-C6 алкинилен.
71. Соединение по п.60, в котором соединение имеет следующую структуру (IIВ):
Figure 00000013
где:
x1, x2, x3 и x4 в каждом случае независимо представляют собой целое число от 0 до 6; и
y является целым числом от 1 до 6.
72. Соединение по п.71, в котором G в каждом случае независимо представляет собой
Figure 00000014
73. Соединение по любому из пп.71 или 72, в котором y равно 2 для каждого целочисленного значения m.
74. Соединение по любому из пп.71-73, в котором каждый из x1, x2, x3 и x4 равен 1 в каждом случае.
75. Соединение по любому из пп.71-73, в котором каждый из x2 и x4 равен 0 в каждом случае, и x3 равен 1.
76. Соединение по любому из пп.60-75, в котором R4 в каждом случае независимо представляет собой OH, O- или ORd.
77. Соединение по любому из пп.60-76, в котором R5 в каждом случае представляет собой оксо.
78. Соединение по п.60, в котором соединение имеет одну из следующих структур (ID) или (IE):
Figure 00000015
79. Соединение по п.78, в котором G в каждом случае независимо представляет собой
Figure 00000016
80. Соединение по любому из пп.60-79, в котором R1 представляет собой Н.
81. Соединение по любому из пп.60-80, в котором каждый из R2 и R3 независимо представляет собой OH или -OP(=Ra)(Rb)Rc.
82. Соединение по любому из пп.60-80, в котором один из R2 или R3 представляет собой OH или -OP(=Ra)(Rb)Rc, и другой из R2 или R3 представляет собой Q или линкер, содержащий ковалентную связь с Q.
83. Соединение по любому из пп.60-80 или 82, в котором Q содержит нуклеофильную реакционноспособную группу, электрофильную реакционноспособную группу или реакционноспособную группу циклоприсоединения.
84. Соединение по п.83, в котором Q содержит сульфгидрильную, дисульфидную, активированную сложноэфирную, изотиоцианатную, азидную, алкиновую, алкеновую, диеновую, диенофильную, галогенангидридную, сульфонилгалогенидную, фосфиновую, α-галогенамидную, биотиновую, амино или малеимидную функциональную группу.
85. Соединение по п.84, в котором активированный сложный эфир представляет собой N-сукцинимидный сложный эфир, сложный имидоэфир или сложный полифторфенильный эфир.
86. Соединение по п.84, в котором алкин представляет собой алкилазид или ацилазид.
87. Соединение по любому из пп.60-80 или 82, в котором Q представляет собой фрагмент, выбранный из таблицы 1.
88. Соединение по любому из пп.60-80, в котором один из R2 или R3 представляет собой OH или -OP(=Ra)(Rb)Rc, и другой из R2 или R3 представляет собой линкер, содержащий ковалентную связь с молекулой аналита, или линкер, содержащий ковалентную связь с твердым носителем.
89. Соединение по п.88, в котором молекула аналита представляет собой нуклеиновую кислоту, аминокислоту или ее полимер.
90. Соединение по п.88, в котором молекула аналита представляет собой фермент, рецептор, лиганд рецептора, антитело, гликопротеин, аптамер или прион.
91. Соединение по п.88, в котором твердый носитель представляет собой полимерную гранулу или неполимерную гранулу.
92. Соединение по любому из пп.60-91, в котором m в каждом случае независимо представляет собой целое число от 3 до 10.
93. Соединение по любому из пп.60-91, в котором m в каждом случае независимо представляет собой целое число от 7 до 9.
94. Соединение по любому из пп.60-93, в котором n является целым числом от 1 до 100.
95. Соединение по любому из пп.60-93, в котором n является целым числом от 1 до 10.
96. Способ мечения молекулы аналита, включающий:
(а) смешивание соединения по п.60, где R2 или R3 представляет собой Q или линкер, содержащий ковалентную связь с Q, с молекулой аналита;
(b) образование конъюгата соединения и молекулы аналита; и
(c) взаимодействие конъюгата с соединением формулы M-L1b-G′, с образованием по меньшей мере одной ковалентной связи по реакции по меньшей мере одного G и по меньшей мере одного G′,
где:
M представляет собой фрагмент, имеющий две или более двойные углерод-углеродные связи и по меньшей мере одну степень конъюгирования;
L1b представляет собой необязательный алкиленовый или гетероалкиленовый линкер; и
G' представляет собой реакционноспособную группу, комплементарную G.
97. Способ мечения молекулы аналита, включающий:
(а) смешивание соединения по п.60, где R2 или R3 представляет собой Q или линкер, содержащий ковалентную связь с Q, с соединением формулы M-L1b-G′, с образованием по меньшей мере одной ковалентной связи путем реакции G и G′; и
(b) взаимодействие продукта стадии (a) с молекулой аналита, с образованием конъюгата продукта стадии (a) и молекулы аналита,
где:
M представляет собой фрагмент, имеющий две или более двойные углерод-углеродные связи и по меньшей мере одну степень конъюгирования;
L1b представляет собой необязательный алкиленовый или гетероалкиленовый линкер; и
G' представляет собой реакционноспособную группу, комплементарную G.
98. Способ получения соединения по п.1, где способ включает смешивание соединения по п.60 с соединением формулы M-L1b-G′, с образованием по меньшей мере одной ковалентной связи путем реакции G и G′, где:
M представляет собой фрагмент, имеющий две или более двойные углерод-углеродные связи и по меньшей мере одну степень конъюгирования;
L1b представляет собой необязательный алкиленовый или гетероалкиленовый линкер; и
G' представляет собой реакционноспособную группу, комплементарную G.
RU2018137690A 2016-04-01 2017-03-31 Ультраяркие димерные или полимерные красители RU2762328C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201662317192P 2016-04-01 2016-04-01
US62/317,192 2016-04-01
PCT/US2017/025530 WO2017173355A1 (en) 2016-04-01 2017-03-31 Ultra bright dimeric or polymeric dyes

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2018137690A true RU2018137690A (ru) 2020-05-12
RU2018137690A3 RU2018137690A3 (ru) 2020-07-08
RU2762328C2 RU2762328C2 (ru) 2021-12-17

Family

ID=58609995

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018137690A RU2762328C2 (ru) 2016-04-01 2017-03-31 Ультраяркие димерные или полимерные красители

Country Status (10)

Country Link
US (3) US11142647B2 (ru)
EP (1) EP3436529A1 (ru)
JP (1) JP7049113B2 (ru)
KR (3) KR102773661B1 (ru)
CN (2) CN114806218A (ru)
AU (1) AU2017240154B2 (ru)
BR (1) BR112018070164B1 (ru)
CA (2) CA3018564C (ru)
RU (1) RU2762328C2 (ru)
WO (1) WO2017173355A1 (ru)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6190534B2 (ja) 2013-08-22 2017-08-30 ソニー株式会社 水溶性蛍光染料又は有色染料及びその使用方法
US11827661B2 (en) 2015-02-26 2023-11-28 Sony Group Corporation Water soluble fluorescent or colored dyes comprising conjugating groups
US11084932B2 (en) 2015-02-26 2021-08-10 Sony Group Corporation Phenylethynylnaphthalene dyes and methods for their use
KR102765335B1 (ko) 2015-05-11 2025-02-13 소니그룹주식회사 초휘도 이량체성 또는 중합체성 염료
CN114806218A (zh) 2016-04-01 2022-07-29 索尼公司 超亮二聚或多聚染料
JP7145079B2 (ja) 2016-04-01 2022-09-30 ソニーグループ株式会社 剛性のスペーシング基を有する超明色ダイマーまたはポリマー染料
WO2017177065A2 (en) * 2016-04-06 2017-10-12 Sony Corporation Ultra bright dimeric or polymeric dyes with spacing linker groups
JP7527537B2 (ja) 2016-05-10 2024-08-05 ソニーグループ株式会社 ペプチド骨格を有する超明色ポリマー染料
EP3455299B1 (en) 2016-05-10 2024-01-17 Sony Group Corporation Compositions comprising a polymeric dye and a cyclodextrin and uses thereof
AU2017264861B2 (en) 2016-05-11 2021-09-23 Sony Group Corporation Ultra bright dimeric or polymeric dyes
JP7068191B2 (ja) 2016-06-06 2022-05-16 ソニーグループ株式会社 蛍光または有色レポーター基を含むイオン性ポリマー
WO2018022925A1 (en) 2016-07-29 2018-02-01 Sony Corporation Ultra bright dimeric or polymeric dyes and methods for preparation of the same
EP3639013A4 (en) 2017-06-16 2021-06-30 Duke University Resonator networks for improved label detection, computation, analyte sensing, and tunable random number generation
US12290571B2 (en) 2017-10-05 2025-05-06 Sony Group Corporation Programmable dendritic drugs
EP3691690B1 (en) 2017-10-05 2024-08-14 Sony Group Corporation Programmable polymeric drugs
EP3710062A1 (en) * 2017-11-16 2020-09-23 Sony Corporation Programmable polymeric drugs
WO2019140227A1 (en) 2018-01-12 2019-07-18 Sony Corporation Phosphoalkyl ribose polymers comprising biologically active compounds
EP3737418B1 (en) 2018-01-12 2024-02-28 Sony Group Corporation Polymers with rigid spacing groups comprising biologically active compounds
US20200360526A1 (en) * 2018-01-12 2020-11-19 Sony Corporation Phosphoalkyl polymers comprising biologically active compounds
US11874280B2 (en) 2018-03-19 2024-01-16 Sony Group Corporation Use of divalent metals for enhancement of fluorescent signals
JP7515786B2 (ja) * 2018-03-21 2024-07-16 ソニーグループ株式会社 リンカー基を有するポリマータンデム色素
CN112384573A (zh) 2018-03-30 2021-02-19 贝克顿·迪金森公司 含侧基发色团的水溶性聚合染料
EP3814366A1 (en) 2018-06-27 2021-05-05 Sony Corporation Polymeric dyes with linker groups comprising deoxyribose
KR20210032434A (ko) * 2018-07-13 2021-03-24 소니 주식회사 유기인산염 단위를 포함하는 백본을 갖는 중합체성 염료
JP7603918B2 (ja) * 2019-04-11 2024-12-23 ソニーグループ株式会社 プログラム可能なポリマー薬
WO2021062176A2 (en) 2019-09-26 2021-04-01 Sony Corporation Polymeric tandem dyes with linker groups
US20220402963A1 (en) * 2019-09-30 2022-12-22 Sony Group Corporation Nucleotide probes
CN116615557A (zh) 2020-11-25 2023-08-18 索尼集团公司 聚合物染料
WO2022125564A1 (en) 2020-12-07 2022-06-16 Sony Group Corporation Spacing linker group design for brightness enhancement in dimeric or polymeric dyes
US12180401B2 (en) 2021-04-07 2024-12-31 Becton, Dickinson And Company Water-soluble fluorescent polymeric dyes
JP2025523439A (ja) 2022-06-15 2025-07-23 ソニーグループ株式会社 スペーシングリンカー基を有するポリマータンデム色素
CN119585368A (zh) 2022-06-15 2025-03-07 索尼集团公司 具有间隔连接基基团的聚合物串联染料

Family Cites Families (160)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4450305A (en) 1982-10-25 1984-05-22 American Cyanamid Company Poly(ethyleneoxy)-substituted-9,10-bis(phenylethynyl)anthracenes
US4476229A (en) 1982-11-08 1984-10-09 Abbott Laboratories Substituted carboxyfluoresceins
SU1121931A1 (ru) 1983-01-10 1988-04-15 Институт Биологической Химии Ан Бсср Конъюгаты тиреоидных гормонов с альбумином дл выработки антител к тиреоидным гормонам у животных
EP0355864A3 (en) 1984-03-15 1991-09-18 Wako Pure Chemical Industries, Ltd. Method of quantitatively measuring an oxidative substance by using triphenyl methane type leuco compounds as coloring matter
JPH0665677B2 (ja) 1985-03-09 1994-08-24 三菱化成株式会社 リン脂質類似構造を有するジオ−ルおよびその製造方法
US5268486A (en) 1986-04-18 1993-12-07 Carnegie-Mellon Unversity Method for labeling and detecting materials employing arylsulfonate cyanine dyes
US5053054A (en) 1988-09-12 1991-10-01 Ortho Pharmaceutical Corporation Methods and reagents for staining intracellular components
US5318894A (en) 1990-01-30 1994-06-07 Miles Inc. Composition, device and method of assaying for peroxidatively active substances
US6365730B1 (en) 1990-06-19 2002-04-02 Gene Shears Pty. Limited DNA-Armed ribozymes and minizymes
JPH04282391A (ja) 1991-03-08 1992-10-07 Fujisawa Pharmaceut Co Ltd エタノールアミン誘導体およびその製造法
EP0605655B1 (en) 1991-09-16 1997-05-07 Molecular Probes, Inc. Dimers of unsymmetrical cyanine dyes
EP0620822B1 (en) 1991-11-07 2001-05-30 Nanotronics, Inc. Hybridization of polynucleotides conjugated with chromophores and fluorophores to generate donor-to-donor energy transfer system
AU7331794A (en) 1993-07-13 1995-02-13 Abbott Laboratories Fluorescent polymer labeled conjugates and intermediates
US6171859B1 (en) 1994-03-30 2001-01-09 Mitokor Method of targeting conjugate molecules to mitochondria
US5994143A (en) 1996-02-01 1999-11-30 Abbott Laboratories Polymeric fluorophores enhanced by moieties providing a hydrophobic and conformationally restrictive microenvironment
US6218108B1 (en) 1997-05-16 2001-04-17 Research Corporation Technologies, Inc. Nucleoside analogs with polycyclic aromatic groups attached, methods of synthesis and uses therefor
DE19633268A1 (de) 1996-08-19 1998-02-26 Hoechst Ag Polymere Gallensäure-Resorptionsinhibitoren mit gleichzeitiger Gallensäure-Adsorberwirkung
JP2001511128A (ja) 1997-01-28 2001-08-07 ファルマシア・アンド・アップジョン・カンパニー 水不溶性ポルフィリンの脂質錯体の凍結乾燥物
US6893868B2 (en) 1997-02-20 2005-05-17 Onco Immunin, Inc. Homo-doubly labeled compositions for the detection of enzyme activity in biological samples
US5986030A (en) 1997-04-15 1999-11-16 Nalco Chemical Company Fluorescent water soluble polymers
DE19717904A1 (de) 1997-04-23 1998-10-29 Diagnostikforschung Inst Säurelabile und enzymatisch spaltbare Farbstoffkonstrukte zur Diagnostik mit Nahinfrarotlicht und zur Therapie
JP3078793B2 (ja) 1998-04-30 2000-08-21 株式会社分子バイオホトニクス研究所 ロタキサン構造を有する色素、ラベル化剤、およびラベル化方法
US7060708B2 (en) 1999-03-10 2006-06-13 New River Pharmaceuticals Inc. Active agent delivery systems and methods for protecting and administering active agents
US6716452B1 (en) 2000-08-22 2004-04-06 New River Pharmaceuticals Inc. Active agent delivery systems and methods for protecting and administering active agents
US6627400B1 (en) 1999-04-30 2003-09-30 Aclara Biosciences, Inc. Multiplexed measurement of membrane protein populations
US6514700B1 (en) 1999-04-30 2003-02-04 Aclara Biosciences, Inc. Nucleic acid detection using degradation of a tagged sequence
AU5935300A (en) 1999-07-22 2001-02-13 Nalco Chemical Company Fluorescent water-soluble polymers
US6479650B1 (en) 1999-12-14 2002-11-12 Research Corporation Technologies, Inc. Fluorescent nucleoside analogs and combinatorial fluorophore arrays comprising same
WO2001069254A2 (en) 2000-03-14 2001-09-20 Genigma Corporation Visually detectable dye labelled biomolecules for analysis
AU2001255203A1 (en) 2000-03-28 2001-10-08 Nanosphere Inc. Nanoparticles having oligonucleotides attached thereto and uses therefor
US6743640B2 (en) 2000-05-08 2004-06-01 Qtl Biosystems Llc Fluorescent polymer-QTL approach to biosensing
US6852709B2 (en) 2000-05-31 2005-02-08 Johns Hopkins University Biologically useful polyphosphates
US20020099013A1 (en) 2000-11-14 2002-07-25 Thomas Piccariello Active agent delivery systems and methods for protecting and administering active agents
AU8911101A (en) 2000-09-11 2002-03-26 Univ Columbia Combinatorial fluorescence energy transfer tags and uses thereof
JP4989013B2 (ja) 2000-09-19 2012-08-01 リ−コール インコーポレーティッド シアニン色素
US6448407B1 (en) 2000-11-01 2002-09-10 Pe Corporation (Ny) Atropisomers of asymmetric xanthene fluorescent dyes and methods of DNA sequencing and fragment analysis
US8394813B2 (en) 2000-11-14 2013-03-12 Shire Llc Active agent delivery systems and methods for protecting and administering active agents
GB2372256A (en) 2001-02-14 2002-08-21 Kalibrant Ltd Detectable entity comprising a plurality of detectable units releasably connected together by stimulus-cleavable linkers for use in fluorescence detection
US6743905B2 (en) 2001-04-16 2004-06-01 Applera Corporation Mobility-modified nucleobase polymers and methods of using same
US8323903B2 (en) 2001-10-12 2012-12-04 Life Technologies Corporation Antibody complexes and methods for immunolabeling
JP3813890B2 (ja) 2002-03-22 2006-08-23 富士写真フイルム株式会社 ３層レジストプロセス用中間層材料組成物及びそれを用いたパターン形成方法
US20040086914A1 (en) 2002-07-12 2004-05-06 Affymetrix, Inc. Nucleic acid labeling methods
WO2004019002A2 (en) 2002-08-23 2004-03-04 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Fluorescent glycosides and methods for their use
CA2497152C (en) 2002-08-26 2016-06-07 The Regents Of The University Of California Methods and compositions for detection and analysis of polynucleotides using light harvesting multichromophores
US20040138467A1 (en) 2002-11-26 2004-07-15 French Roger Harquail Aromatic and aromatic/heteroaromatic molecular structures with controllable electron conducting properties
WO2004062475A2 (en) 2003-01-10 2004-07-29 Albert Einstein College Of Medicine Of Yeshiva University Fluorescent assays for protein kinases
US7238792B2 (en) 2003-03-18 2007-07-03 Washington State University Research Foundation Foldable polymers as probes
US7172907B2 (en) 2003-03-21 2007-02-06 Ge Healthcare Bio-Sciences Corp. Cyanine dye labelling reagents with meso-substitution
AU2004265159B2 (en) 2003-08-14 2010-08-19 Cellectis Amino acid sequences facilitating penetration of a substance of interest into cells and/or cell nuclei
WO2005051967A2 (en) 2003-11-19 2005-06-09 Allelogic Biosciences Corp. Oligonucleotides labeled with a plurality of fluorophores
AU2003296419A1 (en) 2003-12-09 2005-07-21 Molecular Probes, Inc. Pyrenyloxysulfonic acid fluorescent agents
US7626014B2 (en) 2004-04-27 2009-12-01 Alnylam Pharmaceuticals Single-stranded and double-stranded oligonucleotides comprising a 2-arylpropyl moiety
US20060035302A1 (en) 2004-06-21 2006-02-16 Applera Corporation Kinase substrates with multiple phosphorylation sites
JP5214967B2 (ja) 2004-08-13 2013-06-19 エポック バイオサイエンシズ インコーポレーティッド ホスホン酸蛍光色素および複合体
EP1789794A1 (en) 2004-09-14 2007-05-30 Applera Corporation, Applied Biosystems Group Multi-chromophoric quencher constructs for use in high sensitivity energy transfer probes
US8153706B2 (en) 2004-10-25 2012-04-10 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Polymeric colorants having pigment and dye components and corresponding ink compositions
ES2286559T3 (es) 2004-11-09 2007-12-01 Ipagsa Industrial, Sl. Polimeros en absorcion en infrarrojo termicamente reeactivos y su uso en una plancha de impresion litografica sensible al calor.
US7897684B2 (en) 2005-01-10 2011-03-01 The Regents Of The University Of California Conjugated polymers suitable for strand-specific polynucleotide detection in homogeneous and solid state assays
JP2008535945A (ja) 2005-03-09 2008-09-04 セファイド 極性色素
US8227621B2 (en) 2005-06-30 2012-07-24 Li-Cor, Inc. Cyanine dyes and methods of use
WO2007038659A1 (en) 2005-09-26 2007-04-05 Invitrogen Corporation Violet laser excitable dyes and their method of use
EP1949108B1 (en) 2005-11-18 2013-09-25 THE GOVERNMENT OF THE UNITED STATES OF AMERICA as represented by THE SECRETARY OF THE DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES Modified cardiolipin and uses therefor
EP2573833B1 (en) 2005-12-12 2014-04-02 Basf Se Organic semiconductors, their manufacture and semiconductor devices comprising them
US20070148094A1 (en) 2005-12-22 2007-06-28 Uzgiris Egidijus E Polymeric imaging agents and medical imaging methods
JP5493117B2 (ja) 2006-02-15 2014-05-14 国立大学法人岐阜大学 オリゴヌクレオチド誘導体及びその利用
CA2652759C (en) 2006-04-13 2014-07-08 Midatech Limited Nanoparticles for providing immune responses against infectious agents
WO2008021208A2 (en) 2006-08-12 2008-02-21 Stx Aprilis, Inc. Sensitizer dyes for photoacid generating systems using short visible wavelengths
CN101523631B (zh) 2006-10-12 2010-09-22 出光兴产株式会社 有机薄膜晶体管元件以及有机薄膜发光晶体管
JP5636189B2 (ja) 2006-10-27 2014-12-03 ライフ テクノロジーズ コーポレーション 蛍光発生性ｐＨ感受性色素およびその使用方法
US8053588B2 (en) 2007-03-07 2011-11-08 Kabushiki Kaisha Toyota Chuo Kenkyusho Organosilane compound and organosilica obtained therefrom
EP2144633B1 (en) 2007-04-23 2014-07-16 Deliversir Ltd A system for delivering therapeutic agents into living cells and cells nuclei
US9156865B2 (en) 2007-04-23 2015-10-13 Deliversir Ltd System for delivering therapeutic agents into living cells and cells nuclei
WO2014064687A1 (en) 2012-10-22 2014-05-01 Deliversir Ltd A system for delivering therapeutic agents into living cells and cells nuclei
US9556210B2 (en) 2007-04-23 2017-01-31 Sabag-Rfa Ltd. System for delivering therapeutic agents into living cells and cells nuclei
US7976585B2 (en) 2007-05-11 2011-07-12 BASF SE Ludwigshafen Polymeric dyes
EP2014698A1 (en) 2007-07-12 2009-01-14 Crystax Pharmaceuticals S.L. Polymers and their use as fluorescent labels
TWI409280B (zh) 2007-07-31 2013-09-21 American Dye Source Inc 聚合物染料、塗覆層組合物及熱微影印刷板
GB2456298A (en) 2008-01-07 2009-07-15 Anthony Ian Newman Electroluminescent materials comprising oxidation resistant fluorenes
JP5467366B2 (ja) 2008-03-10 2014-04-09 国立大学法人 東京大学 非荷電性親水性ブロック及び側鎖の一部に疎水性基が導入されたカチオン性のポリアミノ酸ブロックを含んでなる共重合体、その使用
JP5623384B2 (ja) 2008-04-21 2014-11-12 ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア 選択的高親和性リガンドおよびこれらを作製する方法
KR101041446B1 (ko) 2008-07-21 2011-06-14 부산대학교 산학협력단 공액고분자 2단계 ｆｒｅｔ 시스템 및 바이오센서
WO2010026957A1 (ja) 2008-09-03 2010-03-11 国立大学法人 富山大学 水溶性ロタキサン型蛍光色素および蛍光性有機分子
EP2366785B1 (en) * 2008-11-14 2013-01-16 Japan Science And Technology Agency Oligonucleotide derivative, labeling agent, and use of the labeling agent
US8852883B2 (en) 2008-11-20 2014-10-07 Nederlandse Organisatie Voor Toegepast-Natuurwetenschappelijk Onderzoek Tno Rapid FRET-based diagnosis of bacterial pathogens
CN102317332B (zh) 2008-12-12 2014-04-30 马萨诸塞大学 两性离子聚合物
US10191060B2 (en) 2009-11-09 2019-01-29 University Of Washington Functionalized chromophoric polymer dots and bioconjugates thereof
US9400273B1 (en) 2009-12-09 2016-07-26 Life Technologies Corporation 7-hydroxycoumarin-based cell-tracking reagents
WO2011088193A2 (en) 2010-01-13 2011-07-21 University Of Medicine And Dentistry Of New Jersey Fluorophore chelated lanthanide luminiscent probes with improved quantum efficiency
WO2011113020A1 (en) 2010-03-11 2011-09-15 Glumetrics, Inc. Measurement devices and methods for measuring analyte concentration incorporating temperature and ph correction
CA2794307A1 (en) 2010-03-26 2011-09-29 Mersana Therapeutics, Inc. Modified polymers for delivery of polynucleotides, method of manufacture, and methods of use thereof
EP2577309B1 (en) 2010-05-25 2016-11-23 Carnegie Mellon University Targeted probes of cellular physiology
CN102971283A (zh) 2010-07-08 2013-03-13 旭硝子株式会社 含氟芳香族化合物、有机半导体材料和有机薄膜器件
ES2626437T3 (es) 2010-09-22 2017-07-25 The Board Of Regents Of The University Of Texas System Copolímero en bloque novedoso y composiciones micelares y procedimientos de uso de las mismas
AU2011342896A1 (en) 2010-12-13 2013-07-04 Quiapeg Pharmaceuticals Ab Functionalized polymers
WO2012086857A1 (ko) 2010-12-21 2012-06-28 (주)파낙스이엠 광역학 진단 또는 치료를 위한 결합체 및 이의 제조방법
CN102174078A (zh) 2011-01-10 2011-09-07 中国药科大学 肿瘤细胞选择性穿膜肽的应用
CA2857493C (en) 2011-07-15 2019-06-11 Glumetrics, Inc. Combinations of fluorphores and pyridinium boronic acid quenchers for use in analyte sensors
EP2750712A2 (en) 2011-08-31 2014-07-09 Mallinckrodt LLC Nanoparticle peg modification with h-phosphonates
US20130059343A1 (en) 2011-09-06 2013-03-07 Li-Cor, Inc. Nucleotide derivatives
US9085761B1 (en) 2012-06-14 2015-07-21 Affymetrix, Inc. Methods and compositions for amplification of nucleic acids
ES2872349T3 (es) 2012-09-12 2021-11-02 Quark Pharmaceuticals Inc Moléculas de oligonucleótidos bicatenarios para DDIT4 y métodos de uso de las mismas
US20150258217A1 (en) 2012-10-04 2015-09-17 The General Hospital Corporation Methods of Synthesizing and Using Peg-Like Fluorochromes
WO2014102806A1 (en) 2012-12-31 2014-07-03 Yeda Research And Development Co. Ltd. Protein biosensors, cross reactive sensor arrays and methods of use thereof
US9545447B2 (en) 2013-01-04 2017-01-17 The Texas A&M University System Polymer-drug systems
WO2014159392A1 (en) 2013-03-14 2014-10-02 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Bromodomain binding reagents and uses thereof
WO2014144793A1 (en) 2013-03-15 2014-09-18 Visen Medical, Inc. Substituted silaxanthenium red to near-infrared fluorochromes for in vitro and in vivo imaging and detection
WO2014147642A1 (en) 2013-03-19 2014-09-25 Council Of Scientific & Industrial Research Substituted fluoranthene-7-carbonitriles as fluorescent dyes for cell imaging applications
CN103319378B (zh) 2013-06-27 2015-06-10 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 两性离子有机小分子太阳能电池阴极界面材料及其制法和用途
KR101572901B1 (ko) 2013-07-12 2015-12-15 부산대학교 산학협력단 2-단계 fret를 이용한 공액고분자 전해질 및 압타머 프로브 기반 표적 물질의 검출 방법 및 형광 센서
JP6190534B2 (ja) 2013-08-22 2017-08-30 ソニー株式会社 水溶性蛍光染料又は有色染料及びその使用方法
US10406246B2 (en) 2013-10-17 2019-09-10 Deutsches Kresbsforschungszentrum Double-labeled probe for molecular imaging and use thereof
WO2015068697A1 (ja) 2013-11-11 2015-05-14 オリンパスメディカルシステムズ株式会社 処置システム
JP6503354B2 (ja) 2013-12-06 2019-04-17 モノソル リミテッド ライアビリティ カンパニー 水溶性フィルムのための蛍光トレーサー、関連方法、及び関連物品
WO2015109136A2 (en) 2014-01-16 2015-07-23 Sony Corporation Water soluble fluorescent or colored dyes and methods for their use
JP6374172B2 (ja) 2014-01-31 2018-08-15 富士フイルム株式会社 着色組成物、およびこれを用いた硬化膜、カラーフィルタ、パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置ならびに染料多量体
CN104072727A (zh) 2014-06-23 2014-10-01 华南理工大学 一种含磷脂酰胆碱基的2,7-芴的共轭聚合物及其制备方法与应用
AU2015329625B2 (en) 2014-10-10 2018-04-05 Pfizer Inc. Synergistic auristatin combinations
US10709791B2 (en) 2014-11-12 2020-07-14 University Of Washington Stabilized polymeric carriers for therapeutic agent delivery
CA2967077A1 (en) 2014-11-14 2016-05-19 Angiochem Inc. Conjugates including an antibody moiety, a polypeptide that traverses the blood-brain barrier, and a cytotoxin
US11827661B2 (en) 2015-02-26 2023-11-28 Sony Group Corporation Water soluble fluorescent or colored dyes comprising conjugating groups
US11084932B2 (en) 2015-02-26 2021-08-10 Sony Group Corporation Phenylethynylnaphthalene dyes and methods for their use
CN107207874A (zh) 2015-03-12 2017-09-26 贝克顿·迪金森公司 聚合物bodipy染料及其使用方法
KR102765335B1 (ko) 2015-05-11 2025-02-13 소니그룹주식회사 초휘도 이량체성 또는 중합체성 염료
US9670318B2 (en) 2015-05-28 2017-06-06 Miltenyi Biotec Gmbh Bright fluorochromes based on multimerization of fluorescent dyes
JP6997455B2 (ja) 2015-06-02 2022-01-17 ユニバーシティ・オブ・ワシントン 自立非汚染性ポリマー、それらの組成物、および関連モノマー
HUE067016T2 (hu) 2015-11-25 2024-09-28 Ligachem Biosciences Inc Önfeláldozó csoportokat tartalmazó konjugátumok és ezekkel kapcsolos eljárások
EP3385383B1 (en) 2015-12-04 2021-04-07 Zenyaku Kogyo Co., Ltd. Anti-il-17 aptamer having improved retention in blood
US9913992B2 (en) 2015-12-22 2018-03-13 Colgate-Palmolive Company Oral treatment device
JP2017124994A (ja) 2016-01-15 2017-07-20 靖彦 中村 癌治療及び癌再発防止のための装置並びにポルフィリン類含有製剤
CN114806218A (zh) 2016-04-01 2022-07-29 索尼公司 超亮二聚或多聚染料
JP7145079B2 (ja) 2016-04-01 2022-09-30 ソニーグループ株式会社 剛性のスペーシング基を有する超明色ダイマーまたはポリマー染料
WO2017177065A2 (en) 2016-04-06 2017-10-12 Sony Corporation Ultra bright dimeric or polymeric dyes with spacing linker groups
JP7527537B2 (ja) 2016-05-10 2024-08-05 ソニーグループ株式会社 ペプチド骨格を有する超明色ポリマー染料
EP3455299B1 (en) 2016-05-10 2024-01-17 Sony Group Corporation Compositions comprising a polymeric dye and a cyclodextrin and uses thereof
AU2017264861B2 (en) 2016-05-11 2021-09-23 Sony Group Corporation Ultra bright dimeric or polymeric dyes
JP7068191B2 (ja) 2016-06-06 2022-05-16 ソニーグループ株式会社 蛍光または有色レポーター基を含むイオン性ポリマー
WO2018022925A1 (en) 2016-07-29 2018-02-01 Sony Corporation Ultra bright dimeric or polymeric dyes and methods for preparation of the same
CN109844538A (zh) 2016-09-01 2019-06-04 生命科技股份有限公司 用于增强荧光的组合物和方法
GB2554666B (en) 2016-09-30 2019-12-18 Sumitomo Chemical Co Composite Particle
CN106589005B (zh) 2016-11-01 2019-08-06 北京擎科生物科技有限公司 一种荧光信号放大探针中间体、荧光探针及其制备方法
AU2018223809B2 (en) 2017-02-27 2022-12-15 Ivanti, Inc. Systems and methods for role-based computer security configurations
US12290571B2 (en) 2017-10-05 2025-05-06 Sony Group Corporation Programmable dendritic drugs
EP3691690B1 (en) 2017-10-05 2024-08-14 Sony Group Corporation Programmable polymeric drugs
EP3710062A1 (en) 2017-11-16 2020-09-23 Sony Corporation Programmable polymeric drugs
US20210128591A1 (en) 2017-12-13 2021-05-06 Sony Corporation Ionic polymers comprising biologically active compounds
US20220305127A1 (en) 2017-12-21 2022-09-29 Mersana Therapeutics, Inc. Pyrrolobenzodiazepine antibody conjugates
EP3737418B1 (en) 2018-01-12 2024-02-28 Sony Group Corporation Polymers with rigid spacing groups comprising biologically active compounds
WO2019140227A1 (en) 2018-01-12 2019-07-18 Sony Corporation Phosphoalkyl ribose polymers comprising biologically active compounds
US20200360526A1 (en) 2018-01-12 2020-11-19 Sony Corporation Phosphoalkyl polymers comprising biologically active compounds
US11874280B2 (en) 2018-03-19 2024-01-16 Sony Group Corporation Use of divalent metals for enhancement of fluorescent signals
JP7515786B2 (ja) 2018-03-21 2024-07-16 ソニーグループ株式会社 リンカー基を有するポリマータンデム色素
EP3814366A1 (en) 2018-06-27 2021-05-05 Sony Corporation Polymeric dyes with linker groups comprising deoxyribose
KR20210032434A (ko) 2018-07-13 2021-03-24 소니 주식회사 유기인산염 단위를 포함하는 백본을 갖는 중합체성 염료
KR102606247B1 (ko) 2018-07-30 2023-11-27 삼성전자주식회사 도전성 핀의 적어도 일부를 지지하기 위한 지지 부분을 포함하는 커넥터 및 이를 포함하는 전자 장치
EP3952917A1 (en) 2019-04-11 2022-02-16 Sony Group Corporation Programmable polymeric drugs
JP7603918B2 (ja) 2019-04-11 2024-12-23 ソニーグループ株式会社 プログラム可能なポリマー薬
CN114072178A (zh) 2019-04-11 2022-02-18 索尼集团公司 可编程的聚合药物
JP7650819B2 (ja) 2019-04-24 2025-03-25 ブイオーアール バイオファーマ インコーポレーテッド 抗－ｃｄ４５抗体薬物コンジュゲート及びその使用
WO2021062176A2 (en) 2019-09-26 2021-04-01 Sony Corporation Polymeric tandem dyes with linker groups
US20220402963A1 (en) 2019-09-30 2022-12-22 Sony Group Corporation Nucleotide probes

Also Published As

Publication number Publication date
AU2017240154A1 (en) 2018-10-11
US11142647B2 (en) 2021-10-12
CN114806218A (zh) 2022-07-29
US11981820B2 (en) 2024-05-14
RU2018137690A3 (ru) 2020-07-08
CA3018564C (en) 2024-04-23
CA3231845A1 (en) 2017-10-05
KR102530707B1 (ko) 2023-05-11
JP2019516807A (ja) 2019-06-20
WO2017173355A1 (en) 2017-10-05
US20190016898A1 (en) 2019-01-17
EP3436529A1 (en) 2019-02-06
RU2762328C2 (ru) 2021-12-17
CN107580618A (zh) 2018-01-12
BR112018070164B1 (pt) 2022-09-27
KR20180132501A (ko) 2018-12-12
KR20250029292A (ko) 2025-03-04
JP7049113B2 (ja) 2022-04-06
US20240287314A1 (en) 2024-08-29
KR102773661B1 (ko) 2025-02-27
KR20230066652A (ko) 2023-05-16
CA3018564A1 (en) 2017-10-05
BR112018070164A2 (pt) 2019-01-29
US20210395530A1 (en) 2021-12-23
AU2017240154B2 (en) 2021-08-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018137690A (ru) Ультраяркие димерные или полимерные красители
RU2018138590A (ru) Ультраяркие димерные или полимерные красители со спейсерными линкерными группами
RU2018143594A (ru) Ультраяркие димерные или полимерные красители
JP2019516812A5 (ru)
JP2019516821A5 (ru)
JP2018515628A5 (ru)
JP2019516807A5 (ru)
US7172907B2 (en) Cyanine dye labelling reagents with meso-substitution
JP2019522688A5 (ru)
CN100577742C (zh) 花青染料标记试剂
JP5671525B2 (ja) 蛍光染料、合成方法及びその利用
US8735601B2 (en) Pentamethine cyanine fluorescent dye with N-substituting at β-position of conjugated chain
JP2019523787A5 (ru)
JPWO2020014634A5 (ru)
JP5777169B2 (ja) 新規な蛍光色素およびその使用
JPWO2020006285A5 (ru)
JPWO2019182765A5 (ru)
CN1307263C (zh) 用于饱和标记蛋白质的荧光染料、方法及试剂盒
CN102702769B (zh) 一类绿光荧光菁染料、制备方法及其应用
JP2025118805A (ja) 発光化合物
WO2013023292A1 (en) Fluorescent dyes with large stokes shifts
CN104067122B (zh) 基于吖啶和吖啶衍生物的荧光染料
US7351829B2 (en) Compounds on the basis of 2- and 4-chromenylidene-merocyanines respectively, and their use
WO2000047693A9 (en) Luminescent metal-ligand complexes
JPWO2009016718A1 (ja) 診断薬及びそれを用いた診断方法