[go: up one dir, main page]

RU2016137263A - Соединение триазина и его применение в медицинских целях - Google Patents

Соединение триазина и его применение в медицинских целях Download PDF

Info

Publication number
RU2016137263A
RU2016137263A RU2016137263A RU2016137263A RU2016137263A RU 2016137263 A RU2016137263 A RU 2016137263A RU 2016137263 A RU2016137263 A RU 2016137263A RU 2016137263 A RU2016137263 A RU 2016137263A RU 2016137263 A RU2016137263 A RU 2016137263A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
pharmaceutically acceptable
halogen
acceptable salt
alkoxy
Prior art date
Application number
RU2016137263A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2016137263A3 (ru
RU2692789C2 (ru
Inventor
Хиронобу НАГАМОРИ
Икуо МИТАНИ
Масаки ЯМАСИТА
Такахиро ХОТТА
Юйти НАКАГАВА
Масатоси УЕДА
Original Assignee
Джапан Тобакко Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Джапан Тобакко Инк. filed Critical Джапан Тобакко Инк.
Publication of RU2016137263A publication Critical patent/RU2016137263A/ru
Publication of RU2016137263A3 publication Critical patent/RU2016137263A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2692789C2 publication Critical patent/RU2692789C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/53—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with three nitrogens as the only ring hetero atoms, e.g. chlorazanil, melamine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/22—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to two ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/10—Spiro-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2300/00—Mixtures or combinations of active ingredients, wherein at least one active ingredient is fully defined in groups A61K31/00 - A61K41/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Claims (180)

1. Соединение, представленное формулой [I], или его фармацевтически приемлемая соль:
Figure 00000001
где
X представляет собой CH или N,
кольцо Cy представляет собой
формулу:
Figure 00000002
или
формулу:
Figure 00000003
{где R1 представляет собой
(1) галоген,
(2) C1-6 алкил,
(3) циано или
(4) галогенC1-4 алкил,
R2 представляет собой
(1) галоген,
(2) гидрокси,
(3) карбокси,
(4) C1-6 алкил,
(5) C1-6 алкокси,
(6) галогенC1-4 алкокси,
(7) галогенC1-4 алкил,
(8) C1-6 алкил-карбонил,
(9) -C(O)NRa1Ra2 (Ra1 и Ra2 каждый независимо представляют собой водород или C1-6 алкил) или
(10) -(CnH2n)-Rb
(n равен 1, 2, 3 или 4, -(CnH2n)- может быть прямой или разветвленной цепью, и
Rb представляет собой
(a) гидрокси,
(b) карбокси,
(c) C1-6 алкокси,
(d) C1-6 алкил-карбонилокси,
(e) -C(O)NRb1Rb2 (Rb1 и Rb2 каждый независимо представляют собой водород или C1-6 алкил),
(f) -OC(O)NRb3Rb4 (Rb3 и Rb4 каждый независимо представляют собой водород или C1-6 алкил),
(g) -NRb5C(O)NRb6Rb7 (Rb5, Rb6 и Rb7 каждый независимо представляют собой водород или C1-6 алкил),
(h) -NRb8Rb9 (Rb8 и Rb9 каждый независимо представляют собой водород, или C1-6 алкил, или галогенC1-4 алкил),
(i) -NRb10S(O)2Rb11 (Rb10 и Rb11 каждый независимо представляют собой водород, C1-6 алкил или C3-7 циклоалкил),
(j) -NRb12C(O)ORb13 (Rb12 представляет собой водород или C1-6 алкил, и Rb13 представляет собой C1-6 алкил),
(k) -NRb14C(O)Rb15 (Rb14 представляет собой водород или C1-6 алкил, и
Rb15 представляет собой
(i) C6-10 арил,
(ii) C1-8 алкил (указанный C1-8 алкил необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидрокси, галогенC1-4 алкила, C1-6 алкокси и C6-10 арила),
(iii) адамантил или
(iv) C3-7 циклоалкил (указанный C3-7 циклоалкил необязательно замещен 1, 2, 3 или 4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-6 алкила, галогена, гидроксил C1-6 алкила и галогенC1-4 алкила, и/или необязательно образует конденсированное кольцо с бензольным кольцом), или
Rb14 и Rb15 необязательно образуют 4-, 5- или 6-членный лактам вместе с атомом азота, к которому Rb14 присоединен и атомом углерода, к которому Rb15 присоединен (указанный лактам необязательно замещен 1, 2 или 3 C1-6 алкилами, и/или необязательно образует конденсированное кольцо с бензольным кольцом),
(l) формулу:
Figure 00000004
где m2 и m3 каждый независимо друг от друга равен 1, 2 или 3, m4 равен 0, 1, 2, 3 или 4, Rb16 представляет собой C1-6 алкил или C1-6 алкокси, и когда m4 равен 2, 3 или 4, каждый Rb16 выбран независимо друг от друга или
(m) формулу:
Figure 00000005
где m5 и m6 каждый независимо друг от друга равен 1, 2 или 3, и Rb17 представляет собой C1-6 алкил или C1-6 алкокси),
R3 представляет собой
(1) галоген,
(2) гидрокси,
(3) C1-6 алкил или
(4) -ORc {Rc представляет собой C1-6 алкил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из следующих (а)-(f);
(a) галогена,
(b) гидрокси,
(c) C1-6 алкокси,
(d) -C(O)NRc1Rc2 (Rc1 и Rc2 каждый независимо представляют собой водород или C1-6 алкил),
(e) C6-10 арила (указанный C6-10 арил необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из
(i) галогена,
(ii) гидрокси,
(iii) C1-6 алкила,
(iv) C1-6 алкокси, и
(v) галогенC1-4 алкила), и
(f) 5- или 6-членного гетероарила, содержащего 1, 2 или 3 атома азота, атома кислорода или атома серы (указанный гетероарил необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из
(i) галогена,
(ii) гидрокси,
(iii) C1-6 алкила,
(iv) C1-6 алкокси, и
(v) галогенC1-4 алкила)}, и
R4 представляет собой
(1) водород,
(2) галоген,
(3) C1-6 алкил или
(4) C1-6 алкокси},
R5 представляет собой
(1) галоген,
(2) гидрокси,
(3) C1-6 алкилсульфанил,
(4) C1-6 алкил (указанный C1-6 алкил необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, C6-10 арила и C1-6 алкокси),
(5) C3-7 циклоалкил,
(6) -ORd {Rd представляет собой
(a) C2-6 алкинил,
(b) C3-7 циклоалкил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 C1-6 алкилами или
(c) C1-8 алкил (указанный C1-8 алкил необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из следующих (i)-(v);
(i) галогена,
(ii) C6-10 арила,
(iii) C1-6 алкокси,
(iv) C3-7 циклоалкила (указанный C3-7 циклоалкил необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-6 алкила и галогенC1-4 алкила), и
(v) 4-, 5- или 6-членного гетероциклила, содержащего 1, 2 или 3 атома азота, атома кислорода или атома серы (указанный насыщенный гетероциклил необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-6 алкила и галогенC1-4 алкила))} или
(7) формулу:
Figure 00000006
где Re представляет собой
(a) C1-6 алкил,
(b) C3-7 циклоалкил,
(c) 5- или 6-членный гетероарил, содержащий 1, 2 или 3 атома азота, атома кислорода или атома серы, или
(d) C6-10 арил (указанный C6-10 арил необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из
(i) галогена,
(ii) C1-6 алкила,
(iii) галогенC1-4 алкила,
(iv) C1-6 алкокси, и
(v) галогенC1-4 алкокси), и
m1 равен 0, 1, 2 или 3 и, когда m1 равен 2 или 3, каждый R5 выбран независимо друг от друга,
исключение 4,6-бис-(2,5-диметил-фенил)-1,3,5-триазин-2-ол.
2. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где кольцо Cy представляет собой формулу:
Figure 00000007
,
где R1, R2 и R4 являются такими, как определено в п.1.
3. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где кольцо Cy представляет собой формулу:
Figure 00000008
,
где R1, R3 и R4 являются такими, как определено в п.1.
4. Соединение по любому из пп.1-3 или его фармацевтически приемлемая соль, где X представляет собой CH.
5. Соединение по любому из пп.1-3 или его фармацевтически приемлемая соль, где X представляет собой N.
6. Соединение по любому из пп.1-5 или его фармацевтически приемлемая соль, где R1 представляет собой
(1) хлор,
(2) метил,
(3) циано или
(4) трифторметил.
7. Соединение по любому из пп.1-6 или его фармацевтически приемлемая соль, где R4 представляет собой водород.
8. Соединение по любому из пп.1, 2 и 4-7 или его фармацевтически приемлемая соль, где R2 представляет собой
-(CnH2n)-Rb (n равен 1 или 2, -(CnH2n)- может быть прямой или разветвленной цепью, и Rb представляет собой
(a) -C(O)NRb1Rb2,
(b) -NRb5C(O)NRb6Rb7,
(c) -NRb10S(O)2Rb11 или
(d) -NRb14C(O)Rb15
(Rb1, Rb2, Rb5, Rb6, Rb7, Rb10, Rb11, Rb14 и Rb15 являются такими, как определено в п.1).
9. Соединение по п.8 или его фармацевтически приемлемая соль, где R2 представляет собой -CH2-Rb (Rb является таким, как определено в п.8).
10. Соединение по любому из пп.1 и 3-9 или его фармацевтически приемлемая соль, где R3 представляет собой
(1) галоген,
(2) гидрокси,
(3) C1-6 алкил или
(4) -ORc {Rc представляет собой C1-6 алкил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из следующих (а)-(f)
(a) галогена,
(b) гидрокси,
(c) C1-6 алкокси,
(d) -C(O)NRc1Rc2 (Rc1 и Rc2 каждый независимо представляют собой водород или C1-6 алкил),
(e) фенила (указанный фенил необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из
(i) галогена,
(ii) гидрокси,
(iii) C1-6 алкила,
(iv) C1-6 алкокси, и
(v) галогенC1-4 алкил), и
(f) пиридила (указанный пиридил необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из
(i) галогена,
(ii) гидрокси,
(iii) C1-6 алкила,
(iv) C1-6 алкокси, и
(v) галогенC1-4 алкила)}.
11. Соединение по любому из пп.1-10 или его фармацевтически приемлемая соль, где m1 равен 1, и
R5 представляет собой формулу:
Figure 00000009
где Re является таким, как определено в п.1.
12. Соединение, выбранное из следующих формул:
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
и
Figure 00000024
,
или его фармацевтически приемлемая соль.
13. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-12 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.
14. Ингибитор mPGES-1, содержащий соединение по любому из пп.1-12 или его фармацевтически приемлемую соль.
15. Терапевтическое или профилактическое средство при боли, ревматизме, лихорадке, остеоартрите, атеросклерозе, болезни Альцгеймера, рассеянном склерозе, глаукоме, глазной гипертензии, ишемическом заболевании сетчатки, системной склеродермии или раке, содержащее соединение по любому из пп.1-12 или его фармацевтически приемлемую соль.
16. Терапевтическое или профилактическое средство при глаукоме или глазной гипертензии, содержащее соединение по любому из пп.1-12 или его фармацевтически приемлемую соль, и одно или несколько видов других терапевтических средств для лечения глаукомы в комбинации.
17. Способ ингибирования mPGES-1, включающий введение фармацевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-12 или его фармацевтически приемлемой соли человеку.
18. Способ лечения или профилактики боли, ревматизма, лихорадки, остеоартрита, атеросклероза, болезни Альцгеймера, рассеянного склероза, глаукомы, глазной гипертензии, ишемического заболевания сетчатки, системной склеродермии или рака, включающий введение фармацевтически эффективного количества соединения по любому одному из пп.1-12 или его фармацевтически приемлемой соли человеку.
19. Способ по п.18 лечения или профилактики глаукомы или глазной гипертензии, дополнительно включающий введение фармацевтически эффективного количества одного или нескольких видов других терапевтических средств для лечения глаукомы человеку.
20. Применение соединения по любому из пп.1-12 или его фармацевтически приемлемой соли для получения ингибитора mPGES-1.
21. Применение соединения по любому одному из пп.1-12 или его фармацевтически приемлемой соли для получения терапевтического или профилактического средства при боли, ревматизме, лихорадке, остеоартрите, атеросклерозе, болезни Альцгеймера, рассеянном склерозе, глаукоме, глазной гипертензии, ишемическом заболевании сетчатки, системной склеродермии или раке.
RU2016137263A 2014-02-20 2015-02-19 Соединение триазина и его применение в медицинских целях RU2692789C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014031035 2014-02-20
JP2014-031035 2014-02-20
PCT/JP2015/054519 WO2015125842A1 (ja) 2014-02-20 2015-02-19 トリアジン化合物及びその医薬用途

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2016137263A true RU2016137263A (ru) 2018-03-23
RU2016137263A3 RU2016137263A3 (ru) 2018-10-04
RU2692789C2 RU2692789C2 (ru) 2019-06-27

Family

ID=53878341

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016137263A RU2692789C2 (ru) 2014-02-20 2015-02-19 Соединение триазина и его применение в медицинских целях

Country Status (32)

Country Link
US (3) US20150266834A1 (ru)
EP (2) EP3456713A1 (ru)
JP (4) JP6461637B2 (ru)
KR (1) KR102360699B1 (ru)
CN (1) CN106232585B (ru)
AR (1) AR099498A1 (ru)
AU (1) AU2015219920B2 (ru)
BR (1) BR112016018341B1 (ru)
CA (1) CA2936408C (ru)
CL (1) CL2016002091A1 (ru)
CY (1) CY1121261T1 (ru)
DK (1) DK3109240T3 (ru)
ES (1) ES2704922T3 (ru)
HR (1) HRP20182134T1 (ru)
IL (1) IL247319B (ru)
LT (1) LT3109240T (ru)
MX (1) MX369217B (ru)
MY (1) MY183605A (ru)
PE (2) PE20211548A1 (ru)
PH (1) PH12016501651A1 (ru)
PL (1) PL3109240T3 (ru)
PT (1) PT3109240T (ru)
RS (1) RS58235B1 (ru)
RU (1) RU2692789C2 (ru)
SA (1) SA516371701B1 (ru)
SG (1) SG11201606902QA (ru)
SI (1) SI3109240T1 (ru)
SM (1) SMT201800684T1 (ru)
TR (1) TR201821158T4 (ru)
TW (1) TWI651310B (ru)
WO (1) WO2015125842A1 (ru)
ZA (1) ZA201606449B (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI651310B (zh) * 2014-02-20 2019-02-21 日商日本煙草產業股份有限公司 三化合物及其醫藥用途
TW201613864A (en) 2014-02-20 2016-04-16 Takeda Pharmaceutical Novel compounds
EP3224237B1 (en) * 2014-12-24 2024-09-11 National Institute Of Biological Sciences, Beijing Necrosis inhibitors
JP6478255B2 (ja) * 2015-03-04 2019-03-06 株式会社島津製作所 蛍光誘導体化試薬及びアミン分析方法
SG11201800698VA (en) * 2015-08-17 2018-03-28 Japan Tobacco Inc Hydroxytriazine compound and medical use thereof
SG10201913525QA (en) * 2015-10-29 2020-02-27 Aska Pharmaceutical Co Ltd Pyrimidine derivative
GB201603311D0 (en) * 2016-02-25 2016-04-13 Jakobsson Per Johan New uses and methods
ES2972533T3 (es) * 2016-08-01 2024-06-13 Tenacia Biotechnology Hong Kong Co Ltd Moduladores del receptor de NMDA a base de espirolactama, y sus usos
WO2018026798A1 (en) 2016-08-01 2018-02-08 Aptinyx Inc. Spiro-lactam nmda modulators and methods of using same
EP3645527A1 (de) * 2017-06-26 2020-05-06 Merck Patent GmbH Verfahren zur herstellung substituierter stickstoffhaltiger heterocyclen
JP2022541829A (ja) * 2019-07-22 2022-09-27 アンジオン バイオメディカ コーポレーション Ｒｈｏ関連コイルドコイルキナーゼ（ＲＯＣＫ）阻害剤としてのエチニルヘテロ環
US11400100B2 (en) * 2019-12-11 2022-08-02 Somerset Therapeutics, Llc. Effective benzalkonium chloride-free bimatoprost ophthalmic compositions
KR102157466B1 (ko) * 2020-05-19 2020-09-17 동아대학교 산학협력단 헥사하이드로트리아진 유도체를 포함하는 방광암의 예방, 개선 또는 치료용 조성물
AU2022217610A1 (en) 2021-02-02 2023-08-24 Aska Pharmaceutical Co., Ltd. Pyrimidine derivative
JPWO2024010015A1 (ru) 2022-07-06 2024-01-11

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH473818A (de) 1964-03-18 1969-06-15 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von neuen Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen und deren Verwendung
EP0051067A1 (en) * 1980-04-22 1982-05-12 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Triazine synthesis
SU1313854A1 (ru) 1985-04-17 1987-05-30 Институт Органической Химии Ан Армсср Способ получени смеси 2-оксо-2,3-дигидро-4,6,-бис-(3 @ -диэтиламинометилен-4 @ -оксифенил)-1,3,5-триазина и 2,4,6-трис-(3 @ -диэтиламинометилен-4 @ -оксифенил)-1,3,5-триазина
DE19543730A1 (de) * 1995-11-23 1997-05-28 Ciba Geigy Ag Bis-Resorcinyl-Triazine
US6410729B1 (en) 1996-12-05 2002-06-25 Amgen Inc. Substituted pyrimidine compounds and methods of use
CA2274063C (en) * 1996-12-05 2007-09-04 Amgen Inc. Substituted pyrimidine compounds and their use
JP2002514195A (ja) * 1996-12-05 2002-05-14 アムジエン・インコーポレーテツド 置換ピリミジン化合物およびそれの使用
ZA9710727B (en) 1996-12-05 1998-06-12 Amgen Inc Substituted pyrimidine compounds and methods of use.
US6096753A (en) 1996-12-05 2000-08-01 Amgen Inc. Substituted pyrimidinone and pyridone compounds and methods of use
GB9726987D0 (en) 1997-12-22 1998-02-18 Glaxo Group Ltd Compounds
CA2366858A1 (en) 1999-04-01 2000-10-12 Margaret Yuhua Chu-Moyer Sorbitol dehydrogenase inhibitors
US20040082627A1 (en) * 2002-06-21 2004-04-29 Darrow James W. Certain aromatic monocycles as kinase modulators
EP2430920B1 (en) 2007-04-03 2016-11-16 E. I. du Pont de Nemours and Company Substituted benzene fungicides
CN102056906B (zh) 2008-06-04 2014-02-12 株式会社Adeka 2,4,6-三(羟苯基)-1,3,5-三嗪化合物的制造方法
JP5388270B2 (ja) 2008-06-04 2014-01-15 株式会社Ａｄｅｋａ ２，４，６−トリス（ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン化合物の製造方法
EP2138488A1 (en) 2008-06-26 2009-12-30 sanofi-aventis 4-(pyridin-4-yl)-1H-[1,3,5]triazin-2-one derivatives as GSK3-beta inhibitors for the treatment of neurodegenerative diseases
CN101747282A (zh) 2008-12-10 2010-06-23 上海特化医药科技有限公司 一类含有嘧啶酮苯基的化合物、其药物组合物及其制备方法和用途
AR077999A1 (es) 2009-09-02 2011-10-05 Vifor Int Ag Antagonistas de pirimidin y triazin-hepcidina
AU2010298720B2 (en) * 2009-09-23 2015-07-23 Albert Einstein College Of Medicine, Inc. Prostaglandin transporter inhibitors and uses thereof
WO2011048004A1 (en) 2009-10-23 2011-04-28 Boehringer Ingelheim International Gmbh Inhibitors of the microsomal prostaglandin e2 synthase-1
US8586604B2 (en) 2010-08-20 2013-11-19 Boehringer Ingelheim International Gmbh Inhibitors of the microsomal prostaglandin E2 synthase-1
AR086254A1 (es) * 2011-05-26 2013-11-27 Lilly Co Eli Derivados de imidazol utiles para el tratamiento de artritis
FR2983859B1 (fr) * 2011-12-12 2014-01-17 Sanofi Sa Derives de 1,3,5-triazine-2-amine, leur preparation et leur application en diagnostique et en therapeutique
SG11201403878QA (en) * 2012-01-06 2014-08-28 Agios Pharmaceuticals Inc Therapeutically active compounds and their methods of use
CA2873984A1 (en) 2012-05-23 2013-11-28 Stemergie Biotechnology Sa Inhibitors of the activity of complex (iii) of the mitochondrial electron transport chain and use thereof
TWI568722B (zh) 2012-06-15 2017-02-01 葛蘭馬克製藥公司 作爲ｍＰＧＥＳ－１抑制劑之三唑酮化合物
JP2014031035A (ja) 2012-08-01 2014-02-20 Yamaha Motor Co Ltd 原動機付き鞍乗型車両
WO2015059618A1 (en) * 2013-10-22 2015-04-30 Glenmark Pharmaceuticals S.A. SUBSTITUTED PYRIMIDINE COMPOUNDS AS mPGES-1 INHIBITORS
TWI651310B (zh) * 2014-02-20 2019-02-21 日商日本煙草產業股份有限公司 三化合物及其醫藥用途
CN105586773A (zh) * 2014-11-13 2016-05-18 东丽纤维研究所（中国）有限公司 一种拒水抗紫外纺织品及其生产方法和用途
SG11201800698VA (en) 2015-08-17 2018-03-28 Japan Tobacco Inc Hydroxytriazine compound and medical use thereof
SG10201913525QA (en) * 2015-10-29 2020-02-27 Aska Pharmaceutical Co Ltd Pyrimidine derivative

Also Published As

Publication number Publication date
CA2936408C (en) 2022-09-13
BR112016018341B1 (pt) 2023-02-07
EP3456713A1 (en) 2019-03-20
US20200087266A1 (en) 2020-03-19
IL247319B (en) 2019-11-28
CA2936408A1 (en) 2015-08-27
JP2019065036A (ja) 2019-04-25
TW201620881A (zh) 2016-06-16
SG11201606902QA (en) 2016-09-29
ES2704922T3 (es) 2019-03-20
BR112016018341A2 (ru) 2017-08-08
SI3109240T1 (sl) 2019-02-28
CL2016002091A1 (es) 2017-01-20
PH12016501651B1 (en) 2017-02-06
PH12016501651A1 (en) 2017-02-06
IL247319A0 (en) 2016-09-29
ZA201606449B (en) 2017-11-29
JP2022120173A (ja) 2022-08-17
US20150266834A1 (en) 2015-09-24
PE20161236A1 (es) 2016-11-23
SA516371701B1 (ar) 2019-01-21
RU2016137263A3 (ru) 2018-10-04
DK3109240T3 (en) 2018-12-17
CN106232585B (zh) 2019-04-02
EP3109240A4 (en) 2017-07-26
MX2016010875A (es) 2016-10-26
KR20160113727A (ko) 2016-09-30
PT3109240T (pt) 2019-01-21
NZ721718A (en) 2021-08-27
CY1121261T1 (el) 2020-05-29
EP3109240A1 (en) 2016-12-28
AU2015219920B2 (en) 2018-12-20
HRP20182134T1 (hr) 2019-02-08
WO2015125842A1 (ja) 2015-08-27
TR201821158T4 (tr) 2019-01-21
JP6461637B2 (ja) 2019-01-30
KR102360699B1 (ko) 2022-02-10
AU2015219920A1 (en) 2016-07-14
US20230011968A1 (en) 2023-01-12
JP2015172039A (ja) 2015-10-01
PE20211548A1 (es) 2021-08-16
RU2692789C2 (ru) 2019-06-27
AR099498A1 (es) 2016-07-27
PL3109240T3 (pl) 2019-03-29
SMT201800684T1 (it) 2019-01-11
MX369217B (es) 2019-10-31
LT3109240T (lt) 2019-01-10
MY183605A (en) 2021-03-02
JP2021054856A (ja) 2021-04-08
TWI651310B (zh) 2019-02-21
RS58235B1 (sr) 2019-03-29
EP3109240B1 (en) 2018-10-24
US12398111B2 (en) 2025-08-26
CN106232585A (zh) 2016-12-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016137263A (ru) Соединение триазина и его применение в медицинских целях
AR121661A2 (es) Esteroides neuroactivos, composiciones y usos de los mismos
JP2018511647A5 (ru)
JP2016540742A5 (ru)
JP2015143283A5 (ru)
JP2011132222A5 (ru)
RU2016137832A (ru) Соединения для лечения опосредованных комплементом нарушений
DE60320012D1 (de) Aminoheterocyclen als vr-1 antagonisten zur behandlung von schmerzen
JP2017508789A5 (ru)
PE20170127A1 (es) Indazol-3-carboxamidas 5-sustituidas y preparacion y uso de las mismas
JP2016503797A5 (ru)
RU2014136339A (ru) Замещенные пролины/пиперидины как антагонисты орексиновых рецепторов
RU2019100164A (ru) Гетероциклическое соединение, используемое как ингибитор fgfr
AR065811A1 (es) Derivados de 2-amino-4h-imidazol-4-ona,composiciones farmaceuticas que los contienen y usos para el tratamiento de la enfermedad de alzheimer y otros trastornos neurodegenerativos.
JP2013509392A5 (ru)
JP2014502988A5 (ru)
MY184433A (en) 2,6-substituted purine derivatives and their use in the treatment of proliferative disorders
BR112012001031A8 (pt) Compostos espiro amino adequados para o tratamento de inter alia distúrbios do sono e toxicodependência
RU2018121288A (ru) Ингибиторы ионного канала, фармацевтические составы и применение
RU2010151142A (ru) Замещенные хиназолины
JP2017503785A5 (ru)
AR072809A1 (es) Compuesto de (3- piridinilcarbonil)-4-(fenilsulfonilpiperazina ), su uso para la elaboracion de unmedicamento para el tratamiento del dolor y composicion farmaceutica que lo comprende
HK1201534A1 (en) Pharmaceutical compounds
EA201791816A1 (ru) Ингибиторы kv1.3 и их применение в медицине
RU2011112684A (ru) АГЕНТ, СПОСОБСТВУЮЩИЙ РОСТУ ВОЛОС, СОДЕРЖАЩИЙ В КАЧЕСТВЕ АКТИВНОГО ИНГРЕДИЕНТА ПРОИЗВОДНОЕ 15,15-ДИФТОРПРОСТАГЛАНДИНА F2α