SU1313854A1 - Способ получени смеси 2-оксо-2,3-дигидро-4,6,-бис-(3 @ -диэтиламинометилен-4 @ -оксифенил)-1,3,5-триазина и 2,4,6-трис-(3 @ -диэтиламинометилен-4 @ -оксифенил)-1,3,5-триазина - Google Patents
Способ получени смеси 2-оксо-2,3-дигидро-4,6,-бис-(3 @ -диэтиламинометилен-4 @ -оксифенил)-1,3,5-триазина и 2,4,6-трис-(3 @ -диэтиламинометилен-4 @ -оксифенил)-1,3,5-триазина Download PDFInfo
- Publication number
- SU1313854A1 SU1313854A1 SU853886605A SU3886605A SU1313854A1 SU 1313854 A1 SU1313854 A1 SU 1313854A1 SU 853886605 A SU853886605 A SU 853886605A SU 3886605 A SU3886605 A SU 3886605A SU 1313854 A1 SU1313854 A1 SU 1313854A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- triazine
- mixture
- oxyphenyl
- dihydro
- oxo
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 36
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 claims description 8
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 4
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- -1 2,4,6-tris (3-diethylaminomethylene-4-hydroxyphenyl ) -1,3,5-triazine Chemical compound 0.000 claims description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 208000006558 Dental Calculus Diseases 0.000 claims 1
- 235000014676 Phragmites communis Nutrition 0.000 claims 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 7
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 abstract 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 4
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 4
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 4
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 150000000182 1,3,5-triazines Chemical class 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- GPSBTCCYBACYRE-UHFFFAOYSA-N 4-[4,6-bis(4-hydroxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]phenol Chemical compound OC1=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=C(O)C=C1)C1=CC=C(O)C=C1 GPSBTCCYBACYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- 238000006683 Mannich reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- 150000008430 aromatic amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N diane Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1.C1=C(Cl)C2=CC(=O)[C@@H]3CC3[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@](C(C)=O)(OC(=O)C)[C@@]1(C)CC2 RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000000374 eutectic mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000012485 toluene extract Substances 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс триазинов, в частности получени смеси, содержащей 2-оксо-2,3-дигидро-4,6-бис-
Description
1131
Изобретение относитс к производным 1,3,5-триазина, а именно к способу получени смеси, содержащей 20±2% 2-оксо-2,3-дигидро-4,6-бис(3 - диэтиламинометилен-4 -оксифенил)-1, 3,5-триазина и 80±2% 2,4,6-трис-(3- диэтиламинометилен-4 -оксифенил)-1, 3,5-триазина, котора может быть использована как отвердитель эпоксиди- ановых смол при получении жестких па- ноэпоксидов
Целью изобретени вл етс разработка способа получени смеси производных 1,3,5-триазина, которую можно использовать как отвердитель эпокси- диановых смол при получении жестких пеноэпоксидов, обладающих преимуществами по физико-механическим свойствам по сравнению с пеноэпоксидами, дл отверждени которых использован известный отвердитель - эвтектическа смесь полифункциональных ароматических амидов (ЭС-1).
Изобретение иллюстрируетс следующими примерами.
Пример 1. Получение смеси 2-ОКСО-2,З-дигидро-4,6-бис-(4 -окси- фенил)-1,3,5-триазина и 2,4,6-трис- (4-оксифенил)-1,3,5-триазина.
К суспензии 71 г (0,53 моль) безводного хлористо го алюмини в 200 мл четыреххлористого углерода, перемешива при температуре 5t1°С, добавл ют маленькими порци ми 32 г (0,173 моль) цианурхлорида, затем прикапывают в течение 0,5 ч раствор 50 г (0,52 моль) фенола в 150 мл четыреххлористого углерода. Реакционную смесь перемешивают еще 2 ч при этой же температуре, поднимают температуру до 50 С и продолжают перемешивание еще 2,5 ч до завершени интенсивного выделени хлористого водорода. Дл разложени образовавшегос реакционного комплекса продукт реакции выливают на смесь 500 г льда и 100 г концентрированной сол ной кислоты, выпавший осадок отфильтровывают и подвергают разгонке с паром . Остаток измельчают, высушивают до посто нной массы и получают 33 г (55,7%) порошкообразного, вещества желтого цвета с т.пл. 205-208 С.
Полученное вещество экстрагируют кип щим толуолом (2 5 50 мл), а остаток раствор ют в диоксане. Диоксано- вый раствор пропускают через колонку
заполненную окисью алюмини II степени активности.
Объединенный толуольньй экстракт упаривают до половины объема, охлаждают , выпавшие кристаллы отфильтровывают , высу1иивадат при 50°/10 мм до посто нного веса и получают 7,3 г (22%) 2-ОКСО-2, З-дигидро-4, 6-бис- (4- оксифенил)-,3,5-триазина в виде светло-желтого порошка с т.пл. 153- 155°С.
Мол. масса 281 (масс-спектрометри- .чески) . i
тех - на пластинах Silufol, элюент - диоксан:октан (5:1), про витель - пары иода (,81).
Найдено.%: С 63,84; Н 4,2; N 15,14.
C,5H,,N,0,.
Вычислено, %: С 64,05; Н 3,91; N 14,95.
ИК-спектр, -i , см : 3380 уш. ср. (ОН); 1610 ел. (); 1605, 1595, 1545, 1505, 1380 с. (, - сопр. и циануратный: цикл); 1450 ср. (изоци- ануратный цикл); 815 (п-полож.).
ПМР-спектр, О , м.д.: 8,35 кв., 6,95 д., 6,83 д (CgH); 2,15 с. (ОН). Пропущенный через колонку диокса- новый раствор при перемешивании при- капывают в 500 мл воды, выпавшие хлопь фильтруют, промывают водой и высушивают при 100 С до посто нного веса. Получают 25,5 г (78%) 2,4,6- трис-(4 - оксифенил)-,3,5-триазина в темно-желтого порошка с т.пл. 278-280 с.
Мол. масса 357 (масс-спектрометри- чески).
тех - на пластинах Silufol, элюент - диоксан:октан (5:1), про витель - пары иода (,79).
Найдено, %: С 70,83; Н.
4,0;
12,03.
С,Н,ЫэОз, Вычислено, 11,76.
С 70,58; Н 4,20;
ИК-спектр, , 3340 уш.с. (ОН); 1595, 1540, 1500, 1380 с., опр. и циануратный цикл); 820 (п- полож.).
ПМР-спектр, S, М.Д.: 8,14 д.., 6,83 д. (СбН); 3,28 с. (ОН). Услови и результаты примеров 2-9 представлены в табл. 1.
Следует отметить что целевую смесь получают лишь при соотношении цианурхлорид:фенол:алюминий хлррис31313854
тый равном 1:3,0 - 3,2:3,0 - 3,2 (моль)
соответственно. Уменьшение и увеличение соотношение приводит к загр знению целевой смеси исходным цианурхло ридом или продуктами осмолени , что не позвол ет использовать получаемую по примерам 4, 5 смесь в качестве исходной дл дальнейших превращений по реакции Манниха. Замена растворител четыреххлористого углерода на другие (см. примеры 6-9), равно как и изменение температурно-временньгх интервалов реакции (ниже О и выше , ниже 4 и вьше 6 ч), также не приводит к получению целевой смеси.
П р и м е р 10. Получение смеси ,2-оксо-2,3-дигидро-4,6-бис-(3 -ди- этил-аминометилен-4 -оксифенил)-1,3, 5-триазина и 2,4,6-трис-(3 -диэтиламинометилен-4-оксифенил )-1,3,5-триазина (СПТ).
К смеси 10 г (0,03 моль), состо щей из 2,2 г (0,00783 моль) 2-оксо- 2,З-дигидро-4,6-бис-(4 -оксифенил)- 1,3,5-триазина и 7,8 г (0,02185 моль) 2,4,6-трис-(4 -оксифенил)-1,3,5-триазина , добавл ют 6,57 г (0,09 моль) диэтиламина и 7,3 мл 37%-ного водного раствора формалина (что составл ет 0,09 моль чистого формальдегида) и нагревают с обратным холодильником на вод ной бане в течение 5 ч при 75°С. Затем реакционную смесь сливают в фарфоровую чашку и упаривают на кип щей вод ной бане. Остаток тщательно растирают с петролейным эфиром (3 X 30 мл) дл удалени исходных и высушивают при 40°С до посто нной массы. Получают 14,6 г (85%) СПТ в виде в зкого масла вишневого цвета.
Хроматографированием на колонке, заполненной окисью алюмини II степени активности, диоксанового раствора СПТ с последующим элюированием ди- оксаном и водой установлено, что полученна смесь состоит из двух продуктов присоединени : 22% - 2-оксо- 2,З-дигидро-4,6-бис-(3 -диэтиламино- метилен-4 -оксифенил)-,3,5-триазина (1) и 78% - 2,4,6-трис-(3 -диэтил- аминометилен-4 -оксифенил)-,3,5-триазина (II). I - в зкое масло вишневого цвета, II - кристаллическое вещество бордового цвета с т.пл, 92-94 СМол . масса 1: найдено 465 (методом криоскопии в диоксане), вычислено 45
Найдено, %: С 66,1; Н 7,5; N 15,26.
5
з О -5
,,N,0,
С 66,51; Н 7,31;
Вычислено, % N 15,52.
ИК-спектр I, 3600-3020 уш.с. (ОН); 2935 ср., 2885, 2863 ел. (СН.. и ,); 1720 ср. (); 1620- 1580 уш. с., 1500 ср. ( и - сопр.). 1135 с., 1080-1050 уш. ср., (трет, амин); 883 ср., 840, 770, 720, 580 ел. (1,2,4 - бзл.).
найдено
II
605, вычис- С 70,7; Н 7,5;
Мол. масса лено 612.
Найдено, % N 14,0.
с; бН48 бОэВычислено , %: С 70,58; Н 7,84; N 13,72.
ИК-спектр 11,, 3600 - 3020 уш. с. (ОН); 2930, 2855 ел, 0 (СН и ); 1600 с., 1505 ср., 1470 с. () и -сопр.); 1380с. (циануратный цикл); 1160-1170 уш.ср., 1060 ср. (трет, амин); 860, 755 ел,, 733 ср., 580 ел (1,2,4 - бзл.).
и м е р ы 11-18 представлены в табл. 2.
Указанна смесь (СПТ) испытана в качестве отвердител эпоксидной смолы (ЭД-6).
Готов т композиции следующих составов :
Композиции готов т путем механического перемешивани навесок эпоксидной смолы и отвердител при 20 С в течение 15 мин, заливают в специальные тефлоновые формы стандартных размеров и отверждают при 230 С в течение 3 ч. Процесс отверждени сопровождаетс разложением отвердител с образованием жестких пеноэпоксидов. Полученные образцы пеноэпоксидов охлаждают до 20°С, извлекают из форм и определ ют температуру разм гчени , удельную ударную в зкость и прочность при статическом изгибе (в соответствии с ГОСТ 4670-77 и 15065-69).
Исходные композиции заливают в алюминиевые формы диаметром 5,5 см, отверждают в указанном режиме и определ ют диэлектрические показатели
51
образовавшихс пеноэпоксидов (согласно ГОСТ 22372-77).
Данные физико-механических испытаний смеси СПТ в качестве отверди- тел эпоксидиановых смол дл получени жестких пеноэпоксидов по сравнению с известным техническим решением приведены в табл. 3.
Как видно из данных табл. 3, использование смеси СПТ в качестве от- вердител эпоксидиановой смолы при получении жестких пеноэпоксидов имеет следующие преимущества по сравнению с известными.
,1 . Улучшение физико-механических свойств отвержденных пеноэпоксидов:
увеличение прочности при статическом изгибе (53-72 вместо 35 кг/см );
увеличение уд. ударной в зкости (1,,4 кг см/см вместо 1,2 кг см/см);
повышение температуры разм гчени (300-320 вместо 120°С).
2.Уменьшение количества отверди- тел в 4-5 раз (15-20 мас.% вместо 80 мас.%)
3.Исключение из состава композиции катализатора и выравнивател , что исключает возможность преждевременного отверждени .
4.Исключение необходимости применени автоклава, повышенного давлени , дополнительного применени фреона и азота в качестве вспенива- телей, что упрощает технологию получени пеноэпоксидов,
38546
Вместе с тем отвержденна комии- зици имеет близкие значени диэлектрических показателей с известной композицией.
5 Таким образом, предлагаемый способ позвол ет получать смесь, котора может быть использована как от- вердитель эпоксидиановых смол при получении жестких пенозпоксидов с улуч- 0 шенными свойствами.
Claims (1)
- Формула изобретени .Способ получени смеси 2-оксо-2,315 дигидро-4,6-бис-(3 -диэтиламиномети- лен-4 -оксифенил)-,3,5-триазина и 2,4,6-трис(3 -диэтиламинометилен-4 - оксифенил)-1,3,5-триазина, отличающийс тем, что цианурхло0 РИД ввод т во взаимодействие с фенолом и хлористым алюминием, при мольном соотношении реагентов 1:3,0 - 3,2:3,0-3,2 соответственно, в среде четыреххлористого углерода при темпе25 ратуре 0-10 С, образующуюс при этом смесь, содержащую 20±2% 2-оксо-2,3- дигидро-4,6-бис-(4 -оксифенил)-1,3,5- триазина и 80±2% 2,4,6-трис-(4 -оксифенил )- ,3,5-триазина, обрабатывают30 диэтиламином и формалином, при мольном соотношении смеси, диэтиламина и формалина 1:3,0-3,2:3,0-3,2 соответственно при температуре 70-85 с последующим упариванием реакционной35 массы и обработкой остатка петролей- ным эфиром.Таблица 113138548 Продолжение табл. 1Таблица 26585 70 502,5 6,0 7,01,01,0 1,0 1,0.18852,01,0По примерам 13, 18 полученна смесь содержит до 7-10% побочных продуктов осмолени , строение которых установить на удалось, а их присутствие приводит к невозможности использовани полученных смесей в качестве отвер- дителей из-за снижени физико-механических свойств эпоксидных композитов.л По примерам 14, 17 полученна смесь из-за низкой конверсии в св зи с недостатком диэтиламина и формалина содержит до 14% исходной смеси триазинсодержащих ди- и трифенолов, а ее присутствие приводит к невозможности использовани полученных смесей в качестве отвердител эпоксидной смолы.2,53,23,03,82,056,0 (целева смесь не получена)80,0 75,670,0 (целева смесь не получаетс )55,0 (целева смесь не получаетс )Предлагаема ) Эпоксидна скола ЭД-6Таблица 3310531,25 1,175-10-Отвердитель - смесь 2-ок- со-2,З-дигидро-4,6-бис- (3 -диэтиламино-метиле - 4 -оксифенил)-1,3,5-три- азина и 2,4,6-трис-(3- диэтиламинометклен-А - оксифенил-1,3,5-триазина (СПТ) Q.. НCHiNlCjH13ЭД-бЭД-6CH NlCiHs j85 15 83 17100 80, 3 ч0,45 315631,31,376-10-320721,41,326-Ю-0,2.t20351,21,35 6-ТО-
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU853886605A SU1313854A1 (ru) | 1985-04-17 | 1985-04-17 | Способ получени смеси 2-оксо-2,3-дигидро-4,6,-бис-(3 @ -диэтиламинометилен-4 @ -оксифенил)-1,3,5-триазина и 2,4,6-трис-(3 @ -диэтиламинометилен-4 @ -оксифенил)-1,3,5-триазина |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU853886605A SU1313854A1 (ru) | 1985-04-17 | 1985-04-17 | Способ получени смеси 2-оксо-2,3-дигидро-4,6,-бис-(3 @ -диэтиламинометилен-4 @ -оксифенил)-1,3,5-триазина и 2,4,6-трис-(3 @ -диэтиламинометилен-4 @ -оксифенил)-1,3,5-триазина |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1313854A1 true SU1313854A1 (ru) | 1987-05-30 |
Family
ID=21174016
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU853886605A SU1313854A1 (ru) | 1985-04-17 | 1985-04-17 | Способ получени смеси 2-оксо-2,3-дигидро-4,6,-бис-(3 @ -диэтиламинометилен-4 @ -оксифенил)-1,3,5-триазина и 2,4,6-трис-(3 @ -диэтиламинометилен-4 @ -оксифенил)-1,3,5-триазина |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1313854A1 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2125049C1 (ru) * | 1991-02-21 | 1999-01-20 | Циба Спешиалти Кемикэлс Холдинг Инк. | Гидроксифенилтриазины |
| US12398111B2 (en) | 2014-02-20 | 2025-08-26 | Japan Tobacco Inc. | Triazine compounds and pharmaceutical use thereof |
| US12492182B2 (en) | 2015-08-17 | 2025-12-09 | Japan Tobacco Inc. | Hydroxytriazine compounds and pharmaceutical use thereof |
-
1985
- 1985-04-17 SU SU853886605A patent/SU1313854A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент US № 4393181, кл. С 08 G 61/00, 1983. Валгин В.Д., Лебедев B.C., Васильева Э.С. Литьевые полизпоксиды. - Пластические массы, 1967, № 4, 26. Патент Голландии № 130993, кл. С 08 G 7/10, 1971, * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2125049C1 (ru) * | 1991-02-21 | 1999-01-20 | Циба Спешиалти Кемикэлс Холдинг Инк. | Гидроксифенилтриазины |
| US12398111B2 (en) | 2014-02-20 | 2025-08-26 | Japan Tobacco Inc. | Triazine compounds and pharmaceutical use thereof |
| US12492182B2 (en) | 2015-08-17 | 2025-12-09 | Japan Tobacco Inc. | Hydroxytriazine compounds and pharmaceutical use thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0166693B1 (de) | Substituierte ungesättigte, hydroxylgruppenhaltige bicyclische Imide und deren Polymere | |
| SU1313854A1 (ru) | Способ получени смеси 2-оксо-2,3-дигидро-4,6,-бис-(3 @ -диэтиламинометилен-4 @ -оксифенил)-1,3,5-триазина и 2,4,6-трис-(3 @ -диэтиламинометилен-4 @ -оксифенил)-1,3,5-триазина | |
| US3920573A (en) | Preparation of mixtures of bisphenol A and F | |
| US4785061A (en) | Method for reducing the aliphatic halide content of epoxy resins using a solvent mixture including a polar aprotic solvent | |
| ES8503345A1 (es) | Un procedimiento para preparar derivados glicidilicos de compuestos que tienen al menos un grupo hidroxilo aromatico o un grupo amino aromatico por molecula. | |
| GB813188A (en) | Improvements in epoxide products e.g. resins | |
| EP0164410A1 (en) | DESTRUCTION OF DNPI IN A NITRIC ACID TOTALLY NITRATION PROCESS. | |
| US2953563A (en) | Substituted s-triazine preparation | |
| US4201877A (en) | Process for producing a linear trimer of paraisopropenyl phenol | |
| US4020104A (en) | Process for isomerizing cis,cis- and cis,trans-isomers of di-(p-aminocyclohexyl)methane to the corresponding trans,trans-isomer | |
| JP2897850B2 (ja) | 高純度テトラキスフェノールエタンの製造方法 | |
| US4191692A (en) | Manufacture of tocopherol | |
| CA2041833C (en) | A process for the preparation of n,n,n',n'-tetraglycidyl-3,3'-dialkyl-4,4'-diaminodiphenylmethanes | |
| US4058563A (en) | Novel schiff bases | |
| Podzimek et al. | Epoxy resins based on aromatic glycidylamines. IV. Preparation of N, N, N′, N′‐tetraglycidyl‐4, 4′‐diaminodiphenylmethane from aniline and analysis of the product by GPC and HPLC | |
| US3634275A (en) | Partially n-alkylated diphenylmethane bases as new curing agents f epoxy resins | |
| Charmas et al. | Thioether glycidyl resins. VII. Products of condensation of bis (4‐mercaptophenyl) sulfide and bis (4‐mercaptophenyl) sulfone with epichlorohydrin | |
| Monte et al. | Synthesis and crosslinking of new bis (4, 5‐epoxytetrahydrophthalimides) | |
| Illman | Cure of epoxy resins with aromatic amines: High heat‐distortion studies | |
| US3317603A (en) | Improvement in the preparation of n-vinyl-n-methylacetamide | |
| AU641888B2 (en) | Process for producing 3,3',4,4'-tetramethyldiphenylmethane | |
| US4487971A (en) | Process for the isolation of crystalline 1,3-cylohexanedione | |
| EP0234609B1 (en) | Novel polyglycidyl amines | |
| EP1656363B1 (en) | Process for the preparation of n-glycidylamines | |
| RU1839669C (ru) | Способ получени перфтор-2-бромэтилвинилового эфира |