[go: up one dir, main page]

RU2013145299A - Тиазолопиримидины - Google Patents

Тиазолопиримидины Download PDF

Info

Publication number
RU2013145299A
RU2013145299A RU2013145299/04A RU2013145299A RU2013145299A RU 2013145299 A RU2013145299 A RU 2013145299A RU 2013145299/04 A RU2013145299/04 A RU 2013145299/04A RU 2013145299 A RU2013145299 A RU 2013145299A RU 2013145299 A RU2013145299 A RU 2013145299A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
thiazolo
pyrimidin
dimethoxyphenylamino
group
compound according
Prior art date
Application number
RU2013145299/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2610840C2 (ru
Inventor
Йоханнес Корнелиус ГЕРМАНН
ДЖ. Ли Эдвин ЛОУРИ
Мэтью С. ЛУКАС
Кин-Чунь Томас ЛЮК
Фернандо ПЭДИЛЛА
Ютта ВАННЕР
Вэньвэй СЕ
Сяоху Чжан
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2013145299A publication Critical patent/RU2013145299A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2610840C2 publication Critical patent/RU2610840C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/517—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinazoline, perimidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/04—Drugs for skeletal disorders for non-specific disorders of the connective tissue
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы Iв которой:Rпредставляет собой фенил, возможно, содержащий в качестве заместителя одну или более следующих групп: низший алкил, низший галогеналкил, гидроксигруппа, гидрокси-низший алкил, низшая алкоксигруппа, низший алкилсульфонил, галоген, нитрогруппа, аминогруппа, аминоалкил, амидогруппа, цианогруппа, оксогруппа или R;Rпредставляет собой гетероциклоалкил или спирогетероциклоалкил, каждый из которых, возможно, содержит в качестве заместителя один или более R;Rпредставляет собой гидроксигруппу, галоген, низший алкил, низшую алкоксигруппу или низший галогеналкил;B представляет собой фенил, пиридинил, пирролидинил или пиперидинил;X представляет собой OH, низшую алкоксигруппу, NHC(=O)Y, C(=O)NH, C(=O)NHY, C(=O)X′, C(=O)Y, CHNHY, CHCHY, CF=CHY, CH=CHY, CHOH, C(=O)NHCHCHN(CH)или C(=O)NHCHCHY;X′ представляет собой OH или низшую алкоксигруппу;Y представляет собой циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил, каждый из которых, возможно, содержит в качестве заместителя один или более Y;Yпредставляет собой гидроксигруппу, низший алкил, низшую алкоксигруппу, галоген, оксогруппу, низший галогеналкил, гидрокси-низший алкил, аминогруппу, амидогруппу, C(=O)NH(CH), C(=O)OH, C(=O)OYили гетероарил, возможно, содержащий в качестве заместителя одну или более низших алкильных групп, оксогрупп или SH;Yпредставляет собой низший алкил;или его фармацевтически приемлемые соли.2. Соединение по п.1 формулы Iв которой:Rпредставляет собой фенил, возможно, содержащий в качестве заместителя одну или более следующих групп: низший алкил, низший галогеналкил, гидроксигруппа, гидрокси-низший алкил, низшая алкоксигруппа, низший алкилсульфонил, галоген, нитрогруппа, аминогруппа, ам�

Claims (24)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
в которой:
R1 представляет собой фенил, возможно, содержащий в качестве заместителя одну или более следующих групп: низший алкил, низший галогеналкил, гидроксигруппа, гидрокси-низший алкил, низшая алкоксигруппа, низший алкилсульфонил, галоген, нитрогруппа, аминогруппа, аминоалкил, амидогруппа, цианогруппа, оксогруппа или R1′;
R1′ представляет собой гетероциклоалкил или спирогетероциклоалкил, каждый из которых, возможно, содержит в качестве заместителя один или более R1′′;
R1′′ представляет собой гидроксигруппу, галоген, низший алкил, низшую алкоксигруппу или низший галогеналкил;
B представляет собой фенил, пиридинил, пирролидинил или пиперидинил;
X представляет собой OH, низшую алкоксигруппу, NHC(=O)Y, C(=O)NH2, C(=O)NHY, C(=O)X′, C(=O)Y, CH2NHY, CH2CH2Y, CF=CHY, CH=CHY, CH2OH, C(=O)NHCH2CH2N(CH3)2 или C(=O)NHCH2CH2Y;
X′ представляет собой OH или низшую алкоксигруппу;
Y представляет собой циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил, каждый из которых, возможно, содержит в качестве заместителя один или более Y3;
Y3 представляет собой гидроксигруппу, низший алкил, низшую алкоксигруппу, галоген, оксогруппу, низший галогеналкил, гидрокси-низший алкил, аминогруппу, амидогруппу, C(=O)NH(CH3), C(=O)OH, C(=O)OY4 или гетероарил, возможно, содержащий в качестве заместителя одну или более низших алкильных групп, оксогрупп или SH;
Y4 представляет собой низший алкил;
или его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1 формулы I
Figure 00000001
в которой:
R1 представляет собой фенил, возможно, содержащий в качестве заместителя одну или более следующих групп: низший алкил, низший галогеналкил, гидроксигруппа, гидрокси-низший алкил, низшая алкоксигруппа, низший алкилсульфонил, галоген, нитрогруппа, аминогруппа, аминоалкил, амидогруппа, цианогруппа, оксогруппа или R1′;
R1′ представляет собой гетероциклоалкил или спирогетероциклоалкил, каждый из которых, возможно, содержит в качестве заместителя один или более R1′′;
R1′′ представляет собой гидроксигруппу, галоген, низший алкил, низшую алкоксигруппу или низший галогеналкил;
B представляет собой фенил, пирролидинил или пиперидинил;
X представляет собой OH, NHC(=O)Y, C(=O)NH2, C(=O)NHY, C(=O)X′, C(=O)Y, CH2NHY, CH2CH2Y, CF=CHY, CH=CHY, CH2OH, C(=O)NHCH2CH2N(CH3)2 или C(=O)NHCH2CH2Y;
X′ представляет собой OH или низшую алкоксигруппу;
Y представляет собой циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил, каждый из которых, возможно, содержит в качестве заместителя один или более Y3;
Y3 представляет собой гидроксигруппу, низший алкил, низшую алкоксигруппу, галоген, оксогруппу, низший галогеналкил, гидрокси-низший алкил, аминогруппу, амидогруппу, С(=O)OH или C(=O)OY4;
Y4 представляет собой низший алкил;
или его фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединение по п.1, в котором B представляет собой фенил.
4. Соединение по п.1, в котором B представляет собой пирролидинил.
5. Соединение по п.1, в котором B представляет собой пиперидинил.
6. Соединение по п.1, в котором X представляет собой NHC(=O)Y, C(=O)NH2, C(=O)NHY, C(=O)X′, C(=O)Y, C(=O)NHCH2CH2N(CH3)2 или C(=O)NHCH2CH2Y.
7. Соединение по п.1, в котором X представляет собой NHC(=O)Y, C(=O)NHY, CH2NHY или CH2OH.
8. Соединение по п.1, в котором R1 представляет собой 3,4-диметоксифенил.
9. Соединение по п.1, в котором Y представляет собой фенил, возможно, содержащий в качестве заместителя один или более Y3.
10. Соединение по п.1, в котором Y представляет собой гетероарил, возможно, содержащий в качестве заместителя один или более Y3.
11. Соединение по п.1, в котором Y представляет собой гетероциклоалкил, возможно, содержащий в качестве заместителя один или более Y3.
12. Соединение по п.1, отличающееся тем, что указано соединение выбрано из группы, в которую входит:
3-[7-(3,4-Диметоксифениламино)-тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил]-бензойная кислота;
[1,4]Диазепан-1-ил-{3-[7-(3,4-диметоксифениламино)-тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил]-фенил}-метанон;
3-(7-(3,4-Диметоксифениламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)-N-(4-(метилкарбамоил)фенил)бензамид;
4-{3-[7-(3,4-Диметоксифениламино)-тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил]-бензоиламино}-бензойная кислота;
4-(1-(7-(3,4-Диметоксифениламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)пирролидин-3-илкарбамоил)бензойная кислота;
4-(1-(7-(3,4-Диметоксифениламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)пиперидин-3-илкарбамоил)бензойная кислота;
4-({1-[7-(3,4-Диметоксифениламино)-тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил]-пиперидин-3-карбонил}-амино)-бензойная кислота;
N-(1-(7-(3,4-Диметоксифениламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)пирролидин-3-ил)-2-оксоиндолин-6-карбоксамид;
4-(1-(7-(3,4-Диметоксифениламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)пирролидин-3-илкарбамоил)-2-гидроксибензойная кислота;
4-(1-(7-(3,4-Диметоксифениламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)пирролидин-3-илкарбамоил)-2-метоксибензойная кислота;
N-(1-(7-(3,4-Диметоксифениламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)пирролидин-3-ил)-1H-индазол-6-карбоксамид;
N-(1-(7-(3,4-Диметоксифениламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)пирролидин-3-ил)пиразин-2-карбоксамид;
6-Амино-N-{1-[7-(3,4-диметоксифениламино)-тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил]-пирролидин-3-ил}-никотинамид;
N-(1-(7-(3,4-Диметоксифениламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)пирролидин-3-ил)-2-оксо-2,3-дигидро-1H-бензо[d]имидазол-5-карбоксамид;
3-[7-(3,4-Диметоксифениламино)-тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил]-N-[4-(5-меркапто-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)-фенил]-бензамид;
4-(3-(7-(3,4-Диметоксифениламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)бензамидо)-2-метоксибензойная кислота;
3-[7-(3,4-Диметоксифениламино)-тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил]-N-[4-(5-оксо-4,5-дигидро-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-бензамид;
3-[7-(3,4-Диметоксифениламино)-тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил]-N-(1H-индазол-5-ил)-бензамид;
3-[7-(3,4-Диметоксифениламино)-тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил]-N-(1H-индазол-6-ил)-бензамид;
4-[7-(3,4-Диметоксифениламино)-тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил]-N-(2-пиридин-4-ил-этил)-бензамид;
1-(7-(3,4-Диметоксифениламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)-N-(2-(пиридин-4-ил)этил)пиперидин-4-карбоксамид;
1-(7-(3,4-Диметоксифениламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)-N-(2-(2-оксо-1,2-дигидропиридин-4-ил)этил)пиперидин-4-карбоксамид;
4-(7-(3,4-Диметоксифениламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)-N-(2-(2-оксо-1,2-дигидропиридин-4-ил)этил)бензамид;
4-[7-(3,4-Диметоксифениламино)-тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил]-N-[2-(1-метил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-4-ил)-этил]-бензамид;
1-(7-(3,4-Диметоксифениламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)-N-(2-(пиридин-4-ил)этил)пиперидин-3-карбоксамид;
Метил-3-(7-(3-(метилсульфонил)фениламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)бензоат;
3-[7-(3-Метансульфонилфениламино)-тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил]-бензойная кислота;
3-{7-[3-(2-Метоксиметил-пирролидин-1-ил)-фениламино]-тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил}-бензойная кислота;
трет-Бутил-4-(3-(7-(3,4-диметоксифениламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)бензиламино)бензоат;
4-(3-(7-(3,4-Диметоксифениламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)бензиламино)бензойная кислота;
4-((E)-2-{3-[7-(3,4-Диметоксифениламино)-тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил]-фенил}-2-фторвинил)-бензойная кислота;
(E)-4-(3-(7-(3,4-Диметоксифениламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)стирил)бензойная кислота;
4-(3-(7-(3,4-Диметоксифениламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)фенэтил)бензойная кислота;
3-{7-[(1R,5S)-3-(8-Окса-3-аза-бицикло[3.2.1]окт-3-ил)-фениламино]-тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил}-бензойная кислота;
N-(1-(7-(3,4-Диметоксифениламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)пирролидин-3-ил)-1H-индазол-5-карбоксамид;
(S)-N-(3-(2-Метилпирролидин-1-ил)фенил)-5-(3-((пиперидин-4-иламино)метил)фенил)тиазоло[5,4-d]пиримидин-7-амин;
N5-(1-(7-(3,4-Диметоксифениламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)пирролидин-3-ил)пиридин-2,5-дикарбоксамид;
Метил-5-(1-(7-(3,4-диметоксифениламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)пирролидин-3-илкарбамоил)пиколинат;
5-(1-(7-(3,4-Диметоксифениламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)пирролидин-3-илкарбамоил)пиколиновая кислота;
1-(7-(3,4-Диметоксифениламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)-N-(2-оксоиндолин-5-ил)пиперидин-3-карбоксамид;
1-(7-(3,4-Диметоксифениламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)-N-(1H-индазол-5-ил)пиперидин-3-карбоксамид;
5-(1-(7-(3,4-Диметоксифениламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)пиперидин-3-карбоксамидо)пиколиновая кислота;
4-({1-[7-(3,4-Диметоксифениламино)-тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил]-пиперидин-3-карбонил}-амино)-2-метоксибензойная кислота;
1-(7-(3,4-Диметоксифениламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)-N-(4-(5-оксо-4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)пиперидин-3-карбоксамид;
1-(7-(3,4-Диметоксифениламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)-N-(1H-индазол-6-ил)пиперидин-3-карбоксамид;
1-(7-(3,4-Диметоксифениламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)-N-(1-оксоизоиндолин-5-ил)пиперидин-3-карбоксамид;
4-(1-(7-(3,4-Диметоксифениламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)пиперидин-3-карбоксамидо)-2-гидроксибензойная кислота;
1-(7-(3,4-Диметоксифениламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)-N-(5-оксопирролидин-3-ил)пиперидин-3-карбоксамид;
1-(7-(3,4-Диметоксифениламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)-N-(пиразин-2-ил)пиперидин-3-карбоксамид;
1-(7-(3,4-Диметоксифениламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)-N-(1,3-диоксоизоиндолин-5-ил)пиперидин-3-карбоксамид;
1-(7-(3,4-Диметоксифениламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)-N-(4-(5-меркапто-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенил)пиперидин-3-карбоксамид;
1-(7-(3,4-Диметоксифениламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)-N-(4-(5-меркапто-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)пиперидин-3-карбоксамид;
3-{7-[3-(2-Окса-6-аза-спиро[3.3]гепт-6-ил)-фениламино]-тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил}-бензойная кислота;
4-(1-(7-(3,4-Диметоксифениламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)пирролидин-3-карбоксамидо)бензойная кислота;
4-(1-(7-(5,6-Диметоксипиридин-2-иламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)пирролидин-3-илкарбамоил)бензойная кислота;
Метил-3-(7-(3-(трифторметил)фениламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)бензоат;
3-[7-(3-Трифторметилфениламино)-тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил]-бензойная кислота;
3-[7-(3,4,5-Триметоксифениламино)-тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил]-бензамид;
1-(7-(3-((S)-2-Метилпирролидин-1-ил)фениламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)пиперидин-3-ол;
4-{7-[3-Метокси-5-((S)-2-метилпирролидин-1-ил)-фениламино]-тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил}-бензамид;
(S)-5-(6-Метоксипиридин-3-ил)-N-(3-(2-метилпирролидин-1-ил)фенил)тиазоло[5,4-d]пиримидин-7-амин;
4-{7-[3-((S)-2-Метилпирролидин-1-ил)-фениламино]-тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил}-бензамид;
3-[7-(3,4-Диметоксифениламино)-тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил]-N-[4-(2,4-диоксотиазолидин-5-ил)-фенил]-бензамид;
4-[7-(3,4-Диметоксифениламино)-тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил]-бензамид;
(S)-N-(2-(Диметиламино)этил)-4-(7-(3-(2-метилпирролидин-1-ил)фениламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)бензамид;
4-(7-(3,4-Диметоксифениламино)тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил)-N-(2-(диметиламино)этил)бензамид;
{3-[7-(3,4-Диметоксифениламино)-тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил]-фенил}-метанол и
3-[7-(3,4-Диметоксифениламино)-тиазоло[5,4-d]пиримидин-5-ил]-бензамид.
13. Способ лечения воспалительного или аутоиммунного состояния, включающий введение пациенту, который в этом нуждается, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-12.
14. Способ по п.13, включающий также введение дополнительного терапевтического агента, выбранного из следующих: хемотерапевтический или антипролиферативный агент, противовоспалительный агент и иммуномодулирующий или иммуносупрессивный агент, нейротропный фактор, агент для лечения сердечно-сосудистых заболеваний, агент для лечения диабета или агент для лечения иммунодефицитных заболеваний.
15. Способ лечения воспалительного состояния, включающий введение пациенту, который в этом нуждается, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-12.
16. Способ лечения ревматоидного артрита, включающий введение пациенту, который в этом нуждается, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-12.
17. Способ лечения астмы, включающий введение пациенту, который в этом нуждается, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-12.
18. Способ лечения иммунного расстройства, включая волчанку, множественный склероз, ревматоидный артрит, псориаз, диабет I типа, осложнения при трансплантиации органов, ксенотрансплантации, диабет, рак, астму, атопический дерматит, аутоиммунные расстройства щитовидной железы, язвенный колит, болезнь Крона, болезнь Альцгеймера и лейкемию, включающий введение пациенту, который в этом нуждается, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-12.
19. Способ лечения воспалительного состояния, включающий параллельное введение пациенту, который в этом нуждается, терапевтически эффективного количества противовоспалительного соединения в сочетании с соединением по любому из пп.1-12.
20. Способ лечения иммунного расстройства, включающий параллельное введение пациенту, который в этом нуждается, терапевтически эффективного количества иммунодепрессанта в сочетании с соединением по любому из пп.1-12.
21. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп.1-12, смешанное по меньшей мере с одним фармацевтически приемлемым носителем, эксципиентом или разбавителем.
22. Фармацевтическая композиция по п.21, включающая также дополнительный терапевтический агент, выбранный из следующих: хемотерапевтический или антипролиферативный агент, противовоспалительный агент и иммуномодулирующий или иммуносупрессивный агент, нейротропный фактор, агент для лечения сердечно-сосудистых заболеваний, агент для лечения диабета и агент для лечения иммунодефицитных заболеваний.
23. Применение соединения по любому из пп.1-12 для изготовления лекарственного средства, эффективного при лечении расстройств, связанных с Syk.
24. Соединение по любому из пп.1-12 для применения в лечении ревматоидного артрита.
RU2013145299A 2011-03-28 2012-03-26 Тиазолопиримидины RU2610840C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CNPCT/CN2011/072211 2011-03-28
CNPCT/CN2011/072211 2011-03-28
PCT/EP2012/055275 WO2012130780A1 (en) 2011-03-28 2012-03-26 Thiazolopyrimidine compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013145299A true RU2013145299A (ru) 2015-05-10
RU2610840C2 RU2610840C2 (ru) 2017-02-16

Family

ID=45888217

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013145299A RU2610840C2 (ru) 2011-03-28 2012-03-26 Тиазолопиримидины

Country Status (10)

Country Link
US (1) US8921383B2 (ru)
EP (1) EP2691399B1 (ru)
JP (1) JP6001048B2 (ru)
KR (1) KR20140020972A (ru)
BR (1) BR112013024901A2 (ru)
CA (1) CA2828824A1 (ru)
ES (1) ES2588680T3 (ru)
MX (1) MX342310B (ru)
RU (1) RU2610840C2 (ru)
WO (1) WO2012130780A1 (ru)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SG11201400058PA (en) * 2011-08-31 2014-03-28 Amakem Nv Novel rock kinase inhibitors
JP6535022B2 (ja) 2014-03-19 2019-06-26 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ヘテロアリールｓｙｋ阻害剤
US9845314B2 (en) 2015-09-11 2017-12-19 Boehrnger Ingelheim International Gmbh Pyrazolyl-substituted heteroaryls and their use as medicaments
TW201711566A (zh) 2015-09-28 2017-04-01 拜耳作物科學公司 製備ｎ－（１，３，４－㗁二唑－２－基）芳基甲醯胺之方法
EP3454862B1 (en) 2016-05-10 2024-09-11 C4 Therapeutics, Inc. Spirocyclic degronimers for target protein degradation
AR109595A1 (es) 2016-09-09 2018-12-26 Incyte Corp Compuestos de pirazolopirimidina y usos de estos como inhibidores de hpk1
WO2018049214A1 (en) 2016-09-09 2018-03-15 Incyte Corporation Pyrazolopyridine derivatives as hpk1 modulators and uses thereof for the treatment of cancer
IL292977A (en) 2016-09-09 2022-07-01 Incyte Corp Pyrazolopyridine derivatives as modulators of hpk1 and their use in cancer therapy
WO2018152220A1 (en) 2017-02-15 2018-08-23 Incyte Corporation Pyrazolopyridine compounds and uses thereof
US10722495B2 (en) 2017-09-08 2020-07-28 Incyte Corporation Cyanoindazole compounds and uses thereof
US10745388B2 (en) 2018-02-20 2020-08-18 Incyte Corporation Indazole compounds and uses thereof
LT3755703T (lt) 2018-02-20 2022-10-10 Incyte Corporation N-(fenil)-2-(fenil)pirimidin-4-karboksamido dariniai ir susiję junginiai, kaip hpk1 inhibitoriai, skirti vėžio gydymui
US10752635B2 (en) 2018-02-20 2020-08-25 Incyte Corporation Indazole compounds and uses thereof
US11299473B2 (en) 2018-04-13 2022-04-12 Incyte Corporation Benzimidazole and indole compounds and uses thereof
US10899755B2 (en) 2018-08-08 2021-01-26 Incyte Corporation Benzothiazole compounds and uses thereof
MA53726A (fr) 2018-09-25 2022-05-11 Incyte Corp Composés pyrazolo[4,3-d]pyrimidine en tant que modulateurs des alk2 et/ou fgfr
KR20210142154A (ko) 2019-03-21 2021-11-24 옹쎄오 암 치료를 위한 키나제 억제제와 조합된 dbait 분자
EP4010338A1 (en) 2019-08-06 2022-06-15 Incyte Corporation Solid forms of an hpk1 inhibitor
CN114761006A (zh) 2019-11-08 2022-07-15 Inserm(法国国家健康医学研究院) 对激酶抑制剂产生耐药性的癌症的治疗方法
WO2021148581A1 (en) 2020-01-22 2021-07-29 Onxeo Novel dbait molecule and its use
CN119948035A (zh) * 2022-10-03 2025-05-06 捷豹治疗有限公司 可用于调节AhR信号传导的化合物
CN117229202B (zh) * 2023-11-15 2024-01-26 苏州美诺医药科技有限公司 一种brd9靶向降解化合物的中间体的制备方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001097979A (ja) * 1999-07-28 2001-04-10 Takeda Chem Ind Ltd 縮合複素環化合物、その製造法および用途
WO2005095419A1 (ja) * 2004-04-01 2005-10-13 Takeda Pharmaceutial Company Limited チアゾロピリミジン誘導体
WO2008057402A2 (en) * 2006-11-02 2008-05-15 Cytovia, Inc. N-aryl-isoxazolopyrimidin-4-amines and related compounds as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
WO2008059368A2 (en) * 2006-11-17 2008-05-22 Pfizer Products Inc. Fused 2-amino pyrimidine compounds and their use for the treatment of cancer
GB0724342D0 (en) * 2007-12-13 2008-01-30 Prolysis Ltd Anitbacterial compositions
CN101952294B (zh) * 2008-02-25 2014-11-26 霍夫曼-拉罗奇有限公司 吡咯并吡嗪激酶抑制剂
PL2516434T3 (pl) * 2009-12-23 2015-11-30 Takeda Pharmaceuticals Co Skondensowane heteroaromatyczne pirolidynony jako inhibitory SYK
WO2012040499A2 (en) * 2010-09-22 2012-03-29 Surface Logix, Inc. Metabolic inhibitors
WO2012143144A1 (en) * 2011-04-21 2012-10-26 Origenis Gmbh Pyrazolo [4, 3-d] pyrimidines useful as kinase inhibitors
KR20140110066A (ko) * 2012-01-10 2014-09-16 에프. 호프만-라 로슈 아게 티에노피리미딘 화합물

Also Published As

Publication number Publication date
CA2828824A1 (en) 2012-10-04
JP2014512347A (ja) 2014-05-22
JP6001048B2 (ja) 2016-10-05
EP2691399A1 (en) 2014-02-05
MX2013010315A (es) 2013-10-28
BR112013024901A2 (pt) 2017-11-07
US8921383B2 (en) 2014-12-30
KR20140020972A (ko) 2014-02-19
HK1192227A1 (zh) 2014-08-15
RU2610840C2 (ru) 2017-02-16
EP2691399B1 (en) 2016-07-13
WO2012130780A1 (en) 2012-10-04
MX342310B (es) 2016-09-26
ES2588680T3 (es) 2016-11-04
US20120252777A1 (en) 2012-10-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013145299A (ru) Тиазолопиримидины
US11931363B2 (en) Triazolopyrimidine compounds and uses thereof
US10253019B2 (en) Tank-binding kinase inhibitor compounds
ES2665619T3 (es) 3-Pirimidin-4-il-oxazolidin-2-onas como inhibidores de IDH mutante
ES2560627T3 (es) Compuestos y procedimientos para la inhibición de HDAC
US10676479B2 (en) Imidazolepyridine compounds and uses thereof
ES2645968T3 (es) 3-(pirimidin-4-il)-oxazolidin-2-onas como inhibidores de IDH mutante
DK2164843T3 (en) pyridazinone
JP2016523911A5 (ru)
JP2025515484A (ja) Ｋｉｆ１８ａを阻害するための化合物
US20090286766A1 (en) Azolecarboxamide derivative
RU2016102137A (ru) Первичные карбоксамиды в качестве ингибиторов bik
JP2017512794A5 (ru)
TW202104236A (zh) 新穎雜環化合物
JP2017193592A5 (ru)
RU2018138047A (ru) Гетероциклические вещества - агонисты gpr119
WO2014147586A1 (en) 1-(2-(ethylamino)pyrimidin-4-yl)pyrrolidin-2-ones as inhibitors of mutant idh
JP2015510938A5 (ru)
RU2015111133A (ru) Ингибиторы тирозинкиназы брутона
RU2015132181A (ru) Фтор-[1,3]-оксазины в качестве ингибиторов васе1
RU2013117403A (ru) Пиперидинил-замещенные лактамы как модуляторы gpr119
RU2013136777A (ru) Новые производные арил-бензоциклоалкиламида
ES2714705T3 (es) Inhibidor de PDE4 novedoso
EA036542B1 (ru) Галоген-замещенные пиперидины в качестве модуляторов орексинового рецептора
JP2014513122A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20200327