[go: up one dir, main page]

RU2012138579A - Производные пиримидина и их применение в лечении респираторных заболеваний, таких как copd - Google Patents

Производные пиримидина и их применение в лечении респираторных заболеваний, таких как copd Download PDF

Info

Publication number
RU2012138579A
RU2012138579A RU2012138579/04A RU2012138579A RU2012138579A RU 2012138579 A RU2012138579 A RU 2012138579A RU 2012138579/04 A RU2012138579/04 A RU 2012138579/04A RU 2012138579 A RU2012138579 A RU 2012138579A RU 2012138579 A RU2012138579 A RU 2012138579A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
ring
hydrogen
phenyl
alk
Prior art date
Application number
RU2012138579/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2581839C2 (ru
Inventor
Кристин ЭДУАРДС
Януш КУЛАГОВСКИ
Гарри Финч
Original Assignee
КЬЕЗИ ФАРМАЧЕУТИЧИ С.п.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by КЬЕЗИ ФАРМАЧЕУТИЧИ С.п.А. filed Critical КЬЕЗИ ФАРМАЧЕУТИЧИ С.п.А.
Publication of RU2012138579A publication Critical patent/RU2012138579A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2581839C2 publication Critical patent/RU2581839C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A61K31/52—Purines, e.g. adenine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/12—Mucolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I):,где А представляет собой C-Rили N;Rи Rвыбраны из водорода, галогена, нитро, циано, -S(O)R, амино, моно- или ди-C-C-алкиламино, -NHCOR, -NH(C=O)NHR, -NHSOR, C-C-алкила, C-C-алкенила, C-C-алкинила, гидроксила, C-C-алкокси или C-C-алкенилокси, где C-C-алкил и C-C-алкокси могут быть дополнительно замещены одним-тремя идентичными или разными радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси и C-C-алкокси;n равно 0, 1 или 2;Rпредставляет собой водород;Rи Rнезависимо выбраны из водорода, галогена и C-C-алкила, который может быть дополнительно замещен галогеном;Rвыбран из C-C-алкила, гидрокси-C-C-алкила, C-C-алкокси, амино, моно- или ди-C-C-алкиламино, гидроксикарбонила, аминокарбонила, C-C-циклоалкила, фенила или C-C-алкенила, где C-C-циклоалкил может быть замещен одним или более C-C-алкилом, гидроксилом и C-C-алкокси, и фенил может быть замещен одним или более галогеном, циано, C-C-алкилом, дифторметилом, трифторметилом, дифторметокси, трифторметокси и C-C-алкокси;Rи Rнезависимо выбраны из водорода и C-C-алкила, и Rпредставляет собой C-C-алкил;Rпредставляет собой -COR, -CONRRили -COR;-Х-Х- представляет собой -CR=N- или -NR-CO-;Rпредставляет собой водород или C-Cалкил;R, R, Rкаждый независимо представляет собой радикал формулы -[Alk][Q]-[Alk]-Z, гдеp, q и t независимо означают 0 или 1, при условии, что p, q и t одновременно не означают 0;Alkи Alkкаждый независимо представляет собой C-C-алкиленовый радикал;Q представляет собой двухвалентный моно- или бициклический карбоциклический или гетероциклический радикал, имеющий 3-9 членов в кольце;Z представляет собой(1) моноциклическое гетероциклическое кольцо из 5 или 6 членов в кольце или мостиковую гетероциклическую кольцевую систему из 7 или 8

Claims (13)

1. Соединение формулы (I):
Figure 00000001
,
где А представляет собой C-R1 или N;
R1 и R2 выбраны из водорода, галогена, нитро, циано, -S(O)nR7, амино, моно- или ди-C1-C6-алкиламино, -NHCOR8, -NH(C=O)NHR9, -NHSO2R10, C1-C6-алкила, C2-C6-алкенила, C2-C6-алкинила, гидроксила, C1-C6-алкокси или C2-C6-алкенилокси, где C1-C6-алкил и C1-C6-алкокси могут быть дополнительно замещены одним-тремя идентичными или разными радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси и C1-C4-алкокси;
n равно 0, 1 или 2;
R4 представляет собой водород;
R3 и R5 независимо выбраны из водорода, галогена и C1-C6-алкила, который может быть дополнительно замещен галогеном;
R7 выбран из C1-C6-алкила, гидрокси-C1-C6-алкила, C1-C4-алкокси, амино, моно- или ди-C1-C4-алкиламино, гидроксикарбонила, аминокарбонила, C3-C6-циклоалкила, фенила или C2-C6-алкенила, где C3-C6-циклоалкил может быть замещен одним или более C1-C4-алкилом, гидроксилом и C1-C4-алкокси, и фенил может быть замещен одним или более галогеном, циано, C1-C4-алкилом, дифторметилом, трифторметилом, дифторметокси, трифторметокси и C1-C4-алкокси;
R8 и R9 независимо выбраны из водорода и C1-C6-алкила, и R10 представляет собой C1-C6-алкил;
R6 представляет собой -CO2R11, -CONR12R13 или -COR14;
-Х1-Х2 - представляет собой -CR15=N- или -NR19-CO-;
R12 представляет собой водород или C1-C6 алкил;
R11, R13, R14 каждый независимо представляет собой радикал формулы -[Alk1]p[Q]t-[Alk2]q-Z, где
p, q и t независимо означают 0 или 1, при условии, что p, q и t одновременно не означают 0;
Alk1 и Alk2 каждый независимо представляет собой C1-C6-алкиленовый радикал;
Q представляет собой двухвалентный моно- или бициклический карбоциклический или гетероциклический радикал, имеющий 3-9 членов в кольце;
Z представляет собой
(1) моноциклическое гетероциклическое кольцо из 5 или 6 членов в кольце или мостиковую гетероциклическую кольцевую систему из 7 или 8 членов в кольце, где кольцевые гетероатомы являются атомами азота, причем указанное моноциклическое кольцо или указанная мостиковая кольцевая система связано(а) с остальной частью молекулы через атом углерода, и где кольцевой атом азота может быть кватернизирован замещением C1-C3-алкилом или бензилом, причем последний возможно замещен по его фенильному кольцу; или
(2) -N(RA)(RB), где RA и RB независимо представляют собой водород, или C1-C6-алкильную, C3-C6-циклоалкильную группу, или группу фенил(C1-C6)алкил-, возможно замещенную по ее фенильному кольцу; или, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют моноциклическое гетероциклическое кольцо из 5-7 атомов в кольце, которое может содержать дополнительный гетероатом, выбранный из N, О и S; или
(3) -N+(RA)(RB)(RC), где
RA, RB и RC независимо представляют собой C1-C6-алкильную, C3-C6-циклоалкильную группу или группу фенил(C1-C6)алкил-, возможно замещенную по ее фенильному кольцу; или
RA представляет собой C1-C6-алкильную, C3-C6-циклоалкильную группу или группу фенил(C1-C6)алкил-, возможно замещенную по ее фенильному кольцу, и RB и RC, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют моноциклическое гетероциклическое кольцо из 5-7 атомов в кольце, которое может содержать дополнительный гетероатом, выбранный из N, О и S; или
RA, RB и RC, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют мостиковую гетероциклическую кольцевую систему из 7 или 8 членов в кольце;
(4) -NRAC(=NRB)NRCRD, где
RA, RB, RC и RD независимо представляют собой водород или C1-C6-алкил; или любые два из RA, RB, RC и RD независимо представляют собой водород или C1-C6-алкил, а другие два, вместе взятые, представляют собой C1-C6-алкиленовый радикал; или
(5) -C(=NRA)NRBRC, где
RA, RB и RC независимо представляют собой водород или C1-C6-алкил; или любой один из RA, RB и RC представляет собой водород или C1-C6-алкил, а другие два, вместе взятые, представляют собой C1-C6-алкиленовый радикал;
(6) -NRAC(=NRC)RB, где
RA, RB и RC независимо представляют собой водород или C1-C6-алкил; или любой один из RA, RB и RC представляет собой водород или C1-C6-алкил, а другие два, вместе взятые, представляют собой C1-C6-алкиленовый радикал;
R19 выбран из водорода, (C1-C6)алкила, фенила, моноциклического гетероарила, имеющего 5 или 6 атомов в кольце, фенил(C1-C6)алкила, гидрокси(C1-C6)алкила и трифторметила;
R15 выбран из фенил(C1-C6)алкила, нитрила (-CN), NH2-(C1-C6)алкила, NHRE-(C1-C6)алкила, NRERF-(C1-C6)алкила, -COOH, -CORE, -SO2RE, -CONH2, -CONHRE, -SO2NHRE, -CONRERF и -SO2NRERF, где RE и RF независимо представляют собой (C1-C6)алкил, фенил или моноциклический гетероарил, имеющий 5 или 6 атомов в кольце, или RE и RF, когда они присоединены к одному и тому же атому азота, образуют кольцо циклического амина.
2. Соединение по п.1, где R2 представляет собой водород или 2-метансульфонил.
3. Соединение по п.1, где R5 представляет собой водород, и R3 представляет собой 3-трифторметил, 3-хлоро или 3-бромо.
4. Соединение по п.1, где R11, R13 и R14 имеют формулу -[Alk1]p-[Q]t-[Alk2]q-Z, где -[Alk1]p-[Q]t-[Alk2]q- выбран из структур (IV) и (V), где V1 и V2 каждый независимо означает 0, 1, 2, 3 или 4, и X представляет собой двухвалентный моно- или бициклический карбоциклический или гетероциклический радикал, имеющий 3-9 членов в кольце, и Z выбран из структур (VI)-(XVI), где RA, RB, RC и RD такие, как определено в п.1, и V1, V2 и V3 каждый независимо означает 0, 1, 2, 3 или 4,
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
и где атомы азота аминов и пиридинов, если они присутствуют в группах (VI)-(XIV), могут быть кватернизированными.
5. Соединение по п.1, где -Х1-Х2- представляет собой -NR19-CO-, и R19 представляет собой метил;
6. Соединение по п.1 в форме фармацевтически приемлемой соли.
7. Соединение по п.1, которое является объектом любого из приведенных в описании изобретения Примеров.
8. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из п.п.1-7 и фармацевтически приемлемый носитель или эксципиент.
9. Фармацевтическая композиция по п.8, пригодная для перорального введения или введения легочным путем.
10. Соединение по п.1 для лечения заболевания или состояния, в которое вовлечена HNE (нейтрофильная зластаза человека), или для применения в изготовлении лекарственного средства для использования в лечении заболевания или состояния, в которое вовлечена HNE.
11. Способ лечения заболевания или состояния, в которое вовлечена HNE, включающий введение субъекту, страдающему таким заболеванием, эффективного количества соединения по любому из п.п.1-7.
12. Соединение для применения по п.10 или способ лечения по п.11, где заболевание или состояние представляет собой хроническое обструктивное заболевание легких (COPD), хронический бронхит, фиброз легких, пневмонию, острый респираторный дистресс-синдром (ARDS), эмфизему легких, эмфизему, вызванную курением, или муковисцидоз.
13. Соединение для применения по п.10 или способ лечения по п.11, где заболевание или состояние представляет собой астму, ринит, псориаз, атопический дерматит, неатопический дерматит, болезнь Крона, неспецифический язвенный колит или воспалительное заболевание кишечника.
RU2012138579/04A 2010-03-12 2011-03-10 Производные пиримидина и их применение в лечении респираторных заболеваний, таких как copd RU2581839C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB1004178.8A GB201004178D0 (en) 2010-03-12 2010-03-12 Enzyme inhibitors
GB1004178.8 2010-03-12
PCT/GB2011/050477 WO2011110858A1 (en) 2010-03-12 2011-03-10 Pyrimidine derivatives and their use in the treatment of respiratory diseases such as copd

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012138579A true RU2012138579A (ru) 2014-04-20
RU2581839C2 RU2581839C2 (ru) 2016-04-20

Family

ID=42261512

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012138579/04A RU2581839C2 (ru) 2010-03-12 2011-03-10 Производные пиримидина и их применение в лечении респираторных заболеваний, таких как copd

Country Status (16)

Country Link
US (1) US9156844B2 (ru)
EP (1) EP2545056B1 (ru)
JP (1) JP6065180B2 (ru)
KR (1) KR20130018671A (ru)
CN (1) CN102858774B (ru)
AU (1) AU2011225902B2 (ru)
BR (1) BR112012022879A2 (ru)
CA (1) CA2792725C (ru)
GB (1) GB201004178D0 (ru)
IL (1) IL221873A (ru)
MX (1) MX2012010004A (ru)
PH (1) PH12012501630A1 (ru)
RU (1) RU2581839C2 (ru)
SG (1) SG184012A1 (ru)
UA (1) UA109000C2 (ru)
WO (1) WO2011110858A1 (ru)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20140060513A (ko) 2011-09-14 2014-05-20 키에시 파르마슈티시 엣스. 피. 에이. 인체 호중구 엘라스타제 억제제인 테트라히드로트리아졸로피리미딘 유도체
JP6390919B2 (ja) * 2012-12-18 2018-09-19 チエシ ファルマスティスィ エス．ピー．エー． 新規な化合物
US20140221335A1 (en) 2013-02-06 2014-08-07 Boehringer Ingelheim International Gmbh Substituted bicyclic dihydropyrimidinones and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity
US9115093B2 (en) 2013-03-04 2015-08-25 Boehringer Ingelheim International Gmbh Substituted bicyclic dihydropyrimidinones and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity
EP3083626B1 (en) 2013-12-16 2017-10-25 CHIESI FARMACEUTICI S.p.A. Tetrahydrotriazolopyrimidine derivatives as human neutrophil elastase inhibitors
USRE47493E1 (en) 2014-02-20 2019-07-09 Boehringer Ingelheim International Gmbh Substituted bicyclic dihydropyrimidinones and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity
US9487528B2 (en) 2014-06-09 2016-11-08 Chiesi Farmaceutici S.P.A. Compounds
EP3154977B1 (en) * 2014-06-12 2018-05-02 Chiesi Farmaceutici S.p.A. Novel compounds
US9657015B2 (en) 2014-07-31 2017-05-23 Boehringer Ingelheim International Gmbh Substituted bicyclic dihydropyrimidinones and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity
US9290457B2 (en) 2014-07-31 2016-03-22 Boehringer Ingelheim International Gmbh Substituted dihydropyrimidinones and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity
US9458113B2 (en) 2014-07-31 2016-10-04 Boehringer Ingelheim International Gmbh Substituted bicyclic dihydropyrimidinones and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity
US9475779B2 (en) 2014-07-31 2016-10-25 Boehringer Ingelheim International Gmbh Substituted bicyclic dihydropyrimidinones and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity
US9440930B2 (en) 2014-07-31 2016-09-13 Boehringer Ingelheim International Gmbh Substituted bicyclic dihydropyrimidinones and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity
AR106958A1 (es) 2015-12-14 2018-03-07 Chiesi Farm Spa Derivados de tetrahidrotriazolopirimidina útiles como inhibidores de hne
US9862706B2 (en) 2016-05-31 2018-01-09 Chiesi Farmaceutici S.P.A. Compounds
EP3464268B1 (en) 2016-05-31 2020-03-11 Chiesi Farmaceutici S.p.A. Novel compounds
JP6990663B2 (ja) 2016-05-31 2022-01-13 シエッシ ファーマスーティシ エス．ピー．エー． ヒト好中球エラスターゼ阻害剤としてのイミダゾロン化合物
WO2021053058A1 (en) 2019-09-17 2021-03-25 Mereo Biopharma 4 Limited Alvelestat for use in the treatment of graft rejection, bronchiolitis obliterans syndrome and graft versus host disease
DK4106757T3 (da) 2020-04-16 2023-10-23 Mereo Biopharma 4 Ltd Fremgangsmåder der involverer neutrofil elastase-inhibitor alvelestat til behandling af luftvejssygdom medieret af alpha-1-antitrypsin-mangel
AU2022373971A1 (en) 2021-10-20 2024-04-04 Mereo Biopharma 4 Limited Neutrophil elastase inhibitors for use in the treatment of fibrosis
CA3241548A1 (en) 2021-12-22 2023-06-29 Chiesi Farmaceutici S.P.A. Triazolone derivative salt as neutrophil elastase inhibitor
WO2023118252A1 (en) 2021-12-22 2023-06-29 Chiesi Farmaceutici S.P.A. Triazolone derivative salt as neutrophil elastase inhibitor

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU650953B2 (en) 1991-03-21 1994-07-07 Novartis Ag Inhaler
WO2004024701A1 (en) * 2002-09-10 2004-03-25 Bayer Healthcare Ag Heterocyclic derivatives
GB0502258D0 (en) * 2005-02-03 2005-03-09 Argenta Discovery Ltd Compounds and their use
GB0520743D0 (en) * 2005-10-12 2005-11-23 Argenta Discovery Ltd Compounds and their use
JP4999920B2 (ja) * 2006-05-04 2012-08-15 プルマジェン セラピューティクス （インフラメーション） リミテッド テトラヒドロピロロピリミジンジオン類およびヒト好中球エラスターゼ阻害薬としてのそれらの使用
GB0608844D0 (en) * 2006-05-04 2006-06-14 Argenta Discovery Ltd Enzyme inhibitors
WO2009013444A1 (en) * 2007-07-25 2009-01-29 Argenta Discovery Limited Tetrahydropyrrolopyrimidinediones and their use as human neutrophil elastase inhibitors
US20100010024A1 (en) * 2006-07-01 2010-01-14 Bayer Healthcare Ag Use of1,4-diaryl-dihydropyrimidine-2-on derivatives for treating pulmonary arterial hypertension
DE102006031314A1 (de) * 2006-07-01 2008-01-03 Bayer Healthcare Aktiengesellschaft Verwendung von 1,4-Diaryl-dihydropyrimidin-2-on-Derivaten zur Behandlung der pulmonalen arteriellen Hyptertonie
DE102008022521A1 (de) * 2008-05-07 2009-11-12 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft 1,4-Diaryl-pyrimidopyridazin-2,5-dione und ihre Verwendung
MX2010006033A (es) * 2007-12-20 2010-07-16 Bayer Schering Pharma Ag 4-(4-ciano-2-tioaril)dihidropirimidinonas y su uso.
DE102009004197A1 (de) * 2009-01-09 2010-07-15 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Heterocyclisch anellierte Diaryldihydropyrimidin-Derivate und ihre Verwendung
GB201004179D0 (en) * 2010-03-12 2010-04-28 Pulmagen Therapeutics Inflamma Enzyme inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
WO2011110858A1 (en) 2011-09-15
EP2545056B1 (en) 2017-09-06
JP2013522182A (ja) 2013-06-13
UA109000C2 (uk) 2015-07-10
US20130150380A1 (en) 2013-06-13
EP2545056A1 (en) 2013-01-16
BR112012022879A2 (pt) 2016-06-14
US9156844B2 (en) 2015-10-13
KR20130018671A (ko) 2013-02-25
MX2012010004A (es) 2012-10-05
AU2011225902B2 (en) 2015-11-05
CA2792725A1 (en) 2011-09-15
GB201004178D0 (en) 2010-04-28
JP6065180B2 (ja) 2017-01-25
CA2792725C (en) 2018-01-02
AU2011225902A1 (en) 2012-10-04
CN102858774A (zh) 2013-01-02
HK1180322A1 (en) 2013-10-18
RU2581839C2 (ru) 2016-04-20
SG184012A1 (en) 2012-10-30
IL221873A (en) 2016-05-31
PH12012501630A1 (en) 2019-07-03
CN102858774B (zh) 2015-05-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012138579A (ru) Производные пиримидина и их применение в лечении респираторных заболеваний, таких как copd
RU2012138580A (ru) Производные пиримидина и их применение в лечении респираторных заболеваний, таких как copd
RU2014105624A (ru) Соединения индазола, способ их применения и фармацевтическая композиция
RU2014141579A (ru) Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов бета-лактамаз
AR086983A1 (es) Derivados de azetidinil fenil, piridil o pirazinil carboxamida como inhibidores de jak
ES2243441T3 (es) Derivados de imidazolio fundidos.
JP2018537483A5 (ru)
RU2011124304A (ru) Ингибиторы протеинкиназ (варианты), их применение для лечения онкологических заболеваний и фармацевтическая композиция на их основе
JP2013523652A5 (ru)
RU2012127334A (ru) Производные 5-замещенного хиназолинона, содержащие их композиции и способы их применения
RU2019114954A (ru) Способы применения индазол-3-карбоксамидов и их применение в качестве ингибиторов сигнального пути wnt/в-катенина
RU2018105549A (ru) Производные бензодиазепина как ингибиторы rsv
RU2014111823A (ru) Гетероциклические соединения и их применения
RU2016110418A (ru) Нейроактивные стероиды, их композиции и применение
EA202090658A1 (ru) Ингибиторы кэп-зависимой эндонуклеазы
AR086546A1 (es) Derivados de 7h-purin-8(9h)-ona como inhibidores de jak
BR0314392A (pt) Composto ou um sal do mesmo, composição farmacêutica, uso de um composto, método de tratamento e/ou profilaxia de uma doença inflamatória e/ou alérgica ou deficiência cognitiva em um mamìfero, e, combinação
BR0317645A (pt) Composto ou um sal deste, composição farmacêutica, uso de um composto, e, método de tratamento e/ou profilaxia de uma doença inflamatória e/ou alérgica ou deterioração cognitiva em um mamìfero
JP2018528942A5 (ru)
RU2019131017A (ru) Соединения гетероарила в качестве ингибиторов btk и их применение
JP2012520861A5 (ru)
JP2016501223A5 (ru)
RU2015104644A (ru) Ингибирование ферментов
MD20150019A2 (ru) Алкокси производные пиразолы в качестве активаторов растворимой формы гуанилатциклазы
RU2008112691A (ru) Азотсодержащее гетероциклическое соединение и его фармацевтическое применение

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180311