[go: up one dir, main page]

RU2018105549A - Производные бензодиазепина как ингибиторы rsv - Google Patents

Производные бензодиазепина как ингибиторы rsv Download PDF

Info

Publication number
RU2018105549A
RU2018105549A RU2018105549A RU2018105549A RU2018105549A RU 2018105549 A RU2018105549 A RU 2018105549A RU 2018105549 A RU2018105549 A RU 2018105549A RU 2018105549 A RU2018105549 A RU 2018105549A RU 2018105549 A RU2018105549 A RU 2018105549A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
optionally substituted
alkyl
substituted
optional
compound
Prior art date
Application number
RU2018105549A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2738232C2 (ru
RU2018105549A3 (ru
Inventor
Брайан С. ШУК
Ин Жун КИМ
Томас П. БЛЭЙСДЕЛЛ
Цзяньмин ЮЙ
Джозеф ПЭНАРИЗ
Ят Сун Ор
Original Assignee
Энанта Фармасьютикалс, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Энанта Фармасьютикалс, Инк. filed Critical Энанта Фармасьютикалс, Инк.
Publication of RU2018105549A publication Critical patent/RU2018105549A/ru
Publication of RU2018105549A3 publication Critical patent/RU2018105549A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2738232C2 publication Critical patent/RU2738232C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A61K31/551—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having two nitrogen atoms, e.g. dilazep
    • A61K31/5513—1,4-Benzodiazepines, e.g. diazepam or clozapine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/58—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids containing heterocyclic rings, e.g. danazol, stanozolol, pancuronium or digitogenin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/16—Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D243/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D243/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4
    • C07D243/10—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D243/14—1,4-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,4-benzodiazepines
    • C07D243/16—1,4-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,4-benzodiazepines substituted in position 5 by aryl radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D243/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D243/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4
    • C07D243/10—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D243/14—1,4-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,4-benzodiazepines
    • C07D243/16—1,4-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,4-benzodiazepines substituted in position 5 by aryl radicals
    • C07D243/18—1,4-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,4-benzodiazepines substituted in position 5 by aryl radicals substituted in position 2 by nitrogen, oxygen or sulfur atoms
    • C07D243/24—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/08—Bridged systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/08—Bridged systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2300/00—Mixtures or combinations of active ingredients, wherein at least one active ingredient is fully defined in groups A61K31/00 - A61K41/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Steering Control In Accordance With Driving Conditions (AREA)

Claims (124)

1. Соединение, представленное Формулой (I):
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемая соль, где:
R1 выбирают из группы, состоящей из:
1) Водорода;
2) Галогена;
3) CN;
4) Необязательно замещенного -С1-С8 алкила; и
5) Необязательно замещенного -C1-C8 алкил-O-R11;
R2 и R5, каждый независимо, выбирают из группы, состоящей из:
1) Водорода; и
2) Необязательно замещенного -C1-C8 алкила;
А выбирают из группы, состоящей из:
1) Необязательно замещенного -С3-С12 циклоалкила;
2) Необязательно замещенного -С3-С12 циклоалкенила;
3) Необязательно замещенного от 3- до 12-членного гетероциклоалкила;
4) Необязательно замещенного арила; и
5) Необязательно замещенного гетероарила;
R3 представляет собой водород или R11;
R4 выбирают из группы, состоящей из:
1) Необязательно замещенного -С3-С12 циклоалкила;
2) Необязательно замещенного -С3-С12 циклоалкенила;
3) Необязательно замещенного от 3- до 12-членного гетероциклила;
4) Необязательно замещенного арила;
5) Необязательно замещенного гетероарила;
6) Необязательно замещенного арил-О-;
7) Необязательно замещенного гетероарил-О-;
8) Необязательно замещенного арил-С1-С4-алкила; и
9) Необязательно замещенного гетероарил-C1-С4-алкила;
каждый R6 является одинаковым или различным и независимо выбран из водорода, галогена, гидроксила, защищенного гидроксила, циано, амино, защищенного амино, нитро, необязательно замещенного -C1-C8 алкила, необязательно замещенного -C1-C8 алкокси, необязательно замещенного -NHC1-C8 алкила, необязательно замещенного -S-(-С1-С8 алкила), необязательно замещенного -SO2-(-C1-C8 алкила), необязательно замещенного -SO2-NH-(-C1-C8 алкила), необязательно замещенного -NH-SO2-(-C1-C8 алкила), -CO2R12, -NR13R14, и -CO-NR13R14;
R11 и R12, каждый независимо, выбирают из группы, состоящей из:
1) Необязательно замещенного -C1-C8 алкила;
2) Необязательно замещенного -C2-C8 алкенила;
3) Необязательно замещенного -С2-C8 алкинила;
4) Необязательно замещенного -С3-C8 циклоалкила;
5) Необязательно замещенного -С3-C8 циклоалкенила;
6) Необязательно замещенного от 3- до 8-членного гетероциклоалкила;
7) Необязательно замещенного арила; и
8) Необязательно замещенного гетероарила;
R13 и R14, каждый независимо, выбирают из водорода, необязательно замещенного -C1-C8-алкила, необязательно замещенного -С2-С8-алкенила, необязательно замещенного -С2-С8-алкинила; необязательно замещенного -С3-С8-циклоалкила, -C(O)R12, -S(O)2R12 и -S(O)2NHR12, и необязательно замещенного -C1-C8-алкокси; альтернативно, R13 и R14 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклическое кольцо; и n равен 0, 1, 2, 3 или 4.
2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что один из энантиомеров выбирают из следующих:
Figure 00000002
Figure 00000003
3. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что А выбирают из одной из следующих структур с последующим удалением двух атомов водорода:
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
где каждая из представленных выше групп необязательно замещена, если это возможно.
4. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что R4 выбирают из одной из следующих структур с последующим удалением одного атома водорода:
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
,
где каждая из представленных выше групп необязательно замещена, если это возможно.
5. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что R4 необязательно замещен одним или двумя, или тремя следующими заместителями:
галоген, -СН3, -CF3, -OCF3, -CN, -NH2, -ОН, -CH2N(CH3)2, -C(O)CH3, необязательно замещенный -NH-(С1-С6)алкил, необязательно замещенный -NH-(С1-С6)алкил-(С1-С6)алкокси, необязательно замещенный -SO2-(С1-С6)алкил, необязательно замещенный -SO2-NH-(С1-С6)алкил, необязательно замещенный -NH-SO2-(С1-С6)алкил, необязательно замещенный от 3- до 12-членный гетероциклоалкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенный -C1-C8-алкил, необязательно замещенный -C1-C8-алкенил, необязательно замещенный -С3-С8-циклоалкил, необязательно замещенный -С3-С8-циклоалкенил и необязательно замещенный -С1-С8-алкокси.
6. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что R4 необязательно замещен одним или двумя, или тремя следующими заместителями:
СН3, CN, фтор, хлор, СН3О-, СН3С(O)-, СН3ОСН2-, CH3OCH2CH2O-, -CF3, CF3O-,
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
и
Figure 00000022
.
7. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что представлено Формулой IIa-1, IIa-2, IIb-1, IIb-2, или его фармацевтически приемлемая соль,
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
где R2, R3, R4, R5, R6, n и А являются такими, как определено в п. 1.
8. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что представлено Формулой IV-1, IV-2, IV-3, IV-4, или его фармацевтически приемлемая соль,
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
где R1, R2, R3, R4, R5, R6 и n являются такими, как определено в п. 1.
9. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что представлено Формулой V-1, V-2, V-3, V-4,
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
или его фармацевтически приемлемая соль, где R1, R2, R3, R4, R5, R6 и n являются такими, как определено в п. 1.
10. Соединение, выбранное из соединений, представленных ниже, или его фармацевтически приемлемая соль.
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
11. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение или комбинацию соединений по любому из пп. 1-10, или его фармацевтически приемлемую соль в комбинации с фармацевтически приемлемым носителем, разбавителем или вспомогательным веществом.
12. Способ лечения или предупреждения инфекции RSV у индивидуума, нуждающегося в этом, включающий введение индивидууму терапевтически эффективного количества соединения или комбинации соединений по любому из пп. 1-10.
13. Способ по п. 12, дополнительно включающий введение индивидууму комбинации со стероидным противовоспалительным соединением, например, будесонидом или флутиказоном.
14. Способ по п. 12, дополнительно включающий введение индивидууму комбинации с противогриппозным соединением, и применение такой комбинации при лечении сопутствующих инфекций RSV и гриппа.
15. Способ по п. 12, отличающийся тем, что указанное соединение и по меньшей мере один дополнительный терапевтический агент составлены в одну лекарственную форму.
16. Способ по п. 12, отличающийся тем, что указанное соединение и по меньшей мере один дополнительный терапевтический агент вводят совместно.
17. Способ по п. 12, отличающийся тем, что введение соединения обеспечивает возможность введения по меньшей мере одного дополнительного терапевтического агента в меньшей дозе или с меньшей частотой, по сравнению с введением по меньшей мере одного дополнительного терапевтического агента в отдельности, необходимым для достижения аналогичных результатов при профилактическом лечении инфекции RSV у индивидуума, нуждающегося в этом.
RU2018105549A 2015-07-22 2016-07-21 Производные бензодиазепина как ингибиторы rsv RU2738232C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201562195648P 2015-07-22 2015-07-22
US62/195,648 2015-07-22
US201662335227P 2016-05-12 2016-05-12
US62/335,227 2016-05-12
PCT/US2016/043320 WO2017015449A1 (en) 2015-07-22 2016-07-21 Benzodiazepine derivatives as rsv inhibitors

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2018105549A true RU2018105549A (ru) 2019-08-22
RU2018105549A3 RU2018105549A3 (ru) 2019-10-15
RU2738232C2 RU2738232C2 (ru) 2020-12-09

Family

ID=57834736

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018105549A RU2738232C2 (ru) 2015-07-22 2016-07-21 Производные бензодиазепина как ингибиторы rsv

Country Status (24)

Country Link
US (7) US9957281B2 (ru)
EP (1) EP3324977B1 (ru)
JP (1) JP7112324B2 (ru)
KR (1) KR102667914B1 (ru)
CN (1) CN108200760B (ru)
AU (1) AU2016297024B2 (ru)
CA (1) CA2992839A1 (ru)
DK (1) DK3324977T3 (ru)
ES (1) ES2928343T3 (ru)
HR (1) HRP20221112T1 (ru)
HU (1) HUE060259T2 (ru)
IL (1) IL257037B (ru)
LT (1) LT3324977T (ru)
MX (1) MX381798B (ru)
MY (1) MY197231A (ru)
NZ (1) NZ739226A (ru)
PH (1) PH12018500147A1 (ru)
PL (1) PL3324977T3 (ru)
PT (1) PT3324977T (ru)
RS (1) RS63653B1 (ru)
RU (1) RU2738232C2 (ru)
SM (1) SMT202200437T1 (ru)
WO (1) WO2017015449A1 (ru)
ZA (2) ZA201801042B (ru)

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RS63653B1 (sr) 2015-07-22 2022-11-30 Enanta Pharm Inc Benzodiazepinski derivati kao inhibitori rsv
CN108699077B (zh) 2016-01-15 2021-03-02 英安塔制药有限公司 作为rsv抑制剂的杂环化合物
GB201613942D0 (en) * 2016-08-15 2016-09-28 Univ Of Durham The An antimicrobial compound
US10398706B2 (en) 2017-01-06 2019-09-03 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Heteroaryldiazepine derivatives as RSV inhibitors
CN110809472B (zh) 2017-02-16 2023-05-23 英安塔制药有限公司 用于制备苯二氮䓬衍生物的方法
WO2018226801A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Aryldiazepine derivatives as rsv inhibitors
US11091501B2 (en) 2017-06-30 2021-08-17 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds as RSV inhibitors
US10851115B2 (en) 2017-06-30 2020-12-01 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds as RSV inhibitors
JP7198811B2 (ja) * 2017-09-29 2023-01-04 エナンタ ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド Ｒｓｖ阻害剤としての組み合わせ医薬剤
WO2019094920A1 (en) * 2017-11-13 2019-05-16 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Azepin-2-one derivatives as rsv inhibitors
EP3710009B1 (en) 2017-11-13 2025-07-30 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Processes for the resolution of benzodiazepin-2-one and benzoazepin-2-one derivatives
WO2019099630A1 (en) * 2017-11-16 2019-05-23 University Of Pittsburgh - Of The Commonwealth System Of Higher Education Gel for treating periocular and/or orbital pathologies and conditions
WO2019199908A1 (en) 2018-04-11 2019-10-17 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds as rsv inhibitors
BR112021018335A2 (pt) * 2019-03-18 2021-11-23 Enanta Pharm Inc Derivados de benzodiazepina como inibidores de rsv
WO2020210246A1 (en) 2019-04-09 2020-10-15 Enanta Pharmaceuticals, Inc, Heterocyclic compounds as rsv inhibitors
US10689374B1 (en) * 2019-07-12 2020-06-23 United Arab Emirates University Pyrimidine-thiazolidinone derivatives
GB201911944D0 (en) 2019-08-20 2019-10-02 Reviral Ltd Pharmaceutical compounds
AU2020357452A1 (en) * 2019-10-04 2022-05-12 Enanta Pharmaceuticals, Inc Antiviral heterocyclic compounds
US11505558B1 (en) 2019-10-04 2022-11-22 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Antiviral heterocyclic compounds
GB201915273D0 (en) * 2019-10-22 2019-12-04 Reviral Ltd Pharmaceutical compounds
GB201915932D0 (en) 2019-11-01 2019-12-18 Reviral Ltd Pharmaceutical compounds
KR102333564B1 (ko) * 2019-11-28 2021-12-01 동방에프티엘(주) 광학 활성 다이아민 유도체 및 티아졸 유도체의 생산을 위한 새로운 합성경로
CN113149977A (zh) 2020-01-22 2021-07-23 苏州爱科百发生物医药技术有限公司 一类呼吸道合胞病毒抑制剂的合成与用途
UY39032A (es) 2020-01-24 2021-07-30 Enanta Pharm Inc Compuestos heterocíclicos como agentes antivirales
GB202010408D0 (en) * 2020-07-07 2020-08-19 Reviral Ltd Pharmaceutical compounds
WO2022010882A1 (en) * 2020-07-07 2022-01-13 Enanta Pharmaceuticals, Inc, Dihydroquinoxaline and dihydropyridopyrazine derivatives as rsv inhibitors
GB202010409D0 (en) * 2020-07-07 2020-08-19 Reviral Ltd Pharmaceutical compounds
CN111978312B (zh) * 2020-09-18 2023-05-05 黄淮学院 5-芳基-1,3,4-噻二唑/1,3,4-噁二唑-2-胺类化合物及制备方法和应用
US11945824B2 (en) 2020-10-19 2024-04-02 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds as anti-viral agents
GB202102602D0 (en) 2021-02-24 2021-04-07 Reviral Ltd Pharmaceutical compounds
IL305189A (en) 2021-02-26 2023-10-01 Enanta Pharm Inc Heterocyclic antiviral compounds
CN114426496A (zh) * 2022-01-13 2022-05-03 山东莱福科技发展有限公司 一种二苯甲酮类医药中间体的制备方法
AR129003A1 (es) 2022-04-07 2024-07-03 Enanta Pharm Inc Compuestos heterocíclicos antivirales
WO2023211997A1 (en) 2022-04-27 2023-11-02 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Antiviral compounds
PE20251286A1 (es) 2022-05-13 2025-05-14 Merck Sharp And Dohme Llc Inhibidores del virus respiratorio sincitial humano y del metapneumovirus
WO2024252355A1 (en) 2023-06-08 2024-12-12 Pfizer Inc. Pediatric dosing regimens comprising a fusion inhibitor for the treatment of rsv
US20250145603A1 (en) * 2023-11-07 2025-05-08 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Crystal forms of an anti-rsv agent
WO2025120500A1 (en) 2023-12-06 2025-06-12 Pfizer Inc. Benzodiazepine compounds as n-protein inhibitors
WO2025153942A1 (en) 2024-01-16 2025-07-24 Pfizer Inc. Benzodiazepine pyrazolo carboxamides as n-protein inhibitors

Family Cites Families (96)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH573928A5 (ru) 1973-07-30 1976-03-31 Crc Ricerca Chim
IT1087017B (it) 1977-10-18 1985-05-31 Ravizza Spa Processo per la preparazione di un 7-cloro-5-(2-clorofenil)-benzodiaze pinone
CA1332410C (en) * 1984-06-26 1994-10-11 Roger M. Freidinger Benzodiazepine analogs
US4835168A (en) 1985-12-16 1989-05-30 Eli Lilly And Company Thiadiazole antiviral agents
FR2641280B1 (fr) 1988-12-29 1994-01-21 Roussel Uclaf Nouveaux derives de la 2,4-dioxo 2,3,4,5-tetrahydro 1h-1,5-benzodiazepine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments
US5571809A (en) 1989-04-20 1996-11-05 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. The treatment of HIV-1 infection using certain pyridodiazepines
WO1993008175A1 (en) 1991-10-24 1993-04-29 Glaxo Group Limited Benzodiazepine derivatives as antagonists of gastrin and/or cholecystokinin
GEP20001968B (en) 1992-01-21 2000-03-05 Glaxo Spa Arilthio Compounds as Antibacterial and Antiviral Agents
JPH07505155A (ja) 1992-03-24 1995-06-08 メルク　シヤープ　エンド　ドーム　リミテツド コレシストキニン及び／又はガストリン拮抗活性を有する３−ウレイド置換ベンゾジアゼピン−２−オン及び治療におけるその使用
GB9307833D0 (en) 1993-04-15 1993-06-02 Glaxo Inc Modulators of cholecystokinin and gastrin
EP0703222A1 (en) 1993-05-13 1996-03-27 Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. 3-aminoazepine compound and pharmaceutical use thereof
UA56992C2 (ru) 1995-05-08 2003-06-16 Фармація Енд Апджон Компані a-ПИРИМИДИНТИОАЛКИЛЗАМЕЩЕННЫЕ И a-ПИРИМИДИНОКСОАЛКИЛЗАМЕЩЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
DE60007960T2 (de) 1999-04-30 2004-10-21 Univ Michigan Ann Arbor Therapeutische Anwendungen von pro-apoptotischen Benzodiazepinen
DE10153348A1 (de) 2001-10-29 2003-05-08 Gruenenthal Gmbh Substituierte Benzo(b)azepin-2-on-Verbindungen
JP2004043456A (ja) 2002-05-24 2004-02-12 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd ベンゾアゼピン誘導体又はその塩を有効成分とする医薬
CN1656079A (zh) 2002-05-31 2005-08-17 卫材株式会社 吡唑化合物和含有该化合物的药物组合物
JP4719466B2 (ja) * 2002-09-20 2011-07-06 アロー セラピューティクス リミテッド ベンゾジアゼピン誘導体およびそれらを含有する医薬組成物
PL377777A1 (pl) 2002-12-11 2006-02-20 Pharmacia & Upjohn Company Llc Leczenie chorób połączeniami agonistów receptora alfa 7-nikotynowego i innych związków
GB0312365D0 (en) * 2003-05-30 2003-07-02 Univ Aston Novel 3-substituted-1, 4-benzodiazepines
EP1682547B1 (en) 2003-10-30 2012-10-24 Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. Rsv polymerase inhibitors
GB0406280D0 (en) * 2004-03-19 2004-04-21 Arrow Therapeutics Ltd Chemical compounds
US20070293482A1 (en) 2004-03-19 2007-12-20 Novartis Pharmaceuticals Corporation Process for Preparing Benzodiazepines
GB0406282D0 (en) 2004-03-19 2004-04-21 Arrow Therapeutics Ltd Therapeutic compounds
GB0406279D0 (en) 2004-03-19 2004-04-21 Arrow Therapeutics Ltd Therapeutic compounds
US20060083741A1 (en) 2004-10-08 2006-04-20 Hoffman Rebecca S Treatment of respiratory syncytial virus (RSV) infection
TWI444187B (zh) 2005-01-25 2014-07-11 Synta Pharmaceuticals Corp 用於炎症及免疫相關用途之噻吩化合物
BRPI0714343A2 (pt) 2006-07-13 2013-03-19 Achillion Pharmaceuticals Inc peptÍdeos de 4-amino-4-oxobutanoil como inibidores de replicaÇço viral
WO2008059042A1 (en) 2006-11-17 2008-05-22 Smithkline Beecham Corporation 2-carboxy thiophene derivatives as anti viral agents
UY32099A (es) 2008-09-11 2010-04-30 Enanta Pharm Inc Inhibidores macrocíclicos de serina proteasas de hepatitis c
US20100278835A1 (en) 2009-03-10 2010-11-04 Astrazeneca Uk Limited Novel compounds 660
US8232246B2 (en) 2009-06-30 2012-07-31 Abbott Laboratories Anti-viral compounds
US8999969B2 (en) 2009-07-09 2015-04-07 Gilead Sciences, Inc. Anti-RSV compounds
EA023441B1 (ru) 2009-11-05 2016-06-30 ГЛАКСОСМИТКЛАЙН ЭлЭлСи Бензодиазепиновый ингибитор бромодомена
WO2011112186A1 (en) 2010-03-10 2011-09-15 Bristol-Myers Squibb Company Compounds for the treatment of hepatitis c
US8450350B2 (en) 2010-05-05 2013-05-28 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Triazoles as inhibitors of fatty acid synthase
WO2011151651A1 (en) 2010-06-03 2011-12-08 Arrow Therapeutics Limited Benzodiazepine compounds useful for the treatment of hepatitis c
SI2595980T1 (sl) 2010-07-22 2014-11-28 Gilead Sciences, Inc. Postopki in sestavki za zdravljenje paramyxoviridae virusnih infekcij
US8796303B2 (en) 2010-11-26 2014-08-05 Biota Scientific Management Pty Ltd. Imidazo[2,1-G][1,7]naphthyridines for treating respiratory syncytial virus infections
TWI501967B (zh) 2010-12-16 2015-10-01 Janssen R&D Ireland 作為呼吸道融合病毒抗病毒劑之氮雜吲哚類
TWI527814B (zh) 2010-12-16 2016-04-01 健生科學愛爾蘭無限公司 作為呼吸道融合病毒抗病毒劑之氮雜苯并咪唑類
TWI515187B (zh) 2010-12-16 2016-01-01 健生科學愛爾蘭無限公司 作為呼吸道融合病毒抗病毒劑之吲哚類
TWI541241B (zh) 2010-12-16 2016-07-11 健生科學愛爾蘭無限公司 作為呼吸道融合病毒抗病毒劑之咪唑并吡啶類
TWI530495B (zh) 2010-12-16 2016-04-21 健生科學愛爾蘭無限公司 苯并咪唑呼吸道融合病毒抑制劑
TWI530489B (zh) 2011-03-22 2016-04-21 必治妥美雅史谷比公司 雙（氟烷基）－１，４－苯二氮呯酮化合物
US8946238B2 (en) 2011-12-22 2015-02-03 Gilead Sciences, Inc. Pyrazolo[1,5-A]pyrimidines as antiviral agents
DE102012101659A1 (de) 2012-02-29 2013-08-29 Aicuris Gmbh & Co. Kg Salze eines Dihydrochinazolinderivats
US9488366B2 (en) 2012-03-13 2016-11-08 Canon Kabushiki Kaisha Light emission device for imaging apparatus
WO2013186995A1 (ja) 2012-06-14 2013-12-19 ソニー株式会社 情報処理装置、情報処理方法、および情報処理プログラム
EA201590020A1 (ru) 2012-06-15 2015-03-31 ЯНССЕН Ар ЭНД Ди АЙРЛЭНД Новые производные 1,3-дигидро-2h-бензимидазол-2-она, замещенные бензимидазолами, в качестве противовирусных средств против респираторного синцитиального вируса
WO2013186332A1 (en) 2012-06-15 2013-12-19 Janssen R&D Ireland 4 - substituted 1, 3 - dihydro - 2h - benzimidazol - 2 - one derivatives substituted with benzimidazoles as respiratory syncytial virus antiviral agents
NZ704666A (en) 2012-08-23 2018-05-25 Alios Biopharma Inc Compounds for the treatment of paramoxyvirus viral infections
US9187434B2 (en) 2012-09-21 2015-11-17 Bristol-Myers Squibb Company Substituted 1,5-benzodiazepinones compounds
JP2015529253A (ja) 2012-09-21 2015-10-05 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーＢｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ Ｓｑｕｉｂｂ Ｃｏｍｐａｎｙ Ｎｏｔｃｈ阻害剤としてのフルオロアルキルおよびフルオロシクロアルキル１，４−ベンゾジアゼピノン化合物
US9133139B2 (en) 2012-09-21 2015-09-15 Bristol-Myers Squibb Company Fluoroalkyl-1,4-benzodiazepinone compounds
PT2909195T (pt) 2012-10-16 2017-09-13 Janssen Sciences Ireland Uc Compostos antivirais de vsr
AU2014209853B2 (en) 2013-01-28 2017-12-21 Janssen Sciences Ireland Uc Quinoxalinones and dihydroquinoxalinones as respiratory syncytial virus antiviral agents
TWI648273B (zh) 2013-02-15 2019-01-21 英商葛蘭素史克智慧財產發展有限公司 作為激酶抑制劑之雜環醯胺類（三）
BR112015022575B1 (pt) 2013-03-14 2022-03-22 Curadev Pharma Private Ltd Composto, pró-drogas de um composto, composição e método para preparar um composto
JO3603B1 (ar) 2013-05-17 2020-07-05 Janssen Sciences Ireland Uc مشتقات سلفامويل بيرولاميد واستخدامها كادوية لمعالجة التهاب الكبد نوع بي
ES2685591T3 (es) 2013-06-26 2018-10-10 Alios Biopharma, Inc. Nucleósidos, nucleótidos sustituidos y análogos de los mismos
CN114716426A (zh) 2013-08-21 2022-07-08 詹森生物制药有限公司 抗病毒化合物
AR099134A1 (es) 2014-01-24 2016-06-29 Hoffmann La Roche Procedimiento para la preparación de n-[(3-aminooxetán-3-il)metil]-2-(1,1-dioxo-3,5-dihidro-1,4-benzotiazepín-4-il)-6-metil-quinazolín-4-amina
TWI678369B (zh) 2014-07-28 2019-12-01 美商基利科學股份有限公司 用於治療呼吸道合胞病毒感染之噻吩並［３,２-ｄ］嘧啶、呋喃並［３,２-ｄ］嘧啶及吡咯並［３,２-ｄ］嘧啶化合物類
CA2957017A1 (en) 2014-08-05 2016-02-11 Alios Biopharma, Inc. Combination therapy for treating a paramyxovirus
CA2957868C (en) 2014-10-10 2023-02-28 Pulmocide Limited Novel 5,6-dihydro-4h-benzo[b]thieno-[2,3-d]azepine derivative
US10160772B2 (en) 2014-12-18 2018-12-25 Pulmocide Limited 5,6-dihydro-4H-benzo[b]thieno-[2,3-d]azepine derivatives
MA41614A (fr) 2015-02-25 2018-01-02 Alios Biopharma Inc Composés antiviraux
GB201506448D0 (en) 2015-04-16 2015-06-03 Univ Durham An antimicrobial compound
RS63653B1 (sr) 2015-07-22 2022-11-30 Enanta Pharm Inc Benzodiazepinski derivati kao inhibitori rsv
US10364468B2 (en) 2016-01-13 2019-07-30 Seven Bridges Genomics Inc. Systems and methods for analyzing circulating tumor DNA
CN108699077B (zh) 2016-01-15 2021-03-02 英安塔制药有限公司 作为rsv抑制剂的杂环化合物
CR20180413A (es) 2016-02-05 2018-12-04 Denali Therapeutics Inc Inhibidores de la proteína quinasa 1 que interactua con el receptor
US10626126B2 (en) 2016-04-08 2020-04-21 Pulmocide Limited Compounds
US10398706B2 (en) 2017-01-06 2019-09-03 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Heteroaryldiazepine derivatives as RSV inhibitors
CN110809472B (zh) 2017-02-16 2023-05-23 英安塔制药有限公司 用于制备苯二氮䓬衍生物的方法
WO2018226801A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Aryldiazepine derivatives as rsv inhibitors
US11091501B2 (en) 2017-06-30 2021-08-17 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds as RSV inhibitors
US10851115B2 (en) 2017-06-30 2020-12-01 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds as RSV inhibitors
JP7198811B2 (ja) 2017-09-29 2023-01-04 エナンタ ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド Ｒｓｖ阻害剤としての組み合わせ医薬剤
EP3710009B1 (en) 2017-11-13 2025-07-30 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Processes for the resolution of benzodiazepin-2-one and benzoazepin-2-one derivatives
WO2019094920A1 (en) 2017-11-13 2019-05-16 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Azepin-2-one derivatives as rsv inhibitors
CN109966244A (zh) 2017-12-27 2019-07-05 天津耀辰实业发展有限公司 一种含有乐特莫韦的药物组合物
WO2019199908A1 (en) 2018-04-11 2019-10-17 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds as rsv inhibitors
BR112021018335A2 (pt) 2019-03-18 2021-11-23 Enanta Pharm Inc Derivados de benzodiazepina como inibidores de rsv
US11236111B2 (en) 2019-06-03 2022-02-01 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Hepatitis B antiviral agents
AU2020357452A1 (en) 2019-10-04 2022-05-12 Enanta Pharmaceuticals, Inc Antiviral heterocyclic compounds
US11505558B1 (en) 2019-10-04 2022-11-22 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Antiviral heterocyclic compounds
UY39032A (es) 2020-01-24 2021-07-30 Enanta Pharm Inc Compuestos heterocíclicos como agentes antivirales
WO2021198981A1 (en) 2020-04-01 2021-10-07 Janssen Biopharma, Inc. Antiviral compounds and uses thereof
CA3174982A1 (en) 2020-04-21 2021-10-28 Sandrine Celine Grosse Rsv inhibiting 3-substituted quinoline and cinnoline derivatives
US11945824B2 (en) 2020-10-19 2024-04-02 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds as anti-viral agents
IL305189A (en) 2021-02-26 2023-10-01 Enanta Pharm Inc Heterocyclic antiviral compounds
US20230115580A1 (en) 2021-02-26 2023-04-13 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Antiviral heterocyclic compounds
WO2022211812A1 (en) 2021-04-01 2022-10-06 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Antiviral heterocyclic compounds
AR129003A1 (es) 2022-04-07 2024-07-03 Enanta Pharm Inc Compuestos heterocíclicos antivirales
WO2023211997A1 (en) 2022-04-27 2023-11-02 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Antiviral compounds

Also Published As

Publication number Publication date
US20180258102A1 (en) 2018-09-13
MX2018000916A (es) 2018-09-05
RU2738232C2 (ru) 2020-12-09
US20200223867A1 (en) 2020-07-16
IL257037B (en) 2021-09-30
IL257037A (en) 2018-03-29
ZA201801042B (en) 2019-09-25
HRP20221112T1 (hr) 2022-11-25
CN108200760B (zh) 2022-04-01
ZA201904568B (en) 2021-02-24
EP3324977B1 (en) 2022-07-13
US20240360155A1 (en) 2024-10-31
ES2928343T3 (es) 2022-11-17
PL3324977T3 (pl) 2022-11-14
RU2018105549A3 (ru) 2019-10-15
BR112018001296A2 (pt) 2018-09-11
US20230087410A1 (en) 2023-03-23
WO2017015449A1 (en) 2017-01-26
PH12018500147A1 (en) 2018-07-23
US11952389B2 (en) 2024-04-09
US20170022221A1 (en) 2017-01-26
KR20180041142A (ko) 2018-04-23
HK1251484A1 (en) 2019-02-01
MY197231A (en) 2023-06-06
NZ739226A (en) 2022-11-25
CA2992839A1 (en) 2017-01-26
US9957281B2 (en) 2018-05-01
PT3324977T (pt) 2022-10-14
SMT202200437T1 (it) 2023-01-13
AU2016297024B2 (en) 2021-03-04
HUE060259T2 (hu) 2023-02-28
KR102667914B1 (ko) 2024-05-21
EP3324977A1 (en) 2018-05-30
US10570153B2 (en) 2020-02-25
EP3324977A4 (en) 2019-02-20
US12297209B2 (en) 2025-05-13
JP7112324B2 (ja) 2022-08-03
AU2016297024A1 (en) 2018-02-08
MX381798B (es) 2025-03-13
CN108200760A (zh) 2018-06-22
DK3324977T3 (da) 2022-10-17
US20250326768A1 (en) 2025-10-23
US11390631B1 (en) 2022-07-19
LT3324977T (lt) 2022-10-25
RS63653B1 (sr) 2022-11-30
US10865215B2 (en) 2020-12-15
JP2018524386A (ja) 2018-08-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018105549A (ru) Производные бензодиазепина как ингибиторы rsv
JP2016509047A5 (ru)
MX2022010520A (es) Macrociclos peptidicos contra acinetobacter baumannii.
JP2017523169A5 (ru)
IL278297B2 (en) Substituted heterocyclic inhibitors of ptpn11
JP2013510123A5 (ru)
RU2017104856A (ru) Функционализированные и замещенные индолы в качестве противораковых средств
JP2015532295A5 (ru)
RU2015107803A (ru) Производные дигидроксипиримидинкарбоновой кислоты и их применение в лечении, облегчении или предотвращении вирусного заболевания
JP2013010792A5 (ru)
RU2016122731A (ru) Функционализированные и замещенные индолы в качестве противораковых агентов
WO2017040993A4 (en) Small molecule inhibitors of dyrk1a and uses thereof
JP2013010793A5 (ru)
RU2016134751A (ru) Соединения
JP2017505314A5 (ru)
RU2013104401A (ru) Фармацевтический препарат, содержащий ингибитор фосфодиэстеразы
EA201791727A1 (ru) 7-бензил-4-(2-метилбензил)-2,4,6,7,8,9-гексагидроимидазо[1,2-а]пиридо[3,4-е]пиримидин-5(1н)-он, его аналоги и соли и способы их применения в терапии
RU2018103873A (ru) Терапевтические соединения и композиции для лечения социальных расстройств и расстройств, связанных с употреблением психоактивных веществ
RU2019141734A (ru) Терапевтические соединения и композиции и способы их применения
SI3166925T1 (en) Isoindoline derivatives for use in treating a viral infection
RU2014107484A (ru) ПРИМЕНЕНИЕ СОЕДИНЕНИЙ 2,3-ДИГИДРОИМИДАЗО[1,2-с]ПИРИМИДИН-5(1H)-ОНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ LP-PLA2
JP2017513824A5 (ru)
RU2018142988A (ru) Производные пиридиндикарбоксамида в качестве ингибиторов бромодомена
JP2018529737A5 (ru)
RU2013136895A (ru) Новое бициклическое соединение или его соль