RU2011126353A - Способ получения функционализованных производных гиалуроновой кислоты и образования их гидрогелей - Google Patents
Способ получения функционализованных производных гиалуроновой кислоты и образования их гидрогелей Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011126353A RU2011126353A RU2011126353/13A RU2011126353A RU2011126353A RU 2011126353 A RU2011126353 A RU 2011126353A RU 2011126353/13 A RU2011126353/13 A RU 2011126353/13A RU 2011126353 A RU2011126353 A RU 2011126353A RU 2011126353 A RU2011126353 A RU 2011126353A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hyaluronic acid
- group
- salt
- compound
- functionalized derivative
- Prior art date
Links
- KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetamido-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid Chemical class CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O3)C(O)=O)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](C(O)=O)O1 KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N 0.000 title claims abstract 19
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 title claims 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 25
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- 229920002674 hyaluronan Polymers 0.000 claims abstract 9
- 229960003160 hyaluronic acid Drugs 0.000 claims abstract 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 5
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 claims abstract 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 5
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 claims abstract 5
- -1 polyoxyethylene chain Polymers 0.000 claims abstract 5
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine group Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 4
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 claims abstract 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims abstract 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 3
- LOVPHSMOAVXQIH-UHFFFAOYSA-N (4-nitrophenyl) hydrogen carbonate Chemical compound OC(=O)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LOVPHSMOAVXQIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 230000004913 activation Effects 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N cetyltrimethylammonium ion Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- WSEFLELUOFMQAM-UHFFFAOYSA-N chloro phenyl carbonate Chemical compound ClOC(=O)OC1=CC=CC=C1 WSEFLELUOFMQAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 claims abstract 2
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical group CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 claims 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims 2
- LJWSDBHOEIBWJY-QMMMGPOBSA-N (2r)-2-benzamido-3-sulfanylpropanoic acid Chemical group OC(=O)[C@H](CS)NC(=O)C1=CC=CC=C1 LJWSDBHOEIBWJY-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims 1
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 claims 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 claims 1
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 claims 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 238000010382 chemical cross-linking Methods 0.000 claims 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims 1
- 239000010408 film Substances 0.000 claims 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims 1
- 230000005865 ionizing radiation Effects 0.000 claims 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims 1
- DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N methacrylic anhydride Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(=O)C(C)=C DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 claims 1
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 claims 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 claims 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 claims 1
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 claims 1
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 claims 1
- 230000017423 tissue regeneration Effects 0.000 claims 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 abstract 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
- C08B37/0063—Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
- C08B37/0072—Hyaluronic acid, i.e. HA or hyaluronan; Derivatives thereof, e.g. crosslinked hyaluronic acid (hylan) or hyaluronates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B23—MACHINE TOOLS; METAL-WORKING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- B23K—SOLDERING OR UNSOLDERING; WELDING; CLADDING OR PLATING BY SOLDERING OR WELDING; CUTTING BY APPLYING HEAT LOCALLY, e.g. FLAME CUTTING; WORKING BY LASER BEAM
- B23K9/00—Arc welding or cutting
- B23K9/10—Other electric circuits therefor; Protective circuits; Remote controls
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Plasma & Fusion (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Arc Welding Control (AREA)
Abstract
1. Способ получения функционализованных производных гиалуроновой кислоты, включающий следующие последовательные стадии:a) активация по меньшей мере одной гидроксильной группы гиалуроновой кислоты, взятой в виде соли, растворимой в органических растворителях, путем взаимодействия указанной соли гиалуроновой кислоты в полярном апротонном растворителе с карбонилирующим агентом, выбираемым из фениловых эфиров карбоновых кислот и фениловых эфиров галогенмуравьиной кислоты;b) взаимодействие активированной соли гиалуроновой кислоты, полученной на стадии (а), по реакции нуклеофильного замещения с соединением общей формулы NH-R, где R выбирают из группы, состоящей из NH, аминоалкильной группы, алкильной или арилалкильной цепей, полиакрильной цепи, полиоксиэтиленовой цепи или низкомолекулярных соединений (например, лекарственных агентов) или высокомолекулярных соединений.2. Способ по п.1, в котором указанный карбонилирующий агент выбирают из бис(4-нитрофенилкарбоната) и хлорфенилкарбоната.3. Способ по п.1, в котором указанное соединение общей формулы NH-R выбирают из гидразина и диаминоалкильной группы формулы NH-(CH)-NH, где число n составляет от 1 до 30, предпочтительно от 1 до 10.4. Способ по п.1, в котором указанную соль гиалуроновой кислоты выбирают из тетрабутиламмониевой и цетилтриметиламмониевой солей.5. Способ по п.1, в котором указанный полярный апротонный растворитель выбирают из группы, состоящей из диметилсульфоксида, диметилформамида, диметилацетамида и их смесей.6. Способ по п.1, в котором как стадию активации (а), так и стадию нуклеофильного замещения (b) осуществляют при температуре от 10 до 60°С.7. Способ получения ги
Claims (24)
1. Способ получения функционализованных производных гиалуроновой кислоты, включающий следующие последовательные стадии:
a) активация по меньшей мере одной гидроксильной группы гиалуроновой кислоты, взятой в виде соли, растворимой в органических растворителях, путем взаимодействия указанной соли гиалуроновой кислоты в полярном апротонном растворителе с карбонилирующим агентом, выбираемым из фениловых эфиров карбоновых кислот и фениловых эфиров галогенмуравьиной кислоты;
b) взаимодействие активированной соли гиалуроновой кислоты, полученной на стадии (а), по реакции нуклеофильного замещения с соединением общей формулы NH2-R, где R выбирают из группы, состоящей из NH2, аминоалкильной группы, алкильной или арилалкильной цепей, полиакрильной цепи, полиоксиэтиленовой цепи или низкомолекулярных соединений (например, лекарственных агентов) или высокомолекулярных соединений.
2. Способ по п.1, в котором указанный карбонилирующий агент выбирают из бис(4-нитрофенилкарбоната) и хлорфенилкарбоната.
3. Способ по п.1, в котором указанное соединение общей формулы NH2-R выбирают из гидразина и диаминоалкильной группы формулы NH2-(CH2)n-NH2, где число n составляет от 1 до 30, предпочтительно от 1 до 10.
4. Способ по п.1, в котором указанную соль гиалуроновой кислоты выбирают из тетрабутиламмониевой и цетилтриметиламмониевой солей.
5. Способ по п.1, в котором указанный полярный апротонный растворитель выбирают из группы, состоящей из диметилсульфоксида, диметилформамида, диметилацетамида и их смесей.
6. Способ по п.1, в котором как стадию активации (а), так и стадию нуклеофильного замещения (b) осуществляют при температуре от 10 до 60°С.
7. Способ получения гидрогеля, состоящий в том, что функционализованное производное гиалуроновой кислоты, полученное по пункту 1, подвергают поперечному самосшиванию в присутствии карбодиимида в качестве активирующего агента или химическому поперечному сшиванию при помощи бифункциональных или полифункциональных сшивающих агентов.
8. Способ по п.1, в котором функционализованное производное гиалуроновой кислоты в форме соли, полученное на указанной стадии (b), подвергают дальнейшей функционализации путем нуклеофильного замещения при взаимодействии с соединением формулы Y-R', где Y является легко уходящей группой, выбираемой из галогена, N-оксисукцинимида, алкоксильной группы, содержащей 1-6 атомов углерода, или представляет электрофильную часть ангидрида или эпоксида, a R' выбирают из группы, состоящей из акрилоила или метакрилоила, возможно замещенные, или группы, которая является частью соединения, растворимого в органических растворителях или в водной среде.
9. Способ по п.8, в котором указанную дальнейшую функционализацию осуществляют в водной среде или в органическом растворителе, предпочтительно в полярном апротонном растворителе, выбираемом из группы, состоящей из диметилсульфоксида, диметилформамида, диметилацетамида и их смесей.
10. Способ по п.8, в котором указанн дальнейшую функционализацию осуществляют при температуре от 5°С до 60°С.
11. Способ по п.8, в котором указанную дальнейшую функционализацию осуществляют в присутствии катализатора, выбираемого из группы, состоящей из диэтиламина, триэтиламина, диметиламинопиридина и их смесей.
12. Способ по п.8, в котором указанное соединение формулы Y-R' соответствует метакриловому ангидриду, метакрилоилхлориду, акрилоилхлориду, глицидилакрилату или глицидилметакрилату.
13. Способ по п.8, в котором указанное соединение формулы Y-R' соответствует N-оксисукцинимидному эфиру или диэфиру N,N'-дибензоил-L-цистина или сходныму производному.
14. Способ по п.13, в котором производное, полученное путем указанной дальнейшей функционализации, подвергают восстановлению с получением бензоилцистеиновой группировки или сходных производных.
15. Функционализованное производное гиалуроновой кислоты с молекулярной массой в диапазоне 50000-1500000 Да, полученное способом по п.1.
16. Функционализованное производное по п.15, в котором степень функционализации по гидроксильным группам гиалуроновой кислоты составляет от по меньшей мере одного гидроксила до всех гидроксилов гиалуроновой кислоты.
17. Функционализованное производное по п.15, полученное способом по п.12.
18. Гидрогель, содержащий Функционализованное производное гиалуроновой кислоты по п.17, полученный путем фотосшивания, в котором концентрация указанного функционализованного производного в водном или органическом растворителе составляет от 1% (мас./об.) до 20% (масса/объем).
19. Гидрогель по п.18, полученный путем облучения продолжительностью от 5 мин до 10 ч с максимальной длиной волны в диапазоне от 180 до 800 нм в присутствии радикального инициатора или без него.
20. Гидрогель, содержащий функционализованное производное гиалуроновой кислоты по п.17, полученный в результате воздействия гамма- или микроволнового или иного ионизующего излучения.
21. Функционализованное производное по п.15, полученное способом по п.13.
22. Гидрогель, содержащий функционализованное производное гиалуроновой кислоты по п.21, полученный путем спонтанного окисления на воздухе.
23. Гидрогели, полученные способом по п.7 или по п.18, в форме нано- или микрочастиц, пленок, мембран, волокон и объемных сетей (скаффолдов).
24. Применение гидрогелей по п.23 для изготовления систем для пролонгированного высвобождения лекарств или генетического материала, или систем для покрывания ран, органов или тканей, или имплантируемых материалов, или опорных структур (скаффолдов) для регенерации тканей.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITRM2008A000636 | 2008-11-28 | ||
| IT000636A ITRM20080636A1 (it) | 2008-11-28 | 2008-11-28 | Procedimento per la produzione di derivati funzionalizzati dell acido ialuronico e relativi idrogeli. |
| PCT/EP2009/066060 WO2010061005A1 (en) | 2008-11-28 | 2009-11-30 | Method to produce hyaluronic acid functionalized derivatives and formation of hydrogels thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011126353A true RU2011126353A (ru) | 2013-01-10 |
| RU2523182C2 RU2523182C2 (ru) | 2014-07-20 |
Family
ID=41210473
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011126353/13A RU2523182C2 (ru) | 2008-11-28 | 2009-11-30 | Способ получения функционализованных производных гиалуроновой кислоты и образования их гидрогелей |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8858999B2 (ru) |
| EP (1) | EP2370474B1 (ru) |
| JP (1) | JP5607061B2 (ru) |
| CN (1) | CN102227448B (ru) |
| BR (1) | BRPI0920965B1 (ru) |
| CA (1) | CA2744892C (ru) |
| DK (1) | DK2370474T3 (ru) |
| ES (1) | ES2397987T3 (ru) |
| IT (1) | ITRM20080636A1 (ru) |
| MX (1) | MX2011005528A (ru) |
| PL (1) | PL2370474T3 (ru) |
| RU (1) | RU2523182C2 (ru) |
| SI (1) | SI2370474T1 (ru) |
| WO (1) | WO2010061005A1 (ru) |
Families Citing this family (69)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2861734B1 (fr) | 2003-04-10 | 2006-04-14 | Corneal Ind | Reticulation de polysaccharides de faible et forte masse moleculaire; preparation d'hydrogels monophasiques injectables; polysaccharides et hydrogels obtenus |
| EP2818184B1 (en) | 2007-11-16 | 2018-10-31 | Allergan, Inc. | Compositions and methods for treating Purpura |
| US8394782B2 (en) | 2007-11-30 | 2013-03-12 | Allergan, Inc. | Polysaccharide gel formulation having increased longevity |
| US8450475B2 (en) | 2008-08-04 | 2013-05-28 | Allergan, Inc. | Hyaluronic acid-based gels including lidocaine |
| AU2009288118B2 (en) | 2008-09-02 | 2014-12-11 | Allergan, Inc. | Threads of hyaluronic acid and/or derivatives thereof, methods of making thereof and uses thereof |
| ITRM20080636A1 (it) | 2008-11-28 | 2010-05-29 | Univ Palermo | Procedimento per la produzione di derivati funzionalizzati dell acido ialuronico e relativi idrogeli. |
| CZ2009836A3 (cs) | 2009-12-11 | 2011-06-22 | Contipro C A.S. | Derivát kyseliny hyaluronové oxidovaný v poloze 6 glukosaminové cásti polysacharidu selektivne na aldehyd, zpusob jeho prípravy a zpusob jeho modifikace |
| CZ302503B6 (cs) | 2009-12-11 | 2011-06-22 | Contipro C A.S. | Zpusob prípravy derivátu kyseliny hyaluronové oxidovaného v poloze 6 glukosaminové cásti polysacharidu selektivne na aldehyd a zpusob jeho modifikace |
| US20110172180A1 (en) | 2010-01-13 | 2011-07-14 | Allergan Industrie. Sas | Heat stable hyaluronic acid compositions for dermatological use |
| US9114188B2 (en) | 2010-01-13 | 2015-08-25 | Allergan, Industrie, S.A.S. | Stable hydrogel compositions including additives |
| US8586562B2 (en) | 2010-03-12 | 2013-11-19 | Allergan Industrie, Sas | Fluid compositions for improving skin conditions |
| DK2550027T4 (da) | 2010-03-22 | 2019-05-13 | Allergan Inc | Tværbundne polysaccharid- og protein-polysaccharid-hydrogeler til blødvævsforøgelse |
| IT1401498B1 (it) | 2010-07-30 | 2013-07-26 | Mero Srl | Idrogelo a base di acido ialuronico e suo uso in ortopedia |
| US8889123B2 (en) | 2010-08-19 | 2014-11-18 | Allergan, Inc. | Compositions and soft tissue replacement methods |
| US9005605B2 (en) | 2010-08-19 | 2015-04-14 | Allergan, Inc. | Compositions and soft tissue replacement methods |
| US8883139B2 (en) | 2010-08-19 | 2014-11-11 | Allergan Inc. | Compositions and soft tissue replacement methods |
| CZ304072B6 (cs) * | 2011-04-26 | 2013-09-25 | Contipro Biotech S.R.O. | Amfoterní materiál na bázi sítované kyseliny hyaluronové, zpusob jeho prípravy, materiály obsahující aktivní cinidla uzavrené v síti hyaluronanu, zpusob jejich prípravy a jejich pouzití |
| US20130096081A1 (en) | 2011-06-03 | 2013-04-18 | Allergan, Inc. | Dermal filler compositions |
| US9393263B2 (en) | 2011-06-03 | 2016-07-19 | Allergan, Inc. | Dermal filler compositions including antioxidants |
| US9408797B2 (en) | 2011-06-03 | 2016-08-09 | Allergan, Inc. | Dermal filler compositions for fine line treatment |
| ES2738208T3 (es) | 2011-06-03 | 2020-01-20 | Allergan Ind Sas | Composiciones de relleno dérmico que incluyen antioxidantes |
| US20130244943A1 (en) | 2011-09-06 | 2013-09-19 | Allergan, Inc. | Hyaluronic acid-collagen matrices for dermal filling and volumizing applications |
| US9662422B2 (en) | 2011-09-06 | 2017-05-30 | Allergan, Inc. | Crosslinked hyaluronic acid-collagen gels for improving tissue graft viability and soft tissue augmentation |
| JP5714456B2 (ja) * | 2011-09-07 | 2015-05-07 | 株式会社シード | 重合性ヒアルロン酸誘導体、ならびにその重合体を含むヒアルロン酸ヒドロゲルおよびコンタクトレンズ |
| CZ303879B6 (cs) | 2012-02-28 | 2013-06-05 | Contipro Biotech S.R.O. | Deriváty na bázi kyseliny hyaluronové schopné tvorit hydrogely, zpusob jejich prípravy, hydrogely na bázi techto derivátu, zpusob jejich prípravy a pouzití |
| KR101240518B1 (ko) * | 2012-03-26 | 2013-03-11 | 주식회사 제네웰 | 생체 적합성 고분자를 이용한 이식용 재료 |
| WO2013181566A1 (en) * | 2012-05-31 | 2013-12-05 | Cornell University | Polysaccharide-based hydrogels and hybrid hydrogels and precursors thereof, methods of making same, and uses thereof |
| CZ304512B6 (cs) | 2012-08-08 | 2014-06-11 | Contipro Biotech S.R.O. | Derivát kyseliny hyaluronové, způsob jeho přípravy, způsob jeho modifikace a použití |
| CZ304654B6 (cs) | 2012-11-27 | 2014-08-20 | Contipro Biotech S.R.O. | Nanomicelární kompozice na bázi C6-C18-acylovaného hyaluronanu, způsob přípravy C6-C18-acylovaného hyaluronanu, způsob přípravy nanomicelární kompozice a stabilizované nanomicelární kompozice a použití |
| CZ2012843A3 (cs) | 2012-11-27 | 2014-02-05 | Contipro Biotech S.R.O. | Nekonečná vlákna na bázi hyaluronanu, selektivně oxidovaného v poloze 6 N-acetyl-D-glukosaminové části, jejich příprava, použití, nitě, střiže, příze, textilie a způsob jejich úpravy |
| US20140275340A1 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Lake Region Manufacturing, Inc. d/b/a Lake Region Medical | Modified hyaluronate hydrophilic compositions, coatings and methods |
| KR20160032000A (ko) | 2013-03-15 | 2016-03-23 | 매튜 알. 드레허 | 이미지화 가능한 색전성 마이크로스피어 |
| US9623157B2 (en) | 2013-03-15 | 2017-04-18 | Lake Region Manufacturing, Inc. | Modified hyaluronate hydrophilic compositions, coatings and methods |
| CZ305153B6 (cs) | 2014-03-11 | 2015-05-20 | Contipro Biotech S.R.O. | Konjugáty oligomeru kyseliny hyaluronové nebo její soli, způsob jejich přípravy a použití |
| CN103910886B (zh) * | 2014-03-24 | 2016-04-06 | 海南大学 | 半胱氨酸功能化的透明质酸结合物及其合成方法以及在可注射原位形成的水凝胶中的应用 |
| CN106488772B (zh) * | 2014-05-07 | 2020-11-27 | 内米西斯有限公司 | 用于乳糜泄的口服酶疗法的甲基丙烯酸透明质酸衍生物的水凝胶 |
| CZ2014451A3 (cs) | 2014-06-30 | 2016-01-13 | Contipro Pharma A.S. | Protinádorová kompozice na bázi kyseliny hyaluronové a anorganických nanočástic, způsob její přípravy a použití |
| ES2761558T3 (es) | 2014-09-30 | 2020-05-20 | Allergan Ind Sas | Composiciones de hidrogel estables que incluyen aditivos |
| WO2016128783A1 (en) | 2015-02-09 | 2016-08-18 | Allergan Industrie Sas | Compositions and methods for improving skin appearance |
| PL3256179T3 (pl) | 2015-02-13 | 2020-05-18 | Allergan Industrie, Sas | Implanty do kształtowania, uwydatniania lub korygowania cech twarzy takich jak broda |
| CZ309295B6 (cs) | 2015-03-09 | 2022-08-10 | Contipro A.S. | Samonosný, biodegradabilní film na bázi hydrofobizované kyseliny hyaluronové, způsob jeho přípravy a použití |
| CN108136275A (zh) * | 2015-04-29 | 2018-06-08 | 沃特世科技公司 | 用于超临界流体色谱法的包含离子配对键合相的高纯度色谱材料 |
| CZ2015398A3 (cs) | 2015-06-15 | 2017-02-08 | Contipro A.S. | Způsob síťování polysacharidů s využitím fotolabilních chránicích skupin |
| CZ306662B6 (cs) | 2015-06-26 | 2017-04-26 | Contipro A.S. | Deriváty sulfatovaných polysacharidů, způsob jejich přípravy, způsob jejich modifikace a použití |
| CN114010640A (zh) * | 2015-08-19 | 2022-02-08 | 爱荷华大学研究基金会 | 创伤后骨关节炎的预防性治疗 |
| EP3156044A1 (en) * | 2015-10-16 | 2017-04-19 | Merz Pharma GmbH & Co. KGaA | In situ cross-linkable polysaccharide compositions and uses thereof |
| JP7009371B2 (ja) | 2015-12-29 | 2022-01-25 | ガルデルマ エス．エー． | バイオポリマーを脱アセチル化するための方法 |
| CN105770983B (zh) * | 2016-03-14 | 2019-02-19 | 武汉纺织大学 | 一种透明质酸生物粘合剂的制备方法 |
| JP6675247B2 (ja) * | 2016-03-28 | 2020-04-01 | 株式会社シード | フィブロイン−ヒアルロン酸ハイドロゲル複合体 |
| CZ308106B6 (cs) | 2016-06-27 | 2020-01-08 | Contipro A.S. | Nenasycené deriváty polysacharidů, způsob jejich přípravy a jejich použití |
| CN106279729A (zh) * | 2016-08-26 | 2017-01-04 | 北京大清生物技术有限公司 | 一种透明质酸交联凝胶及其制备方法与应用 |
| FR3060239A1 (fr) * | 2016-12-14 | 2018-06-15 | Ge Energy Products France Snc | Procede de determination d'un profil de reponse en statisme d'une machine electrique reliee a un reseau electrique |
| JP2018153296A (ja) * | 2017-03-16 | 2018-10-04 | Jsr株式会社 | 不飽和化合物を含有する組成物 |
| CA3055985A1 (en) | 2017-03-22 | 2018-09-27 | Genentech, Inc. | Hydrogel cross-linked hyaluronic acid prodrug compositions and methods |
| US10263552B2 (en) * | 2017-08-08 | 2019-04-16 | Rolls-Royce North American Technologies Inc. | Anticipatory control using output shaft speed |
| CN108187130B (zh) * | 2017-09-15 | 2020-08-18 | 海宁侏罗纪生物科技有限公司 | 一种用于生物损伤修复或止血的试剂及其应用 |
| IT201700122135A1 (it) * | 2017-10-26 | 2019-04-26 | Jointherapeutics S R L | Acido ialuronico funzionalizzato o suo derivato nel trattamento di stati infiammatori |
| US20210015967A1 (en) * | 2018-03-23 | 2021-01-21 | Kaohsiung Medical University | Method for preparing hyaluronic acid hydrogel microparticles and use thereof in repairing articular cartilage defects |
| EP3659632A1 (en) | 2018-11-29 | 2020-06-03 | Nestlé Skin Health SA | Post-crosslinking partial degradation of amide crosslinked hydrogels |
| CN110384822B (zh) * | 2019-08-19 | 2021-11-16 | 江苏人冠医疗科技有限公司 | 眼用粘合封闭胶及其制备方法 |
| CN110433320A (zh) * | 2019-09-12 | 2019-11-12 | 深圳刚华健医疗有限公司 | 一种医用敷料的制备方法 |
| CN112812200B (zh) * | 2019-11-18 | 2023-06-16 | 孛朗孚(杭州)生物科技有限公司 | 巯基改性高分子化合物及其制备方法和用途 |
| JP7730323B2 (ja) | 2019-12-02 | 2025-08-27 | ガルデルマ ホールディング エスエー | 高分子量美容組成物 |
| US11904006B2 (en) | 2019-12-11 | 2024-02-20 | University Of Iowa Research Foundation | Poly(diaminosulfide) particle-based vaccine |
| CN114269813B (zh) * | 2020-06-01 | 2024-01-02 | 株式会社Lg化学 | 制备聚合物微粒的方法，聚合物微粒，使用其的医用组合物、美容组合物、医用制品和美容制品 |
| IT202000028445A1 (it) | 2020-11-25 | 2022-05-25 | Univ Degli Studi Di Palermo | Nanosistema per la diagnosi ed il trattamento fototermico di tumori |
| TR202022151A2 (tr) * | 2020-12-29 | 2022-07-21 | Vsy Biyoteknoloji Ve Ilac Sanayi Anonim Sirketi | Enjekte edi̇lebi̇li̇r fotoçapraz bağli hi̇yaluroni̇k asi̇t hi̇drojeller, bunlarin üreti̇m yöntemi̇ ve osteoartri̇t tedavi̇si̇ i̇çi̇n kullanimi |
| WO2023148619A1 (en) | 2022-02-01 | 2023-08-10 | Galderma Holding SA | Methods of producing crosslinked hyaluronic acid hydrogels |
| CN115636884B (zh) * | 2022-12-23 | 2023-03-28 | 北京格林意锐医药科技有限责任公司 | 一种透明质酸钠衍生物制备方法及交联透明质酸钠和用途 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06279502A (ja) * | 1993-03-29 | 1994-10-04 | Asahi Chem Ind Co Ltd | カーボネート化セルロース誘導体の製法 |
| JPH06279501A (ja) * | 1993-03-29 | 1994-10-04 | Asahi Chem Ind Co Ltd | カーボネート化セルロース誘導体及びその製造方法 |
| IT1268955B1 (it) * | 1994-03-11 | 1997-03-18 | Fidia Advanced Biopolymers Srl | Esteri attivi di polisaccaridi carbossilici |
| AU722250B2 (en) * | 1995-11-15 | 2000-07-27 | Seikagaku Corporation | Photocured crosslinked-hyaluronic acid gel and method of preparation thereof |
| RU2191782C2 (ru) * | 2000-09-21 | 2002-10-27 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Способ получения модифицированной гиалуроновой кислоты |
| JP2004292465A (ja) * | 2000-11-30 | 2004-10-21 | Denki Kagaku Kogyo Kk | ヒドロキサム酸誘導体とヒアルロン酸の結合体 |
| ITTS20010013A1 (it) * | 2001-06-04 | 2002-12-04 | Ct Ricerche Poly Tec H A R L S | Nuovi derivati di ialuronano. |
| WO2003002125A2 (en) * | 2001-06-29 | 2003-01-09 | Astion A/S | Combination of aminosugars and cysteine or cysteine derivatives |
| TW200524959A (en) * | 2003-09-08 | 2005-08-01 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | Hyaluronic acid modification product and drug carrier therefrom |
| GB2408741B (en) * | 2003-12-04 | 2008-06-18 | Ind Tech Res Inst | Hyaluronic acid derivative with urethane linkage |
| JP5001645B2 (ja) * | 2004-04-02 | 2012-08-15 | 電気化学工業株式会社 | ヒアルロン酸−メトトレキサート結合体 |
| EP1790665B1 (en) * | 2004-09-07 | 2014-11-05 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Process for producing water-soluble modified hyaluronic acid |
| US7879818B2 (en) * | 2005-12-23 | 2011-02-01 | Janos Borbely | Hyaluronic acid-based cross-linked nanoparticles |
| KR100849185B1 (ko) * | 2006-01-19 | 2008-07-30 | 서울산업대학교 산학협력단 | 키토산 또는 히알루론산-폴리에틸렌옥사이드 및키토산-히알루론산-폴리에틸렌옥사이드를 기저로 하는하이드로젤과 이의 제조방법 |
| ITRM20080636A1 (it) | 2008-11-28 | 2010-05-29 | Univ Palermo | Procedimento per la produzione di derivati funzionalizzati dell acido ialuronico e relativi idrogeli. |
-
2008
- 2008-11-28 IT IT000636A patent/ITRM20080636A1/it unknown
-
2009
- 2009-01-30 US US13/131,098 patent/US8858999B2/en active Active
- 2009-11-30 ES ES09795949T patent/ES2397987T3/es active Active
- 2009-11-30 BR BRPI0920965-4A patent/BRPI0920965B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-11-30 RU RU2011126353/13A patent/RU2523182C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-11-30 SI SI200930470T patent/SI2370474T1/sl unknown
- 2009-11-30 WO PCT/EP2009/066060 patent/WO2010061005A1/en not_active Ceased
- 2009-11-30 PL PL09795949T patent/PL2370474T3/pl unknown
- 2009-11-30 JP JP2011537999A patent/JP5607061B2/ja active Active
- 2009-11-30 MX MX2011005528A patent/MX2011005528A/es active IP Right Grant
- 2009-11-30 CA CA2744892A patent/CA2744892C/en active Active
- 2009-11-30 EP EP09795949A patent/EP2370474B1/en active Active
- 2009-11-30 CN CN200980147761.7A patent/CN102227448B/zh active Active
- 2009-11-30 DK DK09795949.8T patent/DK2370474T3/da active
-
2014
- 2014-11-13 US US14/507,474 patent/US9410000B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0920965B1 (pt) | 2019-07-09 |
| ITRM20080636A1 (it) | 2010-05-29 |
| HK1162546A1 (en) | 2012-08-31 |
| ES2397987T3 (es) | 2013-03-12 |
| PL2370474T3 (pl) | 2013-03-29 |
| WO2010061005A1 (en) | 2010-06-03 |
| RU2523182C2 (ru) | 2014-07-20 |
| CN102227448B (zh) | 2014-04-02 |
| CA2744892A1 (en) | 2010-06-03 |
| EP2370474B1 (en) | 2012-10-24 |
| CA2744892C (en) | 2016-10-25 |
| DK2370474T3 (da) | 2013-01-14 |
| EP2370474A1 (en) | 2011-10-05 |
| MX2011005528A (es) | 2011-08-17 |
| SI2370474T1 (sl) | 2013-02-28 |
| US9410000B2 (en) | 2016-08-09 |
| JP5607061B2 (ja) | 2014-10-15 |
| JP2012510535A (ja) | 2012-05-10 |
| US20110236486A1 (en) | 2011-09-29 |
| US20150183891A1 (en) | 2015-07-02 |
| US8858999B2 (en) | 2014-10-14 |
| BRPI0920965A2 (pt) | 2016-09-06 |
| CN102227448A (zh) | 2011-10-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011126353A (ru) | Способ получения функционализованных производных гиалуроновой кислоты и образования их гидрогелей | |
| Daly et al. | Recent developments in cellulose grafting chemistry utilizing Barton ester intermediates and nitroxide mediation | |
| US9873769B2 (en) | Thiolated PEG-PVA hydrogels | |
| Wong et al. | Poly (ester amide) s with pendant azobenzenes: multi-responsive self-immolative moieties for modulating polymer assemblies | |
| WO2005087289A1 (ja) | 癒着防止材 | |
| AU2010215205B2 (en) | Medical device with inflammatory response-reducing coating | |
| CN104888219B (zh) | 一种基于细胞膜包覆的肿瘤光疗试剂及其制备方法和应用 | |
| US20250197568A1 (en) | Phosphorus containing oligomers and polymers | |
| KR20180019658A (ko) | 광제거성 보호기를 이용한 다당류의 가교 방법 | |
| CN104508004A (zh) | 触发响应性链碎裂聚合物 | |
| CN103923281A (zh) | 可还原降解的两亲嵌段共聚物及其制备和作为药物载体的应用 | |
| KR20150063670A (ko) | 촉매를 포함하지 않는 하이드로겔의 제조방법 및 이에 의해 제조되는 하이드로겔 | |
| JP6925579B2 (ja) | 環状ベンジリデンアセタール構造を有する生分解性ヒドロゲル | |
| KR20220007480A (ko) | 근적외선 감응형 키토산 유래 하이드로겔, 이의 제조방법 및 이를 이용한 약물 전달체 | |
| CN112552507B (zh) | 触发式自降解聚合物基近红外荧光探针、制备方法及应用 | |
| RU2750037C1 (ru) | Молекулярные целлюлозные щетки с боковыми цепями полиметакриловой кислоты | |
| JP2020007389A (ja) | ポリカルボン酸誘導体の製造方法 | |
| US20180250435A1 (en) | Biodegradable injectable gel | |
| CN101507833A (zh) | 一种用聚天门冬氨酸衍生物制备可注射原位凝胶的方法 | |
| Villiou | Photodeagradable hydrogels for tissue gluing | |
| KR20220121719A (ko) | 개질 쿠마린을 가교제로 이용한 근적외선 감응형 하이드로겔, 이의 제조방법 및 이를 이용한 약물 전달 시스템 | |
| Epure et al. | PHYSICAL NETWORKS BASED ON GELATIN AND AZO-POLYSILOXANES. | |
| PL231919B1 (pl) | Sposób wytwarzania opatrunków medycznych na bazie pochodnej chityny |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20191201 |