RU2011149550A - Соединения о-имино-изомочевины и их полимеризуемые композиции - Google Patents
Соединения о-имино-изомочевины и их полимеризуемые композиции Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011149550A RU2011149550A RU2011149550/02A RU2011149550A RU2011149550A RU 2011149550 A RU2011149550 A RU 2011149550A RU 2011149550/02 A RU2011149550/02 A RU 2011149550/02A RU 2011149550 A RU2011149550 A RU 2011149550A RU 2011149550 A RU2011149550 A RU 2011149550A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- aryl
- cycloalkyl
- compounds
- aralkyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 36
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 29
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 19
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 13
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 6
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 4
- -1 polypropylene, propylene copolymers Polymers 0.000 claims 4
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004475 heteroaralkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical class OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims 1
- 229920005606 polypropylene copolymer Polymers 0.000 claims 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 1
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
Claims (13)
1. Применение соединений О-имино-изомочевины общей формулы (I) в качестве источника радикалов, в частности в качестве инициаторов полимеризации
где n представляет собой 1, 2, 3 или 4,
R100 и R101 независимо представляют собой водород (Н), С1-18алкил, С3-С12циклоалкил, С6-С14арил, C1-C14гетероарил, С7-С15аралкил, С2-С14гетероаралкил, циано, или R100 и R101 образуют вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, моно или полициклическое С3-С18карбоциклическое или С1-С18гетероциклическое кольцо;
R102 и R103 независимо представляют собой С1-С18алкил, С3-С12циклоалкил, С6-С14арил, С6-С14арил, один или более раз замещенный С1-С18алкилом; С7-С15аралкил, (CH3)3Si-; или R102 и R103 представляют собой C1-C18алкил, С3-С12циклоалкил, С6-С14арил, С7-С15аралкил, или R102 и R103 представляют собой С1-С18алкил, С3-С12циклоалкил, которые прерываются или замещены атомом кислорода (О) или N-содержащими группами, выбранными из C1-C18алкиламино, бис(С1-С18алкил)амино или трис(С1-С1tалкил)аммония;
R104, если n равно 1, представляет собой Н, С1-С18алкил, С3-С12циклоалкил, С7-С14аралкил, С6-С14арил или ацил, выбранный из группы, состоящей из следующих ацилов:
-С(=O)-Н, -С(=O)-С1-С18алкил, -С(=O)-С2-С18алкенил, -С(=O)-С6-С14арил, -С(=O)-С2-С18алкенил-С6-С14арил, -С(=O)-O-С1-С18алкил, -С(=O)-O-С6-С14арил, -С(=O)-NH-С1-С18алкил, -С(=O)-NH-С6-С14арил и -С(=O)-N(С1-С18алкил)2; или
R102 и R104, если n равно 1, образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, 5-12 членное кольцо, которое может содержать дополнительные гетероатомы;
R104, если n больше 1, представляет собой ди-, три-, тетра-С1-С18алкилиден, диацилы, триацилы или тетраацилы,
и их солей.
2. Применение соединений О-имино-изомочевины общей формулы (I) по п.1, где n равно 1
где R100 и R101 независимо представляют собой Н, С1-18алкил, С3-С12циклоалкил, C6-C14арил, С1-С14гетероарил, С7-С15аралкил, С2-С14гетероаралкил, циано, или R100 и R101 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют моно или полициклическое С3-C18карбоциклическое или C1-C18гетероциклическое кольцо;
R102 и R103 независимо представляют собой С1-С18алкил, С3-С12циклоалкил, С6-С14арил, С6-С14арил, один или более раз замещенный С1-С18алкилом; С7-С15аралкил, (CH3)3Si-; или R102 и R103 представляют собой С1-С18алкил, С3-С12циклоалкил, С6-C14арил, С7-С15аралкил, или R102 и R103 представляют собой С1-С18алкил, С3-С18циклоалкил, которые прерываются или замещены атомом кислорода или N-содержащими группами, выбранными из С1-С18алкиламино, бис(С1-С18алкил)амино или трис(С1-С1tалкил)аммония;
R104 представляет собой Н, C1-C18алкил, С3-С12циклоалкил, С7-С14аралкил, С6-C14арил или ацил, выбранный из группы, состоящей из следующих ацилов:
-С(=O)-Н, -С(=O)-С1-С18алкил, -С(=O)-С2-С18алкенил, -С(=O)-С6-С14арил, -С(=O)-С2-С18алкенил-С6-С14арил, -С(=O)-O-С1-С18алкил, -С(=O)-O-С6-С14арил, -С(=O)-NH-С1-С18алкил, -C(=O)-NH-C6-C14алкил и -С(=O)-N(С1-С18алкил)2; или
R102 и R104 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5-12-членное кольцо, которое может содержать дополнительные гетероатомы,
и их солей.
3. Применение соединений О-имино-изомочевины общей формулы (I) по п.1 или 2, где
n равно 1;
R100 и R101 независимо представляют собой Н, С1-18алкил, С5-С12циклоалкил, С6-С14арил, С1-С14гетероарил, С7-С15аралкил, или R100 и R101 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют С5-С12карбоциклическое кольцо;
R102 и R103 независимо представляют собой С1-С4алкил, С5-С12циклоалкил, С6-С14арил, С6-С14арил, один или более раз замещенный С1-С18алкилом; С7-С15аралкил;
R104 представляет собой Н, С1-С18алкил, С5-С12циклоалкил, С7-С14аралкил, С6-С14арил или ацил, выбранный из группы, состоящей из следующих ацилов: -С(=O)-Н, -С(=O)-С1-С18алкил, -С(=O)-С2-С18алкенил, -С(=O)-С6-С14арил; или
R102 и R104 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образую 5-6-членное кольцо,
и их солей.
4. Применение соединений О-имино-изомочевины общей формулы (I) по п.3, где
R100 и R101 независимо представляют собой С1-18алкил, С5-С12циклоалкил, С6-С14арил, С1-С14гетероарил, С7-С15аралкил, или R100 и R101 образуют вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, С5-С12карбоциклическое кольцо;
R102 и R103 независимо представляют собой С1-С4алкил, циклогексил, С6-C14арил; С6-С14арил, один или более раз замещенный C1-C18алкилом;
R104 представляет собой Н, C1-C18алкил, С5-С12циклоалкил, -C(=O)-C1-C18алкил; или R102 и R104 образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, 5-6-членное кольцо,
и их солей.
5. Применение соединений О-имино-изомочевины общей формулы (I) по п.4, где
R100 и R101 независимо представляют собой C1-18алкил, фенил, или R100 и R101 образуют вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, С5-С12циклоалкильное кольцо;
R102 и R103 независимо представляют собой С1-С4алкил, С5-С12циклоалкил, С6-С14арил; C6-C14арил, один или более раз замещенный C1-С6алкилом;
R104 представляет собой водород или -C(=O)-C1-C18алкил,
и их солей.
6. Применение соединений О-имино-изомочевины общей формулы (I) по п.1, где
n равно 2, 3 или 4;
R100 и R101 независимо представляют собой С1-18алкил, фенил, или R100 и R101 образуют вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, С5-С12циклоалкильное кольцо;
R102 и R103 независимо представляют собой С1-С4алкил, С5-С12циклоалкил, С6-С14арил; С6-C14арил, один или более раз замещенный C1-С6алкилом;
R104 представляет собой ди-, три-, тетра-С1-С18алкилиден, диацилы, триацилы или тетраацилы,
и их солей.
7. Соединения О-имино-изомочевины формулы I'
где n равно 1, 2, 3 или 4,
R100, R101, R102, R103 и R104 имеют значения, определенные по пп.1-6, и их соли;
при условии, что исключаются следующие соединения
и 
, и 
и следующие О-имино-изомочевины, полученные из кетоксимов
и HBF4 соль
и HBF4 соль
и HBF4 соль
8. Соединения О-имино-изомочевины формулы I' по п.7, где n равно 1
где R100, R101, R102, R103 и R104 имеют значения, определенные по п.2, и их соли.
9. Композиция, содержащая
А) по меньшей мере один этиленненасыщенный полимеризуемый мономер или олигомер; и
B) по меньшей мере одно соединение формулы I или I', как определено по п.1 или 7;
C) при необходимости фотоинициатор.
10. Способ получения олигомера, соолигомера, полимера или сополимера, отличающийся тем, что композиция по п.9 подвергается условиям реакции свободно-радикальной полимеризации.
11. Способ снижения молекулярной массы полипропилена, сополимеров пропилена или смесей полипропилена, отличающийся тем, что по меньшей мере одно из соединений формулы I или I', как определено по п.1 или 7, добавляется к полипропилену, сополимерам пропилена или смеси полипропилена, и полученная смесь нагревается.
12. Применение соединений по п.1 или 7 для получения покрытия.
13. Применение соединений по п.1 или 7 для процессов сшивания.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP09159604 | 2009-05-07 | ||
| EP09159604.9 | 2009-05-07 | ||
| EP09159664.3 | 2009-05-07 | ||
| EP09159664 | 2009-05-07 | ||
| PCT/EP2010/056063 WO2010128062A1 (en) | 2009-05-07 | 2010-05-05 | O-imino-iso-urea compounds and polymerizable compositions thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011149550A true RU2011149550A (ru) | 2013-06-20 |
| RU2559874C2 RU2559874C2 (ru) | 2015-08-20 |
Family
ID=42357539
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011149550/04A RU2559874C2 (ru) | 2009-05-07 | 2010-05-05 | Соединения о-имино-изомочевины и их полимеризуемые композиции |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8664288B2 (ru) |
| EP (1) | EP2427428B1 (ru) |
| JP (1) | JP5693565B2 (ru) |
| KR (1) | KR20120025507A (ru) |
| CN (1) | CN102421749B (ru) |
| BR (1) | BRPI1011643A2 (ru) |
| RU (1) | RU2559874C2 (ru) |
| WO (1) | WO2010128062A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102011007102A1 (de) * | 2011-04-11 | 2012-10-11 | Evonik Degussa Gmbh | Kontrollierte, Iminbasen-initiierte Polymerisation |
| US9051426B2 (en) * | 2011-09-08 | 2015-06-09 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polymerizable compositions containing ethylenically unsaturated monomers having episulfide functional groups and related methods |
| JP5933818B2 (ja) * | 2012-04-26 | 2016-06-15 | ピーピージー インダストリーズ オハイオ，インコーポレイティド | エピスルフィド官能基を有するエチレン性不飽和モノマーを含有する重合可能な組成物および関連する方法 |
| US9255217B2 (en) | 2012-10-23 | 2016-02-09 | Basf Se | Iminoxytriazines as radical generators |
| KR101859813B1 (ko) | 2016-03-14 | 2018-05-18 | 한국화학연구원 | 이중 경화가 가능한 저온가교형 블록이소시아네이트 및 이를 포함하는 조성물 |
| KR101957476B1 (ko) * | 2017-03-24 | 2019-03-12 | 한국화학연구원 | 이중 경화가 가능한 저온가교형 블록이소시아네이트 및 이를 포함하는 조성물 |
| GB201819195D0 (en) | 2018-11-26 | 2019-01-09 | Electra Polymers Ltd | Jettable composition |
| CN118922404A (zh) * | 2022-03-28 | 2024-11-08 | 三菱化学株式会社 | 化合物、聚合性组合物、固化物、滤色器、间隔壁及图像显示装置 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2654725A (en) * | 1951-10-24 | 1953-10-06 | American Cyanamid Co | Polymerizable and polymerized compositions comprising an n-alkenylo-alkylisourea |
| DE4016596A1 (de) * | 1990-05-23 | 1991-11-28 | Hoechst Ag | Ein neues kupplungsreagenz fuer die peptidsynthese |
| CA2337482A1 (en) * | 1998-07-31 | 2000-02-17 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Open chain alkoxyamine compounds and their use as polymerization regulators |
| ES2361171T3 (es) * | 2000-05-19 | 2011-06-14 | Basf Se | Proceso para el incremento controlado del peso molecular de polietileno o mezclas de polietileno. |
| CN100378152C (zh) * | 2003-03-12 | 2008-04-02 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 含羟胺酯的涂料组合物 |
| JP2005215147A (ja) * | 2004-01-28 | 2005-08-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | 重合性組成物 |
| DE602005022108D1 (de) | 2004-11-09 | 2010-08-12 | Basf Se | N-substituierte imide als polymerisatiosinitiatoren |
-
2010
- 2010-05-05 JP JP2012509020A patent/JP5693565B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-05-05 US US13/319,244 patent/US8664288B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-05-05 CN CN201080019908.7A patent/CN102421749B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-05-05 RU RU2011149550/04A patent/RU2559874C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-05-05 KR KR1020117029127A patent/KR20120025507A/ko not_active Ceased
- 2010-05-05 BR BRPI1011643A patent/BRPI1011643A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-05-05 EP EP10721387.8A patent/EP2427428B1/en not_active Not-in-force
- 2010-05-05 WO PCT/EP2010/056063 patent/WO2010128062A1/en not_active Ceased
-
2013
- 2013-12-20 US US14/135,788 patent/US9127098B2/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011149550A (ru) | Соединения о-имино-изомочевины и их полимеризуемые композиции | |
| RU2500680C2 (ru) | Новые замещенные пиридин-2-оны и пиридазин-3-оны | |
| RU2002133442A (ru) | Гидроксиламиновые сложные эфиры как инициаторы полимеризации | |
| RU2011103234A (ru) | Новые фенилпиразиноны в качестве ингибиторов киназы | |
| RU2014140735A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛО[1, 5-a]ПИРИМИДИНА, КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ УКАЗАННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, И СПОСОБЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ | |
| RU2012108629A (ru) | Фенилэтинильные производные в качестве ингибиторов вируса гепатита с | |
| CA2406255A1 (en) | Hydroxylamine esters as polymerization initiators | |
| RU2014141579A (ru) | Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов бета-лактамаз | |
| RU2010116253A (ru) | Производные n-гидроксилсульфонамида как новые физиологически применимые доноры нитроксила | |
| JP2010506854A5 (ru) | ||
| RU2008143188A (ru) | Способ стабилизации олефиновых ненасыщенных мономеров, мономерный состав и состав, содержащий замедлитель | |
| CA2324418A1 (en) | Novel opiate compounds, methods of making and methods of use | |
| RU2014145819A (ru) | Бициклическое соединение | |
| SK106593A3 (en) | Method of stabilization of trivalent phosphorus compounds with amines | |
| MX2020014087A (es) | Moléculas inmunomoduladoras pequeñas novedosas. | |
| RU2015150120A (ru) | Соединение дикарбоновой кислоты | |
| RU2007121713A (ru) | Композиция, отверждаемая полимеризацией | |
| RU2012141628A (ru) | Анионные ассоциативные модификаторы реологических свойств | |
| ATE510820T1 (de) | Alkoxy-polyester-verbindungen, zusammensetzungen und verwendungsverfahren dafür | |
| MX2024008480A (es) | Compuesto heterociclico que contiene nitrogeno que tiene un efecto de activacion del factor 2 relacionado con el factor nuclear eritroide 2 (nrf2). | |
| ES8700856A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de compuestos de 1, 4-dihidropiridina | |
| RU2006138604A (ru) | Компоненты и катализаторы для полимеризации олефинов | |
| RU2013143800A (ru) | Новое производное оксазолидиона и включающая его фармацевтическая композиция | |
| RU2019109570A (ru) | 8-(азетидин-1-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридинилы, композиции и способы их применения | |
| SK106493A3 (en) | Increase of stability or organic phosphites and phosphonites during storage |