RU2010117193A - Антималярийные соединения с гибкими боковыми цепями - Google Patents
Антималярийные соединения с гибкими боковыми цепями Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010117193A RU2010117193A RU2010117193/04A RU2010117193A RU2010117193A RU 2010117193 A RU2010117193 A RU 2010117193A RU 2010117193/04 A RU2010117193/04 A RU 2010117193/04A RU 2010117193 A RU2010117193 A RU 2010117193A RU 2010117193 A RU2010117193 A RU 2010117193A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ethyl
- compound according
- propoxy
- pyrimidine
- substituted
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 27
- 230000000078 anti-malarial effect Effects 0.000 title 1
- 239000003430 antimalarial agent Substances 0.000 title 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- -1 nitro, carboxyl Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims abstract 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 4
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims abstract 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims abstract 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 2
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims abstract 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims abstract 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims abstract 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims abstract 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract 2
- XLXPFGVHLQXPOE-UHFFFAOYSA-N 6-ethyl-5-(3-quinolin-4-yloxypropoxy)pyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCC1=NC(N)=NC(N)=C1OCCCOC1=CC=NC2=CC=CC=C12 XLXPFGVHLQXPOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 201000004792 malaria Diseases 0.000 claims 3
- SZPWXAOBLNYOHY-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=NC2=CC=CC=C12 Chemical group [C]1=CC=NC2=CC=CC=C12 SZPWXAOBLNYOHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QMNFFXRFOJIOKZ-UHFFFAOYSA-N cycloguanil Chemical compound CC1(C)N=C(N)N=C(N)N1C1=CC=C(Cl)C=C1 QMNFFXRFOJIOKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 239000004052 folic acid antagonist Substances 0.000 claims 2
- VDGXZSSDCDPCRF-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[3-(2,4-diamino-6-ethylpyrimidin-5-yl)oxypropoxy]phenyl]propanoic acid Chemical compound CCC1=NC(N)=NC(N)=C1OCCCOC1=CC=CC=C1CCC(O)=O VDGXZSSDCDPCRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GHOFVMYEOYDYBA-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-(2,4-diamino-6-ethylpyrimidin-5-yl)oxypropoxy]phenoxy]butanoic acid Chemical compound CCC1=NC(N)=NC(N)=C1OCCCOC1=CC=CC=C1OCCCC(O)=O GHOFVMYEOYDYBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YMMSABUVXVSZAP-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[3-(2,4-diamino-6-ethylpyrimidin-5-yl)oxypropoxy]-2-methylquinolin-6-yl]oxybutanoic acid Chemical compound CCC1=NC(N)=NC(N)=C1OCCCOC1=CC(C)=NC2=CC=C(OCCCC(O)=O)C=C12 YMMSABUVXVSZAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QFXATCAZIFUIJR-UHFFFAOYSA-N 5-[3-(6-chloroquinolin-4-yl)oxypropoxy]-6-ethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCC1=NC(N)=NC(N)=C1OCCCOC1=CC=NC2=CC=C(Cl)C=C12 QFXATCAZIFUIJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PZIKABAOIAWTKV-UHFFFAOYSA-N 6-ethyl-5-[3-(2-methylquinolin-4-yl)oxypropoxy]pyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCC1=NC(N)=NC(N)=C1OCCCOC1=CC(C)=NC2=CC=CC=C12 PZIKABAOIAWTKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FNNDLIDZIPMLHG-UHFFFAOYSA-N 6-ethyl-5-[3-(6-fluoroquinolin-4-yl)oxypropoxy]pyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCC1=NC(N)=NC(N)=C1OCCCOC1=CC=NC2=CC=C(F)C=C12 FNNDLIDZIPMLHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DAISISXXOKACIQ-UHFFFAOYSA-N 6-ethyl-5-[3-(7-fluoro-2-methylquinolin-4-yl)oxypropoxy]pyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCC1=NC(N)=NC(N)=C1OCCCOC1=CC(C)=NC2=CC(F)=CC=C12 DAISISXXOKACIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102100024746 Dihydrofolate reductase Human genes 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 229950004734 cycloguanil Drugs 0.000 claims 1
- 108020001096 dihydrofolate reductase Proteins 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- WKSAUQYGYAYLPV-UHFFFAOYSA-N pyrimethamine Chemical compound CCC1=NC(N)=NC(N)=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 WKSAUQYGYAYLPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960000611 pyrimethamine Drugs 0.000 claims 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
- A61P33/06—Antimalarials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/48—Two nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы I ! ! где R представляет собой водород или С1-4алкил; ! W представляет собой О или СН2; ! Х представляет собой (CH2)2-4 и является необязательно замещенным гидроксильной группой; ! Y представляет собой СН2, О, S, N(Z), где Z представляет собой Н или необязательно замещенный ацил, алкил или арил; ! Ar представляет собой необязательно замещенное ароматическое кольцо, включающее фенил или нафтил, или необязательно замещенное гетероароматическое кольцо, выбранное из группы, состоящей из хинолинила, изохинолинила, хиназолинила, хиноксалинила, пиридила, индолила, триазолила, бензоксазолила, бензимидазолила, индолинила и бензотриазолила; где ! когда Ar представляет собой ароматическое кольцо, оно является необязательно замещенным, по меньшей мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из ацила, бензоксазолила, нитро, карбоксила, карбоксиалкилаС(1-3), карбоксиалкилС(1-3)окси, алкилС(1-3)оксикарбонилалкилаС(1-3), алкилС(1-3)оксикарбонилалкилС(1-3)окси, тетразолила, тетразолилалкилаС(1-3) и тетразолилалкилС(1-3)окси, и Ar является необязательно замещенным дополнительными заместителями; или его фармацевтически приемлемая соль или замещенное производное. ! 2. Соединение по п.1, где R представляет собой С1-4алкил. ! 3. Соединение по п.1, где R представляет собой этил. ! 4. Соединение по п.1, где W представляет собой О. ! 5. Соединение по п.1, где Ar представляет собой замещенный фенил или нафтил. ! 6. Соединение по п.1, где Ar является замещенным в одном или нескольких доступных положениях, по меньшей мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из алкила, замещенного алкила, циклоалкила, замещенного циклоалкила, трифторметила, ар
Claims (20)
1. Соединение формулы I
где R представляет собой водород или С1-4алкил;
W представляет собой О или СН2;
Х представляет собой (CH2)2-4 и является необязательно замещенным гидроксильной группой;
Y представляет собой СН2, О, S, N(Z), где Z представляет собой Н или необязательно замещенный ацил, алкил или арил;
Ar представляет собой необязательно замещенное ароматическое кольцо, включающее фенил или нафтил, или необязательно замещенное гетероароматическое кольцо, выбранное из группы, состоящей из хинолинила, изохинолинила, хиназолинила, хиноксалинила, пиридила, индолила, триазолила, бензоксазолила, бензимидазолила, индолинила и бензотриазолила; где
когда Ar представляет собой ароматическое кольцо, оно является необязательно замещенным, по меньшей мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из ацила, бензоксазолила, нитро, карбоксила, карбоксиалкилаС(1-3), карбоксиалкилС(1-3)окси, алкилС(1-3)оксикарбонилалкилаС(1-3), алкилС(1-3)оксикарбонилалкилС(1-3)окси, тетразолила, тетразолилалкилаС(1-3) и тетразолилалкилС(1-3)окси, и Ar является необязательно замещенным дополнительными заместителями; или его фармацевтически приемлемая соль или замещенное производное.
2. Соединение по п.1, где R представляет собой С1-4алкил.
3. Соединение по п.1, где R представляет собой этил.
4. Соединение по п.1, где W представляет собой О.
5. Соединение по п.1, где Ar представляет собой замещенный фенил или нафтил.
6. Соединение по п.1, где Ar является замещенным в одном или нескольких доступных положениях, по меньшей мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из алкила, замещенного алкила, циклоалкила, замещенного циклоалкила, трифторметила, арила, замещенного арила, галогена, амино, замещенного амино, алкокси, арилокси, гидроксила и нитро.
7. Соединение по п.1, где W-X-Y представляет собой O(СН2)2-4O.
8. Соединение по п.7, где Ar представляет собой хинолинил или замещенный 4-хинолинил.
9. Соединение по п.1, где W-X-Y представляет собой O(СН2)2-4S или O(CH2)2-4NZ.
10. Соединение по п.1, где R представляет собой этил, W-X-Y представляет собой O(СН2)3О и Ar представляет собой хинолинил или замещенный 4-хинолинил.
11. Соединение по п.1, которое выбирают из группы, состоящей из:
2,4-диамино-6-этил-5-(3-(хинолин-4-илокси)пропокси)пиримидина (Р113);
2,4-диамино-6-этил-5-(3-(6-хлор-хинолин-4-илокси)пропокси)пиримидина (Р149);
2,4-диамино-6-этил-5-(3-(6-фтор-хинолин-4-илокси)пропокси)пиримидина (Р153);
2,4-диамино-6-этил-5-(3-(2-метилхинолин-4-илокси)пропокси)пиримидина (Р154);
2,4-диамино-6-этил-5-(3-(7-фтор-2-метилхинолин-4-илокси)пропокси)пиримидина (Р157);
2,4-диамино-6-этил-5-(3-(2-(3-карбоксипропокси)фенокси)пропокси)пиримидина (Р135);
этилового эфира 2,4-диамино-6-этил-5-(3-(2-(3-карбоксипропокси)фенокси)пропокси)пиримидина (Р217);
2,4-диамино-6-этил-5-(3-(2-(2-карбоксиэтил)фенокси)пропокси)пиримидина (Р218);
этилового эфира 2,4-диамино-6-этил-5-(3-(2-(2-карбоксиэтил)фенокси)пропокси) пиримидина (Р195);
2,4-диамино-6-этил-5-(3-(6-(3-карбоксипропокси)-2-метилхинолин-4-илокси)-пропокси) пиримидина (P169); и
этилового эфира 2,4-диамино-6-этил-5-(3-(6-(3-карбоксипропокси)-2-метилхинолин-4-илокси)-пропокси)пиримидина (Р219), или его фармацевтически приемлемой соли.
12. Соединение по п.1, которое представляет собой этиловый эфир 2,4-диамин-6-этил-5-(3-(2-(2-карбоксиэтил)фенокси)пропокси)пиримидина (Р195), или его фармацевтически приемлемую соль.
13. Соединение по п.1, которое представляет собой 2,4-диамин-6-этил-5-(3-(2-(2-карбоксиэтил)фенокси)пропокси)пиримидин (Р218), или его фармацевтически приемлемую соль.
14. Соединение по п.13, которое представляет собой гидрохлорид 2,4-диамин-6-этил-5-(3-(2-(2-карбоксиэтил)фенокси)пропокси)пиримидина (соль Р218).
15. Соединение по любому из пп.1-14 для применения в качестве лекарственного средства.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая, по меньшей мере, одно соединение по любому из пп.1-14, смешанное, по меньшей мере, с одним фармацевтически приемлемым эксципиентом.
17. Соединение по любому из пп.1-14 для лечения малярии.
18. Соединение по п.17, где штамм малярии является резистентным, по меньшей мере, к одному антифолатному лекарственному средству.
19. Соединение по п.18, где резистентный к лекарственному средству штамм малярии является резистентным, по меньшей мере, к одному антифолатному лекарственному средству, выбранному из группы, состоящей из циклогуанила, хлорциклогуанила, пириметамина или других ингибиторов DHFR.
20. Соединение по п.17, где лечение является пероральным лечением.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US97837507P | 2007-10-08 | 2007-10-08 | |
| US60/978,375 | 2007-10-08 | ||
| PCT/US2008/079210 WO2009048957A1 (en) | 2007-10-08 | 2008-10-08 | Antimalarial compounds with flexible side-chains |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010117193A true RU2010117193A (ru) | 2011-11-20 |
| RU2485107C2 RU2485107C2 (ru) | 2013-06-20 |
Family
ID=40534843
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010117193/04A RU2485107C2 (ru) | 2007-10-08 | 2008-10-08 | Антималярийные соединения с гибкими боковыми цепями |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8530491B2 (ru) |
| EP (2) | EP2194985B1 (ru) |
| JP (1) | JP5603775B2 (ru) |
| KR (1) | KR101578949B1 (ru) |
| CN (1) | CN101820879B (ru) |
| AU (1) | AU2008310898B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0818618B8 (ru) |
| CA (1) | CA2700880C (ru) |
| CY (1) | CY1121598T1 (ru) |
| DK (1) | DK2194985T3 (ru) |
| ES (1) | ES2727015T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20190589T1 (ru) |
| HU (1) | HUE044398T2 (ru) |
| LT (1) | LT2194985T (ru) |
| MX (1) | MX2010003739A (ru) |
| PL (1) | PL2194985T3 (ru) |
| PT (1) | PT2194985T (ru) |
| RU (1) | RU2485107C2 (ru) |
| SI (1) | SI2194985T1 (ru) |
| TR (1) | TR201904913T4 (ru) |
| UA (1) | UA105759C2 (ru) |
| WO (1) | WO2009048957A1 (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9611503B2 (en) | 2011-02-09 | 2017-04-04 | National Science And Technology Development Agency | Escherichia coli cell line with thyA knockout and folA knockout |
| US9000003B2 (en) * | 2011-03-10 | 2015-04-07 | National Science And Technology Development Agency | Anti-folate antimalarials with dual-binding modes and their preparation |
| WO2015047199A2 (en) | 2013-09-30 | 2015-04-02 | National Science And Technology Development Agency | A bacterial surrogate for testing of antimalarials: thya knockout, fola knockout, folp knockout, and folk knockout bacteria for testing of inhibition of antifolate pathway |
| CN104593406A (zh) * | 2015-01-08 | 2015-05-06 | 山西医科大学 | pIRES/TgDHFR-TS真核表达重组质粒及其构建和应用 |
| US11028072B2 (en) | 2015-09-23 | 2021-06-08 | National Science And Technology Development Agency | 2,4-diamino-6-ethylpyrimidine derivatives with antimalarial activities against Plasmodium falciparum |
| CN106083742A (zh) * | 2016-05-31 | 2016-11-09 | 广东工业大学 | 一种2,4‑二胺基喹唑啉衍生物及其制备方法和应用 |
| WO2021155748A1 (en) * | 2020-02-04 | 2021-08-12 | Tsinghua University | Inhibitors of malarial and plasmodium falciparum hexose transporter and uses thereof |
| CN112961106A (zh) * | 2021-03-13 | 2021-06-15 | 德州学院 | 一种4-羟基-6氯喹啉合成新工艺 |
| EP4438596A1 (en) * | 2023-03-28 | 2024-10-02 | Université de Lille | Diaminopyrimidine derivatives as hdac and dhfr dual-targeting inhibitors and use thereof in preventing and treating malaria |
| WO2025053796A1 (en) * | 2023-09-04 | 2025-03-13 | National Science And Technology Development Agency | Hybrid molecules between pyrimidine derivatives and idasanutlin |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4033962A (en) * | 1975-06-26 | 1977-07-05 | Hoffman-La Roche Inc. | 2,4-Diamino-pyrimidine derivatives and processes |
| GB1546937A (en) * | 1976-07-29 | 1979-05-31 | Beecham Group Ltd | 2,4-diaminopyrimidine derivatives |
| FR2397407A2 (fr) * | 1977-07-11 | 1979-02-09 | Dick Pierre | Derives de 2,4-diamino pyrimidines et leur mise en solution en association avec des sulfamides |
| OA07362A (fr) | 1980-10-27 | 1984-06-30 | May & Baker Ltd | Dérivés de la pyrimidine, leur procédé de préparation et les compositions les contenant. |
| GB2086386B (en) | 1980-10-27 | 1984-01-18 | May & Baker Ltd | Pyrimidine derivatives |
| US5322858A (en) | 1992-02-14 | 1994-06-21 | Jacobus Pharmaceutical Co. Inc. | N,N'-substituted imidodicarbonimidic diamides derived from hydroxylamines |
| RU95113597A (ru) * | 1992-12-02 | 1997-06-10 | ФМК Корпорейшн (US) | Инсектицидная композиция, способы борьбы с насекомыми |
| AU761544C (en) * | 1999-05-24 | 2004-02-12 | Sankyo Company Limited | Medicinal compositions containing anti-Fas antibody |
| IT1317826B1 (it) * | 2000-02-11 | 2003-07-15 | Dompe Spa | Ammidi, utili nell'inibizione della chemiotassi dei neutrofiliindotta da il-8. |
| US7371758B2 (en) * | 2003-03-13 | 2008-05-13 | National Science & Technology Development Agency | Antimalarial pyrimidine derivatives and methods of making and using them |
-
2008
- 2008-10-08 AU AU2008310898A patent/AU2008310898B2/en active Active
- 2008-10-08 EP EP08837766.8A patent/EP2194985B1/en active Active
- 2008-10-08 BR BRPI0818618A patent/BRPI0818618B8/pt active IP Right Grant
- 2008-10-08 LT LTEP08837766.8T patent/LT2194985T/lt unknown
- 2008-10-08 KR KR1020107010151A patent/KR101578949B1/ko active Active
- 2008-10-08 HR HRP20190589TT patent/HRP20190589T1/hr unknown
- 2008-10-08 ES ES08837766T patent/ES2727015T3/es active Active
- 2008-10-08 DK DK08837766.8T patent/DK2194985T3/da active
- 2008-10-08 JP JP2010528223A patent/JP5603775B2/ja active Active
- 2008-10-08 CA CA2700880A patent/CA2700880C/en active Active
- 2008-10-08 WO PCT/US2008/079210 patent/WO2009048957A1/en not_active Ceased
- 2008-10-08 US US12/247,953 patent/US8530491B2/en active Active
- 2008-10-08 TR TR2019/04913T patent/TR201904913T4/tr unknown
- 2008-10-08 HU HUE08837766 patent/HUE044398T2/hu unknown
- 2008-10-08 EP EP19157867.3A patent/EP3546452A1/en not_active Withdrawn
- 2008-10-08 UA UAA201004117A patent/UA105759C2/ru unknown
- 2008-10-08 CN CN2008801106805A patent/CN101820879B/zh active Active
- 2008-10-08 RU RU2010117193/04A patent/RU2485107C2/ru active
- 2008-10-08 MX MX2010003739A patent/MX2010003739A/es active IP Right Grant
- 2008-10-08 PL PL08837766T patent/PL2194985T3/pl unknown
- 2008-10-08 SI SI200832053T patent/SI2194985T1/sl unknown
- 2008-10-08 PT PT08837766T patent/PT2194985T/pt unknown
-
2019
- 2019-04-19 CY CY20191100432T patent/CY1121598T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2485107C2 (ru) | Антималярийные соединения с гибкими боковыми цепями | |
| JP2010540666A5 (ru) | ||
| JP2010501478A5 (ru) | ||
| EP4458834A3 (en) | Heterocyclic glp-1 agonists | |
| JP2011503099A5 (ru) | ||
| RU2006105717A (ru) | Производные пиперазина и их применение в качестве терапевтических агентов | |
| JP2005501093A5 (ru) | ||
| CA2553269A1 (en) | Quinoline derivatives and use thereof as mycobacterial inhibitors | |
| RU2008135364A (ru) | Соединения трехзамещенного амина и их применение в качестве ингибиторов белка переноса холестеринового эфира (сетр) | |
| NO20092033L (no) | Nye forbindelser | |
| CA2631880A1 (en) | Chromane substituted benzimidazoles and their use as acid pump inhibitors | |
| CA2536136A1 (en) | Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted imidazoquinolines | |
| RU2008152180A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛА, МОДУЛИРУЮЩИЕ АКТИВНОСТЬ CRTh2 РЕЦЕПТОРА | |
| AR054127A1 (es) | Imidazoquinolinas como inhibidores de quinasa de lipido | |
| JP2011528658A5 (ru) | ||
| ATE307810T1 (de) | Imidazol-2-carbonsäureamid derivate als raf- kinase-inhibitoren | |
| DK1642885T3 (da) | Anvendelse af et farmaceutisk præparat der indeholder et para-aminophenyl-eddikesyrederivat til behandling af inflammatoriske tilstande i mave-tarmkanalen | |
| PE20080360A1 (es) | Derivados 4-bencilftalazinona 2-sustituidos como antagonistas de histaminas h1 y h3 | |
| CA2554049A1 (en) | Quinoline derivatives for use as mycobacterial inhibitors | |
| WO2008087611A3 (en) | Pyrrolidine- and piperidine- bis-amide derivatives | |
| KR20170081228A (ko) | 티족사나이드, 그의 유사체 또는 염의 전구 약물을 이용한 치료 조성물 및 방법 | |
| RU2403253C2 (ru) | Пуриновые производные для применения в качестве агонистов аденозинового рецептора а-2а | |
| CA2617991A1 (en) | N-phenyl-2-pyrimidine-amine derivatives and process for the preparation thereof | |
| CA2504907A1 (en) | Indoles useful in the treatment of androgen-receptor related diseases | |
| JP2012524110A5 (ru) |