RU2009106034A - Производное 3'-этинилцитидина - Google Patents
Производное 3'-этинилцитидина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009106034A RU2009106034A RU2009106034/04A RU2009106034A RU2009106034A RU 2009106034 A RU2009106034 A RU 2009106034A RU 2009106034/04 A RU2009106034/04 A RU 2009106034/04A RU 2009106034 A RU2009106034 A RU 2009106034A RU 2009106034 A RU2009106034 A RU 2009106034A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- ribofuranosyl
- ethynyl
- cytosine
- hydrogen atom
- Prior art date
Links
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 16
- JFIWEPHGRUDAJN-DYUFWOLASA-N 4-amino-1-[(2r,3r,4s,5r)-4-ethynyl-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one Chemical class O=C1N=C(N)C=CN1[C@H]1[C@H](O)[C@@](O)(C#C)[C@@H](CO)O1 JFIWEPHGRUDAJN-DYUFWOLASA-N 0.000 claims abstract 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 14
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 claims abstract 5
- 229940041181 antineoplastic drug Drugs 0.000 claims abstract 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 2
- OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYSA-N cytosine Chemical compound NC=1C=CNC(=O)N=1 OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 49
- 229940104302 cytosine Drugs 0.000 claims 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 7
- YPSCWJCIURYGJD-ABYLEIOUSA-N 4-amino-1-[(2r,3r,4s,5r)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-ethynyl-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]pyrimidin-2-one Chemical compound O[C@@H]1[C@](C#C)(O)[C@@H](CO[Si](C)(C)C(C)(C)C)O[C@H]1N1C(=O)N=C(N)C=C1 YPSCWJCIURYGJD-ABYLEIOUSA-N 0.000 claims 6
- -1 triethylsilyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005915 C6-C14 aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 3
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims 3
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000000037 tert-butyldiphenylsilyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[Si]([H])([*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 claims 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- DLUJXXZWUKGHAO-GCQDIAHQSA-N n-[1-[(2r,3r,4s,5r)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-ethynyl-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-2-(dimethylamino)acetamide Chemical compound O=C1N=C(NC(=O)CN(C)C)C=CN1[C@H]1[C@H](O)[C@@](O)(C#C)[C@@H](CO[Si](C)(C)C(C)(C)C)O1 DLUJXXZWUKGHAO-GCQDIAHQSA-N 0.000 claims 1
- HWWUNGHQBIDSKP-CXEBNRJLSA-N n-[1-[(2r,3r,4s,5r)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-ethynyl-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]heptanamide Chemical compound O=C1N=C(NC(=O)CCCCCC)C=CN1[C@H]1[C@H](O)[C@@](O)(C#C)[C@@H](CO[Si](C)(C)C(C)(C)C)O1 HWWUNGHQBIDSKP-CXEBNRJLSA-N 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- JGEMMTUBZRGGMR-PUXBEBEGSA-N tert-butyl n-[1-[(2r,3r,4s,5r)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-ethynyl-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]carbamate Chemical compound O=C1N=C(NC(=O)OC(C)(C)C)C=CN1[C@H]1[C@H](O)[C@@](O)(C#C)[C@@H](CO[Si](C)(C)C(C)(C)C)O1 JGEMMTUBZRGGMR-PUXBEBEGSA-N 0.000 claims 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 abstract 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
- C07H19/06—Pyrimidine radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
- A61K31/7052—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides
- A61K31/706—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom
- A61K31/7064—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom containing condensed or non-condensed pyrimidines
- A61K31/7068—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom containing condensed or non-condensed pyrimidines having oxo groups directly attached to the pyrimidine ring, e.g. cytidine, cytidylic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H23/00—Compounds containing boron, silicon or a metal, e.g. chelates or vitamin B12
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Oncology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Производное 3'-этинилцитидина, представленное формулой (1): ! ! (в которой X представляет собой атом водорода, алкилкарбонильную группу, в которой алкильный фрагмент представляет собой неразветвленную или разветвленную C1-C6алкильную группу, которая может содержать заместитель, или алкоксикарбонильную группу, в которой алкоксифрагмент представляет собой неразветвленную или разветвленную C1-C6алкоксигруппу, которая может содержать заместитель; один из Y и Z представляет собой атом водорода или группу (R1)(R2)(R3)Si-, а другой представляет собой группу (R4)(R5)(R6)Si-; и каждый R1, R2, R3, R4, R5 и R6, которые могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, представляют собой неразветвленную или разветвленную C1-C10алкильную группу, которая может содержать заместитель, C3-C6циклоалкильную группу, которая может содержать заместитель, или C6-C14арильную группу, которая может содержать заместитель) или его соль. ! 2. Производное 3'-этинилцитидина или его соль по п.1, где в формуле (1) X представляет собой атом водорода, алкилкарбонильную группу, в которой алкильный фрагмент представляет собой неразветвленную или разветвленную C1-C6алкильную группу, которая в качестве заместителя(ей) может содержать моно- или дизамещенную неразветвленной или разветвленной C1-C6алкильной группой аминогруппу, или алкоксикарбонильную группу, в которой алкоксифрагмент представляет собой неразветвленную или разветвленную C1-C6алкоксигруппу; один из Y и Z представляет собой атом водорода или группу (R1)(R2)(R3)Si-, а другой представляет собой группу (R4)(R5)(R6)Si-; и каждый R1, R2, R3, R4, R5 и R6, которые могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, представляют собой неразветвлен
Claims (16)
1. Производное 3'-этинилцитидина, представленное формулой (1):
(в которой X представляет собой атом водорода, алкилкарбонильную группу, в которой алкильный фрагмент представляет собой неразветвленную или разветвленную C1-C6алкильную группу, которая может содержать заместитель, или алкоксикарбонильную группу, в которой алкоксифрагмент представляет собой неразветвленную или разветвленную C1-C6алкоксигруппу, которая может содержать заместитель; один из Y и Z представляет собой атом водорода или группу (R1)(R2)(R3)Si-, а другой представляет собой группу (R4)(R5)(R6)Si-; и каждый R1, R2, R3, R4, R5 и R6, которые могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, представляют собой неразветвленную или разветвленную C1-C10алкильную группу, которая может содержать заместитель, C3-C6циклоалкильную группу, которая может содержать заместитель, или C6-C14арильную группу, которая может содержать заместитель) или его соль.
2. Производное 3'-этинилцитидина или его соль по п.1, где в формуле (1) X представляет собой атом водорода, алкилкарбонильную группу, в которой алкильный фрагмент представляет собой неразветвленную или разветвленную C1-C6алкильную группу, которая в качестве заместителя(ей) может содержать моно- или дизамещенную неразветвленной или разветвленной C1-C6алкильной группой аминогруппу, или алкоксикарбонильную группу, в которой алкоксифрагмент представляет собой неразветвленную или разветвленную C1-C6алкоксигруппу; один из Y и Z представляет собой атом водорода или группу (R1)(R2)(R3)Si-, а другой представляет собой группу (R4)(R5)(R6)Si-; и каждый R1, R2, R3, R4, R5 и R6, которые могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, представляют собой неразветвленную или разветвленную C1-C10алкильную группу, C3-C6циклоалкильную группу или C6-C14арильную группу.
3. Производное 3'-этинилцитидина или его соль по п.1, где в формуле (1) X представляет собой атом водорода, алкилкарбонильную группу, в которой алкильный фрагмент представляет собой неразветвленную или разветвленную C1-C6алкильную группу, которая в качестве заместителя может содержать диметиламиногруппу, или алкоксикарбонильную группу, в которой алкоксифрагмент представляет собой неразветвленную или разветвленную C1-C6алкоксигруппу; один из Y и Z представляет собой атом водорода или группу (R1)(R2)(R3)Si-, а другой представляет собой группу (R4)(R5)(R6)Si-; и каждый R1, R2, R3, R4, R5 и R6, которые могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, представляют собой неразветвленную или разветвленную C1-C10алкильную группу, C3-C6циклоалкильную группу или C6-C14арильную группу.
4. Производное 3'-этинилцитидина или его соль по п.1, где в формуле (1) X представляет собой атом водорода; один из Y и Z представляет собой атом водорода или группу (R1)(R2)(R3)Si-, а другой представляет собой группу (R4)(R5)(R6)Si-; и каждый R1, R2, R3, R4, R5 и R6, которые могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, представляют собой неразветвленную или разветвленную C1-C10алкильную группу, C3-C6циклоалкильную группу или C6-C14арильную группу.
5. Производное 3'-этинилцитидина или его соль по п.1, где в формуле (1) X представляет собой атом водорода; один из Y и Z представляет собой атом водорода или группу (R1)(R2)(R3)Si-, а другой представляет собой группу (R4)(R5)(R6)Si-; и каждый R1, R2, R3, R4, R5 и R6, которые могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, представляют собой неразветвленную или разветвленную C1-C8алкильную группу или фенильную группу.
6. Производное 3'-этинилцитидина или его соль по п.1, где в формуле (1) X представляет собой атом водорода; один из Y и Z представляет собой атом водорода, а другой представляет собой группу (R4)(R5)(R6)Si-; и каждый R4, R5 и R6, которые могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, представляют собой неразветвленную или разветвленную C1-C8алкильную группу или фенильную группу.
7. Производное 3'-этинилцитидина или его соль по п.1, где в формуле (1) X представляет собой атом водорода; один из Y и Z представляет собой атом водорода, а другой представляет собой трет-бутилдиметилсилильную группу, триэтилсилильную группу, триизопропилсилильную группу, диметил-н-октилсилильную группу, диметилфенилсилильную группу, диметилтексилсилильную группу или трет-бутилдифенилсилильную группу.
8. Производное 3'-этинилцитидина, выбранное из следующих соединений (1)-(17), или его соль:
(1) 1-[5-O-(трет-бутилдиметилсилил)-3-C-этинил-β-D-рибофуранозил]цитозин,
(2) 1-[5-O-триэтилсилил-3-C-этинил-β-D-рибофуранозил]цитозин,
(3) 1-[5-O-триизопропилсилил-3-C-этинил-β-D-рибофуранозил]цитозин,
(4) 1-[5-O-(диметил-н-октилсилил)-3-C-этинил-β-D-рибофуранозил]цитозин,
(5) 1-[5-O-диметилфенилсилил-3-C-этинил-β-D-рибофуранозил]цитозин,
(6) 1-[5-O-диметилтексилсилил-3-C-этинил-β-D-рибофуранозил]цитозин,
(7) 1-[5-O-(трет-бутилдифенилсилил)-3-C-этинил-β-D-рибофуранозил]цитозин,
(8) 1-[2,5-бис-O-(трет-бутилдиметилсилил)-3-C-этинил-1-β-D-рибофуранозил]цитозин,
(9) 1-[2-O-(трет-бутилдиметилсилил)-3-C-этинил-1-β-D-рибофуранозил]цитозин,
(10) 1-(2,5-бис-O-триизопропилсилил-3-C-этинил-1-β-D-рибофуранозил)цитозин,
(11) 1-(2-O-триизопропилсилил-3-C-этинил-1-β-D-рибофуранозил)цитозин,
(12) 1-(2,5-бис-O-диметилтексилсилил-3-C-этинил-1-β-D-рибофуранозил)цитозин,
(13) 1-(2-O-диметилтексилсилил-3-C-этинил-1-β-D-рибофуранозил)цитозин,
(14) 1-[5-O-(трет-бутилдиметилсилил)-3-C-этинил-β-D-рибофуранозил]-4-N-гептаноилцитозин,
(15) 1-[5-O-(трет-бутилдиметилсилил)-3-C-этинил-β-D-рибофуранозил]-4-N-(трет-бутоксикарбонил)цитозин,
(16) 1-[5-O-(трет-бутилдиметилсилил)-3-C-этинил-β-D-рибофуранозил]-4-N-(N,N-диметилглицил)цитозин и
(17) 1-[5-O-(триизопропилсилил)-3-C-этинил-β-рибофуранозил]-4-N-(N,N-диметилглицил)цитозин.
9. Фармацевтическая композиция, содержащая производное 3'-этинилцитидина или его соль по любому из пп.1-8 и фармацевтически приемлемый носитель.
10. Противоопухолевое лекарственное средство, содержащее производное 3'-этинилцитидина или его соль по любому из пп.1-8 и фармацевтически приемлемый носитель.
11. Пероральное противоопухолевое лекарственное средство, содержащее производное 3'-этинилцитидина или его соль по любому из пп.1-8 и фармацевтически приемлемый носитель.
12. Применение производного 3'-этинилцитидина или его соли по любому из пп.1-8 для производства лекарственного средства.
13. Применение по п.12, где лекарственное средство представляет собой противоопухолевое лекарственное средство.
14. Применение по п.12, где лекарственное средство представляет собой пероральное противоопухолевое лекарственное средство.
15. Способ лечения опухоли, отличающийся тем, что включает введение производного 3'-этинилцитидина или его соли по любому из пп.1-8 в эффективном количестве нуждающемуся в этом субъекту.
16. Способ лечения опухоли по п.15, где введение означает пероральное введение.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2006-200587 | 2006-07-24 | ||
| JP2006200587 | 2006-07-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009106034A true RU2009106034A (ru) | 2010-08-27 |
| RU2441876C2 RU2441876C2 (ru) | 2012-02-10 |
Family
ID=38981261
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009106034/04A RU2441876C2 (ru) | 2006-07-24 | 2007-07-23 | Производное 3'-этинилцитидина |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8058261B2 (ru) |
| EP (1) | EP2045258B1 (ru) |
| JP (1) | JP4989649B2 (ru) |
| KR (1) | KR101426101B1 (ru) |
| CN (1) | CN101490076B (ru) |
| AT (1) | ATE525386T1 (ru) |
| AU (1) | AU2007278000B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0714705A2 (ru) |
| CA (1) | CA2658917C (ru) |
| MX (1) | MX2009001003A (ru) |
| NZ (1) | NZ574362A (ru) |
| RU (1) | RU2441876C2 (ru) |
| TW (1) | TWI449528B (ru) |
| WO (1) | WO2008012945A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102219817A (zh) * | 2011-04-12 | 2011-10-19 | 连云港杰瑞药业有限公司 | 活性偶联剂用于氟化嘧啶化合物烷氧羰酰化的方法 |
| WO2015167620A1 (en) * | 2014-04-29 | 2015-11-05 | Biosearch Technologies, Inc. | Compounds compositions and methods including thermally labile moieties |
| WO2018230479A1 (ja) * | 2017-06-13 | 2018-12-20 | 大原薬品工業株式会社 | ヌクレオシド系抗がん剤又は抗ウィルス剤の５'位シリルエーテル誘導体 |
| CN115536710B (zh) * | 2022-10-18 | 2024-04-16 | 南京工业大学 | 一种高品质胞苷硫酸盐晶体的制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3587500T2 (de) | 1984-12-04 | 1993-12-16 | Lilly Co Eli | Tumorbehandlung bei Säugetieren. |
| ZA859008B (en) | 1984-12-04 | 1987-07-29 | Lilly Co Eli | The treatment of tumors in mammals |
| WO1996018636A1 (en) * | 1994-12-13 | 1996-06-20 | Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. | 3'-substituted nucleoside derivatives |
| JP3792005B2 (ja) | 1997-04-24 | 2006-06-28 | 彰 松田 | ２−デオキシ−３−エチニル−β−Ｄ−リボフラノシル誘導体 |
| NZ330360A (en) * | 1997-06-02 | 1999-03-29 | Hoffmann La Roche | 5'-deoxy-cytidine derivatives, their manufacture and use as antitumoral agents |
-
2007
- 2007-07-23 CN CN2007800275036A patent/CN101490076B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-07-23 RU RU2009106034/04A patent/RU2441876C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-07-23 JP JP2008526678A patent/JP4989649B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-07-23 CA CA2658917A patent/CA2658917C/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-07-23 EP EP07790281A patent/EP2045258B1/en not_active Not-in-force
- 2007-07-23 BR BRPI0714705-8A patent/BRPI0714705A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-07-23 AU AU2007278000A patent/AU2007278000B2/en not_active Ceased
- 2007-07-23 US US12/375,077 patent/US8058261B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-07-23 AT AT07790281T patent/ATE525386T1/de not_active IP Right Cessation
- 2007-07-23 MX MX2009001003A patent/MX2009001003A/es active IP Right Grant
- 2007-07-23 KR KR1020097001399A patent/KR101426101B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2007-07-23 NZ NZ574362A patent/NZ574362A/en not_active IP Right Cessation
- 2007-07-23 WO PCT/JP2007/000787 patent/WO2008012945A1/ja not_active Ceased
- 2007-07-24 TW TW096126973A patent/TWI449528B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0714705A2 (pt) | 2013-05-14 |
| JPWO2008012945A1 (ja) | 2009-12-17 |
| CN101490076A (zh) | 2009-07-22 |
| US8058261B2 (en) | 2011-11-15 |
| WO2008012945A1 (en) | 2008-01-31 |
| CA2658917A1 (en) | 2008-01-31 |
| ATE525386T1 (de) | 2011-10-15 |
| EP2045258A1 (en) | 2009-04-08 |
| KR101426101B1 (ko) | 2014-08-13 |
| EP2045258B1 (en) | 2011-09-21 |
| US20090306008A1 (en) | 2009-12-10 |
| TW200817014A (en) | 2008-04-16 |
| JP4989649B2 (ja) | 2012-08-01 |
| AU2007278000B2 (en) | 2011-12-15 |
| MX2009001003A (es) | 2009-02-06 |
| HK1130496A1 (en) | 2009-12-31 |
| CN101490076B (zh) | 2012-05-30 |
| TWI449528B (zh) | 2014-08-21 |
| CA2658917C (en) | 2014-10-21 |
| RU2441876C2 (ru) | 2012-02-10 |
| AU2007278000A1 (en) | 2008-01-31 |
| KR20090033875A (ko) | 2009-04-06 |
| EP2045258A4 (en) | 2010-10-06 |
| NZ574362A (en) | 2010-10-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011127079A (ru) | Комбинация производного циклоспорина и нуклеозидов для лечения инфекции вирусом гепатита с | |
| RU2008141682A (ru) | Лечение раковых заболеваний при помощи комбинации таксанов и 13-дезоксиантрациклинов | |
| ATE516288T1 (de) | Pyrrolobenzodiazepinderivate, zusammensetzungen, die diese enthalten, und damit in zusammenhang stehende verfahren | |
| RU2203274C2 (ru) | Спироциклические ингибиторы металлопротеаз | |
| RU2018116351A (ru) | Пиримидиновое соединение | |
| RU2012101947A (ru) | Способы лечения и профилактики усталости | |
| CA2750413A1 (en) | Hydroxamic acid derivatives | |
| RU2013144215A (ru) | Средство для борьбы с эндопаразитами | |
| ATE383360T1 (de) | 5-amino-2,4,7-trioxo-3,4,7,8-tetrahydro-2h- pyrido(2,3-d)pyrimidinderivate und verwandte verbindungen zur behandlung von krebs | |
| RU2012117829A (ru) | Фосфорамидатные производные нуклеозидов | |
| RU97102722A (ru) | Полусинтетические таксаны с противоопухолевой активностью | |
| JP2017531041A5 (ru) | ||
| EA200201201A1 (ru) | Соединения с сульфамидной группой и содержащие эти соединения фармацевтические композиции | |
| RU2011133128A (ru) | Противоопухолевые соединения дигидропиран-2-она | |
| RU2006109004A (ru) | 7-аминоалкилиденилгетероциклические хинолоны и нафтиридоны | |
| RU2009106034A (ru) | Производное 3'-этинилцитидина | |
| RU2017115726A (ru) | Ингибиторы лизин-специфичного гингипаина | |
| RU2008136762A (ru) | Циклические сульфоны как ингибиторы васе | |
| RU2013136861A (ru) | Новое производное индола или индазола или его соль | |
| RU2012150501A (ru) | Противораковые стероидные лактоны, ненасыщенные в положении 7(8) | |
| JP2007534743A5 (ru) | ||
| ATE401080T1 (de) | (3-((chinazolin-4-yl)amino)-1h-pyrazol-1- yl)acetamid derivate und verwandte verbindungen als aurora kinase inhibitoren zur behandlung von proliferativen erkrankungen wie krebs | |
| NO20091495L (no) | Pyrazolopyrimidinderivat | |
| RU2018147235A (ru) | Конъюгаты фармацевтического средства и фрагмента, способного связываться с глюкозочувствительным белком | |
| RU2016149761A (ru) | Производные нуклеозидов для лечения ракового заболевания |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150724 |