RU2008148165A - Замещенные производные фенилметанона - Google Patents
Замещенные производные фенилметанона Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008148165A RU2008148165A RU2008148165/04A RU2008148165A RU2008148165A RU 2008148165 A RU2008148165 A RU 2008148165A RU 2008148165/04 A RU2008148165/04 A RU 2008148165/04A RU 2008148165 A RU2008148165 A RU 2008148165A RU 2008148165 A RU2008148165 A RU 2008148165A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- halogen
- phenyl
- substituted
- lower alkyl
- compounds
- Prior art date
Links
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical class O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 24
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 19
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims abstract 6
- 150000003456 sulfonamides Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- JXOLTMBEMFKQOL-CFMCSPIPSA-N [5-methylsulfonyl-2-[(2s)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl]oxyphenyl]-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound FC(F)(F)[C@H](C)OC1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1C(=O)N1CC(C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)CC1 JXOLTMBEMFKQOL-CFMCSPIPSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000006096 Attention Deficit Disorder with Hyperactivity Diseases 0.000 claims 2
- 208000036864 Attention deficit/hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 claims 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000028017 Psychotic disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000015802 attention deficit-hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 2
- 230000019771 cognition Effects 0.000 claims 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 claims 2
- 208000035231 inattentive type attention deficit hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 2
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 2
- LUSSBKCXWFGNSQ-UHFFFAOYSA-N (2-cyclopentyloxy-5-methylsulfonylphenyl)-[3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound C1CC(CC=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)CN1C(=O)C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1OC1CCCC1 LUSSBKCXWFGNSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IKLVEVRAIKBXGU-MYJWUSKBSA-N 4-[[1-[5-methylsulfonyl-2-[(2s)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl]oxybenzoyl]pyrrolidin-3-yl]methoxy]benzonitrile Chemical compound FC(F)(F)[C@H](C)OC1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1C(=O)N1CC(COC=2C=CC(=CC=2)C#N)CC1 IKLVEVRAIKBXGU-MYJWUSKBSA-N 0.000 claims 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims 1
- RZQDQHMHRJFLOI-UHFFFAOYSA-N [2-(4-fluorophenyl)-5-methylsulfonylphenyl]-[3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound C1CC(CC=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)CN1C(=O)C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC=C(F)C=C1 RZQDQHMHRJFLOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UYGKQSWXDGAHTN-UHFFFAOYSA-N [2-(cyclobutylmethoxy)-5-methylsulfonylphenyl]-[3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound C1CC(CC=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)CN1C(=O)C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1OCC1CCC1 UYGKQSWXDGAHTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DBORWDLHDOMGPL-LSLKUGRBSA-N [3-[(3,4-dichlorophenoxy)methyl]pyrrolidin-1-yl]-[5-methylsulfonyl-2-[(2s)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl]oxyphenyl]methanone Chemical compound FC(F)(F)[C@H](C)OC1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1C(=O)N1CC(COC=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)CC1 DBORWDLHDOMGPL-LSLKUGRBSA-N 0.000 claims 1
- OARUDAVYMJFLFR-VYRBHSGPSA-N [3-[(3-methoxyphenoxy)methyl]pyrrolidin-1-yl]-[5-methylsulfonyl-2-[(2s)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl]oxyphenyl]methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OCC2CN(CC2)C(=O)C=2C(=CC=C(C=2)S(C)(=O)=O)O[C@@H](C)C(F)(F)F)=C1 OARUDAVYMJFLFR-VYRBHSGPSA-N 0.000 claims 1
- CUPJLDQWDRFEMC-MLCCFXAWSA-N [3-[(4-chlorophenoxy)methyl]pyrrolidin-1-yl]-[5-methylsulfonyl-2-[(2s)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl]oxyphenyl]methanone Chemical compound FC(F)(F)[C@H](C)OC1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1C(=O)N1CC(COC=2C=CC(Cl)=CC=2)CC1 CUPJLDQWDRFEMC-MLCCFXAWSA-N 0.000 claims 1
- DFYALFPKVVOYSF-BHWOMJMDSA-N [3-[(4-methylphenoxy)methyl]pyrrolidin-1-yl]-[5-methylsulfonyl-2-[(2s)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl]oxyphenyl]methanone Chemical compound FC(F)(F)[C@H](C)OC1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1C(=O)N1CC(COC=2C=CC(C)=CC=2)CC1 DFYALFPKVVOYSF-BHWOMJMDSA-N 0.000 claims 1
- ZKHXWUVSPGPNSO-UHFFFAOYSA-N [5-methylsulfonyl-2-(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)phenyl]-[3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(OCC(F)(F)C(F)(F)F)C(C(=O)N2CC(CC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)CC2)=C1 ZKHXWUVSPGPNSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LVKRSSNKGAUCKI-MLCCFXAWSA-N [5-methylsulfonyl-2-[(2s)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl]oxyphenyl]-[3-[(4-nitrophenoxy)methyl]pyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound FC(F)(F)[C@H](C)OC1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1C(=O)N1CC(COC=2C=CC(=CC=2)[N+]([O-])=O)CC1 LVKRSSNKGAUCKI-MLCCFXAWSA-N 0.000 claims 1
- AAIRYBXGNAMCRQ-XJDOXCRVSA-N [5-methylsulfonyl-2-[(2s)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl]oxyphenyl]-[3-[(4-phenylphenoxy)methyl]pyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound FC(F)(F)[C@H](C)OC1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1C(=O)N1CC(COC=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 AAIRYBXGNAMCRQ-XJDOXCRVSA-N 0.000 claims 1
- FNFBYDYMXMXZPF-MLCCFXAWSA-N [5-methylsulfonyl-2-[(2s)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl]oxyphenyl]-[3-[[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]methyl]pyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound FC(F)(F)[C@H](C)OC1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1C(=O)N1CC(COC=2C=CC(OC(F)(F)F)=CC=2)CC1 FNFBYDYMXMXZPF-MLCCFXAWSA-N 0.000 claims 1
- BPJLGHQDACIVSS-LBAUFKAWSA-N [5-methylsulfonyl-2-[(2s)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl]oxyphenyl]-[3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound FC(F)(F)[C@H](C)OC1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1C(=O)N1CC(CC=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)CC1 BPJLGHQDACIVSS-LBAUFKAWSA-N 0.000 claims 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 230000004064 dysfunction Effects 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 230000007074 memory dysfunction Effects 0.000 claims 1
- 230000000626 neurodegenerative effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D205/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with radicals, containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/10—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms
- C07D211/16—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms with acylated ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
- C07D407/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединения общей формулы ! ! где R1 представляет собой -OR1', гетероциклоалкил, арил или гетероарил, которые не замещены или замещены низшим алкилом или галогеном; ! R1' представляет собой низший алкил, низший алкил, замещенный галогеном, или представляет собой -(CH2)о-циклоалкил; ! R2 представляет собой -S(O)2-низший алкил, -S(O)2NH-низший алкил, NO2 или CN; ! R3 представляет собой арил или гетероарил, которые не замещены или замещены одним - тремя заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алкокси, CN, NO2, галогена, низшего алкила, замещенного галогеном, низшего алкокси, замещенного галогеном, арила или сульфонамида; ! Х представляет собой связь, -CH2-, -NH-, -CH2O- или -OCH2-; ! n представляет собой 1 или 2; ! m представляет собой 1 или 2; ! о представляет собой 0 или 1; ! и их фармацевтически приемлемые соли присоединения кислоты. ! 2. Соединения формулы I по п.1, где Х является связью и R3 представляет собой фенил, который не замещен или замещен одним - тремя заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алкокси, CN, NO2, галогена, низшего алкила, замещенного галогеном, низшего алкокси, замещенного галогеном, арила или сульфонамида. ! 3. Соединения формулы I по п.2, где соединение представляет собой рац-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метил-этокси)-фенил]-[3-(4-трифторметил-фенил)-пирролидин-1-ил]-метанон. ! 4. Соединения формулы I по п.1, где Х представляет собой -СН2- и R3 представляет собой фенил, который не замещен или замещен одним - тремя заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алкокси, CN, NO2, галогена, низшего алкила, замещенного галогеном, низшего алкокси, замещенного гало�
Claims (13)
1. Соединения общей формулы
где R1 представляет собой -OR1', гетероциклоалкил, арил или гетероарил, которые не замещены или замещены низшим алкилом или галогеном;
R1' представляет собой низший алкил, низший алкил, замещенный галогеном, или представляет собой -(CH2)о-циклоалкил;
R2 представляет собой -S(O)2-низший алкил, -S(O)2NH-низший алкил, NO2 или CN;
R3 представляет собой арил или гетероарил, которые не замещены или замещены одним - тремя заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алкокси, CN, NO2, галогена, низшего алкила, замещенного галогеном, низшего алкокси, замещенного галогеном, арила или сульфонамида;
Х представляет собой связь, -CH2-, -NH-, -CH2O- или -OCH2-;
n представляет собой 1 или 2;
m представляет собой 1 или 2;
о представляет собой 0 или 1;
и их фармацевтически приемлемые соли присоединения кислоты.
2. Соединения формулы I по п.1, где Х является связью и R3 представляет собой фенил, который не замещен или замещен одним - тремя заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алкокси, CN, NO2, галогена, низшего алкила, замещенного галогеном, низшего алкокси, замещенного галогеном, арила или сульфонамида.
3. Соединения формулы I по п.2, где соединение представляет собой рац-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метил-этокси)-фенил]-[3-(4-трифторметил-фенил)-пирролидин-1-ил]-метанон.
4. Соединения формулы I по п.1, где Х представляет собой -СН2- и R3 представляет собой фенил, который не замещен или замещен одним - тремя заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алкокси, CN, NO2, галогена, низшего алкила, замещенного галогеном, низшего алкокси, замещенного галогеном, арила или сульфонамида.
5. Соединения формулы I по п.4, где соединения представляют собой
рац-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метил-этокси)-фенил]-[3-(4-трифторметил-бензил)-пирролидин-1-ил]-метанон,
рац-[5-метансульфонил-2-(2,2,3,3,3-пентафтор-пропокси)-фенил]-[3-(4-трифторметил-бензил)-пирролидин-1-ил]-метанон,
рац-(4'-фтор-4-метансульфонил-бифенил-2-ил)-[3-(4-трифторметил-бензил)-пирролидин-1-ил]-метанон,
рац-(2-циклобутилметокси-5-метансульфонил-фенил)-[3-(4-трифторметил-бензил)-пирролидин-1-ил]-метанон или
рац-(2-циклопентилокси-5-метансульфонил-фенил)-[3-(4-трифторметил-бензил)-пирролидин-1-ил]-метанон.
6. Соединения формулы I по п.1, где Х представляет собой -OCH2- и R3 представляет собой фенил, который не замещен или замещен одним - тремя заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алкокси, CN, NO2, галогена, низшего алкила, замещенного галогеном, низшего алкокси, замещенного галогеном, арила или сульфонамида.
7. Соединения формулы I по п.6, где соединения представляют собой
рац-[3-(4-хлор-феноксиметил)-пирролидин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метил-этокси)-фенил]-метанон,
рац-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метил-этокси)-фенил]-(3-п-толилоксиметил-пирролидин-1-ил)-метанон,
рац-[3-(бифенил-4-илоксиметил)-пирролидин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метил-этокси)-фенил]-метанон,
рац-4-{1-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метил-этокси)-бензоил]-пирролидин-3-илметокси}-бензонитрил,
рац-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метил-этокси)-фенил]-[3-(4-нитро-феноксиметил)-пирролидин-1-ил]-метанон,
рац-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метил-этокси)-фенил]-[3-(4-трифторметокси-феноксиметил)-пирролидин-1-ил]-метанон,
рац-[3-(3,4-дихлор-феноксиметил)-пирролидин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метил-этокси)-фенил]-метанон или
рац-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метил-этокси)-фенил]-[3-(3-метокси-феноксиметил)-пирролидин-1-ил]-метанон.
8. Соединения формулы I по п.1, где Х представляет собой -NH-.
9. Соединения формулы I по п.1, где Х представляет собой -СН2О-.
10. Лекарство, содержащее одно или более соединений по п.1 и фармацевтически приемлемые эксципиенты.
11. Лекарство по п.10 для лечения заболеваний на основании ингибитора обратного захвата глицина.
12. Лекарство по п.11, где заболевания представляют собой психозы, боль, дисфункцию памяти и обучения, шизофрению, слабоумие и другие расстройства, при которых нарушены когнитивные процессы, синдромы дефицита внимания или болезнь Альцгеймера.
13. Применение соединения по п.1 для изготовления лекарств для лечения психозов, боли, нейродегенеративной дисфункции памяти и обучения, шизофрении, слабоумия и других заболеваний, при которых нарушены когнитивные процессы, синдромов дефицита внимания или болезни Альцгеймера.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP06115916.6 | 2006-06-22 | ||
| EP06115916 | 2006-06-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008148165A true RU2008148165A (ru) | 2010-07-27 |
| RU2437872C2 RU2437872C2 (ru) | 2011-12-27 |
Family
ID=38474053
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008148165/04A RU2437872C2 (ru) | 2006-06-22 | 2007-06-14 | Замещенные производные фенилметанона |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7951836B2 (ru) |
| EP (1) | EP2035371B1 (ru) |
| JP (1) | JP4937347B2 (ru) |
| KR (1) | KR101072796B1 (ru) |
| CN (1) | CN101472886B (ru) |
| AR (1) | AR061560A1 (ru) |
| AU (1) | AU2007263083B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0713584A2 (ru) |
| CA (1) | CA2653355C (ru) |
| CL (1) | CL2007001802A1 (ru) |
| ES (1) | ES2406085T3 (ru) |
| IL (1) | IL195478A0 (ru) |
| MX (1) | MX2008015932A (ru) |
| NO (1) | NO20085155L (ru) |
| RU (1) | RU2437872C2 (ru) |
| TW (1) | TWI342308B (ru) |
| WO (1) | WO2007147770A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200810129B (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008527016A (ja) * | 2005-01-18 | 2008-07-24 | エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | 神経及び神経精神病の疾患の治療のためのグリシントランスポーター１（ＧｌｙＴ−１）阻害剤としての２，５−二置換フェニルメタノン誘導体 |
| US9012489B2 (en) * | 2011-08-03 | 2015-04-21 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Phenyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl-methanones and the use thereof as medicament |
| WO2015164520A1 (en) | 2014-04-24 | 2015-10-29 | Dart Neuroscience, Llc | Substituted 2,4,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c] pyrazole and 4,5,6,7-tetrahydro-2h-pyrazolo [4,3-c] pyridine compounds as glyt1 inhibitors |
| US10040759B2 (en) | 2014-11-05 | 2018-08-07 | Dart Neuroscience (Cayman) Ltd. | Substituted azetidinyl compounds as GlyT1 inhibitors |
| US12059408B2 (en) | 2020-08-13 | 2024-08-13 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Treatment of cognitive impairment associated with schizophrenia |
| BR112023004774A2 (pt) | 2020-10-13 | 2023-04-25 | Boehringer Ingelheim Int | Processo de retrabalho |
| WO2025106383A1 (en) * | 2023-11-17 | 2025-05-22 | Merck Sharp & Dohme Llc | Pyrrolidinyl derivatives useful as hcn1/hcn 2 modulators |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI243173B (en) * | 1999-11-17 | 2005-11-11 | Akzo Nobel Nv | Spiro[2H-1-benzopyran-2,4'-piperidine] derivatives |
| MXPA06001665A (es) | 2003-08-11 | 2006-04-28 | Hoffmann La Roche | Piperazina con grupo fenilo sustituido -or y su uso como inhibidores del transportador de glicina 1 (glyt-1). |
| DK1703909T3 (da) * | 2003-09-09 | 2009-06-22 | Hoffmann La Roche | 1-benzoyl-piperazinderivater som glycinoptagelsesinhibitorer til behandling af psykoser |
| US7745630B2 (en) * | 2003-12-22 | 2010-06-29 | Justin Stephen Bryans | Triazolyl piperidine arginine vasopressin receptor modulators |
| US7485637B2 (en) * | 2005-01-04 | 2009-02-03 | Hoffmann-La Roche Inc. | Benzoyl-tetrahydropiperidine derivatives |
| JP2008527016A (ja) * | 2005-01-18 | 2008-07-24 | エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | 神経及び神経精神病の疾患の治療のためのグリシントランスポーター１（ＧｌｙＴ−１）阻害剤としての２，５−二置換フェニルメタノン誘導体 |
-
2007
- 2007-06-14 BR BRPI0713584-0A patent/BRPI0713584A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-06-14 AU AU2007263083A patent/AU2007263083B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-14 MX MX2008015932A patent/MX2008015932A/es active IP Right Grant
- 2007-06-14 CN CN2007800223953A patent/CN101472886B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-14 RU RU2008148165/04A patent/RU2437872C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-06-14 JP JP2009515835A patent/JP4937347B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-14 KR KR1020087030949A patent/KR101072796B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-14 WO PCT/EP2007/055871 patent/WO2007147770A2/en not_active Ceased
- 2007-06-14 EP EP07730150A patent/EP2035371B1/en not_active Not-in-force
- 2007-06-14 ES ES07730150T patent/ES2406085T3/es active Active
- 2007-06-14 CA CA2653355A patent/CA2653355C/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-15 US US11/818,676 patent/US7951836B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-20 CL CL200701802A patent/CL2007001802A1/es unknown
- 2007-06-21 TW TW096122343A patent/TWI342308B/zh active
- 2007-06-21 AR ARP070102729A patent/AR061560A1/es unknown
-
2008
- 2008-11-24 IL IL195478A patent/IL195478A0/en not_active IP Right Cessation
- 2008-11-27 ZA ZA200810129A patent/ZA200810129B/xx unknown
- 2008-12-11 NO NO20085155A patent/NO20085155L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO20085155L (no) | 2009-01-15 |
| EP2035371B1 (en) | 2013-03-06 |
| CL2007001802A1 (es) | 2008-05-23 |
| WO2007147770A3 (en) | 2008-05-22 |
| JP2009541251A (ja) | 2009-11-26 |
| CA2653355A1 (en) | 2007-12-27 |
| RU2437872C2 (ru) | 2011-12-27 |
| ZA200810129B (en) | 2010-04-28 |
| CN101472886B (zh) | 2011-07-13 |
| KR101072796B1 (ko) | 2011-10-14 |
| CA2653355C (en) | 2014-04-15 |
| US7951836B2 (en) | 2011-05-31 |
| AU2007263083B2 (en) | 2012-10-04 |
| AU2007263083A1 (en) | 2007-12-27 |
| TW200808784A (en) | 2008-02-16 |
| EP2035371A2 (en) | 2009-03-18 |
| JP4937347B2 (ja) | 2012-05-23 |
| ES2406085T3 (es) | 2013-06-05 |
| BRPI0713584A2 (pt) | 2012-10-23 |
| TWI342308B (en) | 2011-05-21 |
| CN101472886A (zh) | 2009-07-01 |
| US20070299071A1 (en) | 2007-12-27 |
| MX2008015932A (es) | 2009-01-13 |
| WO2007147770A2 (en) | 2007-12-27 |
| AR061560A1 (es) | 2008-09-03 |
| IL195478A0 (en) | 2009-09-01 |
| KR20090015979A (ko) | 2009-02-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008148165A (ru) | Замещенные производные фенилметанона | |
| NO20061419L (no) | Triaza-spiropiperidinderivater for anvendelse som Glyt-1-inhibitorer i behandling av nevrologiske og nevropsykiatriske lidelser | |
| TW200418839A (en) | Novel compounds | |
| RU2328494C2 (ru) | Замещенные пиперазины, (1,4)-диазепины и 2,5-диазабицикло[2.2.1]гептаны в качестве н1-и/или н3-антагонистов гистамина или обратных н3-антагонистов гистамина | |
| RU2005128775A (ru) | Производные пиперидинбензолсульфамида | |
| RU2010119554A (ru) | Замещенные n-фенил-бипирролидинмочевины и их терапевтическое применение | |
| JP2005527593A5 (ru) | ||
| AR037489A1 (es) | Quinolinas sustituidas y proceso para su preparacion | |
| ES2277098T3 (es) | Derivados de quinolina y aza-indol y su uso como ligandos para 5-ht6. | |
| ES2945220T3 (es) | Indazol carboxamidas como inhibidores de cinasas | |
| NZ520342A (en) | 1,3-Disubstituted pyrrolidines as alpha-2-adrenoceptor antagonists | |
| JP2013509392A5 (ru) | ||
| RU2004121688A (ru) | 7-аминобензотиазольные производные в качестве лигандов аденозинового рецептора | |
| JP2004507527A5 (ru) | ||
| RU2005131172A (ru) | Производные хинолионона/бензоксазинона и их применение | |
| ES2247408T3 (es) | 1-arilpiperazinas 2-sustituidas como antangonistas de taquiquinina y/o inhibidores de la recaptacion de serotonina. | |
| RU2008132966A (ru) | Производные циклогексилпиперазинилметанона и их применение в качестве модуляторов гистамин н3 рецептора | |
| RU2007120209A (ru) | Производные фенил-пиперазин метанона | |
| RU2007125659A (ru) | Фенилпиперазиновые производные с сочетанием свойств неполного агонизма к рецепторам дофамина-d2 и ингибирования повторного поглощения серотонина | |
| RU2007114763A (ru) | Галогенозамещенные производные бензодиазепинов | |
| RU2008110945A (ru) | N-оксиды как пролекарства производных пиперазина и пиперидина | |
| RU2006128613A (ru) | Производные диазаспиропиперидина | |
| CN100534983C (zh) | 环胺衍生物、其制备方法以及包含该化合物的药物组合物 | |
| ES2376261T3 (es) | Derivados de piperazina. | |
| RU2007125380A (ru) | Сульфанил-замещенные фенилметаноны в качестве ингибиторов переносчика глицина 1 (glyt-1) для лечения неврологических и психоневрологических заболеваний |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170615 |