RU2007114763A - Галогенозамещенные производные бензодиазепинов - Google Patents
Галогенозамещенные производные бензодиазепинов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007114763A RU2007114763A RU2007114763/04A RU2007114763A RU2007114763A RU 2007114763 A RU2007114763 A RU 2007114763A RU 2007114763/04 A RU2007114763/04 A RU 2007114763/04A RU 2007114763 A RU2007114763 A RU 2007114763A RU 2007114763 A RU2007114763 A RU 2007114763A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- benzodiazepine
- triazolo
- imidazo
- chloro
- halogen
- Prior art date
Links
- 229940053197 benzodiazepine derivative antiepileptics Drugs 0.000 title 1
- 125000003310 benzodiazepinyl group Chemical class N1N=C(C=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 18
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 14
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 5
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 3
- -1 bicyclo [ 2.2.1] hept-5-en-2-yl Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000010877 cognitive disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- MEYXEJCDZRDIFZ-UHFFFAOYSA-N imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine Chemical class C=1N2N=CN=C2C2=CC=CC=C2N2CN=CC2=1 MEYXEJCDZRDIFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 230000007278 cognition impairment Effects 0.000 claims 1
- 230000003930 cognitive ability Effects 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 229960003692 gamma aminobutyric acid Drugs 0.000 claims 1
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N gamma-aminobutyric acid Chemical compound NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D487/14—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (16)
1. Галогензамещенные производные имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепина формулы
где R1 представляет собой водород, галоген, низший алкил, Si(СН3)3 или низший алкил, замещенный галогеном, или представляет собой низший алкокси или низший алкокси, замещенный галогеном, или представляет собой низший алкенил, низший алкенилокси, CN, бицикло[2.2.1]гепт-5-ен-2-ил, арил, возможно замещенный низшим алкилом, амином или низшим алкокси, или представляет собой арилокси, гетероарил, бензо[1,3]диоксолил, циклоалкил, гетероцикпоалкил, -O(СН2)mОН, -CO(O)-низший алкил, -NR'2 или -C≡C-R'';
R' представляет собой водород, низший алкил, циклоалкил, -С(O)-низший алкил, -С(O)-циклоалкил, -S(O)2-низший алкил или арил, незамещенный или замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена или низшего алкила, замещенного галогеном;
R'' представляет собой водород, -Si(СН3)3, низший алкил, циклоалкил или -(СН2)m-O-низший алкил;
R2 представляет собой водород, метил или арил;
R3 представляет собой галоген;
R4 представляет собой водород или галоген;
n представляет собой 1 или 2;
m представляет собой 1, 2 или 3;
и их фармацевтически приемлемые кислотно-аддитивные соли.
2. Галогензамещенные производные имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепина по п.1 формулы
где R1 представляет собой водород, галоген, низший алкил или низший алкил, замещенный галогеном, или представляет собой низший алкокси или низший алкокси, замещенный галогеном, или представляет собой низший алкенил, низший алкенилокси, CN, арил, или представляет собой арилокси, гетероарил, циклоалкил, гетероциклоалкил, -O(CH2)mOH, -NR'2 или -C≡C-R'';
R' представляет собой водород, низший алкил, -С(O)-низший алкил, -С(O)-циклоалкил, -S(O)2-низший алкил или арил, незамещенный или замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена или низшего алкила, замещенного галогеном;
R'' представляет собой водород, -Si(СН3)3, низший алкил, циклоалкил или -(СН2)m-О-низший алкил;
R2 представляет собой водород, метил или арил;
R3 представляет собой галоген;
R4 представляет собой водород или галоген;
n представляет собой 1 или 2;
m представляет собой 1, 2 или 3;
и их фармацевтически приемлемые кислотно-аддитивные соли.
3. Соединения формулы I по п.1, где R3 представляет собой хлор.
4. Соединения формулы I по п.3, где R2 представляет собой водород.
5. Соединения формулы I по п.4, которые представляют собой:
10-хлор-9H-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
10-хлор-3-фтор-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
10-хлор-3-метокси-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
10-хлор-3-этокси-9H-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
10-хлор-3-(2-фтор-этокси)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
10-хлор-3-(2,2-дифтор-этокси)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
10-хлор-3-(2,2,2-трифтор-этокси)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
10-хлор-3-винилокси-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
10-хлор-3-метиламино-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
10-хлор-3-диметиламино-9H-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
3-бензиламино-10-хлор-9H-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
10-хлор-3-тиоморфолин-4-ил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
10-хлор-3-имидазол-1-ил-9H-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
3-ацетиламино-10-хлор-9H-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
3,10-дихлор-9H-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
3-бром-10-хлор-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
10-хлор-3-метил-9H-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
10-хлор-3-этинил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
10-хлор-3-проп-1-инил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
10-хлор-3-циклопропилэтинил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
10-хлор-3-этил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
10-хлор-3-циклопропил-9H-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
10-хлор-3-дифторметил-9H-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
3-бензил-10-хлор-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
10-хлор-3-фенил-9H-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
10-хлор-3-циано-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
10-хлор-3-(пиридин-3-ил)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
10-хлор-3-пропил-9H-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
3-бутил-10-хлор-9H-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
10-хлор-3-винил-9H-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
10-хлор-3-(метокси-карбонил)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
10-хлор-3-(пропа-1,2-диенил)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
3-(циклопропанкарбонил-амино)-10-хлор-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин или
10-хлор-3-циклопропиламино-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин.
6. Соединения формулы I по п.3, где R2 представляет собой метил.
7. Соединения формулы I по п.6, которые представляют собой
3,10-дихлор-6-метил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
3-бром-10-хлор-6-метил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
10-хлор-3-этинил-6-метил-9H-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
10-хлор-3-циклопропил-6-метил-9H-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин или
10-хлор-3-циано-6-метил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин.
8. Соединения формулы I по п.1, где R3 представляет собой бром.
9. Соединения формулы I по п.8, которые представляют собой
10-бром-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин или
10-бром-3-фтор-9H-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин.
10. Соединения формулы I по п.1, где R3 представляет собой йод.
11. Соединения формулы I по п.10, одно из которых представляет собой
3-хлор-10-йод-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин.
12. Лекарство, содержащее одно или более соединений формулы I по п.1 и фармацевтически приемлемые эксципиенты.
13. Лекарство по п.12 для лечения болезней, относящихся к ГАМК А α5 субъединице, выбранных из недостаточных когнитивных способностей или когнитивных расстройств.
14. Лекарство по п.13 для лечения болезни Альцгеймера.
15. Применение соединения формулы I по п.1 для изготовления лекарства для лечения недостаточных когнитивных способностей, когнитивных расстройств, тревоги, шизофрении и болезни Альцгеймера.
16. Применение по п.15 соединения формулы I по п.1 для изготовления лекарства для лечения болезни Альцгеймера.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP04105167 | 2004-10-20 | ||
| EP04105167.3 | 2004-10-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007114763A true RU2007114763A (ru) | 2008-11-27 |
Family
ID=35735152
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007114763/04A RU2007114763A (ru) | 2004-10-20 | 2005-10-11 | Галогенозамещенные производные бензодиазепинов |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7507728B2 (ru) |
| EP (1) | EP1807432A1 (ru) |
| JP (1) | JP4751398B2 (ru) |
| KR (1) | KR100915469B1 (ru) |
| CN (1) | CN101084220B (ru) |
| AR (1) | AR051333A1 (ru) |
| AU (1) | AU2005299031B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0516244A (ru) |
| CA (1) | CA2584757C (ru) |
| IL (1) | IL182697A (ru) |
| MX (1) | MX2007004640A (ru) |
| NO (1) | NO20072046L (ru) |
| NZ (1) | NZ554556A (ru) |
| RU (1) | RU2007114763A (ru) |
| TW (1) | TWI304404B (ru) |
| WO (1) | WO2006045429A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200703244B (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1937688B1 (en) * | 2005-10-11 | 2010-08-11 | F. Hoffmann-La Roche AG | Imidazo benzodiazepine derivatives |
| EP2457569A1 (en) | 2010-11-05 | 2012-05-30 | F. Hoffmann-La Roche AG | Use of active pharmaceutical compounds for the treatment of central nervous system conditions |
| EP2635277B1 (en) * | 2010-11-05 | 2018-12-19 | F.Hoffmann-La Roche Ag | Use of active pharmaceutical compounds for the treatment of central nervous system conditions |
| US20150374705A1 (en) | 2012-02-14 | 2015-12-31 | Shanghai Institues for Biological Sciences | Substances for treatment or relief of pain |
| CA3123897C (en) | 2013-12-20 | 2024-02-06 | Agenebio, Inc. | Benzodiazepine derivatives, compositions, and methods for treating cognitive impairment |
| CN108026107B (zh) | 2015-06-19 | 2021-07-30 | 艾吉因生物股份有限公司 | 用于治疗认知损害的苯并二氮杂环庚三烯衍生物、组合物和方法 |
| US20180170941A1 (en) * | 2016-12-19 | 2018-06-21 | Agenebio, Inc. | Benzodiazepine derivatives, compositions, and methods for treating cognitive impairment |
| BR112019012821A2 (pt) | 2016-12-19 | 2019-11-26 | Agenebio Inc | derivados de benzodiazepina, composições e métodos para o tratamento do comprometimento cognitivo |
| AU2018330578B2 (en) * | 2017-09-07 | 2022-11-10 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Pentacyclic compound |
| WO2019246300A1 (en) | 2018-06-19 | 2019-12-26 | Agenebio, Inc. | Benzodiazepine derivatives, compositions, and methods for treating cognitive impairment |
| BR112021015975A2 (pt) | 2019-03-05 | 2021-10-05 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Composto heterocíclico pentacíclico |
| CA3129764A1 (en) | 2019-03-05 | 2020-09-10 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Salt of pentacyclic compound and crystals thereof |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ180218A (en) * | 1975-08-07 | 1983-07-15 | Hoffmann La Roche | 6-(phenyl or pyridyl)-4h-imidazo(1,5-a) (1,4) diazepines |
| CA1143728A (en) | 1979-10-04 | 1983-03-29 | Max Gerecke | Imidazodiazepine derivatives |
| CA1174673A (en) * | 1981-02-27 | 1984-09-18 | Walter Hunkeler | Imidazodiazepines |
| ZW985A1 (en) * | 1984-01-19 | 1985-08-28 | Hoffmann La Roche | Imidazodiazepine derivatives |
| DK174086D0 (da) * | 1986-04-16 | 1986-04-16 | Ferrosan As | Nye benzodiazepinderivater samt fremgangsmaade til fremstilling af samme |
| US4897392A (en) * | 1989-07-03 | 1990-01-30 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc. | 4H-indolo(1,2-d)(1,2,4)triazolo(4,3-A)(1,4)benzodiazepines |
| TW201311B (ru) * | 1991-06-17 | 1993-03-01 | Hoffmann La Roche | |
| JPH078869A (ja) * | 1993-06-29 | 1995-01-13 | Mitsubishi Chem Corp | 粉粒体のコーティング方法 |
| TWI239333B (en) * | 2000-11-16 | 2005-09-11 | Hoffmann La Roche | Benzodiazepine derivatives as GABA A receptor modulators |
| US6686352B2 (en) * | 2001-05-18 | 2004-02-03 | Hoffmann-La Roche Inc. | Substituted imidazo [1,5-a] pyrimido [5,4-d] [1] benzazepine derivatives |
-
2005
- 2005-10-11 RU RU2007114763/04A patent/RU2007114763A/ru not_active Application Discontinuation
- 2005-10-11 BR BRPI0516244-0A patent/BRPI0516244A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-10-11 MX MX2007004640A patent/MX2007004640A/es active IP Right Grant
- 2005-10-11 WO PCT/EP2005/010907 patent/WO2006045429A1/en not_active Ceased
- 2005-10-11 JP JP2007537161A patent/JP4751398B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-10-11 NZ NZ554556A patent/NZ554556A/en not_active IP Right Cessation
- 2005-10-11 CA CA2584757A patent/CA2584757C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-10-11 AU AU2005299031A patent/AU2005299031B2/en not_active Ceased
- 2005-10-11 KR KR1020077011333A patent/KR100915469B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2005-10-11 EP EP05794805A patent/EP1807432A1/en not_active Withdrawn
- 2005-10-11 CN CN2005800437012A patent/CN101084220B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-10-17 TW TW094136186A patent/TWI304404B/zh not_active IP Right Cessation
- 2005-10-17 US US11/252,026 patent/US7507728B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-10-18 AR ARP050104347A patent/AR051333A1/es unknown
-
2007
- 2007-04-19 IL IL182697A patent/IL182697A/en not_active IP Right Cessation
- 2007-04-19 ZA ZA200703244A patent/ZA200703244B/xx unknown
- 2007-04-20 NO NO20072046A patent/NO20072046L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20070085398A (ko) | 2007-08-27 |
| MX2007004640A (es) | 2007-06-08 |
| KR100915469B1 (ko) | 2009-09-03 |
| IL182697A0 (en) | 2007-09-20 |
| NZ554556A (en) | 2009-11-27 |
| AU2005299031A1 (en) | 2006-05-04 |
| US7507728B2 (en) | 2009-03-24 |
| EP1807432A1 (en) | 2007-07-18 |
| CN101084220A (zh) | 2007-12-05 |
| JP2008517010A (ja) | 2008-05-22 |
| IL182697A (en) | 2012-02-29 |
| WO2006045429A1 (en) | 2006-05-04 |
| NO20072046L (no) | 2007-04-26 |
| TWI304404B (en) | 2008-12-21 |
| AU2005299031B2 (en) | 2011-11-10 |
| CA2584757A1 (en) | 2006-05-04 |
| CA2584757C (en) | 2012-07-03 |
| CN101084220B (zh) | 2010-12-15 |
| JP4751398B2 (ja) | 2011-08-17 |
| AR051333A1 (es) | 2007-01-03 |
| US20060084801A1 (en) | 2006-04-20 |
| ZA200703244B (en) | 2008-08-27 |
| TW200630371A (en) | 2006-09-01 |
| BRPI0516244A (pt) | 2008-08-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5871401B2 (ja) | ２−アリールイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アセトアミド誘導体、その調製方法及び使用 | |
| ES2345541T3 (es) | Nuevos derivados de 2h-piridazina-3-ona, composiciones farmaceuticas que contienen los mismos y procedimiento para la preparacion del principio activo. | |
| RU2007114763A (ru) | Галогенозамещенные производные бензодиазепинов | |
| RU2003136078A (ru) | Имидазо[1,5-а] пиримидо[5,4-d][1] бензазепиновые производные в качестве модулято ров рецептора gaba a | |
| AU2015335783B2 (en) | Tricyclic atropisomer compounds | |
| RU2007121768A (ru) | Би- и трициклически замещенные фенилметаноны в качестве ингибиторов переносчика глицина 1 (glyt-1) для лечения болезни альцгеймера | |
| JP2006505623A5 (ru) | ||
| WO2014151630A2 (en) | Compounds and compositions for the treatment of parasitic diseases | |
| JP2017504628A (ja) | 縮合イミダゾール化合物 | |
| HRP20160674T1 (hr) | Tetrahidropirolotiazinski spojevi | |
| WO2017048612A1 (en) | Pharmaceutical compound | |
| ES2309398T3 (es) | Derivados 3,4-dihidro-tieno (2,3-d)pirimidin-4-ona-3-sustituidos, produccion y sus usos. | |
| RU2008125040A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ АРИЛ-ИЗОКСАЗОЛ-4-ИЛ-ИМИДАЗО[1.5-a]ПИРИДИНА | |
| RU2007112940A (ru) | Производные имидазобензодиазепина | |
| WO2013103967A1 (en) | Allosteric modulators of cb1 cannabinoid receptors | |
| RU2007121767A (ru) | Тетрациклические имидазо-бензодиазепины в качестве модуляторов гамк-рецепторов | |
| TWI495640B (zh) | 苯並氮呯化合物 | |
| RU2004114278A (ru) | Амид 8-амино-[1.2.4]триазоло-[1.5-а]пиридин-6-карбоновой кислоты | |
| ES2371106T3 (es) | Derivado de acilguanidina o sal del mismo. | |
| CN1294134C (zh) | 环己基苯基血管升压素激动剂 | |
| JP2014502980A (ja) | 勃起不全治療用のピラゾロピリミドン化合物 | |
| WO2010053127A1 (ja) | α1GABAA受容体またはα5GABAA受容体の調整剤 | |
| KR20250130620A (ko) | 치환된 테트라하이드로피롤로-피리디논 화합물 및 의학적 병태 치료에서의 이의 용도 | |
| WO2021039961A1 (ja) | 縮環ピラゾール誘導体 | |
| CN114671876B (zh) | 新型茶碱类化合物、异构体或盐及其制备方法和用途 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20100113 |