RU2007116431A - Алкилированные производные пиримидина в качестве ингибиторов 11-бета при диабете - Google Patents
Алкилированные производные пиримидина в качестве ингибиторов 11-бета при диабете Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007116431A RU2007116431A RU2007116431/04A RU2007116431A RU2007116431A RU 2007116431 A RU2007116431 A RU 2007116431A RU 2007116431/04 A RU2007116431/04 A RU 2007116431/04A RU 2007116431 A RU2007116431 A RU 2007116431A RU 2007116431 A RU2007116431 A RU 2007116431A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyridin
- chloro
- methylbenzenesulfamide
- benzenesulfamide
- methyl
- Prior art date
Links
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical class C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 title 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title 1
- -1 pyrrolidyl Chemical group 0.000 claims 146
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 76
- DEVUYWTZRXOMSI-UHFFFAOYSA-N (sulfamoylamino)benzene Chemical compound NS(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1 DEVUYWTZRXOMSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 49
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000006345 2,2,2-trifluoroethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])(*)OC([H])([H])C(F)(F)F 0.000 claims 6
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 5
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 4
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 claims 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 3
- 125000004605 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinyl group Chemical group C1(NCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 2
- QDKWLJJOYIFEBS-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-$l^{1}-oxidanylbenzene Chemical group [O]C1=CC=C(F)C=C1 QDKWLJJOYIFEBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JNWQLOFSMUGRNY-UHFFFAOYSA-N 2-(6-{[(3-chloro-2-methylphenyl)sulfonyl]amino}pyridin-2-yl)-n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)CC1=CC=CC(NS(=O)(=O)C=2C(=C(Cl)C=CC=2)C)=N1 JNWQLOFSMUGRNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 claims 2
- SGIGSGOBPRWULI-UHFFFAOYSA-N CCCC1=CC=CC(C(C=C(C=C2)S(N)(=O)=O)=C2C2=CC=CC=C2)=N1 Chemical compound CCCC1=CC=CC(C(C=C(C=C2)S(N)(=O)=O)=C2C2=CC=CC=C2)=N1 SGIGSGOBPRWULI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004994 halo alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 125000004568 thiomorpholinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 claims 1
- VKVAJKUPNWDAMD-UHFFFAOYSA-N 2-(6-propylpyridin-2-yl)piperidine-1-sulfonamide Chemical compound C(CC)C1=CC=CC(=N1)C1N(CCCC1)S(=O)(=O)N VKVAJKUPNWDAMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WBIUCVFZUCLRQD-UHFFFAOYSA-N 2-[6-[(3,4-dichlorophenyl)sulfonylamino]-3-methylpyridin-2-yl]-n,n-diethylacetamide Chemical compound C1=C(C)C(CC(=O)N(CC)CC)=NC(NS(=O)(=O)C=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)=C1 WBIUCVFZUCLRQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DKRVLZAGLACOKX-UHFFFAOYSA-N 2-[6-[(3,4-dichlorophenyl)sulfonylamino]pyridin-2-yl]-n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)CC1=CC=CC(NS(=O)(=O)C=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)=N1 DKRVLZAGLACOKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HUZYDGRACCQRRU-UHFFFAOYSA-N 2-[6-[(3-chloro-2-methylphenyl)sulfonylamino]-3-methylpyridin-2-yl]-n,n-diethylacetamide Chemical compound C1=C(C)C(CC(=O)N(CC)CC)=NC(NS(=O)(=O)C=2C(=C(Cl)C=CC=2)C)=C1 HUZYDGRACCQRRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- OVNKBBSMRGJQJV-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-n-(6-propylpyridin-2-yl)naphthalene-2-sulfonamide Chemical compound CCCC1=CC=CC(NS(=O)(=O)C=2C=C3C=CC=C(Cl)C3=CC=2)=N1 OVNKBBSMRGJQJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YDGQNZJYVWPISN-UHFFFAOYSA-N C1(CC1)COCC1=CC=CC(=N1)C1N(CCCC1)S(=O)(=O)N Chemical compound C1(CC1)COCC1=CC=CC(=N1)C1N(CCCC1)S(=O)(=O)N YDGQNZJYVWPISN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNRCVBQMCYNEPB-UHFFFAOYSA-N CC(C)C1=CC=CC(C(C2=CC=CC=C2C=C2)=C2S(N)(=O)=O)=N1 Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C2=CC=CC=C2C=C2)=C2S(N)(=O)=O)=N1 GNRCVBQMCYNEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZISRCGRNCIIWGL-UHFFFAOYSA-N CCCC1=CC=CC(C(C2=CC=CC=C2C=C2)=C2S(N)(=O)=O)=N1 Chemical compound CCCC1=CC=CC(C(C2=CC=CC=C2C=C2)=C2S(N)(=O)=O)=N1 ZISRCGRNCIIWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJWPQMCRLDXIST-UHFFFAOYSA-N CCSC1=CC=CC(C(C2=CC=CC=C2C=C2)=C2S(N)(=O)=O)=N1 Chemical compound CCSC1=CC=CC(C(C2=CC=CC=C2C=C2)=C2S(N)(=O)=O)=N1 QJWPQMCRLDXIST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LVNPKRPZNYACDM-UHFFFAOYSA-N COC1=CC=CC(C(C2=CC=CC=C2C=C2)=C2S(N)(=O)=O)=N1 Chemical compound COC1=CC=CC(C(C2=CC=CC=C2C=C2)=C2S(N)(=O)=O)=N1 LVNPKRPZNYACDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PDDGPCOULUANBD-UHFFFAOYSA-N COCC1=CC=CC(C(CCCC2)N2S(N)(=O)=O)=N1 Chemical compound COCC1=CC=CC(C(CCCC2)N2S(N)(=O)=O)=N1 PDDGPCOULUANBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YQZUEIBHMVXKSC-UHFFFAOYSA-N NS(C(C1=CC=CC=C1C=C1)=C1C1=NC(C2CC2)=CC=C1)(=O)=O Chemical compound NS(C(C1=CC=CC=C1C=C1)=C1C1=NC(C2CC2)=CC=C1)(=O)=O YQZUEIBHMVXKSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LGKWROKQAVATTG-UHFFFAOYSA-N NS(C(C=C1)=CC(C2=NC(C(C=CC=C3)=C3Cl)=CC=C2)=C1C1=CC=CC=C1)(=O)=O Chemical compound NS(C(C=C1)=CC(C2=NC(C(C=CC=C3)=C3Cl)=CC=C2)=C1C1=CC=CC=C1)(=O)=O LGKWROKQAVATTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KPMNIONQZCEABY-UHFFFAOYSA-N NS(C(C=C1)=CC(C2=NC(CC(N3CCOCC3)=O)=CC=C2)=C1C1=CC=CC=C1)(=O)=O Chemical compound NS(C(C=C1)=CC(C2=NC(CC(N3CCOCC3)=O)=CC=C2)=C1C1=CC=CC=C1)(=O)=O KPMNIONQZCEABY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005085 alkoxycarbonylalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005127 aryl alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005160 aryl oxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 125000005113 hydroxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- IEXYIWWTIPBUKD-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[6-[(3-chloro-2-methylphenyl)sulfonylamino]pyridin-2-yl]acetate Chemical compound COC(=O)CC1=CC=CC(NS(=O)(=O)C=2C(=C(Cl)C=CC=2)C)=N1 IEXYIWWTIPBUKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LAFOMQVITVOCTB-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[6-[(5-fluoro-2-methylphenyl)sulfonylamino]pyridin-2-yl]acetate Chemical compound COC(=O)CC1=CC=CC(NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(F)C=2)C)=N1 LAFOMQVITVOCTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FPDJONFIVUBOPP-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-2-[6-[(4-phenylphenyl)sulfonylamino]pyridin-2-yl]acetamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)CC1=CC=CC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 FPDJONFIVUBOPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KDIANPYASSTQGW-UHFFFAOYSA-N n-(6-ethylpyridin-2-yl)-4-phenylbenzenesulfonamide Chemical compound CCC1=CC=CC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 KDIANPYASSTQGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HLASIYBPNVZLPM-UHFFFAOYSA-N n-(6-ethylsulfanylpyridin-2-yl)-4-phenylbenzenesulfonamide Chemical compound CCSC1=CC=CC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 HLASIYBPNVZLPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AXBVUAVDFZRDJE-UHFFFAOYSA-N n-(6-methoxypyridin-2-yl)-4-phenylbenzenesulfonamide Chemical compound COC1=CC=CC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 AXBVUAVDFZRDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/76—Nitrogen atoms to which a second hetero atom is attached
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Claims (12)
1. Соединения формулы
в которых R1 является водородом, алкилом, циклоалкилом, гидроксигруппой, гидроксиалкилом, алкоксигруппой, алкоксиалкилом, аминоалкилом, арилом, гетероциклилом, алкилсульфонилом, алкилсульфанилом, алкилкарбонилалкилом, алкилкарбонилоксиалкилом, аминокарбонилалкилом, гетероциклилкарбонилалкилом, гетероциклилалкоксиалкилом, алкоксикарбонилалкилом, алкоксиалкиламинокарбонилалкилом, циклоалкилалкоксиалкилом, арилалкилоксиалкилом, арилоксиалкилом, галоидалкилом, галоидалкоксигруппой или галоидалкоксиалкилом,
R2 является водородом, алкилом, циклоалкилалкоксиалкилом, алкоксиалкилом, арилалкоксиалкилом, галоидалкоксиалкилом, пиперидилом, пирролидилом, морфолинилом, тиоморфолинилом, арилалкилом, арилалкоксигруппой, арилоксигруппой, гетероциклилалкоксигруппой или гетероциклилалкилом,
R3 является водородом или алкилом,
R4 является водородом, алкилом или галоидом,
R5 является фенилом, нафтилом, тиофенилом, пиридилом, хинолилом, пиперидилом, морфолилом, тиоморфолилом или 1,2,3,4-тетрагидроизохинолинилом, необязательно замещенным одним или более заместителями, независимо друг от друга выбранными из алкила, циклоалкила, галоида, гидроксигруппы, гидроксиалкила, алкоксигруппы, алкоксиалкила, гидроксиалкоксигруппы, алкоксиалкоксигруппы, цианогруппы, нитрогруппы, трифторметила, трифторметоксигруппы, трифторметилкарбонильной группы, арила, арилалкила, арилоксигруппы, алкоксикарбонилалкоксигруппы и алкилсульфонила,
R6 является водородом или алкилом,
а также их фармацевтически приемлемые соли и сложные эфиры, с той оговоркой, что N-(6-(1,1-диметилэтил)-2-пиридинил)-4-метилбензол-сульфамид исключается, а в тех случаях, когда R1 является водородом или метилом, R2 не является водородом или метилом.
2. Соединения согласно п.1, в которых R5 является фенилом, нафтилом, пиперидилом или 1,2,3,4-тетрагидроизохинолинилом, необязательно замещенным заместителями в количестве от одного до трех, независимо друг от друга выбранными из алкила, галоида, алкоксигруппы, нитрогруппы, трифторметила, трифторметоксигруппы, трифторметилкарбонильной группы, арила, арилоксигруппы и алкилсульфонила.
3. Соединения согласно п.1, в которых R5 является фенилом или нафтилом необязательно замещенным заместителями в количестве от одного до трех, независимо друг от друга выбранными из алкила, галоида, трифторметила, трифторметоксигруппы и арила.
4. Соединения согласно п.1, в которых R6 является водородом.
5. Соединения согласно.п.1, в которых R1 является алкилом, циклоалкилом, гидроксиалкилом, алкоксиалкилом, арилом, алкоксиалкиламинокарбонилалкилом, циклоалкилалкоксиалкилом, арилалкилоксиалкилом или трифторалкоксиалкилом.
6. Соединения согласно п.1, в которых R1 является водородом.
7. Соединения согласно п.1, в которых R2 является водородом, циклоалкилалкоксиалкилом, алкоксиалкилом, пиперидилом, пирролидилом, морфолинилом, тиоморфолинилом, арилалкилом или арилоксигруппой.
8. Соединения согласно п.1, в которых R3 является водородом.
9. Соединения согласно п.1, в которых R4 является водородом или галоидом.
10. Соединения согласно п.1, в которых R4 является водородом.
11. Соединения согласно п.1, выбранные из
3-хлор-N-(6-этилпиридин-2-ил)-2-метилбензолсульфамида,
(6-этилпиридин-2-ил)амида бифенил-4-сульфокислоты,
(6-пропилпиридин-2-ил)амида бифенил-4-сульфокислоты,
3-хлор-2-метил-N-(6-пропилпиридин-2-ил)бензолсульфамида,
(6-пропилпиридин-2-ил)амида нафталин-2-сульфокислоты,
3,4-дихлор-N-(6-пропилпиридин-2-ил)бензолсульфамида,
2,5-дифтор-N(6-пропилпиридин-2-ил)бензолсульфамида,
2,4-дихлор-6-метил-N-(6-пропилпиридин-2-ил)бензолсульфамида,
(6-пропилпиридин-2-ил)амида5-хлорнафталин-2-сульфокислоты,
3,4-диметокси-N-(6-пропилпиридин-2-ил)бензолсульфамида,
4,5-дихлор-2-фтор-N-(6-пропилпиридин-2-ил)бензолсульфамида,
2,4-дихлор-5-метил-N-(6-пропилпиридин-2-ил)бензолсульфамида,
(6-пропилпиридин-2-ил)амида пиперидин-1-сульфокислоты,
3-хлор-N-(6-изопропилпиридин-2-ил)-4-метилбензолсульфамида,
2,5-дифтор-N-(6-изопропилпиридин-2-ил)бензолсульфамида,
N-(6-изопропилпиридин-2-ил)-4-(4-трифторметилфенокси)бензолсульфамида,
2,4-дихлор-N-(6-изопропилпиридин-2-ил)-5-метилбензолсульфамида,
N-(6-изопропилпиридин-2-ил)-4-метансульфонилбензолсульфамида,
N-(6-изопропилпиридин-2-ил)-4-трифторметоксибензолсульфамида,
(6-изопропилпиридин-2-ил)амида2-(2,2,2-трифторацетил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-сульфокислоты,
N-(6-изопропилпиридин-2-ил)-3-(4-трифторметилфенокси)бензолсульфамида,
(6-изопропилпиридин-2-ил)амида нафталин-2-сульфокислоты,
N-(6-изопропилпиридин-2-ил)-3-трифторметилбензолсульфамида,
N-[6-(2-хлорфенил)пиридин-2-ил]-5-фтор-2-метилбензолсульфамида,
3-хлор-N-[6-(2-хлорфенил)пиридин-2-ил]-2-метилбензолсульфамида,
[6-(2-хлорфенил)пиридин-2-ил]амида бифенил-4-сульфокислоты,
3-хлор-N-[6-(2,4-дифторфенил)пиридин-2-ил]-2-метилбензолсульфамида,
3-хлор-N-[6-(3-фторфенил)пиридин-2-ил]-2-метилбензолсульфамида,
3-хлор-N-[6-(2,3-дифторфенил)пиридин-2-ил]-2-метилббнзолсульфамида,
3-хлор-N-[6-(2,5-дихлорфенил)пиридин-2-ил]-2-мeтилб6нзoлcyльфaмидa,
N-[6-(2,5-дихлорфенил)пиридин-2-ил]-5-фтор-2-метилббнзолсульфамида,
3-хлор-N-[6-(3-хлорфенил)пиридин-2-ил]-2-метилбензолсульфамида,
N-[6-(3-хлорфенил)пиридин-2-ил]-5-фтор-2-метилбензолсульфамида,
3-хлор-N-[6-(2-фторфенил)пиридин-2-ил]-2-метилбензолсульфамида,
5-фтор-N-[6-(2-фторфенил)пиридин-2-ил]-2-метилбензолсульфамида,
3-хлор-2-метил-N-[6-(2-трифторметилфенил)пиридин-2-ил]бензолсульфамида,
5-фтор-2-метил-N-[6-(2-трифторметилфенил)пиридин-2-ил]бензолсульфамида,
N-[6-(2-хлорфенил)пиридин-2-ил]-2,5-дифторбензолсульфамида,
N-[6-(2-хлорфенил)пиридин-2-ил]-2-трифторметилбензолсульфамида,
3-хлор-N-[6-(2-метоксифенил)пиридин-2-ил]-2-метилбензолсульфамида,
3-хлор-N-[6-(4-фтор-2-метилфенил)пиридин-2-ил]-2-метилбензолсульфамида,
5-фтор-N-[6-(4-фтор-2-метилфенил)пиридин-2-ил]-2-метилбензолсульфамида,
N-[2,3']бипиридинил-6-ил-3-хлор-2-метилбензолсульфамида,
2,5-дифтор-N-[6-(4-фтор-2-мбтилфенил)пиридин-2-ил]бензолсульфамида,
2,4-дихлор-N-[6-(4-фтор-2-метилфенил)пиридин-2-ил]-6-метилбензолсульфамида,
3,4-дихлор-N-[6-(4-фтор-2-метилфенил)пиридин-2-ил]бензолсульфамида,
3-хлор-N-(6-метоксипиридин-2-ил)-2-метилбензолсульфамида,
(6-метоксипиридин-2-ил)амида бифенил-4-сульфокислоты,
5-фтор-N-(6-метоксипиридин-2-ил)-2-метилбензолсульфамида,
(6-метоксипиридин-2-ил)амида нафталин-2-сульфокислоты,
3-хлор-N-(6-этоксипиридин-2-ил)-2-метилбензолсульфамида,
(N-этоксипиридин-2-ил)амида бифенил-4-сульфокислоты,
(6-этоксипиридин-2-ил)амиданафталин-2-сульфокислоты,
3-хлор-N-(6-этилсульфанилпиридин-2-ил)-2-метилбензолсульфамида,
(6-этилсульфанилпиридин-2-ил)амида бифенил-4-сульфокислоты,
(6-этилсульфанилпиридин-2-ил)амида нафталин-2-сульфокислоты,
(6-этансульфонилпиридин-2-ил)амиданафталин-2-сульфокислоты,
3-хлор-2-метил-N-[6-(2-оксопентил)пиридин-2-ил]бензолсульфамида,
2-[6-(бифенил-4-сульфониламино)пиридин-2-ил]N,N-диэтилацетамида,
[6-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)пиридин-2-ил]амида бифенил-4-сульфокислоты,
метилового эфира [6-(3-хлор-2-метилбензолсульфониламино)пиридин-2-ил]уксусной кислоты,
метилового эфира [6-(5-фтор-2-метилбензолсульфониламино)пиридин-2-ил]уксусной кислоты,
N,N-диэтил-2-[6-(4'-фторбифенил-4-сульфониламино)пиридин-2-ил]ацетамида,
[6-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)пиридин-2-ил]амида4-фторбифенил-4-сульфокислоты,
2-[6-(4-фторбифенил-4-сульфониламино)пиридин-2-ил]-N-(2-метоксиэтил)ацетамида,
2-[6-(3-хлор-2-метилбензолсульфониламино)пиридин-2-ил]-N,N-диэтилацетамида,
2-[6-(3,4-дихлорбензолсульфониламино)пиридин-2-ил]-N,N-диэтилацетамида,
2-[6-(3-хлор-2-метилбензолсульфониламино)-3-метилпиридин-2-ил]-N,N-диэтилацетамида,
2-[6-(3,4-дихлорбензолсульфониламино)-3-метилпиридин-2-ил]-N,N-диэтилацетамида,
3-хлор-N-(6-гидроксиметилпиридин-2-ил)-2-метилбензолсульфамида,
3-хлор-N-(6-метоксиметилпиридин-2-ил)-2-метилбензолсульфамида,
2,5-дифтор-N-(6-метоксиметилпиридин-2-ил)бензолсульфамида,
3-хлор-N-(6-метоксиметилпиридин-2-ил)-4-метилбензолсульфамида,
N-(6-циклопропилметоксиметилпиридин-2-ил)-2,5-дифторбензолсульфамида,
5-фтор-N-(6-метоксиметилпиридин-2-ил)-2-метилбензолсульфамида,
2,5-дифтор-N-(6-гидроксиметилпиридин-2-ил)бензолсульфамида,
6-(2,5-дифторбензолсульфониламино)пиридин-2-илметилового эфира уксусной кислоты,
(6-гидроксиметилпиридин-2-ил)амиданафталин-2-сульфокислоты,
3-хлор-N-(6-циклопропилметоксиметилпиридин-2-ил)-4-метилбензолсульфамида,
N-(6-циклопропилметоксиметилпиридин-2-ил)-5-фтор-2-метилбензолсульфамида,
3-хлор-N-[6-(4-фторбензилоксиметил)пиридин-2-ил]-4-метилбензолсульфамида,
3-хлор-N-[6-(4-фторбензилоксиметил)пиридин-2-ил]-2-метилбензолсульфамида,
2,5-дифтор-N-[6-(4-фторбензилоксиметил)пиридин-2-ил]бензолсульфамида,
5-фтор-N-[6-(4-фторбензилоксиметил)пиридин-2-ил]-2-метилбензолсульфамида,
(6-метоксиметилпиридин-2-ил)амида пиперидин-1-сульфокислоты,
(6-циклопропилметоксиметилпиридин-2-ил)амида пиперидин-1-сульфокислоты,
3-хлор-4-метил-N-[6-(4-трифторметилфеноксиметил)пиридин-2-ил]бензолсульфамида,
3-хлор-2-метил-N-[6-(4-трифторметилфеноксиметил)пиридин-2-ил]бензолсульфамида,
2,5-дифтор-N-[6-(4-трифторметилфеноксиметил)пиридин-2-ил]бензолсульфамида,
5-фтор-2-метил-N-[6-(4-трифторметилфеноксиметил)пиридин-2-ил]бензолсульфамида,
3-хлор-N-(6-циклопропилметоксиметилпиридин-2-ил)-2-метилбензолсульфамида,
3,4-дихлор-N-(6-циклопропилметоксиметилпиридин-2-ил)бензолсульфамида,
4-фтор-N-[6-(4-фторбензилоксиметил)пиридин-2-ил]бензолсульфамида,
N-[6-(4-фторбензилоксиметил)пиридин-2-ил]-3-трифторметилбензолсульфамида,
3-хлор-N-(5-циклопропилметоксиметилпиридин-2-ил)-2-метилбензолсульфамида,
N-(5-циклопропилметоксиметилпиридин-2-ил)-2,5-дифторбензолсульфамида
4-хлор-N-(5-циклопропилметоксиметилпиридин-2-ил)-3-метилбензолсульфамида,
N-(5-циклопропилметоксиметилпиридин-2-ил)-5-фтор-2-метилбензолсульфамида,
(5-циклопропилметоксимбтилпиридин-2-ил)амида пиперидин-1-сульфокислоты,
3-хлор-N-(5-циклопропилметоксиметил-6-метилпиридин-2-ил)-2-метилбензолсульфамида,
N-(5-циклопропилметоксиметил-6-метилпиридин-2-ил)-2,5-дифторбензолсульфамида,
N-(5-циклопропилметоксиметил-6-метилпиридин-2-ил)-5-фтор-2-метилбензолсульфамида,
N-(5-метоксиметил-6-метилпиридин-2-ил)-3-трифторметилбензолсульфамида,
3-хлор-N-(5-метоксиметил-6-метилпиридин-2-ил)-2-метилбензолсульфамида,
N-[5-(4-фторбензилоксиметил)-6-метилпиридин-2-ил]-3-трифторметилбензолсульфамида,
3-хлор-N-[5-(4-фторбензилоксиметил)-6-метилпиридин-2-ил]-2-метилбензолсульфамида,
N-(5-этоксиметил-6-метилпиридин-2-ил)-3-трифторметилбензолсульфамида,
3-хлор-2-метил-N-{6-[(метилпропиламино)метил]пиридин2-ил}-бензолсульфамида,
5-фтор-2-метил-N-{6-[(метилпропиламино)метил]пиридин-2-ил}-бензолсульфамида,
3-хлор-N-(5-этоксиметил-6-метилпиридин-2-ил)-2-метилбензолсульфамида,
3-хлор-N-(6-циклопропилпиридин-2-ил)-2-Метилбензолсульфамида, (6-циклопропилпиридин-2-ил)амида нафталин-1-сульфокислоты,
4-хлор-N-(6-циклопропилпиридин-2-ил)-2,5-диметилбензолсульфамида,
4-хлор-N-(6-циклопропилпиридин-2-ил)-3-метилбензолсульфамида,
N-(6-циклопропилпиридин-2-ил)-3-трифторметилбензолсульфамида,
2,4-дихлор-N-(6-циклопропилпиридин-2-ил)-5-метилбензолсульфамида,
(6-циклопропилпиридин2-ил)амида нафталин-2-сульфокислоты,
N-(5-циклопропилметоксиметилпиридин-2-ил)-3-трифторметилбензолсульфамида,
N-(5-этоксимбтил-6-метилпиридин-2-ил)-3,5-бис-трифторметилбензолсульфамида,
4-хлор-N-(5-этоксимбтил-6-метилпиридин-2-ил)-3-трифторметилбензолсульфамида,
4-хлор-N-[6-(4-фторбензилоксиметил)пиридин-2-ил]-3-трифторметилбензолсульфамида,
4-хлор-N-[6-(4-фторбензилоксиметил)пиридин-2-ил]-2,5-диметилбензолсульфамида,
3-трифторметил-N-[6-(4-трифторметилфеноксиметил)пиридин-2-ил]бензолсульфамида,
N-[5-(2-фторэтоксиметил)-6-метилпиридин-2-ил]-3-трифторметилбензолсульфамида,
3-хлор-N-(5-циклопропилметоксиметилпиридин-2-ил)бензолсульфамида,
2,4-дихлор-N-(5-циклопропилметоксиметилпиридин-2-ил)-6-метилбензолсульфамида,
N-(5-циклопропилметоксиметилпиридин-2-ил)-4-фтор-3-трифторметилбензолсульфамида,
3-хлор-N-(5-циклопропилметоксиметил-6-метилпиридин-2-ил)бензолсульфамида,
2,4-дихлор-N-(5-циклопропилмбтоксиметил-6-метилпиридин-2-ил)-6-метилбензолсульфамида,
N-(5-циклопропилметоксиметил-6-метилпиридин-2-ил)-3-трифторметилбензолсульфамида,
2,4-дифтор-N-[6-(3-фторбензилоксиметил)пиридин-2-ил]бензолсульфамида,
3-хлор-N-[6-(3-фторбензилоксимбтил)пиридин-2-ил]бензолсульфамида,
2,4-дихлор-N-[6-(3-фторбензилоксиметил)пиридин-2-ил]-6-метилбензолсульфамида,
2,4-дифтор-N-[6-(4-фторбензилоксиметил)пиридин-2-ил]бензолсульфамида,
3-хлор-N-[6-(4-фторбензилоксиметил)пиридин-2-ил]бензолсульфамида,
2,4-дихлор-N-[6-(4-фторбензилоксиметил)пиридин-2-ил]-6-метилбензолсульфамида,
N-(5-циклопропилметоксиметил-6-метилпиридин-2-ил)-4-фтор-3-трифторметилбензолсульфамида,
4-фтор-N-[6-(3-фторбензилоксиметил)пиридин-2-ил]-3-трифторметилбензолсульфамида,
4-фтор-N-[6-(4-фторбензилоксиметил)пиридин-2-ил]-3-трифторметилбензолсульфамида,
N-[6-(4-фторбензилоксиметил)пиридин-2-ил]-3-трифторметоксибензолсульфамида,
N-(6-метоксиметилпиридин-2-ил)-3-трифторметилбензолсульфамида,
2,4-дихлор-N-(6-метоксиметилпиридин-2-ил)-6-метилбензолсульфамида,
3-хлор-N-(6-метоксиметилпиридин-2-ил)бензолсульфамида,
3-трифторметил-N-[6-(3,3,3-трифторпропоксиметил)пиридин-2-ил]бензолсульфамида,
2,4-дихлор-6-метил-N-[6-(3,3,3-трифторпропоксиметил)пиридин-2-ил]бензолсульфамида,
N-[6-(2,2,2-трифторэтоксиметил)пиридин-2-ил]-3-трифторметилбензолсульфамида,
2,4-дихлор-6-метил-N-[6-(2,2,2-трифторэтоксиметил)пиридин-2-ил]бензолсульфамида,
3-хлор-N-[6-(2-циклопропилэтоксиметил)пиридин-2-ил]бензолсульфамида,
N-[6-(2-циклопропилэтоксиметил)пиридин-2-ил]-3-трифторметилбензолсульфамида,
N-[6-(2-циклопропилэтоксиметил)пиридин-2-ил]-4-фтор-3-трифторметилбензолсульфамида,
2,4-дихлор-N-[6-(2-циклопропилэтоксиметил)пиридин-2-ил]-6-метилбензолсульфамида,
2,4-дихлор-5-метил-N-[6-(2,2,2-трифторэтоксиметил)пиридин-2-ил]бензолсульфамида,
2-хлор-N-[6-(2,2,2-трифторэтоксиметил)пиридин-2-ил]-5-трифторметилбензолсульфамида,
2,4-дихлор-N-[6-(3-хлорбензилоксиметил)пиридин-2-ил]-6-метилбензолсульфамида,
N-[6-(3-хлорбензилоксиметил)пиридин-2-ил]-4-фтор-3-трифторметилбензолсульфамида,
N-[6-(4-хлорбензилоксиметил)пиридин-2-ил]-4-фтор-3-трифторметилбензолсульфамида,
2,4-дихлор-N-[6-(4-хлорбензилоксиметил)пиридин-2-ил]-6-метилбензолсульфамида,
N-[5-(2,2,2-трифторэтоксиметил)пиридин-2-ил]-3-трифторметилбензолсульфамида,
2,4-дихлор-5-метил-N-[5-(2,2,2-трифторэтоксиметил)пиридин-2-ил]бензолсульфамида,
3-хлор-2-метил-N-(3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,3']бипиридинил-6'-ил)бензолсульфамида,
3-хлор-2-метил-N-(5-пирролидин-1-илпиридин-2-ил)бензолсульфамида,
3-хлор-2-метил-N-(5-морфолин-4-илпиридин-2-ил)бензолсульфамида,
N-(5-бензилпиридин-2-ил)-3-хлор-2-метилбензолсульфамида,
3-хлор-2-метил-N-(5-фенилэтилпиридин-2-ил)бензолсульфамида,
3-хлор-2-метил-N-(6-метил-5-фенилэтилпиридин-2-ил)бензолсульфамида,
3-хлор-2-метил-N-(5-тиоморфолин-4-илпиридин-2-ил)бензолсульфамида,
2,4-дихлор-N-{5-[2-(4-хлорфенил)этил]пиридин-2-ил}-6-метилбензолсульфамида,
3-хлор-N-{5-[2-(4-метоксифенил)этил]пиридин-2-ил}-2-метилбензолсульфамида,
3-хлор-N-{5-[2-(3-фторфенил)этил]пиридин-2-ил}-2-метилбензолсульфамида,
3-хлор-2-метил-N-{5-[2-(2-трифторметилфенил)этил]пиридин-2-ил}-бензолсульфамида
3-хлор-N-{5-[2-(4-фторфенил)этил]пиридин-2-ил}-2-метилбензолсульфамида,
3-хлор-2-метил-N-(5-феноксипиридин-2-ил)бензолсульфамида,
3-хлор-N-[5-(2-хлорфенокси)пиридин-2-ил]-2-метилбензолсульфамида,
3-хлор-N-[5-(4-фторфенокси)пиридин-2-ил]-2-метилбензолсульфамида,
2,4-дихлор-6-метил-N-(5-феноксипиридин-2-ил)бензолсульфамида,
2,4-дихлор-N-[5-(2-хлорфенокси)пиридин-2-ил]-6-метилбензолсульфамида,
2,4-дихлор-N-[5-(4-фторфенокси)пиридин-2-ил]-6-метилбензолсульфамида,
3-хлор-2-метил-N-[5-(2-хинолин-2-илэтил)пиридин-2-ил]бензолсульфамида,
2,4-дихлор-6-метил-N-[5-(2-хинолин-2-илэтил)пиридин-2-ил]бензолсульфамида,
и
3-хлор-2-метил-N-[5-(2-пиридин-2-илэтил)пиридин-2-ил]бензолсульфамида.
12. Соединения согласно п.1, выбранные из
3-хлор-N-(6-этилпиридин-2-ил)-2-метилбензолсульфамида,
(6-пропилпиридин-2-ил)амида бифенил-4-сульфокислоты,
3-хлор-2-метил-N-(6-пропилпиридин-2-ил)бензолсульфамида,
2,4-дихлор-6-метил-N-(6-пропилпиридин-2-ил)бензолсульфамида,
(6-пропилпиридин-2-ил)амида 5-хлорнафталин-2-сульфокислоты,
3-хлор-N-(6-изопропилпиридин-2-ил)-4-метилббнзолсульфамида,
N-(6-изопропилпиридин-2-ил)-3-трифторметилбензолсульфамида,
3-хлор-2-метил-N-[6-(2-трифторметилфенил)пиридин-2-ил]бензолсульфамида,
2,5-дифтор-N-[6-(4-фтор-2-метилфенил)пиридин-2-ил]бензолсульфамида,
2,4-дихлор-N-[6-(4-фтор-2-метилфенил)пиридин-2-ил]-6-метилбензолсульфамида,
2-[6-(3-хлор-2-метилбензолсульфониламино)пиридин-2-ил]-N,N-диэтилацетамида,
3-хлор-N-(6-гидроксиметилпиридин-2-ил)-2-метилбензолсульфамида,
3-хлор-N-(6-метоксиметилпиридин-2-ил)-2-метилбензолсульфамида,
3-хлор-N-(6-циклопропилметоксиметилпиридин-2-ил)-2-метилбензолсульфамида,
3,4-дихлор-N-(6-циклопропилметоксиметилпиридин-2-ил)бензолсульфамида,
4-фтор-N-[6-(4-фторбензилоксиметил)пиридин-2-ил]бензолсульфамида,
N-[6-(4-фторбензилоксиметил)пиридин-2-ил]-3-трифторметилбензолсульфамида,
3-хлор-N-(5-циклопропилметоксиметилпиридин-2-ил)-2-метилбензолсульфамида.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP04104856 | 2004-10-04 | ||
| EP04104856.2 | 2004-10-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007116431A true RU2007116431A (ru) | 2008-11-10 |
| RU2383533C2 RU2383533C2 (ru) | 2010-03-10 |
Family
ID=35276680
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007116431/04A RU2383533C2 (ru) | 2004-10-04 | 2005-09-26 | Алкилированные производные пиридина в качестве ингибиторов 11-бета при диабете |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7482341B2 (ru) |
| EP (1) | EP1799647A1 (ru) |
| JP (2) | JP5414990B2 (ru) |
| KR (1) | KR100874313B1 (ru) |
| CN (1) | CN101035762B (ru) |
| AR (1) | AR054688A1 (ru) |
| AU (1) | AU2005291561B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0516454A (ru) |
| CA (1) | CA2582276C (ru) |
| IL (1) | IL182310A0 (ru) |
| MX (1) | MX2007003913A (ru) |
| MY (1) | MY139522A (ru) |
| NO (1) | NO20071658L (ru) |
| NZ (1) | NZ554014A (ru) |
| RU (1) | RU2383533C2 (ru) |
| TW (1) | TWI298721B (ru) |
| WO (1) | WO2006037501A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200702716B (ru) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BRPI0516454A (pt) * | 2004-10-04 | 2008-09-02 | Hoffmann La Roche | compostos, processo para a preparação de um composto, composição farmacêutica que o compreende, sua utilização, método para o tratamento e profilaxia de enfermidades, e de diabetes do tipo ii |
| WO2006106423A2 (en) * | 2005-04-07 | 2006-10-12 | Pfizer Inc. | Amino sulfonyl derivatives as inhibitors of human 11-.beta.-hydrosysteroid dehydrogenase |
| RU2007145434A (ru) * | 2005-05-10 | 2009-06-20 | Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед (Us) | Бициклические производные в качестве модуляторов ионных каналов |
| EA200702498A1 (ru) * | 2005-06-16 | 2008-06-30 | Пфайзер Инк. | N-(пиридин-2-ил)сульфонамидные производные |
| PE20080251A1 (es) | 2006-05-04 | 2008-04-25 | Boehringer Ingelheim Int | Usos de inhibidores de dpp iv |
| WO2008035306A1 (en) * | 2006-09-21 | 2008-03-27 | Piramal Life Sciences Limited | 3 -amino- pyridine derivatives for the treatment of metabolic disorders |
| AU2008290220A1 (en) * | 2007-08-22 | 2009-02-26 | Proteologics Ltd | Pyrimidine and pyridine derivatives as POSH and POSH-AP inhibitors |
| PL2324018T3 (pl) * | 2008-07-25 | 2014-02-28 | Boehringer Ingelheim Int | Cykliczne inhibitory dehydrogenazy 11 beta-hydroksysteroidowej typu 1 |
| US8871208B2 (en) * | 2009-12-04 | 2014-10-28 | Abbvie Inc. | 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1) inhibitors and uses thereof |
| CA2808841A1 (en) * | 2010-08-24 | 2012-03-01 | Brigham Young University | Antimetastatic compounds |
| TW201300358A (zh) * | 2011-03-14 | 2013-01-01 | 大正製藥股份有限公司 | 含氮縮合雜環化合物 |
| TW201512171A (zh) | 2013-04-19 | 2015-04-01 | Pfizer Ltd | 化學化合物 |
| CN104974084A (zh) * | 2015-07-19 | 2015-10-14 | 佛山市赛维斯医药科技有限公司 | 一类胺基二吡啶叔醇结构的11β-HSD1抑制剂及其用途 |
| TW201811766A (zh) | 2016-08-29 | 2018-04-01 | 瑞士商諾華公司 | N-(吡啶-2-基)吡啶-磺醯胺衍生物及其用於疾病治療之用途 |
| RU2652993C1 (ru) * | 2017-06-07 | 2018-05-04 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации | Новое 2-стирилпроизводное 4-(2,6-диметил-4-оксо-5-фенил-4н-пиримидин-1-ил)-бензсульфамида, обладающее эндотелеопротекторной активностью |
| CA3184471A1 (en) * | 2020-05-27 | 2021-12-02 | The Penn State Research Foundation | Antibacterial compounds |
| CN116829524A (zh) * | 2021-01-06 | 2023-09-29 | 中外制药株式会社 | 酸性官能团的烷基化方法 |
| EP4361131A4 (en) * | 2021-06-21 | 2025-08-20 | Iregene Therapeutics Co Ltd | HIGH SELECTIVITY OCT4 ACTIVATOR |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK0673937T3 (da) * | 1993-09-10 | 2004-03-22 | Eisai Co Ltd | Bicyclisk heterocyclisk sulfonamid og sulfonsyreesterderivater |
| SE0001899D0 (sv) * | 2000-05-22 | 2000-05-22 | Pharmacia & Upjohn Ab | New compounds |
| MXPA04004837A (es) * | 2001-11-22 | 2004-08-02 | Biovitrum Ab | Inhibidores de 11-??-hidroxiesteroide deshidrogenasa de tipo 1. |
| PL370447A1 (en) * | 2001-11-22 | 2005-05-30 | Biovitrum Ab | Inhibitors of 11-beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1 |
| TW200503994A (en) * | 2003-01-24 | 2005-02-01 | Novartis Ag | Organic compounds |
| ES2316964T3 (es) * | 2003-02-24 | 2009-04-16 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Fenil-y piridilpipereidinia-derivados como moduladores del metabolismo de la glucosa. |
| US20070099938A1 (en) * | 2003-10-24 | 2007-05-03 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Antistress drug and medical use thereof |
| CN1897944A (zh) * | 2003-12-19 | 2007-01-17 | 辉瑞有限公司 | 用于治疗糖尿病和肥胖症的11－β－羟基类固醇脱氢酶－1型(11－β－HSD－1 ) 抑制剂苯磺酰胺基－吡啶－2－基衍生物和相关化合物 |
| EP1696915A1 (en) * | 2003-12-19 | 2006-09-06 | Pfizer, Inc. | Benzenesulfonylamino-pyridin-2-yl derivatives and related compounds as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11-beta-hsd-1) for the treatment of diabetes and obesity |
| BRPI0516454A (pt) * | 2004-10-04 | 2008-09-02 | Hoffmann La Roche | compostos, processo para a preparação de um composto, composição farmacêutica que o compreende, sua utilização, método para o tratamento e profilaxia de enfermidades, e de diabetes do tipo ii |
-
2005
- 2005-09-26 BR BRPI0516454-0A patent/BRPI0516454A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-09-26 KR KR1020077007626A patent/KR100874313B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-26 AU AU2005291561A patent/AU2005291561B2/en not_active Ceased
- 2005-09-26 WO PCT/EP2005/010372 patent/WO2006037501A1/en not_active Ceased
- 2005-09-26 MX MX2007003913A patent/MX2007003913A/es active IP Right Grant
- 2005-09-26 RU RU2007116431/04A patent/RU2383533C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-09-26 NZ NZ554014A patent/NZ554014A/en not_active IP Right Cessation
- 2005-09-26 JP JP2007535052A patent/JP5414990B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-26 CA CA2582276A patent/CA2582276C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-26 CN CN200580033852XA patent/CN101035762B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-26 EP EP05787516A patent/EP1799647A1/en not_active Withdrawn
- 2005-09-29 US US11/238,598 patent/US7482341B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-30 TW TW094134144A patent/TWI298721B/zh not_active IP Right Cessation
- 2005-09-30 AR ARP050104148A patent/AR054688A1/es unknown
- 2005-10-03 MY MYPI20054649A patent/MY139522A/en unknown
-
2007
- 2007-03-29 IL IL182310A patent/IL182310A0/en unknown
- 2007-03-29 NO NO20071658A patent/NO20071658L/no not_active Application Discontinuation
- 2007-03-30 ZA ZA200702716A patent/ZA200702716B/xx unknown
-
2011
- 2011-03-24 JP JP2011065606A patent/JP5351199B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2582276A1 (en) | 2006-04-13 |
| RU2383533C2 (ru) | 2010-03-10 |
| IL182310A0 (en) | 2007-07-24 |
| TW200616958A (en) | 2006-06-01 |
| HK1108283A1 (zh) | 2008-05-02 |
| AU2005291561A1 (en) | 2006-04-13 |
| CA2582276C (en) | 2011-09-13 |
| ZA200702716B (en) | 2008-07-30 |
| CN101035762A (zh) | 2007-09-12 |
| KR100874313B1 (ko) | 2008-12-18 |
| US7482341B2 (en) | 2009-01-27 |
| JP2008515826A (ja) | 2008-05-15 |
| NO20071658L (no) | 2007-05-03 |
| JP5351199B2 (ja) | 2013-11-27 |
| WO2006037501A1 (en) | 2006-04-13 |
| BRPI0516454A (pt) | 2008-09-02 |
| US20060074237A1 (en) | 2006-04-06 |
| CN101035762B (zh) | 2010-09-29 |
| NZ554014A (en) | 2010-06-25 |
| EP1799647A1 (en) | 2007-06-27 |
| AU2005291561B2 (en) | 2010-02-25 |
| AR054688A1 (es) | 2007-07-11 |
| JP5414990B2 (ja) | 2014-02-12 |
| KR20070063527A (ko) | 2007-06-19 |
| TWI298721B (en) | 2008-07-11 |
| WO2006037501A9 (en) | 2007-08-02 |
| JP2011157373A (ja) | 2011-08-18 |
| MY139522A (en) | 2009-10-30 |
| MX2007003913A (es) | 2007-05-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007116431A (ru) | Алкилированные производные пиримидина в качестве ингибиторов 11-бета при диабете | |
| RU2007107189A (ru) | Производные арилпиридина | |
| RU2007116033A (ru) | Производные индазолона в качестве ингибиторов 11b-hsd1 | |
| RU2454405C2 (ru) | Производные 3-пиридинкарбоксамида и 2-пиразинкарбоксамида в качестве агентов, повышающих уровень лвп-холестерина | |
| RU2005136368A (ru) | Производные пиперазина и их применение для лечения неврологических и психиатрических заболеваний | |
| JP4726486B2 (ja) | ２−（３−アミノアリール）アミノ−４−アリール−チアゾールおよびそれらのｃ−ｋｉｔ阻害薬としての使用法 | |
| RU2489148C2 (ru) | Ингибитор активации stat3/5 | |
| RU2419624C2 (ru) | Сульфонамидные производные как активаторы гликокиназы, применимые для лечения диабета типа 2 | |
| RU2013138834A (ru) | N-[3-(5-амино-3,3а,7,7а-тетрагидро-1н-2,4-диокса-6-аза-инден-7-ил)-фенил]-амиды в качестве ингибиторов васе1 и(или) васе2 | |
| RU2423354C2 (ru) | Соединения и композиции - модуляторы сигнального пути hedgehog | |
| RU2008112221A (ru) | Соединения ряда изоиндолимидов, их композиции и способы применения | |
| RU2016102137A (ru) | Первичные карбоксамиды в качестве ингибиторов bik | |
| RU2007132262A (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ | |
| CA2461202A1 (en) | Lactam-containing compounds and derivatives thereof as factor xa inhibitors | |
| RU2012126989A (ru) | 2-амино-5,5-дифтор-5,6-дигидро-4н-оксазины в качестве ингибиторов васе 1 и(или) васе 2 | |
| JP2013517273A5 (ru) | ||
| JP2004532227A5 (ru) | ||
| JP2018522823A5 (ru) | ||
| RU2004105260A (ru) | Производные 8-метокси(1,2,4)триазоло(1,5-а)пиридина и их применение в качестве лигандов рецептора аденозина | |
| JP2007519754A5 (ru) | ||
| CA2624602A1 (en) | Process for preparing 6-substituted-7-azaindoles | |
| RU2007103303A (ru) | Производные пиримидина | |
| JP2008516902A5 (ru) | ||
| CN107108478A (zh) | Urat1抑制剂 | |
| JP2008545686A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140927 |