[go: up one dir, main page]

RU2007140737A - Пиразолы - Google Patents

Пиразолы Download PDF

Info

Publication number
RU2007140737A
RU2007140737A RU2007140737/04A RU2007140737A RU2007140737A RU 2007140737 A RU2007140737 A RU 2007140737A RU 2007140737/04 A RU2007140737/04 A RU 2007140737/04A RU 2007140737 A RU2007140737 A RU 2007140737A RU 2007140737 A RU2007140737 A RU 2007140737A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
pyrazol
methanone
octahydroquinolin
phenyl
Prior art date
Application number
RU2007140737/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2381217C2 (ru
Inventor
Пол ДЖИЛЛЕСПАЙ (US)
Пол ДЖИЛЛЕСПАЙ
Роберт Алан Джр ГУДНАУ (US)
Роберт Алан Джр ГУДНАУ
Цян ЧЖАН (US)
Цян Чжан
Original Assignee
Ф.Хоффман-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффман-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффман-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффман-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффман-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2007140737A publication Critical patent/RU2007140737A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2381217C2 publication Critical patent/RU2381217C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы I: ! ! где один из R1 или R2 представляет собой водород или алкил, а другой представляет собой низший алкил или (CH2)pY, где Y представляет собой замещенное или незамещенное, насыщенное, частично ненасыщенное или ненасыщенное моно-, би- или трициклическое 5-10-членное циклоалкильное кольцо, и р обозначает 0 или 1, и где заместители при Y представляют собой низший алкил, низший алкокси, гидрокси, гидроксиалкил, алкилфенил, фенилалкил, пиридин или галоген, ! или R1 и R2, вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют замещенное или незамещенное кольцо Z, где Z представляет собой 5-7-членное моноциклическое или 7-10-членное бициклическое насыщенное, частично ненасыщенное или ненасыщенное замещенное или незамещенное гетероциклическое кольцо, которое содержит атом N, к которому R1 и R2 присоединены, и необязательно другой гетероатом, который выбран из N, О и S, где замещенное гетероциклическое кольцо является моно- или дизамещенным низшим алкилом, гидрокси, гидроксиалкилом, алкилфенилом, фенилалкилом, пиридином или галогеном; ! R3 представляет собой ароматическую циклическую систему, выбранную из группы, состоящей из [2,2′]битиофенила, 1-метилиндола, 2,3-дигидробензо[1,4]диоксина, бензо[1,3]диоксола, бензотиофена, дибензофурана, фурана, нафталена, фенила, бифенила, хинолина, тиантрена и тиофена, где указанный ароматический цикл может быть незамещенным или замещенным одним или несколькими амино, циано, формилами, галогенами, гидрокси, гидроксиметилами, низшими ацилами, низшими ациламино, низшими алкокси, низшими алкоксикарбонилами, 2-(низший алкоксикарбонил) этенилами, низшими алкилами, низшими алкилтио, нитро, трифто

Claims (30)

1. Соединение формулы I:
Figure 00000001
где один из R1 или R2 представляет собой водород или алкил, а другой представляет собой низший алкил или (CH2)pY, где Y представляет собой замещенное или незамещенное, насыщенное, частично ненасыщенное или ненасыщенное моно-, би- или трициклическое 5-10-членное циклоалкильное кольцо, и р обозначает 0 или 1, и где заместители при Y представляют собой низший алкил, низший алкокси, гидрокси, гидроксиалкил, алкилфенил, фенилалкил, пиридин или галоген,
или R1 и R2, вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют замещенное или незамещенное кольцо Z, где Z представляет собой 5-7-членное моноциклическое или 7-10-членное бициклическое насыщенное, частично ненасыщенное или ненасыщенное замещенное или незамещенное гетероциклическое кольцо, которое содержит атом N, к которому R1 и R2 присоединены, и необязательно другой гетероатом, который выбран из N, О и S, где замещенное гетероциклическое кольцо является моно- или дизамещенным низшим алкилом, гидрокси, гидроксиалкилом, алкилфенилом, фенилалкилом, пиридином или галогеном;
R3 представляет собой ароматическую циклическую систему, выбранную из группы, состоящей из [2,2′]битиофенила, 1-метилиндола, 2,3-дигидробензо[1,4]диоксина, бензо[1,3]диоксола, бензотиофена, дибензофурана, фурана, нафталена, фенила, бифенила, хинолина, тиантрена и тиофена, где указанный ароматический цикл может быть незамещенным или замещенным одним или несколькими амино, циано, формилами, галогенами, гидрокси, гидроксиметилами, низшими ацилами, низшими ациламино, низшими алкокси, низшими алкоксикарбонилами, 2-(низший алкоксикарбонил) этенилами, низшими алкилами, низшими алкилтио, нитро, трифторметокси или трифторметилами, где указанное фенильное кольцо дополнительно может быть замещено фенокси или бензилокси,
или R3 представляет собой:
Figure 00000002
где Ar представляет собой карбоциклическую или гетероциклическую арильную группу, которая может быть незамещенной или замещенной одной или несколькими группами, выбранными из группы, состоящей из галогена, низшего алкила, низшего алкокси, трифторметила, циано и нитро; и
R4 представляет собой низший алкил;
и его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой водород и R2 представляет собой замещенное 6-8-членное циклоалкильное кольцо.
3. Соединение по п.1, где R2 представляет собой 1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ил, 2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гепт-3-ил, 3-норадамантил, адамантан-1-ил, адамантан-1-илметил, адамантан-2-ил, 1,2,3,4-тетрагидронафтил, циклогексил, циклооктил или циклогептил.
4. Соединение по п.1, где Z представляет собой 5-7-членное гетероциклическое кольцо, замещенное низшим алкилом, гидрокси, гидроксиалкилом, алкилфенилом, фенилалкилом, пиридином или галогеном.
5. Соединение по п.1, где Z выбран из группы, состоящей из 2-этилпиперидина, 3-фенилпирролидина, 3-(пиридин-3-ил)пирролидина, 4-хлордекагидрохинолина, 4а-бромдекагидроизохинолина, 6-бромоктагидроизохинолина, 3-циклогексилпиперидина, 3-бензилпиперидина, декагидрохинолина и декагидроизохинолина.
6. Соединение по п.1, где R3 представляет собой замещенный или незамещенный бензотиофен или фенил.
7. Соединение по п.6, где R3 является замещенным одним или несколькими галогенами, низшими алкокси или низшими алкилами.
8. Соединение по п.1, выбранные из группы, состоящей из следующих соединений:
(3-циклогексилпиперидин-1-ил)-(1-метил-5-фенил-1H-пиразол-4-ил)метанон,
(1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-ил)-(транс-октагидроизохинолин-2-ил)метанон,
(3-бензилпиперидин-1-ил)-(1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-ил)метанон,
(1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-ил)-(3-фенилпирролидин-1-ил)метанон,
(1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-ил)-(3-пиридин-3-илпирролидин-1-ил)метанон,
(1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-ил)-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
(1-метил-5-м-толил-1Н-пиразол-4-ил)-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
(1-метил-5-п-толил-1Н-пиразол-4-ил)-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
3-[2-метил-4-(октагидрохинолин-1-карбонил)-2Н-пиразол-3-ил]бензонитрил,
4-[2-метил-4-(октагидрохинолин-1-карбонил)-2Н-пиразол-3-ил]бензонитрил,
[5-(4-изопропилфенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(3-изопропилфенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(4-трет-бутилфенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[1-метил-5-(1-метил-1Н-индол-5-ил)-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
(5-бифенил-4-ил-1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
(5-бифенил-3-ил-1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
(1-метил-5-нафтален-1-ил-1Н-пиразол-4-ил)-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
(1-метил-5-хинолин-5-ил-1Н-пиразол-4-ил)-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
(1-метил-5-хинолин-3-ил-1Н-пиразол-4-ил)-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
4-[2-метил-4-(октагидрохинолин-1-карбонил)-2Н-пиразол-3-ил]бензальдегид,
3-[2-метил-4-(октагидрохинолин-1-карбонил)-2Н-пиразол-3-ил]бензальдегид,
1-{4-[2-метил-4-(октагидрохинолин-1-карбонил)-2Н-пиразол-3-ил]фенил}этанон,
1-{3-[2-метил-4-(октагидрохинолин-1-карбонил)-2Н-пиразол-3-ил]фенил}этанон,
[5-(3-аминофенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
N-{4-[2-метил-4-(октагидрохинолин-1-карбонил)-2Н-пиразол-3-ил]фенил}ацетамид,
(1-метил-5-тиофен-3-ил-1Н-пиразол-4-ил)-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
(5-[2,2′]битиофенил-5-ил-1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
(5-фуран-3-ил-1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
(5-бензо[b]тиофен-2-ил-1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
(5-бензо[b]тиофен-3-ил-1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
(1-метил-5-тиантрен-1-ил-1Н-пиразол-4-ил)-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[1-метил-5-(3-метилсульфанилфенил)-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[1-метил-5-(4-метилсульфанилфенил)-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[1-метил-5-(2-метилсульфанилфенил)-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
{5-[(Е)-2-(4-хлорфенил)винил]-1-метил-1Н-пиразол-4-ил}-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
(4-хлороктагидрохинолин-1-ил)-(1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-ил)метанон,
[5-(4-хлорфенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(3-хлорфенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(3-хлор-4-фторфенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(5-хлор-2,4-дифторфенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(2-фторбифенил-4-ил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(3-амино-4-хлорфенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(2-хлор-4-метилфенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(5-хлор-2-метилфенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(3-хлор-4-метилфенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(3-хлор-2-метилфенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(4-хлор-3-метилфенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(4-хлор-2-метилфенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[1-метил-5-(4-трифторметилфенил)-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(2-фтор-5-трифторметилфенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(3-хлор-4-трифторметилфенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
(4а-бромоктагидроизохинолин-2-ил)-(1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-ил)метанон,
[1-метил-5-(3-нитрофенил)-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[1-метил-5-(4-нитрофенил)-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
метиловый эфир 3-[2-метил-4-(октагидрохинолин-1-карбонил)-2Н-пиразол-3-ил]бензойной кислоты,
метиловый эфир 4-[2-метил-4-(октагидрохинолин-1-карбонил)-2Н-пиразол-3-ил]бензойной кислоты,
метиловый эфир (Е)-3-{4-[2-метил-4-(октагидрохинолин-1-карбонил)-2Н-пиразол-3-ил]фенил}акриловой кислоты,
[5-(3-гидроксифенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(3-метоксифенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(4-метоксифенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
(5-дибензофуран-4-ил-1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[1-метил-5-(4-феноксифенил)-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[1-метил-5-(2-феноксифенил)-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(3,4-диметоксифенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[1-метил-5-(2,3,4-триметоксифенил)-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(4-гидроксиметилфенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(4-бензилоксифенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(3-бензилоксифенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(6-этоксинафтален-2-ил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
(5-бензо[1,3]диоксол-5-ил-1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[1-метил-5-(4-трифторметоксифенил)-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[1-метил-5-(3-трифторметоксифенил)-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[1-метил-5-(2-трифторметоксифенил)-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(4-хлор-2-метоксифенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(3-хлор-4-метоксифенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(2-хлор-4-метоксифенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(5-фтор-2-метоксифенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(2-фтор-3-метоксифенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(4-бензилокси-3-хлорфенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(2-хлор-4-этоксифенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(3-хлор-4-этоксифенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(4-хлор-2-этоксифенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
[5-(3-хлор-4-пропоксифенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
(адамантан-1-илметил)амид 1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
адамантан-1-иламид 1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
гексагидро-2,5-метанопентален-3а(1Н)амид 1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
циклогептиламид 1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
((1R,2R,3R,5S)-2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гепт-3-ил)амид 1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
((1R,2S,4R)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ил)амид 1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
(1-метил-5-пиррол-1-ил-1Н-пиразол-4-ил)-(3-фенилпирролидин-1-ил)метанон,
(1-метил-5-пиррол-1-ил-1Н-пиразол-4-ил)-(октагидрохинолин-1-ил)метанон,
(1-метил-5-пиррол-1-ил-1Н-пиразол-4-ил)-(4aR,8aS)-октагидроизохинолин-2-илметанон,
(6-бромоктагидроизохинолин-2-ил)-(1-метил-5-пиррол-1-ил-1Н-пиразол-4-ил)метанон,
циклооктиламид 1-метил-5-пиррол-1-ил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
адамантан-2-иламид 1-метил-5-пиррол-1-ил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
(адамантан-1-илметил)амид 1-метил-5-пиррол-1-ил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
адамантан-1-иламид 1-метил-5-пиррол-1-ил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
((1R,2R,3R,5S)-2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гепт-3-ил)амид 1-метил-5-пиррол-1-ил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
((1R,4R)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ил)амид 1-метил-5-пиррол-1-ил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
((1R,2S,4R)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ил)амид 1-метил-5-пиррол-1-ил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
((1R,2R,4R)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ил)амид 1-метил-5-пиррол-1-ил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
(1,2,3,4-тетрагидронафтален-1-ил)амид 1-метил-5-пиррол-1-ил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
циклогексиламид 1-метил-5-пиррол-1-ил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
(3-бензилпиперидин-1-ил)-(1-метил-5-пиррол-1-ил-1Н-пиразол-4-ил)метанон,
(2-этилпиперидин-1-ил)-(1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-ил)метанон,
метил-((1R,2S,4R)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ил)амид 1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты и
адамантан-2-илизопропиламид 1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
и их фармацевтически приемлемые соли.
9. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой (1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-ил)-(транс-октагидроизохинолин-2-ил)метанон.
10. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой [5-(4-изопропилфенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон.
11. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой (5-бензо[b]тиофен-2-ил-1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-(октагидрохинолин-1-ил)метанон.
12. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой [5-(2-хлор-4-метилфенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон.
13. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой [5-(2-хлор-4-метоксифенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон.
14. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой [5-(2-хлор-4-этоксифенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон.
15. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой [5-(3-хлор-4-этоксифенил)-1-метил-1Н-пиразол-4-ил]-(октагидрохинолин-1-ил)метанон.
16. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой 1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновая кислота (адамантан-1-илметил)амид.
17. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой адамантан-1-иламид 1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты.
18. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой ((1R,2R,3R,5S)-2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гепт-3-ил)амид 1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты.
19. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой ((1R,2S,4R)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ил)амид 1-метил-5-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты.
20. Способ получения соединения по любому одному из пп.1-19, который включает реакцию соединения формулы II:
Figure 00000003
с соединением HNR1R2, где R1, R2, R3 и R4 являются такими, как определено в любом из пп.1-19.
21. Соединения по любому одному из пп.1-19, полученное способом по п.20.
22. Фармацевтические композиции, содержащие соединение по любому одному из пп.1-19 и фармацевтически приемлемый носитель и/или адъювант.
23. Соединения по любому одному из пп.1-19 для применения в качестве терапевтически активных веществ.
24. Соединения по любому одному из пп.1-19 для применения в качестве терапевтически активных веществ для лечения и/или профилактики заболеваний, которые модулируются ингибиторами 11β-гидроксистероиддегидрогеназы.
25. Способ терапевтического и/или профилактического лечения заболеваний, которые модулируются ингибиторами 11β-гидроксистероиддегидрогеназы, особенно для терапевтического и/или профилактического лечения диабета типа II, ожирения или метаболического синдрома, который включает введение соединения по любому одному из пп.1-19 человеку или животному.
26. Способ по п.25, где указанное терапевтически эффективное количество составляет от около 10 до около 1000 мг в сутки.
27. Применение соединений по любому одному из пп.1-19 для терапевтического и/или профилактического лечения заболеваний, которые модулируются ингибиторами 11β-гидроксистероиддегидрогеназы.
28. Применение соединений по любому одному из пп.1-19 для терапевтического и/или профилактического лечения диабета типа II, ожирения или метаболического синдрома.
29. Применение соединений по любому одному из пп.1-19 для изготовления лекарственных средств для терапевтического и/или профилактического лечения заболеваний, которые модулируются ингибиторами 11β-гидроксистероиддегидрогеназы.
30. Применение соединений по любому одному из пп.1-19 для изготовления лекарственных средств для терапевтического и/или профилактического лечения диабета типа II, ожирения или метаболического синдрома.
RU2007140737/04A 2005-04-05 2006-03-27 Пиразолы RU2381217C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US66836705P 2005-04-05 2005-04-05
US60/668,367 2005-04-05

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007140737A true RU2007140737A (ru) 2009-05-20
RU2381217C2 RU2381217C2 (ru) 2010-02-10

Family

ID=36514279

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007140737/04A RU2381217C2 (ru) 2005-04-05 2006-03-27 Пиразолы

Country Status (21)

Country Link
US (1) US7345058B2 (ru)
EP (1) EP1928840B1 (ru)
JP (1) JP4880671B2 (ru)
KR (1) KR100931411B1 (ru)
CN (1) CN101155783B (ru)
AR (1) AR053203A1 (ru)
AT (1) ATE519744T1 (ru)
AU (1) AU2006232660B2 (ru)
BR (1) BRPI0610459A2 (ru)
CA (1) CA2602781C (ru)
DK (1) DK1928840T3 (ru)
ES (1) ES2369389T3 (ru)
IL (1) IL186118A0 (ru)
MX (1) MX2007012212A (ru)
NO (1) NO20074872L (ru)
PL (1) PL1928840T3 (ru)
PT (1) PT1928840E (ru)
RU (1) RU2381217C2 (ru)
TW (1) TWI309645B (ru)
WO (1) WO2006106052A1 (ru)
ZA (1) ZA200708419B (ru)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1953145B1 (en) * 2005-11-21 2015-11-04 Shionogi & Co., Ltd. Heterocyclic compound having inhibitory activity on 11-b-hydroxysteroid dehydrogenase type i
BRPI0708974A2 (pt) * 2006-03-22 2011-06-21 Hoffmann La Roche composto, composição farmacêutica, métodos de tratamento de diabetes, obesidade ou sìndrome metabólica e uso do composto
PE20080251A1 (es) 2006-05-04 2008-04-25 Boehringer Ingelheim Int Usos de inhibidores de dpp iv
CA2659155A1 (en) * 2006-07-20 2008-01-24 Amgen Inc. Substituted azole aromatic heterocycles as inhibitors of 11.beta.-hsd-1
TW200827346A (en) * 2006-11-03 2008-07-01 Astrazeneca Ab Chemical compounds
TW200836719A (en) * 2007-02-12 2008-09-16 Astrazeneca Ab Chemical compounds
JP5319518B2 (ja) * 2007-04-02 2013-10-16 Ｍｓｄ株式会社 インドールジオン誘導体
CA2689659C (en) 2007-05-18 2012-10-23 Shionogi And Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic derivative having 11.beta.-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitory activity
JP5189165B2 (ja) 2007-07-17 2013-04-24 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー １１β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼの阻害剤
FR2924931B1 (fr) * 2007-12-12 2010-01-15 Oreal Utilisations de derives 1-°(1h-pyrazol-4-y!heterocycliques pour stimuler ou induire la pousse des fibres keratiniques et/ou freiner leur chute ; nouveaux composes ; compositions les contenant.
KR20100126306A (ko) * 2008-02-04 2010-12-01 아스트라제네카 아베 4-[4-(2-(아다만틸카르바모일)-5-ｔｅｒｔ-부틸-피라졸-1-일]벤조산의 신규한 결정형
CN102300851A (zh) * 2009-01-30 2011-12-28 阿斯利康(瑞典)有限公司 制备含羧基的吡唑酰氨基化合物597的新方法
TWI531571B (zh) * 2009-11-06 2016-05-01 維它藥物公司 六氫茚并吡啶及八氫苯并喹啉之芳基－及雜芳基羰基衍生物
WO2013189904A1 (en) 2012-06-20 2013-12-27 F. Hoffmann-La Roche Ag Pyranopyridone inhibitors of tankyrase
ES2743620T3 (es) 2013-11-25 2020-02-20 Corcept Therapeutics Inc Moduladores del receptor de glucocorticoides de azadecalina condensada con octahidro
US9273254B2 (en) * 2013-12-20 2016-03-01 Ecolab Usa Inc. Amino acetals and ketals as hydrogen sulfide and mercaptan scavengers
CN103772282B (zh) * 2014-02-26 2015-09-23 上海毕得医药科技有限公司 一种3-叔丁基-1h-吡唑-4-甲醛的制备方法
WO2020132046A1 (en) 2018-12-19 2020-06-25 Corcept Therapeutics Incorporated Methods of treating cancer comprising administration of a glucocorticoid receptor modulator and a cancer chemotherapy agent
US11234971B2 (en) 2018-12-19 2022-02-01 Corcept Therapeutics Incorporated Methods of treating cancer comprising administration of a glucocorticoid receptor modulator and a cancer chemotherapy agent
CN113490496A (zh) 2019-02-22 2021-10-08 科赛普特治疗学股份有限公司 一种杂芳基-酮稠合氮杂萘烷糖皮质激素受体调节剂瑞拉可兰的治疗用途
KR20220113767A (ko) 2019-12-11 2022-08-16 코어셉트 쎄라퓨틱스 인코포레이티드 미리코릴란트로 항정신병약-유도 체중 증가를 치료하는 방법
JP7536118B2 (ja) * 2020-05-27 2024-08-19 コーセプト セラピューティクス， インコーポレイテッド グルココルチコイド受容体モジュレーターレラコリラントおよびｃｙｐ２ｃ８基質の併用投与
CN114560811B (zh) * 2022-03-11 2023-09-01 上海立森印迹医药技术有限公司 1,3,5-三取代-吡唑-4羧酸衍生物及其制备方法和应用
AU2023367284A1 (en) 2022-10-28 2025-05-29 Corcept Therapeutics Incorporated Treatments for amyotrophic lateral sclerosis using dazucorilant

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATA210876A (de) * 1975-03-25 1979-01-15 Byk Gulden Lomberg Chem Fab Verfahren zur herstellung von neuen nidrofuryl- pyrazolderivaten
US4620865A (en) 1983-11-07 1986-11-04 Eli Lilly And Company Herbicidal and algicidal 1,5-disubstituted-1H-pyrazole-4-carboxamides
US4792565A (en) * 1986-04-24 1988-12-20 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Pyrazolecarbonylamine derivatives and agricultural and horticultural fungicides containing said compounds
JPH0768220B2 (ja) * 1986-04-24 1995-07-26 三井東圧化学株式会社 新規ピラゾ−ル誘導体、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤
IL91418A (en) * 1988-09-01 1997-11-20 Rhone Poulenc Agrochimie (hetero) cyclic amide derivatives, process for their preparation and fungicidal compositions containing them
MY138097A (en) 2000-03-22 2009-04-30 Du Pont Insecticidal anthranilamides
SE0001899D0 (sv) 2000-05-22 2000-05-22 Pharmacia & Upjohn Ab New compounds
JP2002003410A (ja) 2000-06-27 2002-01-09 Fuji Photo Film Co Ltd 芳香族ハロゲン化物の製造方法。
WO2002044133A1 (en) 2000-11-28 2002-06-06 Pfizer Products Inc. Preparation of sodium-hydrogen exchanger type-1 inhibitors
GB0107383D0 (en) 2001-03-23 2001-05-16 Univ Edinburgh Lipid profile modulation
CN1633428A (zh) 2001-11-22 2005-06-29 比奥维特罗姆股份公司 11－β－羟基类固醇脱氢酶1型抑制剂
AU2002353717B2 (en) 2001-11-22 2006-08-03 Biovitrum Ab Inhibitors of 11-beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1
MXPA04004779A (es) 2001-11-22 2004-07-30 Biovitrum Ab Inhibidores de 11-beta-hidroxiesteroide deshidrogenasa de tipo 1.
EP1456181A1 (en) 2001-12-19 2004-09-15 Pfizer Products Inc. Methods for preparing sodium-hydrogen exchanger type-1 inhibitors
WO2003059267A2 (en) 2001-12-21 2003-07-24 Rhode Island Hospital SELECTIVE 11β-HSD INHIBITORS AND METHODS FOR USE THEREOF
EP1474139B1 (en) 2002-02-01 2007-11-21 Merck & Co., Inc. 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 inhibitors useful for the treatment of diabetes, obesity and dyslipidemia
EP1482794A1 (en) 2002-03-06 2004-12-08 Merck & Co., Inc. Method of treatment or prevention of obesity
AR040241A1 (es) 2002-06-10 2005-03-23 Merck & Co Inc Inhibidores de la 11-beta-hidroxiesteroide deshidrogrenasa 1 para el tratamiento de la diabetes obesidad y dislipidemia
US7754738B2 (en) * 2002-06-13 2010-07-13 E.I. Du Pont De Nemours And Company Pyrazole and pyrrole carboxamide insecticides
BR0312957A (pt) 2002-07-27 2005-06-14 Astrazeneca Ab Composto ou um sal farmaceuticamente aceitável deste, uso do mesmo, composição farmacêutica, e, método para produzir um efeito inibidor de 11betahsd1 em um animal de sangue quente, tal como o homem, em necessidade de tal tratamento
CA2501611A1 (en) 2002-10-11 2004-04-22 Astrazeneca Ab 1,4-disubstituted piperidine derivatives and their use as 11-betahsd1 inhibitors
EP1562574A1 (en) 2002-11-07 2005-08-17 Astrazeneca AB 2-oxo-ethanesulfonamide derivates
US20040122033A1 (en) 2002-12-10 2004-06-24 Nargund Ravi P. Combination therapy for the treatment of obesity
JO2397B1 (en) 2002-12-20 2007-06-17 ميرك شارب اند دوم كوربوريشن Terazol derivatives as beta-hydroxy steroid dihydrogenase-1 inhibitors
TW200503994A (en) 2003-01-24 2005-02-01 Novartis Ag Organic compounds
WO2004089415A2 (en) 2003-04-11 2004-10-21 Novo Nordisk A/S COMBINATIONS OF AN 11β-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITOR AND A GLUCOCORTICOID RECEPTOR AGONIST
EP1618090A1 (en) 2003-04-11 2006-01-25 Novo Nordisk A/S 11ß-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 ACTIVE COMPOUNDS
EP1615697A2 (en) 2003-04-11 2006-01-18 Novo Nordisk A/S New pyrazolo[1,5-a] pyrimidine derivatives and pharmaceutical use thereof
JP2006522750A (ja) 2003-04-11 2006-10-05 ノボ　ノルディスク　アクティーゼルスカブ 代謝性症候群ならびに関連の疾患および障害を治療するために、１１β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ１型阻害剤および抗高血圧剤を使用する併用療法
AU2004240885A1 (en) 2003-05-21 2004-12-02 Biovitrum Ab Inhibitors of 11-beta-hydroxy steroid dehydrogenase type I
EP1638947B1 (en) 2003-05-29 2010-08-04 Merck Sharp & Dohme Corp. Triazole derivatives as inhibitors of 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase-1
SE0301883D0 (sv) 2003-06-25 2003-06-25 Biovitrum Ab New use II
SE0301886D0 (sv) 2003-06-25 2003-06-25 Biovitrum Ab New use V
EP1653949A4 (en) * 2003-08-07 2009-04-22 Merck & Co Inc PYRAZOL CARBOXAMIDE AS AN INHIBITOR OF 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE-1
WO2005037199A2 (en) * 2003-10-10 2005-04-28 Bristol-Myers Squibb Company Pyrazole derivatives as cannabinoid receptor modulators

Also Published As

Publication number Publication date
CA2602781A1 (en) 2006-10-12
ZA200708419B (en) 2008-11-26
ATE519744T1 (de) 2011-08-15
CA2602781C (en) 2011-02-08
JP2008534647A (ja) 2008-08-28
NO20074872L (no) 2007-10-30
AR053203A1 (es) 2007-04-25
IL186118A0 (en) 2008-01-20
BRPI0610459A2 (pt) 2010-06-22
EP1928840A1 (en) 2008-06-11
PL1928840T3 (pl) 2012-01-31
JP4880671B2 (ja) 2012-02-22
MX2007012212A (es) 2007-12-07
WO2006106052A1 (en) 2006-10-12
DK1928840T3 (da) 2011-09-12
US20060223852A1 (en) 2006-10-05
RU2381217C2 (ru) 2010-02-10
EP1928840B1 (en) 2011-08-10
AU2006232660B2 (en) 2010-03-25
US7345058B2 (en) 2008-03-18
KR20070108937A (ko) 2007-11-13
PT1928840E (pt) 2011-10-03
AU2006232660A1 (en) 2006-10-12
CN101155783B (zh) 2012-01-04
TW200643013A (en) 2006-12-16
TWI309645B (en) 2009-05-11
KR100931411B1 (ko) 2009-12-10
ES2369389T3 (es) 2011-11-30
CN101155783A (zh) 2008-04-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007140737A (ru) Пиразолы
RU2005124360A (ru) Новые обратные агонисты рецептора св 1
RU2403247C2 (ru) Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения
RU2395506C2 (ru) Антагонисты рецептора хемокина
RU2409576C2 (ru) Системы, содержащие имидазольное кольцо с заместителями, и способы их получения
RU2447060C2 (ru) Ингибиторы сфингозинкиназы
RU2326869C2 (ru) Производные пиридазин-3(2h)-она в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 4 (pde4), способ их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения
RU2418792C2 (ru) Азольные соединения с нейтротерапевтической активностью
RU2007106180A (ru) Производные индола, индазола или индолина
RU2012125763A (ru) Спироиндолинонпирролидины
CA2400141A1 (fr) Compositions pharmaceutiques contenant des derives d'azetidine, les nouveaux derives d'azetidine et leur preparation
RU2007107388A (ru) Производные пиррола как лекарственные вещества
RU2011115111A (ru) Замещенные пирролидин-2-карбоксамиды
TW200408393A (en) Antagonist of lysophosphatidine acid receptor
RU2009135277A (ru) Гетероциклические ингибиторы аспартильной протеазы
AR044981A1 (es) Combinacion de un inhibidor alosterico de metaloproteinasa de matriz 13 (mmp-13) y un ligando de un receptor alfa-2- delta
RU2007139896A (ru) Азациклические соединения для применения при лечении опосредованных серотонином заболеваний
HRP20120006T1 (hr) Derivat bicikloestera
PE20040666A1 (es) Derivados novedosos de piperidina
RU2389722C2 (ru) Варианты имидазола в качестве модуляторов рецептора гамма-аминомасляной кислоты (gaba) для лечения желудочно-кишечных (жк) расстройств
CA2401502A1 (en) Carboxylic acid derivatives as ip antagonists
EA201100698A1 (ru) Производные тиенотриазолодиазепина, активные в отношении апо а1
RU2005133994A (ru) Оксимные производные и их применение в качестве фармацевтически активных агентов
RU2011102396A (ru) Аминосоединения и их медицинское применение
AR039190A1 (es) Derivados de benzofurano, composicion farmaceutica y medicamento que comprende el compuesto

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150328