RU2005126608A - Производные ациламинотиазола, их получение и их применение в качестве ингибиторов продукции бета-амилоидного пептида - Google Patents
Производные ациламинотиазола, их получение и их применение в качестве ингибиторов продукции бета-амилоидного пептида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005126608A RU2005126608A RU2005126608/04A RU2005126608A RU2005126608A RU 2005126608 A RU2005126608 A RU 2005126608A RU 2005126608/04 A RU2005126608/04 A RU 2005126608/04A RU 2005126608 A RU2005126608 A RU 2005126608A RU 2005126608 A RU2005126608 A RU 2005126608A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- groups
- phenyl
- substituted
- formula
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 4
- DZHSAHHDTRWUTF-SIQRNXPUSA-N amyloid-beta polypeptide 42 Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NCC(=O)NCC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](C)C(O)=O)[C@@H](C)CC)C(C)C)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC=1N=CNC=1)NC(=O)[C@H](CC=1N=CNC=1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](CC=1N=CNC=1)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O)C(C)C)C(C)C)C1=CC=CC=C1 DZHSAHHDTRWUTF-SIQRNXPUSA-N 0.000 title claims 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 10
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 8
- 230000005283 ground state Effects 0.000 claims 7
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 7
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 3
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 3
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- 230000007170 pathology Effects 0.000 claims 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 2
- 206010059245 Angiopathy Diseases 0.000 claims 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 claims 1
- 201000010374 Down Syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 201000011240 Frontotemporal dementia Diseases 0.000 claims 1
- 208000023105 Huntington disease Diseases 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000006264 Korsakoff syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010039966 Senile dementia Diseases 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 208000026106 cerebrovascular disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004428 fluoroalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- -1 methoxy, ethoxy, hydroxyl Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 1
- 230000003959 neuroinflammation Effects 0.000 claims 1
- 125000003544 oxime group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 1
- 208000018726 traumatic encephalopathy Diseases 0.000 claims 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
- C07D277/46—Acylated amino or imino radicals by carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Neurology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Psychology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Claims (8)
1. Соединения, отвечающие общей формуле (I)
в которой X обозначает атом кислорода или серы;
R1 обозначает С1-10-алкил, в случае необходимости замещенный C3-7-циклоалкилом, фенилом, тиенилом; или R1 обозначает C3-7-циклоалкил, тиенил, пиридинил, пиримидинил;
тиенильные группы в случае необходимости могут быть замещены 1-3 С1-3-алкильными группами; фенил может быть в случае необходимости замещен 1-5 атомами галогена или C1-3-алкильными группами, C1-3-алкокси-группами, С1-3-фторалкильными группами, С1-3-фторалкокси-группами;
R2 обозначает C1-6-алкил, в случае необходимости замещенный C3-7-циклоалкилом, фенилом, C1-3-алкоксилом, гидроксилом; или R2 обозначает С3-7-циклоалкил, пиперидинил, фенил или пиридинил;
C3-7-циклоалкил и пиперидинил в случае необходимости могут быть замещены одной или несколькими группами C1-3-алкила, C1-3-алкоксила, гидроксила, C1-3-фторалкила, C1-3-фторалкоксила;
фенил и пиридинил в случае необходимости могут быть замещены одним или несколькими атомами галогена или группами CN, C1-3-алкила, C1-3-алкоксила, гидроксила, Cl-3-фторалкила, C1-3-фторалкоксила;
R3 обозначает атом водорода или С1-6-алкил, который может быть замещен С3-7-циклоалкилом;
R4 обозначает атом водорода или С1-6-алкил;
R5 и R5' обозначают, независимо один от другого, атом водорода, галогена, гидроксил, C1-3-алкил; или R5 и R5' вместе образуют оксогруппу или оксимную группу, такую как
где R7 обозначает атом водорода или C1-3-алкил;
n обозначает целое число от 0 до 3; и
R6 обозначает, независимо один от другого, когда n=2 или 3, атом водорода, галогена, гидроксил, C1-3-алкил, C1-3-алкоксил, C1-3-фторалкил или C1-3-фторалкоксил,
в основном состоянии, в виде соли присоединения с кислотой, гидрата или сольвата.
2. Соединение формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что
X обозначает атом кислорода или серы;
R1 обозначает C1-5-алкил, в случае необходимости замещенный фенилом, тиенилом; или R1 обозначает C3-7-циклоалкил, тиенил, пиридинил; тиенильные группы могут быть замещены одной или двумя C1-3-алкильными группами; фенил может быть замещен одним или двумя атомами галогена;
R2 обозначает C1-6-алкил, C3-7-циклоалкил, фенил или пиридинил;
причем фенил может быть замещен 1-3 группами CN, C1-3-алкилами, C1-3-алкоксилами, гидроксилами, фторалкоксилами или атомами галогена;
R3 обозначает C1-6-алкил;
R4 обозначает атом водорода или C1-6-алкил;
R5 и R5' обозначают, независимо один от другого, атом водорода, гидроксил; или R5 и R5' вместе образуют оксогруппу;
R6 обозначает атом водорода, галогена, C1-3-алкил, C1-3-алкоксил; и
n=0 или 1,
в основном состоянии, в виде соли присоединения с кислотой, гидрата или сольвата.
3. Соединение формулы (I) по п.1 или 2, отличающееся тем, что
X обозначает атом кислорода;
R1 обозначает метил, этил, 1-метилэтил, 1,1-диметилэтил, пропил, 1-метилпропил, 2-метилпропил или 1-этилпропил, которые могут быть замещены фенилом или тиенилом; или R1 обозначает циклогексил, тиенил или пиридинил; тиенильные группы могут быть замещены одной или двумя метильными группами; фенил может быть замещен одним или двумя атомами хлора или фтора;
R2 обозначает этил, 1-метилэтил, циклогексил, фенил или пиридинил;
причем фенил может быть замещен 1-3 группами CN, метильными, этильными, метокси, этокси, гидроксильными, трифторметоксигруппами или атомами хлора или фтора;
R3 обозначает метил, этил или пропил;
R4 обозначает атом водорода, метил или 4-метилпентил;
R5 и R5' обозначают, независимо один от другого, атом водорода, гидроксил; или R5 и R5' вместе образуют оксогруппу;
R6 обозначает атом водорода, хлора или фтора, метил, метокси или этокси;
n=0 или 1; и
С1-4-алкилен представляет собой метилен;
в основном состоянии, в виде соли присоединения с кислотой, гидрата или сольвата.
4. Способ получения соединений формулы (I) по одному из пп.1-3 путем пептидного связывания амина формулы (XI)
с кислотой формулы (XII)
в которых X, R1, R2, R3, R4, R5, R5', R6 и n имеют значения, определенные в формуле (I) по п.1.
5. Фармацевтическая композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение формулы (I) по одному из пп.1-3, в основном состоянии, в виде фармацевтически приемлемых соли, гидрата или сольвата и, в случае необходимости, один или несколько фармацевтически приемлемых эксципиентов.
6. Соединение формулы (I) по одному из пп.1-3, в основном состоянии, в виде фармацевтически приемлемых соли, гидрата или сольвата, для применения в качестве лекарственного средства.
7. Применение соединения формулы (I) по одному из пп.1-3 в основном состоянии, в виде фармацевтически приемлемых соли, гидрата или сольвата для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения патологии, в которой ингибитор образования β-амилоидного пептида β-А4 приносит терапевтическую пользу.
8. Применение соединения формулы (I) по одному из пп.1-3 в основном состоянии, в виде фармацевтически приемлемых соли, гидрата или сольвата для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения старческой деменции, болезни Альцгеймера, синдрома Дауна, болезни Паркинсона, амилоидной ангиопатии, сосудисто-мозговых расстройств, лобно-височных деменций и болезни Пика, посттравматических деменций, патологий, связанных с нервно-воспалительными процессами, болезни Гентингтона и/или Корсаковского синдрома.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0300703 | 2003-01-23 | ||
| FR0300703A FR2850380B1 (fr) | 2003-01-23 | 2003-01-23 | Derives d'acylaminothiazole, leur preparation et leur utilisation en therapeutique |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005126608A true RU2005126608A (ru) | 2006-04-27 |
| RU2360907C2 RU2360907C2 (ru) | 2009-07-10 |
Family
ID=32669150
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005126608/04A RU2360907C2 (ru) | 2003-01-23 | 2004-01-22 | Производные ациламинотиазола, их получение и их применение в качестве ингибиторов продукции бета-амилоидного пептида |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7563903B2 (ru) |
| EP (1) | EP1590337B1 (ru) |
| JP (1) | JP2006515888A (ru) |
| KR (1) | KR101059669B1 (ru) |
| CN (1) | CN100532370C (ru) |
| AR (1) | AR042745A1 (ru) |
| AT (1) | ATE404545T1 (ru) |
| AU (1) | AU2004207658B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0406893A (ru) |
| CA (1) | CA2511610A1 (ru) |
| DE (1) | DE602004015726D1 (ru) |
| FR (1) | FR2850380B1 (ru) |
| HR (1) | HRP20050637A2 (ru) |
| IL (1) | IL169428A (ru) |
| MA (1) | MA27610A1 (ru) |
| ME (1) | MEP16708A (ru) |
| MX (1) | MXPA05007847A (ru) |
| NO (1) | NO330415B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ541147A (ru) |
| PL (1) | PL377999A1 (ru) |
| RS (1) | RS51168B (ru) |
| RU (1) | RU2360907C2 (ru) |
| TW (1) | TWI320710B (ru) |
| WO (1) | WO2004067520A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2511267A1 (en) * | 2003-06-05 | 2012-10-17 | Elan Pharmaceuticals Inc. | 3-((n-acylated aminoacyl)amino)pyrazoles as inhibitors of beta-amyloid peptide production useful for the treatment of alzheimer's disease |
| WO2007084391A2 (en) * | 2006-01-18 | 2007-07-26 | Amgen Inc. | Thiazole compounds as protein kinase b ( pkb) inhibitors |
| US7897619B2 (en) | 2007-07-17 | 2011-03-01 | Amgen Inc. | Heterocyclic modulators of PKB |
| AU2008276512A1 (en) * | 2007-07-17 | 2009-01-22 | Amgen Inc. | Thiadiazole modulators of PKB |
| US8668863B2 (en) | 2008-02-26 | 2014-03-11 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Dendritic macroporous hydrogels prepared by crystal templating |
| EP2371421A1 (en) * | 2010-03-04 | 2011-10-05 | Université de Lille 2 Droit et Santé | Ligands of insulin degrading enzyme and their uses |
| EP2508511A1 (en) | 2011-04-07 | 2012-10-10 | Laboratoire Biodim | Inhibitors of viral replication, their process of preparation and their therapeutical uses |
| CN103145692B (zh) * | 2013-03-12 | 2014-07-16 | 盐城工学院 | 一种4,5-二氢-6H-环戊烷并[b]噻吩-6-酮的制备方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9401034D0 (en) * | 1994-01-20 | 1994-03-16 | British Bio Technology | Metalloproteinase inhibitors |
| IL129504A0 (en) * | 1996-11-22 | 2000-02-29 | Elan Pharm Inc | N-(aryl/heteroaryl/alkylacetyl) amino acid amides pharmaceutical compositions comprising same and methods for inhibiting beta-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds |
| CA2272305A1 (en) * | 1996-12-23 | 1998-07-02 | Elan Pharmaceuticals, Inc. | Cycloalkyl, lactam, lactone and related compounds as .beta.-amyloid peptide release inhibitors |
| ES2237919T4 (es) * | 1998-06-18 | 2007-05-01 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibidores aminotiazol sustituidos con carbono de quinasas dependientes de ciclina. |
| WO2000024392A1 (en) * | 1998-10-26 | 2000-05-04 | Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited | β-AMYLOID FORMATION INHIBITORS |
| GB9823871D0 (en) * | 1998-10-30 | 1998-12-23 | Pharmacia & Upjohn Spa | 2-Amino-thiazole derivatives, process for their preparation, and their use as antitumour agents |
| US6114365A (en) * | 1999-08-12 | 2000-09-05 | Pharmacia & Upjohn S.P.A. | Arylmethyl-carbonylamino-thiazole derivatives, process for their preparation, and their use as antitumor agents |
| AR039059A1 (es) * | 2001-08-06 | 2005-02-09 | Sanofi Aventis | Compuesto derivado de acilaminotiazol, su utilizacion, procedimientos para prepararlo, composicion farmaceutica que lo comprende, y compuestos intermediarios |
-
2003
- 2003-01-23 FR FR0300703A patent/FR2850380B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-01-22 NZ NZ541147A patent/NZ541147A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-01-22 HR HR20050637A patent/HRP20050637A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2004-01-22 MX MXPA05007847A patent/MXPA05007847A/es active IP Right Grant
- 2004-01-22 KR KR1020057013441A patent/KR101059669B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-22 CN CNB2004800027812A patent/CN100532370C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-22 JP JP2006502115A patent/JP2006515888A/ja not_active Ceased
- 2004-01-22 CA CA002511610A patent/CA2511610A1/en not_active Abandoned
- 2004-01-22 AR ARP040100169A patent/AR042745A1/es unknown
- 2004-01-22 RS YUP-2005/0563A patent/RS51168B/sr unknown
- 2004-01-22 WO PCT/FR2004/000140 patent/WO2004067520A1/fr not_active Ceased
- 2004-01-22 AT AT04704255T patent/ATE404545T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-01-22 ME MEP-167/08A patent/MEP16708A/xx unknown
- 2004-01-22 PL PL377999A patent/PL377999A1/pl not_active Application Discontinuation
- 2004-01-22 RU RU2005126608/04A patent/RU2360907C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-01-22 BR BR0406893-9A patent/BRPI0406893A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-01-22 AU AU2004207658A patent/AU2004207658B2/en not_active Ceased
- 2004-01-22 DE DE602004015726T patent/DE602004015726D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-22 EP EP04704255A patent/EP1590337B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-27 TW TW093101748A patent/TWI320710B/zh not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-06-27 IL IL169428A patent/IL169428A/en not_active IP Right Cessation
- 2005-07-12 MA MA28385A patent/MA27610A1/fr unknown
- 2005-07-21 US US11/186,507 patent/US7563903B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-07-22 NO NO20053588A patent/NO330415B1/no not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-06-22 US US12/488,658 patent/US7879889B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2007508361A5 (ru) | ||
| JP2018502877A5 (ru) | ||
| GEP20115176B (en) | Prodrug of cinnamide compound | |
| WO2001060826A3 (en) | SUCCINOYLAMINO CARBOCYCLES AND HETEROCYCLES AS INHIBITORS OF Aβ PROTEIN PRODUCTION | |
| JP2006514626A5 (ru) | ||
| RU2009142434A (ru) | Производные триазолопиридин-карбоксамидов и триазолопиримидин-карбоксамидов, их получение и их применение в терапии | |
| JP2018150331A5 (ru) | ||
| HRP20050432A2 (en) | Novel medicaments for the treatment of chronic obstructive pulmonary diseases | |
| JP2012510502A5 (ru) | ||
| JP2017519781A5 (ru) | ||
| HUP0101281A2 (hu) | Glicin transzport inhibitor hatású difenil-piperidin-butánamid-származékok, eljárás előállításukra, alkalmazásuk gyógyszerkészítmények előállítására és a vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények | |
| RU2006134037A (ru) | Производные арил-и гетероарилпиперидинкарбоксилатов, их получение и их применение в качестве ингибиторов фермента faah | |
| JP2007508360A5 (ru) | ||
| JP2005527593A5 (ru) | ||
| RU2006134047A (ru) | Производные алкилпиперазин- и алкилгомопиперазинкарбоксилатов, их получение и применение в качестве ингибиторов фермента faah | |
| GEP20115172B (en) | Bicyclic cinnamide compound | |
| JP2005500370A5 (ru) | ||
| JP2005539045A5 (ru) | ||
| JP2009532417A5 (ru) | ||
| JP2006507220A5 (ru) | ||
| JP2019535723A5 (ru) | ||
| RU2005126608A (ru) | Производные ациламинотиазола, их получение и их применение в качестве ингибиторов продукции бета-амилоидного пептида | |
| NO20073839L (no) | Kinolinderivat, fremgangsmate for fremstilling og anvendelse av dette, og legemiddel inneholdende dette | |
| JP2004520423A5 (ru) | ||
| CA2526989A1 (en) | Hydroxyamidine and hydroxyguanidine compounds as urokinase inhibitors |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20120123 |