[go: up one dir, main page]

RU2003136731A - Новые производные индола со сродством к рецептору 5-нт6 - Google Patents

Новые производные индола со сродством к рецептору 5-нт6 Download PDF

Info

Publication number
RU2003136731A
RU2003136731A RU2003136731/04A RU2003136731A RU2003136731A RU 2003136731 A RU2003136731 A RU 2003136731A RU 2003136731/04 A RU2003136731/04 A RU 2003136731/04A RU 2003136731 A RU2003136731 A RU 2003136731A RU 2003136731 A RU2003136731 A RU 2003136731A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
indole
piperazin
compound
methyl
alkylcarbonyl
Prior art date
Application number
RU2003136731/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2294932C2 (ru
Inventor
Колин Чарлз БЭРД (US)
Колин Чарлз БЭРД
Робин Дуглас КЛАРК (US)
Робин Дуглас Кларк
Лоренс Эмерсон ФИШЕР (US)
Лоренс Эмерсон ФИШЕР
Ральф Нью ХАРРИС III (US)
Ральф Нью ХАРРИС III
Дейвид Брюс РЕПКЕ (US)
Дейвид Брюс РЕПКЕ
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2003136731A publication Critical patent/RU2003136731A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2294932C2 publication Critical patent/RU2294932C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
    • A61K31/405—Indole-alkanecarboxylic acids; Derivatives thereof, e.g. tryptophan, indomethacin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/34—Tobacco-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36—Opioid-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (35)

1. Соединение общей формулы I
Figure 00000001
в которой R1 обозначает -S(O)0-2-A, -C(O)-A или -(CH2)0-1-A, где значения А выбраны из арила и гетероарила, необязательно замещенного одной или несколькими группами, выбранными из гидрокси, циано-, (низш.)алкила, (низш.)алкокси, тиоалкила, гало, галоалкила, гидроксиалкила, нитро-, алкоксикарбонила, алкилкарбонила, алкилсульфонила, галоалкилсульфонила, амино-, алкиламино-, диалкиламиногрупп, алкиламинокарбонила, алкилкарбониламиногруппы, алкиламиносульфонила и алкилсульфониламиногруппы;
R2 имеет значения, выбранные из водородного атома, С1-6-алкила, С1-6-алкокси и С1-6-алкилтио;
R3 имеет значения, выбранные из водородного атома и С1-6-алкила;
R4 имеет значения, выбранные из атома водорода или галогена, C1-6-алкила, C1-6-алкокси, С1-6-алкилтио, галоалкила, цианогруппы и алкилкарбонила;
и один из R5, R6 и R7 обозначает группу общей формулы В, в которой W обозначает группу -СН- или атом азота, а каждый из R8, R9 и R10 имеет значения, независимо выбранные из водородного атома и C1-10-алкила, или R8 и R9 совместно могут образовывать С3-С4алкилен;
Figure 00000002
а значения каждого из остальных независимо выбирают из атомов водорода и галогена, С1-6-алкила, С1-6-алкокси, С1-6-алкилтио, галоалкила, цианогруппы и алкилкарбонила; или его отдельные изомеры, рацемические или нерацемические смеси изомеров, пролекарства или фармацевтически приемлемые соли или сольваты.
2. Соединение по п.1, у которого R1 обозначает -SO2-A.
3. Соединение по п.2, у которого А обозначает арильную группу.
4. Соединение по п.3, у которого А обозначает фенил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, выбранными из гидрокси, цианогруппы, (низш.)алкила, (низш.)алкокси, тиоалкила, гало, галоалкила, гидроксиалкила, нитрогруппы, алкоксикарбонила, алкилкарбонила, алкилсульфонила, галоалкилсульфонила, амино-, алкиламино-, диалкиламиногрупп, алкиламинокарбонила, алкилкарбониламиногруппы, алкиламиносульфонила и алкилсульфониламиногруппы.
5. Соединение по п.1, у которого R1 обозначает -S-A.
6. Соединение по п.5, у которого А обозначает арильную группу.
7. Соединение по п.6, у которого А обозначает фенил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, выбранными из гидрокси, цианогруппы, (низш.)алкила, (низш.)алкокси, тиоалкила, гало, галоалкила, гидроксиалкила, нитрогруппы, алкоксикарбонила, алкилкарбонила, алкилсульфонила, галоалкилсульфонила, амино-, алкиламино-, диалкиламиногрупп, алкиламинокарбонила, алкилкарбониламиногруппы, алкиламиносульфонила и алкилсульфониламиногруппы.
8. Соединение по п.1, у которого R7 обозначает группу общей формулы В, причем W обозначает атом азота.
9. Соединение по п.8, в которой R1 обозначает -SO2-А.
10. Соединение по п.9, у которого А обозначает арил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, выбранными из гидрокси, цианогруппы, (низш.)алкила, (низш.)алкокси, тиоалкила, гало, галоалкила, гидроксиалкила, нитрогруппы, алкоксикарбонила, алкилкарбонила, алкилсульфонила, галоалкилсульфонила, амино-, алкиламино-, диалкиламиногрупп, алкиламинокарбонила, алкилкарбониламиногруппы, алкиламиносульфонила и алкилсульфониламиногруппы.
11. Соединение по п.10, у которого А обозначает фенил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, выбранными из гидрокси, цианогруппы, (низш.)алкила, (низш.)алкокси, тиоалкила, гало, галоалкила, галоалкилсульфонила, гидроксиалкила, нитрогруппы, алкоксикарбонила, алкилкарбонила, алкилсульфонила, амино-, алкиламино-, диалкиламиногрупп, алкиламинокарбонила, алкилкарбониламиногруппы, алкиламиносульфонила и алкилсульфониламиногруппы.
12. Соединение по п.9, у которого А обозначает гетероарил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, выбранными из гидрокси, цианогруппы, (низш.)алкила, (низш.)алкокси, тиоалкила, гало, галоалкила, гидроксиалкила, нитрогруппы, алкоксикарбонила, алкилкарбонила, алкилсульфонила, галоалкилсульфонила, амино-, алкиламино-, диалкиламиногрупп, алкиламинокарбонила, алкилкарбониламиногруппы, алкиламиносульфонила и алкилсульфониламиногруппы.
13. Соединение по п.12, у которого А обозначает пиридинил или бензотиазолил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, выбранными из гидрокси, цианогруппы, (низш.)алкила, (низш.)алкокси, тиоалкила, гало, галоалкила, гидроксиалкила, нитрогруппы, алкоксикарбонила, алкилкарбонила, алкилсульфонила, галоалкилсульфонила, амино-, алкиламино-, диалкиламиногрупп, алкиламинокарбонила, алкилкарбониламиногруппы, алкиламиносульфонила и алкилсульфониламиногруппы.
14. Соединение по п.8, у которого R1 обозначает -S-A.
15. Соединение по п.14, у которого А обозначает арил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, выбранными из гидрокси, цианогруппы, (низш.)алкила, (низш.)алкокси, тиоалкила, гало, галоалкила, гидроксиалкила, нитрогруппы, алкоксикарбонила, алкилкарбонила, алкилсульфонила, галоалкилсульфонила, амино-, алкиламино-, диалкиламиногрупп, алкиламинокарбонила, алкилкарбониламиногруппы, алкиламиносульфонила и алкилсульфониламиногруппы.
16. Соединение по п.15, у которого А обозначает фенил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, выбранными из гидрокси, цианогруппы, (низш.)алкила, (низш.)алкокси, тиоалкила, гало, галоалкила, гидроксиалкила, нитрогруппы, алкоксикарбонила, алкилкарбонила, алкилсульфонила, галоалкилсульфонила, амино-, алкиламино-, диалкиламиногрупп, алкиламинокарбонила, алкилкарбониламиногруппы, алкиламиносульфонила и алкилсульфониламиногруппы.
17. Соединение по п.1, у которого R5 обозначает группу общей формулы В, причем W обозначает атом азота.
18. Соединение по п.17, у которого R1 обозначает -SO2-A.
19. Соединение по п.18, у которого А обозначает арил.
20. Соединение по п.19, у которого А обозначает фенил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, выбранными из гидрокси, цианогруппы, (низш.)алкила, (низш.)алкокси, тиоалкила, гало, галоалкила, гидроксиалкила, нитрогруппы, алкоксикарбонила, алкилкарбонила, алкилсульфонила, галоалкилсульфонила, амино-, алкиламино-, диалкиламиногрупп, алкиламинокарбонила, алкилкарбониламиногруппы, алкиламиносульфонила и алкилсульфониламиногруппы.
21. Соединение по п.17, у которого R1 обозначает -S-A.
22. Соединение по п.21, у которого А обозначает арил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, выбранными из гидрокси, цианогруппы, (низш.)алкила, (низш.)алкокси, тиоалкила, гало, галоалкила, гидроксиалкила, нитрогруппы, алкоксикарбонила, алкилкарбонила, алкилсульфонила, галоалкилсульфонила, амино-, алкиламино-, диалкиламиногрупп, алкиламинокарбонила, алкилкарбониламиногруппы, алкиламиносульфонила и алкилсульфониламиногруппы.
23. Соединение по п.22, у которого А обозначает фенил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, выбранными из гидрокси, цианогруппы, (низш.)алкила, (низш.)алкокси, тиоалкила, гало, галоалкила, гидроксиалкила, нитрогруппы, алкоксикарбонила, алкилкарбонила, алкилсульфонила, галоалкилсульфонила, амино-, алкиламино-, диалкиламиногрупп, алкиламинокарбонила, алкилкарбониламиногруппы, алкиламиносульфонила и алкилсульфониламиногруппы.
24. Соединение по п.8, где это соединение представляет собой:
3-бензолсульфонил-7-пиперазин-1-ил-1H-индол,
3-бензолсульфонил-1-метил-7-пиперазин-1-ил-1H-индол,
3-бензолсульфонил-2-метил-7-пиперазин-1-ил-1H-индол,
3-(4-хлорбензолсульфонил)-2-метил-7-пиперазин-1 -ил-1H-индол,
3-(4-метоксибензолсульфонил)-2-метил-7-пиперазин-1-ил-1H-индол,
7-пиперазин-1-ил-3-(пиридин-4-сульфонил)-1H-индол,
7-пиперазин-1-ил-3-(пиридин-2-сульфонил)-1H-индол,
1-метил-7-пиперазин-1-ил-3-(пиридин-2-сульфонил)-1H-индол,
3-бензолсульфонил-7-(4-метилпиперазин-1-ил)-1H-индол,
3-(3,4-дихлорбензолсульфонил)-7-пиперазин-1-ил-1H-индол,
2-(7-пиперазин-1-ил-1H-индол-3-сульфонил)бензотиазол,
3-(4-фторбензолсульфонил)-2-метил-7-пиперазин-1-ил-1H-индол,
3-(4-фторбензолсульфонил)-7-пиперазин-1-ил-1H-индол,
3-бензолсульфонил-7-пиперидин-4-ил-1H-индол,
7-пиперазин-1-ил-3-(толуол-4-сульфонил)-1H-индол,
3-(3,5-дихлорбензолсульфонил)-7-пиперазин-1-ил-1H-индол,
3-(3-хлорбензолсульфонил)-7-пиперазин-1-ил-1H-индол,
3-(2-хлорбензолсульфонил)-7-пиперазин-1-ил-1H-индол,
7-пиперазин-1-ил-3-(2-трифторметилбензолсульфонил)-1H-индол,
1-метил-7-пиперазин-1-ил-3-(2-трифторметилбензолсульфонил)-1H-индол,
3-(4-фторбензолсульфонил)-1-метил-7-пиперазин-1-ил-1H-индол,
1-метил-7-пиперазин-1-ил-3-(пиридин-2-сульфонил)-1H-индол,
1-метил-7-пиперазин-1-ил-3-(3-трифторметилбензолсульфонил)-1H-индол,
3-(2-хлорбензолсульфонил)-1-метил-7-пиперазин-1-ил-1H-индол,
3-(3-хлорбензолсульфонил)-1-метил-7-пиперазин-1-ил-1H-индол,
3-бензолсульфонил-1-метил-7-(4-метилпиперазин-1-ил)-1H-индол,
3-(3,4-дихлорбензолсульфонил)-7-(4-метилпиперазин-1-ил)-1H-индол,
3-(2-хлорбензолсульфонил)-7-(4-метилпиперазин-1-ил)-1H-индол,
3-(3-хлорбензолсульфонил)-7-(4-метилпиперазин-1-ил)-1H-индол, 3-(2,4-дихлорбензолсульфонил)-7-(4-метилпиперазин-1-ил)-1H-индол,
3-(3,5-дихлорбензолсульфонил)-7-(4-метилпиперазин-1-ил)-1H-индол,
7-(4-метилпиперазин-1-ил)-3-(2-трифторметилбензолсульфонил)-1H-индол,
3-фенилсульфанил-7-пиперазин-1-ил-1H-индол,
или его отдельный изомер, рацемическая или нерацемическая смесь изомеров или фармацевтически приемлемая соль или сольват.
25. Соединение по п.17, где это соединение представляет собой:
3-бензолсульфонил-5-пиперазин-1-ил-1H-индол,
3-бензолсульфонил-1-метил-5-пиперазин-1-ил-1H-индол,
3-(2,3-дихлорфенилсульфанил)-5-пиперазин-1-ил-1H-индол,
3-(2,3-дихлорбензолсульфонил)-5-пиперазин-1-ил-1H-индол,
3-(2,3-дихлорбензолсульфонил)-1-метил-5-пиперазин-1-ил-1H-индол,
1-метил-5-пиперазин-1-ил-3-(3-трифторметилбензолсульфонил)-1H-индол,
5-пиперазин-1-ил-3-(4-трифторметилбензолсульфонил)-1H-индол,
3-(4-хлорбензолсульфонил)-5-пиперазин-1-ил-1H-индол,
3-(3,5-дихлорбензолсульфонил)-5-пиперазин-1-ил-1H-индол,
3-(3,5-дихлорбензолсульфонил)-1-метил-5-пиперазин-1-ил-1H-индол,
3-фенилсульфанил-5-пиперазин-1-ил-1H-индол,
3-(2-хлорбензолсульфонил)-5-пиперазин-1-ил-1Н-индол,
3-(4-фторбензолсульфонил)-5-пиперазин-1-ил-1H-индол,
3-(4-фторбензолсульфонил)-1-метил-5-пиперазин-1-ил-1H-индол,
3-(2-хлорбензолсульфонил)-1-метил-5-пиперазин-1-ил-1H-индол,
или его отдельный изомер, рацемическая или не рацемическая смесь изомеров или фармацевтически приемлемая соль или сольват.
26. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество по меньшей мере одного соединения по любому из пп.1-25 в смеси с по меньшей мере одним фармацевтически приемлемым носителем.
27. Соединение по любому из пп.1-25 для применения в качестве лекарственного средства.
28. Применение одного или нескольких соединений по любому из пп.1-25 при приготовлении лекарственного средства для лечения или профилактики болезненного состояния, которое ослабляют агонистами 5-НТ6.
29. Применение по п.28, где болезненное состояние включает расстройства ЦНС.
30. Применение по п.29, где болезненное состояние включает психозы, шизофрению, маниакальные депрессии, неврологические расстройства, расстройства памяти, дефицит внимания, болезнь Паркинсона, амиотрофический латеральный склероз, болезнь Альцгеймера и болезнь Хантингтона.
31. Применение по п.28, где болезненное состояние включает расстройства желудочно-кишечного тракта.
32. Применение по п.28, где болезненным состоянием является ожирение.
33. Способ получения соединение общей формулы 1а
Figure 00000003
в которой R8 обозначает водородный атом или C1-10-алкил, a A, R2, R3, R4, R9 и R10 имеют значения, указанные в п.1, который включает:
I) реакцию соединения, отвечающего общей формуле 4
Figure 00000004
в которой Р представляет собой защитную группу, а R2, R4, R9 и R10 имеют значения, указанные в п.1,
с соединением общей формулы (A-S)2, в которой А обозначает арил или гетероарил,
II) необязательное алкилирование атома азота индоловой группы,
III) удаление защитной группы и
IV) необязательное алкилирование атома азота пиперазинового или пиперидинового кольца.
34. Способ получения соединение общей формулы Ib
Figure 00000005
в которой R8 обозначает водородный атом или C1-10-алкил, а А, R2, R3, R4, R9 и R10 имеют значения, указанные в п.1, который включает:
I) реакцию соединения, отвечающего общей формуле 4
Figure 00000006
в которой Р представляет собой защитную группу, а R2, R4, R9 и R10 имеют значения, указанные в п.1,
с соединением общей формулы (A-S)2, в которой А обозначает арил или гетероарил,
II) окисление атома серы соединения общей формулы (A-S)2,
III) необязательное алкилирование атома азота индоловой группы,
IV) удаление защитной группы у атома азота пиперазинового или пиперидинового кольца и
V) необязательное алкилирование атома азота пиперазинового или пиперидинового кольца.
35. Способ получения соединение общей формулы 18а
Figure 00000007
в которой R8 обозначает С1-10-алкил, a A, R9 и R10 имеют значения, указанные в п.1, который включает:
I) реакцию 1-гало-2-нитробензола с галометансульфонилбензолом,
II) аминирование продукта, полученного на стадии I), 1-алкилпиперазином,
III) восстановление нитрогруппы продукта, полученного на стадии II),
IV) присоединение ортоформиата к продукту, полученному на стадии III), и
V) циклизацию продукта, полученного на стадии IV), с получением соединения формулы 18а.
RU2003136731/04A 2001-06-07 2002-05-29 Новые производные индола со сродством к рецептору 5-ht6 RU2294932C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US29670501P 2001-06-07 2001-06-07
US60/296,705 2001-06-07
US34021201P 2001-12-13 2001-12-13
US60/340,212 2001-12-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2003136731A true RU2003136731A (ru) 2005-05-20
RU2294932C2 RU2294932C2 (ru) 2007-03-10

Family

ID=26969776

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003136731/04A RU2294932C2 (ru) 2001-06-07 2002-05-29 Новые производные индола со сродством к рецептору 5-ht6

Country Status (32)

Country Link
US (3) US6787535B2 (ru)
EP (1) EP1401813B1 (ru)
JP (1) JP4187642B2 (ru)
KR (1) KR100600240B1 (ru)
CN (1) CN1257892C (ru)
AR (1) AR036233A1 (ru)
AT (1) ATE353318T1 (ru)
AU (1) AU2002310747B2 (ru)
BG (1) BG108420A (ru)
BR (1) BR0210929A (ru)
CA (1) CA2449874C (ru)
CO (1) CO5630036A2 (ru)
CZ (1) CZ20033529A3 (ru)
DE (1) DE60218037T2 (ru)
ES (1) ES2280546T3 (ru)
HR (1) HRP20030984A2 (ru)
HU (1) HUP0401307A2 (ru)
IL (1) IL158997A0 (ru)
MA (1) MA27032A1 (ru)
MX (1) MXPA03011244A (ru)
NO (1) NO20035359D0 (ru)
NZ (1) NZ529631A (ru)
PA (1) PA8546601A1 (ru)
PE (1) PE20030039A1 (ru)
PL (1) PL367305A1 (ru)
RU (1) RU2294932C2 (ru)
SK (1) SK16052003A3 (ru)
TW (1) TW591015B (ru)
UY (1) UY27322A1 (ru)
WO (1) WO2002098857A1 (ru)
YU (1) YU96103A (ru)
ZA (1) ZA200309005B (ru)

Families Citing this family (58)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MXPA03011083A (es) 2001-06-11 2004-07-08 Biovitrum Ab Compuestos de sulfonamida sustituida, procedimiento para su preparacion, y su uso como medicamento para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso central. obesidad y diabetes tipo ii.
US20040242589A1 (en) * 2001-08-07 2004-12-02 Bromidge Steven Mark 3-arylsulfonyl-7-piperzinyl-indoles-benzofurans and -benzothiophenes with 5-ht6 receptor affinity for treating cns disorders
AR039127A1 (es) 2002-03-27 2005-02-09 Glaxo Group Ltd Compuesto de quinolina, procedimiento para su preparacion, composicion farmaceutica que lo comprende y uso del mismo para la fabricacion de un medicamento
TW200400177A (en) * 2002-06-04 2004-01-01 Wyeth Corp 1-(Aminoalkyl)-3-sulfonylindole and-indazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
UA78999C2 (en) * 2002-06-04 2007-05-10 Wyeth Corp 1-(aminoalkyl)-3-sulfonylazaindoles as ligands of 5-hydroxytryptamine-6
JP4754821B2 (ja) 2002-06-20 2011-08-24 プロキシマゲン・リミテッド 肥満症、ｉｉ型糖尿病およびｃｎｓ障害の治療に有用な新規化合物
EP1897881A3 (en) * 2002-06-20 2009-03-18 Biovitrum AB (publ) Compounds useful for the treatment of obesity, type II diabetes and CNS disorders
NZ552282A (en) * 2002-06-20 2008-07-31 Biovitrum Ab Publ New compounds useful for the treatment of obesity, type II diabetes and CNS disorders
CN1314669C (zh) 2002-09-17 2007-05-09 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 2,7－取代的吲哚以及它们作为5－ht6调节剂的用途
AU2004213375A1 (en) * 2003-02-14 2004-09-02 Wyeth Heterocyclyl-3-sulfonylazaindole or -azaindazole derivatives as 5-Hydroxytryptamine-6 ligands
AU2004226838B8 (en) 2003-04-04 2009-06-11 H. Lundbeck A/S 4-(2-phenylsulfanyl-phenyl)-piperidine derivatives as serotonin reuptake inhibitors
MXPA06000795A (es) 2003-07-22 2006-08-23 Arena Pharm Inc Derivados de diaril y arilheteroaril urea como moduladores del receptor 5-ht2a de serotonina utiles para la profilaxis y tratamiento de desordenes relacionados con el mismo.
BRPI0417833A (pt) * 2003-12-19 2007-04-17 Biovitrum Ab novos derivados de benzofurano, os quais podem ser usados na profilaxia ou tratamento de distúrbios relacionados com o receptor 5-ht6
SE0303480D0 (sv) 2003-12-19 2003-12-19 Biovitrum Ab Benzofuranes
JP2007515429A (ja) * 2003-12-19 2007-06-14 エリクシアー ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド 障害を治療する方法
DK1701940T3 (da) 2003-12-23 2008-09-08 Lundbeck & Co As H 2-(1H-indolylsulfanyl)-bensylaminderivater som SSRI
GB0400895D0 (en) * 2004-01-15 2004-02-18 Smithkline Beecham Corp Chemical compounds
AR050253A1 (es) * 2004-06-24 2006-10-11 Smithkline Beecham Corp Compuesto derivado de indazol carboxamida, composicion que lo comprende y su uso para la preparacion de un medicamento
AR052308A1 (es) * 2004-07-16 2007-03-14 Lundbeck & Co As H Derivados de 2-(1h-indolilsulfanil)-arilamina y una composicion farmaceutica que contiene al compuesto
US7713954B2 (en) * 2004-09-30 2010-05-11 Roche Palo Alto Llc Compositions and methods for treating cognitive disorders
EP1799306B1 (en) * 2004-09-30 2011-02-23 F. Hoffmann-La Roche AG Compositions and methods for treating cognitive disorders
WO2006062481A1 (en) * 2004-12-09 2006-06-15 Biovitrum Ab New benzofuran derivatives and their use in the treatment of obesity, type ii diabetes and cns disorders .
US7629473B2 (en) 2005-06-17 2009-12-08 H. Lundbeck A/S 2-(1H-indolylsulfanyl)-aryl amine derivatives
AR054393A1 (es) 2005-06-17 2007-06-20 Lundbeck & Co As H Derivados de benzo(b)furano y benzo(b)tiofeno, composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso en la fabricacion de un medicamento para el tratamiento de enfermedades mediadas por la inhibicion de la reabsorcion de neurotransmisores de amina biogenicos.
US8063071B2 (en) 2007-10-31 2011-11-22 GlaxoSmithKline, LLC Chemical compounds
JP5146766B2 (ja) * 2005-08-15 2013-02-20 ワイス・エルエルシー ５−ヒドロキシトリプタミン−６リガンドとしての置換−３−スルホニルインダゾール誘導体
ES2274725B1 (es) * 2005-11-08 2008-04-01 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Indeno derivados, su preparacion y su uso como medicamentos.
CN101370775A (zh) * 2006-01-13 2009-02-18 惠氏公司 作为5-羟基色胺受体配体的经磺酰基取代1h-吲哚
EP1984351A1 (en) * 2006-02-17 2008-10-29 Memory Pharmaceuticals Corporation Compounds having 5-ht6 receptor affinity
CA2668959A1 (en) * 2006-11-09 2008-05-15 F. Hoffmann-La Roche Ag Indole and benzofuran 2-carboxamide derivatives
KR101103023B1 (ko) 2007-01-08 2012-01-05 수벤 라이프 사이언시스 리미티드 ５­（헤테로시클릴）알킬­ｎ­（아릴술포닐）인돌 화합물 및 ５­ｈｔ６ 리간드로서 이들의 용도
JP2010515673A (ja) * 2007-01-08 2010-05-13 スベン ライフ サイエンシズ リミティド ４−（ヘテロシクリル）アルキル−ｎ−（アリールスルホニル）インドール化合物および５−ｈｔ６リガンドとしてのその使用
JP2010519226A (ja) * 2007-02-16 2010-06-03 メモリー・ファーマシューティカルズ・コーポレイション ５−ｈｔ６受容体親和性を有する６’位置換インドール及びインダゾール誘導体
WO2008113818A1 (en) * 2007-03-21 2008-09-25 Glaxo Group Limited Use of quinoline derivatives in the treatment of pain and irritable bowel syndrome
AR065804A1 (es) 2007-03-23 2009-07-01 Smithkline Beecham Corp Compuesto de indol carboxamida, composicion farmaceutica que lo comprende y uso de dicho compuesto para preparar un medicamento
KR101162482B1 (ko) 2007-05-03 2012-07-03 수벤 라이프 사이언시스 리미티드 아미노알콕시 아릴술폰아미드 화합물 및 ５-ｈｔ６ 리간드로서의 그의 용도
CA2687132A1 (en) * 2007-05-24 2008-12-04 Memory Pharmaceuticals Corporation 4' substituted compounds having 5-ht6 receptor affinity
CN101801194A (zh) * 2007-08-15 2010-08-11 记忆医药公司 具有5-ht6受体亲和力的3’取代的化合物
US7964627B2 (en) 2007-10-26 2011-06-21 Suven Life Sciences Limited Amino arylsulfonamide compounds and their use as 5-HT6 ligands
EP2508177A1 (en) 2007-12-12 2012-10-10 Glaxo Group Limited Combinations comprising 3-phenylsulfonyl-8-piperazinyl-1yl-quinoline
BRPI0908807A2 (pt) * 2008-02-15 2015-07-28 Hoffmann La Roche Derivados de 3-alquil-piperazina e usos dos mesmos
US20110021538A1 (en) 2008-04-02 2011-01-27 Arena Pharmaceuticals, Inc. Processes for the preparation of pyrazole derivatives useful as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor
US20100016297A1 (en) * 2008-06-24 2010-01-21 Memory Pharmaceuticals Corporation Alkyl-substituted 3' compounds having 5-ht6 receptor affinity
US20100022581A1 (en) * 2008-07-02 2010-01-28 Memory Pharmaceuticals Corporation Pyrrolidine-substituted azaindole compounds having 5-ht6 receptor affinity
US20100029629A1 (en) * 2008-07-25 2010-02-04 Memory Pharmaceuticals Corporation Acyclic compounds having 5-ht6 receptor affinity
US20100056531A1 (en) * 2008-08-22 2010-03-04 Memory Pharmaceuticals Corporation Alkyl-substituted 3' compounds having 5-ht6 receptor affinity
US8318725B2 (en) 2008-09-17 2012-11-27 Suven Life Sciences Limited Aryl indolyl sulfonamide compounds and their use as 5-HT6 ligands
BRPI0913736A2 (pt) 2008-09-17 2023-04-11 Suven Life Sciences Ltd Composto, processo para a preparação do composto, composição farmacêutica e método para o tratamento de uma desordem do sistema nervoso central
WO2010062321A1 (en) 2008-10-28 2010-06-03 Arena Pharmaceuticals, Inc. Processes useful for the preparation of 1-[3-(4-bromo-2-methyl-2h-pyrazol-3-yl)-4-methoxy-phenyl]-3-(2,4-difluoro-phenyl)-urea and crystalline forms related thereto
WO2010102968A1 (en) 2009-03-10 2010-09-16 Glaxo Group Limited Indole derivatives as ikk2 inhibitors
ES2552463T3 (es) 2010-01-05 2015-11-30 Suven Life Sciences Limited Compuestos aromáticos de sulfona útiles para el tratamiento de enfermedades del sistema nervioso central
JP2013536200A (ja) 2010-08-20 2013-09-19 アミラ ファーマシューティカルス，インコーポレーテッド オートタキシン阻害剤およびその使用
US9260416B2 (en) 2011-05-27 2016-02-16 Amira Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic autotaxin inhibitors and uses thereof
CN102924359B (zh) * 2012-10-30 2015-03-11 中国科学院烟台海岸带研究所 一种一锅法合成取代吲哚类化合物的方法
JP6454346B2 (ja) 2013-12-20 2019-01-16 サンシャイン・レイク・ファーマ・カンパニー・リミテッドＳｕｎｓｈｉｎｅ Ｌａｋｅ Ｐｈａｒｍａ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 芳香族複素環式化合物及び医薬におけるその応用
EP3166924B1 (en) 2014-07-08 2019-02-20 Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. Aromatic heterocyclic derivatives and pharmaceutical applications thereof
MX388281B (es) 2015-06-12 2025-03-11 Axovant Sciences Gmbh Derivados de diaril y arilheteroaril urea como moduladores del receptor 5ht2a de serotonina útiles para la profilaxis y el tratamiento de un trastorno conductual del sueño rem.
HK1247555A1 (zh) 2015-07-15 2018-09-28 Axovant Sciences Gmbh 用於预防和治疗与神经变性疾病相关的幻觉的作为5-ht2a血清素受体的调节剂的二芳基脲和芳基杂芳基脲衍生物

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0619805B1 (en) * 1991-11-25 2000-03-15 Pfizer Inc. 5-(hetero- or carbocyclylamino)-indole derivatives, their preparation and their use as 5-ht1 agonists
CA2194984C (en) 1994-07-26 2002-07-02 John Eugene Macor 4-indole derivatives as serotonin agonists and antagonists
GB9517559D0 (en) * 1995-08-26 1995-10-25 Smithkline Beecham Plc Novel compounds
DZ2376A1 (fr) 1996-12-19 2002-12-28 Smithkline Beecham Plc Dérivés de sulfonamides nouveaux procédé pour leurpréparation et compositions pharmaceutiques les c ontenant.
CA2288662A1 (en) * 1997-04-18 1998-11-12 Smithkline Beecham P.L.C. Indole derivatives having combined 5ht1a, 5ht1b and 5ht1d receptor antagonist activity
US6194410B1 (en) 1998-03-11 2001-02-27 Hoffman-La Roche Inc. Pyrazolopyrimidine and pyrazolines and process for preparation thereof
US6100291A (en) * 1998-03-16 2000-08-08 Allelix Biopharmaceuticals Inc. Pyrrolidine-indole compounds having 5-HT6 affinity
GB9820113D0 (en) * 1998-09-15 1998-11-11 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
WO2000063203A1 (en) * 1999-04-21 2000-10-26 Allelix Biopharmaceuticals Inc. Piperidine-indole compounds having 5-ht6 affinity
AU1542201A (en) * 1999-11-05 2001-05-14 Nps Allelix Corp. Compounds having 5-HT6 receptor antagonist activity
US7034029B2 (en) * 2000-11-02 2006-04-25 Wyeth 1-aryl- or 1-alkylsulfonyl-heterocyclylbenzazoles as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
PL213134B1 (pl) * 2000-11-02 2013-01-31 Wyeth Corp 1-arylo- lub 1-alkilosulfonylo- heterocyklilobenzazole, ich zastosowanie oraz kompozycja farmaceutyczna zawierajaca te zwiazki
DK1355904T3 (da) * 2000-12-22 2007-10-15 Wyeth Corp Heterocyclindazol- og -azaindazolforbindelser som 5-hydroxytryptamin-6-ligander
IL156518A0 (en) * 2000-12-22 2004-01-04 Wyeth Corp Heteocyclylalkylindole or-azaindole compounds as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
TW593278B (en) * 2001-01-23 2004-06-21 Wyeth Corp 1-aryl-or 1-alkylsulfonylbenzazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
AR035235A1 (es) * 2001-04-20 2004-05-05 Wyeth Corp Derivados heterocicliloxi-,-tioxi- y -aminobenzazol como ligandos de 5-hidroxitriptamina-6, un procedimiento para su preparacion, composicion farmaceutica, y el uso de dichos derivados para la manufactura de un medicamento
US20040242589A1 (en) * 2001-08-07 2004-12-02 Bromidge Steven Mark 3-arylsulfonyl-7-piperzinyl-indoles-benzofurans and -benzothiophenes with 5-ht6 receptor affinity for treating cns disorders
WO2004035047A1 (en) * 2002-10-18 2004-04-29 F. Hoffmann-La Roche Ag 4-piperazinyl benzenesulfonyl indoles with 5-ht6 receptor affinity

Also Published As

Publication number Publication date
CZ20033529A3 (cs) 2004-04-14
HK1068610A1 (en) 2005-04-29
MA27032A1 (fr) 2004-12-20
EP1401813B1 (en) 2007-02-07
PA8546601A1 (es) 2003-01-24
PE20030039A1 (es) 2003-02-13
DE60218037T2 (de) 2007-08-23
KR20040004702A (ko) 2004-01-13
WO2002098857A8 (en) 2004-04-22
CA2449874A1 (en) 2002-12-12
NZ529631A (en) 2006-08-31
KR100600240B1 (ko) 2006-07-13
US6787535B2 (en) 2004-09-07
US20050171118A1 (en) 2005-08-04
TW591015B (en) 2004-06-11
JP4187642B2 (ja) 2008-11-26
RU2294932C2 (ru) 2007-03-10
BG108420A (en) 2005-02-28
YU96103A (sh) 2006-08-17
ATE353318T1 (de) 2007-02-15
BR0210929A (pt) 2004-06-08
NO20035359D0 (no) 2003-12-02
US20030073700A1 (en) 2003-04-17
US20040248902A1 (en) 2004-12-09
WO2002098857A1 (en) 2002-12-12
HUP0401307A2 (hu) 2004-12-28
IL158997A0 (en) 2004-05-12
ZA200309005B (en) 2005-02-21
ES2280546T3 (es) 2007-09-16
UY27322A1 (es) 2003-02-28
CA2449874C (en) 2009-06-23
CO5630036A2 (es) 2006-04-28
CN1257892C (zh) 2006-05-31
DE60218037D1 (de) 2007-03-22
PL367305A1 (en) 2005-02-21
EP1401813A1 (en) 2004-03-31
CN1527816A (zh) 2004-09-08
AR036233A1 (es) 2004-08-25
AU2002310747B2 (en) 2007-10-11
JP2004533460A (ja) 2004-11-04
HRP20030984A2 (en) 2005-10-31
SK16052003A3 (en) 2004-10-05
MXPA03011244A (es) 2004-02-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2003136731A (ru) Новые производные индола со сродством к рецептору 5-нт6
JP6231226B2 (ja) ピロリジン−２，５−ジオン誘導体、医薬組成物およびｉｄｏ１阻害剤としての使用のための方法
SE0104332D0 (sv) Therapeutic agents
RU96111002A (ru) 3-замещенные оксиндольные производные в качестве модуляторов калийных каналов, фармацевтическая композиция, способ лечения
RU2004126613A (ru) Замещенные индолы в качестве агонистов альфа-1
HUP0204242A2 (en) Novel 1,3-dihydro-2h-indol-2-one derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions compositions containing them
RU2006107785A (ru) 2, 4-пиримидиндиамины, применяемые в лечении неопластических болезней, воспалительных и иммунных расстройств
MXPA03011638A (es) Nuevos derivados de 4-piperazinil indol con afinidad por el receptor 5-ht6.
JP2005534635A5 (ru)
JP2002527419A (ja) Ｇｓｋ−３阻害物質としてのピロール−２，５−ジオン類
EA200500174A1 (ru) Новые производные бензимидазола, полезные в качестве антипролиферативных агентов
CA2401502A1 (en) Carboxylic acid derivatives as ip antagonists
RU2004139099A (ru) 1-(аминоалкил)-3-сульфонилиндольные и -индазольные производные в качестве лигандов 5-гидрокситриптамина-6
CN112654349A (zh) PIKfyve抑制剂
JP2004532240A5 (ru)
RU2350602C2 (ru) Аминоалкоксииндолы, как лиганды рецептора 5-нт6, для лечения заболеваний цнс
JP2005506368A5 (ru)
RU2004139050A (ru) Производные 1-сульфонил-4-аминоалкоксииндола в качестве модуляторов 5-нт6 рецептора для лечения заболеваний цнс
KR970701719A (ko) 헤테로고리화합물과 그것의 제법 및 사용(heterocyclic compounds, their preparation and use)
RU2005111590A (ru) 2,4-замещенные индолы и их использование в качестве модуляторов 5-гт6
ES2742078T3 (es) Piridonas bicíclicas novedosas como moduladores de gamma-secretasa
RU2006105782A (ru) Производные 1-сульфонилиндола, их получение и их применение в качестве лигандов 5-нт-6
RU2004107261A (ru) Арилсульфонильные производные, обладающие сродством к рецептору 5-нт6
JP2004525183A5 (ru)
RU2004104329A (ru) Ацилсемикарбазиды как ингибиторы циклинзависимой киназы, полезные в качестве противораковых и противопролиферативных агентов

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20110530