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PE20060331A1 - Proceso de acoplamiento para la generacion de derivados reactivos de pirrol-2-carbonitrilo n-sustituidos con contenido de boro para producir biarilos - Google Patents

Proceso de acoplamiento para la generacion de derivados reactivos de pirrol-2-carbonitrilo n-sustituidos con contenido de boro para producir biarilos

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Publication number
PE20060331A1
PE20060331A1 PE2005000458A PE2005000458A PE20060331A1 PE 20060331 A1 PE20060331 A1 PE 20060331A1 PE 2005000458 A PE2005000458 A PE 2005000458A PE 2005000458 A PE2005000458 A PE 2005000458A PE 20060331 A1 PE20060331 A1 PE 20060331A1
Authority
PE
Peru
Prior art keywords
substituted
alkyl
cr20r21
cyanopyrrol
formula
Prior art date
Application number
PE2005000458A
Other languages
English (en)
Inventor
Bogdan Kazimierz Wilk
Arkadiy Zinoviy Rubezhov
Jean Louise Helom
Original Assignee
Wyeth Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wyeth Corp filed Critical Wyeth Corp
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02Boron compounds
    • C07F5/025Boronic and borinic acid compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

SE REFIERE A LA PREPARACION DE ESTERES BORICOS O BOROSOS DE 2-CIANOPIRROL DE FORMULAS (A) a (H) MEDIANTE REACCION DE: a) UN AGENTE DE BORO DE FORMULA B(OR1)(OR2)(OR3) o B(R4)(R5)(R6); b) 2-CIANOPIRROL SUSTITUIDO DE FORMULA (I); Y, c) UNA BASE FUERTE NO NUCLEOFILICA TAL COMO DIISOPROPILAMINA DE Li; DONDE R1, R2 Y R3 SON ALQUILO C1-C6, CICLOALQUILO C3-C8 o HETEROALQUILO C1-C6 SUSTITUIDOS O NO; R4, R5 Y R6 SON HALOGENO, o ALQUILO C1-C6 SUSTITUIDO O NO; R7 ES ALQUILO C1-C6, ARILO o HETEROARILO SUSTITUIDOS O NO, o CORA; Q ES OH, NH2, CN, HALOGENO, ALQUILO C1-C6 SUSTITUIDO, o ALQUENILO C2-C6, ALQUINILO C2-C6, ALCOXI C1-C6, AMINOALQUILO C1-C6 SUSTITUIDOS O NO, o CORB; a ES 0 A 2; CC+ ES UN CONTRACATION; Y RA Y RB SON H, Y ALQUILO C1-C6, ALCOXI C1-C6 o AMINOALQUILO C1-C6 SUSTITUIDOS O NO. SE PREPARA ACIDO 2-CIANOPIRROL BORICO O BOROSO, HIDROLIZANDO DICHOS ESTERES O SUS SALES. SE HACE REACCIONAR EL ACIDO CON UN GLICOL DE FORMULA HO-(CR20R21)s-OH o UNA ALCANOLAMINA DE FORMULA HO-(CR20R21)s-N(R22)-(CR20R21)t-OH PARA OBTENER ESTERES DE BORATO DE FORMULA R18-B-O-R19-O- DONDE R18 ES 2-CIANOPIRROL SUSTITUIDO O NO; R19 ES (CR20R21)s o -(CR20R21)s-N(R22)-(CR20R21)t-; s Y t SON 1 A 5; R20 Y R21 SON H o ALQUILO C1-C6 SUSTITUIDO O NO; Y R22 ES H o ALQUILO C1-C6 Y ARILO SUSTITUIDOS O NO.SE PREPARAN SALES DE TRIFLUORBORATO DE 2-CIANOPIRROL HACIENDO REACCIONAR HF Y KF A DICHOS ESTERES.EL ACOPLAMIENTO INCLUYE LA REACCION DE LOS ESTERES FORMADOS, UN ARILO Y UN AGENTE DE ACOPLAMIENTO ORGANOMETALICO
PE2005000458A 2004-04-27 2005-04-25 Proceso de acoplamiento para la generacion de derivados reactivos de pirrol-2-carbonitrilo n-sustituidos con contenido de boro para producir biarilos PE20060331A1 (es)

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