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ES2284851T3 - Agente que contiene derivados quinonimina para el teñido de fibras de queratina y procedimiento al efecto. - Google Patents

Agente que contiene derivados quinonimina para el teñido de fibras de queratina y procedimiento al efecto. Download PDF

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ES2284851T3
ES2284851T3 ES02718160T ES02718160T ES2284851T3 ES 2284851 T3 ES2284851 T3 ES 2284851T3 ES 02718160 T ES02718160 T ES 02718160T ES 02718160 T ES02718160 T ES 02718160T ES 2284851 T3 ES2284851 T3 ES 2284851T3
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Spain
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benzoquinon
oxime
methylsulfonyl
amino
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Cecile Pasquier
Veronique Buclin-Charriere
Patrick Wyss
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Procter and Gamble Deutschland GmbH
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Wella GmbH
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Abstract

Producto para el teñido de fibras (A) que se prepara mezclando dos componentes (A1) y (A2), caracterizado porque el componente (A1) contiene como mínimo un derivado de quinonimina de fórmula (I) y el componente (A2) contiene como mínimo un compuesto del grupo consistente en aminas aromáticas y fenoles; donde, en la fórmula (I), X es oxígeno o un grupo NR (siendo R igual a un grupo alquilo(C1-C6), dado el caso sustituido, o un anillo aromático isocíclico o heterocíclico, dado el caso sustituido; Y es un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo, arilsulfonilo o un grupo acetilo; R1, R2, R3 y R4, iguales o diferentes, representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo(C1-C6), un grupo trifluorometilo, un grupo alquilo(C1-C6) sustituido con un átomo de halógeno, un grupo hidroxialquilo(C1-C6), polihidroxialquilo(C2-C6), un grupo aminoalquilo(C1-C6), un grupo alcoxi(C1-C6), hidroxialcoxi(C1-C6), aminoalcoxi(C1-C6), un grupo alcoxi(C1-C6)alquilo(C1-C6), un grupo alcoxi(C1-C6)alcoxilo(C1-C6), un grupo hidroxialquil(C1-C6)aminoalquilo(C1-C6), un grupo nitro, ciano, un grupo ácido carboxílico, un grupo éster de ácido carboxílico o un sistema anular aromático (isocíclico o heterocíclico), dado el caso sustituido, donde dos grupos R1 a R4 adyacentes también pueden formar conjuntamente un sistema anular aromático isocíclico o heterocíclico unido por condensación.

Description

Agente que contiene derivados quinonimina para el teñido de fibras de queratina y procedimiento al efecto.
El objeto de la presente invención consiste en un producto para el teñido de fibras de queratina, por ejemplo seda, lana o pelo, en particular cabello humano, que contiene una combinación de (i) como mínimo un derivado de quinonimina de fórmula (I) y (ii) como mínimo una amina aromática o un fenol, y también en un procedimiento para teñir fibras de queratina utilizando este producto para el teñido.
Los productos para el teñido del cabello se clasifican principalmente en el campo de los productos para el teñido oxidante o de matizado, en función del color inicial del cabello a teñir y el resultado final deseado. Los productos para el teñido oxidante son extraordinariamente adecuados para cubrir altas proporciones de gris. Los productos para el teñido oxidante utilizados en caso de una proporción de gris de hasta un 50% se denominan en general matices oxidantes; mientras que los productos para el teñido oxidante utilizados en caso de una proporción de gris superior a un 50% o para "teñir de un color más claro" se denominan en general tintes oxidantes. Los colorantes directos están contenidos fundamentalmente en productos para el teñido no oxidante (los llamados productos de matizado). Algunos colorantes directos, por ejemplo los nitro colorantes, debido a su pequeño tamaño, pueden penetrar en el cabello y teñirlo directamente, al menos en las zonas exteriores. Los matizados de este tipo son muy poco agresivos para el cabello y en general soportan de 6 a 8 lavados. Los colorantes directos, en particular los nitro colorantes, también se suelen utilizar en productos para el teñido oxidante con los cuales se generan determinados tonos o se intensifica el color.
La literatura ha dado a conocer la utilización de iminas en productos para el teñido del cabello. Por ejemplo, el documento DE-OS 199 32 565 describe productos para el teñido del cabello que contienen N-haloiminas. Sin embargo, los compuestos descritos en dicho documento no satisfacen todos los aspectos de los requisitos impuestos a los productos para el teñido de fibras de queratina. Por ello seguía existiendo una gran necesidad de productos para teñir bajo condiciones suaves que permitieran teñidos intensos y no agresivos.
Ahora se ha comprobado sorprendentemente que mediante la utilización de una combinación de (i) como mínimo una quinonimina de fórmula (I) y (ii) como mínimo una amina y/o un fenol, se pueden lograr teñidos intensos con una gran diversidad de tonos de forma poco agresiva y bajo condiciones moderadas, también en ausencia de agentes oxidantes. La combinación según la invención además hace posible una decoloración más pura que en caso de los productos para el teñido oxidante habituales.
Por consiguiente, un objeto de la presente invención consiste en un producto para el teñido de fibras (A), por ejemplo lana, seda, algodón o pelo, en particular cabello humano, que se prepara mezclando dos componentes (A1) y (A2) y que está caracterizado porque el componente (A1) contiene como mínimo una quinonimina de fórmula (I) y el componente (A2) contiene como mínimo un compuesto del grupo consistente en aminas aromáticas y fenoles;
1
donde, en la fórmula (I),
X
es oxígeno o un grupo NR (siendo R igual a un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), dado el caso sustituido, o un anillo aromático (isocíclico o heterocíclico), dado el caso sustituido;
Y
es un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, arilsulfonilo o un grupo acetilo;
R1, R2, R3 y R4, iguales o diferentes, representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo trifluorometilo, un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}) sustituido con un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{6}), polihidroxialquilo(C_{2}-C_{6}), un grupo aminoalquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6}), hidroxialcoxi(C_{1}-C_{6}), aminoalcoxi(C_{1}-C_{6}), un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})alcoxilo(C_{1}-C_{6}), un grupo hidroxialquil(C_{1}-C_{6})aminoalquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo nitro, ciano, un grupo ácido carboxílico, un grupo éster de ácido carboxílico o un sistema anular aromático (isocíclico o heterocíclico), dado el caso sustituido, y dos grupos R1 a R4 adyacentes también pueden formar conjuntamente un sistema anular aromático (isocíclico o heterocíclico) unido por condensación.
Son preferentes los compuestos de fórmula (I) en los que X es oxígeno, Y es un grupo metilsulfonilo, un grupo fenilsulfonilo, un grupo 4-tolilsulfonilo, un grupo 4-clorofenilsulfonilo, un grupo acetilo o un grupo cloroacetilo, y R1, R2, R3 y R4, iguales o diferentes, representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo aminoalquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6}), un grupo hidroxialquil(C_{1}-C_{6})aminoalquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo ácido carboxílico, o un sistema anular aromático (isocíclico o heterocíclico), dado el caso sustituido, y dos grupos R1 a R4 adyacentes también pueden formar conjuntamente un sistema anular aromático (isocíclico o heterocíclico) unido por condensación.
Como ejemplos de compuestos adecuados de fórmula (I) se pueden mencionar los siguientes:
\bullet 1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 2-metil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 2-cloro-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 2-bromo-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 2-fluor-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 2-hidroximetil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 2-hidroxietil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 2-aminometil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 2-metoximetil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 2-[(2-hidroxietil)amino]metil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 2-hidroxicarbonil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 3-metil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 3-cloro-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 3-bromo-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 3-fluor-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 3-hidroximetil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 2,6-dicloro-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 2,6-dibromo-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 2,5-dimetil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 2-isopropil-5-metil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 2-metil-5-isopropil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 1,4-naftoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 1-feniliminbenzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 1-metiliminbenzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 1,4-benzoquinon-4-[O-(fenilsulfonil)oxima],
\bullet 2-metil-1,4-benzoquinon-4-[O-(fenilsulfonil)oxima],
\bullet 2-cloro-1,4-benzoquinon-4-[O-(fenilsulfonil)oxima],
\bullet 2-bromo-1,4-benzoquinon-4-[O-(fenilsulfonil)oxima],
\bullet 2-fluor-1,4-benzoquinon-4-[O-(fenilsulfonil)oxima],
\bullet 2-hidroximetil-1,4-benzoquinon-4-[O-(fenilsulfonil)oxima],
\bullet 2-hidroxietil-1,4-benzoquinon-4-[O-(fenilsulfonil)oxima],
\bullet 2-aminometil-1,4-benzoquinon-4-[O-(fenilsulfonil)oxima],
\bullet 2-metoximetil-1,4-benzoquinon-4-[O-(fenilsulfonil)oxima],
\bullet 2-[(2-hidroxietil)amino]metil-1,4-benzoquinon-4-[O-(fenilsulfonil)oxima],
\bullet 2-hidroxicarbonil-1,4-benzoquinon-4-[O-(fenilsulfonil)oxima],
\bullet 3-metil-1,4-benzoquinon-4-[O-(fenilsulfonil)oxima],
\bullet 3-cloro-1,4-benzoquinon-4-[O-(fenilsulfonil)oxima],
\bullet 3-bromo-1,4-benzoquinon-4-[O-(fenilsulfonil)oxima],
\bullet 3-fluor-1,4-benzoquinon-4-[O-(fenilsulfonil)oxima],
\bullet 3-hidroximetil-1,4-benzoquinon-4-[O-(fenilsulfonil)oxima],
\bullet 2,6-dicloro-1,4-benzoquinon-4-[O-(fenilsulfonil)oxima],
\bullet 2,6-dibromo-1,4-benzoquinon-4-[O-(fenilsulfonil)oxima],
\bullet 1,4-benzoquinon-4-[O-4-(tolilsulfonil)oxima],
\bullet 2-metil-1,4-benzoquinon-4-[O-4-(tolilsulfonil)oxima],
\bullet 2-cloro-1,4-benzoquinon-4-[O-4-(tolilsulfonil)oxima],
\bullet 2-bromo-1,4-benzoquinon-4-[O-4-(tolilsulfonil)oxima],
\bullet 2-fluor-1,4-benzoquinon-4-[O-4-(tolilsulfonil)oxima],
\bullet 2-hidroximetil-1,4-benzoquinon-4-[O-4-(tolilsulfonil)oxima],
\bullet 2-hidroxietil-1,4-benzoquinon-4-[O-4-(tolilsulfonil)oxima],
\bullet 2-aminometil-1,4-benzoquinon-4-[O-4-(tolilsulfonil)oxima],
\bullet 2-metoximetil-1,4-benzoquinon-4-[O-4-(tolilsulfonil)oxima],
\bullet 2-[(2-hidroxietil)amino]metil-1,4-benzoquinon-4-[O-4-(tolilsulfonil)oxima],
\bullet 2-hidroxicarbonil-1,4-benzoquinon-4-[O-4-(tolilsulfonil)oxima],
\bullet 3-metil-1,4-benzoquinon-4-[O-4-(tolilsulfonil)oxima],
\bullet 3-cloro-1,4-benzoquinon-4-[O-4-(tolilsulfonil)oxima],
\bullet 3-bromo-1,4-benzoquinon-4-[O-4-(tolilsulfonil)oxima],
\bullet 3-fluor-1,4-benzoquinon-4-[O-4-(tolilsulfonil)oxima],
\bullet 3-hidroximetil-1,4-benzoquinon-4-[O-4-(tolilsulfonil)oxima],
\bullet 2,6-dicloro-1,4-benzoquinon-4-[O-4-(tolilsulfonil)oxima],
\bullet 2,6-dibromo-1,4-benzoquinon-4-[O-4-(tolilsulfonil)oxima],
\bullet 1,4-benzoquinon-4-(O-acetiloxima),
\bullet 2-metil-1,4-benzoquinon-4-(O-acetiloxima),
\bullet 2-cloro-1,4-benzoquinon-4-(O-acetiloxima),
\bullet 2-bromo-1,4-benzoquinon-4-(O-acetiloxima),
\bullet 2-fluor-1,4-benzoquinon-4-(O-acetiloxima),
\bullet 2-hidroximetil-1,4-benzoquinon-4-(O-acetiloxima),
\bullet 2-hidroxietil-1,4-benzoquinon-4-(O-acetiloxima),
\bullet 2-aminometil-1,4-benzoquinon-4-(O-acetiloxima),
\bullet 2-metoximetil-1,4-benzoquinon-4-(O-acetiloxima),
\bullet 2-[(2-hidroxietil)amino]metil-1,4-benzoquinon-4-(O-acetiloxima),
\bullet 2-hidroxicarbonil-1,4-benzoquinon-4-(O-acetiloxima),
\bullet 3-metil-1,4-benzoquinon-4-(O-acetiloxima),
\bullet 3-cloro-1,4-benzoquinon-4-(O-acetiloxima),
\bullet 3-bromo-1,4-benzoquinon-4-(O-acetiloxima),
\bullet 3-fluor-1,4-benzoquinon-4-(O-acetiloxima),
\bullet 3-hidroximetil-1,4-benzoquinon-4-(O-acetiloxima),
\bullet 2,6-dicloro-1,4-benzoquinon-4-(O-acetiloxima) y
\bullet 2,6-dibromo-1,4-benzoquinon-4-(O-acetiloxima).
\vskip1.000000\baselineskip
Entre los compuestos de fórmula (I) arriba mencionados son especialmente preferentes los siguientes:
\bullet 1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 2-metil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 2-cloro-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 2-bromo-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 2-fluor-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 2-hidroximetil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 2-hidroxietil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 2-aminometil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 2-metoximetil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 2-[(2-hidroxietil)amino]metil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 2-hidroxicarbonil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 3-metil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 3-cloro-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 3-bromo-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 3-fluor-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 3-hidroximetil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 2,6-dicloro-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 2,6-dibromo-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 2,5-dimetil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 2-isopropil-5-metil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima],
\bullet 2-metil-5-isopropil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima] y
\bullet 1,4-naftoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima].
\vskip1.000000\baselineskip
Como aminas aromáticas entran en consideración compuestos aromáticos (isocíclicos o heterocíclicos) con como mínimo un grupo amino, mientras que como fenoles entran en consideración compuestos aromáticos (isocíclicos o heterocíclicos) con como mínimo un grupo hidroxilo.
Como ejemplos de aminas y fenoles contenidos en el componente (A2) se pueden mencionar, en particular:
N-(3-dimetilaminofenil)urea, 2,6-diaminopiridina, 2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol, 2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno, 2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno, 2,3-diamino-6-metoxipiridina, 3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina, 2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina, 1,3-diaminobenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(2,3-dihidroxipropoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(3-hidroxipropoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(2-metoxietoxi)benceno, 2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno, 1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno, 2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno, ácido 2,4-diaminofenoxiacético, 3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno, fenol, 5-metil-2-(1-metiletil)fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]anilina, 3-[(2-aminoetil)amino]anilina, 1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano, di(2,4-diaminofenoxi)metano, 1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno, 2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno, 4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol, 3-dietilaminofenol, 5-amino-2-metilfenol, 5-amino-4-fluor-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 3-aminofenol, 2-[(3-hidroxifenil)amino]acetamida, 5-[(2-hidroxietil)amino]-4-metoxi-2-metilfenol, 5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]fenol, 3-[(2-metoxietil)amino]fenol, 5-amino-2-etilfenol, 5-amino-2-metoxifenol, 2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 2,6-dihidroxi-3,4-dimetilpiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 2-metil-1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno, 1,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1,3-dihidroxibenceno, 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)-benzoxazina, 6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)-benzoxazina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolindiona.
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Los compuestos de fórmula (I) y las aminas y/o fenoles se mantienen separados entre sí y sólo se mezclan poco antes de su utilización. No obstante, si los compuestos de fórmula (I) y las aminas y/o fenoles se encuentran en estado sólido, también es posible empaquetarlos conjuntamente y preparar el producto para el teñido listo para el uso (A) poco antes de su utilización, mezclando los compuestos de fórmula (I) y las aminas y/o fenoles con agua o con un preparado líquido que contiene los demás componentes del producto.
Además, el producto para el teñido según la invención, además de los compuestos de fórmula (I) y de las aminas y fenoles en el componente (A2) y también el preparado listo para el uso (A), en caso dado también puede contener adicionalmente otros colorantes directos fisiológicamente inocuos habituales del grupo de los nitrocolorantes, los colorantes catiónicos y aniónicos, los colorantes de dispersión, los colorantes azoicos, los colorantes de quinona y los colorantes de trifenilmetano.
Estos colorantes directos se pueden utilizar en el componente (A2) en una cantidad total de aproximadamente el 0,02 al 20 por ciento en peso, preferentemente del 0,2 al 10 por ciento en peso, oscilando la cantidad total de colorantes directos en el producto para el teñido listo para el uso (A), obtenido mediante la mezcla de los componentes (A1) y (A2), entre aproximadamente el 0,01 y el 10 por ciento en peso, preferentemente entre el 0,1 y el 5 por ciento en
peso.
El producto para el teñido según la invención en general consiste en una mezcla de los componentes (A1) y (A2), es decir, una masa cromófora (A1), que contiene el compuesto de fórmula (I), y otra masa cromófora (A2), que contiene las aminas y/o fenoles.
Los compuestos de fórmula (I) y las aminas y/o fenoles están contenidos en la masa cromófora correspondiente (componente (A1) o componente (A2)), en cada caso, en una cantidad total entre aproximadamente el 0,02 y el 20 por ciento en peso, preferentemente entre aproximadamente el 0,2 y el 10 por ciento en peso, estando contenidos los compuestos de fórmula (I) y las aminas y/o fenoles en el producto para el teñido listo para el uso (A), en cada caso, en una cantidad total entre aproximadamente el 0,01 y el 10 por ciento en peso, preferentemente entre aproximadamente el 0,1 y el 5 por ciento en peso.
La forma de preparación de los componentes (A1) y (A2) y del producto para el teñido listo para el uso (A) puede consistir, por ejemplo, en una solución, principalmente una solución acuosa o acuoso-alcohólica, una crema, un gel o una emulsión. Su composición consiste en una mezcla del compuesto de fórmula (I) o de las aminas y/o fenoles con los aditivos habituales para este tipo de preparados.
Los aditivos utilizados habitualmente en productos para el teñido en solución, crema, emulsión, gel o espuma en aerosol son, por ejemplo, disolventes como agua, alcoholes alifáticos inferiores, por ejemplo etanol, n-propanol e isopropanol, o glicoles como glicerina y 1,2-propanodiol, también humectantes o emulsionantes del tipo tensioactivo aniónico, catiónico, anfótero o no ionógeno, como sulfatos de alcoholes grasos, sulfatos de alcoholes grasos etoxilados, sulfonatos de alquilo, sulfonatos de alquilbenceno, sales alquiltrimetilamónicas, alquilbetaínas, alcoholes grasos etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolamidas de ácidos grasos, alcoholes grasos etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolamidas de ácidos grasos, ésteres de ácidos grasos etoxilados, además espesantes como alcoholes grasos superiores, almidón o derivados de celulosa, perfumes, productos de tratamiento previo del cabello, acondicionadores, productos de hinchamiento del cabello, conservantes, también vaselina, aceite de parafina y ácidos grasos, y también sustancias de tratamiento como resinas catiónicas, derivados de lanolina, colesterina, ácido pantoténico y betaína. Los ingredientes mencionados se utilizan en las cantidades habituales para estos fines, por ejemplo los humectantes y emulsionantes se emplean en concentraciones de entre aproximadamente el 0,5 y el 30 por ciento en peso (en cada caso con respecto al componente (A1) o (A2)), los espesantes en una cantidad de entre aproximadamente el 0,1 y el 25 por ciento en peso (en cada caso con respecto al componente (A1) o (A2)) y las sustancias de tratamiento en una concentración de entre aproximadamente el 0,1 y el 5,0 por ciento en peso (en cada caso con respecto al componente (A1) o (A2)).
El pH del producto para el teñido listo para el uso (A) oscila entre aproximadamente 3 y 12, preferentemente entre aproximadamente 4 y 10 y, por regla general, se ajusta durante la mezcla del componente (A1) con el componente (A2).
En caso necesario, para ajustar el pH deseado para el teñido de los componentes (A1) y (A2) y del producto para el teñido listo para el uso (A) se pueden utilizar agentes de alcalinización, por ejemplo hidróxidos alcalinos, hidróxidos alcalinotérreos, acetatos alcalinos, acetatos alcalinotérreos, carbonatos alcalinos o carbonatos alcalinotérreos, o ácidos, por ejemplo ácido láctico, ácido acético, ácido tartárico, ácido fosfórico, ácido clorhídrico, ácido cítrico, ácido ascórbico o ácido bórico.
El producto para el teñido listo para el uso se prepara inmediatamente antes de su uso mezclando los componentes (A1) y (A2), en caso dado añadiendo carbonato de sodio, bicarbonato de sodio o acetato de sodio, y después se aplica sobre las fibras, en particular sobre cabello humano. Dependiendo de la intensidad de color deseada, esta mezcla se deja actuar durante aproximadamente 5 a 60 minutos, preferentemente durante aproximadamente 15 a 30 minutos, a una temperatura entre aproximadamente 20 y 50ºC, en particular entre aproximadamente 30 y 40ºC. A continuación, las fibras se aclaran con agua, dado el caso se lavan con champú y acto seguido se secan.
Otro objeto de la presente invención consiste en un kit multicomponente consistente en un producto del componente (A1), un producto del componente (A2) y en caso dado también un producto para ajustar el pH. Evidentemente, los productos de los componentes (A1) y (A2) también pueden consistir en varios componentes individuales que sólo se mezclan entre sí inmediatamente antes de su utilización. También es posible un kit de 2 componentes, cuyo primer componente consiste en un polvo que contiene el compuesto de fórmula (I) y las aminas y/o fenoles, y en caso dado otros aditivos cosméticos en polvo habituales, y cuyo segundo componente consiste en agua o un preparado cosmético líquido. No obstante, es especialmente preferente un kit de 2 componentes consistente en un producto del componente (A1) y un producto del componente (A2).
El producto para el teñido según la invención hace posible un teñido poco agresivo, uniforme y duradero de las fibras, en particular de fibras de queratina, por ejemplo cabello humano, siendo posible una amplia gama de colores con tonos desde amarillos hasta marrones-negros. Aunque es preferible utilizar el producto arriba mencionado sin añadir agentes oxidantes, dicho producto se puede utilizar sin más en combinación con agentes oxidantes, por ejemplo cuando se desea una decoloración simultánea de las fibras o cuando también se han de añadir al producto para el teñido los precursores de colorantes de oxidación habituales.
Los compuestos de fórmula (I) se pueden preparar mediante métodos conocidos en sí, por ejemplo análogamente a los procedimientos descritos en el documento DE-OS 12 03 042; en Analen der Chemie, 37 (1965), páginas 1395-1399, o en Australian Journal Chemistry, 24 (1971), páginas 1449-1465, mediante reacción de las 1,4-benzoquinon-4-oximas correspondientes, en su mayor parte conocidas en la literatura u obtenibles en el mercado, con un haluro de ácido sulfónico o anhídrido acético.
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Las 1,4-benzoquinon-4-oximas de fórmula (II) se pueden preparar, por ejemplo, de forma análoga a los procedimientos descritos en Journal of Organic Chemistry 61 (1996), páginas 2774-2779, o en Tetrahedron 51 (1995), páginas 8447-8458.
Los siguientes ejemplos explican más detalladamente el objeto de la invención sin limitarlo a los mismos.
Ejemplos I. Ejemplos de preparación Ejemplo 1 Síntesis de 3-metil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima] A. Síntesis de 3-metil-1,4-benzoquinon-4-oxima
La 3-metil-1,4-benzoquinon-4-oxima se prepara de acuerdo con el método descrito por T. Ishikawa y col., en Tetrahedron 1995, 31, página 8454, mediante la reacción de 3-metilfenol en nitrito de sodio bajo condiciones básicas.
B. Síntesis de 3-metil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima]
Una solución de 1 g (7,28 mmol) de 3-metil-1,4-benzoquinon-4-oxima en 10 ml de tetrahidrofurano y 0,7 g de trietilamina se enfría a 0ºC. A continuación, la mezcla de reacción se combina gota a gota, a 0ºC, con 0,92 g (8 mmol) de sulfocloruro de metano. Una vez finalizada la reacción, la mezcla de reacción se vierte sobre 150 ml de agua/hielo. El producto precipitado se filtra, se lava con agua y acto seguido se seca.
Rendimiento: 1,28 g (82% del valor teórico)
Punto de fusión: 135-136ºC
Espectro de masas (ESI-MSI): 238 [M+Na]^{+} (100)
Análisis elemental: C_{8}H_{9}NO_{4}S (215,23)
% C % H % N
Calculado: 44,64 4,22 6,51
Hallado: 45,02 4,18 6,18
Ejemplo 2 Síntesis de 2-metil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima] A. Síntesis de 2-metil-1,4-benzoquinon-4-oxima
La 2-metil-1,4-benzoquinon-4-oxima se prepara de acuerdo con el método descrito por T. Ishikawa y col., en J. Org. Chem. 1996, 61, página 2778, mediante la reacción de 2-metilfenol con nitrito de sodio bajo condiciones ácidas.
B. Síntesis de 2-metil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima]
0,7 g (5,1 mmol) de 2-metil-1,4-benzoquinon-4-oxima se someten a reacción de forma análoga a las instrucciones del Ejemplo 1B. Se obtienen 0,9 g (85% del valor teórico) de 2-metil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima].
Punto de fusión: 100-102ºC
Espectro de masas (ESI-MS): 238 [M+Na]^{+} (100).
Ejemplo 3 Síntesis de 3-metil-1,4-benzoquinon-4-[O-(tolilsulfonil)oxima]
Una solución de 1 g (7,28 mmol) de 3-metil-1,4-benzoquinon-4-oxima en 10 ml de tetrahidrofurano y 0,7 g de trietilamina se enfría a 0ºC. A continuación, la mezcla de reacción se combina gota a gota, a 0ºC, con 1,52 g (8 mmol) de 4-sulfocloruro de tolueno. Una vez finalizada la reacción, la mezcla de reacción se vierte sobre 200 ml de agua/hielo. El producto precipitado se filtra, se lava con agua y acto seguido se seca.
Rendimiento: 1,8 g (85% del valor teórico)
Punto de fusión: 98-100ºC
Espectro de masas (ESI-MSI): 314 [M+Na]^{+} (100)
Análisis elemental: C_{14}H_{13}NO_{4}S (291,32)
% C % H % N
Calculado: 57,72 4,50 4,81
Hallado: 57,54 4,58 4,44
Ejemplo 4 Síntesis de 2-metil-1,4-benzoquinon-4-[O-(tolilsulfonil)oxima]
1,0 g (7,3 mmol) de 2-metil-1,4-benzoquinon-4-oxima se someten a reacción de forma análoga a las instrucciones del Ejemplo 3. Se obtienen 1,87 g (88% del valor teórico) de 2-metil-1,4-benzoquinon-4-[O-(tolilsulfonil)oxima].
Punto de fusión: 138-140ºC
Espectro de masas (ESI-MS): 314 [M+Na]^{+} (100).
Ejemplo 5 Síntesis de 2-cloro-1,4-benzoquinon-4-[O-(tolilsulfonil)oxima] A. Síntesis de 2-cloro-1,4-benzoquinon-4-oxima
La 2-cloro-1,4-benzoquinon-4-oxima se prepara de acuerdo con el método descrito por T. Ishikawa y col., en J. Org. Chem. 1996, 61, página 2778, mediante la reacción de 2-clorofenol con nitrito de sodio bajo condiciones ácidas.
B. Síntesis de 2-cloro-1,4-benzoquinon-4-[O-(tolilsulfonil)oxima]
0,5 g (3,2 mmol) de 2-cloro-1,4-benzoquinon-4-oxima se someten a reacción de forma análoga a las instrucciones del Ejemplo 3. Se obtienen 0,8 g (82% del valor teórico) de 2-cloro-1,4-benzoquinon-4-[O-(tolilsulfonil)oxima].
Punto de fusión: 164-166ºC
Espectro de masas (ESI-MS): 334 [M+Na]^{+} (100).
Ejemplo 6 Síntesis de 3-metil-1,4-benzoquinon-4-(O-acetiloxima)
Una mezcla de 0,5 g (3,6 mmol) de 3-metil-1,4-benzoquinon-4-oxima en 1 ml de anhídrido acético se combina con 1 gota de piridina y se calienta a 70ºC. Una vez finalizada la reacción, la mezcla de reacción se vierte sobre 10 ml de agua/hielo. El producto precipitado se filtra, se lava con agua y acto seguido se seca.
Rendimiento: 0,32 g (50% del valor teórico)
Punto de fusión: 84-87ºC
Espectro de masas (ESI-MSI): 202 [M+Na]^{+} (100)
Análisis elemental: C_{9}H_{9}NO_{3} (179,18)
% C % H % N
Calculado: 60,33 5,06 7,82
Hallado: 60,62 5,03 7,47
II. Ejemplos de productos para el teñido
Ejemplos 7 a 28
Productos para el teñido del cabello
Se preparan soluciones para el teñido del cabello con la siguiente composición:
Componente (A1)
0,00625 mol Derivado de quinonimina de fórmula (I) según la Tabla 1
5,0 g Etanol
4,0 g Decilpoliglucósido (solución acuosa; Plantaren® 2000 de la firma Cognis, Alemania)
0,2 g Hidrato de sal disódica de ácido etilendiaminotetraacético
hasta 100,0 g Agua, completamente desalinizada. 
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Componente (A2)
0,00625 mol Amina y/o fenol según la Tabla 1 (en forma de polvo).
La mezcla arriba indicada (componente (A1)) se mezcla a su vez de forma homogénea a temperatura ambiente (20-25ºC) o bajo ligero calentamiento (35-40ºC) con el polvo que contiene la amina y/o el fenol (componente (A2)), añadiendo unas gotas de una disolución saturada de bicarbonato de sodio. En caso necesario, el pH se ajusta a los valores deseados con hidróxido sódico o con ácido cítrico.
El producto para el teñido del cabello listo para el uso así obtenido se aplica sobre el cabello y se distribuye uniformemente con un pincel. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua templada y a continuación se seca.
Los teñidos obtenidos se resumen en la siguiente Tabla 1.
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(Tabla pasa a página siguiente)
TABLA 1
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7
Todos los datos porcentuales representan porcentajes en peso, siempre que no se indique de otra manera.

Claims (13)

1. Producto para el teñido de fibras (A) que se prepara mezclando dos componentes (A1) y (A2), caracterizado porque el componente (A1) contiene como mínimo un derivado de quinonimina de fórmula (I) y el componente (A2) contiene como mínimo un compuesto del grupo consistente en aminas aromáticas y fenoles;
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donde, en la fórmula (I),
X es oxígeno o un grupo NR (siendo R igual a un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), dado el caso sustituido, o un anillo aromático isocíclico o heterocíclico, dado el caso sustituido;
Y es un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, arilsulfonilo o un grupo acetilo;
R1, R2, R3 y R4, iguales o diferentes, representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo trifluorometilo, un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}) sustituido con un átomo de halógeno, un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{6}), polihidroxialquilo(C_{2}-C_{6}), un grupo aminoalquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6}), hidroxialcoxi(C_{1}-C_{6}), aminoalcoxi(C_{1}-C_{6}), un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})alcoxilo(C_{1}-C_{6}), un grupo hidroxialquil(C_{1}-C_{6})aminoalquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo nitro, ciano, un grupo ácido carboxílico, un grupo éster de ácido carboxílico o un sistema anular aromático (isocíclico o heterocíclico), dado el caso sustituido, donde dos grupos R1 a R4 adyacentes también pueden formar conjuntamente un sistema anular aromático isocíclico o heterocíclico unido por condensación.
2. Producto según la reivindicación 1, caracterizado porque en la fórmula (I) X es oxígeno, Y es un grupo metilsulfonilo, un grupo fenilsulfonilo, un grupo 4-tolilsulfonilo, un grupo 4-clorofenilsulfonilo, un grupo acetilo o un grupo cloroacetilo, y R1, R2, R3 y R4, iguales o diferentes, representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo aminoalquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6}), un grupo hidroxialquil(C_{1}-C_{6})aminoalquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo ácido carboxílico o un sistema de anillo aromático (isocíclico o heterocíclico) dado el caso sustituido, y dos grupos R1 a R4 adyacentes también pueden formar conjuntamente un sistema de anillo aromático (isocíclico o heterocíclico) unido por condensación.
3. Producto según la reivindicación 1, caracterizado porque el derivado de quinonimina de fórmula (I) se selecciona entre 1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 2-metil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 2-cloro-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 2-bromo-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 2-fluor-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 2-hidroximetil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 2-hidroxietil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 2-aminometil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 2-metoximetil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 2-[(2-hidroxietil)amino]metil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 2-hidroxicarbonil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 3-metil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 3-cloro-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 3-bromo-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 3-fluor-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 3-hidroximetil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 2,6-dicloro-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 2,6-dibromo-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 2,5-dimetil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 2-isopropil-5-metil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 2-metil-5-isopropil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 1,4-naftoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 1-feniliminbenzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 1-metiliminbenzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 1,4-benzoquinon-4-[O-(fenilsulfonil)oxima], 2-metil-1,4-benzoquinon-4-[O-(fenilsulfonil)oxima], 2-cloro-1,4-benzoquinon-4-[O-(fenilsulfonil)oxima], 2-bromo-1,4-benzoquinon-4-[O-(fenilsulfonil)oxima], 2-fluor-1,4-benzoquinon-4-[O-(fenilsulfonil)oxima], 2-hidroximetil-1,4-benzoquinon-4-[O-(fenilsulfonil)oxima], 2-hidroxietil-1,4-benzoquinon-4-[O-(fenilsulfonil)oxima], 2-aminometil-1,4-benzoquinon-4-[O-(fenilsulfonil)oxima], 2-metoximetil-1,4-benzoquinon-4-[O-(fenilsulfonil)oxima], 2-[(2-hidroxietil)amino]metil-1,4-benzoquinon-4-[O-(fenilsulfonil)oxima], 2-hidroxicarbonil-1,4-benzoquinon-4-[O-(fenilsulfonil)oxima], 3-metil-1,4-benzoquinon-4-[O-(fenilsulfonil)oxima], 3-cloro-1,4-benzoquinon-4-[O-(fenilsulfonil)oxima], 3-bromo-1,4-benzoquinon-4-[O-(fenilsulfonil)oxima], 3-fluor-1,4-benzoquinon-4-[O-(fenilsulfonil)oxima], 3-hidroximetil-1,4-benzoquinon-4-[O-(fenilsulfonil)oxima], 2,6-dicloro-1,4-benzoquinon-4-[O-(fenilsulfonil)oxima], 2,6-dibromo-1,4-benzoquinon-4-[O-(fenilsulfonil)oxima], 1,4-benzoquinon-4-[O-4-(tolilsulfonil)oxima], 2-metil-1,4-benzoquinon-4-[O-4-(tolilsulfonil)oxima], 2-cloro-1,4-benzoquinon-4-[O-4-(tolilsulfonil)oxima], 2-bromo-1,4-benzoquinon-4-[O-4-(tolilsulfonil)oxima], 2-fluor-1,4-benzoquinon-4-[O-4-(tolilsulfonil)oxima], 2-hidroximetil-1,4-benzoquinon-4-[O-4-(tolilsulfonil)oxima], 2-hidroxietil-1,4-benzoquinon-4-[O-4-(tolilsulfonil)oxima], 2-aminometil-1,4-benzoquinon-4-[O-4-(tolilsulfonil)oxima], 2-metoximetil-1,4-benzoquinon-4-[O-4-(tolilsulfonil)oxima], 2-[(2-hidroxietil)amino]metil-1,4-benzoquinon-4-[O-4-(tolilsulfonil)oxima], 2-hidroxicarbonil-1,4-benzoquinon-4-[O-4-(tolilsulfonil)oxima], 3-metil-1,4-benzoquinon-4-[O-4-(tolilsulfonil)oxima], 3-cloro-1,4-benzoquinon-4-[O-4-(tolilsulfonil)oxima], 3-bromo-1,4-benzoquinon-4-[O-4-(tolilsulfonil)oxima], 3-fluor-1,4-benzoquinon-4-[O-4-(tolilsulfonil)oxima], 3-hidroximetil-1,4-benzoquinon-4-[O-4-(tolilsulfonil)oxima], 2,6-dicloro-1,4-benzoquinon-4-[O-4-(tolilsulfonil)oxima], 2,6-dibromo-1,4-benzoquinon-4-[O-4-(tolilsulfonil)oxima], 1,4-benzoquinon-4-(O-acetiloxima), 2-metil-1,4-benzoquinon-4-(O-acetiloxima), 2-cloro-1,4-benzoquinon-4-(O-acetiloxima), 2-bromo-1,4-benzoquinon-4-(O-acetiloxima), 2-fluor-1,4-benzoquinon-4-(O-acetiloxima), 2-hidroximetil-1,4-benzoquinon-4-(O-acetiloxima), 2-hidroxietil-1,4-benzoquinon-4-(O-acetiloxima), 2-aminometil-1,4-benzoquinon-4-(O-acetiloxima), 2-metoximetil-1,4-benzoquinon-4-(O-acetiloxima), 2-[(2-hidroxietil)amino]metil-1,4-benzoquinon-4-(O-acetiloxima), 2-hidroxicarbonil-1,4-benzoquinon-4-(O-acetiloxima), 3-metil-1,4-benzoquinon-4-(O-acetiloxima), 3-cloro-1,4-benzoquinon-4-(O-acetiloxima), 3-bromo-1,4-benzoquinon-4-(O-acetiloxima), 3-fluor-1,4-benzoquinon-4-(O-acetiloxima), 3-hidroximetil-1,4-benzoquinon-4-(O-acetiloxima), 2,6-dicloro-1,4-benzoquinon-4-(O-acetiloxima) y 2,6-dibromo-1,4-benzoquinon-4-(O-acetiloxima).
4. Producto según la reivindicación 1, caracterizado porque el derivado de quinonimina de fórmula (I) se selecciona entre 1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 2-metil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 2-cloro-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 2-bromo-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 2-fluor-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 2-hidroximetil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 2-hidroxietil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 2-aminometil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 2-metoximetil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 2-[(2-hidroxietil)amino]metil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 2-hidroxicarbonil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 3-metil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 3-cloro-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 3-bromo-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 3-fluor-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 3-hidroximetil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 2,6-dicloro-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 2,6-dibromo-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 2,5-dimetil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 2-isopropil-5-metil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima], 2-metil-5-isopropil-1,4-benzoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima] y 1,4-naftoquinon-4-[O-(metilsulfonil)oxima].
5. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque la amina o el fenol se selecciona entre N-(3-dimetilaminofenil)urea, 2,6-diaminopiridina, 2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol, 2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno, 2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno, 2,3-diamino-6-metoxipiridina, 3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina, 2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina, 1,3-diaminobenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(2,3-dihidroxipropoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(3-hidroxipropoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(2-metoxietoxi)benceno, 2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno, 1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno, 2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno, ácido 2,4-diaminofenoxiacético, 3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno, fenol, 5-metil-2-(1-metiletil)fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]anilina, 3-[(2-aminoetil)amino]anilina, 1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano, di(2,4-diaminofenoxi)metano, 1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno, 2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno, 4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol, 3-dietilaminofenol, 5-amino-2-metilfenol, 5-amino-4-fluor-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 3-aminofenol, 2-[(3-hidroxifenil)amino]acetamida, 5-[(2-hidroxietil)amino]-4-metoxi-2-metilfenol, 5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]fenol, 3-[(2-metoxietil)amino]fenol, 5-amino-2-etilfenol, 5-amino-2-metoxifenol, 2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 2,6-dihidroxi-3,4-dimetilpiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 2-metil-1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno, 1,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1,3-dihidroxibenceno, 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)-benzoxazina, 6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)-benzoxazina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolindiona.
6. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque contiene los derivados de quinonimina de fórmula (I) y las aminas y/o los fenoles en la masa cromófora correspondiente (componente (A1) o componente (A2)), en cada caso, en una cantidad total entre el 0,02 y el 20 por ciento en peso.
7. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque contiene los derivados de quinonimina de fórmula (I) y las aminas y/o los fenoles en el producto para el teñido listo para el uso (A), en cada caso, en una cantidad total entre el 0,01 y el 10 por ciento en peso.
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8. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque adicionalmente contiene entre el 0,02 y el 20 por ciento en peso de un colorante directo del grupo de los colorantes catiónicos y aniónicos, los colorantes de dispersión, los nitrocolorantes, los colorantes azoicos, los colorantes de quinona y los colorantes de trifenilmetano.
9. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque el producto para el teñido listo para el uso (A) tiene un valor pH de 3 a 12.
10. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque consiste en un producto para el teñido del cabello.
11. Producto listo para el uso para el teñido de fibras (A), caracterizado porque contiene como mínimo un derivado de quinonimina de fórmula (I) y como mínimo un compuesto del grupo consistente en aminas aromáticas y fenoles y presenta un valor pH de 3 a 12;
9
donde, en la fórmula (I),
X es oxígeno o un grupo NR con R igual a un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), dado el caso sustituido, o un anillo aromático isocíclico o heterocíclico, dado el caso sustituido;
Y es un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, arilsulfonilo o un grupo acetilo;
R1, R2, R3 y R4, iguales o diferentes, representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo trifluorometilo, un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}) sustituido con un átomo de halógeno, un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{6}), polihidroxialquilo(C_{2}-C_{6}), un grupo aminoalquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6}), hidroxialcoxi(C_{1}-C_{6}), aminoalcoxi(C_{1}-C_{6}), un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})alcoxilo(C_{1}-C_{6}), un grupo hidroxialquil(C_{1}-C_{6})aminoalquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo nitro, ciano, un grupo ácido carboxílico, un grupo éster de ácido carboxílico o un sistema anular aromático isocíclico o heterocíclico, dado el caso sustituido, donde dos grupos R1 a R4 adyacentes también pueden formar conjuntamente un sistema anular aromático (isocíclico o heterocíclico) unido por condensación.
12. Procedimiento para el teñido de fibras de queratina en el que el producto para el teñido listo para el uso (A) se prepara inmediatamente antes de su utilización mezclando dos componentes (A1) y (A2), acto seguido se aplica sobre el cabello y, después de un tiempo de actuación de 5 a 60 minutos a una temperatura de 20 a 50ºC, el cabello se aclara con agua, dado el caso se lava con champú y a continuación se seca, caracterizado porque se utiliza un producto para el teñido (A) según una de las reivindicaciones 1 a 10.
13. Kit de varios componentes para el teñido del cabello, que consiste en un producto del componente (A1) según una de las reivindicaciones 1 a 9 y un producto del componente (A2) según una de las reivindicaciones 1 a 9, y en caso dado también un producto para ajustar el pH.
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