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ES2227299T3 - Nuevos derivados diaminopirazol y colorantes que los contienen. - Google Patents

Nuevos derivados diaminopirazol y colorantes que los contienen.

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Publication number
ES2227299T3
ES2227299T3 ES01982438T ES01982438T ES2227299T3 ES 2227299 T3 ES2227299 T3 ES 2227299T3 ES 01982438 T ES01982438 T ES 01982438T ES 01982438 T ES01982438 T ES 01982438T ES 2227299 T3 ES2227299 T3 ES 2227299T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
amino
group
diamino
pyrazol
hydroxyethyl
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
ES01982438T
Other languages
English (en)
Inventor
Laurent Chassot
Hans-Jurgen Braun
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Procter and Gamble Deutschland GmbH
Original Assignee
Wella GmbH
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Filing date
Publication date
Application filed by Wella GmbH filed Critical Wella GmbH
Application granted granted Critical
Publication of ES2227299T3 publication Critical patent/ES2227299T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Derivado de diaminopirazol de **Fórmula** o sus sales solubles en agua, fisiológicamente compatibles, con ácidos inorgánicos u orgánicos en la que R1 representa un grupo alquilo(C1-C6), un grupo hidroxialquilo(C2-C4), un grupo dihidroxialquilo(C3-C4) o un grupo alcoxi(C2-C6)alquilo(C1-C2), un grupo fenilo, bencilo o un bencilo sustituido; R2 y R3 son, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo alquilo(C1-C6), un grupo hidroxialquilo(C2-C4), un grupo dihidroxialquilo(C3-C4) o un grupo alcoxi(C2- C4)alquilo(C1-C2), o R2 y R3 forman junto con el átomo de nitrógeno un anillo heteroalifático de cuatro a ocho miembros; R4 representa hidrógeno o un grupo alquilo(C1-C6); R5 es hidrógeno, un grupo alquilo(C1-C6), un grupo alquilo(C2-C6) insaturado, un grupo hidroxialquilo(C2- C4), un grupo dihidroxialquilo(C3-C4), un grupo aminoalquilo(C2-C4), un grupo dimetilaminoalquilo(C2-C4), un grupo acetilaminoalquilo(C2-C4), un grupo metoxialquilo(C2-C4), un grupo etoxialquilo(C2-C4), un grupocianoalquilo(C1-C4), un grupo carboxialquilo(C1- C4) o un grupo aminocarbonilalquilo(C1-C4).

Description

Nuevos derivados diaminopirazol y colorantes que los contienen.
La invención se refiere a nuevos derivados diaminopirazol, así como a productos para el teñido de fibras de queratina que contienen estos compuestos.
Los colorantes de oxidación han adquirido una importancia esencial en el campo del teñido de fibras de queratina, en particular del cabello. El teñido se produce por la reacción de determinadas sustancias reveladoras con determinadas sustancias de acoplamiento en presencia de un oxidante adecuado. Para ello, como sustancias reveladoras se emplean, principalmente, 2,5-diaminotolueno, 2,5-diaminofeniletanol, p-aminofenol y derivados de 4,5-diaminopirazol, mientras que como sustancias de acoplamiento se pueden mencionar, por ejemplo, resorcina, 4-clororesorcina, 1-naftol, 3-aminofenol y derivados de m-fenilendiamina.
Los colorantes de oxidación utilizados para el teñido de cabello humano, además de tener que teñir con la intensidad deseada, están sometidos a muchas otras exigencias. Por ejemplo, han de ser inocuos desde un punto de vista toxicológico y dermatológico y los teñidos del cabello obtenidos han de presentar una buena solidez a la luz, al permanentado, resistencia a los ácidos y al rozamiento. En cualquier caso, estos teñidos han de permanecer estables durante un período de tiempo de, como mínimo, 4 a 6 semanas sin la acción de luz, rozamiento y productos químicos. Además es necesario que, mediante la combinación de sustancias reveladoras y de acoplamiento adecuadas, se pueda lograr una amplia gama de tonos de color distintos. Para cubrir la cada vez más importante gama de los rojos, hasta ahora se venido utilizando principalmente 4-aminofenol como sustancia reveladora. Los documentos EP-OS 0 740 931, DE-OS 42 34 886, US-A-6,099,592 y EP-OS 0 786 244 dan a conocer la utilización de determinados derivados de diaminopirazol y de triaminopirazol en productos para el teñido oxidante del cabello. Sin embargo, estos compuestos no satisfacen desde todos los puntos de vista los requisitos impuestos a los colorantes para productos de teñido oxidante del cabello. Los teñidos obtenidos no poseen, en parte, una intensidad de color satisfactoria y/o no se obtienen tonos rojos puros.
Por consiguiente, sigue existiendo la necesidad de nuevas sustancias reveladoras que satisfagan en especial medida el requisito arriba mencionado.
A este respecto, sorprendentemente se ha descubierto que los nuevos derivados de p-diaminopirazol de Fórmula general (I) satisfacen en especial medida las exigencias impuestas a las sustancias reveladoras. Utilizando estas sustancias reveladoras con la mayoría de las sustancias de acoplamiento conocidas se obtienen tonos de color extraordinariamente intensos, sólidos a la luz y resistentes al lavado.
Por consiguiente, un objeto de la presente invención consiste en derivados de diaminopirazol de Fórmula general (I), o sus sales solubles en agua, fisiológicamente compatibles, con ácidos inorgánicos u orgánicos.
1
en la que
R1
representa un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo hidroxialquilo(C_{2}-C_{4}), un grupo dihidroxialquilo(C_{3}-C_{4}) o un grupo alcoxi(C_{2}-C_{6})alquilo(C_{1}-C_{2}), un grupo fenilo, bencilo o un bencilo sustituido;
R2 y R3
son, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo hidroxialquilo(C_{2}-C_{4}), un grupo dihidroxialquilo(C_{3}-C_{4}) o un grupo alcoxi(C_{2}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{2}), o R2 y R3 forman junto con el átomo de nitrógeno un anillo heteroalifático de cuatro a ocho miembros;
R4
representa hidrógeno o un grupo alquilo(C_{1}-C_{6});
R5
es hidrógeno, un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo alquilo(C_{2}-C_{6}) insaturado, un grupo hidroxialquilo(C_{2}-C_{4}), un grupo dihidroxialquilo(C_{3}-C_{4}), un grupo aminoalquilo(C_{2}-C_{4}), un grupo dimetilaminoalquilo(C_{2}-C_{4}), un grupo acetilaminoalquilo(C_{2}-C_{4}), un grupo metoxialquiloo(C_{2}-C_{4}), un grupo etoxialquilo(C_{2}-C_{4}), un grupo cianoalquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo carboxialquilo(C_{1}-C_{4}) o un grupo aminocarbonilalquilo(C_{1}-C_{4});
R6, R7, R8, R9, R10 son, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo hidroxialcoxi(C_{2}-C_{4}), un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo alquil(C_{1}-C_{4})tioéter, un grupo mercapto, nitro, amino, un grupo alquil(C_{1}-C_{4})amino, un grupo hidroxialquil(C_{2}-C_{4})amino, un grupo dialquil(C_{1}-C_{4})amino, un grupo di(hidroxialquil(C_{2}-C_{4}))amino, un grupo (dihidroxialquil(C_{3}-C_{4}))amino, un grupo (hidroxialquil(C_{2}-C_{4}))alquil(C_{1}-C_{4})alquilamino, un grupo trifluorometano, un grupo -C(O)H, un grupo -C(O)CH_{3}, un grupo -C(O)CF_{3}, un grupo -Si(CH_{3})_{3}, un grupo hidroxialquilo(C_{2}-C_{4}) o un grupo dihidroxialquilo(C_{3}-C_{4}), o dos grupos R6 a R10 adyacentes forman un puente -O-CH_{2}-O.
Como compuestos de Fórmula (I) se pueden mencionar, por ejemplo, los siguientes:
2-isopropil-5-fenilaminometil-2H-pirazol-3,4-diamina, 4-[(4,5-diamino-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilmetil)amino]fenol, 3-[(4,5-diamino-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilmetil)amino]fenol, 5-[(4,5-diamino-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilmetil)amino]-2-metilfenol, 5-[(3,4-dimetoxifenilamino)metil]-2-isopropil-2H-pirazol-3,4-diamina, 2-[4,5-diamino-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilmetil)amino]-4-nitrofenol, 5-[(3-aminofenilamino)metil]-2-isopropil-2H-pirazol-3,4-diamina, 5-[(4-aminofenilamino)metil]-2-isopropil-2H-pirazol-3,4-diamina, 5-[(4-amino-2 ó 3-metilfenilamino)metil]-2-isopropil-2H-pirazol-3,4-diamina, 2-{5 ó 6-amino-2 ó 3-[(4,5-diamino-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilmetil)amino]fenil}etanol, 2-{4-amino-2-[(4,5-diamino-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilmetil)amino]fenoxi}etanol, 5-[(4-dimetilaminofenilamino)metil]-2-isopropil-2H-pirazol-3,4-diamina, 2-{4,5-diamino-3-[(3-aminofenilamino)metil]pirazol-1-il}etanol, 2-{4,5-diamino-3-[(4-aminofenilamino)metil]pirazol-1-il}etanol, 2-{4,5-diamino-3-[(4-amino-2-metilfenilamino)metil]pirazol-1-il}etanol, 2-(4,5-diamino-3-{(4-amino-2-(2-hidroxietil)fenilamino]metil}pirazol-1-il)etanol, 2-{4,5-diamino-3-[(4-dimetilaminofenilamino)metil]pirazol-1-il}etanol, 2-[4,5-diamino-3-benzo[1,3]dioxol-5-ilaminometil)pirazol-1-il]etanol, 4-cloro-2-{[4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol-3-ilmetil]amino}fenol, 2-(4,5-diamino-3-fenilaminometilpirazol-1-il)etanol, 4-{[4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol-3-ilmetil]amino}fenol, 3-{[4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol-3-ilmetil]amino}fenol, 5-{[4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol-3-ilmetil]amino}-2-metilfenol, 2-{4,5-diamino-3-[(3,4-dimetoxifenilamino)metil]pirazol-1-il}etanol, 2-{[4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol-3-ilmetil]amino}-4-nitrofenol, 2-(4-metilbencil)-5-fenilaminometil-2H-pirazol-3,4-diamina, 2-bencil-5-fenilaminometil-2H-pirazol-3,4-diamina, 2-metil-5-fenilaminometil-2H-pirazol-3,4-diamina, 2-fenil-5-fenilaminometil-2H-pirazol-3,4-diamina, 2-t-butil-5-fenilaminometil-2H-pirazol-3,4-diamina, 5-[(4-aminofenilamino)metil]-2-(4-metilbencil)-2H-pirazol-3,4-diamina, 5-[(4-aminofenilamino)metil]-2-bencil-2H-pirazol-3,4-diamina, 4-[(4,5-diamino-1-(4-metilbencil)-1H-pirazol-3-ilmetil)amino]fenol, 4[(4,5-diamino-1-bencil-1H-pirazol-3-ilmetil)amino]fenol.
Son preferentes los compuestos de Fórmula (I) en los que
(i)
R2 y R3 son hidrógeno y R1 es un grupo alquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo hidroxialquilo(C_{2}-C_{4}), un grupo bencilo o un grupo metilbencilo, y/o
(ii)
R2, R3, R4 y R5 son hidrógeno y R1 es un grupo alquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo hidroxialquilo(C_{2}-C_{4}), un grupo bencilo o un grupo metilbencilo, y/o
(iii)
R2, R3, R4 y R5 son hidrógeno y R1 es un grupo alquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo hidroxialquilo(C_{2}-C_{4}), un grupo bencilo o un grupo metilbencilo, y como mínimo uno de los grupos R6 a R10 es un grupo hidroxilo o amino mientras que los restantes grupos R6 a R10 son hidrógeno.
En particular, se pueden mencionar los siguientes compuestos o sus sales con ácidos inorgánicos u orgánicos:
4-{[4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol-3-ilmetil]amino}fenol, 2-{4,5-diamino-3-[(4-aminofenilamino)metil]pirazol-1-il}etanol, 2-(4,5-diamino-3-fenilaminometilpirazol-1-il)etanol, 2-isopropil-5-fenilaminometil-2H-pirazol-3,4-diamina, 2-{4,5-diamino-3-[(3-aminofenilamino)metil]pirazol-1-il}etanol, 2-{4,5-diamino-3-[(4-amino-2-metilfenilamino)metil]pirazol-1-il}etanol, 2-{4,5-diamino-3-[(4-amino-3-metilfenilamino)metil]pirazol-1-il}etanol, 2-(4,5-diamino-3-{[4-amino-2-(2-hidroxietil)fenilamino]metil}pirazol-1-il)etanol, 2-(4,5-diamino-3-{[4-amino-3-(2-hidroxietil)fenilamino]metil}pirazol-1-il)etanol, 2-{4,5-diamino-3-[(4-dimetilaminofenilamino)metil]pirazol-1-il}etanol, 2-[4,5-diamino-3-(benzo[1,3]dioxol-5-ilaminometil)pirazol-1-il]etanol, 4-cloro-2-{[4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol-3-ilmetil]amino}fenol, 3-{[4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol-3-ilmetil]amino}fenol, 5-{[4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol-3-ilmetil]amino}-2-metilfenol, 2-{4,5-diamino-3-[(3,4-dimetoxifenilamino)metil]pirazol-1-il}etanol, 2-{[4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol-3-ilmetil]amino}-4-nitrofenol, 4-[(4,5-diamino-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilmetil)amino]fenol, 3-[(4,5-diamino-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilmetil)amino]fenol, 5-[(4,5-diamino-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilmetil)amino]-2-metilfenol, 5-[(3,4-dimetoxifenilamino)metil]-2-isopropil-2H-pirazol-3,4-diamina, 2-[(4,5-diamino-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilmetil)amino]-4-nitrofenol, 5-[(3-aminofenilamino)metil]-2-isopropil-2H-pirazol-3,4-diamina, 5-[(4-aminofenilamino)metil]-2-isopropil-2H-pirazol-3,4-diamina, 5-[(4-amino-2-metilfenilamino)metil]-2-isopropil-2H-pirazol-3,4-diamina, 5-[(4-amino-3-metilfenilamino)metil]-2-isopropil-2H-pirazol-3,4-diamina, 2-{5-amino-2-[(4,5-diamino-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilmetil)amino]fenil}etanol, 2-{6-amino-3-[(4,5-diamino-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilmetil)amino]fenil}etanol, 2-{4-amino-2-[(4,5-diamino-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilmetil)amino]fenoxi}etanol y 5-[(4-dimetilaminofenilamino)metil]-2-isopropil-2H-pirazol-3,4-diamina.
Los compuestos de Fórmula (I) se pueden emplear tanto en forma de bases libres como en forma de sus sales fisiológicamente compatibles con ácidos inorgánicos u orgánicos, como por ejemplo con ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido acético, ácido propiónico, ácido láctico o ácido cítrico.
La preparación de los derivados diaminobenceno de Fórmula (I) según la invención puede llevarse a cabo mediante procedimientos de síntesis conocidos. La síntesis de los compuestos según la invención se puede realizar por ejemplo mediante aminación reductora de un pirazol sustituido de Fórmula (II)
2
con una amina de Fórmula (III)
3
donde
Ra es un grupo protector tal como se describe, por ejemplo, en el capítulo "Protective Groups" en Organic Synthesis, capítulo 7, Wiley Interscience, 1991,
Rb es igual a NR2Ra o NR2R3,
y los grupos R1 a R10 tienen los significados indicados en la Fórmula (I)
y disociación subsiguiente del grupo protector.
Los derivados diaminopirazol de Fórmula (I) según la invención presentan una buena solubilidad en agua y permiten obtener teñidos de gran intensidad y extraordinaria solidez de color, en particular en lo que se refiere a la solidez a la luz, resistencia al lavado y resistencia al rozamiento. Los compuestos de Fórmula (I) presentan, además, una extraordinaria estabilidad de almacenamiento, en particular como componente de los productos para el teñido descritos a continuación.
Por lo tanto, otro objeto de la presente invención consiste en productos para el teñido oxidante de fibras de queratina, por ejemplo pelo, pieles, plumas o lana, en particular cabello humano, basados en una combinación de sustancia reveladora-sustancia de acoplamiento, que como sustancia reveladora contienen como mínimo un derivado diaminopirazol de Fórmula (I).
La cantidad de derivado diaminopirazol de Fórmula (I) presente en el producto para el teñido según la invención es de entre aproximadamente un 0,005 y un 20 por ciento en peso, siendo preferente una cantidad de entre aproximadamente un 0,01 y un 5 por ciento en peso, y en particular entre un 0,1 y un 2,5 por ciento en peso.
Como sustancias de acoplamiento entran en consideración preferentemente: N-(3-dimetilaminofenil)urea, 2,6-diaminopiridina, 2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol, 2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno, 2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno, 2,3-diamino-6-metoxipiridina, 3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina, 2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina, 1,3-diaminobenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)benceno, 2,4-diamino-1-(3-hidroxipropoxi)benceno, 2,4-diamino-1-(3-metoxipropoxi)benceno, 1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno, 2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno, ácido 2,4-diaminofenoxiacético, 3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno, 5-metil-2-(1-metiletil)fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]anilina, 3-[(2-aminoetil)amino]anilina, 1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano, di(2,4-diaminofenoxi)metano, 1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno, 2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno, 4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol, 3-dietilaminofenol, 5-amino-2-metilfenol, 5-amino-4-fluor-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 3-aminofenol, 2-[(3-hidroxifenil)amino]acetamida, 5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]fenol, 3-[(2-metoxietil)amino]fenol, 5-amino-2-etilfenol, 2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno, 1,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1,3-dihidroxibenceno, 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 1,3-dihidroxi-2,4-dimetilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)benzoxacina, 6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)benzoxacina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 4-hidroxiindol, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolindiona, o sus sales.
Aunque las propiedades ventajosas de los derivados diaminopirazol de Fórmula general (I) aquí descritos sugieren la utilización de los mismos como única sustancia reveladora, evidentemente también es posible emplear estos derivados diaminopirazol de Fórmula general (I) junto con otras sustancias reveladoras conocidas, como por ejemplo 1,4-diaminobenceno (p-fenilendiamina), 1,4-diamino-2-metilbenceno (p-toluilendiamina), 1,4-diamino-2,6-dimetilbenceno, 1,4-diamino-2,5-dimetilbenceno, 1,4-diamino-2,3-dimetilbenceno, 2-cloro-1,4-diaminobenceno, 4-fenilaminoanilina, 4-dimetilaminoanilina, 4-dietilaminoanilina, 4-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-[(2-metoxietil)amino]anilina, 4-[(3-hidroxipropil)amino]anilina, 1,4-diamino-2-(2-hidroxietil)benceno, 1,4-diamino-2-(1-hidroxietil)benceno, 1,4-diamino-2-(1-metiletil)benceno, 1,3-bis[(4-aminofeni)-(2-hidroxietil)amino]-2-propanol, 1,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano, 4-aminofenol, 4-amino-3-metilfenol, 4-metilaminofenol, 4-amino-2-(aminometil)fenol, 4-amino-2-[(2-hidroxietil)amino]metilfenol, 4-amino-2-(metoximetil)fenol, 4-amino-2-(2-hidroxietil)fenol, ácido 5-aminosalicílico, 2,5-diaminopiridina, 2,4,5,6-tetraaminopirimidina, 2,5,6-triamino-4-(1H)pirimidona, 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(1-metiletil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-[(4-metilfenil)metil]-1H-pirazol, 1-[(4-clorofenil)metil]-4,5-diamino-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-metil-1H-pirazol, 4,5-diamino-3-metil-1-fenil-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-3-metil-1H-pirazol, 2-aminofenol, 2-amino-6-metilfenol y 2-amino-5-metilfenol, o sus sales.
Las sustancias de acoplamiento y sustancias reveladoras pueden estar contenidas en el producto para el teñido según la invención, en cada caso, bien individualmente o bien mezcladas entre sí, oscilando la cantidad total de sustancias de acoplamiento y reveladoras utilizadas en el producto para el teñido según la invención (con respecto a la cantidad total de producto para el teñido), en cada caso, entre aproximadamente un 0,005 y un 20 por ciento en peso, preferentemente entre aproximadamente un 0,01 y un 5 por ciento en peso y en particular entre un 0,1 y un 2,5 por ciento en peso.
La cantidad total de la combinación sustancia reveladora-sustancia de acoplamiento contenida en el producto para el teñido aquí descrito oscila preferentemente entre aproximadamente un 0,01 y un 20 por ciento en peso, siendo especialmente preferente una cantidad entre aproximadamente un 0,02 y un 10 por ciento en peso y en particular entre un 0,2 y un 6,0 por ciento en peso. Las sustancias reveladoras y de acoplamiento se emplean, por lo general, en cantidades aproximadamente equimolares; sin embargo, a este respecto no resulta desventajosa la presencia de cierto exceso o defecto de sustancias reveladoras.
El producto para el teñido según la invención también puede contener adicionalmente otros componentes colorantes, por ejemplo 6-amino-2-metilfenol y 2-amino-5-metilfenol.
Evidentemente, los compuestos de Fórmula (I) también se pueden utilizar en combinación con los colorantes directos aniónicos, catiónicos, zwitteriónicos o no iónicos habituales. Entre los colorantes aniónicos preferentes se encuentran por ejemplo: sal disódica del ácido 6-hidroxi-5-[(4-sulfofenil)azo]-2-naftalenosulfónico (CI 15985; Food Yellow nº 3; FD&C Yellow nº 6), sal disódica del ácido 2,4-dinitro-1-naftol-7-sulfónico (CI 10316; Acid Yellow nº 1; Food Yellow nº 1), ácido 2-(indan-1,3-dion-2-il)quinolin-x,x-sulfónico (mezcla de ácidos mono y disulfónicos) (CI 47005; D&C Yellow nº 10; Food Yellow nº 13; Acid Yellow nº 3), sal trisódica del ácido 5-hidroxi-1-(4-sulfofenil)-4-[(4-sulfofenil)azo]pirazol-3-carboxílico (CI 19140; Food Yellow nº 4; Acid Yellow nº 23), 9-(2-carboxifenil)-6-hidroxi-3H-xanten-3-ona (CI 45350; Acid Yellow nº 73; D&C Yellow nº 8), sal sódica del ácido 5-[(2,4-dinitrofenil)amino]-2-fenilaminobencenosulfónico (CI 10385; Acid Orange nº 3), sal monosódica del ácido 4-[(2,4-dihidroxifenil)azo]bencenosulfónico (CI 14270; Acid Orange nº 6), sal sódica del ácido 4-[(2-hidroxinaft-1-il)azo]bencenosulfónico (CI 15510; Acid Orange nº 7), sal sódica del ácido 4-[(2,4-dihidroxi-3-[(2,4-dimetilfenil)azo]fenil)azo] bencenosulfónico (CI 20170; Acid Orange nº 24), sal disódica del ácido 4-hidroxi-3-[(4-sulfonaft-1-il)azo]-1-naftalenosulfónico (CI 14720; Acid Red nº 14), sal trisódica del ácido 6-hidroxi-5-[(4-sulfonaft-1-il)azo]-2,4-naftalenodisulfónico (CI 16255; Ponceau 4R; Acid Red nº 18), sal trisódica del ácido 3-hidroxi-4-[(4-sulfonaft-1-il)azo]-2,7-naftalenodisulfónico (CI 16185; Acid Red nº 27), sal disódica del ácido 8-amino-1-hidroxi-2-(fenilazo)-3,6-naftalenodisulfónico (CI 17200; Acid Red nº 33), sal disódica del ácido 5-(acetilamino)-4-hidroxi-3-[(2-metilfenil)azo]-2,7-naftalenodisulfónico (CI 18065; Acid Red nº 35), sal disódica del ácido 2-(3-hidroxi-2,4,5,7-tetrayododibenzopiran-6-on-9-il)benzoico (CI 45430; Acid Red nº 51), sal interna, sal sódica de hidróxido de N-[6-(dietilamino)-9-(2,4-disulfofenil)-3H-xanten-3-iliden]-N-etiletanoamonio (CI 45100; Acid Red nº 52), sal disódica del ácido 8-[(4-(fenilazo)fenil)azo]-7-naftol-1,3-disulfónico (CI 27290; Acid Red nº 73), sal disódica de 2',4',5',7'-tetrabromo-3',6'-dihidroxiespiro[isobenzofuran-1(3H),9'[9H]xanten]-3-ona (CI 45380; Acid Red nº 87), sal disódica de 2',4',5',7'-tetrabromo-4,5,6,7-tetracloro-3',6'-dihidroxiespiro [isobenzofuran-1(3H),9'[9H]xanten]-3-ona (CI 45410; Acid Red nº 92), sal disódica de 3',6'-dihidroxi-4',5'-diyodoespiro[isobenzofuran-1(3H),9'(9H)xanten]-3-ona (CI 45425; Acid Red nº 95), sal disódica de (2-sulfofenil)di[4-(etil((4-sulfofenil)metil)amino)fenil]carbenio, betaína (CI 42090; Acid Blue nº 9; FD&C Blue nº 1), sal disódica de 1,4-bis[(2-sulfo-4-metilfenil)amino]-9,10-antraquinona (CI 61570; Acid Green nº 25), sal interna, sal monosódica de bis[4-(dimetilamino)fenil](3,7-disulfo-2-hidroxinaft-1-il)carbenio (CI 44090; Food Green nº 4; Acid Green nº 50), sal interna, sal sódica de bis[4-(dietilamino)fenil]-(2,4-disulfofenil)carbenio (2:1) (CI 42045; Food Blue nº 3; Acid Blue nº 1), sal interna, sal de calcio de bis[4-(dietilamino)fenil]-(5-hidroxi-2,4-disulfofenil)carbenio (2:1) (CI 42051; Acid Blue nº 3), sal sódica del ácido 1-amino-4-(ciclohexilamino)-9,10-antraquinona-2-sulfónico (CI 62045; Acid Blue nº 62), sal disódica del ácido 2-(1,3-dihidro-3-oxo-5-sulfo-2H-indol-2-iliden)-2,3-dihidro-3-oxo-1H-indol-5-sulfónico (CI 73015; Acid Blue nº 74), sal interna, sal monosódica de 9-(2-(carboxifenil)-3-[(2-metilfenil)amino]-6- [(2-metil-4-sulfofenil)amino]xantilio (CI 45190; Acid Violet nº 9), sal sódica de 1-hidroxi-4-[(4-metil-2-sulfofenil)amino]-9,10-antraquinona (CI 60730; D&C Violet nº 2; Acid Violet nº 43), bis[3-nitro-4-[(4-fenilamino)-3-sulfofenilamino]fenil]sulfona (CI 10410; Acid Brown nº 13), sal disódica del ácido 5-amino-4-hidroxi-6-[(4-nitrofenil)azo]-3-(fenilazo)-2,7-naftalenodisulfónico (CI 20470; Acid Black nº 1), complejo de ácido 3-hidroxi-4-[(2-hidroxinaft-1-il)azo]-7-nitro-1-naftalenosulfónico/cromo (3:2) (CI 15711; Acid Black nº 52), sal disódica del ácido 3-[(2,4-dimetil-5-sulfofenil)azo]-4-hidroxi-1-naftalenosulfónico (CI 14700; Food Red nº 1; Ponceau SX; FD&C Red nº 4), sal tetrasódica del ácido 4-(acetilamino)-5-hidroxi-6-[(7-sulfo-4-[(4-sulfofenil)azo]naft-1-il)azo]-1,7-naftalenodisulfónico (CI 28440; Food Black nº 1) y complejo de sal sódica del ácido 3-hidroxi-4-(3-metil-5-oxo-1-fenil-4,5-dihidro-1H-pirazol-4-ilazo)naftalen-1-sulfónico/cromo (Acid Red nº 195).
Entre los colorantes catiónicos preferentes se encuentran, por ejemplo: cloruro de 9-(dimetilamino)benzo[a]fenoxacin-7-io (CI 51175; Basic Blue nº 6), cloruro de di[4-(dietilamino)fenil][4-(etilamino)naftil]carbenio (CI 42595; Basic Blue nº 7), cloruro de 3,7-di(dimetilamino)fenotiazin-5-io (CI 52015; Basic Blue nº 9), cloruro de di[4-(dimetilamino)fenil][4-(fenilamino)naftil]carbenio (CI 44045; Basic Blue nº 26), metilsulfato de 2-[(4-(etil(2-hidroxietil)amino)fenil)azo]-6-metoxi-3-metilbenzotiazolio (CI 11154; Basic Blue nº 41), cloruro de 8-amino-2-bromo-5-hidroxi-4-imino-6-[(3-(trimetilamonio)fenil)amino]-1(4H)naftalenona (CI 56059; Basic Blue nº 99), cloruro de bis[4-(dimetilamino)fenil][4-(metilamino)fenil]carbenio (CI 42535; Basic Violet nº 1), cloruro de tris(4-amino-3-metilfenil)carbenio (CI 42520; Basic Violet nº 2), cloruro de tris[4-(dimetilamino)fenil]carbenio (CI 42555; Basic Violet nº 3), cloruro de ácido 2-[3,6-(dietilamino)dibenzopiranio-9-il]benzoico (CI 45170; Basic Violet nº 10), cloruro de di(4-aminofenil)(4-amino-3-metilfenil)carbenio (CI 42510; Basic Violet nº 14), 1,3-bis[(2,4-diamino-5-metilfenil)azo]-3-metilbenceno (CI 21010; Basic Brown nº 4), cloruro de 1-[(4-aminofenil)azo]-7-(trimetilamonio)-2-naftol (CI 12250; Basic Brown nº 16), cloruro de 1-[(4-amino-2-nitrofenil)azo]-7-(trimetilamonio)-2-naftol (CI 12251; Basic Brown nº 17), cloruro de 1-[(4-amino-3-nitrofenil)azo]-7-(trimetilamonio)-2-naftol (CI 12251; Basic Brown nº 17), cloruro de 3,7-diamino-2,8-dimetil-5-fenil-fenacinio (CI 50240; Basic Red nº 2), cloruro de 1,4-dimetil-5-[(4-(dimetilamino)fenil)azo]-1,2,4-triazolio (CI 11055; Basic Red nº 22), cloruro de 2-hidroxi-1-[(2-metoxifenil)azo]-7-(trimetilamonio)naftaleno (CI 12245; Basic Red nº 76), cloruro de 2-[2-((2,4-dimetoxifenil)amino)etenil]-1,3,3-trimetil-3H-indol-1-io (CI 48055; Basic Yellow nº 11), cloruro de 3-metil-1-fenil-4-[(3-(trimetilamonio)fenil)azo]-pirazol-5-ona (CI 12719; Basic Yellow nº 57) y bisulfato de bis[4-(dietilamino)fenil]fenil-carbenio (1:1) (CI 42040; Basic Green nº 1).
Como colorantes no iónicos adecuados (en particular para una mayor igualación de color y para generar matices especiales) se pueden mencionar, por ejemplo: 1-amino-2-[(2-hidroxietil)amino]-5-nitrobenceno (HC Yellow nº 5), 1-(2-hidroxietoxi)-2-[(2-hidroxietil)amino]-5-nitrobenceno (HC Yellow nº 4), 1-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Yellow nº 2), 2-[(2-hidroxietil)amino]-1-metoxi-5-nitrobenceno, 2-amino-3-nitrofenol, 1-(2-hidroxietoxi)-3-metilamino-4-nitrobenceno, 2,3-(dihidroxipropoxi)-3-metilamino-4-nitrobenceno, 2-[(2-hidroxietil)amino]-5-nitrofenol (HC Yellow nº 11), clorhidrato de 3-[(2-aminoetil)amino]-1-metoxi-4-nitrobenceno (HC Yellow nº 9), 1-[(2-ureidoetil)amino]-4-nitrobenceno, 4-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-3-nitro-1-trifluorometilbenceno (HC Yellow nº 6), 1-cloro-2,4-bis[(2-hidroxietil)amino]-5-nitrobenceno (HC Yellow nº 10), 4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitro-1-metilbenceno, 1-cloro-4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitrobenceno (HC Yellow nº 12), 4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitro-1-trifluorometilbenceno (HC Yellow nº 13), 4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitrobenzonitrilo (HC Yellow nº 14), 4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitrobenzamida (HC Yellow nº 15), 1-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Red nº 7), 2-amino-4,6-dinitrofenol, 2-etilamino-4,6-dinitrofenol, 4-amino-2-nitrodifenilamina (HC Red nº 1), clorhidrato de 1-amino-4-[di(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Red nº 13), 1-amino-5-cloro-4-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno, 4-amino-1-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Red nº 3), 4-amino-3-nitrofenol, 4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitrofenol, 1-[(2-aminoetil)amino]-4-(2-hidroxietoxi)-2-nitrobenceno (HC Orange nº 2), 4-(2,3-dihidroxipropoxi)-1-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Orange nº 3), 1-amino-5-cloro-4-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-nitrobenceno (HC Red nº 10), 5-cloro-1,4-[di(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-nitrobenceno (HC Red nº 11), 2-[(2-hidroxietil)amino]-4,6-dinitrofenol, ácido 4-etilamino-3-nitrobenzoico, ácido 2-[(4-amino-2-nitrofenil)amino]benzoico, 2-cloro-6-metilamino-4-nitrofenol, 2-cloro-6-[(2-hidroxietil)amino]-4-nitrofenol, 2-cloro-6-etilamino-4-nitrofenol, 2-amino-6-cloro-4-nitrofenol, 4-[(3-hidroxipropil)amino]-3-nitrofenol, 2,5-diamino-6-nitropiridina, 1,2,3,4-tetrahidro-6-nitroquinoxalina, 7-amino-3,4-dihidro-6-nitro-2H-1,4-benzoxacina (HC Red nº 14), 1,4-bis[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno, 1-(2-hidroxietil)amino-2-nitro-4-[di(2-hidroxietil)amino]benceno (HC Blue nº 2), 1-amino-3-metil-4-[(2-hidroxietil)amino]-6-nitrobenceno (HC Violet nº 1), clorhidrato de 4-[etil-(2-hidroxietil)amino]-1-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Blue nº 12), 4-[di(2-hidroxietil)amino]-1-[(2-metoxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Blue nº 11), 1-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-4-[metil-(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Blue nº 10), clorhidrato de 1-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-4-[etil-(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Blue nº 9), 1-(3-hidroxipropilamino)-4-[di(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Violet nº 2), 1-metilamino-4-[metil-(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-nitrobenceno (HC Blue nº 6), ácido 2-((4-amino-2-nitrofenil)amino)-5-dimetilaminobenzoico (HC Blue nº 13), 1,4-di[(2,3-dihidroxipropil)amino]-9,10-antraquinona, 1-[(2-hidroxietil)amino]-4-metilamino-9,10-antraquinona (CI 61505, Disperse Blue nº 3), 2-[(2-aminoetil)amino]-9,10-antraquinona (HC Orange nº 5), 1-hidroxi-4-[(4-metil-2-sulfofenil)amino]-9,10-antraquinona, 1-[(3-aminopropil)amino]-4-metilamino-9,10-antraquinona (HC Blue nº 8), 1-[(3-aminopropil)amino]-9,10-antraquinona (HC Red nº 8), 1,4-diamino-2-metoxi-9,10-antraquinona (CI 62015, Disperse Red nº 11, Solvent Violet nº 26), 1,4-dihidroxi-5,8-bis[(2-hidroxietil)amino]-9,10-antraquinona (CI 62500, Disperse Blue nº 7, Solvent Blue nº 69), 1-[(di(2-hidroxietil)amino]-3-metil-4-[(4-nitrofenil)azo]benceno (CI 11210, Disperse Red nº 17), 4-[(4-aminofenil)azo]-1-[di(2-hidroxietil)amino]-3-metilbenceno (HC Yellow nº 7), 2,6-diamino-3-[(piridin-3-il)azo]piridina, 2-((4-acetilamino)fenil)azo)-4-metilfenol (CI 11855; Disperse Yellow nº 3).
Entre el grupo de colorantes directos se pueden mencionar especialmente: 2-amino-4,6-dinitrofenol, 2-etilamino-4,6-dinitrofenol, 2-[(2-hidroxietil)amino]-4,6-dinitrofenol y colorantes de Fórmula general (IV)
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donde R significa hidrógeno, metilo, etilo o hidroxietilo.
El producto según la invención presenta una concentración total de colorantes directos de entre aproximadamente un 0,1 y un 10 por ciento en peso, preferentemente de entre aproximadamente un 0,1 y un 5 por ciento en peso.
Evidentemente, las sustancias de acoplamiento y las sustancias reveladoras, así como otros componentes colorantes, siempre que sean bases, también se pueden utilizar en forma de sus sales fisiológicamente compatibles con ácidos orgánicos o inorgánicos, como por ejemplo ácido clorhídrico o ácido sulfúrico, o bien, siempre que posean grupos OH aromáticos, en forma de sales con bases, por ejemplo fenolatos alcalinos.
Las combinaciones según la invención anteriormente descritas de los compuestos de Fórmula (I) con precursores de colorantes de oxidación (sustancias reveladoras/sustancias de acoplamiento) y/o colorantes directos se aplican en una masa cromófora adecuada para el teñido.
Además, el producto para el teñido puede contener otros aditivos habituales, por ejemplo antioxidantes como ácido ascórbico, ácido tioglicólico o sulfito de sodio, así como aceites de perfume, agentes de penetración, sistemas tampón, formadores de complejos, conservantes, humectantes, emulsionantes, espesantes y sustancias de tratamiento.
La forma de preparación del producto para el teñido según la invención puede consistir, por ejemplo, en una solución, principalmente una solución acuosa o acuoso-alcohólica. Sin embargo, las formas de preparación especialmente preferentes consisten en cremas, geles o emulsiones. Su composición consiste en una mezcla de los componentes colorantes con los aditivos habituales para este tipo de preparados.
Los aditivos habituales para soluciones, cremas, emulsiones o geles son, por ejemplo, disolventes como agua, alcoholes alifáticos inferiores, por ejemplo etanol, propanol o isopropanol, glicerina o glicoles como 1,2-propilenglicol, también humectantes o emulsionantes del tipo tensioactivo aniónico, catiónico, anfótero o no iónico como por ejemplo sulfatos de alcoholes grasos, sulfatos de alcoholes grasos etoxilados, sulfonatos de alquilo, sulfonatos de alquilbenceno, sales alquiltrimetilamónicas, alquilbetaínas, alcoholes grasos etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolamidas de ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos etoxilados, además espesantes como alcoholes grasos superiores, almidón, derivados de celulosa, petrolato, aceite de parafina y ácidos grasos, así como sustancias de tratamiento como resinas catiónicas, derivados de lanolina, colesterina, ácido pantoténico y betaína. Los componentes mencionados se utilizan en las cantidades habituales para estos fines, por ejemplo los humectantes y emulsionantes se emplean en concentraciones entre aproximadamente un 0,1 y un 30 por ciento en peso, los espesantes en una cantidad entre aproximadamente un 0,1 y un 30 por ciento en peso y las sustancias de tratamiento en una concentración entre aproximadamente un 0,1 y un 5,0 por ciento en peso.
El producto para el teñido del cabello según la invención listo para su uso se prepara mezclando la masa cromófora con un agente oxidante inmediatamente antes de su utilización.
Como agentes oxidantes entran en consideración principalmente peróxido de hidrógeno o compuestos de adición del mismo a urea, melamina, borato sódico o carbonato sódico en forma de solución acuosa al 1-12 por ciento, preferentemente al 3-6 por ciento. Preferentemente, la relación en peso entre el producto para el teñido del cabello y el agente oxidante oscila entre aproximadamente 5:1 y 1:3, en particular entre 1:1 y 1:2. Se utilizan cantidades mayores de agente oxidante sobre todo en caso de concentraciones mayores de colorante en el producto para el teñido del cabello, o cuando al mismo tiempo se pretende obtener una decoloracción más fuerte del mismo. En principio, para la oxidación de los colorantes también se puede utilizar oxígeno atmosférico en lugar de los agentes oxidantes arriba mencionados.
En la mezcla de la masa cromófora (cuyo pH es de aproximadamente 6 a 11,5) con el agente oxidante (cuyo pH es de aproximadamente 2 a 6,5), que generalmente está ajustada a pH ácido, el pH del producto para el teñido del cabello según la invención listo para su uso se ajusta a un valor que está determinado por la cantidad de base de la masa cromófora y la cantidad de ácido del agente oxidante, así como por la proporción de mezcla. Dependiendo de su composición, el producto para el teñido según la invención puede reaccionar de forma ligeramente ácida, neutra o alcalina, y en el estado listo para su uso presenta un valor pH de aproximadamente 3 a 11, preferentemente de aproximadamente 5 a 10. El ajuste básico tiene lugar, preferentemente, con amoníaco, pudiendo utilizarse no obstante también aminas orgánicas, por ejemplo 2-amino-2-metil-1-propanol, tris(hidroximetil)aminometano, monoetanolamina y trietanolamina, o también bases inorgánicas como hidróxido de sodio e hidróxido de potasio. Para ajustar el pH a valores ácidos entran en consideración ácidos inorgánicos u orgánicos, por ejemplo ácido fosfórico, ácido acético, ácido láctico, ácido ascórbico, ácido cítrico o ácido tartárico.
A continuación se aplica sobre el cabello una cantidad suficiente de esta mezcla para el tratamiento de teñido, dependiendo de su abundancia en general aproximadamente entre 60 y 200 gramos, y la mezcla se deja actuar sobre el cabello durante aproximadamente 10 a 45 minutos, preferentemente durante 30 minutos, a una temperatura de aproximadamente 15 a 50 grados Celsius, preferentemente de 30 a 40 grados Celsius, y acto seguido el cabello se aclara con agua y se seca. En caso dado, después de dicho aclarado, el cabello se lava con champú y eventualmente se aclara de nuevo con un ácido orgánico débil, como por ejemplo ácido cítrico o ácido tartárico. A continuación el cabello se seca.
Los productos para el teñido según la invención que contienen derivados diaminopirazol de Fórmula (I) como sustancia reveladora permiten obtener teñidos con una extraordinaria solidez de color, en particular en lo que respecta a la solidez a la luz, el lavado y el rozamiento. En cuanto a las propiedades de coloración, dependiendo del tipo y la composición de los componentes colorantes, los productos para el teñido del cabello según la invención ofrecen una amplia gama de tonos de color diferentes que se extiende desde los rubios hasta los azules y negros, pasando por los castaños, púrpuras y violetas, pudiendo obtenerse también tonos rojos puros. Estos tonos de color se distinguen por su gran intensidad. Las excelentes propiedades de coloración de los productos para el teñido del cabello según la presente solicitud se evidencian además por el hecho de que estos productos permiten teñir cabello encanecido, no dañado previamente de forma química, sin ningún tipo de problemas y con un buen poder cubriente.
Los siguientes ejemplos explican más detalladamente el objeto de la invención, sin limitar éste a los mismos.
Ejemplos Ejemplo 1 Síntesis de 5-aminometil-2H-pirazol-3,4-diaminas (instrucciones generales de síntesis) A. Síntesis de etil t-butil 2-(4,5-bis-terc-butoxicarbonilaminopirazol-1-il)etil carbonato
9,6 g (0,04 mol) de sulfato de 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)pirazol, 11,2 ml de trietilamina y 26,3 g (0,12 mol) de dicarbonato de di-terc-butilo se disuelven en 500 ml de tetrahidrofurano. La mezcla de reacción se calienta durante 58 horas a refllujo. A continuación, la mezcla de reacción se enfría y se filtra a través de una capa de SiO_{2}. Acto seguido se concentra el filtrado y el residuo se somete a cromatografía en SiO_{2} con acetato de etilo/hexano (1:3).
Se obtienen 8 g (45% del valor teórico) de etil terc-butil 2-(4,5-bis-terc-butoxicarbonilaminopirazol-1-il)carbonato.
^{1}H-NMR (300 MHz, CDCL_{3}):
\delta = 7,76 (br,s, 1H); 6,91 (br,s, 1H); 6,51 (br,s, 1H); 4,35 (m, 2H); 4,28 (m, 2H); 1,51-1,47 (m, 27H)
B. Síntesis de [4-terc-butoxicarbonilamino-2-isopropil-2H-pirazol-3-il]carbamato de terc-butilo
9,5 g (0,04 mol) de sulfato de 4,5-diamino-1-isopropilpirazol y 17,5 g (0,08 mol) de dicarbonato de di-terc-butilo se disuelven en una mezcla de 50 ml de bicarbonato sódico 2N y 120 ml de acetonitrilo. La mezcla de reacción se agita durante 6 horas. A continuación, la mezcla de reacción se vierte sobre agua y se extrae dos veces con 100 ml de acetato de etilo. Los extractos reunidos se concentran por evaporación y el residuo se absorbe en 200 ml de hexano. El precipitado se separa por filtración y se lava con 50 ml de hexano.
Se obtienen 10 g (73% del valor teórico) de [4-terc-butoxicarbonilamino-2-isopropiletil)-2H-pirazol-3-il]carbamato de terc-butilo.
^{1}H-NMR (300 MHz, CDCL_{3}):
\delta = 7,48 (s, 1H); 6,35 (br,s, 1H); 6,10 (br,s, 1H); 4,23 (sp, 1H); 1,50 (s, 9H); 1,49 (s, 9H); 1,44 (d, 6H)
C. Síntesis de [5-bromo-4-terc-butoxicarbonilamino-2-(2-hidroxietil)-2H-pirazol-3-il]carbamato de terc-butilo
A una solución de 4,25 g (0,09 mol) de etil terc-butil 2-(4,5-bis-terc-butoxicarbonilaminopirazol-1-il)carbonato del paso A se le añade, gota a gota, una solución de 2,13 g de N-bromosuccinimida (0,1 mol) en 40 ml de tetrahidrofurano a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se agita durante 3,5 horas a temperatura ambiente y acto seguido se vierte sobre una mezcla de 100 ml de una disolución acuosa de Na_{2}S_{2}O_{3} y 100 ml de acetato de etilo. La fase acuosa se extrae con acetato de etilo, las fases orgánicas reunidas se lavan con una disolución saturada de cloruro sódico, se secan y se concentran. El residuo se recoge en una mezcla de 15 ml de metanol, 50 ml de hexano y 15 ml de agua, y se enfría a 4ºC. A continuación, la mezcla de reacción se combina poco a poco con 10 equivalentes de hidróxido de litio, se agita durante la noche a temperatura ambiente y acto seguido se vierte sobre una mezcla 1:1 de una disolución acuosa de hidrogenofosfato sódico al 5% y acetato de etilo. La fase orgánica se seca y se concentra, y el residuo se somete a cromatografía en SiO_{2} con un gradiente de acetato de etilo/hexano (1:1 a 2:1). Se obtienen 3,3 g (78% del valor teórico) de [4-terc-butoxicarbonilamino-5-bromo-2-isopropil-2H-pirazol-3-il]carbamato de t-butilo.
^{1}H-NMR (300 MHz, CDCL_{3}):
\delta = 7,19 (br,s, 1H); 6 (br,s, 1H); 4,12 (m, 2H), 3,99 (m, 2H); 2,04 (s, 1H); 1,50 (s, 9H); 1,49 (s, 9H)
D. Síntesis de [4-terc-butoxicarbonilamino-5-bromo-2-isopropil-2H-pirazol-3-il]carbamato de t-butilo
A una solución de 5,5 g (0,016 mol) de [4-terc-butoxicarbonilamino-2-isopropil-2H-pirazol-3-il]carbamato de t-butilo del paso B se le añade, gota a gota, una solución de 3,5 g (0,02 mol) de N-bromosuccinimida en 40 ml de tetrahidrofurano a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se agita durante 3,5 horas a temperatura ambiente y acto seguido se vierte sobre una mezcla de 100 ml de una disolución acuosa de Na_{2}S_{2}O_{3} y 100 ml de acetato de etilo. La fase acuosa se extrae con acetato de etilo, las fases orgánicas reunidas se lavan con una disolución saturada de cloruro sódico, se secan y se concentran. El residuo se suspende en 100 ml de dietil éter /hexano (1:1), se filtra y se seca. Se obtienen 6 g (89% del valor teórico) de [4-terc-butoxicarbonilamino-5-bromo-2-isopropil-2H-pirazol-3-il]carbamato de t-butilo.
^{1}H-NMR (300 MHz, CDCL_{3}):
\delta = 6,77 (br,s, 1H); 5,95 (br,s, 1H); 4,46 (sp, 1H), 1,50 (s, 9H); 1,49 (s, 9H); 1,44 (d, 6H)
E. Síntesis de [4-terc-butoxicarbonilamino-5-formil-2-isopropil-2H-pirazol-3-il]carbamato de t-butilo
3,7 g (0,01 mol) de [4-terc-butoxicarbonilamino-5-bromo-2-isopropil-2H-pirazol-3-il]carbamato de t-butilo del paso D se disuelven, bajo argón, en 100 ml de tetrahidrofurano anhidro. Poco a poco se añaden 17 ml de una solución en éter de metil-litio 1,6 M (0,03 mol). La mezcla de reacción se enfría a -78ºC y se combina poco a poco con 7 ml de una disolución de terc-butil-litio 1,5 M (0,01 mol). Una vez finalizada la adición, la solución se agita durante otros 30 minutos a la temperatura indicada. A continuación, se añaden 1,2 g (0,02 mol) de dimetilformamida y la mezcla de reacción se agita durante una hora a -78ºC. Después de calentarla lentamente hasta temperatura ambiente, la mezcla de reacción se hidroliza con agua y luego se vierte sobre dietil éter, la fase acuosa se extrae con dietil éter y acto seguido las fases orgánicas reunidas se secan con sulfato de magnesio. El disolvente se separa por destilación en un evaporador rotatorio y el residuo se purifica en gel de sílice con éter de petróleo/acetato de etilo (9:1).
^{1}H-NMR (300 MHz, CDCL_{3}):
\delta = 9,86 (s, 1H); 7,57 (br,s, 1H); 7,33 (br,s 1H); 4,61 (sp, 1H), 1,50 (s, 9H); 1,49 (s, 9H); 1,47 (d, 6H)
F. Síntesis de [4-terc-butoxicarbonil-amino-5-formil-2-(2-hidroxietil)-2H-pirazol-3-il]carbamato de t-butilo
4,21 g (0,01 mol) de [5-bromo-4-terc-butoxicarbonilamino-2-(2-hidroxietil)-2H-pirazol-3-il]carbamato de t-butilo del paso C se disuelven, bajo argón, en 100 ml de tetrahidrofurano anhidro. Poco a poco se añaden 17 ml de una solución en éter de metil-litio 1,6 M (0,03 mol). La mezcla de reacción se enfría a -78ºC y se añaden poco a poco 7 ml de una disolución de t-butil-litio 1,5 M (0,01 mol). Una vez finalizada la adición, la solución se agita durante otros 30 minutos a la temperatura indicada. A continuación se añaden 1,2 g de dimetilformamida (0,02 mol) y la mezcla de reacción se agita durante una hora a -78ºC. Después de calentarla lentamente hasta temperatura ambiente, la mezcla de reacción se hidroliza con agua y luego se vierte sobre dietil éter. A continuación, la fase acuosa se extrae con dietil éter y acto seguido las fases orgánicas reunidas se secan con sulfato de magnesio. El disolvente se separa por destilación en un evaporador rotatorio y el residuo se purifica en gel de sílice con éter de petróleo/acetato de etilo (9:1).
^{1}H-NMR (300 MHz, CDCL_{3}):
\delta = 9,86 (s, 1H); 7,6 (br,s, 2H); 4,29 (m, 2H); 4,10 (m, 2H); 1,50 (s, 9H); 1,50 (s, 9H); 1,48 (d, 6H)
G. Síntesis de 5-aminometil-2H-pirazol-3,4-diaminas
0,0001 mol del derivado aldehído del paso E o F y 0,00015 mol de la amina correspondiente se disuleven en 1,2-dicloroetano. A continuación se añaden 0,1 ml de una disolución de ácido acético (1M en 1,2-dicloroetano) y 0,06 g de NaBH(OAc)_{3} (0,0003 mol) y la mezcla de reacción se agita durante 5 a 15 horas a temperatura ambiente. Una vez concluida la reacción, la mezcla de reacción se vierte en 10 ml de acetato de etilo, la fase orgánica se extrae con bicarbonato sódico y acto seguido se seca con sulfato de magnesio. El disolvente se separa por destilación en un evaporador rotatorio y el residuo se purifica en gel de sílice con éter de petróleo/acetato de etilo (9:1). El producto así obtenido se calienta a 50ºC en 4 ml de etanol. A continuación, para preparar el clorhidrato se añaden, gota a gota, 1,5 ml de una disolución de ácido clorhídrico 2,9 M en etanol. El precipitado se separa por filtración, se lava dos veces con 1 ml de etanol y acto seguido se seca.
a. 4-{[4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol-3-ilmetil]amino}fenol\cdotHCl
Derivado aldehído utilizado: según el paso F
Amina utilizada: 4-aminofenol
Espectro de masas: MH^{+} 264 (100)
b. 2-{4,5-diamino-3-[(4-aminofenilamino)metil]pirazol-1-il}-etanol\cdotHCl
Derivado aldehído utilizado: según el paso F
Amina utilizada: 1,4-diaminobenceno
Espectro de masas: MH^{+} 263 (100)
c. 2-(4,5-diamino-3-fenilaminometil-pirazol-1-il)etanol\cdotHCl
Derivado aldehído utilizado: según el paso F
Amina utilizada: 1,3-diaminobenceno
Espectro de masas: MH^{+} 248 (100)
d. 2-isopropil-5-fenilaminometil-2H-pirazol-3,4-diamina\cdotHCl
Derivado aldehído utilizado: según el paso F
Amina utilizada: anilina
Espectro de masas: MH^{+} 246 (100)
e. 2-{4,5-diamino-3-[(3-aminofenilamino)metil]pirazol-1-il}etanol\cdotHCl
Derivado aldehído utilizado: según el paso F
Amina utilizada: 1,3-diaminobenceno
Espectro de masas: MH^{+} 263 (100)
f. 2-{4,5-diamino-3-[(4-amino-2-metilfenilamino)metil]pirazol-1-il}etanol\cdotHCl
y
2-{4,5-diamino-3-[(4-amino-3-metilfenilamino)metil]pirazol-1-il}etanol\cdotHCl
Derivado aldehído utilizado: según el paso F
Amina utilizada: 2,5-diaminotolueno
Espectro de masas: MH^{+} 277 (100)
g. 2-(4,5-diamino-3-{[4-amino-2-(2-hidroxietil)fenilamino]metil}pirazol-1-il)etanol\cdotHCl
y
2-(4,5-diamino-3-{[4-amino-3-(2-hidroxietil)fenilamino]metil}pirazol-1-il)etanol\cdotHCl
Derivado aldehído utilizado: según el paso F
Amina utilizada: 2-(2,5-diaminofenil)etanol
Espectro de masas: MH^{+} 307 (100)
h. 2-{4,5-diamino-3-[(4-dimetilaminofenilamino)metil]pirazol-1-il}etanol\cdotHCl
Derivado aldehído utilizado: según el paso F
Amina utilizada: 4-dimetilaminoanilina
Espectro de masas: MH^{+} 291 (100)
i. 2-[4,5-diamino-3-(benzo[1,3]dioxol-5-ilaminometil)pirazol-1-il]etanol\cdotHCl
Derivado aldehído utilizado: según el paso F
Amina utilizada: benzo[1,3]dioxol-5-ilamina
Espectro de masas: MH^{+} 292 (100)
j. 4-cloro-2-{[4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol-3-ilmetil]amino}fenol\cdotHCl
Derivado aldehído utilizado: según el paso F
Amina utilizada: 2-amino-4-clorofenol
Espectro de masas: MH^{+} 297 (100)
k. 3-{[4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol-3-ilmetil]amino}fenol\cdotHCl
Derivado aldehído utilizado: según el paso F
Amina utilizada: 3-aminofenol
Espectro de masas: MH^{+} (100)
l. 5-{[4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol-3-ilmetil]amino}-2-metilfenol\cdotHCl
Derivado aldehído utilizado: según el paso F
Amina utilizada: 5-amino-2-metilfenol
Espectro de masas: MH^{+} 264 (100)
m. 2-{4,5-diamino-3-[(3,4-dimetoxifenilamino)metil]pirazol-1-il}etanol\cdotHCl
Derivado aldehído utilizado: según el paso F
Amina utilizada: 3,4-dimetoxianilina
Espectro de masas: MH^{+} 308 (100)
n. 2-{[4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol-3-ilmetil]amino}-4-nitrofenol\cdotHCl
Derivado aldehído utilizado: según el paso F
Amina utilizada: 2-amino-4-nitrofenol
Espectro de masas: MH^{+} 309 (100)
o. 4-[(4,5-diamino-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilmetil)amino]fenol\cdotHCl
Derivado aldehído utilizado: según el paso E
Amina utilizada: 4-aminofenol
Espectro de masas: MH^{+} 262 (100)
p. 3-[(4,5-diamino-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilmetil)amino]fenol\cdotHCl
Derivado aldehído utilizado: según el paso E
Amina utilizada: 3-aminofenol
Espectro de masas: MH^{+} 262 (100)
q. 5-[(4,5-diamino-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilmetil)amino]-2-metilfenol\cdotHCl
Derivado aldehído utilizado: según el paso E
Amina utilizada: 5-amino-2-metilfenol
Espectro de masas: MH^{+} (100)
r. 5-[(3,4-dimetoxifenilamino)metil]-2-isopropil-2H-pirazol-3,4-diamina\cdotHCl
Derivado aldehído utilizado: según el paso E
Amina utilizada: 3,4-dimetoxianilina
Espectro de masas: MH^{+} 306 (100)
s. 2-[(4,5-diamino-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilmetil)amino]-4-nitrofenol\cdotHCl
Derivado aldehído utilizado: según el paso E
Amina utilizada: 2-amino-4-nitrofenol
Espectro de masas: MH^{+} 306 (40)
t. 5-[(3-aminofenilamino)metil]-2-isopropil-2H-pirazol-3,4-diamina\cdotHCl
Derivado aldehído utilizado: según el paso E
Amina utilizada: 1,3-diaminobenceno
Espectro de masas: MH^{+} 261 (100)
u. 5-[(4-aminofenilamino)metil]-2-isopropil-2H-pirazol-3,4-diamina\cdotHCl
Derivado aldehído utilizado: según el paso E
Amina utilizada: 1,4-diaminobenceno
Espectro de masas: MH^{+} 261 (100)
v. 5-[(4-amino-2-metilfenilamino)metil]-2-isopropil-2H-pirazol-3,4-diamina\cdot HCl
y
5-[(4-amino-3-metilfenilamino)metil]-2-isopropil-2H-pirazol-3,4-diamina\cdot HCl
Derivado aldehído utilizado: según el paso E
Amina utilizada: 2,5-diaminotolueno
Espectro de masas: MH^{+} 275 (100)
w. 2-{5-amino-2-[(4,5-diamino-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilmetil)amino]fenil}etanol\cdotHCl
y
2-{6-amino-3-[(4,5-diamino-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilmetil)amino]fenil}etanol\cdotHCl
Derivado aldehído utilizado: según el paso E
Amina utilizada: 2-(2,5-diaminofenil)etanol
Espectro de masas: MH^{+} 305 (100)
x. 2-{4-amino-2-[(4,5-diamino-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilmetil)amino]fenoxi}etanol\cdotHCl
Derivado aldehído utilizado: según el paso E
Amina utilizada: 2-(2,4-diaminofenoxi)etanol
Espectro de masas: MH^{+} 321 (100)
y. 5-[(4-dimetilaminofenilamino)metil]-2-isopropil-2H-pirazol-3,4-diamina\cdot HCl
Derivado aldehído utilizado: según el paso E
Amina utilizada: 4-dimetilaminoanilina
Espectro de masas: MH^{+} 289 (100)
Ejemplos 2 a 26
Productos para el teñido del cabello
Se preparan soluciones para el teñido del cabello con la siguiente composición:
1,25 mmol Sustancia reveladora de Fórmula (I) según la Tabla 1
1,25 mmol Sustancia de acoplamiento según la Tabla 1
1,0 g Oleato de potasio (solución acuosa al 8 por ciento)
1,0 g Amoníaco (solución acuosa al 22 por ciento)
1,0 g Etanol
0,3 g Ácido ascórbico
hasta 100,0 g Agua
50 g de la solución de teñido arriba indicada se mezclan con 50 g de una solución de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se aplica sobre cabello decolorado. Transcurrido un tiempo de acción de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se lava con un champú comercial y se seca. Los teñidos resultantes se resumen en la Tabla 1.
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(Tabla pasa a página siguiente)
TABLA 1
5
6
Ejemplos 27 a 38
Productos para el teñido del cabello
Se preparan soluciones para el teñido del cabello con la siguiente composición:
X g Sustancia reveladora E1 o E2 de Fórmula (I) según Tabla 2
U g Sustancia reveladora E8 a E15 según la Tabla 2
Y g Sustancia de acoplamiento K11 a K36 según la Tabla 4
10,0 g Oleato de potasio (solución acuosa al 8 por ciento)
10,0 g Amoníaco (solución acuosa al 22 por ciento)
10,0 g Etanol
0,3 g Ácido ascórbico
hasta 100,0 g Agua
30 g de la solución de teñido arriba indicada se mezclan con 30 g de una solución de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se aplica sobre cabello decolorado. Transcurrido un tiempo de acción de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se lava con un champú comercial y se seca. Los resultados de teñido se resumen en la Tabla 5.
Ejemplos 39 a 50
Productos para el teñido del cabello
Se preparan masas cromóforas en forma de crema con la siguiente composición:
X g Sustancia reveladora E3 a E6 de Fórmula (I) según Tabla 2
U g Sustancia reveladora E8 a E15 según la Tabla 2
Y g Sustancia de acoplamiento K11 a K36 según la Tabla 4
Z g Colorante directo D2 según la Tabla 3
15,0 g Alcohol cetílico
0,3 g Ácido ascórbico
3,5 g Sulfato sódico de diglicol éter de alcohol láurico, solución acuosa al 28%
3,0 g Amoníaco, solución acuosa al 22 por ciento
0,3 g Sulfito de sodio, anhidro
hasta 100,0 g Agua
30 g de la crema de teñido arriba indicada se mezclan con 30 g de una solución de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se aplica sobre el cabello. Transcurrido un tiempo de acción de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se lava con un champú comercial y se seca. Los resultados de teñido se resumen en la Tabla 6.
TABLA 2
7
TABLA 3
8
TABLA 4
9
TABLA 5 Productos para el teñido del cabello
10
TABLA 5 (continuación)
11
TABLA 5 (continuación)
12
TABLA 6 Productos para el teñido del cabello
13
TABLA 6 (continuación)
14
Todos los datos sobre porcentajes incluidos en la presente solicitud representan porcentajes en peso siempre que no se indique otra cosa.

Claims (12)

1. Derivado de diaminopirazol de Fórmula general (I) o sus sales solubles en agua, fisiológicamente compatibles, con ácidos inorgánicos u orgánicos
15
en la que
R1 representa un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo hidroxialquilo(C_{2}-C_{4}), un grupo dihidroxialquilo(C_{3}-C_{4}) o un grupo alcoxi(C_{2}-C_{6})alquilo(C_{1}-C_{2}), un grupo fenilo, bencilo o un bencilo sustituido;
R2 y R3 son, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo hidroxialquilo(C_{2}-C_{4}), un grupo dihidroxialquilo(C_{3}-C_{4}) o un grupo alcoxi(C_{2}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{2}), o R2 y R3 forman junto con el átomo de nitrógeno un anillo heteroalifático de cuatro a ocho miembros;
R4 representa hidrógeno o un grupo alquilo(C_{1}-C_{6});
R5 es hidrógeno, un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo alquilo(C_{2}-C_{6}) insaturado, un grupo hidroxialquilo(C_{2}-C_{4}), un grupo dihidroxialquilo(C_{3}-C_{4}), un grupo aminoalquilo(C_{2}-C_{4}), un grupo dimetilaminoalquilo(C_{2}-C_{4}), un grupo acetilaminoalquilo(C_{2}-C_{4}), un grupo metoxialquilo(C_{2}-C_{4}), un grupo etoxialquilo(C_{2}-C_{4}), un grupo cianoalquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo carboxialquilo(C_{1}-C_{4}) o un grupo aminocarbonilalquilo(C_{1}-C_{4});
R6, R7, R8, R9, R10 son, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo hidroxialcoxi(C_{2}-C_{4}), un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo alquil(C_{1}-C_{4})tioéter, un grupo mercapto, nitro, amino, un grupo alquil(C_{1}-C_{4})amino, un grupo hidroxialquil(C_{2}-C_{4})amino, un grupo dialquil(C_{1}-C_{4})amino, un grupo di(hidroxialquil(C_{2}-C_{4}))amino, un grupo (dihidroxialquil(C_{3}-C_{4}))amino, un grupo (hidroxialquil(C_{2}-C_{4}))alquil(C_{1}-C_{4})alquilamino, un grupo trifluorometano, un grupo -C(O)H, un grupo -C(O)CH_{3}, un grupo -C(O)CF_{3}, un grupo -Si(CH_{3})_{3}, un grupo hidroxialquilo(C_{2}-C_{4}) o un grupo dihidroxialquilo(C_{3}-C_{4}), o dos grupos R6 a R10 adyacentes forman un puente -O-CH_{2}-O.
2. Derivado de diaminopirazol según la reivindicación 1, caracterizado porque en la Fórmula (I) R2 y R3 son hidrógeno y R1 es un grupo alquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo hidroxialquilo(C_{2}-C_{4}), un grupo bencilo o un grupo metilbencilo.
3. Derivado de diaminopirazol según la reivindicación 1, caracterizado porque en la Fórmula (I) R2, R3, R4 y R5 son hidrógeno y R1 es un grupo alquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo hidroxialquilo(C_{2}-C_{4}), un grupo bencilo o un grupo metilbencilo.
4. Derivado de diaminopirazol según la reivindicación 1, caracterizado porque en la Fórmula (I) R2, R3, R4 y R5 son hidrógeno y R1 es un grupo alquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo hidroxialquilo(C_{2}-C_{4}), un grupo bencilo o un grupo metilbencilo y como mínimo uno de los grupos R6 a R10 es un grupo hidroxilo o un grupo amino mientras que los demás grupos R6 a R10 son hidrógeno.
5. Derivado de diaminopirazol según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque se selecciona entre 4-{[4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol-3-ilmetil]amino}fenol, 2-{4,5-diamino-3-[(4-aminofenilamino)metil]pirazol-1-il}etanol, 2-(4,5-diamino-3-fenilaminometilpirazol-1-il)etanol, 2-isopropil-5-fenilaminometil-2H-pirazol-3,4-diamina, 2-{4,5-diamino-3-[(3-aminofenilamino)metil]pirazol-1-il}etanol, 2-{4,5-diamino-3-[(4-amino-2-metilfenilamino)metil]pirazol-1-il}etanol, 2-{4,5-diamino-3-[(4-amino-3-metilfenilamino)metil]pirazol-1-il}etanol, 2-(4,5-diamino-3-{[4-amino-2-(2-hidroxietil)fenilamino] metil}pirazol-1-il)etanol, 2-(4,5-diamino-3-{[4-amino-3-(2-hidroxietil) fenilamino]metil}pirazol-1-il)etanol, 2-{4,5-diamino-3-[(4-dimetilaminofenilamino)metil]pirazol-1-il}etanol, 2-[4,5-diamino-3-(benzo[1,3]dioxol-5-ilaminometil)pirazol-1-il]etanol, 4-cloro-2-{[4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol-3-ilmetil]amino}fenol, 3-{[4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol-3-ilmetil]amino}fenol, 5-{[4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol-3-ilmetil]amino}-2-metilfenol, 2-{4,5-diamino-3-[(3,4-dimetoxifenilamino)metil]pirazol-1-il}etanol, 2-{[4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol-3-ilmetil]amino}-4-nitrofenol, 4-[(4,5-diamino-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilmetil)amino]fenol, 3-[(4,5-diamino-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilmetil)amino]fenol, 5-[(4,5-diamino-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilmetil)amino]-2-metilfenol, 5-[(3,4-dimetoxifenilamino)metil]-2-isopropil-2H-pirazol-3,4-diamina, 2-[(4,5-diamino-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilmetil)amino]-4-nitrofenol, 5-[(3-aminofenilamino)metil]-2-isopropil-2H-pirazol-3,4-diamina, 5-[(4-aminofenilamino)metil]-2-isopropil-2H-pirazol-3,4-diamina, 5-[(4-amino-2-metilfenilamino)metil]-2-isopropil-2H-pirazol-3,4-diamina, 5-[(4-amino-3-metilfenilamino)metil]-2-isopropil-2H-pirazol-3,4-diamina, 2-{5-amino-2-[(4,5-diamino-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilmetil)amino]fenil}etanol, 2-{6-amino-3-[(4,5-diamino-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilmetil)amino]fenil}etanol, 2-{4-amino-2-[(4,5-diamino-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilmetil)amino]fenoxi}etanol y 5-[(4-dimetilaminofenilamino)metil]-2-isopropil-2H-pirazol-3,4-diamina, o sus sales.
6. Producto para el teñido oxidante de fibras de queratina basado en una combinación sustancia reveladora-sustancia de acoplamiento, caracterizado porque como sustancia reveladora contienen como mínimo un derivado de diamino-pirazol de Fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 5.
7. Producto según la reivindicación 6, caracterizado porque la cantidad de derivado de diaminopirazol de Fórmula (I) que contiene está entre un 0,005 y un 20 por ciento en peso.
8. Producto según la reivindicación 6 ó 7, caracterizado porque la sustancia de acoplamiento se selecciona entre N-(3-dimetilaminofenil)urea, 2,6-diaminopiridina, 2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol, 2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno, 2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno, 2,3-diamino-6-metoxipiridina, 3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina, 2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina, 1,3-diaminobenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)benceno, 2,4-diamino-1-(3-hidroxipropoxi)benceno, 2,4-diamino-1-(3-metoxipropoxi)benceno, 1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno, 2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilamino benceno, ácido 2,4-diaminofenoxiacético, 3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno, 5-metil-2-(1-metiletil)fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]anilina, 3-[(2-aminoetil)amino]anilina, 1,3-di(2,4-diaminofenoxi) propano, di(2,4-diaminofenoxi)metano, 1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno, 2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno, 4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol, 3-dietilamino fenol, 5-amino-2-metilfenol, 5-amino-4-fluor-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 3-aminofenol, 2-[(3-hidroxifenil) amino]acetamida, 5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil) amino]fenol, 3-[(2-metoxietil)amino]fenol, 5-amino-2-etilfenol, 2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno, 1,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1,3-dihidroxibenceno, 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 1,3-dihidroxi-2,4-dimetilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)benzoxacina, 6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)benzoxacina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 4-hidroxi indol, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolindiona, o sus sales.
9. Producto según una de las reivindicaciones 6 a 8, caracterizado porque adicionalmente contiene como mínimo otra sustancia reveladora y/o como mínimo un colorante directo.
10. Producto según una de las reivindicaciones 6 a 9, caracterizado porque la masa cromófora se mezcla con el agente oxidante en una proporción en peso de 5:1 a 1:3.
11. Producto según la reivindicación 10, caracterizado porque el producto para el teñido oxidante listo para el uso presenta un pH de 3 a 11.
12. Producto según una de las reivindicaciones 6 a 11, caracterizado porque consiste en un producto para el teñido del cabello.
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