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ES2233705T3 - Nuevos derivados de 1,4-diamino-2-alquenilbenceno y colorantes que los contienen. - Google Patents

Nuevos derivados de 1,4-diamino-2-alquenilbenceno y colorantes que los contienen.

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Publication number
ES2233705T3
ES2233705T3 ES01983476T ES01983476T ES2233705T3 ES 2233705 T3 ES2233705 T3 ES 2233705T3 ES 01983476 T ES01983476 T ES 01983476T ES 01983476 T ES01983476 T ES 01983476T ES 2233705 T3 ES2233705 T3 ES 2233705T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
amino
diamino
group
carbons
hydroxyethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES01983476T
Other languages
English (en)
Inventor
Laurent Chassot
Hans-Jurgen Braun
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Procter and Gamble Deutschland GmbH
Original Assignee
Wella GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wella GmbH filed Critical Wella GmbH
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Publication of ES2233705T3 publication Critical patent/ES2233705T3/es
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Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

Derivado de 1, 4-diamino-2-alquenilbenceno de Fórmula general (I) o sus sales solubles en agua fisiológicamente compatibles donde R1, R2, R3 y R4 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 carbonos, un grupo hidroxialquilo de 2 a 4 carbonos, un grupo dihidroxialquilo de 3 a 4 carbonos o un alcoxi(C1- C4)alquilo(C1-C2), o R1 y R2 o R3 y R4 forman un anillo alifático de cuatro a ocho miembros, siendo como mínimo dos de los grupos R1 a R4 hidrógeno; R5 es hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo alquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo hidroxialquilo de 1 a 4 carbonos o un grupo alcoxi de 1 a 4 carbonos; R6, R7 y R8 son, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alcoxi de 1 a 4 carbonos, un grupo alquilo de 1 a 6 carbonos, un grupo -C(O)H, un grupo -Si(CH3)3, un grupo hidroxialquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo dihidroxialquilo de 3 a 4 carbonos, un grupo -CH2- Si(CH3)3, o un grupo de Fórmula (II) R9 eshidrógeno, un grupo amino, un átomo halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo nitro o un grupo hidroxilo.

Description

Nuevos derivados de 1,4-diamino-2-alquenilbenceno y colorantes que los contienen.
La invención se refiere a nuevos derivados de 1,4-diamino-2-alquenilbenceno y a productos para el teñido de fibras de queratina que contienen estos compuestos.
Los colorantes oxidantes han adquirido una importancia esencial en el campo del teñido de fibras de queratina, en particular del cabello. El teñido se produce por la reacción de determinadas sustancias reveladoras con determinadas sustancias de acoplamiento en presencia de un agente oxidante adecuado. Para ello, como sustancias reveladoras se emplean principalmente 2,5-diaminotolueno, 2,5-diaminofeniletanol, p-aminofenol, 1,4-diaminobenceno y 4,5-diaminopirazol, mientras que como sustancias de acoplamiento se pueden mencionar, por ejemplo, resorcina, 4-clororesorcina, 1-naftol, 3-aminofenol, m-fenilendiamina, 2-amino-4-(2'-hidroxietil)aminoanisol, 1,3-diamino-4-(2'-hidroxietoxi)benceno y 2,4-diamino-5-fluorotolueno.
Los colorantes de oxidación utilizados para el teñido de cabello humano, además de tener que teñir con la intensidad deseada, están sometidos a muchas otras exigencias. Por ejemplo, los colorantes han de ser inocuos desde un punto de vista toxicológico y dermatológico y los teñidos del cabello obtenidos han de presentar una buena solidez a la luz, solidez de permanentado, resistencia a los ácidos y resistencia al rozamiento. En cualquier caso, estos teñidos han de permanecer estables durante un período de tiempo de, como mínimo, 4 a 6 semanas sin la acción de luz, rozamiento y productos químicos. Además es necesario que, mediante la combinación de sustancias reveladoras y sustancias de acoplamiento adecuadas, se pueda lograr una amplia gama de tonos de color distintos.
En los documentos EP-PS 0 819 424 y EP-OS 0 634 163 se describen productos para el teñido oxidante del cabello que, como sustancia reveladora, entre otros compuestos contienen 2-alquil-p-fenilendiaminas o sus sales.
Sin embargo, seguía existiendo la necesidad de nuevas sustancias reveladoras que satisficieran en especial medida los requisitos impuestos a los precursores de colorantes de oxidación.
A este respecto se ha descubierto sorprendentemente que los nuevos derivados de p-diaminobenceno de Fórmula general (I) satisfacen en especial medida las exigencias impuestas a las sustancias reveladoras. Utilizando estas sustancias junto con la mayoría de las sustancias de acoplamiento conocidas se obtienen tonos de color intensos, extraordinariamente sólidos a la luz y resistentes al lavado.
Por consiguiente, un objeto de la presente invención consiste en derivados de 1,4-diamino-2-alquenilbenceno de Fórmula general (I) o sus sales solubles en agua fisiológicamente compatibles
1
donde
R1, R2, R3 y R4 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 carbonos, un grupo hidroxialquilo de 2 a 4 carbonos, un grupo dihidroxialquilo de 3 a 4 carbonos o un alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{2}), o R1 y R2 o R3 y R4 forman un anillo alifático de cuatro a ocho miembros, siendo como mínimo dos de los grupos R1 a R4 hidrógeno;
R5 es hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo alquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo hidroxialquilo de 1 a 4 carbonos o un grupo alcoxi de 1 a 4 carbonos;
R6, R7 y R8 son, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo ciano, un grupo alcoxi de 1 a 4 carbonos, un grupo alquilo de 1 a 6 carbonos, un grupo -C(O)H, un grupo -Si(CH_{3})_{3}, un grupo hidroxialquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo dihidroxialquilo de 3 a 4 carbonos, un grupo -CH_{2}-Si(CH_{3})_{3}, o un grupo de Fórmula (II)
2
R9 es hidrógeno, un grupo amino, un átomo halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo nitro o un grupo hidroxilo.
Como compuestos adecuados de Fórmula (I) se pueden mencionar, por ejemplo, los siguientes:
1,4-diamino-2-estirilbenceno; 1,4-diamino-2-propenilbenceno; 1,4-diamino-2-(1-metilpropenil)benceno; 1,4-diamino-2-(2-metilpropenil)benceno; 1,4-diamino-2-(1,2-dimetilpropenil)benceno; 1-amino-4-metilamino-2-estirilbenceno; 2-(2,5-diaminofenil)prop-2-en-1-ol; 3-(2,5-diaminofenil)prop-2-en-1-ol; 1-amino-4-metilamino-2-(1-metilpropenil)bencenol; 1-amino-4-metilamino-2-(1,2-dimetilpropenil)benceno; 1-amino-4-(2-hidroxietil)amino)-2-estirilbenceno; 1-amino-4-(2-hidroxietil)amino)-2-propenilbenceno; 1-amino-4-(2-hidroxietil)amino)-2-(1-metilpropenil)benceno; 1-amino-4-(2-hidroxietil)amino)-2-(2-metilpropenil)bencenol; 1-amino-4-(2-hidroxietil)amino)-2-(1,2-dimetilpropenil)benceno; 1-amino-4-di(2-hidroxietil)amino-2-estirilbenceno; 1-amino-4-di(2-hidroxietil)amino-2-propenilbenceno; 1-amino-4-di(2-hidroxietil)amino-2-(1-metilpropenil)benceno; 1-amino-4-di(2-hidroxietil)amino-2-(2-metilpropenil)bencenol y 1-amino-4-di(2-hidroxietil)amino-2-(1,2-dimetilpropenil)benceno.
Son preferentes los compuestos de Fórmula (I) en los que (i) uno o más de los grupos R5, R6, R7 y R8 son hidrógeno y/o (ii) R1, R2, R3 y R4 significan simultáneamente hidrógeno y/o (iii) uno o más de los grupos R6, R7 y R8 son iguales a alquilo o hidroxialquilo de 1 a 4 carbonos en cada caso.
En particular, se pueden mencionar los siguientes compuestos:
1,4-diamino-2-estirilbenceno; 1,4-diamino-2-propenilbenceno; 1,4-diamino-2-(1-metilpropenil)benceno; 1,4-diamino-2-(2-metilpropenil)bencenol; 1,4-diamino-2-(1,2-dimetilpropenil)benceno; 1,4-diamino-2-propenilbenceno; 2-(2,5-diaminofenil)prop-2-en-1-ol; 3-(2,5-diaminofenil)prop-2-en-1-ol y 3-(2,5-diaminofenil)prop-2-en-1-ol.
Los derivados de 1,4-diamino-2-alquenilbenceno de Fórmula (I) se pueden utilizar tanto en forma de bases libres como en forma de sus sales con ácidos orgánicos o inorgánicos fisiológicamente compatibles, como por ejemplo ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido acético, ácido propiónico, ácido láctico o ácido cítrico.
La preparación de los derivados de 1,4-diamino-2-alquenilbenceno de Fórmula (I) según la invención puede realizarse utilizando procedimientos de síntesis conocidos. La síntesis de los compuestos según la invención se puede llevar a cabo por ejemplo de la siguiente manera:
\bullet
bien a) mediante acoplamiento catalizado por tetraquis(trifenilfosfina)-paladio(0) de un benceno sustituido de Fórmula (III)
\vskip1.000000\baselineskip
3 
\vskip1.000000\baselineskip
con un compuesto de Fórmula (IV)
\vskip1.000000\baselineskip
4
\quad
donde
\quad
Ra es un grupo protector tal como se describe, por ejemplo, en el capítulo "Protective Groups" en Organic Synthesis, capítulo 7, Wiley Interscience, 1991;
\quad
Rb es NR1Ra o NO_{2};
\quad
Rc es un halógeno y Rd es B(OH)_{2}
\quad
o Rc significa B(OH)_{2} y Rd es un halógeno; y
\quad
R1, R5, R6, R7 y R8 tienen los significados mencionados en la Fórmula (I);
y disociación subsiguiente del grupo protector o disociación del grupo protector y reducción del grupo nitro;
\bullet
o bien b) mediante acoplamiento catalizado por tetraquis(trifenilfosfina)-paladio(0) de un benceno sustituido de Fórmula (V)
5
con el compuesto de Fórmula (IV) arriba mencionado (teniendo los grupos Rc, Rd, R5, R6, R7 y R8 los significados mencionados más arriba para las fórmulas (I) a (IV));
y sustitución subsiguiente del benceno sustituido de Fórmula (VI) así obtenido
\vskip1.000000\baselineskip
6
con una amina de Fórmula HNR1R2,
teniendo R1, R2 los significados mencionados en la Fórmula (I);
y reducción final del grupo nitro.
Los derivados de 1,4-diamino-2-alquenilbenceno de Fórmula (I) según la invención se disuelven bien en agua y permiten la obtención de teñidos con una gran intensidad y excelente solidez de color, en particular en lo que se refiere a la solidez a la luz, la resistencia al lavado y la resistencia al rozamiento. Los compuestos de Fórmula (I) presentan además una excelente estabilidad de almacenamiento, en particular como componente de los productos para el teñido descritos a continuación.
Por consiguiente, otro objeto de la presente invención consiste en productos para el teñido oxidante de fibras de queratina, como por ejemplo pelo, pieles, plumas o lana, en particular cabello humano, basados en una combinación de sustancia reveladora-sustancia de acoplamiento, que como sustancia reveladora contienen como mínimo un derivado de 1,4-diamino-2-alquenilbenceno de Fórmula (I).
El producto para el teñido según la invención contiene el derivado de 1,4-diamino-2-alquenilbenceno de Fórmula (I) en una cantidad entre aproximadamente un 0,005 y un 20 por ciento en peso, siendo preferente una cantidad entre aproximadamente un 0,01 y un 5,0 por ciento en peso y en particular entre un 0,1 y un 2,5 por ciento en peso.
Como sustancias de acoplamiento entran en consideración preferentemente: N-(3-dimetilaminofenil)urea, 2,6-diaminopiridina, 2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol, 2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno, 2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno, 2,3-diamino-6-metoxipiridina, 3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina, 2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina, 1,3-diaminobenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(2,3-dihidroxipropoxi)benceno, 2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno, 1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno, 2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno, ácido 2,4-diaminofenoxiacético, 3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno, 5-metil-2-(1-metiletil)fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]anilina, 3-[(2-aminoetil)amino]anilina, 1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano, di(2,4-diaminofenoxi)metano, 1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno, 2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno, 4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol, 3-dietilaminofenol, 5-amino-2-metilfenol, 5-amino-4-fluor-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 3-aminofenol, 2-[(3-hidroxifenil)amino]acetamida, 5-[(2-hidroxietil)amino]-4-metoxi-2-metilfenol, 5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]fenol, 3-[(2-metoxietil)amino]fenol, 5-amino-2-etilfenol, 5-amino-2-metoxifenol, 2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 2-metil-1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno, 1,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1,3-dihidroxibenceno, 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)-benzoxacina, 6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)-benzoxacina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolindiona.
Aunque las propiedades ventajosas de los derivados de 1,4-diamino-2-alquenilbenceno de Fórmula (I) aquí descritos sugieren la utilización de los mismos como única sustancia reveladora, evidentemente también es posible emplear los derivados de 1,4-diamino-2-alquenilbenceno de Fórmula (I) junto con otras sustancias reveladoras conocidas, como por ejemplo 1,4-diaminobenceno, 2,5-diaminotolueno, 2,5-diaminofeniletanol, 4-aminofenol y sus derivados, por ejemplo 4-amino-3-metilfenol, 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)pirazol, 4,5-diamino-1-bencilpirazol, 4,5-diamino-1-(4-metilbencil)pirazol o tetraaminopirimidinas.
Las sustancias de acoplamiento y las sustancias reveladoras pueden estar contenidas en el producto para el teñido según la invención en cada caso bien individualmente o bien mezcladas entre sí, oscilando la cantidad total de sustancias de acoplamiento y sustancias reveladoras en el producto para el teñido según la invención (con respecto a la cantidad total del producto para el teñido), en cada caso, entre aproximadamente un 0,005 y un 20 por ciento en peso, preferentemente entre aproximadamente un 0,01 y un 5,0 por ciento en peso y en particular entre un 0,1 y un 2,5 por ciento en peso.
La cantidad total de la combinación sustancia reveladora-sustancia de acoplamiento contenida en el producto para el teñido aquí descrito oscila preferentemente entre aproximadamente un 0,01 y un 20 por ciento en peso, siendo especialmente preferente una cantidad entre aproximadamente un 0,02 y un 10 por ciento en peso y en particular entre un 0,2 y un 6,0 por ciento en peso.
Las sustancias reveladoras y las sustancias de acoplamiento se emplean por lo general en cantidades aproximadamente equimolares; sin embargo, a este respecto no resulta desventajosa un cierto exceso o defecto de sustancias reveladoras.
El producto para el teñido según la invención también puede contener adicionalmente otros componentes colorantes, por ejemplo 6-amino-2-metilfenol y 2-amino-5-metilfenol, y también los colorantes directos habituales, por ejemplo colorantes de trifenilmetano, como monoclorhidrato de 4-[(4'-aminofenil)-(4'-imino-2'',5''-ciclohexadien-1''-iliden)metil]-2-metilaminobenceno (CI 42 510) y monoclorhidrato de 4-[(4'-amino-3'-metilfenil)-(4''-imino-3''-metil-2'',5''-ciclohexadien-1''-iliden)metil]-2-metilaminobenceno (CI 42 520); nitrocolorantes aromáticos, como 4-(2'-hidroxietil)aminonitrotolueno, 2-amino-4,6-dinitrofenol, 2-amino-5-(2'-hidroxietil)aminonitrobenceno, 2-cloro-6-(etilamino)-4-nitrofenol, 4-cloro-N-(2-hidroxietil)-2-nitroanilina, 5-cloro-2-hidroxi-4-nitroanilina, 2-amino-4-cloro-6-nitrofenol y 1-[(2'-ureidoetil)amino-4-nitrobenceno; colorantes azoicos, como sal sódica del ácido 6-[(4'-aminofenil)azo]-5-hidroxinaftalen-1-sulfónico (CI 14 805); y colorantes de dispersión, como por ejemplo 1,4-diaminoantraquinona y 1,4,5,8-tetraaminoantraquinona. Los productos para el teñido pueden contener estos componentes colorantes en una cantidad entre aproximadamente un 0,1 y un 4,0 por ciento en peso.
Evidentemente, las sustancias de acoplamiento y las sustancias reveladoras, así como los otros componentes colorantes, siempre que sean bases, también se pueden utilizar en forma de sus sales fisiológicamente compatibles con ácidos orgánicos o inorgánicos, como por ejemplo ácido clorhídrico o ácido sulfúrico, o bien, siempre que posean grupos OH aromáticos, en forma de sus sales con bases, por ejemplo fenolatos alcalinos.
Además, si los productos para el teñido se utilizan para el teñido del cabello, éstos pueden contener otros aditivos cosméticos habituales, por ejemplo antioxidantes como ácido ascórbico, ácido tioglicólico o sulfito de sodio, así como aceites de perfume, formadores de complejos, humectantes, emulsionantes, espesantes y sustancias de tratamiento. La forma de preparación del producto para el teñido según la invención puede consistir, por ejemplo, en una solución, principalmente acuosa o acuoso-alcohólica. Sin embargo, las formas de preparación especialmente preferentes consisten en cremas, geles o emulsiones. Su composición consiste en una mezcla de los componentes colorantes con los aditivos habituales para este tipo de preparados.
Los aditivos habituales para soluciones, cremas, emulsiones o geles son, por ejemplo, disolventes como agua, alcoholes alifáticos inferiores, por ejemplo etanol, propanol o isopropanol, glicerina o glicoles como 1,2-propilenglicol; también humectantes o emulsionantes del tipo tensioactivo aniónico, catiónico, anfótero o no iónico, como por ejemplo sulfatos de alcoholes grasos, sulfatos de alcoholes grasos etoxilados, sulfonatos de alquilo, sulfonatos de alquilbenceno, sales de alquiltrimetilamonio, alquilbetaínas, alcoholes grasos etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolamidas de ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos etoxilados; además espesantes como alcoholes grasos superiores, almidón, derivados de celulosa, petrolato, aceite de parafina y ácidos grasos; así como sustancias de tratamiento como resinas catiónicas, derivados de lanolina, colesterina, ácido pantoténico y betaína. Los componentes mencionados se utilizan en las cantidades habituales para estos fines, por ejemplo los humectantes y emulsionantes se emplean en concentraciones entre aproximadamente un 0,5 y un 30 por ciento en peso, los espesantes en una cantidad entre aproximadamente un 0,1 y un 25 por ciento en peso y las sustancias de tratamiento en una concentración entre aproximadamente un 0,1 y un 5,0 por ciento en peso.
Dependiendo de su composición, el producto para el teñido según la invención puede reaccionar de forma ligeramente ácida, neutra o alcalina. En particular, presenta un valor pH de 6,5 a 11,5, teniendo lugar el ajuste básico preferentemente con amoníaco. No obstante, también se pueden utilizar aminas orgánicas, por ejemplo monoetanolamina y trietanolamina, o también bases inorgánicas, como hidróxido de sodio e hidróxido de potasio. Para el ajuste del pH en los valores ácidos entran en consideración ácidos inorgánicos u orgánicos, por ejemplo ácido fosfórico, ácido acético, ácido cítrico o ácido tartárico.
Para utilizarlo para el teñido oxidante del cabello, el producto para el teñido anteriormente descrito se mezcla inmediatamente antes de su uso con un agente oxidante y sobre el cabello se aplica una cantidad de esta mezcla suficiente para el tratamiento de teñido del cabello, dependiendo de la abundancia del mismo en general aproximadamente entre 60 y 200 gramos.
Como agentes oxidantes para revelar el teñido del cabello entran en consideración principalmente peróxido de hidrógeno o compuestos de adición del mismo a urea, melamina, borato sódico o carbonato sódico en forma de solución acuosa al 3-12 por ciento, preferentemente al 6 por ciento, pero también oxígeno atmosférico. Si se utiliza una solución de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento como agente oxidante, la relación en peso entre el producto para el teñido del cabello y el agente oxidante oscila entre 5:1 y 1:2, pero preferentemente es de 1:1. Se utilizan cantidades mayores de oxidante sobre todo en caso de concentraciones mayores de colorante en el producto para el teñido del cabello, o cuando al mismo tiempo se pretende obtener un decoloramiento más fuerte del cabello. La mezcla se deja actuar sobre el cabello a una temperatura de aproximadamente 15 a 50 grados Celsius durante aproximadamente 10 a 45 minutos, preferentemente durante 30 minutos, y acto seguido el cabello se aclara con agua y se seca. En caso dado, después de dicho aclarado, el cabello se lava con champú y eventualmente se aclara de nuevo con un ácido orgánico débil, como por ejemplo ácido cítrico o ácido tartárico. A continuación se seca el cabello.
Los productos para el teñido según la invención que contienen derivados de 1,4-diamino-2-alquenilbenceno de Fórmula (I) como sustancia reveladora permiten obtener teñidos del cabello con una extraordinaria solidez de color, en particular en lo que respecta a la solidez a la luz, el lavado y el rozamiento. En cuanto a las propiedades de coloración, dependiendo del tipo y la composición de los componentes colorantes, los productos para el teñido del cabello según la invención ofrecen una amplia gama de tonos de color diferentes que se extiende desde los tonos rubios hasta los azules y negros, pasando por los castaños, púrpuras y violetas. Estos tonos de color se distinguen por su gran intensidad. Las excelentes propiedades de coloración de los productos para el teñido según la presente solicitud se evidencian además por el hecho de que estos productos permiten teñir fibras de queratina encanecidas no dañadas previamente de forma química, en particular cabello humano, sin ningún tipo de problemas y con un buen poder cubriente.
Los siguientes ejemplos explican más detalladamente el objeto de la invención, sin limitar éste a los mismos.
Ejemplos Ejemplo 1 Síntesis de 2,5-diamino-1-(etenil)bencenos (instrucciones generales de síntesis) A. Síntesis de ácido N,N'-bis(terc-butoxicarbonil)-2,5-diamino-1-fenilbórico
El ácido N,N'-bis(terc-butoxicarbonil)-2,5-diamino-1-fenilbórico se sintetiza mediante la reacción de N,N'-bis(terc-butoxicarbonil)-2,5-diamino-1-bromobenceno con terc-butil-litio y boratos de trimetilo de acuerdo con las instrucciones de J. M. Tour y J. J. S.: Lamba in J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, página 11723.
B. Síntesis de 2,5-diamino-1-(vinil)bencenos
0,035 g (0,0001 mol) de ácido 2,5-terc-butoxicarbonilamino-1-fenilbórico del paso A y 0,00015 mol del derivado de bromo correspondiente se disuelven en 10 ml de 1,2-dimetoxietano bajo argón. A continuación se añaden 0,005 g
de tetraquis(trifenilfosfina)-paladio (0,000005 mol) y 0,13 mol de una disolución de carbonato de potasio 2 N, y la mezcla de reacción se calienta a 80ºC. Una vez finalizada la reacción, la mezcla de reacción se vierte en 10 ml de acetato de etilo, la fase orgánica se extrae con hidróxido sódico diluido y acto seguido se seca sobre sulfato de magnesio. El disolvente se elimina por destilación en evaporador rotatorio y el residuo se purifica en gel de sílice con éter de petróleo/acetato de etilo (9:1). El producto así obtenido se calienta a 50ºC en 4 ml de etanol. A continuación se añaden, gota a gota, 1,5 ml de una solución etanólica de ácido clorhídrico 2,9 M para preparar el clorhidrato. El precipitado se filtra, se lava dos veces con 1 ml de etanol y acto seguido se seca.
a. Clorhidrato de 1,4-diamino-2-propenilbenceno
Derivado de bromo utilizado: bromuro de 1-propenilo
Rendimiento: 0,015 g (94% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 149 (100)
b. Clorhidrato de 1,4-diamino-2-(1-metilpropenil)benceno
Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-1-metilpropeno
Rendimiento: 0,015 g (95% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 163 (100)
c. Clorhidrato de 1,4-diamino-2-(2-metilpropenil)benceno
Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-2-metil-1-propeno
Rendimiento: 0,012 g (90% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 163 (100)
d. Clorhidrato de 1,4-diamino-2-(1,2-dimetilpropenil)benceno
Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-1,2-dimetil-1-propeno
Rendimiento: 0,012 g (80% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 176 (100)
e. Clorhidrato de 1,4-diamino-2-estirilbenceno
Derivado de bromo utilizado: 1-bromo-2-feniletileno
Rendimiento: 0,025 g (90% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 210 (10)
Ejemplos 2 a 6
Productos para el teñido del cabello
Se preparan soluciones para el teñido del cabello con la siguiente composición:
1,25 mmol Sustancia reveladora de Fórmula (I) según la Tabla 1
1,25 mmol Sustancia de acoplamiento según la Tabla 1
1,0 g Oleato de potasio (solución acuosa al 8 por ciento)
1,0 g Amoníaco (solución acuosa al 22 por ciento)
1,0 g Etanol
0,3 g Ácido ascórbico
hasta 100,0 g Agua
50 g de la solución de teñido arriba indicada se mezclan con 50 g de una solución acuosa de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se aplica sobre cabello decolorado. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se lava con un champú comercial y se seca. Los teñidos resultantes se resumen en la Tabla 1.
TABLA 1
7
Ejemplos 7 a 26
Productos para el teñido del cabello
Se preparan soluciones para el teñido del cabello con la siguiente composición:
X g Derivado de 1,4-diamino-2-alquenilbenceno de Fórmula (I) (sustancia reveladora E1 o E2
según la Tabla 2)
U g Sustancia reveladora E8 o E15 según la Tabla 2
Y g Sustancia de acoplamiento K11 a K36 según la Tabla 4
Z g Colorante directo D1 a D3 según la Tabla 3
10,0 g Oleato de potasio (solución acuosa al 8 por ciento)
10,0 g Amoníaco (solución acuosa al 22 por ciento)
10,0 g Etanol
0,3 g Ácido ascórbico
hasta 100,0 g Agua
30 g de la solución de teñido arriba indicada se mezclan con 30 g de una solución acuosa de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se aplica sobre cabello decolorado. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se lava con un champú comercial y se seca. Los teñidos resultantes se resumen en la Tabla 5.
Ejemplos 27 a 38
Productos para el teñido del cabello
Se preparan masas cromóforas en forma de crema con la siguiente composición:
X g Derivado de 1,4-diamino-2-alquenilbenceno de Fórmula (I) (sustancia reveladora E1 o E2
según la Tabla 2)
U g Sustancia reveladodora E8 o E15 según la Tabla 2
Y g Sustancia de acoplamiento K11 a K36 según la Tabla 4
Z g Colorante directo D2 según la Tabla 3
15,0 g Alcohol cetílico
0,3 g Ácido ascórbico
3,5 g Sulfato sódico de alcohol laúrico diglicol éter, solución acuosa al 28 por ciento
3,0 g Amoníaco, solución acuosa al 22 por ciento
0,3 g Sulfito de sodio, anhidro
hasta 100,0 g Agua
30 g de la crema de teñido arriba indicada se mezclan con 30 g de una solución de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se aplica sobre el cabello. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se lava con un champú comercial y se seca. Los teñidos resultantes se resumen en la Tabla 6.
Siempre que no se indique otra cosa, todos los datos porcentuales incluidos en la presente solicitud se refieren a porcentajes en peso.
TABLA 2 
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8 
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TABLA 3 
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9 
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TABLA 4
10
TABLA 5 Productos para el teñido
11
TABLA 5 (continuación)
12
TABLA 5 (continuación)
13
TABLA 5 (continuación)
14
TABLA 6 Productos para el teñido 
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15 
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TABLA 6 (continuación) 
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16

Claims (14)

1. Derivado de 1,4-diamino-2-alquenilbenceno de Fórmula general (I) o sus sales solubles en agua fisiológicamente compatibles
17 
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donde
R1, R2, R3 y R4 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 6 carbonos, un grupo hidroxialquilo de 2 a 4 carbonos, un grupo dihidroxialquilo de 3 a 4 carbonos o un alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{2}), o R1 y R2 o R3 y R4 forman un anillo alifático de cuatro a ocho miembros, siendo como mínimo dos de los grupos R1 a R4 hidrógeno;
R5 es hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo alquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo hidroxialquilo de 1 a 4 carbonos o un grupo alcoxi de 1 a 4 carbonos;
R6, R7 y R8 son, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alcoxi de 1 a 4 carbonos, un grupo alquilo de 1 a 6 carbonos, un grupo -C(O)H, un grupo -Si(CH_{3})_{3}, un grupo hidroxialquilo de 1 a 4 carbonos, un grupo dihidroxialquilo de 3 a 4 carbonos, un grupo -CH_{2}-Si(CH_{3})_{3}, o un grupo de Fórmula (II)
18
R9 es hidrógeno, un grupo amino, un átomo halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo nitro o un grupo hidroxilo.
2. Derivado de 1,4-diamino-2-alquenilbenceno según la reivindicación 1, caracterizado porque en la Fórmula (I) uno o más de los grupos R5 a R8 es igual a hidrógeno.
3. Derivado de 1,4-diamino-2-alquenilbenceno según la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque en la Fórmula (I) los grupos R1, R2, R3 y R4 son iguales a hidrógeno.
4. Derivado de 1,4-diamino-2-alquenilbenceno según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque en la Fórmula (I) uno o más de los grupos R6, R7 y R8 son iguales a un grupo alquilo de 1 a 4 carbonos o a un grupo hidroxialquilo de 1 a 4 carbonos.
5. Derivado de 1,4-diamino-2-alquenilbenceno según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque se selecciona entre 1,4-diamino-2-estirilbenceno; 1,4-diamino-2-propenilbenceno; 1,4-diamino-2-(1-metilpropenil)benceno; 1,4-diamino-2-(2-metilpropenil)bencenol; 1,4-diamino-2-(1,2-dimetilpropenil)benceno; 1,4-diamino-2-propenilbenceno; 2-(2,5-diaminofenil)prop-2-en-1-ol; 3-(2,5-diaminofenil)prop-2-en-1-ol y 3-(2,5-diaminofenil)prop-2-en-1-ol.
6. Producto para el teñido oxidante de fibras de queratina basado en una combinación de sustancia reveladora-sustancia de acoplamiento, caracterizado porque como sustancia reveladora contiene como mínimo un derivado de 1,4-diamino-2-alquenilbenceno de Fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 5.
7. Producto según la reivindicación 6, caracterizado porque contiene el derivado de 1,4-diamino-2-alquenilbenceno de Fórmula (I) en una cantidad entre un 0,05 y un 20,0 por ciento en peso.
8. Producto según la reivindicación 6 ó 7, caracterizado porque la sustancia de acoplamiento se selecciona entre 2,6-diaminopiridina, 2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol, 2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno, 2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno, 2,3-diamino-6-metoxipiridina, 3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina, 2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina, 1,3-diaminobenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)benceno, 2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno, 1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno, 2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno, ácido 2,4-diaminofenoxiacético, 3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno, 5-metil-2-(1-metiletil)fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]anilina, 3-[(2-aminoetil)amino]anilina, 1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano, di(2,4-diaminofenoxi)metano, 1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno, 2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno, 4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol, 3-dietilaminofenol, 5-amino-2-metilfenol, 5-amino-4-fluor-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 3-aminofenol, 2-[(3-hidroxifenil)amino]acetamida, 5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]fenol, 3-[(2-metoxietil)amino]fenol, 5-amino-2-etilfenol, 2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno, 1,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1,3-dihidroxibenceno, 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)-benzoxacina, 6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)-benzoxacina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolindiona.
9. Producto según una de las reivindicaciones 6 a 8, caracterizado porque además del derivado de 1,4-diamino-2-alquenilbenceno de Fórmula (I) contiene como mínimo otra sustancia reveladora del grupo consistente en 1,4-diaminobenceno, 2,5-diaminotolueno, 2-(2,5-diaminofenil)etanol, 4-aminofenol y sus derivados, derivados de 4,5-diaminopirazol y tetraaminopirimidinas.
10. Producto según una de las reivindicaciones 6 a 9, caracterizado porque las sustancias reveladoras y las sustancias de acoplamiento están contenidas en cada caso en una cantidad total entre un 0,005 y un 20 por ciento en peso con respecto a la cantidad total del producto para el teñido oxidante.
11. Producto según una de las reivindicaciones 6 a 10, caracterizado porque adicionalmente contiene como mínimo un colorante directo.
12. Producto según una de las reivindicaciones 6 a 11, caracterizado porque presenta un valor pH de 6,5 a 11,5.
13. Producto según una de las reivindicaciones 6 a 12, caracterizado porque se encuentra en forma de solución acuosa o acuoso-alcohólica, de crema, de gel o de emulsión.
14. Producto según una de las reivindicaciones 6 a 13, caracterizado porque consiste en un producto para el teñido del cabello.
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