[go: up one dir, main page]

ES2300354T3 - Nuevos derivados de 1,4-diamino-2-(tiazol-2-il)benceno y agentes colorantes que los contienen. - Google Patents

Nuevos derivados de 1,4-diamino-2-(tiazol-2-il)benceno y agentes colorantes que los contienen. Download PDF

Info

Publication number
ES2300354T3
ES2300354T3 ES01965269T ES01965269T ES2300354T3 ES 2300354 T3 ES2300354 T3 ES 2300354T3 ES 01965269 T ES01965269 T ES 01965269T ES 01965269 T ES01965269 T ES 01965269T ES 2300354 T3 ES2300354 T3 ES 2300354T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
amino
diamino
benzene
group
methylphenol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES01965269T
Other languages
English (en)
Inventor
Laurent Chassot
Hans-Jurgen Braun
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Procter and Gamble Deutschland GmbH
Original Assignee
Wella GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wella GmbH filed Critical Wella GmbH
Application granted granted Critical
Publication of ES2300354T3 publication Critical patent/ES2300354T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/347—Phenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/415—Aminophenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42—Amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/28—Radicals substituted by nitrogen atoms

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

Derivados de 1,4-diamino-2-(tiazol-2-il)benceno de fórmula general (I) (Ver fórmula) R1, R2, R3 y R4 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo alquilo(C1-C6), un grupo hidroxialquilo(C 2-C 4), un grupo dihidroxialquilo(C 3-C 4) o un grupo alcoxi(C 2-C 4)alquilo(C 1-C 2), o R1 y R2, o bien R3 y R4, forman un anillo alifático de cuatro a ocho miembros, siendo como mínimo 2 de los grupos R1 a R4 iguales a hidrógeno; R5 es hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo(C1-C4), un grupo hidroxialquilo(C1-C4) o un grupo alcoxi(C 1-C 4); R6 y R7 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo alcoxi(C1-C4), un grupo alquilo(C1-C6), un grupo hidroxialquilo(C1-C4), un grupo dihidroxialquilo(C3-C4) o un grupo de fórmula (II) (Ver fórmula) R8 es hidrógeno, un grupo amino, un átomo de halógeno, un grupo nitro o un grupo hidroxilo.

Description

Nuevos derivados de 1,4-diamino-2-(tiazol-2-il)benceno y agentes colorantes que los contienen.
\global\parskip0.900000\baselineskip
La invención se refiere a nuevos derivados de 1,4-diamino-2-(tiazol-2-il)benceno y a productos para el teñido de fibras de queratina que contienen estos compuestos.
Los colorantes de oxidación han adquirido una importancia esencial en el campo del teñido de fibras de queratina, en particular del teñido del cabello. El teñido se produce por la reacción de determinadas sustancias reveladoras con determinadas sustancias de acoplamiento en presencia de un agente oxidante adecuado. Para ello, como sustancias reveladoras se emplean principalmente 2,5-diaminotolueno, 2,5-diaminofeniletanol, p-aminofenol, 1,4-diaminobenceno y 4,5-diaminopirazol, mientras que como sustancias de acoplamiento se pueden mencionar, por ejemplo, resorcina, 4-clororesorcina, 1-naftol, 3-aminofenol, m-fenilendiamina, 2-amino-4-(2'-hidroxietil)aminoanisol, 1,3-diamino-4-(2'-hidroxietoxi)benceno y 2,4-diamino-5-fluorotolueno.
Los colorantes de oxidación utilizados para el teñido de cabello humano, además de tener que teñir con la intensidad deseada, están sometidos a muchas otras exigencias. Por ejemplo, los colorantes han de ser inocuos desde un punto de vista toxicológico y dermatológico y los teñidos del cabello obtenidos han de presentar una buena resistencia a la luz, solidez al permanentado, resistencia a los ácidos y resistencia al frotamiento. En cualquier caso, estos teñidos han de permanecer estables durante un período de tiempo de como mínimo 4 a 6 semanas sin la acción de luz, frotamiento y productos químicos. Además es necesario que, mediante la combinación de sustancias reveladoras y de acoplamiento adecuadas, se pueda lograr una amplia gama de tonos de color distintos.
En los documentos DE-PS-198 12 059 y DE-GM 299 12 882 se recomienda utilizar nuevos 2,5-diamino-1-(2-tienil)bencenos en lugar de las bien conocidas p-fenilendiaminas como sustancias reveladoras en productos de teñido oxidante.
Sin embargo, seguía existiendo la necesidad de nuevas sustancias reveladoras que satisficieran en especial medida los requisitos impuestos a los precursores de los colorantes de oxidación.
Ahora se ha comprobado sorprendentemente que los nuevos derivados de 1,4-diamino-2-(tiazol-2-il)benceno de fórmula general (I) satisfacen en especial medida los requisitos impuestos a las sustancias reveladoras. Utilizando estas sustancias reveladoras con la mayoría de las sustancias de acoplamiento conocidas se obtienen tonos de color intensos extraordinariamente resistentes a la luz y al lavado.
Por consiguiente, un objeto de la presente invención consiste en derivados de 1,4-diamino-2-(tiazol-2-il)benceno de fórmula general (I), o sus sales fisiológicamente compatibles solubles en agua,
1
donde
\vocalinvisible
\textoinvisible
R1, R2, R3 y R4 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo hidroxialquilo(C_{2}-C_{4}), un grupo dihidroxialquilo(C_{3}-C_{4}) o un grupo alcoxi(C_{2}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{2}), o R1 y R2, o bien R3 y R4, forman un anillo alifático de cuatro a ocho miembros, siendo como mínimo 2 de los grupos R1 a R4 iguales a hidrógeno;
R5
es hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo alquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}) o un grupo alcoxi(C_{1}-C_{4});
R6 y R7 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo nitro, un grupo alcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo dihidroxialquilo(C_{3}-C_{4}) o un grupo de fórmula (II)
2 
\global\parskip1.000000\baselineskip
R8
es hidrógeno, un grupo amino, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo nitro o un grupo hidroxilo.
Como compuestos de fórmula (I) adecuados se pueden mencionar, por ejemplo, los siguientes: 1,4-diamino-2-(tiazol-2-il)benceno; 1,4-diamino-2-(4-metiltiazol-2-il)benceno; 1,4-diamino-2-(5-metiltiazol-2-il)benceno; 1,4-diamino-2-(4-clorotiazol-2-il)benceno; 1,4-diamino-2-(5-clorotiazol-2-il)benceno; 1,4-diamino-2-(5-nitrotiazol-2-il)benceno; 1,4-diamino-2-(4,5-dimetiltiazol-2-il)benceno; 1,4-diamino-2-(4-metil-5-(2-hidroxietil)tiazol-2-il)benceno, 1,4-diamino-2-(4-feniltiazol-2-il)benceno; 1,4-diamino-2-(5-nitrotiazol-2-il)benceno; 1,4-diamino-2-(5-feniltiazol-2-il)
benceno; 1-amino-4-metilamino-2-(tiazol-2-il)benceno; 1-amino-4-(2-hidroxietil)amino-2-(tiazol-2-il)benceno y 1-amino-4-bis(2-hidroxietil)amino-2-(tiazol-2-il)benceno.
Son preferentes los compuestos de fórmula (I) en los que (i) uno o más de los grupos R5, R6 y R7 son hidrógeno y/o (ii) R1, R2, R3 y R4 significan al mismo tiempo hidrógeno y/o uno o los dos grupos R6 y R7 son iguales a alquilo(C_{1}-C_{4}) o hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}).
Principalmente se pueden mencionar los siguientes compuestos: 1,4-diamino-2-(tiazol-2-il)benceno; 1,4-diamino-2-(4,5-dimetiltiazol-2-il)benceno; 1,4-diamino-2-(4-feniltiazol-2-il)benceno y 1,4-diamino-2-(4-metiltiazol-2-il)benceno.
Los compuestos de fórmula (I) se pueden utilizar tanto en forma de bases libres como en forma de sus sales fisiológicamente compatibles con ácidos inorgánicos u orgánicos, por ejemplo con ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido acético, ácido propiónico, ácido láctico o ácido cítrico.
Los derivados de 1,4-diamino-2-(tiazol-2-il)benceno de fórmula (I) según la invención se pueden preparar mediante procedimientos de síntesis conocidos. La síntesis de los compuestos según la invención se puede llevar a cabo por ejemplo de la siguiente manera:
\bullet a)
mediante un acoplamiento catalizado por tetraquis(trifenilfosfina)-paladio(0) de un benceno sustituido de fórmula (III)
\vskip1.000000\baselineskip
3
\quad
con un compuesto heteroarilo de la fórmula (IV)
\vskip1.000000\baselineskip
4
\quad
donde
Ra
representa un grupo protector tal como se describen por ejemplo en el capítulo "Protective Groups" en Organic Synthesis, capítulo 7, Wiley Interscience, 1991;
Rb
representa NR1Ra o NO_{2};
Rc
representa un halógeno y Rd representa B(OH)_{2}, o
Rc
representa B(OH)_{2} y Rd representa halógeno; y
R1, R5, R6 y R7 tienen el significado mencionado en la fórmula (I);
\quad
y disociación subsiguiente del grupo protector o disociación del grupo protector y reducción del grupo nitro; o bien
\bullet b)
mediante un acoplamiento catalizado por tetraquis(trifenilfosfina)-paladio(0) de un benceno sustituido de fórmula (V)
5
\quad
con un compuesto heteroarilo de la fórmula (IV)
6
\quad
donde
Rc
representa un halógeno y Rd representa B(OH)_{2}, o
Rc
representa B(OH)_{2} y Rd representa halógeno; y
R5, R6 y R7 tienen el significado indicado en la fórmula (I);
\quad
sustitución subsiguiente del benceno de fórmula (VI) así obtenido
7
\quad
con una amina de fórmula HNR1R2, donde R1 y R2 tienen el significado mencionado en la fórmula (I), y reducción final del grupo nitro.
Los derivados de 1,4-diamino-2-(tiazol-2-il)benceno de fórmula (I) se disuelven bien en agua y permiten obtener teñidos con alta intensidad y extraordinaria solidez de color, en particular en lo que respecta a la resistencia a la luz, la resistencia al lavado y la resistencia al frotamiento. Además, los compuestos de fórmula (I) presentan una excelente estabilidad de almacenamiento, en particular como componente de los productos para el teñido descritos más abajo.
Por consiguiente, otro objeto de la presente invención consiste en productos para el teñido oxidante de fibras de queratina, por ejemplo pelo, pieles, plumas o lana, en particular cabello humano, basados en una combinación sustancia reveladora - sustancia de acoplamiento, que contienen como mínimo un derivado de 1,4-diamino-2-(tiazol-2-il)benceno de fórmula (I) como sustancia reveladora.
El producto para el teñido según la invención contiene el derivado de 1,4-diamino-2-(tiazol-2-il)benceno de fórmula (I) en una cantidad de entre aproximadamente un 0,005 y un 20 por ciento en peso, siendo preferente una cantidad de entre aproximadamente un 0,01 y un 5,0 por ciento en peso y en particular de entre un 0,1 y un 2,5 por ciento en peso.
Como sustancias de acoplamiento entran en consideración preferentemente: N-(3-dimetilaminofenil)urea, 2,6-diaminopiridina, 2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol, 2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno, 2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno, 2,3-diamino-6-metoxipiridina, 3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina, 2,6-
diamino-3,5-dimetoxipiridina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina, 1,3-diaminobenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(2,3-dihidroxipropoxi)benceno, 2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno, 1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno, 2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno, ácido 2,4-diaminofenoxiacético, 3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno, 5-metil-2-(1-metiletil)fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]anilina, 3-[(2-aminoetil)amino]anilina, 1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano, di(2,4-diaminofenoxi)
metano, 1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno, 2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno, 4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol, 3-dietilaminofenol, 5-amino-2-metilfenol, 5-amino-4-fluor-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 3-aminofenol, 2-[(3-hidroxifenil)amino]acetamida, 5-[(2-hidroxietil)amino]-4-metoxi-2-metilfenol, 5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]fenol, 3-[(2-metoxietil)amino]fenol, 5-amino-2-etilfenol, 5-amino-2-metoxifenol, 2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 2-metil-1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno, 1,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1,3-dihidroxibenceno, 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)-benzoxacina, 6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)-benzoxacina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolindiona.
Aunque las propiedades ventajosas de los derivados de 1,4-diamino-2-(tiazol-2-il)benceno de fórmula (I) aquí descritos permiten utilizar éstos como única sustancia reveladora, evidentemente también es posible utilizar los derivados de 1,4-diamino-2-(tiazol-2-il)benceno de fórmula (I) junto otras con sustancias reveladoras conocidas, por ejemplo: 1,4-diaminobenceno, 2,5-diaminotolueno, 2,5-diaminofeniletanol, 4-aminofenol y sus derivados, por ejemplo 4-amino-3-metilfenol, 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)pirazol, 4,5-diamino-1-bencilpirazol, 4,5-diamino-1-(4-metilbencil)pirazol o tetraaminopirimidinas.
Las sustancias de acoplamiento y las sustancias reveladoras pueden estar contenidas en el producto para el teñido según la invención en cada caso individualmente o mezcladas entre sí, oscilando la cantidad total de sustancias de acoplamiento y sustancias reveladoras en el producto para el teñido según la invención (con respecto a la cantidad total de producto para el teñido), en cada caso, entre aproximadamente un 0,005 y un 20 por ciento en peso, preferentemente entre aproximadamente un 0,01 y un 5,0 por ciento en peso y en particular entre un 0,1 y un 2,5 por ciento en peso.
La cantidad total de la combinación sustancia reveladora - sustancia de acoplamiento contenida en el producto para el teñido aquí descrito oscila preferentemente entre aproximadamente un 0,01 y un 20 por ciento en peso, siendo especialmente preferente una cantidad entre aproximadamente un 0,02 y un 10 por ciento en peso y en particular entre un 0,2 y un 6,0 por ciento en peso. Por lo general, las sustancias reveladoras y de acoplamiento se emplean en cantidades aproximadamente equimolares; no obstante, a este respecto no resulta desventajosa un cierto exceso o defecto de sustancias reveladoras.
Además, el producto para el teñido según la invención puede contener adicionalmente otros componentes colorantes, por ejemplo 6-amino-2-metilfenol y 2-amino-5-metilfenol, y también los colorantes directos habituales, por ejemplo colorantes de trifenilmetano como monoclorhidrato de 4-[(4'-aminofenil)-(4'-imino-2'',5''-ciclohexadien-1''-iliden)metil]-2-metilamino-benceno (CI 42510) y monoclorhidrato de 4-[(4'-amino-3'-metilfenil)-(4''-imino-3''-metil-2'',5''-ciclohexadien-1''-iliden)metil]-2-metilamino-benceno (CI 42520); nitrocolorantes aromáticos como 4-(2'-hidroxietil)amino-nitrotolueno, 2-amino-4,6-dinitrofenol, 2-amino-5-(2'-hidroxietil)amino-nitrobenceno, 2-cloro-6-(etilamino)-4-nitrofenol, 4-cloro-N-(2-hidroxietil)-2-nitroanilina, 5-cloro-2-hidroxi-4-nitroanilina, 2-amino-4-cloro-6-nitrofenol y 1-[(2'-ureidoetil)amino-4-nitrobenceno; colorantes azoicos como sal sódica de ácido 6-[(4'-aminofenil)azo]-5-hidroxinaftalen-1-sulfónico (CI 14805); y colorantes de dispersión, por ejemplo 1,4-diaminoantraquinona y 1,4,5,8-tetraaminoantraquinona. Los productos para el teñido pueden contener estos componentes colorantes en una cantidad de entre aproximadamente un 0,1 y un 4,0 por ciento en peso.
Evidentemente, las sustancias de acoplamiento y las sustancias reveladoras, y también los otros componentes colorantes siempre que sean bases, también se pueden utilizar en forma de sus sales fisiológicamente compatibles con ácidos orgánicos o inorgánicos, por ejemplo con ácido clorhídrico o ácido sulfúrico, o bien, siempre que posean grupos OH aromáticos, en forma de las sales con bases, por ejemplo como fenolatos alcalinos.
Además, cuando los productos para el teñido según la invención se utilizan para el teñido del cabello, pueden contener otros aditivos cosméticos habituales, por ejemplo antioxidantes como ácido ascórbico, ácido tioglicólico o sulfito sódico, y también aceites perfumados, formadores de complejos, humectantes, emulsionantes, espesantes y sustancias de tratamiento. La forma de preparación del producto para el teñido según la invención puede consistir por ejemplo en una solución, principalmente en una solución acuosa o acuoso-alcohólica. Sin embargo, las formas de preparación especialmente preferentes consisten en cremas, geles o emulsiones. Su composición consiste en una mezcla de los componentes colorantes con los aditivos habituales para este tipo de preparados.
Los aditivos habituales para soluciones, cremas, emulsiones o geles son, por ejemplo, disolventes como agua, alcoholes alifáticos inferiores, por ejemplo etanol, propanol o isopropanol, glicerina o glicoles como 1,2-propilenglicol; también humectantes o emulsionantes del tipo tensioactivo aniónico, catiónico, anfótero o no ionógeno, por ejemplo sulfatos de alcoholes grasos, sulfatos de alcoholes grasos etoxilados, sulfonatos de alquilo, sulfonatos de alquilbenceno, sales alquiltrimetilamónicas, alquilbetaínas, alcoholes grasos etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolamidas de ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos etoxilados; además espesantes como alcoholes grasos superiores, almidón, derivados de celulosa, petrolato, aceite de parafina y ácidos grasos; y también sustancias de tratamiento como resinas catiónicas, derivados de lanolina, colesterina, ácido pantoténico y betaína. Los componentes mencionados se utilizan en las cantidades habituales para estos fines, por ejemplo los humectantes y emulsionantes en concentraciones de entre aproximadamente un 0,5 y un 30 por ciento en peso, los espesantes en una cantidad de entre aproximadamente un 0,1 y un 25 por ciento en peso y las sustancias de tratamiento en una concentración de entre aproximadamente un 0,1 y un 5,0 por ciento en peso.
Dependiendo de su composición, el producto para el teñido según la invención puede reaccionar de forma ligeramente ácida, neutra o alcalina. En particular, presenta un pH de 6,5 a 11,5. El ajuste básico se realiza preferentemente con amoníaco, pero también se pueden utilizar aminas orgánicas, por ejemplo monoetanolamina y trietanolamina, o también bases inorgánicas, por ejemplo hidróxido sódico e hidróxido potásico. Para el ajuste del pH en los valores ácidos entran en consideración ácidos inorgánicos u orgánicos, por ejemplo ácido fosfórico, ácido acético, ácido cítrico o ácido tartárico.
Cuando se utiliza para el teñido oxidante del cabello, el producto para el teñido anteriormente descrito se mezcla inmediatamente antes de su uso con un agente oxidante y sobre el cabello se aplica una cantidad suficiente de esta mezcla para el tratamiento de teñido del cabello, dependiendo de la abundancia del mismo, en general, aproximadamente entre 60 y 200 gramos.
Como agentes oxidantes para generar el teñido del cabello entran en consideración principalmente peróxido de hidrógeno o compuestos de adición del mismo a urea, melamina, borato sódico o carbonato sódico en forma de solución acuosa al 3-12 por ciento, preferentemente al 6 por ciento, pero también oxígeno atmosférico. Si se utiliza una solución de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento como agente oxidante, la relación en peso entre el producto para el teñido del cabello y el agente oxidante oscila entre 5:1 y 1:2, pero preferentemente es de 1:1. Se utilizan cantidades mayores de agente oxidante sobre todo en caso de concentraciones elevadas de colorante en el producto para el teñido del cabello, o cuando al mismo tiempo se pretende obtener una decoloración más fuerte del cabello. La mezcla se deja actuar sobre el cabello a una temperatura de 15 a 50 grados Celsius durante aproximadamente 10 a 45 minutos, preferentemente durante 30 minutos, y acto seguido el cabello se aclara con agua y se seca. En caso dado, después de dicho aclarado, el cabello se lava con un champú y dado el caso se aclara de nuevo con un ácido orgánico débil, por ejemplo con ácido cítrico o ácido tartárico. A continuación se seca el cabello.
El producto para el teñido según la invención que contiene derivados de 1,4-diamino-2-(tiazol-2-il)benceno de fórmula (I) como sustancia de acoplamiento permite obtener teñidos de fibras de queratina, en particular de cabello, con una extraordinaria solidez de color, en particular en lo que respecta a la resistencia a la luz, la resistencia al lavado y la resistencia al frotamiento. En cuanto a las propiedades de coloración, en función del tipo y la composición de los componentes colorantes el producto para el teñido según la invención ofrece una amplia gama de tonos de color diferentes, que se extiende desde los tonos rubios hasta los azules y negros, pasando por los castaños, púrpuras y violetas. Estos tonos de color se caracterizan por su especial intensidad. Las excelentes propiedades de coloración del producto para el teñido según la presente solicitud se evidencian además por el hecho de que este producto también permite teñir cabello encanecido no dañado previamente de forma química sin ningún tipo de problemas y con un buen poder cubriente.
Los siguientes ejemplos explican más detalladamente el objeto de la invención sin limitarlo a los mismos.
Ejemplos Ejemplo 1 Síntesis de 1,4-diamino-2-(tiazol-2-il)benceno A. Síntesis de ácido N,N'-bis(terc-butoxicarbonil)-2,5-diamino-1-fenilbórico
El ácido N,N'-bis(terc-butoxicarbonil)-2,5-diamino-1-fenilbórico se prepara por la reacción de N,N'-bis(terc-butoxicarbonil)-2,5-diamino-1-bromobenceno con terc-butil-litio y borato de trimetilo. Las instrucciones experimentales de este método de preparación se describen en J.M. Tour y J.J.S. Lamba, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, página 11723.
B. Síntesis de clorhidrato de 1,4-diamino-2-(tiazol-2-il)benceno
0,035 g (0,0001 mol) de ácido 2,5-terc-butiloxicarbonilamino-1-fenilbórico del Paso A y 0,00015 mol de 2-bromotiazol se disuelven en 10 ml de 1,2-dimetoxietano bajo argón. A continuación se añaden 0,005 g de tetraquis(trifenilfosfina)-paladio (0,000005 mol) y 0,13 ml de una disolución 2N de carbonato potásico, y la mezcla de reacción se calienta a 80ºC. Una vez finalizada la reacción, la mezcla de reacción se vierte en 10 ml de acetato de etilo, la fase orgánica se extrae con hidróxido sódico diluido y acto seguido se seca sobre sulfato de magnesio. El disolvente se retira por destilación en un evaporador rotativo y el residuo se purifica en gel de sílice con éter de petróleo/acetato de etilo (9:1). El producto así obtenido se calienta a 50ºC en 4 ml de etanol. A continuación se añaden gota a gota 1,5 ml de una solución etanólica de ácido clorhídrico 2,9M para producir el clorhidrato. El precipitado se filtra, se lava dos veces con 1 ml de etanol y acto seguido se seca.
Rendimiento: 0,015 g (94% del valor teórico)
Espectro de masas: MH^{+} 192 (100).
Ejemplo 2 Productos para el teñido del cabello
Se preparan soluciones para el teñido del cabello con la siguiente composición:
100
50 g de la solución de teñido arriba indicada se mezclan con 50 g de una solución acuosa de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se aplica sobre cabello decolorado. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se lava con un champú comercial y se seca. Los teñidos resultantes se resumen en la Tabla 1.
TABLA 1
8
Ejemplos 3 a 12
Productos para el teñido del cabello
Se preparan soluciones para el teñido del cabello con la siguiente composición:
101 
\newpage
30 g de la solución de teñido arriba indicada se mezclan con 30 g de una solución acuosa de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se aplica sobre cabello decolorado. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se lava con un champú comercial y se seca. Los teñidos resultantes se resumen en la Tabla 5.
Ejemplos 13 a 18
Productos para el teñido del cabello
Se preparan masas cromóforas en forma de crema con la siguiente composición:
102
30 g de la crema de teñido arriba indicada se mezclan con 30 g de una solución de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se aplica sobre el cabello. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se lava con un champú comercial y se seca. Los resultados de teñido se resumen en la Tabla 6.
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 2
9
TABLA 3
11 
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 4
12
TABLA 5 Productos para el teñido del cabello
13 
\newpage
TABLA 5 (continuación)
14
TABLA 6 Productos para el teñido del cabello
15
Todos los datos porcentuales incluidos en la presente solicitud representan porcentajes en peso, siempre que no se indique de otra manera.

Claims (14)

1. Derivados de 1,4-diamino-2-(tiazol-2-il)benceno de fórmula general (I)
16
donde
R1, R2, R3 y R4 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo hidroxialquilo(C_{2}-C_{4}), un grupo dihidroxialquilo(C_{3}-C_{4}) o un grupo alcoxi(C_{2}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{2}), o R1 y R2, o bien R3 y R4, forman un anillo alifático de cuatro a ocho miembros, siendo como mínimo 2 de los grupos R1 a R4 iguales a hidrógeno;
R5 es hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}) o un grupo alcoxi(C_{1}-C_{4});
R6 y R7 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo alcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}), un grupo dihidroxialquilo(C_{3}-C_{4}) o un grupo de fórmula (II)
17
R8 es hidrógeno, un grupo amino, un átomo de halógeno, un grupo nitro o un grupo hidroxilo.
2. Derivado de 1,4-diamino-2-(tiazol-2-il)benceno según la reivindicación 1, caracterizado porque en la fórmula (I) uno o más de los grupos R5 a R7 son hidrógeno.
3. Derivado de 1,4-diamino-2-(tiazol-2-il)benceno según la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque en la fórmula (I) uno o más de los grupos R1, R2, R3 y R4 son hidrógeno.
4. Derivado de 1,4-diamino-2-(tiazol-2-il)benceno según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque en la fórmula (I) uno o los dos grupos R6 y R7 son alquilo(C_{1}-C_{4}) o hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}).
5. Derivado de 1,4-diamino-2-(tiazol-2-il)benceno según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque se selecciona entre 1,4-diamino-2-(tiazol-2-il)benceno; 1,4-diamino-2-(4,5-dimetiltiazol-2-il)benceno; 1,4-diamino-2-(4-feniltiazol-2-il)benceno y 1,4-diamino-2-(4-metiltiazol-2-il)benceno.
6. Producto para el teñido oxidante de fibras de queratina basado en una combinación sustancia reveladora - sustancia de acoplamiento, caracterizado porque contiene como mínimo un derivado de 1,4-diamino-2-(tiazol-2-il)benceno de fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 5 como sustancia reveladora.
7. Producto según la reivindicación 6, caracterizado porque contiene el derivado de 1,4-diamino-2-(tiazol-2-il)benceno de fórmula (I) en una cantidad de entre el 0,005 y el 20,0 por ciento en peso.
8. Producto según la reivindicación 6 ó 7, caracterizado porque la sustancia de acoplamiento se selecciona de entre 2,6-diaminopiridina, 2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol, 2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno, 2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno, 2,3-diamino-6-metoxipiridina, 3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina, 2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina, 1,3-diaminobenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)benceno, 2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno, 1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno, 2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno, ácido 2,4-diaminofenoxiacético, 3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno, 5-metil-2-(1-metiletil)fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]anilina, 3-[(2-ami-
noetil)amino]anilina, 1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano, di(2,4-diaminofenoxi)metano, 1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno, 2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno, 4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol, 3-dietilaminofenol, 5-amino-2-metilfenol, 5-amino-4-fluor-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 3-aminofenol, 2-[(3-hidroxifenil)amino]acetamida, 5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]fenol, 3-[(2-metoxietil)amino]fenol, 5-amino-2-etilfenol, 2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-
[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno, 1,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1,3-dihidroxibenceno, 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxi-benceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)-benzoxacina, 6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)-benzoxacina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolindiona.
9. Producto según una de las reivindicaciones 6 a 8, caracterizado porque además del derivado de 1,4-diamino-2-(tiazol-2-il)benceno de fórmula (I) también contiene como mínimo otra sustancia reveladora perteneciente al grupo consistente en 1,4-diaminobenceno, 2,5-diaminotolueno, 2-(2,5-diaminofenil)etanol, 4-aminofenol y sus derivados, derivados de 4,5-diaminopirazol y tetraaminopirimidinas.
10. Producto según una de las reivindicaciones 6 a 9, caracterizado porque contiene las sustancias reveladoras y las sustancias de acoplamiento en cada caso en una cantidad total de entre el 0,005 y el 20 por ciento en peso con respecto a la cantidad total del producto para el teñido oxidante.
11. Producto según una de las reivindicaciones 6 a 10, caracterizado porque adicionalmente contiene como mínimo un colorante directo.
12. Producto según una de las reivindicaciones 6 a 11, caracterizado porque presenta un valor pH de 6,5 a 11,5.
13. Producto según una de las reivindicaciones 6 a 12, caracterizado porque se presenta en forma de solución acuosa o acuoso-alcohólica, en crema, gel o en emulsión.
14. Producto según una de las reivindicaciones 6 a 13, caracterizado porque consiste en un producto para el teñido del cabello.
ES01965269T 2001-01-18 2001-09-10 Nuevos derivados de 1,4-diamino-2-(tiazol-2-il)benceno y agentes colorantes que los contienen. Expired - Lifetime ES2300354T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10102084 2001-01-18
DE10102084A DE10102084B4 (de) 2001-01-18 2001-01-18 1,4-Diamino-2-(thiazol-2-yl)-benzol-Derivate enthaltende Haarfärbemittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2300354T3 true ES2300354T3 (es) 2008-06-16

Family

ID=7670942

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES01965269T Expired - Lifetime ES2300354T3 (es) 2001-01-18 2001-09-10 Nuevos derivados de 1,4-diamino-2-(tiazol-2-il)benceno y agentes colorantes que los contienen.

Country Status (11)

Country Link
US (1) US6875873B2 (es)
EP (1) EP1351945B1 (es)
JP (1) JP4905870B2 (es)
AT (1) ATE384707T1 (es)
AU (1) AU2001285940B2 (es)
BR (1) BR0107671A (es)
CA (1) CA2435297C (es)
DE (2) DE10102084B4 (es)
ES (1) ES2300354T3 (es)
MX (1) MXPA03006356A (es)
WO (1) WO2002057243A1 (es)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2857664B1 (fr) * 2003-07-15 2007-12-14 Oreal Nouveaux derives thiazoles et utilisation de ces derives pour la teinture des fibres keratiniques
WO2005014591A1 (en) * 2003-07-15 2005-02-17 L'oreal 2-acylamino or 2-sulfonylamino-1, 3-thiazoles as couplers for the oxidation dyeing of keratin fibres
CA2595383A1 (en) * 2005-01-21 2006-07-27 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compositions containing benzothiazole-4-, 7-diamines, and use thereof

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2125193C3 (de) * 1971-05-21 1980-08-14 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 4-Nitro-2-thiazolyl-1 -aminobenzole und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE3641832A1 (de) 1986-12-08 1988-06-16 Henkel Kgaa Oxidationshaarfaerbemittel
DK1130017T3 (da) * 1990-11-30 2005-10-10 Otsuka Pharma Co Ltd Azolderivater og deres anvendelse som superoxidradikalinhibitorer
JP3093848B2 (ja) * 1991-12-10 2000-10-03 三菱化学株式会社 チアゾ−ル系化合物
DE19812059C1 (de) 1998-03-19 1999-09-23 Wella Ag Diaminobenzol-Derivate sowie diese Diaminobenzol-Derivate enthaltende Haarfärbemittel
DE19812058C1 (de) * 1998-03-19 1999-10-07 Wella Ag Diaminobenzol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Haarfärbemittel
DE19822041A1 (de) * 1998-05-16 1999-12-23 Wella Ag 2,5-Diamino-1-phenylbenzol-Derivate enthaltende Oxidationshaarfärbemittel sowie neue 2,5-Diamino-1-phenylbenzol-Derivate
DE19922392C1 (de) * 1999-05-14 2001-01-25 Wella Ag Diaminobenzol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel
DE29912882U1 (de) * 1999-07-23 1999-09-30 Wella Ag Mittel zur Färbung von keratinischen Farben
DE20108704U1 (de) 2001-05-25 2001-09-06 Wella Ag, 64295 Darmstadt 1,3-Dihydroxybenzol-Derivate sowie diese Verbindungen enthaltende Färbemittel für Keratinfasern

Also Published As

Publication number Publication date
DE10102084A1 (de) 2002-08-01
US6875873B2 (en) 2005-04-05
JP4905870B2 (ja) 2012-03-28
AU2001285940B2 (en) 2005-11-24
MXPA03006356A (es) 2005-08-16
JP2004517144A (ja) 2004-06-10
EP1351945B1 (de) 2008-01-23
DE50113542D1 (de) 2008-03-13
WO2002057243A1 (de) 2002-07-25
ATE384707T1 (de) 2008-02-15
DE10102084B4 (de) 2006-06-29
CA2435297C (en) 2008-02-12
EP1351945A1 (de) 2003-10-15
US20030115683A1 (en) 2003-06-26
BR0107671A (pt) 2003-06-10
CA2435297A1 (en) 2002-07-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2222935T3 (es) Composicion y procedimiento para el teñido de fibras.
ES2250242T3 (es) Composicion y procedimiento para teñir fibras de queratina.
ES2254077T3 (es) Derivados 2-aminoalquil-1,4-diaminobenceno y su utilizacion para el teñido de fibras.
ES2214405T3 (es) Derivados de p-diaminobenceno y productos para el teñido que contienen dichos compuestos.
ES2273089T3 (es) N-aril-4,5-diaminopirazoles y colorantes que los contienen.
ES2339945T3 (es) Agentes colorantes del cabello oxidates que contienen derivados de m-aminofenol.
ES2263553T3 (es) Colorante para fibras de queratina que contienen derivados de n-heteroarilmetil-m-fenilendiamina y nuevos derivados n-heteroarilmetil-m-fenilendiamina.
ES2233705T3 (es) Nuevos derivados de 1,4-diamino-2-alquenilbenceno y colorantes que los contienen.
JP2008521922A (ja) ピラゾールアゾメチン類及びこれらの化合物が含有されている着色剤
JP4187215B2 (ja) ２−アミノ−５−エチルフェノールを含有するケラチン繊維の染色剤
ES2272524T3 (es) Agente y procedimiento para teñir fibras de queratina.
ES2241999T3 (es) Derivados de 1,3-dihidroxibenceno y productos para el teñido de fibras que los contienen.
US20030110578A1 (en) Substituted 1,4-diaminobenzene compounds and oxidation dye precursor compositions containing same
ES2300354T3 (es) Nuevos derivados de 1,4-diamino-2-(tiazol-2-il)benceno y agentes colorantes que los contienen.
ES2249420T3 (es) Derivados n-bencil-p-fenilendiamina que contienen agentes colorantes para fibras de queratina y nuevos derivados n-bencil-p-fenilendiamina.
ES2204369T3 (es) Derivados de diaminobenceno y productos para el teñido que los contienen.
ES2239075T3 (es) Derivados p-aminofenol y productos para el teñido que los contienen.
ES2219520T3 (es) Nuevos derivados de n-heteroarilmetil-p-fenilendiamina como agentes colorantes oxidativos de fibras.
US20070006395A1 (en) Agents containing 4-(2-hydroxyethyl)amino-3-nitro-1-benzotrifluoride for dyeing keratin fibers
ES2277948T3 (es) Agentes colorantes para fibras de queratina que contienen derivados (1,1'-bifenil)-2,4-diamina y nuevos derivados (1,1'-bifenil)-2,4-diamina.
ES2262970T3 (es) Derivados 3-aminofenol y colorantes para fibras de queratina que contienen estos compuestos.
US7122061B2 (en) Agents for dyeing keratin fibers, containing 4-aminobiphenyl-3-ol-derivatives
ES2284851T3 (es) Agente que contiene derivados quinonimina para el teñido de fibras de queratina y procedimiento al efecto.
MXPA03008697A (es) Derivados de n-bencil-m-fenilendiamina y colorantes que contienen estos compuestos.
JP2008506726A (ja) 新規なｏ−アミノフェノ−ル誘導体及びこれら化合物を含有する染色剤