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ES2297375T3 - Agentes y metodos para el teñido de fibras de queratina. - Google Patents

Agentes y metodos para el teñido de fibras de queratina. Download PDF

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ES2297375T3
ES2297375T3 ES04706649T ES04706649T ES2297375T3 ES 2297375 T3 ES2297375 T3 ES 2297375T3 ES 04706649 T ES04706649 T ES 04706649T ES 04706649 T ES04706649 T ES 04706649T ES 2297375 T3 ES2297375 T3 ES 2297375T3
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ES
Spain
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methyl
hydrazone
thiazolon
ethylidene
methyl ethylidene
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Expired - Lifetime
Application number
ES04706649T
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English (en)
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Cecile Pasquier
Caroline Kiener
Hans-Jurgen Braun
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Procter and Gamble Deutschland GmbH
Original Assignee
Wella GmbH
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Publication date
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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
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    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair

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Abstract

Producto para el teñido de fibras (A), caracterizado porque contiene (a) como mínimo un derivado hidrazona de fórmula (I) o una sal del mismo fisiológicamente compatible en la que X es oxígeno, azufre o N-R4; Y es C-R5 o nitrógeno; Z es C-R6 o nitrógeno; con la condición de que la parte heterocíclica del compuesto de fórmula (I) contenga como máximo tres heteroátomos; R1 y R4 pueden ser iguales o diferentes y representan, independientemente entre sí, un grupo alquilo(C1-C12) saturado o insaturado, un grupo alquilo(C1-C12) sustituido con un átomo halógeno, un grupo hidroxialquilo(C1-C12), un grupo aminoalquilo(C1-C12), un grupo ácido alquil(C1-C12)sulfónico, un grupo formilo, un grupo C(O)-alquilo(C1-C12), un grupo C(O)-fenilo sustituido o no sustituido, un grupo C(O)NH-alquilo(C1-C12), un grupo C(O)NH-fenilo, un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un grupo bencilo; R2 y R3 pueden ser iguales o diferentes y representan, independientemente entre sí, un grupo alquilo(C1-C12) saturado o insaturado; R5 y R6 pueden ser iguales o diferentes y representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo alquilo(C1-C12) saturado o insaturado, un grupo alquilo(C1-C12) sustituido con un átomo halógeno, un grupo hidroxialquilo(C1-C12), un grupo alcoxi(C1-C12), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino(C1-C12), un grupo dialquilamino(C1-C12), un ácido carboxílico, un grupo C(O)O-alquilo(C1-C12), un grupo C(O)O-fenilo sustituido o no sustituido, un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un grupo naftilo; y cuando Y y Z son iguales a C-R3 y C-R4, R5 y R6 forman, junto con el resto de la molécula, un sistema de anillo heterocíclico o carbocíclico, saturado o insaturado, sustituido o no sustituido; (b) como mínimo una sustancia de acoplamiento o una sal fisiológicamente compatible de la misma; y (c) una sal persulfato como agente oxidante.

Description

Agentes y métodos para el teñido de fibras de queratina.
El objeto de la presente invención consiste en un producto para el teñido de fibras de queratina, por ejemplo seda, lana o pelo, en particular cabello humano, basado en precursores de colorantes de oxidación, que contienen como mínimo un derivado hidrazona heterocíclico de fórmula (I) y como mínimo una sal persulfato como agente oxidante, en un kit multicomponente y también en un procedimiento para teñir fibras de queratina utilizando este
producto.
Los productos para el teñido del cabello se dividen principalmente en el grupo de los productos para el teñido oxidante o de matizado, en función del color inicial del cabello a teñir y del resultado final deseado. Los productos para el teñido oxidante son extraordinariamente adecuados para cubrir altas proporciones de gris. Los productos para el teñido oxidante utilizados en caso de una proporción de gris de hasta un 50% en general se denominan matices oxidantes, mientras que los productos para el teñido oxidante utilizados en caso de una proporción de gris superior al 50% o para "aclarar el cabello" en general se denominan tintes oxidantes. Los productos para el teñido no oxidante contienen principalmente colorantes directos (los llamados productos de matizado). Algunos colorantes directos, por ejemplo los nitro colorantes, debido a su pequeño tamaño, pueden penetrar en el cabello y teñirlo directamente, al menos en su zona exterior. Los matizados de este tipo son muy poco agresivos para el cabello y en general soportan de 6 a 8 lavados. Con frecuencia también se utilizan colorantes directos en productos para el teñido oxidante, para generar determinados tonos o para intensificar el color. Sin embargo, los sistemas de teñido conocidos hasta la fecha no pueden satisfacer todos los aspectos de los requisitos impuestos a los productos para el teñido, en particular en lo que respecta al brillo y a la intensidad de los teñidos.
Los documentos WO-A 02074268 y DE-A 1922400 dan a conocer la utilización de derivados hidrazona heterocíclicos de cinco anillos con una estructura determinada para el teñido de fibras de queratina.
Ahora se ha comprobado sorprendentemente que determinados derivados hidrazona heterocíclicos junto con las sustancias de acoplamiento habituales, por ejemplo compuestos que contienen grupos hidroxilo y/o amino aromáticos, en presencia de sales persulfato posibilitan la obtención de teñidos intensos en la gama de color desde amarillo hasta azul. Este nuevo producto para el teñido produce teñidos especialmente brillantes e intensos que presentan una gran resistencia al sudor.
Por consiguiente, un objeto de la presente invención consiste en un producto para el teñido de fibras de queratina (A), por ejemplo lana, seda o pelo, en particular cabello humano, caracterizado porque contiene
(a)
como mínimo un derivado hidrazona de fórmula (I) o una sal del mismo fisiológicamente compatible
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\quad
en la que
X
es oxígeno, azufre o N-R4;
Y
es C-R5 o nitrógeno;
Z
es C-R6 o nitrógeno;
\quad
con la condición de que la parte heterocíclica del compuesto de fórmula (I) contenga como máximo tres heteroátomos;
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\textoinvisible
R1 y R4 pueden ser iguales o diferentes y representan, independientemente entre sí, un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o insaturado, un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) sustituido con un átomo halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo aminoalquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo ácido alquil(C_{1}-C_{12})sulfónico, un grupo formilo, un grupo C(O)-alquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo C(O)-fenilo sustituido o no sustituido, un grupo C(O)NH-alquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo C(O)NH-fenilo, un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un grupo bencilo;
R2 y R3 pueden ser iguales o diferentes y representan, independientemente entre sí, un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o insaturado;
R5 y R6 pueden ser iguales o diferentes y representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o insaturado, un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) sustituido con un átomo halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo alcoxi(C_{1}-C_{12}), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino(C_{1}-C_{12}), un grupo dialquilamino(C_{1}-C_{12}), un ácido carboxílico, un grupo C(O)O-alquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo C(O)O-fenilo sustituido o no sustituido, un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un grupo naftilo;
y cuando Y y Z son iguales a C-R3 y C-R4, R5 y R6 forman, junto con el resto de la molécula, un sistema de anillo heterocíclico o carbocíclico, saturado o insaturado, sustituido o no sustituido;
(b)
como mínimo una sustancia de acoplamiento o una sal fisiológicamente compatible de la misma; y
(c)
una sal persulfato como agente oxidante.
Son preferentes los derivados hidrazona de fórmula (I) o sus sales fisiológicamente compatibles en los que X es azufre, Y y Z son iguales a C-R5 y C-R6, y R2 y R3 representan un grupo metilo; siendo especialmente preferentes los derivados hidrazona de fórmula (I) o sus sales fisiológicamente compatibles en los que X es azufre, R2 y R3 son iguales a un grupo metilo, R1 es un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o insaturado, un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo aminoalquilo(C_{1}-C_{12}) o un grupo fenilo sustituido o no sustituido, y R5 y R6 representan, independientemente entre sí, un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o insaturado, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino(C_{1}-C_{12}), un grupo dialquilamino(C_{1}-C_{12}), un grupo C(O)O-alquilo(C_{1}-C_{12}) o un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un grupo naftilo, o R5 y R6 forman, junto con el resto de la molécula, un sistema de anillo carbocíclico, insaturado, sustituido o no sustituido.
Como ejemplos de compuestos de fórmula (I) se pueden mencionar los siguientes:
-
3-metil-2(3H)-tiazolonon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3,4-dimetil-2(3H)-tiazolonon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-metil-4-terc-butil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-metil-4-fenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-metil-4-(4-tolil)-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-(4-metoxi)-fenil-3-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-(3-hidroxifenil)-3-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-(4-etoxifenil)-3-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-(4-bromofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-(3-bromofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-(4-clorofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-(3-clorofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-metil-4-(4-nitrofenil)-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-metil-4-(3-nitrofenil)-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-([1,1'-bifenil]-4-il)-3-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-metil-4-(2-naftalenil)-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
2-[(1-metiletiliden)hidrazono]-2,3-dihidro-3-metil-4-tiazolcarboxilato de etilo,
-
3,4,5-trimetil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3,4-dimetil-5-fenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3,5-dimetil-4-fenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-metil-4,5-difenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
5-etil-3-metil-4-fenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-(4-bromofenil)-3-metil-5-fenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-metil-5-fenil-4-(4-tolil)-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
5-(4-clorofenil)-4-fenil-3-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
5-(4-clorofenil)-4-(4-metoxifenil)-3-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
2-[(1-metiletiliden)hidrazono]-2,3-dihidro-3,4-dimetil-4-tiazolcarboxilato de etilo,
-
4-amino-2-[(1-metiletiliden)hidrazono]-2,3-dihidro-3-metil-5-tiazolcarbonitrilo,
-
3-etil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
2-[(1-metiletiliden)hidrazono]-2,3-dihidro-3-etil-4-metiltiazolcarboxilato de etilo,
-
5-metil-3-(1-metiletil)-4-fenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4,5-dimetil-3-(1-metiletil)-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-(1-metiletil)-4,5-difenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-metil-3-propil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4,5-dimetil-3-propil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4,5-difenil-3-propil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-butil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-butil-4,5-difenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4,5-dimetil-3-(2-metilpropil)-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-(2-metilpropil)-4,5-difenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-hidroxietil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-hidroxietil-4-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-hidroxietil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-aminoetil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-aminoetil-4-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-aminoetil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-alil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-alil-4-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-alil-4-terc-butil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-alil-4-fenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-alil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-alil-4,5-difenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-fenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3,4-difenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-metil-3-fenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-p-bifenilil-3-fenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-(4-metoxi)fenil-3-fenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-terc-butil-3-fenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
2-[(1-metiletiliden)hidrazono]-2,3-dihidro-3-fenil-4-tiazolacetoacetato de etilo,
-
4,5-dimetil-3-fenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
5-metil-3,4-difenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3,4,5-trifenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4,5-dimetil-3-(fenilmetil)-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-fenil-3-(fenilmetil)-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
5-metil-4-fenil-3-(fenilmetil)-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
2-[(1-metiletiliden)hidrazono]-2,3-dihidro-3-[(fenilamino)carbonil]-4-metiltiazolcarboxilato de etilo,
-
3-metil-4,5,6,7-tetrahidro-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-metil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3,6-dimetil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
6-cloro-3-metil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
7-cloro-3-metil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
6-hidroxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
5-metoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
7-metoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
5,6-dimetoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
5-etoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
6-etoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-metil-5-nitro-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-metil-6-nitro-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
5-acetamido-3-metil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
6-acetamido-3-metil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
5-anilino-3-metil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
6-anilino-3-metil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
ácido 2-[(1-metiletiliden)hidrazono]-2,3-dihidro-3-metil-6-benzotiazolcarboxílico,
-
ácido 2-[(1-metiletiliden)hidrazono]-2,3-dihidro-3-metil-4-benzotiazolsulfónico,
-
ácido 2-[(1-metiletiliden)hidrazono]-2,3-dihidro-3-metil-5-benzotiazolsulfónico,
-
ácido 2-[(1-metiletiliden)hidrazono]-2,3-dihidro-3-metil-6-benzotiazolsulfónico,
-
ácido 2-[(1-metiletiliden)hidrazono]-2,3-dihidro-3-metil-7-benzotiazolsulfónico,
-
2-[(1-metiletiliden)hidrazono]-2,3-dihidro-N,N,3-trimetil-6-benzotiazolsulfonamida,
-
hidrazida de ácido [(2-[(1-metiletiliden)hidrazono]-2,3-dihidro-3-metil-6-benzotiazolil)oxi]acético,
-
3-metil-nafto[2,3-d]tiazol-2(3H)-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-etil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
6-etoxi-3-etil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-propil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-butil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-hexil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-hidroxietil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-aminoetil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-(4-metilbencil)-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
ácido 2-[(1-metiletiliden)hidrazono]-2,3-dihidro-3-(2-hidroxietil)-6-benzotiazolcarboxílico,
-
ácido 2-[(1-metiletiliden)hidrazono]-2,3-dihidro-6-metoxi-3(2H)-benzotiazol-propanosulfónico,
-
ácido 6-hexadeciloxi-2-[(1-metiletiliden)hidrazono]-3(2H)-benzotiazol-propanosulfónico,
-
2-oxo-3-benzotiazolinetil (1-metiletiliden)hidrazona acetato,
-
3-acetil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
2-[(1-metiletiliden)hidrazono]-3(2H)-benzotiazolcarboxaldehído,
-
3-metil-2(3H)-oxazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-fenil-2(3H)-oxazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-metil-2(3H)-benzoxazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-fenil-2(3H)-benzoxazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
1,3-dimetil-4-imidazolin-2-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
1,3-dietil-4-imidazolin-2-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
1,3-dihidroxietil-4-imidazolin-2-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
1,3-diaminoetil-4-imidazolin-2-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
1,3-dimetil-4-metoxi-4-imidazolin-2-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
1,3,4-trimetil-4-imidazolin-2-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
1,3-dimetil-4-fenil-4-imidazolin-2-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-carboxi-1,3-dimetil-4-imidazolin-2-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-amino-1,3-dimetil-4-imidazolin-2-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
1,3-dimetil-4-dimetilamino-4-imidazolin-2-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
1,3-dimetil-2-bencimidazolinon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
1,3-dietil-2-bencimidazolinon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
1,3-dihidroxietil-2-bencimidazolinon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
1,3-diaminoetil-2-bencimidazolinon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
1,3,5-trimetil-2-bencimidazolinon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
5-metoxi-1,3-dimetil-2-bencimidazolinon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
5-bromo-1,3-dimetil-2-bencimidazolinon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4,6-dibromo-1,3-dimetil-2-bencimidazolinon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
5-cloro-1,3-dimetil-2-bencimidazolinon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
1,3-dimetil-5-nitro-2-bencimidazolinon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
1,3-dimetil-6-nitro-2-bencimidazolinon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
1,4-dimetil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
1,4-dihidroxietil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
1,4-diaminoetil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
1,3,4-trimetil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
1,4-dimetil-3-fenil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
1,4-dimetil-3-metoxi-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
1,4-dimetil-3-dimetilamino-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-carboxi-1,4-dimetil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-amino-1,4-dimetil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-butil-1-metil-3-fenil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-metil-\Delta2-1,3,4-tiadiazolin-5-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-hidroxietil-\Delta2-1,3,4-tiadiazolin-5-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-aminoetil-\Delta2-1,3,4-tiadiazolin-5-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-metil-2-fenil-\Delta2-1,3,4-tiadiazolin-5-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
2-metoxi-4-metil-\Delta2-1,3,4-tiadiazolin-5-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
2-anilino-4-metil-\Delta2-1,3,4-tiadiazolin-5-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
2-amino-4-metil-\Delta2-1,3,4-tiadiazolin-5-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
2-dimetilamino-4-metil-\Delta2-1,3,4-tiadiazolin-5-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-metil-2-(metiltio)-\Delta2-1,3,4-tiadiazolin-5-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
fluoruro de 4-(5-[(1-metiletiliden) hidrazono]-4,5-dihidro-4-metil-\Delta2-1,3,4-tiadiazol-2-il)bencenosulfonilo,
-
4-metil-\Delta2-1,2,4-tiadiazolin-5-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-hidroxietil-\Delta2-1,2,4-tiadiazolin-5-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-aminoetil-\Delta2-1,2,4-tiadiazolin-5-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-metil-3-fenil-\Delta2-1,2,4-tiadiazolin-5-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-metoxi-4-metil-\Delta2-1,2,4-tiadiazolin-5-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-amino-4-metil-\Delta2-1,2,4-tiadiazolin-5-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-dimetilamino-4-metil-\Delta2-1,2,4-tiadiazolin-5-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-carboxi-4-metil-\Delta2-1,2,4-tiadiazolin-5-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
1,4-dimetil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
1,4-dihidroxietil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
1,4-aminoetil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
1,3,4-trimetil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
1,4-dimetil-3-fenil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-(1-metiletiliden)hidrazona y
-
4-metil-3-fenil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-(1-metiletiliden)hidrazona.
\vskip1.000000\baselineskip
Los siguientes compuestos de fórmula (I) son especialmente preferentes:
-
3-metil-2(3H)-tiazolonon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3,4-dimetil-2(3H)-tiazolonon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-terc-butil-3-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-metil-4-fenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-metil-4-(4-tolil)-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-(4-metoxi)fenil-3-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-(3-hidroxifenil)-3-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-(4-etoxifenil)-3-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-(4-bromofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-(3-bromofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-(4-clorofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-(3-clorofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-metil-4-(4-nitrofenil)-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-metil-4-(3-nitrofenil)-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-([1,1'-bifenil]-4-il)-3-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
2-[(1-metiletiliden)hidrazono]-2,3-dihidro-3-metil-4-tiazolcarboxilato de etilo,
-
3,4,5-trimetil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3,4-dimetil-5-fenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3,5-dimetil-4-fenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-metil-4,5-difenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
5-etil-3-metil-4-fenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-(4-bromofenil)-3-metil-5-fenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-metil-5-fenil-4-(4-tolil)-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
5-(4-clorofenil)-4-fenil-3-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
5-(4-clorofenil)-4-(4-metoxifenil)-3-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
2-[(1-metiletiliden)hidrazono]-2,3-dihidro-3,4-dimetil-4-tiazolcarboxilato de etilo,
-
4-amino-2-[(1-metiletiliden)hidrazono]-2,3-dihidro-3-metil-5-tiazolcarbonitrilo,
-
3-etil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
2-[(1-metiletiliden)hidrazono]-2,3-dihidro-3-etil-4-metiltiazolcarboxilato de etilo,
-
5-metil-3-(1-metiletil)-4-fenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4,5-dimetil-3-(1-metiletil)-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-(1-metiletil)-4,5-difenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-metil-3-propil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4,5-dimetil-3-propil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4,5-difenil-3-propil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-butil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-butil-4,5-difenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4,5-dimetil-3-(2-metilpropil)-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-(2-metilpropil)-4,5-difenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-alil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-alil-4-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-alil-4-terc-butil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-alil-4-fenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-alil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-alil-4,5-difenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-hidroxietil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-hidroxietil-4-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-hidroxietil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-aminoetil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-aminoetil-4-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-aminoetil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-fenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3,4-difenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-metil-3-fenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-p-bifenilil-3-fenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-(4-metoxi)fenil-3-fenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-terc-butil-3-fenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4,5-dimetil-3-fenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
5-metil-3,4-difenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3,4,5-trifenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4,5-dimetil-3-(fenilmetil)-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
4-fenil-3-(fenilmetil)-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
5-metil-4-fenil-3-(fenilmetil)-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-metil-4,5,6,7-tetrahidro-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-metil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3,6-dimetil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
6-cloro-3-metil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
7-cloro-3-metil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
6-hidroxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
5-metoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
7-metoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
5,6-dimetoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
5-etoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
6-etoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-metil-5-nitro-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-metil-6-nitro-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
5-acetamido-3-metil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
6-acetamido-3-metil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
5-anilino-3-metil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
6-anilino-3-metil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
ácido 2-[(1-metiletiliden)hidrazono]-2,3-dihidro-3-metil-6-benzotiazolcarboxílico,
-
ácido 2-[(1-metiletiliden)hidrazono]-2,3-dihidro-3-metil-4-benzotiazolsulfónico,
-
ácido 2-[(1-metiletiliden)hidrazono]-2,3-dihidro-3-metil-5-benzotiazolsulfónico,
-
ácido 2-[(1-metiletiliden)hidrazono]-2,3-dihidro-3-metil-6-benzotiazolsulfónico,
-
ácido 2-[(1-metiletiliden)hidrazono]-2,3-dihidro-3-metil-7-benzotiazolsulfónico,
-
2-[(1-metiletiliden)hidrazono]-2,3-dihidro-N,N-3-trimetil-6-benzotiazolsulfonamida,
-
hidrazida de ácido [(2-[(1-metiletiliden)hidrazono]-2,3-dihidro-3-metil-6-benzotiazolil)oxi]acético,
-
3-etil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
6-etoxi-3-etil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-propil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona,
-
3-butil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona y
-
3-hexil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona.
\vskip1.000000\baselineskip
Los compuestos de fórmula (I) se pueden preparar mediante procedimientos de síntesis conocidos de la literatura, por ejemplo según el procedimiento en las instrucciones indicadas en Research Disclosure October 1978, páginas 42 - 44 (1978), nº 17434.
Como sustancias de acoplamiento entran en consideración principalmente las siguientes sustancias de acoplamiento o sus sales:
N-(3-dimetilaminofenil)urea, 2,6-diaminopiridina, 2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol, 2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno, 2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno, 2,3-diamino-6-metoxipiridina, 3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina, 2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina, 1,3-diaminobenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(2,3-dihidroxipropoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(3-hidroxipropoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(2-metoxietoxi)benceno, 2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno, 1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno, 2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno, ácido 2,4-diaminofenoxiacético, 3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno, 5-metil-2-(1-metiletil)fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]anilina, 3-[(2-aminoetil)amino] anilina, 1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano, di(2,4-diaminofenoxi)metano, 1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno, 2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno, 4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol, 3-dietilaminofenol, 5-amino-2-metilfenol, 5-amino-4-fluor-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 3-aminofenol, 2-[(3-hidroxifenil)amino]acetamida, 5-[(2-hidroxietil) amino]-4-metoxi-2-metilfenol, 5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]fenol, 3-[(2-metoxietil)amino]fenol, 5-amino-2-etilfenol, 5-amino-2-metoxifenol, 2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 2,6-dihidroxi-3,4-dimetilpiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 2-metil-1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno, 1,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1,3-dihidroxibenceno, 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)-benzoxacina, 6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)-benzoxacina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolon-5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolin-
diona.
Como sales persulfato entran en consideración, por ejemplo, persulfato de potasio, persulfato de sodio o persulfato de amonio, y también mezclas de los mismos.
El producto para el teñido listo para el uso (A) contiene las sales persulfato en una cantidad total de entre aproximadamente el 0,01 y el 10 por ciento en peso, preferentemente de entre aproximadamente el 0,1 y el 5 por ciento en peso.
Además de los compuestos de fórmula (I) y de las sustancias de acoplamiento, el producto para el teñido según la invención también puede contener, en caso dado, adicionalmente, otros colorantes directos fisiológicamente inocuos habituales del grupo de los colorantes catiónicos y aniónicos, los colorantes de dispersión, los colorantes azoicos, los colorantes de quinona y los colorantes de trifenilmetano.
El producto para el teñido listo para el uso (A) contiene los colorantes directos en una cantidad de entre aproximadamente el 0,01 y el 10 por ciento en peso, preferentemente de entre aproximadamente el 0,1 y el 5 por ciento en peso.
Por otra parte, además de los compuestos de fórmula (I), el producto para el teñido según la invención también puede contener, en caso dado, las sustancias reveladoras habituales, por ejemplo 1,4-diaminobenceno (p-fenilendiamina), 1,4-diamino-2-metilbenceno (p-toluilendiamina), 1,4-diamino-2-(tiofen-2-il)benceno, 1,4-diamino-2-(tiofen-3-il)benceno, 4-(2,5-diaminofenil)-2-((dietilamino)metil)tiofeno, 2-cloro-3-(2,5-diaminofenil)tiofeno, 1,4-diamino-2-(piridin-3-il)benceno, 2,5-diaminobifenilo, 2,5-diamino-4'-(1-metiletil)-1,1'-bifenilo, 2,3',5-triamino-1,1'-bifenilo, 1,4-diamino-2-metoximetil-benceno, 1,4-diamino-2-aminometil-benceno, 1,4-diamino-2-((fenilamino)metil)benceno, 1,4-diamino-2-((etil-(2-hidroxietil)amino)metil)benceno, 1,4-diamino-2-hidroximetil-benceno, 4-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-(((4-aminofenil)metil)amino)anilina, 4-[(4-amino-fenilamino)metil]fenol, 1,4-diamino-N-(4-pirrolidin-1-ilbencil)benceno, 1,4-diamino-N-furan-3-ilmetil-benceno, 1,4-diamino-N-tiofen-2-ilmetil-benceno, 1,4-diamino-N-furan-2-ilmetil-benceno, 1,4-diamino-N-tiofen-3-ilmetil-benceno, 1,4-diamino-N-bencilbenceno, 1,4-diamino-2-(1-hidroxietil)benceno, 1,4-diamino-2-(2-hidroxietil)benceno, 1,3-bis[(4-aminofenil)-(2-hidroxietil)amino]-2-propanol, 1,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano, 2,5-diamino-4'-hidroxi-1,1'-bifenilo, 2,5-diamino-2'-trifluorometil-1,1'-bifenilo, 2,4',5-triamino-1,1'-bifenilo, 4-aminofenol, 4-amino-3-metilfenol, 4-metilaminofenol, 4-amino-2-(aminometil)fenol, 4-amino-2-[(2-hidroxietil)amino]metilfenol, 4-amino-2-(metoximetil)fenol, ácido 5-aminosalicílico, 2,4,5,6-tetraaminopirimidina, 2,5,6-triamino-4-(1H)-pirimidona, 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-pentil-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(fenilmetil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-((4-metoxifenil)metil-1H-pirazol, 2-aminofenol, 2-amino-6-metilfenol, 2-amino-5-metilfenol, 1,2,4-trihidroxibenceno, 2,4-diaminofenol, 1,4-dihidroxibenceno o 2-(((4-aminofenil)amino)metil)-1,4-diaminobenceno.
El producto para el teñido listo para el uso (A) contiene los compuestos de fórmula (I) y también las sustancias de acoplamiento y las sustancias reveladoras adicionales, en cada caso, en una cantidad de entre aproximadamente el 0,01 y el 10 por ciento en peso, preferentemente entre aproximadamente el 0,1 y el 5 por ciento en peso.
\newpage
Por regla general, los compuestos de fórmula (I) y las sustancias de acoplamiento se conservan por separado y sólo se mezclan entre sí y con la sal persulfato poco antes de su utilización. No obstante, cuando los compuestos de fórmula (I), las sustancias de acoplamiento y la sal persulfato se encuentran en estado sólido, también es posible empaquetarlos conjuntamente y preparar el producto para el teñido listo para el uso (A) poco antes de su utilización mezclando los compuestos de fórmula (I), las sustancias de acoplamiento y la sal persulfato con agua o con un preparado líquido que contiene los demás componentes del producto.
Por consiguiente, el producto para el teñido según la invención consiste en varios componentes que se mezclan entre sí antes de su utilización. Preferentemente, el producto se encuentra en forma de un kit de 2 componentes consistente en una masa cromófora (A1), que contiene el compuesto de fórmula (I), y otra masa cromófora (A2), que contiene las sustancias de acoplamiento y las sales persulfato; o en forma de un kit de 3 componentes consistente en una masa cromófora (A1), que contiene el compuesto de fórmula (I), otra masa cromófora (A2), que contiene las sustancias de acoplamiento, y un tercer componente (A3), que contiene las sales persulfato.
Otro objeto de la presente invención consiste en un kit multicomponente consistente en un producto del componente (A1) y un producto del componente (A2), pudiendo el persulfato estar empaquetado como componente (A3) separado del componente (A2), y en caso dado también un producto para ajustar el valor pH (agente de alcalinización o ácido). Evidentemente, los productos de los componentes (A1) y (A2) también pueden consistir en varios componentes individuales que sólo se mezclan entre sí inmediatamente antes de su utilización. También es posible un kit de 2 componentes, cuyo primer componente consiste en un polvo que contiene los compuestos de fórmula (I), las sustancias de acoplamiento y las sales persulfato, y en caso dado también otros aditivos cosméticos en polvo habituales, y cuyo segundo componente consiste en agua o en un preparado cosmético líquido. No obstante, es especialmente preferente un kit de 2 componentes consistente en un producto del componente (A1) y un producto del componente (A2).
Los colorantes directos arriba mencionados se pueden utilizar en los componentes (A1) y/o (A2) en una cantidad total de entre aproximadamente el 0,02 y el 20 por ciento en peso, preferentemente de entre el 0,2 y el 10 por ciento en peso, mientras que las sustancias de acoplamiento y las reveladoras pueden estar contenidas en la masa cromófora correspondiente (componente (A1) o componente (A2)), en cada caso, en una cantidad total de entre aproximadamente el 0,02 y el 20 por ciento en peso, preferentemente de entre aproximadamente el 0,2 y el 10 por ciento en
peso.
La forma de preparación de los componentes (A1) y (A2) y del producto para el teñido listo para el uso (A) puede consistir, por ejemplo, en una solución, principalmente una solución acuosa o acuoso-alcohólica, una crema, un gel o una emulsión. Su composición consiste en una mezcla del compuesto de fórmula (I) o de las sustancias de acoplamiento con los aditivos habituales para este tipo de preparados.
Los aditivos utilizados habitualmente en productos para el teñido en solución, crema, emulsión, gel o espuma en aerosol son, por ejemplo, disolventes como agua, alcoholes alifáticos inferiores, por ejemplo etanol, n-propanol e isopropanol, o glicoles como glicerina y 1,2-propanodiol, también humectantes o emulsionantes del tipo tensioactivo aniónico, catiónico, anfótero o no ionógeno, como sulfatos de alcoholes grasos, sulfatos de alcoholes grasos etoxilados, sulfonatos de alquilo, sulfonatos de alquilbenceno, sales alquiltrimetilamónicas, alquilbetaínas, alcoholes grasos etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolamidas de ácidos grasos, ésteres de ácidos grasos etoxilados; además espesantes como alcoholes grasos superiores, almidón o derivados de celulosa, perfumes, productos de pretratamiento del cabello, acondicionadores, productos de hinchamiento del cabello, conservantes, también vaselina, aceite de parafina y ácidos grasos, y también sustancias de tratamiento como resinas catiónicas, derivados de lanolina, colesterina, ácido pantoténico y betaína. Los ingredientes mencionados se utilizan en las cantidades habituales para estos fines, por ejemplo los humectantes y emulsionantes se emplean en concentraciones de entre aproximadamente el 0,5 y el 30 por ciento en peso (en cada caso con respecto al componente (A1) o (A2)), los espesantes en una cantidad de entre aproximadamente el 0,1 y el 25 por ciento en peso (en cada caso con respecto al componente (A1) o (A2)) y las sustancias de tratamiento en una concentración de entre aproximadamente el 0,1 y el 5,0 por ciento en peso (en cada caso con respecto al componente (A1) o (A2)).
El pH del producto para el teñido listo para el uso (A) y también el de las masas cromóforas (A1) y (A2) oscila, en cada caso, entre aproximadamente 3 y 12, preferentemente entre aproximadamente 6 y 10, y por regla general el pH del producto para el teñido listo para el uso (A) se ajusta durante la mezcla del componente (A1) con el componente (A2) y en caso dado los persulfatos. En caso necesario, para ajustar el pH deseado para el teñido de los componentes (A1) y (A2) y también del producto para el teñido listo para el uso (A) se pueden utilizar agentes de alcalinización, por ejemplo amoníaco, hidróxidos alcalinos, hidróxidos alcalinotérreos, acetatos alcalinos, acetatos alcalinotérreos, carbonatos alcalinos o carbonatos alcalinotérreos; o ácidos, por ejemplo ácido láctico, ácido acético, ácido tartárico, ácido fosfórico, ácido clorhídrico, ácido cítrico, ácido ascórbico o ácido
bórico.
El producto para el teñido listo para el uso se prepara inmediatamente antes de su uso mezclando los componentes (A1) y (A2), o (A1) y (A2) y (A3), en caso dado añadiendo un agente de alcalinización o un ácido, y después se aplica sobre las fibras, en particular sobre cabello humano. Dependiendo de la intensidad de color deseada, esta mezcla se deja actuar durante aproximadamente 5 a 60 minutos, preferentemente durante aproximadamente 15 a 30 minutos, a una temperatura de entre aproximadamente 20 y 50ºC, en particular de entre aproximadamente 30 y 40ºC. A continuación, las fibras se aclaran con agua, dado el caso se lavan con champú y acto seguido se
secan.
El producto para el teñido según la invención posibilita un teñido uniforme y duradero de las fibras, en particular de fibras de queratina, por ejemplo cabello humano, siendo posible una amplia gama de colores con tonos desde amarillos hasta azules. La resistencia al sudor es satisfecha en especial medida.
Los siguientes ejemplos explican más detalladamente el objeto de la invención sin limitarlo a los mismos.
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Ejemplos
Ejemplo 1
Síntesis de 3,4-dimetil-2(3H)-tiazolon-1-(metiletiliden)hidrazona
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2
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21 g (200 mmol) de 4-metil-3-tiosemicarbazida se cuecen a reflujo en 1.000 ml de acetona durante 2 horas. Después, la solución se combina gota a gota con 20,4 g (220 mmol) de cloroacetona. Acto seguido, la mezcla de reacción se cuece a reflujo durante 7 horas y a continuación se concentra. El producto crudo así obtenido se recristaliza a partir de acetona. Se obtienen 23 g de un polvo naranja (63% del valor teórico).
Punto de fusión: 139 - 139,6ºC
^{1}H-NMR (DMSO, 300 MHz): \delta = 6,72 (s, ancho, 1H, H-C(5)); \delta = 3,67 (s, 3H, N-CH_{3}); \delta = 2,27 (d, J=0,9 Hz, 3H, CH_{3}-C(4)); \delta = 2,17 (s, 3H, CH_{3}); \delta = 2,07 (s, 3H, CH_{3})
^{13}C-NMR (DMSO, 300 MHz): \delta = 169,16; \delta = 164,14; \delta = 139,02 (C(4)); \delta = 103,36 (C(5)); \delta = 34,47 (CH_{3}N); \delta = 24,60; \delta = 19,91; \delta = 13,53 (CH_{3}C(4))
MS (ESI): 184 [M+H]^{+} (100)
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Ejemplos 2-9
Síntesis de derivados de fórmula (I) (Instrucciones Generales de Síntesis)
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3
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4 mmol de tiosemicarbazida sustituida se cuecen a reflujo en 20 ml de acetona durante 2 horas. Después, la solución se combina gota a gota con 4,4 mmol de \alpha-clorocetona. Acto seguido, la mezcla de reacción se cuece a reflujo durante 7 horas y a continuación se concentra. La 2(3H)-tiazolon-1-(metiletiliden)hidrazona así obtenida se recristaliza a partir de acetona.
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2. 3-metil-4-fenil-2(3H)-tiazolon-1-(metiletiliden)hidrazona
A partir de 4-metil-3-tiosemicarbazida y cloruro de fenacilo
Rendimiento: 1 g (100% del valor teórico)
ESI-MS: 246 [M+H]^{+} (100)
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3. 4-terc-butil-3-metil-2(3H)-tiazolon-1-(metiletiliden)hidrazona
A partir de 4-metil-3-tiosemicarbazida y 1-cloro-3,3-dimetil-2-butanona
Rendimiento: 0,67 g (75% del valor teórico)
ESI-MS: 226 [M+H]^{+} (100)
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4. 3-alil-4-metil-2(3H)-tiazolon-1-(metiletiliden)hidrazona
A partir de 4-alil-3-tiosemicarbazida y cloroacetona
Rendimiento: 0,32 g (39% del valor teórico)
ESI-MS: 210 [M+H]^{+} (100)
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5. 3-alil-4-fenil-2(3H)-tiazolon-1-(metiletiliden)hidrazona
A partir de 4-alil-3-tiosemicarbazida y cloruro de fenacilo
Rendimiento: 0,57 g (53% del valor teórico)
ESI-MS: 272 [M+H]^{+} (100)
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6. 3-alil-4-terc-butil-2(3H)-tiazolon-1-(metiletiliden)hidrazona
A partir de 4-alil-3-tiosemicarbazida y 1-cloro-3,3-dimetil-2-butanona
Rendimiento: 0,53 g (53% del valor teórico)
ESI-MS: 252 [M+H]^{+} (100)
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7. 3,4-difenil-2(3H)-tiazolon-1-(metiletiliden)hidrazona
A partir de 4-fenil-3-tiosemicarbazida y cloruro de fenacilo
Rendimiento: 0,83 g (68% del valor teórico)
ESI-MS: 308 [M+H]^{+} (100)
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8. {2-[(1-metiletiliden)hidrazono]-3-fenil-2,3-dihidro-1,3-tiazol-4-il}acetato de etilo
A partir de 4-fenil-3-tiosemicarbazida y 4-cloroacetoacetato de etilo.
Rendimiento: 0,34 g (27% del valor teórico)
ESI-MS: 318 [M+H]^{+} (100)
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9. 3,4,5-trimetil-2(3H)-tiazolon-1-(metiletiliden)hidrazona
A partir de 4-metil-3-tiosemicarbazida y 3-cloro-2-butanona
Rendimiento: 0,27 g (34% del valor teórico)
ESI-MS: 198 [M+H]^{+} (100)
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Ejemplos 10-15
Productos para el teñido con 3,4-dimetil-2(3H)-tiazolon-1-(metiletiliden)hidrazona
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Componente (A1)
4,00 g Decilpoliglucosa (Plantaren® 2000), solución acuosa al 50%
0,20 g Hidrato de sal disódica de ácido etilendiaminotetraacético
5,00 g Etanol
0,46 g 3,4-dimetil-2(3H)-tiazolon-1-(metiletiliden)hidrazona
hasta 100,00 g Agua, desmineralizada
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Componente (A2)
Y g Sustancia de acoplamiento según la Tabla 1
0,80 g Persulfato de potasio
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Los componentes (A1) y (A2) arriba indicados se mezclan entre sí de forma homogénea a temperatura ambiente (20-25ºC) o bajo ligero calentamiento (35-40ºC). En caso necesario, el pH del producto para el teñido listo para el uso (A) así obtenido se ajusta al valor indicado en la Tabla 1 con hidróxido sódico, carbonato de sodio o
amoníaco.
El producto para el teñido del pelo listo para el uso se aplica sobre pelo de búfalo blanqueado y se distribuye uniformemente con un pincel. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el pelo se lava con un champú comercial y a continuación se seca.
La siguiente Tabla 1 resume la cantidad utilizada de la sustancia de acoplamiento y los teñidos obtenidos.
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TABLA 1
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4
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Ejemplos 16-55
Productos para el teñido con 2(3H)-tiazolon-1-(metiletiliden)hidrazonas de fórmula (I)
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Componente (A1)
4,00 g Decilpoliglucosa (Plantaren® 2000), solución acuosa al 50%
0,20 g Hidrato de sal disódica de ácido etilendiaminotetraacético
5,00 g Etanol
X g 2(3H)-tiazolon-1-(metiletiliden)hidrazona de fórmula (I)
hasta 100,00 g Agua, desmineralizada
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Componente (A2)
Y g Sustancia de acoplamiento según la Tabla 2
0,80 g Persulfato de potasio
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Los componentes (A1) y (A2) arriba indicados se mezclan entre sí de forma homogénea a temperatura ambiente (20-25ºC) o bajo ligero calentamiento (35-40ºC). En caso necesario, el pH del producto para el teñido listo para el uso (A) se ajusta al valor indicado en la Tabla 2 con hidróxido sódico, carbonato de sodio o amoníaco.
El producto para el teñido del pelo listo para el uso se aplica sobre pelo blanqueado y se distribuye uniformemente con un pincel. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el pelo se lava con un champú comercial y a continuación se seca.
La siguiente Tabla 2 resume la cantidad utilizada de las 2(3H)-tiazolon-1-(metiletiliden)hidrazonas de fórmula (I) y de la sustancia de acoplamiento, y también los teñidos obtenidos.
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TABLA 2
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5
6
7
Todos los datos porcentuales indicados en la presente solicitud representan porcentajes en peso, siempre que no se indique de otra manera.

Claims (13)

1. Producto para el teñido de fibras (A), caracterizado porque contiene
(a)
como mínimo un derivado hidrazona de fórmula (I) o una sal del mismo fisiológicamente compatible
8
\quad
en la que
X
es oxígeno, azufre o N-R4;
Y
es C-R5 o nitrógeno;
Z
es C-R6 o nitrógeno;
\quad
con la condición de que la parte heterocíclica del compuesto de fórmula (I) contenga como máximo tres heteroátomos;
\quad
\textoinvisible
R1 y R4 pueden ser iguales o diferentes y representan, independientemente entre sí, un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o insaturado, un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) sustituido con un átomo halógeno, un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo aminoalquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo ácido alquil(C_{1}-C_{12})sulfónico, un grupo formilo, un grupo C(O)-alquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo C(O)-fenilo sustituido o no sustituido, un grupo C(O)NH-alquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo C(O)NH-fenilo, un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un grupo bencilo;
R2 y R3 pueden ser iguales o diferentes y representan, independientemente entre sí, un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o insaturado;
R5 y R6 pueden ser iguales o diferentes y representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o insaturado, un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) sustituido con un átomo halógeno, un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo alcoxi(C_{1}-C_{12}), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino(C_{1}-C_{12}), un grupo dialquilamino(C_{1}-C_{12}), un ácido carboxílico, un grupo C(O)O-alquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo C(O)O-fenilo sustituido o no sustituido, un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un grupo naftilo;
y cuando Y y Z son iguales a C-R3 y C-R4, R5 y R6 forman, junto con el resto de la molécula, un sistema de anillo heterocíclico o carbocíclico, saturado o insaturado, sustituido o no sustituido;
(b)
como mínimo una sustancia de acoplamiento o una sal fisiológicamente compatible de la misma; y
(c)
una sal persulfato como agente oxidante.
2. Producto según la reivindicación 1, caracterizado porque X es azufre, Y y Z son iguales a C-R5 y C-R6, y R2 y R3 representan un grupo metilo.
3. Producto según la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque el derivado hidrazona de fórmula (I) se selecciona de
3-metil-2(3H)-tiazolonon-(1-metiletiliden)hidrazona, 3,4-dimetil-2(3H)-tiazolonon-(1-metiletiliden)hidrazona, 4-terc-butil-3-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 3-metil-4-fenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)-hidrazona, 3-metil-4-(4-tolil)-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 4-(4-metoxi)fenil-3-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 4-(3-hidroxifenil)-3-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 4-(4-etoxifenil)-3-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 4-(4-bromofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 4-(3-bromofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 4-(4-clorofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 4-(3-clorofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 3-metil-4-(4-nitrofenil)-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 3-metil-4-(3-nitrofenil)-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 4-([1,1'-bifenil]-4-il)-3-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 2-[(1-metiletiliden)hidrazono]-2,3-dihidro-3-metil-4-tiazolcarboxilato de etilo, 3,4,5-trimetil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 3,4-dimetil-5-fenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 3,5-dimetil-4-fenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)-hidrazona, 3-metil-4,5-difenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 5-etil-3-metil-4-fenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 4-(4-bromofenil)-3-metil-5-fenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 3-metil-5-fenil-4-(4-tolil)-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 5-(4-clorofenil)-4-fenil-3-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 5-(4-clorofenil)-4-(4-metoxifenil)-3-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)-hidrazona, 2-[(1-metiletiliden)hidrazono]-2,3-dihidro-3,4-dimetil-4-tiazolcarboxilato de etilo, 4-amino-2-[(1-metiletiliden)hidrazono]-2,3-dihidro-3-metil-5-tiazolcarbonitrilo, 3-etil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 2-[(1-metiletiliden)hidrazono]-2,3-dihidro-3-etil-4-metiltiazolcarboxilato de etilo, 5-metil-3-(1-metiletil)-4-fenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 4,5-dimetil-3-(1-metiletil)-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 3-(1-metiletil)-4,5-difenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 4-metil-3-propil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)-hidrazona, 4,5-dimetil-3-propil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 4,5-difenil-3-propil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 3-butil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 3-butil-4,5-difenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 4,5-dimetil-3-(2-metilpropil)-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 3-(2-metilpropil)-4,5-difenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 3-alil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)-hidrazona, 3-alil-4-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 3-alil-4-terc-butil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 3-alil-4-fenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 3-alil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 3-alil-4,5-difenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)-hidrazona, 3-hidroxietil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 3-hidroxietil-4-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 3-hidroxietil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 3-aminoetil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 3-aminoetil-4-metil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 3-aminoetil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 3-fenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 3,4-difenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 4-metil-3-fenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 4-p-bifenilil-3-fenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 4-(4-metoxi)fenil-3-fenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 4-terc-butil-3-fenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)-hidrazona, 4,5-dimetil-3-fenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 5-metil-3,4-difenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 3,4,5-trifenil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 4,5-dimetil-3-(fenilmetil)-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 4-fenil-3-(fenilmetil)-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 5-metil-4-fenil-3-(fenilmetil)-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 3-metil-4,5,6,7-tetrahidro-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 3-metil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)-hidrazona, 3,6-dimetil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden) hidrazona, 6-cloro-3-metil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 7-cloro-3-metil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 6-hidroxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 5-metoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 7-metoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 5,6-dimetoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 5-etoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 6-etoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 3-metil-5-nitro-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 3-metil-6-nitro-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 5-acetamido-3-metil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 6-acetamido-3-metil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 5-anilino-3-metil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 6-anilino-3-metil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, ácido 2-[(1-metiletiliden)-hidrazono]-2,3-dihidro-3-metil-6-benzotiazolcarboxílico, ácido 2-[(1-metiletiliden)hidrazono]-2,3-dihidro-3-metil-4-benzotiazolsulfónico, ácido 2-[(1-metiletiliden)hidrazono]-2,3-dihidro-3-metil-5-benzotiazolsulfónico, ácido 2-[(1-metiletiliden) hidrazono]-2,3-dihidro-3-metil-6-benzotiazolsulfónico, ácido 2-[(1-metiletiliden)hidrazono]-2,3-dihidro-3-metil-7-benzotiazolsulfónico, 2-[(1-metiletiliden)hidrazono]-2,3-dihidro-N,N-3-trimetil-6-benzotiazol-sulfonamida, hidrazida de ácido [(2-[(1-metiletiliden) hidrazono]-2,3-dihidro-3-metil-6-benzotiazolil)oxi]acético, 3-etil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 6-etoxi-3-etil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 3-propil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona, 3-butil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden) hidrazona y 3-hexil-2(3H)-benzotiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona.
4. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque la sustancia de acoplamiento se selecciona entre N-(3-dimetilaminofenil)urea, 2,6-diaminopiridina, 2-amino-4-[(2-hidroxietil) amino]anisol, 2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno, 2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxi-benceno, 2,3-diamino-6-metoxipiridina, 3-amino-6-metoxi-2-(metilamino) piridina, 2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina, 1,3-diaminobenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(2,3-dihidroxipropoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(3-hidroxipropoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(2-metoxietoxi)benceno, 2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)-benceno, 1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno, 2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno, ácido 2,4-diaminofenoxiacético, 3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno, 5-metil-2-(1-metiletil)fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]anilina, 3-[(2-aminoetil) amino]anilina, 1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano, di(2,4-diaminofenoxi)-metano, 1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno, 2,6-bis(2-hidroxietil)amino-tolueno, 4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol, 3-dietilaminofenol, 5-amino-2-metilfenol, 5-amino-4-fluor-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 3-aminofenol, 2-[(3-hidroxifenil)amino]acetamida, 5-[(2-hidroxietil)amino]-4-metoxi-2-metilfenol, 5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil) amino]fenol, 3-[(2-metoxietil)amino]fenol, 5-amino-2-etilfenol, 5-amino-2-metoxifenol, 2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 2,6-dihidroxi-3,4-dimetilpiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 2-metil-1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno, 1,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1,3-dihidroxibenceno, 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)-benzoxacina, 6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)-benzoxacina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolindiona.
\newpage
5. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque la sal persulfato se selecciona entre persulfato de potasio, persulfato de sodio y persulfato de amonio.
6. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque contiene los derivados hidrazona de fórmula (I), y también las sustancias de acoplamiento y las sales persulfato, en cada caso, en una cantidad total entre el 0,01 y el 10 por ciento en peso.
7. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque adicionalmente contiene entre el 0,01 y el 10 por ciento en peso de un colorante directo fisiológicamente inocuo del grupo de los colorantes catiónicos y aniónicos, los colorantes de dispersión, los nitrocolorantes, los colorantes azoicos, los colorantes de quinona y los colorantes de trifenilmetano.
8. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque presenta un pH de 6 a 10.
9. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque es un producto para el teñido del cabello.
10. Kit de 2 componentes consistente en una masa cromófora (A1), que contiene el compuesto de fórmula (I), y otra masa cromófora (A2), que contiene las sustancias de acoplamiento y las sales persulfato, y en caso dado también un producto para ajustar el pH.
11. Kit de 2 componentes, cuyo primer componente consiste en un polvo que contiene los compuestos de fórmula (I), las sustancias de acoplamiento y las sales persulfato, y en caso dado también otros aditivos cosméticos en polvo habituales, siempre que los compuestos de fórmula (I), las sustancias de acoplamiento y la sal persulfato estén presentes en forma sólida, y cuyo segundo componente consiste en agua o en un preparado cosmético líquido, y en caso dado también un producto para ajustar el pH.
12. Procedimiento para teñir el cabello, en el que un producto para el teñido según una de las reivindicaciones 1 a 9 se aplica sobre el cabello y, después de un tiempo de actuación de 5 a 60 minutos a una temperatura de 20 a 50ºC, el cabello se aclara con agua, en caso dado se lava con un champú y a continuación se seca.
13. Procedimiento para teñir el cabello, en el que el producto para el teñido listo para el uso (A) se prepara inmediatamente antes de su utilización mezclando dos componentes (A1) y (A2), dado el caso añadiendo un agente de alcalinización o un ácido, y acto seguido se aplica sobre el cabello y, después de un tiempo de actuación de 5 a 60 minutos a una temperatura de 20 a 50ºC, el cabello se aclara con agua, en caso dado se lava con un champú y a continuación se seca, caracterizado porque se utiliza un producto para el teñido (A) según la reivindicación 10 obtenible mezclando dos componentes (A1) y (A2).
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