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WO2016203177A1 - Composition de liant thermodurcissable pour peinture en poudre et procédé de fabrication - Google Patents

Composition de liant thermodurcissable pour peinture en poudre et procédé de fabrication Download PDF

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WO2016203177A1
WO2016203177A1 PCT/FR2016/051486 FR2016051486W WO2016203177A1 WO 2016203177 A1 WO2016203177 A1 WO 2016203177A1 FR 2016051486 W FR2016051486 W FR 2016051486W WO 2016203177 A1 WO2016203177 A1 WO 2016203177A1
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WO
WIPO (PCT)
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resin
binder composition
composition
paint
epoxy
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/FR2016/051486
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English (en)
Inventor
Constantin Iacob
Sébastien Bucher
Christophe Heau
Fabrice PROST
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hydromecanique et Frottement SAS
Original Assignee
HEF SAS
Hydromecanique et Frottement SAS
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Publication date
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Priority to RU2017142105A priority patent/RU2718083C2/ru
Priority to CN201680034499.5A priority patent/CN107735462B/zh
Priority to US15/737,739 priority patent/US10626277B2/en
Priority to CA2989774A priority patent/CA2989774C/fr
Priority to MX2017016403A priority patent/MX392544B/es
Priority to EP16736534.5A priority patent/EP3310862A1/fr
Priority to BR112017026955-4A priority patent/BR112017026955B1/pt
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Definitions

  • the present invention generally relates to a thermosetting binder composition for powder paint, as well as to its use in a paint composition.
  • Paint compositions having a low polymerization temperature are known to those skilled in the art.
  • European Patent Application EP1050565 teaches a thermosetting powder coating composition comprising a bisphenol A type epoxy resin, whose glass transition temperature is 55 ° C and having an epoxy equivalent of between 650 and 725 g / eq.
  • US patent application US 2003/149233 discloses a powder coating composition capable of polymerizing at temperatures of between 107 ° C and 149 ° C (between 225 ° F and 300 ° F).
  • This coating composition comprises an epoxy resin having an epoxy equivalent of from 100 to 700 and a glass transition temperature of from 35 ° C to 55 ° C.
  • freeze time means the time required for a volume of coating powder to become indeformable, under given conditions, after its melting.
  • the measurement of the freezing time is carried out according to the method for characterizing coating powders according to ISO 8130-6: 1992.
  • a too rapid polymerization will induce the presence of a large number of defects in the coating, while a gel time too high will indicate that the composition is not sufficiently reactive to consider low temperature polymerization.
  • a gel time that is too high risks inducing prolonged contact of the constituent elements of the composition according to the invention with the substrate to which it is applied, these elements being capable of chemically altering the constituent materials of the substrate (for example for example a composite material substrate).
  • a solvent-free powder paint binder composition having a low polymerization temperature and a relatively low 180 ° C gel time between 35s and 140s.
  • a low polymerization start temperature and a gel time between 35 s and 140 s at 180 ° C ensure the integrity of the substrate.
  • polymerization temperature is meant, in the sense of the present invention, the temperature at which the degree of polymerization is 80% (or in other words, the temperature at which the polymerization reaction is 80% complete).
  • thermosetting binder composition for powder paint characterized in that it is free of solvent and comprises:
  • At least one first epoxy resin or a resin functionalized with at least one epoxy group said resin having an epoxy equivalent included between 250 and 800 g / eq and a glass transition temperature of between 35 and 80 ° C,
  • At least one hardener At least one hardener
  • epoxy equivalent means the quantity of resin, expressed in grams, which contains one mole of epoxy group (ISO 3001: 1999 (FR) standard).
  • the binder composition according to the invention may advantageously have the following characteristics:
  • the first resin is a GMA acrylic resin, functionalized with at least one epoxy group chosen from the group of resins and having an epoxy equivalent of between 250 and 700 g / eq, a glass transition temperature of between 35 and 50 ° C., and a dynamic melt viscosity of between 7 and 30 Pa.s at 150 ° C,
  • the hardener is selected from the group consisting of polycarboxylic acids and acid anhydrides, and
  • the crosslinking catalyst is chosen from the group of organometallic compounds based on tin and quaternary ammonium salts,
  • said binder composition having a polymerization temperature of about 120 ° C.
  • This first variant of binder composition according to the invention has a low polymerization temperature, as well as good UV resistance.
  • the composition according to the invention makes it possible to meet the specifications of the aeronautical paints, for example, in terms of UV resistance and polymerization temperature (equal to or less than 120 ° C.), unlike currently known powder paint compositions. Indeed, the latter are limited to hydroxylated or carboxylated polyester and acrylic chemistries, which do not allow today to consider crosslinking temperatures equal to or below 120 ° C under standard conditions.
  • the molar ratio of the epoxy equivalent of the first resin to that of the hardener may be between 0.7 and 1.2, and is preferably about 0.8.
  • binder composition according to the invention may advantageously have the following characteristics:
  • the first resin is a bisphenol A diglycidyl ether epoxide resin (usually designated by the acronym DGEBA) having a dynamic melt viscosity of between 500 and 3000 mPa.s at 150 ° C,
  • the hardener is selected from the group consisting of dicyandiamides, acid anhydrides, phenolics and polyesters, and
  • the crosslinking catalyst is chosen from the group of imidazoles, and
  • Said binder composition having a polymerization temperature of the order of 100 ° C.
  • This second variant of binder composition according to the invention also has a low polymerization temperature, as well as excellent mechanical properties and chemical resistance.
  • This second variant of binder composition according to the invention can serve as a basis for a so-called functional technical paint, and is a formulation of choice for many areas of application, such as those requiring corrosion resistance, chemical resistance to organic solvents, mechanical resistance to abrasion, hardness, temperature resistance, dielectric strength.
  • this second variant is not suitable for applications requiring UV resistance.
  • the binder composition according to the second embodiment of the invention may advantageously also comprise a novolac cresol epoxy resin, which may preferably represent from 10 to 50% of the weight of the first resin in said composition. of binder.
  • the present invention also relates to a paint composition
  • a paint composition comprising a thermosetting binder composition as defined according to the invention and at least one pigment, and optionally furthermore a spreading agent and mineral or organic fillers.
  • organic fillers that may be used in the paint composition according to the invention, mention may be made especially of polyolefin waxes, micronized benzoin, and mixtures thereof.
  • the mineral fillers that can be used in the paint composition according to the invention, mention may be made especially of certain specific refractory charges.
  • the presence of such fillers in the paint composition according to the invention makes it possible to obtain paints having dielectric properties.
  • the refractory fillers belonging to the family of hydrated aluminas such as for example the charges marketed under the trademark Micral® 932 by Huber. Incorporated into the formulation at mass percentages of between 10 and 40% of the total weight of the composition, these fillers can significantly increase the resistivity of the paint.
  • the paint composition according to the invention may also further comprise at least one electrically conductive filler, which is of a material that can be chosen from among all electrically conductive materials, such as metals, metalloids, etc. ...
  • at least one electrically conductive filler which is of a material that can be chosen from among all electrically conductive materials, such as metals, metalloids, etc. ...
  • the presence of such an electrically conductive filler in the paint composition makes it conductive to electricity.
  • the electrically conductive filler may be in the form of support particles coated with a layer of a metal chosen from copper, nickel, cobalt and silver.
  • the addition of the conductive filler in the paint composition according to the invention can be done at the time of initial mixing of the raw materials necessary for the manufacture of the paint composition, or post-addition (at the micronizer outlet).
  • the support particles of the electrically conductive filler are in particular multimaterial powders of different compositions, morphologies and particle sizes, and which may advantageously be chosen from:
  • ⁇ vegetable particles in the form of fibers which will preferably be chosen from flax, hemp, coconut, kenaf and miscanthus fibers and
  • lamellar particles of graphite coated with a layer of silver will be used as coated support particles, said silver layer representing by weight at most 15% of the total weight of the paint composition.
  • the coating of the support particles (or grains) with silver can in particular be carried out by immersing the powder in an auto-catalytic chemical bath.
  • Silver is a prime candidate because of its very low resistivity and high resistance to oxidation. But all conductive materials can be envisaged, in particular Cu, Ni, Co. ".
  • coated graphite particles may be in any granulometric and morphological form, but in the context of the present invention lamellar graphite particles will preferably be used.
  • the carrier particles coated with the conductive filler may advantageously represent from 20 to 40% by weight of the total weight of the composition, for any type of support particles, and about 30% if the support particles are graphite particles. Fibrous morphology can be advantageously used to obtain percolation for low incorporation rate of particles.
  • the advantage of the use of the coated fillers is the reduction of the mass of the conducting materials to arrive at a percolation, the surface distribution on a controlled thickness, and obtaining multiple properties like electrical and thermal conductivity.
  • epoxy resin DGEBA epoxy equivalent: 500-550 g / eq
  • epoxy resin DGEBA epoxy equivalent: 580-650 g / eq
  • polyester resin (acid number: 65-90 mgKOH / g); o o-cresol novoiac polyhydroxyl resin (hydroxyl equivalent weight: 110-130 g / eq);
  • o acid anhydride hardener (acid number: 500- - Organic additives (to facilitate degassing):
  • a binder composition according to the invention is prepared based on a GMA acrylic resin, the various constituents of which with their respective amounts are indicated in Table 1 below in percentages by weight relative to the total weight of the composition:
  • the molar ratio of epoxy equivalent between the resin and the hardener is about 0.8.
  • This stoichiometry ratio can of course be modified (preferably between 0.7 and 1.2) depending on the desired characteristics.
  • This composition is particularly suitable for low temperature applications because it has a low polymerization temperature (100 ° C., at which temperature 80% of the composition is crosslinked).
  • the gel time measured at 180 ° C is between 110 and 120s.
  • This composition also has a very good resistance to UV. Its UV resistance is greater than 1000 hours in QUV aging chamber under Uv A irradiation with an irradiance of 0.77W / m 2 and a temperature of 55 ° C.
  • thermosensitive composite substrates having a strong degassing character because of the presence of a polyolefin wax which significantly lengthens the gel time of the composition.
  • EXAMPLE 2 according to the invention is also particularly suitable for the painting of thermosensitive composite substrates having a strong degassing character, because of the presence of a polyolefin wax which significantly lengthens the gel time of the composition.
  • This composition is particularly suitable for low temperature applications because it has a low polymerization temperature of the order of 100 ° C.
  • the gel time measured at 180 ° C is between 40 and 50s.
  • This composition also has excellent mechanical properties and chemical resistance of the paint films obtained from this composition.
  • the resistance to the degreasing agents is evaluated by the passage on the paint of a cloth soaked in degreaser (MEC, diestone ). After 30 passes (back and forth on the surface with the soaked cloth), there is no change in hue, no gloss on the paint, or any change in the appearance of the paint layer.
  • a second binder composition according to the invention based on an epoxy resin is prepared, the various constituents of which with their respective amounts are indicated in Table 3 below in percentages by weight:
  • This composition is particularly suitable for low temperature applications because it has a low polymerization temperature of the order of 110 ° C.
  • the gel time measured at 180 ° C is between 50 and 60s.
  • This composition also has excellent mechanical properties and chemical resistance of the paint films obtained from this composition, of the same order as in the previous example.
  • This formulation can also be used for rapid polymerization in 1 minute at 160 ° C.
  • a second binder composition according to the invention based on an epoxy resin is prepared, the various constituents of which, with their respective amounts, are indicated in Table 4 below in percentages by weight:
  • This composition is particularly suitable for low temperature applications because it has a low polymerization temperature of the order of 110 ° C.
  • the gel time measured at 180 ° C is between 35 and 70s.
  • This composition also has excellent properties mechanical and chemical resistance paint films obtained from this composition. Its properties are comparable to the previous examples.
  • This composition has excellent mechanical properties (abrasion resistance) and chemical resistance of the paint films obtained from this composition, thanks to the presence of epoxy resin cresol novalac.
  • it is a composition developed to present an exceptional chemical resistance to certain fluids particularly aggressive hydraulics used in the aeronautical field.
  • This composition is crosslinked at 80% at a temperature of 140 ° C.
  • the gel time measured at 180 ° C is between 70 and 80s.
  • the gel time of this composition measured at 180 ° C is between 250 and 260s.

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Abstract

La présente invention concerne une composition de liant thermodurcissable pour peinture en poudre, exempte de solvant et comprenant au moins au moins un durcisseur et un catalyseur de réticulation, et une première résine époxyde ou une résine fonctionnalisée avec au moins un groupement époxy, cette résine présentant un équivalent époxy compris entre 250 et 800 g/eq et une température de transition vitreuse comprise entre 35 et 80°C. Une telle composition de liant présente une température de début de polymérisation de 80 °C et un temps de gel compris entre 35 s et 140 s à 180°C. La présente invention concerne également une composition de peinture comprenant une telle composition de liant thermodurcissable et au moins un pigment, et optionnellement en outre un agent d'étalement et des charges minérales ou organiques.

Description

COMPOSITION DE LIANT THERMODURCISSABLE POUR PEINTURE EN POUDRE
ET PROCEDE DE FABRICATION
La présente invention concerne de manière générale une composition de liant thermodurcissable pour peinture en poudre, ainsi que sa mise en œuvre dans une composition de peinture .
Dans certains domaines tels que l'aéronautique, il est nécessaire d'utiliser des peintures présentant une faible température de polymérisation (notamment d'au plus 120°C).
Les compositions de peinture présentant une faible température de polymérisation sont connues de l'homme de 1' art .
Ainsi, la demande de brevet européen EP1050565 enseigne une composition de revêtement thermodurcissable en poudre comprenant une résine époxyde de type bisphénol A, dont la température de transition vitreuse est de 55°C et présentant un équivalent époxy compris entre 650 et 725 g/eq.
Par ailleurs, la demande de brevet américain US 2003/149233 décrit une composition de revêtement en poudre pouvant polymériser à des températures comprises entre 107 °C et 149°C (entre 225°F et 300°F). Cette composition de revêtement comprend une résine époxyde présentant un équivalent époxy compris entre 100 et 700 et une température de transition vitreuse entre 35°C et 55°C.
Par contre, rien n'est dit dans ces demandes de brevet concernant le temps de gel à 180°C (ou de gélification) de ces compositions de revêtement lorsqu'elles passent de l'état fondue à l'état solide, ni a fortiori que ce temps de gel est court, sans l'être excessivement toutefois.
Par temps de gel, on entend, au sens de la présente invention le temps que met un volume de poudre pour revêtement à devenir indéformable, dans des conditions données, après sa fusion. La mesure du temps de gel est réalisée selon la méthode de caractérisation des poudres pour revêtements selon la norme ISO 8130-6 : 1992.
Or, plus le temps de gel d'une composition est court, plus celle-ci sera réactive, et plus le temps nécessaire à sa polymérisation sera court.
Cependant une polymérisation trop rapide induira la présence d'un nombre important de défauts au niveau du revêtement, alors qu'un temps de gel trop élevé indiquera que la composition n'est pas suffisamment réactive pour envisager une polymérisation à basse température. De plus, un temps de gel trop élevé risque d' induire un contact prolongé des éléments constitutifs de la composition selon l'invention avec le substrat sur lequel elle est appliquée, ces éléments étant susceptibles d'altérer chimiquement les matériaux constitutifs du substrat (par exemple un substrat en matériau composite) .
Pour résoudre les inconvénients précités, demandeur a mis au point une composition de liant pour peinture poudre exempte de solvant et présentant une température basse de polymérisation et un temps de gel à 180°C assez faible, entre 35s et 140s. Une faible température de début de polymérisation et un temps de gel entre 35 s et 140 s à 180 °C permettent d'assurer l'intégrité du substrat.
Par température de polymérisation, on entend, au sens de la présente invention, la température à laquelle le degré de polymérisation est de 80% (ou en d'autres termes, la température à laquelle la réaction de polymérisation est achevée à 80%) .
Plus particulièrement, la présente invention a pour objet une composition de liant thermodurcissable pour peinture en poudre, caractérisée en ce qu'elle est exempte de solvant et comprend :
• au moins une première résine époxyde ou une résine fonctionnalisée avec au moins un groupement époxy, ladite résine présentant un équivalent époxy compris entre 250 et 800 g/eq et une température de transition vitreuse comprise entre 35 et 80°C,
• au moins un durcisseur, et
• de manière optionnelle, un catalyseur de réticulation, et
en ce qu'elle présente une température de début de polymérisation de 80°C et un temps de gel compris entre 35 s et 140 s à 180°C.
Par équivalent époxy, on entend, au sens de la présente invention, la quantité de résine, exprimée en grammes, qui contient une mole de groupement époxy (norme ISO 3001 : 1999 (FR) ) .
Selon un premier mode de réalisation de la composition de liant selon l'invention, celle-ci peut avantageusement présenter les caractéristiques suivantes :
• la première résine est une résine acrylique GMA, fonctionnalisée avec au moins un groupement époxy choisie dans le groupe des résines et présentant un équivalent époxy compris entre 250 et 700 g/eq, une température de transition vitreuse comprise entre 35 et 50°C, et une viscosité dynamique à l'état fondu comprise entre 7 et 30 Pa.s à 150°C,
• le durcisseur est choisi dans le groupe constitué des acides polycarboxyliques et des anhydrides d'acides, et
• le catalyseur de réticulation est choisi dans le groupe des composés organométalliques à base d' étain et des sels d'ammonium quaternaires,
ladite composition de liant présentant une température de polymérisation de l'ordre de 120°C.
Cette première variante de composition de liant selon l'invention présente une faible température de polymérisation, ainsi qu'une bonne résistance aux UV. La composition selon l'invention permet de répondre au cahier des charges des peintures pour l'aéronautique par exemple, notamment au niveau de la tenue aux UV et de la température de polymérisation (égale ou inférieure à 120°C), contrairement aux compositions de peinture en poudre actuellement connues. En effet, ces dernières sont limités aux chimies polyester hydroxylées ou carboxylés et acryliques, qui ne permettent pas à ce jour d'envisager des températures de réticulation égales ou inférieures à 120°C dans des conditions standard.
De manière avantageuse, le rapport molaire de l'équivalent époxy de la première résine sur celui du durcisseur peut être compris entre 0,7 et 1,2, et est de préférence d'environ 0,8.
Selon un deuxième mode de réalisation de la composition de liant selon l'invention, celle-ci peut avantageusement présenter les caractéristiques suivantes :
• la première résine est une résine époxyde diglycidyl éther de bisphénol A (habituellement désignée par l'acronyme DGEBA) présentant une viscosité dynamique à l'état fondu comprise entre 500 et 3000 mPa.s à 150°C,
• le durcisseur est choisi dans le groupe constitué des dicyandiamides , des anhydrides d'acides, des phénoliques et des polyesters, et
• le catalyseur de réticulation est choisi dans le groupe des imidazoles, et
Ladite composition de liant présentant une température de polymérisation de l'ordre de 100°C.
Cette deuxième variante de composition de liant selon l'invention présente également une faible température de polymérisation, ainsi que d'excellentes propriétés mécaniques et tenue chimique.
Cette deuxième variante de composition de liant selon l'invention peut servir de base pour une peinture technique dite fonctionnelle, et constitue une formulation de choix pour de nombreux domaines d'application, comme par exemple ceux nécessitant des contraintes de tenue à la corrosion, de résistance chimique aux solvants organiques, de résistance mécanique à l'abrasion, de dureté, de tenue en température, de rigidité diélectrique. Toutefois, cette deuxième variante ne convient pas pour des applications nécessitant une tenue aux UV.
De manière avantageuse, la composition de liant selon la deuxième variante de réalisation de l'invention peut avantageusement comprendre en outre une résine époxy crésol novolac, qui peut représenter, de préférence, de 10 à 50 % du poids de la première résine dans ladite composition de liant.
La présence d'une telle résine dans la composition de liant selon l'invention permet d'améliorer significativement les propriétés de tenue chimique et de résistance mécanique, (notamment la tenue à l'abrasion) des films de peinture obtenus à partir de la composition de liant pour peinture en poudre selon l'invention.
La présente invention a également pour objet une composition de peinture comprenant une composition de liant thermodurcissable telle que définie selon l'invention et au moins un pigment, et optionnellement en outre un agent d'étalement et des charges minérales ou organiques.
Parmi les charges organiques utilisables dans la composition de peinture selon l'invention, on peut notamment citer les cires de polyoléfines , la benzoïne micronisée, et leurs mélanges.
Parmi les charges minérales utilisables dans la composition de peinture selon l'invention, on peut notamment citer certaines charges réfractaires spécifiques. La présence de telles charges dans la composition de peinture selon l'invention permet d'obtenir des peintures présentant des propriétés diélectriques. A cet effet, à titre de charges particulièrement efficaces pour conférer des propriétés diélectriques, on peut notamment citer les charges réfractaires appartenant à la famille des alumines hydratée, comme par exemples les charges commercialisée sous la marque déposée Micral® 932 par la société Huber. Incorporées à la formulation à des pourcentages massiques compris entre 10 et 40% du poids total de la composition, ces charges permettent d'augmenter nettement la résistivité de la peinture.
La composition de peinture selon l'invention peut également comprendre en outre au moins une charge conductrice de l'électricité, qui est en un matériau pouvant être choisi parmi l'ensemble des matériaux conducteurs de l'électricité, comme les métaux, les métalloïdes, etc. ... La présence d'une telle charge conductrice de l'électricité dans la composition de peinture permet de la rendre conductrice de l'électricité.
De manière avantageuse, la charge conductrice de l'électricité peut se présenter sous forme de particules support enrobées d'une couche d'un métal choisi parmi le cuivre, le nickel, le cobalt et l'argent.
L'ajout de la charge conductrice dans la composition de peinture selon l'invention peut se faire au moment du mélange initial des matières premières nécessaires à la fabrication de la composition de peinture, ou en post-addition (en sortie de microniseur) .
Les particules support de la charge conductrice de l'électricité sont notamment des poudres multimatériaux de différentes compositions, morphologies et granulométries , et qui peuvent être avantageusement choisies parmi :
■ les particules de graphite, de diamant, de carbone expansé ou les nanotubes de carbone,
■ les particules végétales sous forme de fibres (courtes ou longues) , qui seront de préférence choisies parmi les fibres de lin, de chanvre, de noix de coco, de kenaf et de miscanthus et
■ les charges polymériques .
De préférence, on utilisera à titre de particules support enrobées des particules lamellaires de graphite enrobées d'une couche d'argent, ladite couche d'argent représentant en poids au plus 15% du poids total de la composition de peinture.
L'enrobage des particules support (ou grains) par de l'argent peut notamment être réalisé par immersion de la poudre dans un bain chimique auto catalytique. L'argent est un candidat de choix du fait de sa très faible résistivité et de haute résistance à l'oxydation. Mais tous les matériaux conducteurs peuvent être envisagés, notamment Cu, Ni, Co . ».
Les particules de graphite enrobées peuvent se présenter sous toute forme granulométrique et morphologique, mais on utilisera de préférence, dans le cadre de la présente invention, des particules de graphite lamellaires.
Les particules support enrobées de la charge conductrice peuvent avantageusement représenter de 20 à 40% en poids du poids total de la composition, pour tout type de particules support, et environ 30% si les particules support sont des particules de graphite. La morphologie fibreuse peut être avantageusement utilisée pour obtenir la percolation pour de faible taux d'incorporation de particules.
A titre d'exemple, l'ajout d'une poudre de graphite
(avec une taille de particules moyenne comprise entre 5 et 75ym) de morphologie lamellaire et enrobé d'argent dans une de composition de peinture selon l'invention à hauteur de 30% en poids par rapport au poids de la composition, permet d'obtenir un film de peinture présentant une résistivité électrique égale ou inférieure à lQ.cm.
L'avantage de l'utilisation des charges enrobées est la diminution de la masse des matériaux conducteurs pour arriver à une percolation, la distribution surfacique sur une épaisseur maîtrisée, et l'obtention des propriétés multiples comme la conductivité électrique et thermique.
L' invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants.
Dans ces exemples, sauf indication contraire, tous les pourcentages et parties sont exprimés en pourcentages massiques .
EXEMPLES
Produits résines :
o résine acrylique GMA fonctionnalisée époxy
(équivalent époxy : 290-340 g/eq) ;
o résine époxyde DGEBA (équivalent époxy : 500-550 g/eq) ;
o résine époxyde DGEBA (équivalent époxy : 580-650 g/eq) ;
o Résine époxy DGEBA (équivalent époxy : 710-760 g/eq) ;
o résine époxyde crésol novoiac (équivalent époxy :
200-230 g/eq) ;
durcisseurs :
o durcisseur polyanhydride aliphatique (indice d'acide
300-330 mgKOH/g) ;
o durcisseur phénolique (poids d' équivalent hydroxyle :
220-270 g/eq) ;
o résine polyester (indice d'acide : 65-90 mgKOH/g) ; o Résine o-cresol novoiac polyhydroxyle (poids d'équivalent hydroxyle : 110-130g/eq) ;
o durcisseur anhydride d'acide (indice d' acide : 500- - Additifs organiques (pour faciliter le dégazage) :
o benzoine micronisée (avec des particules de diamètre
< 50 ym) ;
o cire de polyoléfines .
- Catalyseurs de réticulation :
o 2 Méthyl imidazole ;
o sel d' ammonium quaternaire ;
- Agents d'étalement
o résine commercialisée sous la dénomination commerciale PV88 par la société ESTRON CHEMICAL ;
- Pigments :
o Ti02.
EXEMPLE 1 :
Formulation d'une composition de liant selon l'invention basée sur une chimie acrylique GMA
On prépare une composition de liant selon l'invention basée sur une résine acrylique GMA, dont les différents constituants avec leurs quantités respectives sont indiqués dans le tableau 1 ci-après en pourcentages massiques par rapport au poids total de la composition :
Tableau 1 :
Figure imgf000011_0001
Dans cet exemple, le rapport molaire d'équivalent époxy entre la résine et le durcisseur est d'environ 0.8. Ce rapport de stœchiométrie peut bien entendu être modifié (de préférence entre 0,7 et 1,2) en fonction des caractéristiques recherchées .
Cette composition est particulièrement adaptée pour des applications à basse température car elle présente une faible température de polymérisation (de 100 °C, température à laquelle 80% de la composition est réticulée) . Le temps de gel mesuré à 180°C est compris entre 110 et 120s.
Cette composition présente par ailleurs une très bonne tenue aux UV. Sa résistance aux UV est supérieure à 1000 heures en enceinte de vieillissement QUV sous irradiation UvA avec une irradiance de 0.77W/m2 et une température de 55°C.
Cette composition est également particulièrement adaptée pour la mise en peinture de substrats composites thermosensibles présentant un fort caractère dégazant, du fait de la présence d'une cire de polyoléfine qui allonge de manière significative le temps de gel de la composition. EXEMPLE 2 selon l'invention
Formulation d'une composition de liant selon l'invention basée sur une chimie de type époxyde DGEBA On prépare une première composition de liant selon l'invention basée sur une résine époxyde, dont les différents constituants avec leurs quantités respectives sont indiqués dans le tableau 2 ci-après en pourcentages massiques : Tableau 2
Figure imgf000012_0001
Cette composition est particulièrement adaptée pour des applications à basse température car elle présente une faible température de polymérisation de l'ordre de 100 °C. Le temps de gel mesuré à 180°C est compris entre 40 et 50s. Cette composition présente par ailleurs d'excellentes propriétés mécaniques et de tenue chimique des films de peinture obtenus à partir de cette composition.
Elle permet notamment de répondre au cahier des charges de l'aéronautique en termes de résistance aux carburants (1000 heures à température ambiante) , de résistance aux huiles minérales et synthétiques (250 heures à 70°C) et de résistance aux agents dégraissants. La résistance aux agents dégraissants s'évalue par le passage sur la peinture d'un chiffon imbibé de dégraissant (MEC, diestone ...) . Au bout de 30 passages (allers retours en surface avec le chiffon imbibé), on n'observe aucun changement de teinte, ni de brillance sur la peinture, ni aucune modification de l'aspect de la couche de peinture.
Les caractéristiques de tenue mécanique et de souplesse (pliage sur mandrin 8 mm, chute de masse de 1 kg/25 cm), et de résistance à la rayure sont conformes au cahier des charges de l'aéronautique (on observe sur la peinture aucune craquelure, ni décollement) .
EXEMPLE 3 selon l'invention
Formulation d'une composition de liant selon l'invention basée sur une chimie de type époxyde DGEBA
On prépare une deuxième composition de liant selon l'invention basée sur une résine époxyde, dont les différents constituants avec leurs quantités respectives sont indiqués dans le tableau 3 ci-après en pourcentages massiques :
Tableau 3
Figure imgf000013_0001
Cette composition est particulièrement adaptée pour des applications à basse température car elle présente une faible température de polymérisation de l'ordre de 110 °C. Le temps de gel mesuré à 180°C est compris entre 50 et 60s. Cette composition présente par ailleurs d'excellentes propriétés mécaniques et de tenue chimique des films de peinture obtenus à partir de cette composition, du même ordre que dans l'exemple précédent.
Cette formulation peut également être utilisée en polymérisation rapide en 1 minute à 160°C.
EXEMPLE 4 selon l'invention
Formulation d'une composition de liant selon l'invention basée sur une chimie de type époxyde DGEBA
On prépare une deuxième composition de liant selon l'invention basée sur une résine époxyde, dont les différents constituants avec leurs quantités respectives sont indiqués dans le tableau 4 ci-après en pourcentages massiques :
Tableau 4
Figure imgf000014_0001
Cette composition est particulièrement adaptée pour des applications à basse température car elle présente une faible température de polymérisation de l'ordre de 110 °C. Le temps de gel mesuré à 180°C est compris entre 35 et 70s. Cette composition présente par ailleurs d'excellentes propriétés mécaniques et de tenue chimique des films de peinture obtenus à partir de cette composition. Ses propriétés sont comparables aux exemples précédents. EXEMPLE 5 selon l'invention
Formulation d'une composition de liant selon l'invention basée sur une chimie de type époxyde DGEBA et la présence d' une résine époxy crésol novalac On prépare une cinquième composition de liant selon l'invention basée sur une résine époxyde, dont les différents constituants avec leurs quantités respectives sont indiqués dans le tableau 5 ci-après en pourcentages massiques :
Tableau 5
Figure imgf000015_0001
Cette composition présente d'excellentes propriétés mécaniques (résistance à l'abrasion) et de tenue chimique des films de peinture obtenus à partir de cette composition, grâce à la présence de la résine époxy crésol novalac. En particulier, c'est une composition développée pour présenter une tenue chimique exceptionnelle à certains fluides hydrauliques particulièrement agressifs utilisés dans le domaine aéronautique. Cette composition est réticulée à 80% à une température de 140°C. Le temps de gel mesuré à 180°C est compris entre 70 et 80s.
EXEMPLE comparatif :
Formulation d'une composition de liant basée sur une chimie de type époxyde DGEBA On prépare une composition de liant basée sur une résine époxyde, dont les différents constituants avec leurs quantités respectives sont indiqués dans le tableau 6 ci-après en pourcentages massiques : Tableau 6 :
Figure imgf000016_0001
Le temps de gel de cette composition mesuré à 180°C est compris entre 250 et 260s.
La mise en œuvre de cette formulation à des températures inférieures à 140°C ne permet pas d'obtenir un taux de réticulation supérieur à 80%. Les caractéristiques mécaniques des films de peintures ainsi réalisés sont insuffisantes, rendant cette composition inappropriée pour des basses températures de polymérisation.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition de liant thermodurcissable pour peinture en poudre, caractérisée en ce qu'elle est exempte de solvant et comprend :
• au moins une première résine époxyde ou une résine fonctionnalisée avec au moins un groupement époxy, ladite résine présentant un équivalent époxy compris entre 250 et 800 g/eq et une température de transition vitreuse comprise entre 35 et 80°C,
• au moins un durcisseur,
• de manière optionnelle, un catalyseur de réticulation, et
en ce qu'elle présente une température de début de polymérisation de 80°C et un temps de gel compris entre 35 s et 140 s à 180°C.
2. Composition de liant selon la revendication 1, dans laquelle :
· la première résine est une résine acrylique GMA, fonctionnalisée avec au moins un groupement époxy choisie dans le groupe des résines et présentant un équivalent époxy compris entre 250 et 700 g/eq, une température de transition vitreuse comprise entre 35 et 50°C, et une viscosité dynamique à l'état fondu comprise entre 7 et 30 Pa.s à 150°C,
• le durcisseur est choisi dans le groupe constitué des acides polycarboxyliques et des anhydrides d'acides, et
· le catalyseur de réticulation est choisi dans le groupe des composés organométalliques à base d' étain et des sels d'ammonium quaternaires,
ladite composition de liant présentant une température de polymérisation de l'ordre de 120°C.
3. Composition de liant selon la revendication 2, dans laquelle le rapport molaire de l'équivalent époxy de la première résine sur celui du durcisseur est compris entre 0,7 et 1,2, et est de préférence d'environ 0,8.
4. Composition de liant selon la revendication 1, dans laquelle :
• la première résine est une résine époxyde DGEBA présentant une viscosité dynamique à l'état fondu comprise entre 500 et 3000 mPa.s à 150°C,
• le durcisseur est choisi dans le groupe constitué des dicyandiamides , des anhydrides d'acides, des phénoliques et des polyesters, et
• le catalyseur de réticulation est choisi dans le groupe des imidazoles, et
ladite composition de liant présentant une température de polymérisation de l'ordre de 100°C.
5. Composition de liant selon la revendication 4, comprenant en outre une résine époxy crésol novolac, qui représente de préférence de 10 à 50 % du poids de la première résine dans ladite composition de liant.
6. Composition de peinture comprenant une composition de liant thermodurcissable telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 et au moins un pigment, et optionnellement en outre un agent d'étalement et des charges minérales ou organiques.
7. Composition de peinture selon la revendication 6, comprenant en outre au moins une charge conductrice de 1 ' électricité .
8. Composition de peinture selon la revendication 7, dans laquelle la charge conductrice de l'électricité se présente sous forme de particules support enrobées d'une couche d'un métal choisi parmi le cuivre, le nickel, le cobalt et l'argent.
9. Composition de peinture selon la revendication 8, dans laquelle les particules support de la charge conductrice de l'électricité sont choisies parmi :
■ les particules de graphite, de diamant, de carbone expansé ou les nanotubes de carbone,
■ les particules végétales sous forme de fibres, qui sont de préférence choisies parmi les fibres de lin, de chanvre, de noix de coco, de kenaf et de miscanthus, et
■ les charges polymériques .
10 Composition de peinture selon la revendication 9, dans laquelle lesdites particules support enrobées sont des particules lamellaires de graphite enrobées d'une couche d'argent, ladite couche d'argent représentant en poids au plus 15% du poids total de la composition de peinture.
11. Composition de peinture selon l'une quelconque des revendications 6 à 10, comprenant en outre une charge réfractaire, qui est de préférence choisie parmi les alumines hydratées et représente entre 10 et 40% en poids du poids total de la composition.
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