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WO2012018235A3 - Procédé de préparation de décitabine assurant un meilleur rendement et une plus grande pureté - Google Patents

Procédé de préparation de décitabine assurant un meilleur rendement et une plus grande pureté Download PDF

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WO2012018235A3
WO2012018235A3 PCT/KR2011/005724 KR2011005724W WO2012018235A3 WO 2012018235 A3 WO2012018235 A3 WO 2012018235A3 KR 2011005724 W KR2011005724 W KR 2011005724W WO 2012018235 A3 WO2012018235 A3 WO 2012018235A3
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WO
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decitabine
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improved yield
present
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PCT/KR2011/005724
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김광일
오상봉
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KPX LIFE SCIENCE CO Ltd
Original Assignee
KPX LIFE SCIENCE CO Ltd
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    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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Abstract

La présente invention concerne un procédé de préparation de décitabine assurant un meilleur rendement et une plus grande pureté, et plus précisément un procédé de préparation de décitabine assurant un meilleur rendement et une plus grande pureté comprenant les étapes suivantes : une étape (étape 1) qui consiste à faire réagir du 1,3,5‑triacétyl‑2‑désoxyribose et de la 5‑azacytosine dans laquelle est introduit un groupe silyle dans un chlorure de méthylène ou un solvant EDC en présence d'un acide de Lewis triflate de TMSO ; une étape (étape 2) qui consiste à obtenir un produit intermédiaire par cristallisation du produit de réaction obtenu à l'étape 1 en utilisant de l'acétate d'éthyle comme solvant de cristallisation : et une étape (étape 3) qui consiste à obtenir, à partir du produit intermédiaire cristallisé à l'étape 2, de la décitabine sous la forme d'un produit final dans lequel un groupe acétyle est déprotégé. Selon la présente invention, la formation d'isomères peut être réduite au minimum en utilisant un nouveau matériau de départ et un nouveau procédé pour sa synthétisation, et la pureté du produit final peut être portée à 99,5 % ou au-delà au moyen d'un nouveau précurseur qui est cristallisé sous la forme d'une amine libre au lieu d'une amine protégée. En conséquence, le procédé selon la présente invention peut être utilisé efficacement pour la préparation de décitabine d'une grande pureté et avec un rendement élevé.
PCT/KR2011/005724 2010-08-05 2011-08-04 Procédé de préparation de décitabine assurant un meilleur rendement et une plus grande pureté Ceased WO2012018235A2 (fr)

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