[go: up one dir, main page]

WO2009087285A4 - 5,6-diaryles pyridines substitues en position 2 et 3, leur preparation et leur application en therapeutique - Google Patents

5,6-diaryles pyridines substitues en position 2 et 3, leur preparation et leur application en therapeutique Download PDF

Info

Publication number
WO2009087285A4
WO2009087285A4 PCT/FR2008/001421 FR2008001421W WO2009087285A4 WO 2009087285 A4 WO2009087285 A4 WO 2009087285A4 FR 2008001421 W FR2008001421 W FR 2008001421W WO 2009087285 A4 WO2009087285 A4 WO 2009087285A4
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
substituted
alkyl
unsubstituted
trifluoromethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/FR2008/001421
Other languages
English (en)
Other versions
WO2009087285A1 (fr
Inventor
Lionel Barre
Christian Congy
Philippe Pointeau
Murielle Rinaldi-Carmona
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sanofi Aventis France
Original Assignee
Sanofi Aventis France
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=39387099&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=WO2009087285(A4) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority to CN200880115604A priority Critical patent/CN101855208A/zh
Priority to AU2008346293A priority patent/AU2008346293A1/en
Priority to EA201070460A priority patent/EA201070460A1/ru
Priority to BRPI0818061 priority patent/BRPI0818061A2/pt
Priority to CA2702012A priority patent/CA2702012A1/fr
Priority to MX2010003983A priority patent/MX2010003983A/es
Priority to EP08869799A priority patent/EP2209768A1/fr
Application filed by Sanofi Aventis France filed Critical Sanofi Aventis France
Priority to JP2010528446A priority patent/JP5465179B2/ja
Publication of WO2009087285A1 publication Critical patent/WO2009087285A1/fr
Publication of WO2009087285A4 publication Critical patent/WO2009087285A4/fr
Priority to US12/755,883 priority patent/US8362045B2/en
Priority to IL205016A priority patent/IL205016A0/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Priority to MA32824A priority patent/MA31839B1/fr
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12—Antidiarrhoeals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/42—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having hetero atoms attached to the substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

L'invention a pour objet des composés répondant à la formule (I): dans laquelle : - Q représente un atome d'oxygène, un atome de soufre ou un radical -NR1- - Z représente un groupe -N(R3)XR4, -N(R3)COOR5 ou -OCON(R3)R5 avec X représentant un groupe -CO-, -SO2-, -CON(R6)- ou -CSN(R6); - Y représente un groupe -R1, -OR5, -N(R3,)X'R4, -N(R3,)COOR5, -NR7,R8, -CON(R3,)R5, -CSN(R3)R5, -C(O)R2, -C(O)-O-R2, -SO2R2, -SO2N(R3)R5 ou -OCON(R3)R5, avec X' représentant un groupe -CO-, -SO2-, -CON(R6)- ou -CSN(R6,)-; - Ar1 et Ar2 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un phényle non substitué ou substitué; - k représente 0 ou 1; - m représente 0 ou 1; - et AIk' représente un groupe (C1-C7)alkyle; à l'état de base ou de sel d'addition à un acide..

Claims

AMENDED CLAIMS received by the International Bureau on 04 August 2009 (04.08.2009)
1. Composé de formule :
Figure imgf000003_0001
dans laquelle :
- Q représente un atome d'oxygène, un atome de soufre ou un radical -NR1- dans lequel R\ représente un atome d'hydrogène ou un groupe(Ci-C4)alkyle ; - Z représente un groupe -NÇEφXRφ -N(R.3)COOR.5 ou -OCON(R3)R5 ;
- X représente un groupe -CO-, -SO2-, -CON(Rg)- ou -CSN(Rg)- ;
- R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle ;
- R4 représente :
. un radical carbocyclique non aromatique en (C3-C12X non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par des substituants identiques ou différents choisis parmi un groupe (Ci-C4)alkyle, hydroxyle, (Ci-G4)alcoxy, (Ci-C4)alkylthio, cyano ;
. un radical hétérocyclique de 3 à 8 atomes oxygéné, soufré ou azoté, saturé ou insaturé, non substitué ou substitué par un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis parmi un atome d'halogène, un groupe (Ci-C4)alkyle, hydroxyle, trifluorométhyle, (Ci-C4)alcoxy, trifluorométhoxy, trifluorométhylthio,
(Ci-C4)alkylthio, cyano, nitro ou un groupe oxo ;
. un indolyle non substitué ou substitué par un atome d'halogène, un groupe
(C;[-C4)alkyle, trifluorométhyle, hydroxyle, (Ci-C4)alcoxy, trifluorométhoxy, trifluorométhylthio, (Ci-C4)alkylthio, cyano ou nitro ;
. un tétrahydronaphtalényle ; un naphtalényle ;
. un benzothiophényle ou un benzofuryle ;
. un phényle non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par des substituants identiques ou différents choisis parmi un atome d'halogène, un groupe (C1-C4) alkyle, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, hydroxyle, (Ci-C4)alcoxy, (C\-
C4)alkylthio, trifluorométhylthio, cyano, nitro, (Ci-C4)alcanoyle, phényle, un groupement S(O)nAIk, OS(O)nAIk ou NRγRg ;
. un benzodioxyle ;
. un phénoxyméthylène, un 1-phénoxyéthylène, les groupes phényle étant non substitués ou substitués une ou plusieurs fois par des substituants identiques ou
74 différents choisis parmi un atome d'halogène, un groupe (C1-C4) alkyle, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, hydroxyle, (Cj-C^alcoxy, (Ci-C4)alkylthio, trifluorométhylthio, cyano, nitro, (Ci-C4)alcanoyle, phényle, un groupement S(O)nAIk, OS(O)nAIk ou NRγRg ; les groupes méthylène ou éthylène étant non substitués ou substitués une ou plusieurs fois par des substituants identiques ou différents choisis parmi un groupe (Ci-C4)alkyle ou par un (C3-C7)cycloalkyle ; . un phénylcyclopropyle, le groupe phényle étant non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par des substituants identiques ou différents choisis parmi un atome JQ d'halogène, un groupe (C1-C4) alkyle, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, hydroxyle, (Ci-C4)alcoxy, (Ci-C4)alkylthio, trifluorométhylthio, cyano, nitro, (Ci-C4)alcanoyle, phényle, un groupement S(O)nAIk, OS(O)nAIk ou NR7Rg ; . un (Ci-C2)alkylène substitué par un ou deux substituants identiques ou différents choisis parmi :
15 (i) un radical carbocyclique non aromatique en C3-C12 non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par un groupe (Ci-C4)alkyle, identiques ou différents ;
(ii) un phényle non substitué ou substitué par un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, choisis parmi un atome d'halogène, un groupe (Ci- C4)alkyle, hydroxyle, trifluorométhyle, (Ci-C4)alcoxy, (Ci-C4)alkylthio, trifluorométhoxy, trifluorométhylthio, (Ci-C4)alcanoyle, cyano, nitro, phényle, un groupement S(O)nAIk, OS(O)nAIk ou NR7Rg ;
(in) un radical hétérocyclique de 3 à 8 atomes, oxygéné, soufré ou azoté, saturé 25 ou insaturé, non substitué ou substitué par un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, choisis parmi un atome d'halogène, un groupe (Cj- C4)alkyle, hydroxyle, trifluorométhyle, (Ci-C4)alcoxy, trifluorométhoxy, trifluorométhylthio, (Ci-C4)alkylthio, cyano ou nitro ;
. de plus lorsque X représente un groupe -CON(Rg)- ou -CSN(Rg)-, R4 peut
•* représenter un groupe (Ci-C6)alkanoyle ou un groupe benzoyle ou benzylcarbonyle, le groupe phényle desdits groupes étant non substitué ou substitué par un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis parmi un atome d'halogène, un groupe (C1-C4) alkyle, trifluorométhyle, trifluorométhoxy,
-c hydroxyle, (Ci-C4)alcoxy, (Ci-C4)alkylthio, trifluorométhylthio, cyano, nitro,
(Ci-C4)alcanoyle, phényle, un groupement S(O)nAIk, OS(O)nAIk ou NR7Rg ; - R5 représente un phényle non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par des substituants identiques ou différents choisis parmi un atome d'halogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, cyano, nitro, (Ci-C4)alcoxy, (Ci-C4)alkylthio, trifluorométhylthio, un groupement S(O)nAIk, OS(O)nAIk ou NR7R8 ;
75 - R^ représente un atome d'hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle ;
- ou R4 et Rg ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés constituent un radical hétérocyclique de 3 à 8 atomes, contenant ou non un deuxième hétéroatome choisi parmi un atome d'oxygène, de soufre ou d'azote, non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par des substituants identiques ou différents choisis parmi un groupe (Ci-C4)alkyle, un groupe (Ci-C4)alcanoyle, un groupement NR7Rg ou CONRyRg, un groupe phényle ; ledit groupe phényle étant non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par des substituants identiques ou différents choisis parmi un atome
JQ d'halogène, un groupe (Ci-C4)alkyle, (Ci-C4)alcoxy ou trifluorométhyle, (Cj-
C4)alkylthio, trifluorométhoxy, trifluorométhylthio ou un groupement OS(O)nAIk, S(O)nAIk OuNR7R8 ;
- R7 et Rg représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupe (Cj-C4)alkyle ou R7 et Rg ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont
15 liés, constituent un radical hétérocyclique saturé de 4 à 8 atomes pouvant contenir un autre hétéroatome choisi parmi un atome d'azote, d'oxygène ou de soufre ;
- Ari et Ar2 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un phényle non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par des substituants identiques ou différents choisis parmi un atome d'halogène, un groupe (Ci-Cg)alkyle, (Ci-Cg)alcoxy, (Ci-Cg)alkylthio, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, trifluorométhylthio, cyano, nitro, un groupement S(O)nAIk, OS(O)nAIk ou NR7Rg;
- Y représente un groupe -Rp, -OR5', -N(R3')X'R4', -N(R3')COOR5', -NR7'Rg', -CON(R3')R5', -CSN(R3>)R5', -C(O)R2', -C(O)-O-R2', -SO2R2^
25 -SO2N(R3')R5' ou -OCON(R3ORs' ;
- Rj ' représente un radical -CN ou un radical hétérocyclique de 3 à 8 atomes oxygéné, soufré ou azoté, saturé ou insaturé, contenant ou non un deuxième hétéroatome choisi parmi l'azote, l'oxygène ou le soufre, non substitué ou substitué par un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis parmi un atome d'halogène, un on JKJ groupe (Ci-C4)alkyle, hydroxyle, trifluorométhyle, (Ci-C4)alcoxy, trifluorométhoxy, trifluorométhylthio, (Ci-C4)alkylthio, cyano, nitro ou par un groupe oxo ;
- X' représente un groupe -CO-, -SO2-, -CON(RO')" OU -CSN(Rg')- I 35 " R-2' représente :
. un groupe (C\ -C\ o)alkyle non substitué ou substitué par un substituant choisi parmi CF3, (Ci-C4)alcoxy ou hydroxy ;
. un radical carbocyclique non aromatique en (C3-Ci2). non substitué ou substitué une ou plusieurs .fois par des substituants identiques ou différents choisis parmi un atome d'halogène, un groupe (Ci-C4)alkyle, hydroxyle, trifluorométhyle, (Ci-
C4)alcoxy,
76
. un phényle non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par des substituants identiques ou différents choisis parmi un atome d'halogène, un groupe (C]-C4)alkyle, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, cyano, nitro, (Ci-C4)alcoxy, (Ci-C4)alkylthio, trifluorométhylthio, S(O)nAIk ou OS(O)nAIk ; . un benzyle non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par des substituants identiques ou différents choisis parmi un atome d'halogène, un groupe (Ci-C4)alkyle, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, cyano, nitro, (Ci-C4)alcoxy, (Ci-C4)alkylthio, trifluorométhylthio, S(O)nAIk ou OS(O)nAIk ;
IQ - R3 ' représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C \ -C4)alkyle ;
- R4' représente :
. un groupe (Ci-Cio)alkyle non substitué ou substitué par un groupe CF3 ;
. un radical carbocyclique non aromatique en (C3-C12)» non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par des substituants identiques ou différents choisis parmi un
15 groupe (Cj-C4)alkyle, hydroxyle, un atome d'halogène, un trifluorométhyle, (C \-
C4)alcoxy, (Ci-4)alkylthio ou cyano ;
. un radical hétérocyclique de 3 à 8 atomes oxygéné, soufré ou azoté, saturé ou insaturé, non substitué ou substitué par un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis parmi un atome d'halogène, un groupe (Ci-C4)alkyle, hydroxyle, trifluorométhyle, (Ci-C4)alcoxy, trifluorométhoxy, trifluorométhylthio, (Ci-C4)alkylthio, cyano, nitro ou un groupe oxo ;
. un indolyle non substitué ou substitué par un atome d'halogène, un groupe (Ci-C4)alkyle, trifluorométhyle, hydroxyle, (Ci-C4)alcoxy, trifluorométhoxy,
25 trifluorométhylthio, (Ci-C4)alkylthio, cyano ou nitro ;
. un tétrahydronaphtalényle ; un naphtalényle ; . un benzothiophényle ou un benzofuryle ;
. un phényle non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par des substituants identiques ou différents choisis parmi un atome d'halogène, un groupe (C1-C4)
*® alkyle, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, hydroxyle, (Ci-C4)alcoxy, (Cj-
C4)alkylthio, trifluorométhylthio, cyano, nitro, (Ci-C4)alcanoyle, phényle, un groupement S(O)nAIk, OS(O)nAIk ouNRyRg» ; . un benzodioxyle ;
2^ . un phénoxyméthylène, un 1-phénoxyéthylène, les groupes phényle étant non substitués ou substitués une ou plusieurs fois par des substituants identiques ou différents choisis parmi un atome d'halogène, un groupe (C1-C4) alkyle, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, hydroxyle, (Ci-C4)alcoxy, (Ci-C4)alkylthio, trifluorométhylthio, cyano, nitro, (Ci-C4)alcanoyle, phényle, un groupement S(O)nAIk, OS(O)nAIk ou NRy5Rg5; les groupes méthylène ou éthylène étant non
77 substitués ou substitués une ou plusieurs fois par un groupe (Cj-C^alkyle ou par un (C3-C7)cycloalkyle ;
. un phénylcyclopropyle, le groupe phényle étant non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par des substituants identiques ou différents choisis parmi un atome d'halogène, un groupe (C1-C4) alkyle, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, hydroxyle, (Cj-C^alcoxy, (Cj-C^alkylthio, trifluorométhylthio, cyano, nitro, (Ci-C4)alcanoyle, phényle, un groupement S(O)nAIk, OS(O)nAIk ou NRyRg' ; . un (Ci-C2)alkylène substitué par un ou deux substituants identiques ou différents , Q choisis parmi :
(i) un radical carbocyclique non aromatique en C3-C12 non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par un groupe (Ci-C4)alkyle ; (ϋ) un phényle non substitué ou substitué par un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, choisis parmi un atome d'halogène, un groupe (Ci- 15 C4)alkyle, hydroxyle, trifluorométhyle, (Ci-C4)alcoxy, (Ci-C4)alkylthio, trifluorométhoxy, trifluorométhylthio, (Ci-C4)alcanoyle, cyano, nitro, phényle, un groupement S(O)nAIk, OS(O)nAIk ou NRy-Rg' ;
(iii) un radical hétérocyclique de 3 à 8 atomes, oxygéné, soufré ou azoté, saturé ou insaturé, non substitué ou substitué par un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, choisis parmi un atome d'halogène, un groupe (Ci-C4)alkyle, hydroxyle, trifluorométhyle, (Ci-C4)alcoxy, trifluorométhoxy, trifluorométhylthio, (Ci-C4)alkylthio, cyano ou nitro ;
. de plus lorsque X' représente un groupe -CON(Rg')- ou -CSN(Rg')-, R4' peut 25 représenter un groupe (Ci-Cg)alkanoyle ou un groupe benzoyle ou benzylcarbonyle, le groupe phényle desdits groupes étant non substitué ou substitué par des substituants identiques ou différents choisis parmi un atome d'halogène, un groupe (Ci-C4)alkyle, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, hydroxyle, (Ci-C4)alcoxy, (Ci-C4)alkylthio, trifluorométhylthio, cyano, nitro, (Cj- 30 C4)alcanoyle, phényle, un groupement S(O)nAIk, OS(O)nAIk ou NRγ'Rg » ;
- R5' représente :
.un atome d'hydrogène ;
.un groupe (Ci-Cio)alkyle non substitué ou substitué par un groupe CF3; ~r . un radical carbocyclique non aromatique en (C3-C12), non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par des substituants identiques ou différents choisis parmi un atome d'halogène, un groupe (Cj-C4)alkyle, hydroxyle, trifluorométhyle ou (Ci- C4)alcoxy ;
.un phényle non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par des substituants identiques ou différents choisis parmi un atome d'halogène, un groupe
78 (Cj-C4)alkyle, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, cyano, nitro, (Cj-C^alcoxy, (Ci-C4)alkylthio, trifluorométhylthio, S(O)nAIk, OS(O)nAIk ou NR7>Rg>,
- ou R3' et R5' ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés constituent un radical hétérocyclique de 3 à 8 atomes, contenant ou non un deuxième hétéroatome choisi parmi un atome d'oxygène, de soufre ou d'azote, non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par des substituants identiques ou différents choisis parmi un atome d'halogène, un trifluorométhyle, un groupe (Cj-C^alkyle, un groupe phényle, un groupement NRyRg', un groupement CONR7'Rg' ; ledit groupe (Cj-
2 Q C4)alkyle étant substitué ou non par un groupe trifluorométhyle ; et ledit groupement phényle étant non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par un atome d'halogène, un groupe (Ci-C4)alkyle, (Ci-C4)alcoxy trifluorométhyle, (C j- C4)alkylthio, trifluorométhoxy, trifluorométhylthio, OS(O)nAIk ou S(O)nAIk ;
- Rg» représente un atome d'hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle ;
15 - ou R4' et Rg' ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés constituent un radical hétérocyclique de 3 à 8 atomes, contenant ou non un deuxième hétéroatome choisi parmi un atome d'oxygène, de soufre ou d'azote, non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par des substituants identiques ou différents choisis parmi un groupe (Cj-C4)alkyle, un groupe phényle, un atome d'halogène, un hydroxyle, trifluorométhyle, (Ci-C4)alcoxy, trifluorométhoxy, trifluorométhylthio, (Cj- C4)alkylthio, un groupe oxo, (Ci-C4)alcanoyle, NRyRg' ou CONRy'Rg' ; ledit groupe (Cj-C4)alkyle étant substitué ou non par un groupe trifluorométhyle ; et ledit groupement phényle étant non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par des
25 substituants identiques ou différents choisis parmi un atome d'halogène, un groupe
(Ci-C4)alkyle, (Ci-C4)alcoxy, trifluorométhyle, (Ci-C4)alkylthio, trifluorométhoxy, trifluorométhylthio, OS(O)nAIk ou S(O)nAIk ;
- R7' et Rg' représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupe (Cj-C4)alkyle ou R7' et Rg » ensemble avec l'atome d'azote
^® auquel ils sont liés, constituent un radical hétérocyclique saturé de 4 à 8 atomes pouvant contenir un autre hétéroatome choisi parmi un atome d'azote, d'oxygène ou de soufre ;
- AIk représente un groupe (Ci-C7)alkyle linéaire ou ramifié ; 35 - AIk' représente un groupe (Ci-C5)alkyle linéaire ou ramifié ;
- n représente O, 1 ou 2 ;
- k représente 1 ;
- m représente O ou 1 ; à l'état de base ou de sel d'addition à un acide.
79
2. Composés de formule (I) selon la revendication 1 caractérisés en ce que les composés (I) correspondent aux composés suivants :
- les composés de formule (IAi) avec Y représentant un groupe -C(O)R2' ;
- les composés de formule (IBi) avec Y représentant un groupe -SO2R2' ;
- les composés de formule (ICi) avec Y représentant un groupe -CON(R.3')R5' ;
- les composés de formule (IDi) avec Y représentant un groupe -CSNRβ'Rs» ;
- les composés de formule (IEi) avec Y représentant un groupe -C(O)-O-R2' ;
- les composés de formule (IFi) avec Y représentant un groupe -NRyRg' ; j Q - les composés de formule (IJi) dans laquelle Y représente un groupe -OR5' ;
- les composés de formule (IMi) dans laquelle Y représente un groupe -Ri ' ; dans lesquelles k représente 1, Q représente le radical NRi, Ri étant de préférence un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, AIk' représente un groupe linéaire (C2- C4)alkyle, et les autres substituants sont tels que définis à la revendication 1 ; 15 à l'état de base ou de sel d'addition à un acide.
3. Composés selon la revendication 2 caractérisés en ce que R2', R3', R5', Ry et Rg' ont les définitions suivantes :
- R2' représente : 0 - un groupe (Ci-Cio)alkyle non substitué ou substitué par un substituant choisi parmi CF3, (Ci-C4)alcoxy ou hydroxy ;
- un radical carbocyclique non aromatique en (C3-C12), non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par des substituants identiques ou différents choisis parmi un atome d'halogène, un groupe (Ci-C4)alkyle, (Ci-C4)alcoxy, hydroxyle ou ^ trifluorométhyle, ;
- un phényle non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par des substituants identiques ou différents choisis parmi un atome d'halogène, un groupe (Ci-C4)alkyle, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, (Ci-C4)alcoxy,
. - (C 1 -C4)alkylthio ou trifluorométhylthio;
- un benzyle non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par des substituants identiques ou différents choisis parmi un atome d'halogène, un groupe (Ci- C4)alkyle, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, (Ci-C4)alcoxy, (Ci-C4)alkylthio ou trifluorométhylthio ; 5 - R3» représente un atome d'hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle ;
- R5> représente :
- un atome d'hydrogène ;
- un groupe (Ci-Cio)alkyle non substitué ou substitué par un groupe CF3 ;
- un radical carbocyclique non aromatique en (C3-C12), non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par des substituants identiques ou différents choisis parmi un
80 atome d'halogène, un groupe (Ci-C4)alkyle, hydroxyle, trifluorométhyle, (Ci- C4)alcoxy ;
- un phényle non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par des substituants identiques ou différents choisis parmi un atome d'halogène un groupe (Ci-C4)alkyle, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, (Çi-C4)alcoxy, (Cj- C4)alkylthio ou trifluorométhylthio ;
- R3' et R5' ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés constituent un radical hétérocyclique de 3 à 8 atomes, contenant ou non un deuxième hétéroatome choisi parmi un atome d'oxygène, de soufre ou d'azote, non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par des substituants identiques ou différents choisis parmi un atome d'halogène, un trifluorométhyle ou un groupe (Ci-C4)alkyle non substitué ou substitué par un trifluorométhyle ;
- Ry et Rg' représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle, ou R7' et Rg' ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, constituent un radical hétérocyclique saturé de 4 à 8 atomes pouvant contenir un autre hétéroatome choisi parmi un atome d'azote, d'oxygène ou de soufre ; à l'état de base ou de sel d'addition à un acide.
4. Composés de formule (I) selon l'une ou quelconque des revendications 2 ou 3 caractérisés en ce que les composés correspondent aux composés de formule (IAi), (IB1X (IC1) Ct (U1) ; à l'état de base ou de sel d'addition à un acide.
5. Composés de formule (I) selon la revendication 1 caractérisés en ce que les composés
(I) correspondent aux composés suivants :
- les composés de formule (IB2) avec Y représentant un groupe -SO2R2' ;
- les composés de formule (IC2) avec Y représentant un groupe -CON(R3')R5» ; - les composés de formule (IF2) avec Y représentant un groupe -NRγ'Rg» ;
- les composés de formule (IJ2) avec Y représentant un groupe -OR5';
- les composés de formule (IK2) avec Y représentant un groupe -Sθ2N(R3')R5' ; dans lesquelles k représente 1, Q représente un atome d'oxygène, AIk' représente un groupe linéaire (C2-C4)alkyle, et les autres substituants sont tels que définis à la revendication 1 ; à l'état de base ou de sel d'addition à un acide.
6. Composés selon la revendication 5 caractérisés en ce que R2', R3', R5', R7' et Rg' ont les définitions suivantes :
- R2' représente : - un groupe (Cj-Cio)alkyle non substitué ou substitué par un substituant choisi parmi CF3, (Cj-C^alcoxy ou hydroxy ;
- un groupe carbocyclique non aromatique en (C3-C12X non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par des substituants identiques ou différents choisis parmi un atome d'halogène, un groupe (Ci-C4)alkyle, hydroxyle, trifluorométhyle, (Cj- C4)alcoxy ;
- un phényle non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par des substituants identiques ou différents choisis parmi un atome d'halogène, un groupe
JQ (Ci-C4)alkyle, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, (Ci-C4)alcoxy, (C j-
C4)alkylthio ou trifluorométhylthio ;
- R3' représente un atome d'hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle ;
- R5' représente :
- un atome d'hydrogène ;
15 - un groupe (C\-C\Q)aïkyle non substitué ou substitué par un groupe CF3;
- un radical carbocyclique non aromatique en (C3-C12), non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par des substituants identiques ou différents choisis parmi un atome d'halogène, un groupe (Ci-C4)alkyle, hydroxyle, trifluorométhyle ou
2Q (C!-C4)alcoxy ;
- un phényle non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par des substituants identiques ou différents choisis parmi un atome d'halogène, un groupe (Ci-C4)alkyle, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, (Ci-C4)alcoxy, (Ci-C4)alkylthio ou trifluorométhylthio ;
25 - R3' et R5' ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés constituent un radical hétérocyclique de 3 à 8 atomes, contenant ou non un deuxième hétéroatome choisi parmi un atome d'oxygène, de soufre ou d'azote, non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par des substituants identiques ou différents choisis parmi un atome d'halogène, un trifluorométhyle ou un groupe
^" (Ci-C4)alkyle non substitué ou substitué par un trifluorométhyle ;
- R7' et Rg' représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupe (Ci-C4)alkyle ou Ry et Rg' ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, constituent un radical hétérocyclique saturé de 4 à 8 atomes
35 pouvant contenir un autre hétéroatome choisi parmi un atome d'azote, d'oxygène ou de soufre ; à l'état de base ou de sel d'addition à un acide.
7. Composés de formule (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 caractérisés en ce que Z correspond à un des groupes suivants : - (Z1) I -N(R3)COR4 ;
82 - (Z2) : -N(R3)SO2R4 ;
- et (Z3) : -N(R3)CON(R6)R4 ; à l'état de base ou de sel d'addition à un acide.
_ 8. Composés de formule (I) selon la revendication 1 caractérisés en ce que les composés sont :
- N- { [6-(4-bromophényl)-5-(2,4-dichlorophényl)-2- { [(hydroxyacétyl)amino] méthyl}pyridin-3-yl]méthyl}-4-[(trifluorométhyl)thio]benzamide - N-{[6-(4-bromophényl)-5-(2,4-dichlorophényl)-2-{[(2- hydroxyéthyl)(méthyl)amino]méthyl}pyridin-3-yl]méthyl}-4-
(trifluorométhyl)benzamide ;
- N-{ [2-{ [(2-amino-2-oxoéthyl)(méthyl)amino]méthyl}-6-(4-bromophényl)-5-(2,4- dichlorophényl)pyridin-3-yl]méthyl}-4-(trifluorométhyl)ben2»inide ;
- N-{ [6-(4-bromophényl)-5-(2,4-dichlorophényl)-2-({méthyl[2- (méthylsulfonyl)éthyl]amino } méthyl)pyridin-3 -y l]méthyl } -4- (trifluorométhyl)benzamide ;
- N-{ [6-(4-chlorophényl)-5-(2,4-dichlorophényl)-2-{ [(hydroxyacétyl)amino] méthyl} pyridin-3-yl]méthyl}-4-[(trifluorométhyl)thio]benzamide ; " N-{ [6-(4-chlorophényl)-5-(2,4-dichlorophényl)-3-({ [(2- fluorobenzyl)carbamoyl]amino}méthyl)pyridin-2-yl]méthyl}-2-hydroxyacétamide ; - N-{[6-(4-chlorophényl)-5-(2,4-dichlorophényl)-2-{[(hydroxyacétyl)amino] méthyl}pyridin-3-yl]méthyl}-4-(trifluorométhyl)benzamide ;
- N-{ [6-(4-chlorophényi)-5-(2,4-dichlorophényl)-2- { [(3-hydroxypropanoyl)amino] méthyl}pyridin-3-yl]méthyl}-4-(trifluorométhyl)benzamide ; à l'état de bases ou de sels d'addition à un acide.
9. Composés de formule (I) selon la revendication 8 caractérisés en ce que les composés sont : - N- { [6-(4-bromophényl)-5-(2,4-dichlorophényl)-2- { [(hydroxyacétyl)amino] méthyl}pyridin-3-yl]méthyl}-4-[(trifluorométhyl)tbio]benzamide ; - N-{[6-(4-chlorophényl)-5-(2,4-dichlorophényl)-2-{[(hydroxyacétyl)amino] méthyl}pyridin-3-yl] méthyl}-4-[(trifluorométhyl)thio] benzamide ;
- N-{ [6-(4-chlorophényl)-5-(2,4-dichlorophényl)-3-({ [(2-fluorobenzyl)carbamoyl] amino}méthyl)pyridin-2-yl]méthyl} -2-hydroxyacétamide ;
- N- { [6-(4-chlorophényl)-5-(2,4-dichlorophényl)-2- { [(hydroxyacétyl)amino] méthyl}pyridin-3-yl]méthyl}-4-(trifluorométhyl) benzamide ; à l'état de bases ou de sels d'addition à un acide.
83
10. Composés de formule (XXV)
Figure imgf000013_0001
dans laquelle Arj et Ar2 sont tel que définis pour les composés de formule (I) de la revendication 1. 10
Figure imgf000013_0002
dans laquelle Z, Arj et Ar2 sont tel que définis pour les composés de formule (I) de la revendication 1.
20 12. Composés selon la revendication 11 caractérisés en ce que Z correspond à -NH-SO2-R4, -NH-COR4, -NH-CO-NHR4 ou -NH-CS-NHR4.
13. Utilisation de composés de formule (XXV) selon la revendication 10 pour la préparation des composés de formule (I) selon la revendication 1.
25 14. Utilisation de composés de formule (XX) selon l'une quelconque des revendications 11 et 12 pour la préparation des composés de formule (I) selon la revendication 1.
15. Médicament, caractérisé en ce qu'il comprend un composé de formule (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, ou un sel d'addition de ce composé à un acide
__ pharmaceutiquement acceptable.
16. Composition pharmaceutique, caractérisée en ce qu'elle comprend un composé de formule (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, ou un sel d'addition de ce composé à un acide pharmaceutiquement acceptable, ainsi qu'au moins un excipient pharmaceutiquement acceptable. 35
17. Utilisation d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 9 pour la préparation d'un médicament destiné au traitement et/ou prévention des désordres psychiatriques, de la dépendance et du sevrage à une substance, des troubles cognitifs, des troubles de l'attention et de la vigilance, des maladies neurodégénératives aigttes et chroniques.
84
18. Utilisation d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 9 pour la préparation d'un médicament destiné au traitement et/ou prévention des troubles du métabolisme, des troubles de l'appétence, des troubles de l'appétit, de l'obésité, de la boulimie, du diabète, du syndrome métabolique, de la dyslipidémie.
19. Utilisation d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 9 pour la préparation d'un médicament destiné au traitement et/ou prévention de la douleur, des douleurs neuropatbiques, des douleurs aiguës périphériques, des douleurs chroniques d'origine inflammatoire, des douleurs induites par le traitement anticancéreux.
20. Utilisation d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 9 pour la préparation d'un médicament destiné au traitement et/ou prévention des troubles gastro-intestinaux, des vomissements, des troubles diarrhéiques, des ulcères, des maladies du foie. 21. Utilisation d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 9 pour la préparation d'un médicament destiné au traitement et/ou prévention des phénomènes inflammatoires, des maladies du système immunitaire, de Farthrite rhumatoïde, des maladies entraînant la démyélinisation, de la sclérose en plaque, des maladies des os et de l'ostéoporose.
22. Utilisation d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 9 pour la préparation d'un médicament destiné au traitement et/ou prévention des maladies et troubles du mouvement, en particulier des dyskinésies ou de la maladie de Parkinson, des démences séniles et de la maladie d'Alzheimer.
85
PCT/FR2008/001421 2007-10-12 2008-10-10 5,6-diaryles pyridines substitues en position 2 et 3, leur preparation et leur application en therapeutique Ceased WO2009087285A1 (fr)

Priority Applications (11)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010528446A JP5465179B2 (ja) 2007-10-12 2008-10-10 ２−および３−位において置換されている５，６−ジアリールピリジン、これらの調製およびこれらの治療上の使用
MX2010003983A MX2010003983A (es) 2007-10-12 2008-10-10 5,6-diarilpiridinas sustituidas en la posicion 2 y 3, su preparacion y su uso terapeutico.
AU2008346293A AU2008346293A1 (en) 2007-10-12 2008-10-10 5,6-diaryl pyridines substituted in the 2- and 3-position, preparation thereof and therapeutic use thereof
EA201070460A EA201070460A1 (ru) 2007-10-12 2008-10-10 5,6-диарилпиридины, замещенные в положении 2 и 3, способ их получения и применение их в терапии
BRPI0818061 BRPI0818061A2 (pt) 2007-10-12 2008-10-10 5,6-diaril piridinas substituídas em posição 2 e 3, preparação das mesmas e aplicação das mesmas em terapia.
CA2702012A CA2702012A1 (fr) 2007-10-12 2008-10-10 5,6-diaryles pyridines substitues en position 2 et 3, leur preparation et leur application en therapeutique
EP08869799A EP2209768A1 (fr) 2007-10-12 2008-10-10 5,6-diaryles pyridines substitues en position 2 et 3, leur preparation et leur application en therapeutique
CN200880115604A CN101855208A (zh) 2007-10-12 2008-10-10 在2-和3-位被取代的5,6-二芳基吡啶、其制备和其治疗应用
US12/755,883 US8362045B2 (en) 2007-10-12 2010-04-07 5,6-diaryl pyridines substituted in the 2- and 3-position, preparation thereof and therapeutic use thereof
IL205016A IL205016A0 (en) 2007-10-12 2010-04-11 5,6-diaryl pyridines substituted in the 2- and 3-position, preparation thereof and therapeutic use thereof
MA32824A MA31839B1 (fr) 2007-10-12 2010-05-10 5,6-diaryles pyridines substitues en position 2 et 3, leur preparation et leur application en therapeutique

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR07/07186 2007-10-12
FR0707186A FR2922209B1 (fr) 2007-10-12 2007-10-12 5,6-DIARYLES PYRIDINES SUBSTITUES EN POSITION 2 et 3, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE.

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
US12/755,883 Continuation US8362045B2 (en) 2007-10-12 2010-04-07 5,6-diaryl pyridines substituted in the 2- and 3-position, preparation thereof and therapeutic use thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
WO2009087285A1 WO2009087285A1 (fr) 2009-07-16
WO2009087285A4 true WO2009087285A4 (fr) 2009-09-24

Family

ID=39387099

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/FR2008/001421 Ceased WO2009087285A1 (fr) 2007-10-12 2008-10-10 5,6-diaryles pyridines substitues en position 2 et 3, leur preparation et leur application en therapeutique

Country Status (20)

Country Link
US (1) US8362045B2 (fr)
EP (1) EP2209768A1 (fr)
JP (1) JP5465179B2 (fr)
KR (1) KR20100065377A (fr)
CN (1) CN101855208A (fr)
AR (1) AR068778A1 (fr)
AU (1) AU2008346293A1 (fr)
BR (1) BRPI0818061A2 (fr)
CA (1) CA2702012A1 (fr)
CL (1) CL2008003027A1 (fr)
EA (1) EA201070460A1 (fr)
FR (1) FR2922209B1 (fr)
IL (1) IL205016A0 (fr)
MA (1) MA31839B1 (fr)
MX (1) MX2010003983A (fr)
PA (1) PA8798201A1 (fr)
PE (1) PE20091034A1 (fr)
TW (1) TW200922567A (fr)
UY (1) UY31387A1 (fr)
WO (1) WO2009087285A1 (fr)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB201103419D0 (fr) 2011-02-28 2011-04-13 Univ Aberdeen
WO2013075084A1 (fr) * 2011-11-18 2013-05-23 Constellation Pharmaceuticals Modulateurs d'enzymes de modification par méthylation, compositions et utilisations associées
US9206128B2 (en) 2011-11-18 2015-12-08 Constellation Pharmaceuticals, Inc. Modulators of methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof
NZ628762A (en) 2012-02-10 2016-07-29 Constellation Pharmaceuticals Inc Modulators of methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof
WO2014151142A1 (fr) 2013-03-15 2014-09-25 Constellation Pharmaceuticals, Inc. Modulateurs d'enzymes de modification du méthyle, compositions et utilisations associées
US9969716B2 (en) 2013-08-15 2018-05-15 Constellation Pharmaceuticals, Inc. Indole derivatives as modulators of methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof
US10577350B2 (en) 2015-08-28 2020-03-03 Constellation Pharmaceuticals, Inc. Crystalline forms of (R)-N-((4-methoxy-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)methyl)-2-methyl-1-(1-(1-(2,2,2-trifluoroethyl)piperidin-4-yl)ethyl)-1H-indole-3-carboxamide
EP3529242A1 (fr) 2016-10-19 2019-08-28 Constellation Pharmaceuticals, Inc. Synthèse d'inhibiteurs d'ezh2
CA3050864A1 (fr) * 2017-01-26 2018-08-02 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Compose de pyridone et bactericide a usage agricole et horticole utilisant celui-ci en tant que principe actif

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5686470A (en) * 1995-02-10 1997-11-11 Weier; Richard M. 2, 3-substituted pyridines for the treatment of inflammation
EP1355885A1 (fr) 2001-01-02 2003-10-29 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Derives de pyridine utiles en tant qu'inhibiteurs de cyclo-oxygenase
WO2003082191A2 (fr) * 2002-03-28 2003-10-09 Merck & Co., Inc. 2,3-diphenyl-pyridines substituees
GB0314057D0 (en) 2003-06-18 2003-07-23 Astrazeneca Ab Therapeutic agents
FR2876691B1 (fr) * 2004-10-18 2006-12-29 Sanofi Aventis Sa Derives de pyridine, leur preparation, leur application en therapeutique
AR053712A1 (es) 2005-04-18 2007-05-16 Neurogen Corp Heteroarilos sustituidos, antagonistas de cb1 (receptor 1 canabinoide)

Also Published As

Publication number Publication date
CA2702012A1 (fr) 2009-07-16
JP5465179B2 (ja) 2014-04-09
FR2922209B1 (fr) 2010-06-11
UY31387A1 (es) 2009-05-29
MA31839B1 (fr) 2010-11-01
MX2010003983A (es) 2010-05-27
EP2209768A1 (fr) 2010-07-28
FR2922209A1 (fr) 2009-04-17
PA8798201A1 (es) 2009-05-15
EA201070460A1 (ru) 2010-10-29
CL2008003027A1 (es) 2009-10-16
AR068778A1 (es) 2009-12-02
PE20091034A1 (es) 2009-08-19
WO2009087285A1 (fr) 2009-07-16
BRPI0818061A2 (pt) 2015-03-31
JP2011500543A (ja) 2011-01-06
KR20100065377A (ko) 2010-06-16
IL205016A0 (en) 2010-11-30
US8362045B2 (en) 2013-01-29
US20100256202A1 (en) 2010-10-07
CN101855208A (zh) 2010-10-06
AU2008346293A1 (en) 2009-07-16
TW200922567A (en) 2009-06-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2009087285A4 (fr) 5,6-diaryles pyridines substitues en position 2 et 3, leur preparation et leur application en therapeutique
JP6337109B2 (ja) ナトリウムチャネルの調節剤としてのスルホンアミド
MA30142B1 (fr) Agonistes du recepteur de neuropeptide-2
US11578059B2 (en) KDM1A inhibitors for the treatment of disease
MA30355B1 (fr) Derives d'azabicyclo [3. 1. 0] hexyle utilises comme modulateurs des recepteurs de la dopamine d3
US5326770A (en) Monoamine oxidase-B (MAO-B) inhibitory 5-substituted 2,4-thiazolidinediones useful in treating memory disorders of mammals
CA2662848C (fr) Derives de 2-aryl-6-phenyl-imidazo[1,2-.alpha.]pyridines, leur preparation et leur application en therapeutique
MA28007A1 (fr) Composes organiques
WO2008049856A2 (fr) Procédés pour le traitement de la douleur
MA28742B1 (fr) Derives de pyrido-pyrimidine, leur preparation, leur application en therapeutique
JPH01224316A (ja) 医薬製剤
DE112012004878T5 (de) Heterocyclische Dihydro-Fünfring-Ketonderivate als DHODH-Inhibitor und ihre Verwendung
CA2701792A1 (fr) Agents de modulation du recepteur du calcium
CN115745979A (zh) 一种蛋白靶向降解化合物及其用途
US20200270214A1 (en) NADPH Oxidase Inhibitors and Uses Thereof
WO2021000785A1 (fr) Dérivés de pyrrolo[2,3-b]pyridine en tant qu'inhibiteurs sélectifs de la janus kinase 1
MX2010013664A (es) Derivados de piperidinilo como modulador de la actividad de los receptores de quimiocinas.
NO20064951L (no) 1,3,4-oksadiazol-2-oner som PPAR delta-modulatorer og deres anvendelse
ZA200503383B (en) 3,4,-Disubstituted pyrroles and their use in treating inflammatory diseases
WO2009009287A2 (fr) Modulateurs de lipase sensible aux hormones et procédés d'utilisation
JPS6261960A (ja) 不可逆性ド−パミン−β−ヒドロキシラ−ゼ抑制剤
ATE507226T1 (de) 1,3,4-oxadiazol-2-one als ppar-delta-modulatoren und deren verwendung
WO2010098286A1 (fr) Préparation pharmaceutique contenant un antagoniste des récepteurs de minéralocorticoïdes
TW201446243A (zh) 4-(5-(4-氯苯基)-2-(2-環丙基乙醯基)-1,4-二甲基-1氫-吡咯-3-基)苯磺醯胺作為α7尼古丁乙醯膽鹼受體調節劑
KR20140085580A (ko) p38을 억제하기 위한 약물 및 이의 적용

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 200880115604.3

Country of ref document: CN

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 08869799

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: DZP2010000181

Country of ref document: DZ

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1225/KOLNP/2010

Country of ref document: IN

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2702012

Country of ref document: CA

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20107007838

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2010528446

Country of ref document: JP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 205016

Country of ref document: IL

REEP Request for entry into the european phase

Ref document number: 2008869799

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 10041885

Country of ref document: CO

Ref document number: 12010500783

Country of ref document: PH

Ref document number: MX/A/2010/003983

Country of ref document: MX

Ref document number: 2008869799

Country of ref document: EP

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 585260

Country of ref document: NZ

Ref document number: 2008346293

Country of ref document: AU

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 201070460

Country of ref document: EA

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: PI 2010001616

Country of ref document: MY

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2008346293

Country of ref document: AU

Date of ref document: 20081010

Kind code of ref document: A

ENP Entry into the national phase

Ref document number: PI0818061

Country of ref document: BR

Kind code of ref document: A2

Effective date: 20100412