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WO2004095889A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 Download PDF

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WO2004095889A1
WO2004095889A1 PCT/JP2004/005603 JP2004005603W WO2004095889A1 WO 2004095889 A1 WO2004095889 A1 WO 2004095889A1 JP 2004005603 W JP2004005603 W JP 2004005603W WO 2004095889 A1 WO2004095889 A1 WO 2004095889A1
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WO
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general formula
group
organic
represented
substituent
Prior art date
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Application number
PCT/JP2004/005603
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English (en)
French (fr)
Inventor
Yoshiyuki Suzuri
Hiroshi Kita
Eisaku Katoh
Tomohiro Oshiyama
Mitsuhiro Fukuda
Noriko Ueda
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
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Publication date
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Priority to EP04728453.4A priority patent/EP1617711B1/en
Priority to US10/519,107 priority patent/US7740955B2/en
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    • Y10S428/917—Electroluminescent

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescent device and a display device having high luminous efficiency and long life.
  • ELD electroluminescent display
  • the constituent elements of the ELD include an inorganic electroluminescent device and an organic electroluminescence device (hereinafter also referred to as an organic EL device).
  • Inorganic electroluminescent elements have been used as flat light sources, but high voltage AC is required to drive the light emitting elements.
  • an organic EL device has a configuration in which a light-emitting layer containing a compound that emits light is sandwiched between a cathode and an anode, and electrons and holes are injected into the light-emitting layer and recombined to form excitons.
  • Exciton the emission of light (fluorescence and phosphorescence) when the exciton is deactivated.
  • the device can emit light at a voltage of several volts to several tens of volts. Since it is a self-luminous type, it has a wide viewing angle and high visibility, and because it is a thin-film type solid-state device, it is attracting attention from the viewpoint of space saving and portability.
  • an 8-hydroxyquinoline aluminum complex as a host compound, an organic light-emitting layer doped with a small amount of phosphor (See Patent Document 2), and an element having an organic light emitting layer in which an 8-hydroxyquinoline aluminum complex is used as a host compound and doped with a quinacridone dye (see Patent Document 3).
  • Patent Document 2 an organic light-emitting layer doped with a small amount of phosphor
  • Patent Document 3 an element having an organic light emitting layer in which an 8-hydroxyquinoline aluminum complex is used as a host compound and doped with a quinacridone dye
  • the generation ratio of a singlet exciton to a triplet exciton is 1: 3; Since it is 5% and the light extraction efficiency is about 20%, the limit of the external extraction quantum efficiency (eXt) is set to 5%.
  • Non-Patent Document 1 Since Princeton University reported an organic EL device using phosphorescence from excited triplets (see Non-Patent Document 1), research on materials exhibiting phosphorescence at room temperature has been active ( See Non-Patent Document 2 and Patent Document 4.).
  • the upper limit of the internal quantum efficiency is 100%, so the luminous efficiency is quadrupled in principle compared to the case of the excited singlet, and performance almost equivalent to that of a cold cathode tube can be obtained. It can also be used for lighting and is attracting attention.
  • many compounds have been studied for synthesis centering on heavy metal complexes such as iridium complexes (see Non-Patent Document 3).
  • Non-Patent Document 2 studies have been made using tris (2-phenylpyridine) iridium as a dopant.
  • L 2 Ir (acac) as a dopant for example, (ppy) 2 Ir (a cac) (see Non-Patent Document 4), and tris (2- (p-trinole) pyridine) iridium (Ir (ptpy) 3 ), tris (benzo [h] quinoline )
  • Lee Rijiumu (I r (bzq) 3) study using I r (bzq) 2 C 1 P (B u) 3 and the like (non-Patent Document 5 reference.) has been performed.
  • Non-Patent Document 6 a hole transporting compound is used as a host of a phosphorescent compound.
  • Non-Patent Document 4 various electron-transporting materials are used as a host of a phosphorescent compound, and a novel iridium complex is doped therein and used (see Non-Patent Document 4). Furthermore, high luminous efficiency is obtained by introducing a hole blocking layer (see Non-Patent Document 5).
  • thermally stable hole-transporting material that includes a partial structure of a nitrogen-containing aromatic ring compound and has a chemical structure extending in three or four directions around a nitrogen atom or aryl.
  • Patent Document 5 does not disclose any phosphorescent organic EL device.
  • Patent Document 6 a light emitting material which is a nitrogen-containing aromatic ring compound and has high luminance is disclosed (see Patent Document 6). However, Patent Document 6 does not disclose any phosphorescent organic EL device.
  • an object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device and a display device having high luminous efficiency. It is another object of the present invention to provide an organic electroluminescent device and a display device having a long life.
  • Patent Document 3 Patent Document 3
  • Patent Document 4 Patent Document 4
  • Patent Document 5 (Patent Document 5)
  • Patent Document 6 (Patent Document 6)
  • Non-Patent Document 3 MA Baldoetal., Nature, vol. 403, No. 17, pages 750-753 (2000)
  • Non-patent document 4 (Non-patent document 4)
  • Non-Patent Document 5 (Non-Patent Document 5)
  • Non-Patent Document 6 (Non-Patent Document 6)
  • Z 2 is a substituent, an aromatic heterocycle or an aromatic hydrocarbon ring
  • Z 3 Represents a divalent linking group or a simple bond
  • R 101 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R SC R SC ⁇ each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 511 to R 517 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R 521 to R 527 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R 531 to R 537 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R 541 to R 548 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R 551 to R 558 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • Organic electroluminescent device
  • R 561 to R 567 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R 571 to R 577 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent. Further, a plurality of Rs may be the same or different. ]
  • R represents a hydrogen atom or a substituent. Further, a plurality of Rs may be the same or different. ]
  • the compound represented by the general formula (1) has at least one group represented by any of the following general formulas (2-1) to (218): ) (5)
  • the organic electroluminescent element c according to any one of the above items
  • R 5 . 2 ⁇ R 5. 7 each independently represents a hydrogen atom or a substituent
  • R 512 to R 517 each independently represent a hydrogen atom or a substituent
  • R 522 to R 527 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R 532 to R 537 each independently represent a hydrogen atom or a substituent
  • R 542 to R 548 each independently represent a hydrogen atom or a substituent
  • R 552 to R 558 each independently represent a hydrogen atom or a substituent
  • R 572 to R 5 ′′ each independently represent a hydrogen atom Represents an atom or a substituent.
  • R 601 to R 6 . 6 each independently represents a hydrogen atom or a substituent, but R 6 . At least one of i Reoe represents at least one group selected from the groups represented by formulas (2-1) to (2-4). ]
  • R 611 R 62 Each independently represents a hydrogen atom or a substituent, but R B1 116 2 . At least one represents at least one group selected from the groups represented by the general formulas (2-1) and (2-4). ]
  • R 621 and R 623 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and at least one of R 62 11 623 is a group represented by the above general formula (2-1) (2-4) Represents at least one group selected from ]
  • R 631 R 645 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and at least one of R 63 ! ⁇ Is a group represented by the above general formula (2-1) (2-4) Represents at least one group selected from ]
  • R 651 R 656 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and at least one of R 65 ! ⁇ is represented by the general formula (2-1) (2-4) Represents at least one group selected from the group na represents an integer of 0 5 and nb represents Represents the integer of 1 to 6, where the sum of na and nb is 6. ]
  • R 6el to R 672 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and at least one of R 66 ⁇ to! ⁇ is a compound represented by the above general formula (2-1) to (2-4) Represents at least one group selected from the group represented by ]
  • R 681 to R 688 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and at least one of R 68 ⁇ to! ⁇ is a group represented by the above general formulas (2_1) to (2-4) It represents at least one group selected from the groups represented. ]
  • Ri and R 2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • n and m each represent an integer of 1-2, and k and 1 each represent an integer of 3-4.
  • Ri and R 2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • n and m are Each represents an integer of 1-2, and k and 1 each represent an integer of 3-4.
  • Ri and R 2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • n and m each represent an integer of 1-2, and k and 1 each represent an integer of 3-4.
  • R 2 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • n and m each represent an integer of 1-2, and k and 1 each represent an integer of 3-4 ′.
  • R 2 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • n and m each represent an integer of 1-2, and k and 1 each represent an integer of 3-4.
  • Z 2 , Z 3 and Z 4 each have a small number of nitrogen atoms. Represents a 6-membered aromatic heterocycle containing at least one.
  • o and p each represent an integer of 1 to 3
  • a rhAr represents a divalent arylene group or a divalent aromatic heterocyclic group.
  • ' ⁇ ⁇ Z 2 , Z 3 , and Z 4 each represent a 6-membered aromatic heterocyclic ring containing at least one nitrogen atom, and L represents a divalent linking group.
  • At least one of the constituent layers is a hole blocking layer, and the hole blocking layer contains a compound represented by the general formula (1) (1) to (32).
  • a display device comprising the organic electroluminescent element according to any one of (1) to (35).
  • An organic electroluminescent device characterized by the following.
  • L represents a divalent linking group. The two groups connected by L may be the same or different.
  • At least one of the constituent layers is a hole blocking layer, and the hole blocking layer contains a compound represented by the general formula (1-11).
  • a display device comprising the organic electroluminescent element according to any one of (37) to (45).
  • R 102 represents an alkyl group which may have a substituent, a cycloalkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a substituent.
  • Z 3 represents a divalent linking group or a simple bond.
  • At least one of the constituent layers is a hole blocking layer, and the hole blocking layer contains a compound represented by the general formula (111).
  • a display device comprising the organic electroluminescent element according to any one of (47) to (53).
  • a constitutional layer including at least a phosphorescent light emitting layer between a pair of electrodes, and at least one of the constitutional layers contains a compound represented by the following general formula (1-13). Characteristic organic electroluminescent element. General formula (1-13)
  • R. 3 is an alkyl group which may have a substituent, a cycloalkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a hetero group which may have a substituent Represents a ring group.
  • R 104 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • Z 6 and Z 7 each represent an atom group necessary to form a 5- to 7-membered ring structure.
  • At least one of the constituent layers is a hole blocking layer, and the hole blocking layer contains a compound represented by the general formula (1-113) (55).
  • the organic electroluminescence device according to any one of items (59) to (59).
  • a display device comprising the organic electroluminescent element according to any one of (55) to (62).
  • FIG. 1 is a schematic diagram illustrating an example of a display device including an organic EL element.
  • FIG. 2 is a schematic diagram of a display unit.
  • FIG. 3 is a schematic diagram of a pixel.
  • FIG. 4 is a schematic view of a passive matrix type full color display device. BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
  • an organic EL device using the compound represented by the general formula (1) has high luminous efficiency. Furthermore, they have found that the organic EL device using the compound represented by the general formula (1) has a long life. Was.
  • z 2 represents an aromatic heterocyclic ring which may have a substituent, or an aromatic hydrocarbon ring; 3 represents a divalent linking group or a simple bond.
  • R 1 0 1 represents a hydrogen atom, Moshiku represents a substituent.
  • examples of the aromatic heterocyclic ring represented by Z 2 include a furan ring, a thiophene ring, a pyridine group, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, a triazine ring, a benzoimidazole ring, and an oxaziazo ring.
  • the aromatic heterocyclic ring may have a substituent represented by R 1 0 1 to be described later.
  • examples of the aromatic hydrocarbon ring represented by Z 2 include a benzene ring, a biphenyl ring, a naphthalene ring, an azulene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, a pyrene ring, a chrysene ring, and a naphthacene ring.
  • Triphenylene ring Triphenylene ring, o-terphenyl ring, m-terphenyl ring, p-terphenyl ring, acenaphthene ring, coronene ring, fluorene ring, fluoranthrene ring, naphthacene ring, pentacene ring, perylene ring, pentaphenyl ring, picene ring, pyrene Ring, pyranthrene ring, anthra anthrene ring and the like.
  • the aromatic hydrocarbon ring may have a substituent represented by R 1 0 1 you later.
  • examples of the substituent represented by R 1 0 1, alkyl groups (for example For example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, etc., cycloalkyl group (for example, , Cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.), alkenyl group (eg, vinyl group, aryl group, etc.), alkynyl group (eg, ethynyl group, propargyl group, etc.), aryl group (eg, phenyl group, Naphthyl group, etc.), aromatic heterocyclic group (for example, furyl group, chenyl group, pyridino, urea group, pyri
  • 2-ethylhexylaminocarbonyl group dodecylaminocarbonyl group, phenylaminocarbonyl group, naphthylaminocarbonyl group, 2-pyridylaminocarbonyl group, etc.
  • perido group for example, methyl perido group, ethyl perido group, Pentyl perylene group, cyclohexyl perylene group, octyl perylene group, dodecyl perylene group, phenyl perylene group, naphthyl perylene group, 2-pyridylamino peroxy group, etc.
  • sulfinyl group for example, methylsulfinyl group, ethylsyl group
  • Rufinyl group butylsulfinyl group, cyclohexylsulfinyl group ⁇ 2-ethylhexylsulfinyl group, dode
  • substituents may be further substituted by the above-mentioned substituents. Further, a plurality of these substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • Preferred substituents are an alkyl group, a cycloalkyl group, a fluorinated hydrocarbon group, an aryl group, and an aromatic heterocyclic group.
  • divalent linking group examples include hydrocarbon groups such as alkylene, alkenylene, alkynylene, and arylene, as well as those containing a hetero atom.
  • hydrocarbon groups such as alkylene, alkenylene, alkynylene, and arylene, as well as those containing a hetero atom.
  • a thiophene-1,2,5-diyl group a pyrazine-1 Divalent compounds derived from aromatic heterocyclic compounds (also called heteroaromatic compounds), such as, 3-diyl groups It may be a linking group or a chalcogen atom such as oxygen or sulfur.
  • a group connecting and linking hetero atoms such as an alkylamino group, a dialkylsilanediyl group and a diarylgermandiyl group may be used.
  • a simple bond is a bond that directly connects the connecting substituents.
  • it is preferable that in the general formula (1) is a 6-membered ring. Thereby, the luminous efficiency can be further increased. Further, f can be further extended.
  • 2 in the general formula (1) is a 6-membered ring.
  • both Z 2 and Z 2 in the general formula (1) have a six-membered ring, since the light emission efficiency can be further increased. Further, it is preferable because the life can be further extended.
  • Preferred among the compounds represented by the general formula (1) are the compounds represented by the general formulas (111) to (111).
  • an organic EL device having higher luminous efficiency can be obtained. Further, a longer life organic EL device can be obtained.
  • R 5 1 1 ⁇ R 5 1 7 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 521 to R 527 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • an organic EL device having higher luminous efficiency can be obtained. Furthermore, a longer life organic EL device can be obtained.
  • R 531 to R 537 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • an organic EL device having higher luminous efficiency can be obtained. Further, a longer life organic EL device can be obtained.
  • R 541 to R 548 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • an organic EL device having higher luminous efficiency can be obtained. Further, a longer life organic EL device can be obtained.
  • R 551 to R 558 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • an organic EL device having higher luminous efficiency can be obtained. Further, a longer life organic EL device can be obtained.
  • R 561 to R 567 each independently represent a hydrogen atom, Alternatively, it represents a substituent.
  • R 571 to R 577 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • an organic EL device having higher luminous efficiency can be obtained. Further, a longer life organic EL device can be obtained.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent. Further, a plurality of Rs may be the same or different.
  • an organic EL device having higher luminous efficiency can be obtained. Further, a longer life organic EL device can be obtained.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent. Further, a plurality of Rs may be the same or different.
  • an organic EL device having higher luminous efficiency can be obtained. Further, the organic EL device can have a longer life.
  • Z 2 represents an aromatic heterocyclic ring or an aromatic hydrocarbon which may have a substituent
  • Z 3 represents a divalent linking group or a mere bond
  • L represents a divalent linking group. The two groups connected by L may be the same or different.
  • R 1 () 2 represents an alkyl group which may have a substituent, a cycloalkyl group which may have a substituent, Further, it represents a aryl group or a heterocyclic group which may have a substituent.
  • Z 4 and Z 5 each independently represent an atom group necessary to form a 5- to 7-membered nitrogen-containing heterocyclic structure.
  • Z 3 represents a divalent linking group or a simple bond.
  • an organic EL device having higher luminous efficiency can be obtained. Further, the organic EL device can have a longer life.
  • R 103 represents an alkyl group which may have a substituent, a cycloalkyl group which may have a substituent, or a group which may have a substituent. Represents a aryl group or a heterocyclic group which may have a substituent.
  • R 104 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • Z e represents the required group of atoms to form a cyclic structure of Z 7 are each 5-7 membered.
  • an organic EL device having higher luminous efficiency can be obtained. Further, the organic EL device can have a longer life.
  • the substituent that the compound represented by each of the general formulas (111) to (: L-13) may further have is a compound represented by the general formula (1): It has the same meaning as the substituent represented by R 10 i.
  • Preferred compounds represented by the general formula (1) are those represented by the general formula (2) — A compound having at least one group represented by any one of (1) to (2-8). In particular, it is more preferable that the molecule has two to four groups represented by any of the general formulas (2-1) to (2-8). At this time, in the structure represented by the general formula (1), the portion excluding the R 101 comprises a case to replace the general formula (2 1) to (2-8).
  • the compounds represented by the general formulas (3) to (17) are preferable for obtaining the ⁇ effect of the present invention.
  • Rec Re represents a hydrogen atom or a substituent
  • at least one of Reoi Reos is represented by any of the general formulas (2-1) to (2-4). Represents a group.
  • an organic EL device having higher luminous efficiency can be obtained. Further, a longer life organic EL device can be obtained.
  • R 611 to R 62 Represents a hydrogen atom or a substituent, and at least one of R 611 to R 62Q represents a group represented by any of the above general formulas ( 2-1 ) to (2-4).
  • an organic EL device having higher luminous efficiency can be obtained. Further, a longer life organic EL device can be obtained.
  • R e21 to R 623 represent a hydrogen atom or a substituent, but R 611 to R 62 . At least one represents a group represented by any one of the above general formulas (2-1) to (2-4).
  • R 631 to R 645 represent a hydrogen atom or a substituent, and at least one of R 631 to R 645 is a group represented by the general formulas (2-1) to (2-4). Represents a group represented by any of the above.
  • an organic EL device having higher luminous efficiency can be obtained. Further, a longer life organic EL device can be obtained.
  • R 651 to R 65e represent a hydrogen atom or a substituent
  • at least one of R 651 to R 656 represents the general formulas (2-1) to (2-4).
  • Represents a group represented by any of na represents an integer of 0 to 5
  • nb represents an integer of 1 to 6, and the sum of na and nb is 6.
  • an organic EL device having higher luminous efficiency can be obtained. Further, a longer life organic EL device can be obtained.
  • R 661 to R 672 represent a hydrogen atom or a substituent
  • at least one of R 66 to R 672 is a group represented by the general formulas (2-1) to (2-4) Represents a group represented by any of the above.
  • an organic EL device having higher luminous efficiency can be obtained. Further, a longer life organic EL device can be obtained.
  • R 681 to R 688 each represent a hydrogen atom or a substituent, and at least one of R 68 to R 688 is any of the general formulas (2-1) to (2-4) Represents a group represented by any of
  • an organic EL device having higher luminous efficiency can be obtained. Further, a longer life organic EL device can be obtained.
  • R 6 9 1 ⁇ R 7. Represents a hydrogen atom or a substituent, R 691 to R 7 . . At least one represents a group represented by any one of the above general formulas (2-1) to (2-4).
  • examples of the divalent linking group represented by 1 ⁇ include an alkylene group (eg, an ethylene group, a trimethylene group, a tetramethylene group, a propylene group, an ethylethylene group, a pentamethylene group).
  • alkylene group eg, an ethylene group, a trimethylene group, a tetramethylene group, a propylene group, an ethylethylene group, a pentamethylene group.
  • groups containing heteroatoms eg A divalent group containing a chalcogen atom such as 10-, 1-S-, etc., a N (R) '-group, wherein R represents a hydrogen atom or an alkyl group, and the alkyl group is In formula (1), it has the same meaning as the alkyl group represented
  • At least one of the carbon atoms constituting the divalent linking group is a chalcogen atom (oxygen, sulfur, etc.) or the above-mentioned N (R) Even if it is substituted with one group, etc. Good ( ⁇
  • divalent linking group represented by, for example, a group having a divalent heterocyclic group for example, an oxazolediyl group, a pyrimidinediyl group, a pyridazinediyl group, a pyrandiyl group, Pyrrolidinyl group, imidazolindyl group, imidazolidindyl group, pyrazolidinedyl group, pyrazolindyl group, pyridindyl group, piperazinedil group, morpholindyl group, quinuclidinedil, and the like.
  • a compound having an aromatic heterocycle also referred to as a heteroaromatic compound, such as a 1,5-diyl group or a pyrazine-1,2,3-diyl group, and may be a divalent linking group derived therefrom.
  • it may be a group connecting and linking hetero atoms such as an alkylimino group, a dialkylsilanediyl group and a diarylgermandyl group.
  • an organic EL device having higher luminous efficiency can be obtained. Further, a longer life organic EL device can be obtained.
  • the substituent represented by R 2 is the same as the substituent represented by R 1 () 1 in the general formula (1).
  • examples of the 6-membered aromatic heterocyclic ring represented by Zi, Z 2 , Z 3 , and Z 4 each containing at least one nitrogen atom include, for example, a pyridine ring and a pyridazine Ring, pyrimidine ring, pyrazine ring and the like.
  • each represented by a Zh Z 2 as the aromatic heterocyclic 6-membered containing one even each nitrogen atom least without, for example, pyridine ring, pyrid Jin ring, pyrimidine ring And a pyrazine ring.
  • a r is the ⁇ Li one alkylene group represented by each of A r 2, 0- phenylene group, m- phenylene group, p - phenylene group , Naphthalenediyl group, anthracenediyl group, naphthacenedyl group, pyrendiyl group, naphthylnaphthalenediyl group, biphenyldyl group (for example, 3,3'-biphenyldyl group, 3,6-biphenyldyl group, etc.), terphenyldil Group, quaterphenylzinyl group, quinkphenylzinyl group, sexipinzyl group, septi7zinzyljyl group, octinylzinylinole group, novipenylzinyl group, decinylzinyl group, etc.
  • the arylene group may further have a substituent described below.
  • the divalent aromatic complex represented by A r ⁇ A r 2 may be a furan ring, a thiophene ring, a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, Triazine ring, Benzomidazole ring, Oxazidazole ring, Triazole ring, Imidazole ring, Pyrazol ring, Thiazolyl ring, Indole ring, Benzomidazole ring, Benzothiazole ring , Benzoxazolyl ring, quinoxaline ring, quinazoline ring, phthalazine ring, carbazole ring, porphyrin ring, carboline ring, etc. derived from rings in which the carbon atoms of the hydrocarbon ring are further substituted with nitrogen atoms And a divalent group. Further, the aromatic heterocyclic group may have a substituoride, a
  • the divalent linking group represented by L has the same meaning as the divalent linking group represented by Li in the general formula (10), but is preferably Is an alkylene group, a divalent group containing a chalcogen atom such as 10-, 1-, etc., and most preferably an alkylene group.
  • a r, aromatic heterocyclic group represented by each of A r 2 is In Formula (16), A ri, 2 ⁇ -valent aromatic represented by each A r 2 Synonymous with heterocyclic group.
  • the divalent linking group represented by L has the same meaning as the divalent linking group represented by the formula in the general formula (10), but is preferably an alkylene group, It is a divalent group containing a chalcogen atom such as —0— and 1 S—, and is most preferably an alkylene group.
  • Exemplified Compound 73 was confirmed by using a 1 H-NMR spectrum and a mass spectrometry spectrum.
  • the physical property data and spectrum data of Exemplified Compound 73 are shown below. Colorless crystal, melting point 200 ° C
  • Exemplified Compound 74 was confirmed by using a 1 H-NMR spectrum and a mass spectrometry spectrum.
  • the physical property data and spectrum data of Exemplified Compound 74 are shown below.
  • Exemplified Compound 60 was confirmed by using a 1 H-NMR spectrum and a mass spectrometry spectrum. Physical property data and spectrum data of Exemplified Compound 60 are shown below. You.
  • Exemplified Compound 144 was confirmed by 1 H-NMR spectrum and mass spectrometry spectrum.
  • the spectrum data of the exemplary compound 143 are shown below.
  • Exemplified compound 145 was synthesized in the same manner except that 3- (2-chlorophenyl) 14-chloropyridine was used in which the gin ring was changed to benzene.
  • the structure of the exemplified compound 144 was confirmed by 1 H-NMR spectrum and mass spectrometry spectrum.
  • the spectrum data of the exemplary compound 145 are shown below.
  • the compound according to the present invention preferably has a molecular weight of 400 or more, more preferably 450 or more, still more preferably 600 or more, and particularly preferably 800 or more. Thereby, the glass transition temperature is increased, the thermal stability is improved, and the life can be further extended.
  • the compound according to the present invention is used as a component of a constituent layer of an organic EL device described later.
  • a light emitting layer or an electron transport layer is preferably a light-emitting layer, and particularly preferably is used as a host compound of the light-emitting layer.
  • the compound according to the present invention may be used in other constituent layers of the organic EL device as necessary from the viewpoint of various physical controls of the organic EL device.
  • the compound according to the present invention is a material for an organic EL device (backlight, flat panel display, illumination light source, display element, light source for electrophotography, recording light source, exposure light source, reading light source, sign, sign, interior, optical communication device, etc.)
  • organic EL device backlight, flat panel display, illumination light source, display element, light source for electrophotography, recording light source, exposure light source, reading light source, sign, sign, interior, optical communication device, etc.
  • Other applications include materials for organic semiconductor lasers (recording light sources, exposure light sources, reading light sources, optical communication devices, electrophotographic light sources, etc.), electrophotographic photoreceptor materials, organic TFT device materials (organic memory device, organic operation device, organic switch It can be used in a wide range of fields, such as switching elements, materials for organic wavelength conversion elements, and materials for photoelectric conversion elements (solar cells, optical sensors, etc.).
  • a metal, an alloy, an electrically conductive compound, or a mixture thereof having a large work function (4 eV or more) as an electrode material is preferably used.
  • Metals such as A u Specific examples of such an electrode material, C ul, I Nji ⁇ mucin O sulfoxide (ITO), like S n 0 2, Z n 0 a conductive transparent material, and the like. May also be used IDI XO (I n 2 0 3 -Z n O) spruce amorphous in can prepare a transparent conductive film material.
  • the anode may be formed into a thin film by a method such as vapor deposition or sputtering of these electrode substances, and a pattern having a desired shape may be formed by a photolithography method. (Approximately 100 m or more), a pattern may be formed through a mask having a desired shape at the time of vapor deposition or sputtering of the electrode material. Take out light from this anode In this case, it is desirable that the transmittance be greater than 10%, and the sheet resistance as an anode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ ] or less. Further, although the thickness depends on the material, it is generally selected in the range of 10 nm to 100 nm, preferably in the range of 10 nm to 200 nm.
  • the cathode a material having a small work function (4 eV or less) (electron injecting metal), an alloy, an electrically conductive compound, and a mixture thereof are used as the electrode material.
  • electrode materials include sodium, sodium-cadmium alloy, magnesium, lithium, magnesium-zinc mixture, magnesium-silver mixture, magnesium-z aluminum mixture, magnesium-zinc mixture, aluminum-zinc aluminum oxide ( A1 2 o 3 ) Mixtures, alloys, lithium-Z-aluminum mixtures, rare earth metals, etc.
  • the electron injection metals and the a mixture of a second metal value of the function is a large stable metal, such as magnesium / silver mixture, magnesium Z aluminum mixture, magnesium / Injiumu mixture, aluminum / aluminum oxide (a 1 2 0 3) mixture, lithium Z aluminum mixture , Aluminum etc.
  • the cathode can be produced by forming a thin film from these electrode substances by a method such as vapor deposition / sputtering, etc. Further, the sheet resistance as the cathode is preferably several hundreds or less.
  • the film thickness is usually selected in the range of 10 nm to 5 jum, preferably in the range of 50 nm to 200 nm.
  • the anode or the cathode of the organic EL element is used.
  • the emission luminance is improved and this is advantageous.
  • Transparent or translucent cathodes can be made by making the above-mentioned conductive transparent materials on them, and by applying this, elements with both anode and cathode having transmissivity can be made can do.
  • the injection layer is provided as needed, and has an electron injection layer and a hole injection layer, and exists between the anode and the light emitting layer or the hole transport layer, and between the cathode and the light emitting layer or the electron transport layer as described above. You may let it.
  • the injection layer is a layer provided between the electrode and the organic layer to reduce the driving voltage and improve the light emission luminance, and is referred to as “the organic EL device and the forefront of its industrialization (January 30, 1990).
  • Layer one layer of cathode buffer).
  • anode buffer (hole injection layer) is disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 9-54979, 9-260600, 8-28869, etc. The details are described. Specific examples include one layer of phthalocyanine buffer represented by copper phthalocyanine, one layer of oxide buffer represented by vanadium oxide, one layer of amorphous carbon buffer, and high conductivity such as polyaniline (emeraldine) and polythiophene. One example is a polymer buffer layer using molecules. '
  • cathode buffer One layer of the cathode buffer (electron injection layer) is described in detail in JP-A-6-325871, JP-A-9-17574, and JP-A-10-74586. Specifically, a metal buffer typified by stotium-aluminum, etc. 4 005603
  • the buffer layer is preferably a very thin film, and its thickness is preferably in the range of 0.1 nm to 5 m, depending on the material.
  • the inhibition theory is provided as necessary in addition to the basic constituent layers of the organic compound thin film.
  • Japanese Patent Application Laid-Open Nos. Hei 11-2004-258, Hei 11-2004-359, and "Organic EL Devices and the Forefront of Their Industrialization (January 30, 1990) N.I.T.I.S. Inc.), page 237, etc. there is a hole blocking (hole block) layer.
  • the hole blocking layer is an electron transporting layer in a broad sense, and is made of a hole blocking material having a function of transporting electrons and having a very small ability to transport holes, and blocking holes while transporting electrons. By doing so, the recombination probability of electrons and holes can be improved.
  • the hole blocking layer of the organic EL device of the present invention is provided adjacent to the light emitting layer.
  • the compound according to the present invention described above is preferably contained as a hole blocking material of the hole blocking layer.
  • an organic EL device having higher luminous efficiency can be obtained.
  • the service life can be further extended.
  • an electron blocking layer is a hole transporting layer in a broad sense, and is made of a material that has a function of transporting holes and has an extremely small ability to transport electrons, and blocks electrons while transporting holes. This can improve the probability of recombination between electrons and holes.
  • the light emitting layer according to the present invention is a layer in which electrons and holes injected from the electrode or the electron transport layer and the hole transport layer are recombined to emit light, and the light emitting portion is in the light emitting layer. May be the interface between the light emitting layer and the adjacent layer.
  • the light emitting layer of the organic EL device of the present invention preferably contains a host compound and a phosphorescent compound (also referred to as a phosphorescent compound) shown below. It is preferable to use the compound according to the present invention described above. Thereby, the luminous efficiency can be further increased. Further, as the host compound, a compound other than the compound according to the present invention described above may be contained. Here, in the present invention, the host compound is defined as a compound having a phosphorescence quantum yield of phosphorescence at room temperature (25 ° C.) of less than 0.01 among the compounds contained in the light emitting layer. You.
  • a plurality of known host compounds may be used in combination.
  • a plurality of host compounds it is possible to adjust the transfer of electric charge, and it is possible to increase the efficiency of the organic EL device.
  • a plurality of kinds of phosphorescent compounds it becomes possible to mix different luminescence, and thus, it is possible to obtain an arbitrary luminescent color.
  • white light emission is possible, and it can be applied to lighting and backlight.
  • the light emitting layer may further contain a host compound having a maximum fluorescence wavelength as a host compound.
  • a host compound having a fluorescence maximum wavelength is preferably a compound having a high fluorescence quantum yield in a solution state.
  • the fluorescence quantum yield is preferably 10% or more, particularly preferably 30% or more.
  • Specific examples of host compounds having a fluorescence maximum wavelength include coumarin dyes, pyran dyes, cyanine dyes, croconium dyes, squarium dyes, and oxobenes. T JP2004 / 005603
  • Examples include zanthracene dyes, full-aged resin dyes, rhodamine dyes, pyridinium dyes, perylene dyes, stilbene dyes, and polythiophene dyes.
  • the fluorescence quantum yield can be measured by the method described in Spectroscopy II, p. 362 of the fourth edition of Experimental Chemistry Course 7 (1992 edition, Maruzen). ⁇
  • the material used for the light emitting layer (hereinafter, referred to as a light emitting material) preferably contains a phosphorescent compound at the same time as containing the above host compound. Thereby, an organic EL device having higher luminous efficiency can be obtained.
  • the phosphorescent compound according to the present invention is a compound that emits light from an excited triplet, emits phosphorescence at room temperature (25 ° C.), and has a phosphorescence quantum yield of 25 ° C. It is a compound of 0.01 or more in C.
  • the phosphorescence quantum yield is preferably at least 0.1.
  • the phosphorescence quantum yield can be measured by the method described in Spectroscopy II, pp. 398 (1992 edition, Maruzen) of the 4th edition of Experimental Chemistry Lecture 7.
  • the phosphorescence quantum yield in a solution can be measured using various solvents, but the phosphorescent compound used in the present invention only needs to achieve the above-mentioned phosphorescence quantum yield in any of the solvents. .
  • Phosphorescent compounds emit light in two types, in principle. One is that carrier recombination occurs on the host compound to which carriers are transported, and the excited state of the host compound is generated.
  • An energy transfer type in which light is emitted from a phosphorescent compound by transfer to a photoluminescent compound, and the other is that the phosphorescent compound becomes a carrier trap, and carrier recombination occurs on the phosphorescent compound to cause phosphorus Carrier 1, which is a wrap type in which light emission from a light-emitting compound can be obtained, and in any case, the energy of the excited state of the phosphorescent compound is the energy of the host compound. The condition is that the energy is lower than that of the excited state.
  • the phosphorescent compound can be appropriately selected from known compounds used for the light emitting layer of the organic EL device.
  • the phosphorescent compound used in the present invention is preferably a complex compound containing a metal belonging to Group VIII of the Periodic Table of the Elements, and more preferably a pyridium compound, an osmium compound, or a platinum compound.
  • Compounds (platinum complex compounds) and rare earth complexes, among which the most preferred are iridium compounds.
  • the maximum phosphorescent emission wavelength of the phosphorescent compound is not particularly limited, and in principle, the central metal, the ligand, the substituent of the ligand, and the like are selected. Although the obtained emission wavelength can be changed, it is preferable that the phosphorescent compound has a maximum phosphorescence emission wavelength of 380 to 480 nm. With such an organic EL element emitting blue phosphorescent light or an organic EL element emitting white phosphorescent light, the luminous efficiency can be further improved.
  • the emission color of the organic EL device of the present invention and the compound according to the present invention is shown in FIG. 4.16 on page 108 of the “New Edition of Color Science Handbook” (edited by The Japan Society of Color Science, ed., Tokyo University Press, 1985). Determined by the color when the result measured with a total CS-1000 (Minolta) is applied to the CIE chromaticity coordinates.
  • the light-emitting layer can be formed by forming a film of the above compound by a known thinning method such as a vacuum evaporation method, a spin coating method, a casting method, an LB method, and an ink-jet method.
  • the thickness of the light emitting layer is not particularly limited, but is usually 5 ⁇ ! ⁇ 5 « ⁇ , preferably in the range of 5 nm to 200 nm.
  • the light-emitting layer may have a single-layer structure composed of one or more of these phosphorescent compounds / host compounds, or may have a laminated structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions. Good.
  • a hole transporting layer is made of a hole transporting material having a function of transporting holes.
  • a hole injecting layer and an electron blocking layer are also included in the hole transporting layer.
  • the hole transport layer may be provided as a single layer or a plurality of layers.
  • the hole transporting material has any of hole injection or transport and electron barrier properties, and may be any of an organic substance and an inorganic substance.
  • triazole derivatives oxaziazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylcarboxylic derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazopine derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino substituted chalcone derivatives, Oxazole derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, aniline-based copolymers, and conductive high molecular weight oligomers, especially thiophenoligoma.
  • triazole derivatives oxaziazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylcarboxylic derivatives, pyrazoline derivatives
  • hole transporting material those described above can be used, but it is preferable to use a porphyrin compound, an aromatic tertiary amine compound and a styrylamine compound, particularly an aromatic tertiary amine compound.
  • aromatic tertiary amine compound and styrylamine compound include N, N, ⁇ ', ⁇ '-tetraphenyl 4,4'-diaminophenyl; N, N'-diphenyl ⁇ , ⁇ 'bis (3-Methylphenyl) 1 [1,1'-biphenyl] 1,4,4'-diamine (TPD); 2,2-bis (4-di-p-tolylaminophenyl) propane; 1,1-bis (4 —Di-p-tolylaminophenyl) cyclohexane; N, N, N ′, N ′ —tetra-p-tolyl-1,4′-diaminobiphenyl; 1,1-bis (4-zy p-tolylaminophenyl) -4-Phenylcyclohexane; bis (4-dimethylamino-2-methylphenyl) phenylmethane; bis (4-di-p-
  • a polymer material in which these materials are introduced into a polymer chain, or a polymer material in which these materials are used as a polymer main chain, can also be used.
  • inorganic compounds such as ⁇ -type S i and p-type S i C can be used as the hole injection material and the hole transport material.
  • the hole transport layer is formed by thinning the above hole transport material by a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, a printing method including an ink jet method, and an LB method. be able to.
  • the thickness of the hole transport layer is not particularly limited, but is usually about 5 nm to 5 ⁇ m, and preferably 5 nm to 200 nm.
  • the hole transport layer may have a single-layer structure made of one or more of the above materials.
  • the electron transport layer is made of a material that has the function of transporting electrons. In a broad sense, an electron injection layer and a hole blocking layer are also included in the electron transport layer.
  • the electron transport layer can be provided as a single layer or a plurality of layers.
  • the electron transport material also used as a hole blocking material used for the electron transport layer adjacent to the light emitting layer on the cathode side 5
  • the material has a function of transmitting electrons injected from the cathode to the light-emitting layer, and any material can be selected from conventionally known compounds.
  • any material can be selected from conventionally known compounds.
  • nitro-substituted fluorene derivatives diphenylquinone derivatives, thiovirane dioxide derivatives, carbodiimides, fluorenylidenemethane derivatives,
  • a polymer material in which these materials are introduced into a polymer chain, or a polymer material in which these materials are used as a polymer main chain, may be used.
  • metal complexes of 8-quinolinol derivatives such as tris (8-quinolinol) aluminum (A1q) (tris (5,7-dichloro-8-quinolinol) aluminum and tris (5,7-jib mouth metal) 8—Kino linole) Aluminum,
  • Metal complexes in which the central metal of these metal complexes has been replaced by In, Mg, Cu, Ca, Sn, Ga or Pb can also be used as the electron transport material.
  • metal free or metal phthalocyanine or those whose terminal is substituted by an alkyl group, a sulfonic acid group, or the like, can also be preferably used as the electron transporting material.
  • the distyrylpyrazine derivative exemplified as the material of the light emitting layer can be used as the electron transporting material, and like the hole injection layer and the hole transporting layer, n-type Si, n-type SiC, etc.
  • Inorganic semiconductors can also be used as electron transport materials.
  • the electron transport layer can be formed by thinning the above electron transport material by a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, a printing method including an ink jet method, and an LB method. it can.
  • the thickness of the electron transport layer is not particularly limited, but is usually about 5 nm to 5 j ⁇ m, preferably 5 to 200 nm.
  • the electron transport layer may have a single-layer structure composed of one or more of the above materials.
  • the organic EL device of the present invention is preferably formed on a substrate.
  • the substrate (hereinafter, also referred to as a substrate, a substrate, a support, or the like) that can be used in the organic EL device of the present invention is not particularly limited in the type of glass, plastic, and the like.
  • preferably used substrates include, for example, glass, quartz, and a light-transmitting resin film.
  • a particularly preferred substrate is a resin film that can provide flexibility to the organic EL device.
  • the resin film examples include polyethylene terephthalate (PET), polyethylene naphthalate (PEN), polyether sulfone (PES), polyethylene terimide, polyester ether ketone, polyphenylene sulfide, and polyphenylene sulfide. 4005603
  • an inorganic or organic film or a hybrid film of both may be formed.
  • the external extraction efficiency of the organic electroluminescence device of the present invention at room temperature for light emission is preferably 1% or more, more preferably 5% or more.
  • the external extraction quantum efficiency (%) the number of photons emitted to the outside of the organic EL device Z The number of electrons flowing to the organic EL device ⁇ 100.
  • a hue improving filter such as a color filter or the like may be used in combination, or a color conversion filter for converting the emission color of the organic EL element into multiple colors using a phosphor may be used in combination.
  • the emission max of the organic EL element is preferably 480 nm or less.
  • a thin film made of a desired electrode material for example, a material for an anode, is formed on an appropriate substrate to a thickness of 1 ⁇ m or less, preferably 10 to 200 nm by a method such as vapor deposition or sputtering. 1. Fabricate the anode. Next, organic compound thin films such as a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a hole blocking layer, which are organic EL element materials, are formed thereon.
  • organic compound thin films such as a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a hole blocking layer, which are organic EL element materials, are formed thereon.
  • Examples of the method of thinning the organic compound thin film include a vapor deposition method and a wet process (for example, a spin coating method, a casting method, an ink jet method, and a printing method) as described above.
  • a vacuum deposition method, a spin coating method, an ink jet method, and a printing method are particularly preferable because a uniform film is easily obtained and a pinhole is hardly generated. Further, a different film forming method may be applied to each layer.
  • the vapor deposition conditions vary depending on the type of compound used, etc., but in general, the boat heating temperature is 50 to 450 ° C, and the degree of vacuum is 10 to 6 ; 2 Pa, deposition rate of 0.01 to 500 nm Z seconds, substrate temperature of 50 to 300 ° C, film thickness of 0.1 nm to 5 ⁇ m, preferably in the range of 5 to 200 nm It is desirable to select as appropriate.
  • a thin film made of a cathode material is formed thereon to a thickness of 1 m or less, preferably in the range of 50 to 200 nm, for example, by a method such as vapor deposition and sputtering.
  • the desired organic EL device can be obtained by forming the cathode and providing the cathode. In the production of this organic EL device, it is preferable to consistently produce from the hole injection layer to the cathode by one evacuation, but it is also possible to take it out in the middle and apply a different film forming method. At that time, it is necessary to consider that the work is performed in a dry inert gas atmosphere.
  • the multi-color display device of the present invention is provided with a shadow mask only at the time of forming the light emitting layer, and since the other layers are common, patterning such as a shadow mask is unnecessary, and a vapor deposition method, a casting method, a spin coating method, A film can be formed by an ink-jet method, a printing method, or the like.
  • the method is not particularly limited, but is preferably a vapor deposition method, an ink jet method, or a printing method.
  • a vapor deposition method e.g., a vapor deposition method, a ink jet method, or a printing method.
  • a DC voltage In the case of applying a DC voltage to the multi-color display device, light emission can be observed by applying a voltage of about 2 to 40 V with the anode being 10 poles and the cathode being 1 polarity.
  • an AC voltage may be applied.
  • the waveform of the applied alternating current may be arbitrary.
  • the display device of the present invention can be used as a display device, a display, and various light emission light sources.
  • display devices and displays full-color display is possible by using three types of organic EL devices that emit blue, red, and green light.
  • Examples of devices and displays include TVs, personal computers, mobile devices, AV devices, teletext displays, and information displays in automobiles.
  • the driving method may be either a simple matrix (passive matrix) method or an active matrix method.
  • Illumination devices include home lighting, car interior lighting, clocks and LCD backlights, signboard advertisements, traffic lights, light sources for optical storage media, light sources for electrophotographic copiers, light sources for optical communication processors, light sources for optical sensors, etc.
  • the present invention is not limited to this.
  • organic EL device of the present invention may be used as an organic EL device having a resonator structure.
  • the intended use of the organic EL device having such a resonator structure is as follows: a light source of an optical storage medium, a light source of an electrophotographic copying machine, a light source of an optical communication processor, a light source of an optical sensor, and the like. It is not limited to. In addition, laser oscillation may be used for the above purpose.
  • the organic EL material of the present invention can be applied to an organic EL element that emits substantially white light as a lighting device.
  • a plurality of emission colors are emitted simultaneously by a plurality of emission materials, and white emission is obtained by mixing colors.
  • Combinations of multiple emission colors include blue, green, 5603
  • It may contain three emission maximum wavelengths of the three primary colors of blue, or may contain two emission maximum wavelengths using complementary colors such as blue and yellow, and blue-green and orange.
  • a combination of light emitting materials for obtaining a plurality of emission colors includes a combination of a plurality of materials emitting light by phosphorescence or fluorescence, a light emitting material emitting light by fluorescence or phosphorescence, and Any combination with a dye material that emits light as excitation light may be used, but in the white organic electroluminescent device according to the present invention, it is only necessary to mix and combine a plurality of light emitting dopants.
  • a mask is provided only when a light emitting layer, a hole transport layer, an electron transport layer, or the like is formed, and it is only necessary to simply arrange them by applying different colors by using a mask. Since other layers are common, patterning such as a mask is unnecessary.
  • an electrode film can be formed on one surface by a vapor deposition method, a casting method, a spin coating method, an ink jet method, a printing method, and the like, thereby improving productivity.
  • a vapor deposition method a casting method, a spin coating method, an ink jet method, a printing method, and the like.
  • the elements themselves emit white light.
  • the light-emitting material used for the light-emitting layer there is no particular limitation on the light-emitting material used for the light-emitting layer.
  • an ortho-metalated complex (I) is used so as to be compatible with a wavelength range corresponding to CF (color filter) characteristics.
  • An r complex, a Pt complex, etc.) or any of known light emitting materials may be selected and combined to whiten.
  • the white light-emitting organic EL device according to the present invention can be used as a kind of lamp such as home lighting, vehicle interior lighting, and exposure light in addition to the display device and the display, as various light-emitting light sources and lighting devices. It is also useful for display devices such as backlights for liquid crystal display devices. T / JP2004 / 005603
  • backlights such as clocks, billboard advertisements, traffic lights, light sources for optical storage media, etc., light sources for electrophotographic copiers, light sources for optical communication processors, light sources for optical sensors, and other display devices are required. It can be used in a wide range of applications such as general household appliances.
  • the organic EL element of the present invention may be used as a kind of lamp for illumination or an exposure light source, a projection device for projecting an image, or a type for directly viewing a still image or a moving image. It may be used as a display device (display).
  • the driving method may be either a simple matrix (passive matrix) method or an active matrix method.
  • a full-color display device can be manufactured by using three or more kinds of the organic EL devices of the present invention having different emission colors.
  • the max of the organic EL emission is preferably 480 nm or less.
  • FIG. 1 is a schematic diagram illustrating an example of a display device including an organic EL element.
  • FIG. 2 is a schematic view of a display such as a mobile phone for displaying image information by light emission of an organic EL element.
  • the display 1 includes a display unit A having a plurality of pixels, a control unit B that performs image scanning of the display unit A based on image information, and the like.
  • the control unit B is electrically connected to the display unit A, and externally connected to each of a plurality of pixels.
  • the scanning signal and the image data signal are transmitted based on the image information, and the pixels for each scanning line sequentially emit light in accordance with the image data signal according to the scanning signal, perform image scanning, and display the image information on the display unit A.
  • FIG. 2 is a schematic diagram of the display unit A.
  • the display unit A has a wiring unit including a plurality of scanning lines 5 and data lines 6 and a plurality of pixels 3 on a substrate.
  • the main members of the display unit A will be described below.
  • the light emitted from the pixel 3 is extracted in the white arrow direction (downward).
  • the scanning lines 5 and the plurality of data lines 6 in the wiring portion are each made of a conductive material, and the scanning lines 5 and the data lines 6 are orthogonal to each other in a grid pattern, and are connected to the pixels 3 at orthogonal positions (for details, refer to FIG. Not shown).
  • the pixel 3 When a scanning signal is applied from the scanning line 5, the pixel 3 receives an image data signal from the data line 6, and emits light according to the received image data.
  • Full color display is possible by appropriately arranging pixels in the red, green, and blue light emission colors on the same substrate.
  • FIG. 3 is a schematic diagram of a pixel.
  • the pixel includes an organic EL element 10, a switching transistor 11, a driving transistor 12, a capacitor 13, and the like.
  • Full-color display can be performed by using red, green, and blue light-emitting organic EL elements as the organic EL elements 10 for a plurality of pixels and arranging them on the same substrate.
  • an image data signal is applied from the control unit B to the drain of the switching 1 and the drain 11 via the data line 6. Then scan from control unit B PT / JP2004 / 005603
  • the capacitor 13 is charged in accordance with the potential of the image data signal, and the driving of the drive transistor 12 is turned on.
  • the driving transistor 2 has a drain connected to the power supply line 7, a source connected to the electrode of the organic EL element 10, and a drive transistor 2 connected to the power supply line 7 in response to the potential of the image data signal applied to the gate. A current is supplied to the EL element 10.
  • the driving of the switching transistor 11 is turned off.
  • the capacitor 13 holds the potential of the charged image data signal, so that the driving of the driving transistor 12 is kept on, and the driving of the next scanning signal is performed.
  • the light emission of the organic EL element 10 continues until the application is performed.
  • the driving transistor 12 is driven according to the potential of the next image data signal synchronized with the scanning signal, and the organic EL element 10 emits light.
  • the organic EL element 10 emits light by providing a switching transistor 11 and a drive transistor 12 as active elements to the organic EL element 10 of each of the plurality of pixels, and The organic EL element 10 emits light.
  • a light emitting method is called an active matrix method.
  • the light emission of the organic EL element 10 may be light emission of a plurality of gradations by a multi-valued image data signal having a plurality of gradation potentials, or light emission of a predetermined light emission amount by a binary image data signal. It can be on or off. 4005603
  • the holding of the potential of the capacitor 13 may be continued until the next scanning signal is applied, or may be discharged immediately before the next scanning signal is applied.
  • the present invention is not limited to the active matrix method described above, but may be a passive matrix light emission drive in which the organic EL element emits light in accordance with the data signal only when the scanning signal is scanned.
  • FIG. 4 is a schematic diagram of a display device using a passive matrix method.
  • a plurality of scanning lines 5 and a plurality of image data lines 6 are provided in a grid pattern facing each other with the pixel 3 interposed therebetween.
  • the pixels 3 connected to the applied scanning line 5 emit light according to the image data signal.
  • the pixel 3 has no active element, and the manufacturing cost can be reduced.
  • the transparent support substrate provided with the ITO transparent electrode was subjected to ultrasonic cleaning with isopropyl alcohol, dried with dry nitrogen gas, and subjected to UV ozone cleaning for 5 minutes.
  • This transparent support substrate was fixed to a substrate holder of a commercially available vacuum evaporation apparatus, while 200 mg of a-NPD was placed in a molybdenum resistance heating boat, and a host compound was placed in another molybdenum resistance heating boat.
  • Exemplified Compound 9 into another molybdenum resistance heating boat and place bathocuproine (B The CP) placed 200 meters g, the I r one 1 2 1 00 mg placed in a third resistive heating molybdenum boat, the A 1 q 3 200 mg entering further in a third resistive heating molybdenum baud DOO, vacuum deposition apparatus Attached to.
  • B The CP placed 200 meters g
  • the I r one 1 2 1 00 mg placed in a third resistive heating molybdenum boat
  • the A 1 q 3 200 mg entering further in a third resistive heating molybdenum baud DOO, vacuum deposition apparatus Attached to.
  • the heating boat containing the a-NPD was energized and heated, and was vapor-deposited on the transparent support substrate at a vapor deposition rate of 0.1 nmZ second.
  • a hole transport layer was provided. Further, the heating hole containing the exemplified compound 9 and Ir-12 was energized and heated, and the first hole was heated at a deposition rate of 0.2 ⁇ sec and 0.012 ⁇ mZsec, respectively.
  • a light emitting layer was provided by co-evaporation on the transport layer. The substrate temperature during the deposition was room temperature.
  • a current was applied to the heating boat containing the BCP to heat the layer, and the layer was heated at a deposition rate of 0.1 nm / sec to deposit a hole blocking layer having a thickness of 10 ⁇ on the light emitting layer. Thereon, further heated by supplying an electric current to the boat containing A 1 q 3, the electron transport further thickness 40 nm was deposited on the HBL at a deposition rate of 0. 1 NMZ seconds Layers were provided. The substrate temperature at the time of vapor deposition was room temperature. Subsequently, 0.5 nm of lithium fluoride and 110 nm of aluminum were deposited to form a cathode, thereby producing an organic EL device 111.
  • the organic EL device 111 In the production of the organic EL device 111, the organic EL device was manufactured in the same manner as the organic EL device 111 except that the exemplified compound 9 used as the host compound of the light emitting layer was replaced with each compound shown in Table 1 to make the host compound. Elements 112 to 121 were manufactured. The structure of the compound used above is shown below.
  • the luminance (cd / m 2 ) was determined using the luminance measured with a spectral radiance meter CS-1000 (manufactured by Koni Minolta Sensing Co., Ltd.).
  • the external extraction quantum efficiency (%) at 23 when a constant current of 2.5 mAZcm 2 was applied in a dry nitrogen gas atmosphere was measured.
  • a spectral radiance meter CS-1 000 manufactured by Koni Minolta Sensing Co., Ltd. was used.
  • the organic EL device of the present invention has higher luminance and extremely excellent external extraction quantum efficiency as compared with the comparison. It is ⁇ .
  • This transparent support substrate was fixed to the substrate holder of a commercially available vacuum evaporation system, while 200 mg of one NPD was placed in a molybdenum resistance heating boat, 200 mg of CBP was placed in another molybdenum resistance heating boat, and another A molybdenum resistance heating boat was charged with 200 mg of Exemplified Compound 9 as a hole-blocking material, and another molybdenum resistance heating boat was charged with Ir-11 and lO Omg, and another molybdenum resistance heating boat was added. - put 200 mg of a 1 q 3 to Bok, was attached only to the vacuum evaporation apparatus.
  • the pressure in the vacuum chamber was reduced to 4 ⁇ 10-4 Pa, and the heating boat containing ⁇ -NPD was energized and heated, and vapor-deposited on the transparent support substrate at a vapor deposition rate of 0.1 nmZ seconds.
  • a first hole transport layer was provided.
  • the heating boat containing CBP and Ir-11 was energized and heated, and co-deposited on the hole transport layer at a deposition rate of 0.2 nmZ and 0.0112 nsec, respectively, to emit light. Layers were provided.
  • the substrate temperature during evaporation is 4005603
  • the heating boat containing Exemplified Compound 9 was energized and heated, and was vapor-deposited on the light-emitting layer at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec to provide a 10-nm-thick hole blocking layer.
  • a 1 q 3 of containing and heated by supplying an electric current to the Bo Bok, further having a film thickness of 40 nm was deposited on the HBL at a deposition rate of 0. 1 nm / sec
  • An electron transport layer was provided.
  • the substrate temperature at the time of vapor deposition was room temperature.
  • the same method as that of the organic EL device 2-1 was used, except that the exemplified compound 9 used as a hole blocking material was replaced by the compound shown in the following table. 20 were produced.
  • Example 2 In the same manner as in Example 1, the luminance and external extraction quantum efficiency of the organic EL devices 2-1 to 2-20 were evaluated. Further, the life was evaluated according to the measurement method described below.
  • the organic EL device of the present invention has higher luminance, excellent external quantum efficiency, and longer life.
  • Example 2 In the same manner as in Example 1, the luminance of the organic EL devices 3-1 to 3-8 and the external extraction quantum efficiency were evaluated. Furthermore, the shelf life was evaluated according to the measurement method shown below.o
  • each organic EL element was stored for 24 hours at 85 ° C, each brightness in constant-current driving of 2. 5 rnAZc m 2 before and after saving measures, calculated according to the following equation each luminance ratio, storage stability of this Scale.
  • the organic EL device of the present invention has higher luminance, excellent external extraction quantum efficiency, and excellent storage stability as compared with the comparison. I knew I was there. Among them, it is found that the compound according to the general formula (1-12) and having a molecular weight of 450 or more is particularly excellent.
  • Example 2 In the same manner as in Example 1, the luminance and the external extraction quantum efficiency ⁇ of the organic EL elements 4-1 to 4-8 were evaluated. Further, the driving life was evaluated at 50 according to the measurement method described below.
  • Each organic EL element, a constant condition of 50 ° C, and a constant current driving with current Ru provides an initial luminance 1000 cd / m 2, obtains the time to be 1/2 (500 cd / m 2) of the initial luminance This was used as a measure of 50 ° C drive life.
  • the driving life at 50 ° C. was expressed as a relative value when the comparative organic EL element 416 was set to 100.
  • the organic EL device of the present invention has higher luminance, excellent external extraction quantum efficiency, and a 50 ° C driving life as compared with the comparison. It turned out to be excellent.
  • the compound according to the general formula (1-13) having a molecular weight of 450 or more is particularly excellent.
  • organic EL device 111 In the preparation of the organic EL device 111 described in Example 1, the host compound in the light emitting layer was changed to the compound shown in the table below, Ir-12 was changed to Ir-1, and BCP was further changed. Organic EL devices 5-1 to 5-8 were prepared in the same manner except that B was changed to B—A 1 q. '
  • Example 118 In the same manner as in Example 1, the luminance of the organic EL devices 5-1 to 5-8 and the external extraction quantum efficiency were evaluated. Furthermore, the initial life was evaluated according to the measurement method described below.
  • Each organic EL element by constant current driving with a current giving an initial brightness 1 OOO c dZm 2, obtains the time which the luminance becomes 90% (900 c dZm 2) , which was used as a measure of the initial lifetime.
  • the initial life was expressed as a relative value when the comparative organic EL element 5-6 was set to 100.
  • the organic EL device of the present invention had higher luminance, excellent external extraction quantum efficiency, and excellent initial life as compared with the comparison.
  • the compound represented by the general formula (1-11-1) is found to be particularly excellent.
  • the host compound in the light emitting layer was changed to the compound shown in the table below, Ir-12 was changed to Ir-1, and B was further changed.
  • Organic EL devices 6-1 to 6_8 were fabricated in the same manner except that was changed to 3-1q.
  • Example 2 In the same manner as in Example 1, the luminance of the organic EL devices 6-1 to 6_8 and the external extraction quantum efficiency were evaluated. Further, the drive voltage was evaluated according to the measurement method described below.
  • Driving voltage is the voltage when driven by 2. 5mA / C m 2, was determined difference from the organic EL element 6-6 of the driving voltage of the comparator (V).
  • Drive voltage (V) drive voltage (V) of organic EL element 6—6—drive voltage (V) of organic EL element of the present invention
  • the organic EL device of the present invention has higher luminance, better external extraction quantum efficiency, and lower driving voltage than the comparison. It turned out to be excellent. Among them, it can be seen that the compounds according to the general formulas (111) to (1-4) are particularly excellent.
  • the host compound (CBP) of the light emitting layer was changed to Exemplified Compound 130, and the BCP of the hole blocking layer was changed as shown in the following table.
  • Organic EL devices 7-1 to 7-8 were fabricated in the same manner except that the hole blocking material was changed.
  • the organic EL device of the present invention has higher luminance, excellent external quantum efficiency, and excellent storage stability as compared with the comparison. I knew I was there. Among these, it is found that the compound according to the general formula (1-12) and having a molecular weight of 450 or more is particularly excellent.
  • the luminance, external extraction quantum efficiency, and 50 ° C driving life of the organic EL elements 8-1 to 8-8 were evaluated in the same manner as in Example 4, and the obtained results are shown in the following table.
  • the measurement results of the luminance, the external extraction quantum efficiency, and the driving life at 50 shown in the following table were expressed as relative values when the organic EL device.
  • the organic EL element of the present invention was found to have high brightness, excellent external extraction quantum efficiency, and excellent 50 ° C driving life. Among them, it is found that the compound represented by the general formula (1-13) and having a molecular weight of 450 or more is particularly excellent.
  • the host compound (.CBP) of the light emitting layer was changed to Exemplified Compound 130, and the BCP of the hole blocking layer was changed to the following table.
  • Organic EL elements 91-11 to 9-8 were produced in the same manner except that the hole-blocking material described was changed.
  • the organic EL device of the present invention has higher luminance, excellent external extraction quantum efficiency, and excellent initial life as compared with the comparison. It turned out that it was.
  • the compound represented by the general formula (1-11-1) is found to be particularly excellent.
  • the host compound (CBP) of the light emitting layer was changed to Exemplified Compound 130, and the BCP of the hole blocking layer was changed as shown in the following table.
  • Organic EL devices 10-1 to 10-8 were fabricated in the same manner except that the hole-blocking material was changed.
  • the organic EL device of the present invention has higher luminance, excellent external extraction quantum efficiency, and drive compared to the comparison. It turned out that the voltage was excellent. Among them, it can be seen that the compounds according to the general formulas (111) to (1-4) are particularly excellent.
  • Example 11 The phosphorescent compound of the organic EL device 111 of the present invention prepared in Example 1, the organic EL device 2-7 of the present invention prepared in Example 2, and the organic EL device 2-7 of the present invention are exemplified.
  • FIG. 2 shows only a schematic view of the display section A of the manufactured full color display device.
  • a wiring portion including a plurality of scanning lines 5 and data lines 6 and a plurality of juxtaposed pixels 3 (pixels in a red region, pixels in a green region, pixels in a blue region, etc.)
  • the scanning line 5 and the plurality of data lines 6 in the wiring portion are each made of a conductive material, and the scanning line 5 and the data line 6 are orthogonal to each other in a grid and connected to the pixel 3 at orthogonal positions. (Details are not shown).
  • the plurality of pixels 3 are driven by an active matrix method provided with an organic EL element corresponding to each emission color, a switching transistor as an active element, and a driving transistor. When a signal is applied, an image data signal is received from the data line 6 and light is emitted according to the received image data.
  • an organic electroluminescent device and a display device having high luminous efficiency and long life can be provided.

Landscapes

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Description

有機ェレクト口ルミネッセンス素子及び表示装置 技術分野
本発明は、 発光効率が高く、 長寿命となる有機エレクト口ルミネッセンス素 子及び奉示装置に関する。 背景技術
従来、 発光型の電子ディスプレイデバイスとして、 エレク トロルミネッセン スディスプレイ （ E L D ) がある。 E L Dの構成要素としては、 無機エレク ト 口ルミネッセンス素子や有機エレクトロノレミネッセンス素子 （以下、 有機 E L 素子ともいう） が挙げられる。
無機エレクトロルミネッセンス素子は平面型光源として使用されてきたが、 発光素子を駆動させるためには交流の高電圧が必要である。
一方、 有機 E L素子は、 発光する化合物を含有する発光層を、 陰極と陽極で 挟んだ構成を有し、 発光層に電子及び正孔を注入して、 再結合させることによ り励起子（エキシトン） を生成させ、 このエキシトンが失活する際の光の放出 (蛍光 .燐光） を利用して発光する素子であり、 数 V〜数十 V程度の電圧で発 光が可能であり、更に、 自己発光型であるために視野角に富み、視認性が高く、 薄膜型の完全固体素子であるために省スペース、 携帯性等の観点から注目され ている。
今後の実用化に向けた有機 E L素子の開発としては、 更に低消費電力で効率 よく高輝度に発光する有機 E L素子が望まれているわけであり、 例えば、 スチ ルべン誘導体、 ジスチリルァリーレン誘導体またはトリススチリルァリ一レン 誘導体に、 微量の蛍光体をド一プし、 発光輝度の向上、 素子の長寿命化を達成 する技術 (特許文献 1参照。）、 8 —ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホ スト化合物として、 これに微量の蛍光体をド一プした有機発光層を有する素子 (特許文献 2参照。）、 8 —ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホスト化合 物とし^、これにキナクリ ドン系色素をド一プした有機発光層を有する素子（特 許文献 3参照。）等が知られている。
上記特許文献に開示されている技術では、 励起一重項からの発光を用いる場 合、 一重項励起子と三重項励起子の生成比が 1 ： 3であるため発光性励起種の 生成確率が 2 5 %であることと、 光の取り出し効率が約 2 0 %であるため、 外 部取り出し量子効率（ e X t ) の限界は 5 %とされている。
ところが、 プリンストン大より、 励起三重項からの燐光発光を用いる有機 E L素子の報告（非特許文献 1参照。 )がされて以来、室温で燐光を示す材料の研 究が活発になってきている （非特許文献 2及び特許文献 4参照。）。
励起三重項を使用すると、 内部量子効率の上限が 1 0 0 %となるため、 励起 一重項の場合に比べて原理的に発光効率が 4倍となり、 冷陰極管とほぼ同等の 性能が得られ照明用にも応用可能であり注目されている。 例えば、 多くの化合 物がィリジゥム錯体系等重金属錯体を中心に合成検討がなされている （非特許 文献 3参照。）。
また、 ド一パントとして、 ト リス （ 2—フヱニルピリジン） イ リジゥムを用 いた検討がなされている (非特許文献 2参照。）。
その他、 ドーパントとして L 2 I r ( a c a c )、 例えば（ p p y ) 2 I r ( a c a c ) (非特許文献 4参照。)を、 また、 ド一パントとして、 トリス（ 2 - （ p 一トリノレ） ピリジン）イ リジウム （ I r ( p t p y ) 3 )、 トリ ス （ベンゾ [ h ] キノ リン） イ リジウム （ I r ( b z q ) 3 )、 I r ( b z q ) 2 C 1 P ( B u ) 3等を用いた検討 (非特許文献 5参照。) が行われている。
また、 高い発光効率を得るために、 ホ―ル輸送性の化合物を燐光性化合物の ホストとして用いている （非特許文献 6参照。）。
また、 各種電子輸送性材料を燐光性化合物のホストとして、 これらに新規な ィリジゥム錯体をド一プして用いている（非特許文献 4参照）。更に、 ホールブ 口ック層の導入により高い発光効率を得ている （非特許文献 5参照。）。
また、 含窒素芳香族環化合物の部分構造を含み、 窒素原子もしくはァリ一ル を中心として、 3方向または 4方向に延びる化学構造であって、 熱的に安定な 正孔輸送材料が開示されている （特許文献 5参照。）。 しかしながら、 特許文献 5においては、 燐光発光の有機 E L素子の開示は一切なされていない。
また、 含窒素芳香族環化合物であって、 輝度が高い発光材料が開示されてい る （特許文献 6参照。）。 しかしながら、 特許文献 6においては、 燐光発光の有 機 E L素子の開示は一切なされていない。
現在、 この燐光発光を用いた有機 E L素子の更なる発光の高効率化、 長寿命 化が検討されているが、 緑色発光については理論限界である 2 0 %近くの外部 取り出し効率が達成されているものの、低電流領域（低輝度領域）のみであり、 高電流領域 （高輝度領域） では、 いまだ理論限界は達成されていない。 更に、 その他の発光色についてもまだ十分な効率が得られておらず改良が必要であ り、 また、 今後の実用化に向けた有機 E L素子では、 更に、 低消費電力で効率 よく高輝度に発光する有機 E L素子の開発が望まれている。 特に青色燐光発光 の有機 EL素子において高効率に発光する素子が求められている。
従って、 本発明で解決しょうとする課題は、 発光効率が高い有機エレクト口 ルミネッセンス素子及び表示装置を提供することである。 更に、 長寿命となる 有機エレクト口ルミネッセンス素子及び表示装置を提供することである。 （特許文献 1 )
、 特許第 3093796号公報
(特許文献 2 )
特開昭 63 - 264692号公報
(特許文献 3 )
特開平 3— 255190号公報
(特許文献 4 )
米国特許第 6， 097, 147号明細書
(特許文献 5 )
特公平 7— 1 10940号公報
(特許文献 6 )
特開 200 1— 160488号公報
(非特許文献 1 )
M. A. B a l d o e t a l .， n a t u r e、 395卷、 1 5 1一 154ページ （ 1998年）
(非特許文献 2 )
M. A. B a l d o e t a l .， n a t u r e、 403卷、 17 号、 750— 753ページ （ 2000年） (非特許文献 3 )
S . L a m a n s k e t a 1. , J. A m. C h e m. S o c . , 1 2 3巻、 3 04ページ （ 2 0 0 1年）
(非特許文献 4 )
M. E. T o mp s o n e t a 1. , T h e 1 0 t h I n t e r n a t i o n a l Wo r k s h o p o n I n o r g a n i c a n d O r g a n i c E l e c t r o l u m i n e s c e n c e ( EL' 0 0 浜松）
(非特許文献 5 )
Mo o n— J a e Y o u n. O g, T e t s u o T s u t s u i e t a 1. , T h e 1 0 t h I n t e r n a t i o n a l Wo r k s o p o n I n o r g a n i c a n d O r g a n i c E l e c t r o l u m i n e s c e n c e ( EL' 0 0、 浜松 )
(非特許文献 6 )
I k a i e t a 1. , T h e 1 0 t h I n t e r n e t i o n a 1 Wo r k s h o p o n I n o r g a n i c a n d O r g a n i c E l e c t r o l u m i n e s c e n c e ( EL' 0 0、 浜松 ) 発明の開示
本発明の上記目的は、 下記の各々の構成により達成される。
( 1 ) 一対の電極間に、 少なくとも燐光性発光層を含む構成層を有し、 前記 構成層のうち少なくとも一層が、 下記一般式 ( 1 ) で表される化合物を含有す ることを特徴とする有機エレク トロルミネッセンス素子。 一般式 (1)
Figure imgf000008_0001
〔式中、 は置換基を有していてもよい芳香族複素環を表し、 Z2は置換基を 有して 、てもよい芳香族複素環、または芳香族炭化水素環を表し、 Z3は 2価の 連結基または単なる結合手を表す。 R101は水素原子または置換基を表す。〕
( 2 ) 前記一般式（ 1 )で表される化合物の が、 6員環であることを特徴 とする （ 1 ) に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
( 3 ) 前記一般式（ 1 )で表される化合物の Z2が、 6員環であることを特徴 とする （ 1 ) または （ 2 ) に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
( ) 前記一般式（ 1 )で表される化合物の Z3が、 結合手であることを特徴 とする （ 1 ) 〜（ 3 ) のいずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス 素子。
( 5 ) 前記一般式（ 1 ) で表される化合物が、 分子量 450以上であること を特徴とする （ 1 )〜 （ 4 ) のいずれか 1項に記載の有機エレクトロルミネッ センス素子。
( 6 ) 前記一般式（ 1 ) で表される化合物が、 下記一般式 （ 1— 1 ) で表き れることを特徴とする ( 1 )〜（ 5 ) のいずれか 1項に記載の有機エレクト口 ルミネッセンス素子。 —般式 (1—1)
Figure imgf000009_0001
〔式中、 R SC R SC^は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表す。〕
( 7 ) 前記一般式（ 1 ) で表される化合物が、 下記一般式 （ 1一 2 ) で表さ れることを特徴とする （ 1 )〜 （ 5 ) のいずれか 1項に記載の有機エレクト口 ルミネッセンス素子。
一般式 (1—2)
Figure imgf000009_0002
〔式中、 R511〜R517は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表す。〕
( 8 ) 前記一般式（ 1 ) で表される化合物が、 下記一般式（ 1一 3 ) で表さ れることを特徴とする （ 1 )〜（ 5 ) のいずれか 1項に記載の有機エレクトロ ルミネッセンス素子。
一般式 (1一 3)
Figure imgf000009_0003
〔式中、 R521〜R527は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表す。〕
( 9 ) 前記一般式（ 1 ) で表される化合物が、 下記一般式 （ 1一 4 ) で表さ れることを特徴とする ( 1 )〜（ 5 ) のいずれか 1項に記載の有機エレクトロ ノレミネッセンス素子。
一般式 (1 -4)
Figure imgf000010_0001
〔式中、 R531〜R 537は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表す。〕
( 10 ) 前記一般式 （ 1 ) で表される化合物が、 下記一般式（ 1一 5 ) で表 されることを特徴とする （ 1 )〜（ 5 ) のいずれか 1項に記載の有機エレクト 口ルミネッセンス素子。
一般式 (1—5)
Figure imgf000010_0002
〔式中、 R541〜R 548は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表す。〕 ( 1 1 ) 前記一般式 ( 1 ) で表される化合物が、 下記一般式 ( 1一 6 ) で表 されることを特徴とする ( 1 ) 〜（ 5 ) のいずれか 1項に記載の有機エレクト 口ルミネッセンス素子。 一般式 (1一 6)
Figure imgf000011_0001
〔式中、 R551〜R558は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表す。〕 ( 1 2 ) 前記一般式 （ 1 ) で表される化合物が、 下記一般式（ 1— 7 ) で表 されることを特徴とする （ 1 ) 〜（ 5 ) のいずれか 1項に記載の有機エレクト 口ルミネッセンス素子。
一般式 (1一 7)
Figure imgf000011_0002
〔式中、 R561〜R 567は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表す。〕
( 13 ) 前記一般式 （ 1 ) で表される化合物が、 下記一般式（ 1一 8 ) で表 されることを特徴とする （ 1 ) 〜（ 5 ) のいずれか 1項に記載の有機エレクト 口ルミネッセンス素子。
-般式 (1—8)
Figure imgf000011_0003
〔式中、 R571〜R 577は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表す。〕 ( 14 ) 前記一般式 ( 1 ) で表される化合物が、 下記一般式 ( 1一 9 ) で表 されることを特徴とする ( 1 ) 〜（ 5 ) のいずれか 1項に記載の有機ェレクト 口ルミネッセンス素子。
—般式 (1一 9)
Figure imgf000012_0001
〔式中、 Rは、 水素原子または置換基を表す。 また、 複数の Rは、 各々同一で もよく、 異なっていてもよい。〕
( 15 ) 前記一般式 （ 1 ) で表される化合物が、 下記一般式（ 1一 10 ) で 表されることを特徴とする （ 1 )〜（ 5 ) のいずれか 1項に記載の有機エレク トロルミネッセンス素子。
—般式 (1-10)
Figure imgf000012_0002
〔式中、 Rは、 水素原子または置換基を表す。 また、 複数の Rは、 各々同一で もよく、 異なっていてもよい。〕
( 16 ) 前記一般式 ( 1 )で表される化合物が、下記一般式 ( 2 - 1 )〜（ 2 一 8 )のいずれかで表される基を少なくとも一つ有することを特徴とする（ 1 ) ( 5 ) のいずれか 1項に記載の有機ェレクトロルミネッセンス素子 c
-般式《2— 1》 一般式 ί2— 2:
Figure imgf000013_0001
一般式 (2— 3) -般式 一 4)
-般式 (2— 6)
Figure imgf000013_0002
-般式 (2— 7) —般式 一 8)
Figure imgf000013_0003
〔一般式（ 2— 1 ) において、 R5。2〜R5。7は、 各々独立に、 水素原子または 置換基を表し、 一般式 （ 2— 2 ) において、 R512〜R517は、 各々独立に、 水 素原子または置換基を表し、 一般式（ 2— 3 ) において、 R 522〜R 527は、 各 々独立に、 水素原子または置換基を表す。一般式（ 2— 4 )において、 R 532〜 R 537は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表し、 一般式（ 2— 5 )におい て、 R 542〜R 548は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表し、 一般式（ 2 - 6 )において、 R 552〜R 558は、各々独立に、水素原子または置換基を表し、 一般式（ 2— 7 ) において、 R 562〜R 567は、 各々独立に、 水素原子または置 換基を表し、 一般式（ 2— 8 ) において、 R 572〜R5"は、 各々独立に、 水素 原子または置換基を表す。〕
( 17 ) 前記一般式 ( 1 ) で表される化合物が、 下記一般式 ( 3 ) で表され ること 特徴とする （ 1 )〜（ 5 ) のいずれか 1項に記載の有機エレクトロル ミネッセンス素子。
般式 (3)
Figure imgf000014_0001
〔式中、 R601〜R6。6は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表すが、 R6。 i Reoeの少なくとも一つは前記一般式 （ 2— 1 )〜（ 2— 4 ) で表される基 から選ばれる少なくとも一つの基を表す。〕
( 18 ) 前記一般式 （ 1 ) で表される化合物が、 下記一般式（ 4 ) で表され ることを特徴とする （ 1 )〜（ 5 ) のい.ずれか 1項に記載の有機エレクトロル ミネッセンス素子。
一般式 (4)
Figure imgf000014_0002
〔式中、 R611 R62。は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表すが、 RB1 1162。の少なくとも一つは前記一般式 （ 2— 1 ) （ 2— 4 ) で表される基 から選ばれる少なくとも一つの基を表す。〕
( 19 ) 前記一般式 （ 1 ) で表される化合物が、 下記一般式（ 5 ) で表され ることを特徵とする ( 1 ) （ 5 ) のいずれか 1項に記載の有機エレクトロル ミネッセンス素子。
一般式 (5)
^621
N
R «<622人入 IM κ623
〔式中、 R621 R 623は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表すが、 R62 11623の少なくとも一つは前記一般式 （ 2— 1 ) （ 2— 4 ) で表される基 から選ばれる少なくとも一つの基を表す。〕
( 20 ) 前記一般式 （ 1 ) で表される化合物が、 下記一般式（ 6 ) で表され る'ことを特徴とする （ 1 ) （ 5 ) のいずれか 1項に記載の有機エレクトロル ミネッセンス素子。
Figure imgf000016_0001
〔式中、 R631 R 645は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表すが、 R63 !^ の少なくとも一つは前記一般式 （ 2— 1 ) （ 2— 4 ) で表される基 から選ばれる少なくとも一つの基を表す。〕
( 21 ) 前記一般式 （ 1 ) で表される化合物が、 下記一般式（ Ί ) で表され ることを特徴とする （ 1 ) （ 5 ) のいずれか 1項に記載の有機エレクトロル ミネッセンス素子。
一般式 (7)
Figure imgf000016_0002
〔式中、 R651 R 656は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表すが、 R65 !^^の少なくとも一つは前記一般式 ( 2— 1 ) （ 2— 4 ) で表される基 から選ばれる少なくとも一つの基を表す。 n aは 0 5の整数を表し、 n bは 1〜6の整数を表すが、 n aと n bの和は 6である。〕
( 22 ) 前記一般式 ( 1 ) で表される化合物が、 下記一般式 ( 8 ) で表され ることを特徴とする （ 1 )〜（ 5 ) のいずれか 1項に記載の有機エレクトロル ミネッセンス素子。
一般式 (8)
Figure imgf000017_0001
〔式中、 R6el〜R 672は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表すが、 R66 丄〜!^^の少なくとも一つは前記一般式 （ 2— 1 )〜（ 2— 4 ) で表される基 'から選ばれる少なくとも一つの基を表す。〕
( 3 ) 前記一般式（ 1 ) で表される化合物が、 下記一般式（ 9 ) で表され ることを特徴とする （ 1 )〜（ 5 ) のいずれか 1項に記載の有機エレクトロル ミネッセンス素子。
一般式 (9)
Figure imgf000018_0001
〔式中、 R681〜R 688は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表すが、 R68 丄〜!^^の少なくとも一つは前記一般式 （ 2_ 1 ) 〜（ 2— 4 ) で表される基 から選ばれる少なくとも一つの基を表す。〕
( 24 ) 前記一般式（ 1 ) で表される化合物が、 下記一般式 （ 10 ) で表さ れることを特徴とする （ 1 ) 〜（ 5 ) のいずれか 1項に記載の有機エレクト口 ルミネッセンス素子。
一般式 (10)
Figure imgf000018_0002
〔式中、 R691〜R7。。は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表すが、 1^は 2価の連結基を表す。 R691〜R7。。の少なくとも一つは前記一般式（ 2— 1 ) 〜（ 2— 4 ) で表される基から選ばれる少なくとも一つの基を表す。〕
( 25 ) 前記一般式（ 1 ) で表される化合物が、 下記一般式（ 1 1 ) で表さ れることを特徴とする ( 1 )〜（ 5 ) のいずれか 1項に記載の有機エレクト口 ルミネッセンス素子。
一般式 (11)
Figure imgf000019_0001
〔式中、 Ri、 R2は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表す。 n、 mは、 各々 1〜2の整数を表し、 k、 1は、 各々 3〜4の整数を表す。 但し、 n + k =5、 且つ、 l +m= 5である。〕
( 26 ) 前記一般式（ 1 ) で表される化合物が、 下記一般式（ 1 2 ) で表さ れることを特徴とする （ 1 )〜（ 5 ) のいずれか 1項に記載の有機エレクト口 ルミネッセンス素子。 ·
一般式 (12)
Figure imgf000019_0002
〔式中、 Ri、 R2は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表す。 n、 mは、 各々 1〜2の整数を表し、 k、 1は、 各々 3〜4の整数を表す。 但し、 n + k = 5、 且つ、 l +m= 5である。〕
( 27 ) 前記一般式 ( 1 ) で表される化合物が、 下記一般式 ( 13 ) で表さ れることを特徴とする （ 1 )〜（ 5 ) のいずれか 1項に記載の有機エレクトロ ルミネッセンス素子。
—般式 (13)
Figure imgf000020_0001
〔式中、 Ri、 R2は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表す。 n、 mは、 各々 1〜2の整数を表し、 k、 1は、 各々 3〜4の整数を表す。 但し、 n + k =5、 且つ、 l +m= 5である。〕
( 28 ) 前記一般式 （ 1 ) で表される化合物が、 下記一般式（ 14 ) で表さ れることを特徴とする （ 1 )〜（ 5 ) のいずれか 1項に記載の有機エレクト口 ノレミネッセンス素子。 一般式 (14)
Figure imgf000021_0001
〔式中、 R2は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表す。 n、 mは、 各々 1〜2の整数を表し、 k、 1は、 各々 3〜4 'の整数を表す。 但し、 n + k = 5、 且つ、 l +m=5である。〕
( 29 ) 前記一般式 （ 1 ) で表される化合物が、 下記一般式（ 15 ) で表さ れることを特徴とする （ 1 )〜（ 5 ) のいずれか 1項に記載の有機エレクトロ ルミネッセンス素子。
一般式 (15)
Figure imgf000021_0002
〔式中、 R2は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表す。 n、 mは、 各々 1〜2の整数を表し、 k、 1は、 各々 3〜4の整数を表す。 但し、 n + k =5、 且つ、 l +m= 5である。 Z2、 Z3、 Z4は、 各々窒素原子を少な くとも一つ含む 6員の芳香族複素環を表す。〕
( 30 ) 前記一般式 ( 1 ) で表される化合物が、 下記一般式 ( 1 6 ) で表さ れることを特徴とする ( 1 )〜（ 5 ) のいずれか 1項に記載の有機エレクトロ ルミネッセンス素子。
一般式 ( )
Figure imgf000022_0001
〔式中、 ο、 ρは、 各々 1〜3の整数を表し、 A r ^ A r 2は、 各々ァリ一レ ン基または 2価の芳香族複素環基を表す。 Zi、 Z2は、 各々窒素原子を少なぐ とも一つ含む 6員の芳香族複素環を表し、 Lは、 2価の連結基を表す。〕 ('3 1 ) 前記一般式（ 1 ) で表される化合物が、 下記一般式（ 17 ) で表さ れることを特徴とする （ 1 )〜（ 5 ) のいずれか 1項に記載の有機エレクトロ ルミネッセンス素子。
,、 - 一般式 (17) つ？ W
P
〔式中、 o、 pは、 各々 1〜3の整数を表し、 A r h A r は、 各々 2価のァ リーレン基または 2価の芳香族複素環基を表す。 'Ζ^ Z2、 Z3、 Z4は、 各々 窒 ^原子を少なくとも一つ含む 6員の芳香族複素環を表し、 Lは、 2価の連結 基を表す。〕
( 32 ) 前記燐光性発光層が、 前記一般式（ 1 ) で表される化合物を含有す ることを特徴とする （ 1 )〜（ 3 1 ) のいずれか 1項に記載の有機エレクトロ ルミネッセンス素子。
( 33 ) 前記構成層の少なくとも 1層が正孔阻止層であって、 前記正孔阻止 層が前記一般式（ 1 ) で表される化合物を含有することを特徴とする （ 1 )〜 ( 32 ) のいずれか 1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
( 3 ) 青色に発光することを特徴とする （ 1 )〜（ 33 ) のいずれか 1項 に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
( 35 ) 白色に発光することを特徵とする （ 1 )〜（ 33 ) のいずれか 1項 に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
( 36 ) ( 1 )〜（ 35 ) のいずれか 1項に記載の有機ェレクトロルミネッ センス素子を備えたことを特徴とする表示装置。 ( 37 ) 一対の電極間に、 少なくとも燐光性発光層を含む構成層を有し、 前 記構成層のうち少なくとも一層が、 下記一般式（ 1— 1 1 ) で表される化合物 を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
般式 (1— 11)
Figure imgf000024_0001
〔式中、 は置換基を有していてもよい芳香族複素環を表し、 z2は置換基を 有していてもよい芳香族複素環、または芳香族炭化水素環を表し、 Z3は 2価の 連結基または単なる結合手を表す。 Lは 2価の連結基を表す。 Lで連結される 2つの基はそれぞれ同じでも異なっていても良い。〕
( 38 ) 前記一般式（ 1— 1 1 )で表される化合物の が、 6員環であるこ とを特徴とする （ 37 ) に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
( 39 ) 前記一般式（ 1— 1 1 )で表される化合物の Z2が、 6員環であるこ とを特徴とする （ 37 ) または （ 38 ) に記載の有機エレクトロルミネッセン ス素子。
( 0 ) 前記一般式（ 1— 1 1 )で表される化合物の Z3が、 結合手であるこ とを特徴とする （ 37 ) 〜（ 39 ) のいずれか 1項に記載の有機エレクトロル ミネッセンス素子。
( 1 ) 前記一般式 ( 1— 1 1 ) で表される化合物が、 分子量 450以上で あることを特徴とする （ 37 ) 〜（ 40 ) のいずれか 1項に記載の有機エレク トロノレミネッセンス素子。
( 2 ) 前記燐光性発光層が、 前記一般式 ( 1 - 1 1 ) で表される化合物を 含有することを特徴とする ( 37 )〜（ 41 ) のいずれか 1項に記載の有機ェ レクト口ルミネッセンス素子。 .
( 3 ) 前記構成層の少なくとも 1層が正孔阻止層であって、 前記正孔阻止 層が前記一般式 ( 1 - 1 1 )で表される化合物を含有することを特徴とする（ 3 7 )〜' 42 ) のいずれか 1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 ( 44 ) 青色に発光することを特徴とする （ 37 ) 〜（ 43 ) のいずれか 1 項に記載の有機エレク ト口ルミネッセンス素子。 '
( 5 ) 白色に発光することを特徴とする （ 37 )〜（ 43 ) のいずれか 1 項に記載の有機エレク トロノレミネッセンス素子。
( 46 ) ( 37 )〜（ 45 ) のいずれか 1項に記載の有機エレクトロルミネ ッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
( 47 ) 一対の電極間に、 少なくとも燐光性発光層を含む構成層を有し、 前 記構成層のうち少なくとも一層が、 下記一般式（ 1 _ 12 ) で表される化合物 を含有することを特徴とする有機エレク トロルミネッセンス素子。
一般式 (1一 12)
Figure imgf000025_0001
〔式中、 R102は置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していても 良いシクロアルキル基、 置換基を有していてもよいァリール基、 または置換基 を有していても良い複素環基を表す。 Z4、 Z5は、 各々独立に、 5〜7員の含 窒素複素環構造を形成するのに必要な原子群を表す。 Z 3は 2価の連結基または 単なる結合手を表す。〕 ,
( 8 ) 前記一般式（ 1一 12 )で表される化合物の Z3が、 結合手であるこ とを特徵とする ( 7 ) に記載の有機エレク トロルミネッセンス素子。
( 9 ) 前記一般式（ 1— 12 ) で表される化合物が、 分子量 450以上で あるこ^を特徴とする （ 47 ) または （ 48 ) に記載の有機エレクトロルミネ ッセンス素子。
( 50 ) 前記燐光性発光層が、 前記一般式 （ 1一 12 ) で表される化合物を 含有することを特徴とする （ 47 )〜（ 49 ) のいずれか 1項に記載の有機ェ レク トロノレミネッセンス素子。
( 51 ) 前記構成層の少なくとも 1層が正孔阻止層であって、 前記正孔阻止 層が前記一般式（ 1一 12 )で表される化合物を含有することを特徴とする（ 4 7 )〜（ 50 ) のいずれか 1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 ( 52 ) 青色に発光することを特徴とする （ 47 )〜（ 51 ) のいずれか 1 項に記載の有機エレク トロルミネッセンス素子。
( 53 ) 白色に発光することを特徴とする （ 47 )〜（ 5 1 ) のいずれか 1 項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
( 54 ) ( 47 )〜（ 53 ) のいずれか 1項に記載の有機エレクトロルミネ ッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
( 55 ) 一対の電極間に、 少なくとも燐光性発光層を含む構成層を有し、 前 記構成層のうち少なくとも一層が、 下記一般式（ 1— 13 ) で表される化合物 を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 一般式 (1— 13)
Figure imgf000027_0001
〔式中、 R 。3は置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していても 良いシクロアルキル基、 置換基を有していてもよいァリール基、 または置換基 を有していても良い複素環基を表す。 R104は水素原子または置換基を表す。 Z 6、 Z7は各々 5〜7員の環構造を形成するのに必要な原子群を表す。〕
( 56 ) 前記一般式（ 1一 13 )で表される化合物の Zsが、 6員環であるこ とを特徴とする （ 55 ) に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
( 57 ) 前記一般式（ 1一 13 )で表される化合物の Z7が、 6員環であるこ とを特徴とする （ 55 ) または （ 56 ) に記載の有機エレクトロルミネッセン ス ナ
( 58 ) 前記一般式 （ 1— 13 ) で表される化合物が、 分子量 450以上で あることを特徴とする （ 55 )〜（ 57 ) のいずれか 1項に記載の有機エレク トロノレミネッセンス素子。
( 59 ) 前記燐光性発光層が、 前記一般式（ 1一 13 ) で表される化合物を 含有することを特徴とする （ 55 )〜（ 58 ) のいずれか 1項に記載の有機ェ レクトロルミネッセンス素子。
( 60 ) 前記構成層の少なくとも 1層が正孔阻止層であって、 前記正孔阻止 層が前記一般式（ 1一 13 )で表される化合物を含有することを特徴とする（ 5 5 )〜（ 59 ) のいずれか 1項に記載の有機エレクトロノレミネッセンス素子。 ( 6 1 ) 青色に発光することを特徴とする （ 5 5 )〜（ 6 0 ) のいずれか 1 項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
( 6 2 ) 白色に発光することを特徴とする ( 5 5 )〜（ 6 0 ) のいずれか 1 項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。 ·
( 6 3 ) ( 5 5 ) 〜 （ 6 2 ) のいずれか 1項に記載の有機エレクトロルミネ ッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。 図面の簡単な説明
第 1図は有機 E L素子から構成される表示装置の一例を示した模式図であ る。
第 2図は表示部の模式図である。
第 3図は画素の模式図である。
第 4図は、 パッシブマトリクス方式フルカラー表示装置の模式図である。 発明を実施するための最良の形態
以下、 本発明に係る各構成要素の詳細について、 順次説明する。
《有機 E L素子用材料》
本発明に係る各化合物について説明する。
《一般式（ 1 ) で表される化合物》
本発明に係る一般式 ( 1 ) で表される化合物について説明する。
本発明者等は、 鋭意検討の結果、 前記一般式（ 1 ) で表される化合物を用い た有機 E L素子は、 発光効率が高くなることを見出した。 更に、 前記一般式 ( 1 ) で表される化合物を用いた有機 E L素子は、 長寿命となることを見出し た。
前記一般式（ 1 )において、 は置換基を有してもよい芳香族複素環を表し、 z 2は置換基を有してもよい芳香族複素環、 もしくは芳香族炭化水素環を表し、 Z 3は 2価の連結基、 もしくは単なる結合手を表す。 R 1 0 1は水素原子、 もしく は置換基を表す。
前記一般式 （ 1 ) において、 Z 2で表される芳香族複素環としては、 フ ラン環 チオフヱン環、 ピリジン璟、 ピリダジン環、 ピリ ミジン環、 ピラジン 環、 トリアジン環、 ベンゾイ ミダゾ一ル環、 ォキサジァゾ一ル環、 トリァゾ一 ル環、 イミダゾール環、 ピラゾ一ル環、 チアゾール環、 インドール環、 ベンゾ ィ ミダゾ一ル環、 ベンゾチアゾ一ル環、 ベンゾォキサゾ一ル環、 キノキサリン 環、 キナゾリ ン環、 フタラジン環、 力ルバゾ一ル環、 力ルポリン環、 力ルポリ ン環を構成する炭化水素環の炭素原子が更に窒素原子で置換されている環等が 挙げられる。更に、 前記芳香族複素環は、後述する R 1 0 1で表される置換基を有 してもよい。
前記一般式（ 1 )において、 Z 2で表される芳香族炭化水素環としては、 ベン ゼン環、 ビフヱニル環、 ナフタレン環、 ァズレン環、 アントラセン環、 フエナ ントレン環、 ピレン環、 クリセン環、 ナフタセン環、 トリフヱニレン環、 o— テルフヱニル環、 m—テルフエニル環、 p—テルフヱニル環、ァセナフテン環、 コロネン環、 フルォレン環、 フルオラントレン環、 ナフタセン環、 ペンタセン 環、 ペリ レン環、 ペンタフヱン環、 ピセン環、 ピレン環、 ピラントレン環、 ァ ンスラアントレン環等が挙げられる。 更に、 前記芳香族炭化水素環は、 後述す る R 1 0 1で表される置換基を有してもよい。
一般式（ 1 ) において、 R 1 0 1で表される置換基としては、 アルキル基（例え ば、 メチル基、 ェチル基、 プロピル基、 ィソプロピル基、 t e r t一ブチル基、 ペンチル基、 へキシル基、 ォクチル基、 ドデシル基、 ト リデシル基、 テトラデ シル基、 ペンタデシル基等）、 シクロアルキル基 (例えば、 シクロペンチル基、 シクロへキシル基等）、 アルケニル基 （例えば、 ビニル基、 ァリル基等）、 アル キニル基 (例えば、 ェチニル基、 プロパルギル基等）、 ァリ一ル基 (例えば、 フ ェニル基、 ナフチル基等）、 芳香族複素環基 (例えば、 フリル基、 チェニル基、 ピリジノ、レ基、 ピリダジ二ル基、 ピリ ミジニル基、 ピラジ二ル基、 トリアジニル 基、 イ ミダゾリル基、 ピラゾリル基、 チアゾリル基、 キナゾリニル基、 フタラ ジニル基等）、 複素環基（例えば、 ピロリジル基、 ィミダゾリジル基、 モルホリ ル基、 ォキサゾリジル基等）、 アルコキシル基（例えば、 メ トキシ基、 エトキシ 基、 プロピルォキシ基、 ペンチルォキン基、 へキシルォキシ基、 ォクチルォキ シ基、 ドデシルォキシ基等）、 シクロアルコキシル基（例えば、 シクロペンチル ォキシ基、 シクロへキシルォキシ基等）、 ァリールォキシ基（例えば、 フエノキ シ基、 ナフチルォキシ基等）、 アルキルチオ基（例えば、 メチルチオ基、 ェチル チォ基、 プロピルチオ基、ペンチルチオ基、へキシルチオ基、 ォクチルチオ基、 ドデシルチオ基等）、 シクロアルキルチオ基（例えば、 シクロペンチルチオ基、 シクロへキシルチオ基等）、 ァリールチオ基（例えば、 フヱニルチオ基、 ナフチ ルチオ基等）、 アルコキシカルボニル基（例えば、 メチルォキシカルボニル基、 ェチルォキシカルボ二ル基、 ブチルォキシカルボニル基、 ォクチルォキシカル ボニル基、 ドデシルォキシカルボニル基等）、 ァリールォキシカルボニル基（例 えば、 フヱニルォキシカルボニル基、 ナフチルォキシカルボ二ル基等）、 スルフ ァモイル基 （例えば、 ァミノスルホニル基、 メチルァミノスルホニル基、 ジメ チルァミノスルホニル基、 ブチルアミノスルホニル基、 へキシルアミノスルホ ニル基、 シクロへキシルアミノスルホニル基、 ォクチルァミノスルホニル基、 ドデシルアミノスルホニル基、 フエニルァミノスルホニル基、 ナフチルァミノ スルホニル基、 2—ピリジルァミノスルホニル基等）、 ァシル基（例えば、 ァセ チル基、ェチルカルボニル基、プロピルカルボ二ル基ヽペンチルカルボ二ル基、 シクロへキシルカルボニル基、 才クチルカルボニル基、 2一ェチルへキシルカ ルボニル基、 ドデシルカルボ二ル基、 フエニルカルボニル基、 ナフチルカルポ' ニル基、 ピリジルカルボニル基等）、 ァシルォキシ基（例えば、 ァセチルォキシ 基、 ェチルカルボニルォキシ基、 プチルカルボニルォキシ基、 ォクチルカルポ' ニルォキシ基、 ドデシル力ルボニルォキシ基、 フエニルカルボニルォキシ基 等）、 アミ ド基（例えば、 メチルカルボニルァミノ基、 ェチルカルボニルァミノ 基、 ジメチルカルボニルァミノ基、 プロピルカルボニルァミノ基、 ペンチルカ ルボニルァミノ基、 シクロへキシルカルボニルァミノ基、 2—ェチルへキシノレ カルボニルァミノ基、 ォクチルカルボニルァミノ基、 ドデシルカルボニルアミ ノ基、 フエニルカルボニルァミノ基、 ナフチルカルボニルァミノ基等）、 力ルバ モイル基 （例えば、 ァミノカルボニル基、 メチルァミノカルボニル基、 ジメチ ルァミノカルボニル基、 プロピルアミノカルボニル基、 ペンチルァミノカルボ ニル基、 シクロへキシルァミノカルボニル基、 ォクチルァミノカルボニル基、
2—ェチルへキシルァミノカルボニル基、 ドデシルァミノ力ルボニル基、 フヱ ニルアミノカルボニル基、 ナフチルァミノカルボニル基、 2—ピリジルァミノ カルボニル基等）、ゥレイ ド基（例えば、メチルゥレイ ド基、ェチルゥレイ ド基、 ペンチルゥレイ ド基、 シクロへキシルゥレイ ド基、 ォクチルゥレイ ド基、 ドデ シルゥレイ ド基、 フエニルゥレイ ド基ナフチルゥレイ ド基、 2—ピリジルァミ ノウレイ ド基等）、 スルフ ィニル基（例えば、 メチルスルフィニル基、 ェチルス ルフィニル基、 ブチルスルフィニル基、 シクロへキシルスルフィ二ル基ヽ 2― ェチルへキシルスルフ ィ二ル基、 ドデシルスルフィニル基、 フエニルスルフィ ニル基、 ナフチルスルフィニル基、 2—ピリジルスルフィニル基等）、 アルキル スルホニル基 (例えば、 メチルスルホニル基、 ェチルスルホニル基、 プチルス ノレホニル基、シクロへキシルスルホニル基、 2—ェチルへキシルスルホニル基、 ドデシルスルホニル基等）、 Tリ一ルスルホニル基（フヱニルスルホニル基、 ナ フチルスルホニル基、 2—ピリジルスルホニル基等）、 アミノ基（例えば、 アミ ノ基、 ェチルァミノ基、 ジメチルァミノ基、 ブチルァミノ基、 シクロペンチル アミノ基、 2—ェチルへキシルァミノ基、 ドデシルァミノ基、 ァニリノ基、 ナ フチルァミノ基、 2—ピリジルァミノ基等）、 ハロゲン原子 (例えば、 フッ素原 子、 塩素原子、 臭素原子等）、 フッ化炭化水素基（例えば、 フルォロメチル基、 ト リフルォロメチル基、 ペンタフルォロェチル基、 ペンタフルォ口フエ二ル基 等）、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基、 メルカプト基、 シリル基（例えば、 ト リメチルシリル基、 トリイソプロビルシリル基、 トリフヱニルシリル基、 フ ヱ二ルジェチルシリル基等）、 等が挙げられる。
これらの置換基は、上記の置換基によつて更に置換されていてもよい。また、 これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。
好ましい置換基としては、 アルキル基、 シクロアルキル基、 フッ化炭化水素 基、 ァリール基、 芳香族複素環基である。
2価の連結基としては、 アルキレン、 アルケニレン、 アルキニレン、 ァリー レンなどの炭化水素基のほか、 ヘテロ原子を含むものであってもよく、 また、 チォフェン一 2 , 5—ジィル基や、 ピラジン一 2， 3—ジィル基のような、 芳 香族複素環を有する化合物 （ヘテロ芳香族化合物ともいう） に由来する 2価の 連結基であってもよいし、 酸素や硫黄などのカルコゲン原子であってもよい。 また、 アルキルイ ミノ基、 ジアルキルシランジィル基ゃジァリールゲルマンジ ィル基のような、 ヘテロ原子を会して連結する基でもよい。
単なる結合手とは、 連結する置換基同士を直接結合する結合手である。 本発明においては、 前記一般式（ 1 )の が 6員環であることが好ましい。 これにより、 より発光効率を高くすることができる。 更に、 より一層長寿命化 させる f とができる。
また、 本発明においては、 前記一般式（ 1 )の 2が 6員環であることが好ま しい。 これにより、 より発光効率を高くすることができる。 更に、 より一層長 寿命化させることができる。
更に、 前記一般式 （ 1 ) の と Z 2を共に 6員環とすることで、 より一層発 光効率と高くすることができるので好ましい。 更に、 より一層長寿命化させる ことができるので好ましい。
前記一般式 （ 1 ) で表される化合物で好ましいのは、 前記一般式 （ 1一 1 ) 〜 （ 1一 1 3 ) で各々表される化合物である。
前記一般式 （ 1— 1 ) において、 ！^ 〜!^。？は、 各々独立に、 水素原子、 もしくは置換基を表す。 '
前記一般式 （ 1— 1 ) で表される化合物を用いることで、 より発光効率の高 い有機 E L素子とすることができる。 更に、 より長寿命の有機 E L素子とする ことができる。
前記一般式 （ 1— 2 ) において、 R 5 1 1〜R 5 1 7は、 各々独立に、 水素原子、 もしくは置換基を表す。
前記一般式 （ 1一 2 ) で表される化合物を用いることで、 より発光効率の高 い有機 EL素子とすることができる。 更に、 より長寿命の有機 E L素子とする ことができる。
前記一般式 ( 1 - 3 ) において、 R521〜R 527は、 各々独立に、 水素原子、 もしくは置換基を表す。 ·
前記一般式 （ 1— 3 ) で表される化合物を用いることで、 より発光効率の高 い有機 EL素子とすることができる。 更に、 より長寿命の有機 E L素子とする ことが きる。
前記一般式 （ 1—4 ) において、 R531〜R 537は、 各々独立に、 水素原子、 もしくは置換基を表す。
前記一般式 （ 1—4 ) で表される化合物を用いることで、 より発光効率の高 い有機 EL素子とすることができる。 更に、 より長寿命の有機 EL素子とする ことができる。
前記一般式（ 1— 5 ) において、 R541〜R 548は、 各々独立に、 水素原子、 もしくは置換基を表す。
前記一般式 （ 1一 5 ) で表される化合物を用いることで、 より発光効率の高 い有機 EL素子とすることができる。 更に、 より長寿命の有機 EL素子とする ことができる。
前記一般式 （ 1— 6 ) において、 R551〜R 558は、 各々独立に、 水素原子、 もしくは置換基を表す。
前記一般式（ 1一 6 ) で表される化合物を用いることで、 より発光効率の高 い有機 EL素子とすることができる。 更に、 より長寿命の有機 EL素子とする ことができる。
前記一般式（ 1— 7 ) において、 R561〜R567は、 各々独立に、 水素原子、 もしくは置換基を表す。
前記一般式 ( 1 -7 ) で表される化合物を用いることで、 より発光効率の高 い有機 EL素子とすることができる。 更に、 より長寿命の有機 EL素子とする ことができる。 ·
前記一般式 （ 1— 8 ) において、 R571〜R 577は、 各々独立に、 水素原子、 もしくは置換基を表す。
前記一般式 （ 1一 8 ) で表される化合物を用いることで、 より発光効率の高 い有機 EL素子とすることができる。 更に、 より長寿命の有機 EL素子とする ことができる。
前記一般式 （ 1 _ 9 ) において、 Rは、 水素原子、 もしくは置換基を表す。 また、 複数の Rは、 各々同一でもよく、 異なっていてもよい。
前記一般式 （ 1一 9 ) で表される化合物を用いることで、 より発光効率の高 い有機 EL素子とすることができる。 更に、 より長寿命の有機 EL素子とする ことができる。
前記一般式（ 1— 10 )において、 Rは、水素原子、 もしくは置換基を表す。 また、 複数の Rは、 各々同一でもよく、 異なっていてもよい。
前記一般式 （ 1— 10 ) で表される化合物を用いることで、 より発光効率の 高い有機 EL素子とすることができる。 更に、 より長寿命の有機 EL素子とす ることができる。
前記一般式（ 1— 1 1 )において、 は置換基を有していてもよい芳香族複 素環を表し、 Z2は置換基を有していてもよい芳香族複素環、または芳香族炭化 水素環を表し、 Z 3は 2価の連結基または単なる結合手を表す。 Lは 2価の連結 基を表す。 Lで連結される 2つの基はそれぞれ同じでも異なっていても良い。 前記一般式 （ 1— 1 1 ) で表される化合物を用いることで、 より発光効率の 高い有機 EL素子とすることができる。 更に、 より長寿命の有機 EL素子とす ることができる。
前記一般式（ 1— 1 2 )において、 R1()2は置換基を有していてもよいアルキ ル基、 置換基を有していても良いシクロアルキル基、 置換基を有していてもよ ぃァリール基、または置換基を有していても良い複素環基を表す。 Z4、 Z5は、 各々独 に、 5〜 7員の含窒素複素環構造を形成するのに必要な原子群を表す。 Z 3は 2価の連結基または単なる結合手を表す。
前記一般式 （ 1一 1 2 ) で表される化合物を用いることで、 より発光効率の 高い有機 EL素子とすることができる。 更に、 より長寿命の有機 EL素子とす ることができる。
前記一般式（ 1— 13 )において、 R103は置換基を有していてもよいアルキ ル基、 置換基を有していても良いシクロアルキル基、 置換基を有していてもよ ぃァリ一ル基、または置換基を有していても良い複素環基を表す。 R104は水素 原子または置換基を表す。 Ze、 Z7は各々 5〜7員の環構造を形成するのに必 要な原子群を表す。
前記一般式 （ 1— 1 3 ) で表される化合物を用いることで、 より発光効率の 高い有機 EL素子とすることができる。 更に、 より長寿命の有機 EL素子とす ることができる。
ここで、 前記一般式 （ 1一 1 )〜（： L— 13 ) の各々で表される化合物が更 に有してもよい置換基は、 上記一般式 （ 1 ) で表される化合物において、 R10 iで表される置換基と同義である。
また、前記一般式（ 1 )で表される化合物で好ましいものは、前記一般式（ 2 — 1 )〜（ 2 - 8 ) のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物 である。 特に、 分子内に前記一般式 ( 2 - 1 )〜 （ 2— 8 ) のいずれかで表さ れる基を 2つから 4つ有することがより好ましい。このとき、前記一般式（ 1 ) で表される構造において、 R101を除いた部分が、 前記一般式 ( 2 1 )〜（ 2—8 ) に置き換わる場合を含む。
このとき、 特に前記一般式 ( 3 )〜（ 17 ) で表される化合物であることが 本発明 φ効果を得る上で好ましい。
前記一般式（ 3 ) において、 Rec Re は、 水素原子、 もしくは置換基を 表すが、 Reoi Reosの少なくとも一つは前記一般式 （ 2— 1 )〜（ 2— 4 ) のいずれかで表される基を表す。
前記一般式（ 3 ) で表される化合物を用いることにより、 より発光効率の高 い有機 EL素子とすることができる。 更に、 より長寿命の有機 EL素子とする ことができる。
前記一般式（ 4 ) において、 R611〜R62。は、 水素原子、 もしくは置換基を 表すが、 R611〜R62Qの少なくとも一つは前記一般式 （ 2— 1 )〜（ 2— 4 ) のいずれかで表される基を表す。
前記一般式（ 4 ) で表される化合物を用いることで、 より発光効率の高い有 機 EL素子とすることができる。 更に、 より長寿命の有機 E L素子とすること ができる。
前記一般式（ 5 ) において、 Re21〜R 623は、 水素原子、 もしくは置換基を 表すが、 R611〜R62。の少なくとも一つは前記一般式 （ 2— 1 )〜（ 2— 4 ) のいずれかで表される基を表す。
前記一般式（ 5 ) で表される化合物を用いることで、 より発光効率の高い有 機 EL素子とすることができる。 更に、 より長寿命の有機 EL素子とすること ができる。
前記一般式 （ 6 ) において、 R631〜R 645は、 水素原子、 もしくは置換基を 表すが、 R631〜R645の少なくとも一つは前記一般式（ 2— 1 )〜（ 2— 4 ) のいずれかで表される基を表す。
前記一般式 （ 6 ) で表される化合物を用いることで、 より発光効率の高い有 機 EL， 子とすることができる。 更に、 より長寿命の有機 EL素子とすること ができる。
前記一般式 （ 7 ) において、 R651〜R65eは、 '水素原子、 もしくは置換基を 表すが、 R651〜R 656の少なくとも一つは前記一般式（ 2— 1 )〜（ 2— 4 ) のいずれかで表される基を表す。 n aは 0〜5の整数を表し、 n bは 1〜6の 整数を表すが、 n aと n bの和が 6である。
前記一般式 （ 7 ) で表される化合物を用いることで、 より発光効率の高い有 機 EL素子とすることができる。 更に、 より長寿命の有機 EL素子とすること ができる。
前記一般式（ 8 ) において、 R661〜R 672は、 水素原子、 もしくは置換基を 表すが、 R66 〜 R 672の少なくとも一つは前記一般式（ 2— 1 )〜（ 2— 4 ) のいずれかで表される基を表す。
前記一般式（ 8 ) で表される化合物を用いることで、 より発光効率の高い有 機 E L素子とすることができる。 更に、 より長寿命の有機 E L素子とすること ができる。
前記一般式 （ 9 ) において、 R681〜R 688は、 水素原子、 もしくは置換基を 表すが、 R68 〜 R 688の少なくとも一つは前記一般式（ 2— 1 )〜（ 2— 4 ) のいずれかで表される基を表す。
前記一般式 （ 9 ) で表される化合物を用いることで、 より発光効率の高い有 機 EL素子とすることができる。 更に、 より長寿命の有機 EL素子とすること ができる。
前記一般式 （ 10 ) において、 R 69 1〜R7。。は、 水素原子、 もしくは置換基 を表すが、 R691〜R7。。の少なくとも一つは前記一般式（ 2— 1 )〜（ 2— 4 ) のいず かで表される基を表す。
前記一般式（ 10 ) において、 1^で表される 2価の連結基としては、 アルキ レン基 （例えば、 ェチレン基、 トリメチレン基、 テトラメチレン基、 プロピレ ン基、 ェチルエチレン基、 ペンタメチレン基、 へキサメチレン基、 2， 2, 4 一トリメチルへキサメチレン基、 ヘプタメチレン基、 ォクタメチレン基、 ノナ メチレン基、 デカメチレン基、 ゥンデカメチレン基、 ドデカメチレン基、 シク 口へキシレン基（例えば、 1, 6—シクロへキサンジィル基等）、 シクロペンチ レン基（例えば、 1， 5—シクロペンタンジィル基など）等）、 アルケニレン基 (例えば、 ビニレン基、 プロべ二レン基等）、 アルキニレン基（例えば、 ェチニ レン基、 3—ペンチ二レン基等）、 ァリ一レン基などの炭化水素基のほか、 へテ 口原子を含む基（例えば、 一 0—、 一 S—等のカルコゲン原子を含む 2価の基、 一 N (R)'—基、 ここで、 Rは、 水素原子またはアルキル基を表し、 該アルキ ル基は、前記一般式（ 1 )において、 R101で表されるアルキル基と同義である） 等が挙げられる。
また、 上記のアルキレン基、 アルケニレン基、 アルキニレン基、 ァリーレン 基の各々においては、 2価の連結基を構成する炭素原子の少なくとも一つが、 カルコゲン原子 （酸素、 硫黄等） や前記一 N (R ) 一基等で置換されていても 良 ( ο
更に、 で表される 2価の連結基としては、例えば、 2価の複素環基を有す る基が用いられ、 例えば、 ォキサゾールジィル基、 ピリ ミジンジィル基、 ピリ ダジンジィル基、 ピランジィル基、 ピロリンジィル基、ィ ミダゾリンジィル基、 イ ミダゾリジンジィル基、 ピラゾリジンジィル基、 ピラゾリ ンジィル基、 ピぺ リジンジィル基、 ピペラジンジィル基、 モルホリ ンジィル基、 キヌクリジンジ ィル塞等が挙げられ、 また、チオフヱンー 2, 5—ジィル基や、 ピラジン一 2, 3—ジィル基のような、 芳香族複素環を有する化合物 （ヘテロ芳香族化合物と もいう） こ由来する 2価の連結基であってもよい。
また、 アルキルイ ミノ基、 ジアルキルシランジィル基ゃジァリールゲルマン ジィル基のようなヘテロ原子を会して連結する基であってもよい。
前記一般式 （ 10 ) で表される化合物を用いることで、 より発光効率の高い 有機 EL素子とすることができる。 更に、 より長寿命の有機 EL素子とするこ とができる。
前記一般式（ 1 1 )〜一般式（ 15 ) で各々表される化合物において、
R2で各々表される置換基としては、 前記一般式 （ 1 ) において、 R1()1で表さ れる置換基と同時である。
前記一般式 （ 15 ) において、 Zi、 Z2、 Z3、 Z4で各々表される、 各々窒 素原子を少なく とも一つ含む 6員の芳香族複素環としては、 例えば、 ピリジン 環、 ピリダジン環、 ピリ ミジン環、 ピラジン環等が挙げられる。
前記一般式 （ 1 6 ) において、 Zh Z2で各々表される、 各々窒素原子を少 なくとも一つ含む 6員の芳香族複素環としては、 例えば、 ピリジン環、 ピリダ ジン環、 ピリ ミジン環、 ピラジン環等が挙げられる。 前記一般式 （ 1 6 ) において、 A r 、 A r 2で各々表されるァリ一レン基と しては、 0—フエ二レン基、 m—フエ二レン基、 p —フエ二レン基、 ナフタレ ンジィル基、 ァントラセンジィル基、 ナフタセンジィル基、 ピレンジィル基、 ナフチルナフタレンジィル基、 ビフヱニルジィル基（例えば、 3 , 3 ' ービフ ェニルジィル基、 3， 6一ビフヱ二ルジィル基等）、 テルフヱニルジィル基、 ク ァテルフヱ二ルジィル基、キンクフェニルジィノレ基、セキシフヱ二ルジィル基、 セプチ 7ヱ二ルジィル基、 ォクチフヱニルジィノレ基、 ノビフヱニルジィル基、 デシフヱニルジィル基等が挙げられる。 また、 前記ァリーレン基は更に後述す る置換基を有していてもよい。
前記一般式 （ 1 6 ) において、 A r ^ A r 2で各々表される 2価の芳香族複 素環基は、 フラン環、 チオフヱン環、 ピリジン環、 ピリダジン環、 ピリ ミジン 環、 ピラジン環、 トリアジン環、ベンゾィ ミダゾ一ル環、ォキサジァゾ一ル環、 ト リァゾ一ル環、 ィミダゾ一ル環、 ピラゾ一ル環、 チアゾ一ル環、 ィンド一ル 環、 ベンゾィ ミダゾ一ル環、 ベンゾチアゾ一ル環、 ベンゾォキサゾ一ル環、 キ ノキサリン環、キナゾリン環、 フタラジン環、 力ルバゾ一ル環、 力ルポリン環、 カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子が更に窒素原子で置換されてい る環等から導出される 2価の基等が挙げられる。更に、前記芳香族複素環基は、 前記 R 1 0 1で表される置換基を有してもよい。
前記一般式 （ 1 6 ) において、 Lで表される 2価の連結基としては、 前記一 般式（ 1 0 ) において、 L iで表される 2価の連結基と同義であるが、 好ましく はアルキレン基、 一 0—、 一 S—等のカルコゲン原子を含む 2価の基であり、 もっとも好ましくはアルキレン基である。
前記一般式 （ 1 7 ) において、 A r L、 A r 2で、 各々表されるァリーレン基 は、 前記一般式 （ 1 6 ) において、 A r 、 A r 2で各々表されるァリ一レン基 と同義である。
前記一般式 （ 17 ) において、 A r 、 A r 2で各々表される芳香族複素環基 は、 前記一般式 （ 16 ) において、 A r i、 A r 2で各々表される 2·価の芳香族 複素環基と同義である。
前記一般式 （ 17 ) において、 Ζ Ζ2、 Ζ3、 Ζ4で各々表される、 各々窒 素原子 少なくとも一つ含む 6員の芳香族複素環としては、 例えば、 ピリジン 環、 ピリダジン環、 ピリ ミジン環、 ピラジン環等が挙げられる。
前記一般式 （ 17 ) において、 Lで表される 2価の連結基としては、 前記一 般式（ 10 ) において、 で表される 2価の連結基と同義であるが、 好ましく はアルキレン基、 ー0—、 一 S—等のカルコゲン原子を含む 2価の基であり、 もっとも好ましくはアルキレン基である。
以下に、本発明に係る化合物または、本発明に係る化合物の具体例を示すが、 本発明はこれらに限定されない。
Figure imgf000043_0001
V 呦^^
If
C09S00/l700Zdf/X3d 688S60請 OAV
Figure imgf000044_0001
Figure imgf000045_0001
P T/JP2004/005603
44
化合物 中心骨格 A
Figure imgf000046_0001
Figure imgf000047_0001
688S60請 Z OAV
Figure imgf000048_0001
Figure imgf000049_0001
ε09 00請 ZdfA!Od 688S60請 Z ΟΛ\
Figure imgf000050_0001
05603
Figure imgf000051_0001
Figure imgf000051_0002
Figure imgf000051_0003
Figure imgf000052_0001
Figure imgf000053_0001
C09S00/l700Zdf/X3d 688S60請 OAV
Figure imgf000054_0001
C09S00/l700Zdf/X3d 688S60請 OAV
Figure imgf000055_0001
C09S00/l700Zdf/X3d 688S60請 OAV
Figure imgf000056_0001
C09S00/l700Zdf/X3d 688S60請 OAV
Figure imgf000057_0001
99
C09S00/l700Zdf/X3d 688S60請 OAV
Figure imgf000058_0001
Figure imgf000058_0002
688S60 OOZ O
Figure imgf000059_0001
C09S00/l700Zdf/X3d 688S60請 OAV
Figure imgf000060_0001
89
C09S00/l700Zdf/X3d 688S60請 OAV
Figure imgf000061_0001
C09S00/l700Zdf/X3d 688S60請 OAV
Figure imgf000062_0001
Figure imgf000063_0001
Figure imgf000063_0002
£09S00/l700idf/X3d 688S60請 OAV
OAVさvud/さ oifclS0029
Figure imgf000064_0001
Figure imgf000065_0001
Figure imgf000065_0002
S9
C09S00/l700Zdf/X3d 688S60請 OAV
Figure imgf000066_0001
C09S00/l700Zdf/X3d 688S60請 Z OAV
Figure imgf000067_0001
Figure imgf000067_0002
C09S00/l700Zdf/X3d 688S60請 OAV
Figure imgf000068_0001
99
688≤60/f00I OAV
Figure imgf000069_0001
Figure imgf000070_0001
Figure imgf000070_0002
C09S00/tO0Zdf/13d 688S60/1"00i ΟΛ\
Figure imgf000071_0001
Figure imgf000071_0002
Figure imgf000071_0003
Figure imgf000071_0004
688S601700Z OAV
Figure imgf000072_0001
991. 91
Figure imgf000072_0002
C09£00/fOOZdf/X3d 688560/^OOZ: O
Figure imgf000073_0001
191
Figure imgf000073_0002
91
XL
C09S00/l700Zdf/X3d 688S60請 OAV
Figure imgf000074_0001
Figure imgf000075_0001
691
Figure imgf000075_0002
C09S00/1"00rdf/X3d 688S60/tO0Z OMi
Figure imgf000076_0001
C09S00/l700Zdf/X3d 688S60請 OAV
Figure imgf000077_0001
e09S00/^00Zdf/X3J 688S60/1700Z O
Figure imgf000078_0001
以下に、 本発明に係る化合物または、 本発明に係る化合物の代表的な合成例 を示すが、 本発明はこれらに限定されない。 《例示化合物 7 3の合成》
Figure imgf000079_0001
10 4, ' —ジョ一ドビフエニル 6. 8 7 g β—カルボリン 6. 0 0 gを N， N—ジメチルァセトアミ ド 5 0 m 1中に添加した混合液に、 銅粉 4. 5 g、 炭 酸カ リウム 7. 3 6 gを加え、 1 5時間加熱還流した。 放冷後水ク口口ホルム を加え、 不溶物を濾去した。 有機層を分離し、 水、 飽和食塩水で洗浄した後、 減圧下に濃縮し、 得られた残渣を酢酸に溶解し、 活性炭処理後、 再結晶して， 例示化合物 7 3の無色結晶 4. 2 gを得た。
例示化合物 73の構造は1 H— NMRスぺク トル及び質量分析スぺク トルによ つて確認した。例示化合物 73の物性データ、スぺク トルデータを下記に示す。 無色結晶、 融点 2 0 0°C
M S ( F A B ) m/ z : 48 7 (M+ 1 )
20 XH-NMR ( 40 OMH z , CD C 13 ) ： δ / p p m 7. 3— 7. 5 ( mヽ
2 H )ヽ 7. 5 - 7. 6 ( m, 4 H )ヽ 7. 7— 7. 8 ( m, 4 H )、 7. 9 - 8. 0 ( m, 4 H )、 8. 0 6 ( d , J = 5. 1 H z , 2 H )ヽ 8. 24 ( d , J = 7. 8 H z , 2 H )ヽ 8. 5 6 ( d, J = 5. 1 H z , 2 H )ヽ 8. 9 6 ( s , 2 H )
《例示化合物 74の合成》
Figure imgf000080_0001
酢酸パラジゥム 0. 3 2 gヽ トリー t e r t —ブチルホスフイン 1. 1 7 g を無水トルエン 1 0 m lに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム 5 0 m gを添加し、 室温で 1◦分間攪拌した後、 3 —カルボリン 5. O O g、 4， ' —ジョ一ド ビフヱニル 5. 8 7 g、 ナトリウム一 t e r t —ブトキシド 3. 4 2 gを無水 キシレン 5 O m 1中に分散し、窒素雰囲気下、還流温度にて 1 0時間撹拌した。 得られた反応混合物を放冷後クロロホルムと水を加えて有機層を分離し、 有機 層を、 水、 飽和食塩水で洗浄した後、 減圧下に濃縮し、 得られた残渣をテトラ ヒドロフランに溶解し、 活性炭処理を施した後、 再結晶して例示化合物 74の 無色結晶 5. 0 gを得た。
例示化合物 74の構造は1 H— NMRスぺク トル及び質量分析スぺク トルによ つて確認した。例示化合物 7 4の物性データ、スぺク トルデータを下記に示す。
MS ( F A B ) / z : 4 8 7 (M+ 1 )
一 NMR ( 40 OMH z， C D C 1 3 )： δ p p m 7. 3 7 ( d d , J T/JP2004/005603
79
=4. 7 H z , J = 8. 3 H z , 2 H ) 7. 4- 7. 5 ( m, 2 H ) 7. 5 -7. 6 (m, 4H)、 7. 7- 7. 8 ( m, 4 H ) 7. 8 1 ( d d, J = 1. 2 H z , J = 8. 3 H z , 2H)、 7. 9-8. 0 ( m, 4H)、 8. 48 ( d , J = 7. 8H z, 2 H ), 8. 65 ( d d , J = 1. 2 H z , J = 4. 6 H z , 2 H ) '
《例示化合物 60の合成》
Figure imgf000081_0001
4, ' —ジョ一ドビフエニル 6. 87 一カルボリ ン 6. O O gを N, N—ジメチルァセトアミ ド 50 m 1中に添加した混合液に、 銅粉 4. 5 g、 炭 酸カリウム 7. 36 gを加え、 15時間加熱還流した。 放冷後水ク口口ホルム を加え、 不溶物を濾去した。 有機層を分離し、 水、 飽和食塩水で洗浄した後、 減圧下に濃縮し、 得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付した後、 ジクロロメタン/シクロへキサン中で結晶化させ、 例示化合物 60の無色結晶 4. 3 gを得た。
例示化合物 60の構造は、1 H— NMRスぺク トル及び質量分析スぺク トルに よって確認した。 例示化合物 60の物性データ、 スぺクトルデータを下記に示 す。
MS ( FAB) m/ s ： 487 ( M+1 )
'H-NMR ( 40 OMH z , CDC ") : <5 / p p m 7. 4— 7. 4 ( m, 4H)、 7. 4-7. 5 ( m, 4 H )ヽ 7. 7— 7. 8 ( m, 4H ) 7. 9 -8. 0 ( m, 4H )、 8. 25 ( d, J = 7. 8 H z , 2H)、 8. 57 ( d, J = 5. 6 H z , 2H)、 9. 42 ( s , 1 H )
《^ 化合物 144の合成》
Figure imgf000082_0001
酢酸パラジウム 0. 16 g、 ト リ一 t e r t—ブチルホスフィ ン 0. 58 g を無水トルエン 10m lに溶解し、水素化ホウ素ナト リウム 25mgを添加し、 室温で 10分間攪拌した後、 δ—カルボリン 2. 00 g、中間体 a 3. 20 g、 ナトリゥムー t e r t—ブトキシド 1. 37 gを無水キシレン 50 m 1中に分 散し、 窒素雰囲気下、 還流温度にて 10時間撹拌した。 放冷後クロ口ホルムと 水を加えて有機層を分離し、 有機層を、 水、 飽和食塩水で洗浄した後減圧下に 濃縮し、 得られた残渣を酢酸から再結晶して例示化合物 14 の無色結晶 1. 5 gを得た。 P T/JP2004/005603
81 例示化合物 144の構造は、1 H— NMRスぺク トル及び質量分析スぺク トル によつて確認した。例示化合物 144のスぺク トルデータは以下の通りである。
MS ( F A B ) m/ z ： 647 (M+1 )
'H-NMR ( 40 OMH z , CDC 1 3) δ / p p m 1. 80 ( S , 1 2 H )、 7. 27 ( S , 4H )ヽ 7. 3 ( d d , J = 4. 9 H z , J = 8. 3 H z , 2 H )ヽ 7. 3 - 7. 4 ( m, 2 H )ヽ 7. 4 - 7. 5 ( m, 1 2H )ヽ 7.
76 ( d d , J = 1. 3 H z , J = 8. 3 H zヽ 2 H )ヽ 8. 45 ( d , J = 7.
8 H z , 2H)、 8. 6 3 ( d d , J = 1. 3 H z , J = 4. 9 H z , 2 H )
《例示化合物 1 43の合成》
Figure imgf000083_0001
4, 4' —ジクロロ ー 3， 3' —ビビリジル 0. 8 5 g、 ジァミン b O. 5 9 g、 ジべンジリデンアセトンパラジウム 44 m g、 ィミダゾリゥム塩 36 m g、 ナトリウム— t e r t 一ブトキシド 1. 09 gをジメ トキシェタン 5 m l に添加し、 8 CTCで 24時間加温攪拌した。 放冷後ク口口ホルムと水を加えて 有機層を分離し、 有機層を、 水、 飽和食塩水で洗浄した後減圧下に濃縮し、 得 P T/JP2004/005603
82 られた残渣を酢酸ェチルから再結晶して例示化合物 1 4 3の無色結晶 0. 3 g を得た。
例示化合物 1 4 3の構造は、1 H— NMRスぺク トル及び質量分析スぺク トル によって確認した。 例示化合物 1 43のスぺク トルデータを下記に示す。
M S ( F A B ) m/ z 639 (M+ 1 )
'H-NMR ( 40 0 MH z , CD C 1 3 )： δ /p p m 7. 46 ( d , J = 5. 7 H z , 4H)ヽ 7. 6-7. 7 ( m, 4H)、 7. 8-7. 9 ( m, 4H)、 8. 6 7 ( d , J = 5. 7 H z , 4H)、 9. 5 1 ( S， 4 H )
《例示化合物 1 4 5の合成》
例示化合物 143の合成において、 4, ' ージクロ口— 3， 3' —ビピリ ジルの一方のピ！ ジン環をベンゼンに変更した、 3— （ 2—クロロフヱニル） 一 4—クロ口ピリジンを用いた以外は同様にして、 例示化合物 1 4 5を合成し た。
例示化合物 1 4 5の構造は H— NMRスぺク トル及び質量分析スぺク トル によって確認した。 例示化合物 1 45のスぺクトルデータを下記に示す。
M S ( F A B ) m/ z 6 3 7 (M+ 1 )
1H-NMR ( 4 0 0MH z , C D C I s ) δ / p p m 7. 3 - 7. 4 ( m, 2 H )ヽ 7. 6 - 7. 7 ( m, 4 H )ヽ 7. 7— 7. 8 ( m, 4 H ) 7. 8— 7. 9 ( m, 4 H)、 8. 0 6 ( d , J = 5. 3 H z , 2 H)、 8. 2 3 ( d , J = 7. 8 H z， 2 H)、 8. 5 6 ( d , J = 5. 3 H z , 2 H ), 8. 9 6 ( S, 2 H )
尚、 上記の合成例以外に、 これらの化合物のァザカルバゾール環やその類緑 体は、 J . C h e m. S o c .， P e r k i n T r a n s . 1， 1 5 0 5— 1 5 10 ( 1999 )、 P o l . J. C h e m. , 54, 1 585 ( 1980 )、（ T e t r a h e d r o n L e t t. 1 ( 2000 ), 48 1 - S 4 )に記載 される合成法に従って合成することができる。 合成されたァザカルバゾール環 やその類緑体と、 芳香環、 複素環、 アルキル基などの、 コア、 連結基への導入 は、 ウルマン力ップリ ング、 P d触媒を用いだ力ップリ ング、 スズキ力ップリ ングなど公知の方法を用いることができる。
本発明に係る化合物は、 分子量が 400以上であることが好ましく、 450 以上であることがより好ましく、 更に好ましくは 600以上であり、 特に好ま しくは分子量が 800以上である。 これにより、 ガラス転移温度を上昇させ熱 安定性が向上し、 より一層長寿命化をさせることができる。
本発明に係る化合物は、 後述する有機 E L素子の構成層の構成成分として用 いられるが、 本発明では、 本発明の有機 EL素子の構成層の中で、 発光層また は電子輸送層 （電子輸送層中で正孔阻止材料として用いられる） に含有される ことが好ましく、 好ましくは発光層であり、 特に好ましくは、 発光層のホスト 化合物として用いられることが好ましい。 但し、 有機 EL素子の種々の物性コ ントロ一ルの観点から必要に応じて、 本発明に係る化合物は、 有機 EL素子の その他の構成層に用いてもよい。
本発明に係る化合物は有機 E L素子用材料（バックライ ト、 フラッ トパネル ディスプレイ、 照明光源、 表示素子、 電子写真用光源、 記録光源、 露光光源、 読み取り光源、 標識、 看板、 ィンテリア、 光通信デバイスなど）等の用途に用 いられるが、 その他の用途しては、 有機半導体レーザー用材料（記録光源、 露 光光源、読み取り光源光通信デバイス、電子写真用光源など）、電子写真用感光 体材料、 有機 TFT素子用材料（有機メモリ素子、 有機演算素子、 有機スィッ チング素子）、有機波長変換素子用材料、 光電変換素子用材料（太陽電池、 光セ ンサ一など） などの広い分野に利用可能である。
次に、 本発明の有機 E L素子の構成層について詳細に説明する。
本発明において、 有機 EL素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、 本発明はこれらに限定されない。
( i ) 陽極/発光層 Z電子輸送層 Z陰極
( ii) I 極/正孔輸送層 Z発光層ノ電子輸送層 Z陰極
( iii) 陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層 Z陰極
( iv) 陽極 Z正孔輸送層/発光層 Z正孔阻止層 Z電子輸送層/陰極バッファー 層ノ陰極
( V ) 陽極/陽極バッファ—層ノ正孔輸送層ノ発光層ノ正孔阻止層ノ電子輸送 層 Z陰極バッファ一層 Z陰極
《陽極》
有機 EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい（ 4 e V以上）金属、 合金、 電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく 用いられる。 このような電極物質の具体例としては A u等の金属、 C u l、 ィ ンジゥムチンォキシド （ I T O )、 S n 02、 Z n 0等の導電性透明材料が挙げ られる。 また、 I D I XO ( I n 203-Z n O ) 等非晶質で透明導電膜を作製 可能な材料を用いてもよい。 陽極は、 これらの電極物質を蒸着やスパッタリン グ等の方法により、 薄膜を形成させ、 フォトリソグラフィ一法で所望の形状の パターンを形成してもよく、 あるいはパターン精度をあまり必要としない場合 は（ 1 00 m以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形 状のマスクを介してパターンを形成してもよい。 この陽極より発光を取り出す 場合には、 透過率を 1 0 %より大きくすることが望ましく、 また、 陽極として のシート抵抗は数百 Ω /Ε]以下が好ましい。 更に膜厚は材料にもよるが、 通常 1 0 n m〜l 0 0 0 n m、好ましくは 1 0 n m〜2 0 0 n mの範囲で選ばれる。
《陰極》 +
一方、 陰極としては、 仕事関数の小さい （ 4 e V以下） 金属 （電子注入性金 属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするも のが用、いられる。 このような電極物質の具体例としては、 ナトリウム、 ナトリ ゥム一カリゥム合金、 マグネシウム、 リチウム、 マグネシウム Z銅混合物、 マ グネシゥム z銀混合物、 マグネシウム Zアルミニウム混合物、 マグネシウム " ィンジゥム混合物、 アルミニウム Z酸化アルミニウム （ A 1 2 o 3 )混合物、 ィ ンジゥム、 リチウム Zアルミニウム混合物、 希土類金属等が挙げられる。 これ らの中で、 電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、 電子注入性金属と これより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、 例えば マグネシウム/銀混合物、 マグネシウム Zアルミニウム混合物、 マグネシウム /ィンジゥム混合物、 アルミニウム/酸化アルミニウム （ A 1 2 0 3 ) 混合物、 リチウム Zアルミニウム混合物、 アルミニウム等が好適である。 陰極は、 これ らの電極物質を蒸着ゃスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることに より、 作製することができる。 また、 陰極としてのシート抵抗は数百 0 ロ以 下が好ましく、 膜厚は通常 1 0 n m〜5 ju m、 好ましくは 5 0〜2 0 0 n mの 範囲で選ばれる。 なお、 発光した光を透過させるため、 有機 E L素子の陽極ま たは陰極のいずれか一方が、 透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都 合である。
また、 陰極に上記金属を 1〜2 0 n mの膜厚で作製した後に、 陽極の説明で 3
86 挙げた導電性透明材料をその上に作製することで、 透明または半透明の陰極を 作製することができ、 これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有す る素子を作製することができる。
次に、 本発明の有機 E L素子の構成層として用いられる、 注入層、 阻止層、 電子輸送層等について説明する。
《注入層：電子注入層、 正孔注入層》
注入層は必要に応じて設け、 電子注入層と正孔注入層があり、 上記のごとく 陽極と発光層または正孔輸送層の間、 及び、 陰極と発光層または電子輸送層と の間に存在させてもよい。
注入層とは、 駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けら れる層のことで、「有機 E L素子とその工業化最前線（ 1 9 9 8年 1 1月 3 0日 ェヌ 'ティー ' エス社発行）」の第 2編第 2章「電極材料」（ 1 2 3〜1 6 6頁） に詳細に記載されており、 正孔注入層 （陽極バッファ一層） と電子注入層 （陰 極バッファ一層） とがある。
陽極バッファ一層 （正孔注入層） は、 特開平 9一 4 5 4 7 9号公報、 同 9一 2 6 0 0 6 2号公報、 同 8— 2 8 8 0 6 9号公報等にもその詳細が記載されて おり、 具体例として、 銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファ 一層、 酸化バナジウムに代表される酸化物バッファ一層、 アモルファスカーボ ンバッファ一層、 ポリア二リン （ェメラルデイン） やポリチオフヱン等の導電 性高分子を用いた高分子バッファ一層等が挙げられる。 '
陰極バッファ一層 （電子注入層） は、 特開平 6— 3 2 5 8 7 1号公報、 同 9 - 1 7 5 7 4号公報、 同 1 0— 7 4 5 8 6号公報等にもその詳細が記載されて おり、 具体的にはスト口ンチウムゃアルミニウム等に代表される金属バッファ 4 005603
87 一層、 フッ化リチウムに代表されるアルカリ金属化合物バッファ一層、 フッ化 マグネシゥムに代表されるアル力リ土類金属化合物バッファー層、 酸化アルミ 二ゥムに代表される酸化物バッファ一層等が挙げられる o上記バッファ一層（注 入層） はごく薄い膜であることが望ましく、 素材にもよるが、 その膜厚は 0 . 1 n m〜5 mの範囲が好ましい。
《阻止層：正孔阻止層、 電子阻止層》
阻止學は、 上記のごとく、 有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて 設けられるものである。 例えば特開平 1 1— 2 0 4 2 5 8号公報、 同 1 1一 2 0 4 3 5 9号公報、 及び「有機 E L素子とその工業化最前線（ 1 9 9 8年 1 1 月 3 0日ェヌ 'ティ一 'エス社発行)」の 2 3 7頁等に記載されている正孔阻止 (ホールプロック） 層がある。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層であり、 電子を輸送する機能を有し つつ正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなり、 電子を轔送し つつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができ る。
本発明の有機 E L素子の正孔阻止層は、 発光層に隣接して設けられている。 本発明では、 正孔阻止層の正孔阻止材料として前述した本発明に係る化合物 を含有させることが好ましい。 これにより、 より一層発光効率の高い有機 E L 素子とすることができる。 更に、 より一層長寿命化させることができる。 一方、 電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層であり、 正孔を輸送する機能 を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、 正孔を輸送しつ つ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
《発光層》 本発明に係る発光層は、 電極または電子輸送層、 正孔輸送層から注入されて くる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、 発光する部分は発光層の層 内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
(ホスト化合物)
本発明の有機 E L素子の発光層には、 以下に示す、 ホスト化合物とリン光性 化合物（リン光発光性化合物ともいう） が含有されることが好ましく、 本発明 におい;^は、 ホスト化合物として前述した本発明に係る化合物を用いることが 好ましい。 これにより、 より一層発光効率を高くすることができる。 また、 ホ スト化合物として、上記の本発明に係る化合物以外の化合物を含有してもよい。 ここで、 本発明においてホスト化合物とは、 発光層に含有される化合物のう ちで室温（ 2 5 °C ) においてリン光発光のリン光量子収率が、 0 . 0 1未満の 化合物と定義される。
更に、 公知のホスト化合物を複数種併用して用いてもよい。 ホスト化合物を 複数種もちいることで、 電荷の移動を調整することが可能であり、 有機 E L素 子を高効率化することができる。また、リン光性化合物を複数種用いることで、 異なる発光を混ぜることが可能となり、 これにより任意の発光色を得ることが できる。 リン光性化合物の種類、 ド一プ量を調整することで白色発光が可能で あり、 照明、 バックライ トへの応用もできる。
これらの公知のホスト化合物としては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、 かつ、 発光の長波長化を防ぎ、 なおかつ高 T g (ガラス転移温度） である化合 物が好ましい。
公知のホスト化合物の具体例としては、 以下の文献に記載されている化合物 が挙げられる。 5603
89 特開 200 1— 257076号公報、 同 2002— 308855号公報、 同 2001 -3 13 179号公報、 同 2002— 3 1949 1号公報、 同 200
1 - 357977号公報、 同 2002— 334786号公報、 同 2002— 8 860号公報、 同 2002— 334787号公報、 同 2002— 15871号 公報、 同 2002— 334788号公報、 同 2002— 43056号公報、 同 2002- 334789号公報、 同 2002— 75645号公報、 同 2002 -338579号公報、 同 2002— 105445号公報、 同 2002— 34 3568号公報、 同 2002— 141 1 73号公報、 同 2002— 35295 7号公報、 同 2002— 203683号公報、 同 2002— 363227号公 報、 同 2002— 23 1453号公報、 同 2003— 3165号公報、 同 20
02- 234888号公報、 同 2003— 27048号公報、 同 2002— 2 55934号公報、 同 2002— 26086 1号公報、 同 2002— 280 1 83号公報、 同 2002— 299060号公報、 同 2002— 3025 16号 公報、 同 2002— 305083号公報、 同 2002— 305084号公報、 同 2002— 308837号公報等。
また、 発光層は、 ホスト化合物として更に蛍光極大波長を有するホスト化合 物を含有していてもよい。 この場合、 他のホスト化合物とリン光性化合物から 蛍光性化合物へのエネルギー移動で、 有機 EL素子としての電界発光は蛍光極 大波長を有する他のホスト化合物からの発光も得られる。 蛍光極大波長を有す るホスト化合物として好ましいのは、 溶液状態で蛍光量子収率が高いものであ る。 ここで、 蛍光量子収率は 10 %以上、 特に 30%以上が好ましい。 具体的 な蛍光極大波長を有するホスト化合物としては、 クマリン系色素、 ピラン系色 素、 シァニン系色素、 クロコニゥム系色素、 スクァリウム系色素、 ォキソベン T JP2004/005603
90
ツァントラセン系色素、 フル才レセィン系色素、 ローダミン系色素、 ピリ リゥ ム系色素、 ペリレン系色素、 スチルベン系色素、 ポリチォフ ン系色素等が挙 げられる。蛍光量子収率は、前記第 4版実験化学講座 7の分光 I Iの 3 6 2頁（ 1 9 9 2年版、 丸善） に記載の方法により測定することができる。 ·
(リン光性化合物 (リン光発光性化合物）)
発光層に使用される材料（以下、 発光材料という） としては、 上記のホスト 化合物き含有すると同時に、 リ ン光性化合物を含有することが好ましい。 これ により、 より発光効率の高い有機 E L素子とすることができる。
本発明に係るリン光性化合物は、 励起三重項からの発光が観測される化合物 であり、室温（ 2 5 °C )にてリン光発光する化合物であり、 リン光量子収率が、 2 5 °Cにおいて 0 . 0 1以上の化合物である。リン光量子収率は好ましくは 0 . 1以上である。
上記リン光量子収率は、 第 4版実験化学講座 7の分光 I Iの 3 9 8頁 （ 1 9 9 2年版、 丸善） に記載の方法により測定できる。 溶液中でのリン光量子収率は 種々の溶媒を用いて測定できるが、 本発明に用いられるリ ン光性化合物は、 任 意の溶媒の何れかにおいて上記リン光量子収率が達成されればよい。
リン光性化合物の発光は、 原理としては 2種挙げられ、 一つはキャリアが輸 送されるホスト化合物上でキヤリアの再結合が起こってホスト化合物の励起状 態が生成し、 このエネルギーをリン光性化合物に移動させることでリン光性化 合物からの発光を得るというエネルギー移動型、 もう一つはリン光性化合物が キャリアトラップとなり、 リン光性化合物上でキヤリァの再結合が起こりリン 光性化合物からの発光が得られるというキヤリア 1、ラップ型であるが、 いずれ の場合においても、 リン光性化合物の励起状態のエネルギーはホスト化合物の 励起状態のエネルギーよりも低いことが条件である。
リン光性化合物は、 有機 E L素子の発光層に使用される公知のものの中から 適宜選択して用いることができる。
本発明で用いられるリン光性化合物としては、 好ましくは元素の周期律表で 5 8族の金属を含有する錯体系化合物であり、 更に好ましくは、 ィ リジゥム化合 '· 物、 オスミウム化合物、 または白金化合物 (白金錯体系化合物）、希土類錯体で あり、 中でも最も好ましいのはィリジゥム化合物である。
以下に、 本発明で用いられるリン光性化合物の具体例を示すが、 これらに限 定されるものではない。 これらの化合物は、 例えば、 I n o r g. C h e m. 10 40巻、 1704〜 17 1 1に記載の方法等により合成できる。
lr-1 lr-2
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20
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C09S00/l700Zdf/X3d 688S60請 OAV
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ε-Pd
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£6 eo9soo/i70o∑df/xjj
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C09S00/l700Zdf/X3d 688S60請 OAV
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本発明においては、 リン光性化合物のリン光発光極大波長としては特に制限 されるものではなく、 原理的には、 中心金属、 配位子、 配位子の置換基等を選 択することで得られる発光波長を変ィ匕させることができるが、 リン光性化合物 のリン光発光波長が 380〜480 nmにリン光発光の極大波長を有すること が好ましい。 このような青色リン光発光の有機 E L素子や、 白色リン光発光の 有機 EL素子で、 より一層発光効率を高めることができる。
本発明の有機 EL素子や本発明に係る化合物の発光する色は、「新編色彩科学 ハンドブック」（日本色彩学会編、東京大学出版会、 1985 )の 108頁の図 4. 16において、 分光放射輝度計 C S— 1000 (ミノルタ製） で測定した 結果を C I E色度座標に当てはめたときの色で決定される。
発光層は、上記化合物を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、 L B法、 インクジュッ ト法等の公知の薄膜化法により製膜して形成することが できる。 発光層としての膜厚は特に制限はないが、 通常は 5 ηπ！〜 5 «ιη、 好 ましくは 5 n m〜200 nmの範囲で選ばれる。 この発光層は、 これらのリン 光性化合物ゃホスト化合物が 1種または 2種以上からなる一層構造であっても よいし、 あるいは、 同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であつ てもよい。
《正孔輸送層》 JP2004/005603
96 正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、 広い意 味で正孔注入層、 電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。 正孔輸送層は単層また は複数層設けることができる。
正孔輸送材料としては、 正孔の注入または輸送、 電子の障壁性のいずれかを 有するものであり、 有機物、 無機物のいずれであってもよい。 例えばトリァゾ —ル誘導体、 ォキサジァゾール誘導体、 イミダゾ—ル誘導体、 ポリアリ—ルァ ル力ン誘導体、 ピラゾリン誘導体及びピラゾ口ン誘導体、 フヱニレンジァミン 誘導体、 ァリ一ルァミ ン誘導体、 ァミノ置換カルコン誘導体、 ォキサゾ一ル誘 導体、スチリルアントラセン誘導体、フルォレノン誘導体、 ヒ ドラゾン誘導体、 スチルベン誘導体、 シラザン誘導体、 ァニリン系共重合体、 また、 導電性高分 子ォリゴマ一、 特にチオフヱンォリゴマ一等が挙げられる。
正孔輸送材料としては、 上記のものを使用することができるが、 ポルフィ リ ン化合物、 芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、 特に芳香族 第三級ァミン化合物を用いることが好ましい。
芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、 N, N, Ν' , Ν' ーテトラフヱ二ルー 4, 4' —ジァミノフエニル； N， N' ― ジフヱ二ルー Ν， Ν' 一ビス （ 3—メチルフヱニル） 一 〔 1， 1' ービフエ二 ル〕 一 4， 4' ージァミン（ T PD) ; 2, 2—ビス （ 4ージ一 p—トリルアミ ノフエニル） プロパン ； 1 , 1 _ビス （ 4—ジー p—トリルァミノフエニル） シクロへキサン ； N, N, N' , N' —テトラー p—トリル一 4, ' ージァ ミノビフエニル； 1 , 1一ビス （ 4ージー p—ト リルァミノフエニル） -4- フェニルシク口へキサン； ビス ( 4—ジメチルァミノー 2ーメチルフェニル） フェニルメタン ； ビス （ 4ージー p—ト リルァミノフエニル） フヱニルメタン 05603
97
； N， Ν' ージフエ二ルー N， Ν' ージ （ 4ーメ トキシフエ二ル） 一 4， 4' ージアミノ ビフヱニル ； Ν， Ν, Ν' ， Ν' ーテトラフヱ二ルー 4, 4' ージ アミノジフエ二ルェ一テル ； 4, 7 —ビス （ジフエニルァミノ ） クオ一ドリ フエニル ； Ν， Ν, Ν— ト リ ( ρ— ト リノレ） ァミ ン ； 4一 （ジ一 ρ— ト リルァ ミノ ） -4' 一 〔 4 - (ジ一 ρ— ト リルァミノ ） スチリル〕 スチルベン ； 一 Ν, Ν—ジフェニルァミノ一 （ 2—ジフェニルビニル） ベンゼン ； 3—メ トキ シ一 一 Ν， Ν—ジフエニルアミノスチルベンゼン ； Ν—フエ二ルカルパ'ゾ —ル、 更には、 米国特許第 5， 06 1, 569号明細書に記載されている 2個 の縮合芳香族環を分子内に有するもの、 例えば 4, 47 一ビス 〔Ν— （ 1ーナ フチル） 一 Ν—フヱニルアミノ〕 ビフヱニル（NPD)ヽ特開平 4一 30868 8号公報に記載されている ト リフヱニルアミ ンュニッ トが 3つスターバース ト 型に連結された 4， 4' ， 4" —トリス 〔Ν— （ 3—メチルフヱニル） 一 Ν— フエニルアミノ〕 ト リフヱニルアミ ン （MTDATA)等が挙げられる。
更に、 これらの材料を高分子鎖に導入した、 またはこれらの材料を高分子の 主鎖とした高分子材料を用いることもできる。 また、 ρ型一 S i， p型一 S i C等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。 正孔輸送層は、 上記正孔輸送材料を、 例えば真空蒸着法、 スピンコート法、 キャス ト法、 イ ンクジヱット法を含む印刷法、 L B法等の公知の方法により、 薄膜化することにより形成することができる。 正孔輸送層の膜厚については特 に制限はないが、 通常は 5 n m~5 μ m程度、 好ましくは 5〜200 n mであ る。 この正孔輸送層は、 上記材料の 1種または 2種以上からなる一層構造であ つてもよい。
《電子輸送層》 4 005603
98 電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、 広い意味で電子 注入層、 正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。 電子輸送層は単層または複数層 設けることができる。
従来、 単層の電子輸送層、 及び複数層とする場合は発光層に対して陰極側に 5隣接する電子輸送層に用いられる電子輸送材料（正孔阻止材料を兼ねる） とし
'、 ては、 陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、 その材桫としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いること ができ、 例えば、 ニトロ置換フルオレン誘導体、 ジフヱ二ルキノン誘導体、 チ オビランジオキシド誘導体、カルポジイミ ド、フレオレニリデンメタン誘導体、
10 アントラキノジメタン及びァントロン誘導体、 ォキサジァゾ一ル誘導体等が挙 げられる。 更に、 上記ォキサジァゾ一ル誘導体において、 ォキサジァゾ一ル環 の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、 電子吸引基として知 られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、 電子輸送材料とし て用いることができる。
15 更にこれらの材料を高分子鎖に導入した、 またはこれらの材料を高分子の主 鎖とした高分子材料を用いることもできる。
また、 8—キノリノ一ル誘導体の金属錯体、 例えばトリス （ 8—キノリノ一 ル） アルミニウム （ A 1 q )ヽ トリス （ 5 , 7—ジクロロー 8—キノリノール） アルミニウム、 トリス（ 5 , 7—ジブ口モー 8—キノ リノ一ル）アルミニゥム、
20 ト リス （ 2ーメチルー 8—キノ リノ—ル） アルミ二ゥム、 ト リス （ 5—メチル 一 8—キノ リノ—ル)アルミニウム、 ビス ( 8一キノ リノ一ル）亜鉛 ( Z n q ) 等、 及びこれらの金属錯体の中心金属が I n、 M g、 C u、 C a、 S n、 G a または P bに置き替わった金属錯体も、 電子輸送材料として用いることができ 3
99 る。 その他、 メタルフリ一若しくはメタルフタ口シァニン、 またはそれらの末 端がアルキル基やスルホン酸基等で置換されているものも、 電子輸送材料とし て好ましく用いることができる。 また、 発光層の材料として例示したジスチリ ルピラジン誘導体も、電子輸送材料として用いることができるし、正孔注入層、 正孔輸送層と同様に、 n型一 S i、 n型一 S i C等の無機半導体も電子輸送材 料として用いることができる。
電子 f送層は、 上記電子輸送材料を、 例えば真空蒸着法、 スピンコート法、 キャスト法、 ィンクジエツ ト法を含む印刷法、 L B法等の公知の方法により、 薄膜化することにより形成することができる。 電子輸送層の膜厚については特 に制限はないが、 通常は 5 n m〜5 j« m程度、 好ましくは 5〜 2 0 0 n mであ る。 電子輸送層は、 上記材料の 1種または 2種以上からなる一層構造であって もよい。
《基体》
本発明の有機 E L素子は、 基体上に形成されているのが好ましい。
本発明の有機 E L素子に用いることのできる基体 （以下、 基板、 基材、 支持 体等ともいう）としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、 また、 透明のものであれば特に制限はないが、 好ましく用いられる基板として は例えばガラス、 石英、 光透過性樹脂フィルムを挙げることができる。 特に好 ましい基体は、 有機 E L素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィ ルムである。
樹脂フィルムとしては、 例えば、 ポリエチレンテレフタレート （ P E T )、 ポ リェチレンナフタレート ( P E N )、 ポリエーテルスルホン （ P E S )、 ポリェ —テルイ ミ ド、 ポリエ一テルエーテルケトン、 ポリフヱニレンスルフィ ド、 ポ 4005603
100 リアリ レート、 ポリイ ミ ド、 ポリカーボネート ( p c )、 セル口一ス ト リァセテ
—ト （ TAC )、 セルロースアセテートプロピオネート ( CAP )等からなるフ イルム等が挙げられる。 樹脂フィルムの表面には、 無機物、 有機物の被膜また は、 その両者のハイブリッド被膜が形成されていてもよい。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光の室温における外部取り 出し効率は 1 %以上であることが好ましく、 より好ましくは 5%以上である。 ここに、外部取り出し量子効率 （％) =有機 EL素子外部に発光した光子数 Z 有機 EL素子に流した電子数 X 100である。
また、 カラ一フィルタ一等の色相改良フィルタ一等を併用しても、 有機 EL 素子からの発光色を蛍光体を用いて多色へ変換する色変換フィルタ一を併用し てもよい。 色変換フィルタ一を用いる場合においては、 有機 EL素子の発光の ス m a xは 480 n m以下が好ましい。
《有機 EL素子の作製方法》
本発明の有機 E L素子の作製方法の一例として、 極/正孔注入層/正孔輸 送層/発光層/電子輸送層/電子注入層 Z陰極からなる有機 EL素子の作製法 について説明する。
まず適当な基体上に、 所望の電極物質、 例えば陽極用物質からなる薄膜を、 1〃m以下、 好ましくは 10〜200 n mの膜厚になるように、 蒸着やスパッ タリング等の方法により形成させ、 陽極を作製する。 次に、 この上に有機 EL 素子材料である正孔注入層、 正孔輸送層、 発光層、 電子輸送層、 電子注入層、 正孔阻止層の有機化合物薄膜を形成させる。
この有機化合物薄膜の薄膜化の方法としては、 前記の如く蒸着法、 ウエット プロセス（例えば、 スピンコート法、キャスト法、 ィ ンクジヱット法、 印刷法） 等があるが、 均質な膜が得られやすく、 かつピンホールが生成しにくい等の点 から、 真空蒸着法、 スピンコート法、 インクジェット法、 印刷法が特に好まし い。 更に層ごとに異なる製膜法を適用してもよい。 製膜に蒸着法を採用する場 合、 その蒸着条件は、 使用する化合物の種類等により異なるが、 一般にボート 加熱温度 5 0〜4 5 0 °C、 真空度 1 0— 6〜； L 0— 2 P a、 蒸着速度 0 . 0 1〜5 0 n m Z秒、 基板温度一 5 0〜3 0 0 °C、 膜厚 0 . 1 n m〜 5 ^ m、 好ましく は 5〜2 0 0 n mの範囲で適宜選ぶことが望ましい。
これらの層を形成後、 その上に陰極用物質からなる薄膜を、 1 m以下好ま しくは 5 0〜2 0 0 n mの範囲の膜厚になるように、 例えば蒸着ゃスパッタリ ング等の方法により形成させ、 陰極を設けることにより、 所望の有機 E L素子 が得られる。 この有機 E L素子の作製は、 一回の真空引きで一貫して正孔注入 層から陰極まで作製するのが好ましいが、 途中で取り出して異なる製膜法を施 してもかまわない。 その際、 作業を乾燥不活性ガス雰囲気下で行う等の配慮が 必要となる。
多色の本発明の表示装置は、 発光層形成時のみシャド一マスクを設け、 他層 は共通であるのでシャドーマスク等のパターニングは不要であり、 一面に蒸着 法、 キャスト法、 スピンコート法、 インクジ ッ ト法、 印刷法等で膜を形成で きる。
発光層のみパターニングを行う場合、 その方法に限定はないが、 好ましくは 蒸着法、 ィンクジエツト法、 印刷法である。 蒸着法を用いる場合においてはシ ャド一マスクを用いたパター二ングが好ましい。
また作製順序を逆にして、 陰極、 電子注入層、 電子輸送層、 発光層、 正孔輸 送層、 正孔注入層、 陽極の順に作製することも可能である。 このようにして得 5603
^ 102 られた多色の表示装置に、 直流電圧を印加する場合には、 陽極を十、 陰極を一 の極性として電圧 2〜4 0 V程度を印加すると、 発光が観測できる。 また交流 電圧を印加してもよい。 なお、 印加する交流の波形は任意でよい。
本発明の表示装置は、 表示デバイス、 ディスプレー、 各種発光光源として用 いることができる。 表示デバィス、 ディスプレーにおいて、 青、 赤、 緑発光の 3種の有機 E L素子を用いることにより、 フルカラーの表示が可能となる。 表未デバイス、 ディスプレーとしてはテレビ、 パソコン、 モパイル機器、 A V機器、 文字放送表示、 自動車内の情報表示等が挙げられる。 特に静止画像や 動画像を再生する表示装置として使用してもよく、 動画再生用の表示装置とし て使用する場合の駆動方式は単純マトリックス （パッシブマトリックス）方式 でもアクティブマトリックス方式でもどちらでもよい。
照明装置としては、 家庭用照明、 車内照明、 時計や液晶用のバックライ ト、 看板広告、 信号機、 光記憶媒体の光源、 電子写真複写機の光源、 光通信処理機 の光源、 光センサの光源等が挙げられるがこれに限定するものではない。
また、 本発明の有機 E L素子に共振器構造を持たせた有機 E L素子として用 いてもよい。
このような共振器構造を有した有機 E L素子の使用目的としては、 光記憶媒 体の光源、 電子写真複写機の光源、 光通信処理機の光源、 光センサの光源等が 挙げられるが、 これらに限定されない。また、 レーザ発振をさせることにより、 上記用途に使用してもよい。
本発明の有機 E L材料は、 照明装置として、 実質白色の発光を生じる有機 E L素子に適用できる。 複数の発光材料により複数の発光色を同時に発光させて 混色により白色発光を得る。複数の発光色の組み合わせとしては、青色、緑色、 5603
103 青色の 3原色の 3つの発光極大波長を含有させたものでも良いし、青色と黄色、 青緑と橙色等の補色の関係を利用した 2つの発光極大波長を含有したものでも 良い。
また、 複数の発光色を得るための発光材料の組み合わせは、 複数のリン光ま たは蛍光で発光する材料を、 複数組み合わせたもの、 蛍光またはリン光で発光 する発光材料と、 発光材料からの光を励起光として発光する色素材料との組み 合わせ もののいずれでも良いが、 本発明に係わる白色有機エレクトロルミネ ッセンス素子においては、 発光ド一パントを複数組み合わせ混合するだけでよ い。発光層もしくは正孔輸送層或いは電子輸送層等の形成時のみマスクを設け、 マスクにより塗り分けるなど単純に配置するだけでよく、 他層は共通であるの でマスク等のパターニングは不要であり、 一面に蒸着法、 キャスト法、 スピン コート法、 ィ ンクジヱッ ト法、 印刷法等で例えば電極膜を形成でき、 生産性も 向上する。 この方法によれば、 複数色の発光素子をアレー状に並列配置した白 色有機 E L装置と異なり、 素子自体が発光白色である。
発光層に用いる発光材料としては特に制限はなく、 例えば、 液晶表示素子に おけるバックライ 卜であれば、 C F (カラーフィルタ一）特性に対応した波長 範囲に適合するように、 オルトメタル化錯体（ I r錯体、 P t錯体など）、 また 公知の発光材料の中から任意のものを選択して組み合わせて白色化すれば良 い。
このように、 本発明に係る白色発光有機 E L素子は、 前記表示デバイス、 デ ィスプレーに加えて、各種発光光源、照明装置として、家庭用照明、車内照明、 また露光光源のような一種のランプとして、 また液晶表示装置のバックライ ト 等、 表示装置にも有用に用いられる。 T/JP2004/005603
104 その他、 時計等のバックライ ト、 看板広告、 信号機、 光記憶媒体等の光源、 電子写真複写機の光源、 光通信処理機の光源、 光センサーの光源等、 更には表 示装置を必要とする一般の家庭用電気器具等広い範囲の用途が挙げられる。
《表示装置》 +
本発明の有機 E L素子は、 照明用や露光光源のような 1種のランプとして使 用してもよいし、 画像を投影するタイプのプロジヱクシヨン装置や、 静止画像 や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ） として使用しても よい。 動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス (パッシブマトリクス） 方式でもアクティブマドリクス方式でもどちらでもよ い。 または、 異なる発光色を有する本発明の有機 E L素子を 3種以上使用する ことにより、 フルカラ一表示装置を作製することが可能である。 または、 一色 の発光色、 例えば、 白色発光をカラ一フィルタ一を用いて B G Rにし、 フル力 ラ一化することも可能である。 更に、 有機 E Lの発光色を色変換フィルターを 用いて他色に変換しフルカラ一化することも可能であるが、 その場合、 有機 E L発光の m a xは 4 8 0 n m以下であることが好ましい。
本発明の有機 E L素子から構成される表示装置の一例を図面に基づいて以下 に説明する。
第 1図は、 有機 E L素子から構成される表示装置の一例を示した模式図であ る。 有機 E L素子の発光により画像情報の表示を行う、 例えば、 携帯電話等の ディスプレイの模式図である。
ディスプレイ 1は、 複数の画素を有する表示部 A、 画像情報に基づいて表示 部 Aの画像走査を行う制御部 B等からなる。
制御部 Bは、 表示部 Aと電気的に接続され、 複数の画素それぞれに外部から 05603
105
の画像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送り、 走査信号により走査 線毎の画素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走查を行って画像情報 を表示部 Aに表示する。
第 2図は、 表示部 Aの模式図である。
表示部 Aは基板上に、 複数の走査線 5及びデータ線 6を含む配線部と、 複数 の画素 3等とを有する。 表示部 Aの主要な部材の説明を以下に行う。 第 2図に おいて 、 画素 3の発光した光が、 白矢印方向 （下方向） へ取り出される場合 ¾：示している。
配線部の走査線 5及び複数のデータ線 6は、 それぞれ導電材料からなり、 走 查線 5とデータ線 6は格子状に直交して、 直交する位置で画素 3に接続してい る （詳細は図示せず）。
画素 3は、 走査線 5から走査信号が印加されると、 データ線 6から画像デ一 タ信号を受け取り、 受け取った画像データに応じて発光する。 発光の色が赤領 域の画素、 緑領域の画素、 青領域の画素を、 適宜、 同一基板上に並置すること によって、 フルカラ一表示が可能となる。
次に、 画素の発光プロセスを説明する。
第 3図は、 画素の模式図である。
画素は、 有機 E L素子 1 0、 スィツチングトランジスタ 1 1、 駆動トランジ スタ 1 2、 コンデンサ 1 3等を備えている。 複数の画素に有機 E L素子 1 0と して、 赤色、.緑色、 青色発光の有機 E L素子を用い、 これらを同一基板上に並 置することでフルカラ一表示を行うことができる。
第 3図において、 制御部 Bからデータ線 6を介してスィツチング 1、ランジス タ 1 1のドレインに画像データ信号が印加される。 そして、 制御部 Bから走査 P T/JP2004/005603
106 線 5を介してスィツチングトランジスタ 1 1のゲートに走査信号が印加される と、 スイッチングトランジスタ 1 1の駆動が才ンし、 ドレインに印加された画 像データ信号がコンデンサ 1 3と駆動トランジスタ 1 2のゲートに伝達され る ο .
画像データ信号の伝達により、 コンデンサ 1 3が画像データ信号の電位に応 じて充電されるとともに、 駆動トランジスタ 1 2の駆動がオンする。 駆動トラ ンジス ュ 2は、 ドレインが電源ライン 7に接続され、 ソースが有機 E L素子 1 0の電極に接続されており、 ゲートに印加された画像データ信号の電位に応 じて電源ライン 7から有機 E L素子 1 0に電流が供給される。
制御部 Bの順次走査により走査信号が次の走査線 5に移ると、 スィ ッチング トランジスタ 1 1の駆動がオフする。 しかし、 スィツチングトランジスタ 1 1 の駆動がオフしてもコンデンサ 1 3は充電された画像データ信号の電位を保持 するので、 駆動トランジスタ 1 2の駆動はオン状態が保たれて、 次の走査信号 の印加が行われるまで有機 E L素子 1 0の発光が継続する。 順次走査により次 に走査信号が印加されたとき、 走査信号に同期した次の画像データ信号の電位 に応じて駆動トランジスタ 1 2が駆動して有機 E L素子 1 0が癸光する。 すなわち、 有機 E L素子 1 0の発光は、 複数の画素それぞれの有機 E L素子 1 0に対して、 ァクティブ素子であるスィツチングトランジスタ 1 1と駆動ト ランジスタ 1 2を設けて、 複数の画素 3それぞれの有機 E L素子 1 0の発光を 行っている。 このような発光方法をアクティブマトリクス方式と呼んでいる。
ここで、 有機 E L素子 1 0の発光は、 複数の階調電位を持つ多値の画像デ一 タ信号による複数の階調の発光でもよいし、 2値の画像データ信号による所定 の発光量のオン、 オフでもよい。 4005603
107 また、 コンデンサ 1 3の電位の保持は、 次の走査信号の印加まで継続して保 持してもよいし、 次の走査信号が印加される直前に放電させてもよい。
本発明においては、 上述したアクティブマトリクス方式に限らず、 走査信号 が走査されたときのみデータ信号に応じて有機 E L素子を発光させるパッシブ マトリクス方式の発光駆動でもよい。
第 4図は、 パッシブマトリクス方式による表示装置の模式図である。 第 4図 におい^、 複数の走査線 5と複数の画像データ線 6が画素 3を挟んで対向して 格子状に設けられている。
順次走査により走査線 5の走査信号が印加されたとき、 印加された走査線 5 に接続している画素 3が画像データ信号に応じて発光する。 パッシブマトリク ス方式では画素 3にアクティブ素子がなく、 製造コストの低減が計れる。 次に、 実施例により本発明を説明するが、 本発明の実施態様はこれらに限定 されるものではない。
実施例 1
《有機 EL素子 1 _ 1〜1一 23の作製》
陽極として l O OmmX l O OmmX l. l mmのガラス基板上に I T 0 (ィ ンジゥムチンォキシド） を 100 nm製膜した基板（NHテクノグラス社製 N A45 ) にパターニングを行った後、 この I TO透明電極を設けた透明支持基 板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、 乾燥窒素ガスで乾燥し、 UVォ ゾン洗浄を 5分間行なつた。 この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホ ルダ一に固定し、 一方、 モリブデン製抵抗加熱ボ一卜に a— NPDを 200m g入れ、 別のモリブデン製抵抗加熱ボ一トにホスト化合物として例示化合物 9 を 200 m g入れ、 別のモリブデン製抵抗加熱ボートにバソキュプロイン （ B CP ) を 200m g入れ、 別のモリブデン製抵抗加熱ボートに I r一 1 2を 1 00 m g入れ、更に別のモリブデン製抵抗加熱ボ一トに A 1 q3を 200 m g入 れ、 真空蒸着装置に取付けた。
次いで、 真空槽を 4 X 10— 4P aまで減圧した後、 a— NPDの入った前記 加熱ボートに通電して加熱し、 蒸着速度 0. 1 n mZ秒で透明支持基板に蒸着 し第 1正孔輸送層を設けた。 更に、 例示化合物 9と I r— 1 2の入った前記加 熱ボ一、卜に通電して加熱し、 それぞれ蒸着速度 0. 2 ηπιΖ秒、 0. 01 2 η mZ秒で前記第 1正孔輸送層上に共蒸着して発光層を設けた。 なお、 蒸着時の 基板温度は室温であった。 更に、 B C Pの入つた前記加熱ボ一トに通電して加 熱し、 蒸着速度 0. 1 nm/秒で前記発光層の上に蒸着して膜厚 10 ηιηの正 孔阻止層を設けた。その上に、更に、 A 1 q 3の入った前記加熱ボートに通電し て加熱し、 蒸着速度 0. 1 nmZ秒で前記正孔阻止層の上に蒸着して更に膜厚 40 nmの電子輸送層を設けた。 なお、 蒸着時の基板温度は室温であった。 引き続きフッ化リチウム 0. 5 nm及びアルミニウム 1 10 nmを蒸着して 陰極を形成し、 有機 EL素子 1一 1を作製した。
有機 EL素子 1一 1の作製において、 発光層のホスト化合物として用いてい る例示化合物 9を表 1に示す各化合物に置き換えてホスト化合物とした以外は 有機 E L素子 1一 1と同じ方法で有機 E L素子 1一 2〜 1一 2 1を作製した。 上記で使用した化合物の構造を以下に示す。
CBP BCP
Figure imgf000110_0001
Figure imgf000111_0001
《有機 E L素子 1一 1〜 1一 21の評価》
以下のようにして作製した有機 EL素子 1一 1〜1ー 21の評価を行った。 〔輝度〕
分光放射輝度計 C S— 1000 (コニ力ミノルタセンシング社製） で測定し た輝度を用いて輝度（ c d/m2) を求めた。
〔外部取りだし量子効率〕
作製した有機 EL素子について、 23で、 乾燥窒素ガス雰囲気下で 2. 5 m AZcm2定電流を印加した時の外部取り出し量子効率（％ )を測定した。なお 測定には同様に分光放射輝度計 C S— 1 000 (コニ力ミノルタセンシング社 製） を用いた。
下表に記載の輝度、 外部取りだし量子効率の測定結果は、 有機 EL素子 1一 1 5の測定値を 100とした時の相対値で表した。
以上により得られた結果を、 下表に示す。 JP2004/005603
110 有機 E L素子 ホスト化合物 輝度 外部取りだし
1 - 1 9 2 2 0 2 2 1 + 本発明
1 - 2 10 1 8 0 1 7 9 本発明
1 -3 1 3 2 1 5 2 1 7 本発明
1—.4 16 1 6 0 1 6 5 本発明
1 -5 28 2 0 5 2 0 2 本発明
1 -6 33 1 5 5 1 5 3 本発明
1 -7 39 2 1 5 2 1 5 本発明
1 -8 50 2 1 3 2 1 2 本発明
1 -9 53 1 8 9 1 9 0 本発明
1 - 10 56 2 1 2 2 1 0 本発明
1 - 1 1 64 2 1 7 2 1 7 本発明
1 - 1 2 7 1 2 0 1 2 0 0 本発明
1 - 13 79 1 7 0 1 7 2 本発明
1 - 1 90 1 8 0 1 7 9 本発明
1 - 15 C B P 1 0 0 1 0 0 比較例
1 - 1 6 105 1 9 9 2 0 1 本発明
1 - 17 1 2 2 1 3 2 1 3 本発明
1 - 18 123 1 9 6 1 9 8 本発明
1 - 19 13 1 1 9 2 1 9 1 本発明
1 - 20 132 1 9 0 1 9 1 本発明 4005603
111
1 - 21 1 0 198 198 本癸明 上記表に記載の結果より明らかなように、 比較に比べて、 本発明の有機 EL 素子は、 輝度が高く、 かつ外部取り出し量子効率に非常に優れていることが分 かつ Ί 。
実施例 2
《有舉 E L素子 2— 1〜2— 20の作製》
陽極として l O OmmX l O OmmX l. 1 mmのガラス基板上に I T 0 (ィ ンジゥムチンォキシド） を 100 nm製膜した基板（NHテクノグラス社製 N A 45 ) にパターニングを行った後、 この I TO透明電極を設けた透明支持基 板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、 乾燥窒素ガスで乾燥し、 UVォ ゾン洗浄を 5分間行なった。 この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホ ルダ一に固定し、 一方、 モリブデン製抵抗加熱ボートに 一 NPDを 200 m g入れ、 別のモリブデン製抵抗加熱ボートに CBPを 200 mg入れ、 別のモ リブデン製抵抗加熱ボートに正孔阻止材料として例示化合物 9を 200 m g入 れ、 別のモリブデン製抵抗加熱ボ一トに I r一 1を l O Om g入れ、 更に別の モリブデン製抵抗加熱ボ—卜に A 1 q 3を 200 m g入れ、真空蒸着装置に取付 けた。
次いで、 真空槽を 4 X 10— 4P aまで減圧した後、 α— NPDの入った前記 加熱ボ一トに通電して加熱し、 蒸着速度 0. 1 n mZ秒で透明支持基板に蒸着 し第一正孔輸送層を設けた。 更に、 CBPと I r一 1の入った前記加熱ボート に通電して加熱し、 それぞれ蒸着速度 0. 2 n mZ秒、 0. 0 12 n 秒で 前記正孔輸送層上に共蒸着して発光層を設けた。 なお、 蒸着時の基板温度は室 4005603
112 温であった。 更に、 例示化合物 9の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、 蒸着速度 0. 1 nm/秒で前記発光層の上に蒸着して膜厚 10 nmの正孔阻止 層を設けた。その上に、更に、 A 1 q 3の入った前記加熱ボー卜に通電して加熱 し、 蒸着速度 0. 1 nm/秒で前記正孔阻止層の上に蒸着して更に膜厚 40 n mの電子輸送層を設けた。 なお、 蒸着時の基板温度は室温であった。
引き続きフツイ匕リチウム 0. 5 n m及びアルミニウム 1 10 n mを蒸着して 陰極を^成し、 有機 E L素子 2— 1を作製した。
有機 EL素子 2— 1の作製において、 正孔阻止材料として用いている例示化 合物 9を下表に示す化合物に置き換えた以外は有機 EL素子 2— 1と同じ方法 で 2— 1〜2— 20を作製した。
《有機 E L素子 2— 1〜2— 20の評価》
実施例 1と同様にして有機 EL素子 2— 1〜2— 20の輝度、 外部取り出し 量子効率の評価を行った。 更に下記に示す測定法に従って、 寿命の評価を行つ た。
〔寿命〕
2. 5mA/c m3の一定電流で駆動したときに、輝度が発光開始直後の輝度 (初期輝度） の半分に低下するのに要した時間を測定し、 これを半減寿命時間 ( r 0. 5 ) として寿命の指標とした。 なお測定には分光放射輝度計 C S— 1 000 (コニ力ミノルタセンシング社製) を用いた。
以上により得られた結果を、 下表に示す。 なお、 下表に記載の輝度、 外部取 り出し量子効率、 寿命の測定結果は、 有機 EL素子 2— 1 2を 100とした時 の相対値で表した。 有機 EL素子 正孔阻止 輝度 外部取りだし 寿命 備考 番号 材料 量子効率
2- 1 9 1 0 120 n 本発明 2-2 11 130 129 534 本発明 2-3 15 125 123 330 本発明
2-4 16 120 122 357 本発明
2-5 23 105 103 296 本発明
2-6 40 122 120 440 本発明 2-7 50 125 126 600 本発明
2-8 53 110 112 320 本発明
2-9 56 124 1 2 764 本発明
2-10 79 106 105 250 本発明
2-11 88 103 102 305 本発明 2-12 B C P 100 100 100 比較例
2-13 73 118 118 621 本発明
2-14 74 11 115 832 本発明
2-15 105 120 120 537 本発明
2-16 119 115 114 945 本発明 2 - 17 1 3 112 111 584 本発明
2-18 131 110 110 482 本発明
2-19 132 113 112 561 本発明
2-20 1 0 121 123 556 本発明 上表に記載の結果より明らかなように、 比較に比べて、 本癸明の有機 EL素 子は、 輝度が高く、 外部取り出し量子効率に優れ、 かつ長寿命化が達成されて いることが分かつた。
実施例 3 +
《有機 EL素子 3— 1〜3— 8の作製》
実施例 1に記載の有機 E L素子 1一 1の作製において、 発光層のホスト化合 物を、 表に記載の化合物に変更し、 I r— 1 2を I r一 1に変更し、 更に B 〇？を3— 1 qに変更した以外は同様にして、 有機 EL素子 3— 1—3-8 を作製した。
B-Alq
Figure imgf000116_0001
《有機 EL素子 3— 1〜3_8の評価》
実施例 1と同様にして有機 EL素子 3— 1〜3— 8の輝度、 外部取り出し量 子効率の評価を行った。 更に、 下記に示す測定法に従って、 保存性の評価を行 つた o
〔保存性〕
各有機 EL素子を、 85°Cで 24時間保存した後、 保存前後における 2. 5 rnAZc m2の定電流駆動での各輝度を測定し、各輝度比を下式に従って求め、 これを保存性の尺度とした。
保存性（％) =保存後の輝度（ 2. 5mA/c m2) /保存前の輝度（ 2. 5 JP2004/005603
115 m A/ c m3 ) X 100
以上により得られた結果を、 下表に示す。 なお、 下表に記載の輝度、 外部取 り出し量子効率の測定結果は、 有機 EL素子 3_ 6を 100とした時の相対値 で表した。 ■ 有機 EL ホスト化合物 保存性 備考
素子華号 (%)
3一 1 180 90 本発明
3一 2 175 85 本発明
3一 3 82 88 本発明
3 -4 184 82 本発明
3 ― 5 183 86 本発明
3一 6 C B P 48 比較例
3一 7 186 53 本発明
3一 8 187 64 本発明 上表に記載の結果より明らかなように、 比較に比べて、 本発明の有機 EL素 子は、 輝度が高く、 外部取り出し量子効率に優れ、 かつ保存性に優れているこ とが分かった。 その中でも、 一般式 ( 1 - 1 2 ) に係る化合物で、 かつ分子量 が 450以上である化合物が、 特に優れていることが分かる。
実施例 4
《有機 EL素子 4一 1〜4一 8の作製》 実施例 1に記載の有機 E L素子 1一 1の作製において、 発光層のホスト化合 物を、 下表に記載の化合物に変更し、 I r一 12を I r一 1に変更し、 更に B じ？を3— 1 qに変更した以外は同様にして、 有機 EL素子 4一 1〜4一 8 を作製した。
《有機 EL素子 4_ 1〜4一 8の評価》
実施例 1と同様にして有機 EL素子 4ー 1〜4— 8の輝度、 外部取り出し量 子効率 φ評価を行った。 更に、 下記に示す測定法に従って、 50で駆動寿命の 評価を行った。
〔 50°C駆動寿命〕
各有機 EL素子を、 50°Cの一定条件で、初期輝度 1000 c d/m2を与え る電流で定電流駆動して、初期輝度の 1/2 ( 500 c d/m2)になる時間を 求め、 これを 50°C駆動寿命の尺度とした。 なお、 50°C駆動寿命は、 比較の 有機 EL素子 4一 6を 100とした時の相対値で表示した。
以上により得られた結果を、 下表に示す。 なお、 下表に記載の輝度、 外部取 り出し量子効率の測定結果は、 有機 EL素子 4一 6を 100とした時の相対値 で表した。
有機 E L ホスト化合物 50。C 備考
素子番号 駆動寿命
4- 1 185 730 本発明
4- 2 74 685 本発明
4-3 139 725 本発明
- 1 4 755 本発明
4-5 89 780 本発明
4-6 C B P 100 比較例
4-7 186 132 本発明
4-8 187 253 本発明 上表に記載の結果より明らかなように、 比較に比べて、 本発明の有機 EL素 子は、 輝度が高く、 外部取り出し量子効率に優れ、 かつ 50°C駆動寿命に優れ ていることが分かった。 その中でも、 一般式（ 1— 13 ) に係る化合物で、 か つ分子量が 450以上である化合物が、 特に優れていることが分かる。
実施例 5
《有機 EL素子 5— 1〜5— 8の作製》
実施例 1に記載の有機 E L素子 1一 1の作製において、 発光層のホスト化合 物を、 下表に記載の化合物に変更し、 I r一 12を I r— 1に変更し、 更に B CPを B— A 1 qに変更した以外は同様にして、 有機 EL素子 5— 1〜5— 8 を作製した。 '
《有機 EL素子 5— 1〜5— 8の評価》 4005603
118 実施例 1と同様にして有機 E L素子 5— 1〜5— 8の輝度、 外部取り出し量 子効率の評価を行った。 更に、 下記に示す測定法に従って、 初期寿命の評価を 行った。
〔初期寿命〕
各有機 EL素子を、初期輝度 1 O O O c dZm2を与える電流で定電流駆動し て、輝度が 90% ( 900 c dZm2)になる時間を求め、 これを初期寿命の尺 度とし 。 なお、 初期寿命は、 比較の有機 EL素子 5— 6を 100とした時の 相対値で表示した。
以上により得られた結果を、 下表に示す。 なお、 下表に記載の輝度、 外部取 り出し量子効率の測定結果は、 有機 E L素子 5— 6を 100とした時の相対値 で表した。 有機 EL ホスト化合物 初期寿命 備考
素子番号
5- 1 1 18 555 本発明
5- 2 123 485 本発明
5-3 73 550 本発明
5-4 48 490 本発明
5 -5 130 535 本発明
5-6 C B P 100 比較例
5-7 188 126 本発明
5-8 187 198 本発明 5603
119 上表に記載の結果より明らかなように、 比較に比べて、 本発明の有機 EL素 子は、 輝度が高く、 外部取り出し量子効率に優れ、 かつ初期寿命に優れている ことが分かつた。 その中でも、 一般式 ( 1 - 1 1 ) に係る化合物が、 特に優れ ていることが分かる。
実施例 6
《有機 EL素子 6— 1〜6— 8の作製》
実施例 1に記載の有機 E L素子 1一 1の作製において、 発光層のホスト化合 物を、 下表に記載の化合物に変更し、 I r一 12を I r— 1に変更し、 更に B 。 を3— 1 qに変更した以外は同様にして、 有機 EL素子 6— 1〜6_8 を作製した。
《有機 E L素子 6 - 1〜6— 8の評価》
実施例 1と同様にして有機 E L素子 6— 1〜6 _8の輝度、 外部取り出し量 子効率の評価を行った。 更に、 下記に示す測定法に従って、 駆動電圧の評価を 行つた。
〔駆動電圧〕
駆動電圧とは、 2. 5mA/C m2で駆動した時の電圧で、比較の有機 EL素 子 6— 6の駆動電圧（V ) からの差を求めた。
駆動電圧（V ) =有機 EL素子 6— 6の駆動電圧（V ) —本発明の有機 EL 素子の駆動電圧（ V )
以上により得られた結果を、 下表に示す。 なお、 下表に記載の輝度、 外部取 り出し量子効率の測定結果は、 有機 EL素子 6— 6を 100とした時の相対値 で表した。 P T/JP2004/005603 D C 120 有機 E L ホスト化合物 駆動電圧 備考
素子番号 ( V )
6- 1 14 1. 3 本発明
6-2 1 6 1. 本発明
6-3 52 1. 5 本発明
89 1. 2 本発明
6- 5 48 1. 2 本発明
6-6 C B P 0 '比較例
6-7 186 0. 8 本発明
6-8 187 0. 8 本発明 上表に記載の結果より明らかなように、 比較に比べて、 本発明の有機 EL素 子は、 輝度が高く、 外部取り出し量子効率に優れ、 かつ駆動電圧に優れている ことが分かった。 その中でも、 一般式 （ 1一 1 ) から （ 1— 4 ) に係る化合物 が、 特に優れていることが分かる。
実施例 7
《有機 EL素子 7— 1〜7 - 8の作製》
実施例 2に記載の有機 EL素子 2— 1 2の作製において、 発光層のホスト化 合物（ CBP ) を、 例示化合物 130に変更し、 更に正孔阻止層の B CPを下 表に記載の正孔阻止材料に変更した以外は同様にして、 有機 EL素子 7— 1〜 7— 8を作製した。
《有機 EL素子 7_ 1〜7— 8の評価》 実施例 3と同様にして有機 EL素子 7— 1〜7— 8の輝度、 外部取り出し量 子効率及び保存性の評価を行い、 得られた結果を下表に示す。 なお、 下表に記 載の輝度、 外部取り出し量子効率の測定結果は、 有機 EL素子 7— 6を 100 とした時の相対値で表した。 有機 E L 正孔阻止 保存性 備考
素子香号 材料 (%)
7- 1 180 92 本発明
7- 2 175 88 本発明
7-3 82 89 本発明
7-4 184 86 本発明
7-5 183 90 本発明
7-6 B- A 1 q 67 比較例
7-7 186 67 本発明
7-8 187 76 本発明 上表に記載の結果より明らかなように、 比較に比べて、 本発明の有機 EL素 子は、 輝度が高く、 外部取り出し量子効率に優れ、 かつ保存性に優れているこ とが分かった。 その中でも、 一般式（ 1— 1 2 ) に係る化合物で、 かつ分子量 が 450以上である化合物が、 特に優れていることが分かる。
実施例 8
《有機 EL素子 8— 1〜8— 8の作製》 T/JP2004/005603
122 実施例 2に記載の有機 EL素子 2— 1 2の作製において、 発光層のホスト化 合物（CBP ) を、 例示化合物 130に変更し、 更に正孔阻止層の B CPを下 表に記載の正孔阻止材料に変更した以外は同様にして、 有機 E L素子 8— 1〜 び
8— 8を作製した。
《有機 EL素子 8— 1〜8— 8の評価》
実施例 4と同様にして有機 E L素子 8— 1〜8— 8の輝度、 外部取り出し量 子効率 及び 50°C駆動寿命の評価を行い、 得られた結果を下表に示す。 なお、 下表に記載の輝度、 外部取り出し量子効率及び 50で駆動寿命の測定 結果は、 有機 E L素子.8— 6を 1 00とした時の相対値で表した。 有機 EL 正孔阻止 50°C 備考
素子番号 化合物 駆動寿命
8 - 1 1 85 420 本発明
8一 2 74 385 本発明
8一 3 1 39 390 本発明
8 -4 1 4 3 65 本発明
8一 5 89 440 本発明
8一 6 1 00 比較例
8一 7 1 8 6 1 2 1 本発明
8一 8 1 87 1 73 本発明 上表に記載の結果より明らかなように、 比較に比べて、 本発明の有機 EL素 子は、 輝度が高く、 外部取り出し量子効率に優れ、 かつ 50°C駆動寿命に優れ ていることが分かった。 その中でも、 一般式 ( 1 - 13 ) に係る化合物で、 か つ分子量が 450以上である化合物が、 特に優れていることが分かる。
実施例 9
《有機 EL素子 9一 1〜9_8の作製》
実施例 2に記載の有機 EL素子 2— 1 2の作製において、 発光層のホス ト化 合物（.CBP ) を、 例示化合物 130に変更し、 更に正孔阻止層の B CPを下 表に記載の正孔阻止材料に変更した以外は同様にして、 有機 EL素子 9一 1〜 9— 8を作製した。
《有機 E L素子 9— 1〜9一 8の評価》
実施例 5と同様にして有機 E L素子 9一；！〜 9一 8の輝度、 外部取り出し量 子効率及び初期寿命の評価を行い、 得られた結果を下表に示す。
なお、下表に記載の輝度、外部取り出し量子効率及び初期寿命の測定結果は、 有機 E L素子 9一 6を 100とした時の相対値で表した。
有機 EL 正孔阻止 初期寿命 備考
素子番号 化合物
9一 1 1 18 32 1 本発明
9一 2 123 298 本発明
9一 3 73 350 本発明
9一'.4 48 3 10 本発明
9 - 5 130 350 本発明
9 - 6 B— A 1 q 100 比較例
9 - 7 188 1 1 2 本発明
9一 8 187 1 1 本発明 上表に記載の結果より明らかなように、 比較に比べて、 本発明の有機 EL素 子は、 輝度が高く、 外部取り出し量子効率に優れ、 かつ初期寿命に優れている ことが分かった。 その中でも、 一般式 ( 1 - 1 1 ) に係る化合物が、 特に優れ ていることが分かる。
実施例 10
《有機 E L素子 10— 1〜10— 8の作製》
実施例 2に記載の有機 EL素子 2— 1 2の作製において、 発光層のホスト化 合物（ CBP ) を、 例示化合物 130に変更し、 更に正孔阻止層の B CPを下 表に記載の正孔阻止材料に変更した以外は同様にして、 有機 EL素子 10— 1 〜 10— 8を作製した。
《有機 E L素子 10— 1〜； L 0— 8の評価》 実施例 6と同様にして有機 EL素子 10— 1〜10_8の輝度、 外部取り出 し量子効率及び駆動電圧の評価を行い、 得られた結果を下表に示す。
なお、 下表に記載 >の輝度、 外部取り出し量子効率の測定結果は、 有機 EL素 子 9一 6を 100とした時の相対値で表した。 また、 駆動電圧は有機 EL素子 5 1 0— 6との差で求めた。 有機 正孔阻止 駆動電圧 備考
素子番号 化合物 (V )
10 1 0- 1 1 0. 9 本発明
1 0-2 1 6 1. 0 本発明
10-3 52 1. 0 本発明
10-4 89 0. 8 本発明
10-5 48 0. 9 本発明
15 1 0-6 0 比較例
10-7 186 0. 4 本発明
1 0-8 187 0. 4 本発明 上表に記載の結果より明らかなように、 比較に比べて、 本発明の有機 EL素 20子は、 輝度が高く、 外部取り出し量子効率に優れ、 かつ駆動電圧に優れている ことが分かった。 その中でも、 一般式 ( 1一 1 ) から （ 1— 4 ) に係る化合物 が、 特に優れていることが分かる。
実施例 1 1 実施例 1で作製した本発明の有機 E L素子 1一 1と、 実施例 2で作製した本 発明の有機 E L素子 2— 7と、 本発明の有機 E L素子 2— 7のリン光性化合物 を例示化合物 I r 一 9に置き換えた以外は同様にして作製した赤色発光有機 E L素子を同一基板上に並置し、 第 1図に示すアクティブマトリクス方式フル力 ラー表示装置を作製した。 第 2図には作製したフルカラ一表示装置の表示部 A の模式図のみを示した。 即ち同一基板上に、 複数の走査線 5及びデータ線 6を 含む配線部と、 並置した複数の画素 3 (発光の色が赤領域の画素、 緑領域の画 素、 青領域の画素等） とを有し、 配線部の走査線 5及び複数のデータ線 6はそ れぞれ導電材料からなり、 走査線 5とデータ線 6は格子状に直交して、 直交す る位置で画素 3に接続している（詳細は図示せず）。前記複数の画素 3は、それ ぞれの発光色に対応した有機 E L素子、 アクティブ素子であるスィツチングト ランジス夕と駆動トランジスタそれぞれが設けられたアクティブマトリクス方 式で駆動されており、 走査線 5から走査信号が印加されると、 データ線 6から 画像データ信号を受け取り、 受け取った画像データに応じて発光する。 このよ うに各赤、 緑、 青の画素を適宜、 並置することによって、 フルカラ一表示が可 能となる。
フルカラ一表示装置を駆動することにより、 外部とりだし量子効率が高く耐 久性の良好な、 鮮明なフルカラ一動画表示が得られた。 産業上の利用可能性
以上のように、 本発明により、 発光効率が高く、 長寿命となる有機エレクト 口ルミネッセンス素子及び表示装置を提供することができる。

Claims

請求の範囲
1 . 一対の電極間に、 少なくとも燐光性発光層を含む構成層を有し、 前記構 成層のうち少なくとも一層が、 下記一般式 （ 1 ) で表される化合物を含有する ことを特徴とする有機ェレクトロルミネッセンス素子。
一般式 (1)
Rioi c--z3— c,
〔式中、 は置換基を有していてもよい芳香族複素環を表し、 Z 2は置換基を 有していてもよい芳香族複素環、または芳香族炭化水素環を表し、 Z 3は 2価の 連結基または単なる結合手を表す。 R 1 0 iは水素原子または置換基を表す。〕
2 . 前記一般式（ 1 )で表される化合物の Z iが、 6員環であることを特徴と する請求の範囲第 1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
3 . 前記一般式（ 1 )で表される化合物の Z 2が、 6員環であることを特徴と する請求の範囲第 1項または第 2項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素 子。
4 . 前記一般式（ 1 )で表される化合物の Z 3が、結合手であることを特徴と する請求の範囲第 1項乃至第 3項のいずれか 1項に記載の有機エレク トロルミ ネッセンス素子。
5 . 前記一般式 ( 1 ) で表される化合物が、 分子量 4 5 0以上であることを 特徴とする請求の範囲第 1項乃至第 4項のいずれか 1項に記載の有機エレクト ロノレミネッセンス素子。
6. 前記一般式 ( 1 ) で表される化合物が、 下記一般式（ 1一 1 ) で表され ることを特徴とする請求の範囲第 1項乃至第 5項のいずれか 1項に記載の有機 エレク トロノレミ ネ ッセンス素子。 ·
Figure imgf000130_0001
10 〔式中、 RSW RS は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表す。〕
7. 前記一般式（ 1 ) で表される化合物が、 下記一般式（ 1一 2 ) で表され
• ることを特徴とする請求の範囲第 1項乃至第 5項のいずれか 1項に記載の有機 エレクトロルミネッセンス素子。
一般式 (1一 2)
Figure imgf000130_0002
〔式中、 R511〜R517は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表す。〕 20 8. 前記一般式 ( 1 ) で表される化合物が、 下記一般式 ( 1 - 3 ) で表され ることを特徴とする請求の範囲第 1項乃至第 5項のいずれか 1項に記載の有機 エレク トロルミネッセンス素子。 一般式 (1一 3)
Figure imgf000131_0001
〔式中、 R521〜R 527は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表す。〕 9. 前記一般式（ 1 ) で表される化合物が、 下記一般式（ 1—4 ) で表され ることを特徴とする請求の範囲第 1項乃至第 5項のいずれか 1項に記載の有機 エレク ト口ルミネッセンス素子。
一般式 (1一 4)
Figure imgf000131_0002
〔式中、 R531〜R537は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表す。〕
15 10. 前記一般式（ 1 ) で表される化合物が、 下記一般式 （ 1一 5 ) で表さ れることを特徴とする請求の範囲第 1項乃至第 5項のいずれか 1項に記載の有 機エレクトロルミネッセンス素子。
一般式 (1一 5)
Figure imgf000131_0003
〔式中、 R541〜R 548は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表す。〕
1 1. 前記一般式 ( 1 ) で表される化合物が、 下記一般式 ( 1 -6 ) で表さ れることを特徴とする請求の範囲第 1項乃至第 5項のいずれか 1項に記載の有 機ェレク トロルミネッセンス素子。
一般式 (1一 6)
Figure imgf000132_0001
〔式中、 R551〜R 558は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表す。〕 10 1 2. 前記一般式（ 1 ) で表される化合物が、 下記一般式 （ 1一 7 ) で表さ れることを特徴とする請求の範囲第 1項乃至第 5項のいずれか 1項に記載の有 機ェレクトロルミネッセンス素子。
一般式 (1一 7)
Figure imgf000132_0002
〔式中、 R561〜R 567は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表す。〕 1 3. 前記一般式 （ 1 ) で表される化合物が、 下記一般式 （ 1ー8 ) で表さ 20れることを特徴とする請求の範囲第 1項乃至第 5項のいずれか 1項に記載の有 機ェレクトロルミネッセンス素子。 -般式 Π— 8)
Figure imgf000133_0001
· ' 〔式中、 R 5 7 1〜R 5 7 7は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表す。〕
1 4. 、前記一般式（ 1 ) で表される化合物が、 下記一般式 （ 1一 9 ) で表さ れることを特徴とする請求の範囲第 1項乃至第 5項のいずれか 1項に記載の有 機エレクト口ルミネッセンス素子。
10 一般式 (1一 9)
Figure imgf000133_0002
15 〔式中、 は、 水素原子または置換基を表す。 また、 複数の Rは、 各々同一で もよく、 異なっていてもよい。〕
1 5 . 前記一般式（ 1 ) で表される化合物が、 下記一般式 （ 1一 1 0 ) で表 されることを特徴とする請求の範囲第 1項乃至第 5項のいずれか 1項に記載の 有機ェレクトロルミネッセンス素子。
20 一般式 (1 -10)
Figure imgf000133_0003
〔式中、 Rは、 7素原子または置換基を表す。 また、 複数の Rは、 各々同一で もよく、 異なっていてもよい。〕
1 6 . 前記一般式（ 1 ) で表される化合物が、 下記一般式 （ 2— 1 ) 〜 （ 2 一 8 ) のいずれかで表される基を少なくとも一つ有することを特徴とする請求 の範囲第 1項乃至第 5項のいずれか 1項に記載の有機エレクトロルミネッセン ス 十。
一般式 (2—1) —般式 (2— 2)
Figure imgf000134_0001
Figure imgf000134_0002
Figure imgf000134_0003
Figure imgf000134_0004
〔一般式（ 2— 1 ) において、 R5。2〜R5。7は、 各々独立に、 水素原子または 置換基を表し、 一般式（ 2— 2 ) において、 R512〜R517は、 各々独立に、 水 素原子または置換基を表し、 一般式（ 2— 3 ) において、 R 522〜R 527は、 各 々独立に、 水素原子または置換基を表す。一般式（ 2— 4 )において、 R 532〜 5 R 537は、 各々独立に、水素原子または置換基を表し、 一般式（ 2— 5 )におい
、' て、 R 542〜R548は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表し、 一般式（ 2 - 6 ) おいて、 R 552〜R 558は、各々独立に、水素原子または置換基を表し、 一般式（ 2— 7 ) において、 R 562〜R 567は、 各々独立に、 水素原子または置 換基を表し、 一般式（ 2— 8 ) において、 ； 572^R 577は、 各々独立に、 水素
10原子または置換基を表す。〕
1 7. 前記一般式（ 1 ) で表される化合物が、 下記一般式（ 3 ) で表される ことを特徴とする請求の範囲第 1項乃至第 5項のいずれか 1項に記載の有機ェ レク ト ロノレ ミ ネッセンス素子。
一般式 (3)
Figure imgf000135_0001
〔式中、 Rec R eは、 各々独立に、 水素原子または置換基を表すが、 R6。 i Reoeの少なくとも一つは前記一般式 （ 2— 1 )〜（ 2— 4 ) で表される基 20から選ばれる少なくとも一つの基を表す。〕
18. 前記一般式 ( 1 ) で表される化合物が、 下記一般式 ( ) で表される ことを特徴とする請求の範囲第 1項乃至第 5項のいずれか 1項に記載の有機ェ レク トロルミネッセンス素子。
Figure imgf000136_0001
5 〔式中、 R611〜R62。は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表すが、 R61 ' 丄〜！！ 。の少なくとも一つは前記一般式 （ 2— 1 ) 〜（ 2— 4 ) で表される基 から逢 れる少なくとも一つの基を表す。〕
19. 前記一般式（ 1 ) で表される化合物が、 下記一般式 （ 5 ) で表される ことを特徴とする請求の範囲第 1項乃至第 5項のいずれか 1項に記載の有機ェ 10 レクト口ルミネッセンス素子。
一般式 (5)
N
R ■^622人 w人。623
15 〔式中、 Re21〜R 623は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表すが、 R62 Re の少なくとも一つは前記一般式 （ 2— 1 ) 〜（ 2— 4 ) で表される基 から選ばれる少なくとも一つの基を表す。〕
20. 前記一般式（ 1 ) で表される化合物が、 下記一般式 （ 6 ) で表される ことを特徴とする請求の範囲第 1項乃至第 5項のいずれか 1項に記載の有機ェ
20 レク トロルミネッセンス素子。 '般式 (6)
Figure imgf000137_0001
〔式中、 R631〜R645は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表すが、 Re3 !^ の少なくとも一つは前記一般式 （ 2— 1 ) 〜（ 2— 4 ) で表される基 から選ばれる少なくとも一つの基を表す。〕
2 1. 前記一般式 （ 1 ) で表される化合物が、 下記一般式 （ Ί ) で表される ことを特徴とする請求の範囲第 1項乃至第 5項のいずれか 1項に記載の有機ェ レク トロルミネッセンス素子。
—般式 (7)
Figure imgf000137_0002
〔式中、 R651〜Re56は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表すが、 R65 ^の少なくとも一つは前記一般式 ( 2— 1 ) 〜（ 2— 4 ) で表される基 から選ばれる少なくとも一つの基を表す。 n aは 0〜 5の整数を表し、 n bは 丄〜6の整数を表すが、 n aと n bの和は 6である。〕
2 2 . 前記一般式（ 1 ) で表される化合物が、 下記一般式（ 8 ) で表される ことを特徵とする請求の範囲第 1項乃至第 5項のいずれか 1項に記載の有機ェ レクトロルミネッセンス素子。
5 —般式 (8)
Figure imgf000138_0001
〔式中、 R 6 6 1〜R 6 7 2は、 各々独立に、 7 素原子または置換基を表すが、 R 6 6 丄〜!^ の少なくとも一つは前記一般式（ 2— 1 )〜（ 2 — 4 ) で表される基 から選ばれる少なくとも一つの基を表す。〕
15 2 3 . 前記一般式 （ 1 ) で表される化合物が、 下記一般式 （ 9 ) で表される ことを特徴とする請求の範囲第 1項乃至第 5項のいずれか 1項に記載の有機ェ レク トロルミネッセンス素子。
'般式 (9)
Figure imgf000139_0001
〔式中、 R681〜R 688は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表すが、 R68 丄〜!^^の少なくとも一つは前記一般式（ 2— 1 ) 〜（ 2— 4 ) で表される基 から選ばれる少なくとも一つの基を表す。〕
24. 前記一般式（ 1 ) で表される化合物が、 下記一般式（ 10 ) で表され ることを特徴とする請求の範囲第 1項乃至第 5項のい れか 1項に記載の有機 エレクトロルミネッセンス素子。
—般式 (10)
Figure imgf000139_0002
〔式中、 R691〜R7。。は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表すが、 は 2価の連結基を表す。 R691〜R7。。の少なくとも一つは前記一般式（ 2— 1 ) 〜 （ 2— 4 ) で表される基から選ばれる少なくとも一つの基を表す。〕
25. 前記一般式 ( 1 ) で表される化合物が、 下記一般式 ( 1 1 ) で表され ることを特徴とする請求の範囲第 1項乃至第 5項のいずれか 1項に記載の有機
Figure imgf000140_0001
〔式中、 Ri、 R2は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表す。 n、 mは、 各々 1〜2の整数を表し、 k、 1は、 各々 3〜4の整数を表す。 但し、 n + k =5、 且つ、 1 +m= 5である。〕
26. 前記一般式（ 1 ) で表される化合物が、 下記一般式 （ 12 ) で表され ることを特徴とする請求の範囲第 1項乃至第 5項のいずれか 1項に記載の有機 エレクトロルミネッセンス素子。
一般式 (12)
Figure imgf000140_0002
〔式中、 R:、 R2は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表す。 n、 mは、 各々 1〜2の整数を表し、 k、 1は、 各々 3〜4の整数を表す。 但し、 n + k = 5、 且つ、 l +m= 5である。〕
27, 前記一般式 （ 1 ) で表される化合物が、 下記一般式 （ 13 ) で表され ることを特徴とする請求の範囲第 1項乃至第 5項のいずれか 1項に記載の有機 エレク ト口ルミネッセンス素子。
—般式 (13)
Figure imgf000141_0001
〔式中、 R 、 R2は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表す。 n、 mは、 各々 1〜2の整数を表し、 k、 1は、 各々 3〜4の整数を表す。 但し、 n + k = 5、 且つ、 l +m=5である。〕
28. 前記一般式（ 1 ) で表される化合物が、 下記一般式 （ 14 ) で表され ることを特徴とする請求の範囲第 1項乃至第 5項のいずれか 1項に記載の有機 エレクトロルミネッセンス素子。
—般式 (14)
Figure imgf000141_0002
〔式中、 Ri、 R2は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表す。 n、 mは、 各々 1〜2の整数を表し、 k、 1は、 各々 3〜4の整数を表す。 但し、 n + k =5、 且つ、 l +m= 5である。〕
29. 前記一般式 ( 1 ) で表される化合物が、 下記一般式 ( 15 ) で表され ることを特徵とする請求の範囲第 1項乃至第 5項のいずれか 1項に記載の有機 エレクトロルミネッセンス素子。
一般式 (15)
Figure imgf000142_0001
〔式中、 Ri、 R2は、 各々独立に、 水素原子または置換基を表す。 n、 mは、 各々 1〜2の整数を表し、 k、 1は、 各々 3〜4の整数を表す。 但し、 n + k = 5、 且つ、 l +m= 5である。 Zh Z2、 Z3、 Z4は、 各々窒素原子を少な くとも一つ含む 6員の芳香族複素環を表す。〕
30. 前記一般式（ 1 ) で表される化合物が、 下記一般式 （ 16 ) で表され ることを特徴とする請求の範囲第 1項乃至第 5項のいずれか 1項に記載の有機 エレクトロノレミネッセンス素子。 -般式 (16)
Figure imgf000143_0001
〔式中、 o、 pは、 各々；！〜 3の整数を表し、 A r h A r 2は、 各々ァリーレ ン基または 2価の芳香族複素環基を表す。 Z i、 Z'2は、 各々窒素原子を少なく とも一つ含む 6員の芳香族複素環を表し、 Lは、 2価の連結基を表す。〕
3 1. 前記一般式（ 1 ) で表される化合物が、 下記一般式 （ 17 ) で表され ることを特徴とする請求の範囲第 1項乃至第 5項のいずれか 1項に記載の有機 エレクトロルミネッセンス素子。
一般式 (17)
Figure imgf000143_0002
〔式中、 o、 pは、 各々 1〜3の整数を表し、 A r 、 A r 2は、 各々 2価のァ リ一レン基または 2価の芳香族複素環基を表す。 Z2、 Z3、 Z4は、 各々 窒素原子を少なくとも一つ含む 6員の芳香族複素環を表し、 Lは、 2価の連結 基を表す。〕
3 2 . 前記燐光性発光層が、 前記一般式（ 1 ) で表される化合物を含有する ことを特徴とする請求の範囲第 1項乃至第 3 1項のいずれか 1項に記載の有機 エレク トロルミネッセンス素子。 '
5 3 3 . 前記構成層の少なくとも 1層が正孔阻止層であって、 前記正孔阻止層 が前記一般式 ( 1 ) で表される化合物を含有することを特徴とする請求の範囲 第 1項 ¾至第 3 2項のいずれか 1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素 子。
3 . 青色に発光することを特徴とする請求の範囲第 1項乃至第 3 3項のい 10ずれか 1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
3 5 . 白色に発光することを特徴とする請求の範囲第 1項乃至第 3 3項のい ずれか 1項に記載の有機ェレクト口ルミネッセンス素子。
3 6. 請求の範囲第 1項乃至第 3 5項のいずれか 1項に記載の有機エレクト 口ルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
15 3 7 . 一対の電極間に、 少なくとも燐光性発光層を含む構成層を有し、 前記 構成層のうち少なくとも一層が、 下記一般式（ 1— 1 1 ) で表される化合物を 含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
一般式 (1一 11)
Figure imgf000144_0001
〔式中、 は置換基を有していてもよい芳香族複素環を表し、 Z2は置換基を 有していてもよい芳香族複素環、または芳香族炭化水素環を表し、 £3は 2価の 連結基または単なる結合手を表す。 Lは 2価の連結基を表す。 Lで連結される 2つの基はそれぞれ同じでも異なっていても良い。〕
5 38. 前記一般式 ( 1 - 1 1 )で表される化合物の が、 6員環であること - を特徴とする請求の範囲第 37項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素 子。 、
39. 前記一般式（ 1— 1 1 )で表される化合物の Z2が、 6員環であること を特徴とする請求の範囲第 37項または第 38項に記載の有機エレクトロノレミ
10 ネッセンス素子。
40. 前記一般式（ 1— 1 1 )で表される化合物の Z3が、 結合手であること を特徴とする請求の範囲第 37項乃至第 39項のいずれか 1項に記載の有機ェ レク トロルミネッセンス素子。
1. 前記一般式（ 1一 1 1 ) で表される化合物が、 分子量 450以上であ 15 ることを特徴とする請求の範囲第 37項乃至第 40項のいずれか 1項に記載の 有機エレクトロルミネッセンス素子。
42. 前記燐光性発光層が、 前記一般式（ 1一 1 1 ) で表される化合物を含 有することを特徴とする請求の範囲第 37項乃至第 41項のいずれか 1項に記 載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
20 43. 前記構成層の少なくとも 1層が正孔阻止層であって、 前記正孔阻止層 が前記一般式 ( 1 - 1 1 ) で表される化合物を含有することを特徴とする請求 の範囲第 37項乃至第 42項のいずれか 1項に記載の有機エレクトロルミネッ センス素子。
. 青色に発光することを特徴とする請求の範囲第 37項乃至第 43項の いずれか 1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
5. 白色に発光することを特徴とする請求の範囲第 37項乃至第 43項の いずれか 1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 ■
6. 請求の範囲第 37項乃至第 45項のいずれか 1項に記載の有機エレク ト口ルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
47. 、 一対の電極間に、 少なくとも燐光性発光層を含む構成層を有し、 前記 構成層のうち少なくとも一層が、 下記一般式（ 1— 12 ) で表される化合物を 含有することを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス素子。 一般式 (1—12)
Figure imgf000146_0001
15 〔式中、 R102は置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していても 良いシクロアルキル基、 置換基を有していてもよいァリール基、 または置換基 を有していても良い複素環基を表す。 Z4、 Z5は、 各々独立に、 5〜7員の含 窒素複素環構造を形成するのに必要な原子群を表す。 Z 3は 2価の連結基または 単なる結合手を表す。〕
20 48. 前記一般式（ 1— 12 )で表される化合物の Z3が、 結合手であること を特徴とする請求の範囲第 47項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素 子.？
49. 前記一般式（ 1一 12 ) で表される化合物が、 分子量 450以上であ ることを特徴とする請求の範囲第 4 7項または第 4 8項に記載の有機エレクト ロノレミネッセンス素子。
5 0. 前記燐光性発光層が、 前記一般式（ 1— 1 2 ) で表される化合物を含 有することを特徵とする請求の範囲第 4 7項乃至第 4 9項のいずれか 1項に記 5 載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
5 1 . 前記構成層の少なくとも 1層が正孔阻止層であって、 前記正孔阻止層 が前記 般式（ 1— 1 2 ) で表される化合物を含有することを特徴とする請求 の範囲第 4 7項乃至第 5 0項のいずれか 1項に記載の有機ェレクトロルミネッ センス素子。
10 5 2 . 青色に発光することを特徴とする請求の範囲第 4 7項乃至第 5 1項の いずれか 1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
5 3 . 白色に発光することを特徴とする請求の範囲第 4 7項乃至第 5 1項の いずれか 1項に記載の有機ェレク トロルミネッセンス素子。
5 . 請求の範囲第 4 7項乃至第 5 3項のいずれか 1項に記載の有機エレク 15 ト口ルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
5 5 . 一対の電極間に、 少なくとも燐光性発光層を含む構成層を有し、 前記 構成層のうち少なくとも一層が、 下記一般式（ 1— 1 3 ) で表される化合物を 含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure imgf000147_0001
〔式中、 R103は置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していても 良いシクロアルキル基、 置換基を有していてもよいァリール基、 または置換基 を有していても良い複素環基を表す。 は水素原子または置換基を表す。 Z 6、 Z7は各々 5〜7員の環構造を形成するのに必要な原子群を表す。〕
5 56. 前記一般式 ( 1 - 13 )で表される化合物の Z 6が、 6員環であること ' を特徴とする請求の範囲第 55項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素 子。 、
57. 前記一般式（ 1一 13 )で表される化合物の Z 7が、 6員環であること を特徴とする請求の範囲第 55項または第 56項に記載の有機エレク ト口ルミ 0 ネッセンス素子。
58. 前記一般式（ 1— 13 ) で表される化合物が、 分子量 450以上であ ることを特徴とする請求の範囲第 55項乃至第 57項のいずれか 1項に記載の 有機エレクトロルミネッセンス素子。
59. 前記燐光性発光層が、 前記一般式（ 1一 13 ) で表される化合物を含 5有することを特徴とする請求の範囲第 55項乃至第 58項のいずれか 1項に記 載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
60. 前記構成層の少なくとも 1層が正孔阻止層であって、 前記正孔阻止層 が前記一般式（ 1一 13 ) で表される化合物を含有することを特徴とする請求 の範囲第 55項乃至第 59項のいずれか 1項に記載の有機エレクトロルミネッ 0 センス素子。
61. 青色に発光することを特徴とする請求の範囲第 55項乃至第 60項の いずれか 1項に記載の有機ェレクトロルミネッセンス素子。
62. 白色に発光することを特徴とする請求の範囲第 55項乃至第 60項の いずれか 1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
6 3 . 請求の範囲第 5 5項乃至第 6 2項のいずれか 1項に記載の有機ェレク ト口ルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
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