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WO2000030589A3 - Synthese d'intermediaires utiles a la preparation de composes tricycliques - Google Patents

Synthese d'intermediaires utiles a la preparation de composes tricycliques Download PDF

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WO2000030589A3
WO2000030589A3 PCT/US1999/026010 US9926010W WO0030589A3 WO 2000030589 A3 WO2000030589 A3 WO 2000030589A3 US 9926010 W US9926010 W US 9926010W WO 0030589 A3 WO0030589 A3 WO 0030589A3
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Abstract

L'invention concerne une méthode de préparation d'un composé de formule (I) dans laquelle R, R?1, R2, R3 et R4¿ sont sélectionnés de manière indépendante dans le groupe constitué par H, Br, Cl, F, alkyle ou alkoxy. Cette méthode consiste à A) faire réagir un composé de formule (II) dans laquelle R?A, RB, RC, RDt RE¿ sont sélectionnés de manière indépendante dans le groupe constitué par H, halo, alkyle ou alkoxy, et R5 est un aryle ou un hétéroaryle, avec un agent déshydrateur pour produire une imine de formule (IIa); B) hydrolyser l'imine produite au cours de l'étape A) afin de produire le composé de formule (I). L'invention concerne également de nouveaux intermédiaires de formule (IIb) dans laquelle R?A, RB, RC, RDt RE¿ sont sélectionnés de manière indépendante dans le groupe constitué par H, halo, alkyle ou alkoxy, et R5 est un aryle ou un hétéroaryle. L'invention concerne aussi une méthode de préparation d'un composé de formule (III) consistant à faire réagir un composé de formule (IV) avec NH¿2R?5 en présence d'un catalyseur de palladium, de monoxyde de carbone, d'une base et d'un éther sélectionné dans le groupe constitué par CH¿3?OCH2CH2OCH3, CH3OCH2CH2OCH2CH2OCH3, et CH3OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3, dans laquelle X est H, Br, Cl ou F, et R?5¿ est un aryle ou un hétéroaryle. Les composés préparés selon ces méthodes sont des intermédiaires utiles à la préparation de composés antihistaminiques ou inhibiteurs de la farnesyl protéine transférase.
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1274688B1 (fr) 2000-04-18 2006-12-20 Schering Corporation Synthese d'intermediaires utiles dans la preparation de composes tricycliques
WO2004058719A1 (fr) * 2002-12-26 2004-07-15 Cadila Healthcare Limited Procede de preparation de benzocyclohetapyridin-11-ones
CN108218773A (zh) * 2018-02-28 2018-06-29 朱路英 一种制备抗过敏性鼻炎药物氯雷他定中间体的方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0208855A1 (fr) * 1985-05-13 1987-01-21 Schering Corporation Procédé de préparation de dihydrodibenzo(a,d)cycloheptènes pipéridylidène et leurs dérivés azotés, composés ainsi obtenus et leur utilisation dans la préparation de médicaments
US4731447A (en) * 1985-05-13 1988-03-15 Schering Corporation Process for preparing piperidylidene dihydro-dibenzo(a,d)-cycloheptenes or aza-derivatives thereof
EP0582825A1 (fr) * 1989-02-28 1994-02-16 F. Hoffmann-La Roche Ag Amidation de pyridines
WO1996031478A1 (fr) * 1995-04-07 1996-10-10 Schering Corporation Composes tricycliques utiles a l'inhibition de la fonction de la proteine-g et au traitement des maladies proliferatives
EP0806415A1 (fr) * 1996-05-09 1997-11-12 Lonza Ag Procédé pour la préparation d'arylamides d'acides carboxyliques hétéroaromatiques
WO1998042676A1 (fr) * 1997-03-25 1998-10-01 Schering Corporation Synthese d'intermediaires utiles dans la preparation de composes tricycliques

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4282233B1 (en) 1980-06-19 2000-09-05 Schering Corp Antihistaminic 11-(4-piperidylidene)-5h-benzoÄ5,6Ü-cyclohepta-Ä1,2Ü-pyridines
US5089496A (en) 1986-10-31 1992-02-18 Schering Corporation Benzo[5,6]cycloheptapyridine compounds, compositions and method of treating allergies
US5672750A (en) * 1994-12-16 1997-09-30 Eastman Chemical Company Preparation of aromatic amides from carbon monoxide, an amine and an aromatic chloride
CA2240846C (fr) 1995-12-22 2002-07-16 Schering Corporation Amides tricycliques destines a l'inhibition de la fonction de la proteine-g et au traitement des maladies proliferatives
US5958890A (en) * 1996-09-13 1999-09-28 Schering Corporation Tricyclic compounds useful for inhibition of G-protein function and for treatment of proliferative diseases

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0208855A1 (fr) * 1985-05-13 1987-01-21 Schering Corporation Procédé de préparation de dihydrodibenzo(a,d)cycloheptènes pipéridylidène et leurs dérivés azotés, composés ainsi obtenus et leur utilisation dans la préparation de médicaments
US4731447A (en) * 1985-05-13 1988-03-15 Schering Corporation Process for preparing piperidylidene dihydro-dibenzo(a,d)-cycloheptenes or aza-derivatives thereof
EP0582825A1 (fr) * 1989-02-28 1994-02-16 F. Hoffmann-La Roche Ag Amidation de pyridines
WO1996031478A1 (fr) * 1995-04-07 1996-10-10 Schering Corporation Composes tricycliques utiles a l'inhibition de la fonction de la proteine-g et au traitement des maladies proliferatives
EP0806415A1 (fr) * 1996-05-09 1997-11-12 Lonza Ag Procédé pour la préparation d'arylamides d'acides carboxyliques hétéroaromatiques
WO1998042676A1 (fr) * 1997-03-25 1998-10-01 Schering Corporation Synthese d'intermediaires utiles dans la preparation de composes tricycliques

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