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WO1991008202A1 - Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschützende mittel - Google Patents

Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschützende mittel Download PDF

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Publication number
WO1991008202A1
WO1991008202A1 PCT/EP1990/001966 EP9001966W WO9108202A1 WO 1991008202 A1 WO1991008202 A1 WO 1991008202A1 EP 9001966 W EP9001966 W EP 9001966W WO 9108202 A1 WO9108202 A1 WO 9108202A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
formula
alkyl
alkoxy
compounds
substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP1990/001966
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Heinz Josef LÖHER
Wilfried Schwab
Klaus Bauer
Hermann Bieringer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to AU67160/90A priority Critical patent/AU654119B2/en
Priority to US07/856,204 priority patent/US5314863A/en
Priority to CA002069406A priority patent/CA2069406A1/en
Publication of WO1991008202A1 publication Critical patent/WO1991008202A1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions

Definitions

  • the invention relates to safeners or antidotes, which in
  • Combination with herbicides can reduce the phytotoxicity of herbicides in crops.
  • the invention relates to plant-protecting isoxazolines of the general formula (I) or their salts
  • X is hydroxy or alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio or cycloalkoxy, the five latter radicals are unsubstituted or substituted one or more times by radicals from the group alkoxy, alkylthio, mono- and dialkylamino, phenyl, substituted phenyl, cyano and halogen, or
  • each R is hydrogen or alkyl
  • Z 1, independently of 2 has the meanings given above for 2 and n 1 is an integer from 0 to 5, or furthermore amino, mono- or dialkylamino, cycloalkylamino, hydrazino, alkyl- or dialkylhydrazino, Pyridino, morpholino, dimethylmorpholino, a radical of the formula
  • R 1 and R 2 independently of one another are alkyl radicals or R 1 and R 2 together with them
  • linking carbon atom form a cycloalkyl radical, or further a radical of the formula where R 3 and R 4 are independently hydrogen or alkyl,
  • Alkyl radicals also in the composite meanings such as alkoxy, haloalkyl, etc., mean methyl, ethyl, n- and i-propyl, n-, i-, t- and
  • C 1 -C 12 alkyl radicals are preferred.
  • Alkenyl and alkynyl radicals have the meaning of the possible unsaturated radicals corresponding to the alkyl radicals, preferably (C 2 -C 12 ) alkenyl and alkynyl radicals.
  • Halogen means fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine, in particular fluorine or chlorine.
  • the compounds of the formula (I) can form salts.
  • the salts which can be used in agriculture can be used according to the invention. As such come
  • metal salts such as alkali or alkaline earth metal salts, in particular sodium or potassium salts, ammonium salts or substituted ammonium salts, which are substituted 1 to 4 times by alkyl and / or alkanol radicals with preferably up to 4 carbon atoms.
  • Formula (I) also covers all stereoisomers and their mixtures, in particular also pure enantiomers and their
  • Stereoisomers can occur especially when asymmetric or suitable
  • An asymmetric carbon atom is the carbon atom bound to the oxygen atom in the isoxazoline ring.
  • halogen independently of one another halogen, nitro, cyano, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, the alkyl, alkoxy and alkylthio groups being unsubstituted or mono- or are substituted several times by halogen atoms, in particular fluorine or chlorine, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl which is unsubstituted or substituted by (C 1 -C 4 ) alkyl, amino, (C 1 -C 4 ) alkylamino, di- ( C 1 -C 4 ) alkylamino,
  • Trifluormethyl is substituted, or two adjacent substituents Z for the divalent group -O-CH 2 -O-,
  • n 0, 1, 2 or 3
  • each R is hydrogen or (C 1 -C 4 ) alkyl
  • Z 1 has the meaning given above for Z and n 1 is 0, 1, 2 or 3, or
  • R 1 and R 2 independently of one another are (C 1 -C 4 ) alkyl or R 1 and R 2 together with the one linking them
  • Carbon atom form a 5-, 6- or 7-membered cycloalkyl radical
  • R 3 and R 4 independently of one another are hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl
  • Z independently of one another halogen, in particular fluorine or chlorine, nitro, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy or
  • n 0, 1 or 2
  • X is hydroxy, (C 1 -C 4 ) alkoxy or a radical of the formula wherein R 3 is hydrogen or CH 3 and R 4 is hydrogen or (C 1 -C 4 ) alkyl,
  • the present invention also relates to a process for the preparation of the compounds of the formula (I) and their salts, characterized in that a compound of the formula (II) (II)
  • Non-polar organic solvents are suitable.
  • Solvents e.g. Ethers such as diethyl ether or THF.
  • the nitrile oxides of the formula (III) are generally prepared in situ from 2-halogeno-2-hydroximinoacetic acid (derivatives) under the action of bases and reacted directly with a compound of the formula (II) already contained in the reaction mixture.
  • the reaction is preferably carried out at a temperature of from -15 ° C. to the boiling point of the
  • the compounds of the formula (I) contain an asymmetry center on the C atom which is bonded to the oxygen atom in the isoxazoline ring.
  • Corresponding enantiomeric forms can be carried out by customary methods, for example by racemate separation.
  • the compounds of the formula (I) reduce or prevent undesirable phytotoxic side effects which can occur when herbicides are used in crops of useful plants.
  • the compounds of the formula (I) and the herbicidal active compounds can be applied together or in succession in any order.
  • the compounds of formula (I) are then able to reduce or completely eliminate harmful side effects of the herbicides in crop plants, without increasing the effectiveness of these herbicides against harmful plants
  • Antidotes Protecting crops against phytotoxic damage from herbicides is called "antidotes” or “safeners”.
  • Herbicides whose phytotoxic side effects can be reduced by means of the compounds of formula (I) are e.g. Carbamates, thiocarbamates, haloacetanilides,
  • Cyclohexanedione derivatives are e.g. Quinolyloxy, quinoxalyloxy,
  • herbicides may be mentioned, without any restriction: A) herbicides of the phenoxyphenoxy-, benzylphenoxy- and heteroaryloxy-phenoxycarboxylic acid (C 1 -C 4 ) alkyl-,
  • the quantitative ratio safener: herbicide can be within wide limits, preferably in the range between 1:10 and 10: 1, in particular between 2: 1 and 1:10.
  • the optimal amounts of herbicide and safener depend on the type of herbicide or safener used and on the type of crop to be treated and can be determined from case to case by appropriate tests.
  • the main areas of application for the use of safeners are mainly cereal crops (wheat, rye, equipment, oats), rice, corn, sorghum, but also cotton, sugar beet, sugar cane and soybeans.
  • the safeners of the formula (I) can be used for pretreating the seed of the crop (dressing the seeds) or before sowing them into the
  • Herbicide can be applied before or after emergence of the plants. Pre-emergence treatment includes both treatment of the area before sowing and the treatment of the sown but not overgrown areas. Co-application with the herbicide is preferred. Tank mixes or ready formulations can be used for this.
  • the application rates of the compounds of the formula (I) can vary within wide limits and generally vary
  • the present invention therefore also relates to a process for the protection of crop plants from phytotoxic side effects of herbicides, which is characterized in that an effective amount of a compound of the formula (I) is applied to the plants or the cultivated area before, after or simultaneously with the herbicide is applied.
  • the compounds according to the invention have growth-regulating properties in crop plants. They regulate the plant's own
  • Inhibiting vegetative growth plays a major role in many monocotyledonous and dicotyledonous crops, as this can reduce or completely prevent storage.
  • Herbicide groups can be formulated in different ways, depending on which biological and / or chemical-physical parameters are specified. As Formulation options are possible, for example:
  • WP Wettable powder
  • EC emulsifiable concentrates
  • SP water-soluble powders
  • SL water-soluble concentrates
  • EW emulsions
  • CS capsule suspensions
  • SC Suspension concentrates
  • DP dusts
  • OL oil-miscible solutions
  • pickling agents granules
  • Granules for soil or litter application water-soluble granules (SG), water-dispersible granules (WG),
  • Manufacture fertilizers and / or growth regulators e.g. in the form of a finished formulation or as a tank mix.
  • the invention therefore also relates to the compositions which comprise the compounds of the formula (I) according to the invention.
  • these are, on the one hand, crop protection agents which contain one or more compounds of the formula (I) and the customary inert auxiliaries corresponding to the particular formulation type, and on the other hand herbicidal compositions which comprise a combination of compounds of the formula (I) and one or more herbicides and the particular
  • Formulation type contain appropriate common aids.
  • Spray powders are evenly dispersible in water
  • Preparations which, in addition to the active substance, contain a wetting agent e.g. polyoxethylated
  • Alkylphenols polyoxethylated fatty alcohols and fatty amines, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, alkane sulfonates or
  • Alkylphenol sulfonates and dispersants e.g.
  • Emulsifiable concentrates are made by dissolving the
  • Active ingredient in an organic solvent e.g.
  • Alkylarylsulfonic acid calcium salts such as
  • Ca-dodecylbenzenesulfonate or nonionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide Condensation products, alkyl polyethers, sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters or
  • Dusts are obtained by grinding the active ingredient with finely divided solid substances, e.g. Talc, natural clays, such as kaolin, bentonite, pyrophillite, or diatomaceous earth.
  • finely divided solid substances e.g. Talc, natural clays, such as kaolin, bentonite, pyrophillite, or diatomaceous earth.
  • Granules can either by spraying the active ingredient onto adsorbable, granulated inert material
  • Active ingredient concentrates using adhesives e.g.
  • Mineral oils on the surface of carriers such as sand, kaolinite or granulated inert material. Suitable active ingredients can also be used in the production of
  • the agrochemical preparations generally contain 0.1 to 99 percent by weight, in particular 0.1 to 95 percent by weight,
  • Active ingredient of the formula (I), or active ingredient mixture antidote / herbicide 1 to 99.9% by weight, in particular 5 to 99.8% by weight, of a solid or liquid additive and 0 to 25
  • % By weight, in particular 0.1 to 25% by weight, of a surfactant.
  • the active substance concentration in wettable powders is e.g.
  • Concentrates can have an active ingredient concentration of about 1 to 80% by weight, preferably 5 to 80% by weight.
  • Dust-like formulations usually contain 1 to 25% by weight,
  • Solutions about 0.2 to 25 wt .-%, preferably 2 to 20
  • active ingredient % By weight of active ingredient.
  • the active ingredient content depends in part on whether the active compound is in liquid or solid form. As a rule, the content of the water-dispersible granules is between 10 and 90% by weight.
  • the active ingredient formulations mentioned contain
  • Soil or scatter granules as well as sprayable solutions are usually no longer used before use
  • a wettable powder which is readily dispersible in water is obtained by adding 25 parts by weight of a compound of the formula (I), 64 parts by weight of quartz containing kaolin as an inert substance, and 10 parts by weight of lignosulfonic acid
  • a water-dispersible dispersion concentrate is obtained by mixing 20 parts by weight of a compound of formula (I) with 6 parts by weight of alkylphenol polyglycol ether (®Triton X 207), 3 parts by weight of isotridecanol polyglycol ether (8 EO) and 71 parts by weight.
  • An emulsifiable concentrate is obtained from 15 parts by weight of a compound of formula (I), 75 parts by weight of cyclohexanone as solvent and 10 parts by weight
  • a water-dispersible granulate is also obtained by 25 parts by weight of a compound of the formula (I),
  • the suspension obtained is atomized and dried in a spray tower using a single-component nozzle.
  • the analog isoxazoline carboxylic acids can be obtained from the
  • esters or the isoxazoline esters optionally from the corresponding carboxylic acids in principle
  • Damage caused by the applied herbicides was rated, taking into account in particular the extent of the continued growth inhibition. The evaluation was made in percentages compared to untreated controls.
  • TRAE Triticum aestivum (wheat)
  • HOVU Hordeum vulgare (barley)
  • a.i. Active substance (i.e. based on pure active substance)

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Abstract

Verbindungen der Formel (I), worin Z, X und n wie in Anspruch 1 definiert sind, sind als Antidote gegen die Phytotoxizität von vielen Herbiziden bei Kulturpflanzen einsetzbar, ohne daß die herbizide Wirksamkeit gegen Schadpflanzen beeinträchtigt wird.

Description

Beschreibung
Isoxazoline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre
Verwendung als pflanzenschützende Mittel
Die Erfindung betrifft Safener oder Antidote, die in
Kombination mit Herbiziden die Phytotoxizität der Herbizide bei Kulturpflanzen herabsetzen können.
Gegenstand der Erfindung sind pflanzenschützende Isoxazoline der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze
( I )
Figure imgf000003_0001
worin
Z unabhängig voneinander Halogen, Nitro, Cyano oder
Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Cycloalkyl, wobei die letzten vier genannten Reste unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Alkoxy, Hydroxy oder Halogen
substituiert sind, oder ferner Amino, Mono- oder
Dialkylamino, Phenyl oder Phenoxy, wobei Phenyl und Phenoxy unabhängig voneinander unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Halogen oder Halogenalkyl substituiert sind, oder zwei benachbarte Substituenten 2 zusammen für eine divalente Gruppe der Formel -OCH2O-, -S-CH2-O- oder -S-CH2-S-, die unsubstituiert oder durch Alkyl substituiert ist, stehen, n eine ganze Zahl von 0 bis 5,
X Hydroxy oder Alkoxy, Älkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio oder Cycloalkoxy, wobei die fünf letztgenannten Reste unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Reste aus der Gruppe Alkoxy, Alkylthio, Mono- und Dialkylamino, Phenyl, substituiertes Phenyl, Cyano und Halogen substituiert sind, oder
ferner Phenoxy oder substituiertes Phenoxy, oder ferner Trialkylsilylmethoxy, einen Rest der Formel
Figure imgf000004_0003
worin jeweils R Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, Z1 unabhängig von 2 die oben bei 2 genannten Bedeutungen hat und n1 eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist, oder ferner Amino, Mono- oder Dialkylamino, Cycloalkylamino, Hydrazino, Alkyl- oder Dialkylhydrazino, Pyridino, Morpholino, Dimethylmorpholino, einen Rest der Formel
Figure imgf000004_0002
worin R1 und R2 unabhängig voneinander Alkylreste bedeuten oder R1 und R2 gemeinsam mit dem sie
verknüpfenden C-Atom einen Cycloalkylrest bilden, oder ferner einen Rest der Formel
Figure imgf000004_0001
worin R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl stehen,
bedeuten. In der Formel (I) können Alkyl-, Alkoxy-, Haloalkyl-,
Alkylamino- und Alkylthioreste sowie die entsprechenden ungesättigten und/oder substituierten Reste jeweils
geradkettig oder verzweigt sein. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Bedeutungen wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten Methyl, Ethyl, n- und i-Propyl, n-, i-, t- und
2-Butyl, die isomeren Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl- und Dodecylreste sowie die
längerkettigen Fettalkylreste mit bis zu 24 C-Atomen;
bevorzugt sind C1-C12-Alkylreste. Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, vorzugsweise (C2-C12)-Alkenyl- und -Alkinylreste. Halogen bedeutet Fluor, Chlor, Brom oder Jod, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Fluor oder Chlor.
Im Falle X = OH können die Verbindungen der Formel (I) Salze bilden. Erfindungsgemäß einsetzen lassen sich die in der Landwirtschaft verwendbaren Salze. Als solche kommen
beispielsweise Metallsalze wie Alkali- oder Erdalkalisalze, insbesondere Natrium- oder Kaliumsalze, Ammoniumsalze oder substituierte Ammoniumsalze, die 1 bis 4-fach durch Alkyl- und/oder Alkanolreste mit vorzugsweise bis zu 4 C-Atomen substituiert sind, in Frage.
Ferner erfaßt Formel (I) auch alle Stereoisomeren und deren Gemische, insbesondere auch reine Enantiomere und deren
Gemische (z.B. Racemate). Stereoisomere können vor allem auftreten, wenn asymmetrische C-Atome oder geeignet
substituierte Doppelbindungen in der Formel (I) vorhanden sind. Ein asymmetrisches C-Atom ist das an dem Sauerstoffatom im Isoxazolinring gebundene C-Atom.
Von besonderem Interesse sind erfindungsgemäße
pflanzenschützende Verbindungen der Formel (I), in der
2 unabhängig voneinander Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C4)- Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, wobei die Alkyl-, Alkoxy- und Alkylthiogruppen unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Halogenatome, insbesondere Fluor oder Chlor substituiert sind, (C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder durch (C1-C4)Alkyl substituiert ist, Amino, (C1-C4)Alkylamino, Di-(C1-C4)alkylamino,
Hydroxymethyl, (C1-C4)Alkoxy-methyl, Phenyl oder Phenoxy, wobei Phenyl und Phenoxy unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Halogen oder einfach durch Trifluormethyl oder durch ein oder mehrere Halogenatome und ein
Trifluormethyl substituiert ist, oder zwei benachbarte Substituenten Z für die divalente Gruppe -O-CH2-O-,
-S-CH2-O- oder -S-CH2-S- stehen und
n 0, 1, 2 oder 3
bedeuten. Von besonderem Interesse sind erfindungsgemäße Mittel mit Verbindungen der Formel (I), in der
X Hydroxy, -OCH2Si(CH3)3, (C3-C6)Cycloalkoxy,
Phenyl(C1-C6)alkoxy, Phenoxy, (C2-C6)Alkenyloxy,
(C2-C6)Alkinyloxy, (C1-C6)Alkoxy, (C1-C6)Alkylthio, wobei die Alkoxy oder Alkylthiogruppe unsubstituiert oder ein- oder zweifach durch (C1-C2)Alkoxy, Mono- oder Di-(C1-C6)Alkylamino, (C1-C2)Alkylthio, Cyano oder ein- oder mehrfach durch Halogen substituiert ist,
einen Rest der Formel
Figure imgf000006_0001
worin jeweils R Wasserstoff oder (C1-C4)Alkyl bedeutet, Z1 die bei Z oben genannte Bedeutung hat und n1 0, 1, 2 oder 3 ist, oder
ferner Amino, Mono- oder Di-(C1-C4)alkylamino, (C5-C6)- Cycloalkylamino, Hydrazino, Piperidino, Morpholino oder 2,6-Dimethylmorpholino, einen Rest der Formel
Figure imgf000007_0003
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander (C1-C4)Alkyl bedeuten oder R1 und R2 gemeinsam mit dem sie verknüpfenden
C-Atom einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Cycloalkylrest bilden,
oder einen Rest der Formel
Figure imgf000007_0001
worin R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl stehen,
bedeutet.
Bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen,
worin
Z unabhängig voneinander Halogen, insbesondere Fluor oder Chlor, Nitro, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy oder
Trifluormethyl und
n 0, 1 oder 2 bedeuten,
sowie solche Verbindungen der Formel (I), in denen
X Hydroxy, (C1-C4)-Alkoxy oder einen Rest der Formel
Figure imgf000007_0002
worin R3 für Wasserstoff oder CH3 und R4 für Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl stehen,
bedeutet. Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), in der Z, n und X jeweils für bevorzugt
genannte Bedeutungen stehen. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel (II) (II)
Figure imgf000008_0001
worin (Z)n die in Formel (I) angegebenen Bedeutungen hat, mit einem Nitriloxid der Formel (III) (-)o - N =
Figure imgf000008_0002
- COX (III)
worin X die in Formel (I) angegebene Bedeutung hat,
umsetzt.
Als Lösungsmittel eignen sich unpolare organische
Lösungsmittel, z.B. Ether wie Diethylether oder THF.
Die Ausgangsverbindungen der Formel (II) und (III) sind literaturbekannt (vgl. J. Org. Chem. 25, 1160 (1960);
J. Med. Chem. 17 (1974), 549-552; J. Chem. Soc. Chem.
Commun. 1984, 968-969; und dort genannte Zitate) oder lassen sich analog bekannten Verbindungen herstellen.
Die Nitriloxide der Formel (III) werden dabei in der Regel in situ aus 2-Halogeno-2-hydroximinoessigsäure(derivaten) unter Einwirkung von Basen hergestellt und direkt mit schon in der Reaktionsmischung enthaltender Verbindung der Formel (II) umgesetzt. Die Umsetzung wird vorzugsweise bei einer temperatur von -15°C bis zur Siedetemperatur des
Lösungsmittels insbesondere bei Raumtemperatur durchgeführt. Die Verbindungen der Formel (I) enthalten ein Asymmetriezentrum am C-Atom, das im Isoxazolinring an dem Sauerstoffatom gebunden ist. Entsprechende enantiomere Formen können nach üblichen Methoden, beispielsweise durch Racemattrennung, erfolgen. Eine Racemattrennung ist in der Regel über diastereomere Salze der Verbindungen der Formel I, in der X = OH bedeutet, mit optisch aktiven Basen möglich.
Die Verbindungen der Formel (I) reduzieren oder unterbinden unerwünschte phytotoxische Nebenwirkungen, die beim Einsatz von Herbiziden in Nutzpflanzenkulturen auftreten können.
Die Verbindungen der Formel (I) und die herbiziden Wirkstoffe können zusammen oder in beliebiger Reihenfolge nacheinander ausgebracht werden. Die Verbindungen der Formel (I) sind dann in der Lage, schädliche Nebenwirkungen der Herbizide bei Kulturpflanzen zu vermindern oder völlig aufzuheben, ohne die Wirksamkeit dieser Herbizide gegen Schadpflanzen zu
beeinträchtigen.
Hierdurch kann das Einsatzgebiet herkömmlicher
Pflanzenschutzmittel ganz erheblich erweitert werden.
Solche Verbindungen, die die Eigenschaft besitzen,
Kulturpflanzen gegen phytotoxische Schäden durch Herbizide zu schützen, werden "Antidote" oder "Safener" genannt .
Herbizide, deren phytotoxische Nebenwirkungen mittels der Verbindungen der Formel (I) herabgesetzt werden können, sind z.B. Carbamate, Thiocarbamate, Halogenacetanilide,
substituierte Phenoxy-, Naphthoxy-,
Phenoxyphenoxy- , Benzyloxyphenoxy- und
Heteroaryloxyphenoxy-carbonsäurederivate sowie
Cyclohexandionderivate. Heteroaryloxy-phenoxycarbonsäure- derivate sind z.B. Chinolyloxy-, Chinoxalyloxy-,
Pyridyloxy-, Benzoxazolyloxy-, Benzthiazolyloxy-phenoxy- carbonsäureester. Bevorzugt sind Phenoxyphenoxy- und
Heteroaryloxyphenoxycarbonsäureester. Als Ester kommen hierbei insbesondere niedere Alkyl-, Alkenyl- und
Alkinylester in Frage.
Beispielsweise seien, folgende Herbizide genannt, ohne daß dadurch eine Beschränkung erfolgen soll: A) Herbizide vom Typ der Phenoxyphenoxy-, Benzylphenoxy- und Heteroaryloxy-phenoxycarbonsäure-(C1-C4)alkyl-,
-(C2-C4)alkenyl- und -(C3-C4)alkinylester, wie
2-(4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenoxy)-propionsäuremethylester, 2-(4-(4-Brom-2-chlorphenoxy)-phenoxy)-propionsäuremethylester,
2-(4-(4-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy)-propionsäuremethylester, 2-(4-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-phenoxy)- propionsäuremethylester, 2-(4-(2,4-Dichlorbenzyl)-phenoxy)- propionsäuremethylester,
4-(4-(4-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy)-pent-2-en- säureethylester, 2-(4-(3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy)-phenoxy)- propionsäureethylester, 2-(4-(3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy)- phenoxy)-propionsäurepropargylester,
2-(4-(6-Chlorbenzoxazol-2-yl-oxy)-phenoxy)- propionsäureethylester, 2-(4-(3-Chlor-5-trifluormethyl-2- pyridyloxy)-phenoxy)-propionsäuremethylester,
2-(4-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy)- propionsäurebutylester, 2-(4-(3-Fluor-5-chlorpyridyl-2-oxy)- phenoxy)-propionsäuremethylester, 2-(4-(3-Fluor-5- chlorpyridyl-2-oxy)-phenoxy)-propionsäurepropargylester,
2-(4-(6-Chlor-2-chinoxalyloxy)phenoxy)-propionsäuremethylester, 2-(4-(6-Fluor-2-chinoxalyloxy)phenoxy)-propionsäuremethylester, 2-(4-(6-Chlor-2-chinolyloxy)-phenoxy)-propionsäuremethylester, 2-(4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy)-thiopropionsäure- 5-methoxycarbonylmethylester,
B) Chloracetanilid-Herbizide wie
N-Methoxymethyl-2,6-diethyl-chloracetanilid,
N-(3'-Methoxyprop-2'-yl)-methyl-6-ethyl-chloracetanilid,
N-(3-Methyl-1,2,4-oxdiazol-5-yl-methyl)-chloressigsäure-2,6- dimethylanilid,
C) Thiocarbamate wie
S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat oder S-Ethyl-N,N- diisobutylthiocarbamat, D) Cyclohexandion-Derivate wie
Methyl-3-(1-allyloxyimino)butyl-4-hydroxy-6,6-dimethyl-
2-oxocyclohex-3-encarboxylat
2-(N-Ethoxybutyrimidoyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy- 2-cyclohexen-1-on,
2-(N-Ethoxybutyrimidoyl)-5-(2-phenylthiopropyl)-3-hydroxy-
2-cyclohexen-1-on,
2-(1-Allyloxyiminobutyl)-4-methoxycarbonyl-5,5-dimethyl-3- oxocyclohexenol,
2-(1-(3-Chlorallyloxy)-iminobutyl)-5-(2-ethylthio)propyl)-
3-hydroxy-cyclohex-2-enon
2-(1-(Ethoxyimino)-butyl)-3-hydroxy-5-(thian-3-yl)- cyclohex-2-enon oder
2-(1-Ethoxyiminopropyl)-5-(2,4,6-trimethylphenyl)-3- hydroxy-2-cyclohexen-1-on.
Das Mengenverhältnis Safener:Herbizid kann innerhalb weiter Grenzen, vorzugsweise im Bereich zwischen 1:10 und 10:1, insbesondere zwischen 2:1 und 1:10, liegen. Die jeweils optimalen Mengen an Herbizid und Safener sind abhängig vom Typ des verwendeten Herbizids oder vom verwendeten Safener sowie von der Art des zu behandelnden Pflanzenbestandes und lassen sich von Fall zu Fall durch entsprechende Versuche ermitteln.
Haupteinsatzgebiete für die Anwendung der Safener sind vor allem Getreidekulturen (Weizen, Roggen, Gerate, Hafer), Reis, Mais, Sorghum, aber auch Baumwolle, Zuckerrübe, Zuckerrohr und Sojabohne.
Die Safener der Formel (I) können je nach ihren Eigenschaften zur Vorbehandlung des Saatgutes der Kulturpflanze (Beizung der Samen) verwendet werden oder vor der Saat in die
Saatfurchen eingebracht werden oder zusammen mit dem
Herbizid vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen angewendet werden. Vorauflaufbehandlung schließt sowohl die Behandlung der Anbaufläche vor der Aussaat als auch die Behandlung der angesäten, aber noch nicht bewachsenen Anbauflächen ein. Bevorzugt ist die gemeinsame Anwendung mit dem Herbizid. Hierzu können Tankmischungen oder Fertigformulierungen eingesetzt werden.
Die benötigten Aufwandmengen der Verbindungen der Formel (I) können je nach Indikation und verwendetem Herbizid innerhalb weiter Grenzen schwanken und variieren im allgemeinen
zwischen 0,01 und 10 kg Wirkstoff je Hektar.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist deshalb auch ein Verfahren zum Schutz von Kulturpflanzen vor phytotoxischen Nebenwirkungen von Herbiziden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß eine wirksame Menge einer Verbindung der Formel (I) vor, nach oder gleichzeitig mit dem Herbizid auf die Pflanzen Pflanzensamen oder die Anbaufläche appliziert wird.
Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen
Stoffwechsel ein und können damit zur Ernteerleichterung wie z . B . durch Auslösen von Desikkation, Abszission und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Des weiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von
unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da das Lagern hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.
Die Verbindungen der Formel (I) oder deren Kombination mit einem oder mehreren der genannten Herbizide bzw.
Herbizidgruppen können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemischphysikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage:
Spritzpulver (WP), emulgierbare Konzentrate (EC),
wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate (SL), Emulsionen (EW), versprühbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS) Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, Suspoemulsionen,
Suspensionskonzentrate (SC), Stäubemittel (DP), ölmischbare Lösungen (OL), Beizmittel, Granulate (GR) in Form von
Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptions-Granulaten,
Granulate zur Boden- bzw. Streuapplikation, wasserlösliche Granulate (SG), wasserdispergierbare Granulate (WG),
ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse.
Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986; van Valkenburg, "Pesticides Formulations",
Marcel Dekker N.Y., 2nd Ed. 1972-73; K. Martens, "Spray
Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London. Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie
Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere
Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden
beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of
Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland
Books, Caldwell N.J.; H.v.Olphen, "Intruduction to Clay
Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.,
Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y.
1950; McCutcheon's, "Detergents and Emulsifiers Annual",
MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood,
"Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co.
Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive
Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976;
Winnacker-Küchler, "Chemische Technolgie", Band 7,
C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986. Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch
Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen,
Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.
Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch die Mittel, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) enthalten. Vor allem sind diese einerseits pflanzenschützende Mittel die einen oder mehrere Verbindungen der Formel (I) und dem jeweiligen Formulierungstyp entsprechende übliche inerte Hilfsmittel enthalten, und andererseits herbizide Mittel, die eine Kombination von Verbindungen der Formel (I) und ein oder mehrere Herbizide und dem jeweiligen
Formulierungstyp entsprechende übliche Hilfsmittel enthalten.
Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare
Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünhungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z.B. polyoxethylierte
Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole und Fettamine, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate oder
Alkylphenolsulfonate und Dispergiermittel, z.B.
ligninsulfonsaures Natrium,
2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium,
dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch
oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des
Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z.B.
Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter
Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt.
Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden:
Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie
Ca-Dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid- Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanfettsäureeter, Polyoxyethylensorbitanfettsäureester oder
Polyoxethylensorbitester. Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit, oder Diatomeenerde.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial
hergestellt werden oder durch Aufbringen von
Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B.
Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch
Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von
Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden. Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0.1 bis 99 Gewichtsprozent, insbesondere 0,1 bis 95 Gew.-%,
Wirkstoff der Formel (I), oder Wirkstoffgemisch Antidot/ Herbizid, 1 bis 99,9 Gew.-%, insbesondere 5 bis 99,8 Gew.-%, eines festen oder flüssigen Zusatzstoffes und 0 bis 25
Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 25 Gew.-%, eines Tensides.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B.
etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren
Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 1 bis 25 Gew.-%,
vorzugsweise 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare
Lösungen etwa 0,2 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise 2 bis 20
Gew.-% Wirkstoff. Bei Granulaten wie wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt. In der Regel liegt der Gehalt bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten zwischen 10 und 90 Gew.-%. Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen
gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel, Füll- oder
Trägerstoffe.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form
vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher
Weise verdünnt, z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren
Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren
Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen,
Boden- bzw. Streugranulate, sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit
weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids u.a. variiert die
erforderliche Aufwandmenge der Verbindungen der Formel (I). Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,005 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,01 und 5 kg/ha.
Folgende Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung: A. Formulierungsbeispiele a) Ein Stäubmittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile
einer Verbindung der Formel (I) und 90 Gew.-Teile Talkum oder Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle
zerkleinert. b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I), 64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures
Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer
Stiftmühle mahlt. c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I) mit 6 Gew.-Teilen Alkylphenolpolyglykolether (®Triton X 207), 3 Gew.-Teilen Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew. -Teilen paraffinischem Mineralöl
(Siedebereich z.B. ca. 255 bis über 277°C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt. d) Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.- Teilen einer Verbindung der Formel (I), 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösemittel und 10 Gew.-Teilen
oxethyliertes Nonylphenol als Emulgator. e) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten
indem man
75 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel I,
10 " ligninsulfonsaures Calcium,
5 " Natriumlaurylsulfat,
3 " Polyvinylalkohol und
7 " Kaolin mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als
Granulierflüssigkeit granuliert. f) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I),
5 " 2,2'-Dinaphthylmethan-6,6,-disulfonsaures
Natrium,
2 " oleoylmethyltaurinsaures Natrium,
1 Gewichtsteil Polyvinylalkohol,
17 Gewichtsteile Calciumcarbonat und
50 " Wasser auf einer Kolloidmühle homogensiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so
erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.
B) Chemische Beispiele
5-(2,4-Dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (Beispiel Nr. 93)
Zu 10,7 g 2,4-Dichlor-1-allylbenzol in 270 ml Ether läßt man 18,8 ml Triethylamin tropfen. Anschließend läßt man langsam innerhalb von 5 Stunden eine Lösung aus 20,55 g 2-Chlor-2- hydroximino-essigsäureethylester in 270 ml Ether zutropfen.
Danach wird 24 Stunden lang gerührt, mit Wasser extrahiert, die Etherphase getrocknet und Ether abdestilliert. So werden 35,5 g (98 % der Theorie) des oben bezeichneten Produkts mit einem Brechungsindex von = 1,534 erhalten.
Figure imgf000018_0001
2-Chlor-2-hydroximino-essigsäureethylester
(Ausgangsmaterial für Beispiel Nr. 93)
69,8 g Glycinethylesterhydrochlorid werden in 120 ml Wasser und 41 ml konzentrierter Salzsäure vorgelegt. Bei -10°C werden dann innerhalb 1 Stunde 38 g NaNO2 in 60 ml Wasser zugetropft. Nach einer halben Stunde gibt man weitere 42,5 ml konzentrierte Salzsäure zu und dann innerhalb 1 Stunde weitere 38 g NaNO2 in 60 ml Wasser. Es wird 1 Stunde bei -10°C nachgerührt. Daraufhin wird mit Ether extrahiert und die Etherphase mehrmals mit Wasser gewaschen. Der Ether wird abdestilliert und die Kristalle getrocknet. So werden 38 g (50 % der Theorie) 2-Chlor-2-hydroximino- essigsäureethylester mit einem Schmelzpunkt von 81 - 82°C erhalten.
In der folgenden Tabelle I ist das obengenannte Beispiel zusammen mit weiteren Beispielen aufgeführt, die in analoger Weise hergestellt werden können.
Die analogen Isoxazolincarbonsäuren können aus den
entsprechenden Estern bzw. die Isoxazolinester wahlweise aus den entsprechenden Carbonsäuren nach im Prinzip
bekannten Methoden hergestellt werden.
Figure imgf000020_0001
Figure imgf000021_0001
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000023_0001
Figure imgf000024_0001
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000026_0001
Figure imgf000027_0001
H
*-θ O
O
Ω
> !U )
Figure imgf000028_0001
Figure imgf000029_0001
Figure imgf000030_0001
C. Biologische Beispiele
Beispiel 1
Weizen und Gerste wurden im Gewächshaus in Plastiktöpfen bis zum 3-4-Battstadium herangezogen und dann mit
erf indungsgemäßen Verbindungen und Herbiziden im
Nachauflaufverfahren behandelt. Die Herbizide und die
Verbindungen der Formel (I) wurden dabei in Form wäßriger Suspensionen bzw. Emulsionen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 800 1/ha ausgebracht. 3-4 Wochen nach der Behandlung wurden die Pflanzen visuell auf jede Art von
Schädigung durch die ausgebrachten Herbizide bonitiert, wobei insbesondere das Ausmaß der anhaltenden Wachstumshemmung berücksichtigt wurde. Die Bewertung erfolgte in Prozentwerten im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen.
Die Ergebnisse aus Tabelle II veranschaulichen, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen starke Herbizidschäden an
Kulturpflanzen effektiv reduzieren können.
Selbst bei starken Überdosierungen der Herbizide werden bei den Kulturpflanzen auftretende schwere Schädigungen deutlich reduziert und geringere Schäden völlig aufgehoben. Mischungen aus Herbiziden und erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich deshalb in ausgezeichneter Weise zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreidekulturen.
Figure imgf000032_0001
Abkürzungen:
TRAE = Triticum aestivum (Weizen)
HOVU = Hordeum vulgäre (Gerste)
a.i. = Aktivsubstanz (d.h. bezogen auf reinen Wirkstoff)
H = 2-(4-(6-Chlorbenzoxazol-2-yloxy)phenoxy- propionsäureethylester (Fenoxaprop-ethyl)
Safener Nr. = s. Nr. des Herstellungsbeispiels aus Tabelle I

Claims

PATENTANSPRÜCHE
1. Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze
(I),
Figure imgf000033_0002
worin
Z unabhängig voneinander Halogen, Nitro, Cyano oder
Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Cycloalkyl, wobei die letzten vier genannten Reste unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Alkoxy, Hydroxy oder Halogen
substituiert sind, oder ferner Amino, Mono- oder
Dialkylamino, Phenyl oder Phenoxy, wobei Phenyl und Phenoxy unabhängig voneinander unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Halogen oder Halogenalkyl substituiert sind, oder zwei benachbarte Substituenten Z zusammen für eine divalente Gruppe der Formel -OCH2O-, -S-CH2-O- oder -S-CH2-S-, die unsubstituiert oder durch Alkyl substituiert ist, stehen, n eine ganze Zahl von 0 bis 5,
X Hydroxy oder Alkoxy, Älkenyloxy, Älkinyloxy, Alkylthio oder Cycloalkoxy, wobei die fünf letztgenannten Reste unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Reste aus der Gruppe Alkoxy, Alkylthio-, Mono- und Dialkylamino, Phenyl, substituiertes Phenyl, Cyano und Halogen
substituiert sind, oder
ferner Phenoxy oder substituiertes Phenoxy,
ferner Trialkylsilylmethoxy, einen Rest der Formel
Figure imgf000033_0001
worin jeweils R Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, Z1 unabhängig von Z die oben bei Z genannten Bedeutungen hat und n1 eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist, oder
ferner Amino, Mono- oder Dialkylamino, Cycloalkylamino, Hydrazino, Alkyl- oder Dialkylhydrazino, Pyridino,
Morpholino, Dimethylmorpholino, einen Rest der Formel X
Figure imgf000034_0001
worin R1 und R2 unabhängig voneinander Alkylreste bedeuten oder R1 und R2 gemeinsam mit dem sie
verknüpfenden C-Atom einen Cycloalkylrest bilden, oder ferner einen Rest der Formel
Figure imgf000034_0002
worin R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl stehen,
bedeuten.
2. Verbindungen oder deren Salze nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in Formel (I)
Z unabhängig voneinander Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C4)- Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, wobei die Alkyl-, Alkoxy- und Alkylthiogruppen unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Halogenatome, insbesondere Fluor oder Chlor substituiert sind, (C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder durch (C1-C4)Alkyl substituiert ist, Amino, (C1-C4)Alkylamino, Di-(C1-C4)alkylamino,
Hydroxymethyl, (C1-C4)Alkoxy-methyl, Phenyl oder Phenoxy, wobei Phenyl und Phenoxy unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Halogen oder einfach durch Trifluormethyl oder durch ein oder mehrere Halogenatome und ein Trifluormethyl substituiert ist, oder zwei benachbarte Substituenten Z für die divalente Gruppe -O-CH2-O-, -S-CH2-O- oder -S-CH2-S- stehen und
n 0, 1, 2 oder 3
bedeuten.
3. Verbindungen oder deren Salze nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß
X Hydroxy, -OCH2Si(CH3)3, (C3-C6)Cycloalkoxy,
Phenyl (C1-C6)alkoxy, Phenoxy, (C2-C6)Alkenyloxy,
(C2-C6)Alkinyloxy, (C1-C6)Alkoxy, (C1-C6)Alkylthio, wobei die Alkoxy oder Alkylthiogruppe unsubstituiert oder ein- oder zweifach durch (C1- C2)Alkoxy, Mono- oder Di- (C1-C6)Alkylamino, (C1-C2)Alkylthio, Cyano oder ein- oder mehrfach durch Halogen substituiert ist,
einen Rest der Formel
Figure imgf000035_0002
worin jeweils R Wasserstoff oder (C1-C4)Alkyl bedeutet, Z 1 die bei Z oben genannte Bedeutung hat und n1 0, 1, 2 oder 3 ist, oder
ferner Amino, Mono- oder Di-(C1-C4)alkylamino, (C5-C6)- Cycloalkylamino, Hydrazino, Piperidino, Morpholino oder 2,6-Dimethylmorpholino, einen Rest der Formel
Figure imgf000035_0001
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander (C1-C4)Alkyl bedeuten oder R1 und R2 gemeinsam mit dem sie verknüpfenden C-Atom einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Cycloalkylrest bilden,
oder einen Rest der Formel
Figure imgf000036_0003
worin R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl stehen,
bedeutet.
4. Verbindungen oder deren Salze nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß
Z unabhängig voneinander Halogen, insbesondere Fluor oder Chlor, Nitro, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy oder
Trifluormethyl und
n 0, 1 oder 2 und
X Hydroxy, (C1-C4)-Alkoxy oder einen Rest der Formel
Figure imgf000036_0002
ό worin R3 für Wasserstoff oder CH3 und R4 für Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl stehen,
bedeuten.
5. Verfahren zur Herstellung der nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 definierten Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, dadurch gekennzeichnet, daß man eine
Verbindung der Formel (II)
(II)
Figure imgf000036_0001
worin (Z)n die in Formel (I) angegebenen Bedeutungen hat, mit einem Nitriloxid der Formel (III) (III)
Figure imgf000037_0001
worin X die in Formel (I) angegebene Bedeutung hat,
umsetzt.
6. Pflanzenschützende Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 und inerte Zusatzstoffe enthalten.
7. Selektive herbizide Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie Herbizide in Kombination mit Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze die nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 definiert sind, enthalten.
8. Mittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Herbizide Wirkstoffe aus der Gruppe Carbamate,
Thiocarbamate, Halogenacetanilide, substituierte Phenoxy-, Naphthoxy-, Phenoxyphenoxy-, Benzyloxyphenoxy- und
Heteroaryloxyphenoxy- carbonsäurederivate und
Cyclohexandion-derivate enthalten.
9. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen in Nutzpflanzenkulturen, dadurch gekennzeichnet, daß man
Herbizid in Kombination mit nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 definierten Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze auf die Pflanzen, Pflanzensamen oder die Anbaufläche appliziert.
10. Verfahren zum Schutz von Nutzpflanzen gegen
phytotoxische Nebenwirkungen von Herbiziden, dadurch
gekennzeichnet, daß man Herbizide in Kombination mit nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 definierten Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze auf die
Pflanzen, Pflanzensamen oder die Anbaufläche appliziert.
11. Verwendung von nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 definierten Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze zum Schutz von phytotoxischen Nebenwirkungen von Herbiziden.
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