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WO1982001819A1 - Antidandruff agent - Google Patents

Antidandruff agent Download PDF

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WO1982001819A1
WO1982001819A1 PCT/DE1981/000216 DE8100216W WO8201819A1 WO 1982001819 A1 WO1982001819 A1 WO 1982001819A1 DE 8100216 W DE8100216 W DE 8100216W WO 8201819 A1 WO8201819 A1 WO 8201819A1
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WO
WIPO (PCT)
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hydrochloride
imidazolylmethyl
sulfide
chloro
dichlorobenzyl
Prior art date
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Ceased
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PCT/DE1981/000216
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English (en)
French (fr)
Inventor
Ag Schering
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
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Publication date
Priority claimed from DE19803046391 external-priority patent/DE3046391A1/de
Priority claimed from DE19813104430 external-priority patent/DE3104430A1/de
Application filed by Schering AG filed Critical Schering AG
Publication of WO1982001819A1 publication Critical patent/WO1982001819A1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/006—Antidandruff preparations

Definitions

  • the present invention relates to agents with anti-dandruff action, which act as active ingredients (3,4-dichlorobenzyl) - [2- (1-imidazolylmethyl) phenyl] sulfide, hydrochloride and 4-chloro-2- (l-imidazolylmethyl) diphenyl sulfide, hydrochloride contain.
  • anti-dandruff agents such as zinc or magnesium pyridine thione or selenium disulfide
  • Their mechanism of action consists in normalizing the significantly increased cell division activity in the epidermis in dandruff [Plewig, Klig ⁇ an Areh. clin. exp. Derm. 256, 406 (1970)].
  • Effective anti-dandruff agents also have an anti-camthogenic effect, i.e. they lead to thinning of the epidermis.
  • a reduction in toxicity would also be important as a promotion that is constantly being placed on modern medicinal products.
  • the effectiveness against dandruff in the individual compositions must not deteriorate under the usual storage conditions of a bathroom.
  • the antidandruff agent should also be inert towards other constituents of the application agent. Other characteristics of the active ingredient, such as color and smell, must meet the requirements that are placed on a cosmetic product today.
  • the invention relates to an agent for inhibiting scaling of the scalp, characterized in that it has an effective dose (3,4-dichlorobenzyl) - [2- (1-imidazolylmethyl) phenyl] sulfide, hydrochloride or 4-chloro-2- ( Contains 1-imidasolylmethyl) diphenyl sulfide, hydrochloride.
  • the invention also relates to the use of (3,4-dichlorobenzyl) - [2- (1-imidazolylmethyl) phenyl] sulfide, hydrochloride or 4-chloro-2- (1-imidazolylmethyl) diphenyl sulfide, hydrochloride for prophylactic and therapeutic treatment of the scalp against dandruff.
  • (3,4-dichlorobenzyl) - [2- (1-imidazolylmethyl) phenyl] sulfide, hydrochloride and 4-chloro-2- (1-imidasolylmethyl) diphenyl sulfide, hydrochloride are formulated in a manner known per se by being mixed with 0.1-5% by weight in ethanol / water or isopropanol / water for hair lotions or in 1-5% by weight for Sharapoos (hairdressing gels or inlay agents) and customary auxiliaries and carriers.
  • hair treatment agents which contain fatty alcohol-folyalkylene oxide adducts in their preparations, preferably those of fatty alcohols of chain length with 10-20 carbon atoms with 5-40 mol ethylene oxide units.
  • Possible hair treatment agents with an anti-dandruff effect are: hair shampoo, hair tonic, hair fixative, hairdressing cream, hair conditioner, hair treatment, hair lotion etc.
  • the anti-dandruff active ingredients (3.4-dichlorobenzyl) - [2- (1-imidazolylmethyl) - phenyl] sulfide hydrochloride and 4-Chloro-2- (1-imidazolylmethyl) diphenyl sulfide, hydrochloride in shampoos, hair lotions, inlay agents and hairdressing gels.
  • the agents mentioned contain other carriers and components customary in hair treatment compositions in the usual proportions.
  • Surfactant components such as fatty alcohol sulfates and fatty alcohol ether sulfates are intended for this purpose.
  • Amphoteric surfactants can also be used for this (eg miranols). The best preparations can be achieved with the above-mentioned surfactant component fatty alcohol polyalkylene oxide adduct.
  • Other additives are emulsifiers (e.g. Na, K or alkanolamine salts of fatty acids), thickeners (e.g. NaCl, NH 4 Cl in combinations with alkyl ether sulfates), superfatting agents (e.g.
  • polyoxyethylated lanolin derivatives such as lecithin derivatives or alkylolamides
  • framework components such as paraffin, full-fat alcohols, Protein breakdown products, vitamin complexes, solubilizers such as vinyl pyrrolidone-vinyl acetate copolymeridates, plant extracts.
  • the active substances should be used in amounts between 0.001 and 0.1 g per patient and per day.

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Description

ANTISCHUPPENMITTEL
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel mit Antischuppenwirkung, die als Wirkstoffe (3.4-Dichlorbenzyl)-[2-(1-imidazolylmethyl)- phenyl]-sulfid, Hydrochlorid und 4-Chlor-2-(l-imidazolylmethyl)- diphenyl-sulfid, Hydrochlorid enthalten.
Es sind bereits einige Antischuppen-Wirkstoffe, wie Zink- oder Magnesium-Pyridinthion oder Selendisulfid bekannt. Ihr Wirkungsmechanismus besteht in einer Normalisierung der bei Kopfschuppen deutlich erhöhten Zellteilungsaktivität in der Epidermis [Plewig, Kligπan Areh. klin. exp. Derm. 256, 406 (1970)]. Wirksame Antischuppenwirkstoffe weisen daneben eine antiakamthogene Wirkung auf, d.h. sie führen zu einer Epidermisverdünnung.
Für ein neues Antischuppenmittel wäre neben einer verbesserten Wirkung, die den fortlaufenden Gebrauch in Form eines Haarshampoos entbehrlich machen würde, auch eine Herabsetzung der Toxizität als eine ständig an moderne Arzneimittel gestellte Förderung von Bedeutung. Die Wirksamkeit gegen Schuppen darf in den einzelnen Zusammensetzungen (Shampoo, Frisiergel etc.) unter den üblichen Lagerungsbedingungen eines Badezimmers nicht nachlassen. Der Antischuppenwirkstoff soll sich ferner inert gegenüber anderen Bestandteilen des Anwendungsmittels verhalten. Andere Merkmale des Wirkstoffes, wie Farbe und Geruch, müssen den Anforderungen, die heute an ein kosmetisches Mittel gestellt werden, entsprechen.
Es wurde nun gefunden, daß (3.4-Dichlorbenzyl)-[2-(1-imidazolylmethyl)-phenyl]-sufid, Hydrochlorid und 4-Chlor-2-(1-imidazolylmethyl)-diphenyl-sulfid, Hydrochlorid weitgehend diese Forderungen erfüllen und nachhaltiger als die bekannten Mittel die Schuppenbildung der Kopfhaut hemmen. Der Anteil der Verbindungen mit Antischuppenwirkung in den bekann ten Antischuppenmitteln ist mit 5 Gew.-% und mehr relativ hoch. (3.4-Dichlorbenzyl)-[2-(1-imidazolylmethyl)-phenyl]-sulfid, Hydrochlorid und 4-Chlor-2-(1-imidazolylmethyl)-diphenyl-sulfid, Hydrochlorid wirken schon in niedrigerer Dosierung hemmend auf die Schuppenbildung und können wegen ihrer geringen Toxizität deshalb auch unbedenklich zur prophylaktischen Behandlung von KopfhautSchuppen verwendet werden.
Gegenstand der Erfindung ist ein Mittel zur Hemmung der Schuppenbildung der Kopfhaut, dadurch gekennzeichnet, daß es eine wirksame Dosis (3.4-Dichlorbenzyl)-[2-(1-imidazolylmethyl)-phenyl]-sulfid, Hydrochlorid oder 4-Chlor-2-(1-imidasolylmethyl)-diphenyl sulfid, Hydrochlorid enthält.
Gegenstand der Erfindung ist außerdem die Verwendung von (3.4-Dichlorbenzyl)-[2-(1-imidazolylmethyl)-phenyl]-sulfid, Hydrochlorid oder 4-Chlor-2-(1-imidazolylmethyl)-diphenyl-sulfid, HydroChlorid zur prophylaktischen und therapeutischen Behandlung der Kopfhaut gegen Schuppen.
Die Verbindungen (3.4 -Dichlorbenzyl)-[2-(1-imidazolylmethyl)-phenyl]-sulfid, Hydrochlorid und 4-Chlor-2-(1-imidazolylmethyl)-diphenyl-sulfid, Hydrochlorid sowie ihre Herstellung sind aus dem US-Patent 4,006,243 bekannt. Aus der Beschreibung in US 4 ,006 ,234 geht hervor, daß die Verbindungen (3.4-Dichlorbenzyl)- [2-(1-imidazolylmethyl)-phenyi]-sulfid, Hydrochlorid und 4-Chlor-2-(1-imidazolylmethyl)-diphenyl-sulfid, Hydrochlorid vor allem antifungale Wirkungen besitzen. Die neu gefundene Eigenschaft der Verbindungen (3.4-Dichlorbenzyl)-[2-(1-imidazolylmethyl)-phenyl]-sulfid, Hydrochlorid und 4-Chlor-2-(1-imidazolylmethyl)-diphenyl-sulfid, Hydrochlorid steht in keinem Zusammenhang mit den beschriebenen physiologischen Wirkungen und war auch nicht aus den vorhandenen Angaben herzuleiten. Es war deshalb nicht vorhersehbar, daß die Verbindungen (3.4-Dichiorbenzyl)-[2-(1-iιnidazolylmethyl)-phenyl]-sulfid, Hydrochlorid und 4-Chlor-2-(imidazolylmethyl)-diphenyl-sulfid, Hydrochlorid bei der prophylaktischen und therapeutischen Behandlung der Kopfhaut gegen Schuppen vorteilhafte Eigenschaften zeigen würden.
(3.4-Dichlorbenzyl)-[2-(1-imidazoiylsethyl)-phenyl]-sulfid, Hydrochlorid wird nach folgender Vorschrift hergestellt:
2,72 g Imidazol in 50 ml Dimethylformamid werden mit 1,2 g Natriumhydridsuspension (80%ig) versetzt. Nach 1,5 Stunden bei Raumtemperatur setzt man 12,7 g (2-Chlormethyl-phenyl)-(3,4-dichlorbenzyl)-sulfid (analog J.Org.Chem. 30 (1965) 4074 dargestellt) zu und rührt 20 Stunden bei Säumteraperatur. Das Rohprodukt wird aus wässrig-alkalischer Lösung extrahiert und ins Hydrochlorid überführt.
Durch Umkristallisation aus Methylenchlorid/Äther erhält man 12,3 g (3,4-Dichlorbenzyl-[2-(1-imidazolylmethyl)-pheny]-sulfid, Hydrochlorid mit dem Schmelzpunkt 115-138°C. 4-Chlor-2-(1-imidazolylmethyl)-diphenyl-sulfid, Hydrochlorid wird nach folgender Vorschrift hergestellt: 2,72 g Imidazol in 50 ml Dimethylformamid werden mit 1,2 g Natriumhydridsuspension (80%ig) versetzt. Nach 1,5 Stunden bei Raumtemperatur setzt man 10,8 g 4-Chlor-2-chlormethyl-diphenylsulfid (Goll. Czech. Chem. Commun. 33 (1963) -1831) zu und. rührt 20 Stunden bei Raumtemperatur. Das Rohprodukt ward aus wässrig-alkalischer Lösung extrahiert und ins Hydrochlorid überführt. Durch Umkristallisation aus Methylenchlorid/Äther erhält man 9,5 g 4-Chlor-2-(1-imidazjolylmethyl)-diphenyl-sulfid, Hydrochlorid mit dem Schmelzpunkt 97-98ºC. Für die erfindungsgemäße Verwendung werden (3.4-Dichlorbenzyl)-[2-(1-imidazolylmethyl)-phenyl]-sulfid, Hydrochlorid und 4-Chlor-2-(1-imidasolylmethyl)-diphenyl-sulfid, Hydrochlorid in an sich bekannter Weise formuliert, indem sie mit 0,1-5 Gew. % in Äthanol/Wasser oder Isopropanol/Wasser für Haarwässer oder in 1-5 Gew. % für Sharapoos (Frisiergels oder Einlegemittel) und üblichen Hilfs-und Trägerstoffen gemischt werden.
Die besten Wirkungen gegen Schuppen weisen Haarbehandlungscittel auf, die in ihren Zubereitungen Fettalkohol-FolyalkylenoxidAddukte, vorzugsweise solche von Fettalkoholen der Kettenlängen mit 10-20 Kohlenstoffatomen mit 5-40 Mol Äthylenoxid-Einheiten, enthalten.
Als Haarbehandlungsmittel mit Antischuppenwirkung kommen in Betracht: Haarshampoo, Haarwasser, Haarfestiger, Frisiercreme, Haarspülung, Haarkur, Haarlotion etc. Bevorzugte Anwendung finden die Antischuppenwirkstoffe (3.4-Dichlorbenzyl)-[2-(1-imidazolylmethyl)- phenyl]-sulfid-Hydrochlorid und 4-Chlor-2-(1-imidazolylmethyl)- diphenyl-sulfid, Hydrochlorid in Shampoos, Haarwässern, Einlegemitteln und Frisiergelen. Die genannten Mittel enthalten weitere in Haarbehandlungsmitteln übliche Trägerstoffe und Komponenten in dafür üblichen Mengenverhältnissen. Dafür vorgesehen sind tensidische Bestandteile, wie Fettalkoholsulfate, Fettalkoholäthersulfate. Es kommen dafür auch amphotere Tenside in Betracht (z.B. Miranole). Die besten Zubereitungen erreicht man mit der oben genannten tensidischen Komponente FettalkoholpolyalkylenoxidAddukt. Weitere Zusätze sind Emulgatoren (z.B. Na-, K- oder Alkanolaminsalze von Fettsäuren), Verdickungsmittel (z.B. NaCl, NH4Cl in Kombinationen mit Alkyläthersulfaten), Überf ettungssittel (z.B. polyoxyäthylierte Lanolinderivate, Lecithinderivate oder Alkylolamide) und Gerüstbestandteile (wie Paraffin, Vollfettalkohole, Eiweißabbauprodukte, Vitaminkomplexe, Lösungsvermittler wie Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymeridate, Pflanzenextrakte). Die Wirkstoffe sollen in Mengen zwischen 0,001 und 0,1 g pro Patient und pro Tag angewendet werden.
Nachstehend werden einige Beispiele für Kaarbehandlungsmittel aufgeführt:
Beispiel 1
Shampoo
2.0 Gew.-Teile (3,4-Dichlorbenzyl)-[2-(1-imidazolylmethyl)- phenyl]-sulfid-Hydrochlorid 40.0 " Natriumlaurylalkoholdiglycolethersulfat,
28%ige wässrige Lösung 4.0 " Natriumchlorid 0.2 " Parfümöl 0.1 " Farbstoff
53.7 " Wasser
Beispiel 2 Haarwasser
1.0 Gew.-Teile (3,4-Dichlorbenzyl) [2-(1-imidazolylmethyl)- phenyl]-sulfid-Hydrochlorid
50.0 " Isopropylalkohol
0.2 " Parfümöl
0.1 " Farbstoff
48.7 " Wasser
Beispiel 3
Einlegemitt el
1.0 Gew. -Teile (3,4-Dichlorbenzyl-[2-(1-imidazolylmethyl)- phenyl]-sulfid-Hydrochlorid
3.0 " Copolymer aus 60% Vinylpyrrolidon und 40%
Vinylazetat, in Pulverform 40.0 " Äthanol 94%
0.2 " Parfümöl
0.1 " Farbstoff
55.7 " Wasser
Beispiel 4 Frisiergel
2.0 Gew. -Teile (3,4-Dichlorbenzyl)-[2-(1-imidazolylmethyl)- phenyl]-sulfid-Hydrochlorid 29.5 " Oleyl-cetylalkohol, mit 7-8 Mol Ethylenoxyd oxethyliert, 80%ig (Eusulgin K 8 der Fa.Henkel) 17.5 " Paraffinöl 0.2 " Parfümöl
0.1 " Farbstoff
51.7 " Wasse
Beispiel 5 Shampoo
2.0 Gew.-Teile 4-Chlor-2-(1-imidazolylmethyl)-diphenyl- sulfid, Hydrochlorid
40.0 '' Natriumlaurylalkoholdiglycolethersulfat,
28%ige wässrige Lösung
4.0 '' Natriumchlorid
0.2 '' Parfümöl
0.1 '' Farbstoff
53-7 '' Wasser
Beispiel 6
Haarwasser
1.0 Gew.-Teile 4-Chlor-2-(1-imidazolylmethyl)-diphenyl- sulfid, Hydrochlorid
50.0 " Isopropylalkohol
0.2 " Parfümöl
0.1 " Farbstoff
48.7 " Wasser
Beispiel 7 Einlegeraittel
1.0 Gew. -Teile 4-Chlor-2-(1- imidazolylmethyl)-diphenyl- sulfid, Hydrochlorid 3.0 " Copolymer aus 60% Vinylpyrrolidon und 40%
Vinylazetat, in Pulverform 40.0 '' Äthanol 94% 0.2 " Parfümöl
0.1 " Farbstoff 55.7 " Wasser
Beispiel 8
Frisiergel
2.0 Gew. -Teile 4-Chlor-2-(1-imidazolylmethyl)-diphenyl- sulfid, Hydrochlorid
29.5 '' Oleyl-cetylalkohol, mit 7-8 Mol Ethylenoxyd oxethyliert, 8θ£ig (Eumulgin M 8 der Fa.Henkel)
17.5 '' Paraffinöl 0.2 '' Parfümöl 0.1 '' Farbstoff
51.7 '' Wasser

Claims

Patentansprüche
1) Mittel zur Hemmung der Schuppenbildung der Kopfhaut, dadurch gekennzeichnet, daß es in einem geeigneten Trägermaterial
(3.4-Dichlorbenzyl)-[2-(1-imidazolylmethyl)-phenyl]-sulfid, Hydrochlorid in einer Menge von 0,1-5 Gewichtsprozenten, vorzugsweise 0,5-3 Gewichtsprozenten, bezogen auf das gesamte Mittel, enthält.
2) Verwendung von (3-4-Dichlorbenzyl)-[2-(1-imidazolylmethyl)- phenyl]-sulfid, Hydrochlorid zur prophylaktischen und therapeutischen Behandlung der Kopfhaut gegen Schuppen.
3) Mittel zur Hemmung der Schuppenbildung der Kopfhaut, dadurch gekennzeichnet, daß es in einem geeigneten Trägermaterial 4-Chlor-2-(1-imidazolylmethyl)-diphenyl-sulfid, Hydrochlorid in einer Menge von 0,1-5 Gewichtsprozenten, vorzugsweise 0,5-3 Gewichtsprozenten, bezogen auf das gesamte Mittel, enthält.
4) Verwendung von 4-Chlor-2-(1-imidazolylmethyl) -iphenyl- sulfid, Hydrochlorid zur prophylaktischen und therapeutischen Behandlung der Kopfhaut gegen Schuppen.
PCT/DE1981/000216 1980-12-05 1981-12-04 Antidandruff agent Ceased WO1982001819A1 (en)

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DE19803046391 DE3046391A1 (de) 1980-12-05 1980-12-05 Antischuppenmittel
DE3046391801205 1980-12-05
DE19813104430 DE3104430A1 (de) 1981-02-04 1981-02-04 Antischuppenmittel
DE3104430 1981-02-04

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JP (1) JPS57502126A (de)
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Publication number Publication date
EP0065974A1 (de) 1982-12-08
JPS57502126A (de) 1982-12-02

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