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DE1617704B2 - Haarbehandlungsmittel - Google Patents

Haarbehandlungsmittel

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DE1617704B2
DE1617704B2 DE19661617704 DE1617704A DE1617704B2 DE 1617704 B2 DE1617704 B2 DE 1617704B2 DE 19661617704 DE19661617704 DE 19661617704 DE 1617704 A DE1617704 A DE 1617704A DE 1617704 B2 DE1617704 B2 DE 1617704B2
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Germany
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hair treatment
hair
water
formula
hydrochloride
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DE19661617704
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English (en)
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DE1617704C3 (de
DE1617704A1 (de
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Gregoire Paris Kalopissis
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Original Assignee
LOreal SA
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Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
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Publication of DE1617704B2 publication Critical patent/DE1617704B2/de
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Description

Beispiel 5 Haarbehandlungsmittel
S-Benzylcysteaminhydrochlorid der Formel
C6H5-CH2-S-CH2-CH2-NH2, HCl Mit destilliertem, parfümierten Wasser
auffüllen auf
Beispiel 6 Haarbehandlungsmittel
S-Benzylcysteaminhydrochlorid der Formel
C6H5-CH2-S-CH2-CH2-NH2, HCl
Methionin
Mit destilliertem, parfümierten Wasser
auffüllen auf
0,82 g 100 ecm
to
1,5 g 0,5 g
100 ecm
25
30
B ei sp i e 1 7 Haarbehandlungsmittel
S-Benzylcysteaminhydrochlorid der Formel
C6H5-CH2-S-CH2-CH2-NH2, HCl 1,5 g Mit destilliertem, parfümierten Wasser
auffüllen auf 100 ecm
Es wird hinzugefügt:
Carbopol 1,25 g
worauf das ganze durch einen Tropfen Ammoniak auf einen pH-Wert zwischen 8,0 und 8,2 gebracht wird. Man erhält so ein Gelee, das man in einer Menge von ungefähr 0,5 g auf eine mittelmäßig fette Kopfhaut anwenden kann.
Beispiele Lotion
S-Tritylcysteaminhydrochlorid der Formel
(CeH6)3 C-S-CH2-CH2-NH2, HCl,
H2O 0,75 g
Dimethylhydantoinformolharz 0,5 g
Dimethyl-Dilaurylammoniumchlorid... 0,5 g
Parfüm 0,1 g
Alkohol 50 ecm
Mit Wasser auffüllen auf 100 ecm
Beispiel 9 Lotion
S-Benzylcysteaminhydrochlorid der Formel
C6H5-CH2-S-CH2-CH2-NH2, HCl 0,7 g
Ca-Pantothenat 0,25 g
p-Aminobenzoesäure 0,25 g
Polyäthylenglykol 300 5 g
Parfüm 0,1 g
Alkohol 50 ecm
Mit Wasser auffüllen auf 100 ecm
40
45
55
60
Beispiel 10
Frisiergelee
S-Tritylcysteaminhydrochlorid der Formel
(C6Hs)-C-S-CH2-CH2-NH2, HCl,
H2O 0,25 g
Menthylpantothenat 0,2 g
Carbopol 940 0,5 g
Polyvinylpyrrolidon 3 g
Propylenglykol 10 g
Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert 8
Parfüm 0,1 g
Alkohol 20 ecm
Konservierungsmittel auf Grundlage von Methylparaoxybenzoat, Handelsname
»Nipagine« 0,10 g
Konservierungsmittel auf Grundlage von Propylparaoxybenzoat, Handelsname
»Nipasol« 0,10 g
Brom-2-nitro-2-propandiol 1-3 0,3 g
Mit Wasser auffüllen auf 100 ecm
Beispiel 11 Frisiergelee
S-Benzylcysteaminhydrochlorid der Formel
C8H5-CH2-S-CH2-CH2-NH2, HCl, 0,4 g
Carbopol 940 0,45 g
Polyvinylpyrrolidon 2 g
Oxyäthyleniertes Wollfett Ig
Polyäthylenglykol 300 5 g
Konservierungsmittel auf der Grundlage von Methylparaoxybenzoat, verkauft
unter der Marke »Nipagine« 0,10 g
Konservierungsmittel auf der Grundlage von Propylparaoxybenzoat, im Handel
unter dem Namen »Nipasol« 0,10 g
Parfüm 0,1 g
Triäthanolamin, bis zum pH-Wert 8
Mit Wasser auffüllen auf 100 ecm
Beispiel 12 Creme
S-Benzylcysteaminhydrochlorid der Formel
C6H5-CH2-S-CH2-CH2-NH2, HCl, 2 g Oxyäthylenierter Cetylstearylalkohol ..7g
Silikonöl Ig
Diäthylenglykolstearat 6 g
Konservierungsmittel auf Grundlage von Methylparaoxybenzoat, im Handel unter dem Namen »Nipagine« 0,10 g
Konservierungsmittel auf Grundlage von Propylparaoxybenzoat, im Handel unter dem Namen »Nipasol« 0,10 g
Mit Wasser auffüllen auf 100 ecm
Beispiel 13 Milch gegen Akne
S-Tritylcysteaminhydrochlorid der Formel
(C6Hs)3 C-S—CH2—CH2—InH2, JrICl,
H2O 2 g
Carbopol 934 0,375 g
Isopropylester von Wollfettsäuren Ig
Oxyäthyleniertes Wollfett 2,5 g
Oxyäthylenierter Cetylstearylalkohol ...3g
Substituiertes Alcoylamid 2 g
Alkohol 20 ecm
Triäthanolamin, auffüllen auf einen pH-Wert von Konservierungsmittel auf Grundlage von Methylparaoxybenzoat, im Handel unter dem Namen »Nipagine« 0,10 g
Konservierungsmittel auf Grundlage von Propylparaoxybenzoat, im Handel unter dem Namen »Nipasol« 0,10 g
Mit Wasser auffüllen auf 100 ecm
Beispiel 14
Es wird ein Haarbehandlungsmittel mit folgender Zusammensetzung hergestellt:
S-Benzylcysteaminmalat der Formel C6H5-CH2-S-CH2-CH2-NH2,
HO2C-CH2-CHOH-CO2H 1,3 g
Polyäthylenglykol 300 5 g
Parfüm 0,1 g
Alkohol 45 cm3
Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Bei dem in diesem Haarbehandlungsmittel verwendeten S-Benzylcysteaminmalat handelt es sich um aus Äthanol kristallisierte weiße Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 112° C, die in Wasser löslich sind.
Beispiel 15
Es wird ein Haarbehandlungsmittel mit folgender Zusammensetzung hergestellt:
S-Benzylcysteaminnicotinat der Formel C6H6-CH2-S-CH2-CH2-NH2, HO2C-/\ Ig
Dimethylhydantion-Formol-Harz 0,5 g
Dimethyldilaurylammoniumchlorid ... 0,5 g
Parfüm 0,1 g
Alkohol 60 cm3
Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Bei dem in diesem Haarbehandlungsmittel verwendeten S-Benzylcysteaminnicotinat handelt es sich um aus Äthylacetat kristallisierte weiße Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 106° C, die in Wasser und Alkoholen löslich sind.
Bei dem in diesem Haarbehandlungsmittel verwendeten S-Benzylcysteaminhydrobromid handelt es sich um aus Dichloräthan kristallisierte weiße Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 1300C, die in Wasser und Alkoholen löslich sind.
Beispiel 17
Es wird ein Haarbehandlungsmittel mit folgender Zusammensetzung hergestellt:
S-Benzylcysteaminditartrat 0,25 g
Menthylpantothenat 0,2 g
vernetzte Polyacrylsäure (vertrieben unter
der Handelsmarke CARBOPOL 940) 0,5 g
Polyvinylpyrrolidon 3 g
Propylenglykol 10 g
Mit Triäthanolamin auffüllen bis pH 8
Parfüm 0,1 g
Alkohol 20 cm3
p-Hydroxybenzoesäuremethylester 0,10 g
p-Hydroxybenzoesäurepropolyester ... 0,10 g
Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Bei dem in diesem Haarbehandlungsmittel verwendeten S-Benzylcysteaminditartrat handelt es sich um aus einer Mischung von Wasser und Äthanol kristallisierte weiße Nandeln mit einem Schmelzpunkt von 1670C, die in Äthanol unlöslich, in Wasser jedoch löslich sind.
B ei spi el 18
Es wird ein Haarbehandlungsmittel mit folgender Zusammensetzung hergestellt:
S-Benzylcysteaminsalicylat 0,9 g
Mit destilliertem parfümiertem Wasser auffüllen auf 100 cm3
Bei dem in diesem Haarbehandlungsmittel verwendeten S-Benzylcysteaminsalicylat handelt es sich um weiße Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 124 bis 126° C, die in Äthanol und wäßrigalkoholischen Lösungen löslich und in Wasser wenig löslich sind.
Beispiel 19
Es wird ein Haarbehandlungsmittel mit folgender Zusammensetzung hergestellt:
S-Benzylcysteamin-p-toluolsulfonat 1,5 g
Methionin 0,5 g
Mit destilliertem parfümiertem Wasser
auffüllen auf 100 cm3
Bei dem in diesem Haarbehandlungsmittel verwendeten S-Benzylcysteamin-p-toluolsulfonat handelt es sich um durch Kristallisation in einer Mischung von Äthanol und Äther erhaltene weiße Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 126 bis 1300C, die in Wasser und Äthanol löslich sind.
Beispiel 16. 6o Beispiel 20
Es wird ein Haarbehandlungsmittel mit folgender Es wird ein Haarbehandlungsmittel mit folgender
Zusammensetzung hergestellt: . Zusammensetzung hergestellt:
S-Benzylcysteaminhydrobromid der Formel
C6H8-CH2-S-CH2-CH2-NH2, BrH 5 g Mit destilliertem parfümiertem Wässer
auffüllen auf 100 cm3
S-Benzylcysteaminphosphat 1,3 g
Polyäthylenglykol 300 5 g
Parfüm 0,1 g
Alkohol 45 cm3
Mit Wasser auffüllen auf ... 100 cm3
7 8
Bei dem in diesem Haarbehandlungsmittel verwen- Das in diesem Haarbehandlungsmittel verwendete
deten S-Benzylcysteaminphosphat handelt es sich um S-Amino-S-thiapentansäurebutylester-hydrochlorid ist
aus einer Mischung von Wasser und Äthanol kristalli- bei gewöhnlicher Temperatur eine Flüssigkeit, die sich
sierte weiße Nadeln mit einem Schmelzpunkt von bei 0° C verfestigt und die bei 18O0C unter Zersetzung
142° C, die in Äthanol unlöslich, in Wasser jedoch 5 verdampft. Sie ist in Alkohol löslich und in Wasser
löslich sind. wenig löslich.
. , . ■ Statt der in den vorstehenden Beispielen eingesetzten
ispiel aktiven Komponenten kann beispielsweise auch das
Es wird ein Haarbehandlungsmittel mit folgender S-Benzylcysteamindicitrat eingesetzt _werden, bei dem
Zusammensetzung hergestellt: io es sich um durch Kristallisation aus Äthanol erhaltene
S-Amino-a-thiapentansäure-methylester- Γ^^?*11^ Τ"?· Schmelzpunkt von HO0C
hydrochlorid der Formel ha"delt>. d.ie in Wafer losllch,smd-
CH3O-CO-Ch2-S-CH2-CH2-NH2, , Toxizitatsversuche mit dem erfindungsgemaßen
TiQ 2 5g kosmetischen Mittel wurden einerseits mit männlichen
Methionin 075 e 15 Wistarratten, die ungefähr 6 Wochen alt waren und
Mit destilliertem parfümiertem Wasser ' u"gefähr 1(?° 8 W0Sen> und andererseits mit gewöhnli-
auffüllen auf 100 cm3 mannlichen weißen Mausen mit einem Gewicht
von ungefähr 20 g durchgeführt.
Bei dem in diesem Haarbehandlungsmittel verwen- Drei Gruppen von 20 Tieren jeder Gattung wurde
deten S-Amino-S-thiapentansäure-methylester-hydro- 20 eine subkutane Injektion pro Tier von jeweils
chlorid handelt es sich um durch Kristallisation aus
einer Mischung von Methanol und Äthylacetat erhal- a) s.Carboxymethylcysteamin in einer Menge von
tene weiße Plättchen mit einem Schmelzpunkt von ■, IV f·· Hi t n
100°C, die in Wasser und Äthanol löslich sind. 1 g/kg tUr die erSte °Γυρρε'
25 b) S-Tritylcysteaminhydrochlorid in einer Menge von
B e i s ρ i e 1 22 0,5 g/kg Lebendgewicht für die zweite Gruppe,
Es wird ein Haarbehandlungsmittel mit folgender c) S-Benzylcysteaminhydrochlorid in einer Menge
Zusammensetzung hergestellt: von 0,15 kg/ Lebendgewicht für die dritte Gruppe
S-Amino-S-thiapentansäurebutylester- 30
hydrochlorid der Formel verabreicht, und innerhalb von 72 Stunden wurde bei
C4H9OCO-CH2-S-CH2-CH2-NH2, keinem der Tiere der Tod festgestellt.
HCl Ig Außerdem hat man keinerlei Reizwirkung auf der
Dimethylhydantoin-Formol-Harz 0,5 g Haut dieser Tiere festgestellt, woraus zu schließen ist,
Dimethyldilaurylammoniumchlorid ... 0,5 g 35 daß die neuen kosmetischen Mittel nicht toxisch sind.
Parfüm 0,1 g Die am Menschen durchgeführten Versuche haben
Alkohol 60 cm3 bestätigt, daß die neuen kosmetischen Mittel die Haut
Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3 nicht angreifen.

Claims (2)

1 2 Schuppen, unerwünschten Talgansammlungen, bePatentansprüche: dingt durch übermäßige Talgdrüsensekretion und meist von mehr oder weniger starkem Haarausfall be-
1. Haarbehandlungsmittel, gekennzeich- gleitet, und ähnlichen im wesentlichen durch Seborrhoe net durch einen Gehalt an Wirkstoffen der 5 verursachten unerwünschten und wenig ästhetischen Formel Zuständen. ,Versuche mit einem erfindungsgemäßen
Haarbeharidlungsmittel in Form eines Haarwassers R — S — CH2 — CH2 — NH2 haben dabei gezeigt, daß bei Behandlung mit einem
derartigen erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittel
worin R das Radikal — CH2 — C6H5, das Radikal io das fettige Aussehen der behandelten Haare vorteil-— CH2 — COOH oder das Radikal — C(CeH5)3 haft verbessert wird, die behandelten Haare werden bedeutet. weniger schnell wieder fett, und eine Wasserwelle hält
2. Haarbehandlungsmittel nach Anspruch 1, da- in den behandelten Haaren besser.
durch gekennzeichnet, daß es eine Konzentration Es ist bereits die Verwendung von synthetischen
an aktivem Wirkstoff zwischen 0,5 und 5%, vor- 15 Verbindungen auf Schwefelbasis als kosmetische zugsweise zwischen 1,5 und 2%, aufweist. Mittel gegenüber fettem Haar vorgeschlagen worden,
die Mehrzahl der bisher zu diesem Zweck verwendeten Stoffe befriedigen jedoch nicht in allen Fällen und sind
im allgemeinen nicht für die erforderliche Zeit be-
20 ständig.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Wirkstoffe be-
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Haarbehand- sitzen gegenüber den bisher bekannten Produkten den lungsmittel mit einem Gehalt an Wirkstoffen der Vorteil, daß sie in Wasser oder einige davon in einer Formel 50 %igen alkoholischen Lösung löslich sind.
η ο £TT ££j JnJJj 25 Die erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittel ha-
222 ben auch die vorteilhafte Eigenschaft, Haarausfall zu
verhindern.
worin R das Radikal — CH2 — C8H5, das Radikal Zur Anwendung können die erfindungsgemäßen
— CH2 — COOH oder das Radikal — C(CeH5)3 be- Haarbehandlungsmittel auf die Kopfhaut aufgebracht deutet. Die Konzentration an aktivem Wirkstoff in dem 30 werden.
erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittelliegtzweck- Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Ermäßigerweise zwischen 0,5 und 5 % und vorzugsweise findung,
zwischen 1,5 und 2%. Die Wirkstoffe in dem erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittel können dabei Beispiel 1 als freie Basen, sofern diese freien Basen nicht toxisch 35 . sind, oder in Form ihrer Salze mit einer organischen Haarbehandlungsmittel Säure oder einer Mineralsäure, wie Chlorwasserstoff- In 100 ecm destilliertem parfümiertem Wasser sind säure, Anwendung finden. Enthält der in den er- 1,5 g S-Carboxymethyl-cysteamin der Formel
findungsgemäßen Haarbehandlungsmitteln eingesetzte COOH CH S CH CH NH
Wirkstoff eine Carboxylgruppe, so können auch Ester 40 2222
davon Anwendung finden, wobei derartige veresterte enthalten. Produkte eine verbesserte Lipoidlöslichkeit zeigen.
Zu den erfindungsgemäß einsetzbaren Wirkstoffen Beispiel 2
gehören insbesondere S-Carboxymethylcysteamin und
dessen Hydrochlorid, S-Trilylcysteamin und dessen 45 Haarbehandlungsmittel
Hydrochlorid sowie S-Benzylcysteamin und dessen S-Carboxymethyl-cysteamin der Formel
Hydrochlorid. COOH-Ch2-S-CH2-CH2-NH2 .... 0,54g
Die erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittel kön- Methionin 0,50 g
nen in Form von Lotionen, Haarwassern, als Salben, Mit destilliertem, parfümiertem Wasser
Cremes, Pomaden, Brillantinen, als Gelee, in Form 50 auffüllen auf 100 ecm
einer Suspension, Dispersion oder Lösung in Wasser,
Wasser-Alkohol-Mischungen oder öl oder in jeder B e i s ρ i e 1 3
anderen geeigneten kosmetischen Zubereitungsform .
vorliegen. In Frage kommen insbesondere Lösungen der Haarbehandlungsmittel
erfindungsgemäß eingesetzten Wirkstoffe in Wasser 55 In 100 ecm einer 50%igen wäßrigalkoholischen
oder alkoholischen Lösungen sowie Lösungen oder Lösung sind 1,5 g Chlorhydrat von S-Trityl-cysteamin
Dispersionen in kosmetischen ölen, Cremes oder der Formel
Gelees. In allen Fällen können die erfindungsgemäßen er1 u λ η c rnx nvs υπ un
TT L L Ji -.n. 1 j Lj (LeJtI5J3 — C — o — CJTl2 — V-JtI2, JtICl, H2U
Haarbehandlungsmittel einen oder mehrere der erfindungsgemäß eingesetzten Wirkstoffe enthalten, wo- 60 enthalten,
bei auch weitere Stoffe vorliegen können, beispielsweise B e i s ρ i e 1 4 in der Kosmetik allgemein verwendete Komponenten TT , , ,. . , wie Penetrationsmittel, Netzmittel, Parfüms, Färb- Haarbehandlungsmittel stoffe od. dgl. S-Benzylcysteamin-hydrochlorid der
Die erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittel be- 65 Formel
sitzen ausgezeichnete kosmetische Wirksamkeit in C6H5-CH2-S-CH2-CH2-NH2, HCl 1,5 g
Hinblick auf eine Herabsetzung und Beseitigung des Methionin 0,10 g
fettigen Aussehens der Haare sowie der Beseitigung von Mit destilliertem Wasser auffüllen auf... 100 ecm .·.;
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