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DE1492071B2 - Verwendung von Cystein Derivaten zur Herstellung von äußerlich anzuwen denden Mitteln gegen Seborrhoe - Google Patents

Verwendung von Cystein Derivaten zur Herstellung von äußerlich anzuwen denden Mitteln gegen Seborrhoe

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DE1492071B2
DE1492071B2 DE1965O0010624 DEO0010624A DE1492071B2 DE 1492071 B2 DE1492071 B2 DE 1492071B2 DE 1965O0010624 DE1965O0010624 DE 1965O0010624 DE O0010624 A DEO0010624 A DE O0010624A DE 1492071 B2 DE1492071 B2 DE 1492071B2
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DE
Germany
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seborrhea
cysteine
antiseborrhoeic
formula
preparation
Prior art date
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DE1965O0010624
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DE1492071A1 (de
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Gregoire Kalopissis
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LOreal SA
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LOreal SA
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Publication date
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description

worin R die Gruppe (C6H5)3 -C- (C6H5), - CH -, C6H5-CH2- oder HOOC-(CH,),,- und η eine ganze Zahl kleiner oder gleich 4, vorzugsweise 1 oder 2 bedeutet, und deren Salze und Ester zur Herstellung von äußerlich anzuwendenden Mitteln gegen Seborrhoe.
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Cystein-Derivaten zur Herstellung von äußerlich anzuwendenden Mitteln gegen Seborrhoe.
Es ist bekannt, daß bestimmte Unregelmäßigkeiten im Stoffwechsel eine besonders starke Absonderung der Talgdrüsen bewirken, die dem Haar ein fettiges Aussehen verleiht, was unästhetisch wirkt. Zwecks Ausschaltung dieser Stoffwechselstörungen, welche Seborrhoe hervorrufen, wurde bisher eine große Anzahl von synthetischen Verbindungen, hauptsächlich Schwefelverbindungen, verwendet. Die'meisten dieser bisher verwendeten Verbindungen haben jedoch kein befriedigendes Ergebnis geliefert, sei' es, daß sie nur während ihrer Anwendung eine antiseborrhoeische Wirkung zeigen und nachher die seborrhoeischen Erscheinungen wieder auftreten, sei es, daß sie eine zeitabhängige Instabilität aufweisen, und zwar derart, daß die kosmetischen Zubereitungen auf Basis dieser Verbindungen zum Zeitpunkt ihrer Aufbringung auf die Kopfhaut nicht mehr die antiseborrhoeische Wirksamkeit aufweisen, die sie bei ihrer Herstellung hatten.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Mittel, welche antiseborrhoeisch wirksam sind, lassen sich ausgezeichnet aufbewahren und weisen die sonstigen Nachteile, welche die meisten bisher bekannten antiseborrhoeisch wirksamen Produkte besitzen, nicht auf.
Die Erfindung betrifft die Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel
R-S-CH2-CH-COOH
NH,
(I)
Von den aktiven Verbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formel I geben die nachstehend genannten besonders günstige Ergebnisse:
S-Triphenylmethyl-1-cystein der Formel
(C6 H5)3—C-S- CH2-CH-COOH
NH2
ίο S-(2-Carboxyäthyl)-l-cystein der Formel
HOOC-CH2-CH2-S-CH2-Ch-COOH
NH2
S-(Carboxymethyl)-l-cystein,
S-Diphenylmethyl-l-cystein-methylester,
S-iMethoxycarbonylmethylJ-l-cystein-rnethylester
und deren Chlorhydrate.
2 - Amino - 3 - benzylthiopropionsäuremethylesterhydrochlorid der Formel
C6H5-CH2- S -CH2-CH-
NH2, HCl
Die genannte Verbindung wird durch Kristallisation in einer Äthanol/Äther-Mischung in Form weißer Nadeln erhalten. F. = 1560C, die Verbindung ist in Wasser und in Äthanol löslich.
S-Butoxycarbonyläthyl-1-cystein der Formel
H9C4-O-CO-CH2-Ch2-S-CH2-CH-CO2H
NH,
Diese Verbindung wird durch Kristallisation in einer Wasser/Äthanol-Mischung in Form glänzender, weißer Plättchen erhalten. F. = 198° C, die Verbindung ist in Wasser mit alkalischem pH löslich.
5 -Amino - 3 - thiahexandisäuredimethylesterhydrochlorid der Formel
CH3OCO-Ch2-S-CH2-CH-CO2CH3
NH2, HCl
Die genannte Verbindung wird durch Kristallisation in einer Äthanol/Äther-Mischung in Form weißer Nadeln erhalten. F. = 99 bis 101° C, die Verbindung ist löslich in Wasser und Äthanol.
S-Benzylcysteinäthylesterhydrochlorid der Formel
55
60
in welcher R die Gruppe (C6H5)3 -C-, (C6Hj)2 - CH -, C6H5 — CH2 — oder HOOC — (CH2)n — und η eine ganze Zahl kleiner oder gleich 4, vorzugsweise 1 oder 2 bedeutet, und deren Salze und Ester zur Herstellung von äußerlich anzuwendenden Mitteln gegen Seborrhoe, wobei die Wirkstoffe als Suspension bzw. Lösung in Alkohol, Wasser oder einem kosmetischen öl oder in Form einer Creme oder als Gel vorliegen. Die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen werden in Form ihrer Salze und insbesondere ihrer Hydrochloride verwendet, wenn erhöhte Wasserlöslichkeit erwünscht ist, während Ester der erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen verwendet werden, wenn erhöhte Lipoidlöslichkeit erwünscht ist.
C6H5-CH2-S-CH2-CH-CO2-C2H5
NH2, HCl
Die genannte Verbindung wird durch Kristallisation in einer Äthanol/Äther-Mischung in Form weißer Nadeln erhalten. F. = 157° C, die Verbindung ist löslich in Wasser und Äthanol.
3 - (4 - Methoxy - carbonylbutylthio) - alaninhydrochlorid der Formel
CH30CO(CH,)4—S—CH2-CH-CO2H
NH2, HCl
Die genannte Verbindung wird durch Kristallisation in einer Methanol/Äther-Mischung in Form weißer Kristalle erhalten. F. = 1600C, die Verbindung ist löslich in Wasser und in Äthanol.
S-Benzylcysteinpropylesterhydrochlorid der Formel C6H5-CH2-S-CH2-CH-CO2C3H7
NH2, HCl
Die genannte Verbindung wird durch Kristallisation in einer Chloroform/Petroläther-Mischung in Form weißer Nadeln erhalten. F. = 149 bis 1500C, die Verbindung ist löslich in Wasser und in Alkohol.
Die erfindungsgemäß erhältlichen antiseborrhoeisch wirksamen Mittel weisen vorteilhaft eine Konzentration an den oben definierten aktiven Substanzen von 0,5 bis 5%, vorzugsweise 1,5 bis 2%, auf.
Außer einzelnen Wirkstoffen der obigen allgemeinen Formell können die gemäß der vorliegenden Erfindung erhältlichen Mittel auch Mischungen mehrerer derartiger Verbindungen und gegebenenfalls noch andere bekannte antiseborrhoeisch wirksame Substanzen enthalten.
Weiter können die erfindungsgemäß erhältlichen Mittel auch verschiedene Zusätze, wie sie in der Kosmetik verwendet werden, z. B. Penetrationsvermittler/Farbstoffe und/oder Riechstoffe, enthalten.
Die gemäß vorliegender Erfindung erhältlichen Mittel werden bei ihrer Anwendung auf die Kopfhaut aufgebracht und durch Massage verteilt.
Im Nachstehenden soll die vorliegende Erfindung durch einige Beispiele näher erläutert werden.
Beispiel 1
Man erhält ein antiseborrhoeisch wirksames Mittel, wenn man S-Triphenylmethyl-1-cystein und 0,1% eines Riechstoffes in Olivenöl in einer Menge von 1,5% suspendiert. Diese Suspension kann mit Hilfe einer Homogenisiervorrichtung hergestellt werden.
Beispiel 5
35
40
Beispiel 2
Man bereitet ein antiseborrhoeisches Mittel, indem man 1,5 g S-Triphenylmethyl-l-cysteinchlorhydrat, 0,1 g eines Riechstoffes und 0,1 g eines Farbstoffes in 100 cm3 50%igem Äthylalkohol löst.
Beispiel 3
Man bereitet ein antiseborrhoeisches Mittel gemäß 5p, der Erfindung durch Lösen von 2 g S-(2-Carboxyäthyl)-1-cysteinchlorhydrat und 0,1 g eines Riechstoffes in 100 cm3 70%igem Äthylalkohol.
Beispiel 4
Man erhält ein antiseborrhoeisch wirksames Produkt durch Lösen von 2 g Chlorhydrat des S-Diphenylmethyl-1-cysteinmethylesters und 0,1 g eines Farbstoffes in 100 cm3 60%igem Äthylalkohol.
55
60
Man bereitet eine 5% ige Lösung von Magnesiumstearat in Myristinsäureisopropylester bei einer Temperatur von 120 bis 1300C. Anschließend fügt man bei derselben Temperatur 2% S-Triphenylmethyl-1-cystein hinzu und kühlt rasch auf Raumtemperatur ab. Man erhält so ein undurchsichtiges Gel.
Beispiel 6
Man erhält ein antiseborrhoeisch wirksames Mittel gemäß der Erfindung, wenn man 0,75 g Chlorhydrat des S-(Carboxymethyl)-l-cysteins in 100 cm3 50%igem Äthylalkohol löst.
Beispiel 7
Man bereitet eine antiseborrhoeisch wirksame Lösung gemäß der Erfindung durch Lösen von 0,75 g Chlorhydrat des S-(Methoxy carbonyl-methy I)-1-cystein-methylesters und 0,1 g eines Riechstoffes in 100 cm3 50%igem Äthylalkohol.
Beispiel 8
Eine antiseborrhoeische Creme wird hergestellt, indem 2 g S-Butoxycarbonyläthyl-1-cystein, 7 g oxyäthylenisierter Cetylstearylalkohol, 1 g Silikonöl, 6 g Diäthylenglykolstearat, 0,10 g p-Hydroxybenzoesäurepropylester und 0,10 g p-Hydroxybenzoesäuremethylester sowie eine ein Gesamtvolumen von 100 cm3 ergebende Menge Wasser gemischt werden.
Beispiel 9
Ein antiseborrhoeisches Mittel wird erfindungsgemäß hergestellt, indem 1,5 g 2-Amino-3-benzylthiopropionsäuremethylesterhydrochlorid, 0,1 g Parfüm, 0,1 g Farbstoff und eine für ein Gesamtvolumen von 100 cm3 ausreichende Menge 50%igem Äthylalkohol gemischt werden.
Beispiel 10
Ein Mittel zur Behandlung von Seborrhoe wird erfindungsgemäß hergestellt, indem 2 g 5-Amino-3 - thiahexandisäuredimethylesterhydrochlorid in 100 cm3 60%igem Äthylalkohol gelöst und 0,1% Farbstoff zugesetzt werden.
Beispiel 11
Eine antiseborrhoeische Lotion wird hergestellt, indem 0,25 g S-Benzylcysteinäthylesterhydrochlorid, 0,75 g [Diisobutylphenoxyäthoxydimethylbenzyl]-ammoniumchloridmonohydrat, 9 cm3 organische Base, 0,05 g Parfüm, 20,8 g 96%iger Alkohol und eine für eine Gesamtmenge von 100 g ausreichende Menge Wasser gemischt werden.
Beispiel 12
Ein antiseborrhoeisches Gel wird hergestellt, indem 25 g vernetzte Polyacrylsäure (im Handel unter der Bezeichnung »Carbopol 934«), 8 g Fettalkoholsulfate, 10 g Polyglykol, 0,2 g Ammoniak, 2 g S-Benzylcysteinpropylesterhydrochlorid und eine für eine Gesamtmenge von 100 g ausreichende Menge Wasser gemischt werden.
Beispiel 13
Es wird eine antiseborrhoeische Creme hergestellt, indem 2 g 3 - (4 - Methoxycarbonylbutylthio) - alaninhydrochlorid, 7 g oxyäthylenisierter Cetylstearylalkohol, 1 g Silikonöl, 6 g Polyglykolstearat, 0,2 g p-Hydroxybenzoesäureester und eine für eine Gesamtmenge von 100 g ausreichende Menge Wasser gemischt werden.
Beispiel 14
Eine Lotion zur Behandlung von fettigen Haaren wird hergestellt, indem 0,80 g S-Benzylcysteinoctylester-hydrobromid der Formel
C6H5-CH2-S-Ch2-CH-COOQH17
NH2 · HBr
und eine für eine Gesamtmenge von 100 cm3 ausreichende Menge einer 50%igen wäßrigen Äthanollösung gemischt werden.
Beispiel 15
Eine Lotion für die Behandlung von fettigen Haaren wird hergestellt, indem 1,5 g S-Benzylcysteincetylester-hydrochlorid der Formel
C6H5-CH2-S-CH2-CH-COOC16H33
NH2 · HCl
und eine für eine Gesamtmenge von 100 cm3 ausreichende Menge einer 70%igen wäßrigen Äthanollösung gemischt werden.
Beispiel 16
Eine Lotion für die Behandlung von fettigen Haaren wird hergestellt, indem 2 g S-Triphenylmethylcysteinp-toluolsulfonat der Formel
IO
20 (C6Hs)3C-S-CH2-CH-COOH, HO3S
NH2
0,1 g Parfüm und eine für eine Gesamtmenge von 100 cm3 ausreichende Menge einer 50%igen wäßrigen Äthanollösung gemischt werden.
Beispiel 17
Beispiel 14 wird wiederholt, wobei an Stelle des S-Benzylcysteinoctylester-hydrobromids das S-Benzylcysteinoctylestermalat der Formel
; CH2 S CH7 CH COOQH17
NH1
HO7C — CH, — CHOH — CO7H
verwendet wird. Es wird ebenfalls eine Lotion zur Behandlung von fettigen Haaren erhalten. ■
Beispiel 18
Beispiel 15 wird wiederholt, wobei an Stelle des S-Benzylcysteincetylester-hydrochlorids das S-Diphenylmethylcysteinphenyläthylester - hydrochlorid der Formel
(C6H5)2CH-S-CH2-CH-COO-(CH2)2V^\
NH7 ■ HCl
verwendet wird. Es wird ebenfalls eine Lotion zur Behandlung von fettigen Haaren erhalten.
Beispiel 19
Beispiel 16 wird wiederholt, wobei an Stelle des S-Triphenylmethylcystein-p-toluolsulfonats das S-Diphenylmethylcysteindodecylester - hydrochlorid der Formel
(C6Hs)2CH-S-CH2-CH-COOC12H25
NH2 ■ HCl
verwendet wird. Es wird ebenfalls eine Lotion zur Behandlung von fettigen Haaren erhalten.
Die in diesen Beispielen beschriebenen antiseborrhoeischen Mittel wurden auf die Kopfhaut einer großen Zahl von Personen aufgetragen, die einen mehr oder weniger stark ausgeprägten Seborrhoebefall zeigten. In fast allen Fällen konnte ein bemerkenswerter und bleibender Rückgang der Seborrhoe festgestellt werden, und zwar derart, daß bei zahlreichen Personen der Haarausfall, der im allgemeinen in jedem Stadium der Seborrhoe auftritt, aufhörte.
Zwecks genauerer Prüfung und besonders zur Herstellung histologischer Schnitte wurden an Tierversuchen die Wirkung der in den obigen Beispielen beschriebenen, gegen Seborrhoe wirksamen Mittel untersucht.
Zu diesem Zweck wurde auf dem Rücken männlicher, ausgewachsener Ratten (Wistar) mit einem Gewicht von ungefähr 200 g ein Streifen von ungefähr 15 cm2 Oberfläche enthaart. Sodann wurden auf die so vorbereitete Stelle die erfindungsgemäß erhältlichen Mittel während drei Wochen einmal täglich aufgetragen.
Um die Wirksamkeit der für die Versuche verwendeten Produkte zu kontrollieren, wurden zwei Gruppen von Testratten verwendet, welche in der gleichen Weise enthaart wurden, wie die mit den gemäß der Erfindung erhältlichen Mittel behandelten Ratten.
Die Ratten der ersten Testgruppe erhielten nach der Enthaarung keine weitere Behandlung.
Die Ratten der zweiten Testgruppe erhielten während drei Wochen auf die enthaarte Zone täglich eine Einreibung mit dem als Trägerstoff für die zu testenden Mittel dienenden Bestandteil. Mit anderen Worten, die Ratten der zweiten Testgruppe wurden mit Präparaten behandelt, welche keine Aktivstoffe enthielten.
Die mit den gemäß der Erfindung erhältlichen Mitteln behandelten Ratten wurden untersucht und mit den Ratten der beiden Testgruppen verglichen. Dabei wurde festgestellt, daß
a) die Talgdrüsen, in histologischen Schnitten der Haut untersucht, eine beachtliche Verminderung
ihres Volumens zeigten,
"5
b) die Fettausscheidung sich deutlich verminderte, ohne daß dadurch der normale Keratinisierungsprozeß der Haut beeinflußt worden wäre,
c) das Nachwachsen der Haare viel rascher und intensiver erfolgte bei den Tieren, welche eine Behandlung mit den erfindungsgemäß erhältlichen Mitteln erhalten hatten.
Weiter wurden Versuche hinsichtlich der Giftigkeit sowohl durch orale als percutane Verabreichung durchgeführt. Diese Versuche haben gezeigt, daß die gemäß der Erfindung verwendeten Wirkstoffe für Lebewesen gänzlich unschädlich sind.
Das neue Mittel weist unter anderem den Vorteil auf, bei Behandlung der Kopfhaut diese prophylaktisch vor erneutem Befall der Schuppenbildung zu
schützen, auch dann, wenn die Behandlung mit dem erfindungsgemäß erhältlichen Mittel nicht laufend fortgesetzt wird.
Mit den vor der Erfindung bekannten Mitteln konnte zwar in gewissen Fällen die Seborrhoe während der Behandlung herabgesetzt werden, nach der Behandlung wurde jedoch fast immer ein verstärktes Auftreten der Seborrhoe beobachtet. *
Der Vorteil des nach der vorliegenden Erfindung erhältlichen Mittels besteht darin, daß die seborrhoeischen Drüsen nicht erregt werden, was sich in einer übermäßigen Sekretion nach der Beendigung der Behandlung bemerkbar macht.
309 545/467

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel
    R-S-CH2-CH-COOH
    NH,
    (I)
DE1965O0010624 1964-01-29 1965-01-26 Verwendung von Cystein Derivaten zur Herstellung von äußerlich anzuwen denden Mitteln gegen Seborrhoe Granted DE1492071B2 (de)

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