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TW201605933A - 聚矽氧烷共聚物以及含有該共聚物之抗靜電劑及樹脂組成物 - Google Patents

聚矽氧烷共聚物以及含有該共聚物之抗靜電劑及樹脂組成物 Download PDF

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TW201605933A
TW201605933A TW104111270A TW104111270A TW201605933A TW 201605933 A TW201605933 A TW 201605933A TW 104111270 A TW104111270 A TW 104111270A TW 104111270 A TW104111270 A TW 104111270A TW 201605933 A TW201605933 A TW 201605933A
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bis
carbon atoms
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trifluoromethanesulfonyl
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TW104111270A
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Tetsuro Yamada
Yuji Yoshikawa
Yusuke Ishii
Satoru Imaizumi
Original Assignee
Shinetsu Chemical Co
Koei Chemical Co
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Publication date
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Abstract

本發明係提供一種可對樹脂賦予高抗靜電性，具有可耐住對樹脂之熔融混練時的高溫之良好耐熱性，且可製造作為光學用黏著劑之具有實用性強度特性之矽氧樹脂的聚矽氧烷共聚物。 本發明係提供一種聚矽氧烷共聚物，其係共聚合式(1)所示之鎓鹽、與式(2)所示之三烷氧基矽烷、與作為任意成分之式(3)所示之二烷氧基矽烷而得到。 □R5-Si(OR6)3 (2) □

Description

聚矽氧烷共聚物以及含有該共聚物之抗靜電劑及樹脂組成物
本發明係關於聚矽氧烷共聚物以及含有該共聚物之抗靜電劑及摻合此抗靜電劑之樹脂組成物。
報告有陽離子為具有三烷氧基矽烷基烷基之銨或磷鎓，陰離子為全氟烷基磺醯基醯亞胺之鎓鹽，可作為氟樹脂用之低分子型抗靜電劑使用之要旨(參照專利文獻1：日本特開2010-248165號公報)。然而，本發明者們瞭解到將係前述鎓鹽的1種之1-(3-三甲氧基矽烷基丙基)-1,1,1-三丁基磷鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺作為聚碳酸酯樹脂、丙烯酸樹脂及矽氧樹脂的抗靜電劑使用時，雖可對矽氧樹脂賦予抗靜電性能，無法對於聚碳酸酯樹脂及丙烯酸樹脂賦予實用性之抗靜電性能。進而，將抗靜電劑加熱熔融於聚碳酸酯樹脂進行混練時，要求抗靜電劑本身的耐熱性。然而，銨型之鎓鹽或包含其之聚矽氧烷共聚物，並未具有可耐得住熔融混練時之高溫的充分耐熱性。又，瞭解到相對於矽氧樹脂，無法充分進行矽氧樹脂 的硬化反應，得不到作為光學用黏著劑之實用性強度特性的矽氧樹脂組成物(參照後述之比較例)。
〔先前技術文獻〕 〔專利文獻〕
〔專利文獻1〕日本特開2010-248165號公報
據此，本發明係以提供可對於聚碳酸酯樹脂、丙烯酸樹脂及矽氧樹脂賦予高抗靜電性，尤其是作為抗靜電劑而加熱熔融於聚碳酸酯樹脂，進行混練時之耐熱性優異，且可製造作為光學用黏著劑而具有實用性強度特性之矽氧樹脂的聚矽氧烷共聚物及含有該聚矽氧烷共聚物之抗靜電劑作為目的。進而，以提供摻合此抗靜電劑之樹脂組成物作為另一目的。
本發明者們為了解決上述目的，努力進行研討時，發現藉由共聚合式(1)所示之鎓鹽、與式(2)所示之三烷氧基矽烷、與作為任意成分之式(3)所示之二烷氧基矽烷而得到之聚矽氧烷共聚物的同時，發現將該聚矽氧烷共聚物作為抗靜電劑使用於聚碳酸酯樹脂、丙烯酸樹脂及矽氧樹脂時，可對於各種樹脂賦予高抗靜電性能。 進而，發現該聚矽氧烷共聚物，尤其是具有可耐得住對聚碳酸酯樹脂之熔融混練時的高溫之良好耐熱性。又，發現圓滑進行矽氧樹脂的硬化反應，可得到作為光學用黏著劑之具有實用性強度特性之矽氧樹脂組成物，而終至完成本發明。
即，本發明係提供下述之聚矽氧烷共聚物、其製造方法、抗靜電劑、樹脂組成物。
〔1〕
共聚合式(1)所示之鎓鹽、與式(2)所示之三烷氧基矽烷、與作為任意成分之式(3)所示之二烷氧基矽烷而得到之聚矽氧烷共聚物，式(1)： (式中，Q+表示氮陽離子或磷陽離子；R1表示碳數1~3之烷基，R2~R4表示碳數1~8之烷基；R2與R3係於末端彼此鍵結，可形成咯啶環、哌啶環、吡啶環、膦烷環、磷雜環己烷環或三磷雜苯環；惟，R2與R3於末端彼此鍵結形成吡啶環或三磷雜苯環時，R4不存在；X-表示陰離子；n為0~3之整數)；式(2)：【化2】R5-Si(OR6)3 (2)(式中，R5表示碳數1~10之烷基、碳數6~10之芳基、 碳數7~10之芳烷基、或碳數2~8之烯基，R6表示碳數1~3之烷基)；式(3)： (式中，R7表示碳數1~10之烷基、碳數6~10之芳基、或碳數7~10之芳烷基，R8表示碳數1~3之烷基)。
〔2〕
如〔1〕之聚矽氧烷共聚物，其中，前述式(1)中，Q+為磷陽離子。
〔3〕
如〔1〕或〔2〕之聚矽氧烷共聚物，其中，前述式(1)中，X-為鹵素陰離子或含氟陰離子。
〔4〕
如〔3〕之聚矽氧烷共聚物，其中，前述含氟陰離子為三氟甲烷磺酸陰離子、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺陰離子、四氟硼酸酯陰離子或六氟磷酸酯陰離子。
〔5〕
如〔1〕~〔4〕中任一項之聚矽氧烷共聚物，其係相對於前述式(1)所示之鎓鹽1莫耳，共聚合前述式(2)所示之三烷氧基矽烷0.5~95莫耳與前述式(3)所示之二烷氧基矽烷0~49莫耳而得到。
〔6〕
如〔1〕~〔4〕中任一項之聚矽氧烷共聚物，其係相對於前述式(1)所示之鎓鹽1莫耳，共聚合前述式(2)所示之三烷氧基矽烷0.5~95莫耳與前述式(3)所示之二烷氧基矽烷4~49莫耳而得到。
〔7〕
一種抗靜電劑，其係含有如〔1〕~〔6〕中任一項之聚矽氧烷共聚物。
〔8〕
一種樹脂組成物，其係含有如〔7〕之抗靜電劑。
〔9〕
如〔8〕之樹脂組成物，其中，前述樹脂組成物為聚碳酸酯樹脂組成物、丙烯酸樹脂組成物或矽氧樹脂組成物。
〔10〕
一種如〔1〕~〔6〕中任一項之聚矽氧烷共聚物的製造方法，其特徵係於鹽酸存在下，共聚合前述式(1)所示之鎓鹽、與前述式(2)所示之三烷氧基矽烷、與作為任意成分之前述式(3)所示之二烷氧基矽烷。
本發明之聚矽氧烷共聚物可作為抗靜電劑使用，藉由將該抗靜電劑用在聚碳酸酯樹脂、丙烯酸樹脂及矽氧樹脂，可製造具有高抗靜電性能之樹脂組成物，尤其是對聚碳酸酯樹脂的熔融混練時所必要之耐熱性亦優異， 又，使用本發明之聚矽氧烷共聚物時，可製造作為光學用黏著劑之具有實用性強度特性之矽氧樹脂組成物。
以下具體說明本發明。
有關本發明之聚矽氧烷共聚物如上述，係藉由共聚合式(1)所示之鎓鹽(以下稱為鎓鹽(1))與式(2)所示之三烷氧基矽烷(以下稱為三烷氧基矽烷(2))與作為任意成分之式(3)所示之二烷氧基矽烷(以下稱為二烷氧基矽烷(3))而得到者。
式(1)： (式中，Q+表示氮陽離子或磷陽離子。R1表示碳數1~3之烷基，R2~R4表示碳數1~8之烷基。R2與R3係於末端彼此鍵結，可形成咯啶環、哌啶環、吡啶環、膦烷環、磷雜環己烷環或三磷雜苯環。惟，R2與R3於末端彼此鍵結形成吡啶環或三磷雜苯環時，R4不存在。X-表示陰離子。n為0~3之整數)。
式(2)：【化5】R5-Si(OR6)3 (2)(式中，R5表示碳數1~10之烷基、碳數6~10之芳基、碳數7~10之芳烷基、或碳數2~8之烯基，R6表示碳數 1~3之烷基)。
式(3)： (式中，R7表示碳數1~10之烷基、碳數6~10之芳基、或碳數7~10之芳烷基，R8表示碳數1~3之烷基)。
以下，對於上述成分進一步詳述時，本發明所使用之鎓鹽(1)可依日本特開2010-248165號公報所記載之方法製造。
式(1)中，Q+表示氮陽離子或磷陽離子，較佳為磷陽離子。R1為碳數1~3之烷基，具體而言，可列舉甲基、乙基、丙基及異丙基，較佳為甲基及乙基，特佳為甲基。R2~R4表示碳數1~8之烷基，可為直鏈狀及分支鏈狀之任一種，較佳為直鏈狀之烷基。具體而言，例如可列舉甲基、乙基、丙基、丁基、己基、辛基等，較佳為甲基、乙基、丙基及丁基，特佳為丁基。R2與R3於末端彼此鍵結，可形成咯啶環、哌啶環、吡啶環、膦烷環、磷雜環己烷環或三磷雜苯環。惟，R2與R3於末端彼此鍵結形成吡啶環或三磷雜苯環時，R4不存在。X-表示陰離子。作為X-，可列舉鹵素陰離子或含氟陰離子，作為鹵素陰離子，較佳為氯陰離子、溴陰離子、碘陰離子，更佳為氯陰離子。作為含氟陰離子，較佳為三氟甲烷磺酸陰離子、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺陰離子、四氟硼酸酯陰 離子、六氟磷酸酯陰離子，更佳為雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺陰離子。
作為鎓鹽(1)的具體例，可列舉1,1,1-三甲基-1-〔(三甲氧基矽烷基)甲基〕銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1,1,1-三甲基-1-〔2-(三甲氧基矽烷基)乙基〕銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1,1,1-三甲基-1-〔3-(三甲氧基矽烷基)丙基〕銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1,1,1-三甲基-1-〔4-(三甲氧基矽烷基)丁基〕銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1,1,1-三乙基-1-〔(三甲氧基矽烷基)甲基〕銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1,1,1-三乙基-1-〔2-(三甲氧基矽烷基)乙基〕銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1,1,1-三乙基-1-〔3-(三甲氧基矽烷基)丙基〕銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1,1,1-三乙基-1-〔4-(三甲氧基矽烷基)丁基〕銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1,1,1-三丁基-1-〔(三甲氧基矽烷基)甲基〕銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1,1,1-三丁基-1-〔2-(三甲氧基矽烷基)乙基〕銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1,1,1-三丁基-1-〔3-(三甲氧基矽烷基)丙基〕銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1,1,1-三丁基-1-〔4-(三甲氧基矽烷基)丁基〕銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1,1,1-三己基-1-〔(三甲氧基矽烷基)甲基〕銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1,1,1-三己基-1-〔2-(三甲氧基矽烷基)乙基〕銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1,1,1-三己基-1-〔3-(三甲氧基矽烷基) 丙基〕銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1,1,1-三己基-1-〔4-(三甲氧基矽烷基)丁基〕銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1,1,1-三辛基-1-〔(三甲氧基矽烷基)甲基〕銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1,1,1-三辛基-1-〔2-(三甲氧基矽烷基)乙基〕銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1,1,1-三辛基-1-〔3-(三甲氧基矽烷基)丙基〕銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1,1,1-三辛基-1-〔4-(三甲氧基矽烷基)丁基〕銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1,1,1-三甲基-1-〔(三甲氧基矽烷基)甲基〕磷鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1,1,1-三甲基-1-〔2-(三甲氧基矽烷基)乙基〕磷鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1,1,1-三甲基-1-〔3-(三甲氧基矽烷基)丙基〕磷鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1,1,1-三甲基-1-〔4-(三甲氧基矽烷基)丁基〕磷鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1,1,1-三乙基-1-〔(三甲氧基矽烷基)甲基〕磷鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1,1,1-三乙基-1-〔2-(三甲氧基矽烷基)乙基〕磷鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1,1,1-三乙基-1-〔3-(三甲氧基矽烷基)丙基〕磷鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1,1,1-三乙基-1-〔4-(三甲氧基矽烷基)丁基〕磷鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1,1,1-三丁基-1-〔(三甲氧基矽烷基)甲基〕磷鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1,1,1-三丁基-1-〔2-(三甲氧基矽烷基)乙基〕磷鎓=雙(三氟甲烷磺醯基) 醯亞胺、1,1,1-三丁基-1-〔3-(三甲氧基矽烷基)丙基〕磷鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1,1,1-三丁基-1-〔4-(三甲氧基矽烷基)丁基〕磷鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1,1,1-三己基-1-〔(三甲氧基矽烷基)甲基〕磷鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1,1,1-三己基-1-〔2-(三甲氧基矽烷基)乙基〕磷鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1,1,1-三己基-1-〔3-(三甲氧基矽烷基)丙基〕磷鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1,1,1-三己基-1-〔4-(三甲氧基矽烷基)丁基〕磷鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1,1,1-三辛基-1-〔(三甲氧基矽烷基)甲基〕磷鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1,1,1-三辛基-1-〔2-(三甲氧基矽烷基)乙基〕磷鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1,1,1-三辛基-1-〔3-(三甲氧基矽烷基)丙基〕磷鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1,1,1-三辛基-1-〔4-(三甲氧基矽烷基)丁基〕磷鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-甲基-1-〔(三甲氧基矽烷基)甲基〕吡咯鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-乙基-1-〔(三甲氧基矽烷基)甲基〕吡咯鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-丙基-1-〔(三甲氧基矽烷基)甲基〕吡咯鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-丁基-1-〔(三甲氧基矽烷基)甲基〕吡咯鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-己基-1-〔(三甲氧基矽烷基)甲基〕吡咯鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-辛基-1-〔(三甲氧基矽烷基)甲基〕吡咯 鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-甲基-1-〔2-(三甲氧基矽烷基)乙基〕吡咯鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-乙基-1-〔2-(三甲氧基矽烷基)乙基〕吡咯鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-丙基-1-〔2-(三甲氧基矽烷基)乙基〕吡咯鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-丁基-1-〔2-(三甲氧基矽烷基)乙基〕吡咯鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-己基-1-〔2-(三甲氧基矽烷基)乙基〕吡咯鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-辛基-1-〔2-(三甲氧基矽烷基)乙基〕吡咯鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-甲基-1-〔3-(三甲氧基矽烷基)丙基〕吡咯鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-乙基-1-〔3-(三甲氧基矽烷基)丙基〕吡咯鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-丙基-1-〔3-(三甲氧基矽烷基)丙基〕吡咯鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-丁基-1-〔3-(三甲氧基矽烷基)丙基〕吡咯鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-己基-1-〔3-(三甲氧基矽烷基)丙基〕吡咯鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-辛基-1-〔3-(三甲氧基矽烷基)丙基〕吡咯鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-甲基-1-〔4-(三甲氧基矽烷基)丁基〕吡咯鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-乙基-1-〔4-(三甲氧基矽烷基)丁基〕吡咯鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-丙基-1-〔4-(三甲氧基矽烷基)丁基〕吡咯鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-丁基-1-〔4-(三甲氧基矽烷基)丁基〕吡咯鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-己基-1-〔 4-(三甲氧基矽烷基)丁基〕吡咯鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-辛基-1-〔4-(三甲氧基矽烷基)丁基〕吡咯鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-甲基-1-〔(三甲氧基矽烷基)甲基〕哌啶鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-乙基-1-〔(三甲氧基矽烷基)甲基〕哌啶鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-丙基-1-〔(三甲氧基矽烷基)甲基〕哌啶鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-丁基-1-〔(三甲氧基矽烷基)甲基〕哌啶鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-己基-1-〔(三甲氧基矽烷基)甲基〕哌啶鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-辛基-1-〔(三甲氧基矽烷基)甲基〕哌啶鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-甲基-1-〔2-(三甲氧基矽烷基)乙基〕哌啶鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-乙基-1-〔2-(三甲氧基矽烷基)乙基〕哌啶鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-丙基-1-〔2-(三甲氧基矽烷基)乙基〕哌啶鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-丁基-1-〔2-(三甲氧基矽烷基)乙基〕哌啶鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-己基-1-〔2-(三甲氧基矽烷基)乙基〕哌啶鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-辛基-1-〔2-(三甲氧基矽烷基)乙基〕哌啶鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-甲基-1-〔3-(三甲氧基矽烷基)丙基〕哌啶鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-乙基-1-〔3-(三甲氧基矽烷基)丙基〕哌啶鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-丙基-1-〔3-(三甲氧基矽烷基)丙基〕哌 啶鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-丁基-1-〔3-(三甲氧基矽烷基)丙基〕哌啶鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-己基-1-〔3-(三甲氧基矽烷基)丙基〕哌啶鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-辛基-1-〔3-(三甲氧基矽烷基)丙基〕哌啶鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-甲基-1-〔4-(三甲氧基矽烷基)丁基〕哌啶鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-乙基-1-〔4-(三甲氧基矽烷基)丁基〕哌啶鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-丙基-1-〔4-(三甲氧基矽烷基)丁基〕哌啶鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-丁基-1-〔4-(三甲氧基矽烷基)丁基〕哌啶鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-己基-1-〔4-(三甲氧基矽烷基)丁基〕哌啶鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-辛基-1-〔4-(三甲氧基矽烷基)丁基〕哌啶鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-〔(三甲氧基矽烷基)甲基〕吡啶鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-〔2-(三甲氧基矽烷基)乙基〕吡啶鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-〔3-(三甲氧基矽烷基)丙基〕吡啶鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-〔4-(三甲氧基矽烷基)丁基〕吡啶鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-〔(三甲氧基矽烷基)甲基〕-2-甲基吡啶鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-〔2-(三甲氧基矽烷基)乙基〕-2-甲基吡啶鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-〔3-(三甲氧基矽烷基)丙基〕-2-甲基吡啶鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-〔4-(三 甲氧基矽烷基)丁基〕-2-甲基吡啶鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-〔(三甲氧基矽烷基)甲基〕-3-甲基吡啶鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-〔2-(三甲氧基矽烷基)乙基〕-3-甲基吡啶鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-〔3-(三甲氧基矽烷基)丙基〕-3-甲基吡啶鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-〔4-(三甲氧基矽烷基)丁基〕-3-甲基吡啶鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-〔(三甲氧基矽烷基)甲基〕-4-甲基吡啶鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-〔2-(三甲氧基矽烷基)乙基〕-4-甲基吡啶鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-〔3-(三甲氧基矽烷基)丙基〕-4-甲基吡啶鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-〔4-(三甲氧基矽烷基)丁基〕-4-甲基吡啶鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺等。
本發明所使用之鎓鹽(1)可依日本特開2010-248165號公報所記載之方法製造。將其代表性方法以下述之反應式1說明。尚，該反應式中，R1、R2、R3、R4、Q、X及n係與前述相同，Z表示鹵素原子，M表示鹼金屬。
使式(4)表示之胺類(以下稱為胺類(4a))或膦類(以下稱為膦類(4b))，與式(5)表示之烷基鹵化物類(以下稱為烷基鹵化物類(5))進行四級化反應，製造式(6)表示之鎓=鹵化物(以下稱為鎓=鹵化物類(6))。X-為鹵素陰離子時，可將鎓=鹵化物類(6)作為鎓鹽(1)使用。
其次，可藉由鎓=鹵化物類(6)、與式(7)表示之稱為烷基金屬鹽的離子交換反應，製造鎓鹽(1)。
作為胺類(4a)，可列舉三甲基胺、三乙基胺、三丙基胺、三丁基胺、三戊基胺、三己基胺、三庚基胺、三辛基胺、1-甲基吡咯啶、1-甲基哌啶、1-乙基吡咯啶、1-乙基哌啶、1-丙基吡咯啶、1-丙基哌啶、1-異丙基吡咯啶、1-異丙基哌啶、1-丁基吡咯啶、1-丁基哌啶、1-戊基 吡咯啶、1-戊基哌啶、1-己基吡咯啶、1-己基哌啶、1-甲基-2-甲基吡咯啶、1-甲基-2-甲基哌啶、1-甲基-3-甲基吡咯啶、1-甲基-3-甲基哌啶、1-甲基-4-甲基哌啶、1-甲基-2-乙基吡咯啶、1-甲基-2-丙基吡咯啶、1-甲基-2-異丙基吡咯啶、1-甲基-2-丁基吡咯啶、1-甲基-2-異丁基吡咯啶、1-甲基-2-sec-丁基吡咯啶、1-甲基-2-tert-丁基吡咯啶、吡啶、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、4-甲基吡啶、2-乙基吡啶、3-乙基吡啶、4-乙基吡啶、2-丙基吡啶、3-丙基吡啶、4-丙基吡啶、2-丙基吡啶、3-丙基吡啶、4-丙基吡啶、2-異丙基吡啶、3-異丙基吡啶、4-異丙基吡啶、2-丁基吡啶、3-丁基吡啶、4-丁基吡啶、2-異丁基吡啶、3-異丁基吡啶、4-異丁基吡啶、2-sec-丁基吡啶、3-sec-丁基吡啶、4-sec-丁基吡啶、2-tert-丁基吡啶、3-tert-丁基吡啶、4-tert-丁基吡啶等。
作為膦類(4b)，可列舉三甲基膦、三乙基膦、三丙基膦、三丁基膦、三戊基膦、三己基膦、三庚基膦、三辛基膦、1-甲基膦烷、1-甲基磷雜環己烷(Phosphorinane)、1-乙基膦烷、1-乙基磷雜環己烷、1-丙基膦烷、1-丙基磷雜環己烷、1-異丙基膦烷、1-異丙基磷雜環己烷、1-丁基膦烷、1-丁基磷雜環己烷、1-戊基膦烷、1-戊基磷雜環己烷、1-己基膦烷、1-己基磷雜環己烷、1-甲基-2-甲基膦烷、1-甲基-2-甲基磷雜環己烷、1-甲基-3-甲基膦烷、1-甲基-3-甲基磷雜環己烷、1-甲基-4-甲 基磷雜環己烷、1-甲基-2-乙基膦烷、1-甲基-2-丙基膦烷、1-甲基-2-異丙基膦烷、1-甲基-2-丁基膦烷、1-甲基-2-異丁基膦烷、1-甲基-2-sec-丁基膦烷、1-甲基-2-tert-丁基膦烷、三磷雜苯(Phosphorine)、2-甲基三磷雜苯、3-甲基三磷雜苯、4-甲基三磷雜苯、2-乙基三磷雜苯、3-乙基三磷雜苯、4-乙基三磷雜苯、2-丙基三磷雜苯、3-丙基三磷雜苯、4-丙基三磷雜苯、2-丙基三磷雜苯、3-丙基三磷雜苯、4-丙基三磷雜苯、2-異丙基三磷雜苯、3-異丙基三磷雜苯、4-異丙基三磷雜苯、2-丁基三磷雜苯、3-丁基三磷雜苯、4-丁基三磷雜苯、2-異丁基三磷雜苯、3-異丁基三磷雜苯、4-異丁基三磷雜苯、2-sec-丁基三磷雜苯、3-sec-丁基三磷雜苯、4-sec-丁基三磷雜苯、2-tert-丁基三磷雜苯、3-tert-丁基三磷雜苯、4-tert-丁基三磷雜苯等。
作為烷基鹵化物類(5)，例如可列舉氯甲基三甲氧基矽烷、2-氯乙基三甲氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷、4-氯丁基三甲氧基矽烷、氯甲基三乙氧基矽烷、2-氯乙基三乙氧基矽烷、3-氯丙基三乙氧基矽烷、4-氯丁基三乙氧基矽烷、氯甲基三丙氧基矽烷、2-氯乙基三丙氧基矽烷、3-氯丙基三丙氧基矽烷、4-氯丁基三丙氧基矽烷、氯甲基三丁氧基矽烷、2-氯乙基三丁氧基矽烷、3-氯丙基三丁氧基矽烷、4-氯丁基三丁氧基矽烷、溴甲基三甲氧基矽烷、2-溴乙基三甲氧基矽烷、3-溴丙基三甲氧基矽 烷、4-溴丁基三甲氧基矽烷、溴甲基三乙氧基矽烷、2-溴乙基三乙氧基矽烷、3-溴丙基三乙氧基矽烷、4-溴丁基三乙氧基矽烷、溴甲基三丙氧基矽烷、2-溴乙基三丙氧基矽烷、3-溴丙基三丙氧基矽烷、4-溴丁基三丙氧基矽烷、溴甲基三丁氧基矽烷、2-溴乙基三丁氧基矽烷、3-溴丙基三丁氧基矽烷、4-溴丁基三丁氧基矽烷、碘甲基三甲氧基矽烷、2-碘乙基三甲氧基矽烷、3-碘丙基三甲氧基矽烷、4-碘丁基三甲氧基矽烷、碘甲基三乙氧基矽烷、2-碘乙基三乙氧基矽烷、3-碘丙基三乙氧基矽烷、4-碘丁基三乙氧基矽烷、碘甲基三丙氧基矽烷、2-碘乙基三丙氧基矽烷、3-碘丙基三丙氧基矽烷、4-碘丁基三丙氧基矽烷、碘甲基三丁氧基矽烷、2-碘乙基三丁氧基矽烷、3-碘丙基三丁氧基矽烷、4-碘丁基三丁氧基矽烷等。
式(4)表示之胺類或膦類、與烷基鹵化物類(5)的四級化反應亦可使用或不使用溶劑。作為使用溶劑時之溶劑，可列舉甲醇、乙醇、2-丙醇等之醇類、乙腈、乙酸乙酯、四氫呋喃、二甲基甲醯胺等。
烷基鹵化物類(5)的使用量，相對於式(4)表示之胺類或膦類1莫耳，只要為0.7莫耳以上即可，較佳為0.9~1.5莫耳。
作為鹼金屬鹽(7)，可列舉雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺鋰、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺鈉、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺鉀、四氟硼酸酯鋰、四氟硼酸酯鈉、四氟硼酸酯鉀、六氟磷酸酯鋰、六氟磷酸酯鈉、六 氟磷酸酯鉀等之含氟陰離子的鹼金屬鹽。
作為形成陰離子之逆向陽離子(Counter cation)的鹼金屬，可列舉鋰、鈉、鉀。
在離子交換反應之鹼金屬鹽(5)的使用量，相對於鎓=鹵化物類(6)1莫耳，通常為0.8莫耳以上，較佳為0.9~1.2莫耳，更佳為1~1.05莫耳。
離子交換反應通常於溶劑中進行。作為溶劑，可列舉丙酮、甲基乙基酮等之酮類、甲醇、乙醇、2-丙醇等之醇類、乙腈、乙酸乙酯、四氫呋喃、二甲基甲醯胺等。使用量雖並未特別限制，但相對於鎓=鹵化物類(6)1質量份，通常為10質量份以下，較佳為1~10質量份，特佳為2~6質量份。
鎓=鹵化物類(6)、鹼金屬鹽(5)及溶劑的混合順序並未特別限定，可在混合鎓=鹵化物類(6)與溶劑後添加鹼金屬鹽(5)，亦可在混合鹼金屬鹽(5)與溶劑後添加鎓=鹵化物類(6)。
在離子交換反應之反應溫度，通常為10℃以上，較佳為10~60℃，特佳為10~30℃。
從反應結束後之反應液分離鎓鹽(1)，係將溶劑及所生成之無機鹽從反應液去除。若能從所得之反應液中析出無機鹽，過濾反應液去除析出之無機鹽，其次適當組合濃縮、過濾、萃取等之單元操作，單離鎓鹽(1)。又，無法從所得之反應液中析出無機鹽時，濃縮反應液使無機鹽析出，以過濾去除無機鹽後，適當組合濃 縮、過濾、萃取等之單元操作，單離鎓鹽(1)。
式(2)中，R5表示碳數1~10之烷基、碳數6~10之芳基、碳數7~10之芳烷基、或碳數2~8之烯基。作為R5，具體而言，可列舉甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、苯基、萘基、苄基、乙烯基、烯丙基、丁烯基、己烯基、辛烯基等，較佳為甲基、苯基及乙烯基，特佳為甲基及乙烯基。R6表示碳數1~3之烷基，具體而言，可列舉甲基、乙基、丙基等，較佳為甲基及乙基，特佳為甲基。
作為三烷氧基矽烷(2)的具體例，可列舉甲基三甲氧基矽烷、乙基三甲氧基矽烷、丙基三甲氧基矽烷、丁基三甲氧基矽烷、戊基三甲氧基矽烷、己基三甲氧基矽烷、庚基三甲氧基矽烷、辛基三甲氧基矽烷、壬基三甲氧基矽烷、癸基三甲氧基矽烷、苯基三甲氧基矽烷、萘基三甲氧基矽烷、苄基三甲氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、烯丙基三甲氧基矽烷、丁烯基三甲氧基矽烷、己烯基三甲氧基矽烷、辛烯基三甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、乙基三乙氧基矽烷、丙基三乙氧基矽烷、丁基三乙氧基矽烷、戊基三乙氧基矽烷、己基三乙氧基矽烷、庚基三乙氧基矽烷、辛基三乙氧基矽烷、壬基三乙氧基矽烷、癸基三乙氧基矽烷、苯基三乙氧基矽烷、萘基三乙氧基矽烷、苄基三乙氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、烯丙基三乙氧基矽烷、丁烯基三乙氧基矽烷、己烯基三乙氧基矽烷、辛烯基三乙氧基矽烷、甲基三丙氧基矽烷、乙基三丙 氧基矽烷、丙基三丙氧基矽烷、丁基三丙氧基矽烷、戊基三丙氧基矽烷、己基三丙氧基矽烷、庚基三丙氧基矽烷、辛基三丙氧基矽烷、壬基三丙氧基矽烷、癸基三丙氧基矽烷、苯基三丙氧基矽烷、萘基三丙氧基矽烷、苄基三丙氧基矽烷、乙烯基三丙氧基矽烷、烯丙基三丙氧基矽烷、丁烯基三丙氧基矽烷、己烯基三丙氧基矽烷、辛烯基三丙氧基矽烷等，較佳為甲基三甲氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷。
三烷氧基矽烷(2)可使用市售品，亦可使用由周知的製造方法所製造者。
式(3)中，R7表示碳數1~10之烷基、碳數6~10之芳基、或碳數7~10之芳烷基。R7可為相同或相異，作為R7，具體而言，可列舉甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、苯基、萘基、苄基等，較佳為甲基及苯基，特佳為甲基。R8表示碳數1~3之烷基，具體而言，可列舉甲基、乙基、丙基等，較佳為甲基及乙基，特佳為甲基。
作為二烷氧基矽烷(3)的具體例，可列舉二甲基二甲氧基矽烷、二乙基二甲氧基矽烷、二丙基二甲氧基矽烷、甲基乙基二甲氧基矽烷、甲基丙基二甲氧基矽烷、甲基丁基二甲氧基矽烷、甲基戊基二甲氧基矽烷、甲基己基二甲氧基矽烷、甲基庚基二甲氧基矽烷、甲基辛基二甲氧基矽烷、甲基壬基二甲氧基矽烷、甲基癸基二甲氧基矽烷、甲基苯基二甲氧基矽烷、甲基萘基二甲氧基矽 烷、甲基苄基二甲氧基矽烷、二甲基二乙氧基矽烷、二乙基二乙氧基矽烷、二丙基二乙氧基矽烷、甲基乙基二乙氧基矽烷、甲基丙基二乙氧基矽烷、甲基丁基二乙氧基矽烷、甲基戊基二乙氧基矽烷、甲基己基二乙氧基矽烷、甲基庚基二乙氧基矽烷、甲基辛基二乙氧基矽烷、甲基壬基二乙氧基矽烷、甲基癸基二乙氧基矽烷、甲基苯基二乙氧基矽烷、甲基萘基二乙氧基矽烷、甲基苄基二乙氧基矽烷、二甲基二丙氧基矽烷、二乙基二丙氧基矽烷、二丙基二丙氧基矽烷、甲基乙基二丙氧基矽烷、甲基丙基二丙氧基矽烷、甲基丁基二丙氧基矽烷、甲基戊基二丙氧基矽烷、甲基己基二丙氧基矽烷、甲基庚基二丙氧基矽烷、甲基辛基二丙氧基矽烷、甲基壬基二丙氧基矽烷、甲基癸基二丙氧基矽烷、甲基苯基二丙氧基矽烷、甲基萘基二丙氧基矽烷、甲基苄基二丙氧基矽烷、二苯基二甲氧基矽烷、二苯基二乙氧基矽烷、二苯基二丙氧基矽烷等，較佳為二甲基二甲氧基矽烷。
二烷氧基矽烷(3)可使用市售品，亦可使用由周知的製造方法所製造者。
鎓鹽(1)與三烷氧基矽烷(2)與係任意成分之二烷氧基矽烷(3)的共聚合，通常係於鎓鹽(1)與三烷氧基矽烷(2)與係任意成分之二烷氧基矽烷(3)的混合物，添加在使用鎓鹽(1)、三烷氧基矽烷(2)及作為任意成分之二烷氧基矽烷(3)的情況下，為溶解二烷氧基矽烷(3)全部之有機溶劑(例如甲醇、乙醇、異丙 基醇、丙酮等)而成為溶液後，於該溶液滴下成為水解反應觸媒之酸(以下稱為酸(8))或鹼(以下稱為鹼(9))與水來進行。酸(8)或鹼(9)可以水溶液滴下。鎓鹽(1)與三烷氧基矽烷(2)與係任意成分之二烷氧基矽烷(3)的化學計量比，較佳係相對於鎓鹽(1)1莫耳，三烷氧基矽烷(2)0.5~95莫耳、二烷氧基矽烷(3)0~49莫耳，更佳係相對於鎓鹽(1)1莫耳，三烷氧基矽烷(2)0.5~10莫耳、二烷氧基矽烷(3)4~16莫耳，最佳係相對於鎓鹽(1)1莫耳，三烷氧基矽烷(2)0.5~4莫耳、二烷氧基矽烷(3)4~8莫耳。三烷氧基矽烷(2)的化學計量比未達上述範圍時，有損害所得之聚矽氧烷共聚物的耐熱性的情況，另外，三烷氧基矽烷(2)的化學計量比大於上述範圍時，降低該聚矽氧烷共聚物的表面遷移性，將該聚矽氧烷共聚物作為抗靜電劑使用時，恐有無法表現良好抗靜電性之虞。二烷氧基矽烷(3)的化學計量比大於上述範圍時，恐有降低所得之聚矽氧烷共聚物的耐熱性之虞。又，作為其他任意成分，於不損害表現抗靜電性及耐熱性之效果的範圍，可混合單烷氧基矽烷、四烷氧基矽烷進行共聚合。作為單烷氧基矽烷的具體例，可列舉三甲基甲氧基矽烷、乙烯基二甲基甲氧基矽烷、三甲基乙氧基矽烷、乙烯基二甲基乙氧基矽烷、三甲基丙氧基矽烷、乙烯基二甲基丙氧基矽烷等，作為四烷氧基矽烷的具體例，可列舉四甲氧基矽烷、四乙氧基矽烷、四丙氧基矽烷等。
溶解鎓鹽(1)與三烷氧基矽烷(2)與係任意成分之二烷氧基矽烷(3)之有機溶劑的使用量雖並未特別限制，但通常相對於鎓鹽(1)1質量份，通常為20質量份以下，較佳為0.5~10質量份，特佳為1~5質量份。
作為酸(8)，例如可列舉鹽酸、硫酸、硝酸、乙酸、對甲苯磺酸一水合物等，特佳為鹽酸。酸(8)的使用量，通常相對於鎓鹽(1)1莫耳為0.001~1莫耳，較佳為0.01~0.2莫耳。
作為鹼(9)，例如可列舉氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋰等。鹼(9)的使用量，通常相對於鎓鹽(1)1莫耳為0.001~1莫耳，較佳為0.01~0.2莫耳。
用在共聚合之水的使用量，通常相對於鎓鹽(1)1莫耳為4~49莫耳。
鎓鹽(1)與三烷氧基矽烷(2)與係任意成分之二烷氧基矽烷(3)的共聚合之反應溫度雖並未特別限制，但通常為10~80℃，較佳為20~40℃。作為反應時間，通常為3小時以上，較佳為3~72小時。
聚矽氧烷共聚物係藉由濃縮經由前述反應所得之反應混合物而得到，所得之聚矽氧烷共聚物如有必要可以未混和之有機溶劑(己烷、庚烷、苯、甲苯等)進行洗淨。
反應混合物的濃縮溫度雖並未特別限制，但通常為10~120℃，較佳為60~80℃。
如此進行所得之聚矽氧烷共聚物，藉由捏合於樹脂，可對樹脂賦予抗靜電性能。作為前述樹脂，例如可列舉聚碳酸酯樹脂、丙烯酸樹脂及矽氧樹脂。據此，本發明亦提供包含將上述聚矽氧烷共聚物添加(例如混練)於樹脂之步驟，對樹脂賦予抗靜電性能之方法。進而本發明亦提供上述聚矽氧烷共聚物之作為抗靜電劑，尤其是用以對樹脂賦予抗靜電性能之用。
又，將聚矽氧烷共聚物捏合於樹脂時，可加熱熔融來進行混練，或亦可藉由與適當之溶劑(例如二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯等)混合調製溶液後，塗佈該溶液，去除溶劑等之方法，來成型樹脂。光硬化性樹脂的情況，亦可塗佈包含聚矽氧烷共聚物之樹脂或其溶液後，將該塗佈面由紫外線照射使其硬化。
關於相對於聚矽氧烷共聚物之樹脂的添加量，雖並未特別限制，但相對於樹脂1質量份較佳為0.01~1質量%，特佳為0.05~0.5質量%。
〔實施例〕
其次，雖將本發明根據實施例進行具體說明，但本發明並非被限定於任何一個者。
實施例中，表面電阻率係使用三菱化學股份有限公司製HirestaUP(MCP-HT450)，於23±3℃、濕度45±5%的條件下測定。
又，關於耐熱性評價，使用Seiko Instruments股份有 限公司製TG/DTA 220，於氮氛圍下、10℃/分鐘之昇溫條件所測定之TG-DTA的測定結果中，將減少5%質量時之溫度作為分解溫度。分解溫度為300℃以上時，具有對聚碳酸酯樹脂的可熔融混練之耐熱性評價為「A」，分解溫度未達300℃時，耐熱性不夠充分評價為「C」。
〔製造例1〕
於具備攪拌裝置之500mL玻璃反應器，氮氛圍下，放入二甲基二甲氧基矽烷130.3g(1.1莫耳)、甲基三甲氧基矽烷42.20g(0.31莫耳)、異丙基醇136.3g及由日本特開2010-248165號公報所記載之方法所製造之1-(3-三甲氧基矽烷基丙基)-1,1,1-三丁基磷鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺100.0g(0.15莫耳)。對於所得之混合物，將0.1規定鹽酸30.00g於室溫滴下後，進而，將於室溫攪拌16小時所得之反應混合物以旋轉蒸發儀於80℃下濃縮4小時。將所得之濃縮殘渣以n-己烷272.5g進行2次分液洗淨，進而藉由使用旋轉蒸發儀於80℃濃縮5小時，而得到白色懸濁液體之聚矽氧烷共聚物A120.2g。
〔製造例2〕
除了使用45.90g(0.31莫耳)乙烯基三甲氧基矽烷取代甲基三甲氧基矽烷之外，其他與製造例1同樣進行，而得到白色懸濁液體之聚矽氧烷共聚物B123.10g。
〔製造例3〕
於具備攪拌裝置之500mL玻璃反應器，氮氛圍下，放入甲基三甲氧基矽烷190.0g(1.40莫耳)、異丙基醇145.0g及由日本特開2010-248165號公報所記載之方法所製造之1-(3-三甲氧基矽烷基丙基)-1,1,1-三丁基磷鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺100.0g(0.15莫耳)。對於所得之混合物，將0.1規定鹽酸39.20g於室溫滴下後，進而，將於室溫攪拌16小時所得之反應混合物以旋轉蒸發儀於80℃下濃縮4小時。將所得之濃縮殘渣以n-己烷290.0g進行2次分液洗淨，進而藉由使用旋轉蒸發儀於80℃濃縮5小時，而得到白色懸濁液體之聚矽氧烷共聚物C139.2g。
〔比較製造例1〕
於具備攪拌裝置之500mL玻璃反應器，氮氛圍下，放入二甲基二甲氧基矽烷171.3g(1.4莫耳)、異丙基醇135.7g及N-{(3-三乙氧基矽烷基丙基)胺甲醯氧基(Carbamoyloxy)乙基}-N,N,N-三甲基銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺100.0g(0.16莫耳)。對於所得之混合物，將0.1規定鹽酸28.00g於室溫滴下後，進而，將於室溫攪拌16小時所得之反應混合物以旋轉蒸發儀於80℃下濃縮4小時。將所得之濃縮殘渣以n-己烷271.3g進行2次分液洗淨，進而藉由使用旋轉蒸發儀於80℃濃縮5小時，而得到淡黃色透明液體之聚矽氧烷共聚物D127.1g。
〔實施例1〕
於50mL之樣品瓶加入聚碳酸酯樹脂(住友陶氏股份有限公司製、Caliber(註冊商標)200-13 NAT)3.2g與二氯甲烷20mL，使聚碳酸酯樹脂溶解以調製聚碳酸酯樹脂之二氯甲烷溶液。於該溶液添加作為抗靜電劑之於製造例1所得之聚矽氧烷共聚物A3.2mg，使其完全溶解後，澆注至模具(縱12cm×橫20cm×深度2cm)，於室溫1小時、於40℃ 1小時使其乾燥，製作聚碳酸酯樹脂組成物的試驗片(膜厚0.1±0.02mm)。將所得之試驗片之表面電阻率的測定結果示於表1。
〔實施例2〕
除了改使用16mg聚矽氧烷共聚物A之外，其他與實施例1同樣進行，製作聚碳酸酯樹脂組成物的試驗片，測定其表面電阻率。將其結果示於表1。
〔實施例3〕
除了改使用32mg聚矽氧烷共聚物A之外，其他與實施例1同樣進行，製作聚碳酸酯樹脂組成物的試驗片，測定其表面電阻率。將其結果示於表1。
〔實施例4〕
除了改使用3.2mg於製造例2所得之聚矽氧烷共聚物 B之外，其他與實施例1同樣進行，製作聚碳酸酯樹脂組成物的試驗片，測定其表面電阻率。將其結果示於表1。
〔實施例5〕
除了改使用16mg聚矽氧烷共聚物B之外，其他與實施例1同樣進行，製作聚碳酸酯樹脂組成物的試驗片，測定其表面電阻率。將其結果示於表1。
〔實施例6〕
除了改使用32mg聚矽氧烷共聚物B之外，其他與實施例1同樣進行，製作聚碳酸酯樹脂組成物的試驗片，測定其表面電阻率。將其結果示於表1。
〔實施例7〕
除了改使用32mg於製造例3所得之聚矽氧烷共聚物C之外，其他與實施例1同樣進行，製作聚碳酸酯樹脂組成物的試驗片，測定其表面電阻率。將其結果示於表1。
〔比較例1〕
除了未添加聚矽氧烷共聚物A、B或C之外，其他與實施例1同樣進行，製作聚碳酸酯樹脂組成物的試驗片，測定其表面電阻率。將其結果示於表1。
〔比較例2〕
除了取代聚矽氧烷共聚物A、B或C，改使用1-(3-三甲氧基矽烷基丙基)-1,1,1-三丁基磷鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺之外，其他與實施例1同樣進行，製作聚碳酸酯樹脂組成物的試驗片，測定其表面電阻率。將其結果示於表1。
〔比較例3〕
除了取代聚矽氧烷共聚物A、B或C，改使用於比較製造例1所得之聚矽氧烷共聚物D之外，其他與實施例1同樣進行，製作聚碳酸酯樹脂組成物的試驗片，測定其表面電阻率。將其結果示於表1。
〔實施例8〕
混合雙季戊四醇六丙烯酸酯(A-DPH：新中村化學工業股份有限公司製)0.50g、季戊四醇三丙烯酸酯(A-TMN-3LM-N：新中村化學工業股份有限公司製)1.50g、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(A-TMPT：新中村化學工業股份有限公司製)0.50g、作為抗靜電劑之於製造例1所得之聚矽氧烷共聚物A0.54g、異丙基醇1.75g、膠態二氧化矽之IPA分散液(IPA-ST：二氧化矽固體含量30質量%、日產化學工業股份有限公司製)3.60g及作為光聚合起始劑之2-羥基-2-甲基苯丙酮0.15g。藉由使用棒塗佈機，以乾燥膜厚成為約5μm的方式，將所得之混合物塗佈於厚度100μm之聚對苯二甲酸乙二酯薄膜的單面後，以積算光量約400mJ/cm2之條件，照射高壓水銀UV燈(120W/cm2)之紫外線於塗膜側，使塗膜硬化，來製作以丙烯酸樹脂硬塗之試驗片。將所得之試驗片硬塗面之表面電阻率的測定結果示於表2。
〔實施例9〕
除了改使用0.54g於製造例2所得之聚矽氧烷共聚物B之外，其他與實施例8同樣進行，製作以丙烯酸樹脂硬塗之試驗片。將所得之試驗片硬塗面之表面電阻率的測定結果示於表2。
〔實施例10〕
除了改使用0.54g於製造例3所得之聚矽氧烷共聚物C之外，其他與實施例8同樣進行，製作以丙烯酸樹脂硬塗之試驗片。將所得之試驗片硬塗面之表面電阻率的測定結果示於表2。
〔比較例4〕
除了未添加聚矽氧烷共聚物A、B或C之外，其他與實施例8同樣進行，製作以丙烯酸樹脂硬塗之試驗片。將所得之試驗片硬塗面之表面電阻率的測定結果示於表2。
〔比較例5〕
除了取代聚矽氧烷共聚物A或B，改使用0.54g 1-(3-三甲氧基矽烷基丙基)-1,1,1-三丁基磷鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺之外，其他與實施例8同樣進行，製作以丙烯酸樹脂硬塗之試驗片。將所得之試驗片硬塗面之表面電阻率的測定結果示於表2。
〔實施例11〕
混合甲基丙烯酸甲酯5.00g、偶氮雙異丁腈0.20g及作為抗靜電劑之於製造例1所得之聚矽氧烷共聚物A5mg，將所得之混合物澆注至塑膠容器(內徑5cm×深度1.5cm之圓筒形)，於50℃下使其硬化10小時，以製作厚度約2mm之聚甲基丙烯酸甲酯樹脂的試驗片。將所得之試驗片之表面電阻率的測定結果示於表3。
〔比較例6〕
除了未添加聚矽氧烷共聚物A、B或C之外，其他與實施例11同樣進行，製作聚甲基丙烯酸甲酯樹脂的試驗，測定其表面電阻率。將其結果示於表3。
〔比較例7〕
除了取代聚矽氧烷共聚物A、B或C，改使用5mg 1- (3-三甲氧基矽烷基丙基)-1,1,1-三丁基磷鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺之外，其他與實施例11同樣進行，製作聚甲基丙烯酸甲酯樹脂的試驗片，測定其表面電阻率。將其結果示於表3。
〔實施例12〕
混合過氧化物硬化型矽氧黏著劑KR-101-10(固體含量60%、信越化學工業股份有限公司製)4.0g、硬化劑BPO0.08g(過氧化苯甲醯)、乙酸乙酯6.2g及作為抗靜電劑之於實施例1所得之聚矽氧烷共聚物A48mg，而得到矽氧樹脂黏著劑。藉由使用棒塗佈機，以乾燥膜厚成為約8μm的方式，將前述矽氧樹脂黏著劑塗佈於聚對苯二甲酸乙二酯薄膜(脫膜紙)的單面，於90℃ 3分鐘、160℃ 2分鐘使其加熱乾燥，來製作矽氧樹脂黏著劑層，測定其表面電阻率。將其結果示於表4。
於具有前述黏著劑層之面貼合三乙醯纖維素薄膜(TAC薄膜)，以25℃、50%RH進行1小時老化來製作試驗用薄膜。從試驗用薄膜剝離脫膜紙時，將對脫膜紙之 黏著劑的附著狀態以目視進行評價。將其結果示於表4。
A：無法確認到對脫膜紙之黏著劑的附著。
B：可確認到對脫膜紙部分之黏著劑的附著。
C：可確認到對脫膜紙大部分之黏著劑的附著。
〔比較例8〕
除了未添加聚矽氧烷共聚物A、B或C之外，其他與實施例12同樣進行，製作矽氧樹脂黏著劑層及試驗用薄膜，測定其表面電阻率的同時，亦將對脫膜紙之黏著劑的附著狀態以目視進行評價。將其結果示於表4。
〔比較例9〕
除了取代聚矽氧烷共聚物A、B或C，改使用1-(3-三甲氧基矽烷基丙基)-1,1,1-三丁基磷鎓=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺之外，其他與實施例12同樣進行，製作矽氧樹脂黏著劑層及試驗用薄膜，測定其表面電阻率的同時，亦將對脫膜紙之黏著劑的附著狀態以目視進行評價。將其結果示於表4。

Claims (10)

  1. 一種聚矽氧烷共聚物，其係共聚合式(1)所示之鎓鹽、與式(2)所示之三烷氧基矽烷、與作為任意成分之式(3)所示之二烷氧基矽烷而得到，式(1)： (式中，Q+表示氮陽離子或磷陽離子；R1表示碳數1~3之烷基，R2~R4表示碳數1~8之烷基；R2與R3係於末端彼此鍵結，可形成咯啶環、哌啶環、吡啶環、膦烷環、磷雜環己烷環或三磷雜苯環；惟，R2與R3於末端彼此鍵結形成吡啶環或三磷雜苯環時，R4不存在；X-表示陰離子；n為0~3之整數)；式(2)：【化2】R5-Si(OR6)3 (2)(式中，R5表示碳數1~10之烷基、碳數6~10之芳基、碳數7~10之芳烷基、或碳數2~8之烯基，R6表示碳數1~3之烷基)；式(3)： (式中，R7表示碳數1~10之烷基、碳數6~10之芳基、或碳數7~10之芳烷基，R8表示碳數1~3之烷基)。
  2. 如請求項1之聚矽氧烷共聚物，其中，前述式(1)中，Q+為磷陽離子。
  3. 如請求項1或2之聚矽氧烷共聚物，其中，前述式(1)中，X-為鹵素陰離子或含氟陰離子。
  4. 如請求項3之聚矽氧烷共聚物，其中，前述含氟陰離子為三氟甲烷磺酸陰離子、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺陰離子、四氟硼酸酯陰離子或六氟磷酸酯陰離子。
  5. 如請求項1之聚矽氧烷共聚物，其係相對於前述式(1)所示之鎓鹽1莫耳，共聚合前述式(2)所示之三烷氧基矽烷0.5~95莫耳與前述式(3)所示之二烷氧基矽烷0~49莫耳而得到。
  6. 如請求項1之聚矽氧烷共聚物，其係相對於前述式(1)所示之鎓鹽1莫耳，共聚合前述式(2)所示之三烷氧基矽烷0.5~95莫耳與前述式(3)所示之二烷氧基矽烷4~49莫耳而得到。
  7. 一種抗靜電劑，其係含有如請求項1~6中任一項之聚矽氧烷共聚物。
  8. 一種樹脂組成物，其係含有如請求項7之抗靜電劑。
  9. 如請求項8之樹脂組成物，其中，前述樹脂組成物係聚碳酸酯樹脂組成物、丙烯酸樹脂組成物或矽氧樹脂組成物。
  10. 一種如請求項1~6中任一項之聚矽氧烷共聚物的製造方法，其特徵為於鹽酸存在下，共聚合前述式(1)所示之鎓鹽、與前述式(2)所示之三烷氧基矽烷、與作為任意成分之前述式(3)所示之二烷氧基矽烷。
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