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TW200900863A - Compositions, coatings and films for tri-layer patterning applications and methods of preparation thereof - Google Patents

Compositions, coatings and films for tri-layer patterning applications and methods of preparation thereof Download PDF

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Publication number
TW200900863A
TW200900863A TW097106487A TW97106487A TW200900863A TW 200900863 A TW200900863 A TW 200900863A TW 097106487 A TW097106487 A TW 097106487A TW 97106487 A TW97106487 A TW 97106487A TW 200900863 A TW200900863 A TW 200900863A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
composition
polymer
film
layer
group
Prior art date
Application number
TW097106487A
Other languages
English (en)
Inventor
Joseph Kennedy
Song-Yuan Xie
Kim Do
Sudip Mukhopadhyay
Original Assignee
Honeywell Int Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Honeywell Int Inc filed Critical Honeywell Int Inc
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Description

200900863 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明主旨—般而言係關於用於三層圖案化應用之組合 物、塗料及薄膜及該等材料之製備方法。 本申請案是美國實用申請案，其主張2007年2月26曰申 睛之美國臨時申請案第60/903,466號及2007年7月12日申請 之美國臨時申請案第6〇/949,392號的權利，其為共同擁有 且全文以引用的方式併入本文中。 【先前技術】 為滿足較快執行之要求’積體電路裝置特徵之特性尺寸 持續減小。製造具有較 體製造之諸多方法中二=寸之裝置在通常用於半導 万忐中引入新的挑戰。該等製造方法中 要者為光微影術。
有效光《彡術影響微觀結叙製造，其 板上之成像圖案，而 U 生。血型忾旦，方、“曰U用於忒專成像之遮罩的產 •二藉由將對照射敏感之光阻逐圖宰曝 :於成像照射而形成圖案化光阻層。隨後藉由使心： 光阻層與材料堂& k «田忧、，工曝硌之 常為性鹼性顯影劑）接觸以選擇性地移 除部分光阻層從而展現 $擇!·生地移 由㈣圖案化光阻層開口 =而使付圖像顯影。隨後藉 料。完成轉移後，將剩餘光阻層移除。轉移至下層材 對於一些微影成像處理而古， 驟提供足夠抗性而使得所h ’斤用光阻不對後續敍刻步 層。在許多狀況下(例如， 有效轉移至先阻下之 田而要超溥光阻層時，當待蝕 I29365.doc 200900863 刻之下層材料較厚時，去* 於給定下層材料 &田而要只質蝕刻深度時及/或當對 而3需要^委田 質遮罩層作為光阻層些㈣劑時）’可使用硬 之下層材料之間的中間層二光阻轉移而圖案化 收圖幸又貝遮罩層自圖案化光阻層接 怃口茱且應忐夠經受將 程。 莱轉移至下層材料所需之蝕刻過 又§下層材料層過度反射田Μ 照射時，則通常在下^光^恳於使光阻層圖案化之成像 料。在某些狀況下，可由、：之間塗覆薄的抗反射塗 質涉罝玷处 同材料提供抗反射/吸光及硬 貝遮罩功能。然而在某此 質遮罩層之化學特性充；;不門下’可能需要抗反射層與硬 . 同以使得難以將此層整合於底 4有機層與上部光阻之間。 此外，裝置製造已遷移至9〇 η从 9〇 _結點且對於下-代晶片 而5較小。由於影像塌 ^ „ 1〇, 喊 ^ΝΑ工具之低聚焦寬容 度及193 nm與157 nm微影術 甲先阻調配物之尚OD ,因此 旱又必須薄於3〇〇 nm。習知薄 士、t ，專抗蝕臈不足以用於蝕刻 要如T„遮罩組合物’其可容易地經選擇 ^刻上層光阻而對於圖案化下層所需之姓刻處理具有抗 例如先前技術圖1令所示’在習知多層光阻法中，處 在薄膜上塗佈所形成之厚有機材料薄膜組成之底 ⑨性录面I猎由一般光圖案化技術在此平 L面上形成由薄無機材料薄膜組成之遮罩圖案。藉由各 向異性㈣（例如反應性噴賤敍刻）移除底層薄膜之料露 部分，絲刻該等㈣刻曝露之部分的待處理薄膜，從而 I29365.doc 200900863 形成圖案。 為形成具有良好精確度之圖案，必須形成具有高精確度 的由中間薄膜組成之遮罩圖案。為此，在上文所述之光圖 案化步驟中，重要的係吸收由在底層薄膜及中間薄膜中不 同水平部分及其類似部分處經處理的薄膜表面反射之光， 且藉此防止所反射之光到達頂層薄膜（光阻薄膜）。 然而，因為將中間薄膜用作蝕刻如上文所述之厚底層薄 膜之遮罩，所以需要中間薄臈對抗各向異性#刻（諸如反 應性喷濺㈣或其類似㈣）具有足夠抗性。m中間 薄膜中，僅涊真考慮乾式蝕刻抗性，而未考慮吸光之因 素。 另=方面’在f知多層光阻法中，僅認真考慮藉由增加 底層薄膜之吸光處理而減少之自薄膜表面反射之光，且認 為底層薄膜之較大消光係數為更佳的。 、’、、':而底層薄膜之消光係數過大引起自底層薄膜表面反 射之光的量增加，使得穿過底層薄膜之待處理層表面的反 射光與底層薄膜表面反射之光的總和反而增加。因此，已 發現所得圖案之尺寸精確度降低。此外，已發現不僅底層 —、表面之反射光成為圖案尺寸準確度降低之起因，而且 中間薄膜表面之反射光亦成為圖案尺寸準確度降低之起 因。 _ 與在另一通用三層方法中，首先使用習知沈積法（諸如化 予氣相/尤積法、旋壓塗佈、蒸發、電黎辅助化學氣相沈積 法或物理氣相沈積法）將下層塗覆於基板表面。下層厚度 129365.doc 200900863 通常為約80至約8000 nm。接著’使用習知沈積法（諸如旋 壓塗佈、蒸發、化學氣相沈積法、電聚輔助化學氣相沈積 法、物理氣相沈積法及其他類似沈積法）將抗反射塗層 (BARC)/硬質遮罩塗覆於下層之頂部表面。此抗反射涂層， 硬質遮罩之厚度通常為約10至約5〇〇⑽，而約2〇至二〇〇 nm之厚度更為典型。 為使三層結構圖案化，將習知光阻施用於抗反射塗層/
U 硬質遮罩之頂部表面，且隨後使光阻經受包括町步驟之 習知微影術··使光阻曝露於照射圖案，且使用習知光阻顯 影劑使圖案顯影為經曝露光阻。根據微影術步驟，藉由將 圖案自光阻轉移至抗反射塗層/硬質遮罩而將圖案轉移至 —層結構中，且繼續將圖案自抗反射塗層/硬質遮罩轉移 至下層’且接著轉移至基板β 第-圖案轉移步驟通常包括使用乾式韻刻法，諸如反應 性離子蝕刻、離子束蝕刻、電紫蝕刻或雷射切除。反應性 離子㈣為將圖案自圖案化綠轉移至抗反射塗層/硬質 遮罩的較佳韻刻技術。 圚茱轉移步驟後，使用 如上文所述，在第 ^步驟（諸如反應性離子㈣、離子束㈣、電衆钮刻或 射切除）將圖案自剩餘光阻及抗反射塗層/硬質遮罩轉移 至下層’且接著轉移至基板。基板亦可經電鑛、金屬沈積 或離子植入以形成圖牵彳卜士 ,. y, t ㈣案化、纟°構。較佳地，藉由使用氧氣作 =刻氣體或使用電褒來钱刻下層。在圖案轉移至基板期 〆之後制一或多種能夠移除抗反射塗層，硬質遮罩 129365.doc -10· 200900863 及下層之圖案化/钮刻法將其移除。此方法之結果為圖案 化基板。 基於層狀應用中所用材料之不同化學特性，以及裝置/ 電路及圖案化/#刻法之目#，顯然比最初認為製造及整 合與底部有機平坦層及上部光阻層皆相容的中間材料更為 困難。因此，需要顯影之吸光/抗反射塗層及微影術材 料.a)在紫外、線光譜區内均勻吸光，b)藉由擴增聚焦基質 及曝光寬容度而促進光阻圖案化之改良；e)在三層應用及/ 或三層圖案化方法中的抗反射塗層與有機平坦層之間提供 經改良之黏著性；d)具有高度敍刻選擇性；e)形成穩定且 具有良好存放期之溶液；f)可藉由任何合適塗覆方法而經 塗覆於表面，諸如旋壓塗佈或化學氣相沈積法（cvd);及 g)可用於多種應用、組份及材料中，包括邏輯應用及動畫 (flash)應用。所涵蓋之抗反射塗層/硬質遮罩組合、添加 劑、塗料及/或材料經設計以置換及/或消除保持於抗反射 塗層與有機平坦層之間的中間無機層。 【發明内容】 本文描述用於三層應用中之組合物，其中該組合物具有 基質且包括.包含至少一種類型之用以形成聚合物基質的 以矽為主之部分、複數個與聚合物基質偶合之乙烯基及複 數個與I合物基質偶合之苯基的經調配聚合物，至少一種 縮合催化劑及至少一種溶劑。 本文亦涵蓋三層結構，其包含有機下層（第一層）、本文 所涵盍之抗反射組合物及/或薄膜（第二層）及光阻材料（第 129365.doc 200900863 三層），該等層係彼此偶合。 製造用於三層圖案化應用之組合物的方法包括：提供包 含至少一種類型之用以形成聚合物基質的以矽為主之部 分、複數個與聚合物基質偶合之乙烯基及複數個與聚合物 . 基質偶合之苯基的經調配聚合物，提供至少一種縮合催化 . 劑，提供至少一種溶劑，提供至少一種？11值改質劑，將經 - 調配聚合物與至少一種溶劑之部分在反應容器中摻合以形 < 成反應混合物，且將該至少—種？11值改質劑、該至少一種 縮合催化劑及剩餘之至少一種溶劑併入反應混合物中以形 成組合物。 【實施方式】 三層光阻圖案化及相關應用對於獲得高數值孔徑圖案化 而言為重要的。為增加特徵分辨率，必須減小波長（藉由 移動至193 nm微影術）及/或增加數值孔徑。此外，雙層底 部抗反射塗層或BARC減少基板反射率或反射回光阻中之 使用三層圖案化流程亦促進雙重圖案化流程(DPS)， 其將具有侵餘性特徵之圖案化分解為兩個不同之㈣化步 • 冑。此则為移動至較高數值孔徑或下-波長系統之替代 選擇。此等三層圖案化方法亦促進使用目前置放於中間層 ^ A有機下層上的較薄ArF光阻m刻負載。現可設計
ArF光阻之圖案化效能而非競爭性電漿蝕刻彈性。 先前技術囷i展示使用三層光微影及圖案化之預期溝槽 Φ成在此"IL私中，在步驟i】〇中將有機平坦層⑻（亦即 UV吸收）m相m表面或基板⑻上。繪製待在後 129365.doc 12 200900863 續步驟中產生之溝槽特徵180以供參考。在步驟12〇中，將 以石夕為主之薄層125旋塗於有機層1〇5上。此以矽為主之層 12 5經设計以幫助圖案轉移且具有一些吸光特性。在步驟 130中，將光阻135施用於層狀材料上。接著將光阻圖案化 且顯影137。接著在步驟丨4〇中將圖案i45蝕刻於以矽為主 之層中。在步驟150中，藉由蝕刻步驟、氧化或還原化學 作用將圖案155轉移至有機下層中，其可包括ο"%蝕刻或 nvH2化學作用。在步驟16〇中將圖案165蝕刻至基板中， 且移除以矽為主之層。最後，在步驟17〇中，自基板表 面175清潔有機填充材料，以使表面及新溝槽特徵完全曝 露。在步驟120中添加之以矽為主之薄層為可能最難以製 造及併入層及溝槽構造製程中之組份，因為如已論述，其 必須與有機平坦層及光阻均相容，且同時具有所要蝕刻選 擇性。 基於先前所述之目標及習知多層或三層圖案化應用之描 述，現已使組合物、吸光/抗反射塗層及微影術材料顯影 以用於此等應m)在紫外線光譜區内均句吸光；b) 藉由擴增聚焦基質及曝光寬容度而促進 化;〇在三層應用及/或三層圖案化製程中之抗反= 有機平坦層之間提供經改良之黏著性；幻具有高度蝕刻選 擇性；e)形成穩定且具有良好存放期之溶液；啊藉由任 何合適之塗覆方法而經塗覆至表面，諸如旋壓塗佈或化學 氣相沈積法（CVD);及§)可用於多種“ m㈣ 中，包括邏輯應用及動晝應用。&等添加劑、塗料及/或 129365.doc 13 200900863 材料ι °又计以置換及/或消除保持於抗反射塗層與有機平 坦層之間的中間無機層。 本文描述用於二層應用中之組合物，其中該組合物具有 基質且包括：包含至少一種類型之用以形成聚合物基質的 以矽為主之部分、複數個與聚合物基質偶合之乙烯基及複 數個與聚合物基質偶合之苯基的經調配聚合物，至少一種 縮合催化劑及至少一種溶劑。
本文亦涵蓋二層結構，其包含有機下層（第一層）、本文 所涵蓋之組合物、抗反射組合物及/或薄膜（第二層）及光阻 材料（第三層），該等層係彼此偶合。 、如本文所用之術語”偶合"意謂複數個單體、部分或組 份、表面及層或兩個層彼此以物理或化學方式彼此連接或 在物質或組份之兩個部分之間存在物理吸引，包括鍵合 力，諸如共價鍵及離子鍵；及非鍵合力，諸如凡得瓦爾力 ⑽^ ―⑷、靜電力、庫侖力一1⑽bic)、氫鍵及/或 磁力。如本文所用之"偶合"亦係指以物理方式吸引至、連 接於、陷入或以化學方式鍵結至基質的部分或取代基。同 樣、，如本文所用之術語偶合意欲涵蓋兩個層或材料彼此直 接連接之狀況’但該術語亦意欲涵蓋兩個層或材料彼此間 接偶合之狀況·諸如在兩個其他層之間存在黏著促進層之 狀況。 s 製造用於三層圖案化應用之組合物的方法包括：提供包 含至少-種類型之用以形成聚合物基質的以石夕為主之部 分、複數個與聚合物基質偶合之乙稀基及複數個與聚合物 129365.doc 14 200900863 基質偶合之苯基的經調配聚合物’提供至少一種縮合催化 劑，提供至少一種溶齋|，担s , 棱供至少一種pH值改質劑，將鲈 調配聚合物與該至少—德，々十 / /、^主夕種溶劑之部分在反應容器中摻合以 形成反應混合物；且將該至少一種阳值改質劑、該至=一 種縮合催化劑及剩餘之至少一種溶劑併入反應混合物中以 形成組合物。 ’’高比率”無機材料 r :蓋高比率無機材料及/或化合物作為本文所涵 合物及塗料中之組份且除該至少一種溶劑以外，其餘均以 任何組份之最高濃度存在於組合物及材料中。在所涵蓋之 實施例中’此等無機化合物及/或材料與其他組份或原子 = = 鍵Λ之高莫耳比Ο高比率”)，此又增加化 卜望：、：t多碳原子之化合物相比的”無機特徵，、 :機材料在—些波長下-般不吸光或弱吸光，且經設 :二 且：物提供無機特徵而不影響組合物或所得塗料或 料、，吸先或黏著特徵。在一些實施例中，高比率無機材 ;斗及/或化合物包含發，此有助於經由向红 多矽而增加最終組合物之無機特徵。 σ 併入更 高比率無機化合物及/或材料 之_如聚合物、化合物、部分 為主 此導致組合⑯咖⑴< 冑。柳=夕)為 ==物及/或單體包括院氧基錢化合物，諸如四甲 =甲:二氧基㈣、四丁氧基Μ 化合 甲基石夕氧貌、甲基倍半石夕氧燒…些石夕氮烧聚合 129365.doc 200900863 物，二曱基矽氧烷；矽酸鹽聚合物；矽酸衍生物；以乙醢 氧基為主之單體及其混合物。所涵蓋之矽氮烷聚合物為具_ 有”明顯”聚合物主鏈之全氫矽氮烷。 吸光材料
所涵蓋之組合物、材料、塗料及薄膜亦包含至少一種吸 光化合物。不同於先前所述之高比率無機化合物及本文所 揭示之其他組份’此等所涵蓋之吸光化合物在化合物内包 含使其能吸收特定波長之光，且在一些狀況下極強吸收特 定波長之光的部分。許多以萘、菲及蒽為主之化合物在 248 nm及更低之波長下顯著吸光。以苯為主（在本文中等 效稱為以苯基為主）之化合物在比2〇〇 nm短之波長下顯著 吸光。而此等以萘、蒽、菲及苯基為主之化合物通常稱為 木料，本文使用術語吸光化合物係因為此等化合物之吸光 不侷限於可見光譜區中之波長。 然而，並非所有該等吸光化合物均可併入用作抗反射塗 層材料之以無機物為主之材料中。所涵蓋之適於使用之吸 光化合物具有集中於諸如248 _、193·、157_或其他 紫外線波長（諸如365 nm)之波長的可定義吸收峰，此等波 長可用於光微影術中。所涵蓋之合適,,可定義吸收峰"為寬 度至少為0.5 _之吸收峰，其中寬度係由光微影技術中通 吊已知之彼等方法央斗瞀 α异。在他貝施例中，可定義吸收 峰覓度至少為1 nm。在苴#眚祐如Α 、 在/、他實施例中，可定義吸收峰寬度 至少為5 nm。在一歧預期眚絲γ f 士 —預肩實施例中，可定義吸收峰寬度至 少為10 nm。 129365.doc -J6- 200900863 合適吸光化合物之發色團通常具有〇 存在兩個或兩個以上苯環時，環可稠合或可不且當 發色團具有”芳族型”鍵聯，諸如將化合 ：：： 物之化合物末端或化合物内之乙稀基。可併入^及先化合 物具有與發色團連接之可取 吸光化合 圖m 隸基®，其巾反應性基 =括"基、胺基、幾基及具有與-個、兩個或三個，，離 去基”(諸如烧氧基、乙釀氧基或齒素原子)鍵結之棒： 代石夕烧基。乙氧基或甲氧基或氯原子通常用作離去基。所 涵蓋之反應性基團包含石夕院氧基、石夕二院氧基及石夕三院氧 基（諸如♦乙氧基、梦二乙氧基、梦三乙氧基、石夕甲氧 基、石夕二甲氧基及石夕三甲氧基）及_基錢基（諸如氯石夕燒 基、二氯石夕@基及三氯石夕烧基）及乙酸氧基（例如甲基三乙 醯氧基矽烷、四乙醯氧基矽烷）。 反應性基團可與發色團直接鍵結（例如在苯基三乙氧基 矽烷中），或反應性基團可經酯、酮及/或氧鍵聯或烴橋鍵 與發色團連接（例如在9-蒽羧基烷基三烷氧基矽烷中卜已 發現發色團上包括矽三烷氧基尤其對於促進吸光旋壓玻璃 或S0G"薄膜之穩定性而言係有利的’其他適用之吸光化 合物為含有偶氮基、-N=N-及可取用反應性基團之彼等化 合物，尤其當特定應用需要約365 nm之吸光時，尤其為含 有與苯環鍵聯之偶氮基的彼等化合物。可包括偶氮基作為 直鏈分子、環狀分子或混雜直鏈/環狀分子之部分。 可將吸光化合物間質性地併入以無機為主之材料基質 中。吸光化合物亦可經交聯反應與以無機為主之材料或聚 129365.doc 17 200900863 合物化學鍵結。在一些預期實施例中，可併入之吸光化合 物經由可取用反應性基團與以無機為主之材料骨架或聚合 物主鏈形成鍵結。 適用之吸光化合物之實例包括具有波長小於約375 nm ’ 諸如365 nm、248 nm、193 nm及157 nm之可定義吸收峰的 彼等吸光化合物，其包括以下化合物，諸如蒽黃酸（1)、9_ 蒽甲酸（2)、9-蒽甲醇（3)、9-,¥'乙醇（4)、9_蒽丙醇（5)、9_ 蒽丁醇（6)、茜素（7)、藏茜（8)、櫻草素（9)、2_羥基_4_(3_ 二乙氧基石夕烧基丙氧基）二苯基酮（1〇)、2_經基_4_(3_三甲 氧基石夕烧基丙氧基）一苯基酮（11)、2-經基-4-(3-三丁氧基 矽烷基丙氧基）二苯基酮（12) ' 2_羥基_4_(3_三丙氧基矽烷 基丙氧基）二苯基酮（13)、玫紅酸（14)、三乙氧基矽烷基丙 基-1，8-萘二甲醯亞胺（15)、三甲氧基矽烷基丙基-丨，^萘二 甲醯亞胺（16)、三丙氧基矽烷基丙基萘二甲醯亞胺 (17)、9-蒽羧基-甲基三乙氧基矽烷（18)、9_蒽羧基·乙基三 乙氧基矽烷（19)、9-蒽羧基-丁基三乙氧基矽烷（2〇)、9蒽 羧基-丙基三乙氧基矽烷（21)、9_蒽羧基_甲基三甲氧基矽 烷（22)、9-,蒽羧基-乙基三丁氧基矽烷（23)、9_蒽羧基-甲基 三丙氧基矽烷（24)、9-蒽羧基-丙基三甲氧基矽烷（25)、苯 基二乙氧基矽烷（26)、苯基三甲氧基矽烷（27)、苯基三丙 虱基矽烷（28)、1〇_菲羧基-曱基三乙氧基矽烷（29)、1〇_菲 羧基乙基二乙氧基矽烧（3〇)、1〇_菲羧基-曱基三甲氧基矽 烷（31)、10-菲羧基_丙基三乙氧基矽烷（32)、4_苯基偶氮苯 酚（33)、4-乙氧基苯基偶氮苯_4_羧基-甲基三乙氧基矽烷 129365.doc •18- 200900863 (34) 、4-甲氧基苯基偶氮苯_4_叛基-乙基三乙氧基砍烧 (35) 、4-乙氧基苯基偶氮苯_4_羧基-丙基三乙氧基矽烷 (36) 、4-丁氧基苯基偶氮笨_4_羧基-丙基三乙氧基矽烷 (37) 、4-甲氧基苯基偶氮苯_4_羧基_甲基三乙氧基矽烷 (38) 、4-乙氧基笨基偶氮笨_4_羧基_曱基三乙氧基矽烷 (39) 、4-甲氧基苯基偶氮苯_4_羧基-乙基三乙氧基矽烷 (40) 、4-甲氧基苯基偶氮苯_4_羧基—丙基三乙氧基矽烷 (41) 、乙烯基三乙氧基矽烷（42)及其組合。然而應瞭解， 此特定化合物之列表並非詳盡列表，且所涵蓋之化合物可 選自包含此等特定化合物之更廣泛化合物種類。 吸光化合物1-25及29-41可購自（例如）Aldrich Chemical
Company(Milwaukee，WI)。9-蒽羧基_烷基三烷氧基矽烷係 使用如2002年11月12曰申請之pcT專利申請案第 PCT/US02/36327號中所詳述之酯化法合成，該專利申請案 係共同擁有的且係以引用的方式全部併入本文中，包括所 有相關及共同擁有之國外及國内頒布之專利及專利申請 案。吸光化合物 26-28係購自 Gelest，Inc.(Tullytown，PA)。 除吸光化合物（26-28)外之以苯基為主之吸光化合物的實例 (其許多亦可購自Gelest，Inc.)包括具有與苯環或經取代苯 基連接之以矽為主之反應性基團的結構，諸如曱基苯基、 氯苯基及氯甲基苯基。以苯基為主之特定吸光化合物包括 苯基三甲氧基矽烷、苄基三氯矽烷、氯曱基笨基三曱氧基 石夕燒、苯基三氟矽烷，其僅為少數實例。諸如二苯基曱基 乙氧基矽烷、二苯基二乙氧基矽烷及二苯基二氣矽烷（再 129365.doc -19· 200900863 個”離去基”之二笨基矽烷 燒氧基苯甲酸,亦可用作吸 次僅為少數實例)的包括-個或兩 亦為合適可併入之吸光化合物。 光化合物，包括甲氧基苯甲酸。 黏著促進劑 在一些預期實施例中，該至少一種黏 特徵中之至少一者.也， A巴3以下 )在諸如烘焙之熱處理後在— 電子及半導體組件製造之溫度下熱穩定用於 催化能力，原因在於#Μ , 〃有相對低的 料加之組合物巾不起始顯 :二Γ。)為相對中性的，使得組合物保持低。h t )為u的’以降低組合物之婦；6)不起始或傳播 增加其所添加組合物中物質之分子量的反應；〇與習知理 ^之凡仔瓦爾相互作用相反，可藉由促進材料層之間的靜 電及庫命力相互作用來令人驚異地用作黏著促進劑。 與經設計以在uv中具有低吸光係數之有機光阻聚合物 黏者本身係困難的’因為料光阻經設計具有低極性且幾 乎不具有以黏著方式相互作用之官能基。以二氧化石夕為主 之調配物尤其與此等有機光阻聚合物之黏著機制遵循以下 兩種路徑中之一者：a)由石夕燒醇含量降低及凡得瓦爾相互 作用增加引起之黏著促進，及b)由離子作用（諸如靜電及庫 兩力相互作用）增加引起之黏著促進。 、在某些貫施例中，黏著促進劑可包含聚二甲基石夕氣院材 料、含乙氧基或經基之⑪烧單體、含乙烯基之麥烧單體 (諸如乙烯基三乙氧基矽烷（VTE0S))、丙烯酸化矽烷單體 或矽烷基氫化物。舉例而言，已展示VTE0S賦予塗料及組 129365.doc -20- 200900863 合物（諸如實例部分中所述之彼等塗料及組合物）以増強之 黏著改良。VTEOS可兼用作黏著促進劑及吸光化合物。意 外地’如實例部分中所示，VTEOS之添加亦改良薄膜之曝 光寬容度及聚焦深度。換言之，VTEOS之存在大幅改良光 阻黏著及圖案化製程容限。
在預期實施例中，添加至少一種黏著促進劑（諸如至少 一種弱酸/弱驗、至少一種弱酸/強鹼、至少一種強酸/強 驗、至少一種強酸/弱驗、至少一種胺驗、至少—種胺鹽 或其組合）可增加靜電及庫侖力相互作用。模擬及實驗結 果二者均表明胺之鹽而非中性（非離子）形式可充分地增強 與光阻之黏著性以避免微影界定之光阻線的塌陷。在成功 使用較两pH值之胺調配物（例如pH值為5.5之調配物）時證 明此黏著性增強，其中已形成APTE0s硝酸鹽。當使用其 他胺鹽時亦可發現此機制，諸如：ApTE〇s乙酸鹽、 APTEOS磺酸鹽、APTE〇s甲烧磺酸鹽、ApTE〇s三氟甲磺 酸鹽、APTEOS甲苯磺酸鹽、心刪九氟丁烧_丨_確酸鹽 (nfbs)、氫氧化四甲基銨、乙酸四甲基銨、硝酸四子= 銨、硫酸四甲基錄、甲炫確酸四甲基銨、三氣甲石黃酸四甲 基敍、甲苯磺酸四甲基銨、秦四甲基銨、三氟甲項酸四 甲基叙硝酉夂銨、乙酸錄、三氣甲續酸錢、甲苯石备酸録、 石黃酸敍、甲糾酸銨或任何其他胺鹽或胺鹽之組合。合適 胺驗包含錄、。比π定、贫^> 匕疋本胺、™AH、CTAH、TBAH、 APTEOS或其組合。槿重 θ 年、擬黏考此置表明較高離子型 帶電中心）比電荷更為分 人 欣之彼4鹽（诸如具有大R基團之 I2Q365.doc 200900863 銨中心）更佳地增加黏著性。（參見下表丨）用於模型實驗之 機制及e又備為見於頒予Nancy Iwamoto之美國專利第 6,544,650號’及美國申請案第〇9/543,628號；第 10/1 13,461號；第1〇/326,233號及相關pcT申請案（諸如 PCT/US03/07607)及國外申請案中之彼等機制及設備，所 有專利及申請案均係由H〇neyWeU Internati〇nai Inc.共同擁 有且全部併入本文中。 / \
'---------- — 點著7^? 彳&wHi^UV193與以降冰片稀' Ίη£ΖΖ- --涵V193與以降冰片 5.66___ ______ ^ - ^i"***—' --高矽烷醇含量DUV 193之添加劑 黏 〜〜---二乙稀基石夕貌 4.05 ^氫氧化十六烷基三甲基銨 "—添加之 tmah(tmah 硝酸鹽） py硝酸鹽 --_ 曱基硫酸二甲基鍍 T70 --曱烷磺酸四甲基銨 ---〜^苯磺酸四曱基銨 5^〇___ -曱苯磺酸四曱基銨 -氟曱磺酸四曱基銨(三氟曱烷磺酸鹽） _il^ --〜_2pteos二氟甲磺酸鹽(三氟甲烷磺酸鹽） —------- apteos甲烷磺酸鹽 一''二 IL 甲 ％ 酸敍 _i^ --硝酸銨 i^- --曱苯磺酸銨 ---〜^甲烷磺酸銨 apteos 硝酸鹽 ___--- _ apteos曱苯磺酸鹽 ___ nh4oh -一 ----- —---- --二氟曱磺酸鹽（=氟曱烷磺酸鹽P分子水 3.82__ ------1 -二氟甲磺酸銨(5分子水） ' 3.88一 _______ --二氟曱磺酸銨(2分子7·^________ ----- —---""" 129365.doc •22· 200900863 3.85 --4·9之apteos硝酴醆相比） "'—r---- 3.08 --—-氟甲磺酸g —~~ --續酸鹽+三氟甲石蔷酩松 ' apteos : i -~~^r-7—--- Γ 83 6.1 ----只w又览丁叩teos二氧甲續酸踏 5.1 表1 如本文所用之短語"黏著促進劑"意謂當與標革巴組合物一 起使用時與早獨使用標乾組合物相比改良標革巴組合物與基 板及/或表面之黏著性的任何組份或組份組合。標革巴組合 物可包含可為或可施用於基板'表面、層狀表面、電子或 半導體組件之任何組合物，包括經調配之聚合物、抗反射 組合物、塗料材料及/或可熱降解之聚合物。黏著促進劑 可為與可熱降解之聚合物前驅體或可熱降解聚合物前驅體 之添加劑反應的輔單^若干適用黏著促進劑之實例係揭 不於2002年5月3〇日中請之共同讓渡的申請中美國申請案 第10/1 58513號中，其全部併入本文中。 ” 在某些實施例中，黏著性之增強係受濃度控制，使得有 助於濃縮相鄰層介面（諸如二氧化石夕-光阻）處之黏著促進劑 (諸如胺鹽）的任何程序將有助於黏著。單—溶液增加引入 調配物中之鹽物質的量。該等其他程序包括：#由控制溶 劑來溶合控制鹽；在旋塗或烘培期間蒸發控制溶劑；添加 控制鹽之溶解度的溶解度控制劑，及向光阻中添加銨物 質。 杈型表明鹽混合物可以與單一組份相同之有效性使用。 當溶劑相容性需要增加有機胺時，可使用此等混合鹽黏著 促進流程。在此狀況下，可使用經取代銨中心上之較大r 129365.doc •23- 200900863 基團，但黏著之損失可藉由添加更多帶電中心（諸如銨）而 抵消。 如所提及，所涵蓋之黏著促進劑可包含氮、磷或任何其 他類似特徵之原子。所涵蓋之黏著促進劑可包含中性或酸 性化合物或分子，諸如胺鹽、硝酸曱基銨、乙酸四曱基銨 (TMAA)、乙酸四丁基銨（ΤΒ AA)、乙酸十六烷基三曱基銨 (CTAA)及硝酸四甲基銨（TMAN)。可藉由將TMAN溶解於 水或藉由使用硝酸將TMAA或TMAH轉化為TMAN而獲得 TMAN。所涵蓋之鹽包含彼等來自強酸及一級、二級、三 級或四級胺之鹽。 本文涵蓋之另一合適黏著促進劑為使用胺鹽（諸如本文 中已揭示，使用至少一種具有長尾或大基團之酸（諸如九 氟丁烷-1 -磺酸（nfbs)或十二烷基苯磺酸（dbs))合成之彼等胺 鹽）或使用與具有反應性官能基之矽烷鍵結之酸（諸如酸-TEOS)。 此外，在成功使用較高pH值之胺調配物（例如pH值為5.5 之調配物）時證明黏附增強，其中已形成APTEOS硝酸鹽。 當使用其他胺鹽時亦可發現此機制，諸如：APTEOS乙酸 鹽、APTEOS石黃酸鹽、APTEOS曱烧石黃酸鹽、APTEOS三氟 甲磺酸鹽、APTEOS曱苯磺酸鹽、APTEOS九氟丁烷-1-磺 酸鹽（nfbs)、氫氧化四曱基銨、乙酸四曱基銨、硝酸四曱 基銨、硫酸四曱基銨、曱烷磺酸四曱基銨、三氟曱磺酸四 甲基銨、曱苯磺酸四曱基銨、nfbs四曱基銨、三氟曱磺酸 四甲基銨、硝酸銨、乙酸銨、三氟曱磺酸銨、曱苯磺酸 129365.doc -24- 200900863 銨、磺酸銨、曱烷磺酸銨或任何其他胺鹽或胺鹽之組合。 合適胺鹼包含銨、吡啶、苯胺、TMAH、ctah、' APTEOS或其組合。 在某些實施例中，含氮吸光組合物及/或塗料材料中之 ”乱/SMb合物之莫耳重量（ppm)"比係A於約〇〇1。在其他 只施例中，έ氮吸光組合物及/或塗料材料中之"氮/Si化合 物之莫耳重量（ppm)”比係A於約3。在其他實施例中，含 氮吸光組合物及/或塗料材料中之，，氮/Si化合物之莫耳重量 (Ppm)"MA於約4。最佳比率視塗料材料/組合物之熟練 技術人貝評估之若干特性而冑’諸如材料/組合物中存在 之有機部分的量、材料/組合物中存在之交聯程度及材料/ 組合物之PH值；然而應瞭解對於含氮組合物而言，與先前 提及之任何其他材料/組合物特性㈣，該比率更影響微 景續㈣及薄膜緻密特性。亦應瞭解，視所存在之有機部 刀之里、所存在之交聯程度及/或材料/組合物之pH值而 疋’可鑑別合適之莫耳/重量比且其可用於製造本文所涵 蓋之吸光組合物及/或塗料材料。如所提及，應瞭解亦可 將該至少一種黏著促進劑用作交聯劑或催化劑。 本文涵蓋之黏著促進劑亦可包含至少具有雙官能基之化 二物’其中雙官能基可相同或不同，i第一官能基及第二 官能基巾之至少—者係選自由含Si基團；含N基團；與含〇 基團鍵結之及與含c基團經雙鍵鍵結之c組成之 群。如本文所用之短語"至少具有雙官能基之化合物”意謂 具有至少兩個能相互作用忐e _ 下用或反應，或形成以下鍵之官能基 129365.doc •25- 200900863 的任何化合物。該等官能基可以多種方式反應，包括加成 反應、親核及親電取代或消除、游離基反應等。其他替代 反應亦可包括形成非共價鍵，諸如凡得瓦爾力、靜電鍵、 離子鍵及氫鍵。 在4至少一種黏著促進劑之某些實施例中，第一官能基 及第二官能基中之至少一者較佳係選自含Si基團；含^^基 團’與3C基團鍵結之c;羥基及與含c基團經雙鍵鍵結之 C。較佳地，含Si基團係選自Si_H、Si_〇及si_N;含N基團 係選自諸如C-NH2或其他二級及三級胺、亞胺、醯胺及醯 亞胺；與含Ο基團鍵結之c係選自=c〇、羰基（諸如酮及 醛）、酯、-COOH、具有1至5個碳原子之烷氧基、醚、縮 水甘油醚，及環氧化物；羥基為酚；且與含C基團經雙鍵 鍵結之C係選自烯丙基及乙烯基。對於半導體應用而言， 更佳之官能基包括含Si基團；與含〇基團鍵結之c ;羥基及 乙稀基。 所涵蓋之黏著促進劑亦可包含以有機樹脂為主之材料， 其進—步包含含有酚系之樹脂、酚醛清漆樹脂，諸如cRJ_ 406 或 HRJ-1 1040(二者均購自 Schenectady
Inc.)、有機丙烯酸酯及/或苯乙烯樹脂。其他黏著促進劑 可包含聚二曱基矽氧烷材料、含乙氧基或羥基之矽烷單 體、含乙烯基之矽烷單體、丙烯酸化矽烷單體或矽烷基氫 化物。 所/函蓋之具有含s丨基團之黏著促進劑的實例為式I之石夕 院.（R】4)k(Rl5)lSi(Rl6)m(Rl7)n，其中 R14、R15、Ri6 及 各 129365.doc -26- 200900863 自獨立地表示氫、經基、不飽和或飽和烧基、經取代或未 經取代之烷基，其中取代基為胺基或環氧基、飽和或不飽 和烷氧基、不飽和或飽和羧酸基團或芳基；r14、r15、r16 及R17中之至少兩者表示氫、羥基、飽和或不飽和烷氧 基、不飽和烧基或不飽和叛酸基團；且k+l+m+n^4。實例 包括乙烯基矽烷’諸如H2C=CHSi(CH3)2H及 H2C=CHSi(R18)3，其中 R18 為 CH3〇、C2H50、AcO、 H2C=CH或H2C = C(CH3)0-(R18 =烷氧基、乙醯氧基），或乙 烯基苯基曱基矽烷；式H2C = CHCH2-Si(OC2H5)3及 Η20=(：Η(：Η2-8ί(Η)(Ο(：Η3)2之烯丙基石夕烧；縮水甘油氧基 丙基矽烷，諸如（3-縮水甘油氧基丙基）甲基二乙氧基矽烷 及（3-縮水甘油氧基丙基）三曱氧基矽烷；式 H2C-(CH3)COO(CH2)3_Si(OR19)3之甲基丙烯酿氧基丙基石夕 烧’其中1^9為烷基’較佳為曱基或乙基；胺基丙基矽烷 衍生物’包括1^>1((：112)331(0(：1€2(：113)3、112叫(：112)山(0^1)3 或 H2N(CH2)3〇C(CH3)2CH=CHSi(OCH3)3。上述矽烷可購自 Gelest。 所涵盍之具有與含〇基團鍵結之C的黏著促進劑之實例 為縮水甘油_1 ’包括（但不限於口丄卜參气羥苯基^乙烷三 細水甘油峻’其係購自TriQuest。具有與含Ο基團鍵結之c 的較佳黏著促進劑之實例為含有至少一個羧基之不飽和羧 酸之酯。實例包括三官能基曱基丙烯酸酯、三官能基丙烯 酸a旨、三經曱基丙烷三丙烯酸酯、二異戊四醇五丙烯酸酯 及曱基丙烯酸縮水甘油酯。前述黏著促進劑可購自 129365.doc •27- 200900863
Sartomer 〇 6種涵蓋之具有乙稀基之黏著促進劑為乙稀基環狀吼。定 :聚物或聚合物，纟中環狀基團為吡啶、芳族化合物或雜 方族化合物。適用實例包括（但不限於）可購自Reilly之2-乙 稀基吼咬及4-乙縣㈣；乙烯基芳族化合物及乙婦基雜 芳族化合物，包括（但不限於）乙烯基喹啉、乙烯基咔唑、 乙烯基咪峻及乙婦基D惡唾。 具有含si基團之較佳黏著促進劑之實例為1999年。月 曰申凊之共同讓渡之同在申請中之美國專利申請案第 09/471299號中所揭示之聚碳钱，該專利中請案係以引 用的方式全部併入本文中。聚碳矽烷為式〗〗所示者： Η I Si—r2〇 R21 ^22 -Si— R23 R24 Si—r26
〇~~r25 r28」q L 」r _
其中R2〇、R_26及R_29各自獨立地表示經取代或未經取代之伸 烷基、伸環烷基、伸乙烯基、伸烯丙基或伸芳基；R R22、R23、R24、R27及R28各自獨立地表示氫原子或有機基 團，包含烷基、伸烷基、乙烯基、環烷基、烯丙基或芳基 且可為直鏈或支鏈的；R_25表示有機矽、矽烷基、矽烷氧 基或有機基團；且p、q、Γ及s滿足條件[4Sp + q+r+s S100,000] ’且q及1*及8可共同或獨立地為零。有機基團可 含有至多18個碳原子，但一般含有約i至約1〇個碳原子。 適用之烷基包括-CHy及_(CH2)t-’其中t>1。 129365.doc -28- 200900863 所涵蓋之聚碳錢包括二氫聚碳錢，其中^為經取 代或未經取代之伸院基或苯基，R2i基團為氯原子且聚碳 石夕院鏈中不存在側接基團；亦即，ns均為〇。聚碳石夕 烷之另-較佳群為其中式此^、R22、u R28基團為經取代或未經取代之具有2至10個碳原子之烯基 的彼等聚碳石夕院。稀基可為乙烯基、丙稀基、稀丙基、丁 婦基或具有至多10個碳原子之任何其他不飽和有機主鍵基 團烯基實質上可為二稀基且包括在另一貌基或不飽和有 機聚合物主鏈上側接或取代之不飽和稀基。此等較佳聚碳 矽烷之實例包括經二氫或烯基取代之聚碳矽烷，諸如聚二 氯碳石夕烧、聚稀丙基氫碳石夕院及聚二氣碳石夕院與聚稀丙基 氫碳矽烷之無規共聚物。 在其他所涵蓋之聚碳矽烷中，式^之尺^基團為氫原子且 R21為亞曱基且側接基團q、S為零。本發明之其他較佳 聚碳矽烷化合物為式„之聚碳矽烷，其中R2丨及R27為氫， ho及R29為亞甲基，且KM為烯基且側接基團為零。聚 碳矽烷可由熟知之先前技術方法製備或由聚碳矽烷組合物 之製造商提供。在最佳之聚碳石夕烧中’式基團為氳 原子；R24為-CH2-; q、…為零且？為5至25。此等聚碳矽 烧可獲自 Starfire Systems，Inc。 如自式II中可觀測，當r>〇時，所用之聚碳矽烷可含有矽 烷氧基形式之經氧化基團。因此，當r>〇時，表示有機 矽矽烷基、矽烷氧基或有機基團。應理解，聚碳矽烷 (r > 0 )之經氧化形式在本發明範圍内極有效操作且正好在本 129365.doc 29- 200900863 發明之範圍内。如同等地顯而易見，『可獨立於p、q&s為 零，唯—條件為式II聚碳矽烷之基團p、q、^及3必須滿足 條件[4<p + q+r+s<100,000]，且q&r可共同或獨立地為零。 聚碳矽烷可由目前可購自許多製造商之起始物質且藉由 使用習知聚合方法來製造。作為聚碳矽烷合成之實例，起 始物質可由常見有機矽烷化合物或聚矽烷作為起始物質藉 . 由使聚矽烷與聚硼矽氧烷之混合物在惰性氣氛中加熱以藉 r 此產生相應聚合物，或藉由使聚矽烷與低分子量碳矽烷之 、 混合物在惰性氣氛中加熱以藉此產生相應聚合物或藉由使 聚矽烷與低分子量碳矽烷之混合物在惰性氣氛中且在催化 劑（諸如聚硼二苯基矽氧烷）存在下加熱以藉此產生相應聚 合物來製備。聚碳矽烷亦可藉由以引用方式全部併入本文 中之美國專利5，153,295中報導之格裏納反應（GHgnard Reaction)來合成。 具有羥基之較佳黏著促進劑之實例為式ΠΙ之酚-醛樹脂 C； 或寡聚物：_[R3gC6H2(OH)(R3i)]u-，其中R3〇為經取代或未 經取代之伸烷基、伸環烷基、乙烯基、烯丙基或芳基； 為烷基、伸烷基、伸乙烯基、伸環烷基、伸烯丙基或 芳基；且u=3_100。適用烷基之實例包括-CHr及_(CH2)v_ ' ，其中V>1。特定適用酚醛樹脂寡聚物具有1500之分子量 且可購自 Schenectady International Inc。 催化劑 士所k及，些所/函蓋之組合物包含至少一種縮合催化 劑及至少一種酸性催化劑。如本文中所用，術語”催化劑" 129365.doc •30· 200900863 意謂藉由降低化學反應之活化能來影響化學反應速率之任 何物質。在一些狀況下，催化劑將降低化學反應之活化能 而自身不消耗或進行化學變化。 縮合催化劑在此等實施例中用作交聯劑。如本文中所 用，術語”交聯"係指至少兩個分子或長分子之兩個部分藉 由化學相互作用接合在一起之過程。該等相互作用可以多 種不同方式發生，包括形成共價鍵、形成氫鍵、疏水性、 親水性、離子或靜電相互作用。此外，分子相互作用之特 徵亦可在於分子與其本身之間或兩個或兩個以上分子之間 的至少暫時性之物理連接。 縮合催化劑一般在特定溫度（諸如高溫）下經活化。因 此，所涵蓋之組合物在某一溫度（諸如室溫）下保持低分子 量，因此使得在晶圓及/或基板構形上能夠實現良好平坦 化能力。當溫度升高（諸如大於5〇。〇)時，縮合催化劑催化 Si-OH縮合反應，產生較緻密結構且在某些狀況下全面改 良光微影效能。 所涵蓋之縮合催化劑亦包含可有助於保持穩定矽酸鹽溶 液之彼等催化劑。無金屬離子之催化劑係選自由鏽化合物 及親核體組成之群。催化劑可為（例如）銨化合物、胺、鱗 化合物或膦化合物。該等催化劑之非獨占性實例包括四有 機銨化合物及四有機鎸化合物，包括乙酸四曱基敍 (TMAA)、氫氧化四曱基銨（TMAH)、乙酸四丁基銨 (TBAA)、乙酸十六烷基三甲基銨（CTAA)、硝酸四甲基銨 (TMAN)、三苯胺、三辛基胺、三-十二烷基胺、三乙醇 129365.doc -31 - 200900863 胺、乙酸四曱基鱗、氫氧化四曱基鱗、三苯膦、三甲基 膦、三辛基膦及其組合。 在一些實施例中，使用TMAN且其可藉由將TMAN溶解 於水或藉由使用硝酸將TMAA或TMAH轉化為TMAN而獲 得。組合物可進一步包含加速組合物交聯之非金屬、親核 添加劑。此等添加劑包括二曱砜、二曱基甲醯胺、六甲基 磷三醯胺（HMPT)、胺及其組合。若干適用交聯劑之實例 揭示於共同擁有且在申請中之PCT申請案第 PCT/US02/15256號（公開案第WO 03/088344號）中，其亦全 部併入本文中。在一些實施例中，TMAN係用於增加交聯 密度以改良氮/氧RIE電漿之穩固性且作為光阻黏附之胺 源。 在其他預期實施例中，亦可添加至少一種酸性催化劑。 所涵蓋之酸性催化劑包括HN〇3、HC1、乳酸、乙酸、草 酸、丁二酸、順丁烯二酸及其組合。向組合物中添加至少 一種酸性催化劑以”協調''或調整最終材料之pH值，使得其 與任何所選光阻材料（包括具有在365 nm、248 nm、193 nm及157 nm周圍之吸收峰的彼等光阻材料）相容或更相 容，同時增加組合物之穩定性及存放期。所涵蓋之酸性催 化劑亦可為見於200 1年11月1 5日申請之共同讓渡PCT申請 案第PCT/US01/453 06號中之彼等酸性催化劑，其以引用的 方式全部併入。在一些實施例中，將硝酸併入回流反應中 之組合物中，且在其他實施例中，第二次添加硝酸以在添 加縮合催化劑後調整pH值從而改良組合物之存放期。 129365.doc -32- 200900863 溶劑 如所提及，可向組合 性及/或τ μ ^種*劑。可基於極 戈“基而非溶劑與塗料 溶劑化所需之彼等輯料^ ^切摻合或使其 溶劑。血f %十，*十對特定塗料組合物來特定選擇 化人…、為能夠使本文涵蓋之非無機材料及吸光 化合物溶劑化，使彳異 啊付及及尤 彼茸 八可用作塗料組合物、材料及薄膜之 彼4溶劑。所涵芸 ^ ^ ^ 1之办剤包括在所要溫度下 Γ" Κ 適純有機、有機金屬或無機彳何3 含任何合適純的錄及。溶劑亦可包 及非極性化合物或其混合物。在一 4b = 含水、乙醇、丙醇、丙_、甲苯、- Λ二：：内醋、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、N-甲 二甲聚乙二醇甲基喊、均三甲苯、乳酸“旨、 PGMEA、本甲趟’及諸如卡必醇(其組成由經基、烧氧Α 或羧基封端之乙二醇醚家族彳土 家族。 W豕奴)及類似丙二醇醚之聚醚溶劑 在-些實施例中’除該至少一種溶劑外亦添加水 由抗反射組合物形成之塗料或薄膜的交聯。因此在D 施例中，水不僅用作溶劑(或完全作為溶劑)，而且 交：劑。如實例中將展示’以至多總組合物之約ι〇重量。/ 之量添加水。在其他實施例中，以至多總組合物之約:。 量。/。添加水。在其他實施例中，以至多總組合物之約$ 量％添加水。且甚至在其他實施例中，以至多總組合物^ 約3重量％添加水。在向組合物中添加水之實施例中之 氧RIE電漿之交聯密度增加且穩固性得以改良。 氮/ 129365.doc -33- 200900863 溶劑及溶劑混合物可以小於約99·5重量％之量存在於溶 液中。在-些實施例中’溶劑或溶劑混合物可以約3〇重量 %至約99.5重量％之量存在於溶液中。 本文所用之溶劑可包含任何合適之雜質含量，諸如小於 約1 ppm ’小於約100 ppb，小於約1〇 ppb，小於約】响， 小於約100 PPt ’小於約10 ppt且在一些狀況下小於約i PPt。可購得適用於此等預期應用之此等具有雜質含量之 溶劑，或其可能需要經進一步純化以移除其他雜質，且達 到光微影術及蝕刻技術中日益需要之小於約1〇 ppb、小於 約1 ppb、小於約100 ppt或更低含量。 製造方法 一種製造本文所涵蓋之組合物及/或塗料材料之預期方 法，其包含至少一種高比率無機化合物、至少一種吸光化 合物、至少一種縮合催化劑、至少一種酸性催化劑、酸/ 水混合物（諸如硝酸/水混合物）及至少一種溶劑以形成反應 混合物；且將反應混合物加熱至約4(rc或更高之溫度或使 其回流以形成抗反射組合物。接著將所形成之吸光組合物 以至少一種溶劑稀釋以提供製造各種厚度薄膜之塗料溶 液。 將乙醇、PGMEA、TEOS、乙烯基三乙氧基矽烷 (VTEOS)及PTEOS單獨添加至玻璃反應容器中，同時添加 水/0.1N硝酸混合物及丁醇。PTEOS、VTEOS及TEOS在溶 液中聚合且將聚合物/溶液混合物泵入第二容器中從而以 各自單獨添加之PGMEA、TMAN及5N硝酸稀釋。儘管純聚 129365.doc -34- 200900863 合物為固體，但此聚合物係以液體溶液形式製造、使用及/ 或出售且不存在固體聚合物之曝露。溶液中聚合物之量 通常為1.4-5.1重量％。冑最終溶液經過遽單元（其為可選 的）泵出且就地用作製造另一聚合物之中間物或經儲存/封 裝以用於商業銷售。圖2及3展示預期方法及反應容器排 列。在圖2中，作為步驟21〇之部分，將乙醇、pGMEA、 丁 EOS、VTE0S、PTE〇s、水/〇._酸及丁醇單獨添加至 玻璃反應容器巾’同時-起添加水及^ N硝酸。在步驟 220中’在PTEos、VTE〇s及TE〇s之聚合後將聚合物 (在溶液中成入第二容器中從而以PGMEA、tma^ 肖 酸稀釋。各者係以其各自次序單獨添加。在步驟230中， 雖然純聚合物為固體，但其係以液體溶液形式製造、使用 或出售且不存在固體聚合物之曝露。溶液甲聚合物之 量通常為“-5.1重量％。在步驟240中，將最終溶液經過濾 單元（其為可選的）栗出且就地用作製造另-聚合物之中間 物或經儲存/封裝以用於商業鎖售。圏3展示反應容器排列 3〇〇，其中將第-組組份31〇添加315至反應容器32〇中且以 攪拌器322攪拌。亦將反應容器32〇加熱。接著經泵33〇將 反應混合物泵入稀釋容器34〇中，其中將第二組組份⑽添 加355至容器340中。使用擾拌器342搜拌混合物，且接著 經第二栗360經過濾、單元370泵出且接著經儲存、就地使用 或封裝以用於商業分鎖。表2展示本文職組合物中可 用之所涵盖組份量。 129365.doc -35· 200900863 表2 : 乙醇 ' ~ 5.76-20.12%(重量百分比） ΡϋΜΕΑ 2.88-10.05% 四乙氧基矽烷(TEOS) 3.20-11.18% 乙烯基三乙氧基矽烷(VTEOS) 0.54-1.91% —~~~ 苯基二乙氧基矽烷(PTEOS) 0.23-0.80% ' 水 1.81-6.34% ~ 0.1Ν硝酸 0.11-0.38% 丁醇 0.85-2.96% ~ PGMEA(第二次添加） ~ 46.20-84.6% — 1 %硝酸四曱基銨(ΤΜΑΝ) 0.69-0.20% ~ 5Ν硝酸 ~ 0.07-0.02% - 應用 一般認為本文所揭示之塗料材料及溶液可用於三層應 用、二層結構及/或三層圖案化製程中。本文亦涵蓋三層 結構，其包含有機下層（第一層）、本文所涵蓋之抗反射組 合物及/或薄膜（第二層）及光阻材料（第三層），該等層係彼 此偶合。所涵蓋之塗料、組合物及溶液（視特定製造方法 而疋）通常可藉由習知旋壓沈積技術、氣相沈積或化學氣 相沈積塗覆於各種基板及/或表面，而形成犧牲層、層狀 材料用於半導體力0工之層或用於電子組件之層。此等技 衍1括鈿配旋塗、厚旋塗及熱烘焙步驟以產生無機塗層。 :型方法包括歷時約2〇秒鐘之介於1〇〇〇與4_啊之間的 :旋塗及在介於8吖與戰之間的溫度下各自歷時約丨分 4里之1至3個供培步驟。所涵蓋之無機塗層展示介於約h3 …、、勺2.0之間的折射率及大於約之消光係數。 本文所^之基板可包含任何實質上所要之固體材料。 要基板層將包含薄膜、玻m塑膠、金屬或 129365.doc • 36 · 200900863 7<佈金屬或複合材料。在一些實施例中，基板包含矽或 石申化錯晶粒或$圓主工 x曰曰回表面、諸如見於鍍有銅、銀、鎳或金之 引線框的封奘I ^ 衣面、堵如見於電路板或封裝互連迹線之銅 面通道壁或加強件界面（”銅"包括考慮裸銅及其氧化 物）以聚合物為主之封裝或諸如見於以聚醯亞胺為主之 撓曲封I之板界面、鉛或其他金屬合金焊球表面、玻璃及 如聚醯亞胺之聚合物。在其他實施例中，基板包含封裝 及電路板工業中常見之材料，諸如矽、銅、玻璃及另一聚 «物。在其他實施例中’基板包含通常用於諸如閘極聚圖 案化之"前端線”（FE〇L)及諸如通道或金屬互連接圖案化 之"後端線”（BEOL)封裝常用之材料。
可使用之所涵蓋塗料材料、塗料溶液及薄膜適用於製造 夕種電子裝置、微電子裝置，尤其半導體積體電路及用於 電子及半導體組件的各種層狀材料，包括硬質遮罩層、介 電層、蝕刻終止層及内埋蝕刻終止層。此等塗料材料、塗 料溶液及薄膜與可用於層狀材料及裝置的其他材料（諸如 以金剛烷為主之化合物、以金剛烷為主之化合物、矽芯化 合物、酚酸清漆材料）及介電質（有機介電質及奈米多孔介 電資）頗為相容。與本文涵蓋之塗料材料、塗料溶液及薄 膜顯著相容之化合物係揭示於2001年1 〇月丨7日申請之pCT 申清案PCT/US01/32569，2001年12月31曰申請之PCT申請 案PCT/US01/50812 ;美國申請案第09/538276號；美國申 請案第09/544504號；美國申請案第09/58785 1號；美國專 利 6,214,746;美國專利 6,171,687;美國專利6,172,128; 129365.doc -37· 200900863 美國專利6,156,812 ; 2002年1月】ς α * & 申請之美國申請案第 60/350187號；及2002年1月8日申喑
口 〒 π 之 US 60/347195 及 US 5858547,其均以引用的方式全部併入本文中。 本文所述之化合物、塗料、薄胺 了存犋材科及其類似物可成 為電子組件及/或半導體組 1刀用於形成電子組件 及/或半導體組件之部分或形成電 少取电千組件及/或半導體組 。如本文中所用’術語，，電子組件”亦意謂可用於電路中 以獲得-些所要電學行為之任何裝置或部件。本文涵蓋之 電子組件可以許多不同方式八 夕小丨J方式刀類，包括分類為主動組件及 被動組件。主動组件為妒％ 站 件U以仃—些㈣功能（諸如擴 ~、振盪或信號控制）之電子έ 电卞、，且件其刼作一般需要電 6、°例為雙極電晶體、場效應電晶體及積體電路。被動 :件為操作時靜止之電子組件’亦即通常不能擴增或振 :s、特徵操作-般不需要電源。實例為習知電阻器、 電容器、感應器、二極體、整流器及熔絲。 本文涵蓋之電子組件亦可歸類為導體、半導體或絕緣 a本文中，導體為允許载荷子（諸如電子）隨電流在原子 2容易地移動之組件。導體組件之實例為電路迹線及包 道’”邑緣體為功能實質上與極端抵抗電流傳導 :材料的能力有關之組件，諸如用於使其他組件電分離之 ^ ^ 、有貫質上與以介於導體與絕緣體之間 的自然電阻率僂I f、、Α e U , .,導電流之材料的能力有關之功能的組件。 導體組件之實例為電 ^ „ 日日菔一極體、某些雷射器、整流 °°、閘流體及光感應器。 329365.doc •38· 200900863 本文涵蓋之電子組件亦可歸類為電源或耗電組件。電源 組件通常用於向其他組件供電，且包括電池、電容器、線 圈及燃料電池。耗電組件包括電阻器、電晶體、積體電路 (ic)、感應器及其類似物。 另外，本文涵蓋之電子組件亦可歸類為離散體（discreet) 或積體。離散組件為提供集中於電路某處之特定電特性的 裝置。實例為電阻器、電容器、二極體及電晶體。積體組 件為可在電路某處提供多種電特性之組件的組合。實例為 如下積體電路，其中多個組件及連接迹線經組合以執行多 個或複雜功能（諸如邏輯功能）。 實例 實例1 :抗反射組合物之製備（UVAS-A調配物） 向480呂乙醇及240 §?〇^^八之溶劑中單獨添加266.62§ TEOS、45.67 g VTEOS及 19.23 g PTEOS單體。在攪拌下倒 入9.0 4 g 0.1 1SU肖酸與15 1.3 6 g水之混合物，將反應混合物 在8 1°C下加熱至回流歷時4小時，隨後冷卻以添加70.72 g 丁醇且在室溫下攪拌隔夜。將溶劑中之聚合物以1 884 g PGMEA稀釋，隨後添加16·5 g 1% TMAN(縮合催化劑）及 1.77 g 5N硝酸。經由稀釋步驟期間所添加之PGMEA的量 調整在1 500 rpm旋塗速率下測定之標靶最終調配物厚度。 過濾溶液以獲得最終產物。將最終溶液經過濾單元（其為 可選的）泵出且就地用作製造另一聚合物之中間物或經儲 存/封裝以用於商業銷售。 聚合物具有約1300 amu之Μη及約2000 amu之Mw的分子 129365.doc -39- 200900863 篁’其係藉由裝備有 2690 Separations Module、2410 RH貞 測器、管柱烘箱及一組三個含有高度交聯球狀聚苯乙烯/ 一乙烯基苯基質之PL凝膝（來自p〇iymer實驗室）單孔尺寸 管柱（100 nm ’ 50 nm及10 nm)(THF為移動相，流動速率為 1，0 ml/min)的 Waters Alliance GPC系統來分析。 由3.660/〇固體及4.29%水、27.19%乙醇、2.03% 丁醇及 66.19% PGMEA組成之溶液係藉由具有以Restek RTX_2〇〇 填充之管柱（320 μηι IDx60 mxl μηι薄臈厚度）的HP 6890 GC系統進行分析且利用以4〇。〇為起始，以2〇。〇 /分鐘勻變 升至3 00 C之溫度方案的熱電導率偵測器（TCD)。將產物旋 塗，將薄膜烘焙為80 nm之厚度（i93nm下之n=1.70，193 nm下之k=0.15，由1200 η及k分析器檢查；碳氟化合物之 氧化物配方触刻處理（碳氟化合物飿刻配方為：壓力5 mT，功率=i500 w，蝕刻劑氣體流量=C4F8/c〇/Ar/〇2 = 10/50/200/5(sccm))的濕式蝕刻速率17埃/分鐘，5〇〇:1 DHF ;乾式钮刻速率3390埃/分鐘，且n2+〇2蝕刻配方 (N2 + 02配方：壓力=2〇 mT，功率=1〇〇〇 w，〇2/N2 : 3〇 sccm/120 sccm，時間=30秒鐘）之蝕刻速率為15〇埃/分鐘， 電漿蝕刻工具TEL Unity 2)。碳氟化合物蝕刻及N2+〇2蝕刻 均係使用TEL Unity 2蝕刻工具來完成。 表3展示與先前所述之實例及表2中之彼等組份有關的產 品資訊。 129365.doc -40· 200900863 表3 : 供應商 Pharmco-AAPER(99.5% 乙醇+ 0.5% 甲苯） General Chemical(超過 ACS 級） Honeywell Gelest，Inc 或 Aldrich Chemical Ultra Pure Solution, Inc 内部製造之去離子水 以購自General Chemicals之70%確酸内部製造 Burdich & Jackson(ULSI 級） 同上 以購自Aldrich Chemicals之96% TMAN内部製造 General Chemicals 以購自General Chemicals之70°/〇石肖酸内部製造 自GeneralChem.製造之49%HF内部稀釋 Burdich & Jackson Aldrich Aldrich Fluka Gelest Gelest Gelest Gelest 材料 乙醇 PGMEA TEOS VTEOS PTEOS 水
0.1N確酸 丁醇 PGMEA 1% TMAN
乙酸 5N硝酸 DHF 500:1 THF
膽鹼氫氧化物 TMAF Betain 5F-PTEOS Ben-TEOS NCS-TEOS DEPE-TEOS 圖4中可見多層圖案化系統（雙重BARC)在193 nm下之模 擬反射率數據（％R)，其係收集自包含酚醛清漆樹脂作為有 機下層之二層組件。在此實施例中，三層組件包含矽層 450 ’厚度為約250 nm的以酚醛清漆為主之聚合物層 410(諸如講自 HoneyWell Internati〇nal —之 accufLO)， 厚度可變的如本文所涵蓋之UVAS塗料材料420(10〇A至 1000A)及ArF光阻43〇。發現193麵下之光學特性為： UVAS(n=1.7 且k=1.4);酚醛清漆（n=14^k=〇6);光阻 (n=l.7且k為零）。11及]^模擬為垂直入射光，僅對非偏振光 而言。模擬假定ArF光阻厚度無窮大。 為本揭不案之目的’應注意，所用之η及k量測技術不精 129365.doc •41 - 200900863 確。為本揭示案之目的，因為觀測到適當趨勢，所以結果 為滿足要求的。可能需要對兩個不同厚度值使用稱為雙重 反射率擬u⑥算法之方法進行詳細厚度研究，此為較長之 過程:本揭示案中所報導之所有結果係、來自稱為單重反射 率:寅算法之方法’其就技術本身而言較不精確。單反射率 演算法中應預期：!及k值二者中至多約〇 〇4之變化。 實例2 ·所涵蓋組合物之存放期研究 製造後，將來自實例1之產物以溶液QC(對分子量而言使 用GPC，對於液體組份而言使用GC且對於顆粒而言制液 體顆粒計數器）及薄膜QC(對於厚度而言使用Them_ve 且對於濕式蝕刻速率而言使用DHF)之標準程序進行檢 查。認為產物QC數據係處於老化之第〇天。接著在室溫或 下在未開啟之新瓶中使材料老化。接著將老化材料以 相同QC程序在第15天、第30天等進行檢查以查看老化天 數内QC項目之改變。 圖5-7(圖5為A45且圖6-7為A80)展示自本文揭示之所涵 蓋組合物的存放期研究收集之數據。就參考而言，UVAS A45係來自實例！及表4_6中所見之uvas-a調配物（其係以 1500 RPM之旋壓速率沈積，厚度為45 nm)，且UVAS A80 係來自實例1及表7-8中所見之UVAS-A調配物（以1500 RPM 之旋壓速率沈積，厚度為80 nm)。
實例3 :在193nm下減小N及K 向30 g乙醇及15 g PGMEA之溶劑中單獨添加i7.18 g TEOS、2.85 g VTEOS及0.61 g PTEOS單體。在攪拌下倒入 129365.doc -42- 200900863 0.5 7 g 0.1 N硝酸與6 · 7 6 g水之混合物，在8 1 °C下將反應混 合物加熱至回流歷時4小時，隨後冷卻。添加4.42 g丁醇且 將混合物在室溫下攪拌隔夜。將所得聚合物藉由與實例1 中相同之GPC方法進行分析且其具有Mn=996 amu， Mw=1359 amu之分子量。 將5.21 g上述溶液以16.15 g PGMEA稀釋，將材料旋 塗，烘培薄膜。薄膜厚度經量測為78 nm，193 nm下之 n=1.6632，193 nm下之k=0.0824(以與實例1中相同之η及k 工具檢查）。 實例4 :將矽％降至35重量％ 向480 g乙醇及240 g PGMEA之溶劑中單獨添加89.99 g TEOS、197.92 g VTEOS及 30.77 g PTEOS單體。在授拌下 倒入9.0 4 g 0.1 N硝酸與1 5 1 · 3 6 g水之混合物，在81 °C下將 反應混合物加熱至回流歷時4小時，隨後冷卻。添加70.72 g丁醇且將混合物在室溫下攪拌隔夜。（由與先前實例中所 提及相同之GPC系統分析，聚合物Mn=745 amu，Mw=929 amu) ° 將743.6 g上述溶液以1115.4 g PGMEA稀釋，隨後添加 9.33 g 1% TMAN與1.03 g 5 N硝酸之縮合催化劑。將經稀 釋溶液過濾以收集最終產物。旋塗及烘焙後，薄膜經量測 具有70 nm之厚度，且DHF 500:1中之濕式蝕刻速率為1埃/ 分鐘。以如上文其他實例中所用相同之工具，氧化物配方 之電漿蝕刻速率為1 3 94埃/分鐘，且N2+〇2蝕刻配方之蝕刻 速率為300埃/分鐘。 129365.doc -43 - 200900863 實例5 :經設計以在248 nm與365 nm下吸光之系統 在1 1燒瓶中，將297公克2-丙醇、148公克丙酮、123公 克TEOS、77公克MTEOS、60公克9-蒽羧基-甲基三乙氧基 矽烷、0.6公克0.1 Μ硝酸及72公克去離子水合併。使燒瓶 回流4小時。向溶液中添加11 5公克丁醇、488公克2-丙 醇、245公克丙酮、329公克乙醇及53公克去離子水。將溶 液過濾。將溶液分散，隨後以3000 rpm厚度旋塗歷時20秒 鐘，且在80°C及1 80°C下各烘焙1分鐘。最終聚合物具有 Mw=l 200 amu之分子量。使用與實例1中相同者量測光學 特性。薄膜厚度為1635 A。在248 nm下，折射率（η)為 1.373且消光係數（k)為0.268。此外，TESAC亦具有365 nm 之吸光，且在此實例中所述之負荷下，365 nm下之η及k值 分別為1.55及0.06。248 nm及3 6 5 nm下之消光係數可藉由 減少/增加所添加TESAC(9-蒽羧基-曱基三乙氧基矽烷）之 量而減小/增加。 實例6 :藉由以5F-PTEOS置換PTEOS而減小η及k 向30 g乙醇及15 g PGMEA之溶劑中單獨添加17.23 g TEOS、2.85 g VTEOS及0.76 g五氟苯基三乙氧基矽烷（5F-PTEOS)單體。在攪拌下倒入0.57 g 0.1 N硝酸與6.76 g水之 混合物，在8 1°C下將反應混合物加熱至回流歷時4小時， 隨後冷卻。添加4.42 g 丁醇且將混合物在室溫下攪拌隔 夜。藉由如與先前實例中所提及相同之GPC系統分析，所 得聚合物具有Mn=984 amu，Mw= 1 3 72 amu之分子量。 將溶劑混合物中之聚合物以2 1 8 g PGMEA稀釋，將溶液 129365.doc -44- 200900863 旋塗，烘培薄膜且薄膜具有5 3 nm之量測厚度（藉由與上文 相同之η及k工具量測，1 93 nm下之n= 1.6 1 ; 1 93 nm下之 k=0.03)。 實例 7:不含 PTEOS(僅 TEOS/VTEOS) 向30 g乙醇及15 g PGMEA之溶劑中僅單獨添加16.66 g TEOS、3.81 g VTEOS單體。在攪拌下添加0.57 g 0.1 N硝 酸與6.7 6 g水之混合物，在8 1 °C下將反應混合物加熱至回 流歷時4小時，隨後冷卻，添加4.42 g丁醇且在室溫下攪拌 隔夜。（藉由與上文相同之GPC系統分析聚合物且其展示具 有1021 amu之Μη且1349 amu之Mw的分子量）。 將8.18 g上述溶液以13.9 g PGMEA稀釋。將經稀釋溶液 旋塗，以70 nm之厚度烘焙薄膜（藉由與上文相同之η及k工 具，193 nm下之 n= 1.62 ; 193 nm下之 k=0.03)。 實例8 :具有經調整含水量之透明系統（僅TEOS) 在此實例中，使用TEOS，同時併入高含水量以增加交 聯密度。產生兩種所涵蓋之組合物（低水及高水），且兩種 組合物之間的差異在於所用之水量，如下表9 (低水組合物） 及表10(高水組合物）中所示： 表9 : IPA 445.560 TEOS 243.425 0.1M硝酸 5.599 去離子水 66.860 矽烷總重量 243.425 總重量 761.444 129365.doc -45 - 200900863 表ίο: IPA 445.560 TEOS 243.425 0.1M硝酸 5.599 去離子水 120.348 矽烷總重量 243.425 總重量 814.932 低水組合物係如下製備： 向445.56 g IPA之溶劑中添加243.425 g TEOS單體（或特 定比率之其他單體）。在攪拌5.599 g 0.1 N硝酸與66· 86 g水 之混合物時，將反應混合物加熱至50°C歷時4小時，隨後 冷卻，且在室溫下攪拌隔夜。將溶劑中之聚合物以 2284.332 g乙醇：2-庚酮（70:30混合物）稀釋。此產生低pH 值產物（pH值約為2.5)。對於較高pH值（pH值約為4)產物而 言，其係藉由添加0.1056 g胺基丙基TEOS(APTEOS)(鹼）製 造。過濾溶液以獲得最終產物。將最終溶液經過濾單元 (其為可選的）泵出且就地用作製造另一聚合物之中間物或 經儲存/封裝以用於商業銷售。（藉由GC分析：固體含有 3.02% ; 1.35%水，60.38% 乙醇，14.08% IPA及 21.18% 2-庚酮）對於此組合物而言，η經量測為1.50且k經量測為0。 對於在250°C下烘焙之薄膜而言，以埃/分鐘表示之500:1 BOE的濕式蝕刻速率或WER經量測為3760。PTEOS氧化物 濕式蝕刻速率為30埃/分鐘。由如先前所述之相同GPC系統 測定，分子量為Μη 1 303 amu且Mw 1 809 amu。 高水組合物係如下製備： 向445.56 §1?八之溶劑中添加243.425 §丁丑08單體（或特 定比率之其他單體）。在攪拌5.5 99 g 0.1 N硝酸與120.348 g 129365.doc -46- 200900863 水之混合物時，將反應混合物加熱至50°C歷時4小時’隨 後冷卻，且在室溫下攪拌隔夜。將溶劑中之聚合物U 1214.248 g乙醇：2-庚酮（70:30混合物）稀釋。此產生低pH 值產物（pH值約為2·5)。對於較高pH值（pH值約為4)產物而 言，其係藉由添加0.0912 g APTEOS(鹼）而製造。過濾漆1 液以獲得最終產物。將最終溶液經過濾單元（其為可選的） 泵出且就地用作製造另一聚合物之中間物或經儲存/封裝 以用於商業銷售。（藉由GC分析：固體含有4.07°/〇 ; 4·39% 水，54_91%乙醇，22.39% ΙΡΑ及14.24% 2-庚酮）對於此組 合物而言，η經量測為1.54且k經量測為0。對於在 烘焙之薄膜而言，以埃/分鐘表示之500:1 BOE的濕式蚀亥 速率或WER經量測為300。PTEOS氧化物濕式蝕刻速率為 3 0埃/分鐘。由如先前所述之相同GPC系統測定，分子量為 Μη 2050 amu且 Mw 3362 amu ° 在此實例中，各組份係來自以下來源： 組份 供應商 IPA Ultrapure TEOS Honeywell 水 内部製造之去離子水 （ 以購自General Chemicals之70%硝酸内部製 0.1 N硝酸 造 乙醇 Pharmco-AAPER(99_5% 乙醇+ 0.5% 曱苯） 2-庚酮 Aldrich APTEOS Aldrich 在將pH值增加至約4以進一步增加交聯密度之兩種情況 下，均添加APTEOS。在”較低”或”低"水組合物中，添加 43 8 ppm APTEOS。在"高”或”較高"水組合物中，添加375 ppm APTEOS。在表11中，未添加任何APTEOS之形式稱 129365.doc •47· 200900863 為”pH 2.5”。對於僅矽酸鹽系統而言應注意，薄膜為透明 的（亦即k=0)。如表11中所示，具有高含水量之組合物提 供經大幅降低之電漿蝕刻速率。PTEOS氧化物電漿蝕刻速 率為2.91埃/秒鐘。此蝕刻資料所用之蝕刻配方為20毫托 (mTorr)，1000 W，N2/〇2=120/30 seem。 表11 : 薄膜 蝕刻 時間 ⑻ 钱刻前 厚度(A) 蝕刻後 厚度(A) 姓刻速 率 (A/min) 敍刻速 率(A/s) Nonuni. 钮刻前 (%) Nonuni· 蝕刻後 (%) 低水pH = 2.5 15 833 739 373.98 6.23 0.97 0.98 低水 pH = 4 15 812 733 316.57 5.28 0.97 0.98 南水 pH = 2.5 15 797 757 159.57 2.66 0.97 0.98 高水pH= 4 15 826 781 178.26 2.97 0.97 0.87 實例9 :無VTEOS，僅含PTEOS及TEOS之系統 向 600 g乙醇及 300 gPGMEA之溶劑中單獨添加 395·77g TEOS及24.04 g PTEOS單體。在攪拌下倒入11.3 g 0.1 N硝 酸與1 89.2 g水之混合物，在8 1°C下將反應混合物加熱至回 流歷時4小時，隨後冷卻。添加88.4 g丁醇且將混合物在室 溫下攪拌隔夜。藉由與上文相同之GPC系統分析，所得聚 合物具有Mn= 1 828 amu，Mw=3764 amu之分子量。 將1635 g聚合物溶液以6865 g PGMEA稀釋，隨後添加 21.34 g 1% TMAN(縮合催化劑）及2.0 g 5 N硝酸。將經稀 釋溶液過濾以收集最終產物。旋塗及烘焙後，薄膜具有3 1 nm之厚度，且DHF 500:1中之濕式蝕刻速率為63埃/分鐘。 實例10 :不同縮合催化劑 129365.doc -48- 200900863 向 480 g乙醇及240 gPGMEA之溶劑中單獨添加 266.62 g TEOS、45.67 g VTEOS及 19.23 g PTEOS 單體（或特定比率 之其他單體）。在攪拌下倒入9.04§0.1^[硝酸與151.36§水 之混合物，在8 1°C下將反應混合物加熱至回流歷時4小 時，隨後冷卻。向反應混合物中添加70.72 g丁醇且在室溫 下攪拌隔夜。藉由與上文相同之GPC系統分析，所得聚合 ' 物經量測具有Mn= 11 53 amu，Mw= 1 802 amu之分子量。 A) 向40 g聚合物溶液中添加58.8 g PGMEA、催化劑、
{ S 、 0.46 g 0.45°/。水中之膽鹼氫氧化物及0.5 g乙酸以製備 最終產物。（藉由與上文相同之GPC系統分析，聚合物 Mn=1073，Mw=1768)將溶液過濾且旋塗，將薄膜以 73 nm之厚度烘焙且對於與上文相同之蝕刻工具的 N2+〇2蝕刻配方而言，500:1 DHF中之濕式蝕刻速率為 82埃/分鐘，電漿蝕刻速率為203埃/分鐘。 B) 向40 g聚合物溶液中添加58.8 g PGMEA、催化劑、 , 0.08 g 2.5%水中之曱酸四曱基銨（TMAF)及0.5 g乙酸 以製備最終產物。（藉由與上文相同之GPC系統分析， 聚合物Mn=ll 12，Mw=1805)將溶液過濾且旋塗，將 ' 薄膜以74 nm之厚度烘焙且對於與上文相同之蝕刻工 • 具的N2+〇2蝕刻配方而言，500:1 DHF中之濕式蝕刻速 率為71埃/分鐘，電漿蝕刻速率為209埃/分鐘。 C) 向40 g聚合物溶液中添加58.8 g PGMEA、催化劑、 0.21 g 1%水中之甜菜鹼及0.5 g乙酸以製備最終產 物。（藉由與上文相同之GPC系統分析，聚合物 129365.doc -49- 200900863
Mn= 1 120，Mw= 1 789)將溶液過濾且旋塗，將薄膜以 74 nm之厚度烘焙且對於與上文相同之蝕刻工具的 N2 + O2银刻配方而言，500:1 DHF中之濕式敍刻速率為 85埃/分鐘，電漿蝕刻速率為215埃/分鐘。 實例11 :以苄基三乙氧基矽烷（Ben-TEOS)置換PTEOS 向30 g乙醇及15 g PGMEA之溶劑中單獨添加17.23 g TEOS、2.85 g VTEOS 及 0·59 g Ben-TEOS 單體。在攪拌下 倒入0.57 g 0.1 N硝酸與6.76 g水之混合物，在8 1°C下將反 應混合物加熱至回流歷時4小時，隨後冷卻。添加4.4 2 g 丁 醇且將混合物在室溫下攪拌隔夜。藉由與上文相同之GPC 系統分析，所得聚合物具有Mn=956 amu，Mw=1386 amu 之分子量。將溶劑混合物中之聚合物以123 g PGMEA稀 釋，將溶液旋塗，烘焙薄膜且其經量測具有8 1 nm之厚度 (藉由與上文相同之η及k工具量測193 nm下之n= 1.63; 193 nm下之 k=0.08)。 實例12 :藉由引入硫氰基丙基三乙氧基矽烷（NCS-TEOS) 降低η及k 向30 g乙醇及15 g PGMEA之溶劑中單獨添加16.46 g TEOS、2.85 g VTEOS及 0.72 g PTEOS單體，同時添加 0.79 g NCS-TEOS。在攪拌下倒入0.57 g 0.1 N硝酸與6.76 g水之 混合物，在8 1°C下將反應混合物加熱至回流歷時4小時， 隨後冷卻。添加4.42 g 丁醇且將混合物在室溫下攪拌隔 夜。藉由與上文相同之GPC系統分析，所得聚合物具有 Mn=900 amu，Mw=l 3 00 amu之分子量。將溶劑混合物中 129365.doc -50- 200900863 之聚合物以123 g PGMEA稀釋，將溶液旋塗，烘焙薄膜且 其展示具有85 nm之厚度（藉由與上文相同之η及k工具量測 193 nm下之 n=l .65 ; 193 nm下之 k=0.09) 〇 實例13 :藉由使用二乙基磷基（phosphoto)乙基三乙氧基矽 烷（DEPE-TEOS)降低 η及 k 向30 g乙醇及15 g PGMEA之溶劑中單獨添加16.25 g TEOS > 2.85 g VTEOS、0.962 g PTEOS 及 0.99 g DEPE-TEOS單體。在攪拌下倒入0.57 g 0.1 N硝酸與6.76 g水之混 合物，在8 1°C下將反應混合物加熱至回流歷時4小時，隨 後冷卻。添加4.42 g丁醇且將混合物在室溫下攪拌隔夜。 藉由與上文相同之GPC系統分析，所得聚合物具有Mn=925 amu，Mw= 1 3 5 amu之分子量。將溶劑混合物中之聚合物以 122 g PGMEA稀釋，將溶液旋塗，烘焙薄膜且其展示具有 85 nm之厚度（藉由與上文相同之η及k工具量測，193 nm下 之 n=1.60 ; 1 93 nm下之 k=0.1 0)。 實例14 :降低TMAN含量 向60 g乙醇及30 g PGMEA之溶劑中單獨添加33.33 g TEOS、5.71 g VTEOS及2.40 g PTEOS單體。在攪拌下倒入 1.13 g 0.1 N硝酸與18.92 g水之混合物，在81°C下將反應混 合物加熱至回流歷時4小時，隨後冷卻。向反應混合物中 添加8.84 g丁醇且在室溫下攪拌隔夜。使用與上文所述相 同之GPC系統分析，所得聚合物經量測具有Mn=l 121 amu，Mw=1723 amu之分子量。 選擇1 : 129365.doc -51 - 200900863 向17.94 g聚合物溶液中添加26.01 g PGMEA、〇 153笆 1% TMAN水溶液、〇·〇9 g 1N硝酸以製備最終產物。使8 用與如上文所述相同之GPC系統，聚合物之分子量經量 測為Mn=1112 amuaMw=1717 amu。將溶液過濾且旋塗 於Si晶圓上以形成薄膜。將薄膜在25〇t>c下烘焙9〇 s，產 生82 _之厚度（193 nm下之n=l66〇8; l93 nm下之 k=0.1310)。薄膜之500:1 DHFm式蝕刻速率為12埃/分 崔里。使用先如定義之碳氟化合物蝕刻處理蝕刻配方，其 電漿蝕刻速率為3127埃/分鐘。 選擇2 : 向17.85 g聚合物溶液中添加25 88 g pqmea、〇 〇76吕 1% TMAN水溶液、o.ow g 1N硝酸以製備最終產物。使 用與如上文所述相同之GPC系統，聚合物之分子量經量 測為Mn=1112 amu且Mw=1 735 amu。將溶液過濾且旋塗 於Si晶圓上以形成薄膜。將薄膜在25〇°c下烘焙9〇 s，產 生84 nm之厚度（193 nm下之η=1·6665; 193 nm下之 k=0.1460)。薄膜之500:1 DHF濕式蝕刻速率為1〇埃/分 在里。使用先兩疋義之碳氟化合物姓刻處理钱刻配方，其 電漿蝕刻速率為3114埃/分鐘。 實例15:兩種胺鹽系統（tman及APTEOS-三氟甲磺酸鹽） 向60 g乙醇及30 g PGMEA之溶劑中單獨添加33 33 g TEOS、5.71 g VTEOS及2.40 g PTEOS單體。在攪拌下倒入 1.13 g 0.1 N硝酸與18·92 g水之混合物，在8rc下將反應混 〇物加熱至回流歷時4小時，隨後冷卻。向反應混合物中 129365.doc -52- 200900863 添加8.84 g丁醇且在室溫下攪拌隔夜。使用與如上文所述 相同之GPC系統分析，所得聚合物經量測具有Mn=l 121 amu，Mw= 1 723 amu之分子量。APTEOS -三氟甲石黃酸鹽儲 備溶液係由4.89 g 20%水中之三氟甲磺酸（Aldrich)及1.425 g APTEOS(儲備溶液中22.6重量％2APTEOS)新鮮製備。 選擇1 : 向21.45 g聚合物溶液中添加31.12 g PGMEA、0.092 g 1% TMAN水溶液、0.049 g IN硝酸及0.0066 g上述 APTEOS-三氟甲磺酸鹽儲備溶液以製備最終產物。使用 與如上文所述相同之GPC系統，聚合物之分子量經量測 為Mn=1165 amu且Mw=1805 amu。將溶液過攄且旋塗於 Si晶圓上以形成薄膜。將薄膜在250°C下烘焙90 s，產生 84 nm 之厚度（193 nm 下之 n=1.6764 ; 193 nm 下之 k=0.1600)。薄膜之500:1 DHF濕式蝕刻速率為15埃/分 鐘。使用先前定義之碳氟化合物蝕刻處理蝕刻配方，其 電漿蝕刻速率為3369埃/分鐘。 選擇2 : 向21.45 g聚合物溶液中添加31.12 g PGMEA、0.076 g 1% TMAN水溶液、0.041 g IN硝酸及0.0132 g上述 APTEOS-三氟曱磺酸鹽儲備溶液以製備最終產物。使用 與如上文所述相同之GPC系統，聚合物之分子量經量測 為Mn=1149 amu且Mw=17 84 amu。將溶液過濾、且旋塗於 Si晶圓上以形成薄膜。將薄膜在250°C下烘焙90 s，產生 85 nm 之厚度（193 nm 下之 n=1.6919 ; 193 nm 下之 129365.doc -53- 200900863 k=0.1876)。薄膜之5〇〇:1 DHF濕式蝕刻速率為19埃/分 鐘。使用先前定義之碳氟化合物蝕刻處理蝕刻配方，其 電漿蝕刻速率為3 3 82埃/分鐘。 實例16 :將UVAS用於三層圖案化堆疊之方法 將待圖案化之基板薄膜首先塗佈以有機下層薄膜（〇ul) 材料。使用最通常為旋塗法之典型薄膜沈積法進行〇ULi 沈積。接著將經塗佈之0UL薄膜烘焙至2〇〇_3〇〇t：之溫度範 圍。選擇OUL厚度以完全填充及平坦化可能存在之任何構 形〇UL厚度通常為約200至300 nm。應注意，三層圖案 化可用於可能存在或不存在基板構形之應用中。一些基本 OUL材料特性為： _高碳與氧（C/0)組合物比率以改良電漿蝕刻期間之臨界 尺寸控制 -標輕波長下之吸光（k>0.25) -標靶波長下之折射率（η<1·7) -機械上為堅固且剛性的使得蝕刻圖案化之後不發生線 塌陷 _使用氧化或還原電漿蝕刻化學方法可容易地蝕刻及移除 •向狹窄、高縱橫比之特徵（諸如狹縫、孔洞及間隔）提 供無缺陷之填充及平坦化 -因為在隨後之薄膜沈積處理期間無濃縮物脫氣而為熱 穩定的。 儘管已考慮酚醛清漆樹脂且將其用作〇UL材料，但其通 常已展示缺乏機械強度且亦具有過低之c/〇比率而不能用 129365.doc •54· 200900863 於目前技術水平之ArF圖案化。市售OUL之實例為購自JSR Inc之HM8005。HM8005為以萘為主之聚合物系統，其在 193 nm下之η及k分別為1.5及0.29。已報導其相對於酚醛清 漆樹脂之電漿蝕刻速率為0.85。 在沈積OUL薄膜之後，三層圖案化中之下一步驟為沈積 • 以Si02為主之UV吸光中間層薄膜（UVAS)薄膜。UVAS預期 ' 實施例之材料特性已在本說明書中得以描述》UVAS厚度 係基於基板反射率及基板薄膜之所要電漿蝕刻邊緣來選 % 擇。所存在之三種UVAS調配物具有不同最終薄膜厚度。 在歷時3〇 s之1500 rpm旋塗下，隨後歷時90 s烘焙至25(TC 來量測所有厚度值。 -UVAS-A25(25 nm)-對於193 nm入射光第一反射率最小 -UVAS-A4 5(45 nm)-對於193 nm入射光第一反射率最大 -UVAS-A80(80 nm) -對於193 nm入射光第二反射率最小 使用最通常為旋塗法之典型薄膜沈積法將UVAS直接沈 : 積於OUL薄膜上。經由改變旋塗速度來調整UVAS厚度。 V,/ 接著將UVAS薄膜烘焙至200與250°C之間的溫度。 三層圖案化之最終薄膜沈積步驟為沈積193 nm之吸光光 ' 阻（ArF PR)。典型ArF PR聚合物為分別含有光酸產生劑 • (PAG)及抑止劑化學品之以丙稀酸S旨、甲基丙烯酸醋或一 般有機丙烯酸酯為主之聚合物及共聚物系統。此等ArF PR 通常為正型的，但亦可為負型的。市售ArF PR之極簡明列 表為：JSR AR2459J、JSR AR1863J、ShinEtsu SAIL-X123 及TOK P-61 11。各PR製造商提供曝露速度、最終應用、 129365.doc -55- 200900863 蝕刻抗性及對比度不同之大量ArF PR選擇。上文提及之 PR僅捕獲可用於1C工業之裂片。 使用最通常為旋塗法之典型薄膜沈積法將ArF PR直接沈 積於UVAS上。經由改變旋塗速度來調整ArF PR厚度。接 著將ArF PR薄膜烘焙至約90-130°C之溫度。最終ArF PR薄 膜厚度範圍視應用及待圖案化尺寸而介於250 nm至100 nm 範圍内。 現完成三層圖案化之薄膜堆疊。在以下步驟中，將ArF PR以1 93 nm之光經遮罩照射以使光阻曝光。接著將ArF PR烘焙及顯影，留下經圖案化之ArF PR特徵。接著使用 專利中所提及之各別電漿蝕刻化學特性使用電漿蝕刻法將 ArF PR之圖案化尺寸首先轉移至下層UVAS薄膜且接著轉 移至底部OUL薄膜中。所提供之配方僅為實例，因為化學 特性以及蝕刻工具模型及組態中可存在許多變化。
在蝕刻OUL薄膜期間，蝕刻掉ArF PR，因此使得UVAS 薄膜為電漿蝕刻遮罩，在OUL蝕刻期間接收直接曝露電漿 離子通量。完成OUL蝕刻之後，現將圖案轉移至基板薄膜 中。用於蝕刻基板薄膜或薄膜堆疊之電漿蝕刻化學特性視 所#刻之基板類型而定。舉例而言，触刻Si02、Al、Si層 均將使用不同類型之電漿蝕刻化學特性。在基板蝕刻期 間，移除UVAS層，因此目前使得OUL成為蝕刻遮罩， OUL接收電漿離子通量之直接曝露。在將圖案轉移至基板 薄膜或薄膜堆疊中之後，使用濕式剝離法（選擇性濕式蝕 刻化學特性）或乾式剝離法（電漿、超臨界C02)移除OUL 129365.doc -56- 200900863 層。現已將進入初始ArF PR層之圖案化特徵成功地轉移至 基板薄膜或薄膜堆疊t，且圖案化基板薄膜或薄臈堆疊現 已準備好用於下一製造步驟。 因此，已揭示組合物及組合物製造方法、用於三層應用 之塗料及薄膜、其製造方法及用途的特定實施例及應用。 然而，彼等熟習此項技術者將顯而易見，在不棒離轉明 概念之情況下除彼等已描述者之外的許多修正為可能的。 因此，本發明主旨除所附申請專利範圍之外不受任何限 制。此外，在解釋說明書及申請專利範圍時，所有術語均 應以與上下文相符的最廣泛可能方式解釋。詳言之，術狂 '矣包含”應解釋為以非獨占性方式係指元件、組件或步驟， 表明可存在或使用所提及之元件、·且件或步驟，或其可愈 未明確提及之其他元件、組件或步驟組合。 ’、 【圖式簡單說明】 形：前技術圖1展示使用三層光微影及圖案化之預期溝槽 圖2展示製造預期組合物之預期方法。 圖3展不預期之反應容器排列。 圖4展示模擬反射率資料，复 為有機下層之三層組份所收集自包含㈣清漆賴 圖5展不預期薄膜之老化時間蛊 圖6展示預期組合物之老化時;;：膜厚度的對比關係。 圖7展示預期薄膜之老化時間：售分子量的對比關係。 【主要元件符號說明】 ’、核厚度的對比關係。 129365.doc -57- 200900863 103 105 110 、 120 、 130 、 140 、 150 、 160 、 170 125 135 137 145 155 165 175 180 300 310 315 320 322 330 340 342 350 355 360 370 基板 有機平坦層 步驟 以矽為主之薄層 光阻 圖案化，顯影 圖案 圖案 圖案 基板表面 溝槽特徵 反應容器排列 第一組組份 添加 反應容器 攪拌器 泵 稀釋容器 攪拌器 第二組組份 添加 第二泵 過濾、單元 129365.doc -58- 200900863 380 儲存、就地使用或封裝以用於商業 分銷 410 以酚醛清漆為主之聚合物層 420 UVAS塗料材料 430 ArF光阻 450 矽層 129365.doc -59-

Claims (1)

  1. 200900863 十、申請專利範圍： 種用於二層應用之組合物，該組合物具有基質且包 含： 包含至少一種類型之用以形成聚合物基質的以矽為主 之部分、複數個與該聚合物基質偶合之乙烯基及複數個 與遠聚合物基質偶合之苯基的經調配聚合物， 至少一種縮合催化劑，及 至少一種溶劑。 2. 如凊求項1之組合物’其中該至少一種類型之以矽為主 的P刀包含至少一種高比率無機化合物、至少一種吸光 -勿 至少一種黏者促進劑或其組合。 3. 如睛求項1之組合物，其中該至少一種類型之以矽為主 的部分包含至少一個烷氧基部分。 士明求項3之組合物，其中該至少一個烧氧基部分包含 四乙氧基矽烷、苯基三乙氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽 ( 烧或其組合。 L/1 5 社、、 °月求項1之組合物，其中該聚合物包含至少3 0重量°/〇之 石夕。 °月求項5之組合物’其中該聚合物包含至少4〇重量。/〇之 矽。 D月求項1之組合物’其中該複數個乙烯基之至少郄分 係來自乙烯基三乙氧基矽烷。 士 D月求項1之組合物，其中該複數個苯基之至少部分係 來自苯基三乙氧基矽烷。 129365.doc 200900863 9.如吻求項1之組合物，其進一步包含至少一種其他黏著 促進劑。 1 〇·如請求項1之組合物，其進一步包含至少一種吸光化合 物。 π.如請求項9之組合物，其中該至少一種其他黏著促進劑 包含驗。 12·如請求項11之組合物，其中該至少一種黏著促進劑包含 氮。 13. 如請求項11之組合物，其中該至少一種黏著促進劑包含 14. 如凊求項12之組合物’其中該至少一種黏著促進劑包含 胺鹼。 15. 如請求項14之組合物，其中該至少一種黏著促進劑包含 敍、°比啶、苯胺、ΤΜΑΗ、CTAH、ΤΒΑΗ、APTE〇s 或 其組合。 16. 如請求項12之組合物，其中該至少一種黏著促進劑包含 至少一種胺鹽。 17·如請求項16之組合物，其中該至少一種胺鹽包含弱酸/強 驗或強酸/弱鹼。 18. 如請求項丨丨之組合物，其中該至少一種黏著促進劑包含 中性化合物。 19. 如請求項丨丨之組合物，其中該至少一種縮合催化劑包含 至少—種胺鹽。 20·如請求項19之組合物’其中該至少一種胺鹽包含 129365.doc 200900863 TMAN 〇 21 22. 23. 24. 25. 26. 27. 28. 如（欠項1之組合物，其進一步包含至少一種pH值改質 劑。 々明求項21之組合物，其中該至少一種pH值改質劑包含 如請求項22之組合物，其中該酸包含靖酸。 如吻求項1乏組合物，其中該至少一種溶劑包含 PGMEA、乙醇、丁醇、水或其組合。 一種由如請求項1之組合物形成之薄膜。 如清求項25之薄膜，其中該薄膜為犧牲性薄膜 一種三層結構，其包含： 有機下層； 與該有機下層偶合之如請求項25之薄膜，及 與該薄膜偶合之光阻材料。 一種製造用於三層圖案化應用之組合物的方法，其包 含： 提仏包έ至少一種類型之用以形成聚合物基質的以矽 為主之部分、複數個與該聚合物基質偶合之乙烯基及複 數個與該聚合物基質偶合之苯基的經調配聚合物， 提供至少一種縮合催化劑， 提供至少一種溶劑， 提供至少一種pH值改質劑， 將該經調配聚合物與該至少一種溶劑之部分在反應容 器中摻合以形成反應混合物，及 129365.doc 200900863 μ字4至4 —種阳值改質劑、該至少-種縮合催化劑及 剩餘之4至少一種溶劑併入該反應混合物中以形成組合 物。 I月求項28之方法，其中該至少—種類型之以石夕為主的 Ρ刀包含至少一種尚比率無機化合物、至少一種吸光化 合物、至少一種黏著促進劑或其組合。 30. 如清求項28之方法，其中該至少一種類型之以矽為主的 部分包含至少一個烷氧基部分。 31. 如請求項3〇之方法，其中該至少一個烷氧基部分包含四 乙氧基矽烷、苯基三乙氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷 或其組合。 32·如請求項28之方法，其進一步包含提供至少一種其他黏 著促進劑且將該至少一種其他黏著促進劑與該經調配聚 合物摻合。 33·如％求項28之方法，其進^ —步包含提供至少一種吸光化 J 合物且將該至少一種吸光化合物與該經調配聚合物摻 合0 129365.doc
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