DE3810247A1 - Lichtempfindliche beschichtungsmasse - Google Patents
Lichtempfindliche beschichtungsmasseInfo
- Publication number
- DE3810247A1 DE3810247A1 DE3810247A DE3810247A DE3810247A1 DE 3810247 A1 DE3810247 A1 DE 3810247A1 DE 3810247 A DE3810247 A DE 3810247A DE 3810247 A DE3810247 A DE 3810247A DE 3810247 A1 DE3810247 A1 DE 3810247A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formula
- coating composition
- composition according
- group
- polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title description 10
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title description 10
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 67
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 45
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 45
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 33
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 30
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 28
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- -1 alkoxycarboxyl Chemical group 0.000 claims description 23
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 17
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 8
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 8
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- PUZOZFCUZDDRLB-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-azidophenyl)buta-1,3-dienyl]furan Chemical compound C1=CC(N=[N+]=[N-])=CC=C1C=CC=CC1=CC=CO1 PUZOZFCUZDDRLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005157 alkyl carboxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 claims description 2
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 73
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 36
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 32
- 238000009499 grossing Methods 0.000 description 29
- 238000001020 plasma etching Methods 0.000 description 28
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 25
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 25
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 description 17
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxystyrene Chemical compound OC1=CC=C(C=C)C=C1 FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 11
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 description 9
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000010408 film Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 7
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- QVEIBLDXZNGPHR-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-dione;diazide Chemical group [N-]=[N+]=[N-].[N-]=[N+]=[N-].C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 QVEIBLDXZNGPHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 3
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REWLXMVGEZMKSG-UHFFFAOYSA-N 3-prop-1-en-2-ylphenol Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC(O)=C1 REWLXMVGEZMKSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 2
- REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N Quercetin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 description 2
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000009189 diving Effects 0.000 description 2
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 2
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N o-Hydroxyethylbenzene Natural products CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- BBNQQADTFFCFGB-UHFFFAOYSA-N purpurin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC(O)=C3C(=O)C2=C1 BBNQQADTFFCFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 2
- AQRLNPVMDITEJU-UHFFFAOYSA-N triethylsilane Chemical compound CC[SiH](CC)CC AQRLNPVMDITEJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001039 wet etching Methods 0.000 description 2
- 125000002256 xylenyl group Chemical class C1(C(C=CC=C1)C)(C)* 0.000 description 2
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- ZRDYULMDEGRWRC-UHFFFAOYSA-N (4-hydroxyphenyl)-(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1O ZRDYULMDEGRWRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQPDFPOALLAYGO-UHFFFAOYSA-N 1,5-bis(4-azidophenyl)penta-1,4-dien-3-one Chemical compound C1=CC(N=[N+]=[N-])=CC=C1C=CC(=O)C=CC1=CC=C(N=[N+]=[N-])C=C1 YQPDFPOALLAYGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZQCCXGBQITHFS-UHFFFAOYSA-N 1,9-bis(4-azidophenyl)nona-1,3,6,8-tetraen-5-one Chemical compound C1=CC(N=[N+]=[N-])=CC=C1C=CC=CC(=O)C=CC=CC1=CC=C(N=[N+]=[N-])C=C1 FZQCCXGBQITHFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHCUYYJTVIYFEQ-UHFFFAOYSA-N 1-azido-3-(3-azidophenyl)sulfonylbenzene Chemical compound [N-]=[N+]=NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(C=CC=2)N=[N+]=[N-])=C1 LHCUYYJTVIYFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRPUDHQXDFRBGF-UHFFFAOYSA-N 1-azido-4-(4-azidophenyl)sulfonylbenzene Chemical compound C1=CC(N=[N+]=[N-])=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N=[N+]=[N-])C=C1 KRPUDHQXDFRBGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWEONUWVYWIJPF-OWOJBTEDSA-N 1-azido-4-[(e)-2-(4-azidophenyl)ethenyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=[N+]=[N-])=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N=[N+]=[N-])C=C1 HWEONUWVYWIJPF-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- HTQNYBBTZSBWKL-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trihydroxbenzophenone Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HTQNYBBTZSBWKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMEPDSOGOFFEBA-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis[(4-azidophenyl)methylidene]-4-methylidenecyclohexan-1-one Chemical compound O=C1C(=CC=2C=CC(=CC=2)N=[N+]=[N-])CC(=C)CC1=CC1=CC=C(N=[N+]=[N-])C=C1 IMEPDSOGOFFEBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZFBLUCNQIANIX-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis[azido(phenyl)methylidene]cyclohexan-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N=[N+]=[N-])=C(C1=O)CCCC1=C(N=[N+]=[N-])C1=CC=CC=C1 ZZFBLUCNQIANIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- WUQYBSRMWWRFQH-UHFFFAOYSA-N 2-prop-1-en-2-ylphenol Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1O WUQYBSRMWWRFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCHYEKKJCUJAKN-UHFFFAOYSA-N 2-propylphenol Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1O LCHYEKKJCUJAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HORNXRXVQWOLPJ-UHFFFAOYSA-N 3-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC(Cl)=C1 HORNXRXVQWOLPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRKPHEVAEYUODU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-4-prop-1-en-2-ylphenol Chemical compound COC1=CC(O)=CC=C1C(C)=C XRKPHEVAEYUODU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- JAGRUUPXPPLSRX-UHFFFAOYSA-N 4-prop-1-en-2-ylphenol Chemical compound CC(=C)C1=CC=C(O)C=C1 JAGRUUPXPPLSRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDFHBQSCUXNBSA-UHFFFAOYSA-N 5-(5-carboxythiophen-2-yl)thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound S1C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)S1 DDFHBQSCUXNBSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015844 BCl3 Inorganic materials 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFPFQHQNJCMNBZ-UHFFFAOYSA-N Ethyl gallate Natural products CCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 VFPFQHQNJCMNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N Fluoroform Chemical compound FC(F)F XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920001665 Poly-4-vinylphenol Chemical class 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Chemical class 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N Quercetagetin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C(O)=C(O)C=C2O1 ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N Rhynchosin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2O1 HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEEBETSNAGEFCY-UHFFFAOYSA-N [N-]=[N+]=[N-].[N-]=[N+]=[N-].O=C1C=CC(=O)C=C1 Chemical group [N-]=[N+]=[N-].[N-]=[N+]=[N-].O=C1C=CC(=O)C=C1 LEEBETSNAGEFCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUGUHTGSMPZQIW-UHFFFAOYSA-N [[4-(4-diazonioiminocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]hydrazinylidene]azanide Chemical group C1=CC(N=[N+]=[N-])=CC=C1C1=CC=C(N=[N+]=[N-])C=C1 XUGUHTGSMPZQIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 238000004380 ashing Methods 0.000 description 1
- OYAQPYIJQDBSGB-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2-diol;4-chloro-3-methylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O.CC1=CC(O)=CC=C1Cl OYAQPYIJQDBSGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- WXNRYSGJLQFHBR-UHFFFAOYSA-N bis(2,4-dihydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O WXNRYSGJLQFHBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 229940118056 cresol / formaldehyde Drugs 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- XUKFPAQLGOOCNJ-UHFFFAOYSA-N dimethyl(trimethylsilyloxy)silicon Chemical compound C[Si](C)O[Si](C)(C)C XUKFPAQLGOOCNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 229940082150 encore Drugs 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WMIYKQLTONQJES-UHFFFAOYSA-N hexafluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)F WMIYKQLTONQJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 229940117955 isoamyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N kaempferol Natural products OC1=C(C(=O)c2cc(O)cc(O)c2O1)c3ccc(O)cc3 MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N phloroglucinol Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1 QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001553 phloroglucinol Drugs 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Chemical class 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 229960001285 quercetin Drugs 0.000 description 1
- 235000005875 quercetin Nutrition 0.000 description 1
- VBHKTXLEJZIDJF-UHFFFAOYSA-N quinalizarin Chemical compound C1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1O VBHKTXLEJZIDJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N tetrafluoromethane Chemical compound FC(F)(F)F TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N trichloroborane Chemical compound ClB(Cl)Cl FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/52—Compositions containing diazo compounds as photosensitive substances
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
- G03F7/0758—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds with silicon- containing groups in the side chains
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
- C08G8/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of furfural
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/28—Chemically modified polycondensates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D161/00—Coating compositions based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D161/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft eine lichtempfindliche Beschichtungsmasse
zur Verwendung auf lithographischem Gebiet, insbesondere
eine lichtempfindliche Beschichtungsmasse verbesserter
Sauerstoffplasmabeständigkeit.
Lithographische Techniken sind wesentliche Techniken zur
Mikromusterung bei der Herstellung von Halbleitervorrichtungen,
wie LSI's. Im Hinblick auf jüngste Trends zur
Hochintegrierung von Elementen in einem LSI werden die
betreffenden Elemente nicht nur mit Mikromustern versehen,
sondern auch wie bei einer mehrschichtigen Verbindung
dreidimensional angeordnet. Als Folge einer dreidimensionalen
Anordnung bei Halbleitervorrichtungen tritt
bei lithographischen Techniken folgendes neue Problem auf:
Bei der Herstellung einer dreidimensional integrierten
Vorrichtung auf lithographischem Wege muß auf einer unten
liegenden Fläche mit relativ großer Stufe ein Resistmuster
gebildet werden. Zur genauen Übertragung eines Maskenmusters
auf einen auf der unten liegenden Schicht mit großer Stufe
gebildeten Resistfilm durch Belichten muß zur Gewährleistung
einer flachen Resistfilmoberfläche die Dicke des Resistfilms
erhöht werden. Eine Erhöhung der Dicke eines Resistfilms
führt jedoch aus einer Reihe von Gründen zu einer Verschlechterung
der Auflösung.
Eine Maßnahme zur Lösung dieses Problems besteht darin, ein
mehrschichtiges Resistsystem zu benutzen (vgl. "Solid State
Technology", 74, 1981). Das übliche mehrschichtige Resistsystem
besteht aus einem dreischichtigen Resistsystem, in
dem drei Resistschichten übereinandergestapelt sind. Die
Aufgabe der untersten Schicht besteht darin, die Stufen
auf der unten liegenden Oberfläche einzuebnen und eine
die Auflösung beeinträchtigende Reflexion von der unten
liegenden Schicht zu verhindern. Die Zwischenschicht dient
als Ätzmaske bei der Musterung der untersten Schicht. Als
Zwischenschicht benutzt man ein Resistmaterial hervorragender
Ätzbeständigkeit, insbesondere gegenüber einem
reaktiven Ionenätzen unter Verwendung eines Sauerstoffplasmas
(diese Ätzbeständigkeit wird im folgenden als
"Sauerstoff-RIE-Beständigkeit" bezeichnet) verwendet.
Die oberste Schicht dient als lichtempfindliche Schicht. In
diesem Falle wird nach Belichtung und Entwicklung der
obersten Schicht unter Verwendung derselben als Ätzmaske
die Zwischenschicht und danach unter Verwendung der
Zwischenschicht als Ätzmaske die unterste Schicht einer
Musterbildung unterworfen.
Die vorherigen Ausführungen zeigen, daß jede Schicht des
dreischichtigen Resistsystems eine spezielle Aufgabe,
Glättung einer unten liegenden Fläche und Verhinderung
einer Lichtreflexion von dieser, Sicherstellung der
Sauerstoff-RIE-Beständigkeit bzw. Gewährleistung der erforderlichen
Lichtempfindlichkeit, zu erfüllen hat. Arbeitet
man mit einem solchen System, läßt sich im Vergleich
zu einem üblichen einschichtigen Resistsystem auf
einer stufigen unten liegenden Fläche mit hoher Genauigkeit
ein feineres Resistmuster erzeugen. Das dreischichtige
Resistsystem erfordert jedoch zur Musterbildung eine mehrmalige
Wiederholung der Trockenätzung, so daß das Herstellungsverfahren
unzweckmäßig kompliziert wird.
Aus diesem Grunde wurde auch bereits ein zweischichtiges
Resistsystem entwickelt (vgl. "J. Vac. Sci. Technol.",
B3, 306, (1985)). Bei dem zweischichtigen Resistsystem
dient eine einzige Schicht als oberste Schicht und
Zwischenschicht bei dem dreischichtigen System, wodurch
sich das Ätzverfahren vereinfachen läßt. Bei diesem
System benutzt man ein lichtempfindliches siliziumhaltiges
Polymer sowohl akzeptabler Lichtempfindlichkeit als
auch guter Sauerstoff-RIE-Beständigkeit. Bekannte Beispiele
solcher siliziumhaltiger Polymere sind chlormethyliertes
Polysiloxan (vgl. JP-OS 1985-59347) mit
einem direkt an ein Siliziumatom gebundenen chlormethylierten
Benzolring und siliziummodifizierte Novolakharze
(vgl. JP-OS 1986-198151).
Nachteilig an dem bekannten zweischichtigen Resistsystem
ist, daß übliche lichtempfindliche Beschichtungsmassen
mit einem durch Bestrahlen oder lichtpolymerisierbaren
siliziumhaltigen Polymer als Entwickler ein organisches
Lösungsmittel erfordern. Das bei der Entwicklung
gebildete Muster absorbiert das organische Lösungsmittel
und quillt dabei, wodurch die Mustergenauigkeit beeinträchtigt
wird.
Darüber hinaus sind Novolakharze mit direkt an einen
Benzolring eines Phenolderivatrests gebundenem Siliziumatom
sehr kostspielig, da die Ausbeute an siliziummodifiziertem
Phenol, das ein Monomeres für das betreffende
Novolakharz darstellt, extrem niedrig ist.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, eine zur Herstellung
einer lichtempfindlichen Schicht bei einem
zweischichtigen Resistsystem geeignete lichtempfindliche
Beschichtungsmasse anzugeben, die mit einer wäßrigen
Alkalilösung entwickelbar und preisgünstiger als eine
lichtempfindliche Beschichtungsmasse mit einem üblichen
siliziumhaltigen Polymer ist und die eine hohe Sauer
stoff-RIE-Beständigkeit, eine hohe Empfindlichkeit und ein
hohes Auflösungsvermögen besitzt.
Gemäß einer ersten Ausführungsform enthält eine erfindungsgemäße
lichtempfindliche Beschichtungsmasse (im folgenden
als "Beschichtungsmasse A" bezeichnet) eine lichtempfindliche
Substanz und ein Polymer mit einer Einheit der
Formel:
worin bedeuten:
R₁ bis R₄, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Alkoxy- oder gegebenenfalls substituierte Allylgruppe, wobei mindestens einer der Reste R₁ bis R₄ für eine siliziumhaltige Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatom(en) steht;
l eine positive ganze Zahl;
a und b 1, 2 oder 3 und
c 0, 1 oder 2, wobei gilt, daß a + b + c 4 nicht übersteigt.
R₁ bis R₄, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Alkoxy- oder gegebenenfalls substituierte Allylgruppe, wobei mindestens einer der Reste R₁ bis R₄ für eine siliziumhaltige Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatom(en) steht;
l eine positive ganze Zahl;
a und b 1, 2 oder 3 und
c 0, 1 oder 2, wobei gilt, daß a + b + c 4 nicht übersteigt.
Gemäß einer anderen Ausführungsform enthält eine erfindungsgemäße
lichtempfindliche Beschichtungsmasse (im folgenden
als "Beschichtungsmasse B" bezeichnet) neben
den Bestandteilen der Beschichtungsmasse A ein Polymer
mit einer Einheit der Formel:
worin bedeuten:
R₅ eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatom(en) oder eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe; R₆ bis R₁₀, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl-, Allyl-, Halogenalkyl-, Cyanoalkyl-, Carboxyl-, Alkylcarboxyl-, Alkoxycarboxyl-, Alkoxyl-, Acyloxyl-, Aryl- oder alkylsubstituierte Arylgruppe, wobei mindestens einer der Reste R₆ bis R₁₀ eine hydroxylsubstituierte Arylgruppe darstellt;
R₁₁ und R₁₂, die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine Phenyl-, Allyl-, γ-Methacryloxypropyl-, Alkyl- mit 1 bis 10 Kohlenstoffatom(en), gegebenenfalls substituierte Aryl- und gegebenenfalls substituierte Siloxylgruppe;
m eine positive ganze Zahl und
n 0 oder eine positive ganze Zahl.
R₅ eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatom(en) oder eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe; R₆ bis R₁₀, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl-, Allyl-, Halogenalkyl-, Cyanoalkyl-, Carboxyl-, Alkylcarboxyl-, Alkoxycarboxyl-, Alkoxyl-, Acyloxyl-, Aryl- oder alkylsubstituierte Arylgruppe, wobei mindestens einer der Reste R₆ bis R₁₀ eine hydroxylsubstituierte Arylgruppe darstellt;
R₁₁ und R₁₂, die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine Phenyl-, Allyl-, γ-Methacryloxypropyl-, Alkyl- mit 1 bis 10 Kohlenstoffatom(en), gegebenenfalls substituierte Aryl- und gegebenenfalls substituierte Siloxylgruppe;
m eine positive ganze Zahl und
n 0 oder eine positive ganze Zahl.
Eine Beschichtungsmasse A enthält ein siliziumhaltiges
Polymer mit wiederkehrender Einheit der Formel (I)
und besitzt folglich eine ebenso gute Sauerstoff-RIE-
Beständigkeit wie zur Herstellung üblicher zweischichtiger
Resistsysteme verwendete lichtempfindliche Beschichtungsmassen.
Wenn eine Beschichtungsmasse A einer Sauerstoff-RIE
unterworfen wird, bildet sich auf der Oberfläche der
(daraus hergestellten) lichtempfindlichen Schicht ein aus
einem Material, wie SiO₂ u. dgl. bestehender Film, wodurch
eine gute Sauerstoff-RIE-Beständigkeit erreicht wird. Dadurch,
daß das Polymer mit einer Einheit der Formel (II)
in seinem Rückgrat Silizium enthält, läßt sich bei einer
Beschichtungsmasse B die Sauerstoff-RIE-Beständigkeit noch
weiter steigern.
Polymere mit wiederkehrender Einheit der Formel (I)
enthalten eine Phenolgruppe, die für eine hohe Löslichkeit
in wäßrigen Alkalilösungen sorgt. Folglich läßt sich sowohl
die Beschichtungsmasse A als auch die Beschichtungsmasse B
mit wäßrigen Alkalilösungen entwickeln.
Zur Herstellung von Polymerisaten mit einer Einheit der
Formel (I) benötigt man keine Monomere, bei denen
Silizium direkt an einen aromatischen Ring gebunden ist
(vgl. später). Folglich lassen sich derartige Polymerisate
im Vergleich zu bei üblichen zweischichtigen Resistsystemen
verwendeten siliziumhaltigen Polymeren preisgünstig
herstellen.
Bei Polymeren mit Einheiten der Formel (I) ist es
zweckmäßig, daß R₃ und/oder R₄ siliziumhaltig sind, R₁
und/oder R₂ können siliziumhaltig sein, müssen es jedoch
nicht. Wenn R₁ (und/oder R₂) und R₃ (und/oder R₄)
siliziumhaltig sind, läßt sich wegen des hohen Siliziumgehalts
die Sauerstoff-RIE-Beständigkeit noch weiter
verbessern. Wenn R₃ (und/oder R₄) alleine siliziumhaltig
ist, ist die Verbindung im Vergleich zu einem Falle, daß
R₁ (und/oder R₂) alleine siliziumhaltig ist und R₃ (und/oder
R₄) kein Silizium enthalten, wegen seiner hohen Alkalilöslichkeit
von Vorteil.
Polymere mit Einheiten der Formel (I) erhält man durch
Kondensationsreaktion zwischen einer phenolhaltigen Verbindung
und einem Aldehyd oder Keton. Diese Kondensationsreaktion
läßt sich je nachdem, ob eine siliziumhaltige
Alkylgruppe mit 1-10 Kohlenstoffatom(en) in der phenolhaltigen
Verbindung oder in dem Aldehyd oder Keton enthalten
ist, in zwei Verfahrensvarianten einteilen. Beispiele
für Alkylgruppen mit 1-10 Kohlenstoffatom(en)
sind Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-,
sek.-Butyl, tert.-Butyl-, Heptyl-, Hexyl-, Octyl-,
Nonyl- und Decylgruppen.
Bei der ersten Verfahrensvariante ist die siliziumhaltige
Alkylgruppe in die phenolhaltige Verbindung eingebaut.
Bei dieser Verfahrensvariante wird eine organische
Siliziumverbindung der Formeln:
oder
worin bedeuten:
R₁₃ ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxyl- oder Alkoxylgruppe;
R₁₄ bis R₂₄, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1-10 Kohlenstoffatom(en), eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Naphthylgruppe;
p und q = 0 oder 1 und
s 0 oder eine positive ganze Zahl,
mit einem Aldehyd kondensiert.
R₁₃ ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxyl- oder Alkoxylgruppe;
R₁₄ bis R₂₄, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1-10 Kohlenstoffatom(en), eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Naphthylgruppe;
p und q = 0 oder 1 und
s 0 oder eine positive ganze Zahl,
mit einem Aldehyd kondensiert.
Beispiele für gegebenenfalls substituierte Phenyl- oder
Naphthylgruppen in den Formeln (III) und (IV) sind
Phenyl-, p-Tolyl-, p-Methoxyphenyl-, p-Chlorphenyl-,
p-Trifluormethylphenyl-, o-Tolyl-, o-Methoxyphenyl-,
p-Trimethylphenyl-, 1-Naphthyl-, 2-Naphthyl-, 6-Methoxy-2-
naphthyl- und 6-Ethoxy-2-naphthylgruppen.
Beispiele für Verbindungen der Formel (III) sind in der
folgenden Tabelle I zusammengestellt:
Beispiele für Verbindungen der Formel (IV) sind in der
folgenden Tabelle II zusammengestellt:
Durch Kondensation der genannten organischen Siliziumverbindungen
mit Formaldehyd entsprechend einem üblichen Verfahren
erhält man ein Novolakharz mit einer Einheit der
Formel (I).
Bei der zweiten Verfahrensvariante ist die bei Formel (I)
genannte siliziumhaltige Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatom(en)
in den Aldehyd oder das Keton eingebaut. Bei
dieser Verfahrensvariante wird eine Carbonylverbindung der
Formel:
worin R₂₅ und R₂₆ jeweils für ein Wasserstoffatom, eine
Allylgruppe oder eine siliziumhaltige Alkylgruppe mit
1 bis 15 Kohlenstoffatom(en) steht und wobei mindestens
einer der Reste R₂₅ und R₂₆ eine siliziumhaltige Alkylgruppe
mit 1 bis 15 Kohlenstoffatom(en) darstellt, mit
einem Phenol oder Phenolderivat kondensiert.
Beispiele für Carbonylverbindungen der Formel (V) sind:
Die Carbonylverbindungen der Formel (V) können alleine oder
in Kombination aus zwei oder mehreren zum Einsatz gelangen.
Beispiele für zur Kondensation mit der Carbonylverbindung
der Formel (V) geeignete Phenole oder Phenolderivate sind
Phenol, Cresol, Xylenol, Ethylphenol, Propylphenol,
Butylphenol, Dihydroxybenzol, Trihydroxybenzol und die im
Zusammenhang mit den Formeln (III) und (IV) genannten
Phenolverbindungen.
Bei den Polymerisaten mit Einheiten der Formel (I) läßt
sich die Sauerstoff-RIE-Beständigkeit mit zunehmendem
Siliziumgehalt verbessern. Damit einher geht jedoch eine
Verminderung der Lichtempfindlichkeit der erfindungsgemäßen
lichtempfindlichen Beschichtungsmassen. Wenn man
folglich die erste Verfahrensvariante durchführt, sollte
vorzugsweise der Siliziumgehalt durch Mitverwendung eines
siliziumfreien Phenols oder Phenolderivats zusätzlich zu
der organischen Siliziumverbindung der Formel (III) oder
(IV) gesteuert werden. In diesem Falle sollte der Anteil
an der organischen Siliziumverbindung der Formel (III)
bzw. (IV) vorzugsweise 20-80 Mol-% betragen. Beispiele
für verwendbare Phenolderivate sind o-Chlorphenol,
m-Chlorphenol, p-Chlorphenol, m-Cresol, p-Cresol, Xylenol,
Bisphenol A, 4-Chlor-3-cresol-dihydroxybenzol und Trihydroxybenzol.
Wie bereits ausgeführt, erhält man die in lichtempfindlichen
Beschichtungsmassen A und B verwendbaren siliziumhaltigen
Polymerisate mit Einheiten der Formel (I) auf relativ
preisgünstige Weise, da bei ihrer Herstellung keine teueren
Monomeren mit direkt an den Benzolring gebundenen Siliziumatomen
benötigt werden.
Im folgenden werden Polymerisate mit Einheiten der Formel
(II) näher erläutert.
Beispiele für in Formel (II) mögliche Alkylgruppen mit
1 bis 10 Kohlenstoffatom(en) sind im Zusammenhang mit
Formel (I) genannt. Beispiele für gegebenenfalls substituierte
Arylgruppen sind die im Zusammenhang mit Formel (III)
genannten gegebenenfalls substituierten Phenyl- oder
Naphthylgruppen. Bei der erfindungsgemäßen Beschichtungsmasse
B kann das Mischungsverhältnis Polymerisat (A) mit
der Einheit der Formel (I) zu Polymerisat (B) mit der
Einheit der Formel (II) willkürlich gewählt werden. Zur
Gewährleistung der gewünschten Sauerstoff-RIE-Beständigkeit
und der gewünschten Wärmebeständigkeit sollte das Verhältnis
A/(A + B) vorzugsweise 20-80 Gew.-% betragen.
Die Einheit der Formel (II) besteht aus einem Anteil entsprechend
dem Parameter m und einem Anteil entsprechend
dem Parameter n. Beispiele für Einheitsanteile entsprechend
dem Parameter m bzw. n sind in den folgenden Tabellen III
und IV zusammengestellt:
Im folgenden werden die in erfindungsgemäßen Beschichtungsmassen
A und B verwendbaren lichtempfindlichen Substanzen
näher erläutert. Als lichtempfindliche Substanz eignet sich
jede lichtempfindliche Substanz, solange sie gegenüber der
Wellenlänge des der jeweiligen Belichtungsvorrichtung benutzten
Lichts empfindlich ist. Es eignen sich sowohl
negative lichtempfindliche Substanzen, wie Azidverbindungen,
als auch positive lichtempfindliche Substanzen, wie Diazoverbindungen.
Beispiele für Azidverbindungen sind die in üblichen lichtempfindlichen
Beschichtungsmassen verwendbaren Azidverbindungen,
wie 4,4′-Diazidchalcon, 2-Methoxy-4′-azidchalcon,
1-(p-Azidophenyl)-4-(2-furyl)-1,3-butadien, 2,6-Bis-(azido
benzal)-cyclohexanon, 2,6-Bis-(4′-azidobenzal)-4-methylen-
cyclohexanon, 1,3-Bis-(4′-azidobenzal)-2-propanon,
1,3-Bis-(4′-azidocinnamyliden)-2-propanon, 4,4′-Diazidostilben,
4,4′-Diazidobiphenyl, 4,4′-Diazidodiphenylsulfid,
3,3′-Diazidodiphenylsulfid, 4,4′-Diazidodiphenylsulfon,
3,3′-Diazidodiphenylsulfon und 4,4′-Diazidstilben.
Beispiele für die zweite Kategorie lichtempfindlicher
Substanzen sind Verbindungen mit einer Naphthochinondiazidgruppe
oder einer Benzochinondiazidgruppe. Diese Verbindungen
erhält man durch Kondensation eines Naphthochinon
diazidsulfonsäurechlorids oder Benzochinondiazidsulfon
säurechlorids mit einer niedrig- oder hochmolekularen
Verbindung mit einer phenolischen Hydroxylgruppe in Gegenwart
eines schwachen Alkalis. Beispiele für kondensierbare
niedrigmolekulare Verbindungen sind Hydrochinon, Resorcin,
Phloroglucin, 2,4-Dihydrochinon-benzophenon, 2,3,4-Tri
hydroxy-benzophenon, 2,4,2′,4′-Tetrahydroxy-benzophenon,
2,3,4,4′-Tetrahydroxy-benzophenon, 3,4,5-Trihydroxy-
benzoesäureethylester, Gallussäurealkylester, Brenzcatechin,
Quercetin, Morin-alizarin, Chinalizarin und Purpurin.
Beispiele für kondensierbare hochmolekulare Verbindungen
sind Phenol/Formaldehyd-Novolakharze, Cresol/Formaldehyd-
Novolakharze und Polyhydroxystyrol. Von den lichtempfindlichen
Substanzen der genannten zweiten Kategorie werden
Naphthochinondiazidsulfonsäureester bevorzugt.
Die genannten lichtempfindlichen Substanzen können alleine
oder in Kombination aus zwei oder mehreren zum Einsatz
gelangen. In einer derzeit weitverbreitet benutzten Belichtungsvorrichtung
bedient man sich als Lichtquelle
einer g-Linie (Wellenlänge: 436 nm) eines Quecksilberemissionsspektrums.
Folglich können sämtliche lichtempfindliche
Substanzen, die gegenüber Licht einer Wellenlänge
von 436 nm empfindlich sind, zum Einsatz gelangen.
Beispiele für solche lichtempfindliche Substanzen sind
Bis-(1-naphthochinon-2-diazido-5-sulfonsäure)-2,3,4-
trihydroxy-benzophenonester und 1-(p-Azidophenyl)-4-(2-
furyl)-1,3-butadien.
Sowohl in der erfindungsgemäßen Beschichtungsmasse A als
auch in der erfindungsgemäßen Beschichtungsmasse B beträgt
die Menge an lichtempfindlicher Substanz pro 100 Gew.-Teile
Polymerisat vorzugsweise 5-100 Gew.-Teile. Wenn die Menge
an lichtempfindlicher Substanz weniger als 5 Gew.-Teile beträgt,
reicht der entstandene Löslichkeitsunterschied
zwischen den belichteten und unbelichteten Bereichen
nicht aus. Folglich bereitet es Schwierigkeiten, ein gutes
Muster herzustellen. Wenn andererseits die Menge an lichtempfindlicher
Substanz 100 Gew.-Teile übersteigt, verschlechtern
sich die Filmbildungseigenschaften der lichtempfindlichen
Beschichtungsmasse.
Einer erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Beschichtungsmasse
können weitere geeignete Zusätze einverleibt werden.
Ein Beispiel für solche Zusätze ist ein in einer wäßrigen
Alkalilösung lösliches Harz. Der Zusatz
dieses Harzes erfolgt, um die Filmbildungseigenschaften
der lichtempfindlichen Beschichtungsmasse zu verbessern
und die Löslichkeit in einer als Entwickler verwendeten
wäßrigen Alkalilösung auszubalancieren. Als alkalilösliche
Harze eignen sich sämtliche Harze, sofern sie in wäßrigen
Alkalilösungen löslich sind. Beispiele hierfür sind
Poly-(p-vinylphenol), Poly-(o-biphenylphenol), Poly-(m-
isopropenylphenol), Poly-(o-isopropenylphenol), handelsübliche
Novolakharze, wie Phenolnovolakharze oder
p-Cresolnovolakharze, Mischpolymerisate von p-Vinylphenol
und Methylmethacrylat, Mischpolymerisate von p-Isopropenylphenol
und Maleinsäureanhydrid, Mischpolymerisate aus
p-Hydroxystyrol und Methacrylsäure, teilweise benzoyliertes
Poly-(p-vinylphenol), Poly-(methacrylsäure) und Poly-
(acrylsäure). Von diesen Harzen werden solche mit phenolischer
Hydroxygruppe verwendet. Besonders gut eignen sich
Poly-(p-vinylphenol) und Mischpolymerisate von Poly-(p-
vinylphenol) und Methylmethacrylat.
Die genannten alkalilöslichen Harze können einzeln oder in
Kombination aus zwei oder mehreren zum Einsatz gelangen.
Sowohl einer erfindungsgemäßen Beschichtungsmasse A als
auch einer erfindungsgemäßen Beschichtungsmasse B können
pro 100 Gew.-Teile Polymerisat mit Einheit der Formel (I)
und/oder (II) 5-100 Gew.-Teile alkalilösliches Harz zugesetzt
werden. Wenn die Menge zu gering ist, lassen sich die
Filmbildungseigenschaften der Beschichtungsmasse nicht verbessern.
Wenn andererseits die Menge zu groß ist, verschlechtert
sich die Sauerstoff-RIE-Beständigkeit.
Weitere geeignete Zusätze sind beispielsweise UV-Absorptionsmittel,
Inhibitoren gegen eine Wärmepolymerisation zur Erhöhung
der Lagerungsstabilität, Antilichthofmittel zur
Verhinderung einer Lichthofbildung durch Schichtträger,
die Haftung verbessernde Mittel zur Verbesserung der
Haftung zwischen einem aufgetragenen Film der lichtempfindlichen
Beschichtungsmasse und dem Schichtträger und
Egalisiermittel als oberflächenaktive Mittel zur Glättung
der Filmoberfläche.
Eine erfindungsgemäße lichtempfindliche Beschichtungsmasse
wird in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst und danach
auf einen gegebenen Schichtträger aufgetragen. Beispiele
für geeignete Lösungsmittel der Ketonreihe,
wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon
und Cyclohexanon, Lösungsmittel der Ethylenglykoletherreihe,
wie Methylglykol, Methylglycolacetat oder Ethylglykolacetat,
sowie Lösungsmittel der Esterreihe, z. B.
Ethylacetat, Butylacetat und Isoamylacetat.
Im folgenden werden Maßnahmen zum Einsatz erfindungsgemäßer
lichtempfindlicher Beschichtungsmassen bei zur
Musterbildung dienenden zweischichtigen Resistsystemen
erläutert.
Zunächst wird auf einen Schichtträger ein Glättungsmittel
aufgetragen und -getrocknet, wobei ein "Vorstrich" gegebener
Dicke und flacher Oberfläche erhalten wird. Beispiele
für Schichtträger sind Siliziumplättchen, auf denen
ein IC hergestellt werden soll (diese Plättchen können bereits
die verschiedensten Isolierschichten, Elektroden und
Anschlüsse aufweisen und folglich relativ großstufig ausgestaltet
sein) sowie blanke Masken (z. B. Quarzplatten) zur
Herstellung von Belichtungsmasken. Als Glättungsmittel eignen
sich hochmolekulare Substanzen, aus denen dünne Filme herstellbar
sind und die eine ausreichende Reinheit besitzen,
um die Herstellung von Halbleitervorrichtungen nicht zu
beeinträchtigen. Beispiele für solche hochmolekulare Substanzen
sind positive Photoresists, die vornehmlich aus
Novolakharzen und substituiertem Naphthochinondiazid,
Polystyrol, Polymethacrylat, Polyvinylphenol, Novolakharzen,
Polyestern, Polyvinylalkohol, Polyethylen, Polypropylen,
Polyimid, Polybutadien, Polyvinylacetat und
Polyvinylbutyral bestehen. Diese Glättungsmittel können
alleine oder in Kombination aus zwei oder mehreren zum
Einsatz gelangen. Zur Absorption von von der Schichtträgeroberfläche
reflektiertem Licht kann ein Lichtabsorptionsmittel
zugesetzt werden.
Das beschriebene Glättungsmittel wird in einem Lösungsmittel
gelöst und in Form der Lösung auf den Schichtträger
aufgetragen. Beispiele für zur Herstellung der Beschichtungslösung
geeignete Lösungsmittel sind Toluol, Xylol,
Ethylglykolacetat und Cyclohexanon. Die Viskosität der
Lösung beträgt zweckmäßigerweise 20-100, vorzugsweise
60-100 mPa · s. Die Dicke der Glättungsschicht beträgt
zweckmäßigerweise 1-2, vorzugsweise 1,5-2,0 µm. Wenn
die Dicke der Glättungsschicht 1 µm oder weniger beträgt,
erreicht man keine Glättung. Wenn andererseits die Dicke
2 µm übersteigt, verschlechtert sich die Auflösung.
Nach Applikation der Glättungsmittellösung und Trocknen
der aufgetragenen Schicht kann das Ganze gebrannt werden.
In diesem Fall wird die Brenntemperatur hoch genug eingestellt,
um das Lösungsmittel zu verdampfen. Sie liegt über
der Einfriertemperatur des Glättungsmittels. Gebrannt wird
zweckmäßigerweise 0,5-120 min bei 50-250°C, vorzugsweise
1-90 min bei 80-220°C.
Danach wird auf die in der geschilderten Weise hergestellte
Glättungsschicht eine Lösung der erfindungsgemäßen lichtempfindlichen
Beschichtungsmasse aufgetragen und -getrocknet,
wobei eine aus der lichtempfindlichen Beschichtungsmasse
bestehende lichtempfindliche Schicht entsteht. Beispiele für
zur Herstellung der Lösung geeignete Lösungsmittel wurden
bereits angegeben. Beispiele für geeignete Applikationsmaßnahmen
sind eine Wirbelapplikation mit Hilfe einer
Wirbelvorrichtung, eine Tauchapplikation, eine Sprühapplikation
und ein Aufdrucken. Bei Verwendung einer Wirbelvorrichtung
sollte die Viskosität der Lösung zweckmäßigerweise
10-100, vorzugsweise 10-60 mPa · s betragen. Wenn
die lichtempfindliche Schicht zu dünn ist, erreicht man
keine ausreichende Sauerstoff-RIE-Beständigkeit. Wenn
andererseits die Schicht zu dick ist, verschlechtert sich
die Auflösung. Folglich sollte die Dicke der lichtempfindlichen
Schicht zweckmäßigerweise 0,2-1,2, vorzugsweise
0,3-0,8 µm betragen.
Danach wird durch eine Maske zur selektiven Belichtung eines
gewünschten Bereichs der lichtempfindlichen Schicht mit
Licht, z. B. sichtbarem Licht, Infrarotstrahlung, ultraviolettem
Licht oder Elektronenstrahlen belichtet. Hierbei
entsteht ein Unterschied in der Löslichkeit in dem Entwickler
zwischen den belichteten und unbelichteten Bereichen.
Belichtet werden kann entweder durch Kontaktbelichtung
oder Projektionsbelichtung. Obwohl die zur Belichtung
verwendete Lichtmenge von der Art der verwendeten
lichtempfindlichen Beschichtungsmasse abhängt, beträgt sie
normalerweise 10-1000 mJ/cm².
Danach wird die belichtete lichtempfindliche Schicht zur
Herstellung eines gewünschten oberen Resistmusters entwickelt.
Beispiele für geeignete Entwickler sind wäßrige
Alkalilösungen, z. B. wäßrige Tetramethylammoniumhydroxidlösungen,
wäßrige Cholinlösungen, wäßrige Ammoniumhydroxidlösungen,
wäßrige Natriumhydroxidlösungen und
wäßrige Kaliumhydroxidlösungen. In der Regel beträgt deren
Konzentration 15 Gew.-% oder weniger. Wie bereits erwähnt,
können erfindungsgemäß als Entwickler wäßrige Alkalilösungen
zum Einsatz gelangen. Die Entwicklung erfolgt durch
Tauchen, Sprühen u. dgl. Bei dieser Entwicklung wird der
belichtete Bereich (im Falle eines positiven Resists) oder
nicht-belichtete Bereich (im Falle eines negativen Resists)
gelöst, wobei ein gewünschtes Muster entsteht. Nach der
Entwicklung läßt sich der Entwickler auswaschen.
Danach wird die darunter liegende Glättungsschicht unter
Verwendung des oberen Resistmusters als Maske durch Sauer
stoff-Plasma-RIE gemustert. Da das obere Resistmuster zu
diesem Zeitpunkt einem Sauerstoffplasma ausgesetzt wird,
bildet sich auf seiner Oberfläche ein dünner Film einer
Zusammensetzung nahe SiO₂. Durch diesen dünnen Film wird
die Sauerstoff-RIE-Beständigkeit des oberen Resistmusters
auf das 10- bis 100fache derjenigen der darunter liegenden
Glättungsschicht erhöht. Folglich kann das obere Resistmuster
als Ätzmaske dienen. Dies führt dazu, daß die
Glättungsschicht entsprechend dem oberen Resistmuster mit
hoher Genauigkeit gemustert werden kann. Letztlich erhält
man somit ein Resistmuster in Stapelbauweise aus dem oberen
Resistmuster und dem Glättungsschichtmuster, das ein gutes
Profil aufweist. Die Sauerstoff-RIE erfolgt üblicherweise
1-120 min unter einem Druck von 133 × 10-5 bis
133 × 10-1 Pa und 50-500 W.
Der Schichtträger wird dann behandelt, z. B. selektiv geätzt,
wobei ein in der geschilderten Weise hergestelltes
doppellagiges Resistmuster als Ätzmaske verwendet wird.
Die Ätzung erfolgt entweder als Naß- oder Trockenätzung.
Zur Herstellung feiner Muster von 3 µm oder weniger wird
eine Trockenätzung bevorzugt. Welches Ätzmittel für die
Naßätzung verwendet wird, hängt vom zu ätzenden Schichtträgermaterial
ab. Zum Ätzen von Siliziumoxidfilmen eignen
sich beispielsweise wäßrige Fluorwasserstoffsäurelösungen
oder wäßrige Ammoniumfluoridlösungen. Zum Ätzen von
Aluminium eignen sich beispielsweise wäßrige Phosphorsäurelösungen,
wäßrige Essigsäurelösungen oder wäßrige
Salpetersäurelösungen. Zum Ätzen von Chrommaterialien
eignen sich beispielsweise wäßrige Cerammoniumnitratlösungen.
Beispiele für zur Trockenätzung verwendbare
Ätzgase sind CF₄, CHF₃, C₂F₆, CCl₄, BCl₃, Cl₂ und HCl.
Diese Ätzgase können erforderlichenfalls in Kombination
zum Einsatz gelangen. Bei beiden Ätzverfahren lassen sich
die jeweils optimalen Ätzbedingungen entsprechend dem zu
ätzenden Gegenstand und der Art des als Ätzmaske verwendeten
Resistmusters in geeigneter Weise einstellen.
Nach beendeter Behandlung wird das noch auf der Schichtträgeroberfläche
befindliche doppellagige Resistmuster
durch ein Resistentfernungsmittel oder durch Veraschen
mittels eines Sauerstoffplasmas entfernt. Resistentfernungsmittel
sind im Handel erhältlich.
Bei Benutzung des zweilagigen Resistsystems kann man erforderlichenfalls
auch noch andere Maßnahmen durchführen.
Beispiele hierfür sind eine Vorbehandlung zur Verbesserung
der Haftung zwischen der lichtempfindlichen Schicht und
der Glättungsschicht oder der Glättungsschicht und dem
Schichtträger, ein Brennen vor oder nach der Entwicklung
sowie eine erneute Bestrahlung mit UV-Licht vor der
Trockenätzung.
Lichtempfindliche Beschichtungsmassen gemäß der Erfindung
lassen sich nicht nur in den beschriebenen doppellagigen
Resistsystemen, sondern auch bei lithographischen Verfahren,
die mit üblichen einlagigen Resistsystemen arbeiten,
zum Einsatz bringen.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen.
100 mMol m-Isopropenylphenol der Formel:
und 100 mMol Pentamethyldisiloxan werden in Gegenwart
eines Platinkatalysators umgesetzt. Hierbei erhält man als
Produkt einer Additionsreaktion 80 mMol m-Phenolsiloxan
der Formel:
Danach wird das erhaltene m-Phenolsiloxan mit 30 mMol
m-Cresol, 40 mMol p-Cresol und 100 mMol einer wäßrigen
Formaldehydlösung (37%ig) versetzt, worauf die erhaltene
Lösung unter Rühren auf 100°C erhitzt wird. Nach Zugabe
von 1,8 mMol Oxalsäure wird die Lösung 4 h lang bei 100°C
reagieren gelassen. Danach werden Wasser und nicht umgesetztes
Monomeres durch fraktionierte Destillation bei
vermindertem Druck entfernt, wobei 22 g eines Novolakharzes
erhalten werden.
10 g des erhaltenen Novolakharzes und 3 g Bis-(1,2-naphtho
chinon-2-diazido-5-sulfonsäure)-2,3,4-trihydroxy-
benzophenonester werden in 25 g Ethylglykolacetat gelöst
und gerührt, wobei eine lichtempfindliche Beschichtungsmasse
erhalten wird.
Ein handelsübliches positives Resistmaterial in Form eines
Novolakharzes wird auf ein 2,0 µm dickes Siliziumplättchen
aufgetragen, wobei eine Glättungsschicht gebildet wird.
Auf diese wird durch ein 0,2 µm dickes Filter die in der
geschilderten Weise zubereitete lichtempfindliche Beschichtungsmasse
zur Bildung einer 0,6 µm dicken lichtempfindlichen
Schicht aufgetragen.
Das erhaltene Aufzeichnungsmaterial wird 5 min lang bei
90°C vorgebrannt, dann mit Licht einer Wellenlänge von
436 nm (50 mJ/cm²) belichtet und schließlich 5 min lang
mittels einer Heizplatte auf 80°C erhitzt. Danach wird
das Aufzeichnungsmaterial in eine 2,38gew.-%ige wäßrige
Tetramethylammoniumhydroxidlösung getaucht, um ein oberes
Resistmuster zu bilden. Durch Sauerstoff-RIE unter Verwendung
des oberen Resistmusters als Maske wird die
darunter liegende Glättungsschicht gemustert.
Ein Abschnitt des in der geschilderten Weise hergestellten
Resistmusters wird mittels eines Abtastelektronenmikroskops
untersucht. Hierbei zeigt es sich, daß Resistmuster mit
senkrecht gerichteter Seitenfläche und dazwischenliegenden
Abständen gebildet wurden. Jeder Strich und jeder Abstand
besitzen eine Breite von 0,5 µm. Die Dicke des Resistmusters
beträgt 2,3 µm.
100 mMol p-Isopropenyl-m-methoxyphenol der Formel
und 100 mMol Triethylsilan werden in Gegenwart eines Platinkatalysators
umgesetzt, wobei als Produkt einer Additionsreaktion
75 mMol Guacolsilan der Formel:
erhalten werden.
Das erhaltene Guacolsilan wird mit 75 mMol m-Cresol,
75 mMol p-Cresol und 150 mMol einer wäßrigen Formaldehydlösung
(37%ig) versetzt, worauf die erhaltene Lösung
unter Rühren auf 100°C erhitzt wird. Nach Zugabe von
3 mMol Oxalsäure wird die Lösung 4 h lang bei 100-105°C
reagieren gelassen. Nach Entfernung von Wasser und nicht
umgesetztem Monomeren durch fraktionierte Destillation
bei vermindertem Druck erhält man 18 g eines Novolakharzes.
10 g des erhaltenen Novolakharzes und 3 g Bis-(1-naphtho
chinon-2-diazido-5-sulfonsäure)-2,3,4-trihydroxy-
benzophenonester werden in 25 g Ethylglykolacetat gelöst
und gerührt, wobei eine lichtempfindliche Beschichtungsmasse
erhalten wird.
Eine organische Siliziumverbindung der Formel (7) in
Tabelle I und m-Cresol werden zur Herstellung eines
Novolakharzes in einem Molverhältnis von 7 : 3 kondensiert.
Das erhaltene Novolakharz wird mit 20 Gew.-% der lichtempfindlichen
Substanz Bis-(1-naphthochinon-2-diazido-5-
sulfonsäure)-2,3,4-trihydroxy-benzophenonester versetzt,
worauf das erhaltene Gemisch in Ethylglykolacetat gelöst
und gerührt wird, wobei man eine lichtempfindliche Beschichtungsmasse
erhält.
Eine organische Siliziumverbindung der Formel (2) in
Tabelle I und m-Cresol werden zur Herstellung eines Novolakharzes
in einem Molverhältnis von 7 : 3 kondensiert.
Nach Zugabe von 20 Gew.-% der lichtempfindlichen Substanz
Bis-(1-naphthochinon-2-diazido-5-sulfonsäure)-2,3,4-
trihydroxy-benzophenonester zu dem erhaltenen Novolakharz
wird das Gemisch in Ethylglykolacetat gelöst und gerührt,
wobei eine lichtempfindliche Beschichtungsmasse erhalten
wird.
Eine organische Siliziumverbindung der Formel (6) in
Tabelle I und m-Cresol werden zur Herstellung eines
Novolakharzes in einem Molverhältnis von 7 : 3 kondensiert.
Nach Zugabe von 25 Gew.-% der lichtempfindlichen Substanz
Bis-(1-naphthochinon-2-diazido-5-sulfonsäure)-2,3,4-
trihydroxy-benzophenonester zu dem erhaltenen Novolakharz
wird das Gemisch in Ethylglykolacetat gelöst und gerührt,
wobei eine lichtempfindliche Beschichtungsmasse erhalten
wird.
Eine organische Siliziumverbindung der Formel (8) in
Tabelle I, m-Cresol und p-Cresol werden zur Herstellung
eines Novolakharzes in einem Molverhältnis von 6 : 2 : 2
kondensiert.
Nach Zugabe von 25 Gew.-% der lichtempfindlichen Substanz
Bis-(1-naphthochinon-2-diazido-5-sulfonsäure)-2,3,4-
trihydroxy-benzophenonester zu dem erhaltenen Novolakharz
wird das Gemisch in Ethylglykolacetat gelöst und gerührt,
wobei eine lichtempfindliche Beschichtungsmasse erhalten
wird.
Eine organische Siliziumverbindung der Formel (10) in
Tabelle I und m-Cresol werden zur Herstellung eines
Novolakharzes in einem Molverhältnis von 5 : 5 kondensiert.
Nach Zugabe von 25 Gew.-% der lichtempfindlichen Substanz
Bis-(1-naphthochinon-2-diazido-5-sulfonsäure)-2,3,4-
trihydroxy-benzophenonester zu dem erhaltenen Novolakharz
wird das Gemisch in Ethylglykolacetat gelöst und gerührt,
wobei eine lichtempfindliche Beschichtungsmasse erhalten
wird.
Eine organische Siliziumverbindung der Formel (14) in
Tabelle I und m-Cresol werden zur Herstellung eines
Novolakharzes in einem Molverhältnis von 6 : 4 kondensiert.
Nach Zugabe von 18 Gew.-% der lichtempfindlichen Substanz
Bis-(1-naphthochinon-2-diazido-5-sulfonsäure)-2,3,4-
trihydroxy-benzophenonester zu dem erhaltenen Novolakharz
wird das Gemisch in Ethylglykolacetat gelöst und gerührt,
wobei eine lichtempfindliche Beschichtungsmasse erhalten
wird.
Eine organische Siliziumverbindung der Formel (19) in
Tabelle II und m-Cresol werden zur Herstellung eines
Novolakharzes in einem Molverhältnis von 5 : 5 kondensiert.
Nach Zugabe von 20 Gew.-% der lichtempfindlichen Substanz
Tris-(1-naphthochinon-2-diazido-5-sulfonsäure)-2,3,4,4′-
tetrahydroxy-benzophenonester zu dem erhaltenen Novolakharz
wird das Gemisch in Ethylglykolacetat gelöst und gerührt,
wobei eine lichtempfindliche Beschichtungsmasse erhalten
wird.
Eine organische Siliziumverbindung der Formel (35) in
Tabelle II und m-Cresol werden zur Herstellung eines
Novolakharzes in einem Molverhältnis von 6 : 4 kondensiert.
Nach Zugabe von 20 Gew.-% der lichtempfindlichen Substanz
Bis-(1-naphthochinon-2-diazido-5-sulfonsäure)-2,3,4-
trihydroxy-benzophenonester zu dem erhaltenen Novolakharz
wird das Gemisch in Ethylglykolacetat gelöst und gerührt,
wobei eine lichtempfindliche Beschichtungsmasse erhalten
wird.
Entsprechend Beispiel 1 werden unter Verwendung der lichtempfindlichen
Beschichtungsmassen der Beispiele 2 bis 10
zweilagige Resistsysteme hergestellt und im Rahmen photolithographischer
Verfahren getestet.
Jeweils ein Abschnitt des letztlich erhaltenen Resistmusters
wird mittels eines Abtastelektronenmikroskops untersucht.
Hierbei zeigt es sich, daß sämtliche Resistmuster ein gutes
Profil aufweisen und sowohl die einzelnen Muster als auch
die Abstände dazwischen eine Breite von 0,5 µm besitzen.
7 g des gemäß Beispiel 1 hergestellten Novolakharzes, 20 g
Bis-(1-naphthochinon-2-diazido-5-sulfonsäure)-2,3,4-
trihydroxy-benzophenonester und 3 g eines durch Kondensation
von m-Cresol und p-Cresol in einem Molverhältnis
von 6 : 4 erhaltenen handelsüblichen Novolakharzes werden
in 25 g Cyclohexanon gelöst und gerührt, wobei eine lichtempfindliche
Masse erhalten wird.
Entsprechend Beispiel 1 wird unter Verwendung der in der
geschilderten Weise zubereiteten lichtempfindlichen Beschichtungsmasse
ein zweilagiges Resistsystem hergestellt
und im Rahmen eines photolithographischen Verfahrens getestet.
Danach wird ein Abschnitt des gebildeten Glättungsschichtmusters
mittels eines Elektronenabtastmikroskops
untersucht. Hierbei zeigt es sich, daß Resistmuster guten
Profils mit Abständen zwischen den einzelnen Mustern entstanden
sind. Jede Linie und jeder Abstand besitzen eine
Breite von 0,5 µm.
In jedem der Beispiele werden entsprechend der zweiten
Verfahrensvariante ein Phenolderivat und eine Carbonylverbindung
der Formel (V) kondensiert, wobei ein
siliziumhaltiges Polymerisat mit einer Einheit der Formel
(I) erhalten wird. Die bei den verschiedenen Beispielen
verwendeten Phenolderivate und Carbonylverbindungen der
Formel (V) sind in den Tabellen V und VI aufgeführt.
Danach werden die erhaltenen Polymere und lichtempfindlichen
Substanzen in Ethylglykolacetat gelöst, wobei verschiedene
lichtempfindliche Beschichtungsmassen erhalten
werden. Die in den Beispielen verwendeten lichtempfindlichen
Substanzen und deren Menge sind in den Tabellen
V und VI angegeben.
Die erhaltenen verschiedenen Beschichtungsmassen werden in
der im folgenden geschilderten Weise im Rahmen zweilagiger
Resistsysteme getestet.
Zunächst wird eine Lösung eines handelsüblichen Novolakresists
auf einen Siliziumschichtträger aufgetragen und
-getrocknet. Danach wird das Ganze 1 h lang auf 200°C erhitzt,
wobei eine 1,5 µm dicke Glättungsschicht erhalten
wird. Anschließend wird jeweils eine der verschiedenen
lichtempfindlichen Beschichtungsmassen auf die Glättungsschicht
aufgetragen und -getrocknet, um eine 0,6 µm dicke
lichtempfindliche Schicht auszubilden. Die Belichtung
und Entwicklung erfolgen unter den in Tabelle V und VI
angegebenen Bedingungen, wobei jeweils ein oberes Resistmuster
mit 0,5 µm breiten Linien und Abständen gebildet
wird.
Danach wird die Glättungsschicht durch Sauerstoff-RIE unter
Verwendung des oberen Resistmusters als Ätzmaske gemustert.
Die Ätzung erfolgt in einer handelsüblichen Trockenätzvorrichtung.
Die Bedingungen bei der Sauerstoff-RIE sind:
Leistung 300 W/cm², Sauerstoffgasdruck 4 Pa, Strömungsgeschwindigkeit
50 SCCM.
Bei dem jeweils erhaltenen zweilagigen Resistsystem werden
die Sauerstoff-RIE-Beständigkeit des oberen Resistmusters
und die Auflösung des gebildeten Resistmusters mit doppellagiger
Bauweise untersucht. Die Ergebnisse sind in den
Tabellen V und VI zusammengefaßt. Die Sauerstoff-RIE-
Beständigkeit des oberen Resistmusters ist auf die Sauer
stoff-RIE-Beständigkeit der Glättungsschicht bezogen.
In den Tabellen bedeuten D* und Q Gruppen der Formeln:
Siliziumhaltige Polymere mit Einheiten der Formel (I),
siliziumhaltige Polymere mit Einheiten der Formel (II)
(in einigen Beispielen) und eine lichtempfindliche Substanz
werden in Ethylglykolacetat gelöst, wobei verschiedene
lichtempfindliche Beschichtungsmassen erhalten werden.
Die siliziumhaltigen Polymerisate mit Einheiten der
Formel (I) bzw. (II), die lichtempfindlichen Substanzen
und die verschiedenen Mischungsverhältnisse sind in den
Tabellen VII bis XIII angegeben.
Die jeweils erhaltene lichtempfindliche Beschichtungsmasse
wird im Rahmen eines doppellagigen Resistsystems
wie folgt getestet:
Zunächst wird jeweils eine Lösung eines handelsüblichen
Novolakresists auf einen Siliziumschichtträger aufgetragen
und -getrocknet, worauf das Ganze 30 min lang auf einer
Heizplatte auf 200°C erhitzt wird. Hierbei entsteht eine
2,0 µm dicke Glättungsschicht. Danach wird auf die jeweilige
Glättungsschicht eine der verschiedenen lichtempfindlichen
Beschichtungsmassen aufgetragen und -getrocknet,
wobei jeweils eine 0,5 µm dicke lichtempfindliche
Schicht entsteht. Die Belichtung und Entwicklung erfolgen
unter den in Tabellen VII bis XIII aufgeführten Bedingungen,
wobei jeweils ein oberes Resistmuster gebildet wird.
Danach wird jeweils die Glättungsschicht durch Sauerstoff-
RIE unter Verwendung des oberen Resistmusters als Ätzmaske
gemustert. Die Musterung erfolgt in einer handelsüblichen
Trockenätzvorrichtung. Die Bedingungen beim Sauerstoff-RIE
waren folgende: 266 × 10-2 Pa, Leistung 300 W/cm², Sauerstoffgasdruck
von 4 Pa, Strömungsgeschwindigkeit 50 SCCM.
Bei dem jeweils erhaltenen zweilagigen Resistsystem werden
die Sauerstoff-RIE-Beständigkeit des oberen Resistmusters
und die Auflösung des gebildeten Resistmusters mit doppellagiger
Bauweise untersucht. Die Ergebnisse sind in den
Tabellen VII bis XIV zusammengefaßt. Die Sauerstoff-RIE-Beständigkeit
des oberen Resistmusters ist auf die Sauer
stoff-RIE-Beständigkeit der Glättungsschicht bezogen.
Claims (17)
1. Lichtempfindliche Beschichtungsmasse, enthaltend ein
Polymer mit einer wiederkehrenden Einheit der
Formel:
worin bedeuten:
R₁ bis R₄, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Alkoxy- oder gegebenenfalls substituierte Allylgruppe, wobei mindestens einer der Reste R₁ bis R₄ für eine siliziumhaltige Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatom(en) steht;
l eine positive ganze Zahl;
a und b 1, 2 oder 3 und
c 0, 1 oder 2, wobei gilt, daß a + b + c 4 nicht übersteigt,
und eine lichtempfindliche Substanz.
R₁ bis R₄, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Alkoxy- oder gegebenenfalls substituierte Allylgruppe, wobei mindestens einer der Reste R₁ bis R₄ für eine siliziumhaltige Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatom(en) steht;
l eine positive ganze Zahl;
a und b 1, 2 oder 3 und
c 0, 1 oder 2, wobei gilt, daß a + b + c 4 nicht übersteigt,
und eine lichtempfindliche Substanz.
2. Beschichtungsmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Polymer mit der wiederkehrenden
Einheit der Formel (I) durch Kondensation einer organischen
Siliziumverbindung der Formel:
worin bedeuten:
R₁₃ ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxyl- oder Alkoxylgruppe;
R₁₄ bis R₂₄, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatom(en), eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Naphthylgruppe;
p und q = 0 oder 1 und
s 0 oder eine positive ganze Zahl,
mit einem Aldehyd hergestellt ist.
R₁₃ ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxyl- oder Alkoxylgruppe;
R₁₄ bis R₂₄, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatom(en), eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Naphthylgruppe;
p und q = 0 oder 1 und
s 0 oder eine positive ganze Zahl,
mit einem Aldehyd hergestellt ist.
3. Beschichtungsmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Polymer mit der wiederkehrenden Einheit
der Formel (I) durch Kondensation einer organischen
Siliziumverbindung der Formel:
worin bedeuten:
R₁₃ ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxyl- oder Alkoxylgruppe;
R₁₄ bis R₂₄, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatom(en), eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Naphthylgruppe;
p und q = 0 oder 1 und
s 0 oder eine positive ganze Zahl,
mit einem Aldehyd hergestellt ist.
R₁₃ ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxyl- oder Alkoxylgruppe;
R₁₄ bis R₂₄, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatom(en), eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Naphthylgruppe;
p und q = 0 oder 1 und
s 0 oder eine positive ganze Zahl,
mit einem Aldehyd hergestellt ist.
4. Beschichtungsmasse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß das Polymer mit der wiederkehrenden
Einheit der Formel (I) durch Zumischen eines siliziumfreien
Phenols oder Phenolderivats zu der organischen
Siliziumverbindung der Formel (III) und Kondensation
des erhaltenen Gemischs mit dem Aldehyd hergestellt
ist.
5. Beschichtungsmasse nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet,
daß der Anteil an der organischen Siliziumverbindung
der Formel (III) in dem Gemisch 20-80 Mol-%
beträgt.
6. Beschichtungsmasse nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
daß das Polymer mit der wiederkehrenden
Einheit der Formel (I) durch Zumischen eines siliziumfreien
Phenols oder Phenolderivats zu der organischen
Siliziumverbindung der Formel (IV) und Kondensation des
erhaltenen Gemischs mit dem Aldehyd hergestellt ist.
7. Beschichtungsmasse nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet,
daß der Anteil an der organischen Siliziumverbindung
der Formel (IV) in dem Gemisch 20-80 Mol-%
beträgt.
8. Beschichtungsmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Polymer mit der wiederkehrenden
Einheit der Formel (I) durch Kondensation einer
Carbonylverbindung der Formel:
worin R₂₅ und R₂₆ jeweils für ein Wasserstoffatom, eine
Allylgruppe oder eine siliziumhaltige Alkylgruppe mit
1 bis 15 Kohlenstoffatom(en) steht und wobei mindestens
einer der Reste R₂₅ und R₂₆ eine siliziumhaltige Alkylgruppe
mit 1 bis 15 Kohlenstoffatom(en) darstellt,
mit einem Phenol oder Phenolderivat hergestellt ist.
9. Beschichtungsmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie zusätzlich ein Polymer mit einer
wiederkehrenden Einheit der Formel:
worin bedeuten:
R₅ eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatom(en) oder eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe; R₆ bis R₁₀, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl-, Allyl-, Halogenalkyl-, Cyanoalkyl-, Carboxyl-, Alkylcarboxyl-, Alkoxycarboxyl-, Alkoxyl-, Acyloxyl-, Aryl- oder alkylsubstituierte Arylgruppe, wobei mindestens einer der Reste R₆ bis R₁₀ eine hydroxylsubstituierte Arylgruppe darstellt;
R₁₁ und R₁₂, die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine Phenyl-, Allyl-, γ-Methacryloxypropyl-, Alkyl- mit 1 bis 10 Kohlenstoffatom(en), gegebenenfalls substituierte Aryl- oder gegebenenfalls substituierte Siloxylgruppe;
m eine positive ganze Zahl und
n 0 oder eine positive ganze Zahl,
enthält.
R₅ eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatom(en) oder eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe; R₆ bis R₁₀, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl-, Allyl-, Halogenalkyl-, Cyanoalkyl-, Carboxyl-, Alkylcarboxyl-, Alkoxycarboxyl-, Alkoxyl-, Acyloxyl-, Aryl- oder alkylsubstituierte Arylgruppe, wobei mindestens einer der Reste R₆ bis R₁₀ eine hydroxylsubstituierte Arylgruppe darstellt;
R₁₁ und R₁₂, die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine Phenyl-, Allyl-, γ-Methacryloxypropyl-, Alkyl- mit 1 bis 10 Kohlenstoffatom(en), gegebenenfalls substituierte Aryl- oder gegebenenfalls substituierte Siloxylgruppe;
m eine positive ganze Zahl und
n 0 oder eine positive ganze Zahl,
enthält.
10. Beschichtungsmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Mischungsverhältnis A/(A + B) von
Polymer (A) mit der wiederkehrenden Einheit der
Formel (I) und Polymerisat (B) mit der wiederkehrenden
Einheit der Formel (II) 20-80 Gew.-% beträgt.
11. Beschichtungsmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die lichtempfindliche Substanz aus einer
Azid- oder Naphthochinondiazidverbindung besteht.
12. Beschichtungsmasse nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet,
daß die lichtempfindliche Substanz in bezug
auf eine g-Linie (Wellenlänge: 436 nm) eines Quecksilberemissionsspektrums
empfindlich ist.
13. Beschichtungsmasse nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet,
daß die lichtempfindliche Substanz aus
Bis-(1-naphthochinon-2-diazido-5-sulfonsäure)-2,3,4-
trihydroxybenzophenonester, Tris-(1-naphthochinon-2-
diazido-5-sulfonsäure-2,3,4,4′-tetrahydroxybenzo
phenonester und/oder 1-(p-Azidophenyl)-4-(2-furyl)-1,3-
butadien besteht.
14. Beschichtungsmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß pro 100 Gew.-Teile des Polymers
5-100 Gew.-Teile lichtempfindliche Substanz vorhanden
sind.
15. Beschichtungsmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie zusätzlich ein alkalilösliches Harz
enthält.
16. Beschichtungsmasse nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet,
daß sie als alkalilösliches Harz ein Harz
mit einer phenolischen Hydroxygruppe enthält.
17. Beschichtungsmasse nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet,
daß die Zusatzmenge an alkalilöslichem Harz
pro 100 Gew.-Teile des die Hauptkomponente bildenden
Polymers 5-100 Gew.-Teile beträgt.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62072113A JPS63237052A (ja) | 1987-03-26 | 1987-03-26 | 感光性組成物 |
| JP62245497A JPS6488447A (en) | 1987-09-29 | 1987-09-29 | Photosensitive composition |
| JP62263965A JPH01107254A (ja) | 1987-10-21 | 1987-10-21 | ケイ素含有レジスト |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3810247A1 true DE3810247A1 (de) | 1988-10-06 |
| DE3810247C2 DE3810247C2 (de) | 1993-01-28 |
Family
ID=27300864
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE3810247A Granted DE3810247A1 (de) | 1987-03-26 | 1988-03-25 | Lichtempfindliche beschichtungsmasse |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5063134A (de) |
| KR (1) | KR910004725B1 (de) |
| DE (1) | DE3810247A1 (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0397460A3 (de) * | 1989-05-12 | 1992-02-26 | Rohm And Haas Company | Verwendung von hochverzweigten Novolaken in Photowiderständen |
| EP0425891A3 (en) * | 1989-10-27 | 1992-11-19 | Basf Aktiengesellschaft | Radiation sensitive mixture |
| WO2002058016A3 (en) * | 2001-01-18 | 2002-12-19 | Ciba Sc Holding Ag | Silanyl phenols and naphthols |
| EP1301569A4 (de) * | 2000-07-17 | 2007-08-29 | Honeywell Int Inc | Absorbierende verbindungen für spin-on-glass antireflektionsbeschichtungen für die fotolithographie |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU5600200A (en) * | 1999-06-10 | 2001-01-02 | Allied-Signal Inc. | Spin-on-glass anti-reflective coatings for photolithography |
| US6444408B1 (en) * | 2000-02-28 | 2002-09-03 | International Business Machines Corporation | High silicon content monomers and polymers suitable for 193 nm bilayer resists |
| US7270931B2 (en) * | 2003-10-06 | 2007-09-18 | International Business Machines Corporation | Silicon-containing compositions for spin-on ARC/hardmask materials |
| US8053159B2 (en) | 2003-11-18 | 2011-11-08 | Honeywell International Inc. | Antireflective coatings for via fill and photolithography applications and methods of preparation thereof |
| JP5018307B2 (ja) | 2006-09-26 | 2012-09-05 | 富士通株式会社 | レジストパターン厚肉化材料、レジストパターンの形成方法、半導体装置及びその製造方法 |
| US8642246B2 (en) | 2007-02-26 | 2014-02-04 | Honeywell International Inc. | Compositions, coatings and films for tri-layer patterning applications and methods of preparation thereof |
| US8557877B2 (en) | 2009-06-10 | 2013-10-15 | Honeywell International Inc. | Anti-reflective coatings for optically transparent substrates |
| US8864898B2 (en) | 2011-05-31 | 2014-10-21 | Honeywell International Inc. | Coating formulations for optical elements |
| DE102011051773A1 (de) * | 2011-07-12 | 2013-01-17 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Polysiloxan-modifiziertes Resolharz, daraus erhältliche Formkörper und Komposite sowie Verfahren zum Herstellen des Harzes, der Formkörper und der Komposite |
| WO2013054702A1 (ja) * | 2011-10-12 | 2013-04-18 | Jsr株式会社 | レジスト下層膜形成用組成物、その製造方法、パターン形成方法及びレジスト下層膜 |
| JP5876450B2 (ja) * | 2013-08-26 | 2016-03-02 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物、化学増幅型ネガ型レジスト材料、光硬化性ドライフィルム及びその製造方法、積層体、及びパターン形成方法 |
| JP6115514B2 (ja) * | 2014-05-01 | 2017-04-19 | 信越化学工業株式会社 | ネガ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
| EP3194502A4 (de) | 2015-04-13 | 2018-05-16 | Honeywell International Inc. | Polysiloxanformulierungen und beschichtungen für optoelektronische anwendungen |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3515210A1 (de) * | 1984-04-27 | 1985-10-31 | Nec Corp., Tokio/Tokyo | Trimethylsilygruppen enthaltende novolakharze, ihre verwendung zur herstellung von photoresist-material und -mustern |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5952824B2 (ja) * | 1977-05-02 | 1984-12-21 | 株式会社日立製作所 | 感光性組成物処理方法 |
| JPS5986046A (ja) * | 1982-11-10 | 1984-05-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
| US4603195A (en) * | 1983-12-30 | 1986-07-29 | International Business Machines Corporation | Organosilicon compound and use thereof in photolithography |
| US4521274A (en) * | 1984-05-24 | 1985-06-04 | At&T Bell Laboratories | Bilevel resist |
| JPS61144639A (ja) * | 1984-12-19 | 1986-07-02 | Hitachi Ltd | 放射線感応性組成物及びそれを用いたパタ−ン形成法 |
| JPH061378B2 (ja) * | 1985-10-04 | 1994-01-05 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
| JPH061375B2 (ja) * | 1985-12-30 | 1994-01-05 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
| JPS62255936A (ja) * | 1986-04-30 | 1987-11-07 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| US4788127A (en) * | 1986-11-17 | 1988-11-29 | Eastman Kodak Company | Photoresist composition comprising an interpolymer of a silicon-containing monomer and an hydroxystyrene |
-
1988
- 1988-03-25 DE DE3810247A patent/DE3810247A1/de active Granted
- 1988-03-26 KR KR1019880003301A patent/KR910004725B1/ko not_active Expired
-
1990
- 1990-01-02 US US07/455,783 patent/US5063134A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3515210A1 (de) * | 1984-04-27 | 1985-10-31 | Nec Corp., Tokio/Tokyo | Trimethylsilygruppen enthaltende novolakharze, ihre verwendung zur herstellung von photoresist-material und -mustern |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| PCT WO 85/05470 * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0397460A3 (de) * | 1989-05-12 | 1992-02-26 | Rohm And Haas Company | Verwendung von hochverzweigten Novolaken in Photowiderständen |
| EP0425891A3 (en) * | 1989-10-27 | 1992-11-19 | Basf Aktiengesellschaft | Radiation sensitive mixture |
| EP1301569A4 (de) * | 2000-07-17 | 2007-08-29 | Honeywell Int Inc | Absorbierende verbindungen für spin-on-glass antireflektionsbeschichtungen für die fotolithographie |
| WO2002058016A3 (en) * | 2001-01-18 | 2002-12-19 | Ciba Sc Holding Ag | Silanyl phenols and naphthols |
| US7078550B2 (en) | 2001-01-18 | 2006-07-18 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Silanyl phenols and naphthols |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3810247C2 (de) | 1993-01-28 |
| KR880011623A (ko) | 1988-10-29 |
| US5063134A (en) | 1991-11-05 |
| KR910004725B1 (ko) | 1991-07-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3689692T2 (de) | "Silicon-resist"-Materialien, die Polysiloxane Verbindungen enthalten. | |
| DE3810247C2 (de) | ||
| DE69702422T2 (de) | Grundbeschichtungszusammensetzung für photolithographischen Resist | |
| EP0417556B1 (de) | Positiv-arbeitendes strahlungsempfindliches Gemisch und daraus hergestelltes Aufzeichnungsmaterial | |
| EP0342498B1 (de) | Positiv und negativ arbeitende strahlungsempfindliche Gemische sowie Verfahren zur Herstellung von Reliefmustern | |
| DE19940320B4 (de) | Nicht reflektierende Beschichtungspolymere und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE3752371T2 (de) | Fotoresistzusammensetzungen und ihre Bestandteile | |
| DE3817306C2 (de) | Polysilanverbindung und deren Verwendung als Bestandteil einer lichtempfindlichen Masse | |
| EP0525627B1 (de) | Oligomere Verbindungen mit säurelabilen Schutzgruppen und damit hergestelltes positiv arbeitendes strahlungsempfindliches Gemisch | |
| DE69624968T2 (de) | Vernetzte Polymere | |
| DE69905424T2 (de) | Positiv arbeitende lichtempfindliche Harzzusammensetzung | |
| DE3751745T2 (de) | Hochempfindliche Resiste mit Selbstzersetzungstemperatur grösser als etwa 160 Grad Celsius | |
| EP0301332B1 (de) | Positiv-Fotoresist-Zusammensetzungen | |
| EP0349803A2 (de) | Strahlungshärtbares Gemisch und daraus hergestelltes strahlungsempfindliches Aufzeichnungsmaterial für hochenergetische Strahlung | |
| EP0510440B1 (de) | Positiv arbeitendes strahlungsempfindliches Gemisch und damit hergestelltes strahlungsempfindliches Aufzeichnungsmaterial | |
| EP0510443B1 (de) | Negativ arbeitendes strahlungsempfindliches Gemisch und damit hergestelltes strahlungsempfindliches Aufzeichnungsmaterial | |
| EP0525626B1 (de) | Verbindungen mit säurelabilen Schutzgruppen und damit hergestelltes positiv arbeitendes strahlungsempfindliches Gemisch | |
| DE4207264B4 (de) | Negativ arbeitendes strahlungsempfindliches Gemisch und damit hergestelltes Aufzeichnungsmaterial | |
| DE69029104T2 (de) | Polysiloxane und positiv arbeitende Resistmasse | |
| DE68903911T2 (de) | Lichtempfindliche zusammensetzung. | |
| DE69321274T2 (de) | Positiv arbeitende Resistzusammensetzung | |
| EP0501294A1 (de) | Strahlungsempfindliche Polymere mit 2-Diazo-1,3-dicarbonyl-Gruppen, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung in einem positiv arbeitenden Aufzeichnungsmaterial | |
| DE69609074T2 (de) | Fraktionierung von phenol-formaldehyd-kondensaten und die hergestellte fotoresistzusammensetzungen | |
| EP0501308B1 (de) | Strahlungsempfindliche Polymere mit Naphthochinon-2-diazid-4-sulfonyl-Gruppen und deren Verwendung in einem positiv arbeitenden Aufzeichnungsmaterial | |
| DE3417607C2 (de) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8320 | Willingness to grant licences declared (paragraph 23) |