RU98106501A - Производные-хинолин-2(1н)-она в качестве антагонистов серотонина - Google Patents
Производные-хинолин-2(1н)-она в качестве антагонистов серотонинаInfo
- Publication number
- RU98106501A RU98106501A RU98106501/04A RU98106501A RU98106501A RU 98106501 A RU98106501 A RU 98106501A RU 98106501/04 A RU98106501/04 A RU 98106501/04A RU 98106501 A RU98106501 A RU 98106501A RU 98106501 A RU98106501 A RU 98106501A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- hydrogen atom
- paragraphs
- compounds
- Prior art date
Links
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical class C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 229940082988 antihypertensives serotonin antagonists Drugs 0.000 title 1
- 239000003420 antiserotonin agent Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 11
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 5
- -1 4- (thieno [3,2-c] pyridin-4-yl) piperazin-1-yl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 2
- ABERUOJGWHYBJL-UHFFFAOYSA-N (4-fluorophenyl)-piperidin-4-ylmethanone Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)C1CCNCC1 ABERUOJGWHYBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- RVGRTFBJOXMFAX-UHFFFAOYSA-N 4-piperazin-1-ylthieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1CNCCN1C1=NC=CC2=C1C=CS2 RVGRTFBJOXMFAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 229930185107 quinolinone Natural products 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
Claims (9)
1. Соединения формулы I
где А представляет собой либо группу 4-(тиено[3,2-с]пиридин-4-ил)пиперазин-1-ил, либо группу 4-(4-фторбензоил)пиперидин-1-ил;
R1 и R2 каждый представляет собой, независимо один от другого, либо атом водорода, либо атом галогена, либо амино-группу, либо гидроксильную группу, либо нитро-группу, либо циано-группу, либо группу (С1-С6)алкил, либо группу (С1-С6)алкокси, либо трифторметильную группу, либо группу трифторметокси, либо группу -СООН, либо группу -СOOR4, либо группу -CONH2, либо группу -CONHR4, либо группу -CONR4R5, либо группу -SR4, либо группу -SO2R4, либо группу -NHCOR4, либо группу -NHSO2R4, либо группу -N(R4)2, где R4 и R5 каждый является группой (С1-С4)алкил;
R3 представляет собой либо атом водорода, либо группу (С1-С4)алкил, либо группу -(СН2)pОН, либо группу -(СН2)pМН2, либо группу -(СН2)nСООН, либо группу -(CH2)nCOOR4, либо группу -(СН2)nСОNН2, либо группу -(CH2)nCONHOH,
либо группу -(CH2)pSH, либо группу -(СН2)nSО3Н, либо группу -(СН2)nSO2NH2, либо группу -(CH2)nSO2NR4, либо группу -(CH2)nSO2NR4R5, либо группу -(CH2)pNHSO2R4, либо группу -(CH2)pNHCOR4, либо группу -(CH2)pOCOR4, где R4 и R5 каждый является группой (С1-С4)алкил, n равно 1, 2, 3 или 4, р равно 2, 3 или 4;
m равно 2,3 или 4,
так же как их соли присоединения с фармацевтически приемлемыми кислотами или основаниями.
где А представляет собой либо группу 4-(тиено[3,2-с]пиридин-4-ил)пиперазин-1-ил, либо группу 4-(4-фторбензоил)пиперидин-1-ил;
R1 и R2 каждый представляет собой, независимо один от другого, либо атом водорода, либо атом галогена, либо амино-группу, либо гидроксильную группу, либо нитро-группу, либо циано-группу, либо группу (С1-С6)алкил, либо группу (С1-С6)алкокси, либо трифторметильную группу, либо группу трифторметокси, либо группу -СООН, либо группу -СOOR4, либо группу -CONH2, либо группу -CONHR4, либо группу -CONR4R5, либо группу -SR4, либо группу -SO2R4, либо группу -NHCOR4, либо группу -NHSO2R4, либо группу -N(R4)2, где R4 и R5 каждый является группой (С1-С4)алкил;
R3 представляет собой либо атом водорода, либо группу (С1-С4)алкил, либо группу -(СН2)pОН, либо группу -(СН2)pМН2, либо группу -(СН2)nСООН, либо группу -(CH2)nCOOR4, либо группу -(СН2)nСОNН2, либо группу -(CH2)nCONHOH,
либо группу -(CH2)pSH, либо группу -(СН2)nSО3Н, либо группу -(СН2)nSO2NH2, либо группу -(CH2)nSO2NR4, либо группу -(CH2)nSO2NR4R5, либо группу -(CH2)pNHSO2R4, либо группу -(CH2)pNHCOR4, либо группу -(CH2)pOCOR4, где R4 и R5 каждый является группой (С1-С4)алкил, n равно 1, 2, 3 или 4, р равно 2, 3 или 4;
m равно 2,3 или 4,
так же как их соли присоединения с фармацевтически приемлемыми кислотами или основаниями.
2. Соединения по п. 1, отличающиеся тем, что m равно 2.
3. Соединения по пп. 1 и 2, отличающиеся тем, что R1, в положении 6 и 7 хинолинона, представляет собой либо атом водорода, фтора или хлора, либо группу амино, гидроксильную, нитро, циано, (С1-С6)алкил, метокси, трифторметокси, ацетамино, метилсульфониламино или диметиламино, a R2 представляет собой атом водорода.
4. Соединения по любому из пп. 1-3, отличающиеся тем, что R3 представляет собой либо атом водорода, либо группу (С1-С4)алкил, либо группу -(СН2)pОН, либо группу -(СH2)nСООН, либо группу -(СН2)nСООR4, либо группу -(CH2)nCONH2, либо группу -(CH2)nCONHR4, либо группу -(СH2)nСОNR4R5, либо группу -(CH2)pOCOR4, где R4 и R5 каждый является группой (С1-С4)алкил, n равно 1, 2, 3 или 4 и р равно 2, 3 или 4.
5. Соединения по любому из пп. 1-4, отличающиеся тем, что n равно 1 и р равно 2.
6. Способ получения соединений по п. 1, отличающийся тем, что 4-(пиперазин-1-ил)тиено[3,2-с] пиридин или 4-(4-фторбензоил)пиперидин подвергают взаимодействию с соединением формулы VII
в которой R1, R2, R3 и m такие, как определено в п. 1, а Х представляет собой уходящую группу.
в которой R1, R2, R3 и m такие, как определено в п. 1, а Х представляет собой уходящую группу.
7. Способ получения соединений формулы Iб
в которой A, R1, R2 и m такие, как определено в п.1, а R3 иной чем атом водорода, отличающийся тем, что соединение формулы Iа
подвергают взаимодействию с электрофильным агентом.
в которой A, R1, R2 и m такие, как определено в п.1, а R3 иной чем атом водорода, отличающийся тем, что соединение формулы Iа
подвергают взаимодействию с электрофильным агентом.
8. Лекарственное средство, отличающееся тем, что оно содержит соединение по любому из пп. 1-5.
9. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что она содержит соединение по любому из пп. 1-5 в сочетании с любым фармацевтически приемлемым эксципиентом.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR95/10815 | 1995-09-15 | ||
| FR9510815A FR2738822B1 (fr) | 1995-09-15 | 1995-09-15 | Derives de 4-(omega-(4-(thieno(3,2-c)pyridin-4-yl)piperazin- 1-yl)alkyl)quinolein-2(1h)-one, leur preparation et leur application en therapeutique |
| FR9511083A FR2739100B1 (fr) | 1995-09-21 | 1995-09-21 | Derives de 4-(omega-(4-(4-fluorobenzoyl)piperidin-1-yl)- alkyl)quinolein-2(1h)-one, leur preparation et leur application en therapeutique |
| FR95/11083 | 1995-09-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98106501A true RU98106501A (ru) | 2000-01-27 |
| RU2167874C2 RU2167874C2 (ru) | 2001-05-27 |
Family
ID=26232206
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98106501/04A RU2167874C2 (ru) | 1995-09-15 | 1996-09-12 | Производные хинолин-2(1н)-она, способы их получения, лекарственное средство и фармацевтическая композиция на их основе |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5958924A (ru) |
| EP (1) | EP0850235B1 (ru) |
| JP (1) | JP3335362B2 (ru) |
| KR (1) | KR100422850B1 (ru) |
| CN (1) | CN1094490C (ru) |
| AR (1) | AR003996A1 (ru) |
| AT (1) | ATE187172T1 (ru) |
| AU (1) | AU715879B2 (ru) |
| BG (1) | BG63779B1 (ru) |
| BR (1) | BR9610579A (ru) |
| CA (1) | CA2228038C (ru) |
| CO (1) | CO4750663A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ288149B6 (ru) |
| DE (1) | DE69605430T2 (ru) |
| DK (1) | DK0850235T3 (ru) |
| EE (1) | EE04116B1 (ru) |
| ES (1) | ES2142089T3 (ru) |
| GR (1) | GR3032618T3 (ru) |
| HU (1) | HU222745B1 (ru) |
| IL (1) | IL123600A (ru) |
| NO (1) | NO323841B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ318436A (ru) |
| PL (1) | PL184808B1 (ru) |
| RU (1) | RU2167874C2 (ru) |
| SI (1) | SI0850235T1 (ru) |
| SK (1) | SK282222B6 (ru) |
| TR (1) | TR199800464T1 (ru) |
| UA (1) | UA44332C2 (ru) |
| WO (1) | WO1997010238A1 (ru) |
Families Citing this family (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK0850235T3 (da) * | 1995-09-15 | 2000-05-29 | Sanofi Synthelabo | Derivater af quinolin-2(1H)-on som serotoninantagonister |
| FR2761071B1 (fr) * | 1997-03-20 | 1999-12-03 | Synthelabo | Derives de quinolein-2(1h)-one et de dihydroquinolein-2(1h)- one, leur preparation et leur application en therapeutique |
| FR2761067B1 (fr) * | 1997-03-20 | 1999-04-23 | Synthelabo | Derives de quinolein-2-(1h)-one, leur preparation et leur application en therapeutique |
| FR2797874B1 (fr) * | 1999-08-27 | 2002-03-29 | Adir | Nouveaux derives de la pyridine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| BR0107732A (pt) * | 2000-01-20 | 2003-03-11 | Eisai Ltd | Método para prevenir ou tratar uma doença |
| FR2812548B1 (fr) * | 2000-08-01 | 2002-09-20 | Sanofi Synthelabo | Utilisation de derives de quinolein-2(1h)-one ou un de leurs sels pharmaceutiquement acceptable pour la preparation d'un medicament destine au traitement de l'insuffisance renale |
| RU2267485C2 (ru) * | 2003-10-07 | 2006-01-10 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Асинэкс Медхим" | Производные 3-аминометилхинолона-2 в качестве ингибиторов no-синтетазы и способ их получения, биологически активные соединения и фармацевтическая композиция на их основе |
| RU2284325C2 (ru) * | 2003-12-17 | 2006-09-27 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Асинэкс Медхим" | Производные фенил-3-аминометил-хинолона-2 в качестве ингибиторов no-синтетазы, способ их получения, биологически активные соединения и фармацевтическая композиция на их основе |
| GB0420722D0 (en) | 2004-09-17 | 2004-10-20 | Addex Pharmaceuticals Sa | Novel allosteric modulators |
| TWI320783B (en) | 2005-04-14 | 2010-02-21 | Otsuka Pharma Co Ltd | Heterocyclic compound |
| AR059898A1 (es) | 2006-03-15 | 2008-05-07 | Janssen Pharmaceutica Nv | Derivados de 3-ciano-piridona 1,4-disustituida y su uso como moduladores alostericos de los receptores mglur2 |
| FR2909670B1 (fr) * | 2006-12-12 | 2010-07-30 | Sanofi Aventis | Derive fluore de quinoleine-2(1h)-one,son procede de preparation et son utilisation comme intermediaire de synthese |
| TW200900065A (en) | 2007-03-07 | 2009-01-01 | Janssen Pharmaceutica Nv | 3-cyano-4-(4-pyridinyloxy-phenyl)-pyridin-2-one derivatives |
| TW200845978A (en) | 2007-03-07 | 2008-12-01 | Janssen Pharmaceutica Nv | 3-cyano-4-(4-tetrahydropyran-phenyl)-pyridin-2-one derivatives |
| HRP20110278T1 (hr) | 2007-09-14 | 2011-05-31 | Ortho-Mcneil-Janssen Pharmaceuticals | 1',3'-disupstituirani-4-fenil,3,4,5,6-tetrahidro-2h,1'h[1,4']bipiridinil-2'-oni |
| NZ584152A (en) | 2007-09-14 | 2011-11-25 | Ortho Mcneil Janssen Pharm | 1,3-disubstituted 4-(aryl-x-phenyl)-1h-pyridin-2-ones |
| JP5547194B2 (ja) | 2008-09-02 | 2014-07-09 | ジャンセン ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド． | 代謝型グルタミン酸受容体の調節因子としての３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキシル誘導体 |
| US8461182B2 (en) * | 2008-10-02 | 2013-06-11 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | 7-piperidinoalkyl-3, 4-Dihydroquinolone derivative |
| CN102232074B (zh) | 2008-11-28 | 2014-12-03 | 奥梅-杨森制药有限公司 | 作为代谢性谷氨酸盐受体调节剂的吲哚和苯并噁嗪衍生物 |
| CN102439008B (zh) | 2009-05-12 | 2015-04-29 | 杨森制药有限公司 | 1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶衍生物及其用于治疗或预防神经和精神病症的用途 |
| MY153913A (en) | 2009-05-12 | 2015-04-15 | Janssen Pharmaceuticals Inc | 7-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur2 receptors |
| CA2760259C (en) | 2009-05-12 | 2018-05-01 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur2 receptors |
| CN103261195B (zh) | 2010-11-08 | 2015-09-02 | 杨森制药公司 | 1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶衍生物及其作为MGLUR2受体的正变构调节剂的用途 |
| CA2814996C (en) | 2010-11-08 | 2019-10-01 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur2 receptors |
| CA2815002C (en) | 2010-11-08 | 2019-10-22 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur2 receptors |
| JO3368B1 (ar) | 2013-06-04 | 2019-03-13 | Janssen Pharmaceutica Nv | مركبات 6، 7- ثاني هيدرو بيرازولو [5،1-a] بيرازين- 4 (5 يد)- اون واستخدامها بصفة منظمات تفارغية سلبية لمستقبلات ميجلور 2 |
| JO3367B1 (ar) | 2013-09-06 | 2019-03-13 | Janssen Pharmaceutica Nv | مركبات 2،1، 4- ثلاثي زولو [3،4-a] بيريدين واستخدامها بصفة منظمات تفارغية موجبة لمستقبلات ميجلور 2 |
| EP3096790B1 (en) | 2014-01-21 | 2019-07-10 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Combinations comprising positive allosteric modulators or orthosteric agonists of metabotropic glutamatergic receptor subtype 2 and their use |
| KR20200036063A (ko) | 2014-01-21 | 2020-04-06 | 얀센 파마슈티카 엔.브이. | 대사 조절형 글루탐산 작동성 수용체 제2아형의 양성 알로스테릭 조절제 또는 오르토스테릭 작동제를 포함하는 조합 및 그 용도 |
| CR20180413A (es) | 2016-02-05 | 2018-12-04 | Denali Therapeutics Inc | Inhibidores de la proteína quinasa 1 que interactua con el receptor |
| JP7208137B2 (ja) | 2016-12-09 | 2023-01-18 | デナリ セラピューティクス インコーポレイテッド | 化合物、組成物および方法 |
| CN108707109A (zh) * | 2018-08-29 | 2018-10-26 | 常州沃腾化工科技有限公司 | 一种2-甲氧基-4-三氟甲基吡啶-3-磺酰氯的制备方法 |
| IL314082A (en) | 2022-01-12 | 2024-09-01 | Denali Therapeutics Inc | Crystal forms of (S)-5-benzyl-N-(5-methyl-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydropyrido[3,2-b][1,4]oxazapin-3-yl)- H4- 1,2,4-triazole-3-carboxamide |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2345422C2 (de) * | 1973-09-08 | 1983-12-22 | Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach | Substituierte Isochinolyl-arylpiperazine diese enthaltende Arzneimittel sowie Verfahren zu deren Herstellung |
| NL8001369A (nl) * | 1980-03-06 | 1981-10-01 | Acf Chemiefarma Nv | Nieuwe chinolinederivaten en farmaceutische preparaten die een dergelijke verbinding bevatten, alsmede werkwijze voor het bereiden van deze verbindingen. |
| IT1155357B (it) * | 1982-07-06 | 1987-01-28 | Ravizza Spa | Processo per la preparazione della kentanserina |
| CA1278792C (en) * | 1985-05-06 | 1991-01-08 | Joseph P. Yevich | Antipsychotic fused-ring pyridinylpiperazine derivatives |
| KR910006138B1 (ko) * | 1986-09-30 | 1991-08-16 | 에자이 가부시끼가이샤 | 환상아민 유도체 |
| FR2644786B1 (fr) * | 1989-03-21 | 1993-12-31 | Adir Cie | Nouveaux derives fluoro-4 benzoiques, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| RU1774624C (ru) * | 1990-11-11 | 1995-02-09 | Украинская фармацевтическая академия | Диэтиламиноэтиламида 1-пропил-2-оксо-4-гидроксихинолин-3-карбоновой кислоты гидрохлорид, проявляющий анестезирующую, противоаритмическую, антиоксидантную, антимикробную и фунгицидную активность |
| US5457099A (en) * | 1992-07-02 | 1995-10-10 | Sawai Pharmaceutical Co., Ltd. | Carbostyril derivatives and antiallergic agent |
| DK0850235T3 (da) * | 1995-09-15 | 2000-05-29 | Sanofi Synthelabo | Derivater af quinolin-2(1H)-on som serotoninantagonister |
-
1996
- 1996-09-12 DK DK96931112T patent/DK0850235T3/da active
- 1996-09-12 NZ NZ318436A patent/NZ318436A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-09-12 KR KR10-1998-0701920A patent/KR100422850B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-12 HU HU9802940A patent/HU222745B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-09-12 CZ CZ1998786A patent/CZ288149B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-09-12 CA CA002228038A patent/CA2228038C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-12 CN CN96198333A patent/CN1094490C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-12 RU RU98106501/04A patent/RU2167874C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-09-12 AR ARP960104322A patent/AR003996A1/es active IP Right Grant
- 1996-09-12 WO PCT/FR1996/001401 patent/WO1997010238A1/fr not_active Ceased
- 1996-09-12 UA UA98031235A patent/UA44332C2/uk unknown
- 1996-09-12 CO CO96048698A patent/CO4750663A1/es unknown
- 1996-09-12 EP EP96931112A patent/EP0850235B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-12 SK SK346-98A patent/SK282222B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-09-12 PL PL96325467A patent/PL184808B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-09-12 JP JP51170797A patent/JP3335362B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-12 US US09/011,482 patent/US5958924A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-12 BR BR9610579A patent/BR9610579A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-09-12 IL IL12360096A patent/IL123600A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-09-12 TR TR1998/00464T patent/TR199800464T1/xx unknown
- 1996-09-12 AT AT96931112T patent/ATE187172T1/de active
- 1996-09-12 EE EE9800089A patent/EE04116B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-09-12 SI SI9630151T patent/SI0850235T1/xx unknown
- 1996-09-12 DE DE69605430T patent/DE69605430T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-12 AU AU69919/96A patent/AU715879B2/en not_active Ceased
- 1996-09-12 ES ES96931112T patent/ES2142089T3/es not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-03-11 BG BG102316A patent/BG63779B1/bg unknown
- 1998-03-13 NO NO19981141A patent/NO323841B1/no not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-02-09 GR GR20000400317T patent/GR3032618T3/el unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU98106501A (ru) | Производные-хинолин-2(1н)-она в качестве антагонистов серотонина | |
| RU2003102612A (ru) | N-окиси в качестве пролекарств производных 4-фенилпиридина, являющихся натагонистами рецептора nk-1 | |
| KR20010050223A (ko) | Ｃｒｆ 길항제 및 관련 조성물의 용도 | |
| RU93058534A (ru) | Применение производных тетрагидрокарбазола в качестве антагонистов 5-нт*001 рецептора, производные тетрагидрокарбазола, способ их получения, способ лечения и фармацевтическая композиция | |
| RU2004120781A (ru) | Ацетиленовые производные, обладающие антагонистической активностью в отношении метаботропных глутаматных рецепторов (mgiur5) | |
| JP2004531531A5 (ru) | ||
| JP2006500394A5 (ru) | ||
| JP2002516277A5 (ru) | ||
| UA41254C2 (uk) | ПОХІДНЕ ТЕТРАГІДРОКАРБАЗОЛУ АБО ЙОГО СІЛЬ, СОЛЬВАТ АБО ГІДРАТ ЯК АГОНІСТ 5-НТ<sub>1</sub>-ПОДІБНОГО РЕЦЕПТОРА, СПОСІБ ЇХ ОДЕРЖАННЯ ТА ФАРМАЦЕВТИЧНА КОМПОЗИЦІЯ | |
| KR970704435A (ko) | 헤테로시클릭 화합물의 도파민-D 리간드로서의 용도(Use of Heterocyclic Compounds as Dopamines-D Ligands) | |
| JP2005509622A5 (ru) | ||
| NO20023974D0 (no) | Ny krystallinsk form av N-[4-[2-(2-amino-4,7-dihydro-4-okso- 3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)etyl]benzoyl]-L-glutaminsyre ogfremgangsmåte for fremstilling derav | |
| JP2004517099A5 (ru) | ||
| RU2004126957A (ru) | Пиперидиновые производные | |
| JP2010501478A5 (ru) | ||
| MXPA04002338A (es) | Derivados de carbazol y su uso como antagonistas receptores del npy5. | |
| JP2006512293A5 (ru) | ||
| ES520192A0 (es) | Un procedimiento para preparar derivados de benzamina | |
| RU94007350A (ru) | Производные бензоксазина, способ их получения, фармацевтический препарат, промежуточное соединение | |
| DK1412332T3 (da) | Quinolinderivater og anvendelse deraf som antitumormidler | |
| AR032009A1 (es) | Formulacion farmaceutica que contiene tienopirimidinas y antitromboticos, antagonistas de calcio, prostaglandinas o derivados de prostaglandina | |
| RU2003138078A (ru) | Имидазотриазиноновые производные и их применение против воспалительных процессов и/или иммунных заболеваний | |
| RU2001116601A (ru) | Новые производные пиримидина и способы их получения | |
| JP3585838B2 (ja) | チアジアゾロ〔４，３−ａ〕ピリジン誘導体の使用 | |
| RU2004109817A (ru) | Производные аминопиррола в качестве противовоспалительных средств |