RU94036760A - Производные триазина, его получение и использование - Google Patents
Производные триазина, его получение и использованиеInfo
- Publication number
- RU94036760A RU94036760A RU94036760/04A RU94036760A RU94036760A RU 94036760 A RU94036760 A RU 94036760A RU 94036760/04 A RU94036760/04 A RU 94036760/04A RU 94036760 A RU94036760 A RU 94036760A RU 94036760 A RU94036760 A RU 94036760A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- paragraph
- compound
- group
- salt according
- optionally substituted
- Prior art date
Links
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title abstract 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title abstract 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 title abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 35
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 30
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 17
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 7
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003674 animal food additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000842 anti-protozoal effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003904 antiprotozoal agent Substances 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 claims 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 claims 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005650 substituted phenylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000884 anti-protozoa Effects 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
- C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
- C07D253/06—1,2,4-Triazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
- C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
- C07D253/06—1,2,4-Triazines
- C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D253/075—Two hetero atoms, in positions 3 and 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Fodder In General (AREA)
Claims (34)
1. Производное триазина общей формулы:
где кольцо А представляет необязательно замещенную ароматическую группу.
где кольцо А представляет необязательно замещенную ароматическую группу.
X представляет кислород или серу;
R1 и R6 каждый представляет атом водорода или углеводородный остаток, или гетероциклическую группу, которая может быть связана через гетероатом;
R2 и R3 каждый представляет атом водорода, атом галоида или группу, связанную через атом углерода, кислорода или серы, или взятые вместе представляют S; R4 и R5 каждый представляет атом водорода, атом галоида или группу, связанную через атом углерода, кислорода, азота или серы;
R1 и R2 или R5 и R6 могут каждый связываться, вместе образуя химическую связь, при условии, что если кольцо А представляет фенильную группу, содержащую, по крайней мере, атом галоида в положении 2 или 4 и X представляет атом кислорода, R5 и R6 могут не связываться вместе с образованием химической связи, или его соль.
R1 и R6 каждый представляет атом водорода или углеводородный остаток, или гетероциклическую группу, которая может быть связана через гетероатом;
R2 и R3 каждый представляет атом водорода, атом галоида или группу, связанную через атом углерода, кислорода или серы, или взятые вместе представляют S; R4 и R5 каждый представляет атом водорода, атом галоида или группу, связанную через атом углерода, кислорода, азота или серы;
R1 и R2 или R5 и R6 могут каждый связываться, вместе образуя химическую связь, при условии, что если кольцо А представляет фенильную группу, содержащую, по крайней мере, атом галоида в положении 2 или 4 и X представляет атом кислорода, R5 и R6 могут не связываться вместе с образованием химической связи, или его соль.
2. Соединение или его соль по пункту 1, отличающееся тем, что кольцо А представляет обязательно замещенную фенильную группу.
3. Соединение или его соль по пункту 1, отличающееся тем, что кольцо А представляет необязательно замещенную 5-ти или 6-ти членную ненасыщенную гетероциклическую группу, состоящую из 1 4 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, серы или азота.
4. Соединение или его соль по пункту 3, отличающееся тем, что указанная гетероциклическая группа представляет моноциклическую гетероциклическую группу, которая может быть замещена 1 3 заместителями.
5. Соединение или его соль по пункту 4, где кольцо А представляет необязательно замещенную пиридильную группу.
6. Соединение или его соль по пункту 1, где R1 представляет атом водорода или углеводородный остаток.
7. Соединение или его соль по пункту 6, отличающееся тем, что R1 представляет необязательно замещенную алкильную, аралкильную или арильную группу.
8. Соединение или его соль по пункту 7, отличающееся тем, что R1 представляет необязательно замещенный алкил.
9. Соединение или его соль по пункту 1, отличающееся тем, что R2 и R3 каждый представляет атом водорода, атом галоида, необязательно замещенную С1-4 алкильную С1-4 алкокси, фенокси, C1-4 алкилтио или фенильную группу, или взятые вместе, представляют S.
10. Соединение или его соль по пункту 9, отличающееся тем, что R2 и R3 каждый представляет атом водорода или необязательно замещенный С1-4 алкил.
11. Соединение или его соль по пункту 9, отличающееся тем, что R2 и R3 взятые вместе, представляютS.
12. Соединение или соль по пункту 1, отличающееся тем, что R4 и R5 каждый представляет атом водорода, атом галоида или необязательно замещенную алкильную или арильную группу.
13. Соединение или его соль по пункту 12, отличающееся тем, что R4 и R5 каждый представляет атом водорода, атом галоида или C1-4 алкил.
14. Соединение или его соль по пункту 1, отличающееся тем, что R6 представляет атом водорода или необязательно замещенную алкильную, аралкильную или арильную группу.
15. Соединение или его соль по пункту 1, отличающееся тем, что указанное соединение имеет структуру формулы:
где кольцо В представляет необязательно замещенную 5-ти или 6-ти членную циклическую группу, которая может содержать один или более гетероатомов, кольцо С представляет необязательно замещенную фениленовую группу; R1 и R6 каждый представляет атом водорода, или углеводородный остаток или гетероциклическую группу, которая может быть связана через гетероатом,
R2 и R3 каждый представляет атом водорода, атом галоида или группу, связанную через атом углерода, кислорода или серы, или взятые вместе представляютS;
R4 и R5 каждый представляет атом водорода, атом галоида, или группу, связанную через атом углерода, кислорода, азота или серы; R1 и R2 или R5 и R6 могут каждый связываться, вместе образуя химическую связь.
где кольцо В представляет необязательно замещенную 5-ти или 6-ти членную циклическую группу, которая может содержать один или более гетероатомов, кольцо С представляет необязательно замещенную фениленовую группу; R1 и R6 каждый представляет атом водорода, или углеводородный остаток или гетероциклическую группу, которая может быть связана через гетероатом,
R2 и R3 каждый представляет атом водорода, атом галоида или группу, связанную через атом углерода, кислорода или серы, или взятые вместе представляютS;
R4 и R5 каждый представляет атом водорода, атом галоида, или группу, связанную через атом углерода, кислорода, азота или серы; R1 и R2 или R5 и R6 могут каждый связываться, вместе образуя химическую связь.
У представляет химическую связь, -O-, S/0/m или необязательно замещенный низший углеводородный остаток и m равно 0,1 или 2.
16. Соединение или его соль по пункту 15, отличающееся тем, что кольцо В представляет необязательно замещенную фенильную, пиридильную, тиазодильную или имидазолильную группу.
17. Соединение или его соль по пункту 16, отличающееся тем, что кольцо В представляет необязательно замещенную фенильную группу.
18. Соединение или его соль по пункту 15, отличающееся тем, что R1 и R6 каждый представляет водород или углеводородный остаток.
19. Соединение или его соль по пункту 18, отличающееся тем, что R1 представляет водород или необязательно замещенную алкильную группу.
20. Соединение или его соль по пункту 18, отличающееся тем, что R1 представляет ацильную группу.
21. Соединение или его соль по пункту 15, отличающееся тем, что R2 и R3 каждый представляет атом водорода, атом галоида, необязательно замещенную алкильную, алкокси или С1-4 алкилтио группу или вместе представляютS.
22. Соединение или его соль по пункту 21, отличающееся тем, что R2 и R3 оба представляют атом водорода.
23. Соединение или его соль по пункту 15, отличающееся тем, что R4 и R5 каждый представляет атом водорода, атом галоида, необязательно замещенную алкильную или фенильную группу.
24. Соединение или его соль по пункту 15, отличающееся тем, что У представляет необязательно замещенную двухвалентную С1-4 углеводородную группу.
25. Соединение или его соль по пункту 18, отличающееся тем, что R6 представляет водород или необязательно замещенную алкильную группу.
26. Соединение или его соль по пункту 18, отличающееся тем, что R6 представляет ацильную группу.
27. Антипротозойная композиция, отличающаяся тем, что в качестве активного ингредиента содержит эффективное количество соединения по пункту 1 или его фармацевтически приемлемой соли и фармацевтически приемлемый носитель, наполнитель или разбавитель.
28. Композиция по пункту 27, отличающаяся тем, что протозойным возбудителем является кокцидин.
29. Добавка в пищу животных в предварительно приготовленную смесь, отличающаяся тем, что включает эффективное количество соединения по пункту 1 или его физиологически приемлемую соль.
30. Способ ингибирования протозоиу животных, отличающийся тем, что вводят эффективное количество соединения по пункту 1 или его физиологически приемлемую соль указанному животному.
31. Способ по пункту 30, отличающийся тем, что указанным животным является птица.
32. Способ по п.30, отличающийся тем, что его используют при разведении животных.
33. Способ получения соединения формулы:
где кольцо А, R1 R6 и X имеют значения, определенные в п.1. отличающийся тем, что осуществляют циклизацию соединения формулы
А, R1, R2, R3, R4, R5 и R6 имеют те же самые значения как они определены в пункте 27, R7 представляет необязательно защищенную амино группу и L представляет алкил или ацил.
где кольцо А, R1 R6 и X имеют значения, определенные в п.1. отличающийся тем, что осуществляют циклизацию соединения формулы
А, R1, R2, R3, R4, R5 и R6 имеют те же самые значения как они определены в пункте 27, R7 представляет необязательно защищенную амино группу и L представляет алкил или ацил.
34. Способ получения соединения формулы:
отличающийся тем, что осуществляют взаимодействие соединения формулы:
с соединением формулы:
где А, R1, R2, R3, R4 и X имеют значения как они определены по пункту 1 и L представляет алкил или арил.
отличающийся тем, что осуществляют взаимодействие соединения формулы:
с соединением формулы:
где А, R1, R2, R3, R4 и X имеют значения как они определены по пункту 1 и L представляет алкил или арил.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25865493 | 1993-10-15 | ||
| JP258654-1993 | 1993-10-15 | ||
| JP22376194 | 1994-09-19 | ||
| JP223761-1994 | 1994-09-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU94036760A true RU94036760A (ru) | 1996-08-10 |
| RU2146674C1 RU2146674C1 (ru) | 2000-03-20 |
Family
ID=26525666
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU94036760/04A RU2146674C1 (ru) | 1993-10-15 | 1994-10-12 | Производные триазина, способы их получения, антипротозойная композиция, добавка в пищу животных, способ ингибирования протозои у животных |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0648760B1 (ru) |
| KR (1) | KR100346128B1 (ru) |
| CN (1) | CN1062861C (ru) |
| AT (1) | ATE176231T1 (ru) |
| BR (1) | BR9404113A (ru) |
| CA (1) | CA2118193A1 (ru) |
| DE (1) | DE69416235T2 (ru) |
| DK (1) | DK0648760T3 (ru) |
| ES (1) | ES2126693T3 (ru) |
| GR (1) | GR3029856T3 (ru) |
| MY (1) | MY111486A (ru) |
| RU (1) | RU2146674C1 (ru) |
| TW (1) | TW403741B (ru) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5994355A (en) | 1993-10-15 | 1999-11-30 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | 1, 2, 4-Triazin-3-one derivatives, production and use thereof |
| DE69615601T2 (de) * | 1995-04-14 | 2002-07-11 | Takeda Schering-Plough Animal Health K.K., Osaka | Verfahren zur Herstellung von Triazinderivate |
| US5985875A (en) * | 1996-08-30 | 1999-11-16 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | 1,2,4-triazine-3, 5-dione derivatives, their production and use thereof |
| US6867207B2 (en) | 1997-07-10 | 2005-03-15 | Janssen Pharmaceutica N.V. | IL-5 inhibiting 6-azauracil derivatives |
| CA2294145A1 (en) * | 1997-07-10 | 1999-01-21 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Il-5 inhibiting 6-azauracil derivatives |
| WO1999011634A1 (en) | 1997-08-29 | 1999-03-11 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Triazine derivatives, their production and use |
| KR100635721B1 (ko) | 1998-12-18 | 2006-10-17 | 얀센 파마슈티카 엔.브이. | Ｉｌ-5 억제성 6-아자우라실 유도체 |
| MXPA03003707A (es) * | 2000-10-27 | 2004-05-04 | Dow Agrosciences Llc | 4,5-dihidro-1,2,4-triazin-3-onas, 1,2,4-triazin-3-onas y su uso como fungicidas e insecticidas. |
| PA8591801A1 (es) * | 2002-12-31 | 2004-07-26 | Pfizer Prod Inc | Inhibidores benzamidicos del receptor p2x7. |
| ES2524922T3 (es) | 2005-05-10 | 2014-12-15 | Intermune, Inc. | Derivados de piridona para modular el sistema de proteína cinasa activada por estrés |
| JP5627574B2 (ja) | 2008-06-03 | 2014-11-19 | インターミューン， インコーポレイテッド | 炎症性および線維性疾患を治療するための化合物および方法 |
| AR092742A1 (es) | 2012-10-02 | 2015-04-29 | Intermune Inc | Piridinonas antifibroticas |
| CN103497193B (zh) * | 2013-09-25 | 2015-09-02 | 武汉大学 | 具有1,2,4-三嗪骨架结构的衍生物及其合成方法 |
| MX382781B (es) | 2014-04-02 | 2025-03-13 | Intermune Inc | Piridinonas anti-fibroticas. |
| AU2019351944A1 (en) * | 2018-10-01 | 2021-04-15 | Pi Industries Ltd | Oxadiazoles as fungicides |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2532363A1 (de) * | 1975-07-19 | 1977-02-03 | Bayer Ag | Substituierte 2-phenyl-1,2,4- triazin-3,5(2h,4h)-dione, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
| DE2606850A1 (de) * | 1976-02-20 | 1977-09-15 | Hoechst Ag | Substituierte p-aminophenyl-as- triazindione und ihre herstellung |
| CH628349A5 (en) * | 1977-10-21 | 1982-02-26 | Pfizer | Thiazol derivatives and anthelmintic medicament containing them |
| DE3408924A1 (de) * | 1984-03-12 | 1985-09-26 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Substituierte 2-phenyl-hexahydro-1,2,4-triazin-3,5-dione, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung |
| AU578708B2 (en) * | 1984-06-12 | 1988-11-03 | Fmc Corporation | Herbicidal 2-aryl-1,2,4-triazine-3,5(2h,4h)-diones and sulfuranalogs thereof |
| US4631278A (en) * | 1984-08-01 | 1986-12-23 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Anti-protozoal α-aryl-4-(4,5-dihydro-3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2(3H)-yl)-benzeneacetonitrile derivatives, pharmaceutical compositions, and method of use therefor |
| GB8602342D0 (en) * | 1986-01-30 | 1986-03-05 | Janssen Pharmaceutica Nv | 5 6-dihydro-2-(substituted phenyl)-1 2 4-triazine-3 5(2h 4h)-diones |
| CN1044905A (zh) * | 1989-02-16 | 1990-08-29 | 赫彻斯特股份公司 | 鱼和昆虫寄生虫对抗剂 |
| DE4030042A1 (de) * | 1990-05-17 | 1991-11-21 | Bayer Ag | Verwendung von substituierten 1,2,4-triazindionen |
| EP0476439A1 (de) * | 1990-09-18 | 1992-03-25 | Bayer Ag | Substituierte 1,2,4-Triazindione, Verfahren zu ihrer Herstellung, Zwischenprodukte dafür und ihre Verwendung |
-
1994
- 1994-10-12 TW TW083109408A patent/TW403741B/zh not_active IP Right Cessation
- 1994-10-12 RU RU94036760/04A patent/RU2146674C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1994-10-13 DK DK94116173T patent/DK0648760T3/da active
- 1994-10-13 EP EP94116173A patent/EP0648760B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-10-13 MY MYPI94002732A patent/MY111486A/en unknown
- 1994-10-13 AT AT94116173T patent/ATE176231T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-10-13 ES ES94116173T patent/ES2126693T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-10-13 DE DE69416235T patent/DE69416235T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-10-14 CA CA002118193A patent/CA2118193A1/en not_active Abandoned
- 1994-10-14 CN CN94117065A patent/CN1062861C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-10-14 BR BR9404113A patent/BR9404113A/pt not_active Application Discontinuation
- 1994-10-15 KR KR1019940026462A patent/KR100346128B1/ko not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-04-05 GR GR990400944T patent/GR3029856T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR100346128B1 (ko) | 2002-11-23 |
| KR950011420A (ko) | 1995-05-15 |
| EP0648760A3 (en) | 1995-06-28 |
| CN1062861C (zh) | 2001-03-07 |
| EP0648760A2 (en) | 1995-04-19 |
| GR3029856T3 (en) | 1999-07-30 |
| CA2118193A1 (en) | 1995-04-16 |
| ES2126693T3 (es) | 1999-04-01 |
| ATE176231T1 (de) | 1999-02-15 |
| DE69416235D1 (de) | 1999-03-11 |
| RU2146674C1 (ru) | 2000-03-20 |
| BR9404113A (pt) | 1995-06-27 |
| MY111486A (en) | 2000-06-30 |
| EP0648760B1 (en) | 1999-01-27 |
| CN1106394A (zh) | 1995-08-09 |
| DE69416235T2 (de) | 1999-09-30 |
| TW403741B (en) | 2000-09-01 |
| DK0648760T3 (da) | 1999-09-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU94036760A (ru) | Производные триазина, его получение и использование | |
| RU94045915A (ru) | Производные индола, способ их получения, фармкомпозиция | |
| RU2353616C2 (ru) | Производные 2-пиридона в качестве ингибиторов эластазы нейтрофилов и их применение | |
| RU2363700C2 (ru) | Производные хинуклидина и фармацевтические композиции, содержащие их | |
| RU92016218A (ru) | Производные триазолопиримидина, их применение, способ их получения, фунгицидная композиция, способ борьбы с грибками | |
| DE69110320D1 (de) | Stickstoff enthaltende heterozyklische Verbindungen, ihre Herstellung und Verwendung. | |
| RU97102107A (ru) | 2-[1',2',4'-триазол-3'-илоксиметилен]-анилиды и их применение для борьбы с сельскохозяйственными вредителями | |
| KR850003402A (ko) | 2-아미노-5-하이드록시-4-메틸 피리미딘 유도체의 제조방법 | |
| BG60307B2 (en) | Method for obtaining of substituted two-ring compounds | |
| DE69304057D1 (de) | Indole fungizide | |
| RU2006120078A (ru) | Производные фосфиновой кислоты, ингибиторы бета-секретазы, предназначенные для лечения болезни альцгеймера | |
| RU94020400A (ru) | Производные индола, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ лечения головной боли | |
| ES8700856A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de compuestos de 1, 4-dihidropiridina | |
| EA200500095A1 (ru) | Производные 4-(7-гало-2-хино(кса-)линилокси)феноксипропионовой кислоты в качестве противоопухолевых средств | |
| KR880005082A (ko) | 테트라하이드로 퀴놀린 유도체, 이의 제조방법, 이의 용도 및 이를 함유하는 약제학적 제제 | |
| RU94012934A (ru) | Производные 5-ациламино-1,2,4-тиадиазолов, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции | |
| EA200001165A1 (ru) | Производные тетрагидрохинолина в качестве антагонистов глицина | |
| RU97103323A (ru) | Производные пиразина с гербицидной активностью | |
| KR930021635A (ko) | 신규의 살진균성 트리아졸 및 이미다졸 유도체 | |
| HUT41739A (en) | Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising novel "1-aryl-5-alkoxy-imino-alkyl-aminopyrazoles as active substance and process for preparing the novel active substances | |
| ATE32894T1 (de) | Thiomethylpyridin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel. | |
| EP0040740A3 (en) | Aminopropanol derivatives, process for their preparation and their use as fungicides | |
| ES423058A1 (es) | Procedimiento de preparacion de nuevos deivados de la i- soindolina. | |
| RU2007109650A (ru) | Соединения и композиции, применяемые в качестве ингибиторов катепсина s | |
| RU2001101165A (ru) | Замещенные пятичленные гетероциклические соединения, фунгицидные композиции, содержащие их, и способы их получения |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20051013 |